JP2005179557A5 - - Google Patents

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JP2005179557A5 JP2003424376A JP2003424376A JP2005179557A5 JP 2005179557 A5 JP2005179557 A5 JP 2005179557A5 JP 2003424376 A JP2003424376 A JP 2003424376A JP 2003424376 A JP2003424376 A JP 2003424376A JP 2005179557 A5 JP2005179557 A5 JP 2005179557A5
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式中、Rは基(3−1)、基(3−2)、基(3−3)、基(3−4)、基(3−5)または基(3−6)であり、ここにRは独立に水素、ハロゲンまたは炭素数1〜5のアルキルであり、これらのアルキルにおいて任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよいが、基(3−6)においては3個のRが同時に水素であることはなく;Rは水素、ハロゲン、−CF、−CFH、−CFH、−OCF、−OCFH、−N=C=O、−N=C=S、または炭素数1〜20のアルキルであり、これらのアルキルにおいて任意の−CH2−は−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、−CF=CF−、または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらのアルキルにおいて任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく;Rは基(3−1)、基(3−2)、基(3−3)、基(3−4)、基(3−5)、または基(3−6)であり、ここにRは独立に水素、ハロゲンまたは炭素数1〜5のアルキルであり、これらのアルキルにおいて任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく;Aは独立に1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル、またはビシクロ[2.2.2]オクタン−1,4−ジイルであり、これらの環において任意の−CH−は−O−で置き換えられてもよく、任意の−CH=は−N=で置き換えられてもよく、これらの環において任意の水素はハロゲン、炭素数1〜5のアルキルまたは炭素数1〜5のハロゲン化アルキルで置き換えられてもよく;Yは炭素数1〜20のアルキレンであり、これらのアルキレンにおいて任意の−CH2−は−O−、−S−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく;Zは独立に単結合、−(CH2−、−O(CH2−、−(CH2O−、−O(CH2O−、−CH=CH−、−C≡C−、−COO−、−OCO−、−(CF22−、−C≡C−COO−、−OCO−C≡C−、−CH=CH−(CH22−、−(CH22−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−CH=CH−、−CH=CH−C≡C−、−OCF−、または−CFO−であり、ここにnは1〜20の整数であり;mは1〜6の整数である。ただし、mが1または2、Rがアクリロイルオキシ、Yに隣接するA−ZにおいてAが1,4−フェニレン、かつ、Zが−OCO−のときRはアルキルではなく、アルコキシでもなく、mが2でR がメタクリロイルオキシ、Yが−C −、Yに隣接する2つのA−ZにおいてAが1,4−シクロヘキシレン、Zが単結合、R に隣接するAが1,4−フェニレンのときR はメチルではなく、そしてmが2でR が(3−4)、Yが−C −、Yに隣接する2つのA−ZにおいてAが1,4−シクロヘキシレン、Zが単結合、R に隣接するAが1,4−フェニレンでR のオルト位の水素がフッ素で置き換えられるときR はフッ素ではない。
以 上
In the formula, R a is a group (3-1), a group (3-2), a group (3-3), a group (3-4), a group (3-5) or a group (3-6); Here, R d is independently hydrogen, halogen, or alkyl having 1 to 5 carbon atoms. In these alkyls, any hydrogen may be replaced by halogen, but in the group (3-6), 3 R d is not simultaneously hydrogen; R b is hydrogen, halogen, —CF 3 , —CF 2 H, —CFH 2 , —OCF 3 , —OCF 2 H, —N═C═O, —N═C ═S, or alkyl having 1 to 20 carbon atoms, and in these alkyl, any —CH 2 — is —O—, —S—, —CO—, —COO—, —OCO—, —CH═CH—. , -CF = CF-, or -C≡C-, and in these alkyls any hydrogen is It may be replaced by Gen; R c is a group (3-1), group (3-2), group (3-3), group (3-4), group (3-5), or a group (3 -6), wherein R d is independently hydrogen, halogen, or alkyl of 1 to 5 carbons, in which any hydrogen may be replaced by halogen; A is independently 1,4 -Cyclohexylene, 1,4-cyclohexenylene, 1,4-phenylene, tetrahydronaphthalene-2,6-diyl, or bicyclo [2.2.2] octane-1,4-diyl, in these rings Arbitrary —CH 2 — may be replaced by —O—, Arbitrary —CH═ may be replaced by —N═, and in these rings, any hydrogen is halogen, alkyl having 1 to 5 carbon atoms. Or an alkyl halide having 1 to 5 carbon atoms May be replaced; Y is alkylene having 1 to 20 carbon atoms, any -CH 2 - in these alkylene - is -O -, - S -, - COO-, or -OCO- be replaced by Well; Z is independently a single bond, — (CH 2 ) n —, —O (CH 2 ) n —, — (CH 2 ) n O—, —O (CH 2 ) n O—, —CH═CH— , —C≡C—, —COO—, —OCO—, — (CF 2 ) 2 —, —C≡C—COO—, —OCO—C≡C—, —CH═CH— (CH 2 ) 2 — , — (CH 2 ) 2 —CH═CH—, —CF═CF—, —C≡C—CH═CH—, —CH═CH—C≡C—, —OCF 2 —, or —CF 2 O— Where n is an integer from 1 to 20; m is an integer from 1 to 6. However, m is 1 or 2, R c is acryloyloxy, A in A-Z adjacent to Y is 1,4-phenylene and,, R b when Z is -OCO- are not alkyl, rather at alkoxy , M is 2, R c is methacryloyloxy, Y is —C 3 H 6 —, and in two AZs adjacent to Y, A is 1,4-cyclohexylene, Z is a single bond, and A is adjacent to R b When R is 1,4-phenylene, R b is not methyl, and m is 2, R c is (3-4), Y is —C 2 H 4 —, and A in two AZ adjacent to Y is A 1,4-cyclohexylene, Z is a single bond, R b when a adjacent R b is hydrogen ortho R b 1,4-phenylene is replaced by fluorine have name with fluorine.
