JP2006079110A - ねじれらせん効果型電気光学素子およびそれに用いる強誘電性液晶組成物 - Google Patents
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Abstract
【課題】高応答性、高コントラストを有するねじれらせん強誘電性液晶素子、およびそれに用いる強誘電性液晶組成物を提供する。
【解決手段】少なくとも一方が透明または半透明である複数の電極板間に既知の厚みの強誘電性液晶層が設けられたねじれらせん強誘電性液晶セルでは、この層を介して電極板に電圧を印加することにより、素子の光学的異方性が変化する。層を有する強誘電性液晶は強誘電相を示し、強誘電相を示す温度よりも高い温度ではキラルネマティック相を示す。強誘電相では、強誘電性液晶の自然のらせんピッチが、素子の強誘電性液晶層の厚みよりも十分短いため、強誘電性液晶はらせん配向ベクトル構造を有し、かつ表面安定化されていない。ネマティック相では、強誘電性液晶の自然のらせんピッチが、強誘電性液晶層の厚みよりも十分長いため、素子の強誘電性液晶層の配向が容易になる。
【選択図】なし
【解決手段】少なくとも一方が透明または半透明である複数の電極板間に既知の厚みの強誘電性液晶層が設けられたねじれらせん強誘電性液晶セルでは、この層を介して電極板に電圧を印加することにより、素子の光学的異方性が変化する。層を有する強誘電性液晶は強誘電相を示し、強誘電相を示す温度よりも高い温度ではキラルネマティック相を示す。強誘電相では、強誘電性液晶の自然のらせんピッチが、素子の強誘電性液晶層の厚みよりも十分短いため、強誘電性液晶はらせん配向ベクトル構造を有し、かつ表面安定化されていない。ネマティック相では、強誘電性液晶の自然のらせんピッチが、強誘電性液晶層の厚みよりも十分長いため、素子の強誘電性液晶層の配向が容易になる。
【選択図】なし
Description
本発明は、強誘電性液晶(以下、FLCと呼ぶ)を含む電気光学素子に関し、特に、強誘電相中に短いピッチを有する非表面安定化FLCセルを含む素子、例えば、ねじれらせん強誘電性(以下、DHFと呼ぶ)素子に関する。
LagerwallおよびClarkは、表面安定化強誘電性液晶(以下、SSFLCと呼ぶ)の効果、そして電気光学シャッターおよび表示素子への応用について記載した(米国特許第4,367,924号および第4,563,059号)。SSFLCセル中で、FLCは、透明電極間で、いわゆる「ブックシェルフ(bookshelf)」配向状態にある。「ブックシェルフ」配向とは、スメクティック層が電極に対して実質的に垂直であり、FLC分子の長手方向軸が電極に平行である配向状態である。この配置では、強誘電相中で典型的に形成される自然のらせんが、セル内の表面相互作用により抑制される。らせんがこのように抑制される結果、双安定性セルが形成される。双安定性セルとは、印加された駆動電圧の符号を変更することにより、セルの光軸が電極の面内で2θ旋光し得るセルである。但し、θは傾き(tilt)角である。傾き角は、FLC固有の特性である。らせんを抑制するためには、セルの厚み(d)が、らせんピッチ長に相当するか、またはそれより小さくなければならない。したがって、セルの厚みが0.5〜6μmであることが最も有用である(複屈折は0.15〜0.3であると考える)可視光に応用する場合、FLCセルでのSSFLCの自然のらせんピッチは、0.5〜10μmよりも長いべきである。
スメクティックC*相中のらせんが表面安定化により抑制されないFLCセルでの電気光学効果もまた、既に記載されている。例えば、OstovskiらのAdvances
in Liquid Crystal Research and Applications、Oxford/Budapest.(1980)の469頁、およびFunfschillingおよびSchadtのJ.Appl.Phys.66(8):3877頁−3882頁(1989)に記載のねじれらせん強誘電(DHF)効果は、スメクティックC*(または他のキラルな傾いたスメクティック強誘電)相中の自然のらせんピッチが十分に短く、すなわち、FLCセルの厚み(d)よりも短く、そのためらせんが抑制されない、電極板間に配向されたFLCに見られる。DHFLC電気光学素子は、電極板間に配向されたFLCを有する。最も典型的には、FLCは平面配向され、「ブックシェルフ」配置(geometry)にある。電極に電圧が印加されることにより、FLC層を通過して電界が発生する。表面安定化FLC素子とは異なり、配向されたキラルスメクティック相の自然のらせんは、DHF効果形素子の、配向されたFLC材料中に見られる。図1に示すように、らせんは、電極板に平行で、且つ、スメクティック層に垂直である。らせんピッチ長とは、らせんが完全に一回転する部分の、らせん軸に沿った距離であり、ピッチの符号(+または−)は、らせんがねじれる方向を示す。ピッチは、正または負の値であり得、「短い」ピッチとは、らせんが完全に一回転する部分の軸方向の長さが比較的短いということである。本明細書で用いる用語「ピッチ」は、ピッチ長を意味し、「ピッチの符号」または「ねじれ」という用語は、らせんのねじれの方向を示す。
in Liquid Crystal Research and Applications、Oxford/Budapest.(1980)の469頁、およびFunfschillingおよびSchadtのJ.Appl.Phys.66(8):3877頁−3882頁(1989)に記載のねじれらせん強誘電(DHF)効果は、スメクティックC*(または他のキラルな傾いたスメクティック強誘電)相中の自然のらせんピッチが十分に短く、すなわち、FLCセルの厚み(d)よりも短く、そのためらせんが抑制されない、電極板間に配向されたFLCに見られる。DHFLC電気光学素子は、電極板間に配向されたFLCを有する。最も典型的には、FLCは平面配向され、「ブックシェルフ」配置(geometry)にある。電極に電圧が印加されることにより、FLC層を通過して電界が発生する。表面安定化FLC素子とは異なり、配向されたキラルスメクティック相の自然のらせんは、DHF効果形素子の、配向されたFLC材料中に見られる。図1に示すように、らせんは、電極板に平行で、且つ、スメクティック層に垂直である。らせんピッチ長とは、らせんが完全に一回転する部分の、らせん軸に沿った距離であり、ピッチの符号(+または−)は、らせんがねじれる方向を示す。ピッチは、正または負の値であり得、「短い」ピッチとは、らせんが完全に一回転する部分の軸方向の長さが比較的短いということである。本明細書で用いる用語「ピッチ」は、ピッチ長を意味し、「ピッチの符号」または「ねじれ」という用語は、らせんのねじれの方向を示す。
SSFLCおよびDHFセルは、複数の電極板のうちのいずれかが反射性である、反射モードにおいて作用し得る(例えば、米国特許第4,799,776号を参照せよ)。
C*らせんピッチ長が、可視光の波長に相当する時、素子中にストライプパターンが現れ、実際に回折格子が形成される。ピッチ長が光の波長よりも短い時(および好ましくは
、光の1/2λよりも短い時)、光の回折は最小であり、FLCの見かけの屈折率は、図1に示すようにらせんの多くの配向方向にわたって平均化されている。電界が発生せず、且つ、表面安定化もされていない、電界が存在しない(field−free)状態では、C*らせんは自然状態にある。分子の配向ベクトル(director)
、光の1/2λよりも短い時)、光の回折は最小であり、FLCの見かけの屈折率は、図1に示すようにらせんの多くの配向方向にわたって平均化されている。電界が発生せず、且つ、表面安定化もされていない、電界が存在しない(field−free)状態では、C*らせんは自然状態にある。分子の配向ベクトル(director)
FLC層を通過して印加された電圧が、ある臨界レベルECよりも高い場合、らせんは完全に解けて、SSFLC素子中でのように、2つの異なる光学状態を形成する。ECよりも低い電圧を印加すると、らせんが変形し、DHFLCの光軸が効果的に旋光する。DHFLC層の光軸の方向は、印加された電界に比例して連続的に変化し得、したがって、FLCの光学的異方性を変化させる。DHFセルは、印加された電界の大きさに依存する光軸旋光を示し、そして印加された電界の大きさに基づいて、見かけの複屈折(Δn)の変化もまた示す。
DHFLCの光軸旋光の、電界誘導角の最高値は、材料の傾き角であるθである。+/−電圧ステップである+/−Emaxを印加することにより、光軸旋光の電界誘導角の最高値を2θにし得る。但し、Emaxは、θの旋光を得るために必要な最小電圧であり、Emaxの値はEcよりも小さい。
DHF効果形セルは、典型的には、上記の平均化により、SSFLCセルよりも大幅に低い見かけの屈折率を示す。したがって、所望の光学的リタデーション(retardation)を得るために、DHFセルは、典型的には対応するSSFLCセルよりも厚い。DHFLCセルの複屈折は、典型的には約0.06〜0.13の範囲で変化し、SSFLCセルの約1/2である。その結果、DHFLCの波長板は、典型的には対応するSSFLCの波長板よりも厚い。セルの厚みを最小にするためには、高複屈折材料をDHFに用いることが有用である。
Ecは、FLCの自発分極および強誘電相のピッチに反比例し、以下の関係を有する。
させることにより、応答速度が大幅に上昇し得、一方、閾値電圧を低く維持し得る。粘度を低下させることによってもまた、応答速度が上昇する。
欧州特許出願第309,774号は、電界の変化によりらせん構造が変化し、それによって光学的異方性が変化する、キラルスメクティックFLCを含むDHFLC表示素子に関する。上記出願はDHFセルに関し、FLCのらせんピッチに対するこの液晶セルの厚みの比(d/p)は5より大きく、好ましくは10より大きい。但し、θは22.5゜と50゜との間であり、且つ、いわゆる相関数
欧州特許出願第405,346号は、アキラルなスメクティックCホスト混合物と1μm未満のピッチを誘導するドーパントとを含む、配向されたFLCを有する、双安定性FLCセルに関する。上記混合物は、10nC/cm2より大きい自発分極および10゜より大きいθを有すると考えられる。上記セルは、電界中でうまく形成された後、電圧0の時、不均質な構造を示す直交偏光子の間に平行な暗線を表示する。
欧州特許出願第404,081号は、分極が大きく、且つ、ピッチが短いFLC素子に関する。上記出願は、短いC*ピッチを有する材料の使用に関する。但し、自発分極の大きいセルで見られる光学的ヒステリシスを排除するために、SSFLCセルでは、pは、せいぜい1/2d未満である。C*ピッチが0.25μmと0.63μmとの間である混合物は報告されているが、報告されている混合物のうち、室温で最も短かったピッチは、0.39μmであった。C*ピッチの短いFLC混合物は、少なくとも8μmより長いN*ピッチを有するということが報告されている。
FunfschillingおよびSchadtのJ.Appl.Phys.66(8):3877頁−3882頁(1989)は、応答性が高く、且つ、複数化可能なDHFLC表示装置に関する。上記文献の著者は、DHFセルは、セルの厚みよりも大幅に短いピッチを有するFLC、および液晶セル内に弱い表面相互作用を必要とすると記載している。らせんが解けようとする傾向を減少させるためのセル調製方法が、以下のようにいくつか報告されている。すなわち、(1)剪断応力(shear)をかける、(2)上部セル板と下部セル板とを異なる方向でラビングする、および(3)SSFLCにジグザク欠陥をもたらす表面処理である。しかし、これらの処理は、セルの光学的コントラストに悪影響を与える。上記文献の著者は、配向された層を一方向にラビングして得られたDHFセルのコントラスト比(ON/OFF)は12:1であり、剪断応力をかけて得られたDHFセルのコントラスト比は40:1であると報告している。したがって、上記処理による、高コントラストDHFLC電気光学素子の製造には問題がある。
