JP2005320431A - 大豆油由来の軟質ポリウレタンフォームからなる自動車シート用クッション - Google Patents

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Katsuji Matsunaga
勝治 松永
Nobuyuki Takahashi
信之 高橋
Daisuke Susa
大輔 須佐
Takashi Nakahata
隆 中畑
Kimiyoshi Naniwa
公義 浪波
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Abstract

【課題】 植物由来のポリオールを使用し、反発弾性が30%以上の軟質ポリウレタンフォーム製の自動車シート用クッションを得ること。
【解決手段】 アルコールで開環したエポキシ化大豆油に、エチレンオキサイド/プロピレンオキサイド=20/80〜5/95のモル比でアルキレンオキシドを付加して得られるポリオールとポリイソシアネート化合物から得られる軟質ポリウレタンフォームからなる自動車シート用クッション。
【選択図】 なし

Description

本発明は、アルコールで開環したエポキシ化大豆油にエチレンオキサイドとプロピレンオキサイドを付加したポリオールとポリイソシアネート化合物から得られる軟質ポリウレタンフォームからなる自動車シート用クッションに関する。
地球温暖化防止、循環型社会の構築をめざし、技術開発の取り組みが世界規模で行われている。二酸化炭素は地球温暖化の原因ガスの一つであり、その排出量の削減が求められている。石油や石炭は、有限で再生が不可能な資源であり、燃焼廃棄により大気中の二酸化炭素量を増加させてしまう。これに対して、植物由来物質は、植物が大気中の二酸化炭素量を取り込んで生産される再生可能な資源であり、燃焼させても大気中の二酸化炭素量は増加しない。このようなことから、石油や石炭由来物質に代わって、植物由来物質を使用する動きがある。
自動車シート用クッションに用いられる軟質ポリウレタンフォームは、廃車処理時にシュレッダー処理され、焼却処理される従来の軟質ウレタンフォームは石油由来物質であり、上記の二酸化炭素増加による地球温暖化への対応が望まれている。
ポリウレタンフォームは、ポリイソシアネート化合物とポリオール化合物とを主原料にして得られる樹脂に発泡剤を用いるなどして気泡を含有する構造を有し、断熱材、遮音材、衝撃吸収材および洗浄用具などに用いられている。このうち軟質ポリウレタンフォームは軽量で衝撃吸収能力に優れるため自動車シート用クッションに広く用いられており、特許文献1には特定の合成ポリオールを用いた自動車シート用クッションが提案されている。
この特許文献1などにおいても示されているように、軟質ポリウレタンフォームの原料のひとつであるポリオール化合物としては長年にわたり、石油由来物質であるポリエーテルポリオールが使用されてきた。石油由来物質のポリオール化合物を用いれば、得られるクッションの反発弾性の値としては、55%前後のものを容易に得ることができ、自動車シート用クッションに好適に用いられている。
これに対して、植物由来物質、例えば、ヒマシ油、曝気大豆油(特許文献2)、エポキシ化大豆油化のアルコール開環物(特許文献3、特許文献4)等をポリエーテル物質として使用したポリウレタンフォームも知られている。これらのポリウレタンフォームは、植物由来であり循環型ではあるものの設計可能な構造が限定されており、さらには反発弾性が不十分であるため自動車シート用クッションとしては使用できなかった。出願人らが検証実験を行ったところ、その反発弾性は15〜20%程度であった。
特許文献5には、エポキシ化植物油をアルコールや脂肪酸で開環して、アルキレンオキシドを付加したノニオン系界面活性剤でポリオールの一部を置き換えたポリウレタンフォームが記載されている。ノニオン界面活性剤としての機能を持たせるために、アルキレンオキサイドとしてはエチレンオキサイドのみが用いられており、反発弾性が必要な自動車シート用クッションとしては使用できなかった。
また、東洋大学の小倉、松永らは非特許文献1において廃大豆油を原料に65%硫酸と30%過酸化水素水を混合加熱し大豆油の持つ2重結合部分に水酸基を導入しポリオールを精製し、これとポリメリックジイソシアネート、水、アミン系触媒、シリコーン系製泡剤を混合撹拌することでウレタンフォームを製造する方法を報告している。
特開平7−206961号公報の特許請求の範囲 特表2002−524627号公報の特許請求の範囲 特開昭59−207914号公報の特許請求の範囲 特開昭63−41523号公報の特許請求の範囲 特表平9−505846号公報の特許請求の範囲及び実施例における界面活性剤1と界面活性剤2 平成14年度 東洋大学修士論文要旨集