that's all

Claims (29)

下記の式(1)または式(2)で表される化合物。
−(A−Z)m−A−R (1)
−Y−(A−Z)m−A−R (2)

Figure 2005179557
式中、Rは基(3−1)、基(3−2)、基(3−3)、基(3−4)、基(3−5)または基(3−6)であり、ここにRは独立に水素、ハロゲンまたは炭素数1〜5のアルキルであり、これらのアルキルにおいて任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよいが、基(3−6)においては3個のRが同時に水素であることはなく;Rは水素、ハロゲン、−CF、−CFH、−CFH、−OCF、−OCFH、−N=C=O、−N=C=S、または炭素数1〜20のアルキルであり、これらのアルキルにおいて任意の−CH2−は−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、−CF=CF−、または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらのアルキルにおいて任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく;Rは基(3−1)、基(3−2)、基(3−3)、基(3−4)、基(3−5)、または基(3−6)であり、ここにRは独立に水素、ハロゲンまたは炭素数1〜5のアルキルであり、これらのアルキルにおいて任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく;Aは独立に1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル、またはビシクロ[2.2.2]オクタン−1,4−ジイルであり、これらの環において任意の−CH−は−O−で置き換えられてもよく、任意の−CH=は−N=で置き換えられてもよく、これらの環において任意の水素はハロゲン、炭素数1〜5のアルキルまたは炭素数1〜5のハロゲン化アルキルで置き換えられてもよく;Yは炭素数1〜20のアルキレンであり、これらのアルキレンにおいて任意の−CH2−は−O−、−S−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく;Zは独立に単結合、−(CH2−、−O(CH2−、−(CH2O−、−O(CH2O−、−CH=CH−、−C≡C−、−COO−、−OCO−、−(CF22−、−C≡C−COO−、−OCO−C≡C−、−CH=CH−(CH22−、−(CH22−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−CH=CH−、−CH=CH−C≡C−、−OCF−、または−CFO−であり、ここにnは1〜20の整数であり;mは1〜6の整数である。ただし、mが1または2、Rがアクリロイルオキシ、Yに隣接するA−ZにおいてAが1,4−フェニレン、かつ、Zが−OCO−のときRはアルキルではなく、アルコキシでもなく、mが2でR がメタクリロイルオキシ、Yが−C −、Yに隣接する2つのA−ZにおいてAが1,4−シクロヘキシレン、Zが単結合、R に隣接するAが1,4−フェニレンのときR はメチルではなく、そしてmが2でR が(3−4)、Yが−C −、Yに隣接する2つのA−ZにおいてAが1,4−シクロヘキシレン、Zが単結合、R に隣接するAが1,4−フェニレンでR のオルト位の水素がフッ素で置き換えられるときR はフッ素ではない。
A compound represented by the following formula (1) or formula (2).
R a- (A−Z) m−A−R b (1)
R c -Y- (A-Z) m-A-R b (2)

Figure 2005179557
In the formula, R a is a group (3-1), a group (3-2), a group (3-3), a group (3-4), a group (3-5) or a group (3-6); Here, R d is independently hydrogen, halogen, or alkyl having 1 to 5 carbon atoms. In these alkyls, any hydrogen may be replaced by halogen, but in the group (3-6), 3 R d is not simultaneously hydrogen; R b is hydrogen, halogen, —CF 3 , —CF 2 H, —CFH 2 , —OCF 3 , —OCF 2 H, —N═C═O, —N═C ═S, or alkyl having 1 to 20 carbon atoms, and in these alkyl, any —CH 2 — is —O—, —S—, —CO—, —COO—, —OCO—, —CH═CH—. , -CF = CF-, or -C≡C-, and in these alkyls any hydrogen is It may be replaced by Gen; R c is a group (3-1), group (3-2), group (3-3), group (3-4), group (3-5), or a group (3 -6), wherein R d is independently hydrogen, halogen, or alkyl of 1 to 5 carbons, in which any hydrogen may be replaced by halogen; A is independently 1,4 -Cyclohexylene, 1,4-cyclohexenylene, 1,4-phenylene, tetrahydronaphthalene-2,6-diyl, or bicyclo [2.2.2] octane-1,4-diyl, in these rings Arbitrary —CH 2 — may be replaced by —O—, Arbitrary —CH═ may be replaced by —N═, and in these rings, any hydrogen is halogen, alkyl having 1 to 5 carbon atoms. Or an alkyl halide having 1 to 5 carbon atoms May be replaced; Y is alkylene having 1 to 20 carbon atoms, any -CH 2 - in these alkylene - is -O -, - S -, - COO-, or -OCO- be replaced by Well; Z is independently a single bond, — (CH 2 ) n —, —O (CH 2 ) n —, — (CH 2 ) n O—, —O (CH 2 ) n O—, —CH═CH— , —C≡C—, —COO—, —OCO—, — (CF 2 ) 2 —, —C≡C—COO—, —OCO—C≡C—, —CH═CH— (CH 2 ) 2 — , — (CH 2 ) 2 —CH═CH—, —CF═CF—, —C≡C—CH═CH—, —CH═CH—C≡C—, —OCF 2 —, or —CF 2 O— Where n is an integer from 1 to 20; m is an integer from 1 to 6. However, m is 1 or 2, R c is acryloyloxy, A in A-Z adjacent to Y is 1,4-phenylene and,, R b when Z is -OCO- are not alkyl, rather at alkoxy , M is 2, R c is methacryloyloxy, Y is —C 3 H 6 —, and in two AZs adjacent to Y, A is 1,4-cyclohexylene, Z is a single bond, and A is adjacent to R b When R is 1,4-phenylene, R b is not methyl, and m is 2, R c is (3-4), Y is —C 2 H 4 —, and A in two AZ adjacent to Y is A 1,4-cyclohexylene, Z is a single bond, R b when a adjacent R b is hydrogen ortho R b 1,4-phenylene is replaced by fluorine have name with fluorine.
