JP2003528840A - ビスフェノールの製造方法 - Google Patents
ビスフェノールの製造方法Info
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Abstract
Description
法、およびビスフェノールの製造方法を提供する。
、多くの市販製品を製造するための出発物質として、または中間体として重要で
ある。ビスフェノールを、フェノールおよびカルボニル化合物の縮合により製造
することができる。置換フェノールまたは未置換フェノールを使用することがで
きる。
ロキシフェニル)プロパン(ビスフェノールA、BPA)は、特に工業的に重要
である。BPAは、様々な種類のポリマー物質、例えばポリアリール化物、ポリ
エーテルイミド、ポリスルホンおよび変性フェノール/ホルムアルデヒド樹脂を
製造するための出発物質として使用される。好ましい適用領域は、エポキシ樹脂
およびポリカーボネートの製造である。
法は、例えば US-A 2 775 620 および EP-A-0 342 758 から知られている。 一般的な構造のビスフェノールを、BPAの製造に類似する方法により製造す
ることができる。 ビスフェノールを、中間段階としてビスフェノールおよびフェノールの付加物
を介して製造することができる。
という目的に基づく。本発明の方法は、特に高純度のビスフェノールを提供する
ことに関する。
晶化装置内での連続結晶化 を含むビスフェノールおよびフェノールの付加物結晶の製造方法であって、 結晶化タンク内で結晶化される液体の滞留時間が、2〜12時間であり、 結晶化を、それぞれ上記結晶化装置からなる1〜5段階で行い、 最終結晶化段階における結晶化タンク内の温度が、40〜70℃であり、 第1の結晶化段階への流入物中のビスフェノール濃度が、15〜40質量%で
あり、最終結晶化段階からの流出物中において、母液中に溶解した形態のビスフ
ェノール濃度が10〜20質量%であり、ビスフェノールおよびフェノールの付
加物結晶中の結晶化固体の割合が20〜30質量%である方法により達成される
。 従って本発明は、この方法を提供する。
の付加物を製造し、そのビスフェノールおよびフェノールの付加物からビスフェ
ノールを得ることを含むビスフェノールの製造方法により達成される。 従って本発明は、この方法も提供する。 さらに本発明は、本発明の方法により得ることができるビスフェノールおよび
フェノールの付加物結晶を提供する。
0℃、好ましくは40〜50℃、特に40〜43℃であるように行う。 本発明の方法を、第1の結晶化段階への流入物中のビスフェノール濃度が、1
5〜40質量%、好ましくは15〜35質量%、特に25〜35質量%であるよ
うに行う。
て、この結晶は、先行技術において開示されていない形態および純度で得られる
。 本発明のビスフェノールおよびフェノールの付加物結晶の製造方法は、多くの
利点を有する。非常に高品質のビスフェノールを生ずる結晶が得られ、これを、
フェノールの濾過および除去後にさらなる精製無しで、高品質の二次製品、例え
ばポリカーボネート、エポキシ樹脂、ホルムアルデヒド樹脂などを製造するため
に使用することができる。
発明のビスフェノールの製造方法は、以下の利点も有する。該製造方法は、ビス
フェノールおよびフェノールの付加物並びにビスフェノールを、高品質ポリカー
ボネートのために適するビスフェノールを製造するために通常必要なさらなる精
製工程を回避することができるような高純度で提供する。かかる通常必要なさら
なる精製工程とは、例えば追加の結晶化工程または追加の蒸留工程である。
る。該結晶は、容易に濾過することができ、高純度を有する。該結晶は、含まれ
る不純物の濃度が低い。それゆえビスフェノールおよびフェノールの付加物は、
濾過による結晶の分離後に高純度で得られる。
ら回収する場合、これは、新規で有利なビスフェノールの製造方法を提供する。 本発明は、多くの利点を有する。本発明の方法は、単純であり、原価効率が良
い。追加の精製工程は必要ではない。本発明の生成物は、低い色指数、高い貯蔵
