JP2006117467A - 硬化性ポリマーセメント組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 触媒として下記〔化1〕に示す一般式(1)で表されるビス(モルホリノエチル)エーテル化合物、可塑剤として下記〔化2〕に示す一般式(2)で表されるアルキルスルホン酸エステル化合物、水、ポリイソシアネート化合物及びセメント成分を含有する硬化性ポリマーセメント組成物。
【化1】
【化2】
【選択図】 なし
Description
また、特許文献5には、アミン系触媒を添加したポリマーセメントが提案され、特許文献6には、2種の触媒を併用したポリマーセメント組成物が提案されている。これらの組成物は、触媒を配合しても可使時間が確保された配合であるが、ウレア反応に伴う膨れの問題に関しては、未だ満足のできる硬化物は得られていなかった。
上記に挙げたポリイソシアネート化合物は、単独で又は数種類を併用して用いることができる。
上記セメント成分としては、例えば、ホワイトセメント(白セメント)、ポルトランドセメント(普通ポルトランドセメント、早強ポルトランドセメント)、フライアッシュセメント、高炉セメント、高いアルミナ含量を特徴とする迅速硬化型セメント、珪酸二カルシウム及びアルミノ亜鉄酸四カルシウムの含有率が高く、珪酸三カルシウム及びアルミン酸三カルシウムの含有率が低いことを特徴とする低熱セメント、珪酸三カルシウム及び珪酸二カルシウムの含有率が非常に高く、アルミン酸三カルシウム及びアルミノ亜鉄酸四カルシウムの含有率が非常に低いことを特徴とする耐硫酸塩セメント、ポルトランドセメントクリンカーと顆粒状鉱滓との混合物であることを特徴とするポルトランドブラストファーネースセメント、ポルトランドセメントと、水和石灰、顆粒状鉱滓、粉砕石灰石、コロイド状粘土、珪藻土、その他のシリカ、ステアリン酸カルシウムの微粉状物及びパラフィンの微粉状物の中から選ばれた一種又は二種以上との混合物であることを特徴とするメーソンリーセメント、天然セメント、純粋な若しくは不純物を含むカルシウムの酸化物であり、若干の粘土質材料を含んでいる若しくは含んでいないことを特徴とする石灰セメント、石灰に5〜10%の焼石膏を添加したことを特徴とするセレナイトセメント、火山灰、火山性珪藻土、軽石、石灰華、サントリン土若しくは顆粒状鉱滓と、石灰モルタルとの混合物であることを特徴とする火山灰混合セメント、硫酸カルシウムの水和物で、焼石膏、キーンスセメント及び石膏プラスターを含有していることを特徴とする硫酸カルシウムセメントが挙げられる。特に色目を重要視する用途に本発明の硬化性ポリマーセメントを使用する場合は、これらのセメント成分の中でも、白さが際立ち色鮮やかな着色が可能であるホワイトセメント(白セメント)が好ましく使用される。
また、上記エポキシ変性ポリオールを得る際に上記エポキシ化合物に反応させる活性水素化合物としては、アミン化合物、カルボキシル基をもつ化合物、ポリカルボン酸、ポリオール化合物等が挙げられる。これらのうち、2,2−ジメチロールプロピオン酸、12−ヒドロキシステアリン酸、リシノール酸、乳酸等のアルコール性水酸基を有するカルボン酸、又はひまし油脂肪酸等のアルコール性水酸基を含有する脂肪酸混合物を用いた場合に、特性の優れたエポキシ変性ポリオールが得られるので好ましい。
尚、上記エポキシ変性ポリオールは、上記エポキシ化合物及び上記活性水素化合物を用い常法により得ることができる。
本発明の硬化性ポリマーセメント組成物は、施工した後の表面の外観に優れ、膨れも少ないものであるが、特に主剤成分がポリオール成分を含み主剤成分の水酸基価が多い場合は、ポリオール成分とポリイソシアネート化合物との反応であるウレタン反応が、ポリオール成分と水との反応であるウレア反応よりも優位に進行し、硬化表面においてウレタン結合の硬化膜が形成された後、ウレア反応によって発生する二酸化炭素が膜の外に抜けることが困難となる。その結果、硬化物の内部に気泡が残り、表面外観を悪くし、表面の膨れの問題が起こりやすい。従って、主剤成分の水酸基価を低くすることにより、ウレタン結合が減少し、ウレア反応による二酸化炭素が膜表面から外に抜けやすくなり、表面外観に一層優れ、膨れの少ない硬化膜を得ることができる。