が水素、ハロゲン、−CF、−CFH、−CFH、−OCF、−OCFH、−N=C=O、または−N=C=Sである請求項1に記載の化合物。 R b is hydrogen, halogen, -CF 3, -CF 2 H, -CFH 2, -OCF 3, -OCF 2 H, -N = C = O or claim 1 is -N = C = S, Compound. が炭素数1〜20のアルキルであるか、またはこれらのアルキルにおいて任意の−CH2−が−O−で置き換えられた基であり、かつ、mが3〜6の整数である請求項1に記載の化合物。 R b is alkyl having 1 to 20 carbons or a group in which any —CH 2 — is replaced by —O— in these alkyls, and m is an integer of 3 to 6. 1. The compound according to 1. が炭素数1〜20のアルキルであるか、またはこれらのアルキルにおいて任意の−CH2−が−O−で置き換えられた基であり、かつ、Rは基(3−1)、基(3−2)、基(3−3)、基(3−4)、基(3−5)、または基(3−6)であり、ここにRは独立に水素、ハロゲンまたは炭素数1〜5のアルキルであり、これらのアルキルにおいて任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよいが、基(3−6)において3個のRが同時に水素であることはない、請求項1に記載の化合物。 R b is alkyl having 1 to 20 carbon atoms, or a group in which any —CH 2 — is replaced by —O— in these alkyls, and R c is a group (3-1), a group (3-2), group (3-3), group (3-4), group (3-5), or group (3-6), wherein R d is independently hydrogen, halogen, or carbon number. The alkyl of 1 to 5, in which any hydrogen may be replaced by halogen, but in the group (3-6), the three R d are not simultaneously hydrogen. The described compound. が炭素数1〜20のアルキルであるか、またはこれらのアルキルにおいて任意の−CH2−が−O−で置き換えられた基であり、かつ、式(2)において、Yに隣接するA−ZのAが独立に1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル、またはビシクロ[2.2.2]オクタン−1,4−ジイルであり、これらの環において任意の−CH−は−O−で置き換えられてもよく、任意の−CH=は−N=で置き換えられてもよく、これらの環において任意の水素はハロゲン、炭素数1〜5のアルキルまたは炭素数1〜5のハロゲン化アルキルで置き換えられてもよい、請求項1に記載の化合物。 R b is alkyl having 1 to 20 carbons, or a group in which any —CH 2 — is replaced by —O— in these alkyls, and A in the formula (2) is adjacent to Y A in -Z is independently 1,4-cyclohexylene, 1,4-cyclohexenylene, tetrahydronaphthalene-2,6-diyl, or bicyclo [2.2.2] octane-1,4-diyl; In these rings, any —CH 2 — may be replaced by —O—, and any —CH═ may be replaced by —N═, and in these rings, any hydrogen is halogen, carbon number 1 The compound according to claim 1, which may be substituted by ˜5 alkyl or alkyl halide having 1 to 5 carbon atoms. 式(1)および式(2)において、Rが水素、ハロゲン、−CF、−CFH、−CFH、−OCF、−OCFH、炭素数1〜5のアルキル、または炭素数1〜5のアルコキシであり;Rが独立に水素、ハロゲンまたはメチルであり;Aが独立に1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン、テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;Yが炭素数1〜20のアルキレン、−O(CH2−、または−(CH2O−であり、rは1〜19の整数であり;Zが独立に単結合、−(CH2−、−O(CH2−、−(CH2O−、−CH=CH−、−COO−、−OCO−、−OCF−、または−CFO−であり、nは1〜20の整数であり;mが1〜4の整数である請求項1に記載の化合物。 In Formula (1) and Formula (2), R b is hydrogen, halogen, —CF 3 , —CF 2 H, —CFH 2 , —OCF 3 , —OCF 2 H, alkyl having 1 to 5 carbons, or carbon R 1 is independently hydrogen, halogen or methyl; A is independently 1,4-cyclohexylene, 1,4-cyclohexenylene, 1,3-dioxane-2,5 -Diyl, 1,4-phenylene, 2-fluoro-1,4-phenylene, 2,3-difluoro-1,4-phenylene, 2,5-difluoro-1,4-phenylene, 2,6-difluoro-1 , 4-phenylene, tetrahydronaphthalene-2,6-diyl, pyridine-2,5-diyl, or pyrimidine-2,5-diyl; Y is alkylene having 1 to 20 carbons, —O (CH 2 ) r - Is - (CH 2) r is O-, r is an 1-19 integer; Z is a single bond independently, - (CH 2) n - , - O (CH 2) n -, - (CH 2 ) n O -, - CH = CH -, - COO -, - OCO -, - OCF 2 -, or -CF 2 is a O-, n is an an integer from 1 to 20; m is from 1 to 4 integer The compound according to claim 1, wherein 式(1)および式(2)において、Rが、フッ素、−CF、−CFH、−CFH、−OCF、−OCFH、炭素数1〜5のアルキル、または炭素数1〜5のアルコキシ;Rが水素、フッ素またはメチルであり;Aが独立に1,4−シクロヘキシレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、または2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Yが炭素数1〜20のアルキレン、−O(CH2−、または−(CH2O−であり、rは1〜19の整数であり;Zが独立に単結合、−(CH2−、−(CH2−、−CH2O−、−OCH2−、−CH=CH−、−COO−、または−OCO−であり;mが1〜4の整数である請求項1に記載の化合物。 