JP2005241963A - 反射防止膜形成用組成物および反射防止膜 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 下記式(3)または(4)で表される少なくとも1種の化合物と(B)フラーレンおよびフラーレン誘導体からなる群から選択される少なくとも1種のフラーレン化合物とから得られる重合体を含有することを特徴とする反射防止膜形成用組成物。
【化1】
(R1は水素原子またはフッ素原子を示し、R2およびR3はそれぞれ独立に水素原子、フ
ッ素原子または1価の基を示し、R4はハロゲン原子または1価の基を示し、R5、R6お
よびR7はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子または1価の基を示す)
【選択図】 なし
Description
解像度および精度などに優れたレジストパターンを形成しうる反射防止膜形成用組成物、およびこの組成物を用いて形成された反射防止膜を提供することを課題としている。
下記式(1)で表される繰り返し単位(a−1)とフラーレン構造を有する繰り返し単位(b)とを有する重合体を含有することを特徴としている。
独立に水素原子、フッ素原子または1価の基を示し、R4はハロゲン原子または1価の基
を示す。
下記式(2)で表される繰り返し単位(a−2)とフラーレン構造を有する繰り返し単位(b)とを有する重合体を含有することを特徴としている。
は1価の基を示す。
下記式(3)で表される少なくとも1種の化合物(A−1)または下記式(4)で表される少なくとも1種の化合物(A−2)と、フラーレンおよびフラーレン誘導体からなる群から選択される少なくとも1種のフラーレン化合物(B)とを混合後、ラジカル開始剤存在下で加熱して得られる重合体を含有することを特徴としている。
独立に水素原子、フッ素原子または1価の基を示し、R4はハロゲン原子または1価の基
を示す。
は1価の基を示す。
本発明に係る反射防止膜形成用組成物は、ビニル基を有する特定の化合物とフラーレン化合物とを混合した後、加熱して得られる重合体を含有する。
<ビニル基を有する化合物(A−1)>
本発明に用いられるビニル基を有する化合物(A−1)(以下、単に「化合物(A−1)」という)は、下記式(3)で表される化合物である。
ぞれ独立に水素原子、フッ素原子または1価の基を示し、R4はハロゲン原子または1価
の基を示す。
ウ素原子などを挙げることができる。
したものと同様の基を挙げることができる。
ルボニル基、シアノ基、フェニル基などが好ましい。R4としては、メチル基、エチル基
、シアノ基、アミノ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、tert−ブトキシカルボニル基、メチルカルボオキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラニル基、ヒドロキシメチルフェニル基、ヒドロキシメチルナフチル基、メトキシメチルフェニル基、メトキシメチルナフチル基などが好ましい。
スチレン、α−メチルスチレン、2−メチルスチレン、3−メチルスチレン、4−メチルスチレン、4−ヒドロキシメチルスチレン、3−ヒドロキシメチルスチレン、4−メトキシメチルスチレン、3−メトキシメチルスチレン、1−ビニルナフタレン、2−ビニルナフタレン、1−ビニル−4−ヒドロキシメチルナフタレン、1−ビニル−5−ヒドロキシメチルナフタレン、1−ビニル−6−ヒドロキシメチルナフタレン、2−ビニル−4−ヒドロキシメチルナフタレン、2−ビニル−6−ヒドロキシメチルナフタレン、9−ビニルアントラセン、9−ビニルカルバゾールなどの芳香族ビニル化合物;
酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、カプロン酸ビニルなどのビニルエステル化合物;
(メタ)アクリロニトリル、α−クロロアクリロニトリル、シアン化ビニリデンなどのシアン化ビニル化合物;
メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−プロピル(メタ)アクリレート、i−プロピル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、t−ブチル(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレートなどの不飽和カルボン酸エステル化合物;
エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル酸ビニル、ジメチル・ビニル・(メタ)アクリロイルオキシメチルシランなどの不飽和基含有不飽和カルボン酸エステル化合物;
2−クロロエチルビニルエーテル、クロロ酢酸ビニル、クロロ酢酸アリルなどのハロゲン含有ビニル化合物;
2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、(メタ)アリルアルコールなどの水酸基含有ビニル化合物;
(メタ)アクリルアミド、クロトン酸アミドなどのアミド基含有ビニル化合物;