安定性および高い熱安定性で示される高品質により特徴づけられる。
くは1〜5段階、特に好ましくは1〜3段階、まさに好ましくは2段階で行う。
第1の段階において、好ましくは100℃未満、より好ましくは70℃未満の温
度を使用し、最後の段階において、好ましくは70℃未満、特に好ましくは50
℃未満、まさに好ましくは43℃未満の温度を使用する。
好ましくは、循環結晶化法を行う。各結晶器段階を、処理量に対して好ましくは
20〜40倍、特に好ましくは25〜35倍、特に30倍の循環速度で運転する
。本発明にとって結晶器段階とは、結晶化タンク、循環ポンプおよび冷却器を有
する結晶化装置であることを意味する。循環速度は、時間単位あたりの結晶化の
ために供給される全量により割られる、時間単位あたりの循環ポンプを通じて運
ばれる量として定められる。
ましくは、結晶器内の循環流が、結晶器の底部で接線方向に供給され、結晶器の
頭部で中央に引き出されるように進行させる。 本発明のビスフェノールおよびフェノールの付加物結晶の製造方法において、
反応混合物が、結晶化前に好ましくは80℃未満の温度、特に好ましくは75℃
、特に70℃未満の温度に冷却されるように進行させる。
それから付加物が結晶化される反応混合物を、好ましくは結晶器の直接上流の循
環流に混合する。 本発明のビスフェノールおよびフェノールの付加物結晶の製造方法において、
結晶器タンクへの流速が、0.5〜4m/分、特に好ましくは2〜3m/分、ま
さに好ましくは約3m/分であるように進行させる。上昇流速は、底部から頂部
へ移動する結晶化タンク内の液体の平均速度である。
結晶化タンクを、好ましくはそれが液体で充満しているように運転する。 本発明のビスフェノールおよびフェノールの付加物結晶の製造方法において、
循環ポンプを、好ましくは結晶化タンクの上に配置する。
反応混合物とその中に含まれる付加物との懸濁液を、好ましくは最大150ワッ
ト/m3、特に好ましくは最大100ワット/m3の特定ポンプエネルギーで循環
させる。 本発明のビスフェノールおよびフェノールの付加物結晶の製造方法において、
懸濁液は、好ましくは循環冷却器を通って頂部から底部へ、好ましくは1〜5m
/秒、特に好ましくは2〜4m/秒、まさに好ましくは2.8〜3.2m/秒の速
度で通過する。
循環冷却器は、好ましくは電解研磨された管を有し、その管の中を懸濁液が循環
する。懸濁液と接触するこの電解研磨管の表面は、好ましくは1.5μm未満、
特に好ましくは1μm未満の粗さしか有さない。これは、少量の付着物しかその
表面上に形成されないので、長い運転時間が循環冷却器のために達成されるとい
う利点を有する。
循環冷却器を、好ましくは冷却媒体として定温の温水を使用して運転する。この
場合、定温の温水および冷却される懸濁液の間の温度差は、特に好ましくは2〜
6K、まさに好ましくは3〜4Kである。
被膜を、好ましくは循環冷却器内の懸濁液移送管の内面から、好ましくは40日
の定期的間隔で約80℃に急速加熱することにより除去する。この被膜は、例え
ばビスフェノール並びにビスフェノールおよびフェノールの付加物からなる。
結晶器および連結した周囲装置を、好ましくは40〜300日の定期的間隔で、
循環サイクルを運転し続けて好ましくは80℃に加熱することにより、洗浄する
。 本発明の好ましいビスフェノールおよびフェノールの付加物結晶の製造方法は
、ビスフェノールおよびフェノールの付加物結晶が、反応混合物を冷却すること
により得られる懸濁液結晶化である。
応に基づく。その反応において、5:1を超えるフェノール:アセトンの量比を
、好ましくは使用する。均一または不均一ブレンステッド酸またはルイス酸、即
ち例えば、塩酸または硫酸のような強鉱酸を、酸性触媒として使用する。ゲル状
またはマクロポーラススルホン化架橋ポリスチレン樹脂(酸性イオン交換体)を
、好ましくは使用する。以下に記載する詳細は、酸性イオン交換体を触媒として
使用する製造方法に関する。
当なメルカプト化合物の存在下で行うことができる。これらを、反応溶液に均一
