JP2006001875A - オキソノール化合物の製造方法 - Google Patents
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- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
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Abstract
【解決手段】一般式(II)で表される化合物と一般式(III)で表される化合物を反応させて一般式(I)で表されるオキソノール化合物を製造する方法において、塩基の存在下、10〜−30℃の反応温度で反応させる一般式(I)で表されるオキソノール化合物の製造方法。
【化1】
式中、Za1は酸性核を形成する原子群を表し、Ma1、Ma2及びMa3は各々置換または無置換のメチン基を表し、mは0〜3の整数を表し、Qは電荷を中和するイオンを表し、yは電荷の中和に必要な数を表す。R1及びR2は各々置換基を表し、R3は水素原子または置換基を表し、p及びqは各々0〜5の整数を表す。L1は水素原子または脱離基を表し、Za1は前記と同義である。
【選択図】 なし
Description
特開昭63−209995号公報[特許文献1]には、オキソノール色素からなる記録層が基板上に設けられたCD−R型の情報記録媒体が開示されている。この色素化合物を用いることにより、長期間にわたり安定した記録再生特性を維持し得るとされている。そしてここには、分子内に塩の形でアンモニウムが導入されたオキソノール色素化合物が記載されている。また、特開2000−52658号公報[特許文献2]には、DVD−R用色素として高い耐光性と耐久性を示し、良好な記録特性の光情報記録媒体を提供するオキソノール色素化合物が記載されている。
一般式(I)
一般式(II)
一般式(III)
一般式(IV)
一般式(V)
一般式(III)
一般式(VI)
一般式(VII)
一般式(V)
一般式(I)
一般式(IV)
一般式(VI)
一般式(VIII)
一般式(IX)
オキソノール色素の具体例としては、F.M.Harmer著、Heterocyclic Compounds−Cyanine Dyes and Related Compounds、John&Wiley&Sons、New York、London、1964年刊に記載のものが挙げられる。
Za1、Za2、Za3およびZa4の酸性核は、James 編、The Theory of the Photographic Process、第4版、マクミラン社、1977年、第198頁により定義される。具体的には、置換基によって置換されていても良い以下の酸性核である。例えば、ピラゾール−5−オン、ピラゾリジン−3,5−ジオン、イミダゾリン−5−オン、ヒダントイン、2または4−チオヒダントイン、2−イミノオキサゾリジン−4−オン、2−オキサゾリン−5−オン、2−チオオキサゾリン−2,4−ジオン、イソローダニン、ローダニン、5,6員の炭素環(例えばインダン−1,3−ジオン)、チオフェン−3−オン、チオフェン−3−オン−1,1−ジオキシド、インドリン−2−オン、インドリン−3−オン、2−オキソインダゾリウム、5,7−ジオキソ−6,7−ジヒドロチアゾロ〔3,2-a 〕ピリミジン、3,4−ジヒドロイソキノリン−4−オン、1,3−ジオキサン−4,6−ジオン、バルビツール酸、2−チオバルビツール酸、クマリンー2,4−ジオン、インダゾリン−2−オン、ピリド[1,2-a]ピリミジン−1,3−ジオン、ピラゾロ〔1,5-b〕キナゾロン、ピラゾロピリドンなどの核が挙げられ、好ましくは、ピラゾール−5−オン、バルビツール酸、2−チオバルビツール酸、1,3−ジオキサン−4,6−ジオン(例えば、メルドラム酸)である。より好ましくは1,3−ジオキサン−4,6−ジオンである。
Za1、Za2、Za3およびZa4で形成される酸性母核に置換する置換基は、後述するR11について述べる置換基を例として挙げることができる。
Ma1、Ma2、Ma3、Ma4、Ma5およびMa6を置換する置換基は、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のヘテロ環基、ハロゲン原子、カルボキシル基、置換もしくは無置換のアルコキシカルボニル基、シアノ基、置換もしくは無置換のアシル基、置換もしくは無置換のカルバモイル基、アミノ基、置換アミノ基、スルホ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、置換もしくは無置換のスルホンアミド基、置換もしくは無置換のウレイド基、置換もしくは無置換のアルキルスルホニル基、置換もしくは無置換のアリールスルホニル基、置換もしくは無置換のスルフィニル基および置換もしくは無置換のスルファモイル基を表す。