コハク酸モノ〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕、マレイン酸モノ〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕、フタル酸モノ〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕、イタコン酸ジメチル、イタコン酸ジエチル、マレイン酸ジメチル、マレイン酸ジエチルなどのカルボキシル基含有ビニル化合物;
ビニルアミン、アリルアミンなどのアミン含有ビニル化合物;
クロロトリフルオロエチレン、2,2,2−トリフルオロエチル(メタ)アクリレート、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル(メタ)アクリレート、2−(パーフルオロブチル)エチル(メタ)アクリレート、2−(パーフルオロヘキシル)エチル(メタ)アクリレートなどの含フッ素ビニル化合物などが挙げられる。
本発明に用いられるビニル基を有する化合物(A−2)(以下、単に「化合物(A−2)」という)は、下記式(4)で表される化合物である。
または1価の基を示す。
メチルアセナフチレン、1,2−ジフェニル−3−ヒドロキシメチルアセナフチレン、1,2−ジフェニル−4−ヒドロキシメチルアセナフチレン、1,2−ジフェニル−5−ヒドロキシメチルアセナフチレンなどが挙げられる。
本発明において、フラーレン化合物は、反射防止膜とこの上に形成されるレジスト膜と
の間でインターミキシングが発生することを防止するために用いられる。また、フラーレン化合物は反射防止膜形成用組成物を塗布した後のクラックの発生を防止する役割も果たす。
ル基、炭素数2〜6のアルケニル基、炭素数2〜6のアルキニル基または分子量30〜50,000のポリエーテル鎖であることが好ましい。上記アミノ基においてR8がポリエ
ーテル鎖である場合、その末端は水酸基または炭素数1〜6のアルコキシル基であることが好ましい。
示されているポリ水酸化反応などの公知の方法により合成することができる。
本発明に係る反射防止膜形成用組成物に含まれる重合体は、上記化合物(A−1)または(A−2)と上記フラーレン化合物(B)とを混合して、40〜200℃、好ましくは50〜180℃の範囲の温度で加熱することにより製造することができる。
独立に水素原子、フッ素原子または1価の基を示し、R4はハロゲン原子または1価の基
を示す。
は1価の基を示す。
2)を有する重合体にフラーレン化合物(B)が混入した重合体(以下、「重合体(IV)」という)が挙げられる。
ゲルパーミエーションクロマトグラフィにより測定した重量平均分子量(以下「Mw」という)は、ポリスチレン換算で3000〜100,000、好ましくは3,000〜20,000である。
本発明に係る反射防止膜形成用組成物は、上記重合体(I)〜(IV)から選択される少なくとも1種の重合体に加えて、架橋剤(C)として多核フェノール類、アジド化合物、または市販の硬化剤を使用することができる。
本発明に係る反射防止膜形成用組成物は、露光あるいは加熱により酸を発生する酸発生剤(D)をさらに含有してもよい。
露光により酸を発生する酸発生剤(以下、「光酸発生剤」という)としては、たとえば、オニウム塩系光酸発生剤類、ハロゲン含有化合物系光酸発生剤類、ジアゾケトン化合物系光酸発生剤類、スルホン化合物系光酸発生剤類、スルホン酸化合物系光酸発生剤類が挙げられる。
シクロヘキシル・メチル・2−オキソシクロヘキシルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、2−オキソシクロヘキシルジシクロヘキシルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、2−オキソシクロヘキシルジメチルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、1−ナフチルジメチルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、1−ナフチルジエチルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、4−シアノ−1−ナフチルジメチルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、4−シアノ−1−ナフチルジエチルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、4−ニトロ−1−ナフチルジメチルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、4−ニトロ−1−ナフチルジエチルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、4−メチル−1−ナフチルジメチルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、4−メチル−1−ナフチルジエチルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、4−ヒドロキシ−1−ナフチルジメチルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、4−ヒドロキシ−1−ナフチルジエチルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、
