JP2002249674A - オキソノール色素化合物、及びそれを用いた光情報記録媒体、光情報記録方法 - Google Patents

オキソノール色素化合物、及びそれを用いた光情報記録媒体、光情報記録方法

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慎一 森嶌
Michihiro Shibata
路宏 柴田
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Abstract

(57)【要約】 【課題】新規なオキソノール色素化合物及び記録再生特
性及び保存性に優れた光情報記録媒体を提供する。 【解決手段】 下記一般式（Ｉ）で表されるオキソノー
ル色素化合物及び記録層が該オキソノール色素化合物を
含有する光情報記録媒体。 一般式（Ｉ） 【化１】 〔式中、Ｒ1〜Ｒ4は各々水素原子、アルキル基、アリー
ル基、アラルキル基又はヘテロ環基を表し、Ｌ1〜Ｌ3
は各々置換基を有していてもよいメチン基を表し、ｍは
０〜３の整数を表し、Ｒ5、Ｒ6は炭素原子数４〜８のア
ルキル基、炭素原子数６〜１２のアリール基、炭素原子
数７〜１２のアラルキル基、塩素原子、臭素原子、ヒド
ロキシル基、炭素原子数７〜１２のアシル基、炭素原子
数６〜１２のアリールオキシ基、又は炭素原子数４〜８
のアミド基を表し、ｐ及びｑは１〜３の整数を表し、Ｒ
1及びＲ2、Ｒ3及びＲ4は連結して環を形成していてもよ
い。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規なオキソノー
ル色素化合物、及びこのオキソノール色素化合物を用い
た光情報記録媒体、光情報記録方法に関し、特に、近赤
外レーザーや可視レーザーを用いて情報を記録するのに
適した、例えばＣＤ−ＲやＤＶＤ−Ｒなどの光情報記録
媒体とこの光情報記録媒体を用いた情報記録方法に関す
るものである。
【０００２】
【従来の技術】従来から、レーザ光により一回限りの情
報の記録が可能な情報記録媒体（光ディスク）が知られ
ている。該情報記録媒体は、追記型ＣＤ（所謂ＣＤ−
Ｒ）とも称され、従来のＣＤの作製に比べて少量のＣＤ
を手頃な価格でしかも迅速に提供できる利点を有してお
り、最近のパーソナルコンピュータの普及に伴ってその
需要も増大している。ＣＤ−Ｒ型の情報記録媒体の代表
的な構造は、透明な円盤状基板上に有機色素からなる記
録層、金や銀などの金属からなる反射層、更に樹脂製の
保護層をこの順に積層したものである。そして光ディス
クへの情報の記録は、近赤外域のレーザ光（通常７８０
ｎｍ付近の波長のレーザ光）を照射して記録層を局所的
に発熱変形させることにより行われる。一方情報の読み
取り（再生）は通常、記録用のレーザ光と同じ波長のレ
ーザ光を照射して、記録層が発熱変形された部位（記録
部分）と変形されない部位（未記録部分）との反射率の
違いを検出することにより行われている。
【０００３】近年、記録密度のより高い情報記録媒体が
求められている。記録密度を高めるには、照射されるレ
ーザの光径を小さく絞ることが有効であり、また波長が
短いレーザ光ほど小さく絞ることができるため、高密度
化に有利であることが理論的に知られている。従って、
従来から用いられている７８０ｎｍより短波長のレーザ
光を用いて記録再生を行うための光ディスクの開発が進
められており、例えば、追記型デジタル・バーサタイル
・ディスク（所謂ＤＶＤ−Ｒ）と称される光ディスクが
提案されている。この光ディスクは、トラックピッチが
ＣＤ−Ｒの１．６μｍより狭い０．７〜０．８μｍのプ
レグルーブが形成された直径１２０mmあるいは直径が８
０mmの透明な円盤状基板上に、色素からなる記録層、そ
して通常は該記録層の上に更に反射層および保護層を設
けてなるディスクを二枚、あるいは該ディスクと略同じ
寸法の円盤状保護基板とを該記録層を内側にして接着剤
で貼り合わせた構造となるように製造されている。そし
てＤＶＤ−Ｒは、可視レーザ光（通常６００ｎｍ〜７０
０ｎｍの範囲の波長のレーザ光）を照射することによ
り、記録及び再生が行われ、ＣＤ−Ｒ型の光ディスクよ
り高密度の記録が可能であるとされる。
【０００４】ＤＶＤ−Ｒ型の情報記録媒体は、従来のＣ
Ｄ−Ｒ型に比べて数倍の情報量を記録することができる
ため、高い記録感度を有していることは勿論のこと、特
に大量の情報を速やかに処理する必要から高速記録に対
してもエラーの発生率が少ないことが望まれる。また色
素からなる記録層は、一般に熱、あるいは光に対する経
時的な安定性が低いため、長期間にわたって熱、あるい
は光に対しても安定した性能を維持できる記録層の開発
が望まれる。
【０００５】特開２０００−５２６５８号公報には、酸
性核がメルドラム酸構造であるオキソノール色素からな
る記録層が基板上に設けられた光情報記録媒体が開示さ
れている。そして、このオキソノ−ル色素を用いること
により、長期間にわたり安定した記録再生特性を維持し
得るとされている。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明者は上記公報に
記載されているオキソノール色素をＤＶＤ−Ｒ型の光情
報記録媒体に用い、その性能について検討を行なった。
その結果、該オキソノール色素を記録層に含むＤＶＤ−
Ｒ型の光情報記録媒体は、記録再生特性においては十分
満足できるものの、長時間高温高湿下に保存すると再生
不良が発生し易く、湿熱耐久性に対して不充分であるこ
とが判明した。従って、本発明の主な目的は、高い記録
特性を有し、かつその記録特性を長期にわたって充分維
持し得るような高い安定性（特に高温高湿下においても
高い安定性）を有する光情報記録媒体を提供すること、
特に係る光情報記録媒体に用いられる新規なオキソノー
ル色素化合物を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】上記目的は下記の手段に
より達成された。 （１）下記一般式（Ｉ）で表されるオキソノール色素化
合物。 一般式（Ｉ）
【０００８】
【化２】
【０００９】〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、及びＲ4は各々独
立に水素原子、アルキル基、アリール基、アラルキル基
又はヘテロ環基を表し、Ｌ1、Ｌ2、及びＬ3 は各々独立
に置換基を有していてもよいメチン基を表し、ｍは０乃
至３の整数を表し、Ｒ5、及びＲ6 は炭素原子数４〜８
のアルキル基、炭素原子数６〜１２のアリール基、炭素
原子数７〜１２のアラルキル基、塩素原子、臭素原子、
