JP2005510344A - 活性成分を含有するゲルカプセルおよびその使用 - Google Patents
活性成分を含有するゲルカプセルおよびその使用 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2005510344A JP2005510344A JP2003547039A JP2003547039A JP2005510344A JP 2005510344 A JP2005510344 A JP 2005510344A JP 2003547039 A JP2003547039 A JP 2003547039A JP 2003547039 A JP2003547039 A JP 2003547039A JP 2005510344 A JP2005510344 A JP 2005510344A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- block copolymer
- block
- gel
- active ingredient
- active substance
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J13/00—Colloid chemistry, e.g. the production of colloidal materials or their solutions, not otherwise provided for; Making microcapsules or microballoons
- B01J13/02—Making microcapsules or microballoons
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Manufacturing Of Micro-Capsules (AREA)
Abstract
活性成分および/または添加剤を含有するマトリックスまたは貯蔵系の形態で活性成分および/または添加剤を装填したゲルカプセルの製造方法ならびに該ゲルカプセルの使用、特に、化粧品およびボディーケア、医薬、接着剤加工、洗浄および浄化剤の分野で適用するための使用が開示されている。
Description
本発明は、活性物質および/または活性成分を装填したゲルカプセルの製造方法に関する。また本発明は、この方法によって得られるカプセル系およびその使用に関する。
多くの製品に関して、構成成分または活性成分を分離した形態で、例えば、カプセル、ビーズ、ドロップの形態で、または第二相として、別々に添加することが美的理由から好ましい。それらの美的長所の他に、これらの空間的分離は、安定性および配合上の利点を有する場合が多い。
化粧品および/または医薬品または洗浄剤に使用される活性物質または活性成分、例えば、香料、香料混合物、香料調製物、精油、香油およびケアオイル、染料または医薬有効成分は、貯蔵中または直接使用中にその活性を失うことが多い。これらの物質の多くは、さらに、使用に関して不充分な安定性を有するか、または他の製品構成成分との好ましくない相互作用を生じる。
従って、このような物質を、必要とされる場所で制御下に、最大の効果を伴って使用することが有利である。
従って、このような物質を、必要とされる場所で制御下に、最大の効果を伴って使用することが有利である。
このような理由から、活性物質および/または活性成分、例えば、香料、香料混合物、香料調製物、ケアオイルおよび抗微生物剤は、空間的に分離した保護形態で製品に添加される。過敏性物質は、大きさの異なるカプセルに入れるか、好適なキャリヤー物質に吸収させるかまたは化学的に改質されることが多い。次いで、適当なメカニズムによって、例えば、機械的に剪断によって、またはマトリックス物質から直接拡散によって、それらの放出を活性化することができる。
従って、カプセル封入、供給またはキャリヤー系として使用するのに適する系が現在も求められている。
従って、カプセル封入、供給またはキャリヤー系として使用するのに適する系が現在も求められている。
多孔性ポリマー粒子またはリポソームに基づく、多くの市販供給系が既に存在する[例えば、Advanced Polymer SystemsからのMikrosponges(登録商標)またはCiba-GeigyからのNanotopes(登録商標);B.Herzog、K.Sommer、W.Baschong、J.Roeding:「NanotopesTM: A Surfactant Resistant Carrier System」、SOEFW-Journal、Vol.124、10/98、p.614-623を参照]。
先行技術から既知のこれらの従来の供給系の短所は、これらが限定された装填可能性を有するにすぎず、ポリマー球の粒度が一般に数μm〜数100μm程度であり、活性物質を一般にその場でカプセル封入できないことである。カプセル表面は、改質することが不可能であるかまたは極めて困難である。その他に、リポソームは多くの用途に必要とされる安定性が不足している。
これら従来の系の他の短所は、特に必要とされる場所における活性物質の放出を調節できない場合が多いことである。
従来の系の他の短所は、カプセルに組み込まれるメカニズムを転換して、成分の放出を調節することができないことである。
従来の系の他の短所は、カプセルに組み込まれるメカニズムを転換して、成分の放出を調節することができないことである。
さらに、活性物質および/または成分を装填したカプセルの従来の製造において、問題となるかまたは毒性の、悪臭がするかまたは刺激性の成分が、配合物に導入されることが多い。封入工程は、封入される活性成分または活性物質を不必要なストレス下に置く攻撃的条件(高温、長い反応時間、遊離基の発生など)のもとに行われる場合が多い。
従って、本発明が指向する課題の1つは、先行技術より優れた特性を有する、活性物質または活性成分を含有するマトリックスまたは貯蔵系の形態のカプセル系、および対応する製造方法を提供することである。
本発明が指向する他の課題は、特に、活性物質または活性成分(例えば、香料、香料混合物、香料調製物、ケアオイル、ビタミン、疎水性成分、抗細菌成分または他の成分)の放出の長時間効果を有する持続放出カプセルまたは温度スイッチを有するカプセル、ならびに、そのようなカプセルの製造方法を開発することである。特に、本発明の方法は、高い活性成分含有量を有する特定の大きさのカプセルであって、その有利な特性によって先行技術と区別されるカプセルの製造を可能にする。カプセルは、特に重合法を使用せずに、即ち、活性物質または活性成分を破壊しうる遊離ラジカルを使用せずに製造される。
さらに、本発明の方法は、実質的にあらゆる、特に疎水性の、活性物質または活性成分に使用できるという長所を有する。得られるカプセルは安定であるが、成分を完全に放出することができる。温度の作用下または温度の非作用下に、使用者側のどのような機械的作用もなしに、カプセル含有製品の使用中に、長期間にわたってカプセルから成分を放出しうる場合に、特に有利である。それに加えて、補助物質(例えば、カプセル構造を形成する材料)の%含有量は最小限になる。
即ち、本発明は、活性物質および/または活性成分を含有するマトリックスおよび/または貯蔵系の形態で、活性物質および/または活性成分を装填したゲルカプセルの製造方法であって、下記の工程を特徴とする製造方法に関する:
(a)活性物質および/または活性成分を含有する油相と、少なくとも1つのブロックコポリマーとの混合物を製造する工程;
(b)水/界面活性剤混合物を製造する工程;
(c)形成される分散系のゲル生成温度より高い温度に任意に加熱しながら、(a)および(b)で製造した混合物を分散させる工程;
(d)プレエマルジョンおよび/またはマクロエマルジョンのゲル生成温度より高い温度に加熱しながら、(c)で製造した分散系からプレエマルジョンおよび/またはマクロエマルジョンを任意に製造する工程;
(e)形成されるエマルジョンのゲル生成温度より高い温度に加熱しながら、(c)で得られた分散系から、または(d)で任意に製造したプレエマルジョンおよび/またはマクロエマルジョンから、ミニエマルジョンを製造する工程;
(f)(e)で製造したミニエマルジョンを、そのゲル生成温度より低い温度に冷却し、それによって、活性物質および/または活性成分を含有するマトリックおよび/または貯蔵系の形態で、活性物質および/または活性成分を装填したゲルカプセルを形成する工程;および
(g)そのようにして得られた活性物質および/または活性成分を含有するマトリックスおよび/または貯蔵系を任意に取り出す工程。
(a)活性物質および/または活性成分を含有する油相と、少なくとも1つのブロックコポリマーとの混合物を製造する工程;
(b)水/界面活性剤混合物を製造する工程;
(c)形成される分散系のゲル生成温度より高い温度に任意に加熱しながら、(a)および(b)で製造した混合物を分散させる工程;
(d)プレエマルジョンおよび/またはマクロエマルジョンのゲル生成温度より高い温度に加熱しながら、(c)で製造した分散系からプレエマルジョンおよび/またはマクロエマルジョンを任意に製造する工程;
(e)形成されるエマルジョンのゲル生成温度より高い温度に加熱しながら、(c)で得られた分散系から、または(d)で任意に製造したプレエマルジョンおよび/またはマクロエマルジョンから、ミニエマルジョンを製造する工程;
(f)(e)で製造したミニエマルジョンを、そのゲル生成温度より低い温度に冷却し、それによって、活性物質および/または活性成分を含有するマトリックおよび/または貯蔵系の形態で、活性物質および/または活性成分を装填したゲルカプセルを形成する工程;および
(g)そのようにして得られた活性物質および/または活性成分を含有するマトリックスおよび/または貯蔵系を任意に取り出す工程。
本発明の方法において、少なくとも1つのブロックコポリマーと、活性物質および/または活性成分を含有する油相との混合物は、加熱しながら、特に撹拌しながら、ブロックコポリマーを、活性物質および/または活性成分を含有する油相に添加するか、またはその逆に添加することよって、製造することができる。加熱温度は、得られる混合物のゲル生成温度より高い温度であるべきである。
本発明の方法において、活性物質または活性成分はそれ自体で油相を形成することができるか、または活性物質または活性成分をキャリヤー油に溶解させることができる。後者の場合、キャリヤー油相は、パラフィン油、イソパラフィン油、シリコーン油、グリセリド、トリグリセリド、ナフタレン含有油、炭化水素含有溶剤およびそれらの混合物の群から特に選択することができる。キャリヤー油相は、活性物質および/または活性成分ならびにブロックコポリマーに不活性であるのが好ましい。「不活性」という用語は、キャリヤー油が活性物質および/または活性成分またはブロックコポリマーとのどのような反応にも関与しないことを特に意味する。
