JP2004042042A - 固体反応剤 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 本発明は、有機高分子基材の主鎖上に、放射線グラフト重合法を用いて重合体側鎖が導入されており、該重合体側鎖上に反応性官能基が導入されていることを特徴とする固体反応剤に関する。有機高分子基材としては、繊維、繊維の集合体である織布又は不織布、多孔質膜、中空糸膜のいずれかの形態であることが好ましい。本発明の固体反応剤は、各種の有機合成反応に用いることができる。
【選択図】 なし
Description
本発明の固体反応剤を形成するための有機高分子基材としては、ポリオレフィン系の有機高分子基材が好ましく用いられる。ポリオレフィン系の有機高分子基材は、放射線に対して崩壊性ではないので、後述する放射線グラフト重合法によってグラフト側鎖を導入する目的に用いるのに適している。本発明において有機高分子基材として好適に用いることのできるポリオレフィン系高分子材料の具体例としては、ポリエチレン及びポリプロピレンに代表されるポリオレフィン類、PTFE、塩化ビニル等に代表されるハロゲン化ポリオレフィン類、エチレン−四フッ化エチレン共重合体及びエチレン−ビニルアルコール共重合体(EVA)等に代表されるオレフィン−ハロゲン化オレフィン共重合体などが挙げられるが、これらに限定されない。かかる有機高分子基材の形状としては、繊維、繊維の集合体である織布や不織布、多孔膜、中空糸膜などを好適に用いることができる。
本発明に係る固体反応剤に、原料化合物を接触させることを特徴とする、有機化合物の合成方法。
実施例1:固体反応剤の製造
ポリエチレン製繊維よりなる不織布(繊維径20〜30μm;目付50〜60g/m2;日本バイリーン社製、商品コードOX−8901T6)20.8gに、ドライアイス冷却下でγ線を160kGy照射した。この照射済基材に、予め重合禁止剤を取り除いたクロロメチルスチレン(m−体50%、p−体50%;セイミケミカル社製、商品名CMS−AM)を含浸させ、60℃で3時間グラフト重合反応を行った。不織布を取り出し、トルエン及びアセトンで順次洗浄し、拭き取った後、40℃、常圧で12時間乾燥させることによって、グラフト率119%のクロロメチルスチレングラフト不織布45.5gを得た。
Br-型多孔性アニオン交換樹脂ビーズ(Sigma-Aldrich社製、商品コード51,376−8)10gを、臭素(5.6g、35mmol)のジクロロメタン(200mL)溶液に浸漬し、室温で12時間振盪した。反応混合物を濾過し、樹脂をジクロロメタンで洗浄した後、40℃で12時間乾燥することによって、橙色の多孔性樹脂ビーズとして、15.2gの固体反応剤Bを得た。得られた固体反応剤Bの官能基量は2.3mmol/g-Rであった。粒径は0.4〜0.6mmであった。
ジクロロメタンが入った内径18mmのガラスカラムに、直径18mmの円形に切り出した固体反応剤Aを、気泡が入らないように注意しながら、高さが50mmになるように充填した(充填枚数58枚)。充填された固体反応剤Aの量は3.85g(官能基量=7.5mmol)であった。このカラムに、ジクロロメタン−メタノール混合溶媒(体積比=5:2)を10mL/minの流速で40mL通液することにより、前処理を行った。次に、送液ポンプを所定の流速に設定し、ジクロロメタン−メタノール混合溶媒(体積比=5:2)中のp−クレゾール溶液を50mL通液し、その後、ジクロロメタン−メタノール混合溶媒(体積比=5:2)を通液した。
ジクロロメタンの入った内径18mmのガラスカラムに、固体反応剤Bを、ビーズとビーズとの間に気泡が入らないように注意しながら、高さが50cmになるように充填した。その上に、直径18mmの円形のポリエチレン製不織布1枚とガラスビーズ(直径1.5〜2.5mm)を20mmの高さに充填した。充填された固体反応剤Bの量は7.1g(官能基量=16.3mmol)であった。以下、実施例2と同様にしてp−クレゾールのジクロロメタン−メタノール溶液の通液を行い、流出液100mL中の各化合物の回収率を1H−NMRから求めた。結果を表2に示す。
実施例1で得られたアニオン交換不織布(6.83g)を0.5%水素化ホウ素ナトリウム水溶液(200mL)に浸漬し、ガラスアンプル中、室温で1時間撹拌した。不織布を取出し、純水、メタノールで順次洗浄してふき取った後、50℃で6時間乾燥することによって、白色の不織布として6.50gの本発明に係る固体反応剤Cを得た。なお、固体反応剤Cの還元容量を過剰量のベンズアルデヒドと反応させることにより求めたところ、6.96meq/g-Rであった。したがって、1当量のBH4 −イオンが4当量のヒドリドイオン(H−)を放出できると仮定すると、BH4の官能基量は1.74mmol/g-Rとなる。
