JP2003342140A

JP2003342140A - 細菌吸着阻害剤

Info

Publication number: JP2003342140A
Application number: JP2002157165A
Authority: JP
Inventors: Takashi Kamidate; 隆史神舘
Original assignee: Kao Corp
Current assignee: Kao Corp
Priority date: 2002-05-30
Filing date: 2002-05-30
Publication date: 2003-12-03

Abstract

(57)【要約】【課題】効果的に歯表面への細菌の吸着を阻害するこ
とのできる細菌吸着阻害剤、及びそれを含有する口腔用
組成物の提供。【解決手段】親水性ポリマーの片末端に、リン酸、ポ
リリン酸、ホスホン酸、ポリホスホン酸、ホスフィン酸
及びそれらの部分エステル並びにそれらの塩から選ばれ
る１種以上のリン系の酸から水素原子１個を除いた残基
を有する親水性のポリマーからなる細菌吸着阻害剤、並
びにこの細菌吸着阻害剤と、水及び／又は炭素数１〜５
の低級アルコールを含有する口腔用組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、オーラルケア剤に
有用な、歯表面への細菌吸着を有効に阻害する細菌吸着
阻害剤及びそれを含有する口腔用組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】歯垢が
歯周病や虫歯の原因であることは公知の事実であり、更
に、歯垢を放置しておくと、除去が困難な歯石（結晶性
カルシウム）に変化する。歯垢の形成は、唾液中の蛋白
質が歯表面に吸着し、ペリクルと呼ばれる皮膜が形成さ
れ、このペリクルに細菌が吸着することで始まる。その
ため、従来から細菌や、微生物の吸着を阻害する剤が提
案されている。

【０００３】例えば、特開平９−１７５９６５号公報に
は、塩化ジメチルジアリルアンモニウムのホモポリマー
及び塩化ジメチルジアリルアンモニウムと少なくとも１
種のエチレン性不飽和炭化水素結合を有する重合可能な
モノマーとのコポリマーから選ばれるポリマーとベタイ
ン型界面活性剤とからなる組成物が、歯表面への微生物
の付着抑制に効果があることが開示されているが、この
組成物は、細菌吸着抑制効果が十分でない。

【０００４】また特開昭５７−１３５８１７号公報に
は、ビニルホスホン酸から誘導される単位の分子配置を
持つ単位とビニルホスホニルフルオリドから誘導される
単位とから構成される水溶性コポリマーにより、だ液処
理被膜ヒドロキシアパタイトビーズヘ細菌が吸着するの
を阻止出来ることが開示されているが、その効果はまだ
十分ではない。

【０００５】本発明の課題は、更に効果的に歯表面への
細菌の吸着を阻害することのできる細菌吸着阻害剤、及
びそれを含有する口腔用組成物を提供することである。

【０００６】

【課題を解決する手段】本発明は、親水性ポリマーの片
末端に、リン酸、ポリリン酸、ホスホン酸、ポリホスホ
ン酸、ホスフィン酸及びそれらの部分エステル並びにそ
れらの塩から選ばれる１種以上のリン系の酸から水素原
子１個を除いた残基（以下、リン系酸残基という）を有
する親水性のポリマーからなる細菌吸着阻害剤、並びに
その細菌吸着阻害剤と、水及び／又は炭素数１〜５の低
級アルコールを含有する口腔用組成物に係わる。

【０００７】

【発明の実施の形態】［親水性ポリマー］本発明におい
て、ポリマーが親水性であるとは、有機概念図−基礎と
応用−（甲田善生著、三共出版株式会社、昭和５９年５
月１０日初版第１刷発行）において、ポリマーを構成す
るモノマーの無機性（Ｉ）と有機性（Ｏ）の比率［Ｉ／
Ｏ］が、０．６以上であることを意味し、好ましくは
１．０以上、更に好ましくは１．５以上である。

