JP2003519671A - オレフィンの選択的オリゴマー化 - Google Patents

オレフィンの選択的オリゴマー化

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ローランス、 ジェイ． カーラース、
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Abstract

(57)【要約】 イソオクタンリッチのガソリンブレンド#フラクシヨンが、ｔ−ブチルアルコール変性剤と低級アルカン希釈剤とを使用するイソブチレンの二量化によって反応器（５）中で製造される。イソブチレンは脱水ゾーン（２）中でｔ−ブチルアルコールを脱水することにより有利に製造される。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 （技術分野） 本発明はイソブチレンの選択的二量化方法に関し、特に二量化中選択性向上変
性剤としてｔ−ブタノール(第３級ブタノール)を供給するとともに二量化溶剤と
してＣ3及び/又はＣ4アルカンを使用することにも関する。
【０００２】 （背景技術） 酸性触媒を使用する、イソブチレンなどのオレフィンのオリゴマー化は、公知
の反応である。
【０００３】 米国特許3,760,026に記載のように、この反応用の多数の触媒が知られており
、この触媒には、冷硫酸、珪藻土上の燐酸、ある場合にはＮｉ、Ｃｏ、Ｆｅ、Ｐ
ｔ又はＰｄで助触されたシリカ/アルミナ；天然活性白土にＺｎＯなどの活性化
物質を加えたもの；、活性炭などの担体上に任意に担持された鉄（III）やセリ
ウムの塩などの金属燐酸塩；ボーキサイト；活性炭単独及びＴｉＣｌ2などの金
属ハロゲン化物を有する活性炭；シリカゲル上の珪タングステン酸及び燐モリブ
デン酸などのヘテロポリ酸；ＢＦ3Ｈ3ＰＯ4及びＢＦ3ＨＰＯ3；ジヒドロキシ弗
化硼素酸；ＨＦ及び沸点が３００℃以下のＳ、Ｓｅ、Ｎ、Ｐ、Ｍｏ、Ｔｅ、Ｗ、
Ｖ及びＳｉの弗化物又はオキシ弗化物；ＢＦ3−ジメチルエーテル錯体；ＢＦ3炭
化水素錯体；ＢＦ3ＳＯ2；及びジメチルエーテル、ＨＣｌやニトロメタンなどの
共触媒を有するＡｌＣｌ3が含まれる。これらの触媒や操作条件を含む二量化方
法は従来公知である。
【０００４】 特に望ましい触媒はAmberlyst A-15などのスルホン酸型イオン交換樹脂である
。米国特許4,447,668はメチルt-ブチルエーテルを溶媒としてA-15を使用するイ
ソブチレンの二量化について記載している。
【０００５】 われわれの米国特許5,877,372は、スルホン酸樹脂触媒、t-ブタノール選択性
向上変性剤及びイソオクタン希釈剤を使用するイソブチレンの選択的二量化につ
いて記載している。
【０００６】 米国特許4,100,220はスルホン酸樹脂触媒及びｔ−ブタノール選択性向上剤を
使用するイソブチレンの二量化を記載している。僅少量のブタンが二量化用供給
物中にみられる。
【０００７】 イソブチレンの二量化に関連して考慮すべき事項には、実質的な反応熱の除去
と、二量体製品への高選択性を保持するという要求が含まれている。本発明はこ
れらの目的を達成する方法を提供する。
【０００８】 （発明の開示） 本発明により、選択性向上量のｔ−ブタノール、及び希釈剤としてＣ3及び/又
はＣ4、好ましくはＣ4アルカンの両者の存在下にイソブチレンを二量化する方法
が提供される。特に好ましい実施においては、出発原料としてオキシランプロピ
レンオキシド/ｔ−ブタノール法から誘導されるなどのｔ−ブタノールが使用さ
れ、二量体の水素添加により生成するイソオクタンが最終製品である。
【０００９】 （発明を実施するための最良の形態） 添付の図面は特に好ましい本発明の実践を示す概略図である。 図面とそこに表わされる方法を参照して、オキシラン法からのｔ−ブタノール生
成物がこの方法の出発原料となる。ｔ−ブタノールがライン１を通って脱水ゾー
ン２に供給され、そこでｔ−ブタノールが既知の方法にしたがって脱水されてイ
ソブチレンを生成し、水はゾーン２からライン３を通って除去される。
【００１０】 ｔ−ブタノールの一部は、爾後に説明するようにゾーン５で起こるイソブチレ
ンの二量化に、ライン４を通って選択性向上剤として使用するのに向けられる。
【００１１】 生成物のイソブチレンはゾーン２から分離されライン６を通って二量化ゾーン