In Formula (1) and Formula (2), R b is fluorine, —CF 3 , —CF 2 H, —CFH 2 , —OCF 3 , —OCF 2 H, alkyl having 1 to 5 carbons, or carbon number 1-5 alkoxy; R d is hydrogen, fluorine or methyl; A is independently 1,4-cyclohexylene, 1,3-dioxane-2,5-diyl, 1,4-phenylene, 2-fluoro- 1,4-phenylene, 2,3-difluoro-1,4-phenylene, 2,5-difluoro-1,4-phenylene, or 2,6-difluoro-1,4-phenylene; Y is 1 carbon 20 alkylene, -O (CH 2) r - , or - (CH 2) r is O-, r is an 1-19 integer; Z is a single bond independently, - (CH 2) 2 - , - (CH 2) 4 - , - CH 2 O -, - OCH 2 -, CH = CH -, - COO-, or a -OCO-; m is a compound of claim 1 which is an integer from 1 to 4. 式(1)および式(2)において、RおよびRが基(3−4)、基(3−5)または基(3−6)であり;Rが水素、ハロゲン、−CF、−CFH、−CFH、−OCF、−OCFH、炭素数1〜5のアルキル、または炭素数1〜5のアルコキシであり;Rが独立に水素、ハロゲンまたはメチルであり;Aが独立に1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン、テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;Yが炭素数1〜20のアルキレン、−O(CH2−、または−(CH2O−であり、rは1〜19の整数であり;Zが独立に単結合、−(CH2−、−O(CH2−、−(CH2O−、−CH=CH−、−C≡C−、−COO−、−OCO−、−OCF−、または−CFO−であり、nは1〜20の整数であり;mが1〜4の整数である請求項1に記載の化合物。 In formula (1) and formula (2), R a and R c are a group (3-4), a group (3-5) or a group (3-6); R b is hydrogen, halogen, —CF 3 , —CF 2 H, —CFH 2 , —OCF 3 , —OCF 2 H, alkyl having 1 to 5 carbons, or alkoxy having 1 to 5 carbons; R d is independently hydrogen, halogen or methyl A is independently 1,4-cyclohexylene, 1,4-cyclohexenylene, 1,3-dioxane-2,5-diyl, 1,4-phenylene, 2-fluoro-1,4-phenylene, 2, 3-difluoro-1,4-phenylene, 2,5-difluoro-1,4-phenylene, 2,6-difluoro-1,4-phenylene, tetrahydronaphthalene-2,6-diyl, pyridine-2,5-diyl Or pyrimidine-2,5- Be-yl; Y is C1-20 alkylene, -O (CH 2) r - , or - (CH 2) r is O-, r is an 1-19 integer; Z is a single independent Bond, — (CH 2 ) n —, —O (CH 2 ) n —, — (CH 2 ) n O—, —CH═CH—, —C≡C—, —COO—, —OCO—, —OCF 2 -, or -CF 2 is a O-, n is an an integer from 1 to 20; m is a compound of claim 1 which is an integer from 1 to 4. 式(1)および式(2)において、RおよびRが基(3−4)、基(3−5)または基(3−6)であり、ここにRが独立に水素、フッ素またはメチルであり;Rが、フッ素、−CF、−CFH、−CFH、−OCF、−OCFH、炭素数1〜5のアルキル、または炭素数1〜5のアルコキシであり;Aが独立に1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、または2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Yが炭素数1〜20のアルキレン、−O(CH2−、または−(CH2O−であり、rは1〜19の整数であり;Zが独立に単結合、−(CH2−、−(CH2−、−CH2O−、−OCH2−、−CH=CH−、−COO−、または−OCO−であり;mが1〜4の整数である請求項1に記載の化合物。 In Formula (1) and Formula (2), R a and R c are a group (3-4), a group (3-5) or a group (3-6), where R d is independently hydrogen, fluorine Or Rb is fluorine, —CF 3 , —CF 2 H, —CFH 2 , —OCF 3 , —OCF 2 H, alkyl having 1 to 5 carbons, or alkoxy having 1 to 5 carbons Yes; A is independently 1,4-cyclohexylene, 1,4-cyclohexenylene, 1,3-dioxane-2,5-diyl, 1,4-phenylene, 2-fluoro-1,4-phenylene, 2 , 3-difluoro-1,4-phenylene, 2,5-difluoro-1,4-phenylene, or 2,6-difluoro-1,4-phenylene; Y is alkylene having 1 to 20 carbons, —O (CH 2) r -, or - (CH 2) r O- der , R is located at 1 to 19 integer; Z is a single bond independently, - (CH 2) 2 - , - (CH 2) 4 -, - CH 2 O -, - OCH 2 -, - CH = CH- The compound according to claim 1, —COO—, or —OCO—; m is an integer of 1 to 4. 