【０００８】親水性ポリマーとしては、下記(i)〜(xii)
のモノマー群から選ばれる構成単位を有するポリマー等
が好ましく挙げられる。

【０００９】(i)（メタ）アクリルアミド、(ii)Ｎ−メ
チル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−エチル（メタ）アク
リルアミド、Ｎ−ｎ−プロピル（メタ）アクリルアミ
ド、Ｎ−イソプロピル（メタ）アクリルアミド等のアル
キル（炭素数１〜３）（メタ）アクリルアミド、(iii)
Ｎ, Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ,Ｎ−ジ
エチル（メタ）アクリルアミド等のジアルキル（総炭素
数２〜８）（メタ）アクリルアミド、(iv)ヒドロキシア
ルキル（炭素数１〜３）基を有する（メタ）アクリル酸
エステル又は（メタ）アクリルアミド、(v)（メタ）ア
クリル酸及びその塩、(vi)スチレンスルホン酸、アクリ
ルアミドプロパンスルホン酸（ＡＭＰＳ）、メタクリル
スルホン酸等のスルホン酸基を有するモノマー又はその
塩、(vii)エチレンイミン、アリルアミン等のアミン系
モノマー、(viii)エチレンオキサイド、プロピレンオキ
サイド等のアルキレンオキサイド、(ix)ビニルアルコー
ル、アリルアルコール等のヒドロキシ基を有するモノマ
ー、(x)ビニルピロリドン、(xi)エピクロロヒドリン、
(xii)グリシジルエーテル及びそのアルキル（炭素数１
〜３）エーテル等が挙げられる。塩としては、アンモニ
ウム塩、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩等が挙げ
られる。

【００１０】親水性ポリマーは、上記のモノマーと、共
重合し得る他のモノマーも、共重合していてもよいが、
親水性を保持するために、(i)〜(xii)のモノマー群から
なる構成単位の割合は、親水性ポリマー中、７０〜１０
０質量％が好ましく、８０〜１００質量％が更に好まし
く、９０〜１００質量％が特に好ましく、１００質量％
が最も好ましい。

【００１１】特にこれらの中では、ポリ（メタ）アクリ
ルアミド、ポリ（メタ）アクリル酸及びその塩、ポリエ
チレンイミン、ポリアリルアミン、ポリオキシアルキレ
ン、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポ
リエピクロロヒドリン、ポリグリシジルエーテル及びそ
のアルキル（炭素数１〜３）エーテル等の単一重合体が
好ましく、ポリオキシアルキレンが、製造法が容易であ
り更に好ましい。ポリオキシアルキレンとしては、ポリ
オキシエチレン、ポリオキシプロピレン、又はそれらの
ランダム、ブロック共重合体等が好ましく、ポリオキシ
エチレンが更に好ましい。

【００１２】［リン系酸残基］リン系酸残基としては、
ＷＯ９８／２６７４９号明細書に記載されているよう
な、リン酸残基（１）、リン酸モノエステル残基
（２）、ジリン酸残基（３）、ジリン酸モノエステル残
基（４）、ジリン酸ジエステル残基（５）等の少なくと
も１個の水酸基を有するホスフェート基又はジホスフェ
ート基あるいはそれらの塩；ホスホン酸残基（６）、ホ
スホン酸モノエステル残基（７）、ジホスホン酸残基
（８）、ジホスホン酸モノエステル残基（９）等の少な
くとも１個の水酸基を有するホスホネート基又はジホス
ホネート基あるいはそれらの塩；ホスフィン酸残基（ホ
スフィネート基）（１０）又はそれらの塩等が挙げられ
る。上記（１）〜（１０）で示される基のうち、入手し
易さ及び安全性の点から（１）〜（５）又はそれらの塩
が更に好ましく、リン酸残基（１）又はその塩が特に好
ましい。リン系酸残基中の水酸基の１又は２以上が塩素
原子、臭素原子、フッ素原子等で置換されたハロゲン化
物であってもよい。エステルとしては、炭素数１〜２２
の直鎖又は分岐鎖のアルキルエステル又はアルケニルエ
ステルが好ましい。塩としては、アルカリ金属塩（ナト
リウム塩、カリウム塩等）、アルカリ土類金属塩、アン
モニウム塩、アルカノールアンモニウム塩（例えば、モ
ノエタノールアンモニウム塩、ジエタノールアンモニウ
ム塩等）等が挙げられ、アルカリ金属塩が好ましい。

