JP2005530755A - γ−ブチロラクトンの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
例1
a)触媒の製造
触媒A:
SiO2 92質量%およびCaO 8%からなる混合物の5mmの押出成形体を、濃縮された水性アンモニア中の炭酸銅の溶液に浸漬することにより触媒Aを製造した。浸漬は炭酸銅溶液を15分間噴霧することにより行った。浸漬した押出成形体を120℃で3時間乾燥させ、かつその後、350℃で2時間か焼した。完成した触媒AはCuO 13質量%、CaO 7%およびSiO2 80%を含有していた(酸化物100%に対する)。
直径3〜5mmを有するSiO2球を、濃縮された水性アンモニア中の炭酸銅の溶液に浸漬することにより触媒Bを製造した。浸漬は球体を被覆する溶液中で15分間行った。浸漬した球体を120℃で5時間乾燥させ、かつその後、250℃で2時間か焼した。この浸漬およびか焼の工程を数回繰り返した。完成した触媒BはCuO 25.6質量%およびSiO2 74.4%を含有していた(酸化物100%に対する)。
(CuO 25質量%、SiO2 75質量%)を相応して製造した。
反応開始の前に触媒を水素化装置中で水素処理した。このために反応器を240℃または265℃に温度調節し、かつ触媒を第1表に記載されている時間、そのつど記載されている水素と窒素とからなる混合物により大気圧で活性化した。
水素化のために使用される圧力装置は、気化器、反応器、クエンチング供給部を有する凝縮器、水素供給部、排ガス導管および循環ガス送風機からなっていた。装置中の圧力を一定に維持した。
n−ブタンから製造される無水マレイン酸の水素化
例1cに記載した水素化装置の反応器を例1aにより製造した触媒A220mlおよびラッシヒリング126mlで充填した。活性化を例1bに記載したように行った。
触媒Aの代わりにCuO 25質量%、SiO2 74.4質量%の組成を有する触媒Bを使用した。触媒を活性化した後、該触媒もまたn−ブタンから製造される無水マレイン酸の水素化のために使用したが、反応の間に失活することはなかった。第2表に水素化の反応パラメータおよび結果がまとめられている
Claims (12)
- マレイン酸および/またはその誘導体を、酸化銅10〜80質量%および二酸化ケイ素、二酸化チタン、二酸化ハフニウム、ケイ酸マグネシウム、活性炭、炭化ケイ素、二酸化ジルコニウムおよびα−酸化アルミニウムの群からの少なくとも1種の触媒担体10〜90質量%を含有するクロム不含の触媒により接触水素化することによりC1〜C4−アルキル置換されていてもよいγ−ブチロラクトンを製造する方法。
- 触媒が、銀、モリブデン、タングステン、マンガン、ロジウム、ルテニウム、レニウム、パラジウムおよび白金の群からの1種以上の別の金属または該金属の化合物を10質量%まで含有することを特徴とする、請求項1記載の方法。
- 触媒が、亜鉛、元素の周期表の1族もしくは2族の元素およびランタニドを含む希土類金属の金属または金属化合物少なくとも1種を50質量%まで含有することを特徴とする、請求項1または2記載の方法。
- 1〜30バールの圧力で実施することを特徴とする、請求項1から3までのいずれか1項記載の方法。
- 水素対原料のモル比が20〜600の値であることを特徴とする、請求項1から4までのいずれか1項記載の方法。
- GHSVが100〜20000Nm3/m3hの値であることを特徴とする、請求項1から5までのいずれか1項記載の方法。
- 入口温度が>180〜300℃の値であることを特徴とする、請求項1から6までのいずれか1項記載の方法。
- 触媒を反応器へ設置する前または設置した後、および水素化反応に使用する前に、還元により、有利には水素または水素/不活性ガス混合物による処理により活性化することを特徴とする、請求項1から7までのいずれか1項記載の方法。
- 触媒が、助剤、有利にグラファイト、ステアリン酸、シリカゲルおよび/または銅粉末を<10質量%の量で含有することを特徴とする、請求項1から8までのいずれか1項記載の方法。
- 触媒の成形体が細孔径>50nmに関して≧0.01ml/gの細孔体積を有することを特徴とする、請求項1から9までのいずれか1項記載の方法。
- 触媒の成形体中で、直径>4nmを有する細孔に関する全細孔体積に対する直径>50nmを有するマクロ孔の比が>10%の値であることを特徴とする、請求項1から10までのいずれか1項記載の方法。
- ベンゼン、C4−オレフィンまたはn−ブタンの酸化により製造され、その際、酸化により得られた粗製無水マレイン酸を溶剤により粗生成物混合物から抽出し、かつ引き続き該溶剤から水素によりストリッピングした無水マレイン酸を使用することを特徴とする、請求項1から11までのいずれか1項記載の方法。
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Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS51124689A (en) * | 1975-04-18 | 1976-10-30 | Gaf Corp | Hydrogenation catalysts* manufacture thereof and manufacture of gammaabutyrolactone from maleic acid anhydride using said catalysts |
JPH02786A (ja) * | 1987-12-23 | 1990-01-05 | Standard Oil Co:The | 無水マレイン酸のテトラヒドロフランおよびγ―ブチロラクトンへの気相水素化 |
JPH02243680A (ja) * | 1989-03-08 | 1990-09-27 | Tonen Corp | テトラヒドロフランの製造方法 |
JPH05505975A (ja) * | 1990-04-16 | 1993-09-02 | アイエスピー インヴェストメンツ インコーポレイテッド | 活性触媒を用いた高転化率及び高選択率のγ―ブチロラクトンへの無水マレイン酸の気相接触水素添加方法 |
JPH0725795A (ja) * | 1993-06-24 | 1995-01-27 | Ind Technol Res Inst | 1,4−ブタンジオールおよびγ−ブチロラクトンの気相一段階製造法 |