ヒドロキシル基、炭素原子数７〜１２のアシル基、炭素
原子数６〜１２のアリールオキシ基、又は炭素原子数４
〜８のアミド基を表し、ｐ及びｑは１乃至３の整数を表
し、Ｒ1及びＲ2、Ｒ3及びＲ4は連結して環を形成してい
てもよく、ｍが２以上の整数のとき、複数個の−Ｌ2＝
Ｌ3‐は同一であっても異なっていてもよく、ｐ及びｑ
は２以上の整数のとき、複数個のＲ5及びＲ6は同一であ
っても異なっていてもよい。〕
【００１０】（２）基板上にレーザー照射により情報の
記録が可能な記録層を有する光情報記録媒体であって、
該記録層が前記一般式（Ｉ）で表されるオキソノ−ル色
素化合物を含有することを特徴とする光情報記録媒体。
【００１１】（３）記録層上に更に金属からなる反射層
及び／又は保護層が設けられている前記（２）に記載の
光情報記録媒体。
【００１２】（４）波長６３０乃至６６０ｎｍの範囲の
レーザー光を照射して光情報記録媒体に記録する方法で
あって、前記（２）又は（３）に記載の光情報記録媒体
を用いて情報を記録することを特徴とする光情報記録方
法。
【００１３】
【発明の実施の形態】以下に、本発明のオキソノール色
素化合物、光情報記録媒体、及び光情報記録方法につい
て詳細に説明する。まず、下記一般式（Ｉ）で表される
本発明のオキソノール色素化合物について説明する。 一般式（Ｉ）
【００１４】
【化３】
【００１５】〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、及びＲ4は各々独
立に水素原子、アルキル基、アリール基、アラルキル基
又はヘテロ環基を表し、Ｌ1、Ｌ2、及びＬ3は各々独立
に置換基を有していてもよいメチン基を表し、ｍは０乃
至３の整数を表し、Ｒ5、及びＲ6は炭素原子数４〜８の
アルキル基、炭素原子数６〜１２のアリール基、炭素原
子数７〜１２のアラルキル基、塩素原子、臭素原子、ヒ
ドロキシル基、炭素原子数７〜１２のアシル基、炭素原
子数６〜１２のアリールオキシ基、又は炭素原子数４〜
８のアミド基を表し、ｐ及びｑは１乃至３の整数を表
し、Ｒ1及びＲ2、Ｒ3及びＲ4は連結して環を形成してい
てもよく、ｍが２以上の整数のとき、複数個の−Ｌ2＝
Ｌ3‐は同一であっても異なっていてもよく、ｐ及びｑ
は２以上の整数のとき、複数個のＲ5及びＲ6は同一であ
っても異なっていてもよい。〕
【００１６】一般式（Ｉ）において、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及
びＲ4は各々独立に水素原子、アルキル基、アリール
基、アラルキル基、またはヘテロ環基を表す。アルキル
基は、炭素数が１〜２０のアルキル基（例、メチル、エ
チル、プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｉ
−アミル、シクロプロピル、シクロヘキシル）で下記の
置換基（但しアルキル基は除く）を有していてもよい。
置換基の例（置換基ＳＵＢと称する）には、炭素数１〜
２０のアルキル基（例、メチル、エチル、プロピル、カ
ルボキシメチル、エトキシカルボニルメチル）、炭素数
７〜２０のアラルキル基（例、ベンジル、フェネチ
ル）、炭素数１〜８のアルコキシ基（例、メトキシ、エ
トキシ）、炭素数６〜２０のアリール基（例、フェニ
ル、ナフチル）、炭素数６〜２０のアリールオキシ基
（例、フェノキシ、ナフトキシ）、ヘテロ環基（例、ピ
リジル、ピリミジル、ピリダジル、ベンゾイミダゾリ
ル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、２−ピロ
リジノン−１−イル、２−ピペリドン−１−イル、２，
４−ジオキシイミダゾリジン−３−イル、２，４−ジオ
キシオキサゾリジン−３−イル、スクシンイミド、フタ
ルイミド、マレイミド）、ハロゲン原子（例、フッ素、
塩素、臭素、沃素）、カルボキシル基、炭素数２〜１０
のアルコキシカルボニル基（例、メトキシカルボニル、
エトキシカルボニル）、シアノ基、炭素数２〜１０のア
シル基（例、アセチル、ピバロイル）、炭素数１〜１０
のカルバモイル基（例、カルバモイル、メチルカルバモ
イル、モルホリノカルバモイル）、アミノ基、炭素数１
〜２０の置換アミノ基（例、ジメチルアミノ、ジエチル
アミノ、ビス（メチルスルホニルエチル）アミノ、Ｎ−
エチル−Ｎ’−スルホエチルアミノ）、スルホ基、ヒド
ロキシル基、ニトロ基、炭素数１〜１０のスルホンアミ
ド基（例、メタンスルホンアミド）、炭素数１〜１０の
ウレイド基（例、ウレイド、メチルウレイド）、炭素数
１〜１０のスルホニル基（例、メタンスルホニル、エタ
ンスルホニル）、炭素数１〜１０のスルフィニル基
（例、メタンスルフィニル）、および炭素数０〜１０の
スルファモイル基（例、スルファモイル、メタンスルフ
ァモイル）が含まれる。カルボキシル基およびスルホ基
は塩の状態であってもよい。
【００１７】Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4で表されるアリール
基は、炭素数６〜２０のアリール基（例、フェニル、ナ
フチル）が挙げられる。アリール基は前記の置換基ＳＵ
Ｂを有していてもよい。Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4で表され
るアラルキル基は炭素数７〜２０のアラルキル基（例、
ベンジル、フェネチル）が挙げられる。アラルキル基は
前記の置換基ＳＵＢを有していてもよい。Ｒ1、Ｒ2、Ｒ
3及びＲ4 で表されるヘテロ環基は炭素原子、窒素原
子、酸素原子、あるいは硫黄原子から構成される５〜６
員環の飽和又は不飽和のヘテロ環基であり例えばピリジ
ル基、ピリミジル基、ピリダジル基、ピペリジル基、ト
リアジル基、ピロリル基、イミダゾリル基、トリアゾリ
ル基、フラニル基、チオフェニル基、チアゾリル基、オ
キサゾリル基、イソチアゾリル基、イソオキサゾリル基
などであり、これらがベンゾ縮環したもの（例えばキノ
リル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、
ベンゾオキサゾリル基など）でもよく、またヘテロ環上
に例えば前記の置換基ＳＵＢを有していてもよい。
【００１８】Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4として好ましいもの
は水素原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数６〜１
０のアリール基、炭素数７〜１０のアラルキル基または
炭素数４〜１０のヘテロ環基である。Ｒ1及びＲ2、或い