式(2)において、Rが、フッ素、−CF、−CFH、−CFH、−OCF、−OCFH、炭素数1〜5のアルキル、または炭素数1〜5のアルコキシであり;Rが基(3−6)であり、ここにRが独立に水素、フッ素またはメチルであり;Aが独立に1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、または2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Yが炭素数1〜20のアルキレン、−O(CH2−、または−(CH2O−であり、rは1〜19の整数であり;Zが独立に単結合、−(CH2−、−(CH2−、−CH2O−、−OCH2−、−CH=CH−、−COO−、または−OCO−であり;mが1〜4の整数である請求項1に記載の化合物。 In Formula (2), R b is fluorine, —CF 3 , —CF 2 H, —CFH 2 , —OCF 3 , —OCF 2 H, alkyl having 1 to 5 carbons, or alkoxy having 1 to 5 carbons. R c is a group (3-6), wherein R d is independently hydrogen, fluorine or methyl; A is independently 1,4-cyclohexylene, 1,4-cyclohexenylene, 1 , 3-Dioxane-2,5-diyl, 1,4-phenylene, 2-fluoro-1,4-phenylene, 2,3-difluoro-1,4-phenylene, 2,5-difluoro-1,4-phenylene , Or 2,6-difluoro-1,4-phenylene; Y is alkylene having 1 to 20 carbons, —O (CH 2 ) r —, or — (CH 2 ) r O—, and r is 1 It is an integer of ~ 19; Z is a single bond independently, - (CH 2 ) 2 -, - (CH 2 ) 4 -, - CH 2 O -, - OCH 2 -, - CH = CH -, - COO-, or a -OCO-; m is claimed is an integer from 1 to 4 Item 1. The compound according to Item 1. 式(1)および式(2)において、mが1である請求項9または10に記載の化合物。 The compound according to claim 9 or 10, wherein m is 1 in formula (1) and formula (2). 式(1)および式(2)において、mが2である請求項9または10に記載の化合物。 The compound according to claim 9 or 10, wherein m is 2 in the formula (1) and the formula (2). 式(1)および式(2)において、mが3である請求項9または10に記載の化合物。 The compound according to claim 9 or 10, wherein m is 3 in the formulas (1) and (2). 式(1)または式(2)で表される化合物が、下記の式(I)〜(VIII)で表されるいずれか1つの化合物である請求項1に記載の化合物。
−A−Z−A−R (I)
−(A−Z)−A−R (II)
−(A−Z)−A−R (III)
−(A−Z)−A−R (IV)
−Y−A−Z−A−R (V)
−Y−(A−Z)−A−R (VI)
−Y−(A−Z)−A−R (VII)
−Y−(A−Z)−A−R (VIII)

Figure 2005179557
式中、RおよびRは基(3−1)、基(3−2)、基(3−3)、基(3−4)、基(3−5)または基(3−6)であり;Rが水素、ハロゲン、−CF、−CFH、−CFH、−OCF、−OCFH、炭素数1〜5のアルキル、または炭素数1〜5のアルコキシであり;Rは水素、ハロゲンまたはメチルであり;Aが1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン、テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;Yが炭素数1〜20のアルキレン、−O(CH2−、または−(CH2O−であり、rは1〜19の整数であり;Zが単結合、−(CH2−、−O(CH2−、−(CH2O−、−CH=CH−、−C≡C−、−COO−、−OCO−、−OCF−、または−CFO−であり、nは1〜20の整数である。
The compound according to claim 1, wherein the compound represented by the formula (1) or the formula (2) is any one compound represented by the following formulas (I) to (VIII).
R a -AZ-A-R b (I)
R a- (A-Z) 2 -A-R b (II)
R a- (AZ) 3 -A-R b (III)
R a- (AZ) 4 -A-R b (IV)
R c -Y-A-Z- A-R b (V)
R c -Y- (A-Z) 2 -A-R b (VI)
R c -Y- (A-Z) 3 -A-R b (VII)
R c -Y- (A-Z) 4 -A-R b (VIII)

Figure 2005179557
In the formula, R a and R c are a group (3-1), a group (3-2), a group (3-3), a group (3-4), a group (3-5) or a group (3-6). R b is hydrogen, halogen, —CF 3 , —CF 2 H, —CFH 2 , —OCF 3 , —OCF 2 H, alkyl having 1 to 5 carbons, or alkoxy having 1 to 5 carbons Rd is hydrogen, halogen or methyl; A is 1,4-cyclohexylene, 1,4-cyclohexenylene, 1,3-dioxane-2,5-diyl, 1,4-phenylene, 2-fluoro; -1,4-phenylene, 2,3-difluoro-1,4-phenylene, 2,5-difluoro-1,4-phenylene, 2,6-difluoro-1,4-phenylene, tetrahydronaphthalene-2,6- Diyl, pyridine-2,5-diyl, or pyrimidine-2, - be diyl; Y is alkylene having 1 to 20 carbon atoms, -O (CH 2) r - , or - (CH 2) r is O-, r is an 1-19 integer; Z is a single bond , — (CH 2 ) n —, —O (CH 2 ) n —, — (CH 2 ) n O—, —CH═CH—, —C≡C—, —COO—, —OCO—, —OCF 2 -, or -CF 2 is a O-, n is an integer from 1 to 20.