本発明の目的は、植物由来のポリオールを使用し、反発弾性が30%以上の軟質ポリウレタンフォーム製の自動車シート用クッションを得ることにある。
本発明者らは、上記課題について鋭意検討した結果、エポキシ化大豆油をアルコールで開環した後、一定のモル比でエチレンオキサイド/プロピレンオキサイドを付加させることにより、反発弾性が高い軟質ポリウレタンフォーム製の自動車シート用クッションが得られることを見出し本発明を完成させた。即ち、本発明は、アルコールで開環したエポキシ化大豆油に、エチレンオキサイド/プロピレンオキサイド=20/80〜5/95のモル比でアルキレンオキシドを付加して得られる軟質ポリウレタンフォームからなる自動車シート用クッションを提供するものである。
本発明によれば、植物由来のポリオールを使用し、反発弾性が30%以上の軟質ポリウレタンフォーム製の自動車シート用クッションを提供することができる。
本発明において、エポキシ化大豆油とは、不飽和結合を有する脂肪酸を主成分とする混合脂肪酸とグリセリンのトリエステル構造を有する大豆油の不飽和結合の全部又は一部を酸化することでエポキシ化した化合物である。また、アルコールで開環したエポキシ化大豆油とはエポキシ基にアルコールを付加反応することでエポキシ基をヒドロキシ基とアルコキシ基に変換した構造である。
原料のエポキシ化大豆油のエポキシ基の数は、2〜6であることが好ましく、得られる軟質ポリウレタンフォームの反発弾性は自動車シート用クッションに用いるには30%以上、特に40%以上が好ましいので、2.5〜4であることが更に好ましく、2.7〜3.3であることが最も好ましい。
本発明のエポキシ化大豆油を開環させるために用いるアルコールとしては、特に制限されないが、エポキシ化大豆油との反応性、及びアルコール開環物とアルキレンオキシドとの反応性が良好となることから、炭素数1〜4の1級アルコールが好ましく、メタノール及びエタノールが更に好ましく、メタノールが最も好ましい。
エポキシ化大豆油のアルコールによる開環は、通常、酸触媒によって行われる。酸触媒としては、硫酸、過塩素酸、3フッ化ホウ素、4塩化スズ、4塩化チタン等が挙げられる。
本発明のエポキシ化大豆油をアルコールで開環した後に付加するエチレンオキシドとプロピレンオキシドのモル比は、20/80〜5/95である。上記範囲よりエチレンオキシドが多いと反発弾性が30%に到達出来ず、少ないとイソシアネートとの反応性が不足して、その使用が制限されつつあるスズ触媒を多量に使用しなくてはならなくなるからである。プロピレンオキシドは反発弾性を向上させ、エチレンオキシドはイソシアネートとの反応性を向上させると推測されるので、エチレンオキシドとプロピレンオキシドとをブロック重合する場合は、エチレンオキシドを後に重合すると、イソシアネートとの反応性を確実に高くできるので好ましい。
得られるポリエーテルポリオールの分子量は、1500〜8000であることが好ましく、1500未満では付加するプロピレンオキサイドの量が不足して反発弾性が30%に到達できず、8000より大きいとポリエーテルポリオール自体の粘度が非常に高くなり取り扱いしづらくなるため好ましくない。
ただし、大豆油を原料に用いることで環境負荷を低減することにはアルキレンオキシドの付加量は少ないことが好ましいことから、分子量としては、3000〜6000がより好ましい。
ここで、大豆油は、不飽和脂肪酸を多く含む混合脂肪酸とグリセリンのトリエステルであるので、グリセリンとオレイン酸のトリエステルを大豆油の代表例として、全ての不飽和基がエポキシ化され、アルコールで開環された場合の構造式(I)を、具体例として以下に示す。
Figure 2005320431
本発明に用いられるポリイソシアネートは、分子中に2個以上のイソシアネート基を有するものであれば特に限定されない。例えば、脂肪族ジイソシアネート、芳香核ジイソシアネート、脂環族ジイソシアネート、ビフェニルジイソシアネート、フェニルメタンのジイソシアネート、トリイソシアネート、テトライソシアネート等が挙げられる。
脂肪族ジイソシアネートとしては、例えば、メチレンジジソシアネート、ジメチレンジジソシアネート、トリメチレンジジソシアネート、テトラメチレンジジソシアネート、ペンタメチレンジジソシアネート、ヘキサメチレンジジソシアネート、ジプロピルエーテルジイソシアネート、2,2−ジメチルペンタンジイソシアネート、3−メトキシヘキサンジイソシアネート、オクタメチレンジイソシアネート、2,2,4−トリメチルペンタンジイソシアネート、ノナメチレンジイソシアネート、デカメチレンジイソシアネート、3−ブトキシヘキサンジイソシアネート、1,4−ブチレングリコールジプロピルエーテルジイソシアネート、チオジヘキシルジイソシアネート、メタキシリレンジイソシアネート、パラキシリレンジイソシアネート、テトラメチルキシリレンジイソシアネート等が挙げられる。