はＲ3 及びＲ4が各々アルキル基を表す場合、互いに連
結して炭素環（例えばシクロプロピル、シクロブチル、
シクロペンチル、シクロヘキシル、２−メチルシクロヘ
キシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、アダマンチ
ルなど）または複素環（例えばピペリジル、クロマニ
ル、モルホリルなど）を形成していてもよく、好ましく
は炭素数３〜１０の炭素環または炭素数２〜１０の複素
環である。一般式（II−１）において、Ｒ 1とＲ2、およ
び／またはＲ3とＲ4が連結して環構造を形成した方が湿
熱保存耐久性に優れる。
【００１９】Ｌ1、Ｌ2及びＬ3は各々独立に置換または
無置換のメチン基を表し、置換基としては前記の置換基
ＳＵＢが挙げられる。Ｌ1、Ｌ2及びＬ3として好ましい
ものは無置換メチン基、炭素数１〜５のアルキル置換メ
チン基、炭素数７〜１０のアラルキル置換メチン基、炭
素数６〜１０のアリール置換メチン基、飽和または不飽
和のヘテロ環置換メチン基およびハロゲン置換メチン基
である。ｍは０、１、２または３を表す。好ましくは
１、２または３である。ｍが２以上のとき、複数のＬ2
及びＬ3は同じでも異なっていてもよい。
【００２０】Ｒ5、及びＲ6は置換または無置換の炭素原
子数４〜８のアルキル基（例、ブチル、ペンチル）、炭
素原子数６〜１２のアリール基（例、フェニル、ナフチ
ル）、炭素原子数７〜１２のアラルキル基（例、ベンジ
ル）、塩素原子、臭素原子、ヒドロキシル基、炭素原子
数７〜１２のアシル基（例、ベンゾイル）、炭素原子数
６〜１２のアリールオキシ基（例、フェノキシ）、又は
炭素原子数４〜８のアミド基を表し、置換基としては前
記の置換基ＳＵＢが挙げられる。Ｒ5、及びＲ6として特
に好ましいものは、炭素原子数６〜１２のアリール基、
ヒドロキシル基、炭素原子数７〜１２のアシル基（例、
ベンゾイル）である。ｐ及びｑは１乃至３の整数を表
し、ｐ及びｑは２以上の整数のとき、複数個のＲ5及び
Ｒ6は同一であっても異なっていてもよい。
【００２１】以下に、一般式（Ｉ）で表されるオキソノ
ール色素化合物の好ましい具体例を挙げるが、本発明の
色素化合物はこれらに限定されるものではない。
【００２２】
【化４】
【００２３】
【化５】
【００２４】
【化６】
【００２５】
【化７】
【００２６】
【化８】
【００２７】
【化９】
【００２８】
【化１０】
【００２９】
【化１１】
【００３０】
【化１２】
【００３１】
【化１３】
【００３２】尚、これらの化合物は特開２０００−５２
６５８号公報に記載の合成法に準じて合成する事が出来
る。
【００３３】以下に一般式（Ｉ）で表されるオキソノー
ル色素化合物の合成例を記載する。
【００３４】（合成例）まず、４，４'−ビピリジニウ
ム化合物の合成例を示す。
【００３５】
【化１４】
【００３６】[化合物Ａの合成]（１，１‘−ビス（２，
４−ジニトロフェニル）−４，４’−ビピリジニウムジ
クロリド（２．８ｇ, ５ミリモル）及び２−アミノビフ
ェニル（２．９ｇ，０．０１７モル）をＤＭＦ（８０ｍ
Ｌ）に溶解させ、９５℃で５時間攪拌した。反応液を濾
過後、ＤＭＦ（５０ｍＬ）で洗浄して黄色粉末の化合物
Ａを０．３ｇ得た。これは理論収量の１１％に相当す
る。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６)：９．６（ｄ，４Ｈ），
８．９（ｄ，４Ｈ），７．７−８．０（ｍ，８Ｈ），
７．２−７．３（ｍ，１０Ｈ）
【００３７】[化合物Ｂの合成]（１，１‘−ビス（２，
４−ジニトロフェニル）−４，４’−ビピリジニウムジ
クロリド（２．８ｇ, ５ミリモル）及び４−アミノ−５
−フェニルフェノール（３．２ｇ，０．０１７モル）を
ＤＭＦ（８０ｍＬ）に溶解させ、９５℃で６時間攪拌し
た。反応液を濾過後、ＤＭＦ（５０ｍＬ）で洗浄して茶
色粉末の化合物Ａを３．０ｇ得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６)：８．７−１０．３（ｂ
ｒｏａｄ，８Ｈ），７．６（ｄ，３Ｈ），７．３−７．
５（ｍ，５Ｈ）
【００３８】[化合物Ｃの合成]（１，１‘−ビス（２，
４−ジニトロフェニル）−４，４’−ビピリジニウムジ
クロリド（１６．１ｇ, ０．０２８モル）及び２−アミ
ノ−４−フェニルフェノール（１２．８ｇ，０．０６９
モル）をＤＭＦ（１００ｍＬ）に溶解させ、９５℃で６
時間攪拌した。反応液を濾過後、ＤＭＦ（５０ｍＬ）で
洗浄して橙色粉末の化合物Ｃを１５．５ｇ得た。これは
理論収量の９８％に相当する。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６)：９．６（ｄ，４Ｈ），
９．１（ｄ，４Ｈ），８．１（ｓ，２Ｈ），７．９
（ｄ，２Ｈ），７．７（ｄ，４Ｈ），７．３−７．５
（ｍ，８Ｈ）
【００３９】[化合物Ｄの合成]（１，１‘−ビス（２，
４−ジニトロフェニル）−４，４’−ビピリジニウムジ
クロリド（２．２ｇ, ４ミリモル）及び４−アミノ−
２，６‐ジクロロフェノール（２．１ｇ，０．０１２モ
ル）をＤＭＦ（６０ｍＬ）に溶解させ、９５℃で６時間
攪拌した。反応液を濾過後、ＤＭＦ（５０ｍＬ）で洗浄
して橙色粉末の化合物Ｄを１．５ｇ得た。これは理論収
量の６８％に相当する。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６)：９．６（ｄ，４Ｈ），
９．１（ｄ，４Ｈ），８．１（ｓ，４Ｈ）
【００４０】[化合物Ｅの合成]（１，１‘−ビス（２，
４−ジニトロフェニル）−４，４’−ビピリジニウムジ
クロリド（２．８ｇ, ５ミリモル）及び３−イソブタノ
イルアミノアニリン（３．１ｇ，０．０１７モル）をＤ
ＭＦ（６０ｍＬ）に溶解させ、９５℃で６時間攪拌し
た。反応液を酢酸エチル（５００ｍＬ）に添加し２時間
攪拌した後濾過し、酢酸エチル（５０ｍＬ）で洗浄して
黄色粉末の化合物Ｅを２．７ｇ得た。これは理論収量の
９９％に相当する。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６)：１１．０（ｓ，２
Ｈ），９．７（ｄ，４Ｈ），９．１（ｄ，４Ｈ），８．
５（ｓ，２Ｈ），７．９（ｍ，２Ｈ），７．５−７．７
（ｍ，４Ｈ），２．８（ｍ，２Ｈ），１．２（ｄ，１２
Ｈ）
【００４１】[化合物Ｆの合成]（１，１‘−ビス（２，
４−ジニトロフェニル）−４，４’−ビピリジニウムジ
クロリド（７．８ｇ, ０．０１４モル）及び４−アミノ
ベンゾフェノン（６．６ｇ，０．０３４モル）をＤＭＦ