に溶解させるか、またはスルホン化ポリスチレンマトリックスにイオン結合また
は共有結合を介して固定することができる。反応装置は、好ましくは、上方また
は下方に横切る固定層または流動層、あるいは反応蒸留カラム型のカラムである
。
とアセトンとの反応中に、未反応フェノールおよび場合によりアセトンに加えて
、主としてBPAおよび水を含有する生成物混合物が生ずる。さらに、縮合反応
の典型的な二次生成物、例えば2-(4-ヒドロキシフェニル)-2-(2-ヒドロキシ
フェニル)プロパン(o,p-BPA)、置換インデン、ヒドロキシフェニルイン
ダノール、ヒドロキシフェニルクロマン、置換キサンテンおよび3つまたはそれ
以上のフェニル環を分子構造中に有する高級縮合化合物も、少量で存在する。
ーを製造するためのBPAの適性を損なう場合があり、それらを、好ましくは適
当な方法により分離する。純度に関して高度な仕様が、通常、原料BPAのため
に要求され、特にポリカーボネートを製造するときに要求される。
化、蒸留および脱着の多段階カスケードにより通常行われる。好ましい実施態様
においてBPA/フェノール付加物が晶出する場合に、BPAを、フェノールと
のほぼ等モルの結晶質付加物の形態の反応混合物から、その反応混合物を冷却す
ることにより分離する。結晶化法を、好ましくは懸濁液結晶化として行う。懸濁
液結晶化とは、冷却による液体からの結晶化を意味し、結晶は、液体と懸濁液を
形成する。次いでBPA/フェノール付加物結晶を、固/液分離のために適当な
装置、例えばロータリーフィルターまたは遠心機を使用して液相から分離し、必
要な場合さらなる精製にかける。こうして、二次成分に対して典型的に99質量
%を超えるBPA純度を有する付加物結晶(これは、約40質量%のフェノール
含有量を有する。)が得られる。付加物結晶の表面に付着する不純物を、アセト
ン、水、フェノール、BPAおよび二次成分の群からの1つまたはそれ以上の成
分を典型的に含有する適当な溶液で洗浄することにより除去することができる。
に生ずる水および未反応アセトンを含有し、BPA製造中に典型的に生ずる二次
成分で富んでいる。好ましい実施態様においてこの母液を、反応装置に再循環さ
せる。酸性イオン交換体の触媒活性を維持するために、生ずる水を、好ましくは
蒸留により最初に除去し、なお存在するアセトンも、任意に母液から除去する。
このようにして得られる脱水反応流を、好ましくはフェノールおよびアセトンで
つぎ足し、反応装置に戻す。代わりに水およびアセトンを、BPA/フェノール
付加物の懸濁液結晶化を行う前に、蒸留により部分的または完全に除去すること
もできる。上記の蒸留工程中に、反応溶液中に存在するフェノールのいくらかも
、蒸留により除去され得る。
循環流中に蓄積し、触媒系の失活につながり得ることである。循環流中における
二次成分の過剰の蓄積を回避するために、いくらかの循環流を、場合によりフェ
ノールの蒸留による部分または完全回収の後に、好ましくはプロセス連鎖からB
PA樹脂として排除する。
アセトンの除去前または除去後に、酸性イオン交換体で充填した再配列装置に通
すことが有利である。この装置は、反応装置より高い温度で一般に運転する。こ
の再配列装置内において、その中に存在する条件下で、循環流中に存在するBP
A製造からの二次成分のいくらかは、異性化してBPAを生ずる。そうして、B
PAの全体収率が向上し得る。
PA/フェノール付加物結晶を、必要な場合、次いでさらなる精製工程にかけ、
その中で、ほとんどのフェノールの除去が達成される。 付加物結晶を、例えばフェノール、有機溶媒、水または懸濁液結晶化手順で記
載した化合物混合物から、懸濁液結晶化手順に従い再結晶することができる。付
加物結晶中に存在するフェノールも、適当な溶媒を選択することにより完全また
は部分的に除去することができる。場合により再結晶後にBPA中に残るフェノ
ールを、次いで適当な蒸留、脱着または抽出手順により完全に除去することがで
きる。
めに好ましい方法は、熱不活性ガスを使用する溶融物の脱着、減圧蒸留または記
載した方法の組合せである。このようにして、100ppm未満の残留フェノー