置換基として好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数2〜20のヘテロ環基、置換もしくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数6〜20のアリール基、ハロゲン原子であり、更に好ましくは、置換もしくは無置換の炭素数1〜10のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜10のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数2〜10ヘテロ環基、ハロゲン原子が好ましく、最も好ましくは無置換の炭素数1〜5のアルキル基、無置換の炭素数1〜5のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数2〜6のヘテロ環基およびハロゲン原子である。置換基の例は、後述のR11の説明で例示するものから該当するものが選択される。
Ma1、Ma2、Ma3、Ma4、Ma5、およびMa6は、好ましくは、無置換のメチン基、または無置換の炭素数1〜5のアルキル基、無置換の炭素数1〜5のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数2〜6のヘテロ環基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数6〜12の炭素環で、置換されたメチン基である。
上記の官能基の中で、水素原子を有するものは、これを取り去り更に上記の基で置換されていても良い。そのような官能基の例としては、アルキルカルボニルアミノスルホニル基、アリールカルボニルアミノスルホニル基、アルキルスルホニルアミノカルボニル基、アリールスルホニルアミノカルボニル基が挙げられる。その例としては、メチルスルホニルアミノカルボニル、p−メチルフェニルスルホニルアミノカルボニル、アセチルアミノスルホニル、ベンゾイルアミノスルホニル基が挙げられる。
より好ましい置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基(シクロアルキル基、ビシクロアルキル基を含む)、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ニトロ基、アルコキシ基、アリールオキシ基が挙げられる。R3およびR5は好ましくは水素原子である。
p、q、rは各々独立に0〜5の整数を表し、好ましくは0または1であり、より好ましくは0である。
式中、R11、R12、R14、R15、R16、R17、R19およびR20が表す置換基について説明する。 置換基は、ハロゲン原子、アルキル基(シクロアルキル基、ビシクロアルキル基を含む)、アルケニル基(シクロアルケニル基、ビシクロアルケニル基を含む)、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、カルボキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ、アミノ基(アルキルアミノ基、アリールアミノ基を含む)、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキル及びアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、スルホ基、アルキル及びアリールスルフィニル基、アルキル及びアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アリール及びヘテロ環アゾ基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、シリル基が例として挙げられる。
更に詳しくは、R11、R12、R14、R15、R16、R17、R19およびR20は、R1〜R5各々の置換基の項で述べたのと同義である。
一般式(I)で表される化合物の具体例
一般式(VIII)で表される化合物の具体例
一般式(II)で表わされる化合物と一般式(III)で表わされる化合物を反応させて一般式(I)を製造する方法において、用いることができる好ましい塩基としては有機塩基(トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジイソプロピルエチルアミン、1−メチルピペリジン、1−エチルピペリジン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]−5−ノネン、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン等)、ピリジン類(ピリジン、2−メチルピリジン、2,6−ルチジン等)、金属アルコキサイド(ナトリウムメトキサイド、ナトリウムエトキサイド、t−ブトキシカリウム、t−ブトキシナトリウム等)、金属水酸化物(水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム等)、酢酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウムなどが挙げられる。より好ましい塩基は有機塩基の第3級アミン類(トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン等)であり、最も好ましいのはトリエチルアミンである。