（１００ｍＬ）に溶解させ、９５℃で６時間攪拌した後
濾過し、ＤＭＦ（５０ｍＬ）で洗浄して白色粉末の化合
物Ｆを４．７ｇ得た。これは理論収量の５７％に相当す
る。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＭｅＯＤ)：８．８−９．８（ｂｒｏａ
ｄ，８Ｈ），８．１（ｂｒｏａｄ，８Ｈ），７．８
（ｄ，４Ｈ），７．７（ｄｄ，２Ｈ），７．５（ｄｄ，
４Ｈ）
【００４２】次に、オキソノール色素化合物の合成例を
示す。
【００４３】
【化１５】
【００４４】[化合物Ｇの合成]マロン酸（４１．６ｇ,
０．４０モル）及びシクロヘキサノン（４３．２ｇ，
０．４４モル）を無水酢酸（４８ｍＬ）に溶解させたの
ち硫酸（１．２ｍＬ）を滴下した。室温で８時間攪拌し
た後、水（８００ｍＬ）及びヘキサン（６００ｍＬ）を
順じ注ぎ室温で１時間攪拌した。得られた結晶を濾過
し、水（１００ｍＬ）、ヘキサン（１００ｍＬ）で洗浄
して白色粉末の化合物Ｇを５０ｇ得た。これは理論収量
の６８％に相当する。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3)：３．６（ｓ，２Ｈ），１．
９（ｍ，４Ｈ），１．６−１．８（ｍ，４Ｈ），１．５
（ｍ，２Ｈ）
【００４５】[化合物Ｈの合成]マロン酸（１０．４ｇ,
０．１０モル）及びアダマンタノン（１６．５ｇ，０．
１１モル）を無水酢酸（１３ｍＬ）に溶解させたのち硫
酸（０．２ｍＬ）を滴下した。室温で８時間攪拌した
後、水（４００ｍＬ）及びヘキサン（２００ｍＬ）を順
じ注ぎ室温で１時間攪拌した。得られた結晶を濾過し、
水（１００ｍＬ）、ヘキサン（１００ｍＬ）で洗浄して
白色粉末の化合物Ｈを２２ｇ得た。これは理論収量の９
３％に相当する。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3)：３．６（ｓ，２Ｈ），２．
０−２．３（ｍ，６Ｈ），１．６−２．０（ｍ，８Ｈ）
【００４６】
【化１６】
【００４７】[色素化合物Ｉの合成]化合物Ｇ（３２ｇ,
０．１７モル）及びＮ，Ｎ‘−１，３−ペンタジエン−
１−イル−５−イリデンジアニリン塩酸塩（２１ｇ，
０．０７４モル）をＤＭＦ（１５０ｍＬ）に溶解させた
のちトリエチルアミン（３６ｍＬ）を滴下した。室温で
６時間攪拌した後、飽和食塩水（４００ｍＬ）及び酢酸
エチル（４００ｍＬ）で抽出した。抽出過程において析
出した結晶を濾過し、水（１００ｍＬ）、酢酸エチル
（１００ｍＬ）で洗浄して濃赤色粉末の色素化合物Ｉを
３１ｇ得た。これは理論収量の９７％に相当する。1 Ｈ−ＮＭＲ（ｄｍｓｏ−ｄ6)：７．８（ｄ，２Ｈ），
７．５（ｄｄ，１Ｈ），７．１（ｄ，２Ｈ），１．９
（ｍ，８Ｈ），１．５（ｍ，８Ｈ），１．４（ｍ，４
Ｈ）
【００４８】[色素化合物Ｊの合成]化合物Ｇ（３９ｇ,
０．２１モル）及び下記化合物Ｎ（３４ｇ，０．１０モ
ル）を酢酸エチル（２００ｍＬ）に溶解させたのちトリ
エチルアミン（４７ｍＬ）を滴下した。３時間加熱還流
した後、酢酸エチル（１００ｍＬ）、ヘキサン（１００
ｍＬ）、水（２００ｍＬ）及び濃塩酸（２８ｍＬ）を加
え、室温で２時間攪拌した。析出した結晶を濾過し、水
（１００ｍＬ）、酢酸エチル（１００ｍＬ）で洗浄して
濃青色粉末の色素化合物Ｊを６８ｇ得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ｄｍｓｏ−ｄ6)：７．５（ｍ，６Ｈ），
７．０−７．２（ｍ，３Ｈ），１．９（ｍ，８Ｈ），
１．５（ｍ，８Ｈ），１．４（ｍ，４Ｈ）
【００４９】
【化１７】
【００５０】[色素化合物Ｋの合成]化合物Ｇ（７．４
ｇ, ０．０４０モル）及びＮ，Ｎ‘−ヘプタジエン−１
−イル−７−イリデンジアニリン塩酸塩（５．５ｇ，
０．０２０モル）をＤＭＦ（５０ｍＬ）に溶解させたの
ちトリエチルアミン（５．６ｍＬ）及び無水酢酸（３．
８ｍＬ）を滴下した。室温で１時間攪拌した後、飽和食
塩水（４００ｍＬ）及び酢酸エチル（４００ｍＬ）で抽
出した。抽出過程において析出した結晶を濾過し、水
（１００ｍＬ）、酢酸エチル（１００ｍＬ）で洗浄して
青色粉末の色素化合物Ｋを１．４ｇ得た。これは理論収
量の１５％に相当する。1 Ｈ−ＮＭＲ（ｄｍｓｏ−ｄ6)：７．６（ｄ，２Ｈ），
７．１−７．４（ｍ，４Ｈ），６．３（ｄｄ，１Ｈ），
１．８（ｍ，８Ｈ），１．５（ｍ，８Ｈ），１．４
（ｍ，４Ｈ）
【００５１】[色素化合物Ｌの合成]化合物Ｈ（５．２
ｇ, ０．０２２モル）及びＮ，Ｎ‘−１，３−ペンタジ
エン−１−イル−５−イリデンジアニリン塩酸塩（２．
８ｇ，０．０１０モル）をＤＭＦ（３０ｍＬ）に溶解さ
せたのちトリエチルアミン（４．５ｍＬ）を滴下した。
室温で５時間攪拌した後、飽和食塩水（４００ｍＬ）及
び酢酸エチル（４００ｍＬ）で抽出した。抽出過程にお
いて析出した結晶を濾過し、水（１００ｍＬ）、酢酸エ
チル（１００ｍＬ）で洗浄して濃赤色粉末の色素化合物
Ｌを４．５ｇ得た。これは理論収量の８４％に相当す
る。1 Ｈ−ＮＭＲ（ｄｍｓｏ−ｄ6)：７．６（ｄ，２Ｈ），
７．５（ｄｄ，１Ｈ），７．１（ｄｄ，２Ｈ），２．１
（ｓ，４Ｈ），１．９（ｍ，８Ｈ），１．８（ｓ，４
Ｈ），１．６（ｍ，１２Ｈ）
【００５２】[色素化合物Ｍの合成]化合物Ｈ（２３．６
ｇ, ０．１０モル）及び下記化合物Ｏ（１７．１ｇ，
０．０５０モル）をＤＭＦ（１００ｍＬ）に溶解させた
のちトリエチルアミン（２１ｍＬ）を滴下した。室温で
５時間攪拌した後、飽和食塩水（４００ｍＬ）及び酢酸
エチル（４００ｍＬ）で抽出した。抽出過程において析
出した結晶を濾過し、水（１００ｍＬ）、酢酸エチル
（１００ｍＬ）で洗浄して濃赤色粉末の色素化合物Ｍを
２３．４ｇ得た。これは理論収量の８５％に相当する。1 Ｈ−ＮＭＲ（ｄｍｓｏ−ｄ6)：７．８（ｄ，２Ｈ），
７．７（ｄ，２Ｈ），２．１（ｓ，７Ｈ），１．９
（ｍ，８Ｈ），１．８（ｓ，４Ｈ），１．６（ｍ，１２
Ｈ）
【００５３】
【化１８】
【００５４】[色素化合物（Ｉ−８）の合成]色素化合物
Ｉ（１２．９ｇ, ０．０３０モル）をメタノール（１５
０ｍＬ）に溶解させたのち化合物Ｂ（８．５ｇ，０．０
１５モル）を添加した。室温で５時間攪拌したのち濾過
し、メタノール（１００ｍＬ）で洗浄して緑色粉末の色
素化合物（Ｉ−８）を１７．０ｇ得た。これは理論収量
の８４％に相当する。1 Ｈ−ＮＭＲ（ｄｍｓｏ−ｄ6)：１０．７（ｓ，２
Ｈ），９．７（ｄ，４Ｈ），９．０（ｄ，４Ｈ），７．
０‐８．０（ｍ，２６Ｈ），１．９（ｍ，１６Ｈ），
１．５（ｍ，１６Ｈ），１．４（ｍ，８Ｈ）
【００５５】[色素化合物（Ｉ−１０）の合成]色素化合