ル濃度しか有さないBPAを付加物結晶から得ることができる。適当な反応管理
および任意に安定剤を添加することにより、蒸留または脱着によるフェノールの
除去中に受ける熱応力下で、BPAが著しい程度で分解しないように確保するこ
とができる。
分離および結晶洗浄を行う場合、付加物結晶からフェノールを除去した後に得ら
れるBPAは、ポリマー物質を製造するために適している。特にポリカーボネー
トのような高品質物質を製造するために、フェノールの除去後に得られるBPA
を、さらなる精製操作にかけることが必要な場合がある。最終精製を、水または
適当な有機溶媒からの懸濁液結晶化、静的または動的層結晶化の形態の溶融物結
晶化、水、中性、酸性若しくは塩基性塩水溶液または適当な有機溶媒を用いる抽
出、あるいは単一段階または多段階形態の蒸留により行うことができる。記載し
た精製操作またはそれらの組合せを行うことにより、99.5質量%を超える純
度を有するBPAを得ることができる。このBPAは、高品質ポリマー物質を製
造するために特に適している。
発明は、この好ましい実施態様に制限されない。 図1は、ビスフェノールおよびフェノールの付加物結晶を製造する2段階装置
を示す。ビスフェノールおよびフェノールを含有する反応混合物の該装置への供
給は、管1を介して達成される。これは管2に通じており、この管2が、熱交換
器3から第1の結晶化タンク4に循環流を供給する。こうしてこの懸濁液を、結
晶化タンクの底部で接線方向に供給する。反応混合物とビスフェノールおよびフ
ェノールの付加物結晶との懸濁液を、結晶化タンクの頭部で側方に引き出し、管
5を通り、循環ポンプ6を介して熱交換器3に供給する。この懸濁液を、第1の
結晶化タンクから管7を介して取り出し、第2の結晶化タンク8、第2の熱交換
器9および第2の循環ポンプ10からなる第2の結晶化段階に供給する。最後に
この懸濁液を、さらなる処理のために、第2の結晶化タンク8から管11を介し
て取り出す。
に従う懸濁液結晶化装置に供給した。この目的のために、2段階結晶化を行った
。これを、第1段階において56℃で、次いで第2段階で41℃で開始させた。
その中で結晶化される反応溶液のビスフェノール含有量は30%であった。約7
0℃の反応混合物を、結晶化タンクの直接上流の循環流中に混合し、約3m/分
の上昇流速を、結晶化タンク内で維持した。
し、循環流を、結晶化タンクの底部で接線方向に供給し、結晶化タンクの頭部で
中央に引き出した。 循環冷却器に、頂部から底部へ3m/秒の速度で電解研磨管(利点:冷却用表
面上に付着物が少量でのみ存在することによる、結晶器/循環冷却器の長い運転
時間)(表面粗さ:1μm)を通して供給した。冷却器を、定温の温水で運転し
た。生成物側との最大温度差は、3〜4Kであった。
最大100ワット/m3の特定ポンプエネルギーで運転した。 最終混合結晶懸濁液を、4時間の全滞留時間後に結晶化タンクの頭部で側方に
引き出した。
期的間隔で80℃に急速に加熱することにより洗浄し、全結晶器系を、定期的間
隔で生成内容物を加熱し、循環サイクルを運転し続けることにより洗浄した。 高純度のビスフェノールA/フェノール付加物結晶を、この種の結晶化により
得ることができる。
するビスフェノールAが得られた。ヘーズ色指数は、APHA標準比色溶液と比
較することにより視覚的に決定した。その値は、同じ膜厚を有する試料と同じ色
を有する、白金のmg数である(塩酸水溶液1000ml中に1.246:1の
比で溶解しているヘキサクロロ白金(IV)酸カリウムと塩化コバルト(II)六水和物
として)。
高純度のポリカーボネートを与えることができる。ナトリウムビスフェノラート
の14%濃度の水溶液を、実施例1で得られたビスフェノールA試料(純度>9
9.5%、色指数:20ヘーズ)から、酸素を排除して水酸化ナトリウム(水中
6.5%)を添加することにより製造した。この溶液を、ホスゲンおよびフェノ
ールと相界面法で反応させた。処理後、相対溶液粘度1.297を有するポリカ
ーボネートが得られた。該ポリカーボネートのYI(黄色度指数)は2.3であ
