JP2006056796A - ゴマリグナンの製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 公知の方法で得られるゴマ油に含まれるゴマリグナン含量が0.5重量%以上、好ましくは1.0重量%以上であるゴマ種子1重量部に対してヘキサンに代表される無極性溶剤0.5〜10重量部を添加してなる混合物を、40〜60℃で0.5〜3.0時間保持した後、該混合物を−5〜40℃に冷却し、無極性溶剤に抽出されたゴマリグナン類、特にセサミンを晶析させることを特徴とするゴマリグナンの製造方法。
Description
従来、ゴマ種子やゴマ油からゴマリグナン類を分離する際には、リグナン類が溶解しているトリグリセライドとリグナン類との分子量の違いによる蒸気圧差を利用する方法や使用溶剤に対する極性等の溶解度差を利用するものが主体であった。
例えば、ゴマ油を直接分子蒸留に供してゴマリグナンを得る方法(特許文献1)、ゴマ油を減圧下に水蒸気蒸留して得られる留出物を溶媒に溶解させた後、アルカリ処理してセサミン類を析出・分離する方法(特許文献2)、またゴマ油を超臨界の条件下で抽出してゴマリグナンを得る方法(特許文献3、4)やゴマ油に極性溶剤であるアルコール等を使用してリグナン類を溶解させ濃縮化を図る方法(特許文献5,6)等が知られている。
しかし、これら蒸留法では高温、高度の真空状態を必要とするため、設備が重厚となり設置、稼動の費用が嵩む上、他の不純物が混入し易くゴマリグナンの純度が低いといった点や、極性溶剤でも、一旦ゴマ油等の油脂抽出物を得る操作が必要となり操作が複雑となったり、トリグリセライドの混入により、蒸留法同様にゴマリグナンの純度がそれほど高まらないといった致命的な欠点を有している。
すなわち、本発明は、ゴマ種子1重量部に対してヘキサン0.5〜10重量部を添加してなる混合物を、40〜60℃で0.5〜3.0時間保持した後、該混合物を−5〜40℃に冷却し、ゴマリグナン類を公知のアルコール、アセトン等極性溶剤ではなくヘキサンに代表される無極性溶剤を用いて晶析させることを特徴とするゴマリグナンの製造方法である。
本発明においては、ヘキサン混合物を冷却し、ゴマリグナン類の結晶を晶析させた後、濾過、フィルター等通常の処理により結晶成分を分離することができる。
当該種子は、公知の方法で得られるゴマ油に含まれるゴマリグナン含量が0.5重量%以上で有効であるが、より有効に晶析させるために1.0重量%以上であることが好ましい。
当該種子を公知の搾油方法である熱処理、圧搾工程を経て得られる圧搾粕に食品用途の抽出溶剤として使用が認められているヘキサンを圧搾粕1重量部に対し0.5重量部から10重量部にて0.5時間から3.0時間、40℃から60℃の温度で抽出処理を施し、得られたヘキサンとゴマ油の混合物であるミセラを−5℃〜40℃、好ましくは10℃〜30℃まで冷却し1日から10日静置することにより高純度のゴマリグナン結晶を容易に晶析させることができる。
静置時間はこれに限定されるものでは無く、長時間であればあるほど好ましい。また、他の方法として遠心分離機等を用いることも可能である。当該抽出操作時のゴマ種子の形態は、圧搾粕に限らず種子粉砕物、種子破砕物等も利用でき、またこれらに限定されるものではない。
抽出残渣とミセラを分離するため、濾紙濾過を行いミセラ濃度が12.25重量%である清澄なミセラを得た後、同耐圧瓶に入れ、20℃恒温水槽中に2日間静置した。
ここで、濾紙濾過後の清澄なミセラをロータリーエバポレーターにて減圧蒸留後、真空乾燥を施した抽出油を晶析操作をする前の抽出油(以下、晶析前抽出油という)と称する。
静置後、濾紙濾過を行いミセラと晶析物を分離し、0.02gの晶析物を得た。晶析物を分離したミセラをロータリーエバポレーターにて減圧蒸留後、真空乾燥を施した抽出油(以下、晶析後抽出油という)を3.99g得た。
