JP2005519036A - 治療用化合物のクエン酸塩及びその医薬組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
発明の概要
本発明は、4−(3,4−ジクロロフェニル)−2−[2−(4−メチルピペラジン−1−イル)−ベンジリデン]−チオモルホリン−3−オンのクエン酸塩に関する。本発明のクエン酸塩は、無水又は殆ど無水の多形である。
δ 179.3、177.0、171.6、164.0、151.0及び144.1。
(i)適した溶媒中に溶解された4−(3,4−ジクロロフェニル)−2−[2−(4−メチルピペラジン−1−イル)−ベンジリデン]−チオモルホリン−3−オンを、クエン酸と接触させ;そして
(ii)形成した結晶を収集すること;
の工程を含んでなる、4−(3,4−ジクロロフェニル)−2−[2−(4−メチルピペラジン−1−イル)−ベンジリデン]−チオモルホリン−3−オンのクエン酸塩の調製のための方法にも関する。
発明の詳細な説明
化合物、4−(3,4−ジクロロフェニル)−2−[2−(4−メチルピペラジン−1−イル)−ベンジリデン]−チオモルホリン−3−オンは、セロトニン−1D受容体(5−HT1D受容体)のアンタゴニストであり、そして多くのCNS疾病、疾患及び症状の治療に有用である。この化合物の遊離塩基及びその塩酸塩は、1998年4月9日に公開された国際特許出願公開WO98/14433(その全てが参照により本明細書に記載されているものとする)に記載されている方法によって調製することができる。
示差走査熱量分析
本発明のクエン酸塩の固体状態における熱的挙動を、示差走査熱量分析(DSC)によって調査した。本発明の塩の軌跡を図1に示す。DSCの温度記録は、Mettler Toledo DSC 821e(STARe System)で得た。一般的に、1ないし10mgの間の試料を、小さいピンホールを持つ型押ししたアルミニウム皿中で調製した。測定は、毎分5℃の加熱速度で30ないし300℃の範囲で行った。
粉末X線回折パターン
本発明のクエン酸に対する粉末X線回折パターンを、銅放射CuKα、固定スリット(1.0,1.0、0.6mm)、及びKevexソリッドステート検出器を備えた、Bruker D5000回折計(Bruker AXS,Madison,Wisconsin)を使用して収集した。データを、3.0ないし40.0度の2シータ(2θ)で、0.04度の間隔及び1.0秒の段階時間(step time)を使用して収集した。
表II.クエン酸塩の代表的な粉末X線回折強度及びピーク位置
本発明のクエン酸塩の単結晶を得て、そしてX線回折によって分析した。代表的な結晶を調査し、そして1Å毎のデータの組(最大sinΘ/λ=0.5)をSiemens R4RA/v回折計で収集した。原子散乱係数は、International Tables for X−Ray Crystallography,Vol.IV,pp.55,99,149(Birmingham:Kynoch Press,1974)から取った。単結晶について集められたデータから、粉末X線回折パターンを計算して、実際に測定した回折パターンと比較した。
固体NMR
クエン酸塩を、固体NMR法によって分析した。約300mgの試料を、7mmのZrOスピナに緊密に充填した。13C NMRスペクトルを、大口径Bruker Avance DRX 500MHz NMR分光計中に位置したBruker 7mm WB MASプローブで交差分極マジック角度回転(CPMAS)を使用して295Kで測定した。試料を15.0KHzでスピンした。交差分極接触時間は、1ミリ秒に設定した。大部分の試料に対して合計512のスキャンを行い、約30分の取得時間となった。スペクトルを、アダマンタンの外部標準(δ 29.5ppm)を使用して参照し、最も高磁場側のメチルのシグナルを29.5ppmに設定した。
4−(3,4−ジクロロフェニル)−2−[2−(4−メチルピペラジン−1−イル)−ベンジリデン]−チオモルホリン−3−オンのクエン酸塩