式(I)〜(VIII)において、Rが、フッ素、−CF、−CFH、−CFH、−OCF、−OCFH、炭素数1〜5のアルキル、または炭素数1〜3のアルコキシであり;Rが水素、フッ素またはメチルであり;Aが1,4−シクロヘキシレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、または2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Yが炭素数1〜20のアルキレン、−O(CH2−、または−(CH2O−であり、rは1〜19の整数であり;Zが単結合、−(CH2−、−(CH2−、−CH2O−、−OCH2−、−CH=CH−、−COO−、または−OCO−である請求項14に記載の化合物。 In the formulas (I) to (VIII), R b is fluorine, —CF 3 , —CF 2 H, —CFH 2 , —OCF 3 , —OCF 2 H, alkyl having 1 to 5 carbons, or carbon 1 R 3 is alkoxy, R d is hydrogen, fluorine or methyl; A is 1,4-cyclohexylene, 1,3-dioxane-2,5-diyl, 1,4-phenylene, 2-fluoro-1 , 4-phenylene, 2,3-difluoro-1,4-phenylene, 2,5-difluoro-1,4-phenylene, or 2,6-difluoro-1,4-phenylene; 20 alkylene, —O (CH 2 ) r —, or — (CH 2 ) r O—, r is an integer of 1 to 19; Z is a single bond, — (CH 2 ) 2 —, — ( CH 2) 4 -, - CH 2 O -, - OCH 2 -, - CH = CH- The compound according to claim 14, —COO—, or —OCO—. 式(I)〜(VIII)において、RおよびRが基(3−4)、基(3−5)または基(3−6)であり;Rが水素、ハロゲン、−CF、−CFH、−CFH、−OCF、−OCFH、炭素数1〜5のアルキル、または炭素数1〜5のアルコキシであり;Rが水素、ハロゲンまたはメチルであり;Aが1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン、テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;Yが炭素数1〜20のアルキレン、−O(CH2−、または−(CH2O−であり、rは1〜19の整数であり;Zが単結合、−(CH2−、−O(CH2−、−(CH2O−、−CH=CH−、−C≡C−、−COO−、−OCO−、−OCF−、または−CFO−であり、nは1〜20の整数である請求項14に記載の化合物。 In the formulas (I) to (VIII), R a and R c are a group (3-4), a group (3-5) or a group (3-6); R b is hydrogen, halogen, —CF 3 , -CF 2 H, -CFH 2, -OCF 3, -OCF 2 H, alkyl of 1 to 5 carbon atoms, or alkoxy of 1 to 5 carbon atoms; R d is hydrogen, halogen or methyl; a is 1,4-cyclohexylene, 1,4-cyclohexenylene, 1,3-dioxane-2,5-diyl, 1,4-phenylene, 2-fluoro-1,4-phenylene, 2,3-difluoro-1 , 4-phenylene, 2,5-difluoro-1,4-phenylene, 2,6-difluoro-1,4-phenylene, tetrahydronaphthalene-2,6-diyl, pyridine-2,5-diyl, or pyrimidine-2 , 5-diyl; Y is Alkylene prime 1~20, -O (CH 2) r -, or - (CH 2) r is O-, r is an 1-19 integer; Z is a single bond, - (CH 2) n - , —O (CH 2 ) n —, — (CH 2 ) n O—, —CH═CH—, —C≡C—, —COO—, —OCO—, —OCF 2 —, or —CF 2 O— The compound according to claim 14, wherein n is an integer of 1 to 20. 式(I)〜(VIII)において、RおよびRが基(3−4)、基(3−5)または基(3−6)であり;Rが、フッ素、−CF、−CFH、−CFH、−OCF、−OCFH、炭素数1〜5のアルキル、または炭素数1〜5のアルコキシ;Rが水素、フッ素またはメチルであり;Aが1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、または2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Yが炭素数1〜20のアルキレン、−O(CH2−、または−(CH2O−であり、rは1〜19の整数であり;Zが単結合、−(CH2−、−(CH2−、−CH2O−、−OCH2−、−CH=CH−、−COO−、または−OCO−である請求項14に記載の化合物。 In formulas (I) to (VIII), R a and R c are a group (3-4), a group (3-5) or a group (3-6); R b is fluorine, —CF 3 , — CF 2 H, —CFH 2 , —OCF 3 , —OCF 2 H, alkyl having 1 to 5 carbons, or alkoxy having 1 to 5 carbons; R d is hydrogen, fluorine or methyl; A is 1, 4 -Cyclohexylene, 1,4-cyclohexenylene, 1,3-dioxane-2,5-diyl, 1,4-phenylene, 2-fluoro-1,4-phenylene, 2,3-difluoro-1,4- Phenylene, 2,5-difluoro-1,4-phenylene, or 2,6-difluoro-1,4-phenylene; Y is alkylene having 1 to 20 carbons, —O (CH 2 ) r —, or — (CH 2) r is O-, r is an 1-19 integer; Z is a single bond, — (CH 2 ) 2 —, — (CH 2 ) 4 —, —CH 2 O—, —OCH 2 —, —CH═CH—, —COO—, or —OCO—. 14. The compound according to 14. 式(V)〜(VIII)において、Rが基(3−6)であり;Rが、フッ素、−CF、−CFH、−CFH、−OCF、−OCFH、炭素数1〜5のアルキル、または炭素数1〜5のアルコキシ;Rが水素、フッ素またはメチルであり;Aが1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、または2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Yが炭素数1〜20のアルキレン、−O(CH2−、または−(CH2O−であり、rは1〜19の整数であり;Zが単結合、−(CH2−、−(CH2−、−CH2O−、−OCH2−、−CH=CH−、−COO−、または−OCO−である請求項14に記載の化合物。 In the formulas (V) to (VIII), R c is a group (3-6); R b is fluorine, —CF 3 , —CF 2 H, —CFH 2 , —OCF 3 , —OCF 2 H, C 1-5 alkyl or C 1-5 alkoxy; R d is hydrogen, fluorine or methyl; A is 1,4-cyclohexylene, 1,4-cyclohexenylene, 1,3-dioxane -2,5-diyl, 1,4-phenylene, 2-fluoro-1,4-phenylene, 2,3-difluoro-1,4-phenylene, 2,5-difluoro-1,4-phenylene, or 2, 6-difluoro-1,4-phenylene; Y is alkylene having 1 to 20 carbon atoms, —O (CH 2 ) r —, or — (CH 2 ) r O—, and r is an integer of 1 to 19 Z is a single bond, — (CH 2 ) 2 —, — (CH 2 ) 4 -, - CH 2 O - , - OCH 2 -, - CH = CH -, - COO-, or a compound according to claim 14 is -OCO-. 少なくとも2つの重合性化合物を含有し、少なくとも1つの重合性化合物が請求項1に記載の化合物である液晶組成物。 