JP2005503356A5

JP2005503356A5 -

Info

Publication number: JP2005503356A5
Application number: JP2003501989A
Authority: JP
Filing date: 2002-06-07
Publication date: 2006-01-05

Claims

一般式（Ｉ）：

〔式中、
Ｘは、ＮＲ₄基を表し、Ｙは、ＣＲ₆Ｒ₆′基を表し、Ｒ₄、Ｒ₆およびＲ₆′は、以下に定義され、あるいは
Ｘは、ＣＲ₄Ｒ₄′基を表し、Ｙは、ＮＲ₆基を表し、Ｒ₄、Ｒ₄′およびＲ₆は、以下に定義されるかのいずれかであり、
Ｚは、酸素または硫黄原子を表し、
Ｒ₁は、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₆〜Ｃ₁₈アリール、Ｃ₆〜Ｃ₁₈アリールＣ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルＣ₆〜Ｃ₁₈アリール基、１〜３個のヘテロ原子を有する、芳香族もしくは非芳香族のＣ₅〜Ｃ₁₈複素環、またはＯＲ₂、ＳＲ₂もしくはＮＲ₂Ｒ₃基であって、（ｉ）Ｒ₂およびＲ₃は、互いに独立して、水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₆〜Ｃ₁₂アリール基、および１〜３個のヘテロ原子を有する、芳香族もしくは非芳香族のＣ₅〜Ｃ₁₂複素環からなる群から選ばれるか、または（ii）Ｒ₂およびＲ₃は、まとまって、２〜６個の炭素原子を有し、一つ以上の二重結合を含むこともあり、かつ／または酸素、硫黄もしくは窒素原子によって中断されていることもある、直鎖または分岐鎖炭化水素を形成し；
Ｒ₄およびＲ₄′は、同じであるか、または異なっていて、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、非置換Ｃ₆〜Ｃ₁₈アリール、Ｃ₆〜Ｃ₁₈アリールＣ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルＣ₆〜Ｃ₁₈アリール基、または１〜３個のヘテロ原子を有する、芳香族もしくは非芳香族のＣ₅〜Ｃ₁₈複素環を表し、Ｘが基ＣＲ₄Ｒ₄′であるときは、同じであるか、または異なっているＲ₄およびＲ₄′は、水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₆〜Ｃ₁₈アリール、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、ＮＯ₂、ＣＦ₃、ＣＮ、ＮＲ′Ｒ″、ＳＲ′、ＯＲ′、ＣＯＯＲ′、ＣＯＮＲ′Ｒ″およびＮＨＣＯＲ′Ｒ″基からなる群からも選ばれ、Ｒ′およびＲ″は、互いに独立して、水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₆〜Ｃ₁₂アリール基、および１〜３個のヘテロ原子を有する、芳香族もしくは非芳香族のＣ₅〜Ｃ₁₂複素環からなる群から選ばれ；
Ｒ₆およびＲ₆′は、同じであるか、または異なっていて、水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₆〜Ｃ₁₈アリール、Ｃ₆〜Ｃ₁₈アリールＣ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルＣ₆〜Ｃ₁₈アリール、好ましくはフェニル、ベンジル基およびＣ₁〜Ｃ₆アルキルフェニル基からなる群から選ばれ；
Ｒ₇およびＲ₈は、互いに独立して、水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル基およびＯＲ₂基（Ｒ₂は、上記に定義される）からなる群から選ばれるか（ただし、Ｒ₇およびＲ₈が、ともには水素原子を表さない）、またはＲ₇およびＲ₈は、まとまって、２〜６個の炭素原子を有し、一つ以上の二重結合を含むこともあり、かつ／もしくは酸素、硫黄もしくは窒素原子によって中断されていることもある、直鎖もしくは分岐鎖炭化水素を形成し；
上記に定義されたアルキル、アルケニル、アルキニル、アルキルアリール、アラルキル、シクロアルキル、アリール、フェニル、複素環基および炭化水素鎖は、同じであるか、または異なっている一つ以上の、好ましくはハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₆〜Ｃ₁₈アリール、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、複素環、ＯＨ、＝Ｏ、ＮＯ₂、ＮＲ′Ｒ″、ＣＮ、ＣＦ₃、ＣＯＲ′、ＣＯＯＲ′、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、ジＣ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ、ＮＨＣＯＲ′およびＣＯＮＲ′Ｒ″基（Ｒ′およびＲ″は、上記のとおり定義される）からなる群から選ばれる、置換基で置換されていることもある〕
で示される化合物、およびその塩。 Formula (I):

[Where,
X represents an NR ₄ group, Y represents a CR ₆ R ₆ ′ group, R ₄ , R ₆ and R ₆ ′ are defined below, or X represents a CR ₄ R ₄ ′ group, Y represents an NR ₆ group, R ₄ , R ₄ ′ and R ₆ are any of those defined below;
Z represents an oxygen or sulfur atom,
R ₁ is C ₁ -C ₁₂ alkyl, C ₃ -C ₆ cycloalkyl, C ₆ -C ₁₈ aryl, C ₆ -C ₁₈ aryl C ₁ -C ₄ alkyl, C ₁ -C ₁₂ alkyl C ₆ -C ₁₈ An aryl group, an aromatic or non-aromatic C ₅ -C ₁₈ heterocycle having 1 to 3 heteroatoms, or an OR ₂ , SR ₂ or NR ₂ R ₃ group, wherein (i) R ₂ and R ₃ is independently of each other a hydrogen atom, C ₁ -C ₆ alkyl, C ₃ -C ₆ cycloalkyl, C ₆ -C ₁₂ aryl group, and 1 to 3 heteroatoms, aromatic or non- Selected from the group consisting of aromatic C ₅ -C ₁₂ heterocycles, or (ii) R ₂ and R ₃ collectively have from 2 to 6 carbon atoms and one or more double bonds And / or may be interrupted by oxygen, sulfur or nitrogen atoms Other forms a branched chain hydrocarbons;
R ₄ and R ₄ ′ are the same or different and are C ₃ -C ₆ cycloalkyl, unsubstituted C ₆ -C ₁₈ aryl, C ₆ -C ₁₈ aryl C ₁ -C ₄ alkyl, C ₁ -C having ₁₂ alkyl C ₆ -C ₁₈ aryl group, or 1-3 heteroatoms, represents a C ₅ -C ₁₈ heterocyclic aromatic or non-aromatic, X is a group CR ₄ R ₄ ' When R ₄ and R ₄ ′ which are the same or different are hydrogen atom, C ₁ -C ₁₂ alkyl, C ₆ -C ₁₈ aryl, C ₂ -C ₆ alkenyl, C ₂ -C ₆ alkynyl , NO ₂ , CF ₃ , CN, NR′R ″, SR ′, OR ′, COOR ′, CONR′R ″ and NHCOR′R ″, wherein R ′ and R ″ are independent of each other and a hydrogen atom, C ₁ -C ₆ alkyl, C ₁ -C ₆ alkoxy, C ₃ -C ₆ cycloalkyl Alkyl, C ₆ -C ₁₂ aryl groups, and having 1-3 heteroatoms, selected from the group consisting of C ₅ -C ₁₂ heterocyclic aromatic or non-aromatic;
R ₆ and R ₆ ′ are the same or different and are each a hydrogen atom, C ₁ -C ₆ alkyl, C ₆ -C ₁₈ aryl, C ₆ -C ₁₈ aryl C ₁ -C ₄ alkyl, C ₁ -C ₁₂ alkyl C ₆ -C ₁₈ aryl, preferably selected from the group consisting of phenyl, benzyl and C ₁ -C ₆ alkyl phenyl group;
R ₇ and R ₈ are independently selected from the group consisting of a hydrogen atom, a C ₁ -C ₁₂ alkyl group and an OR ₂ group (R ₂ is defined above), provided that R ₇ and R ₈ R ₈ does not both represent a hydrogen atom), or R ₇ and R ₈ together have 2 to 6 carbon atoms, may contain one or more double bonds, and Form linear or branched hydrocarbons which may be interrupted by oxygen, sulfur or nitrogen atoms;
The alkyl, alkenyl, alkynyl, alkylaryl, aralkyl, cycloalkyl, aryl, phenyl, heterocyclic group and hydrocarbon chain defined above are one or more, preferably halogen atoms, which are the same or different. C ₁ -C ₁₂ alkyl, C ₆ -C ₁₈ aryl, C ₂ -C ₆ alkenyl, C ₂ -C ₆ alkynyl, heterocycle, OH, ═O, NO ₂ , NR′R ″, CN, CF ₃ , _{COR ', COOR', C 1} ~C 6 alkoxy, di C ₁ -C ₆ alkylamino, NHCOR 'and CONR'R "group (R' and R" are defined as above) selected from the group consisting of Or may be substituted with a substituent.
And a salt thereof.

