JP2005264029A - 熱可塑性ポリウレタン樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
【課題】
本発明が解決しようとする課題は、低硬度で耐熱性、耐ブリード性及び成形性などに優れる熱可塑性ポリウレタン樹脂組成物を提供することである。
【解決手段】
本発明は、数平均分子量300〜1500を有し、且つフェニル基を有する特定のポリオキシアルキレンアルキルエーテルと脂肪族ジカルボン酸とを反応させて得られるジエステル化合物、及び、熱可塑性ポリウレタン樹脂を含有してなる熱可塑性ポリウレタン樹脂組成物に関するものである。
【選択図】 なし
本発明が解決しようとする課題は、低硬度で耐熱性、耐ブリード性及び成形性などに優れる熱可塑性ポリウレタン樹脂組成物を提供することである。
【解決手段】
本発明は、数平均分子量300〜1500を有し、且つフェニル基を有する特定のポリオキシアルキレンアルキルエーテルと脂肪族ジカルボン酸とを反応させて得られるジエステル化合物、及び、熱可塑性ポリウレタン樹脂を含有してなる熱可塑性ポリウレタン樹脂組成物に関するものである。
【選択図】 なし
Description
本発明は、低硬度で耐熱性、耐ブリード性、成形性に優れる熱可塑性ポリウレタン樹脂組成物に関する。
熱可塑性ポリウレタン樹脂(以下、「TPU」と省略。)は成形性等に優れ、自動車内装等として使用されているが、手触り感や風合いの観点から、より低硬度のTPUの開発が産業界から求められている。
該TPUの硬度を低くする方法としては、例えば、該TPUの原料であるイソシアネート基含有化合物と水酸基含有化合物のうち、ハードセグメントとなりうるイソシアネート基含有化合物の使用量を少なくする、又はソフトセグメントとなりうる水酸基含有化合物として高分子量のものを使用するなどの方法が挙げられる。しかし、該方法で得られるTPUは、成形時に金型等への粘着するため成形上問題があった。
一方で、TPUに可塑剤を添加することで低硬度の熱可塑性ポリウレタン樹脂組成物を製造する方法があり、例えば可塑剤としてフタル酸ジイソノニルを添加して得られる熱可塑性ポリウレタン樹脂組成物が、低硬度で成形性や強度等の機械的特性に優れることが報告されている(例えば特許文献1参照。)
しかし、前記熱可塑性ポリウレタン樹脂組成物を用いて得られる成形物を加熱した場合、該成形物中に含まれる可塑剤が表面にブリードしてしまい、耐熱性や耐ブリード性の点で十分でない。
また、可塑剤のなかには、TPUと相溶性が悪い為、十分な低硬度を発現できるだけの量を使用できないものや、内分泌攪乱作用を有すると疑われているものもあり、これらの問題を有さず、低硬度で耐熱性及び耐ブリード性を有する熱可塑性ポリウレタン樹脂組成物はいまだ見出されていない。
本発明の課題は、低硬度で耐熱性、耐ブリード性、成形性に優れる熱可塑性ポリウレタン樹脂組成物を提供することである。
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、TPU、及び、一般式(I)で示される化合物と脂肪族ジカルボン酸とを反応させて得られるジエステル化合物を含有してなる熱可塑性ポリウレタン樹脂組成物が、低硬度で耐ブリード性、耐熱性、成形性に優れることを見いだし、本発明を完成するに至った。
即ち、本発明は、一般式(I)で表される数平均分子量300〜1500を有する化合物と脂肪族ジカルボン酸とを反応させて得られるジエステル化合物、及び、TPU含有してなる熱可塑性ポリウレタン樹脂組成物に関するものである。
本発明の熱可塑性ポリウレタン樹脂組成物によれば、低硬度で耐ブリード性、耐熱性、成形性に優れる成形物を得ることができる。
本発明を実施するにあたり、必要な事項を以下に述べる。
本発明の熱可塑性ポリウレタン樹脂組成物とは、一般式(I)で表される数平均分子量300〜1500を有する化合物と脂肪族ジカルボン酸とを反応させて得られるジエステル化合物、及び、TPUを含有するものである。
本発明で使用するジエステル化合物は、一般式(I)で示される数平均分子量300〜1500を有する化合物の有する水酸基を、脂肪族ジカルボン酸の有する2つのカルボキシル基とそれぞれエステル化反応させて得られるものである。
かかる一般式(I)で示される化合物は、末端に水酸基を有し、フェニル基を有する化合物である。該化合物を用いて得られるジエステル化合物を使用すると、フェニル基を有さない水酸基含有化合物を用いて得られるジエステル化合物を使用した場合と比較して、後述するTPUとの相溶性を高めることができる。