【００１３】［片末端にリン系酸残基を有する親水性ポ
リマー］本発明において、好ましい片末端にリン系酸残
基を有する親水性ポリマーは、下記一般式（Ｉ）で表わ
される親水性ポリマーである。

【００１４】

【化１】

【００１５】[式中、Ｒ¹は、炭素数１〜２２の、直鎖も
しくは分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示す。Ｒ
²及びＲ³は、同一又は異なって、水素原子、又は炭素数
１〜３の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基を示し、ｎ個
のＲ²、ｎ個のＲ³は同一でも異なっていても良い。ｎは
２〜２００の数を示す。Ｘは、式(II)又は(III)

【００１６】

【化２】

【００１７】（Ｍ¹及びＭ²は、同一又は異なって、水素
原子、金属、アンモニウム、総炭素数１〜２２のアルキ
ルもしくはアルケニルアンモニウム、炭素数１〜２２の
アルキルもしくはアルケニル置換ピリジニウム、総炭素
数１〜２２のアルカノールアンモニウム、又は塩基性ア
ミノ酸を示し、Ｒ⁴は、炭素数１〜２２の直鎖もしくは
分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示す。）で表わ
されるリン酸残基を示す。］一般式(Ｉ)において、Ｒ¹は、好ましくは炭素数１〜５
の直鎖又は分岐鎖のアルキル基であり、更に好ましくは
メチル基、エチル基、n-プロピル基、i-プロピル基であ
り、特に好ましくはメチル基である。Ｒ²及びＲ³は、同
一又は異なって、水素原子又はメチル基が好ましく、水
素原子が更に好ましい。ｎは２０〜２００が好ましく、
４０〜１２０が更に好ましい。Ｍ¹及びＭ²は、同一又は
異なって、水素原子、又はナトリウム、カリウム等のア
ルカリ金属が好ましい。Ｒ⁴は、好ましくは、炭素数１
〜５の直鎖又は分岐鎖のアルキル基であり、更に好まし
くはメチル基、エチル基、n-プロピル基、i-プロピル基
である。

【００１８】本発明の片末端にリン系酸残基を有する親
水性ポリマーの分子量は、後述する測定法により、重量
平均分子量で１，０００から２０，０００の間が好まし
く、１，０００から１０，０００が更に好ましい。この
範囲内では、細菌吸着の阻害効果が高く、水溶液中の粘
度が適度で扱いやすい。

【００１９】尚、本明細書において、分子量は以下の方
法で測定した値である。

【００２０】＜分子量測定法＞ゲルパーミュエーション
クロマトグラフィー（ＧＰＣ）を用い、以下の条件で重
量平均分子量を求めた。・条件カラム：Ｇ４０００ＰＷＸＬ＋Ｇ２５００ＰＷＸＬ（ト
ーソー社製）溶離液：０．２Ｍリン酸水溶液／アセトニトリル＝９／
１検出：ＲＩ流量：１mL／min カラム温度：４０℃ 換算分子量：ポリエチレングリコール。

【００２１】［片末端にリン系酸残基を有する親水性ポ
リマーの合成法］本発明のポリマーの合成法は特に限定
されず、公知の方法を選択できる。なかでも、片末端が
アルキル基で保護されているポリオキシアルキレン鎖の
末端の水酸基に、所定のリン系酸残基を導入する方法が
好ましい。

【００２２】リン系酸残基を導入するには、リン酸、ポ
リリン酸、オキシ塩化リン等のリン酸化剤等が用いられ
るが、オキシ塩化リンを用いるのが好ましい。使用する
溶媒は、片末端がアルキル基で保護されているポリオキ
シアルキレンとリン酸化剤が溶解し、不活性なものであ
れば限定されないが、テトラヒドロフラン、クロロホル
ム、塩化メチレン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタ
ンが好ましい。あるいは無溶媒で反応を行っても良い。