Ｘが基ＣＲ₄Ｒ₄′であり、Ｙが基ＮＲ₆である、請求項１記載の一般式（Ｉ）で表される化合物。 The compound of general formula (I) according to claim 1, wherein X is a group CR ₄ R ₄ 'and Y is a group NR ₆ .

Ｘが基ＮＲ₄であり、Ｙが基ＣＲ₆Ｒ₆′である、請求項１記載の一般式（Ｉ）で表される化合物。 The compound of general formula (I) according to claim 1, wherein X is a group NR ₄ and Y is a group CR ₆ R ₆ '.

Ｚが酸素原子である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の一般式（Ｉ）で表される化合物。 The compound represented by general formula (I) as described in any one of Claims 1-3 whose Z is an oxygen atom.

Ｒ₇およびＲ₈が、互いに独立してＯＲ₂基を表し、ここで、Ｒ₂がＣ₁〜Ｃ₆アルキル基、好ましくはエチルまたはメチル基である、請求項１〜４のいずれか一項に記載の一般式（Ｉ）で表される化合物。 R ₇ and R ₈ independently of one another represent an OR ₂ group, wherein R ₂ is a C ₁ -C ₆ alkyl group, preferably an ethyl or methyl group. A compound represented by the general formula (I) described in 1.

Ｒ₇が水素原子を表し、Ｒ₈がハロゲン原子を表すか、またはその逆である、請求項１〜４のいずれか一項に記載の一般式（Ｉ）で表される化合物。 The compound represented by the general formula (I) according to any one of claims 1 to 4, wherein R ₇ represents a hydrogen atom and R ₈ represents a halogen atom or vice versa.

Ｒ₇およびＲ₈が、それぞれ、エトキシまたはメトキシ基を表す、請求項５記載の一般式（Ｉ）で表される化合物。 The compound represented by general formula (I) according to claim 5, wherein R ₇ and R ₈ each represents an ethoxy or methoxy group.

同じであるか、または異なっているＲ₆およびＲ₆′が、水素原子またはＣ₁〜Ｃ₆アルキル基を表す、請求項１〜７のいずれか一項に記載の一般式（Ｉ）で表される化合物。 R ₆ and R ₆ ′ which are the same or different represent a hydrogen atom or a C ₁ -C ₆ alkyl group and are represented by the general formula (I) according to claim 1. Compound.

同じであるか、または異なっているＲ₄およびＲ₄′が、ハロゲン原子、ＯＨ、＝Ｏ、ＮＯ₂、ＮＨ₂、ＣＮ、ＣＦ₃、ＣＯＲ′、ＣＯＯＲ′、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、ジＣ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ、ＮＨＣＯＲ′およびＣＯＮＲ′Ｒ″基（Ｒ′およびＲ″は、請求項１のとおりに定義される）から選ばれる、同じであるか、または異なっている一つ以上の置換基で置換されていることもある、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルもしくはＣ₆〜Ｃ₁₈アリールＣ₁〜Ｃ₄アルキル基を表す、請求項１〜８のいずれか一項に記載の一般式（Ｉ）で表される化合物。 R ₄ and R ₄ ′, which are the same or different, are a halogen atom, OH, ═O, NO ₂ , NH ₂ , CN, CF ₃ , COR ′, COOR ′, C ₁ -C ₆ alkoxy, di One or more selected from C ₁ -C ₆ alkylamino, NHCOR ′ and CONR′R ″ groups, where R ′ and R ″ are as defined in claim 1, the same or different The general formula according to claim 1, which represents a C ₁ -C ₁₂ alkyl or C ₆ -C ₁₈ aryl C ₁ -C ₄ alkyl group, which may be substituted with a substituent of The compound represented by (I).

Ｒ₄およびＲ₄′が水素原子を表す、請求項２および請求項４〜７のいずれか一項に記載の一般式（Ｉ）で表される化合物。 The compound represented by general formula (I) according to any one of claims 2 and 4 to 7, wherein R ₄ and R ₄ 'represent a hydrogen atom.

Ｘが基ＣＲ₄Ｒ₄′であり、Ｙが基ＮＲ₆であり、Ｚが酸素原子であり、Ｒ₇およびＲ₈が、互いに独立して、ＯＲ₂基を表し、ここでＲ₂がＣ₁〜Ｃ₆アルキル基であり、Ｒ₆が水素原子またはＣ₁〜Ｃ₆アルキル基を表し、Ｒ₄およびＲ₄′が水素原子を表す、請求項１記載の一般式（Ｉ）で表される化合物。 X is a group CR ₄ R ₄ ′, Y is a group NR ₆ , Z is an oxygen atom, R ₇ and R ₈ independently of each other represent an OR ₂ group, where R ₂ is C a ₁ -C ₆ alkyl group, R ₆ represents a hydrogen atom or a C ₁ -C ₆ alkyl group, a R ₄ and R ₄ 'is a hydrogen atom, represented by the general formula (I) according to claim 1 Compound.

Ｘが基ＮＲ₄であり、Ｙが基ＣＲ₆Ｒ₆′であり、Ｚが酸素原子であり、Ｒ₇およびＲ₈が、互いに独立して、ＯＲ₂基を表し、ここでＲ₂がＣ₁〜Ｃ₆アルキル基であり、同じであるか、または異なっているＲ₆およびＲ₆′が、水素原子またはＣ₁〜Ｃ₆アルキル基を表し、Ｒ₄が、ハロゲン原子、ＯＨ、＝Ｏ、ＮＯ₂、ＮＨ₂、ＣＮ、ＣＦ₃、ＣＯＯＲ′、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、ジＣ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ、ＮＨＣＯＲ′およびＣＯＮＲ′Ｒ″基（Ｒ′およびＲ″は、請求項１のとおりに定義される）から選ばれる、同じであるか、または異なっている一つ以上の置換基で置換されていることもある、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルもしくはＣ₆〜Ｃ₁₈アリールＣ₁〜Ｃ₄アルキル基を表す、請求項１記載の一般式（Ｉ）で表される化合物。 X is a group NR ₄ , Y is a group CR ₆ R ₆ ′, Z is an oxygen atom, R ₇ and R ₈ independently of one another represent an OR ₂ group, where R ₂ is C ₂ R ₆ and R ₆ ′ which are _{1 to} C ₆ alkyl groups, which are the same or different, each represents a hydrogen atom or a C _{1 to} C ₆ alkyl group, and R ₄ represents a halogen atom, OH, ═O _{_{, NO 2, NH 2, CN}} , CF 3, COOR ', C 1 ~C 6 alkoxy, di C ₁ -C ₆ alkylamino, NHCOR' and CONR'R "group (R 'and R" are, according to claim 1 C ₁ -C ₁₂ alkyl or C ₆ -C ₁₈ aryl C ₁ , optionally substituted by one or more substituents selected from ~C represents an _alkyl group, the compound represented by the general formula of claim 1 wherein (I).

Ｒ₁が、Ｃ₆〜Ｃ₁₈アリール、Ｃ₆〜Ｃ₁₈アリールＣ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルＣ₆〜Ｃ₁₈アリール基、または１〜３個のヘテロ原子を有する、芳香族もしくは非芳香族のＣ₅〜Ｃ₁₈複素環であり、前記基または複素環が置換されていることもある、請求項１〜１２のいずれか一項に記載の一般式（Ｉ）で表される化合物。 R ₁ has a C ₆ -C ₁₈ aryl, C ₆ -C ₁₈ aryl C ₁ -C ₄ alkyl, C ₁ -C ₁₂ alkyl C ₆ -C ₁₈ aryl group, or 1-3 heteroatoms Or a non-aromatic C _{5 to} C ₁₈ heterocyclic ring, and the group or the heterocyclic ring may be substituted, represented by the general formula (I) according to any one of claims 1 to 12; Compound.