かかる一般式(I)で示される化合物は、例えばポリオキシアルキレン(アルキル)フェニルエーテルとして、ポリオキシエチレンフェニルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンドデシルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンベンジルエーテル、ポリオキシプロピレンフェニルエーテル、ポリオキシプロピレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシプロピレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシプロピレンドデシルフェニルエーテル、ポリオキシプロピレンベンジルエーテル等のうち、数平均分子量300〜1500を有するものが挙げられ、これらを単独又は二種以上を混合して使用できる。また、前記一般式(I)で示される化合物の有するフェニル基上の水素の一部がハロゲンやアルキル基と置換したものであっても良い。
前記一般式(I)で示される化合物の数平均分子量が300未満であると得られるジエステル化合物が揮発しやすく、1500より大きいと得られるジエステル化合物の粘度が高く、後述するTPUとの相溶性が悪く作業性の問題がある。従って、前記一般式(I)で示される化合物の数平均分子量としては、400〜1200の範囲が好ましく、500〜1000の範囲がより好ましい。なお、本発明で言う数平均分子量はGPC分析装置で測定される値である。
前記一般式(I)で示される化合物と反応する脂肪族ジカルボン酸としては、シュウ酸、コハク酸、アジピン酸、セバチン酸、アゼライン酸等が挙げられ、これらを単独又は2種以上併用できるが、なかでもアジピン酸を使用することが好ましい。一方で、フタル酸等の芳香族ジカルボン酸を単独で使用すると、得られるジエステル化合物の粘度を極端に高くし、作業性やTPUとの相溶性の点で問題である。
前記一般式(I)で示される化合物及び前記脂肪族ジカルボン酸は、公知の方法でエステル化反応させることができ、これにより本発明で使用するジエステル化合物を製造できる。
前記エステル化反応の際には、必要に応じてパラトルエンスルホン酸、燐酸などの酸触媒又はテトライソプロピルチタネート、テトラブチルチタネート、ジブチル錫オキサイド、ジオクチル錫オキサイド、塩化亜鉛などのエステル化反応触媒を使用することができる。
前記酸触媒を使用すると、一般的にポリオキシアルキレンアルコールのような化合物のエーテル結合を切断し、その結果、低分子量のエステル化合物を副生してしまうことが懸念されている為、前記したエステル化反応触媒を使用することが好ましい。
前記一般式(I)で示される化合物及び脂肪族ジカルボン酸を反応させて得られるジエステル化合物は、数平均分子量1000〜2500の範囲を有するものが好ましい。
次に、本発明で使用するTPUについて説明する。
本発明で使用するTPUは、ポリオール及びポリイソシアネートを反応させて得られるウレタン樹脂のうち、熱可塑性を有するものである。
かかるポリオールとしては、例えば水酸基を有する、ポリエーテル、ポリエステル、ポリエステルアミド、ポリエーテルエステル、ポリカーボネートなどが挙げられ、なかでも数平均分子量500〜10000を有し、水酸基を2つ有するものを使用することが好ましい。
水酸基を有するポリエーテルとしては、例えば、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、テトラヒドロフランなどの重合生成物、あるいはこれらの共重合生成物、またはポリエーテルのビニル単量体によるグラフト重合体などを挙げることができる。
水酸基を有するポリエステルとしては、多価アルコールと多価カルボン酸とを縮合反応させて得られるものが挙げられる。
かかる多価アルコールとしては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、1,3−プロピレングリコール、1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、2−メチルプロパンジオール、ネオペンチルグリコール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、2−メチルオクタンジオール、1,9ノナンジオール、1,4−シクロヘキサンジメタノールなどが挙げられ、ジオールを使用することが好ましい。多価カルボン酸としては、例えば、コハク酸、アジピン酸、セバシン酸、ダイマー酸、フタル酸、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸などが挙げられ、ジカルボン酸を使用することが好ましい。