(使用される活性物質または活性成分)/(任意に使用されるキャリヤー油)の比率は、広い範囲で変化することができる。即ち、1:99〜99:1の(活性物質および/または活性成分)/(キャリヤー)の量比または重量比が可能である。
本発明の方法において、分散系は、工程(c)において、工程(a)で製造した少なくとも1つのブロックコポリマーと活性物質および/または活性成分を含有する油相との混合物を、工程(b)で製造した水/界面活性剤混合物に導入するか、またはその逆に導入することよって製造される。
本発明の方法の工程(d)において、工程(c)で得た分散系の任意の乳化を、剪断によって行ってよい。
本発明の方法の工程(e)におけるミニエマルジョンの製造は、例えば、超音波、高圧均質化または微細流動化装置処理の形態の剪断によって行ってもよい。
本発明の方法の工程(e)におけるミニエマルジョンの製造は、例えば、超音波、高圧均質化または微細流動化装置処理の形態の剪断によって行ってもよい。
本発明の方法において、工程(e)におけるミニエマルジョンの製造は、均質化圧力50〜30,000バール、好ましくは均質化圧力300〜2,500バールにおいて行ってよい。ミニエマルジョンの形成は、ミニエマルジョンの量に依存して10秒〜2時間、好ましくは1分〜20分間で特に行われる。ミニエマルジョンは一般に自発的に形成されず、1回またはそれ以上の、均質化の形態のエネルギー投与によって形成される。均質化工程は、特に、ホモジナイザーの大きさに依存する処理量を有する。各エマルジョン小滴の処理時間は、ミリ秒程度である。
本発明の方法において、工程(f)における冷却は、活性物質および/または活性成分を装填したミニエマルジョンの油粒子を凝固させて、平均粒度がミニエマルジョンの油相小滴に対応するマトリックスおよび/または貯蔵系の形態で活性物質および/または活性成分を装填したゲルカプセルを形成する。
本発明の方法の工程(f)におけるゲル生成は、物理的相互作用、特に、油相におけるブロックコポリマー分子の物理的網状構造形成によって起こる。
本発明の方法の工程(f)におけるゲル生成は、物理的相互作用、特に、油相におけるブロックコポリマー分子の物理的網状構造形成によって起こる。
本発明の方法に使用されるミニエマルジョンは、ブロックコポリマーならびに活性物質および/または活性成分を含有する油相の、実質的に水性のエマルジョン(界面活性剤によって安定化)である。本発明によって得られるエマルジョンは、約10nm〜約600nm、特に約20nm〜約500nmの乳化油相小滴の平均粒度を有するのが好ましい。
ミニエマルジョンは、水性相、油相および任意に1つまたはそれ以上の界面活性剤の分散系であって、一般に小さい小滴粒度が得られる分散系である。言い換えれば、ミニエマルジョンは、油、水、界面活性剤および疎水性成分を含有する系の強い剪断によって得られる、約10〜約600nmの小滴粒度を有する安定な油小滴の水性分散系であると考えられる。本発明の場合、安定なミニエマルジョンの製造に必要とされる疎水性成分は、低水溶性を一般に有する活性物質および/または活性成分を含有する油相および/またはブロックコポリマーである。疎水性成分は、浸透圧力(オズワルド熟成)によって種々の油小滴間の物質交換を抑制するが、ミニエマルジョン形成の直後は、分散系は、粒子間衝突に関して臨界的に安定化されるにすぎず、小滴自体はさらなる衝突および融合によって寸法がさらに増加することができる。この作用は、油小滴のゲル生成によって、抑制または減少させることができる。
約2nm〜多くとも約50nmの小滴粒度を有する熱力学的に安定かつ光学的に透明なエマルジョンであると一般に考えられ、水、油、界面活性剤および任意に補助界面活性剤を混合することによって製造されるミクロエマルジョンとは対照的に、ミニエマルジョンは、一般に約10nm〜約600nmの液体粒度を有する動力学的に安定かつ光学的に不透明ないし曇ったエマルジョンであると考えられ、水、油、界面活性剤および任意に(他の)疎水性成分(例えば油)を比較的強い剪断により混合することによって製造され、ミニエマルジョンにおける小滴粒度は、特に、エネルギーの投入量および各成分(特に界面活性剤)の種類および量によって決まる。通常のエマルジョンとは対照的に、ミニエマルジョンにおける小滴粒度分布は、実質的に単分散性である。一般に、ミクロエマルジョンとは対照的に、ミニエマルジョンは臨界的に安定であり、即ち、系を安定化するのに充分なだけの界面活性剤の量、特に5重量%未満の量を一般に必要とするが、ミクロエマルジョンに必要とされる界面活性剤の量はかなり多く、約5〜15重量%である。さらに、ミニエマルジョンにおける界面張力は、ミクロエマルジョンのものより明らかに高い。
ミニエマルジョンに関するさらなる情報は、K.Landfester、F.Tiarks、H.-P.Hentze、M.Antoniettiによる論文「Polyaddition in miniemulsions: A new route to polymer dispersions」[Macromol.Chem.Phys. 201, 1-5 (2000)]に記載されており、その内容は参照として本明細書に組み入れられる。これに引用されているE.D.SudolおよびM.S.El-Aasserによる発行物「Emulsion Polymerization and Emulsion Polymers」[P.A.Lovell, M.S.El-Aasser編、Chichester 1997, p.699も参照され、その内容も参照として本明細書に組み入れられる。
即ち、本発明に従って使用されるミニエマルジョンは、本発明の方法の工程(e)によって先ず製造される。ミクロエマルジョンは、既知の方法によって製造される[前記の文献、即ち、Landfesterらによる論文、それに引用されているSudolらによる刊行物、ならびに、WO98/02466、DE19628142A1、DE19628143A1およびEP818471A1を参照;これらの内容は、参照として本明細書に組み入れられる]。
ミニエマルジョンを製造するために、活性物質および/または活性成分、ブロックコポリマー、界面活性剤(表面活性物質)および水を含有する水性プレエマルジョンまたはマクロエマルジョンを、自体既知の簡単な方法によって先ず製造することができる。
混合物を均質化し、任意にプレエマルジョンまたはマクロエマルジョンに変換した後、このようにして形成されたマクロエマルジョンを、既知の方法によって、例えば、前もって製造したマクロエマルジョンを超音波、高圧均質化または微細流動化装置による処理に付すことによって、いわゆるミニエマルジョン(極めて安定な形態のエマルジョン)に変換する。成分の微細分散は、高い局所エネルギー投入によって一般に行われる。
本発明に従って使用されるミニエマルジョンの分散相の平均小滴粒度は、準弾性動的光散乱の原理(自己相関関数の単一モード分析のいわゆるz-平均小滴直径が得られる)に基づいて一般に測定することができる。ミニエマルジョンにおける乳化小滴の粒度および粒度分布は、最終的に、最終製品またはゲルカプセルの粒度および粒度分布をも決定し、それにほぼ対応する。得られたゲルカプセルの粒度および単分散性も、動的光散乱によって特性化することができる。
本発明の方法の工程(g)で任意に行われる活性物質または活性成分を装填したゲルカプセルの取り出しは、通常の方法によって、特に、中度条件下での、フリーズドライ(凍結乾燥)、分散剤の蒸発、限外濾過、透析または噴霧乾燥によって行ってよい。
本発明の方法において、工程(a)〜(e)は全て、特定の混合物、分散系および/またはエマルジョンのゲル生成温度より高い温度で行われる。一般に、これらの温度は20〜200℃、好ましくは50〜95℃の範囲内である。
本発明に関して、ゲルとは、特に、ブロックコポリマーおよび油相の、寸法安定性、容易変形性、液体に富む分散系の形態の有機ゲルであると理解される。本発明の場合、これらのゲルは、ゲル生成剤(ゲレーター)またはゲル化剤としてのブロックコポリマー、ならびに、分散剤としての活性物質および/または活性成分を含有する油相からなる疑似「スポンジ状」構造を形成する。これらの「スポンジ状」構造は、物理的網状構造から成り、即ち、それらは物理的相互作用によって会合を形成する。ゲルは降伏点を有し、特に、弾性および/または可塑性変形を生じる。特定のゲルに特徴的なゲル生成温度Tgel(ゲル化温度としても知られる)より低い温度において(T<Tgel)、ゲル化剤と分散剤との会合はゲル状構造を形成し、ゲル生成温度Tgelより高い温度において(T>Tgel)、それは液体になる。ゲルは、弾性率G'およびその損失弾性率(散逸弾性率)G''によっても特性化することができる。ゲル化剤と分散剤との会合は、所定振動または測定振動数において弾性率が損失弾性率より大きいかまたはそれに等しい(G'≧G'')ときに(これはゲル生成温度Tgelより低い場合である)、ゲル状構造を形成する。ゲル生成温度Tgelより高い場合、ゲル構造は崩壊し、損失弾性率は弾性率より大きい(G'<G'')。
本発明に関して、ゲルカプセルは、コア/シェル構造を有する従来のカプセルではなく、ゲル化剤としてのブロックコポリマーと、分散剤としての活性物質または活性成分を含有する油相との会合(物理的相互作用によって形成される)であり、該会合は、ゲル生成温度未満において、分離したシェル不含ゲル粒子の形態の「スポンジ状」構造を形成する。
本発明の好ましい態様において、本発明の方法は下記のように行われる。
先ず、油相およびゲル生成剤を混合することによって、活性物質または活性成分相を形成する。この目的のために、活性物質および/または活性成分(例えば香料)を加熱し、不活性混和性キャリヤー油を任意に添加する。特定のゲル生成温度(Tgel)より低い温度で油相と共に固体有機ゲルを生成するゲル生成剤(特に疎水性ゲル生成剤、好ましくはブロックコポリマー)を、得られた温かい混合物に撹拌しながら添加する。得られた混合物を、得られた混合物のゲル生成温度Tgelより高い温度で溶融させ、次に、同温度で、強く撹拌しながら水/界面活性剤混合物中に乳化させる。水/界面活性剤混合物は別に製造する。一方の油相およびブロックコポリマーおよび他方の水および界面活性剤から生成された粗エマルジョンを、500〜2,000バールの圧力下に高圧ホモジナイザーを使用してミニエマルジョンに変換する。このミニエマルジョンは、オズワルド熟成に対して特に安定であり、ほぼ均一な粒度分布を有することによって区別される。次に、ミニエマルジョンを、ミニエマルジョンのゲル生成温度(Tgel)より低い温度(好ましくは室温)に冷却することによって、カプセルまたは粒子の含有物の凝固が生じる。この目的のために、ミニエマルジョンを、好ましくは室温より低いゲル生成温度(Tgel)未満の温度に、撹拌しながら冷却する。油相小滴ゲル中のゲル生成剤は、油をゲル化し、シェルを有さない硬質ゲル状カプセルまたは粒子を形成する。これらの粒子は10nm〜600nmの大きさを有する。次に、ゲルカプセルまたは粒子分散系をさらに処理してよく、例えば、浄化布(クリーニングクロス)に適用するかまたは洗浄剤またはシャンプーに導入してよい。
