JP2008214364A - ポリウレタン組成物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(A)水酸基価が50以下である天然油脂と、少なくとも1個の活性水素基を有する化合物と、炭素数2〜4のアルキレンオキサイドとを反応させて得られた反応生成物を含有したポリオール組成物と、
(B)イソシアネート化合物と、
を反応させることを特徴とする、ポリウレタン組成物の製造方法。
【選択図】なし
Description
(B)イソシアネート化合物と、
を反応させることを特徴とする、ポリウレタン組成物の製造方法に関する。前記ポリオール組成物は、良好な反発弾性を得る観点から、好ましくは、水酸基価が50以下である天然油脂と少なくとも1個の活性水素基を有する化合物との混合物と炭素数2〜4のアルキレンオキサイドとを反応させて得られた反応生成物と、少なくとも1個の活性水素基を有する化合物と炭素数2〜4のアルキレンオキサイドとを反応させて得られた反応生成物とを含有したポリオール組成物である。また、少なくとも1個の活性水素基を有する化合物は、より良好な反発弾性を得る観点から、好ましくは、2個もしくは3個の活性水素基を有するアミン化合物、水、または1〜10個の活性水素基を有するアルコールである。前記ポリオール組成物中における反応生成物の含有量は、環境に配慮して天然油脂を使用する観点から、好ましくは、少なくとも10質量%である。
(B)イソシアネート化合物〔以下、「イソシアネート化合物(B)」ともいう〕と、
を反応させることを特徴とする方法である。
エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、1,3−プロパンジオール、1,2−ブタンジオール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、ネオペンチルグリコール、1,8−オクタンジオール、1,9−ノナンジオール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、1,4−シクロヘキサンジメタノール、ビスフェノールAなどへのオキシエチレン基またはオキシプロピレン基の付加により得られた化合物(エチレンオキサイド付加物またはプロピレンオキサイド付加物);トリメチロールプロパン、グリセリン、ペンタエリスリトールなどの低分子アルコール化合物;ヘキサメチレンジアミン、キシリレンジアミン、イソホロンジアミンなどの低分子アミン化合物;および、モノエタノールアミン、ジエタノールアミンなどの低分子アミノアルコール化合物からなる群より選ばれた少なくとも1種と、
の脱水縮合反応で得られるポリエステルポリオール;または当該脱水縮合反応で得られるポリエステルアミドポリオール;低分子アルコール化合物、低分子アミノアルコール化合物などを開始剤として用いて、ε−カプロラクトン、γ−バレロラクトンなどの環状エステル(ラクトン)モノマーの開環重合により得られるラクトン系ポリエステルポリオールなどが挙げられる。
少なくとも1個の活性水素基を有する化合物と炭素数2〜4のアルキレンオキサイドとを反応させて得られた反応生成物と
を含有したポリオール組成物が好ましい。
(I)水酸基価が50以下である天然油脂と、少なくとも1個の活性水素基を有する化合物と、炭素数2〜4のアルキレンオキサイドとを反応させて、ポリオール組成物(A1)を得る工程、および
(II)前記工程(I)で得られたポリオール組成物(A1)とイソシアネート化合物(B)とを反応させて、ポリウレタン組成物を得る工程、
を含む方法である。また、前記ポリオール組成物(A1)には、さらに他のポリオールが配合されていてもよい。すなわち、本発明のポリウレタン組成物の製造方法の他の実施態様は、
前記工程(I)の後に、
(I’)前記工程(I)で得られたポリオール組成物(A1)にポリオールをさらに混合して、ポリオール組成物(A2)を得る工程、および
(II’)前記工程(I’)で得られたポリオール組成物(A2)とイソシアネート化合物とを反応させて、ポリウレタン組成物を得る工程、
を含む方法である。
0.01m3容のオートクレーブに、大豆油 870g(1.0モル、和研薬株式会社製、商品名:大豆油)と、オキシアルキルアミン化合物〔トリエタノールアミン〕 75g(0.5モル)に48質量% 水酸化カリウム水溶液 25gを溶解させた溶液とを添加した。その後、得られた産物を、攪拌速度:450rpmで混合しながら、140℃まで昇温させた。さらに、得られた混合物に、アルキレンオキサイド〔プロピレンオキサイド〕 1980g(35モル)を添加した。ついで、得られた混合物を、温度:125〜140℃で、圧力:3.43×10-1MPaで3時間、付加反応を行なった。付加反応終了後、産物を、80℃に冷却し、塩酸にてpH6に調整した。得られた産物を、脱塩精製し、反応生成物(a−1)を得た。反応生成物(a−1)の収率は、98.0%であった。
トリエタノールアミンを用いないことを除き、反応生成物(a−1)の製造と同じ条件で、ポリオールの製造を試みた。しかしながら、同条件でエチレンオキサイドを少量反応機内に導入してみたが、20時間たっても反応圧が変わらず、エチレンオキサイドを付加反応させることはできなかった。
表2に示される質量比となるように、前記製造例で得られた各反応生成物と、ポリオールとを混合し、ポリオール組成物を得た。さらに、表2に示される質量比となるように、前記ポリオール組成物と、水と、触媒と、整泡剤とを混合し、プレミックスを得た。前記プレミックスの粘度を、JIS K 7117に準拠して、BL型粘度計(東機産業株式会社製)を用いて測定した。
・ ポリオール(c−1)〔第一工業製薬株式会社製、商品名:DKSプロピラン353、官能基数:3.0、水酸基価:34、末端にエチレンオキサイドチップポリオール〕