A liquid crystal composition comprising at least two polymerizable compounds, wherein at least one polymerizable compound is the compound according to claim 1. 少なくとも2つの重合性化合物が請求項1に記載の化合物である、請求項19に記載の液晶組成物。 The liquid crystal composition according to claim 19, wherein at least two polymerizable compounds are the compounds according to claim 1. 少なくとも1つの重合性化合物が請求項1に記載の化合物であり、他の少なくとも1つの重合性化合物が請求項1に記載の化合物とは異なる化合物である、請求項19に記載の液晶組成物。 The liquid crystal composition according to claim 19, wherein at least one polymerizable compound is the compound according to claim 1, and at least one other polymerizable compound is a compound different from the compound according to claim 1. 請求項1に記載の少なくとも1つの重合性化合物と、少なくとも1つの液晶性を有する非重合性化合物とを含有する液晶組成物。 A liquid crystal composition comprising at least one polymerizable compound according to claim 1 and at least one non-polymerizable compound having liquid crystallinity. 式(6−1)〜(6−6)で示される構成単位の少なくとも1種を有する、請求項1〜18に記載の化合物から得られる重合体。
Figure 2005179557
The polymer obtained from the compound of Claims 1-18 which has at least 1 sort (s) of the structural unit shown by Formula (6-1)-(6-6).
Figure 2005179557
請求項1〜18に記載の化合物の1つを単独重合させて得られる重合体。 A polymer obtained by homopolymerizing one of the compounds according to claim 1. 請求項19〜21のいずれか1項に記載の液晶組成物から得られる重合体。 The polymer obtained from the liquid-crystal composition of any one of Claims 19-21. 請求項22に記載の液晶組成物から得られる重合体組成物。 A polymer composition obtained from the liquid crystal composition according to claim 22. 請求項23〜25のいずれか1項に記載の重合体または請求項26に記載の重合体組成物からなるフィルム。 A film comprising the polymer according to any one of claims 23 to 25 or the polymer composition according to claim 26. 請求項23〜25のいずれか1項に記載の重合体または請求項26に記載の重合体組成物からなる光学異方性を有する成形体。 A molded article having optical anisotropy, comprising the polymer according to any one of claims 23 to 25 or the polymer composition according to claim 26. 請求項23〜25のいずれか1項に記載の重合体または請求項26に記載の重合体組成物を含有する液晶表示素子。 The liquid crystal display element containing the polymer of any one of Claims 23-25, or the polymer composition of Claim 26.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20070119007A (en) * 2005-04-13 2007-12-18 아사히 가라스 가부시키가이샤 Polymerizable liquid crystal composition, optical anisotropic material, optical element, and optical head device
US7919648B2 (en) 2005-12-08 2011-04-05 Chisso Corporation Lateral α-substituted acrylate compound and polymer thereof
JP5163019B2 (en) * 2006-09-06 2013-03-13 Jnc株式会社 Cyclohexene derivative having alkenyl, liquid crystal composition, and liquid crystal display device
JP5803076B2 (en) * 2009-10-13 2015-11-04 Jnc株式会社 Polymerizable liquid crystal compound and polymer thereof
JP5962949B2 (en) * 2011-11-28 2016-08-03 Dic株式会社 Polymerizable liquid crystal compound
JP6031781B2 (en) * 2012-03-01 2016-11-24 Dic株式会社 Polymerizable compound and liquid crystal composition using the same
JP5962347B2 (en) * 2012-05-08 2016-08-03 Jsr株式会社 Novel (meth) acrylic acid ester and polymer thereof
EP2970121B1 (en) * 2013-03-15 2017-12-13 Araxes Pharma LLC Covalent inhibitors of kras g12c
US9227978B2 (en) 2013-03-15 2016-01-05 Araxes Pharma Llc Covalent inhibitors of Kras G12C
TWI659021B (en) 2013-10-10 2019-05-11 亞瑞克西斯製藥公司 Inhibitors of kras g12c
JO3556B1 (en) 2014-09-18 2020-07-05 Araxes Pharma Llc Combination therapies for treatment of cancer
CN104610978B (en) * 2015-02-09 2017-01-25 石家庄诚志永华显示材料有限公司 Liquid crystal compounds and liquid crystal medium containing same
EP3260450A4 (en) * 2015-02-17 2018-10-10 JNC Corporation Compound having saturated six-membered ring and alkoxy group or alkoxyalkyl group, liquid crystal composition and liquid crystal display element
TW201702232A (en) 2015-04-10 2017-01-16 亞瑞克西斯製藥公司 Substituted quinazoline compounds and methods of use thereof
US10428064B2 (en) 2015-04-15 2019-10-01 Araxes Pharma Llc Fused-tricyclic inhibitors of KRAS and methods of use thereof
WO2016208483A1 (en) * 2015-06-25 2016-12-29 Dic株式会社 Polymerizable compound and liquid crystal display element using same
JP6499758B2 (en) 2015-07-09 2019-04-17 富士フイルム株式会社 Polymerizable composition containing polymerizable compound, film, half mirror for projection image display, and polymerizable compound
US10144724B2 (en) 2015-07-22 2018-12-04 Araxes Pharma Llc Substituted quinazoline compounds and methods of use thereof
