JP2005162785A - フルオレン骨格含有樹脂組成物およびその成形体 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 下記式(1)で表されるフルオレン骨格を有する化合物と、熱可塑性樹脂(ポリカーボネート系樹脂などの芳香環含有樹脂など)とで樹脂組成物を構成する。
【化1】
(式中、R1〜R4は非反応性基又は反応性基を示す。k1及びk2は1〜5の整数を示し、m1及びm2は同一又は異なって0又は1〜4の整数を示す。)
上記式において、基R1及びR2がアルキル基、アリール基、アラルキル基、ヒドロキシル基、アミノ基、又は基−[X−(R5O)n−Y](式中、R5は、アルキレン基であり、基Xは酸素原子又はイミノ基であり、基Yは水素原子、グリシジル基又は(メタ)アクリロイル基であり、nは0又は1以上の整数を示す)であってもよい。
【選択図】 なし
Description
前記式(1)において、反応性基は、ヒドロキシル基、アミノ基などの活性水素を含有する基、これらの活性水素を通じて得られた基などであってもよい。具体的には、式(1)において、基R1及びR2が、同一又は異なって、アルキル基、アリール基、アラルキル基、ヒドロキシル基、アミノ基、又は基−[X−(R5O)n−Y](式中、R5は、アルキレン基であり、基Xは、酸素原子又はイミノ基であり、基Yは水素原子、グリシジル基又は(メタ)アクリロイル基であり、nは0又は1以上の整数を示す。ただし、nが0であるとき、Yは水素原子でない)であり、基R1及びR2が、少なくともヒドロキシル基、アミノ基又は前記基−[X−(R5O)n−Y]を含み、k1およびk2が1〜3であり、m1およびm2が0であってもよい。
フルオレン骨格を有する化合物(以下、単にフルオレン化合物ということがある)は、下記式(1)で表される。
非反応性基としては、特に限定されないが、例えば、アルキル基(メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基などのC1-20アルキル基、好ましくはC1-8アルキル基、さらに好ましくはC1-6アルキル基など)、シクロアルキル基(シクロペンチル基、シクロへキシル基などのC5-10シクロアルキル基、好ましくはC5-8シクロアルキル基、さらに好ましくはC5-6シクロアルキル基など)、アリール基[フェニル基、アルキルフェニル基(メチルフェニル基(トリル基)、ジメチルフェニル基(キシリル基)など)などのC6-10アリール基、好ましくはC6-8アリール基、特にフェニル基など)、アラルキル基(ベンジル基、フェネチル基などのC6-10アリール−C1-4アルキル基など)などの炭化水素基;アルコキシ基(メトキシ基などのC1-4アルコキシ基など);アシル基(アセチル基などのC1-6アシル基など);アルコキシカルボニル基(メトキシカルボニル基などのC1-4アルコキシカルボニル基など);N,N−二置換アミノ基[例えば、炭化水素基で置換されたアミノ基(ジメチルアミノ基などのN,N−ジC1-6アルキルアミノ基など)];ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子など);ニトロ基;シアノ基などが挙げられる。
(1a)9,9−ビス(ヒドロキシフェニル)フルオレン類には、9,9−ビス(モノヒドロキシフェニル)フルオレン類、9,9−ビス(ジヒドロキシフェニル)フルオレン類、9,9−ビス(トリヒドロキシフェニル)フルオレン類などが含まれる。
9,9−ビス(ヒドロキシフェニル)フルオレン類のアルキレンオキシド付加体としては、前記例示のビス(モノ乃至トリヒドロキシフェニル)フルオレン類にアルキレンオキシド(C2-4アルキレンオキシド、特にC2-3アルキレンオキシド)が付加した化合物が挙げられる。アルキレンオキシド単位の付加数(前記式におけるn)は、前記と同様(例えば、1〜12、好ましくは1〜8、さらに好ましくは1〜6、特に1〜4程度)であり、特に限定されないが、以下に、一例として、nが1又は2の化合物を例示する。
9,9−ビス(ヒドロキシフェニル)フルオレン類のグリシジルエーテルとしては、前記例示の9,9−ビス(ヒドロキシフェニル)フルオレン類のグリシジルエーテル類が挙げられる。
9,9−ビス(ヒドロキシフェニル)フルオレン類の(メタ)アクリレートとしては、前記例示の9,9−ビス(ヒドロキシフェニル)フルオレン類の(メタ)アクリレートが挙げられる。
9,9−ビス(アミノフェニル)フルオレン類としては、前記9,9−ビス(ヒドロキシフェニル)フルオレン類に対応する化合物、すなわち、9,9−ビス(ヒドロキシフェニル)フルオレン類のヒドロキシル基が、アミノ基又はN−置換アミノ基である化合物などが挙げられる。