1−(4−ヒドロキシナフタレン−1−イル)テトラヒドロチオフェニウムトリフルオロメタンスルホネート、1−(4−メトキシナフタレン−1−イル)テトラヒドロチオフェニウムトリフルオロメタンスルホネート、1−(4−エトキシナフタレン−1−イル)テトラヒドロチオフェニウムトリフルオロメタンスルホネート、1−(4−メトキシメトキシナフタレン−1−イル)テトラヒドロチオフェニウムトリフルオロメタンスルホネート
、1−(4−エトキシメトキシナフタレン−1−イル)テトラヒドロチオフェニウムトリフルオロメタンスルホネート、1−〔4−(1−メトキシエトキシ)ナフタレン−1−イル〕テトラヒドロチオフェニウムトリフルオロメタンスルホネート、1−〔4−(2−メトキシエトキシ)ナフタレン−1−イル〕テトラヒドロチオフェニウムトリフルオロメタンスルホネート、1−(4−メトキシカルボニルオキシナフタレン−1−イル)テトラヒドロチオフェニウムトリフルオロメタンスルホネート、1−(4−エトキシカルボニルオキシナフタレン−1−イル)テトラヒドロチオフェニウムトリフルオロメタンスルホネート、1−(4−n−プロポキシカルボニルオキシナフタレン−1−イル)テトラヒドロチオフェニウムトリフルオロメタンスルホネート、
1−(4−i−プロポキシカルボニルオキシナフタレン−1−イル)テトラヒドロチオフェニウムトリフルオロメタンスルホネート、1−(4−n−ブトキカルボニルオキシナフタレン−1−イル)テトラヒドロチオフェニウムトリフルオロメタンスルホネート、1−(4−t−ブトキシカルボニルオキシナフタレン−1−イル)テトラヒドロチオフェニウムトリフルオロメタンスルホネート、1−〔4−(2−テトラヒドロフラニルオキシ)ナフタレン−1−イル〕テトラヒドロチオフェニウムトリフルオロメタンスルホネート、1−〔4−(2−テトラヒドロピラニルオキシ)ナフタレン−1−イル〕テトラヒドロチオフェニウムトリフルオロメタンスルホネート、1−(4−ベンジルオキシ)テトラヒドロチオフェニウムトリフルオロメタンスルホネート、1−(ナフチルアセトメチル)テトラヒドロチオフェニウムトリフルオロメタンスルホネートなどが挙げられる。
00mJ/cm2である。
加熱により酸を発生する酸発生剤(以下「熱酸発生剤」という)としては、たとえば、2,4,4,6−テトラブロモシクロヘキサジエノン、ベンゾイントシレート、2−ニトロベンジルトシレート、アルキルスルホネート類などを挙げることができる。
本発明に係る反射防止膜形成用組成物は、溶剤(E)を含むことが好ましい。このとき使用する溶媒(E)としては、上記重合体および後述するその他の成分を溶解しうるものであれば特に限定されるものではない。
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノ−n−プロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノ−n−ブチルエーテルアセテートなどのエチレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類;
ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジ−n−プロピルエーテル、ジエチレングリコールジ−n−ブチルエーテルなどのジエチレングリコールジアルキルエーテル類;
トリエチレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコールジエチルエーテルなどのトリエチレングリコールジアルキルエーテル類;
プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、プロピレングリコールモノ−n−ブチルエーテルなどのプロピレングリコールモノアルキルエーテル類;
プロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールジ−n−プロピルエーテル、プロピレングリコールジ−n−ブチルエーテルなどのプロピレングリコールジアルキルエーテル類;
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエテルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノ−n−ブチルエーテルアセテートなどのプロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類;
乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸n−プロピル、乳酸i−プロピル、乳酸n−ブチル、乳酸i−ブチルなどの乳酸エステル類;