使用する塩基の量は一般式(II)で表わされる化合物に対して2〜10当量が好ましく、より好ましいのは2〜6当量である。
本発明の反応の一般式(II)、一般式(III)で表される化合物および塩基の好ましい添加順序は、反応溶媒に一般式(III)で表される化合物および塩基を溶解させた中に10〜−30℃で一般式(II)で表される化合物を添加する方法、反応溶媒に一般式(II)で表される化合物および塩基を溶解させた中に10〜−30℃で一般式(III)で表される化合物を添加する方法、反応溶媒に一般式(II)および一般式(III)表される化合物を溶解させた中に10〜−30℃で塩基を添加する方法が挙げられるが、より好ましくは反応溶媒に一般式(III)および塩基を溶解させた中に10〜−30℃で一般式(II)で表される化合物を添加する方法であり、基質により選択される。添加方法は、添加する化合物が結晶であれば粉末で添加してもよいし、反応溶媒に溶解して添加してもよい。
一般式(IX)で表わされる化合物を製造するのに使用される好ましい溶媒としては、低級アルコール類(メタノール、エタノール、イソプロパノール、t−ブタノール等)、酢酸エステル類(酢酸メチル、酢酸エチル等)、エーテル系溶媒(テトラヒドロフラン、ジオキサン等)、アミド系溶媒(N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等)が挙げられるが、より好ましいのはメタノール、エタノール、イソプロパノール、酢酸エチル、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミドであり、反応物により選択される。好ましい反応温度は10℃〜70℃であり、より好ましくは10℃〜60℃である。
以下に、実施例を挙げて、本発明を更に詳細に説明するが、勿論、本発明はこれらに限定されるものではない。
下記合成ルートにより例示化合物D-2を合成した。化合物K-1は、特開2002-249674号公報に記載の方法により合成することができる。
化合物K-1(3.68g, 0.02mol)をDMF(60ml)に加え、更にトリエチルアミン(5.58ml, 0.04mol)を添加して溶解させた。反応液を−10℃に冷却し、撹拌下でN,N’−1,5−ヘプタジエン−1−イル−7−イリデンジアニリン塩酸塩K-2(3.10g, 0.01mol)の粉末を添加した。−10℃で2時間撹拌を行った。酢酸エチル(200ml)および水を加えて抽出を行い、更に食塩水で2回水洗を行った。酢酸エチル層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、酢酸エチルを減圧留去した。酢酸エチルおよびn−へキサンの混合溶媒で再結晶して目的の例示化合物A-5を4.74g得た(収率85.0%)。化合物の構造はNMRで確認した。1H-NMR (DMSO−d6)δ(ppm):7.55(d, 2H), 7.30(t, 2H), 7.17(t, 2H), 6.28(t, 1H), 1.92〜1.72(m, 8H), 1.61〜1.49 (m, 8H), 1.48〜1.31(m, 4H)
2)例示化合物D-2の合成
N,N’−ビピリジウム塩P-1(1.16g , 2.05mmol)にメタノール350mlを加え40℃で加熱溶解させた。この溶液に、化合物A-5(1.96g, 4.10mmol)をメタノール30mlに溶解させた溶液を滴下し、析出した結晶をろ過して目的の例示化合物D-2を2.72g得た(収率94.5%)。化合物の構造はNMRで確認した。1H-NMR (DMSO−d6)δ(ppm):10.84(s, 1H), 9.69(br, 2H), 9.01(br, 2H), 8.00〜7.62(m, 4H), 7.57〜7.35 (m, 5H), 7.34〜7.04(m, 5H), 6.25(t, 1H), 1.95〜1.70(m, 8H), 1.64〜1.47(m, 8H), 1.46〜1.30(m, 4H)
(比較例)
例示化合物A-5の合成