先ず、油相およびゲル生成剤を混合することによって、活性物質または活性成分相を形成する。この目的のために、活性物質および/または活性成分(例えば香料)を加熱し、不活性混和性キャリヤー油を任意に添加する。特定のゲル生成温度(Tgel)より低い温度で油相と共に固体有機ゲルを生成するゲル生成剤(特に疎水性ゲル生成剤、好ましくはブロックコポリマー)を、得られた温かい混合物に撹拌しながら添加する。得られた混合物を、得られた混合物のゲル生成温度Tgelより高い温度で溶融させ、次に、同温度で、強く撹拌しながら水/界面活性剤混合物中に乳化させる。水/界面活性剤混合物は別に製造する。一方の油相およびブロックコポリマーおよび他方の水および界面活性剤から生成された粗エマルジョンを、500〜2,000バールの圧力下に高圧ホモジナイザーを使用してミニエマルジョンに変換する。このミニエマルジョンは、オズワルド熟成に対して特に安定であり、ほぼ均一な粒度分布を有することによって区別される。次に、ミニエマルジョンを、ミニエマルジョンのゲル生成温度(Tgel)より低い温度(好ましくは室温)に冷却することによって、カプセルまたは粒子の含有物の凝固が生じる。この目的のために、ミニエマルジョンを、好ましくは室温より低いゲル生成温度(Tgel)未満の温度に、撹拌しながら冷却する。油相小滴ゲル中のゲル生成剤は、油をゲル化し、シェルを有さない硬質ゲル状カプセルまたは粒子を形成する。これらの粒子は10nm〜600nmの大きさを有する。次に、ゲルカプセルまたは粒子分散系をさらに処理してよく、例えば、浄化布(クリーニングクロス)に適用するかまたは洗浄剤またはシャンプーに導入してよい。
本発明の方法に使用される活性物質または活性成分は、特に油溶性、好ましくは疎水性の活性物質または活性成分である。活性物質および/または活性成分は、下記の群から選択するのが好ましい:香料、香料混合物および香料調製物;油、例えば、精油、香油、ケアオイルおよびシリコーン油;酸化防止剤および生物学的活性物質;油溶性ビタミンおよびビタミン複合体;酵素および酵素系;美容活性物質;洗浄性物質;タンパク質および脂質;ワックスおよび脂肪;抑泡剤;再付着抑制剤および着色防止剤;汚れ剥離剤;漂白活性剤および蛍光増白剤;アミン;染料、顔料および/または着色物質;および前記化合物の混合物。
1つの特定の態様において、本発明に従って使用される活性物質および/または活性成分は、水に実質的に不溶性であるか、または少なくとも、水性相に極僅かに溶解するように配合される。そのような場合、本発明に従って使用される活性物質および/または活性成分の10%未満、好ましくは5%未満、特に1%未満が、水性相に可溶性である。
工程(e)で製造されるミニエマルジョンにおける活性物質および/または活性成分の含有量は、広い範囲で変化することができる。一般に、それは、0.01重量%〜50重量%、好ましくは2重量%〜30重量%である。工程(e)で製造されるミニエマルジョンにおけるブロックコポリマーの含有量も広い範囲で変化してよく、特に、0.01重量%〜50重量%、好ましくは2重量%〜20重量%である。活性物質および/または活性成分用のキャリヤー油が存在する場合、その含有量も広い範囲で変化してよく、特に、1重量%〜50重量%、好ましくは2重量%〜30重量%である。工程(e)で製造されるミニエマルジョンにおける水分も広い範囲で変化してよく、一般に50重量%〜99重量%、好ましくは70重量%〜90重量%である。工程(e)で製造されるミニエマルジョンにおける界面活性剤の含有量も広い範囲で変化してよく、0.01重量%〜10重量%、好ましくは0.5重量%〜5重量%である。
本発明の方法に使用されるブロックコポリマーは、特に、活性物質および/または活性成分を含有する油相と共に、対応するゲル生成温度より低い温度で、ゲル(好ましくは有機ゲル)を生成する疎水性コポリマーであってよい。従って、本発明に使用されるブロックコポリマーは、特に、油ゲル化特性を有するコポリマーである。
本発明の方法に使用されるブロックコポリマーは、少なくとも2つのブロックまたは成分(A、B、・・)から成るポリマー(A-B-・・)n(n=反復単位の数)であってよく、少なくとも1つのブロックは硬質ブロックであり、少なくとも1つの他のブロックは軟質ブロックである。言い換えれば、ブロックは、硬度において互いに異なり、この違いは、それらのガラス転移温度に特に反映される。
ブロックコポリマーの硬質および軟質ブロックのガラス転移温度は、少なくとも50℃、特に少なくとも60℃、好ましくは少なくとも70℃異なるべきである。
1つ特定の態様において、硬質ブロックは、>20℃、特に>50℃、好ましくは>90℃のガラス転移温度Tg(hard)を有し、軟質ブロックは、≦20℃、特に≦0℃、好ましくは≦−45℃のガラス転移温度Tg(soft)を有してよい。
1つ特定の態様において、硬質ブロックは、>20℃、特に>50℃、好ましくは>90℃のガラス転移温度Tg(hard)を有し、軟質ブロックは、≦20℃、特に≦0℃、好ましくは≦−45℃のガラス転移温度Tg(soft)を有してよい。
本発明の方法に使用されるブロックコポリマーの少なくとも1つのブロック、好ましくは硬質ブロックは、油不溶性、または極僅かに油溶性、またはせいぜい中度に油溶性であるべきであり、ブロックコポリマーの少なくとも1つの他のブロック、好ましくは軟質ブロックは、油溶性にすべきである。特に、ブロックコポリマーの少なくとも1つのブロック、好ましくは硬質ブロックは、ブロックコポリマーの少なくとも1つの他のブロック、好ましくは軟質ブロックより低い油溶性にすべきである。
ブロックコポリマーの硬質ブロックは、ポリスチレン、ポリ(メタ)アクリレート、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリアニリン、ポリ-p-フェニレン、ポリスルホンエーテル、ポリアクリロニトリル、ポリアミド、ポリイミド、ポリエーテル、ポリビニルクロリドおよびそれらの混合物の群から選択するのが好ましい。ブロックコポリマーの軟質ブロックは、ゴム、特に任意に置換されたポリアルキレン、好ましくはポリブタジエン、およびゴムまたはポリアルキレンの混合物、例えば、ポリブタジエン/エチレン、ポリブタジエン/プロピレン、ポリエチレン/エチレン;ポリビニルアルコール;ポリアルキレングリコール、例えばポリエチレングリコールおよびポリプロピレングリコール;ポリジメトキシシロキサン;ポリウレタンの群から選択するのが好ましい。
特に、ブロックコポリマーは、(ポリ)アルキレンブロックが前記のような混合ブロックであってもよいスチレン/アルキレンブロックコポリマー(例えば、ポリスチレン/ポリエチレン/ポリブチレンブロックコポリマー)から選択することができる。ブロックコポリマーは、好ましくは、スチレン/ブタジエンブロックコポリマー、スチレン/エチレン/ブチレンブロックコポリマー、スチレン/プロピレンブロックコポリマー、スチレン/ブチレン/プロピレンブロックコポリマーまたはスチレン/ゴムブロックコポリマーである。本発明の好ましいブロックコポリマーの硬質ブロック(例えば、ポリスチレン硬質ブロック)のガラス転移温度Tg(hard)は、特に約100℃であり、本発明の好ましいブロックコポリマーの軟質ブロック(例えば、ポリエチレン/ブチレン軟質ブロックのようなゴム軟質ブロック)のガラス転移温度Tg(soft)は、特に約−55℃である。
マルチアームブロックを有するブロックコポリマー、いわゆる「スターブロックコポリマー」も使用することができる。
ミニエマルジョンの配合において、本発明の方法に使用される界面活性剤(表面活性物質)は、イオン性またはノニオン性界面活性剤であってよい。
カチオン性界面活性剤を本発明の方法に使用する場合、それは下記の群から選択することができる:第四アンモニウム化合物、例えばジメチルジステアリルアンモニウムクロリド(CTMA-Cl);エステルクァット、特に四級化脂肪酸トリアルカノールアミンエステル塩;第四アンモニウム化合物の長鎖第一アミンの塩、例えばヘキサデシルトリメチルアンモニウムクロリド;セトリモニウムクロリドまたはラウリルジメチルベンジルアンモニウムクロリド。
カチオン性界面活性剤を本発明の方法に使用する場合、それは下記の群から選択することができる:第四アンモニウム化合物、例えばジメチルジステアリルアンモニウムクロリド(CTMA-Cl);エステルクァット、特に四級化脂肪酸トリアルカノールアミンエステル塩;第四アンモニウム化合物の長鎖第一アミンの塩、例えばヘキサデシルトリメチルアンモニウムクロリド;セトリモニウムクロリドまたはラウリルジメチルベンジルアンモニウムクロリド。
アニオン性界面活性剤を使用する場合、それは下記の群から選択することができる:石鹸;アルキルベンゼンスルホネート;アルカンスルホネート;オレフィンスルホネート;アルキルエーテルスルホネート;グリセロールエーテルスルホネート;α-メチルエステルスルホネート;スルホ脂肪酸;アルキルスルフェート;脂肪アルコールエーテルスルフェート;グリセロールエーテルスルフェート;脂肪酸エーテルスルフェート;ヒドロキシ混合エーテルスルフェート;モノグリセリド(エーテル)スルフェート;脂肪酸アミド(エーテル)スルフェート;モノおよびジアルキルスルホスクシネート;モノおよびジアルキルスルホスクシナメート;スルホトリグリセリド;アミド石鹸;エーテルカルボン酸およびその塩;脂肪酸イセチオネート;脂肪酸サルコシネート;脂肪酸タウリド;N-アシルアミノ酸、例えば、アシルラクチレート、アシルタルタレート、アシルグルタメートおよびアシルアスパルテート;アルキルオリゴグルコシドスルフェート;タンパク質脂肪酸縮合物(特に、コムギに基づく植物生成物);アルキル(エーテル)ホスフェート。
ノニオン性界面活性剤を本発明の方法に使用する場合、この界面活性剤は、下記の群から選択することができる:
(i)非重合ノニオン性界面活性剤、例えば、アルコキシル化、好ましくはエトキシル化した脂肪アルコール、アルキルフェノール、脂肪アミンおよび脂肪酸アミド;アルコキシル化したトリグリセリド、混合エーテルおよび混合ホルマール;任意に部分的に酸化したアルキル(アルケニル)オリゴグリコシド;グルクロン酸誘導体;脂肪酸-N-アルキルグルカミド;タンパク質水解物、特にアルキル改質タンパク質水解物、低分子量キトサン化合物;糖エステル;ソルビタンエステル;アミンオキシド;および