物Ｊ（８．５ｇ, ０．０１７モル）をメタノール（１５
０ｍＬ）に溶解させたのち化合物Ｂ（４．７ｇ，８．３
ミリモル）を添加した。室温で５時間攪拌したのち濾過
し、メタノール（１００ｍＬ）で洗浄して緑色粉末の色
素化合物（Ｉ−１０）を１０．１ｇ得た。これは理論収
量の７９％に相当する。1 Ｈ−ＮＭＲ（ｄｍｓｏ−ｄ6)：１０．７（ｓ，２
Ｈ），９．７（ｄ，４Ｈ），９．０（ｄ，４Ｈ），７．
７‐７．９（ｍ，６Ｈ），７．１‐７．６（ｍ，２６
Ｈ），１．９（ｍ，１６Ｈ），１．５（ｍ，１６Ｈ），
１．４（ｍ，８Ｈ）
【００５６】[色素化合物（Ｉ−１５）の合成]色素化合
物Ｉ（１２．９ｇ, ０．０３０モル）をメタノール（４
００ｍＬ）に溶解させたのち化合物Ｃ（８．５ｇ，０．
０１５モル）を添加した。室温で５時間攪拌したのち濾
過し、メタノール（１００ｍＬ）で洗浄して緑色粉末の
色素化合物（Ｉ−１５）を１９．３ｇ得た。これは理論
収量の９５％に相当する。1 Ｈ−ＮＭＲ（ｄｍｓｏ−ｄ6)：９．７（ｄ，４Ｈ），
９．０（ｄ，４Ｈ），８．０（ｓ，２Ｈ），７．７−
７．９（ｄ，２Ｈ），７．５‐７．７（ｍ，８Ｈ），
７．３‐７．５（ｍ，１０Ｈ），７．１（ｄｄ，４
Ｈ），１．９（ｍ，１６Ｈ），１．５（ｍ，１６Ｈ），
１．４（ｍ，８Ｈ）
【００５７】[色素化合物（Ｉ−５２）の合成]色素化合
物Ｌ（０．３２ｇ, ０．６ミリモル）をメタノール（１
０ｍＬ）に溶解させたのち化合物Ａ（０．１６ｇ，０．
３ミリモル）を添加した。室温で３時間攪拌したのち濾
過し、メタノールで洗浄して金色光沢の色素化合物（Ｉ
−５２）を０．３３ｇ得た。これは理論収量の７２％に
相当する。1 Ｈ−ＮＭＲ（ｄｍｓｏ−ｄ6)：９．６（ｄ，４Ｈ），
８．９（ｄ，４Ｈ），７．１‐７．９（ｍ，２８Ｈ），
２．１（ｓ，８Ｈ），１．９（ｍ，１６Ｈ），１．８
（ｓ，８Ｈ），１．６（ｍ，２４Ｈ）
【００５８】[色素化合物（Ｉ−７２）の合成]色素化合
物Ｌ（０．５３ｇ, １．０ミリモル）を濃塩酸（１ｍ
Ｌ）を含むメタノール（１００ｍＬ）に溶解させたのち
化合物Ｄ（０．３３ｇ，０．６ミリモル）を添加した。
室温で３時間攪拌したのち濾過し、メタノールで洗浄し
て緑色結晶の色素化合物（Ｉ−７２）を０．３５ｇ得
た。これは理論収量の４５％に相当する。1 Ｈ−ＮＭＲ（ｄｍｓｏ−ｄ6)：１１．４（ｓ，２
Ｈ），９．７（ｄ，４Ｈ），９．１（ｄ，４Ｈ），８．
１（ｓ，４Ｈ），７．６（ｄ，４Ｈ），７．５（ｄｄ，
２Ｈ），７．１（ｄｄ，４Ｈ），２．１（ｓ，８Ｈ），
１．９（ｍ，１６Ｈ），１．８（ｓ，８Ｈ），１．６
（ｍ，２４Ｈ）
【００５９】[色素化合物（Ｉ−７８）の合成]色素化合
物Ｌ（１０．７ｇ, ０．０２０モル）をメタノール（１
００ｍＬ）に溶解させたのち化合物Ｅ（６．６ｇ，０．
０１２モル）を添加した。室温で２時間攪拌したのち濾
過し、メタノールで洗浄して緑色結晶の色素化合物（Ｉ
−７８）を１２．２ｇ得た。これは理論収量の７９％に
相当する。1 Ｈ−ＮＭＲ（ｄｍｓｏ−ｄ6)：１０．４（ｓ，２
Ｈ），９．７（ｄ，４Ｈ），９．１（ｄ，４Ｈ），８．
５（ｓ，２Ｈ），７．６−７．８（ｍ，１０Ｈ），７．
６（ｄｄ，２Ｈ），７．１（ｄｄ，４Ｈ），２．７（ｔ
ｔ，２Ｈ），２．１（ｓ，８Ｈ），１．９（ｍ，１６
Ｈ），１．８（ｓ，８Ｈ），１．６（ｍ，２４Ｈ），
１．２（ｄ，１２Ｈ）
【００６０】[色素化合物（Ｉ−８７）の合成]色素化合
物Ｍ（０．４４ｇ, ０．８ミリモル）をメタノール（１
０ｍＬ）に溶解させたのち化合物Ｆ（０．２４ｇ，０．
４ミリモル）を添加した。室温で２時間攪拌したのち濾
過し、メタノールで洗浄して金色光沢の色素化合物（Ｉ
−８７）を０．３７ｇ得た。これは理論収量の５７％に
相当する。1 Ｈ−ＮＭＲ（ｄｍｓｏ−ｄ6)：９．８（ｄ，４Ｈ），
９．２（ｄ，４Ｈ），８．１（ｍ，８Ｈ），７．９
（ｄ，４Ｈ），７．７−７．８（ｍ，６Ｈ），７．６
（ｄｄ，４Ｈ），７．２（ｄ，４Ｈ），２．１（ｓ，１
４Ｈ），１．９（ｍ，１６Ｈ），１．８（ｓ，８Ｈ），
１．６（ｍ，２４Ｈ）
【００６１】[色素化合物（Ｉ−１０４）の合成]色素化
合物Ｋ（０．９２ｇ, ２．０ミリモル）をメタノール
（１０ｍＬ）に溶解させたのち化合物Ｆ（０．７１ｇ，
１．２ミリモル）を添加した。室温で４時間攪拌したの
ち濾過し、メタノールで洗浄して緑色結晶の色素化合物
（Ｉ−１０４）を１．１ｇ得た。これは理論収量の７７
％に相当する。1 Ｈ−ＮＭＲ（ｄｍｓｏ−ｄ6)：９．８（ｄ，４Ｈ），
９．２（ｄ，４Ｈ），８．１（ｍ，８Ｈ），７．８−
７．９（ｍ，６Ｈ），７．７（ｄｄ，４Ｈ），７．５
（ｄ，４Ｈ），７．０−７．３（ｍ，８Ｈ），６．２
（ｄｄ，２Ｈ），１．９（ｍ，１６Ｈ），１．５（ｍ，
１６Ｈ），１．４（ｍ，８Ｈ）
【００６２】次に、本発明の光情報記録媒体について説
明する。本発明の光情報記録媒体は、一般式（Ｉ）で表
されるオキソノール色素化合物の少なくとも一種を含有
する記録層を基板上に有するものである。本発明に係る
化合物は、記録再生に用いる光の波長に応じて適当な化
合物を選択して用いる事が出来る。例えば、ＣＤ−Ｒで
用いられる中心波長７８０ｎｍの半導体レーザで記録す
る場合には、一般式（Ｉ）においてｍ＝３の化合物、Ｄ
ＶＤ−Ｒで用いられる波長６３０−６６０ｎｍのレーザ
で記録する場合には、ｍ＝２の色素化合物、波長５５０
ｎｍ以下のレーザで記録する場合には、ｍ＝０又は１
（好ましくは０）の化合物を用いる事が出来る。
【００６３】また、本発明に係わる化合物は、単独で用
いてもよく、また所望の波長特性を得るために二種以上
を併用してもよい。更に、一般式（Ｉ）で表される化合
物とこれ以外の化合物を併用してもよい。
【００６４】記録層は、更に記録層の耐光性を向上させ
るために、種々の褪色防止剤を含有することが出来る。
褪色防止剤としては、有機酸化剤や一重項酸素クエンチ
ャーを挙げることができる。褪色防止剤として用いられ
る有機酸化剤としては、特開平１０−１５１８６１号に
記載されている化合物が好ましい。一重項酸素クエンチ
ャーとしては、特開平３−２２４７９３号公報記載の一
般式（ＩＩＩ）、（IV）又は（Ｖ）で表される金属錯
体、ジインモニウム塩、アミニウム塩などを挙げる事が
出来る。
【００６５】次に、本発明の情報記録媒体の構造につい
て説明する。上記の通り、本発明の光情報記録媒体は、
基体上に一般式（Ｉ）で表される化合物の少なくとも一
種を含有する記録層を有するものであれば、特に制限は
ないが、本発明の情報記録媒体をＣＤ−Ｒとして適用す
る場合には、トラックピッチ１．４〜１．８μｍのプレ
グルーブが形成された厚さ１．２±０．２ｍｍの透明な