５に入り、そこでイソブチレンが高選択性でジイソブチレンに二量化される。ゾ
ーン５で高い二量体化選択性を達成するため、ライン４及び１０を通る選択性向
上量のｔ−ブタノールと、二量化稀釈剤としてのライン１０を通るブタンの両者
を供給することが、この方法の実施に当たって重要である。
【００１２】 ゾーン５へのフイードの組成は、選択性を向上させる量のｔ−ブタノール（一
般にはゾーン５への全フイード基準で１−３０重量％）、及び熱の除去のためと
、イソブチレン濃度を、選択率が最適、例えば９７％、に到達するようなレベル
にまで低下させるための両方に効果的な量のアルカン稀釈剤（一般に全フイード
基準で３０−８０重量％）を供給するように調節される。
【００１３】 二量化に使用するアルカン稀釈剤は好ましくはｉ−ブタン又はｎ−ブタン又は
任意比率のこれらの混合物であり、必要に応じてライン７を通して加えることが
できる。またプロパンも使用できる。
【００１４】 イソブチレン含有フイードはゾーン５で、二量体への極めて高い反応選択性が
得られる二量化反応条件で、固体の二量化触媒好ましくはAmberlyst A-15（Rohm
&Haas製)などのスルホン酸樹脂触媒と接触する。一般に少量のトリマー（例えば
転化イソブチレンの１０％未満）もゾーン５で生成する。
【００１５】 ｔ−ブチルアルコール、アルカン稀釈剤、未反応イソブチレンならびにイソブ
チレン二量体や三量体を含むゾーン５からの反応混合物は、ライン８を通って分
離ゾーン９に入り、そこで慣用法により未反応イソブチレン、アルカン稀釈剤、
及びｔ−ブチルアルコール、及び少量のＣ8−を含む流れが分離され、ライン１
０を通って二量化ゾーン５へリサイクルされる。ｔ−ブチルアルコール濃度を維
持するためにこのリサイクル流の少量をパージする必要があるかも知れず、ライ
ン１５を通ってパージされる。このパージは、ｔ−ブチルアルコール、アルカン
及びイソブチレンを回収するためゾーン２にリサイクルできる。イソブチレン二
量体と三量体とともにアルカンを含む高沸点物の流れはライン１１を通って水素
添加ゾーン１２に入り、そこでイソブチレンポリマー生成物がポリマーガソリン
成分に水素添加される。水素はライン１３を通って導入される。
【００１６】 主としてイソオクタンと若干のイソドデカンを含むゾーン１２からの製品流は
高オクタンガソリンプールブレンド成分用に適当な製品としてライン１４を通っ
て分離される。
【００１７】 オキシラン法によるｔ−ブチルアルコールの製造は公知であり、工業的規模で
広く実施されている。例えば米国特許3,351,635を見よ。
【００１８】 同様に、ｔ−ブタノーの脱水によるイソブチレンの生成もよく知られている。
例えば米国特許5,625,109、3,510,538、4,165,343及び4,155,945参照のこと。
【００１９】 本発明によるイソブチレンの二量化は、色々な新規な特徴を含む。第１に、ｔ
−ブタノールが選択性向上変性剤として用いられ、その結果、この変性剤なしで
の操作と較べて二量体への反応選択性が非常に向上する。
【００２０】 第２に、イソブチレンフイード濃度を減少させることによりさらに反応選択性
を向上させ、かつ、反応熱の除去に資するため、Ｃ3−Ｃ4アルカン、好ましくは
ブタンが稀釈剤として用いられる。
【００２１】 一般に、オリゴマー化の工程では既知のオリゴマー化触媒と条件を用いること
ができる。適当な条件には、０−２００℃、好ましくは１０−１００℃の広範な
温度、ならびに液相を保つのに充分な圧力、例えば５０psig以上、例えば５０−
５００psigの使用が含まれる。
【００２２】 米国特許3,760,026などの従来技術に記載のものを含む公知の二量化触媒を使
用することができる。Amberlyst A-15,Dowex 50及びそれらの類似物などのスル
ホン酸型イオン交換樹脂の使用が特に好ましい。
【００２３】 本発明の特徴は、オレフインの二量化において選択性向上変性剤としてｔ−ブ
タノールを使用することである。
【００２４】 使用する変性剤の量は、反応混合物中のオレフイン＋変性剤＋稀釈剤の重量基
準で、少なくとも１重量％、好ましくは５−１５重量％である。
【００２５】 ｔ−ブチルアルコール及び低級アルカンの両方を使用してオリゴマー化を行う
ことにより、転化したイソブチレン基準で少なくとも９０％のジイソブチレンへ
の反応選択率が達成される。残りの反応生成物は実質的にトリマーであり、高重