(ii)重合ノニオン性界面活性剤、例えば、脂肪アルコールポリグリコールエーテル;アルキルフェノールポリグリコールエーテル;脂肪酸ポリグリコールエステル;脂肪酸アミドポリグリコールエーテル;脂肪アミンポリグリコールエーテル;ポリオール脂肪酸エステル;ポリソルベート。
(i)非重合ノニオン性界面活性剤、例えば、アルコキシル化、好ましくはエトキシル化した脂肪アルコール、アルキルフェノール、脂肪アミンおよび脂肪酸アミド;アルコキシル化したトリグリセリド、混合エーテルおよび混合ホルマール;任意に部分的に酸化したアルキル(アルケニル)オリゴグリコシド;グルクロン酸誘導体;脂肪酸-N-アルキルグルカミド;タンパク質水解物、特にアルキル改質タンパク質水解物、低分子量キトサン化合物;糖エステル;ソルビタンエステル;アミンオキシド;および
(ii)重合ノニオン性界面活性剤、例えば、脂肪アルコールポリグリコールエーテル;アルキルフェノールポリグリコールエーテル;脂肪酸ポリグリコールエステル;脂肪酸アミドポリグリコールエーテル;脂肪アミンポリグリコールエーテル;ポリオール脂肪酸エステル;ポリソルベート。
一般に、本発明の方法によって得られるゲルカプセルは、95重量%〜0.1重量%の活性物質および/または活性成分含有量を有する。ブロックコポリマー含有量は、好ましくは5重量%〜95重量%である。任意に存在するキャリヤー油相の含有量は、約95重量%までであってよい。強力な活性成分を低濃度で使用する場合、残りはキャリヤー油で補われる(前記を参照)。
本発明は、本発明の方法によって得られる、活性物質および/または活性成分を含有するマトリックスおよび/または貯蔵系の形態で活性物質および/または活性成分を装填したゲルカプセルにも関する。
本発明の方法によって製造される、活性物質および/または活性成分を含有するマトリックスおよび/または貯蔵系の形態で活性物質および/または活性成分を装填したゲルカプセルは、少なくとも1つのブロックコポリマーに基づくゲルマトリックス中に、活性物質および/または活性成分を含有する少なくとも1つの油相を含有するのが好ましい。活性物質および/または活性成分は、それ自体で油相を形成してもよく、またはキャリヤー油に溶解されていてもよく、その場合、キャリヤー油相は、パラフィン油、イソパラフィン油、シリコーン油、グリセリド、トリグリセリド、ナフタレン含有油、炭化水素含有溶剤およびそれらの混合物の群から選択することができる。
ゲルカプセルに使用される活性物質または活性成分と、任意に使用されるキャリヤー油との比率は、広い範囲で変化することができる。即ち、1:99〜99:1の(活性物質および/または活性成分)/(キャリヤー油)の量比または重量比が可能である。
本発明のゲルカプセル中のゲルマトリックスは、一方の活性物質および/または活性成分を含有する油相と、他方の少なくとも1つのブロックコポリマーとの物理的相互作用、特に物理的網状構造形成によって形成することができる。
活性物質または活性成分を装填した本発明のゲルカプセルは、約10nm〜約600nm、特に約20nm〜約500nmの粒度を一般に有する。
油相およびブロッククコポリマーからなる本発明のゲルカプセルは、油相およびブロックコポリマーの微粒「スポンジ状」構造を形成する。この構造において、油相およびブロックコポリマーは均質分布で存在することができるが、ブロックコポリマーは会合形態で存在し、油相はその中に分布しているのが好ましい。
活性物質または活性成分を装填した本発明のゲルカプセルは、特に、油溶性、好ましくは疎水性の活性物質または活性成分を含有する。活性物質または活性成分は、特に下記の群から選択することができる:香料、香料混合物、香料調製物;油、例えば、精油、香油、ケアオイルおよびシリコーン油;酸化防止剤および生物学的活性物質;油溶性ビタミンおよびビタミン複合体;酵素および酵素系;美容活性物質;洗浄性物質;タンパク質および脂質;ワックスおよび脂肪;抑泡剤;再付着抑制剤および着色防止剤;汚れ剥離剤;漂白活性剤および蛍光増白剤;アミン;染料、顔料および/または着色物質;および前記化合物の混合物。
本発明のゲルカプセルに存在する活性物質および/または活性成分は、水に実質的に不溶性であってもよく、または少なくとも、水性相に極僅かに溶解するように配合してもよく、その場合、一般に活性物質および/または活性成分の10%未満、好ましくは5%未満、特に1%未満が水性相に可溶性である。
本発明のゲルカプセルは、95重量%〜0.1重量%の活性物質および/または活性成分含有量を一般に有する。ブロックコポリマー含有量は、5重量%〜95重量%である。キャリヤー油相が存在する場合、その含有量は約95重量%までである。記載した全ての重量%はゲルカプセルに基づく。強力な活性成分を低濃度で使用する場合、残りはキャリヤー油で補われる(前記を参照)。
ブロックコポリマーの化学的種類に関しては、前記を参照してよい。
ブロックコポリマーの化学的種類に関しては、前記を参照してよい。
本発明は、本発明のゼラチンカプセルの使用にも関する。
本発明の方法によって製造される活性物質または活性成分含有ゲルカプセルの潜在的用途は、極めて多く、広範囲である。
例えば、本発明の方法によって得られるゲルカプセルは、特に、化粧品およびボディーケアの分野(例えば、脱臭剤、ヘアトリートメント調製物、シャンプー、シャワーおよび浴用ゲルなど)、薬理学、接着剤加工、および/または洗浄剤(例えば、食器洗浄剤、生地柔軟剤、異なる温度での洗浄剤など)における供給系として使用することができる。
本発明の方法によって製造される活性物質または活性成分含有ゲルカプセルの潜在的用途は、極めて多く、広範囲である。
例えば、本発明の方法によって得られるゲルカプセルは、特に、化粧品およびボディーケアの分野(例えば、脱臭剤、ヘアトリートメント調製物、シャンプー、シャワーおよび浴用ゲルなど)、薬理学、接着剤加工、および/または洗浄剤(例えば、食器洗浄剤、生地柔軟剤、異なる温度での洗浄剤など)における供給系として使用することができる。
特に、本発明の方法によって製造される活性物質または活性成分含有ゲルカプセルは、活性物質または活性成分の制御放出のための供給系として使用することができる。活性物質または活性成分は、ゲルカプセルの組成の選択および/または量によって放出される。本発明に関して、組成とは、ブロックコポリマーの種類および/または量、または活性物質および/または活性成分を含有する油相の種類および/または量を特に意味するものと理解される。
活性物質および/または活性成分の放出は、ブロックコポリマーのポリマーブロックのガラス転移温度を調節することによって、従って、ゲルカプセルのゲル軟化温度によって特に調節することができる。
本発明のゲルカプセルは、活性物質および/または活性成分が長時間放出または遅延放出(持続放出効果)によって比較的長期間にわたって分散される供給系として特に使用することができる。特に、活性物質または活性成分は外力を適用せずに放出される。
本発明は、活性物質または活性成分を含有するマトリックスまたは貯蔵系形態の本発明のゲルカプセルを含有する美容調製物、ボディーケア調製物、医薬調製物、接着剤または洗浄剤にも関する。特に、本発明の方法によって得られる活性物質および/または活性成分を装填したゲルカプセルは、好ましくは、化粧用拭い物または香料入りシート(例えば、タンブラー乾燥機で使用するためのもの)、香料ストリップまたは厚紙、カードまたは紙などの製品の中または上に使用することができる。
本発明は、先行技術と比較して、より多くの利益を与える。
本発明の方法において、ゲル構造は、物理的相互作用によって形成される。従って、カプセル封入法は、先行技術から既知の方法におけるような重合段階を含まない。特に遊離ラジカルが形成される重合は、活性物質および/または活性成分の分解を生じる場合が多い。従って、本発明は、過敏性の活性物質および/または活性成分にも好適なカプセル封入法をも提供する。
本発明の方法において、ゲル構造は、物理的相互作用によって形成される。従って、カプセル封入法は、先行技術から既知の方法におけるような重合段階を含まない。特に遊離ラジカルが形成される重合は、活性物質および/または活性成分の分解を生じる場合が多い。従って、本発明は、過敏性の活性物質および/または活性成分にも好適なカプセル封入法をも提供する。
さらに、本発明の方法は、実質的にあらゆる、特に疎水性の、活性物質および/または活性成分に使用しうるという長所を有する。(活性物質および/または活性成分)/(任意に使用されるキャリヤー油相)の量比は、広範囲に変化することができる。同時に、実質的に単分散カプセル粒度分布が、ミニエマルジョン法によって得られる。
本発明の方法によって提供されるゲルカプセルは、既知の方法(小滴形成法、噴霧乾燥法または重合法)によって得られるものより小さく、より均一な粒子である。
本発明の方法によって得られるゲルカプセルは、極めて高いカプセル封入有効性を有する。一般に、活性物質および/または活性成分は、95%の含有量までカプセル封入することができる。開放孔ゲルカプセル系は、香料の均一かつゆっくりした放出を可能にし、これをゲルカプセルの適切な組成によって調節することができる。
本発明の方法によって得られるゲルカプセルは、極めて高いカプセル封入有効性を有する。一般に、活性物質および/または活性成分は、95%の含有量までカプセル封入することができる。開放孔ゲルカプセル系は、香料の均一かつゆっくりした放出を可能にし、これをゲルカプセルの適切な組成によって調節することができる。
ワックスまたはトリグリセリドに封入された活性物質および/または活性成分とは対照的に、本発明のゲルカプセルは、はるかに少ない残留物を含有する。本発明のゲルカプセルは、問題となる不溶性カプセルシェルを有さないので、多くの関心の持たれる製品に問題なくさらに加工することができる。本発明のゲルカプセルの多くの潜在的用途は、ゲルカプセルの硬度の広範囲の変化にも起因する。
本発明の他の態様、改質および変形ならびに長所は、本明細書を読めば当業者に容易に理解され、本発明の範囲を逸脱せずに実施することができる。
下記の実施例は、本発明の例示を意図するものであり、いかなる点においても本発明を限定するものではない。
下記の実施例は、本発明の例示を意図するものであり、いかなる点においても本発明を限定するものではない。
1a)オレンジテルペンを88℃に加熱し、20% Kraton G-1651(Kraton Polymersからのスチレン/ゴムブロックコポリマー)を添加し、全体を88℃で撹拌して均質混合物を形成する。このようにして得た油相(15g)を、Ultra-Turrax撹拌機を使用して95℃の温度で、水150gおよびSDS(Sigmaからのドデシル硫酸ナトリウム)3gの水性相に分散させる。得られた粗エマルジョンを、高圧ホモジナイザー(圧力1,000バールで5分間)を使用してミニエマルジョンに変換する。ミニエマルジョンを撹拌しながら冷却する。160nmの粒度および狭い粒度分布を有するゲル化したオレンジ油粒子を得る。