また、上記ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルは、炭素数1〜20のアルキル基が置換されているフェノールに、1〜200モルのエチレンオキサイドを付加反応させて製造することができる。使用でれるアルキルフェノールの具体例としてはノニルフェノール、オクチルフェノール、ドデシルフェノール、オクチルクレゾール、クミルフェノールが挙げられる。
また、乳化剤の市販品の例としては、旭電化工業(株)社製の「アデカトールTN−80」が挙げられる。
酸化鉄系顔料としては、例えば、鉄黒、べんがら、亜鉛フェライト顔料等が挙げられ、チタン系顔料としては、酸化チタン、ニッケルアンチモンチタンイエロー、クロムアンチモンチタンイエロー等が挙げられ、青、緑系無機顔料としては、群青、コバルトブルー、酸化クロム、スピネルグリーン等が挙げられる。アゾ系顔料としては、例えば、レーキレッドC、ウォッチングレッド、ブリリアントカーミン6B等のアゾレーキ顔料、ホスタパームイエローH4G、ノバパームイエローH2G、ノバパームレッドHFT、PVファストイエローHG、PVファストイエローH3R、PVボルドーHF3R、PVカーミンHF4C、PVレッドHF2B、PVファストマルーンHMF01、PVファストブラウンHFR等のベンズイミダゾロン顔料、ジアリリドイエロー、ジアリリドオレンジ、ピラゾロンレッド、PVファストイエローHR等のジアリリド顔料、クロモフタルイエロー8GN、クロモフタルイエロー6G、クロモフタルイエロー3G、クロモフタルイエローGR、クロモフタルオレンジ4R、クロモフタルオレンジGP、クロモフタルスカーレットRN、クロモフタルレッドG、クロモフタルレッドBRN、クロモフタルレッドBG、クロモフタルレッド2B、クロモフタルブラウン5R等の縮合アゾ系顔料等が挙げられる。フタロシアニン系顔料としては、例えば、フタロシアニンブルー、フタロシアニングリーン等が挙げられる。縮合多環顔料としては、PVファストピンクE、シンカシャレッドB、シンカシャレッドY等のキナクリドン系顔料、イルガジンイエロー2GLT、イルガジンイエロー3RLTN、クロモフタルオレンジ2G等のイソインドリノン系顔料、ペリレンレッド、ペリレンマルーン、ペリレンスカーレット等のペリレン系顔料、ペリノンオレンジ等のペリノン系顔料、ジオキサジンバイオレット等のジオキサジン系顔料、フィレスタイエローRN、クロモフタルレッドA3B、スレンブルー等のアントラキノン系顔料、パリオトールイエローL0960HG等のキノフタロン系顔料等が挙げられる。
上記発泡抑制剤としては、酸化カルシウム、酸化マグネシウム、酸化バリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム、水酸化マグネシウム、水酸化カドミウム、珪酸カルシウム、珪酸バリウム、珪酸ナトリウム、水酸化鉛、塩基性酢酸鉛、(ポリ)シロキサン、(ポリ)アルキルシロキサン、(ポリ)ジアルキルシロキサン等が挙げられる。
上記希釈剤としては、高沸点芳香族炭化水素化合物、各種エポキシ樹脂用希釈剤、ジカルボン酸ジエステル、パラフィン系炭化水素化合物等が挙げられる。
上記フェノール系酸化防止剤としては、例えば、2,6−ジ第三ブチル−p−クレゾール、2,6−ジフェニル−4−オクタデシロキシフェノール、ジステアリル(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ホスホネート、1,6−ヘキサメチレンビス〔(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸アミド〕、4,4’−チオビス(6−第三ブチル−m−クレゾール)、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−第三ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−エチル−6−第三ブチルフェノール)、4,4’−ブチリデンビス(6−第三ブチル−m−クレゾール)、2,2’−エチリデンビス(4,6―ジ第三ブチルフェノール)、2,2’−エチリデンビス(4−第二ブチル−6−第三ブチルフェノール)、1,1,3−トリス(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−