実施例2と同様に内径18mmのガラスカラムに、固体反応剤Cをディスク状(φ=18mm、2.54cm2)に切り抜いたものを充填し(h=28mm、Vol=7.3mL、還元容量=6.4mmol)、その上にガラスビーズをのせた。この通液実験装置内をエタノールで満たし気泡を抜いた後、エタノールでコンディショニングした。1.6mmolのベンズアルデヒドのエタノール(50mL)溶液を通液した後、さらにエタノールを通液した。流出液の最初の100mLを分取し、減圧濃縮した後さらに真空ポンプで濃縮した。残渣の重量を測定し、更に重クロロホルムで希釈して1H−NMRを測定することによって、ベンズアルデヒド及びベンジルアルコールの回収率を求めた。結果を表3に示す。
Cl−型多孔性アニオン交換樹脂ビーズ(Rohm & Haas社製、商品名アンバーライトIRA900J)5.0gを、0.5%水素化ホウ素ナトリウム水溶液(200mL)に浸漬し、室温で1時間振盪した。反応混合物を濾過し、樹脂を純水で洗浄した後、50℃で3時間乾燥することによって、白色の多孔性ビーズとして4.9gの固体反応剤Dを得た。得られた固体反応剤Dの還元容量を実施例3と同様にして求めたところ、9.76meq/g-Rであった。
エタノールの入った内径18mmのガラスカラムに、固体反応剤Dを、気泡が入らないように注意しながら充填した(h=9mm、Vol=2.3mL、還元容量=6.4mmol)。その上に、直径18mmのポリエチレン製不織布1枚とガラスビーズを気泡が入らないように注意しながらのせた。次に、エタノールでカラムをコンディショニングし、1.6mmolのベンズアルデヒドのエタノール(50mL)溶液を通液した後、実施例4と同様にしてベンズアルデヒド及びベンジルアルコールの回収率を1H−NMRから求めた。また、同様の実験を、固体反応剤Dの量を増やして(h=28mm、Vol=7.3mL、還元容量=19.2mmol)行なった。結果を表4に示す。
Claims (11)
- 有機高分子基材の主鎖上に、グラフト重合体側鎖が導入されており、該重合体側鎖上に反応性官能基が導入されていることを特徴とする固体反応剤。
- 有機高分子基材が、繊維、繊維の集合体である織布又は不織布、多孔質膜、中空糸膜のいずれかの形態である請求項1に記載の固体反応剤。
- グラフト重合体側鎖が放射線グラフト重合法を用いて導入されている請求項1又は2に記載の固体反応剤。
- 反応性官能基が、酸化反応、還元反応、脱プロトン化反応、ハロゲン化反応又は求核置換反応のいずれかの反応剤として機能する官能基である請求項1〜3のいずれかに記載の固体反応剤。
- 有機高分子基材の主鎖上に、反応性官能基を有する重合性単量体をグラフト重合して、反応性官能基を有する重合体側鎖を形成することを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載の固体反応剤の製造方法。
- 有機高分子基材の主鎖上に、反応性官能基に変換することのできる基を有する重合性単量体をグラフト重合することによって重合体側鎖を形成し、次に、重合体側鎖上の反応性官能基に変換することのできる基を反応性官能基に変換することを特徴とする、請求項1〜4のいずれかに記載の固体反応剤の製造方法。
- グラフト重合を、放射線グラフト重合法によって行なう請求項5又は6に記載の方法。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の固体反応剤に、原料化合物を接触させることを特徴とする、有機化合物の合成方法。
- 互いに異なる機能を有する請求項1〜4のいずれかに記載の複数種類の固体反応剤を準備し、原料化合物を、準備した複数種類の固体反応剤と順次接触させることを特徴とする、有機化合物の多段階合成方法。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の固体反応剤が充填されている反応カラム;反応カラムに原料化合物を供給する原料供給部;反応カラムから、生成する有機化合物を回収する生成物回収部;を具備することを特徴とする、有機化合物の合成装置。
- それぞれに、互いに異なる機能を有する請求項1〜4のいずれかに記載の複数種類の固体反応剤が充填されている複数の反応カラム;該複数の反応カラムを直列に接続するカラム接続部;直列に接続されたカラムの中の1番目の反応カラムに原料化合物を供給する原料供給部;最終反応カラムから、生成する有機化合物を回収する生成物回収部;を具備することを特徴とする、有機化合物の多段階合成装置。
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