芳香核ジイソシアネートとしては、例えば、メタフェニレンジイソシアネート、パラフェニレンジイソシアネート、2,4−トリレンジイソシアネート、2,6−トリレンジイソシアネート、ジメチルベンゼンジイソシアネート、エチルベンゼンジイソシアネート、イソプロピルベンゼンジイソシアネート、トリジンジイソシアネート、1,4−ナフタレンジイソシアネート、1,5−ナフタレンジイソシアネート、2,6−ナフタレンジイソシアネート、2,7−ナフタレンジイソシアネート等が挙げられる。
脂環族ジイソシアネートとしては、例えば、水添キシリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート等が挙げられる。
ビフェニルジイソシアネートとしては、例えば、ビフェニルジイソシアネート、3,3'−ジメチルビフェニルジイソシアネート、3,3'−ジメトキシビフェニルジイソシアネート等が挙げられる。
フェニルメタンのジイソシアネートとしては、例えば、ジフェニルメタン−4,4'−ジイソシアネート、2,2'−ジメチルジフェニルメタン−4,4'−ジイソシアネート、ジフェニルジメチルメタン−4,4'−ジイソシアネート、2,5,2',5'−テトラメチルジフェニルメタン−4,4'−ジイソシアネート、シクロヘキシルビス(4−イソシアントフェニル)メタン、3,3'−ジメトキシジフェニルメタン−4,4'−ジイソシアネート、4,4'−ジメトキシジフェニルメタン−3,3'−ジイソシアネート、4,4'−ジエトキシジフェニルメタン−3,3'−ジイソシアネート、2,2'−ジメチル−5,5'−ジメトキシジフェニルメタン−4,4'−ジイソシアネート、3,3'−ジクロロジフェニルジメチルメタン−4,4'−ジイソシアネート、ベンゾフェノン−3,3'−ジイソシアネート等が挙げられる。
トリイソシアネートとしては、例えば、1−メチルベンゼン−2,4,6−トリイソシアネート、1,3,5−トリメチルベンゼン−2,4,6−トリイソシアネート、1,3,7−ナフタレントリイソシアネート、ビフェニル−2,4,4'−トリイソシアネート、ジフェニルメタン−2,4,4'−トリイソシアネート、3−メチルジフェニルメタン−4,6,4'−トリイソシアネート、トリフェニルメタン−4,4',4''−トリイソシアネート、1,6,11−ウンデカントリイソシアネート、1,8−ジイソシアネート−4−イソシアネートメチルオクタン、1,3,6−ヘキサメチレントリイソシアネート、ビシクロヘプタントリイソシアネート、トリス(イソシアネートフェニル)チオホスフェート等が挙げられる。
また、これらのポリイソシアネート化合物のダイマー、トリマー(イソシアヌレート結合)で用いられてもよく、また、アミンと反応させてビウレットとして用いてもよい。用いるイソシアネートとしては、ポリオールが3官能以上の場合には2官能のポリイソシアネートを用いるが、ポリオールが2官能の成分を多く含む場合には、3官能以上のポリイソシアネートを併用することが架橋密度を適度に制御する上で好ましい。
本発明に用いられる軟質ポリウレタンフォームは、発泡剤として水、ペンタン、n−ヘキサン、蟻酸、空気、窒素、二酸化炭素などを用いることができる。このうち、水を用いることが好ましい。水は、ポリイソシアネートと反応して発生する二酸化炭素により、ポリウレタン樹脂を発泡させることができる。水の使用量は、ポリウレタンフォームの用途によって異なるが、例えば、自動車用シートの場合は、ポリオール(全ポリオール成分)100質量部に対して、好ましくは1〜10質量部、更に好ましくは2〜6質量部、最も好ましくは3〜5質量部である。
本発明の軟質ポリウレタンフォームを製造する際には、イソシアネート基/水酸基=0.8〜1.5(当量比、NCOインデックス)、特に0.9〜1.2の範囲で、反応発泡させることが好ましい。
また、本発明の軟質ポリウレタンフォームを製造する際には、必要に応じて触媒、整泡剤、架橋剤などを配合することが好ましい。
触媒としてアミン化合物を添加することができ、該アミン化合物としては、N,N−ジメチルシクロヘキシルアミン、N,N−ジシクロヘキシルメチルアミン、N,N−ジメチルベンジルアミン、N,N−ジメチルセチルアミン、トリエチルアミン、N,N−ジメチルドデシルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリン、N−エチルモルホリン、N,N,N'N'−テトラメチルエチレンジアミン、N,N,N'N'−テトラメチル−1,3−プロパンジアミン、N,N,N'N'−テトラメチル−1,3−ブタンジアミン、N,N,N'N'−テトラメチル−ヘキサンジアミン、メチレンビス(ジメチルシクロヘキシルアミン)、3−ジメチルアミノ−N,N−ジメチルプロピオン酸アミド、N,N,N',N'−テトラエチルメチレンジアミン、ビス−2−ジメチルアミノエチルエーテル、2−(N,N−ジメチルアミノ)エチル−3−(N,N−ジメチルアミノ)プロピルエーテル、4,4'−オキシジエチレンジモルホリン、エチレングリコールビス(3−ジメチルアミノプロピル)エーテル、N,N,N',N',N"−ペンタメチルジエチレントリアミン、N,N,N',N',N"−ペンタメチルジプロピレントリアミン、N,N,N',N'− テトラ(3−ジメチルアミノプロピル)メタンジアミン、トリエチレンジアミン、N,N'−ジメチルピペラジン、N,N'−ジエチルピペラジン、N−メチル−N'−ジメチルアミノエチルピペラジン、N−(2−ジメチルアミノエチル)モルホリン、1,2−ジメチルイミダゾール、1,8−ジアザビシクロ(5,4,0)ウンデセン−7(DBU)、DBUフェノレート、DBUカルボキシレート、DBUオクチレート、N,N'−ジメチルアミノエタノール、エトキシ化ヒドロキシアミン、N,N−テトラメチル−1,3−ジアミノ−2−プロパノール、N,N,N'−トリメチルアミノエチルエタノールアミン、N,N,N'−トリメチルアミノプロピルエタノールアミン、N−メチル−N'−(2−ヒドロキシエチル)ピペラジン、N−(2−ヒドロキシエチル)モルホリン、1−(2−ヒドロキシプロピル)イミダゾール、2,4,6−トリス(ジメチルアミノメチル)フェノール、1,4−ビス(2−ヒドロキシプロピル)−2−メチルピペラジン、トリエタノールアミン、3,3−ジアミノ−N−メチルジプロピルアミン、ビス(ジメチルアミノプロピル)アミン、モルホリンなどを用いることができる。
さらに、本発明の製造方法によりポリウレタンフォームを製造する際に、触媒として前記アミン化合物と併用して、例えば、ジブチル錫ジラウレート、ジブチル錫ジアセテート、ジエチル錫ジアセテート、ジヘキシル錫ジアセテート、ジ−2−エチルヘキシル錫酸化物、ジオクチル錫二酸化物、第一オクトエート、第一錫オレートなどの有機錫化合物、カリウムアセテート、重炭酸ナトリウム、炭酸カルシウム等の金属化合物を用いることができる。
整泡剤としては、通常のポリウレタンフォームの製造に用いられているものが使用でき、例えばシリコーン系整泡剤、フッ素系整泡剤等が挙げられるが、シリコーン系整泡剤が特に好ましい。これらの整泡剤を用いると、均一な気泡を形成できる。
本発明においては、架橋剤も必要に応じて使用できる。架橋剤としては、水酸基、1級アミノ基または2級アミノ基等の活性水素を有する官能基を2個以上有する化合物であり、官能基数が3以上のポリオール化合物も架橋剤と考えられ、官能基数が4以上のものが好ましい。官能基数が4未満のポリオールは架橋密度を上げるに本発明の大豆油由来のポリオール以外のポリオールを多量に用いることになり、環境負荷を軽減する目的に沿わない。
さらに、架橋剤は2種以上を併用してもよい。本発明の軟質ポリウレタンフォームに用いることができる架橋剤としては、例えば、ペンタエリスリトール、ジグリセリン、デキストロース、ソルビトール、シュークロース等の多価アルコール類;前記多価アルコール類にアルキレンオキシドを付加させたポリオール類;モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、エチレンジアミン、3,5−ジエチル−2,4(または2,6)−ジアミノトルエン(DETDA)、2−クロロ−p−フェニレンジアミン(CPA)、3,5−ビス(メチルチオ)−2,4(または2,6)−ジアミノトルエン、1−トリフルオロメチル−4−クロル−3,5−ジアミノベンゼン、2,4−トルエンジアミン、2,6−トルエンジアミン、ビス(3,5−ジメチル−4−アミノフェニル)メタン、4,4'−ジアミノジフェニルメタン、m−キシリレンジアミン、1,4−ジアミノヘキサン、1,3−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、イソホロンジアミン等のアミン化合物等が挙げられる。
本発明の軟質ポリウレタンフォームの製造方法では、上述した触媒、発泡剤、整泡剤、架橋剤以外に所望の添加物を使用することもできる。添加剤としては、炭酸カリウム、硫酸バリウム等の充填剤;乳化剤、フォーム安定化剤等の界面活性剤;酸化防止剤、紫外線吸収剤等の老化防止剤;難燃剤、着色剤、抗カビ剤、破泡剤、分散剤、変色防止剤、可塑剤、溶剤、造膜助剤、分散剤、香料等の慣用の添加物等が挙げられる。
本発明の軟質ポリウレタンフォームの製造方法としては、金型内に反応性混合物を注入し発泡成形する方法(モールド法)を採用することにより自動車シート用クッションを容易に製造することが出来る。具体的な反応方法としては、ワンショット法、セミプレポリマー法、プレポリマー法等の公知の方法が採用できる。また、軟質ポリウレタンフォーム製造には、通常用いられる製造装置が使用できる。