ギ酸メチル、ギ酸エチル、ギ酸n−プロピル、ギ酸i−プロピル、ギ酸n−ブチル、ギ酸i−ブチル、ギ酸n−アミル、ギ酸i−アミル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸n−プロピル、酢酸i−プロピル、酢酸n−ブチル、酢酸i−ブチル、酢酸n−アミル、酢酸i−アミル、酢酸n−ヘキシル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、プロピオン酸n−プロピル、プロピオン酸i−プロピル、プロピオン酸n−ブチル、プロピオン酸i−ブチル、酪酸メチル、酪酸エチル、酪酸n−プロピル、酪酸i−プロピル、酪酸n−ブチル、酪酸i−ブチルなどの脂肪族カルボン酸エステル類;
ヒドロキシ酢酸エチル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、3−メトキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−ヒドロキシ−3−メチル酪酸メチル、メトキシ酢酸エチル、エトキシ酢酸エチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−メトキシプロピルアセテート、3−メトキシブチルアセテート、3−メチル−3−メトキシブチルアセテート、3−メチル−3−メトキシブチルプロピオネート、3−メチル−3−メトキシブチルブチレート、アセト酢酸メチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチルなどの他のエステル類;
トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類;
メチルエチルケトン、メチル−n−プロピルケトン、メチル−n−ブチルケトン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、4−ヘプタノン、シクロヘキサノンなどのケトン類;
N−メチルホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチルアセトアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドンなどのアミド類;
γ−ブチロラクトンなどのラクトン類などから適宜選択して使用する。
本発明に係る反射防止膜形成用組成物には、本発明の効果を損なわない範囲内で、必要に応じて、(F)バインダー樹脂、(G)放射線吸収剤、(H)界面活性剤などの各種の添加剤を配合することができる。また、保存安定剤、消泡剤、接着助剤などの添加剤を配合することもできる。
バインダー樹脂(F)としては、上記重合体以外の種々の熱可塑性および熱硬化性の合成樹脂を使用することができる。
ポリ−1,4−ペンタジエン、ポリ−1,4−ヘキサジエン、ポリ−1,5−ヘキサジエン、ポリ−1,7−o−クロルアクロレインなどのα,β−不飽和アルデヒド重合体類;ポリメチルビニルケトン、ポリ芳香族ビニルケトン、ポリ環状ビニルケトンなどのα,β−不飽和ケトン重合体類;
ポリ(メタ)アクリル酸、ポリ(メタ)アクリル酸の塩類、ポリ(メタ)アクリル酸のエステル、ポリ(メタ)アクリル酸のハロゲン化物などのα,β−不飽和酸誘導体の重合体類;
ポリ(メタ)アクリル酸無水物、ポリ無水マレイン酸などのα,β−不飽和酸無水物の重合体類;
ポリメチレンマロン酸ジエステル、ポリイタコン酸ジエステルなどの不飽和多塩基酸エステル重合体類;
ポリソルビン酸エステル、ムコン酸エステルなどのジオレフィン酸エステル重合体類;
ポリアクリル酸チオエステル、メタクリル酸チオエステル、α−クロルアクリル酸チオエステルなどのα,β−不飽和酸チオエステル重合体類;
ポリアクリロニトリル、ポリメタクリロニトリルなどのアクリロニトリル誘導体の重合体類;
ポリアクリルアミド、ポリメタクリルアミドなどのアクリルアミド誘導体の重合体類;
スチリル金属化合物重合体類;ポリビニルオキシ金属化合物類;ポリイミン類;
ポリフェニレンオキシド、ポリ−1,3−ジオキソラン、ポリオキシラン、ポリテトラヒドロフラン、ポリテトラヒドロピランなどのポリエーテル類;
ポリスルフィド類;ポリスルホンアミド類;ポリペプチド類;
ナイロン66、ナイロン1〜ナイロン12などのポリアミド類;
脂肪族ポリエステル、芳香族ポリエステル、脂環族ポリエステル、ポリ炭酸エステル、アルキド樹脂などのポリエステル類;
ポリ尿素類;ポリスルホン類;ポリアジン類;ポリアミン類;ポリ芳香族ケトン類;
ポリイミド類;ポリベンゾイミダゾール類;ポリベンゾオキサゾール類;
ポリベンゾチアゾール類;ポリアミノトリアゾール類;ポリオキサジアゾール類;
ポリピラゾール類;ポリテトラゾール類;ポリキノキサリン類;ポリトリアジン類;
ポリベンゾオキサジノン類;ポリキノリン類;ポリアントラゾリン類などが挙げられる。これらの熱可塑性樹脂は1種単独でまたは2種以上を混合して使用できる。