この粒子分散系を浄化布に適用すると、該粒子分散系は長期間にわたって芳香を放出する。硬質基材(ガラス)への浄化布の適用後、未カプセル封入、未ゲル化の香料を使用した場合よりかなり長時間にわたって芳香が認められる。
この粒子分散系を浄化布に適用すると、該粒子分散系は長期間にわたって芳香を放出する。硬質基材(ガラス)への浄化布の適用後、未カプセル封入、未ゲル化の香料を使用した場合よりかなり長時間にわたって芳香が認められる。
1b)実施例1と同じ試験条件において、オレンジテルペンおよびShellsol T(Shellからのイソパラフィン)の20:80の比率の混合物を使用して、ゲル相を製造した。
この粒子分散系を浄化布に適用すると、該粒子分散系は長期間にわたって芳香を放出する。硬質基材(ガラス)への浄化布の適用後、未カプセル封入、未ゲル化の香料を使用した場合よりかなり長時間にわたって芳香が認められる。
さらに、洗浄性キャリヤー油の存在は、脂肪性汚れに対してより優れた洗浄作用を布に与える。
この粒子分散系を浄化布に適用すると、該粒子分散系は長期間にわたって芳香を放出する。硬質基材(ガラス)への浄化布の適用後、未カプセル封入、未ゲル化の香料を使用した場合よりかなり長時間にわたって芳香が認められる。
さらに、洗浄性キャリヤー油の存在は、脂肪性汚れに対してより優れた洗浄作用を布に与える。
バラ油および不活性イソパラフィンキャリヤー油(ExxonからのIsopar M)の5:95の混合物を、84℃に加熱し、27% Kraton G-1650(Kraton Polymersからのスチレン/ゴムブロックコポリマー)を添加し、全体を90℃で撹拌して均質混合物を形成する。この油相(15g)を、Ultra-Turrax撹拌機を使用して90℃の温度で、水150gおよびSDS(Sigmaからのドデシル硫酸ナトリウム)2.7gの水性相に分散させる。得られた粗エマルジョンを、高圧ホモジナイザー(圧力1,000バールで5分間)を使用してミニエマルジョンに変換する。ミニエマルジョンを撹拌しながら冷却する。180nmの粒度および狭い粒度分布を有するゲル化したバラ油/キャリヤー油の粒子を得る。
この粒子分散系を、生地柔軟剤に撹拌しながら添加すると、該粒子分散系は、洗濯物への柔軟剤の適用後に長期間にわたって芳香を放出する。適用後、未カプセル封入、未ゲル化の香料を使用した場合よりかなり長時間にわたって芳香が認められる。
この粒子分散系を、生地柔軟剤に撹拌しながら添加すると、該粒子分散系は、洗濯物への柔軟剤の適用後に長期間にわたって芳香を放出する。適用後、未カプセル封入、未ゲル化の香料を使用した場合よりかなり長時間にわたって芳香が認められる。
パルミチン酸ビタミンAおよび不活性キャリヤー油(パルミチン酸イソプロピル)の5:95の混合物を、82℃に加熱し、24% Versagel C HP(Penrecoからのブロックコポリマー)を添加し、全体を80℃で撹拌して均質混合物を形成する。この油相(15g)を、Ultra-Turrax撹拌機を使用して80℃の温度で、水150gおよびDTAB(ドデシルトリメチルアンモニウムブロミド、Aldrich)3gの水性相に分散させる。得られた粗エマルジョンを、高圧ホモジナイザー(圧力900バールで3分間)を使用してミニエマルジョンに変換する。ミニエマルジョンを撹拌しながら冷却する。120nmの粒度および狭い粒度分布を有するゲル化したキャリヤー油中ビタミンAの粒子を得る。
この粒子分散系を撹拌してスキンクリームにすると、該粒子分散系は、パルミチン酸ビタミンAを長期間にわたって製品中に安定に含有する。貯蔵安定性は、未カプセル封入、未ゲル化のパルミチン酸ビタミンAを使用した場合よりはるかに優れている。
この粒子分散系を撹拌してスキンクリームにすると、該粒子分散系は、パルミチン酸ビタミンAを長期間にわたって製品中に安定に含有する。貯蔵安定性は、未カプセル封入、未ゲル化のパルミチン酸ビタミンAを使用した場合よりはるかに優れている。
Claims (48)
- 活性物質および/または活性成分を含有するマトリックスおよび/または貯蔵系の形態で、活性物質および/または活性成分を装填したゲルカプセルの製造方法であって、下記の工程を特徴とする製造方法:
(a)活性物質および/または活性成分を含有する油相と、少なくとも1つのブロックコポリマーとの混合物を製造する工程;
(b)水/界面活性剤混合物を製造する工程;
(c)形成される分散系のゲル生成温度より高い温度に任意に加熱しながら、(a)および(b)で製造した混合物を分散させる工程;
(d)プレエマルジョンおよび/またはマクロエマルジョンのゲル生成温度より高い温度に加熱しながら、(c)で製造した分散系からプレエマルジョンおよび/またはマクロエマルジョンを任意に製造する工程;
(e)形成されるエマルジョンのゲル生成温度より高い温度に加熱しながら、(c)で得られた分散系から、または(d)で任意に製造したプレエマルジョンおよび/またはマクロエマルジョンから、ミニエマルジョンを製造する工程;
(f)(e)で製造したミニエマルジョンを、そのゲル生成温度より低い温度に冷却し、それによって、活性物質および/または活性成分を含有するマトリックおよび/または貯蔵系の形態で、活性物質および/または活性成分を装填したゲルカプセルを形成する工程;および
(g)そのようにして得られた活性物質および/または活性成分を含有するマトリックスおよび/または貯蔵系を任意に取り出す工程。 - 工程(a)において、ブロックコポリマーを、活性物質および/または活性成分を含有する油相に、加熱しながら、特に撹拌しながら添加するか、またはその逆に添加することによって、少なくとも1つのブロックコポリマーと活性物質および/または活性成分を含有する油相との混合物を製造し、該加熱温度が、得られる分散系のゲル生成温度より高い温度であることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 活性物質および/または活性成分が、それ自体で油相であるかまたはキャリヤー油に溶解され、該キャリヤー油相が、パラフィン油、イソパラフィン油、シリコーン油、グリセリド、トリグリセリド、ナフタレン含有油、炭化水素含有溶剤およびそれらの混合物の群から特に選択されることを特徴とする請求項1または2に記載の方法。
- 工程(c)において、工程(a)で製造した少なくとも1つのブロックコポリマーと活性物質および/または活性成分を含有する油相との混合物を、工程(b)で製造した水/界面活性剤混合物に導入するか、またはその逆に導入することによって、分散系を製造することを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の方法。
- 工程(c)で得た分散系の、工程(d)における任意の乳化を、剪断によって行うことを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載の方法。
- 工程(e)におけるミニエマルジョンの製造を、剪断によって、特に、超音波、高圧均質化および/または微細流動化装置処理によって行うことを特徴とする請求項1〜5のいずれかに記載の方法。
- 工程(e)におけるミニエマルジョンの製造を、均質化圧力50バール〜30,000バール、特に300バール〜2,500バールで行うことを特徴とする請求項1〜6のいずれかに記載の方法。
- 工程(f)における冷却が、活性物質および/または活性成分を装填したミニエマルジョンの油小滴の凝固を生じて、その平均粒度がミニエマルジョンの油相小滴に対応する活性物質および/または活性成分を装填したゲルカプセルを形成することを特徴とする請求項1〜7のいずれかに記載の方法。
- 工程(f)におけるゲル生成が、物理的相互作用、特に物理的網状構造形成によって起こることを特徴とする請求項1〜8のいずれかに記載の方法。
- ミニエマルジョンが、ブロックコポリマーと活性物質および/または活性成分を含有する油相との実質的に水性のエマルジョン(界面活性剤により安定化)であり、特に、乳化油相小滴の平均粒度が約10nm〜約600nm、特に約20nm〜約500nmであることを特徴とする請求項1〜9のいずれかに記載の方法。
- 工程(g)において任意に行われる取り出しが、一般的方法、特に、中度条件下での、フリーズドライ(凍結乾燥)、分散剤の蒸発、限外濾過、透析または噴霧乾燥によって行われることを特徴とする請求項1〜10のいずれかに記載の方法。
- 工程(a)〜(e)が全て、特定の混合物、分散系および/またはエマルジョンのゲル生成温度より高い温度で行われることを特徴とする請求項1〜11のいずれかに記載の方法。
- 活性物質および/または活性成分が、特に油溶性、好ましくは疎水性の活性物質および/または活性成分であり、香料、香料混合物、香料調製物;油、例えば、精油、香油、ケアオイルおよびシリコーン油;酸化防止剤および生物学的活性物質;油溶性ビタミンおよびビタミン複合体;酵素および酵素系;美容活性物質;洗浄性物質;タンパク質および脂質;ワックスおよび脂肪;抑泡剤;再付着抑制剤および着色防止剤;汚れ剥離剤;漂白活性剤および蛍光増白剤;アミン;染料、顔料および/または着色物質;および前記化合物の混合物の群から特に選択しうることを特徴とする請求項1〜12のいずれかに記載の方法。
- 活性物質および/または活性成分が、水に実質的に不溶性であるか、または少なくとも、水性相に極僅かに溶解し、活性物質および/または活性成分の10%未満、好ましくは5%未満、特に1%未満が水性相に可溶性であることを特徴とする請求項1〜13のいずれかに記載の方法。
- 工程(e)で製造したミニエマルジョンにおける活性物質および/または活性成分の含有量が、0.01重量%〜50重量%、好ましくは2重量%〜30重量%であり、および/またはブロックコポリマーの含有量が0.01重量%〜50重量%、好ましくは2重量%〜20重量%であり、および/または任意に存在するキャリヤー油の含有量が1重量%〜50重量%、好ましくは2重量%〜30重量%であり、および/または水の含有量が50重量%〜99重量%、好ましくは70重量%〜90重量%であり、および/または界面活性剤の含有量が0.01重量%〜10重量%、好ましくは0.5重量%〜5重量%(全ての重量%はミニエマルジョンに基づく)であることを特徴とする請求項1〜14のいずれかに記載の方法。
- ブロックコポリマーが、特に疎水性の有機コポリマーであり、活性物質および/または活性成分を含有する油相と共に、対応するゲル生成温度より低い温度で、ゲル、特に有機ゲルを生成することを特徴とする請求項1〜15のいずれかに記載の方法。