第三ブチルフェニル)ブタン、1,3,5−トリス(2,6−ジメチル−3−ヒドロキシ−4−第三ブチルベンジル)イソシアヌレート、1,3,5−トリス(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート、1,3,5−トリス(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−2,4,6−トリメチルベンゼン、2−第三ブチル−4−メチル−6−(2−アクリロイルオキシ−3−第三ブチル−5−メチルベンジル)フェノール、ステアリル(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート、テトラキス〔3−(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸メチル〕メタン、チオジエチレングリコールビス〔(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート〕、1,6−ヘキサメチレンビス〔(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート〕、ビス〔3,3−ビス(4−ヒドロキシ−3−第三ブチルフェニル)ブチリックアシッド〕グリコールエステル、ビス〔2−第三ブチル−4−メチル−6−(2−ヒドロキシ−3−第三ブチル−5−メチルベンジル)フェニル〕テレフタレート、1,3,5−トリス〔(3,5−ジ第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキシエチル〕イソシアヌレート、3,9−ビス〔1,1−ジメチル−2−{(3−第三ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロピオニルオキシ}エチル〕−2,4,8,10−テトラオキサスピロ〔5,5〕ウンデカン、トリエチレングリコールビス〔(3−第三ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロピオネート〕等が挙げられる。
尚、以下の実施例等において、エポキシ当量は、エポキシ基1個あたりのエポキシ化合物の分子量で定義され、水酸基価(OHV)は、ポリオール成分1g又は水を除いた主剤1g中のアルコール性水酸基を中和するのに必要な水酸化カリウムのmg数で定義される。
表1(実施例1〜4)及び表2(比較例1〜3)に示す配合(質量部)で、主剤(水分散液)、硬化剤(ポリイソアネート化合物)、触媒及び粉体を混合し、硬化性ポリマーセメント組成物を得た。ただし、主剤は、可塑剤及び水を必須成分とし、必要に応じて(表1及び表2参照)ポリオール成分、乳化剤、消泡剤及びエポキシ化合物を配合した水分散液であり、硬化剤はポリイソシアネート化合物である。また、粉体は、白セメント26質量部、フリーマントルシリカサンド(骨材)72質量部及び無機顔料2質量部を混合したものである。混合は、触媒を添加した主剤と、硬化剤とをミキサー(ホモディスパー)により100rpmで1分間攪拌した後、粉体を配合してホモディスパーにより2000rpmで1分間攪拌することにより行った。
得られた硬化性ポリマーセメント組成物をコンクリート平板(600×360×50mm)に3mm厚に塗布し、床面を製造した。
触媒を添加した主剤(水分散液)の安定性、主剤(水分散液)の耐加水分解性、硬化性ポリマーセメント組成物の可使時間、床面作成時の塗膜乾燥性及びレべリング性、並びに床面の塗膜外観、圧縮強度及び曲げ強度について、下記<評価方法>に従って評価した。
これらの結果を表1及び表2に示す。
尚、表1及び表2におけるポリオール成分A及びポリオール成分Bは、それぞれ下記製造例1及び製造例2の通り製造した。
系内を窒素置換した1リットルの反応用フラスコに、アデカレジンEP−4100(旭電化工業(株)製;ビスフェノールAタイプエポキシ樹脂、エポキシ当量190)200g、ひまし油脂肪酸(CO−FA:伊藤製油(株)製)298g、及び触媒としてのエチルトリフェニルホスフォニウムブロミド(北興化学(株)製)0.25gを仕込み、窒素気流下で160℃まで昇温して3時間反応させた後、30torrまで減圧してさらに1時間反応を行って酸価1以下として、水酸基当量230のポリオール成分Aを得た。
