JP2005232383A - ポリアミド酸誘導体 - Google Patents
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Abstract
Description
ポリイミド樹脂前駆体には感光性のものと非感光性のものがあるが、非感光性のポリイミド樹脂前駆体を用いて半導体装置を製造する場合には、ポリイミド樹脂前駆体を基板上に塗布して塗膜を形成し、加熱してポリイミド樹脂に変換した後に、リソグラフィー技術を利用して所望のパターンを形成する方法が用いられてきた。具体的には、ポリイミド樹脂膜の上に、フォトレジストとパターンを有するフォトマスクを用いてフォトレジストのレリーフパターンを形成し、その後にエッチングによって該ポリイミド樹脂膜のパターン化を行うという形成方法が用いられてきた。
例えば、ジアミン成分としてシリコーン系ジアミンを5〜50重量%共重合させたポリアミド酸と分子量が500以下の多官能アクリレートと増感剤とを必須成分とする感光性樹脂組成物が提案されており(特許文献1参照)、該組成物を硬化させてなるポリイミド樹脂膜は弾性率(Eは弾性率の一種)が低いとの記載がある。しかしながら、この手法で得られたポリイミド樹脂膜は、シリコーン系ジアミンの共重合量の増加に伴ってEは低下するが、同時にTgも低下してしまう。すなわち該ポリイミド樹脂の耐熱性も低下してしまうという別の問題が発生する。
1)(a)少なくとも下記一般式(1)で表される単位ユニット1および単位ユニット2を含有する、数平均分子量が3,000〜100,000のポリアミド酸誘導体であって、加熱硬化させて得られるポリイミド樹脂が−150℃〜0℃の領域と150℃〜380℃の領域とのそれぞれに少なくとも1つずつのガラス転移温度を有し、0℃より大きく150℃より小さい領域においてガラス転移温度を有しないことを特徴とするポリアミド酸誘導体。
本発明のポリアミド酸誘導体は、主鎖が下式(1)の単位ユニット1を主とするブロック1、及び下式(1)の単位ユニット2を主とするブロック2からなるものであり、両ブロックより分子量が小さい他のユニット(以下、単位ユニット3という。)をさらに含んでいてもよい。なお、本発明においては、ポリアミド酸誘導体とは、ポリアミド酸そのものも含むものとする。
上述のブロック1は、ポリアミド酸誘導体を加熱硬化させてなるポリイミド樹脂膜において、150〜380℃の範囲にTgを発現させるための部分である。従って、上述の単位ユニット1の繰り返しのみからなるブロックであることが好ましいが、目的とするTgを発現させることができる範囲において、該単位ユニット1以外のユニットを少量含むことを排除しない。
また、上述の単位ユニット3は、ポリアミド酸誘導体を加熱硬化させて得られるポリイミド樹脂膜において、Tg、又はEを発現させるための積極的な役割は負っていない。従って、該ポリイミド樹脂膜として、0〜150℃の範囲にTgを発現させない量であれば、いかなる単位ユニットでも使用可能である。
本発明のポリアミド酸誘導体の主原料として好適に用いることができるテトラカルボン酸二無水物は、XおよびX’基が炭素数6〜32の4価の芳香族基であるテトラカルボン酸二無水物(以下、単に芳香族テトラカルボン酸ニ無水物という。)であり、例えば、ピロメリット酸二無水物、4,4’−オキシジフタル酸二無水物、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、2,3,3’,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)エーテル二無水物、ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)スルフィド二無水物、ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)スルホン二無水物、ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)メタン二無水物、2,2−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)プロパン二無水物、2,2−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン二無水物、1,3−ビス(3,4−ジカルボキシフェノキシ)ベンゼン二無水物、1,4−ビス(3,4−ジカルボキシフェノキシ)ベンゼン二無水物、4,4’−ビス(3,4−ジカルボキシフェノキシ)ビフェニル二無水物、2,2−ビス[(3,4−ジカルボキシフェノキシ)フェニル]プロパン二無水物、2,3,6,7−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、および1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物である。これらの芳香族テトラカルボン酸ニ無水物は、単独でも二種以上を同時に用いることも可能である。