- ブロックコポリマーが、少なくとも2つのブロックまたは成分から成るポリマーであり、少なくとも1つのブロックが硬質ブロックであり、少なくとも1つの他のブロックが軟質ブロックであることを特徴とする請求項1〜16のいずれかに記載の方法。
- 硬質および軟質ブロックのガラス転移温度が、少なくとも50℃、特に少なくとも60℃、好ましくは少なくとも70℃異なることを特徴とする請求項1〜17のいずれかに記載の方法。
- 硬質ブロックが、>20℃、特に>50℃、好ましくは>90℃のガラス転移温度Tg(hard)を有し、および/または軟質ブロックが、≦20℃、特に≦0℃、好ましくは≦−45℃のガラス転移温度Tg(soft)を有することを特徴とする請求項1〜18のいずれかに記載の方法。
- ブロックコポリマーの少なくとも1つのブロック、好ましくは硬質ブロックが油不溶性または極僅かに油溶性であり、ブロックコポリマーの少なくとも1つの他のブロック、好ましくは軟質ブロックが油溶性であることを特徴とする請求項1〜19のいずれかに記載の方法。
- ブロックコポリマーの少なくとも1つのブロック、好ましくは硬質ブロックが、ブロックコポリマーの少なくとも1つの他のブロック、好ましくは軟質ブロックより低い油溶性であることを特徴とする請求項1〜20のいずれかに記載の方法。
- ブロックコポリマーの硬質ブロックが、ポリスチレン、ポリ(メタ)アクリレート、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリアニリン、ポリ-p-フェニレン、ポリスルホンエーテル、ポリアクリロニトリル、ポリアミド、ポリイミド、ポリエーテル、ポリビニルクロリドおよびそれらの混合物の群から選択され、および/またはブロックコポリマーの軟質ブロックが、ゴム、特に任意に置換されたポリアルキレン、好ましくはポリブタジエン、およびゴムまたはポリアルキレンの混合物、例えば、ポリブタジエン/エチレン、ポリブタジエン/プロピレン、ポリエチレン/エチレン;ポリビニルアルコール;ポリアルキレングリコール、例えばポリエチレングリコールおよびポリプロピレングリコール;ポリジメトキシシロキサン;ポリウレタンの群から選択されることを特徴とする請求項1〜21のいずれかに記載の方法。
- ブロックコポリマーが、スチレン/ブタジエンブロックコポリマー、スチレン/ブチレンブロックコポリマー、スチレン/プロピレンブロックコポリマー、スチレン/ブチレン/プロピレンブロックコポリマーまたはスチレン/ゴムブロックコポリマーであることを特徴とする請求項1〜22のいずれかに記載の方法。
- 界面活性剤がイオン性またはノニオン性界面活性剤であることを特徴とする請求項1〜23のいずれかに記載の方法。
- 界面活性剤が、第四アンモニウム化合物、例えばジメチルジステアリルアンモニウムクロリド(CTMA-Cl);エステルクァット、特に四級化脂肪酸トリエタノールアミンエステル塩;第四アンモニウム化合物の長鎖第一アミンの塩、例えばヘキサデシルトリメチルアンモニウムクロリド;セトリモニウムクロリドまたはラウリルジメチルベンジルアンモニウムクロリドの群から特に選択しうるカチオン性界面活性剤であることを特徴とする請求項24に記載の方法。
- 界面活性剤が、石鹸;アルキルベンゼンスルホネート;アルカンスルホネート;オレフィンスルホネート;アルキルエーテルスルホネート;グリセロールエーテルスルホネート;α-メチルエステルスルホネート;スルホ脂肪酸;アルキルスルフェート;脂肪アルコールエーテルスルフェート;グリセロールエーテルスルフェート;脂肪酸エーテルスルフェート;ヒドロキシ混合エーテルスルフェート;モノグリセリド(エーテル)スルフェート;脂肪酸アミド(エーテル)スルフェート;モノおよびジアルキルスルホスクシネート;モノおよびジアルキルスルホスクシナメート;スルホトリグリセリド;アミド石鹸;エーテルカルボン酸およびその塩;脂肪酸イセチオネート;脂肪酸サルコシネート;脂肪酸タウリド;N-アシルアミノ酸、例えば、アシルラクチレート、アシルタルタレート、アシルグルタメートおよびアシルアスパルテート;アルキルオリゴグルコシドスルフェート;タンパク質脂肪酸縮合物(特に、コムギに基づく植物生成物);アルキル(エーテル)ホスフェートの群から特に選択しうるアニオン性界面活性剤であることを特徴とする請求項24に記載の方法。
- 界面活性剤が、(i)非重合ノニオン性界面活性剤、例えば、アルコキシル化、好ましくはエトキシル化した脂肪アルコール、アルキルフェノール、脂肪アミンおよび脂肪酸アミド;アルコキシル化したトリグリセリド、混合エーテルおよび混合ホルマール;任意に部分的に酸化したアルキル(アルケニル)オリゴグリコシド;グルクロン酸誘導体;脂肪酸-N-アルキルグルカミド;タンパク質水解物、特にアルキル改質タンパク質水解物、低分子量キトサン化合物;糖エステル;ソルビタンエステル;アミンオキシド;および(ii)重合ノニオン性界面活性剤、例えば、脂肪アルコールポリグリコールエーテル;アルキルフェノールポリグリコールエーテル;脂肪酸ポリグリコールエステル;脂肪酸アミドポリグリコールエーテル;脂肪アミンポリグリコールエーテル;ポリオール脂肪酸エステル;ポリソルベートの群から選択しうるノニオン性界面活性剤であることを特徴とする請求項24に記載の方法。
- 工程(f)および任意に(g)で得られるゲルカプセルにおいて、活性物質および/または活性成分の含有量が95重量%〜0.1重量%であり、および/またはブロックコポリマーの含有量が5重量%〜95重量%であり、および/または任意に存在するキャリヤー油相の含有量が約95重量%までである(全ての重量%はゲルカプセルに基づく)ことを特徴とする請求項1〜27のいずれかに記載の方法。
- 請求項1〜28の方法によって得られる、活性物質および/または活性成分を含有するマトリックスおよび/または貯蔵系の形態で、活性物質および/または活性成分を装填したゲルカプセル。
- 活性物質および/または活性成分を含有するマトリックスおよび/または貯蔵系の形態で、活性物質および/または活性成分を装填したゲルカプセルであって、該ゲルカプセルが、少なくとも1つのブロックコポリマーに基づくゲルマトリッス中に活性物質および/または活性成分を含有する少なくとも1つの油相を含有し、該活性物質および/または活性成分が、それ自体で油相であるかまたはキャリヤー油に溶解され、該キャリヤー油相が、パラフィン油、イソパラフィン油、シリコーン油、グリセリド、トリグリセリド、ナフタレン含有油、炭化水素含有溶剤およびそれらの混合物の群から特に選択されることを特徴とするゲルカプセル。
- ゲルマトリックスが、一方の活性物質および/または活性成分を含有する油相と、他方の少なくとも1つのブロックコポリマーとの物理的相互作用、特に物理的網状構造形成によって形成されることを特徴とする請求項30に記載のゲルカプセル。
- 約10nm〜約600nm、特に約20nm〜約500nmの粒度を有することを特徴とする請求項30または31に記載のゲルカプセル。
- ゲルカプセルが、油相およびブロックコポリマーの粒状構造、特にスポンジ状構造の形態で存在し、油相およびブロックコポリマーが均質分布において存在するか、またはブロックコポリマーが会合形態で存在することを特徴とする請求項30〜32のいずれかに記載のゲルカプセル。
- 活性物質および/または活性成分が、特に油溶性の、好ましくは疎水性の活性物質および/または活性成分であり、香料、香料混合物および香料調製物;油、例えば、精油、香油、ケアオイルおよびシリコーン油;酸化防止剤および生物学的活性物質;油溶性ビタミンおよびビタミン複合体;酵素および酵素系;美容活性物質;洗浄性物質;タンパク質および脂質;ワックスおよび脂肪;抑泡剤;再付着抑制剤および着色防止剤;汚れ剥離剤;漂白活性剤および蛍光増白剤;アミン;染料、顔料および/または着色物質;および前記化合物の混合物の群から特に選択しうることを特徴とする請求項30〜33のいずれかに記載のゲルカプセル。
- 活性物質および/または活性成分が、水に実質的に不溶性であるか、または少なくとも、水性相に極僅かに溶解し、活性物質および/または活性成分の10%未満、好ましくは5%未満、特に1%未満が水性相に可溶性であることを特徴とする請求項30〜34のいずれかに記載のゲルカプセル。
- 活性物質および/または活性成分の含有量が95重量%〜0.1重量%であり、および/またはブロックコポリマーの含有量が5重量%〜95重量%であり、および/または任意に存在するキャリヤー油相の含有量が約95重量%までである(全ての重量%はゲルカプセルに基づく)ことを特徴とする請求項30〜35のいずれかに記載のゲルカプセル。
- ブロックコポリマーが、特に疎水性の有機コポリマーであり、活性物質および/または活性成分を含有する油相と共に、対応するゲル生成温度より低い温度で、ゲル、特に有機ゲルを生成することを特徴とする請求項30〜36のいずれかに記載のゲルカプセル。
- ブロックコポリマーが、少なくとも2つのブロックまたは成分から成るポリマーであり、少なくとも1つのブロックが硬質ブロックであり、少なくとも1つの他のブロックが軟質ブロックであり、硬質および軟質ブロックのガラス転移温度が、少なくとも50℃、特に少なくとも60℃、好ましくは少なくとも70℃異なり、および/または硬質ブロックが、>20℃、特に>50℃、好ましくは>90℃のガラス転移温度Tg(hard)を有し、および/または軟質ブロックが、≦20℃、特に≦0℃、好ましくは≦−45℃のガラス転移温度Tg(soft)を有することを特徴とする請求項30〜37のいずれかに記載のゲルカプセル。
- ブロックコポリマーの少なくとも1つのブロック、好ましくは硬質ブロックが油不溶性または極僅かに油溶性であり、ブロックコポリマーの少なくとも1つの他のブロック、好ましくは軟質ブロックが油溶性であることを特徴とする請求項30〜38のいずれかに記載のゲルカプセル。
- ブロックコポリマーの少なくとも1つのブロック、好ましくは硬質ブロックが、ブロックコポリマーの少なくとも1つの他のブロック、好ましくは軟質ブロックより低い油溶性であることを特徴とする請求項30〜39のいずれかに記載のゲルカプセル。
- ブロックコポリマーの硬質ブロックが、ポリスチレン、ポリ(メタ)アクリレート、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリアニリン、ポリ-p-フェニレン、ポリスルホンエーテル、ポリアクリロニトリル、ポリアミド、ポリイミド、ポリエーテル、ポリビニルクロリドおよびそれらの混合物の群から選択され、および/またはブロックコポリマーの軟質ブロックが、ゴム、特に任意に置換されたポリアルキレン、好ましくはポリブタジエン、およびゴムまたはポリアルキレンの混合物、例えば、ポリブタジエン/エチレン、ポリブタジエン/プロピレン、ポリエチレン/エチレン;ポリビニルアルコール;ポリアルキレングリコール、例えばポリエチレングリコールおよびポリプロピレングリコール;ポリジメトキシシロキサン;ポリウレタンの群から選択され、ブロックコポリマーが特に、スチレン/ブタジエンブロックコポリマー、スチレン/エチレン/ブチレンブロックコポリマー、スチレン/プロピレンブロックコポリマー、スチレン/ブチレン/プロピレンブロックコポリマーまたはスチレン/ゴムブロックコポリマーであることを特徴とする請求項30〜40のいずれかに記載の方法。
