JP2005099558A - ポジ型電子線、x線又はeuv光用レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 - Google Patents
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Landscapes
- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
Abstract
【解決手段】特定構造の酸分解性基を有する、酸の作用により分解し、アルカリ現像液に対する溶解性が増大する樹脂、及び活性放射線の照射により酸を発生する化合物を含有するポジ型電子線、X線又はEUV光用レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法。
【選択図】 なし
Description
また、特許文献2(特開平10−221854号公報)では、置換アセタール基のユニットを持つ樹脂が開示されている。
すなわち、本発明に係るポジ型レジスト組成物は下記構成である。
(a)下記一般式(X1)または(X2)で表される構造を有する繰り返し単位と、一般式(Y1)または(Y2)で表される構造を有する繰り返し単位を有する、酸の作用により分解してアルカリ現像液に対する溶解度が増大する樹脂
(b)電子線、X線またはEUV光の照射により酸を発生する化合物
を含有することを特徴とする、電子線、X線またはEUV光用レジスト組成物。
R1、R2はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基を表す。
R3、R4はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基またはシクロアルキル基を表す。mは0〜20の整数を表す。
Z1は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、または、脂環基を表す。
R5、R6はそれぞれ独立に、水素原子またはアルキル基を表す。
Z2は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、または、脂環基を表す。
R11〜R13は各々独立にアルキル基又は脂環基を表す。
R14〜R16は各々独立にアルキル基又は脂環基を表す。
R21は水素原子又はメチル基を表す。
R22は酸の作用により分解しない基を表す。
R23は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アシル基又はアシロキシ基を表す。nは1〜3の整数を表す。
Wは上記一般式(X1)、(X2)、(Y1)または(Y2)で示される基を表す。
(b)電子線、X線またはEUV光の照射により酸を発生する化合物5〜20質量部
を含有することを特徴とする上記(1)または(2)に記載の電子線、X線またはEUV光用レジスト組成物。
(b)電子線、X線またはEUV光の照射により酸を発生する化合物が、少なくとも1種の有機スルホン酸を発生する化合物と、少なくとも1種のカルボン酸を発生する化合物からなることを特徴とする上記(1)〜(3)のいずれかに記載の電子線、X線またはEUV光用レジスト組成物。
(6)さらにフッ素系界面活性剤又はシリコン系界面活性剤又はその両方を含有することを特徴とする上記(1)〜(5)のいずれかに記載のポジ型電子線、X線又はEUV光用レジスト組成物。
(7)酸の作用により分解し、アルカリ現像液に対する溶解性が増大する化合物をさらに含むことを特徴とする上記(1)〜(6)のいずれかに記載のポジ型電子線、X線又はEUV光用レジスト組成物。
尚、本明細書における基(原子団)の表記において、置換及び無置換を記していない表記は置換基を有さないものと共に置換基を有するものをも包含するものである。例えば「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含するものである。また、−C(R1R2R3)又は−CR1R2R3は、炭素原子にR1〜R3の各々で表される基が単結合で結合している基を意味する。
一般式(X1)におけるR1、R2のアルキル基としては、好ましくは、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基等の炭素数1〜4個のアルキル基が挙げられる。
R3、R4は、同一でも異なっていてもよく、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基を表す。ここで、アルキル基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよい。
直鎖アルキル基としては、好ましくは炭素数1〜30、さらに好ましくは1〜20であり、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デカニル基等が挙げられる。
分岐アルキル基としては、好ましくは炭素数1〜30、さらに好ましくは1〜20であり、例えば、i−プロピル基、i−ブチル基、t−ブチル基、i−ペンチル基、t−ペンチル基、i−ヘキシル基、t−ヘキシル基、i−ヘプチル基、t−ヘプチル基、i−オクチル基、t−オクチル基、i−ノニル基、t−デカノイル基等が挙げられる。
シクロアルキル基としては、好ましくは炭素数3〜30、さらに好ましくは3〜20であり、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデカノイル基等が挙げられる。