また、前記ポリエステルとしては、ブチロラクトン、バレロラクトン、カプロラクトンなどの環状エステル類の開環重合によって得られるものも挙げられる。
水酸基を有するポリエステルアミドとしては、ジアミンまたはアミノアルコールと多価カルボン酸とを縮合反応させて得られるものが挙げられる。
水酸基を有するポリエーテルエステルとしては、前記ポリエステルを製造する際に使用できる多価アルコールの一部として、又は前記多価アルコールの代わりに前記ポリエーテルと前記多価カルボン酸とを縮合反応して得られるものである。
水酸基を有するポリカーボネートとしては、例えば1,6−ヘキサンジオール、1,4−シクロヘキサンジメタノールなどのジオール類と、ジアルキルカーボネート、ジアリールカーボネートあるいはエチレンカーボネートのような環状カーボネートとのエステル交換反応によって得られるものが挙げられる。
ポリイソシアネートとしては、例えばフェニレンジイソシアネート、トリレンジイソシアネートなどの芳香族ジイソシアネート、1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート、1,12−ドデカンジイソシアネートなどの脂肪族ジイソシアネート、シクロヘキサンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネートなどの脂環式ジイソシアネートなどのジイソシアネートが挙げられる。
ポリイソシアネートとしては、前記ジイソシアネートと活性水素基含有化合物とを反応させて得られるイソシアネート基を末端に有する化合物、これらの化合物がカルボジイミド化反応などをして得られるポリイソシアネート変成体、又は、ブロック剤で一部を安定化したものが挙げられる。このとき使用できるブロック剤としては、例えばメタノール、n−ブタノール、ベンジルアルコール、アセト酢酸エチル、ε−カプロラクタム、メチルエチルケトンオキシム、フェノール、クレゾールなどの活性水素を分子内に1個有するものが挙げられる。
前記TPUは、前記ポリオールと前記ポリイソシアネートとを反応させることで製造できる。その際、必要に応じて触媒を使用することができる。
かかる触媒としては、例えば、トリエチルアミン、トリエチレンジアミン、N−メチルイミダゾール、N−エチルモルホリン、1,8−ジアザビシクロ−5,4,0−ウンデセン−7(DBU)などのアミン類、酢酸カリウム、ジブチルチンジラウレートなどの有機金属類、トリブチルホスフィン、ホスフォレンオキサイドなどのリン系化合物が挙げられるである。
また、前記TPUは、前記ジエステル化合物と前記ポリオールの均一混合物中に、前記ポリイソシアネートや鎖伸長剤を添加することで、容易に本発明の熱可塑性ポリウレタン樹脂組成物を製造することができる。
また、前記TPUを製造する際には、必要に応じて鎖延長剤を使用することができ、例えばエチレングリコール、ジエチレングリコール、1,3−プロピレングリコール、1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、ネオペンチルグリコール、モノエタノールアミンなどの化合物が挙げられる。これら化合物は単独又は2種以上混合して使用できる。
本発明の熱可塑性ポリウレタン樹脂組成物は、前記TPUと前記ジエステル化合物とを混合することで製造でき、例えば前記ジエステル化合物及びポリオールの均一混合物中にポリイソシアネートなどを添加し反応させることで製造できる。また、ペレット状、粉末状、粉砕物状の前記TPUと前記ジエステル化合物とを所定の割合で通常の混合機を用いて予備混合し、次いでミキシングロール、混合押出機、インターナルミキサーなどを用いて150〜220℃にて溶融混練することで製造できる。
前記ジエステル化合物は、前記TPU100重量部に対して5〜60重量部使用することが好ましく、10〜40重量部使用することがより好ましい。
本発明の熱可塑性ポリウレタン樹脂組成物には、本発明の目的を達成する範囲内において必要に応じてその他の樹脂を添加することができる。
かかるその他の樹脂としては、例えば、ABS樹脂、SAN樹脂、塩化ビニル樹脂、ポリプロピレン、ポリエチレン、ポリスチレン、ポリアセタール、ポリアミド、ポリエステル、ポリエステルエーテル、ポリカーボネート、エポキシ樹脂、アミノ樹脂、フェノール樹脂、シリコン樹脂、フッ素樹脂などが挙げられる。
本発明の熱可塑性ポリウレタン樹脂組成物には、本発明の目的を達成する範囲内で必要に応じて各種添加剤を使用することができる。
かかる添加剤としては、例えば、酸化防止剤、紫外線吸収剤、耐熱向上剤、難燃剤、可塑剤、滑剤、帯電防止剤、導電付与剤、着色剤、顔料、無機および有機充填剤、繊維系補強材、加水分解防止剤、反応遅延剤などである。