合ポリマーは殆ど又は全く生成しない。
【００２６】 反応混合物は、オリゴマー化ゾーン５から適切には蒸留ゾーンであるゾーン９
へと通過する。未反応イソブチレン、アルカン稀釈剤及び混合物中に残留物とし
て残ったｔ−ブチルアルコール変性剤が分離され、ライン１０を通ってゾーン５
にリサイクルされる。ゾーン５ではｔ−ブチルアルコールの若干の脱水、及びゾ
ーン９ではｔ−ブチルアルコールのロスの可能性があることに留意しなければな
らない。したがってライン４を通してｔ−ブチルアルコールをシステム中に供給
する必要がある。
【００２７】 ｔ−ブチルアルコールは、それとイソブチレン及び水との平衡にしたがってゾ
ーン５中で消費されたり生成したりする。ｔ−ブチルアルコールのネット変化が
殆んどない近−平衡条件でのフイードで操作することが有利である。
【００２８】 イソブチレンポリマー生成物はライン１１を通って水素添加ゾーン１２に入り
、ここで不飽和のポリマーが公知方法にしたがって飽和の生成物、主としてイソ
オクタン、に水素添加される。水素はライン１３を通って導入される。
【００２９】 ゾーン１２からの製品はライン１４を通って分離される。この流れは実質的に
高オクタンガソリンブレンド炭化水素からなっているのでガソリンブレンドプー
ルに直接送ることができる。
【００３０】 （実施例） 以下の実施例により本発明を説明する。 添付図面を参照して、オキシランプロピレンオキシド/ｔ−ブタノール法からの
ｔ−ブタノールが本システムへのフイードとなる。このフイードは約９４重量％
のｔ−ブタノールと残りの主として水とアセトンとを含む。
【００３１】 約250,000ポンド/時のｔ−ブタノールをライン１を通って脱水ゾーン２に供給
し、ここでアルミナ脱水触媒を使用して約３７１℃、２００psigで脱水する。脱
水により生成した水とフイードとともに導入された水を60,000ポンド/時の速度
でライン３を通って分離する。重量％で、９６．５％イソブチレン、１．０％ｔ
−ブタノール、０．０２％水、１．３％アセトン及び１．１８％その他を含むイ
ソブチレン製品の流れが脱水ゾーン２からライン６を通って190,000ポンド/時の
速度で二量化ゾーン５に入る。オキシラン法ｔ−ブタノールの一部もライン４を
通って２０ポンド/時の速度（この流れは必要に応じた断続的のものである）で
ゾーン５に入り、重量％で３１．８％イソブチレン、５２．３％ブタン、５．６
％ｔ−ブチルアルコール、及び２．７％Ｃ8及びＣ12イソアルカンを含むゾーン
９からのリサイクルのイソブチレン、ブタン及びｔ−ブチルアルコールの流れが
576,400ポンド/時の速度でライン１０を通ってゾーン５に入る。このブタンの組
成はイソブタン１０％とｎ−ブタン９０％である。
【００３２】 ゾーン５への一緒になったフイードの流れは、重量％で、イソブチレン４８％
、ｔ−ブタノール４．５％、ブタン４４％、水０．３％、 高級アルカン２％及びその他１．２％の組成を有する。ゾーン５はＡ−１５スル
ホン酸樹脂触媒で充填された反応器であり、液体のフイードは１９０℃、３００
psig、液体の空間速度が６/時で触媒と接触する。
【００３３】 反応混合物はゾーン５からライン８を通って分離ゾーン９へ入り、ここで軽質
分が６０℃、５０psigでオーバヘッドとして蒸留され、前述したようにライン１
０を通ってゾーン５に入る。６６５０ポンド/時の量のパージがライン１５を通
って取り除かれる。
【００３４】 重量％で、ジイソブチレン９５％、高級イソブチレンオリゴマー５％、及びそ
の他極く僅少量、を含むボトムのイソブチレン二量体混合物が183,350ポンド/時
の速度でライン１１を経由して水素添加ゾーン１２に入り、ここでイソブチレン
ポリマーがイソアルカンへと水素添加される。水素はライン１３を通って11,500
ポンド/時の速度で導入し、炭素上に担持したＰｄ水素添加触媒を使用し、１５
０℃、２００psigの水素添加条件及び５/時の重量空間速度を用いる。
【００３５】 水素添加は、各種触媒及び反応条件を使用する公知の方法にしたがって行うこ
とができる。Ｐｄ触媒を前に示したけれども、他の種々の公知の水素添加触媒も
使用できる。水素添加の反応熱を調節するには冷却したリサイクルを用いるのが
賢明であり、そのリサイクルのフイードに対する割合は重量で約３：１である。
【００３６】 水素添加反応生成混合物をゾーン１２から分離し、ライン１４を通って185,81