本発明に係る軟質ポリウレタンフォームは、反発弾性が30%以上であることから、自動車シート用クッションに用いられる。
以下、製造例及び実施例を示して本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。尚、以下の実施例中、部及び%は特に記載が無い限り質量基準である。
ポリオールの合成
メタノール1200質量部に三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体9質量部を加え、撹拌下、冷却により25〜35℃に保ちながらエポキシ化大豆油(1分子あたり表1記載の数のエポキシ基を有する)600質量部を2時間で滴下した。更に室温で2時間撹拌した。吸着剤(協和化学工業(株)製:キョーワード600S)27質量部を添加し、30分間撹拌後、ろ過し、ろ液を90℃/10mmHgまで加熱減圧して1時間で脱メタノールにより淡褐色の油状物としてポリオール(表1記載)を得た。
得られたポリオールの水酸基価と収率を表1に示す。
なお、用いたエポキシ化大豆油は、以下の化合物を用いた。
O−130P :オキシラン酸素 6.77質量% ヨウ素価2.2
P−ESBO−1:オキシラン酸素 5.07質量% ヨウ素価36.5
P−ESBO−2:オキシラン酸素 3.55質量% ヨウ素価69.6
Figure 2005320431
ポリエーテルポリオールの合成
耐圧反応容器にポリオール(表2に記載)100質量部および水酸化カリウム1.26質量部を仕込み、100℃まで加熱して水酸化カリウムを溶解し、120℃でプロピレンオキシド(表2にPOと記載)を表2に記載の質量部仕込み2時間反応させた。さらに同温度でエチレンオキシド(表2にEOと記載)を表2に記載の質量部仕込み2時間反応させた。吸着剤(協和化学工業(株)製:キョーワード600S)12.6質量部を添加して1時間撹拌し、ろ過して、ろ液を100℃/10mmHgまで加熱減圧して、淡黄色油状のポリエーテルポリオール(表2記載)を得た。
得られたポリエーテルポリオールの水酸基価と収率および実施例で用いる場合の略号を表2に示す。収率から用いたアルキレンオキサイドは全量付加したものとして数平均分子量を分子量として表2に示した。
Figure 2005320431
軟質ポリウレタンフォームの製造
得られたポリエーテルポリオール100質量部に、アミン触媒(Daboco33LV:三共エアープロダクツ社製)0.17質量部、スズ系触媒(BT-11:旭電化工業(株)製)0.17質量部、シリコーン系整泡剤(SH-192:東レ・ダウコーニング社製)1.4質量部、水4質量部を室温で混合した。さらにポリイソシアネート(表3記載)を活性水素に対して5モル%過剰になるよう配合したものを加えてホモミキサーで撹拌した後、70mm×350mm×350mmの金型に注入し、下金型温度55℃で20分間かけて発泡して軟質ポリウレタンフォームを得た。得られた軟質ポリウレタンフォームをJIS K 6400により、反発弾性を測定した。結果を表3に示す。
用いたポリイソシアネートは、
クルードMDI:ポリ(ジフェニルメタン−4,4’−ジイソシアネート)
重合度2.8
TDI−80:日本ポリウレタン工業(株)製、2,4−トリレンジイソ
シアネートと2,6−トリレンジイソシアネートとの混合
物(80:20)
Figure 2005320431
実施例1−1〜1−10から明らかなように、プロピレンオキサイドとエチレンオキサイドを本発明の請求項に記載した範囲の割合で付加したポリエーテルポリオールを用いた場合には反発弾性率が30%以上あるのに対し、比較例においては、プロピレンオキサイドのみを付加したポリエーテルポリオールを用いた場合は反発弾性率が30%に満たないことからプロピレンオキサイドとエチレンオキサイドの付加するモル比を選択したことで反発弾性に優れた自動車シート用クッションに使用可能な軟質ポリウレタンフォームが製造できることは明らかである。
エポキシ基が1分子当たり2.1個のエポキシ化大豆油を用いたポリエーテルポリオール実施例1−3を分子量が同じ実施例1−1、1−2と比較すると反発弾性率が低いことからエポキシ基の数が3〜4のポリオールを用いることが好ましいことが明らかである。
原料のエポキシ基の数が同じ場合は、実施例1−3、1−6、1−7の比較から分子量が大きいものが好ましいことは明らかである。

Claims (4)

  1. アルコールで開環したエポキシ化大豆油に、エチレンオキサイド/プロピレンオキサイド=20/80〜5/95のモル比でアルキレンオキシドを付加して得られるポリオールとポリイソシアネート化合物から得られる軟質ポリウレタンフォームからなる自動車シート用クッション。
  2. アルコールがメタノールである請求項1記載の自動車シート用クッション。
  3. 発泡剤として水を用いた請求項1又は2記載の自動車シート用クッション。