単位ユニット2中のY’基も、Y基の場合と同様に、原料として用いるジアミン類に由来する。該ジアミン類としては、炭素数4〜30の2価の有機基およびケイ素数2〜50の2価のケイ素含有基からなる群から選ばれる基を有するジアミン類が好ましい。該炭素数4〜30の2価の有機基としては非環状構造を有する脂肪族ジアミン類(以下、単に脂肪族ジアミン類という。)、または脂環式構造を有するジアミン類(以下、単に脂環式ジアミン類という。)を好適に用いることができる。
上式のケイ素含有ジアミン類において、R1およびR2の好ましい構造としてメチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基およびフェニレン基などを挙げる事ができる。またR2およびR3についての好適な例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基およびフェニル基などを挙げる事ができる。
ブロック1における単位ユニット1の繰り返し数をブロック2における単位ユニット2の繰り返し数で割った値で定義される比(以下、ユニット比という。)は、使用する原料の種類や分子量にもよるが、0.5〜50が好ましく、1〜20がより好ましく、3〜10が最も好ましい。
以上、本発明のポリアミド酸誘導体を構成する各ブロックの構成ユニット、及びその繰り返し数、並びに該ポリアミド酸誘導体全体の分子量を制御することによって、本発明のポリイミド樹脂は、領域AにおけるTgを高く維持したままで、Eを著しく低減できるという、従来公知のポリイミド樹脂では達成できなかった物性を達成することができる。
ブロック2に対する良溶媒(以下、溶媒2という。)は、その沸点が150〜300℃の範囲にある有機溶媒であることが好ましい。沸点がこの範囲にあると、後述するような方法によって本発明のポリアミド酸誘導体を加熱によりポリイミド樹脂に変換する際に、該溶媒が適度に薄膜中に残存し、ブロック2部分の相分離による樹脂の失透で表面平滑性が損なわれる、といったようなことが起こらないので好ましい。
以上、溶媒2は、溶媒1を含む溶媒の全質量に対して10〜100質量%であることが好ましい。溶媒2の含有量が10質量%未満であると、樹脂が失透し、表面平滑性が損なわれる場合があるので好ましくない。
また、ヒドロキシル酸の具体的な例としては、クエン酸、リンゴ酸、酒石酸、グルコン酸、グルクロン酸、グルコヘプトン酸、グルコオクタン酸、スレオニン酸、サッカリン酸、ガラクトン酸、ガラクタル酸、ガラクツロン酸、グリセリン酸、ヒドロキシコハク酸などが挙げられる。
これらの溶媒(上述の溶媒の添加剤を含む。)は、塗布膜厚、粘度に応じて、ワニスに適宜加えることができるが、ポリアミド酸誘導体100質量部に対し、30〜600質量部の範囲で用いることが好ましい。
これらのアルコール類としては、分子内にアルコール性水酸基を持つものであれば特に制限はないが、具体的な例としては、メチルアルコール、エチルアルコール、n−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、n−ブチルアルコール、イソブチルアルコール、t−ブチルアルコール、乳酸エチル、プロピレングリコール−1−メチルエーテル、プロピレングリコール−2−メチルエーテル、プロピレングリコール−1−エチルエーテル、プロピレングリコール−2−エチルエーテル、プロピレングリコール−1−(n−プロピル)エーテル、プロピレングリコール−2−(n−プロピル)エーテル、エチレングリコールメチルエーテル、エチレングリコールエチルエーテル、エチレングリコール−n−プロピルエーテル等のモノアルコール類、エチレングリコール、プロピレングリコール等のジアルコール類を挙げることができる。これらの中でも特に乳酸エチル、乳酸ブチル、プロピレングリコール−1−メチルエーテル、プロピレングリコール−1−エチルエーテル、プロピレングリコール−1−(n−プロピル)エーテルがより好ましい。なお、これらのアルコール類のうちで沸点が150〜300℃の範囲にあるものは先述した溶媒2としての作用も奏する。
ワニスは、上述した各成分を任意の順序で混合して得ることができる。また、ポリアミド酸誘導体以外の成分をあらかじめ溶媒に溶解しておいて、その後に該ポリアミド酸誘導体を溶解させてもよい。
(i)上記のワニスを基材に塗布し、乾燥することにより該基材上に形成された塗膜を得;
(ii)該塗膜を加熱することにより、ポリアミド酸をイミド化し、これにより該基材上に形成されたポリイミド樹脂からなる薄膜が得られる。
本発明のポリイミド樹脂からなる薄膜を製膜できる基材としては、シリコンウエハー、金属、ガラス、半導体、金属酸化絶縁膜、窒化ケイ素などが挙げられるが、好ましくはシリコンウエハーが用いられる。基材の厚みとしては、200μm〜800μmが好ましいがこれに限定されない。
ワニスを基材上に塗布する方法としては、従来から塗布に用いられていた方法、例えば、スピンコーター、バーコーター、ブレードコーター、カーテンコーター、スクリーン印刷機等で塗布する方法、スプレーコーターで噴霧塗布する方法等を用いることができる。