本発明の熱可塑性ポリウレタン樹脂組成物は、例えば、押出成形、射出成形、吹込成形、カレンダー加工、ロール加工、プレス加工、遠心成形、回転成形等の成形方法で成形することができる。
本発明の熱可塑性ポリウレタン樹脂組成物を前記成形方法で成形して得られる成形物としては、例えば散水用チューブ、消防ホースなどのチューブホース類、キーボードカバー、ウエットスーツなどのフイルム類、電力・通信ケーブル、コンピュータ配線などの電線・ケーブル類、各種ロープ類、各種駆動ベルト類、各種ギヤ、シール・パッキンなどの機械部品類、ローラー、キャスター、スノーチェーン等が挙げられ、特にチューブ、ロール、パッキング、ベルト、ファイル、シート、合成皮革、靴底、スキー部品、電飾被服、自動車用部品等の分野で広く利用可能である。
以下に、実施例及び比較例により、本発明をより具体的に説明する。
[合成例1]
ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル(BLAUNON NK−8055 数平均分子量527:青木油脂工業(株)製)1367重量部及びアジピン酸366重量部、エステル化触媒としてテトライソプロピルチタネートを0.52重量部、トルエン52重量部を温度計、撹拌機、還流冷却器及びデカンターを付した内容積2リットルの4ツ口フラスコに仕込み、窒素気流下で撹拌しながら加熱し、反応液温度を230℃まで昇温し、230℃で保持し、酸価を測定して反応の終点を確認し、トルエンを減圧留去して、ジエステル化合物Aを得た。
ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル(BLAUNON NK−8055 数平均分子量527:青木油脂工業(株)製)1367重量部及びアジピン酸366重量部、エステル化触媒としてテトライソプロピルチタネートを0.52重量部、トルエン52重量部を温度計、撹拌機、還流冷却器及びデカンターを付した内容積2リットルの4ツ口フラスコに仕込み、窒素気流下で撹拌しながら加熱し、反応液温度を230℃まで昇温し、230℃で保持し、酸価を測定して反応の終点を確認し、トルエンを減圧留去して、ジエステル化合物Aを得た。
[合成例2]
合成例1においてポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテルをポリオキシエチレンドデシルフェニルエーテル(BLAUNON DP−9 数平均分子量819:青木油脂工業(株)製)に換えた以外は合成例1と同様にしてジエステル化合物Bを得た。
合成例1においてポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテルをポリオキシエチレンドデシルフェニルエーテル(BLAUNON DP−9 数平均分子量819:青木油脂工業(株)製)に換えた以外は合成例1と同様にしてジエステル化合物Bを得た。
[合成例3]
合成例1においてポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテルをポリオキシエチレンドデシルフェニルエーテル(BLAUNON PH−4 数平均分子量279:青木油脂工業(株)製)に換えた以外は合成例1と同様にしてジエステル化合物Cを得た。
合成例1においてポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテルをポリオキシエチレンドデシルフェニルエーテル(BLAUNON PH−4 数平均分子量279:青木油脂工業(株)製)に換えた以外は合成例1と同様にしてジエステル化合物Cを得た。
[実施例1]
ポリエーテル系熱可塑性ポリウレタン樹脂(ディアイシーバイエルポリマー(株)製PANDEX T−8180N)100重量部に、合成例1で得られたジエステル化合物A20重量部をヘンシェルミキサーで攪拌混合し、熱で含浸した状態で、押出機に通しペレット状にして本発明の熱可塑性ポリウレタン樹脂組成物のペレットを得た。得られたペレットを射出成型機を用いて、成形温度150〜190℃で150×70×2mmのシートを作成し、物性評価を行い、その結果を第1表に示した。
ポリエーテル系熱可塑性ポリウレタン樹脂(ディアイシーバイエルポリマー(株)製PANDEX T−8180N)100重量部に、合成例1で得られたジエステル化合物A20重量部をヘンシェルミキサーで攪拌混合し、熱で含浸した状態で、押出機に通しペレット状にして本発明の熱可塑性ポリウレタン樹脂組成物のペレットを得た。得られたペレットを射出成型機を用いて、成形温度150〜190℃で150×70×2mmのシートを作成し、物性評価を行い、その結果を第1表に示した。
[実施例2]