本発明は、このような事情を鑑みてなされたものであり、安定して解けないらせん配向ベクトル構造を維持するFLCを含む、高応答性、高コントラストFLC電気光学素子、特にこのようなDHFLC電気光学素子を提供することを目的とする。本発明の他の目的
は、短い強誘電相ピッチを必要とするFLC電気光学素子に有用な、特に、FLCにらせん配向ベクトル構造の存在を必要とするFLC電気光学素子に有用な液晶層特性、すなわち、短い強誘電相ピッチ、長いN*ピッチ、および大きな自発分極を有するFLC組成物を提供することにある。
は、短い強誘電相ピッチを必要とするFLC電気光学素子に有用な、特に、FLCにらせん配向ベクトル構造の存在を必要とするFLC電気光学素子に有用な液晶層特性、すなわち、短い強誘電相ピッチ、長いN*ピッチ、および大きな自発分極を有するFLC組成物を提供することにある。
本発明のさらに他の目的は、半波長板であり、特に、可視光波長領域で有用な半波長板であり、安定して解けないような、高応答性、高コントラストDHFLCセルを提供することにある。
上記目的を達成するために、本発明は、らせん配向ベクトル(n*)構造を保持し、印加された電界または駆動電圧の大きさに基づいて光学的異方性が変化を示す非表面安定化FLCセルを含む、高コントラスト電気光学素子を提供する。特に、本発明は、高コントラストDHF効果型セルを提供する。
本発明によれば、以下が提供される:
(1)少なくとも一方が透明または半透明である電極板間に設けられた、既知の厚みの強誘電性液晶層、
高コントラスト電気光学素子の光学的異方性が変化するように、該強誘電性液晶層を介して該電極板に電圧を印加する手段、および
電圧を印加した該素子の光学的異方性の変化状態を光学的に識別する手段、
を包含する、高コントラスト電気光学素子であって、
該層を有する強誘電性液晶が、強誘電相を示し、該強誘電相を示す温度よりも高い温度ではキラルネマティック相を示し、
該強誘電相では、該強誘電性液晶の自然のらせんピッチが、該素子の該強誘電性液晶層の厚みよりも十分短く、そのために、該強誘電性液晶が、らせん配向ベクトル構造を有し、かつ、表面安定化されておらず、
該ネマティック相では、該強誘電性液晶の自然のらせんピッチが、該強誘電性液晶層の厚みよりも十分長く、そのために、該素子の該強誘電性液晶層の配向が容易に行える、高コントラスト電気光学素子。
(1)少なくとも一方が透明または半透明である電極板間に設けられた、既知の厚みの強誘電性液晶層、
高コントラスト電気光学素子の光学的異方性が変化するように、該強誘電性液晶層を介して該電極板に電圧を印加する手段、および
電圧を印加した該素子の光学的異方性の変化状態を光学的に識別する手段、
を包含する、高コントラスト電気光学素子であって、
該層を有する強誘電性液晶が、強誘電相を示し、該強誘電相を示す温度よりも高い温度ではキラルネマティック相を示し、
該強誘電相では、該強誘電性液晶の自然のらせんピッチが、該素子の該強誘電性液晶層の厚みよりも十分短く、そのために、該強誘電性液晶が、らせん配向ベクトル構造を有し、かつ、表面安定化されておらず、
該ネマティック相では、該強誘電性液晶の自然のらせんピッチが、該強誘電性液晶層の厚みよりも十分長く、そのために、該素子の該強誘電性液晶層の配向が容易に行える、高コントラスト電気光学素子。
(2)ねじれらせん強誘電性液晶(DHFLC)素子である、項目1に記載の高コントラスト電気光学素子。
(3)上記強誘電相での自然のらせんピッチが、有用な素子動作温度では約1μm以下である、項目1に記載の高コントラスト電気光学素子。
(4)上記ネマティック相での自然のらせんピッチが、約4μm以上である、項目3に記載の高コントラスト電気光学素子。
(5)上記強誘電性液晶層の厚みが約0.50と6.0μmとの間である、項目1に記載の高コントラスト電気光学素子。
(6)上記強誘電相での自然のらせんピッチが、室温では0.39μm未満である、項目1に記載の高コントラスト電気光学素子。
(7)上記強誘電相での自然のらせんピッチが、室温では0.25μm未満である、項目1に記載の高コントラスト電気光学素子。
(8)上記強誘電相での自然のらせんピッチが、室温では0.15μm未満である、項
目1に記載の高コントラスト電気光学素子。
目1に記載の高コントラスト電気光学素子。
(9)上記キラルネマティック相での自然のらせんピッチが、N*転移点よりも少なくとも約1℃から2℃高い温度では、上記強誘電性液晶(FLC)相の厚み以上である、項目1に記載の高コントラスト電気光学素子。
(10)上記キラルネマティック相での自然のらせんピッチが、N*転移点よりも少なくとも約1℃から2℃高い温度では、上記強誘電性液晶(FLC)相の厚みの少なくとも約4倍である、項目9に記載の高コントラスト電気光学素子。
(11)上記強誘電相がスメクティックC*相である、項目1に記載の高コントラスト電気光学素子。
(12)上記強誘電相での自然のらせんピッチが、可視光の波長の1/2未満である、項目1に記載の高コントラスト電気光学素子。
(13)上記強誘電性液晶層に接した上記強誘電性液晶層の配向手段をさらに包含し、それによって、該強誘電性液晶の分子の分子配向ベクトルが選択された方向に実質的に配向する、項目1に記載の高コントラスト電気光学素子。
(14)上記配向手段が、一方向にラビングされた高分子配向層を包含する、項目1に記載の高コントラスト電気光学素子。
(15)上記配向手段が、一方向にラビングされたナイロン配向層を包含する、項目14に記載の高コントラスト電気光学素子。
(16)上記一方向にラビングされたナイロン配向層が、上記電極板の内表面では、上記強誘電性液晶(FLC)層に接して設けられており、かつ、互いに対向する該電極板上の該ナイロン配向層のラビング方向が互いに平行である、項目15に記載の高コントラスト電気光学素子。
(17)40:1以上のコントラストを有する、項目1に記載の高コントラスト電気光学素子。
(18)100:1以上のコントラストを有する、項目1に記載の高コントラスト電気光学素子。
(19)可視光波長領域では、実質的に半波長板である、項目1に記載の高コントラスト電気光学素子。
(20)上記強誘電性液晶の複屈折がΔnである時、上記強誘電性液晶層の厚みが約0.25/Δn(μm)と0.30/Δn(μm)との間である、項目1に記載の高コントラスト電気光学素子。
(21)強誘電相、および該強誘電相を示す温度より高い温度ではキラルネマティック相を示す、少なくとも2つの成分を含む、強誘電性液晶組成物であって、
N*転移点より少なくとも約1℃から2℃高い温度で該キラルネマティック相での自然のらせんピッチが、ほぼ室温での該強誘電相での自然のらせんピッチよりも少なくとも約4倍長い、強誘電性液晶組成物。
N*転移点より少なくとも約1℃から2℃高い温度で該キラルネマティック相での自然のらせんピッチが、ほぼ室温での該強誘電相での自然のらせんピッチよりも少なくとも約4倍長い、強誘電性液晶組成物。
(22)キラルドーパントおよびホスト化合物を含む、項目21に記載の強誘電性液晶組成物。
(23)上記ホスト化合物が、スメクティックCホストまたはスメクティックC*ホストである、項目22に記載の強誘電性液晶組成物。
(24)温度が低下するにつれて、上記相が、I→N*→スメクティック直交→スメクティック強誘電と転移する、項目22に記載の強誘電性液晶組成物。
(25)温度が低下するにつれて、上記相が、I→N*→A→C*と転移する、項目24に記載の強誘電性液晶組成物。
(26)上記キラルネマティック相での自然のらせんピッチが、上記強誘電相での自然のらせんピッチより少なくとも約10倍長い、項目21に記載の強誘電性液晶組成物。
(27)上記強誘電相がスメクティックC*相である、項目21に記載の強誘電性液晶組成物。
(28)上記強誘電相では上記キラルドーパントと同一のピッチ符号を示し、かつ、上記キラルネマティック相では該キラルドーパントと逆のピッチ符号を示す、ネマティック相ピッチ補償剤をさらに含む、項目21に記載の強誘電性液晶組成物。
(29)上記強誘電相での自然のらせんピッチが、室温では0.25μm以下であり、上記キラルネマティック相での自然のらせんピッチが、N*転移点より少なくとも約1℃から2℃高い温度では8μm以上である、項目21に記載の強誘電性液晶組成物。
(30)約30重量%以下の上記キラルドーパントを含む、項目22に記載の強誘電性液晶材料。
(31)上記キラルドーパントが、式R−A−Z1−B−O−Mで表されるラセミ化していない材料であって、
AおよびBが、各々独立して1,4−フェニレン、環状炭素原子のうちの1個または2個が窒素原子で置換される1,4−フェニレン、または1,4−シクロヘキシレンから選択され、Z1が、一重結合、酸素原子、−CO−O−基または−O−CO−基であり、Rが、1個以上の隣接しない炭素原子が二重結合、酸素原子、イオウ原子またはSi(CH3)2基で置換され得る1個から20個の炭素原子を有する基であり、そしてO−Mが、式
* *
O−CH2−CHX−CHY−CH2−R’
で表される2,3−ジハロアルキル部分であり、
*が不斉炭素であり、XおよびYが、各々独立してハロゲンであり、R’が、1個以上の隣接しない炭素原子が二重結合、酸素原子、イオウ原子、またはSi(CH3)2基で置換され得る1個から約20個の炭素原子を有する基あるいは−OCO−R’’で表されるアシル基であり、ここでR’’が、1個以上の隣接しない炭素原子が二重結合、酸素原子、イオウ原子またはSi(CH3)2基で置換され得る1個から20個の炭素原子を有する基である、項目22に記載の強誘電性液晶材料。
AおよびBが、各々独立して1,4−フェニレン、環状炭素原子のうちの1個または2個が窒素原子で置換される1,4−フェニレン、または1,4−シクロヘキシレンから選択され、Z1が、一重結合、酸素原子、−CO−O−基または−O−CO−基であり、Rが、1個以上の隣接しない炭素原子が二重結合、酸素原子、イオウ原子またはSi(CH3)2基で置換され得る1個から20個の炭素原子を有する基であり、そしてO−Mが、式
* *
O−CH2−CHX−CHY−CH2−R’
で表される2,3−ジハロアルキル部分であり、
*が不斉炭素であり、XおよびYが、各々独立してハロゲンであり、R’が、1個以上の隣接しない炭素原子が二重結合、酸素原子、イオウ原子、またはSi(CH3)2基で置換され得る1個から約20個の炭素原子を有する基あるいは−OCO−R’’で表されるアシル基であり、ここでR’’が、1個以上の隣接しない炭素原子が二重結合、酸素原子、イオウ原子またはSi(CH3)2基で置換され得る1個から20個の炭素原子を有する基である、項目22に記載の強誘電性液晶材料。
(32)上記キラルドーパントが、式
* *
R−A−B−O−CH2−CHF−CHF−CH2−R’
で表されるラセミ化していないキラルな2,3−ジフルオロアルキルオキシ化合物であって、
*が不斉炭素を表し、AまたはBのいずれか一方が1,4−フェニレンであり、AまたはBの他方が2,5−ピリミジンであり、R’が、1個から20個の炭素原子を有するアルキル基、または1個から20個の炭素原子を有する
−OCO−R’’で表されるアシル基である、項目31に記載の強誘電性液晶材料。
* *
R−A−B−O−CH2−CHF−CHF−CH2−R’
で表されるラセミ化していないキラルな2,3−ジフルオロアルキルオキシ化合物であって、
*が不斉炭素を表し、AまたはBのいずれか一方が1,4−フェニレンであり、AまたはBの他方が2,5−ピリミジンであり、R’が、1個から20個の炭素原子を有するアルキル基、または1個から20個の炭素原子を有する
−OCO−R’’で表されるアシル基である、項目31に記載の強誘電性液晶材料。