円盤状基板上に、一般式（Ｉ）で表される化合物の少な
くとも一種を含有する記録層、光反射層、及び保護層を
この順に設けた構成であることが好ましい。また、本発
明の光情報記録媒体をＤＶＤ−Ｒとして適用する場合に
は、下記の態様である事が好ましい。
【００６６】（１）トラックピッチ０．６〜０．９μｍ
のプレグルーブが形成された、直径が１２０±３ｍｍあ
るいは直径が８０±３mmで、厚さが０．６±０．１ｍｍ
の透明な円盤状基板の該プレグルーブが設けられた側の
表面に、本発明に係る一般式（Ｉ）で表される化合物の
少なくとも一種を含む記録層が設けられてなる二枚の積
層体を、それぞれの記録層が内側となるように接合して
なる、厚さ１．２±０．２ｍｍの情報記録媒体。 （２）トラックピッチ０．６〜０．９μｍのプレグルー
ブが形成された、直径が１２０±３ｍｍあるいは直径が
８０±３mmで、厚さが０．６±０．１ｍｍの透明な円盤
状基板の該プレグルーブが設けられた側の表面に、本発
明に係る一般式（Ｉ）で表される化合物の少なくとも一
種を含む記録層が設けられてなる積層体と、該円盤状基
板と略同じ寸法の円盤状保護板とを、記録層が内側とな
るように接合してなる、厚さ１．２±０．２ｍｍの情報
記録媒体。なお、上記の態様においても記録層の上には
反射層が設けられていることが好ましい。また反射層の
上には更に保護層が設けられていてもよい。
【００６７】本発明の情報記録媒体の製造法について説
明する。本発明の情報記録媒体は、ＤＶＤ−Ｒの場合に
おいては、より高い記録密度を達成するために、ＣＤ−
Ｒに比べてより狭いトラックピッチのプレグルーブが形
成された基板を用いること以外は、基本的にＣＤ−Ｒ型
の情報記録媒体の製造に用いられる材料を使用して製造
することができる。即ち、ＤＶＤ−Ｒ型の情報記録媒体
は、基板上に、記録層、及び反射層、そして所望により
保護層を順に形成した積層体を二枚作成し、記録層を内
側にしてこれらを接着剤により接合することにより、あ
るいはまた、該積層体と、該積層体の基板と略同じ寸法
の円盤状保護基板とを同様にして接着剤により接合させ
ることにより、製造することができる。
【００６８】本発明の情報記録媒体は、例えば、以下に
述べるような方法により製造することができる。基板
（保護基板も含む）は、従来の情報記録媒体の基板とし
て用いられている各種の材料から任意に選択することが
できる。基板材料としては、例えば、ガラス；ポリカー
ボネート；ポリメチルメタクリレート等のアクリル樹
脂；ポリ塩化ビニル、塩化ビニル共重合体等の塩化ビニ
ル系樹脂；エポキシ樹脂；アモルファスポリオレフィン
およびポリエステル等を挙げることができ、所望により
それらを併用してもよい。なお、これらの材料はフィル
ム状としてまたは剛性のある基板として使うことができ
る。上記材料の中では、耐湿性、寸法安定性および価格
などの点からポリカーボネートが好ましい。
【００６９】記録層が設けられる側の基板表面には、平
面性の改善および接着力の向上および記録層の変質防止
などの目的で、下塗層が設けられてもよい。下塗層の材
料としては例えば、ポリメチルメタクリレート、アクリ
ル酸・メタクリル酸共重合体、スチレン・無水マレイン
酸共重合体、ポリビニルアルコール、Ｎ−メチロールア
クリルアミド、スチレン・ビニルトルエン共重合体、ク
ロルスルホン化ポリエチレン、ニトロセルロース、ポリ
塩化ビニル、塩素化ポリオレフィン、ポリエステル、ポ
リイミド、酢酸ビニル・塩化ビニル共重合体、エチレン
・酢酸ビニル共重合体、ポリエチレン、ポリプロピレ
ン、ポリカーボネート等の高分子物質；およびシランカ
ップリング剤などの表面改質剤をあげることができる。
下塗層は、上記物質を適当な溶剤に溶解または分散して
塗布液を調製したのち、この塗布液をスピンコート、デ
ィップコート、エクストルージョンコートなどの塗布法
により基板表面に塗布することにより形成することがで
きる。下塗層の層厚は一般に０．００５〜２０μｍの範
囲にあり、好ましくは０．０１〜１０μｍの範囲であ
る。
【００７０】また、基板（または下塗層）上には、トラ
ッキング用溝またはアドレス信号等の情報を表す凹凸
（プレグルーブ）が形成されている。このプレグルーブ
は、ポリカーボネートなどの樹脂材料を射出成形あるい
は押出成形する際に直接基板上に前記のトラックピッチ
で形成されることが好ましい。また、プレグルーブの形
成を、プレグルーブ層を設けることにより行ってもよ
い。プレグルーブ層の材料としては、アクリル酸のモノ
エステル、ジエステル、トリエステルおよびテトラエス
テルのうち少なくとも一種のモノマー（またはオリゴマ
ー）と光重合開始剤との混合物を用いることができる。
プレグルーブ層の形成は、例えば、まず精密に作られた
母型（スタンパー）上に上記のアクリル酸エステルおよ
び重合開始剤からなる混合液を塗布し、さらにこの塗布
液層上に基板を載せたのち、基板または母型を介して紫
外線を照射することにより塗布層を硬化させて基板と塗
布層とを固着させる。次いで、基板を母型から剥離する
ことにより得ることができる。プレグルーブ層の層厚
は、一般に０．０５〜１００μｍの範囲にあり、好まし
くは０．１〜５０μｍの範囲である。
【００７１】プレグルーブの深さは３００〜２０００Å
の範囲にあることが好ましく、またその半値幅は、０．
２〜０．９μｍの範囲にあることが好ましい。またプレ
グルーブ層の深さを１５００〜２０００Åの範囲にする
ことにより反射率をほとんど低下させることなく感度を
向上させることができ、特にＣＤ−Ｒに好ましい。
【００７２】基板上（又は下塗層）のプレグルーブが形
成されているその表面上には、本発明に係る前記式で示
される色素化合物からなる記録層が設けられる。
【００７３】記録層の形成は、本発明に係る色素、更に
所望によりクエンチャー、結合剤などを溶剤に溶解して
塗布液を調製し、次いでこの塗布液を基板表面に塗布し
て塗膜を形成したのち乾燥することにより行うことがで
きる。色素記録層形成用の塗布液の溶剤としては、乳酸
メチル、乳酸エチル、酢酸ブチル、セロソルブアセテー
トなどのエステル；メチルエチルケトン、シクロヘキサ
ノン、メチルイソブチルケトンなどのケトン；ジクロル
メタン、１，２−ジクロルエタン、クロロホルムなどの
塩素化炭化水素；ジメチルホルムアミドなどのアミド；
シクロヘキサンなどの炭化水素；テトラヒドロフラン、
エチルエーテル、ジオキサンなどのエーテル；エタノ−
ル、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノ
ール、ジアセトンアルコールなどのアルコール；２，