Ｒ₁が、フェニル基、特に置換フェニル、好ましくは
（ａ）一つ以上のハロゲン原子、特に塩素、臭素またはヨウ素、好ましくは塩素で、または
（ｂ）一つ以上のＯＲ′基、特にメトキシまたはエトキシで、または
（ｃ）ＣＯＲ′基、特にアセチルで、または
（ｄ）トリフルオロメチル基で、または
（ｅ）アルキルもしくはアルキニル基、たとえばヘプチニルで、または
（ｆ）それ自体が、好ましくは基（ａ）〜（ｅ）のうちから選ばれる、一つ以上の基で置換されていることもある、アリール基もしくは複素環、特にフェニル、フリル、ピリジルまたはチエニル基
で置換されたフェニル基である、請求項１３記載の化合物。 R ₁ is a phenyl group, in particular a substituted phenyl, preferably (a) one or more halogen atoms, in particular chlorine, bromine or iodine, preferably chlorine, or (b) one or more OR ′ groups, in particular methoxy or Preferably in ethoxy, or (c) a COR ′ group, in particular acetyl, or (d) a trifluoromethyl group, or (e) an alkyl or alkynyl group, such as heptynyl, or (f) itself preferably a group a) to (e), which may be substituted with one or more groups, aryl groups or heterocycles, in particular phenyl groups substituted with phenyl, furyl, pyridyl or thienyl groups, 14. A compound according to claim 13.

Ｒ₁が、請求項１４に定義された基（ａ）〜（ｆ）のうちから選ばれる、一つ以上の基で置換されていることもある、芳香族複素環、特にナフチル、チエニル、フリル、インドリルまたはピリジルである、請求項１３記載の化合物。 R ₁ is an aromatic heterocycle, in particular naphthyl, thienyl, furyl, optionally substituted by one or more groups selected from the groups (a) to (f) defined in claim 14 14. A compound according to claim 13, which is indolyl or pyridyl.

Ｒ₁が、４−クロロフェニル、３，４−ジクロロフェニル、２−ナフチル、２−ベンゾ〔ｂ〕チエニル、４−（２−フリル）フェニル、３−ピリジルまたは３−トリフルオロメチルフェニル基である、請求項１３記載の化合物。 R ₁ is 4-chlorophenyl, 3,4-dichlorophenyl, 2-naphthyl, 2-benzo [b] thienyl, 4- (2-furyl) phenyl, 3-pyridyl or 3-trifluoromethylphenyl group, Item 14. The compound according to Item 13.

