JP2006045263A - 2,2’−ビス(ヒドロキシメチル)ブタン酸粉体および水性ポリウレタン樹脂 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 粒径1.0mm以上の粒子の含有量が1.0重量%未満である2,2’−ビス(ヒドロキシメチル)ブタン酸粉体および当該2,2’−ビス(ヒドロキシメチル)ブタン酸粉体を原料として使用して成る水性ポリウレタン樹脂。
【選択図】 なし
Description
アルミカップに試料を1〜1.5g秤量し、110℃で1時間加熱乾燥後に加熱残分を秤量して算出した
東京計器社製EM型回転粘度計を使用し、25℃での粘度を測定した。
堀場製作所製LA−500型粒度分布測定装置を使用して測定した。
ポリウレタンフィルムを、水酸化ナトリウム5%水溶液に24時間浸漬し、取り出して乾燥し、室温で24時間養生した後、フィルムの引っ張り強度、伸びを測定した。耐久性試験前の引っ張り強度、伸びに対する、耐久性試験後の引っ張り強度、伸びの保持率を算出した。
ポリウレタンフィルムを、塩酸5%水溶液に24時間浸漬し、取り出して乾燥し、室温で24時間養生した後、フィルムの引っ張り強度、伸びを測定した。耐久性試験前の引っ張り強度、伸びに対する、耐久性試験後の引っ張り強度、伸びの保持率を算出した。
ポリウレタンフィルムを、キセノン・ウェザーメータで150時間試験後、フィルムの引っ張り強度、伸びを測定した。耐久性試験前の引っ張り強度、伸びに対する、耐久性試験後の引っ張り強度、伸びの保持率を算出した。
120℃のオーブンで7日間加熱し、室温で24時間養生した後、フィルムの引っ張り強度、伸びを測定した。耐久性試験前の引っ張り強度、伸びに対する、耐久性試験後の引っ張り強度、伸びの保持率を算出した。
耐久性試験後のフィルムを、打ち抜き刃で縦10mm、横120mmの短柵状に切断し、JIS K5400に準拠して東洋ボールドウィン社製テンシロンUTM−III−100型引張試験機を用いて測定した。
DMBAは以下の方法で製造した。還流冷却器を備えた500ml丸底フラスコ内に、n−ブチルアルデヒド72g、52重量%ホルムアルデヒド水溶液98gを添加し、40℃に加温しながら、30重量%NaOH水溶液10.6gを滴下した後、液温60℃で1時間反応させた。次いで、90℃、常圧の条件でn−ブチルアルデヒドを含む低沸点成分を溜去した。得られた反応駅156gを60℃に加温し、35重量%過酸化水素水51gを2時間で滴下した後、更に5時間反応させた。得られた酸化反応液200gに47重量%硫酸7.9gを添加してNaOH由来のナトリウムを硫酸ナトリウムとし、60℃、減圧下で90gの水を溜去した後、メチルイソブチルケトン208gを添加した。反応液中の水分量は0.7重量%であった。水分量の低下に伴って析出した硫酸ナトリウムを濾別した後、濾液を0.20℃/分の冷却速度で0℃まで冷却してDMBAの結晶を析出させた。得られたDMBA結晶スラリーを固液分離してDMBAを回収し、60℃で24時間乾燥した。得られたDMBA粉体は、残留水分0.01重量%、融点(終融)115℃、Na濃度8.2ppm、全窒素量10ppmであり、表1に示す粒度分布を有していた。
実施例1で得られたDMBA粉体について、JIS−K 0069に準じた篩い分け試験方法により、乾式篩い分けを行った。先ず、600μm、800μm、1mmの目開きを有する篩を順次下から重ね合わせた。次に、最上部の1mmの目開きを有する篩上に実施例1で得られたDMBA粉体を入れ、篩を振とうして篩い分けを行った。各篩に残ったDMBA粉体を適当な割合で混合し、表1に示すような粒度分布を有するDMBA粉体をそれぞれ作成した。
4口フラスコに、イソホロンジイソシアネート133.6g、ポリテトラメチレングリコール(分子量約1000)190.4g及び実施例1で得られたDMBA18.0gを添加し、窒素ガスを吹き込みながら液温90℃で撹拌し、ウレタンプレポリマーを製造した。1時間撹拌した後に、イソシアネート基の含有量を測定し、理論量に達したことを確認し、液温を50℃まで冷却した。なお、イソシアネート基の含有量は、ジ−n−ブチルアミンを添加してイソシアネート基と反応させた後、過剰ジ−n−ブチルアミンを塩酸で逆滴定することにより求めた(Anal.Chem,20 1084(1948)参照)。
ウレタンプレポリマーの原料として、比較例2で得られたDMBAを使用した以外は実施例2と同様の方法により水性ポリウレタン樹脂を3種類(Run−4〜6)得た。得られた水性ポリウレタン樹脂の物性評価を表2に示す。Run−4〜6で得られた樹脂の物性のばらつきが大きく、Run−6の分散性が悪かった。
ウレタンプレポリマーの原料として、比較例3で得られたDMBAを使用した以外は実施例2と同様の方法により水性ポリウレタン樹脂を3種類(Run−7〜9)得た。得られた水性ポリウレタン樹脂の物性評価を表2に示す。Run−7〜9で得られた樹脂の物性のばらつきが大きく、Run−9の分散性が悪かった。
Claims (4)
- 粒径1.0mm以上の粒子の含有量が1.0重量%未満であることを特徴とする2,2’−ビス(ヒドロキシメチル)ブタン酸粉体。
- 粒径800μm以下の粒子の含有量が95重量%以上である請求項1に記載の2,2’−ビス(ヒドロキシメチル)ブタン酸粉体。
- 粒径600μm以下の粒子の含有量が95重量%以上である請求項1又は2に記載の2,2’−ビス(ヒドロキシメチル)ブタン酸粉体。
- 請求項1〜3に記載の2,2’−ビス(ヒドロキシメチル)ブタン酸粉体を原料として使用して成ることを特徴とする水性ポリウレタン樹脂。
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