R1及びR2の少なくともひとつは炭素数1〜4の直鎖又は分岐のアルキル基であることが好ましい。
Z1の直鎖または分岐状アルキル基としては、好ましくは炭素数1〜30、さらに好ましくは炭素数1〜20であり、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、i−ペンチル基、t−ペンチル基、n−ヘキシル基、i−ヘキシル基、t−ヘキシル基、n−ヘプチル基、i−ヘプチル基、t−ヘプチル基、n−オクチル基、i−オクチル基、t−オクチル基、n−ノニル基、i−ノニル基、t−ノニル基、n−デカニル基、i−デカニル基、t−デカニル基、n−ウンデシル基、i−ウンデシル基、n−ドデシル基、i−ドデシル基、n−トリデシル基、i−トリデシル基、n−テトラデシル基、i−テトラデシル基、n−ペンタデシル基、i−ペンタデシル基、n−ヘキサデシル基、i−ヘキサデシル基、n−ヘプタデシル基、i−ヘプタデシル基、n−オクタデシル基、i−オクタデシル基、n−ノナデシル基、i−ノナデシル基等を挙げることができる。
R5、R6のアルキル基としては、前記式(XI)のR1、R2と同様のものが挙げられる。
Wにおける2価の有機基としては、好ましくは置換基を有していてもよい、直鎖、分岐あるいは環状のアルキレン基、アリーレン基、ヘテロアリーレン基、アラルキレン基並びに、−S−、−C(=O)−、−N(R7)−、−SO−、−SO2−、−CO2−、−N(R7)SO2−あるいはこれらの基を2つ以上組み合わせた2価の基を挙げることができる。ここでR7は水素原子又はアルキル基(アルキル基の具体例としては上記R5と同様のものが挙げられる)を挙げることができる。
アルキル基としては炭素数1〜5個が好ましく、具体的にはメチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、t−ブチル基、n−アミル基、t−アミル基が挙げられる。好ましくはメチル基、エチル基である。
脂環基としては、ビシクロ、トリシクロ、テトラシクロ構造等を有する基を挙げることができる。その炭素数は6〜30個が好ましく、特に炭素数7〜25個が好ましい。これらの脂環基は置換基を有していてもよい。上記脂環式部分の好ましいものとしては、アダマンチル基、ノルアダマンチル基、デカリン残基、トリシクロデカニル基、テトラシクロドデカニル基、ノルボルニル基、セドロール基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロデカニル基、シクロドデカニル基を挙げることができる。より好ましくは、アダマンチル基、デカリン残基、ノルボルニル基、セドロール基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロデカニル基、シクロドデカニル基、トリシクロデカニル基である。
(Y2)の具体例としては、t−ブトキシカルボニルオキシ基が挙げられる。
本発明に用いられるフェノール性水酸基を有するアルカリ可溶性樹脂は、o−、m−又はp−ヒドロキシスチレン(これらを総称してヒドロキシスチレンと言う)、あるいはo−、m−又はp−ヒドロキシ−α−メチルスチレン(これらを総称してヒドロキシ−α−メチルスチレンと言う)に相当する繰り返し単位を少なくとも30モル%、好ましくは50モル%以上含有する共重合体又はそのホモポリマー、あるいは該単位のベンゼン核が部分的に水素添加された樹脂であることが好ましく、p−ヒドロキシスチレンホモポリマーがより好ましい。 上記共重合体を共重合により調製するためのヒドロキシスチレン及びヒドロキシ−α−メチルスチレン以外のモノマーとしては、アクリル酸エステル類、メタクリル酸エステル類、アクリルアミド類、メタクリルアミド類、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、無水マレイン酸、スチレン、α−メチルスチレン、アセトキシスチレン、アルコキシスチレン類が好ましく、スチレン、アセトキシスチレン、t−ブトキシスチレンがより好ましい。
また、別の方法として、対応するアルコールとビニルエーテルを用いてアセタール交換する方法によっても合成することができる。この場合、導入したい置換基をアルコールに持たせ、ビニルエーテルはt−ブチルビニルエーテルのような比較的不安定なビニルエーテルを混在させ、p−トルエンスルホン酸やピリジニウムトシレートのような酸存在下実施される。
以下に具体例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
R21は、水素原子又はメチル基を表す。
A.0.10<(I)/(I)+(II)+(III)<0.25
B.0≦(II)/(I)+(II)+(III)<0.15
C.(I)>(III)
D.0.5<(I)/(I)+(II)<0.85
(式中、(I)、(II)、(III)は、各々、一般式(I)、一般式(II)及び一般式(III)で示される構造単位のモル分率を表す。)
本発明において、(A)−1の樹脂又は(A)−2の樹脂は、一般式(I)、一般式(II)又は一般式(III)で表される構造単位の他に共重合成分として他のモノマー単位を含んでいてもよい。