下記の化合物：
７，８−ジメトキシ−１−（２−ナフチル）−３−メチル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−４−オン
１−（４−クロロフェニル）−７，８−ジメトキシ−３−メチル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−４−オン
１−（２−ベンゾ〔ｂ〕チエニル）−７，８−ジメトキシ−３−メチル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−４−オン
１−〔４−（２−フリル）フェニル〕−７，８−ジメトキシ−３−メチル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−４−オン
１−（２−ベンゾ〔ｂ〕チエニル）−７，８−ジエトキシ−３−メチル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−４−オン
１−（２−ベンゾ〔ｂ〕チエニル）−７，８−ジエトキシ−５−エチル−３−メチル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−４−オン
１−（４−クロロフェニル）−７，８−ジエトキシ−３−メチル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−４−オン
５−（４−クロロフェニル）−７，８−ジメトキシ−１−メチル−１，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジアゼピン−２−オン
７，８−ジメトキシ−１−フェニル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−４−オン
１−（２−ベンゾ〔ｂ〕チエニル）−７，８−ジエトキシ−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−４−オン
１−（２−ベンゾ〔ｂ〕チエニル）−７，８−ジエトキシ−５−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−４−オン
７，８−ジメトキシ−３−メチル−１−（１−ナフチル）−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−４−オン
３−ベンジル−７，８−ジメトキシ−１−フェニル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−４−オン
３−ドデシル−７，８−ジメトキシ−１−フェニル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−４−オン
７，８−ジメトキシ−３−（１２−メトキシ−１２−オキソドデシル）−１−フェニル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−４−オン
３−エチル−７，８−ジメトキシ−１−フェニル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−４−オン
７，８−ジメトキシ−１−フェニル−３−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−４−オン
１−（４−ヨードフェニル）−７，８−ジメトキシ−３−メチル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−４−オン
７，８−ジメトキシ−１−〔４−（２−メトキシフェニル）フェニル〕−３−メチル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−４−オン
７，８−ジメトキシ−１−〔４−（３−メトキシフェニル）フェニル〕−３−メチル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−４−オン
１−〔４−（３−アセチルフェニル）フェニル〕−７，８−ジメトキシ−３−メチル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−４−オン
７，８−ジメトキシ−３−メチル−１−〔４−（３−ピリジル）フェニル〕−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−４−オン
１−〔４−（４−アセチルフェニル）フェニル〕−７，８−ジメトキシ−３−メチル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−４−オン
１−〔４−（３−アセトアミドフェニル）フェニル〕−７，８−ジメトキシ−３−メチル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−４−オン
１−（４−ブロモフェニル）−７，８−ジメトキシ−３−メチル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−４−オン
７，８−ジメトキシ−１−〔４−（４−メトキシフェニル）フェニル〕−３−メチル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−４−オン
１−〔４−〔３−（トリフルオロメチル）フェニル〕フェニル〕−７，８−ジメトキシ−３−メチル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−４−オン
７，８−ジメトキシ−３−メチル−１−〔４−（２−メチルフェニル）フェニル〕−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−４−オン
７，８−ジメトキシ−３−メチル−１−〔４−（３−メチルフェニル）フェニル〕−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−４−オン
７，８−ジメトキシ−３−メチル−１−〔４−（４−メチルフェニル）フェニル〕−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−４−オン
１−〔４−（４−クロロフェニル）フェニル〕−７，８−ジメトキシ−３−メチル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−４−オン
７，８−ジメトキシ−３−メチル−１−〔４−（２−チエニル）フェニル〕−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−４−オン
１−｛４−〔３，５−ビス−（トリフルオロメチル）フェニル〕フェニル｝−７，８−ジメトキシ−３−メチル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−４−オン
１−〔４−（ヘプチン−１−イル）フェニル〕−７，８−ジメトキシ−３−メチル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−４−オン
７，８−ジメトキシ−３−メチル−１−〔４−（３−ニトロフェニル）フェニル〕−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−４−オン
１−（２−ベンゾ〔ｂ〕チエニル）−７，８−ジエトキシ−３−エチル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−４−オン
１−（２−ベンゾ〔ｂ〕チエニル）−７，８−ジエトキシ−３−メチル−５−ｎ−プロピル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−４−オン
３，５−ジベンジル−７，８−ジメトキシ−１−フェニル−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−４−オン
７，８−ジメトキシ−１−フェニル−３−（３−ヒドロキシプロピル）−３，５−ジヒドロ−４Ｈ−２，３−ベンゾジアゼピン−４−オン
７，８−ジメトキシ−１−メチル−５−フェニル−１，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジアゼピン−２−オン
７，８−ジメトキシ−５−（３，４−ジメトキシフェニル）−１−メチル−１，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジアゼピン−２−オン
５−（２−ベンゾ〔ｂ〕チエニル）−７，８−ジメトキシ−１−メチル−１，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジアゼピン−２−オン
５−（３−クロロフェニル）−７，８−ジメトキシ−１−メチル−１，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジアゼピン−２−オン
５−（２−ベンゾ〔ｂ〕フリル）−７，８−ジメトキシ−１−メチル−１，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジアゼピン−２−オン
５−（２−フリル）−７，８−ジメトキシ−１−メチル−１，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジアゼピン−２−オン
５−（４−アセチルフェニル）−７，８−ジメトキシ−１−メチル−１，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジアゼピン−２−オン
７，８−ジメトキシ−１−メチル−５−（２−チエニル）−１，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジアゼピン−２−オン
７，８−ジメトキシ−５−（３−メトキシフェニル）−１−メチル−１，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジアゼピン−２−オン
７，８−ジメトキシ−５−（２−メトキシフェニル）−１−メチル−１，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジアゼピン−２−オン
５−（５−インドリル）−７，８−ジメトキシ−１−メチル−１，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジアゼピン−２−オン
５−（６−ベンジルオキシ−２−ナフチル）−７，８−ジメトキシ−１−メチル−１，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジアゼピン−２−オン
７，８−ジメトキシ−５−（６−メトキシ−２−ナフチル）−１−メチル−１，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジアゼピン−２−オン
５−（２−インドリル）−７，８−ジメトキシ−１−メチル−１，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジアゼピン−２−オン
７，８−ジメトキシ−１−メチル−５−（ピペリジン−１−イル）−１，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジアゼピン−２−オン
７，８−ジメトキシ−１−メチル−５−（２−メチルフェニル）−１，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジアゼピン−２−オン
７，８−ジメトキシ−５−（４−メトキシフェニル）−１−メチル−１，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジアゼピン−２−オン
５−（１，１′−ビフェニル−３−イル）−７，８−ジメトキシ−１−メチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２−オン
５−（４−ブロモフェニル）−７，８−ジメトキシ−１−メチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２−オン
５−（４−ブロモフェニル）−７，８−ジメトキシ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２−オン
８−ブロモ−５−（４−ブロモフェニル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２−オン
７−ヨード−５−〔３−（トリフルオロメチル）フェニル〕−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２−オン
７−メトキシ−５−〔３−（トリフルオロメチル）フェニル〕−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２−オン
７，８−ジメトキシ−５−フェニル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２−オン
１−ベンジル−７，８−ジメトキシ−５−フェニル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２−オン
７，８−ジエトキシ−５−フェニル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２−オン
１−エチル−７，８−ジメトキシ−５−フェニル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２−オン
７，８−ジメトキシ−５−フェニル−１−プロピル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２−オン
７，８−ジエトキシ−１−メチル−５−フェニル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２−オン
７，８−ジエトキシ−１−エチル−５−フェニル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２−オン
エチル（７，８−ジエトキシ−２−オキソ−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−１−イル）アセテート
１０−フェニル−２，３，６，８−テトラヒドロ−７Ｈ−〔１，４〕ジオキシノ〔２，３−ｈ〕〔１，４〕ベンゾジアゼピン−７−オン
１−ベンジル−７，８−ジエトキシ−５−フェニル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２−オン
７，８−ジエトキシ−３−メチル−５−フェニル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２−オン
３−ベンジル−７，８−ジエトキシ−５−フェニル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２−オン
１−エチル−７，８−ジヒドロキシ−５−フェニル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２−オン
５−（４−ブロモフェニル）−１−エチル−７，８−ジメトキシ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２−オン
５−（３−ブロモフェニル）−７，８−ジメトキシ−１−メチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２−オン
５−（３−ブロモフェニル）−７，８−ジメトキシ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２−オン
５−（３−ブロモフェニル）−１−エチル−７，８−ジメトキシ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２−オン
５−｛４−〔３−（ベンジルオキシ）プロパ−１−イニル〕フェニル｝−１−エチル−７，８−ジメトキシ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２−オン
tert−ブチル３−〔４−（１−エチル−７，８−ジメトキシ−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−５−イル）フェニル〕プロパ−２−イニルカルバメート
５−（１，１′−ビフェニル−４−イル）−１−エチル−７，８−ジメトキシ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２−オン
３−（４−クロロベンジル）−１−エチル−７，８−ジメトキシ−５−フェニル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２−オン