(33)上記ドーパントの立体構造が、2−R、3−Rまたは2−S、3−Sである、項目32に記載の強誘電性液晶材料。
(34)R’が、1個から20個の炭素原子を有するアルキル基である、項目32に記載の強誘電性液晶組成物。
(35)R’が、1個から20個の炭素原子を有するアシル基である、項目32に記載の強誘電性液晶組成物。
(36)式R1−O−C−D−O−R2で表される1個以上の化合物を少なくとも約10重量%含む、ホスト材料を含む強誘電性液晶組成物であって、
CまたはDのいずれか一方が1,4−フェニレンであり、CまたはDの他方が、環状炭素原子のうちの1個以上が窒素原子で置換される1,4−フェニレンであり、R1およびR2が、各々独立して1個から20個の炭素原子を有するアルキル基またはアルケニル基、あるいは4個から22個の炭素原子を有するアルキルシリル基である、項目22に記載の強誘電性液晶組成物。
CまたはDのいずれか一方が1,4−フェニレンであり、CまたはDの他方が、環状炭素原子のうちの1個以上が窒素原子で置換される1,4−フェニレンであり、R1およびR2が、各々独立して1個から20個の炭素原子を有するアルキル基またはアルケニル基、あるいは4個から22個の炭素原子を有するアルキルシリル基である、項目22に記載の強誘電性液晶組成物。
(37)R1およびR2が、各々独立して1個から20個の炭素原子を有するアルキル基またはアルケニル基である、項目36に記載の強誘電性液晶組成物。
(38)ネマティック相ピッチ補償剤(compensation agent)をさらに含む、項目22に記載の強誘電性液晶化合物。
(39)さらに、式R3−E−F−Z2−R4で表される1個以上の化合物を含む強誘電性液晶組成物であって、
R3およびR4が、各々独立して1個から約20個の炭素原子を有するアルキル基またはアルケニル基、あるいは約4個から約22個の炭素原子を有するアルキルシリル基であり、EまたはFのいずれか一方が、1,4−フェニレンであり、EまたはFの他方が、環状炭素原子のうちの1個または2個が窒素原子で置換される1,4−フェニレンであり、Z2が、酸素原子、−CO−O−基または−O−CO−基である、項目22に記載の強誘電性液晶組成物。
R3およびR4が、各々独立して1個から約20個の炭素原子を有するアルキル基またはアルケニル基、あるいは約4個から約22個の炭素原子を有するアルキルシリル基であり、EまたはFのいずれか一方が、1,4−フェニレンであり、EまたはFの他方が、環状炭素原子のうちの1個または2個が窒素原子で置換される1,4−フェニレンであり、Z2が、酸素原子、−CO−O−基または−O−CO−基である、項目22に記載の強誘電性液晶組成物。
(40)Z2が酸素原子または−CO−O−基である、項目39に記載の強誘電性液晶組成物。
(41)Z2が酸素原子である、項目39に記載の強誘電性液晶組成物。
(42)EまたはFのいずれか一方が1,4−フェニレンであり、EまたはFの他方が2,5−ピリミジンである、項目39に記載の強誘電性液晶組成物。
(43)R3およびR4が、各々独立して1個から20個の炭素原子を有するアルキル基またはアルケニル基である、項目39に記載の強誘電性液晶組成物。
(44)さらに、式R5−G−H−Z3−Cyc−R6で表される1個以上の化合物を含む強誘電性液晶組成物であって、
R5およびR6が、各々独立して1個から20個の炭素原子を有するアルキル基またはアルケニル基、あるいは約4個から約22個の炭素原子を有するアルキルシリル基であり、EまたはFのいずれか一方が1,4−フェニレンであり、EまたはFの他方が、環状炭素原子の1個または2個が窒素原子で置換される1,4−フェニレンであり、Z3が、一重結合、酸素原子、−O−CO−基または−CO−O−基であり、Cycが1,4−シクロヘキシレン基である、項目22に記載の強誘電性液晶組成物。
R5およびR6が、各々独立して1個から20個の炭素原子を有するアルキル基またはアルケニル基、あるいは約4個から約22個の炭素原子を有するアルキルシリル基であり、EまたはFのいずれか一方が1,4−フェニレンであり、EまたはFの他方が、環状炭素原子の1個または2個が窒素原子で置換される1,4−フェニレンであり、Z3が、一重結合、酸素原子、−O−CO−基または−CO−O−基であり、Cycが1,4−シクロヘキシレン基である、項目22に記載の強誘電性液晶組成物。
(45)Z3が、一重結合または−O−CO−基である、項目44に記載の強誘電性液晶組成物。
(46)Z3が−O−CO−基である、項目45に記載の強誘電性液晶組成物。
(47)Cycがトランス−1,4−シクロヘキシレン基である、項目44に記載の強誘電性液晶組成物。
(48)GまたはHのいずれか一方が1,4−フェニレンであり、GまたはHの他方が2,5−ピリミジンである、項目44に記載の強誘電性液晶組成物。
(49)R5およびR6が、各々独立して1個から約20個の炭素原子を有するアルキル基またはアルケニル基である、項目44に記載の強誘電性液晶組成物。
(50)30重量%以下の上記キラルドーパント、50重量%以上の上記ホスト化合物、および1重量%以下の上記ピッチ補償剤を含む、項目22に記載の強誘電性液晶組成物。
(51)傾き角が約18゜より大きく、自発分極が約10nC/cm2より大きい、項目21に記載の強誘電性液晶組成物。
本発明の高コントラスト電気光学素子は、少なくとも一方が透明または半透明である電極板間に設けられた既知の厚みの強誘電性液晶層、高コントラスト電気光学素子の光学的異方性が変化するように、強誘電性液晶層を介して電極板に電圧を印加する手段、および電圧を印加した素子の光学的異方性の変化状態を光学的に識別する手段を包含する。ここで、層を有する強誘電性液晶は、強誘電相を示し、強誘電相を示す温度よりも高い温度ではキラルネマティック相を示す。強誘電相では、強誘電性液晶の自然のらせんピッチは、素子の強誘電性液晶層の厚みよりも十分短く、そのために、強誘電性液晶は、らせん配向ベクトル構造を有し、かつ、表面安定化されていない。ネマティック相では、強誘電性液晶の自然のらせんピッチは、強誘電性液晶層の厚みよりも十分長く、そのために、素子の強誘電性液晶層の配向が容易に行える。
好適な実施態様では、本発明の高コントラスト電気光学素子は、ねじれらせん強誘電性液晶(DHFLC)素子である。
好適な実施態様では、上記強誘電相での自然のらせんピッチは、有用な素子動作温度では約1μm以下であり、上記ネマティック相での自然のらせんピッチは、約4μm以上である。上記強誘電相での自然のらせんピッチは、好ましくは、室温では0.39μm未満であり、より好ましくは、0.25μm未満であり、さらにより好ましくは、0.15μm未満である。上記キラルネマティック相での自然のらせんピッチは、好ましくは、N*
転移点よりも少なくとも約1℃から2℃高い温度では、上記強誘電性液晶(FLC)相の厚み以上であり、より好ましくは、強誘電性液晶相の厚みの少なくとも約4倍である。好適な実施態様では、上記強誘電相での自然のらせんピッチは、可視光の波長の1/2未満である。
転移点よりも少なくとも約1℃から2℃高い温度では、上記強誘電性液晶(FLC)相の厚み以上であり、より好ましくは、強誘電性液晶相の厚みの少なくとも約4倍である。好適な実施態様では、上記強誘電相での自然のらせんピッチは、可視光の波長の1/2未満である。
好適な実施態様では、本発明の高コントラスト電気光学素子は、上記強誘電性液晶層に接した上記強誘電性液晶層の配向手段をさらに包含し、それによって、強誘電性液晶の分子の分子配向ベクトルは選択された方向に実質的に配向する。上記配向手段は、好ましくは、一方向にラビングされた高分子配向層を包含し、より好ましくは、一方向にラビングされたナイロン配向層を包含する。上記一方向にラビングされたナイロン配向層は、好ましくは、上記電極板の内表面では強誘電性液晶層に接して設けられており、かつ、互いに対向する電極板上のナイロン配向層のラビング方向は互いに平行である。
好適な実施態様では、本発明の高コントラスト電気光学素子は、可視光波長領域では実質的に半波長板である。
好適な実施態様では、上記強誘電性液晶の複屈折がΔnである時、上記強誘電性液晶層の厚みは約0.25/Δn(μm)と0.30/Δn(μm)との間である。
本発明の強誘電性液晶組成物は、強誘電相、および強誘電相を示す温度より高い温度ではキラルネマティック相を示す、少なくとも2つの成分を含む。ここで、N*転移点より少なくとも約1℃から2℃高い温度で上記キラルネマティック相での自然のらせんピッチは、ほぼ室温での強誘電相での自然のらせんピッチよりも少なくとも約4倍長い。
好適な実施態様では、本発明の強誘電性液晶組成物は、キラルドーパントおよびホスト化合物を含む。上記ホスト化合物は、好ましくは、スメクティックCホストまたはスメクティックC*ホストである。
好適な実施態様では、温度が低下するにつれて、上記相は、I→N*→直交スメクティック→スメクティック強誘電と転移し、より好ましくは、I→N*→A→C*と転移する。
好適な実施態様では、上記キラルネマティック相での自然のらせんピッチは、上記強誘電相での自然のらせんピッチより少なくとも約10倍長い。
好適な実施態様では、本発明の強誘電性液晶組成物は、上記強誘電相では上記キラルドーパントと同一のピッチ符号を示し、かつ、キラルネマティック相ではキラルドーパントと逆のピッチ符号を示す、ネマティック相ピッチ補償剤をさらに含む。
好適な実施態様では、上記強誘電相での自然のらせんピッチは、室温では0.25μm以下であり、上記キラルネマティック相での自然のらせんピッチは、N*転移点より少なくとも約1℃から2℃高い温度では8μm以上である。
好適な実施態様では、本発明の強誘電性液晶物質は約30重量%以下のキラルドーパントを含む。好適な実施態様では、本発明の強誘電性液晶材料のキラルドーパントは、式R−A−Z1−B−O−Mで表されるラセミ化していない化合物である。ここで、AおよびBは、各々独立して1,4−フェニレン、環状炭素原子のうちの1個または2個が窒素原子で置換される1,4−フェニレン、または1,4−シクロヘキシレンから選択され、Z1は、一重結合、酸素原子、−CO−O−基または−O−CO−基であり、Rは、1個以上の隣接しない炭素原子が二重結合、酸素原子、イオウ原子またはSi(CH3)2基で
置換され得る1個から20個の炭素原子を有する基である。そしてO−Mは、式
* *
O−CH2−CHX−CHY−CH2−R’
で表される2,3−ジハロアルキル部分であり、*は不斉炭素を表し、XおよびYは、各々独立してハロゲンであり、R’は、1個以上の隣接しない炭素原子が二重結合、酸素原子、イオウ原子、またはSi(CH3)2基で置換され得る1個から約20個の炭素原子を有する基あるいは−OCO−R’’で表されるアシル基であり、ここでR’’は、1個以上の隣接しない炭素原子が二重結合、酸素原子、イオウ原子またはSi(CH3)2基で置換され得る1個から20個の炭素原子を有する基である。上記キラルドーパントは、好ましくは、式
* *
R−A−B−O−CH2−CHF−CHF−CH2−R’
で表されるラセミ化していないキラルな2,3−ジフルオロアルキルオキシである。ここで、*は不斉炭素を表し、AまたはBのいずれか一方は1,4−フェニレンであり、AまたはBの他方は2,5−ピリミジンであり、R’は、1個から20個の炭素原子を有するアルキル基、または1個から20個の炭素原子を有する−OCO−R’’で表されるアシル基である。より好ましくは、上記ドーパントの立体構造は、2−R、3−Rまたは2−S、3−Sである。好ましくは、 R’は、1個から20個の炭素原子を有するアルキル基であり、または、1個から20個の炭素原子を有するアシル基である。
置換され得る1個から20個の炭素原子を有する基である。そしてO−Mは、式
* *
O−CH2−CHX−CHY−CH2−R’