本発明において使用し得る活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物(光酸発生剤)としては、光カチオン重合の光開始剤、光ラジカル重合の光開始剤、色素類の光消色剤、光変色剤、あるいはマイクロレジスト等に使用されている好ましくは250nm以下、より好ましくは220nm以下の波長の遠紫外光、具体的には、KrF、ArF、F2エキシマレーザー、X線、電子ビーム等の活性光線又は放射線の照射により酸を発生する公知の化合物及びそれらの混合物を適宜に選択して使用することができる。
本発明のポジ型感光性組成物は、更に(C)フッ素系及び/又はシリコン系界面活性剤(フッ素系界面活性剤及びシリコン系界面活性剤、フッ素原子と珪素原子の両方を含有する界面活性剤)のいずれか、あるいは2種以上を含有することが好ましい。
本発明のポジ型感光性組成物は、露光から加熱までの経時による性能変化を低減するために、(D)塩基性化合物を含有することが好ましい。
本発明のポジ型感光性組成物は、上記の成分を所定の有機溶剤に溶解して用いる。
(i)樹脂の合成
合成例1:ポリマー(P−1)の合成
ポリ(p−ヒドロキシスチレン−co−p−t−ブトキシスチレン)(共重合組成モル比90:10)20g、ベンジルビニルエーテル3.6gをTHF100mlに溶解し、これにp−トルエンスルホン酸0.01gを添加して室温で18時間反応させた。反応液を蒸留水5Lに攪拌しながら滴下し、析出する粉体をろ過、乾燥し、ポリマー(P−1)を得た。このポリマーの重量平均分子量は9600であった。
他の樹脂も同様の方法で合成した。
本発明の実施例で用いたスルホン酸発生剤については、いずれも公知の合成法により合成した。
(i)ポジ型レジストの調製および塗設
(A成分):樹脂(P−1) 0.92g
(B成分):スルホン酸発生剤B−2 0.08g
をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート8.5gに溶解させ、さらに含窒素塩基性化合物としてE−1(下記参照)0.003gをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート7.0g、プロピレングリコールモノメチルエーテル1.5gに溶解させ、さらに界面活性剤としてメガファックF176(大日本インキ化学工業(株)製、以下W−1と略す)0.001gを添加、溶解させ、得られた溶液を0.1μm口径のメンブレンフィルターで精密ろ過して、レジスト溶液を得た。なお、このレジスト中の樹脂及びスルホン酸発生剤の含有量は、レジスト固形分中それぞれ91.6質量%、8.0質量%である。
このレジスト溶液を6インチシリコンウェハー上に東京エレクトロン製スピンコーターMark8を用いて塗布し、110℃、90秒ベークして膜厚0.30μmの均一膜を得た。
このレジスト膜に、電子線描画装置((株)日立製作所製 HL750、加速電圧50KeV)を用いて電子線照射を行った。照射後に、110℃、90秒ベークし、2.38質量%テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド(TMAH)水溶液を用いて60秒間浸漬した後、30秒間、水でリンスして乾燥した。得られたパターンを下記の方法で評価した。
〔感度〕
得られたパターンの断面形状を走査型電子顕微鏡((株)日立製作所製 S−4300)を用いて観察した。0.15μmライン(ライン:スペース=1:1)を解像する時の最小照射エネルギーを感度とした。
〔解像力〕
上記の感度を示す照射量における限界解像力(ラインとスペースが分離解像)を解像力とした。
〔パターン形状〕
上記の感度を示す照射量における0.15μmラインパターンの断面形状を走査型電子顕微鏡((株)日立製作所製 S−4300)を用いて観察し、矩形、ややテーパー、テーパーの3段階評価を行った。
〔ラインエッジラフネス(LER)〕
上記の感度を示す照射量における0.15μmラインパターンの長さ方向50μmにおける任意の30点について線幅を測定し、そのバラツキを3σで評価した。
実施例1の結果、感度は4.5μC/cm2、解像力は0.10μm、パターン形状は矩形、LER6.5nmであり、非常に良好であった。
表1に示した化合物を用いて、実施例1と全く同様にしてレジスト調製・塗設、電子線露光評価を行った。評価結果を表1に示した。
樹脂(A)に代えて、下記の樹脂(AA−1)を用いた以外は実施例1と全く同様にしてレジスト調製・塗設、電子線露光評価を行った。
〔含窒素塩基性化合物〕
E−1:トリ−n−ヘキシルアミン
〔界面活性剤〕
W−1:フッ素系界面活性剤、メガファックF−176(大日本インキ化学工業製)
W−2:フッ素/シリコン系界面活性剤、メガファックR08(大日本インキ化学工業製)
W−3:シリコン系界面活性剤、ポリシロキサンポリマーKP341(信越化学工業製)
〔実施例11〜12および比較例2〕
上記実施例1〜2及び比較例1の各レジスト組成物を用い、実施例1と同様の方法でレジスト膜を得た。但し、レジスト膜厚は0.15μmとした。得られたレジスト膜にEUV光(波長13nm)を用いて、露光量を0〜5.0mJの範囲で0.5mJづつ変えながら面露光を行い、さらに110℃、90秒ベークした。その後2.38質量%テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド(TMAH)水溶液を用いて、各露光量での溶解速度を測定し、感度曲線を得た。この感度曲線において、レジストの溶解速度が飽和する時の露光量を感度とし、また感度曲線の直線部の勾配から溶解コントラスト(γ値)を算出した。γ値が大きいほど溶解コントラストに優れている。