【００２３】リン酸化剤の使用量は、片末端がアルキル
基で保護されているポリオキシアルキレンの水酸基に対
して１．０〜１．２当量が副反応を抑制するため好まし
い。

【００２４】生成する塩酸ガスをトラップする剤とし
て、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチ
ルアミン、ピリジン、ピコリン等の有機三級アミンや、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の金属水酸化物、
あるいは過塩素酸ナトリウム、過塩素酸カリウム、炭酸
ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、リン
酸水素ナトリウム、酢酸ナトリウム、クエン酸ナトリウ
ム、グルタミン酸ナトリウム、コハク酸ナトリウム、ジ
クロロ酢酸ナトリウム等の金属塩を用いるのが好まし
い。トラップ剤の使用量は、使用するリン酸化剤に対し
て、１．０〜１．１当量が好ましい。リン酸化する際の
温度は、−３０℃〜５℃が反応性と副反応の抑制の面で
好ましい。

【００２５】［細菌吸着阻害剤］本発明の片末端にリン
系酸残基を有する親水性ポリマーからなる細菌吸着阻害
剤の細菌吸着阻害性は下記式(IV)で定義される細菌吸着
阻害値で示した。

【００２６】細菌吸着阻害値＝［（Ａ−Ｘ)／（Ａ−Ｂ）］×１００ …(IV) 〔式中、Ａは、本発明の細菌吸着阻害剤を含有しない標
識細菌液中、唾液処理を行ったヒドロキシアパタイト板
へ付着した細菌数（×１０⁷ cells/cm²）を示し、Ｂ
は、本発明の細菌吸着阻害剤を含有しない標識細菌液
中、唾液処理を行っていないヒドロキシアパタイト板へ
付着した細菌数（×１０⁷ cells/cm²）を示し、Ｘは
０．５質量％の本発明の細菌吸着阻害剤を含有する標識
細菌液中、唾液処理を行ったヒドロキシアパタイト板へ
付着した細菌数（×１０⁷ cells/cm²）を示す。〕即
ち、本発明の細菌吸着阻害剤を含有しない標識細菌液
中、唾液処理を行ったヒドロキシアパタイト板へ付着し
た細菌数（Ａ）と、本発明の細菌吸着阻害剤を含有しな
い標識細菌液中、唾液処理を行っていないヒドロキシア
パタイト板へ付着した細菌数（Ｂ）との差を基準値（１
００）として、（Ａ）と０．５質量％の本発明の細菌吸
着阻害剤を含有する標識細菌液中、唾液処理を行ったヒ
ドロキシアパタイト板へ付着した細菌数（Ｘ）の差を、
式(IV)に示すように数値化したものを、細菌吸着阻害値
とした。

【００２７】本発明の細菌吸着阻害剤は、この細菌吸着
阻害値が、１０以上であることが好ましく、１５以上で
あることが更に好ましい。

【００２８】［口腔用組成物］本発明の口腔用組成物
は、本発明に係わる細菌吸着阻害剤と、水及び／又は低
級アルコールを含有するものである。ここで、低級アル
コールとは、炭素数１〜５の直鎖又は分岐鎖の飽和アル
コールが好ましく、なかでもエタノール、イソプロピル
アルコールが更に好ましく、エタノールが特に好まし
い。水及び低級アルコールから選ばれる２種以上を組み
合わせて用いることもできる。

【００２９】本発明の口腔用組成物中の、本発明に係わ
る細菌吸着阻害剤の含有量は、０．０５〜２０質量％が
好ましく、０．１〜５質量％が更に好ましい。水及び／
又は低級アルコールの含有量は、０．１〜９９．９質量
％が好ましく、５〜８０質量％が更に好ましい。

【００３０】本発明の口腔用組成物は、殺菌剤を全組成
中に０．１〜５質量％、特に０．０１〜１質量％配合す
るのが、歯垢阻害の点で好ましい。このような殺菌剤と
しては、例えば塩化ベンゼトニウム、塩酸クロルヘキシ
ジン、トリクロサン、塩化セチルピリジニウム、イソプ
ロピルメチルフェノール、塩化デカリニウム、塩酸アル
キルジアミノエチルグリシン等が挙げられる。