１−エチル−７，８−ジメトキシ−５−〔４−（フェニルエチニル）フェニル〕−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２−オン
３−アリル−１−エチル−７，８−ジメトキシ−５−フェニル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２−オン
１−エチル−７，８−ジメトキシ−５−フェニル−３−プロパ−２−イニル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２−オン
１−エチル−７，８−ジメトキシ−５−〔４−（２−フェニルエチル）フェニル〕−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２−オン
エチル（１−エチル−７，８−ジメトキシ−２−オキソ−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−３−イル）アセテート
１−エチル−７，８−ジメトキシ−５−〔３−（フェニルエチニル）フェニル〕−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２−オン
５−（２−ブロモフェニル）−７，８−ジメトキシ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２−オン
（１−エチル−７，８−ジメトキシ−２−オキソ−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−３−イル）アセトニトリル
３−（２−ブロモベンジル）−１−エチル−７，８−ジメトキシ−５−フェニル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２−オン
３−（４−ブロモベンジル）−１−エチル−７，８−ジメトキシ−５−フェニル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２−オン
３−〔（３−ブロモフェニル）（ヒドロキシ）メチル〕−１−エチル−７，８−ジメトキシ−５−フェニル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２−オン
３−（３−ブロモベンジル）−１−エチル−７，８−ジメトキシ−５−フェニル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２−オン
３−（１，１′−ビフェニル−４−イルメチル）−１−エチル−７，８−ジメトキシ−５−フェニル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２−オン
３−（１−ベンジル−４−ヒドロキシピペリジン−４−イル）−１−エチル−７，８−ジメトキシ−５−フェニル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２−オン
３−（４−クロロベンジル）−１−エチル−７，８−ジメトキシ−５−フェニル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２−オン
３−〔（１−エチル−７，８−ジメトキシ−２−オキソ−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−３−イル）メチル〕ベンゾニトリル
３−ベンジル−１−エチル−７，８−ジメトキシ−５−フェニル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２−オン
１−エチル−７，８−ジメトキシ−３−（２−メトキシベンジル）−５−フェニル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２−オン
３−〔（１−エチル−７，８−ジメトキシ−２−オキソ−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−３−イル）メチル〕ベンズアミド
３−〔３−（アミノメチル）ベンジル〕−１−エチル−７，８−ジメトキシ−５−フェニル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２−オン
３−（１，１′−ビフェニル−３−イルメチル）−１−エチル−７，８−ジメトキシ−５−フェニル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２−オン
３−ベンジル−７，８−ジエトキシ−１−エチル−５−フェニル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２−オン
２−（１−エチル−７，８−ジメトキシ−２−オキソ−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−３−イル）アセトアミド
３−（２−クロロベンジル）−１−エチル−７，８−ジメトキシ−５−フェニル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２−オン
１−エチル−７，８−ジメトキシ−３−（２−メチルベンジル）−５−フェニル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２−オン
８−エトキシ−７−メトキシ−５−フェニル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２−オン
８−エトキシ−７−メトキシ−１−メチル−５−フェニル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２−オン
１−エチル−７，８−ジメトキシ−５−フェニル−３−〔３−（トリフルオロメチル）ベンジル〕−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２−オン
１−エチル−７，８−ジメトキシ−３−（３−メトキシベンジル）−５−フェニル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２−オン
１−エチル−７，８−ジメトキシ−３−（４−メチルベンジル）−５−フェニル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２−オン
３−〔１，２−ビス（４−ブロモフェニル）エチル〕−１−エチル−７，８−ジメトキシ−５−フェニル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２−オン
３−〔（８−エトキシ−７−メトキシ−１−メチル−２−オキソ−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−３−イル）メチル〕ベンゾニトリル
２−〔（８−エトキシ−７−メトキシ−１−メチル−２−オキソ−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−３−イル）メチル〕ベンゾニトリル
３−〔（８−エトキシ−７−メトキシ−１−メチル−２−オキソ−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−３−イル）メチル〕ベンズアミド
８−メトキシ−５−フェニル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２−オン
７−メトキシ−５−フェニル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２−オン
７−メトキシ−１−メチル−５−フェニル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２−オン
８−メトキシ−１−メチル−５−フェニル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２−オン
７，８−ジメトキシ−５−（４−フルオロフェニル）−１−メチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２−オン
７，８−ジメトキシ−１−メチル−５−（４−ピリジル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２−オン
７，８−ジメトキシ−１−メチル−５−（３，５−ビス−トリフルオロメチルフェニル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２−オン
７，８−ジメトキシ−５−（４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノフェニル）−１−メチル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２−オン
７，８−ジメトキシ−１−メチル−５−〔（Ｅ）−２−フェニルエテニル〕−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２−オン
７，８−ジメトキシ−１−メチル−５−（２−フェニルエチニル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２−オン
７，８−ジメトキシ−１−メチル−５−（Ｎ−テトラヒドロ−１，２，３，４−イソキノリル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２−オン
７，８−ジメトキシ−３−イソブチル−５−フェニル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２−オン
３−ベンジル−７，８−ジメトキシ−５−フェニル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２−オン
７，８−ジメトキシ−３−メチル−５−フェニル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２−オン
７，８−ジメトキシ−３−（１Ｈ−イミダゾール−４−イルメチル）−５−フェニル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２−オン
７，８−ジメトキシ−３−（１Ｈ−インドール−３−イルメチル）−５−フェニル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２−オン
７，８−ジメトキシ−３−（２−メチルチオエチル）−５−フェニル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２−オン
（Ｓ）−３−ベンジル−７，８−ジメトキシ−５−フェニル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２−オン
（Ｓ）−３−ベンジル−７，８−ジメトキシ−１−メチル−５−フェニル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２−オン
７，８−ジメトキシ−１−メチル−５−（２−フェニルエチル）−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２−オン
（７，８−ジメトキシ−５−フェニル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−３−イル）ベンジル（Ｓ）−ブチルカルバメート
（Ｓ）−３−（４−アミノブチル）−７，８−ジメトキシ−５−フェニル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２−オン
（Ｓ）−Ｎ−〔４−（７，８−ジメトキシ−２−オキソ−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−３−イル）ブチル〕アセトアミド
Ｎ−〔４−（７，８−ジメトキシ−２−オキソ−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−３−イル）ブチル〕グアニジニウム（Ｓ）−ビストリフルオロアセテート
７，８−ジメトキシ−１−エチル−３−（２−ニトロベンジル）−５−フェニル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２−オン
３−（３，５−ジブロモベンジル）−７，８−ジメトキシ−１−エチル−５−フェニル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２−オン
７，８−ジメトキシ−３−（ジフェニルヒドロキシメチル）−１−エチル−５−フェニル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２−オン
７，８−ジメトキシ−１−エチル−３−（Ｅ−３−フェニルプロペン−２−イル）−５−フェニル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２−オン
７，８−ジメトキシ−１−エチル−３−（２−アミノベンジル）−５−フェニル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２−オン
７，８−ジメトキシ−１−（２−ヒドロキシエチル）−５−フェニル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２−オン
３−（２−シアノベンジル）−７，８−ジメトキシ−１−エチル−５−フェニル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２−オン
Ｎ−〔２−（７，８−ジメトキシ−２−オキソ−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−３−イル）ベンジル〕アセトアミド
３−（２−アミノメチルベンジル）−７，８−ジメトキシ−１−エチル−５−フェニル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２−オン
〔（７，８−ジメトキシ−１−エチル−２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−３−イル）ベンズ−２−イル〕カルボキサミド
Ｎ−〔２−（７，８−ジメトキシ−２−オキソ−５−フェニル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−３−イル）ベンジル〕メチルアセトアミド
７，８−ジメトキシ−３，５−ジフェニル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２−オン
３−（２，４−ジクロロベンジル）−７，８−ジメトキシ−１−エチル−５−フェニル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２−オン
３−（２，５−ジクロロベンジル）−７，８−ジメトキシ−１−エチル−５−フェニル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２−オン
３，５−ジフェニル−８−エトキシ−７−メトキシ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２−オン
３−ベンジル−８−エトキシ−７−メトキシ−５−フェニル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２−オン
３−ベンジル−８−エトキシ−１−エチル−７−メトキシ−５−フェニル−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２−オン
３，５−ジフェニル−８−エトキシ−１−エチル−７−メトキシ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２−オン
５−フェニル−７−エトキシ−８−メトキシ−１，３−ジヒドロ−２Ｈ−１，４−ベンゾジアゼピン−２−オン
のうちから選ばれる、請求項１記載の化合物、およびその塩。 The following compounds:
7,8-Dimethoxy-1- (2-naphthyl) -3-methyl-3,5-dihydro-4H-2,3-benzodiazepin-4-one 1- (4-chlorophenyl) -7,8-dimethoxy-3 -Methyl-3,5-dihydro-4H-2,3-benzodiazepin-4-one 1- (2-benzo [b] thienyl) -7,8-dimethoxy-3-methyl-3,5-dihydro-4H- 2,3-benzodiazepin-4-one 1- [4- (2-furyl) phenyl] -7,8-dimethoxy-3-methyl-3,5-dihydro-4H-2,3-benzodiazepin-4-one 1 -(2-Benzo [b] thienyl) -7,8-diethoxy-3-methyl-3,5-dihydro-4H-2,3-benzodiazepin-4-one 1- (2-benzo [b] thienyl)- 7,8-diethoxy-5-ethi -3-methyl-3,5-dihydro-4H-2,3-benzodiazepin-4-one 1- (4-chlorophenyl) -7,8-diethoxy-3-methyl-3,5-dihydro-4H-2, 3-Benzodiazepin-4-one 5- (4-chlorophenyl) -7,8-dimethoxy-1-methyl-1,3-dihydro-1,4-benzodiazepin-2-one 7,8-dimethoxy-1-phenyl- 3,5-dihydro-4H-2,3-benzodiazepine-4-one 1- (2-benzo [b] thienyl) -7,8-diethoxy-3,5-dihydro-4H-2,3-benzodiazepine-4 1- (2-benzo [b] thienyl) -7,8-diethoxy-5-n-propyl-3,5-dihydro-4H-2,3-benzodiazepin-4-one 7,8-dimethoxy-3 -Mechi -1- (1-naphthyl) -3,5-dihydro-4H-2,3-benzodiazepin-4-one 3-benzyl-7,8-dimethoxy-1-phenyl-3,5-dihydro-4H-2, 3-Benzodiazepin-4-one 3-dodecyl-7,8-dimethoxy-1-phenyl-3,5-dihydro-4H-2,3-benzodiazepin-4-one 7,8-dimethoxy-3- (12-methoxy -12-oxododecyl) -1-phenyl-3,5-dihydro-4H-2,3-benzodiazepin-4-one 3-ethyl-7,8-dimethoxy-1-phenyl-3,5-dihydro-4H- 2,3-Benzodiazepin-4-one 7,8-dimethoxy-1-phenyl-3-n-propyl-3,5-dihydro-4H-2,3-benzodiazepin-4-one 1- (4-iodofe Nyl) -7,8-dimethoxy-3-methyl-3,5-dihydro-4H-2,3-benzodiazepin-4-one 7,8-dimethoxy-1- [4- (2-methoxyphenyl) phenyl]- 3-Methyl-3,5-dihydro-4H-2,3-benzodiazepin-4-one 7,8-dimethoxy-1- [4- (3-methoxyphenyl) phenyl] -3-methyl-3,5-dihydro -4H-2,3-benzodiazepine-4-one 1- [4- (3-acetylphenyl) phenyl] -7,8-dimethoxy-3-methyl-3,5-dihydro-4H-2,3-benzodiazepine 4-one 7,8-dimethoxy-3-methyl-1- [4- (3-pyridyl) phenyl] -3,5-dihydro-4H-2,3-benzodiazepin-4-one 1- [4- (4 -Acetylphenyl Phenyl] -7,8-dimethoxy-3-methyl-3,5-dihydro-4H-2,3-benzodiazepin-4-one 1- [4- (3-acetamidophenyl) phenyl] -7,8-dimethoxy- 3-methyl-3,5-dihydro-4H-2,3-benzodiazepin-4-one 1- (4-bromophenyl) -7,8-dimethoxy-3-methyl-3,5-dihydro-4H-2, 3-Benzodiazepin-4-one 7,8-dimethoxy-1- [4- (4-methoxyphenyl) phenyl] -3-methyl-3,5-dihydro-4H-2,3-benzodiazepin-4-one 1- [4- [3- (trifluoromethyl) phenyl] phenyl] -7,8-dimethoxy-3-methyl-3,5-dihydro-4H-2,3-benzodiazepin-4-one
7,8-Dimethoxy-3-methyl-1- [4- (2-methylphenyl) phenyl] -3,5-dihydro-4H-2,3-benzodiazepin-4-one 7,8-dimethoxy-3-methyl -1- [4- (3-Methylphenyl) phenyl] -3,5-dihydro-4H-2,3-benzodiazepin-4-one 7,8-dimethoxy-3-methyl-1- [4- (4- Methylphenyl) phenyl] -3,5-dihydro-4H-2,3-benzodiazepin-4-one 1- [4- (4-chlorophenyl) phenyl] -7,8-dimethoxy-3-methyl-3,5- Dihydro-4H-2,3-benzodiazepin-4-one 7,8-dimethoxy-3-methyl-1- [4- (2-thienyl) phenyl] -3,5-dihydro-4H-2,3-benzodiazepine 4-on 1 {4- [3,5-bis- (trifluoromethyl) phenyl] phenyl} -7,8-dimethoxy-3-methyl-3,5-dihydro-4H-2,3-benzodiazepin-4-one 1- [ 4- (Heptin-1-yl) phenyl] -7,8-dimethoxy-3-methyl-3,5-dihydro-4H-2,3-benzodiazepin-4-one 7,8-dimethoxy-3-methyl-1 -[4- (3-Nitrophenyl) phenyl] -3,5-dihydro-4H-2,3-benzodiazepin-4-one 1- (2-benzo [b] thienyl) -7,8-diethoxy-3- Ethyl-3,5-dihydro-4H-2,3-benzodiazepin-4-one 1- (2-benzo [b] thienyl) -7,8-diethoxy-3-methyl-5-n-propyl-3,5 -Dihydro-4H-2,3- Nzodiazepin-4-one 3,5-dibenzyl-7,8-dimethoxy-1-phenyl-3,5-dihydro-4H-2,3-benzodiazepin-4-one 7,8-dimethoxy-1-phenyl-3- (3-hydroxypropyl) -3,5-dihydro-4H-2,3-benzodiazepin-4-one 7,8-dimethoxy-1-methyl-5-phenyl-1,3-dihydro-1,4-benzodiazepine- 2-one 7,8-dimethoxy-5- (3,4-dimethoxyphenyl) -1-methyl-1,3-dihydro-1,4-benzodiazepin-2-one 5- (2-benzo [b] thienyl) -7,8-dimethoxy-1-methyl-1,3-dihydro-1,4-benzodiazepin-2-one 5- (3-chlorophenyl) -7,8-dimethoxy-1-methyl-1,3-di Hydro-1,4-benzodiazepin-2-one 5- (2-benzo [b] furyl) -7,8-dimethoxy-1-methyl-1,3-dihydro-1,4-benzodiazepin-2-one 5- (2-Furyl) -7,8-dimethoxy-1-methyl-1,3-dihydro-1,4-benzodiazepin-2-one 5- (4-acetylphenyl) -7,8-dimethoxy-1-methyl- 1,3-dihydro-1,4-benzodiazepin-2-one 7,8-dimethoxy-1-methyl-5- (2-thienyl) -1,3-dihydro-1,4-benzodiazepin-2-one 7, 8-Dimethoxy-5- (3-methoxyphenyl) -1-methyl-1,3-dihydro-1,4-benzodiazepin-2-one 7,8-dimethoxy-5- (2-methoxyphenyl) -1-methyl -1,3- Hydro-1,4-benzodiazepin-2-one 5- (5-indolyl) -7,8-dimethoxy-1-methyl-1,3-dihydro-1,4-benzodiazepin-2-one 5- (6-benzyl) Oxy-2-naphthyl) -7,8-dimethoxy-1-methyl-1,3-dihydro-1,4-benzodiazepin-2-one 7,8-dimethoxy-5- (6-methoxy-2-naphthyl)- 1-methyl-1,3-dihydro-1,4-benzodiazepin-2-one 5- (2-indolyl) -7,8-dimethoxy-1-methyl-1,3-dihydro-1,4-benzodiazepine-2 -One 7,8-dimethoxy-1-methyl-5- (piperidin-1-yl) -1,3-dihydro-1,4-benzodiazepin-2-one 7,8-dimethoxy-1-methyl-5- ( 2-methyl Phenyl) -1,3-dihydro-1,4-benzodiazepin-2-one 7,8-dimethoxy-5- (4-methoxyphenyl) -1-methyl-1,3-dihydro-1,4-benzodiazepine-2 -On 5- (1,1'-biphenyl-3-yl) -7,8-dimethoxy-1-methyl-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one 5- (4-bromo Phenyl) -7,8-dimethoxy-1-methyl-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one 5- (4-bromophenyl) -7,8-dimethoxy-1,3-dihydro -2H-1,4-benzodiazepin-2-one 8-bromo-5- (4-bromophenyl) -1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one 7-iodo-5- [3 -(Trifluoro Methyl) phenyl] -1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one 7-methoxy-5- [3- (trifluoromethyl) phenyl] -1,3-dihydro-2H-1,4 -Benzodiazepin-2-one 7,8-dimethoxy-5-phenyl-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one 1-benzyl-7,8-dimethoxy-5-phenyl-1,3 -Dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one 7,8-diethoxy-5-phenyl-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one 1-ethyl-7,8-dimethoxy -5-phenyl-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one 7,8-dimethoxy-5-phenyl-1-propyl-1,3-dihydro-2H-1,4 Benzodiazepin-2-one 7,8-diethoxy-1-methyl-5-phenyl-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one 7,8-diethoxy-1-ethyl-5-phenyl- 1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one ethyl (7,8-diethoxy-2-oxo-5-phenyl-2,3-dihydro-1H-1,4-benzodiazepin-1-yl) Acetate 10-phenyl-2,3,6,8-tetrahydro-7H- [1,4] dioxino [2,3-h] [1,4] benzodiazepin-7-one 1-benzyl-7,8-diethoxy- 5-Phenyl-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one 7,8-diethoxy-3-methyl-5-phenyl-1,3-dihydro-2H-1,4- Nzodiazepin-2-one 3-benzyl-7,8-diethoxy-5-phenyl-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one 1-ethyl-7,8-dihydroxy-5-phenyl- 1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one 5- (4-bromophenyl) -1-ethyl-7,8-dimethoxy-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepine- 2-one 5- (3-bromophenyl) -7,8-dimethoxy-1-methyl-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one 5- (3-bromophenyl) -7, 8-Dimethoxy-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one 5- (3-bromophenyl) -1-ethyl-7,8-dimethoxy-1,3-dihydro-2H-1 4-Benzodiazepin-2-one 5- {4- [3- (benzyloxy) prop-1-ynyl] phenyl} -1-ethyl-7,8-dimethoxy-1,3-dihydro-2H-1,4- Benzodiazepin-2-one