で表される2,3−ジハロアルキル部分であり、*は不斉炭素を表し、XおよびYは、各々独立してハロゲンであり、R’は、1個以上の隣接しない炭素原子が二重結合、酸素原子、イオウ原子、またはSi(CH3)2基で置換され得る1個から約20個の炭素原子を有する基あるいは−OCO−R’’で表されるアシル基であり、ここでR’’は、1個以上の隣接しない炭素原子が二重結合、酸素原子、イオウ原子またはSi(CH3)2基で置換され得る1個から20個の炭素原子を有する基である。上記キラルドーパントは、好ましくは、式
* *
R−A−B−O−CH2−CHF−CHF−CH2−R’
で表されるラセミ化していないキラルな2,3−ジフルオロアルキルオキシである。ここで、*は不斉炭素を表し、AまたはBのいずれか一方は1,4−フェニレンであり、AまたはBの他方は2,5−ピリミジンであり、R’は、1個から20個の炭素原子を有するアルキル基、または1個から20個の炭素原子を有する−OCO−R’’で表されるアシル基である。より好ましくは、上記ドーパントの立体構造は、2−R、3−Rまたは2−S、3−Sである。好ましくは、 R’は、1個から20個の炭素原子を有するアルキル基であり、または、1個から20個の炭素原子を有するアシル基である。
好適な実施態様では、本発明の強誘電性液晶材料は、30重量%以下の上記キラルドーパント、50重量%以上の上記ホスト化合物、および1重量%以下の上記ピッチ補償剤を含む。
本発明のFLCセルは、強誘電相、例えば、スメクティックC*相を示し、強誘電相を示す温度より高い温度ではキラルネマティック(N*)相を示す、キラルな強誘電性液晶を含む。本発明のFLCセルは、均一な間隔をあけて設けられた、電極を含む板を含み、上記電極板間にFLCが配向されている。上記電極板のうち、少なくとも一方が、透明または半透明である。電極板のうちの一方は、反射性であり得、それにより、反射モードで動作するDHFセルを製造し得る。上記セルは、電界の印加により誘導される、FLCの光学的異方性の変化を検出する手段を備える。例えば、透過モードセルでは、入射光偏光子および偏光検光子が、電極板のいずれか一方の側に設けられ得る。
FLCを配向する手段が、セル内、例えば、電極板の内表面でFLCに接して設けられ得る。上記配向手段は、板の間にFLCを挿入する前に、一方向の、平行または逆平行のラビングまたはブラッシングが施された配向層であり得る。例えば、ナイロン、ポリイミドまたはポリアミド層が、電極板に蒸着またはスピンコートされ得る。SiOセルの射方蒸着は、別の配向手段である。高コントラストDHFLCセルの製造のためには、ラビングされたナイロンの配向層が好ましい。
本発明の素子のFLC層は、好ましくは、平面配向され、最も好ましくは、「ブックシェルフ」配置に配向される。本発明のFLC素子では、強誘電相中のFLCの自然のらせんピッチは、強誘電性液晶相の厚み、すなわちFLC層の厚み(d)よりも十分短い。すなわち、上記らせんピッチは、上記素子中の強誘電性液晶層が、らせん配向ベクトル構造を示し、したがって表面安定化しないように、十分短い。FLCのN*相では、自然のらせんピッチは、上記素子のFLCの配向が容易に行えるように、セルの厚みよりも十分長い。それにより、上記素子は、少なくとも40:1、より好ましくは100:1以上の高い光学的コントラストを示す。さらに良好な配向を得るためには、FLCがまた、強誘電相とN*相との間の温度で、直交スメクティック相中間体をも有することが望ましい。直交スメクティック相は、他の相の中で、スメクティックA相およびスメクティックB相を
含む。スメクティックA相の存在が好ましい。
含む。スメクティックA相の存在が好ましい。
本発明の高コントラスト電気光学素子は、好ましくはFLC材料を含み、ここで、強誘電相中の自然のらせんピッチ長は、約1/5d(d=FLCセルの厚み)未満であり、N*相中の自然のらせんピッチ長は、少なくとも実質的にdに等しい。強誘電相中の自然のピッチ長が、約1/10d未満であることが、より望ましい。N*相中の自然のらせんピッチは、好ましくは、約4dよりも長く、より好ましくは、約8dよりも長い。
本発明のFLCは、有用な素子動作温度で、所望のピッチ特性を有する強誘電相を示すことが好ましい。FLCまたはDHFLC素子にとって有用な動作温度は、上記素子の所望の応用分野に依存する。いくつかの場合は、室温(20℃〜30℃)またはそれより低い温度(10℃〜30℃)での動作が望ましい。別の場合、例えば、投影型素子では、より高い動作温度(50℃〜80℃)が望ましい。したがって、本発明の素子の有用な動作温度は、約10℃から約80℃の範囲である。本発明のFLCは、好ましくは、N*相への転移温度よりも約1℃から2℃まで高い温度で、所望の長いN*ピッチ特性を示す。より好ましくは、本発明のFLCは、N*転移点よりも少なくとも約5℃まで高い温度で、所望の長いN*ピッチを示す。最も好ましくは、本発明のFLCは、N*相である温度範囲全体にわたって、所望の長いN*ピッチを示す。
本発明の強誘電相は、スメクティックC*、I*、F*、H*、J*、およびG*を含むキラルな傾いたスメクティック相であり、これらすべての相が強誘電特性を示す(Meyerら、J.de Physique 36、L−69(1975))。本発明のFLCの好ましい強誘電相は、スメクティックC*相である。
本発明の直交スメクティック相は、FLC化合物の長手方向分子軸が、平均すると、スメクティックA相およびB相を含むスメクティック層に直交する。
可視光波長領域で使用するためには、FLCセルの厚みが、FLCの複屈折に応じて、約0.5μmと6.0μmとの間であることが好ましい。可視光波長領域にDHFLC素子を応用する場合に、回折の影響および表面安定化の影響を避けるためには、強誘電相中のFLCの自然のらせんピッチが、使用する光の波長よりも実質的に短く、且つ、セルの厚みよりも実質的に短いことが好ましい。強誘電相では、0.1μmから1.2μmよりも小さい範囲の値を有するピッチが望ましい。約0.25μmよりも小さい値の強誘電相ピッチが、より望ましく、約0.15μmよりも小さい値の強誘電相ピッチが、最も望ましい。このようなセル中の自然のN*ピッチは、4dよりも大きい値を有することが望ましく、8dより大きいことがより望ましい。好ましい強誘電相は、スメクティックC*相である。上記したように、可視光波長領域で有用なDHFLC素子では、上記素子のFLCが、有用な動作温度で所望の強誘電相およびピッチを示し、且つ、N*相への転移温度よりも少なくとも約5℃高い温度までN*ピッチを示すことが好ましい。また、上記したように、FLCがスメクティックC*相とキラルネマティック相との間にスメクティックA相を有することが好ましい。
本発明の高コントラスト素子、特に、高コントラストDHFLC素子を得るために、少なくとも2つの成分を含み、且つ、強誘電相および強誘電相を示す温度よりも高い温度でN*相を示すFLC組成物が提供されている。ここで、強誘電相中の自然のらせんピッチは、約1/5d未満であり、好ましくは、約1/10d未満である。キラルネマティック相中の自然のらせんピッチは、d以上であり、好ましくは、4dよりも大きく、さらに好ましくは、8dよりも大きい。好ましい組成物は、スメクティックC*強誘電相を有する組成物である。
本発明のFLC組成物は、強誘電相では短い自然のらせんピッチを誘導するが、FLC組成物のキラルネマティック相では短い自然のらせんピッチを誘導しない、キラルドーパントを含む。本発明のFLC組成物は、さらに、それ自体が傾いたスメクティック相を有し、キラルまたはアキラルであり得る、ホスト材料を含む。ホストは、最も好ましくは、傾いたスメクティック相よりも高い温度でネマティック相を有し、好ましくは、傾いたスメクティック相とネマティック相との間の温度で直交スメクティック相中間体をも有する。上記FLC組成物では、N*相中の自然のらせんピッチは、強誘電相中の自然のらせんピッチよりも、少なくとも4倍長く、好ましくは10倍長い。上記FLC組成物は、短いピッチを誘導するキラルドーパントを1種より多く含み得、好ましくは、そのすべてが、強誘電相ピッチの同一の符号を有する。N*ピッチを最大にするためには、FLC組成物中で化合されたすべてのキラルドーパントが、N*ピッチの同一の符号を有さないことが望ましい。ホストは、成分の混合物であり得、多くの場合、そうである。ホストは、典型的にはアキラルであるが、小さい自発分極を有するラセミ化していないキラルなFLCであり得る。ラセミ化していないキラルなFLCホストが用いられる場合は、FLCホスト、および、それと化合される、短いピッチを誘導するFLCドーパントが、強誘電ピッチの同一の符号を有することが好ましい。
本発明の好ましいFLC組成物は、温度が低下するにつれて、I→N*→直交スメクティック→強誘電→Xという相系列(phase sequence)を示す。但し、Iは等方性であり、N*はキラルネマティックであり、そしてXは結晶性である。より好ましいFLC組成物は、温度が低下するにつれて、I→N*→A→C*→Xという相系列を示す。但し、Iは等方性であり、N*はキラルネマティックであり、AはスメクティックAであり、C*はスメクティックC*であり、そしてXは結晶性である。
本発明のFLC組成物はまた、ネマティック相ピッチ補償剤(compensation agent)、またはこのような補償剤の混合物をも含み得、上記の全補償剤は、好ましくは、FLCホストと短いピッチを誘導するFLCドーパントとの混合物とは逆のN*ピッチの符号(すなわち、らせんのねじれ方向)を示す。
本発明の好ましいFLC組成物は、約30重量%未満の、短いピッチを誘導するキラルドーパント成分、および、約5重量%から10重量%未満のネマティックピッチ補償剤を含む。より好ましい組成物は、約20重量%未満の、短いピッチを誘導するドーパントを含む。より好ましい組成物は、約1重量%未満のネマティックピッチ補償剤を含む。
本発明の好ましいFLC組成物では、自発分極の大きさが、約10nC/cm2よりも大きい。好ましいFLC組成物では、傾き角が、約10゜よりも大きく、より好ましくは、約18゜よりも大きく、最も好ましくは、22.5゜以上である。
一般に、本発明の好ましいキラルドーパントは、液晶核、第2のテール基、および次式で表される置換された2,3−ジハロアルキルオキシキラルテールを有する、ラセミ化していないキラルな化合物である。
* *
−O−CH2−CHX−CHY−CH2−R’
ここで、*は不斉炭素を表し、XおよびYは互いに独立して、ハロゲンであり、R’は、1個以上の隣接しない炭素原子が、二重結合、O原子、S原子、またはSi(CH3)2基で置換され得る、1個から約20個の炭素原子を有する基であり、またはR’は、アシル基−OCO−R’’である。ここで、R’’は、1個以上の隣接しない炭素原子が、二重結合、O原子、S原子、またはSi(CH3)2基で置換され得る、2個から約20個の炭素原子を有する基である。R’は、直鎖または分枝アルキルまたはアルケニル部分、
およびシクロアルキルまたはシクロアルケニル部分を含み得る。好ましいキラルドーパントは、XおよびYが互いに独立して、FまたはClであるものであり、より好ましくは、FLCドーパントは、XおよびYが、両方ともFであるものである。一般に、キラルドーパントの液晶核は、任意の中間状態の(mesomorphic)基であり得、例えば、短いピッチの誘導に適合する、芳香族またはシクロヘキシレン基を含むものであり得る。2個または3個の環を有する核が好ましい。第2のテール基は、一般に、キラルまたはアキラルであり得、典型的には、1個から約20個の炭素原子を含み、それらの中で、直鎖または分枝アルキル、アルケン、シクロアルキル、シクロアルケニル、エーテル、エステル、アシル、チオエーテル、チオエステル、またはアルキルシリル基であり得る。
−O−CH2−CHX−CHY−CH2−R’