化合物K-1(3.68g, 0.02mol) をDMF(50ml)に加え、更にトリエチルアミン(2.79ml,0.02mol)を添加して溶解させた。室温(約25℃)で撹拌下、N,N’−1,3,5−ヘプタトリエン−1−イル−7−イリデンジアニリン塩酸塩K-2(3.10g, 0.01mol)の粉末を添加した。室温(約25℃)で撹拌を2時間行った後、酢酸エチル(200ml)および水を加えて抽出を行い、更に食塩水で2回水洗を行った。酢酸エチル層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、酢酸エチルを減圧留去した。酢酸エチルおよびn−へキサンの混合溶媒で再結晶して目的の化合物A-5を0.83g得た(収率15.0%)。化合物の構造はNMRで確認した。
下記合成ルートにより例示化合物D-1を合成した。化合物K-4は、実施例1に記載の化合物K-1の合成で使用したシクロヘキサノンを2−ブタノンに変更することにより容易に合成することができる。
化合物K-4(1.89g, 0.011mol)をDMF(30ml)に加え、更にトリエチルアミン(3.07ml, 0.022mol)を添加して溶解させた。反応液を−10℃に冷却し、撹拌下でN,N’−1,5−ヘプタジエン−1−イル−7−イリデンジアニリン過塩素酸塩K-5(1.87g, 0.005mol)の粉末を分割添加した。−10℃で2時間撹拌を行い化合物A-2を生成させた。続いて臭化テトラブチルアンモニウム(7.09g,0.022mol)をメタノール10mlに溶解した溶液を滴下した。0℃以下の温度で1時間撹拌を行った後、酢酸エチルおよび水を加えて抽出を行い、更に食塩水で2回水洗を行った。酢酸エチル層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、酢酸エチルを減圧留去した。カラムクロマトグラフィーにより精製を行い、目的の化合物K-6を2.99g得た(収率88.7%)。化合物の構造はNMRで確認した。1H-NMR (DMSO−d6)δ(ppm) :7.55(d, 2H), 7.39〜7.10 (m, 4H), 6.26(t, 1H), 3.27〜3.05(m, 8H),1.89〜1.70 (m, 4H), 1.68〜1.49(m, 14H) , 1.48〜1.23(m, 12H), 1.06〜0.82(m, 18H)
2)例示化合物D-1の合成
N,N’−ビピリジウム塩P-1(1.0g, 1.77mmol)をメタノール300mlに加え40℃で溶解させた。この溶液を撹拌下、化合物K-6(2.38g, 3.53mmol)をメタノール30mlに溶解した溶液を滴下した。40℃で1時間撹拌を行った後、反応液を冷却して室温とした。反応液に水330mlを滴下し、析出した結晶をろ過して目的物の例示化合物D-1をg得た(収率82.0%)。化合物の構造はNMRで確認した。1H-NMR (DMSO−d6)δ(ppm):10.73(s, 1H), 9.68(br, 2H), 9.00(br, 2H), 7.91(s, 1H), 7.81〜7.68 (m, 3H), 7.60〜7.35 (m, 5H), 7.34〜7.10(m, 5H), 6.26(t, 1H), 1.86〜1.71(m, 4H), 1.51(s, 6H), 1.50〜1.30(m, 4H), 0.89(t, 6H)
下記合成ルートにより例示化合物D-6を合成した。
1,4−シクロヘキサジオン(22.43g, 0.2mol)とマロン酸(41.62g, 0.4mol)を無水酢酸(85ml)に溶解させ、濃硫酸(7.0ml, 0.12mol)を加えて氷浴中で2時間攪拌した。更に室温で2時間攪拌を行なった。反応の進行に伴い薄茶色の結晶が析出したのでこれをろ過し、酢酸続いて水洗して化合物K-7の結晶10.8 gを得た(収率19.0%)。構造はMSおよびNMRで確認した。1H-NMR (DMSO−d6)δ(ppm):4.07(s, 4H), 2.20(s, 8H)
2)化合物K-9の合成
N,N’−1,3−ペンタジエン−1−イル−5−イリデンジアニリン塩酸塩K-8(11.5g,40.4 mmol)にメタノール150mlおよびトリエチルアミン(8.5 ml,60.6 mmol)を加えて室温で溶解した。室温で撹拌下、中間体K-4(10.0g,40.4 mmol)をメタノール20mlに溶解した溶液を40分かけて滴下した。室温で1時間撹拌し、析出した結晶を濾過して目的の化合物K-9を7.3g得た(収率44.8%)。構造はNMRで確認した。1H-NMR (DMSO−d6)δ(ppm) :11.05(s, 1H), 8.29 (d, 1H), 7.80(s, 1H), 7.64(t, 1H), 7.46〜7.35(m, 2H), 7.34〜7.21(m, 3H), 7.11(t, 1H), 6.14(t, 1H), 1.89〜1.76(m, 2H), 1.58(s, 3H), 1.50〜1.33(m, 2H), 0.91(t, 3H)
3)化合物K-10の合成