tert-butyl 3- [4- (1-ethyl-7,8-dimethoxy-2-oxo-2,3-dihydro-1H-1,4-benzodiazepin-5-yl) phenyl] prop-2-ynylcarbamate 5- (1,1′-biphenyl-4-yl) -1-ethyl-7,8-dimethoxy-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one 3- (4-chlorobenzyl) -1-ethyl-7,8-dimethoxy-5-phenyl-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one 1-ethyl-7,8-dimethoxy-5- [4- (phenylethynyl) ) Phenyl] -1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one 3-allyl-1-ethyl-7,8-dimethoxy-5-phenyl-1,3-dihydro-2H-1,4 -Benzodiazepi 2-one 1-ethyl-7,8-dimethoxy-5-phenyl-3-prop-2-ynyl-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one 1-ethyl-7,8 -Dimethoxy-5- [4- (2-phenylethyl) phenyl] -1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-oneethyl (1-ethyl-7,8-dimethoxy-2-oxo-5 -Phenyl-2,3-dihydro-1H-1,4-benzodiazepin-3-yl) acetate 1-ethyl-7,8-dimethoxy-5- [3- (phenylethynyl) phenyl] -1,3-dihydro- 2H-1,4-benzodiazepin-2-one 5- (2-bromophenyl) -7,8-dimethoxy-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one (1-ethyl-7, -Dimethoxy-2-oxo-5-phenyl-2,3-dihydro-1H-1,4-benzodiazepin-3-yl) acetonitrile 3- (2-bromobenzyl) -1-ethyl-7,8-dimethoxy-5 -Phenyl-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one 3- (4-bromobenzyl) -1-ethyl-7,8-dimethoxy-5-phenyl-1,3-dihydro-2H -1,4-benzodiazepin-2-one 3-[(3-bromophenyl) (hydroxy) methyl] -1-ethyl-7,8-dimethoxy-5-phenyl-1,3-dihydro-2H-1,4 -Benzodiazepin-2-one 3- (3-bromobenzyl) -1-ethyl-7,8-dimethoxy-5-phenyl-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one 3- (1,1′-biphenyl-4-ylmethyl) -1-ethyl-7,8-dimethoxy-5-phenyl-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one 3- (1 -Benzyl-4-hydroxypiperidin-4-yl) -1-ethyl-7,8-dimethoxy-5-phenyl-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one 3- (4-chloro (Benzyl) -1-ethyl-7,8-dimethoxy-5-phenyl-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one 3-[(1-ethyl-7,8-dimethoxy-2- Oxo-5-phenyl-2,3-dihydro-1H-1,4-benzodiazepin-3-yl) methyl] benzonitrile 3-benzyl-1-ethyl-7,8-dimethoxy-5-phenyl-1,3- Jihyd -2H-1,4-benzodiazepin-2-one 1-ethyl-7,8-dimethoxy-3- (2-methoxybenzyl) -5-phenyl-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepine-2 -On 3-[(1-ethyl-7,8-dimethoxy-2-oxo-5-phenyl-2,3-dihydro-1H-1,4-benzodiazepin-3-yl) methyl] benzamide 3- [3- (Aminomethyl) benzyl] -1-ethyl-7,8-dimethoxy-5-phenyl-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one 3- (1,1′-biphenyl-3- Ylmethyl) -1-ethyl-7,8-dimethoxy-5-phenyl-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one 3-benzyl-7,8-diethoxy-1-ethyl-5 Enyl-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one 2- (1-ethyl-7,8-dimethoxy-2-oxo-5-phenyl-2,3-dihydro-1H-1, 4-Benzodiazepin-3-yl) acetamide 3- (2-chlorobenzyl) -1-ethyl-7,8-dimethoxy-5-phenyl-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one 1 -Ethyl-7,8-dimethoxy-3- (2-methylbenzyl) -5-phenyl-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one 8-ethoxy-7-methoxy-5-phenyl -1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one 8-ethoxy-7-methoxy-1-methyl-5-phenyl-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepi N-2-one 1-ethyl-7,8-dimethoxy-5-phenyl-3- [3- (trifluoromethyl) benzyl] -1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one 1 -Ethyl-7,8-dimethoxy-3- (3-methoxybenzyl) -5-phenyl-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one 1-ethyl-7,8-dimethoxy-3 -(4-Methylbenzyl) -5-phenyl-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one 3- [1,2-bis (4-bromophenyl) ethyl] -1-ethyl- 7,8-dimethoxy-5-phenyl-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one 3-[(8-ethoxy-7-methoxy-1-methyl-2-oxo-5-phenyl -2,3-Dighi B-1H-1,4-benzodiazepin-3-yl) methyl] benzonitrile 2-[(8-ethoxy-7-methoxy-1-methyl-2-oxo-5-phenyl-2,3-dihydro-1H- 1,4-benzodiazepin-3-yl) methyl] benzonitrile 3-[(8-ethoxy-7-methoxy-1-methyl-2-oxo-5-phenyl-2,3-dihydro-1H-1,4- Benzodiazepin-3-yl) methyl] benzamide 8-methoxy-5-phenyl-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one 7-methoxy-5-phenyl-1,3-dihydro-2H- 1,4-benzodiazepin-2-one 7-methoxy-1-methyl-5-phenyl-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one 8-methoxy-1 Methyl-5-phenyl-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one 7,8-dimethoxy-5- (4-fluorophenyl) -1-methyl-1,3-dihydro-2H- 1,4-benzodiazepin-2-one 7,8-dimethoxy-1-methyl-5- (4-pyridyl) -1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one 7,8-dimethoxy- 1-methyl-5- (3,5-bis-trifluoromethylphenyl) -1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one 7,8-dimethoxy-5- (4-N, N -Dimethylaminophenyl) -1-methyl-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one 7,8-dimethoxy-1-methyl-5-[(E) -2-phenylethenyl] -1,3-Di Hydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one 7,8-dimethoxy-1-methyl-5- (2-phenylethynyl) -1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one 7 , 8-Dimethoxy-1-methyl-5- (N-tetrahydro-1,2,3,4-isoquinolyl) -1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one 7,8-dimethoxy- 3-isobutyl-5-phenyl-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one 3-benzyl-7,8-dimethoxy-5-phenyl-1,3-dihydro-2H-1,4 -Benzodiazepin-2-one 7,8-dimethoxy-3-methyl-5-phenyl-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one 7,8-dimethoxy-3- (1H-i Dazol-4-ylmethyl) -5-phenyl-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one 7,8-dimethoxy-3- (1H-indol-3-ylmethyl) -5-phenyl- 1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one 7,8-dimethoxy-3- (2-methylthioethyl) -5-phenyl-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepine 2-one (S) -3-benzyl-7,8-dimethoxy-5-phenyl-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one (S) -3-benzyl-7,8- Dimethoxy-1-methyl-5-phenyl-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one 7,8-dimethoxy-1-methyl-5- (2-phenylethyl) -1,3- Hydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one (7,8-dimethoxy-5-phenyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-1,4-benzodiazepin-3-yl) benzyl (S) -Butylcarbamate (S) -3- (4-aminobutyl) -7,8-dimethoxy-5-phenyl-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one (S) -N- [ 4- (7,8-dimethoxy-2-oxo-5-phenyl-2,3-dihydro-1H-1,4-benzodiazepin-3-yl) butyl] acetamide N- [4- (7,8-dimethoxy- 2-oxo-5-phenyl-2,3-dihydro-1H-1,4-benzodiazepin-3-yl) butyl] guanidinium (S) -bis trifluoroacetate 7,8-dimethoxy-1-eth -3- (2-nitrobenzyl) -5-phenyl-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one 3- (3,5-dibromobenzyl) -7,8-dimethoxy-1- Ethyl-5-phenyl-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one 7,8-dimethoxy-3- (diphenylhydroxymethyl) -1-ethyl-5-phenyl-1,3-dihydro -2H-1,4-benzodiazepin-2-one 7,8-dimethoxy-1-ethyl-3- (E-3-phenylpropen-2-yl) -5-phenyl-1,3-dihydro-2H-1 , 4-Benzodiazepin-2-one 7,8-dimethoxy-1-ethyl-3- (2-aminobenzyl) -5-phenyl-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one 7, -Dimethoxy-1- (2-hydroxyethyl) -5-phenyl-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one 3- (2-cyanobenzyl) -7,8-dimethoxy-1- Ethyl-5-phenyl-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one N- [2- (7,8-dimethoxy-2-oxo-5-phenyl-2,3-dihydro-1H -1,4-benzodiazepin-3-yl) benzyl] acetamide 3- (2-aminomethylbenzyl) -7,8-dimethoxy-1-ethyl-5-phenyl-1,3-dihydro-2H-1,4- Benzodiazepin-2-one [(7,8-dimethoxy-1-ethyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-1,4-benzodiazepin-3-yl) benz-2-yl] carboxamide N- [2- (7,8-dimethoxy-2-oxo-5-phenyl-2,3-dihydro-1H-1,4-benzodiazepin-3-yl) benzyl] methylacetamide 7,8-dimethoxy-3, 5-Diphenyl-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one 3- (2,4-dichlorobenzyl) -7,8-dimethoxy-1-ethyl-5-phenyl-1,3- Dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one 3- (2,5-dichlorobenzyl) -7,8-dimethoxy-1-ethyl-5-phenyl-1,3-dihydro-2H-1,4- Benzodiazepin-2-one 3,5-diphenyl-8-ethoxy-7-methoxy-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one 3-benzyl-8-ethoxy-7-methoxy 5-phenyl-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one 3-benzyl-8-ethoxy-1-ethyl-7-methoxy-5-phenyl-1,3-dihydro-2H-1 , 4-Benzodiazepin-2-one 3,5-diphenyl-8-ethoxy-1-ethyl-7-methoxy-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one 5-phenyl-7-ethoxy The compound according to claim 1, which is selected from -8-methoxy-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one, and a salt thereof.