ここで、*は不斉炭素を表し、XおよびYは互いに独立して、ハロゲンであり、R’は、1個以上の隣接しない炭素原子が、二重結合、O原子、S原子、またはSi(CH3)2基で置換され得る、1個から約20個の炭素原子を有する基であり、またはR’は、アシル基−OCO−R’’である。ここで、R’’は、1個以上の隣接しない炭素原子が、二重結合、O原子、S原子、またはSi(CH3)2基で置換され得る、2個から約20個の炭素原子を有する基である。R’は、直鎖または分枝アルキルまたはアルケニル部分、
およびシクロアルキルまたはシクロアルケニル部分を含み得る。好ましいキラルドーパントは、XおよびYが互いに独立して、FまたはClであるものであり、より好ましくは、FLCドーパントは、XおよびYが、両方ともFであるものである。一般に、キラルドーパントの液晶核は、任意の中間状態の(mesomorphic)基であり得、例えば、短いピッチの誘導に適合する、芳香族またはシクロヘキシレン基を含むものであり得る。2個または3個の環を有する核が好ましい。第2のテール基は、一般に、キラルまたはアキラルであり得、典型的には、1個から約20個の炭素原子を含み、それらの中で、直鎖または分枝アルキル、アルケン、シクロアルキル、シクロアルケニル、エーテル、エステル、アシル、チオエーテル、チオエステル、またはアルキルシリル基であり得る。
特定の実施態様では、本発明の、短いピッチを誘導するキラルドーパントは、次式を有するラセミ化していないキラルな化合物である。
R−A−Z1−B−O−M
ここで、AおよびBは互いに独立して、1,4−フェニレン、環状炭素原子のうちの1個または2個が窒素原子で置換されている1,4−フェニレン、または1,4−シクロヘキシレンから選択され得、そして、Z1は、一重結合、O原子、−CO−O−基、または−O−CO−基である。例えば、−A−Z1−B−は、以下のものを含み得る。
ここで、AおよびBは互いに独立して、1,4−フェニレン、環状炭素原子のうちの1個または2個が窒素原子で置換されている1,4−フェニレン、または1,4−シクロヘキシレンから選択され得、そして、Z1は、一重結合、O原子、−CO−O−基、または−O−CO−基である。例えば、−A−Z1−B−は、以下のものを含み得る。
* *
−O−CH2−CHX−CHY−CH2−R’
ここで、*は、不斉炭素を表し、XおよびYは互いに独立して、ハロゲンであり、R’は、1個以上の隣接しない炭素原子が、二重結合、O原子、S原子、またはSi(CH3)2基で置換され得る、1個から約20個の炭素原子を有する基、あるいは、アシル基−OCO−R’’である。ここで、R’’は、1個以上の隣接しない炭素原子が、二重結合、O原子、S原子、またはSi(CH3)2基で置換され得る、1個から約20個の炭素原子を有する基である。R’およびR’’は、直鎖または分枝アルキル、アルケニル、シク
ロアルキル、またはシクロアルケニル部分を含み得る。
−O−CH2−CHX−CHY−CH2−R’
ここで、*は、不斉炭素を表し、XおよびYは互いに独立して、ハロゲンであり、R’は、1個以上の隣接しない炭素原子が、二重結合、O原子、S原子、またはSi(CH3)2基で置換され得る、1個から約20個の炭素原子を有する基、あるいは、アシル基−OCO−R’’である。ここで、R’’は、1個以上の隣接しない炭素原子が、二重結合、O原子、S原子、またはSi(CH3)2基で置換され得る、1個から約20個の炭素原子を有する基である。R’およびR’’は、直鎖または分枝アルキル、アルケニル、シク
ロアルキル、またはシクロアルケニル部分を含み得る。
他の特定の実施態様では、本発明の、短いピッチを誘導するドーパントは、次式を有するラセミ化していないキラルな化合物である。
* *
R−A−Z1−B−O−CH2−CHF−CHF−CH2−R’
ここで、*は不斉炭素を表し、Z1は、一重結合であり、Bは、1,4−フェニレンであり、そして、Aは、2,5−ピリミジンであり、例えば、−A−Z1−B−は、次式であり得る。
R−A−Z1−B−O−CH2−CHF−CHF−CH2−R’
ここで、*は不斉炭素を表し、Z1は、一重結合であり、Bは、1,4−フェニレンであり、そして、Aは、2,5−ピリミジンであり、例えば、−A−Z1−B−は、次式であり得る。
本発明の特定の実施態様では、R’は、3個から約20個の炭素原子を有するアルキル基、3個から約20個の炭素原子を有するω−モノアルケン基、4個から約22個の炭素原子を有するアルキルシリル基、または、アシル基−OCO−R’’であり得る。ここで、R’’は、3個から約20個の炭素原子を有するアルキル基、3個から約20個の炭素原子を有するω−モノアルケン基、または、4個から約22個の炭素原子を有するアルキルシリル基であり得る。
本発明の他の特定の実施態様では、R’は、1個から約20個の炭素原子を有するアルキル基、または、アシル基−0CO−R’’であり得る。ここで、R’’は、1個から約20個の炭素原子を有するアルキル基である。R’およびR’’にとっての好ましいアルキル基は、約6個から約12個の炭素原子を有する。
さらに特定の実施態様では、核である−A−Z1−B−は次式の通りである。
より好ましくは、より大きな自発分極を得るために、FLC組成物は、2,3−ジフルオロアルキルテールを有するキラルドーパントであり、ここで、不斉炭素の立体配置は、2(R)、3(R)、または、2(S)、3(S)である。
本発明の素子で有用なホストは、少なくとも約10重量%の、次式を有するジオキシ置換化合物を1種以上含む。
R1−O−C−D−OR2
ここで、CまたはDのいずれか一方は、1,4−フェニレンであり、CまたはDの他方は
、環の炭素原子のうちの1個以上が窒素原子で置換されている1、4−フェニレンである。ここで、R1およびR2は互いに独立して、1個から約20個の炭素原子を有するアルキル基またはアルケニル基、あるいは4個から約22個の炭素原子を有するアルキルシリル基である。R1およびR2は、直鎖または分枝アルキル、アルケニル、シクロアルキルまたはシクロアルケニル部分を含み得る。
ここで、CまたはDのいずれか一方は、1,4−フェニレンであり、CまたはDの他方は
、環の炭素原子のうちの1個以上が窒素原子で置換されている1、4−フェニレンである。ここで、R1およびR2は互いに独立して、1個から約20個の炭素原子を有するアルキル基またはアルケニル基、あるいは4個から約22個の炭素原子を有するアルキルシリル基である。R1およびR2は、直鎖または分枝アルキル、アルケニル、シクロアルキルまたはシクロアルケニル部分を含み得る。
本発明の好ましいホスト成分は、CまたはDのいずれか一方が、1,4−フェニレンであり、CまたはDの他方が、2,5−ピリミジンである、フェニルピリミジンである。本発明の特定の実施態様では、R1およびR2は、1個から約20個の炭素原子を有するアルキル基またはω−モノアルケン、あるいは、4個から約22個の炭素原子を有し、末端にSi(CH3)3基を含む、シリルアルキル基である。R1およびR2にとっての好ましいアルキル基は、約6個から約12個の炭素原子を有する。
特定の実施態様では、本発明のホストは、少なくとも約10重量%の、次式で表される化合物を有する。
R1−O−C−D−O−R2
ここで、Cは、2,5−ピリミジンであり、Dは、1,4−フェニレンであり、ここで、R1およびR2は互いに独立して、3個から約20個の炭素原子を有するアルキル基またはω−アルケニル基である。
ここで、Cは、2,5−ピリミジンであり、Dは、1,4−フェニレンであり、ここで、R1およびR2は互いに独立して、3個から約20個の炭素原子を有するアルキル基またはω−アルケニル基である。
本発明のホストはまた、次式を有する化合物を1個以上含み得る。
R3−E−F−Z2−R4または
R5−G−H−Z3−Cyc−R6
ここで、R3、R4、R5およびR6は、互いに独立して、約1個から約20個の炭素原子を有するアルキル基またはアルケニル基、あるいは、約4個から約22個の炭素原子を有するアルキルシリル基である。R3、R4、R5およびR6の基は、直鎖または分枝アルキル、アルケニル、シクロアルキル、またはシルロアルケニル部分であり得る。
R5−G−H−Z3−Cyc−R6
ここで、R3、R4、R5およびR6は、互いに独立して、約1個から約20個の炭素原子を有するアルキル基またはアルケニル基、あるいは、約4個から約22個の炭素原子を有するアルキルシリル基である。R3、R4、R5およびR6の基は、直鎖または分枝アルキル、アルケニル、シクロアルキル、またはシルロアルケニル部分であり得る。
EまたはFのいずれか一方は、1、4−フェニレンであり、EまたはFの他方は、環状炭素のうちの1個または2個が窒素原子で置換されている1,4−フェニレンであり、Z2は、酸素原子、−CO−O−基、または−O−CO−基のいずれかである。GまたはHのいずれか一方は、1,4−フェニレンであり、GまたはHの他方は、環状炭素のうちの1個または2個が窒素原子で置換されている1,4−フェニレンであり、Z3は、一重結合、O原子、−O−CO−基、または、−CO−O−基である。Cycは、1,4−シクロヘキシレン基である。
−E−F−および−G−H−は、好ましくは、以下のものを含むフェニルピリミジンである。
は、3個から約20個の炭素原子を有するアルキル基またはω−アルケニル基であり、より好ましくは、約6個から12個の炭素原子を有するアルキル基である。
本発明の好ましいホスト混合物は、約50重量%以上の、式R1−O−C−D−O−R2を有する化合物、または約50重量%の、式R1−O−C−D−O−R2またはR3−E−F−O−R4を有する化合物の混合物であり、ここで、少なくとも10重量%が、式R1−O−C−D−O−R2を有する化合物である。
好ましいホスト混合物はまた、少なくとも約10重量%の、式R5−G−H−O−CO−Cyc−R6を有する化合物を含む。
本発明はまた、本発明の素子に使用し得ると考えられるラセミ化していないキラルな化合物をアッセイして、長いN*ピッチを保持する混合物中で短い強誘電相ピッチを誘導する、上記化合物の能力を調べる方法をも提供する。本発明の、短い強誘電相ピッチおよび長いN*ピッチを有する混合物での使用に適したホストを同定するための、類似の方法もまた、提供されている。
本発明はさらに、高コントラストDHFセル、特に、半波長板である、高コントラストセルを製造する方法を提供する。このようなDHFセルは、素子動作温度で短い強誘電相ピッチを示し、N*転移点より少なくとも1℃から2℃まで高い温度で、長いN*ピッチを示す、本発明のFLC組成物を、均一な間隔で設けられた電極板間に挿入することにより製造される。上記電極板を、表面処理し、それによって、一方向にラビングされた高分子層のような配向層を供給する。FLCを、N*層への転移点より少なくとも5℃高い温度まで加熱し、表面処理された電極板間に挿入し、そして、約0.05℃〜2.0℃/分の間の速度でゆっくりと冷却して強誘電相にし、その結果、FLCの良好な配向を得る。
本発明のFLC組成物は、短い強誘電相ピッチを有する材料の使用を必要とする、または、このような材料の使用により良い効果が得られる、いかなるFLC素子にも用いられ得る。本発明のFLC組成物は、いわゆる抗強誘電効果型電気光学素子および双安定性SSFLC様セルに用いられ得る。本発明はまた、本発明のFLC組成物を有するFLC層を含むFLC素子をも提供する。
SSFLCセルでの配向およびコントラスト比の改良は、強誘電性の傾いたキラルスメクティック相に転移する高い温度では長いN*ピッチを有するFLCにより、容易に達成し得るということは、当業者には周知である(例えば、WO87/06021号を参照のこと)。SSFCLで配向を容易にするためには、N*ピッチは少なくともdに等しく、好ましくは4d以上であるべきである。SSFLCセルの製造では、キラルな傾いたスメクティック強誘電相とN*相との間の温度でスメクティックA相を有するFLCの存在により、セルの配向はさらに容易になるということもまた、当業者には周知である。しかし、当業者は、SSFLCセルは、強誘電相では比較的長いピッチ(典型的にはdよりも長く、好ましくは4dよりも長い)を必要とすると考えてきた。