ポリカーボネート(帝人化成(株)製 パンライトAD5503)100重量部とビスフェノールフルオレンジグリシジルエーテル(大阪ガスケミカル(株)製)40重量部をモノクロロベンゼン/ジクロロメタン(混合比1/1)の混合溶媒に固形分濃度が20重量%となるように溶解し、その後、この溶液を用いて、ガラス基板上にキャスト膜を形成した。100℃で2時間加温して、溶媒を除去し、ガラス基板上から剥がすことによりキャストフィルムを形成した。得られたキャストフィルムは、無色透明であった。得られたフィルムの屈折率をアッベ屈折率計(アタゴ(株)製)で測定したところ1.59であった。
ポリカーボネート(帝人化成(株)製 パンライトAD5503)100重量部をモノクロロベンゼン/ジクロロメタン(混合比1/1)の混合溶媒に固形分濃度が20重量%となるように溶解し、その後、この溶液を用いて、ガラス基板上にキャスト膜を形成した。100℃で2時間加温して、溶媒を除去し、ガラス基板上から剥がすことによりキャストフィルムを形成した。得られたキャストフィルムは、無色透明であった。得られたフィルムの屈折率をアッベ屈折率計(アタゴ(株)製)で測定したところ1.58であった。
ポリカーボネート(帝人化成(株)製 パンライトAD5503)100重量部とビスフェノールフルオレンジグリシジルエーテル(大阪ガスケミカル(株)製)30重量部をドライブレンドし、押出機(テクノベル(株)製 20mm押出機)を用いて樹脂温度270℃で溶融混練し、樹脂ペレットを得た。次に、得られた樹脂ペレットを用いて、樹脂温度290℃で、卓上型ホットプレス機(神藤金属工業(株)製、型式NSF−50)で成形したところ、透明なプレート(厚み0.1mm)を得ることができた。
ポリカーボネート(帝人化成(株)製 パンライトAD5503)100重量部とビスフェノールフルオレンジグリシジルエーテル(大阪ガスケミカル(株)製)40重量部をシクロペンタノン(和光純薬(株)製)400重量部に溶かし、色素として、「IRG022」(日本化薬(株)製)3.5重量部、「MIR101」(みどり化学(株)製)1.2重量部、「810K」(日本触媒(株)製)1.2重量部を加えて、溶解した。その後、得られた溶液を用いて、ガラス基板上にスピンコート膜(0.5μm)を形成した。100℃で2時間加温して、溶媒を除去し、1000nmの透過率を測定したところ、透過率が30%以下であった。
ビスフェノールフルオレンジグリシジルエーテル(大阪ガスケミカル(株)製)の代わりにビスフェノキシエタノールフルオレン(大阪ガスケミカル(株)製)を用いる以外は実施例1と同様にしたところ、無色透明のキャスト膜が得られた。
ビスフェノールフルオレンジグリシジルエーテル(大阪ガスケミカル(株)製)の代わりにビスフェノキシエタノールジアクリレート(9,9−ビス(4−(2−アクリロイルオキシエトキシ)フェニル)フルオレン、大阪ガスケミカル(株)製)を用いる以外は実施例1と同様にしたところ、無色透明のキャスト膜が得られた。
Claims (8)
- 式(1)において、反応性基が、ヒドロキシル基、アミノ基、又はこれらの活性水素を通じて得られた基である請求項1記載の樹脂組成物。
- 式(1)において、基R1及びR2が、同一又は異なって、アルキル基、アリール基、アラルキル基、ヒドロキシル基、アミノ基、又は基−[X−(R5O)n−Y](式中、R5は、アルキレン基であり、基Xは、酸素原子又はイミノ基であり、基Yは水素原子、グリシジル基又は(メタ)アクリロイル基であり、nは0又は1以上の整数を示す。ただし、nが0であるとき、Yは水素原子でない)であり、基R1及びR2が、少なくともヒドロキシル基、アミノ基又は前記基−[X−(R5O)n−Y]を含み、k1およびk2が1〜3であり、m1およびm2が0である請求項1記載の樹脂組成物。
- 式(1)で表される化合物が、9,9−ビス(モノ乃至トリヒドロキシフェニル)フルオレン類、9,9−ビス(モノ乃至トリヒドロキシフェニル)フルオレン類のC2-4アルキレンオキシド付加体、9,9−ビス(モノ乃至トリヒドロキシフェニル)フルオレン類又はそのC2-4アルキレンオキシド付加体のグリシジルエーテル、9,9−ビス(モノ乃至トリヒドロキシフェニル)フルオレン類又はそのC2-4アルキレンオキシド付加体の(メタ)アクリレート、及び9,9−ビス(アミノフェニル)フルオレン類から選択された少なくとも1種である請求項1記載の樹脂組成物。
- 熱可塑性樹脂が、ポリエステル系樹脂、ポリウレタン系樹脂、ポリカーボネート系樹脂、アクリル系樹脂、およびポリイミド系樹脂から選択された少なくとも1種である請求項1記載の樹脂組成物。
- 9,9−ビス(モノ乃至トリヒドロキシフェニル)フルオレン類又はそのC2-4アルキレンオキシド付加体のグリシジルエーテルと、芳香環を有する熱可塑性樹脂とで構成されている請求項1記載の樹脂組成物。
- 式(1)で表されるフルオレン骨格を有する化合物の割合が、熱可塑性樹脂100重量部に対して、5〜60重量部である請求項1記載の樹脂組成物。
- 請求項1記載の樹脂組成物で形成された成形体。
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