  4. ポリオールの数平均分子量が、1500〜8000である請求項1〜3のいずれかに記載の自動車シート用クッション。
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Cited By (22)

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006001865A (ja) * 2004-06-16 2006-01-05 Asahi Denka Kogyo Kk 重合油脂由来のヒドロキシアルコキシ化合物
WO2007020904A1 (ja) * 2005-08-12 2007-02-22 Mitsui Chemicals Polyurethanes, Inc. ポリウレタンフォーム用組成物、該組成物から得られるポリウレタンフォームおよびその用途
JP2007146163A (ja) * 2005-11-26 2007-06-14 Bayer Materialscience Ag 天然油に基づくポリオールの製造方法
JP2007246779A (ja) * 2006-03-17 2007-09-27 Inoac Corp 低反発性ポリウレタン発泡体
GB2440274A (en) * 2006-07-20 2008-01-23 Lear Corp Environmentally-friendly seat assembly
WO2008038596A1 (fr) * 2006-09-27 2008-04-03 Asahi Glass Company, Limited Procédé pour la production d'un polyol de polyéther contenant une matière dérivée d'une matière grasse/huile naturelle
WO2008038678A1 (fr) 2006-09-27 2008-04-03 Asahi Glass Company, Limited Procédé servant à produire une mousse de polyuréthane souple
JP2008121015A (ja) * 2006-11-13 2008-05-29 Bayer Materialscience Ag ポリエーテル−エステルポリオールの製造方法
JP2008535789A (ja) * 2005-03-03 2008-09-04 サウス ダコタ ソイビーン プロセッサーズ,エルエルシー 酸化プロセスを利用して植物油から得られる新規ポリオール
JP2008214364A (ja) * 2007-02-28 2008-09-18 Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd ポリウレタン組成物の製造方法
WO2008136300A1 (ja) 2007-04-27 2008-11-13 Mitsui Chemicals, Inc. 制振吸音材、およびその製造方法
JP2009530472A (ja) * 2006-03-23 2009-08-27 ダウ グローバル テクノロジーズ インコーポレイティド ポリウレタン起泡のための固有界面活性性を有する天然油系ポリオール
WO2009151104A1 (ja) * 2008-06-11 2009-12-17 日本発條株式会社 シート用クッション材およびその製造方法
WO2011043345A1 (ja) 2009-10-05 2011-04-14 旭硝子株式会社 軟質ポリウレタンフォームおよびその製造方法、ならびに自動車用シートクッション
CN101186694B (zh) * 2007-12-27 2011-07-06 北京市丰信德科技发展有限公司 用植物油制备聚醚多元醇的方法
JP2011208006A (ja) * 2010-03-30 2011-10-20 Tachi S Co Ltd 表皮一体発泡成形品
US8389775B2 (en) 2008-01-29 2013-03-05 Basf Se Process for preparing polyether alcohols
US9321891B2 (en) 2005-11-29 2016-04-26 Ford Global Technologies, Llc Encapsulated flexible polyurethane foam and method for making polyol to form foam
KR101816386B1 (ko) 2016-03-30 2018-02-21 현대자동차주식회사 난연성 슬래브스톡 폴리우레탄 폼 조성물
KR101856307B1 (ko) 2016-02-29 2018-05-09 현대자동차주식회사 난연성 슬래브스톡 폴리우레탄 폼 조성물