結果を表3に示す。
Claims (5)
- (a)下記一般式(X1)または(X2)で表される構造を有する繰り返し単位と、一般式(Y1)または(Y2)で表される構造を有する繰り返し単位を有する、酸の作用により分解してアルカリ現像液に対する溶解度が増大する樹脂
(b)電子線、X線またはEUV光の照射により酸を発生する化合物
を含有することを特徴とする、電子線、X線またはEUV光用レジスト組成物。
R1、R2はそれぞれ独立に、水素原子またはアルキル基を表す。
R3、R4はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基またはシクロアルキル基を表す。mは0〜20の整数を表す。
Z1は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または脂環基を表す。
R5、R6はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基を表す。
Z2は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基または脂環基を表す。
Wは2価の連結基を表す。 Yは、−O−、−OCO−、−COO−、−NHCO−、−CONH−、−S−、−SO2−、−SO3−から選ばれる基を表す。
R11〜R13は、各々独立にアルキル基又は脂環基を表す。
R14〜R16は、各々独立にアルキル基又は脂環基を表す。 - (a)下記一般式(I))で示される構造単位、一般式(II))で示される構造単位、及び、一般式(III)で示される構造単位を有する、酸の作用により分解し、アルカリ現像液に対する溶解性が増大する樹脂、及び(b)電子線、X線またはEUV光の照射により酸を発生する化合物を含有することを特徴とする、請求項1に記載の電子線、X線またはEUV光用ポジ型レジスト組成物。
R21は水素原子又はメチル基を表す。
R22は酸の作用により分解しない基を表す。
R23は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アシル基又はアシロキシ基を表す。nは1〜3の整数を表す。
Wは上記一般式(X1)、(X2)、(Y1)または(Y2)で示される基を表す。 - (a)酸の作用により分解してアルカリ現像液中での溶解度を増大させる基を有する樹脂100質量部、および
(b)電子線、X線またはEUV光の照射により酸を発生する化合物5〜20質量部
を含有することを特徴とする請求項1または2に記載の電子線、X線またはEUV光用レジスト組成物。 - (b)電子線、X線またはEUV光の照射により酸を発生する化合物が、少なくとも1種の有機スルホン酸を発生する化合物と、少なくとも1種のカルボン酸を発生する化合物からなることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の電子線、X線またはEUV光用レジスト組成物。
- 請求項1〜4に記載のレジスト組成物を電子線、X線またはEUVを照射した後、アルカリ現像液で現像して画像を形成することを特徴とするパターン形成方法。
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Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2009035044A1 (ja) * | 2007-09-14 | 2009-03-19 | Fujifilm Corporation | 感光性組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
WO2011093520A1 (en) * | 2010-01-29 | 2011-08-04 | Fujifilm Corporation | Actinic ray-sensitive or radiation-sensitive resin composition, resist film using the composition and pattern forming method |
WO2012098822A1 (en) | 2011-01-18 | 2012-07-26 | Fujifilm Corporation | Chemical amplification resist composition, resist film using the composition, resist-coated mask blanks, resist pattern forming method, photomask and polymer compound |
US8614033B2 (en) | 2011-02-21 | 2013-12-24 | Fujifilm Corporation | Resist film, resist coated mask blanks and method of forming resist pattern using the resist film, and chemical amplification type resist composition |
US9091927B2 (en) | 2011-05-12 | 2015-07-28 | Fujifilm Corporation | Positive resist composition, and resist film, resist-coated mask blank, resist pattern forming method and photomask each using the composition |