従来の方法および組成物によると、DHFLC素子では高コントラストを得ることは困難であった。コントラスト比とは、オフ時の透過光(素子を透過する最小の白色光)とオン時の透過光(素子を透過する最大の白色光)との比であると定義されている。最大のコントラストを達成するために、DHFLCセルの半波長板を、直交(直線)偏光子間に設け、そして、Emax(または−Emax)が印加された時に最小透過量が観察されるように方向づける。最大のコントラストは、セルを通過して印加される電圧ステップが、オフ状態とオン状態との間に光軸を45゜回転させる時に得られる。さらに、FLCは22.5゜未満の傾き角を有する場合が多いため、オン状態の最大透過量は、45゜未満の全光軸旋光の最大角によって制限される。
オフ状態の最小透過量は、電極板間のセル内でDHFLCが十分均一に配向することを必要とする。DHFLCセルで配向を改良させることに関しては、これまで、ほとんど何も報告されていない。上述のFunfschillingおよびSchadt(1989)は、DHFLCセルのコントラストは改良し得るということを示唆しているが、40:1より大きいコントラストを達成する方法については全く述べていない。彼らは、40:1のコントラスト比を有するDHFLCセルを得るために、剪断応力による配向技術を用いた。しかし、剪断応力による配向技術は、大量生産には実用的ではない。DHFLCセルで、わずか12:1のコントラスト比を得るために、一方向のラビングまたはブラッシングを含む、より実用的な方法が報告されている。欧州特許第309,774号は、100:1のコントラスト比を有するDHFセルについて記載しているが、いかにしてこのコントラストが達成されたかを詳細に述べてはいない。
本発明の発明者は、SSFLCセルの配向およびコントラストをうまく改良させた方法に類似する方法が、DHFLCセルの配向およびコントラストを改良させるために用いられ得るということを発見した。本発明者は、DHFLCセルの配向、より具体的には平面配向および「ブックシェルフ」型配向を容易にするために十分長いN*ピッチは、DHFLCセルが安定して解けないために必要な短い強誘電相ピッチをも有するFLC組成物で達成され得るということを発見した。短いピッチの強誘電相、例えばスメクティックC*相、および、それよりも高い温度で長いピッチのN*相を有するFLC組成物は、WO87/06021号に記載されているような方法を用いて配向され得る。これらの方法は、セルに表面処理を施すこと(例えば、配向層)および電極板の処理された表面間に接したFLCを冷却することによりネマティック相から強誘電相に転移させることを組み合わせている。その結果、良好なFLCの配向およびDHFLCセルの高コントラストが得られる。これらの方法により、高コントラスト、すなわち40:1以上、好ましくは100:1以上を有するDHFLCセルが得られ得る。FLCを冷却することによりネマティック相から強誘電相に転移させると共に、FLC層を通過して電界を印加し得る。また、ネマティック相と強誘電相との間の温度でスメクティックA相のような直交スメクティック相が存在すると、さらに、良好な配向が容易になり、かつ、高コントラストセルが形成されることがわかった。
より詳細には、本発明の発明者は、適切なホストと組み合わせたラセミ化していないキラルなドーパントは、キラルネマティック相で短いピッチを誘導することなしに、短い強誘電相ピッチを誘導することを発見した。FLCホストおよび短いピッチを有するラセミ化していないキラルなドーパントは両方とも、強誘電相、例えば、スメクティックC*相とN*相との相対的なピッチ長に影響を与えるということが判明している。
本発明の強誘電性液晶セルは、従来のものと同様、保持用板間に既知の厚み(d)のFLC層を含む。例えば、図1のDHFLCセル10に示すように、セルは板11、12、およびFLC層15を有する。板は、ガラス、プラスティックまたは適切な光学的特性を有する他の材料から形成され得、実質的に互いに平行である。板のうち少なくとも一方は、透明または半透明である。透過型素子では、典型的には両板とも透明または半透明である。反射型素子では、板の一方が、金属シートまたは蒸着反射性表面のように反射性表面を有する。板は電極を備え、電極に電圧が印加されるとFLC層を通過して電界が形成し得るようになっている。例えば、透明または半透明の電極層13、14は、図1に示すように、板の内表面上に設けられ得る。適切な透明または半透明な電極材料としては、例えば、酸化スズおよびITO(酸化インジウムスズ)などが含まれる。金属ミラーを備えた反射型素子では、反射性表面も電極として作用し得る。電極は、例えば板全体に蒸着した層である単一の接触シートであり得るし、あるいは、画素を形成するために例えば板上の
グリッド状の所望のパターンに蒸着または塗布され得る。FLCの所望の厚みを得るために板間にスペーサーが設けられ得る。
グリッド状の所望のパターンに蒸着または塗布され得る。FLCの所望の厚みを得るために板間にスペーサーが設けられ得る。
本発明のFLCセルには、所望のFLCの配向を誘導するために、あるいはセル内のFLCの配向を補助または改良するために、電極板の内表面上ではFLC層に接して配向層が備えられ得る。良好な配向および高コントラストを得るためには、配向層を使用することが好ましい。例えば、ナイロン、ポリイミド、ポリアミド、または他の高分子層が、板の内表面上に設けられ得る。このような配向層は、例えば柔らかいレーヨン布で、一方向にラビングまたはブラッシング(一方向ラビング)される。互いに対向する板上の配向層は、同一の方向にラビングされるが、互いに対向する板上に対して平行でも逆平行でもよい。セル板上に、ラビングまたはブラッシングされた配向層を設けることはまた、セル表面処理とも呼ばれる。この分野で認識される範囲では、これらの表面処理は、FLC層中のFLC分子の配向を実施、補助、または改良する。FLCに対する他の配向技術には、剪断応力工程およびセル板の内表面に対するSiOxの射方蒸着が含まれる。配向技術は、特定の応用分野に適した所望の配向、例えば、平面配向またはホメオトロピック配向を得るために用いられ得る。
DHFLCセルは、FLC層内にらせん配向ベクトル構造を保持し、そのため、表面安定化されていないFLCセルである。DHFセルのらせん配向ベクトル構造を、図1に示す。図1は、電極板に垂直に、ブックシェルフ配置に配向されたスメクティックC*層を含むDHFLCセルの模式図である。スメクティック層内に、平均分子長の軸n*は、層に対する垂線
ビングされたナイロン配向層を用いることが好ましいことを発見した。上述したように、DHF効果は、現在当業者には周知である。このようなセルを含むDHFLCセルまたはDHFLC素子では、セル電極に対する電圧の変化の上昇に伴ってFLC層のらせん構造のねじれが大きくなり、このねじれの結果、セルの光学的異方性の変化の上昇が検出される。これも当業者に理解されているように、DHFLCセルでは、電圧の上昇に伴って、光軸の方位および複屈折の変化量が増加する。これらの効果は両方とも、電圧に応じた光学的異方性の変化を検出するのに寄与している。
半波長板を含むFLCは、特に電気光学素子の使用に利点がある。半波長板は、式
本発明の、非常に短い強誘電相ピッチを有する混合物は、安定して解けず、かつ、半波長(Δnd=λ/2)になるように設計されたDHFセルの構造を可能にする。
N*ピッチおよび強誘電相ピッチは、当業者に周知の任意の方法により測定され得る。約0.5から0.6μmよりも長いピッチを有する試料では強誘電相(例えば、スメクティックC*)またはN*のピッチを測定するために、カノウェッジ(Cano wedge)法が用いられ得る。R.CanoのBull.Soc.France Mineral Crystallogr.XC333(1967)、P.KassubekおよびG.MeierのMol.Cryst.Liq.Cryst.8:305頁−315頁(1969)、そして、Ph.Marinot−LagardeらのMol.Cryst.Liq.Cryst.75:249頁−286頁(1981)を参照のこと。厚い(約400μm)ホメオトロピックに配向したセルの選択的反射率の測定は、典型的には、約0.5μm未満のピッチ長を測定するために用いられる。K.KondoらのJpn.J.Appl.Phys.21:224頁(1982)を参照のこと。
FLC材料の強誘電性およびN*ピッチは、温度によって変化する。典型的には、強誘電性ピッチは、温度の低下に伴って減少する傾向にあり、N*ピッチは、N*相を示す温度と、それより低いスメクティック相を示す温度との間の転移点で無限になる傾向がある。N*ピッチはしばしば、N*への転移点よりも数十分の1まで高い温度の範囲内で非常に急速に減少する。上記転移点よりも高い温度でN*ピッチを長くするために、ネマティック相ピッチ補償剤が用いられ得る。本発明の組成物は、上記転移点よりも少なくとも約1℃から2℃高い温度で長いN*ピッチを有する材料と、有用な素子動作温度(約10℃から80℃)で短い強誘電相ピッチを有する材料とを組み合わせたものである。
図4は、本発明の代表的なFLC混合物である混合物1(MX5565)の、温度に対するピッチ長を示すグラフである。この図では、本発明の代表的な混合物であるC*およびN*のピッチ長が、温度に伴ってどのように変化するかを示す。温度(℃)変化に伴う、C*ピッチ(□で示す)とN*ピッチ(■で示す)の変化をミクロン単位で示す。N*ピッチの目盛(y軸、右)は、C*ピッチの目盛(y軸、左)の10倍である。スメクティックA相(A)、スメクティックC*相(C*)、キラルネマティック相(N*)、および等方性相(I)に対応する温度範囲をグラフ内に示し、転移点を破線で示す。混合物1のC*ピッチおよびN*ピッチの実際の値は、両方とも常にマイナス(すなわち、ピッチの符号は−のねじれ)である。図4中で、絶対ピッチ長は、温度変化に伴うピッチ長の変化を比較するために用いられている。この混合物は、キラルスメクティック相(スメクティックC*)とキラルネマティック相との間の中間温度では直交スメクティック相、ここではスメクティックA相を有する。上述のAからN*への転移では、温度が低下するにつれて、N*相ピッチ長は無限に増大する。この混合物の場合、N*ピッチは、AからN*への転移点よりも約10℃高い温度では約5μmであり、上記転移点よりも約5℃高い温度では約7.5μmであり、そして、上記転移点よりも約2℃高い温度では、約35μmよりも長い値まで増大する。温度がAからN*への転移点に近づくにつれて、N*ピッチは無限に増大する。
本発明のFLC混合物は、N*相への転移点よりも1℃から2℃高い温度では、長いN*ピッチを示し、好ましくは、上記転移点よりも少なくとも5℃まで高い温度では、長いN*ピッチを示し、最も好ましくは、N*相を示す全温度範囲では、長いN*ピッチを示す。N*ピッチの測定は、N*への転移点よりも約1℃から2℃高い温度またはそれ以上の温度で容易になされ得る。温度が、上記転移点の約1℃以内の温度に近づくにつれて、正確なN*ピッチを測定することが困難になる。
これも図4に示すように、C*ピッチは温度に応じて変化し得る。混合物1は、室温(20℃から30℃)では約0.5μm未満のC*ピッチを有する。本発明のFLC混合物は、好ましくは、光学素子の動作に有用な温度では短いピッチを有する。有用な動作温度は、素子の種類および応用分野により異なる。いくつかの応用分野では、室温で短いC*ピッチを有することが望ましい。別の応用分野では、これより高い温度で動作することが必要または望ましくあり得る。このような場合は、FLCは室温よりも高い温度、例えば、40℃から80℃で短いC*ピッチを有することが望ましい。