・ ポリオール(c−2)〔第一工業製薬株式会社製、商品名:ハイフレックス445、官能基数:3.0、水酸基価:34、末端にエチレンオキサイドチップポリオール〕
・ ポリオール(c−3)〔第一工業製薬株式会社製、商品名:ハイフレックスND825C、平均官能基数:3.0、水酸基価:28、グリセリンにオキシプロピレン基を付加重合させ、更にスチレンモノマーを重合させて得られたポリオール〕
・ 触媒a〔第一工業製薬株式会社製、商品名:プロパミンA、ジメチルエタノールアミン〕
・ 触媒b〔東ソー株式会社製、商品名:TEDA L−33、トリエチレンジアミンの33質量% ジプロピレングリコール溶液〕
整泡剤〔東レ・ダウコーニング株式会社製、商品名:SZ−1313〕、シリコーン系整泡剤〕
・ イソシアネート化合物〔第一工業製薬株式会社製、商品名:DKシステムB−73E、遊離NCO:29.0%、ジフェニルメタンジイソシアネートに、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンポリオールを反応させて得たジフェニルメタンジイソシアネート系イソシアネート〕
・ 天然油脂(b−2)(和光純薬株式会社製、大豆油)
0.01m3容のオートクレーブに、大豆油 870g(1.0モル、和研薬株式会社製、商品名:大豆油)と、水 9g(0.5モル)に48質量% 水酸化カリウム水溶液 25gを溶解させた溶液とを入れた。その後、得られた産物を、攪拌速度:450rpmで混合しながら、140℃まで昇温させた。さらに、得られた混合物に、アルキレンオキサイド〔プロピレンオキサイド〕 1980g(35モル)を添加した。ついで、得られた混合物を、温度:125〜140℃で、圧力:3.43×10-1MPaの条件下に維持して、付加反応を行なった。付加反応終了後、産物を、80℃に冷却し、塩酸にてpH6に調整した。得られた産物を、脱塩精製し、反応生成物(a−17)を得た。反応生成物(a−17)の収率は、98.0%であった。
水を用いないことを除き、反応生成物(a−17)の製造と同じ条件で、ポリオールの製造を試みた。しかしながら、前記と同じ条件で、少量のエチレンオキサイドを反応機内に導入した結果、20時間経過しても反応圧が変わらず、エチレンオキサイドを付加させることができなかった。
表4に示される質量比となるように、前記製造例で得られた各反応生成物と、ポリオールとを混合し、ポリオール組成物を得た。さらに、表4に示される質量比となるように、前記ポリオール組成物と、水と、触媒と、整泡剤とを混合し、プレミックスを得た。前記プレミックスの粘度を、JIS K 7117に準拠して、BL型粘度計(東機産業株式会社製)を用いて測定した。
0.01m3容のオートクレーブに、大豆油 870g(1.0モル、和研薬株式会社製、商品名:大豆油)と、グリセリン 46g(0.5モル)に48質量% 水酸化カリウム水溶液 25gを溶解させた溶液とを入れた。その後、得られた産物を、攪拌速度:450rpmで混合しながら、140℃まで昇温させた。さらに、得られた混合物に、アルキレンオキサイド〔プロピレンオキサイド〕 1980g(35モル)を添加した。ついで、得られた混合物を、温度:125〜140℃で、圧力:3.43×10-1MPaの条件下に維持して、付加反応を行なった。付加反応終了後、産物を、80℃に冷却し、塩酸にてpH6に調整した。得られた産物を、脱塩精製し、反応生成物(a−29)を得た。反応生成物(a−29)の収率は、98.0%であった。
アルコールを用いないことを除き、反応生成物(a−29)の製造と同じ条件で、ポリオールの製造を試みた。しかしながら、前記と同じ条件で、少量のエチレンオキサイドを反応機内に導入した結果、20時間経過しても反応圧が変わらず、エチレンオキサイドを付加させることができなかった。
表6に示される質量比となるように、前記製造例で得られた各反応生成物と、ポリオールとを混合し、ポリオール組成物を得た。さらに、表6に示される質量比となるように、前記ポリオール組成物と、水と、触媒と、整泡剤とを混合し、プレミックスを得た。前記プレミックスの粘度を、JIS K 7117に準拠して、BL型粘度計(東機産業株式会社製)を用いて測定した。
表7に示される質量比となるように、前記製造例1で得られた反応生成物(a−1)、製造例2で得られた反応生成物(a−17)または製造例3で得られた反応生成物(a−29)と、ポリオールとを混合し、ポリオール組成物を得た。さらに、表7に示される質量比となるように、前記ポリオール組成物と、水と、触媒と、整泡剤とを混合し、プレミックスを得た。前記プレミックスの粘度を、JIS K 7117に準拠して、BL型粘度計(東機産業株式会社製)を用いて測定した。
Claims (4)
- (A)水酸基価が50以下である天然油脂と、少なくとも1個の活性水素基を有する化合物と、炭素数2〜4のアルキレンオキサイドとを反応させて得られた反応生成物を含有したポリオール組成物と、
(B)イソシアネート化合物と、
を反応させることを特徴とする、ポリウレタン組成物の製造方法。 - 該ポリオール組成物が、水酸基価が50以下である天然油脂と少なくとも1個の活性水素基を有する化合物との混合物と炭素数2〜4のアルキレンオキサイドとを反応させて得られた反応生成物と、
少なくとも1個の活性水素基を有する化合物と炭素数2〜4のアルキレンオキサイドとを反応させて得られた反応生成物と
を含有したポリオール組成物である、請求項1記載のポリウレタン組成物の製造方法。 - 該少なくとも1個の活性水素基を有する化合物が、2個もしくは3個の活性水素基を有するアミン化合物、水、または1〜10個の活性水素基を有するアルコールである、請求項1または2記載のポリウレタン組成物の製造方法。
- 該ポリオール組成物中における反応生成物の含有量が、少なくとも10質量%である、請求項1〜3いずれか1項に記載のポリウレタン組成物の製造方法。
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