- 供給系としての、特に化粧品およびボディーケア、薬理学、接着剤加工および/または洗浄剤の分野における供給系としての、請求項29〜41のいずれかに記載のゲルカプセルの使用。
- 活性物質および/または活性成分の制御放出のための、請求項29〜41のいずれかに記載のゲルカプセルの使用。
- ゲルカプセルの組成物の種類および/または量の選択により、特に、ブロックコポリマーの種類および/または量の選択により、および/または活性物質および/または活性成分を含有する油相の種類および/または量の選択により、放出を調節することを特徴とする請求項42または43に記載の使用。
- ブロックコポリマーのポリマーブロックのガラス転移温度を調節することによって、および/またはゲルカプセルのゲル軟化温度によって、活性物質および/または活性成分の放出を調節することを特徴とする請求項42〜44のいずれかに記載の使用。
- 供給系としての、特に活性物質および/または活性成分の長時間放出または遅延放出(持続放出効果)を伴う供給系としての、請求項29〜41のいずれかに記載のゲルカプセルの使用。
- 請求項29〜41のいずれかに記載のゲルカプセルを含有する組成物、特に、洗浄剤、化粧品、ボディーケア調製物または接着剤。
- 請求項29〜41のいずれかに記載のゲルカプセルを含有する製品、例えば、化粧用拭い物または香料入りシート(例えば、タンブラー乾燥機で使用するためのもの)、香料ストリップまたは厚紙、カードまたは紙など。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE10157755A DE10157755A1 (de) | 2001-11-27 | 2001-11-27 | Wirkstoffhaltige Gelkapseln und ihre Verwendung |
PCT/EP2002/012737 WO2003045545A1 (de) | 2001-11-27 | 2002-11-14 | Wirkstoffhaltige gelkapseln und ihre verwendung |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2005510344A true JP2005510344A (ja) | 2005-04-21 |
Family
ID=7706892
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2003547039A Pending JP2005510344A (ja) | 2001-11-27 | 2002-11-14 | 活性成分を含有するゲルカプセルおよびその使用 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20040247664A1 (ja) |
EP (1) | EP1448296A1 (ja) |
JP (1) | JP2005510344A (ja) |
AU (1) | AU2002342907A1 (ja) |
DE (1) | DE10157755A1 (ja) |
WO (1) | WO2003045545A1 (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008545520A (ja) * | 2005-05-19 | 2008-12-18 | フォルシュングスツェントルム・ユーリッヒ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング | 添加剤及び界面活性剤−油混合物を用いた、シリコーン油を含むマイクロエマルションにおける界面活性剤の効果向上、層状メソ相の抑制、単相領域の温度安定化並びに界面張力の低下方法 |
JP2010516863A (ja) * | 2007-02-15 | 2010-05-20 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 有益剤送達組成物 |
JP2016501932A (ja) * | 2012-11-23 | 2016-01-21 | ユニリーバー・ナームローゼ・ベンノートシヤープ | 有益送達粒子、前記粒子を含む組成物および基質を処理するための方法 |
JP2018188772A (ja) * | 2017-05-09 | 2018-11-29 | 花王株式会社 | 印刷紙用処理剤組成物 |
JP7440766B2 (ja) | 2020-06-17 | 2024-02-29 | 藤倉化成株式会社 | 水系塗料組成物及び塗装方法 |
Families Citing this family (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE10361170A1 (de) * | 2003-06-13 | 2005-01-05 | Henkel Kgaa | Lagerstabiles Polyelektrolytkapselsystem auf Basis von Peroxycarbonsäuren |
DE10361100A1 (de) * | 2003-06-13 | 2005-01-05 | Henkel Kgaa | Lagerstabile Kapseln auf Basis von Peroxycarbonsäuren |
DE10361081A1 (de) * | 2003-06-13 | 2005-01-05 | Henkel Kgaa | Verfahren zur Stabilisierung von Peroxycarbonsäuren in tensidhaltigen Dispersionen |
DE10361084A1 (de) * | 2003-06-13 | 2005-01-05 | Henkel Kgaa | Lagerstabile Bleichmittelzusammensetzungen auf Basis von Peroxycarbonsäuren |
US7265257B2 (en) * | 2004-08-10 | 2007-09-04 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Absorbent articles comprising a bodily exudate modifying agent and a film-forming skin care formulation |
US7642397B2 (en) * | 2004-08-10 | 2010-01-05 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Absorbent articles comprising a bodily exudate modifying agent and a skin care formulation |
US20060263438A1 (en) * | 2005-05-17 | 2006-11-23 | L'oreal | Gelled oil particles for targeting sebaceous glands and/or hair follicles |
US9492402B2 (en) | 2005-05-30 | 2016-11-15 | Benny Antony | Formulation of curcuminoids with enhanced bioavailability of curcumin, demethoxycurcumin, bisdemethoxycurcumin and method of preparation and uses thereof |
US8859020B2 (en) | 2005-05-30 | 2014-10-14 | Benny Antony | Treatment of alzheimer's with a curcuminoid mixture and essential oil of turmeric having 45% Ar-turmerone |
US7883728B2 (en) | 2005-05-30 | 2011-02-08 | Arjuna Natural Extracts, Ltd. | Composition to enhance the bioavailability of curcumin |
US10286027B2 (en) | 2005-05-30 | 2019-05-14 | Arjuna Natural Extracts, Ltd. | Sustained release formulations of curcuminoids and method of preparation thereof |
ES2709653T3 (es) * | 2005-05-30 | 2019-04-17 | Benny Antony | Método para mejorar la biodisponibilidad de la curcumina |
US10543277B2 (en) | 2005-05-30 | 2020-01-28 | Arjuna Natural Private Limited | Formulation of curcumin with enhanced bioavailability of curcumin and method of preparation and treatment thereof |
DE102005035374A1 (de) | 2005-07-22 | 2007-01-25 | Universität Potsdam | Nanohohlkapseln |
US7465697B1 (en) | 2006-11-02 | 2008-12-16 | Ohsoclean, Inc. | Essential oils based cleaning and disinfecting compositions |
AR080507A1 (es) * | 2010-03-12 | 2012-04-11 | Procter & Gamble | Composiciones detergentes liquidas que comprenden un gelificante diamido y los procesos para elaborarlas |