本発明の高コントラストDHFセルは、均一な間隔をあけて設けられた電極板間に、本発明のFLC混合物を挿入することにより製造される。電極板の内表面は、好ましくは、一方向にラビングされた高分子層のように、配向を容易にする表面処理が施される。処理された板は、互いに対向する板上の配向層のラビング方向が平行または逆平行になるように、互いに方向づけられる。FLC混合物は、N*への転移点より少なくとも5℃高い温度で、セル間に挿入される。好ましくは、FLC混合物は、上記FLC混合物が等方性の相を示す温度で、板間に挿入される。その後、FLCはN*相を示す温度まで冷却され、N*への転移点よりも少なくとも約5℃高い温度からゆっくりと冷却されて強誘電相になる。FLCは、N*相への転移点よりも約5℃以内の温度から、それより低いスメクティック相を示す温度まで、約0.05℃から2℃/分の速度で冷却される。直交スメクティック相が存在する場合は、FLCは、直交スメクティック相から、それより低い温度の強誘電相まで、ゆっくりと冷却される。
得られた、配向されたDHFLCセルは、その後、当業者に周知の方法、例えば、セルのコントラスト比を測定することによって、配向状態を評価する。所望であれば、さらにN*相を加熱し、その後、強誘電相までゆっくりと冷却するという1以上の工程を用いることにより、配向が改良され得る。実質的な配向が得られるまで、配向工程を繰り返すことが好ましい。DHFセルの実質的な配向とは、セルが直交偏光子間で最小光透過率を得るように設けられている場合(オフ状態)に、入射光の約0.025%未満が、セルを介して漏れる状態である。好ましい配向は、オフ状態で入射光の約0.01%未満が漏れる状態である。このようなセル配向の工程から、高コントラストを有するDHFセルが得られる。
本発明の素子で有用な相およびピッチ特性を有するFLC組成物の例としては、短い強
誘電相ピッチドーパントとラセミ化していないキラルな2,3−ジハロアルコキシテール基とを組み合わせたものであり、例えば、米国特許第5,051,506号、米国特許出願第07/763,134号および第07/556,656号に記載されている。式Iで表される化合物
* *
R−A−B−O−CH2−CHX−CHY−R’ I
(ここで、A、B、X、YおよびRは上で定義した通りであり、そしてR’は、上で定義したアルキル、アルケニル、アルキルシリルまたは他の基である)は、米国特許出願第07/763,134号に記載の方法またはこれらの方法を通常の様式で改変した方法により合成され得る。式Iで表され、R’がアシル基である化合物は、米国特許出願第07/556,656号に記載の方法またはこれらの方法を通常の様式で改変した方法により合成され得る。上述の方法は、PCT国際出願第WO89/10356号、WO87/05015号、WO86/06401号または米国特許第4,886,622号に記載されているような周知の様式により容易に用いられ得、それにより、トランス−1,4−シクロヘキシレン基を含む、式Iの化合物が合成される。
誘電相ピッチドーパントとラセミ化していないキラルな2,3−ジハロアルコキシテール基とを組み合わせたものであり、例えば、米国特許第5,051,506号、米国特許出願第07/763,134号および第07/556,656号に記載されている。式Iで表される化合物
* *
R−A−B−O−CH2−CHX−CHY−R’ I
(ここで、A、B、X、YおよびRは上で定義した通りであり、そしてR’は、上で定義したアルキル、アルケニル、アルキルシリルまたは他の基である)は、米国特許出願第07/763,134号に記載の方法またはこれらの方法を通常の様式で改変した方法により合成され得る。式Iで表され、R’がアシル基である化合物は、米国特許出願第07/556,656号に記載の方法またはこれらの方法を通常の様式で改変した方法により合成され得る。上述の方法は、PCT国際出願第WO89/10356号、WO87/05015号、WO86/06401号または米国特許第4,886,622号に記載されているような周知の様式により容易に用いられ得、それにより、トランス−1,4−シクロヘキシレン基を含む、式Iの化合物が合成される。
本発明の素子で有用な相およびピッチ特性を有するFLC組成物の例としては、短い強誘電相ピッチドーパントと、式II
R1−O−C−D−O−R2 II
で表されるジアルコキシ化合物を少なくとも約10重量%含む1個以上のホストとを組み合わせたものである。ここで、R1、C、DおよびR2は、上で定義した通りである。
R1−O−C−D−O−R2 II
で表されるジアルコキシ化合物を少なくとも約10重量%含む1個以上のホストとを組み合わせたものである。ここで、R1、C、DおよびR2は、上で定義した通りである。
ホスト成分として適した式IIの化合物は、市販されているものでもよいし、あるいは、周知の方法により、または欧州特許出願第EP307,880号およびスイス特許出願第CH593,495号に記載されているような周知の方法を通常の様式で適用することにより、合成してもよい。
本発明のホストは、式IIの化合物に加えて、式IIIおよびIVで表される化合物を1個以上含み得る。
R3−E−F−Z2−R4 III
または
R5−G−H−Z3−Cyc−R6 IV
ここで、R3、R4、R5、R6、E、F、Z2、G、H、Z3およびCycは、上で定義した通りである。
または
R5−G−H−Z3−Cyc−R6 IV
ここで、R3、R4、R5、R6、E、F、Z2、G、H、Z3およびCycは、上で定義した通りである。
本発明のホストとして適した式IIIまたはIVの化合物は、市販されているものでもよいし、あるいは、周知の方法により、または周知の方法を通常の様式で適用することにより、調製してもよい。
本発明の素子で有用な短いC*ピッチを誘導する特性を有するラセミ化していないキラルなドーパントは、以下の工程による通常のテストにより選択され得る。
10重量%から50重量%のテストされるべきラセミ化していないキラルな分子(例えば、ドーパントとして用いられる可能性のあるもの)と、式IIで表されるジアルコキシ化合物を少なくとも10重量%含む、室温でスメクティックC相またはスメクティックC*相を示すホスト化合物、好ましくは、スメクティックCホストH1、H2(実施例中にその組成を示す)との混合物を調製する。用いられ得るドーパントの混合物は、ドーパントを約10重量%と50重量%との間の濃度で含む場合に、スメクティックC*相およびそれより高い温度ではキラルネマティック相を示す。ドーパントとして用いられる可能性
のあるラセミ化していないキラルな分子の混合物の中でも、スメクティックC相またはネマティック相を破壊するものは、本発明で用いられ得る短いピッチを誘導するドーパントではない。ドーパントとして用いられる可能性のある混合物のC*相およびN*相のピッチを測定する。N*ピッチを、N*相への転移点よりも約1℃から2℃高い温度で測定する。C*ピッチを、有用な素子動作温度範囲(約10℃から80℃)で測定する。最も典型的には、N*ピッチを、N*への転移点よりも約2℃高い温度で測定し、C*ピッチを、室温(約20℃から30℃)で測定する。用いられ得る短いピッチを誘導するドーパントとは、少なくとも1つの混合物の、C*ピッチに対するN*ピッチの比が約1以上であるドーパントである。好ましい短いピッチを誘導するドーパントとは、少なくとも1つの混合物の、C*ピッチに対するN*ピッチの比が約4以上であるドーパントである。より好ましいドーパントを用いると、少なくとも1つのテスト混合物の、C*ピッチに対するN*ピッチの比は約10以上である。好ましいドーパントとは、少なくとも1つの混合物が、室温では約0.25μm未満のスメクティックC*ピッチを示し、上記転移点よりも約2℃高い温度では約2.5μm以上のN*ピッチを示すドーパントである。より好ましいドーパントとしては、少なくとも1つの混合物が、室温では約0.15μm未満のスメクティックC*ピッチを示すドーパントである。好ましいドーパントとしては、ドーパント濃度が約10重量%から20重量%(w/w)未満である時に、N*相ピッチを約4μm未満まで減少させることなく、最も短いC*ピッチを誘導するドーパントである。この工程は、任意のキラルな傾いたスメクティック相で短い強誘電相ピッチを誘導するキラルドーパントを選択するために、容易に用いられ得る。
のあるラセミ化していないキラルな分子の混合物の中でも、スメクティックC相またはネマティック相を破壊するものは、本発明で用いられ得る短いピッチを誘導するドーパントではない。ドーパントとして用いられる可能性のある混合物のC*相およびN*相のピッチを測定する。N*ピッチを、N*相への転移点よりも約1℃から2℃高い温度で測定する。C*ピッチを、有用な素子動作温度範囲(約10℃から80℃)で測定する。最も典型的には、N*ピッチを、N*への転移点よりも約2℃高い温度で測定し、C*ピッチを、室温(約20℃から30℃)で測定する。用いられ得る短いピッチを誘導するドーパントとは、少なくとも1つの混合物の、C*ピッチに対するN*ピッチの比が約1以上であるドーパントである。好ましい短いピッチを誘導するドーパントとは、少なくとも1つの混合物の、C*ピッチに対するN*ピッチの比が約4以上であるドーパントである。より好ましいドーパントを用いると、少なくとも1つのテスト混合物の、C*ピッチに対するN*ピッチの比は約10以上である。好ましいドーパントとは、少なくとも1つの混合物が、室温では約0.25μm未満のスメクティックC*ピッチを示し、上記転移点よりも約2℃高い温度では約2.5μm以上のN*ピッチを示すドーパントである。より好ましいドーパントとしては、少なくとも1つの混合物が、室温では約0.15μm未満のスメクティックC*ピッチを示すドーパントである。好ましいドーパントとしては、ドーパント濃度が約10重量%から20重量%(w/w)未満である時に、N*相ピッチを約4μm未満まで減少させることなく、最も短いC*ピッチを誘導するドーパントである。この工程は、任意のキラルな傾いたスメクティック相で短い強誘電相ピッチを誘導するキラルドーパントを選択するために、容易に用いられ得る。
本発明の、短いピッチを誘導するドーパントと組み合わせて用いるために適したスメクティックCまたはスメクティックC*ホストは、以下の工程により、通常のテストを用いて選択され得る。
採用される可能性のあるスメクティックCまたはスメクティックC*ホストは、スメクティックCまたはスメクティックC*相、および好ましくは、より高い温度ではネマティック相を示す。素子の応用において好ましいホストは、有用な動作温度(10℃から50℃)ではスメクティックCまたはスメクティックC*相を示す。採用される可能性のある好ましいホストは、スメクティックCまたはスメクティックC*相とネマティック相との間の温度では、直交スメクティック相、例えば、スメクティックA相を有する。採用される可能性のあるホストと、本発明により特に例示される短いピッチを誘導するドーパント、すなわち、実施例で定義するMDW128、MDW232、MDW116、MDW198、MDW316、またはMDW317のうちの1つ(10重量%から50重量%)との混合物を調製する。この工程によるテストに適したホストを、ドーパント濃度が約10重量%と50重量%(w/w)との間である時に、上記の少なくとも1つのドーパントと混合しなければならない。採用される可能性のあるドーパントとの混合物のC*相およびN*ピッチを測定する。N*ピッチを、N*への転移点よりも約1℃から2℃高い温度で測定する。C*ピッチを、有用な素子動作温度(約10℃から80℃)で測定する。最も典型的には、N*ピッチを、N*への転移点よりも約2℃高い温度で測定し、C*ピッチを、室温で測定する。本発明の組成物に使用するために適したホストとは、少なくとも1つのテストされた混合物の、C*ピッチに対するN*ピッチの比が約1以上であるホストである。好ましいホストとは、少なくとも1つの混合物の、C*ピッチに対するN*ピッチの比が約4以上であるホストである。より好ましいホストを用いると、少なくとも1つのテスト混合物の、C*ピッチに対するN*ピッチの比は約10以上である。好ましいホストとは、少なくとも1つの混合物が、室温では約0.25μm未満のスメクティックC*ピッチを示し、上記転移点よりも約2℃高い温度では約2.5μm以上のN*ピッチを示すホストである。より好ましいホストとは、少なくとも1つの混合物が、室温では約0.15μm以下のC*ピッチを示すホストである。