KR102024870B1 (ko) 2019-02-26 2019-09-24 주식회사 유니크라미 폴리우레탄폼의 봉제슬립성 및 내마모성을 증진시키는 강화용 코팅제를 이용한 표면 강화방법 및 폴리우레탄폼의 표면 강화용 강화코팅제
US11168176B2 (en) 2018-09-27 2021-11-09 Lear Corporation Automotive seat made from epoxidized soy oil

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6369816A (ja) * 1986-09-05 1988-03-29 ヘンケル・コマンデイトゲゼルシヤフト・アウフ・アクテイーン カスチング法によって新規の固体ポリウレタン材料の製造方法
JPH07206961A (ja) * 1994-01-13 1995-08-08 Nippon Polyurethane Ind Co Ltd 車両用座席の背もたれクッション及びその製造方法
JPH11504083A (ja) * 1995-04-26 1999-04-06 ヘンケル・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチエン 製紙原料懸濁液からのスティッキーの堆積をコントロールする方法

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6369816A (ja) * 1986-09-05 1988-03-29 ヘンケル・コマンデイトゲゼルシヤフト・アウフ・アクテイーン カスチング法によって新規の固体ポリウレタン材料の製造方法
JPH07206961A (ja) * 1994-01-13 1995-08-08 Nippon Polyurethane Ind Co Ltd 車両用座席の背もたれクッション及びその製造方法
JPH11504083A (ja) * 1995-04-26 1999-04-06 ヘンケル・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチエン 製紙原料懸濁液からのスティッキーの堆積をコントロールする方法

Cited By (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006001865A (ja) * 2004-06-16 2006-01-05 Asahi Denka Kogyo Kk 重合油脂由来のヒドロキシアルコキシ化合物
JP2008535789A (ja) * 2005-03-03 2008-09-04 サウス ダコタ ソイビーン プロセッサーズ,エルエルシー 酸化プロセスを利用して植物油から得られる新規ポリオール
WO2007020904A1 (ja) * 2005-08-12 2007-02-22 Mitsui Chemicals Polyurethanes, Inc. ポリウレタンフォーム用組成物、該組成物から得られるポリウレタンフォームおよびその用途
JP2007146163A (ja) * 2005-11-26 2007-06-14 Bayer Materialscience Ag 天然油に基づくポリオールの製造方法
US9321891B2 (en) 2005-11-29 2016-04-26 Ford Global Technologies, Llc Encapsulated flexible polyurethane foam and method for making polyol to form foam
JP2007246779A (ja) * 2006-03-17 2007-09-27 Inoac Corp 低反発性ポリウレタン発泡体
JP2009530472A (ja) * 2006-03-23 2009-08-27 ダウ グローバル テクノロジーズ インコーポレイティド ポリウレタン起泡のための固有界面活性性を有する天然油系ポリオール
GB2440274A (en) * 2006-07-20 2008-01-23 Lear Corp Environmentally-friendly seat assembly
US8657383B2 (en) 2006-07-20 2014-02-25 Lear Corporation Environmentally friendly layered seating assembly
GB2440274B (en) * 2006-07-20 2009-02-18 Lear Corp Environmentally friendly layered seating assembley