系内を窒素置換した1リットルの反応用フラスコに、アデカレジンEP−4100の200g、アデカレジンED−509(旭電化工業(株)製;4−t−ブチルフェニルグリシジルエーテル、エポキシ当量210)221g、ひまし油脂肪酸(CO−FA:伊藤製油(株)製)596g、及び触媒としてのエチルトリフェニルホスフォニウムブロミド(北興化学(株)製)0.5gを仕込み、窒素気流下で160℃まで昇温して3時間反応させた後、30torrまで減圧してさらに1時間反応を行って酸価1以下として、水酸基価220のポリオール成分Bを得た。
(1) 水分散液の安定性
主剤と触媒との混合物に関して、40℃で7日間保存後の液分離を観察した。液分離が起こらない場合を○とし、液分離が起こっている場合を×とした。
(2) 可使時間
20℃における硬化性ポリマーセメント組成物の可使時間(分)を測定した。
(3) 塗膜乾燥性
硬化性ポリマーセメント組成物を塗布し、20℃で16時間養生した後、塗膜表面にべたつきが無いものを○、表面がほとんど乾燥しているが、ややべたつきが残るものを△、表面が乾燥してなく、べたつきがあるものを×とした。
(4) 塗膜外観(塗膜膨れ)
硬化性ポリマーセメント組成物を塗布し、35℃で16時間養生した後、塗膜の膨れについて観察した。表面に膨れや異常がないものを○、表面は膨れていないが、肌が荒れた状態のものを△、表面が膨れているものを×とした。
(5) レベリング性
硬化性ポリマーセメント組成物を混合し、35℃で基板上に流したときの硬化性ポリマーセメント組成物の流れ性を、目視にて観察し評価した。表面が平滑で滑らかでコテ跡の段差がないものを○、表面はほぼ平滑であるが、若干波打っているものを△、表面の波打ちが多く、平滑でないものを×とした。
(6) 圧縮強度、曲げ強度(MPa)
得られた床面について、JIS−K6911に従い、塗膜の圧縮強度及び曲げ強度を測定した。
(7) 耐加水分解性
表1及び2に記載の主剤(水を含む)を100℃で200時間保存した後、酸価の変化量を測定した。
これに対し、表2の結果より明らかなように、可塑剤としてアルキルスルホン酸エステル化合物以外の化合物を使用した場合は、耐加水分解性に問題がある(比較例1)。また、可塑剤としてアルキルスルホン酸エステル化合物を使用しても、触媒として本発明に係る特定のモルホリノ系触媒を使用しなかった場合は、塗膜に膨れが生じて塗膜表面の外観に問題があり、さらに、可使時間、塗膜乾燥性及びレべリング性も劣っていた(比較例2、3)。
Claims (9)
- 触媒として下記〔化1〕に示す一般式(1)で表されるビス(モルホリノエチル)エーテル化合物、可塑剤として下記〔化2〕に示す一般式(2)で表されるアルキルスルホン酸エステル化合物、水、ポリイソシアネート化合物及びセメント成分を含有する硬化性ポリマーセメント組成物。
- 触媒である上記ビス(モルホリノエチル)エーテル化合物が、ビス(モルホリノエチル)エーテル、ビス(2,6−ジメチルモルホリノエチル)エーテル及びビス(3,5−ジメチルモルホリノエチル)エーテルからなる群から選択される少なくとも1種である請求項1記載の硬化性ポリマーセメント組成物。
- さらにエポキシ化合物を含有する請求項1又は2記載の硬化性ポリマーセメント組成物。
- さらにポリオール成分を含有する請求項1〜3のいずれかに記載の硬化性ポリマーセメント組成物。
- 上記硬化性ポリマーセメント組成物のうち、触媒、水、ポリイソシアネート化合物及びセメント成分を除く主剤成分の水酸基価が、100以下であることを特徴とする請求項4記載の硬化性ポリマーセメント組成物。
- 上記ポリオール成分が、ひまし油系ポリオール、及び/又はエポキシ化合物に活性水素化合物を反応させて得られるエポキシ変性ポリオールである請求項4又は5記載の硬化性ポリマーセメント組成物。
- さらに骨材を含有する請求項1〜6のいずれかに記載の硬化性ポリマーセメント組成物。
- 上記セメント成分が、ホワイトセメント(白セメント)である請求項1〜7のいずれかに記載の硬化性ポリマーセメント組成物。
- 硬質の床材又は床仕上材に用いられる請求項1〜8のいずれかに記載の硬化性ポリマーセメント組成物。
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