化合物K-4(14.5g, 0.051mol)にDMF(400ml)に加え、更にトリエチルアミン(42.7ml, 0.306mol)を添加した。氷冷して内温を−10℃とし、同温度を保ちながら化合物K-9の粉末(31.7g, 0.097mol)を20分かけて分割添加した。更に−8〜−10℃で3.5時間反応を行ない例示化合物C-1を生成させた。HPLCで反応の生成率を調べた結果、例示化合物C-1がHPLC面積比で95.0%の割合で生成していることを確認した。反応液に臭化テトラブチルアンモニウム(98.7g, 0.306mol)をメタノール(150ml)に溶解させた溶液を滴下した。冷却をやめ、1時間攪拌を行なった。反応液に酢酸エチル、水を加えて抽出を行なった。酢酸エチル層を3回水洗した後、硫酸マグネシウムで乾燥した。酢酸エチルを減圧留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して例示化合物K-10を51.4g得た(収率81.5%)。化合物の構造はMSおよびNMRで確認した。1H-NMR (DMSO−d6)δ(ppm):7.76〜7.60(m, 4H), 7.59〜7.46 (m, 2H), 7.27〜7.10 (m, 4H), 3.23〜3.09 (m, 16H), 2.01 (s, 8H), 1.87〜1.73 (m, 4H), 1.65〜1.50(m, 22H), 1.48〜1.37 (m, 4H), 1.36〜1.22(m, 16H), 1.01〜0.82 (m, 30H)
5)例示化合物D-6の合成
4,4’−ビピリジニウム塩P-1(1.60g,2.83mmol)をメタノール(500ml)に40℃で加熱溶解した。40℃で撹拌下、化合物K-10(3.50g,2.83 mmol)をメタノール50mlに溶解した溶液を20分かけて滴下した。40℃で1時間攪拌した後、反応液を室温とした。析出した結晶を濾過して目的の例示化合物を3.27g得た(収率92.8%)。構造はNMRで確認した。1H-NMR (DMSO−d6)δ(ppm):10.71(s, 2H),9.69(d, 4H), 9.00(d, 4H), 7.91(s, 2H), 7.82〜7.56 (m, 10H), 7.55〜7.33 (m, 8H), 7.31〜7.07(m, 6H), 1.99(s, 8H), 1.85〜1.70(m, 4H), 1.51(s, 6H), 1.48〜1.31(m, 4H), 0.90(t, 6H)
(化合物K-10の合成)
化合物K-4(14.5g, 0.051mol)にDMF(400ml)に加え、更にトリエチルアミン(42.7ml, 0.306mol)を添加した。室温(約25℃)で攪拌下、化合物K-9の粉末(31.7g, 0.097mol)を20分かけて分割添加した。更に室温で3時間反応を行ない例示化合物C-1を生成させた。HPLCで反応の生成率を調べた結果、例示化合物C-1がHPLC面積比で67.0%の割合で生成していることを確認した。反応液に臭化テトラブチルアンモニウム(98.7g, 0.306mol)をメタノール(150ml)に溶解させた溶液を滴下した。冷却をやめ、1時間攪拌を行なった。反応液に酢酸エチル、水を加えて抽出を行なった。酢酸エチル層を3回水洗した後、硫酸マグネシウムで乾燥した。酢酸エチルを減圧留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製して例示化合物K-10を24.6g得た(収率39.0%)。
Claims (4)
- 一般式(II)で表される化合物と一般式(III)で表される化合物を反応させて一般式(I)で表されるオキソノール化合物を製造する方法において、塩基の存在下、10〜−30℃の反応温度で反応させることを特徴とする一般式(I)で表されるオキソノール化合物の製造方法。
一般式(I)
一般式(II)
一般式(III)
- 一般式(V)で表される化合物と一般式(III)で表される化合物を反応させて一般式(IV)で表されるオキソノール化合物を製造する方法において、塩基の存在下、10〜−30℃で反応させることを特徴とする一般式(IV)で表されるオキソノール化合物の製造方法。
一般式(IV)
一般式(V)
一般式(III)
- 一般式(VII)で表される化合物と一般式(V)で表される化合物を反応させて一般式(VI)で表されるオキソノール化合物を製造する方法において、塩基の存在下、10℃〜−30℃の温度で反応させることを特徴とする一般式(VI)で表されるオキソノール化合物の製造方法。
一般式(VI)
一般式(VII)
一般式(V)
- 一般式(I)、一般式(IV)および一般式(VI)で表されるオキソノール化合物と第4級アンモニウム塩を反応させて一般式(VIII)で表されるオキソノール化合物の第4級アンモニウム塩を製造する方法において、一般式(IX)で表される化合物を経由することを特徴とする(VIII)で表されるオキソノール化合物の製造方法。
一般式(I)
一般式(IV)
一般式(VI)
一般式(VIII)
一般式(IX)
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