US7585030B2 (en) 2006-07-20 2009-09-08 Galbreath Ashford A Environmentally friendly layered seating assembly
US7905552B2 (en) 2006-07-20 2011-03-15 Lear Corporation Environmentally friendly layered seating assembly
WO2008038678A1 (fr) 2006-09-27 2008-04-03 Asahi Glass Company, Limited Procédé servant à produire une mousse de polyuréthane souple
WO2008038596A1 (fr) * 2006-09-27 2008-04-03 Asahi Glass Company, Limited Procédé pour la production d'un polyol de polyéther contenant une matière dérivée d'une matière grasse/huile naturelle
EP2067804A1 (en) * 2006-09-27 2009-06-10 Asahi Glass Company, Limited Method for producing soft polyurethane foam
EP2067804A4 (en) * 2006-09-27 2012-10-31 Asahi Glass Co Ltd PROCESS FOR PRODUCING SOFT POLYURETHANE FOAM
JP5287246B2 (ja) * 2006-09-27 2013-09-11 旭硝子株式会社 天然油脂由来物含有ポリエーテルポリオールの製造方法
JP5239864B2 (ja) * 2006-09-27 2013-07-17 旭硝子株式会社 軟質ポリウレタンフォームの製造方法
JP2008121015A (ja) * 2006-11-13 2008-05-29 Bayer Materialscience Ag ポリエーテル−エステルポリオールの製造方法
JP2008214364A (ja) * 2007-02-28 2008-09-18 Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd ポリウレタン組成物の製造方法
US8318822B2 (en) 2007-04-27 2012-11-27 Mitsui Chemicals, Inc. Vibration damping and sound absorbing material and production process thereof
WO2008136300A1 (ja) 2007-04-27 2008-11-13 Mitsui Chemicals, Inc. 制振吸音材、およびその製造方法
CN101186694B (zh) * 2007-12-27 2011-07-06 北京市丰信德科技发展有限公司 用植物油制备聚醚多元醇的方法
US8389775B2 (en) 2008-01-29 2013-03-05 Basf Se Process for preparing polyether alcohols
WO2009151104A1 (ja) * 2008-06-11 2009-12-17 日本発條株式会社 シート用クッション材およびその製造方法
WO2011043345A1 (ja) 2009-10-05 2011-04-14 旭硝子株式会社 軟質ポリウレタンフォームおよびその製造方法、ならびに自動車用シートクッション
JP2011208006A (ja) * 2010-03-30 2011-10-20 Tachi S Co Ltd 表皮一体発泡成形品
KR101856307B1 (ko) 2016-02-29 2018-05-09 현대자동차주식회사 난연성 슬래브스톡 폴리우레탄 폼 조성물
KR101816386B1 (ko) 2016-03-30 2018-02-21 현대자동차주식회사 난연성 슬래브스톡 폴리우레탄 폼 조성물
US11168176B2 (en) 2018-09-27 2021-11-09 Lear Corporation Automotive seat made from epoxidized soy oil
KR102024870B1 (ko) 2019-02-26 2019-09-24 주식회사 유니크라미 폴리우레탄폼의 봉제슬립성 및 내마모성을 증진시키는 강화용 코팅제를 이용한 표면 강화방법 및 폴리우레탄폼의 표면 강화용 강화코팅제

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