塗膜の乾燥方法としては、風乾、オーブンまたはホットプレートによる加熱乾燥、真空乾燥等の方法が用いられる。また、塗膜の乾燥は、ワニス中のポリアミド酸誘導体のイミド化が起こらないような条件で行うことが望ましい。具体的には、風乾、あるいは加熱乾燥を行う場合、20℃〜140℃で1分〜1時間の条件で行うことが好ましい。
ポリアミド酸誘導体、または塗膜の特性は、以下の方法に従って、測定及び評価した。
(1)ポリアミド酸誘導体の数平均分子量(Mn)
ポリアミド酸誘導体の数平均分子量(Mn)をゲルパーミエーションクロマトグラフィー法(標準ポリスチレン換算)で測定した。
基板となる厚み625μm±25μmの5インチシリコンウエハー(日本国、フジミ電子工業株式会社製)上に、硬化後の膜厚が約10μmとなるようにワニスを回転塗布した後、窒素雰囲気下、350℃で2時間加熱して熱硬化したポリイミド樹脂からなる塗膜を得た。得られたポリイミド樹脂塗膜をフッ化水素酸を用いてシリコンウエハーから剥がしてポリイミドテープとした。
領域AにおけるTgの測定に関しては、該ポリイミドテープを熱機械分析装置(島津製作所製TMA−50型)を用いて、室温から10℃/分の速度で昇温しながら1.96MPaの荷重をかけて窒素雰囲気下で熱機械物性を測定し、その変曲点としてTgを求めた。
領域BにおけるTgの測定に関しては上記の方法では不可能であるため、得られたポリイミドテープを−150℃〜400℃の範囲で動的粘弾性測定装置(ORIENTEC社製、RHEOVIBRON MODEL RHEO―1021)によりTanδを測定し、そのピークが現れた温度として求めた。
上記(2)と同様にして得たポリイミドテープのEをASTM−D−882−88に従って測定した。
(4)ポリイミド樹脂塗膜の残留応力
基板となる厚み625μm±25μmの5インチシリコンウエハー(日本国、フジミ電子工業株式会社製)上に、硬化後の膜厚が約10μmとなるようにワニスを回転塗布した後、窒素雰囲気下、350℃で2時間加熱して熱硬化したポリイミド樹脂からなる塗膜を得た。得られたポリイミド樹脂塗膜を25℃で、応力測定装置(テンコール社製、モデルFLX−2320)により測定した。
4,4’−オキシジフタル酸二無水物(ODPA)40.14gとN−メチルピロリドン(NMP)350gおよび安息香酸ブチル130gとを5リットル容量のセパラブルフラスコに入れて、攪拌下、数平均分子量1000のα、ω−アミノプロピルポリジメチルシロキサン(チッソ(株)製、サイラプレーン、FM3311)78.1gを室温下にて30分かけてゆっくりと滴下した後で2時間反応させた(反応液1)。
次に4,4’−ジアミノジフェニルエーテル(DADPE)112.6gとN−メチルピロリドン(NMP)900gとを2リットル容量のセパラブルフラスコに入れて、攪拌下、4,4’−オキシジフタル酸二無水物(ODPA)159.9gを室温下で30分かけてゆっくりと滴下した後で2時間反応させた(反応液2)。
この反応液2の全量を先に調製しておいた反応液1の中に、室温下にて30分かけてゆっくりと滴下した後で更に2時間反応させて、本発明のポリアミド酸含有のワニスとした。
得られたワニスを5インチシリコンウエハー上に回転塗布し、95℃で300秒間かけて乾燥して塗膜を形成した。この塗膜を昇温プログラム式キュア炉(VF−2000型、日本国、光洋リンドバーグ社製)を用いて、窒素雰囲気下、200℃で1時間、続いて350℃で2時間熱処理することにより、5μm厚のポリイミド樹脂からなる薄膜をシリコンウエハー上に得た。
得られた該薄膜のEは1.8GPaと十分に低く、残留応力は10.3MPaであり、Tgは−145℃と248℃であった。
4,4’−ジアミノジフェニルエーテル(DADPE)50.0gとN-メチルピロリドン(NMP)350gおよび安息香酸ブチル130gとを1リットル容量のセパラブルフラスコに加え、攪拌下4,4’−オキシジフタル酸二無水物(ODPA)77.46gを攪拌下、室温にて30分かけてゆっくりと加えた後で、室温で2時間反応させ、ポリアミド酸を得た。
該ポリアミド酸の分子量をゲルパーミェーションクロマトグラフィー(標準ポリスチレン換算)で測定したところ、数平均分子量(Mn)は20000だった。
実施例1と同様にしてワニスを作成し、5μm厚のポリイミド樹脂からなる薄膜をシリコンウエハー上に得た。得られた該薄膜のEは3.1GPaで、残留応力は32MPaであり、Tgは250℃であった。
Claims (2)
- (a)少なくとも下記一般式(1)で表される単位ユニット1および単位ユニット2を含有する、数平均分子量が3,000〜100,000のポリアミド酸誘導体であって、加熱硬化させて得られるポリイミド樹脂が−150℃〜0℃の領域と150℃〜380℃の領域とのそれぞれに少なくとも1つずつのガラス転移温度を有し、0℃より大きく150℃より小さい領域においてガラス転移温度を有しないことを特徴とするポリアミド酸誘導体。
- 請求項1記載のポリアミド酸誘導体を硬化させてなる、−150℃〜0℃の領域と150℃〜380℃の領域とのそれぞれに少なくとも1つずつのガラス転移温度を有し、0℃より大きく150℃より小さい領域においてガラス転移温度を有しないことを特徴とするポリイミド樹脂。
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