２，３，３−テトラフロロプロパノールなどのフッ素系
溶剤；エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレ
ンングリコールモノエチルエーテル、プロピレンングリ
コールモノメチルエーテルなどのグリコールエーテル類
などを挙げることができる。上記溶剤は使用する化合物
の溶解性を考慮して単独または二種以上組み合わせて用
いることができる。塗布液中にはさらに酸化防止剤、Ｕ
Ｖ吸収剤、可塑剤、潤滑剤などの各種の添加剤を目的に
応じて添加してもよい。
【００７４】結合剤の例としては、例えばゼラチン、セ
ルロース誘導体、デキストラン、ロジン、ゴムなどの天
然有機高分子物質；およびポリエチレン、ポリプロピレ
ン、ポリスチレン、ポリイソブチレン等の炭化水素系樹
脂；ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリ塩化ビ
ニル・ポリ酢酸ビニル共重合体等のビニル系樹脂；ポリ
アクリル酸メチル、ポリメタクリル酸メチルなどのアク
リル樹脂；ポリビニルアルコール、塩素化ポリエチレ
ン、エポキシ樹脂、ブチラール樹脂、ゴム誘導体、フェ
ノール・ホルムアルデヒド樹脂等の熱硬化性樹脂の初期
縮合物などの合成有機高分子を挙げることができる。記
録層の材料として結合剤を併用する場合に、結合剤の使
用量は、色素に対して一般に０．０１〜５０倍量（質量
比）の範囲にあり、好ましくは０．１〜５倍量（質量
比）の範囲にある。このようにして調製される塗布液の
濃度は一般に０．０１〜１０質量％の範囲にあり、好ま
しくは０．１〜５質量％の範囲にある。
【００７５】塗布方法としては、スプレー法、スピンコ
ート法、ディップ法、ロールコート法、ブレードコート
法、ドクターロール法、スクリーン印刷法などを挙げる
ことができる。記録層は単層でも重層でもよい。記録層
の層厚は一般に２０〜５００ｎｍの範囲にあり、好まし
くは５０〜３００ｎｍの範囲にある。
【００７６】上記記録層の上に、情報の再生時における
反射率の向上の目的で、反射層が設けられる。反射層の
材料である光反射性物質はレーザ光に対する反射率が高
い物質であり、その例としては、Ｍｇ、Ｓｅ、Ｙ、Ｔ
ｉ、Ｚｒ、Ｈｆ、Ｖ、Ｎｂ、Ｔａ、Ｃｒ、Ｍｏ、Ｗ、Ｍ
ｎ、Ｒｅ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｒｕ、Ｒｈ、Ｐｄ、Ｉ
ｒ、Ｐｔ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｕ、Ｚｎ、Ｃｄ、Ａｌ、Ｇ
ａ、Ｉｎ、Ｓｉ、Ｇｅ、Ｔｅ、Ｐｂ、Ｐｏ、Ｓｎ、Ｂｉ
などの金属及び半金属あるいはステンレス鋼を挙げるこ
とができる。これらのうちで好ましいものは、Ｃｒ、Ｎ
ｉ、Ｐｔ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｕ、Ａｌおよびステンレス鋼
である。これらの物質は単独で用いてもよいし、あるい
は二種以上の組み合わせで、または合金として用いても
よい。反射層は、例えば上記反射性物質を蒸着、スパッ
タリングまたはイオンプレーティングすることにより記
録層の上に形成することができる。反射層の層厚は一般
には１０〜３００ｎｍの範囲にあり、好ましくは５０〜
２００ｎｍの範囲である。
【００７７】反射層の上には、記録層などを物理的およ
び化学的に保護する目的で保護層が設けられていてもよ
い。この保護層は、基盤の記録層が設けられていない側
にも耐傷性、耐湿性を高める目的で設けられてもよい。
保護層に用いられる材料としては、例えば、ＳｉＯ、Ｓ
ｉＯ2、ＭｇＦ2、ＳｎＯ2、Ｓｉ3Ｎ4などの無機物質、
熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、ＵＶ硬化性樹脂等の有機
物質を挙げることができる。保護層は、たとえばプラス
チックの押出加工で得られたフィルムを接着層を介して
反射層上及び／または基板上にラミネートすることによ
り形成することができる。あるいは真空蒸着、スパッタ
リング、塗布等の方法により設けられてもよい。また、
熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂の場合には、これらの適当
な溶剤に溶解して塗布液を調製したのち、この塗布液を
塗布し、乾燥することによっても形成することができ
る。ＵＶ硬化性樹脂の場合には、そのままもしくは適当
な溶剤に溶解して塗布液を調製したのちこの塗布液を塗
布し、ＵＶ光を照射して硬化させることによっても形成
することができる。これらの塗布液中には、更に帯電防
止剤、酸化防止剤、ＵＶ吸収剤等の各種添加剤を目的に
応じて添加してもよい。保護層の層厚は一般には０．１
〜１００μｍの範囲にある。以上の工程により、基板上
に記録層、及び反射層、そして所望により保護層を設け
た積層体を作製することができる。上記のようにして二
枚の積層体を作製し、これらを、各々の記録層が内側と
なるように接着剤で貼り合わせることにより、二つの記
録層を持つＤＶＤ−Ｒ型の情報記録媒体を製造すること
ができる。貼合せの手段としては、遅効性紫外線硬化型
の接着剤を使用する方法や、ホットメルト法、粘着テー
プで貼合せる方法などが挙げられるが、記録層へのダメ
ージやコストの観点から遅効性紫外線硬化型の接着剤を
用いる方法が好ましい。また、接着剤としては、無溶剤
タイプの接着剤を用いるのが好ましい。接着剤の塗布
は、スプレー法、スピンコート法、ロールコート法やス
クリーン印刷法などを挙げることができるが、中でもス
クリーン印刷法が好ましい。また得られた積層体と、該
積層体の基板と略同じ寸法の円盤状保護基板とを、その
記録層が内側となるように接着剤で貼り合わせることに
より、片側のみに記録層を持つＤＶＤ−Ｒ型の情報記録
媒体を製造することができる。
【００７８】本発明の情報記録方法は、上記情報記録媒
体を用いて、例えば、次のように行われる。まず、情報
記録媒体を定線速度（ＣＤフォーマットの場合は１．２
〜１４ｍ／秒）または定角速度にて回転させながら、基
板側から半導体レーザ光などの記録用のレーザ光を照射
する。この光の照射により、記録層と反射層との界面に
空洞を形成（空洞の形成は、記録層または反射層の変
形、あるいは両層の変形を伴って形成される）するか、
基板が肉盛り変形する、あるいは記録層に変色、会合状
態の変化等により屈折率が変化することにより情報が記
録されると考えられる。記録光としては、可視域のレー
ザ光、即ち、ＣＤ−Ｒの場合、中心波長７８０ｎｍの発