ポリエーテル系熱可塑性ポリウレタン樹脂(ディアイシーバイエルポリマー(株)製PANDEX T−8180N)100重量部に、合成例2で得られたジエステル化合物B20重量部をヘンシェルミキサーで攪拌混合し、熱で含浸した状態で、押出機に通しペレット状にして本発明の熱可塑性ポリウレタン樹脂組成物のペレットを得た。得られたペレットを射出成型機を用いて、成形温度150〜190℃で150×70×2mmのシートを作成し、物性評価を行い、その結果を第1表に示した。
ポリエーテル系熱可塑性ポリウレタン樹脂(ディアイシーバイエルポリマー(株)製PANDEX T−8180N)100重量部に、合成例2で得られたジエステル化合物B20重量部をヘンシェルミキサーで攪拌混合し、熱で含浸した状態で、押出機に通しペレット状にして本発明の熱可塑性ポリウレタン樹脂組成物のペレットを得た。得られたペレットを射出成型機を用いて、成形温度150〜190℃で150×70×2mmのシートを作成し、物性評価を行い、その結果を第1表に示した。
[実施例3]
実施例2においてジエステル化合物Bの配合量を熱可塑性ポリウレタン樹脂100重量部に対して30重量部とした以外は実施例2と同様にして実施し、その結果を第1表に示した。
実施例2においてジエステル化合物Bの配合量を熱可塑性ポリウレタン樹脂100重量部に対して30重量部とした以外は実施例2と同様にして実施し、その結果を第1表に示した。
[比較例1]
ポリエーテル系熱可塑性ポリウレタン樹脂(ディアイシーバイエルポリマー(株)製PANDEX T−8180N)を押出機に通しペレット状にして熱可塑性ポリウレタン樹脂組成物を得た。得られたペレットを射出成型機を用いて、成形温度150〜190℃で150×70×2mmのシートを作成し、物性評価を行い、その結果を第1表に示した。
ポリエーテル系熱可塑性ポリウレタン樹脂(ディアイシーバイエルポリマー(株)製PANDEX T−8180N)を押出機に通しペレット状にして熱可塑性ポリウレタン樹脂組成物を得た。得られたペレットを射出成型機を用いて、成形温度150〜190℃で150×70×2mmのシートを作成し、物性評価を行い、その結果を第1表に示した。
[比較例2〜4]
低硬度タイプ熱可塑性ポリウレタン樹脂(ディアイシーバイエルポリマー(株)製PANDEX T−8175)に可塑剤を配合しないものを実施例1と同様の方法でシートを作成し物性を評価したものを比較例2とした。また、可塑剤として前記ジエステル化合物の代わりに市販のフタル酸ジイソノニル(以下、DINPと省略。)を使用し、実施例1と同様の方法でシートを作成し物性を評価したものを比較例3とした。また、可塑剤としてジエステル化合物Cを使用し、実施例1と同様の方法でシートを作成し物性を評価した物を比較例4とした。各評価結果は第1表に示した。
低硬度タイプ熱可塑性ポリウレタン樹脂(ディアイシーバイエルポリマー(株)製PANDEX T−8175)に可塑剤を配合しないものを実施例1と同様の方法でシートを作成し物性を評価したものを比較例2とした。また、可塑剤として前記ジエステル化合物の代わりに市販のフタル酸ジイソノニル(以下、DINPと省略。)を使用し、実施例1と同様の方法でシートを作成し物性を評価したものを比較例3とした。また、可塑剤としてジエステル化合物Cを使用し、実施例1と同様の方法でシートを作成し物性を評価した物を比較例4とした。各評価結果は第1表に示した。
第1表の試験方法は、以下の通りである。
硬度 :JIS K7311に準じて測定した。
硬度 :JIS K7311に準じて測定した。
引張強度(100%モジュラス、引っ張り伸び):JIS K7311に準じて測定した。
成形性:金型からの剥離性を観察し、下記の基準に従い評価した。
○:剥離性良好
△:剥離性一部不良
×:剥離性不良
○:剥離性良好
△:剥離性一部不良
×:剥離性不良
耐熱性 :JIS K7212に準じて測定した。但し、試験条件は120℃×120時間で行い、試験前のシートの重量に対する試験後のシートの重量の割合(%)、即ち、重量減少率(%)で示した。
耐ブリード性:80℃で24時間後のシート表面における可塑剤のブリードの状態を目視観察し、下記の基準に従い評価した。
○:ブリードなし
△:一部ブリードあり
×:ブリード発生し不良
○:ブリードなし
△:一部ブリードあり
×:ブリード発生し不良
Claims (3)
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JP2004080230A JP2005264029A (ja) | 2004-03-19 | 2004-03-19 | 熱可塑性ポリウレタン樹脂組成物 |
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