US9400430B2 (en) | 2011-11-10 | 2016-07-26 | Fujifilm Corporation | Actinic-ray- or radiation-sensitive resin composition, actinic-ray- or radiation-sensitive film, mask blank and method of forming pattern |
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Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2024045816A (ja) * | 2022-09-22 | 2024-04-03 | 信越化学工業株式会社 | ポリマー、化学増幅ポジ型レジスト組成物、レジストパターン形成方法、及びマスクブランク |
Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000001469A (ja) * | 1998-06-12 | 2000-01-07 | Jsr Corp | ジアゾジスルホン化合物および感放射線性樹脂組成物 |
WO2000008525A1 (fr) * | 1998-08-07 | 2000-02-17 | Clariant International Ltd. | Composition radiosensible du type a amplification chimique |
JP2000181066A (ja) * | 1998-12-18 | 2000-06-30 | Jsr Corp | 感放射線性樹脂組成物 |
JP2001281849A (ja) * | 2000-01-27 | 2001-10-10 | Fuji Photo Film Co Ltd | ポジ型レジスト組成物 |
JP2001330947A (ja) * | 2000-05-22 | 2001-11-30 | Fuji Photo Film Co Ltd | ポジ型レジスト組成物 |
JP2002049156A (ja) * | 2000-08-02 | 2002-02-15 | Fuji Photo Film Co Ltd | ポジ型フォトレジスト組成物 |
JP2002156759A (ja) * | 2000-11-16 | 2002-05-31 | Jsr Corp | 感放射線性樹脂組成物 |
JP2003177537A (ja) * | 2001-10-01 | 2003-06-27 | Fuji Photo Film Co Ltd | ポジ型電子線、x線又はeuv用レジスト組成物 |
JP2005099557A (ja) * | 2003-09-26 | 2005-04-14 | Fuji Photo Film Co Ltd | ポジ型電子線、x線又はeuv光用レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
-
2003
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Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000001469A (ja) * | 1998-06-12 | 2000-01-07 | Jsr Corp | ジアゾジスルホン化合物および感放射線性樹脂組成物 |
WO2000008525A1 (fr) * | 1998-08-07 | 2000-02-17 | Clariant International Ltd. | Composition radiosensible du type a amplification chimique |
JP2000181066A (ja) * | 1998-12-18 | 2000-06-30 | Jsr Corp | 感放射線性樹脂組成物 |
JP2001281849A (ja) * | 2000-01-27 | 2001-10-10 | Fuji Photo Film Co Ltd | ポジ型レジスト組成物 |
JP2001330947A (ja) * | 2000-05-22 | 2001-11-30 | Fuji Photo Film Co Ltd | ポジ型レジスト組成物 |
JP2002049156A (ja) * | 2000-08-02 | 2002-02-15 | Fuji Photo Film Co Ltd | ポジ型フォトレジスト組成物 |
JP2002156759A (ja) * | 2000-11-16 | 2002-05-31 | Jsr Corp | 感放射線性樹脂組成物 |
JP2003177537A (ja) * | 2001-10-01 | 2003-06-27 | Fuji Photo Film Co Ltd | ポジ型電子線、x線又はeuv用レジスト組成物 |
JP2005099557A (ja) * | 2003-09-26 | 2005-04-14 | Fuji Photo Film Co Ltd | ポジ型電子線、x線又はeuv光用レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