振波長を有する半導体レーザーが用いられ、ＤＶＤ−Ｒ
の場合、通常６００ｎｍ〜７００ｎｍ（好ましくは６２
０〜６８０ｎｍ、更に好ましくは、６３０〜６６０ｎ
ｍ）の範囲の発振波長を有する半導体レーザービームが
用いられる。上記のように記録された情報の再生は、情
報記録媒体を上記と同一の定線速度で回転させながら記
録時と同じ波長を持つ半導体レーザ光を基板側から照射
して、その反射光を検出することにより行うことができ
る。
【００７９】
【実施例】次に、本発明を実施例により更に詳細に説明
するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではな
い。 ［実施例１］射出成形機（住友重機械工業（株）製）を
用いて、ポリカーボネート樹脂を、スパイラル状のグル
ーブ（深さ１５０nm、幅２９０nm、トラックピッチ０．
７４μm ）を有する厚さ０．６mm、直径１２０mmの基板
に成形した。 オキソノール色素化合物（Ｉ−８）を
２，２，３，３−テトラフルオロプロパノール１００ml
に溶解した塗布液（色素濃度：１．５質量％）を調製し
た。この塗布液をスピンコート法により上記基板のグル
ーブが形成された面上に塗布し、色素層を形成した。こ
のときの色素層の膜厚は、８０nmだった。次に、色素塗
布面上に銀をスパッタして膜厚約１５０nmの反射層を形
成した後、反射層上に、紫外線硬化樹脂（大日本インキ
化学社製 ダイキュアクリアＳＤ−３１８）をスピンコ
ート法で塗布し、メタルハライドランプで紫外線照射す
ることで約７μm の保護層を形成し、０．６mm厚のディ
スクＡを得た。また、前記基板に色素塗布せずに銀をス
パッタして、保護層を形成し、色素記録層の無い０．６
mm厚のディスクＢを得た。ディスクＡとディスクＢとを
貼合せて、１枚のディスクとして完成させるため、次の
ような工程を経た。まず、ディスクＡ及びディスクＢの
保護層上に遅効性カチオン重合型接着剤（ソニーケミカ
ル社製 ＳＫ７０００）をスクリーン印刷によって塗布
した。このとき、スクリーン印刷版のメッシュサイズは
３００メッシュを使用した。次に、メタルハライドラン
プを使用し紫外線照射した直後、ディスクＡとディスク
Ｂとを保護層側を貼合せ、両面から圧縮した。約５分放
置後、接着剤は完全に硬化し、厚さ１．２mmの１枚のデ
ィスクとして完成した。
【００８０】[実施例２〜８、比較例１〜４]実施例１に
おいて、前記化合物（Ｉ−８）を表１に示す本発明に係
る化合物に代えたこと以外は実施例１と全く同様にし
て、実施例２〜８及び比較例１〜４に係るＤＶＤ−Ｒ型
ディスクを得た。
【００８１】〔光ディスクとしての評価〕上記の実施例
及び比較例のＤＶＤ−Ｒ型の光ディスクにＤＤＵ１００
０（バルステック社製）評価機を用いてレーザ光の波長
６５５nm（ＮＡ０．６にピックアップ）、定線速度３．
４９m/s 、変調周波数４ＭＨｚ、記録パワーは６−１４
mWの範囲における最適記録パワーで信号を記録した。そ
の後、記録レーザ光と同じ波長のレーザを用いて０．５
mWのレーザパワーで信号を再生し、１４Ｔの変調度及び
ジッタ―を測定した。
【００８２】[湿熱耐久性]上記のように記録された試料
を８０℃、８５％の高温高湿下に２４時間保存し、保存
後の変調度及びジッタ−を上記と同様に測定した。得ら
れた評価結果を表１に示す。
【００８３】
【表１】
【００８４】比較例１〜４で用いた比較用色素
【００８５】
【化１９】
【００８６】上記表１に示す結果から分かる様に、本発
明に係る一般式（Ｉ）で表される化合物の少なくとも一
種を記録層に含有するＤＶＤ−Ｒ用光デイスク（実施例
１〜８）は、高い変調度を示し、かつ低ジッターを与え
ており、優れた記録再生特性が得られていることがわか
る。また、比較用のデイスク（比較例１〜４）に比べ
て、湿熱耐久性試験実施後においても、本発明のデイス
クは良好な記録再生特性を維持しており、湿熱耐久性に
優れている事が判る。
【００８７】
【発明の効果】本発明によれば、レーザー照射により情
報の記録及び再生を行う事が出来る追記型の光情報記録
媒体において、記録再生特性及び保存性に優れた光情報
記録媒体が提供される。また、この光情報記録媒体を用
いた記録再生特性及び保存性に優れた光情報記録方法が
提供される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 2H111 EA03 EA12 EA40 EA48 FA01 FA12 FA14 FA37 FB41 GA07 4H056 CA01 CC02 CC08 CE03 CE06 DD16 FA06 5D029 JA04 5D090 AA01 BB03 CC14 KK06

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で表されるオキソノー
    ル色素化合物。 一般式（Ｉ） 【化１】 〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、及びＲ4は各々独立に水素原
    子、アルキル基、アリール基、アラルキル基又はヘテロ
    環基を表し、Ｌ1、Ｌ2、及びＬ3 は各々独立に置換基を
    有していてもよいメチン基を表し、ｍは０乃至３の整数
    を表し、Ｒ5、及びＲ6は炭素原子数４〜８のアルキル
    基、炭素原子数６〜１２のアリール基、炭素原子数７〜
    １２のアラルキル基、塩素原子、臭素原子、ヒドロキシ
    ル基、炭素原子数７〜１２のアシル基、炭素原子数６〜
    １２のアリールオキシ基、又は炭素原子数４〜８のアミ
    ド基を表し、ｐ及びｑは１乃至３の整数を表し、Ｒ1及
    びＲ2、Ｒ3及びＲ4は連結して環を形成していてもよ
    く、ｍが２以上の整数のとき、複数個の−Ｌ2＝Ｌ3‐は
    同一であっても異なっていてもよく、ｐ及びｑは２以上
    の整数のとき、複数個のＲ5及びＲ6は同一であっても異
    なっていてもよい。〕
  2. 【請求項２】 基体上にレーザー照射によって情報の記
    録が可能な記録層を有する光情報記録媒体であって、該
    記録層が前記一般式（Ｉ）で表されるオキソノール色素
    化合物を含有することを特徴とする光情報記録媒体。
  3. 【請求項３】 波長６３０乃至６６０ｎｍの範囲のレー
    ザー光を照射して光情報記録媒体に記録する方法であっ
    て、請求項２に記載の光情報記録媒体を用いて情報を記
    録することを特徴とする光情報記録方法。
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