頂部に機械式撹拌器を備えた1リットルの丸底フラスコで、4−(3,4−ジクロロフェニル)−2−[2−(4−メチルピペラジン−1−イル)−ベンジリデン]−チオモルホリン−3−オンの遊離塩基(30.14g;0.067mol;国際特許出願公開WO98/14433に記載されている手順によって調製)を、525mlの2−プロパノール中に溶解した。溶液を撹拌し、50℃に加熱した。クエン酸(16.2g;0.084mol)を、得られた透明な溶液に分割して加え、そして反応混合物を冷却させ、そして室温で18時間粒状化した。沈殿した固体の試料をDSCによって試験して、未反応の遊離塩基が存在しているか否かを確認してから、白色の結晶質の固体生成物を収集した。濾過後、固体生成物を2−プロパノール(100ml)で洗浄し、そして45℃で窒素置換した真空下で乾燥した。表題のクエン酸塩を94%収率(40.6g;0.063mol)で得た。
Claims (13)
- 4−(3,4−ジクロロフェニル)−2−[2−(4−メチルピペラジン−1−イル)−ベンジリデン]−チオモルホリン−3−オンのクエン酸塩。
- 約17.4の2θの銅放射で測定されるX線回折パターンのピークによって、実質的に特徴付けられるX線回折パターンを有する、請求項1に記載の化合物。
- 約20.0の2θの銅放射で測定されるX線回折パターンのピークによって、実質的に特徴付けられるX線回折パターンを有する、請求項1に記載の化合物。
- 約17.4及び20.0の2θの銅放射で測定されるX線回折パターンのピークによって、実質的に特徴付けられるX線回折パターンを有する、請求項1に記載の化合物。
- 198−199℃における溶融/分解転移の開始によって特徴付けられる、請求項1に記載の化合物。
- 固体13C NMR交差分極マジック角度回転法によって試験された場合、次の主要共鳴ピーク:δ179.3を示す、請求項1に記載の化合物。
- 固体13C NMR交差分極マジック角度回転法によって試験された場合、次の主要共鳴ピーク:δ177.0を示す、請求項1に記載の化合物。
- 固体13C NMR交差分極マジック角度回転法によって試験された場合、次の主要共鳴ピーク:δ171.6を示す、請求項1に記載の化合物。
- 固体13C NMR交差分極マジック角度回転法によって試験された場合、次の主要共鳴ピーク:δ179.3、177.0、171.6、164.0、151.0、144.1を示す、請求項1に記載の化合物。
- 請求項1に記載の化合物及び医薬的に受容可能な担体を含んでなる医薬組成物。
- 治療を必要とする患者に、治療的に有効な量の請求項1に記載の化合物を投与することを含んでなる、哺乳動物の、高血圧、全ての形態の鬱病、癌患者の鬱病、パーキンソン患者の鬱病、心筋梗塞後の鬱病、亜症候群性症候性鬱病、不妊症女性の鬱病、小児性鬱病、大鬱病性障害、単一エピソード鬱病、反復性鬱病、児童***誘導鬱病、分娩後鬱病、気分変調;異型性の特徴、憂鬱性の特徴、精神病性の特徴、緊張性の特徴を伴う又は伴わない軽度の、中度の、又は重度の鬱病;季節性気分障害、老人性鬱病、慢性鬱病;抑圧気分を伴う又は不安症及び抑圧気分を伴う調節障害;混合された不安症及び鬱病;物質誘発性気分障害;並びに一般的医学的症状の続発性気分障害、双極性障害、双極性障害−鬱病期、一般的不安障害、恐怖症、広場恐怖症、社会不安症、社会恐怖症、単純恐怖症、分離不安障害、外傷後ストレス症候群、回避性人格障害、早漏、摂食障害、過食障害、拒食症、神経性大食症、肥満症;アルコール、コカイン、ヘロイン、フェノバルビタール、ニコチン、マリファナ及びベンゾジアゼピンに対する薬物依存及び中毒;群発性頭痛、片頭痛、疼痛、アルツハイマー病、強迫障害、パニック障害、広場恐怖症を伴うパニック障害、記憶障害、痴呆、健忘症、及び年齢関連認識能低下(ARCD)、パーキンソン病、パーキンソン病に伴う痴呆、神経遮断薬誘発性パーキンソン症及び遅発性ジスキネジア、内分泌異常、高プロラクチン血症、血管痙攣、大脳脈管構造における血管痙攣、小脳失調症;運動能及び分泌の変化を伴う消化管障害;統合失調症の陰性症状、月経前症候群、線維筋痛症候群、ストレス失調症、ツーレット症候群、抜毛癖、窃盗癖、男性機能不全、癌、小細胞肺癌、慢性痙攣性片頭痛、脳血管障害に関連する頭痛、自閉症、特定不能の広汎性発達障害、アスペルガー障害、選択的無言症、慢性運動性又は音声チック障害、身体化障害、不眠症、間欠性爆発性障害、放火癖、病的賭博、衝動制御障害、月経前不快気分障害並びに注意欠如/多動性障害(ADHD)を治療する方法。
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