US10882847B2 (en) 2015-09-28 2021-01-05 Araxes Pharma Llc Inhibitors of KRAS G12C mutant proteins
WO2017058768A1 (en) 2015-09-28 2017-04-06 Araxes Pharma Llc Inhibitors of kras g12c mutant proteins
WO2017058915A1 (en) 2015-09-28 2017-04-06 Araxes Pharma Llc Inhibitors of kras g12c mutant proteins
US10730867B2 (en) 2015-09-28 2020-08-04 Araxes Pharma Llc Inhibitors of KRAS G12C mutant proteins
WO2017058807A1 (en) 2015-09-28 2017-04-06 Araxes Pharma Llc Inhibitors of kras g12c mutant proteins
US10858343B2 (en) 2015-09-28 2020-12-08 Araxes Pharma Llc Inhibitors of KRAS G12C mutant proteins
EP3356339A1 (en) 2015-09-28 2018-08-08 Araxes Pharma LLC Inhibitors of kras g12c mutant proteins
JP7015059B2 (en) 2015-11-16 2022-02-15 アラクセス ファーマ エルエルシー 2-substituted quinazoline compounds containing substituted heterocyclic groups and their usage
TWI693275B (en) * 2016-01-20 2020-05-11 日商捷恩智股份有限公司 4-ring liquid crystal compound having a 2-atom bonding group and 2,3-difluorophenylene, liquid crystal composition, and liquid crystal display element
TWI744302B (en) * 2016-05-19 2021-11-01 日商捷恩智股份有限公司 Polymerizable composition, liquid crystal composite, optical anisotropic body, liquid crystal display and use thereof
JP6772549B2 (en) * 2016-05-23 2020-10-21 Dic株式会社 Polymerizable compounds and optical anisotropics
US10646488B2 (en) 2016-07-13 2020-05-12 Araxes Pharma Llc Conjugates of cereblon binding compounds and G12C mutant KRAS, HRAS or NRAS protein modulating compounds and methods of use thereof
JP6708042B2 (en) * 2016-07-27 2020-06-10 Jnc株式会社 Liquid crystalline compound having difluoromethyleneoxy group, liquid crystal composition and liquid crystal display device
EP3519402A1 (en) 2016-09-29 2019-08-07 Araxes Pharma LLC Inhibitors of kras g12c mutant proteins
CN110312711A (en) 2016-10-07 2019-10-08 亚瑞克西斯制药公司 Heterocyclic compound and its application method as RAS inhibitor
WO2018140513A1 (en) 2017-01-26 2018-08-02 Araxes Pharma Llc 1-(3-(6-(3-hydroxynaphthalen-1-yl)benzofuran-2-yl)azetidin-1yl)prop-2-en-1-one derivatives and similar compounds as kras g12c modulators for treating cancer
US11059819B2 (en) 2017-01-26 2021-07-13 Janssen Biotech, Inc. Fused hetero-hetero bicyclic compounds and methods of use thereof
WO2018140514A1 (en) 2017-01-26 2018-08-02 Araxes Pharma Llc 1-(6-(3-hydroxynaphthalen-1-yl)quinazolin-2-yl)azetidin-1-yl)prop-2-en-1-one derivatives and similar compounds as kras g12c inhibitors for the treatment of cancer
EP3573964A1 (en) 2017-01-26 2019-12-04 Araxes Pharma LLC Benzothiophene and benzothiazole compounds and methods of use thereof
US11274093B2 (en) 2017-01-26 2022-03-15 Araxes Pharma Llc Fused bicyclic benzoheteroaromatic compounds and methods of use thereof
US11718791B2 (en) 2017-03-09 2023-08-08 Merck Patent Gmbh Polymerisable compounds and the use thereof in liquid-crystal displays
CA3063440A1 (en) 2017-05-25 2018-11-29 Araxes Pharma Llc Covalent inhibitors of kras
WO2018218071A1 (en) 2017-05-25 2018-11-29 Araxes Pharma Llc Compounds and methods of use thereof for treatment of cancer
US11639346B2 (en) 2017-05-25 2023-05-02 Araxes Pharma Llc Quinazoline derivatives as modulators of mutant KRAS, HRAS or NRAS
CN108690634A (en) * 2017-12-08 2018-10-23 华南师范大学 A kind of rod shaped liquid crystal and its application
JP6910527B2 (en) * 2018-02-14 2021-07-28 富士フイルム株式会社 Polymerizable liquid crystal composition, optically anisotropic film, optical film, polarizing plate and image display device
JP6913226B2 (en) * 2018-02-14 2021-08-04 富士フイルム株式会社 Polymerizable liquid crystal composition, optically anisotropic film, optical film, polarizing plate and image display device
CN111349447A (en) * 2018-12-24 2020-06-30 河北迈尔斯通电子材料有限公司 Liquid crystal compound containing difluoromethoxy bridge bond, preparation method and application

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4165062B2 (en) * 2001-12-18 2008-10-15 チッソ株式会社 Compound having difluoromethyleneoxy and polymer thereof
JP4088863B2 (en) * 2002-02-05 2008-05-21 チッソ株式会社 Fumaric acid diester and its liquid crystalline polymer
JP4016670B2 (en) * 2002-02-20 2007-12-05 チッソ株式会社 Liquid crystalline sorbic acid ester and polymer thereof
JP4039281B2 (en) * 2002-03-18 2008-01-30 チッソ株式会社 Cyclopropane compound and polymer thereof

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