9ポンド/時の速度で回収する。過剰のＨ2はゾーン１２にリサイクルする。
【００３７】 上述のシステム中で転化したｔ−ブタノールをベースとしてイソオクタンへの
総合的な選択率は約９５％である。比較として、ｔ−ブタノール変性剤もブタン
稀釈剤も用いない場合は、総合選択率は僅か約３０％である。
【図面の簡単な説明】
【図１】 この発明の特に好ましい実施の概略を表す図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ，ＴＲ)，ＯＡ(ＢＦ ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ， ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，Ｇ Ｍ，ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＭＺ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ， ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＧ，ＡＬ，ＡＭ， ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，Ｂ Ｚ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ ，ＤＭ，ＤＺ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ， ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，Ｊ Ｐ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ， ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＭＺ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，Ｒ Ｏ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＺ，ＶＮ， ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ (72)発明者 カーラース、 ローランス、 ジェイ． アメリカ合衆国 19380 ペンシルベニア 州 ウエスト チェスター ロック クリ ーク ロード 1010 (72)発明者 ラーメスワラン、 レイメッシュ アメリカ合衆国 19341 ペンシルベニア 州 エクスタン ローレル ムアズ ドラ イブ 323 Ｆターム(参考） 4G069 AA02 BA24A BA24B CB47 4H006 AA02 AC21 BA49 BA50 BA52 BA91 BB11 BB14 4H029 CA00 DA00 4H039 CA29 CF10 CL11

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 イソブチレンの二量体への選択的なオリゴマー化の方法であ
    って、二量体へのオリゴマー化選択性を高めるとともに反応熱を吸収するのに充
    分な量のＣ3―Ｃ4アルカン希釈剤、及び二量体へのオリゴマー化選択性を増進さ
    せるために充分な量のｔ−ブタノールの存在下に、イソブチレンをオリゴマー化
    することを特徴とする前記方法。
  2. 【請求項２】 スルフォン酸樹脂触媒、ｔ−ブタノール選択性向上変性剤お
    よびＣ4アルカン希釈剤共存で、９０％以上の選択率でイソブチレンの二量化へ
    のオリゴマー化をすること、およびそのオリゴマー化生成物を主としてイソオク
    タンを生成するため水素化することを特徴とする、主としてイソオクタンを含む
    ハイオクタンガソリンブレンド混合物の製造方法。
  3. 【請求項３】 前記イソブチレンがｔ−ブタノールの脱水によって生成する
    ことを特徴とする請求項１に記載の方法。
JP2001551819A 2000-01-14 2001-01-08 オレフィンの選択的オリゴマー化 Pending JP2003519671A (ja)

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