り、光透過率(ASTM D 1003)は87.88であった。 黄色度指数YIを ASTM D 1925 に従い、透過率を ASTM D 1003 に従い測定し
た。相対溶液粘度を、25℃でジクロロメタン中の1Lあたりポリマー5gを含
有する溶液を使用して測定した。
に従う懸濁液結晶化装置に供給した。この目的のために、2段階結晶化を行った
。これを、第1段階において56℃で、次いで第2段階で41℃で開始させた。
その中で結晶化される反応溶液のビスフェノール含有量は30%であった。約7
0℃の反応混合物を、結晶化タンクの直接上流の循環流中に混合し、約3m/分
の上昇流速を、結晶化タンク内で維持した。
、循環流を、結晶化タンクの底部で接線方向に供給し、結晶化タンクの頭部で中
央に引き出した。 循環冷却器に、頂部から底部へ0.5m/秒の速度で非電解研磨管を通して供
給した。冷却器を、定温の温水で運転した。生成物側との最大温度差は、3〜4
Kであった。
最大50ワット/m3の特定ポンプエネルギーで運転した。 最終混合結晶懸濁液を、4時間の全滞留時間後に結晶化タンクの頭部で側方に
引き出した。 BPAおよびBPA/フェノール被膜を除去するために、冷却管の内面を、短
い間隔で80℃に急速に加熱することにより洗浄する必要があった。全結晶器系
を、短い間隔(1週間)で生成内容物を加熱し、循環サイクルを運転し続けるこ
とにより洗浄する必要があった。
ノールの濾過および分離後、純度99.3%および色指数50ヘーズを有するビ
スフェノールAが得られた。このようにして得られたビスフェノールAでは、通
常の方法により加工して最高純度のポリカーボネートを得ることはできない。 ナトリウムビスフェノラートの14%濃度の水溶液を、比較例2で得られたビ
スフェノールA試料(純度:99.3%、色指数:50ヘーズ)から、酸素を排
除して水酸化ナトリウム(水中6.5%)を添加することにより製造した。この
溶液を、ホスゲンおよびフェノールと相界面法で反応させた。処理後、相対溶液
粘度1.297を有するポリカーボネートが得られた。該ポリカーボネートのY
I(黄色度指数)は3.1であり、光透過率(ASTM D 1003)は87.36%であ
った。 YIは、実施例1で記載したのと同じ方法で測定した。
Claims (6)
- 【請求項1】 a)ビスフェノールおよびフェノールを含有する溶液の調製
、および b)結晶化タンク、循環ポンプおよび冷却器を有する1つまたはそれ以上の結
晶化装置内での連続結晶化 を含むビスフェノールおよびフェノールの付加物結晶の製造方法であって、 結晶化タンク内で結晶化される液体の滞留時間が、2〜12時間であり、 結晶化を、それぞれ上記結晶化装置からなる1〜5段階で行い、 最終結晶化段階における結晶化タンク内の温度が、40〜70℃であり、 第1の結晶化段階への流入物中のビスフェノール濃度が、15〜40質量%で
あり、最終結晶化段階からの流出物中において、母液中に溶解した形態のビスフ
ェノール濃度が10〜20質量%であり、ビスフェノールおよびフェノールの付
加物結晶中の結晶化固体の割合が20〜30質量%である方法。 - 【請求項2】 ビスフェノールが、ビスフェノールAであり、フェノールが
、未置換フェノールである請求項1に記載の方法。 - 【請求項3】 請求項1に記載の方法により得ることができるビスフェノー
ルおよびフェノールの付加物結晶。 - 【請求項4】 請求項2に記載の方法により得ることができるビスフェノー
ルAおよび未置換フェノールの付加物結晶。 - 【請求項5】 請求項1の記載に従いビスフェノールおよびフェノールの付
加物を製造し、ビスフェノールおよびフェノールの付加物からビスフェノールを
回収することを含むビスフェノールの製造方法。 - 【請求項6】 請求項2の記載に従いビスフェノールAおよびフェノールの
付加物を製造し、ビスフェノールAおよびフェノールの付加物からビスフェノー
ルAを回収することを含むビスフェノールAの製造方法。
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