Cited By (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2009035044A1 (ja) * | 2007-09-14 | 2009-03-19 | Fujifilm Corporation | 感光性組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
KR101662099B1 (ko) | 2010-01-29 | 2016-10-04 | 후지필름 가부시키가이샤 | 감활성광선성 또는 감방사선성 수지 조성물, 그 조성물을 사용한 레지스트 필름 및 패턴 형성 방법 |
WO2011093520A1 (en) * | 2010-01-29 | 2011-08-04 | Fujifilm Corporation | Actinic ray-sensitive or radiation-sensitive resin composition, resist film using the composition and pattern forming method |
JP2011175230A (ja) * | 2010-01-29 | 2011-09-08 | Fujifilm Corp | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、これを用いたレジスト膜、及び、パターン形成方法 |
KR20120125479A (ko) * | 2010-01-29 | 2012-11-15 | 후지필름 가부시키가이샤 | 감활성광선성 또는 감방사선성 수지 조성물, 그 조성물을 사용한 레지스트 필름 및 패턴 형성 방법 |
CN102834774A (zh) * | 2010-01-29 | 2012-12-19 | 富士胶片株式会社 | 感光化射线性或感放射线性树脂组合物及使用其的光阻膜及图案形成方法 |
US8735048B2 (en) | 2010-01-29 | 2014-05-27 | Fujifilm Corporation | Actinic ray-sensitive or radiation-sensitive resin composition, resist film using the composition and pattern forming method |
WO2012098822A1 (en) | 2011-01-18 | 2012-07-26 | Fujifilm Corporation | Chemical amplification resist composition, resist film using the composition, resist-coated mask blanks, resist pattern forming method, photomask and polymer compound |
US9625813B2 (en) | 2011-01-18 | 2017-04-18 | Fujifilm Corporation | Chemical amplification resist composition, resist film using the composition, resist-coated mask blanks, resist pattern forming method, photomask and polymer compound |
US8614033B2 (en) | 2011-02-21 | 2013-12-24 | Fujifilm Corporation | Resist film, resist coated mask blanks and method of forming resist pattern using the resist film, and chemical amplification type resist composition |
US9091927B2 (en) | 2011-05-12 | 2015-07-28 | Fujifilm Corporation | Positive resist composition, and resist film, resist-coated mask blank, resist pattern forming method and photomask each using the composition |
US9400430B2 (en) | 2011-11-10 | 2016-07-26 | Fujifilm Corporation | Actinic-ray- or radiation-sensitive resin composition, actinic-ray- or radiation-sensitive film, mask blank and method of forming pattern |
US9718901B2 (en) | 2012-07-27 | 2017-08-01 | Fujifilm Corporation | Resin composition and pattern forming method using the same |
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