請求項１〜１７のいずれか一項に記載の化合物と、薬学的に許容され得るビヒクルまたは賦形剤とを含む組成物。 A composition comprising a compound according to any one of claims 1 to 17 and a pharmaceutically acceptable vehicle or excipient.

環状ヌクレオチドホスホジエステラーゼを阻害するよう設計された医薬を製造するための、請求項１〜１７のいずれか一項に記載の化合物の使用。 Use of a compound according to any one of claims 1 to 17 for the manufacture of a medicament designed to inhibit a cyclic nucleotide phosphodiesterase.

中枢神経系の炎症性の病状の処置用の医薬を製造するための、請求項１〜１７のいずれか一項に記載の化合物の使用。 Use of a compound according to any one of claims 1 to 17 for the manufacture of a medicament for the treatment of inflammatory pathologies of the central nervous system.

神経炎症の処置用の医薬を製造するための、請求項１〜１７のいずれか一項に記載の化合物の使用。 Use of a compound according to any one of claims 1 to 17 for the manufacture of a medicament for the treatment of neuroinflammation.

うつ病の炎症性要素の処置用の医薬を製造するための、請求項１〜１７のいずれか一項に記載の化合物の使用。 Use of a compound according to any one of claims 1 to 17 for the manufacture of a medicament for the treatment of the inflammatory component of depression.

肥満の炎症性要素の処置向けの医薬を製造するための、請求項１〜１７のいずれか一項に記載の化合物の使用。 Use of a compound according to any one of claims 1 to 17 for the manufacture of a medicament for the treatment of the inflammatory component of obesity.

Ｚが酸素原子である、請求項３に記載の化合物を、式（ＶＩ）：

〔式中、Ｒ₁、Ｒ₆、Ｒ₆′、Ｒ₇およびＲ₈は、請求項１のとおりに定義される〕
で表される化合物を、炭酸カリウムの存在下で、ハロゲン化アルキルと室温で反応させることによって製造する方法。 The compound of claim 3, wherein Z is an oxygen atom, is represented by formula (VI):

[Wherein R ₁ , R ₆ , R ₆ ′, R ₇ and R ₈ are defined as in claim 1]
Is produced by reacting an alkyl halide with an alkyl halide in the presence of potassium carbonate at room temperature.

一般式（ＶＩ）で表される化合物を、下記の工程：
（ａ）一般式（IＶ）：

〔式中、Ｒ₆、Ｒ₆′、Ｒ₇およびＲ₈は、請求項１のとおりに定義される〕
で表される化合物を、式Ｒ₁ＣＯを有するアシル基を含む化合物と反応させて、式（Ｖ）：

〔式中、Ｒ₁、Ｒ₆、Ｒ₆′、Ｒ₇およびＲ₈は、上記のとおりに定義される〕
で表される化合物を得る工程と；
（ｂ）式（Ｖ）で表される化合物を、ヒドラジンと反応させて、Ｒ₁、Ｒ₆、Ｒ₆′、Ｒ₇およびＲ₈が上記のとおりに定義された、式（ＶＩ）で表される化合物を得る工程
を含む方法によって得る、請求項２４記載の方法。 The compound represented by the general formula (VI) is converted into the following steps:
(A) General formula (IV):

Wherein R ₆ , R ₆ ′, R ₇ and R ₈ are defined as in claim 1
Is reacted with a compound containing an acyl group having the formula R ₁ CO to give a compound of formula (V):

[Wherein R ₁ , R ₆ , R ₆ ′, R ₇ and R ₈ are defined as above]
Obtaining a compound represented by:
(B) A compound represented by formula (V) is reacted with hydrazine, and R ₁ , R ₆ , R ₆ ′, R ₇ and R ₈ are defined as above and represented by formula (VI) 25. A method according to claim 24 obtained by a method comprising the step of obtaining a compound to be prepared.

Ｚが酸素原子である、請求項３記載の化合物を、請求項２５に定義されたような一般式（Ｖ）で表される化合物を、置換ヒドラジン、好ましくはメチルヒドラジンの存在下で反応させることによって製造する方法。 The compound according to claim 3, wherein Z is an oxygen atom, and the compound represented by the general formula (V) as defined in claim 25 are reacted in the presence of a substituted hydrazine, preferably methyl hydrazine. The method of manufacturing by.

Ｚが酸素原子である請求項３記載の化合物を、一般式（ＸＩＶ）：

〔式中、Ｒ₄、Ｒ₆、Ｒ₆′、Ｒ₇およびＲ₈は、請求項１のとおりに定義され、Ｇは、活性化基、たとえばハロゲンまたはＯ−トリフレート基である〕
で表される化合物から、ボロン酸、ｄ′−アルシン−１−イル酸もしくはエステル、または有機亜鉛化合物もしくは有機スズ化合物のような、有機金属酸もしくはエステルの存在下でのパラジウムカップリング反応によって製造する方法。 The compound according to claim 3, wherein Z is an oxygen atom, represented by the general formula (XIV):

Wherein R ₄ , R ₆ , R ₆ ′, R ₇ and R ₈ are defined as in claim 1 and G is an activating group such as a halogen or O-triflate group.
By a palladium coupling reaction in the presence of an organometallic acid or ester, such as a boronic acid, d'-arsine-1-yl acid or ester, or an organozinc or organotin compound how to.

Ｚが硫黄原子である請求項３記載の化合物を製造する方法であって、Ｚが酸素原子である請求項３記載の化合物を、トルエン中のローソン試薬と還流下で反応させることを含む方法。 A process for producing a compound according to claim 3, wherein Z is a sulfur atom, comprising reacting the compound according to claim 3 with a Lawesson reagent in toluene under reflux.

Ｚが酸素原子である請求項２記載の化合物を、一般式（ＸＶＩＩＩ）：

〔式中、Ｒ₄、Ｒ₄′、Ｒ₆、Ｒ₇およびＲ₈は、請求項１のとおりに定義され、Ｇは、ハロゲンのような活性化基である〕
で表される化合物を、パラジウム触媒の存在下で基Ｒ₁の酸化合物と反応させることによって製造する方法。 The compound according to claim 2, wherein Z is an oxygen atom, the compound represented by the general formula (XVIII):

Wherein R ₄ , R ₄ ′, R ₆ , R ₇ and R ₈ are defined as in claim 1 and G is an activating group such as halogen.
Method for producing a compound represented by the presence of a palladium catalyst by reacting with an acid compound of group R _1.

Ｚが酸素原子である請求項２記載の化合物を、一般式（ＸＸＩＩ）：

〔式中、Ｒ₁、Ｒ₄、Ｒ₄′、Ｒ₇およびＲ₈は、請求項１のとおりに定義される〕
で表される化合物を、好ましくは溶媒中で、塩基の存在下、ハロゲン化アルキルと好ましくは室温で反応させることによって製造する方法。 The compound according to claim 2, wherein Z is an oxygen atom, the compound represented by the general formula (XXII):

Wherein R ₁ , R ₄ , R ₄ ′, R ₇ and R ₈ are defined as in claim 1
Wherein the compound is preferably reacted in a solvent in the presence of a base with an alkyl halide, preferably at room temperature.