JPH09508918A (ja) * | 1994-02-22 | 1997-09-09 | ロンザ エッセ・ピー・アー | ガンマ−ブチロラクトンの製造方法 |
JP2000510475A (ja) * | 1996-05-15 | 2000-08-15 | クヴェルナー・プロセス・テクノロジー・リミテッド | ガンマ―ブチロラクトン、1,4―ブタンジオール及びテトラヒドロフランを製造する方法 |
JP2001523656A (ja) * | 1997-11-14 | 2001-11-27 | バスフ アクチェンゲゼルシャフト | ブタン−1,4−ジオール、ガンマ−ブチロラクトン及びテトラヒドロフランの製造方法 |
KR20020008600A (ko) * | 2000-07-24 | 2002-01-31 | 김충섭 | 무수말레인산으로부터 감마-부티로락톤을 제조하는 기상수소화 촉매, 그 촉매의 제조 방법 및 그 촉매를 사용하여감마-부티로락톤의 제조 방법 |
JP2005523148A (ja) * | 2002-04-22 | 2005-08-04 | エギョン ペトロケミカル カンパニー リミテッド | 水素添加反応触媒、その製造方法、およびその触媒を使用して無水マレイン酸からガンマ−ブチロラクトンを製造する方法 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5122495A (en) * | 1991-10-02 | 1992-06-16 | Isp Investments Inc. | Activated catalyst for the vapor phase hydrogenation of maleic anhydride to gamma-butyrolactone in high conversion and high selectivity |
TW341568B (en) * | 1995-12-27 | 1998-10-01 | Akzo Nobel Nv | Process for manufacturing Gamma-butyrolactone and its use |
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DE10061555A1 (de) * | 2000-12-11 | 2002-06-20 | Basf Ag | Schalenkatalysator für die Hydrierung von Maleinsäureanhydrid und verwandten Verbindungen zu gamma-Butyrolacton und Tetrahydrofuran und Derivaten davon |
DE10061558A1 (de) * | 2000-12-11 | 2002-06-13 | Basf Ag | Verfahren zur Hydrierung von Maleinsäureanhydrid und verwandten Verbindungen in einem Wirbelschichtreaktor |
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Patent Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS51124689A (en) * | 1975-04-18 | 1976-10-30 | Gaf Corp | Hydrogenation catalysts* manufacture thereof and manufacture of gammaabutyrolactone from maleic acid anhydride using said catalysts |
JPH02786A (ja) * | 1987-12-23 | 1990-01-05 | Standard Oil Co:The | 無水マレイン酸のテトラヒドロフランおよびγ―ブチロラクトンへの気相水素化 |
JPH02243680A (ja) * | 1989-03-08 | 1990-09-27 | Tonen Corp | テトラヒドロフランの製造方法 |
JPH05505975A (ja) * | 1990-04-16 | 1993-09-02 | アイエスピー インヴェストメンツ インコーポレイテッド | 活性触媒を用いた高転化率及び高選択率のγ―ブチロラクトンへの無水マレイン酸の気相接触水素添加方法 |
JPH0725795A (ja) * | 1993-06-24 | 1995-01-27 | Ind Technol Res Inst | 1,4−ブタンジオールおよびγ−ブチロラクトンの気相一段階製造法 |
JPH09508918A (ja) * | 1994-02-22 | 1997-09-09 | ロンザ エッセ・ピー・アー | ガンマ−ブチロラクトンの製造方法 |
JP2000510475A (ja) * | 1996-05-15 | 2000-08-15 | クヴェルナー・プロセス・テクノロジー・リミテッド | ガンマ―ブチロラクトン、1,4―ブタンジオール及びテトラヒドロフランを製造する方法 |
JP2001523656A (ja) * | 1997-11-14 | 2001-11-27 | バスフ アクチェンゲゼルシャフト | ブタン−1,4−ジオール、ガンマ−ブチロラクトン及びテトラヒドロフランの製造方法 |
KR20020008600A (ko) * | 2000-07-24 | 2002-01-31 | 김충섭 | 무수말레인산으로부터 감마-부티로락톤을 제조하는 기상수소화 촉매, 그 촉매의 제조 방법 및 그 촉매를 사용하여감마-부티로락톤의 제조 방법 |
JP2005523148A (ja) * | 2002-04-22 | 2005-08-04 | エギョン ペトロケミカル カンパニー リミテッド | 水素添加反応触媒、その製造方法、およびその触媒を使用して無水マレイン酸からガンマ−ブチロラクトンを製造する方法 |
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