放射線吸収剤(G)としては、各種の放射線吸収性を有する化合物を使用することができる。
、チヌビン1130(商品名、チバガイギー製)などの紫外線吸収剤;アントラセン誘導体、アントラキノン誘導体などの芳香族化合物などが挙げられる。
本発明では、塗布性、ストリエーション、濡れ性、現像性などを改良するために、反射防止膜形成用組成物に界面活性剤(H)を添加してもよい。
本発明に係る反射防止膜は、上記反射防止膜形成用組成物(以下、「本発明に係る組成物」ともいう)を用いて、たとえば、下記の工程(I)〜(V)を含む方法により製造することができる。
本発明に係る反射防止膜の製造方法は、通常、
(I)基板上に本発明に係る組成物を塗布し、得られた塗膜を硬化させて反射防止膜を形成する工程、
(II)上記反射防止膜上に溶液状のレジスト用組成物を塗布し、得られた塗膜をプレベークしてレジスト被膜を形成する工程、
(III)フォトマスクを介して上記レジスト被膜を選択的に露光する工程、
(IV)露光したレジスト被膜を現像する工程、および
(V)上記反射防止膜をエッチングする工程
を含む。
まず、本発明に係る組成物を、回転塗布、流延塗布、ロール塗布などの公知の方法により基板上に塗布する。基板としては、たとえば、シリコンウエハー、アルミニウムで被覆
したウエハーなどを使用することができる。
工程(I)で形成した反射防止膜上に、得られるレジスト被膜が所定の膜厚となるように、溶液状のレジスト用組成物を塗布する。本発明に係る反射防止膜を用いることによって、インターミキシングを発生させることなく、レジスト被膜を形成することができる。
工程(II)で形成したレジスト被膜を、フォトマスクを介して露光する。このとき、照射した放射線が基板表面で反射するが、本発明に係る反射防止膜の作用により、基板から反射した放射光が吸収される。
ー(波長157nm)、Kr2エキシマレーザー(波長147nm)、ArKrエキシマ
レーザー(波長134nm)、極紫外線(波長13nmなど)などが好ましい。
工程(III)で露光したレジスト被膜を現像し、洗浄し、乾燥することにより、所定の
レジストパターンを形成させる。解像度、パターンプロファイル、現像性などを向上させるために、露光後の現像前にポストベークを行なってもよい。
型レジスト用組成物やアルカリ可溶性樹脂を含有するポジ型レジスト用組成物の場合に用いられる現像液としては、たとえば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、珪酸ナトリウム、メタ珪酸ナトリウム、アンモニア、エチルアミン、n−プロピルアミン、ジエチルアミン、ジ−n−プロピルアミン、トリエチルアミン、メチルジエチルアミン、ジメチル・エタノールアミン、トリエタノールアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、ピロール、ピペリジン、コリン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]−5−ノネンなどのアルカリ性水溶液を挙げることができる。これらのアルカリ性水溶液には、水溶性有機溶剤、たとえばメタノール、エタノールなどのアルコール類や、界面活性剤を適量添加することもできる。
工程(IV)で得られたレジストパターンをマスクとして、たとえば、酸素プラズマなどのガスプラズマを用いて、反射防止膜の乾式エッチングを行い、所定の基板加工用のレジストパターンを形成する。
以下、本発明を実施例により説明するが、本発明は、この実施例により何ら限定されるものではない。また、「部」および「%」は特記しない限り、それぞれ「重量部」および「重量%」を表す。まず、本実施例で使用した評価方法を説明する。
(分子量測定)
得られた重合体の重量平均分子量(Mw)は、東ソー社製GPCカラム(G2000HXL:2本、G3000HXL:1本)を用い、流量:1.0ml/分、溶出溶剤:テトラヒドロフラン、カラム温度:40℃の分析条件で、単分散ポリスチレンを標準とするゲルパーミエーションクロマトグラフ法(検出器:示差屈折計)により測定した。
8インチのシリコンウエハー上に、反射防止膜形成用組成物をスピンコートした後、ホットプレート上で300℃で120秒間ベークして、膜厚0.3μmの反射防止膜を形成した。KLA−TENCOR社製分光エリプソメータUV−1280Eを用いて、248nmにおける屈折率(n値)および吸光度(k値)を測定した。また、SOPRA社製分光エリプソメーターMOSS−ESVG DEEP UVを用いて、193nmにおけるn値とk値を測定した。
(化合物(A−1)とフラーレン化合物との重合体の合成)
温度計を備えたセパラブルフラスコに、窒素雰囲気下で、4−ヒドロキシメチルスチレンを1部と、フラーレンC60を8部と、トルエンを86.5部と、アゾビスイソブチロニトリルを4.3部とを仕込み、攪拌しながら80℃で24時間重合した。その後、反応溶液をろ紙でろ過し、ろ液を濃縮し、得られた固形物を2−ヘプタノンに再溶解させた。不溶物を再度ろ紙にてろ過し、ろ液を多量のヘキサンに再沈殿し、ろ過し、乾燥して、Mwが3,000の重合体(1)を得た。