晶析前抽出油、晶析後抽出油及び回収して得た晶析物のリグナン類の含量および純度を高速液体クロマトグラフィー法である下記の条件下で測定した。
カラム;COSMOSIL 5C18-AR-II
移動相;水:メチルアルコール=3:7(容積比)
流量;0.8ml/min
検出器;UV Detector
測定波長;290nm
標準物質のピーク面積と比較して算出したセサミン含量及びセサモリン含量とそれらの合計値であるリグナン類含量を表1に、晶析物の純度と組成を表2に示す。
表2の結果は、分離された晶析物の純度が90%以上と極めて高純度なリグナン結晶体であることを示している。また組成についてはセサミンが90%を超えており、このことはリグナン類の内、セサミンを選択的に回収できることを意味している。
上記結果より、本発明の方法はゴマリグナンを極めて効率的且つ容易、安価に、さらにはセサミンを選択的に得ることができる有効な製造方法であることが分かる。
なお、本ゴマ種子の油分中のリグナン類含量は、表1、晶析前抽出油の数値より2.625%であり、本発明で用いるゴマ種子の条件を満たしている。
熱処理後、スエヒロEPM社製MH-104である圧搾機を使用し、2回の圧搾処理を行なった。このときの圧搾機の運転条件をクリアランスで5mm、ウォーム回転数で18rpmとし、この処理で、14.85Kgの圧搾油と34.25Kgの圧搾粕を得た。
得られた圧搾粕に自社製抽出装置を使用し、圧搾粕に対し2.16重量倍である60℃のヘキサン73.98Kgを加え抽出操作を行い1時間静置させたのち、圧搾粕である抽出残渣とミセラを分離した。このとき得られたミセラは48.28Kgで、ミセラ中の油分濃度は12.20重量%であった。
得られたミセラを温度が20℃から25℃である室温に4日間静置し、その後、ミセラである上澄と晶析物を分離した。得られた上澄ミセラを蒸留した抽出油7.90Kgとゴマリグナンである晶析物を65.49g得ることができ、晶析操作を行なわない場合の抽出油と晶析操作を行なった場合の抽出油のリグナン類含量と晶析物の純度を実施例1と同様の方法で分析した。各種抽出油の結果を表3に、晶析物の純度と組成を表4に示す。
表4の結果より、分離された晶析物の純度は94.65%と、実施例1よりも更に高純度なリグナン類結晶体であることを示しており、また組成についてもセサミン94.46%と、セサミンを選択的に回収できる。
上記結果より、本発明はスケールアップし、且つ一般的に行なわれている公知の搾油方法のもとでもゴマリグナンを極めて効率的且つ容易、安価に、さらにはセサミンを選択的に得ることができる有効な製造方法であることが分かる。
なお、リグナン類の晶析に用いた、ゴマ種子圧搾粕の油分中のリグナン類含量は、表3、晶析前抽出油の数値より、2.788%であり、本発明で用いるゴマ種子の条件を満たしている。
〔比較例1〕
しかしながら、同法では抽出油量が少なく、又、リグナン純度が10%以下である濃縮油の状態であるため本発明法のようなゴマリグナンの高純度品を得ることはできない。
アセトン抽出法では、特許文献5,6で示されている−80℃等極めて低い温度下において分離可能ではあるが、同比較例温度20℃下では晶析を見ない。
従って、本発明のゴマリグナン製造方法は他法と比較して、種子原料から効率的且つ容易、安価にゴマリグナンを得ることができる。
Claims (1)
- 公知の方法で得られるゴマ油に含まれるゴマリグナン含量が0.5重量%以上、好ましくは1.0重量%以上であるゴマ種子1重量部に対してヘキサンに代表される無極性溶剤0.5〜10重量部を添加してなる混合物を、40〜60℃で0.5〜3.0時間保持した後、該混合物を−5〜40℃に冷却し、無極性溶剤に抽出されたゴマリグナン類を晶析させることを特徴とするゴマリグナンの製造方法。
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