MX2012010574A (es) * | 2010-03-12 | 2012-10-09 | Procter & Gamble | Composiciones detergentes liquidas que comprenden gelificantes amido ajustables por ph y los procesos para fabricarlas. |
JP5972977B2 (ja) | 2011-09-13 | 2016-08-17 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 流体布地増強組成物 |
BE1026416B1 (nl) * | 2018-12-24 | 2020-01-24 | Usocore Nv | Witte oliën als weekmakers |
KR20210077109A (ko) * | 2019-12-16 | 2021-06-25 | 현대자동차주식회사 | 오일젤 캡슐의 제조방법 및 오일젤 캡슐을 포함하는 차량용 접촉부품의 제조방법 |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3265630A (en) * | 1958-12-22 | 1966-08-09 | Ncr Co | Encapsulating lipophilic material by coacervation |
FR1279239A (fr) * | 1959-12-21 | 1961-12-22 | Upjohn Co | Procédé d'enrobage des particules d'une émulsion de liquide lipophile dans un liquide hydrophile par coacervation |
NL271010A (ja) * | 1960-11-04 | |||
FR2017639A1 (en) * | 1968-09-09 | 1970-05-22 | Fuji Photo Film Co Ltd | Oil-containing paper produced by admixing oil-containing - microcapsules to paper pulp and pressing the paper |
CA939985A (en) * | 1970-07-27 | 1974-01-15 | Keiso Saeki | Process for the production of oil-containing microcapsules |
US4177177A (en) * | 1976-03-26 | 1979-12-04 | El Aasser Mohamed S | Polymer emulsification process |
US5411737A (en) * | 1991-10-15 | 1995-05-02 | Merck & Co., Inc. | Slow release syneresing polymeric drug delivery device |
DE19628143A1 (de) * | 1996-07-12 | 1998-01-15 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung einer wäßrigen Polymerisatdispersion |
DE19628142A1 (de) * | 1996-07-12 | 1998-01-15 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von wäßrigen Polymerdispersionen mit bimodaler Teilchengrößenverteilung |
-
2001
- 2001-11-27 DE DE10157755A patent/DE10157755A1/de not_active Ceased
-
2002
- 2002-11-14 AU AU2002342907A patent/AU2002342907A1/en not_active Abandoned
- 2002-11-14 WO PCT/EP2002/012737 patent/WO2003045545A1/de not_active Application Discontinuation
- 2002-11-14 JP JP2003547039A patent/JP2005510344A/ja active Pending
- 2002-11-14 EP EP02779555A patent/EP1448296A1/de not_active Withdrawn
-
2004
- 2004-05-27 US US10/855,918 patent/US20040247664A1/en not_active Abandoned
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008545520A (ja) * | 2005-05-19 | 2008-12-18 | フォルシュングスツェントルム・ユーリッヒ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング | 添加剤及び界面活性剤−油混合物を用いた、シリコーン油を含むマイクロエマルションにおける界面活性剤の効果向上、層状メソ相の抑制、単相領域の温度安定化並びに界面張力の低下方法 |
JP2010516863A (ja) * | 2007-02-15 | 2010-05-20 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 有益剤送達組成物 |
JP2010516862A (ja) * | 2007-02-15 | 2010-05-20 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 有益剤送達組成物 |
JP2016501932A (ja) * | 2012-11-23 | 2016-01-21 | ユニリーバー・ナームローゼ・ベンノートシヤープ | 有益送達粒子、前記粒子を含む組成物および基質を処理するための方法 |
JP2018188772A (ja) * | 2017-05-09 | 2018-11-29 | 花王株式会社 | 印刷紙用処理剤組成物 |
JP7440766B2 (ja) | 2020-06-17 | 2024-02-29 | 藤倉化成株式会社 | 水系塗料組成物及び塗装方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AU2002342907A1 (en) | 2003-06-10 |
EP1448296A1 (de) | 2004-08-25 |
WO2003045545A1 (de) | 2003-06-05 |
DE10157755A1 (de) | 2003-06-12 |
US20040247664A1 (en) | 2004-12-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2005510344A (ja) | 活性成分を含有するゲルカプセルおよびその使用 | |
EP0466235B1 (en) | Process for preparing perfumed detergent products | |
EP2673078B1 (en) | Polyurea microcapsules | |
US7381417B2 (en) | Fragrance delivery system for surface cleaners and conditioners | |
US8778867B2 (en) | Microcapsules and uses thereof | |
US10508253B2 (en) | Process for preparing polyurea microcapsules with improved deposition | |
US20140364352A1 (en) | Material Release System | |
CN107835707A (zh) | 微胶囊 | |
US10850247B2 (en) | Process with photopolymerization for preparing microcapsules of controlled size | |
US20050176598A1 (en) | Compositions and method for targeted controlled delivery of active ingredients and sensory markers onto hair, skin and fabric | |
US20050043209A1 (en) | Sustained release fragrance matrix and methods | |
US9347023B2 (en) | Dispersed capsules in lyotropic or lyotropic liquid crystal surfactant phases for enhanced capsule deposition | |
Vinetsky et al. | Microcapsules in cosmetics | |
JP4733387B2 (ja) | 二液気泡の封じ込め | |
CN111655220A (zh) | 用于延迟递送香料的泡囊、它们的制备及其用途 | |
CA2886338A1 (en) | Process | |
JPH03131339A (ja) | 水溶性両親媒性物質を含むマイクロカプセル | |
de Freitas Araújo Reis et al. | A general approach on surfactants use and properties in drug delivery systems | |
JPH1043578A (ja) | 小胞体分散液の製造方法 | |
WO2001064331A1 (de) | Verfahren zur herstellung von mikro- und/oder nanokapseln | |
KR100523479B1 (ko) | 키토산을 사용한 마이크로캡슐 및 이를 함유하는 조성물 | |
González Arias | Available encapsulation technologies at industrial level for cosmetic applications |