(化合物(A−2)とフラーレン化合物との重合体の合成)
温度計を備えたセパラブルフラスコに、窒素雰囲気下で、アセナフチレンを3.8部と、フラーレンC60を1部と、トルエンを80部と、アゾビスイソブチロニトリルを6.4部とを仕込み、攪拌しながら90℃で12時間重合した。その後、反応溶液をろ紙でろ過し、ろ液を濃縮し、得られた固形物を2−ヘプタノンに再溶解させた。不溶物を再度ろ紙にてろ過し、ろ液を多量のヘキサンに再沈殿し、ろ過、乾燥し、Mwが3,000の重合体(2)を得た。
(ArF用レジスト溶液の調製)
還流管を装着したセパラブルフラスコに、窒素気流下で、8−メチル−8−t−ブトキシカルボニルメトキシカルボニルテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカ−
3−エン29部、8−ヒドロキシテトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカ−
3−エン10部、無水マレイン酸18部、2,5−ジメチル−2,5−ヘキサンジオールジアクリレート4部、t−ドデシルメルカプタン1部、アゾビスイソブチロニトリル4部および1,2−ジエトキシエタン60部を仕込み、70℃で6時間重合した。重合終了後、反応溶液を大量のn−ヘキサン/i−プロピルアルコール(重量比=1/1)混合溶液中に注いで、樹脂を凝固させた。凝固した樹脂を同一混合溶媒で数回洗浄したのち、真空乾燥して共重合体を得た。この共重合体の収率は60%であり、Mwは27,000であった。また、この共重合体は、下記式(a)、(b)および(c)で表される構成単位の含有率がそれぞれ64モル%、18モル%および18モル%であった。
合成例1で調製した重合体(1)10部、サイメル300(三井サイアナミッド(株)
製)0.5部およびビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムカンファースルホネート0.5部を、2−ヘプタノン89部に溶解した。得られた溶液を孔径0.1μmのメンブランフィルターでろ過し、反射防止膜形成用組成物を調製した。
上記(1)で得られた組成物を、8インチのシリコンウエハー上に膜厚0.3μmの反射防止膜が得られるようにスピンコートした後、ホットプレート上で300℃で120秒間ベークして反射防止膜を形成した。
上記(2)で得られた反射防止膜上に、KrF用レジスト溶液(商品名:KRF M20G、ジェイエスアール(株)製)を膜厚0.31μmのレジスト膜が得られるようにスピンコートした後、140℃のホットプレート上で1分間ベークし、レジスト膜を形成した。
上記(2)で得られた反射防止膜上に、ArF用レジスト溶液を膜厚0.2μmのレジスト膜が得られるようにスピンコートした後、ホットプレート上で100℃で90秒間ベークし、レジスト膜を形成した。
上記(2)で得られた反射防止膜について、分光エリプソメータUV−1280E(KLA−TENCOR社製)を用いて、248nmにおける屈折率(n値)および吸光度(k値)を測定した。また、分光エリプソメーターMOSS−ESVG DEEP UV(SOPRA社製)を用いて、193nmにおけるn値とk値を測定した。
上記(3)および(4)で形成したレジストパターンそれぞれについて、現像後に残った部分と反射防止膜との接点におけるレジスト膜の裾引きの程度を、走査型電子顕微鏡を用いて調べた。
上記(3)および(4)で形成したレジストパターンそれぞれについて、レジストパターンへの定在波の影響(レジストパターンの側壁のガタつき)の有無を走査型電子顕微鏡を用いて調べた。
上記(2)で得られた反射防止膜を、エッチング装置EXAM(神鋼精機社製)を用いて、CF4/Ar/O2(CF4:40mL/min、Ar:20mL/min、O2:5mL/min;圧力:20Pa;RFパワー:200W;処理時間:40秒;温度:15℃)でエッチング処理し、処理前後の膜厚を測定して、エッチングレートを算出した。
反射防止膜を形成せず、シリコンウエハー上にレジスト膜を形成した以外は、実施例1と同様にしてレジストパターン作製し、これらを評価した。その結果を表1に示す。
反射防止膜形成用組成物の代わりにノボラック樹脂を用いた以外は、実施例1と同様にして反射防止膜およびレジストパターンを形成し、これらを評価した。その結果を表1に示す。
Claims (6)
- 架橋剤(C)をさらに含有することを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の反射防止膜形成用組成物。
- 酸発生剤(D)をさらに含有することを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載の反射防止膜形成用組成物。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の組成物を用いて形成した塗膜を150〜350℃で加熱することにより形成された反射防止膜。
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