この工程は、強誘電性ホストを選択するために、容易に用いられ得る。本明細書に記載した工程によって、短いピッチを誘導するキラルドーパントが同定されると、上述の特に同定したドーパント化合物の代わりに、上述した新たに同定されたドーパントが、強誘電相ホスト用のアッセイに用いられ得る。非適合性または他の要素を混合することにより、本発明の特定のドーパントは、本発明の強誘電相、スメクティックCまたはスメクティックC*ホストのすべての場合には、短いピッチを誘導しないこともあり得る。
ホストは、典型的には低い分極密度を有するアキラルまたはラセミ化していないキラルな材料である。
以下の実施例は、本発明の実施を示すためのものであって、決して本発明の範囲を限定するものではない。
以下の実施例では、以下の式で表されるキラルFLCドーパントをFLCホスト混合物に導入し、得られた混合物のC*ピッチおよびN*ピッチを決定した。
実施例1:C*ピッチおよびN*ピッチの、ホストの種類に対する依存
MDW116と3種類のFLCホストとの混合物を上述のように評価することにより、C*ピッチおよびN*ピッチを測定した。これらのホストを10重量%含む混合物を評価した結果を表1に示す。
MDW116と3種類のFLCホストとの混合物を上述のように評価することにより、C*ピッチおよびN*ピッチを測定した。これらのホストを10重量%含む混合物を評価した結果を表1に示す。
ジアルコキシホストは、最も短いC*ピッチを供給する一方、長いN*ピッチを維持した。
実施例2:短いC*ピッチを有するFLC混合物
ジフルオロアルキルオキシドーパントは、ジアルコキシフェニルピリミジンホストでは、短いピッチを誘導する。選択されたジアルコキシフェニルピリミジンホストH1中に選択されたドーパントを30重量%含む混合物のC*ピッチおよびN*ピッチの測定結果を表2にまとめる。
ジフルオロアルキルオキシドーパントは、ジアルコキシフェニルピリミジンホストでは、短いピッチを誘導する。選択されたジアルコキシフェニルピリミジンホストH1中に選択されたドーパントを30重量%含む混合物のC*ピッチおよびN*ピッチの測定結果を表2にまとめる。
I−−89−−N−−70−−A−−66−−C
実施例3:ドーパント濃度に応じたC*ピッチおよびN*ピッチの変化
MDW232と、ジアルコキシフェニルピリミジンを含むスメクティックC*ホストH2との混合物を調製し、上記混合物のC*ピッチおよびN*ピッチを測定した。表3に示すように、混合物中のドーパントの重量%が上昇するにつれて、C*ピッチが短くなる。これらの混合物では、C*ピッチに対するN*ピッチの比は、少なくとも8であり、ドーパントを30重量%含む混合物では、その比は10よりも大きい。
実施例3:ドーパント濃度に応じたC*ピッチおよびN*ピッチの変化
MDW232と、ジアルコキシフェニルピリミジンを含むスメクティックC*ホストH2との混合物を調製し、上記混合物のC*ピッチおよびN*ピッチを測定した。表3に示すように、混合物中のドーパントの重量%が上昇するにつれて、C*ピッチが短くなる。これらの混合物では、C*ピッチに対するN*ピッチの比は、少なくとも8であり、ドーパントを30重量%含む混合物では、その比は10よりも大きい。
I−−93−−N−−78−−A−−71−−C
実施例4:N*ピッチ補償混合物
以下の混合物はすべて、1μm未満のC*ピッチおよび10μmより長いN*ピッチを有する。
実施例4:N*ピッチ補償混合物
以下の混合物はすべて、1μm未満のC*ピッチおよび10μmより長いN*ピッチを有する。
混合物1は、以下の組成を有する。
10%MDW198
15%MDW116
0.8%ZLI4572
74.2%FELIX008
ZLI4572は、以下の相ダイアグラムを有する、市販のピッチ補償剤である。
15%MDW116
0.8%ZLI4572
74.2%FELIX008
ZLI4572は、以下の相ダイアグラムを有する、市販のピッチ補償剤である。
I−−133−−X:
I−−80−−N*−−65−−A−−62−−C*−−<25−−X
図2は、本発明の平面配向DHFLCセルの、直線型駆動電圧印加時の直線型光学的応答性を示すグラフである。上記DHFLCセルは、厚みが2.5μmであり、実施例4のDHFLC混合物1を含む。この図は、ブックシェルフ型に配向された混合物1の層を含む厚み2.5μmのDHFセルでのDHF効果を示す。セル内の光学的応答性は、印加さ
れる駆動電界に対してほぼ直線である。上方の曲線は、0.5V/目盛での光学的応答性を示し、下方の曲線は、2V/目盛での駆動電界を示す。一目盛は5msである。
図2は、本発明の平面配向DHFLCセルの、直線型駆動電圧印加時の直線型光学的応答性を示すグラフである。上記DHFLCセルは、厚みが2.5μmであり、実施例4のDHFLC混合物1を含む。この図は、ブックシェルフ型に配向された混合物1の層を含む厚み2.5μmのDHFセルでのDHF効果を示す。セル内の光学的応答性は、印加さ
れる駆動電界に対してほぼ直線である。上方の曲線は、0.5V/目盛での光学的応答性を示し、下方の曲線は、2V/目盛での駆動電界を示す。一目盛は5msである。
混合物2は、以下の組成を有する。
10%MDW316
10%MDW317
0.7%ZLI4572
79.3%FELIX008
混合物2:C*相ピッチ(22℃)=−0.21μm、N*相ピッチ=−30μmであり、相ダイアグラムは以下の通りである。
10%MDW317
0.7%ZLI4572
79.3%FELIX008
混合物2:C*相ピッチ(22℃)=−0.21μm、N*相ピッチ=−30μmであり、相ダイアグラムは以下の通りである。
I−−72−−N*−−58−−A−−45−−C*−−<22−−X
混合物3は、以下の組成を有する。
混合物3は、以下の組成を有する。
10%MDW198
20%MDW232
0.9%ZLI4572
69.1%H2
混合物3:C*相ピッチ(22℃)=−0.19μm、N*相ピッチ=−36μmであり、相ダイアグラムは以下の通りである。
20%MDW232
0.9%ZLI4572
69.1%H2
混合物3:C*相ピッチ(22℃)=−0.19μm、N*相ピッチ=−36μmであり、相ダイアグラムは以下の通りである。
I−−82−−N*−−55−−C*−−<22−−X
FELIX008は、以下の相ダイアグラムを有する市販のFLC混合物である。
FELIX008は、以下の相ダイアグラムを有する市販のFLC混合物である。
I−−86−−N*−−75−−A−−70−−C*−−(−7)−−X
そして、FELIX008は−9.6nC/cm2の分極を有する。
そして、FELIX008は−9.6nC/cm2の分極を有する。
実施例5:DHFセルのコントラストの比較
市販のDHF混合物(Hoffman La Roche 5679、以下5679と呼ぶ)および上記の混合物1を用いて、2つのDHFセル(厚み2.5μm)を調製した。
市販のDHF混合物(Hoffman La Roche 5679、以下5679と呼ぶ)および上記の混合物1を用いて、2つのDHFセル(厚み2.5μm)を調製した。
板の内表面にITO(酸化インジウムスズ)の電極層を塗布することにより、厚み2.5μmの透過型セルを作成した。電極板上にナイロン層をスピンコートし、その後、乾燥させた。柔らかいレーヨン布を用いて、ナイロン層を一方向にラビングした。この時、互いに対向する板上の配向層を、平行にラビングするようにした。板を、間隔をあけて位置づけ、ラビング方向が平行かつ同一方向になるように組み合わせた。FLC混合物を100℃まで加熱し、毛細管現象によりセルに導入した。FLC混合物を、スメクティックC*相が得られるまで、0.5℃/分の速度でゆっくりと冷却した。この処理の結果、平面配向セルを得た。セルの一方は混合物1を含み、他方はRoche5679を含むが、上記セルを両方とも直交偏光子間に設け、適切な電圧を電極板に印加することにより、セルの光学的異方性を変化させた。両方のセルの組織およびコントラストを、同一の条件下で調べた。
2つのセルの組織の顕微鏡写真を図3に示す。図3は、本発明のDHFLCセル(混合物1を含む、厚み2.5μmのセル)(A)と、市販のDHFLC混合物5679(Hoffman La Roche製)を用いた厚み2.5μmのセル(B)との配向を比較した図である。(A)および(B)は、セルの組織の顕微鏡写真である。図3で、(A)は混合物1を含むものであり、(B)は5679を含むものである。混合物1を含むセル
の組織の方が、5679を含むセルよりもはるかに滑らかである。コントラストに関しては、混合物1を含むセル(158:1)の方が、5679を含むセル(25:1)よりも大幅に高かった。本発明の混合物1を含むDHFLCセルは、従来のDHFLC混合物を含むセルよりもはるかに滑らかな組織を有しており、(A)のセルの配向が優れていることを示している。混合物1を含むDHFLCセルは、158:1のコントラスト比を示し、一方、5679を含むDHFLCセルは25:1のコントラスト比を示す。
の組織の方が、5679を含むセルよりもはるかに滑らかである。コントラストに関しては、混合物1を含むセル(158:1)の方が、5679を含むセル(25:1)よりも大幅に高かった。本発明の混合物1を含むDHFLCセルは、従来のDHFLC混合物を含むセルよりもはるかに滑らかな組織を有しており、(A)のセルの配向が優れていることを示している。混合物1を含むDHFLCセルは、158:1のコントラスト比を示し、一方、5679を含むDHFLCセルは25:1のコントラスト比を示す。
本発明に関わる技術分野の当業者であれば、本明細書に例として記載した方法、技術工程、化合物および組成物が、本発明の目的を達成するために、本発明の思想および範囲から逸脱することなく、変更、改変、または機能的等価物に置換され得るということを認識すると考えられる。このような変更、改変、および機能的等価物への置換はすべて、本発明の範囲に包含される。
本発明によれば、安定して解けないらせん配向ベクトル構造を維持するFLCを含む、高応答性、高コントラストFLC電気光学素子、特にこのようなDHFLC電気光学素子を提供することができる。また、本発明によれば、短い強誘電相ピッチを必要とするFLC電気光学素子に有用な、特に、FLCにらせん配向ベクトル構造の存在を必要とするFLC電気光学素子に有用な液晶層特性、すなわち、短い強誘電相ピッチ、長いN*ピッチ、および大きな自発分極を有するFLC組成物を提供することができる。さらに、本発明によれば、半波長板であり、特に、可視光波長領域で有用な半波長板であり、安定して解けないような、高応答性、高コントラストDHFLCセルを提供することができる。
10 ねじれらせん強誘電性液晶(DHFLC)セル
11、12 板
13、14 電極層
15 強誘電性液晶(FLC)層
p らせんピッチ
11、12 板
13、14 電極層
15 強誘電性液晶(FLC)層
p らせんピッチ
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- 高コントラスト電気光学素子。
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