【００３１】本発明の口腔用組成物には、更に口腔用組
成物に通常用いられる成分、例えば界面活性剤、研摩
剤、オリゴ糖類又は糖アルコール等の甘味料、香料、保
存剤、美白剤、湿潤剤、粘結剤等を、本発明の効果を損
なわない範囲で適宜配合できる。その他、血行促進
剤、抗炎症剤、止血剤、鎮痛剤、抗ヒスタミン剤、更に
これらの作用を有する植物エキス等の薬効剤を含有する
ことも好ましい。血行促進剤としては、例えばビタミン
Ｅ、ニコチン酸dl−α−トコフェロール、塩化ナトリウ
ム等が挙げられ；抗炎症剤としては、例えばアラントイ
ン、β−グリチルレチン酸、グリチルリチン酸、エピジ
ヒドロコレステリン、ジヒドロコレステロール、ε−ア
ミノカプロン酸、ヒノキチオール、塩化リゾチーム、イ
ンドメタシン、イブプロフェン等が挙げられ；止血剤と
しては、例えばトラネキサム酸、トロンビン、アスコル
ビン酸、ルチン等が挙げられ；鎮痛剤としては、例えば
アスピリン、アセトアミノフェン、サリチル酸メチル等
が挙げられ；抗ヒスタミン剤としては、例えばシメチジ
ン、マレイン酸クロルフェニラミン、塩酸ジフェンヒド
ラミン、塩酸プロメタジン等が挙げられ；植物エキスと
しては、例えばウイキョウエキス、ウコンエキス、オウ
ゴンエキス、オトギリソウエキス、カモミラエキス、ク
マザサエキス、シソエキス、セージエキス、チョウジエ
キス、ニンジンエキス、ハマメリスエキス、ヒバマタエ
キス、マロニエエキス、モモ葉エキス、ローズマリーエ
キス、ユーカリエキス等が挙げられる。薬効剤は１種以
上を用いることができ、全組成中に０．０１〜５質量
％、特に０．１〜１質量％配合するのが好ましい。

【００３２】本発明の口腔用組成物は、通常の方法によ
り製造される。また、通常の方法により、口腔内に適用
でき、これを用いて歯ぐきをマッサージすることもでき
る。

【００３３】本発明の口腔用組成物は、練り歯磨き、粉
歯磨き、水歯磨き、マウスウォッシュ、歯牙コーティン
グ剤、チューインガム等の剤形に使用できる。特に練り
歯磨とするのが好ましい。

【００３４】

【実施例】例中の％は、特記しない限り質量％である。

【００３５】合成例１（ポリマー１の合成） 200mlの２口ナス型フラスコに冷却管と窒素導入管と撹
拌羽根をつけ、ポリエチレングリコールモノメチルエー
テル（アルドリッチ製、平均分子量5000)20.0ｇ(4mmo
l)、アセトニトリル20ml、トリエチルアミン0.44ｇ(4.4
mmol)を入れた。撹拌しながら、窒素置換後氷冷した。
オキシ塩化リン0.67ｇ(4.4mmol)を一括で添加し、0℃で
5時間攪拌した。濾過後、濾液にアセトニトリル70ｇ
と、イオン交換水10ｇを加え室温で一晩撹拌した。濃縮
後、酢酸エチルで洗浄し、乾燥後無色の固体16ｇを得
た。

【００３６】得られた生成物を10％重水溶液として¹Ｈ
−ＮＭＲの測定を行ったところ、図１に示す結果が得ら
れ、、δ＝3.3ppmにポリオキシエチレン鎖の末端に結合
したメチル基のプロトン、δ=3.4〜3.6ppmにポリオキシ
エチレン鎖のメチレンのプロトンを確認した。また、Ｐ
−ＮＭＲの測定を行ったところ、図２に示す結果が得ら
れ、−0.2ppmのリン酸エステル由来の３重線を確認し、
該化合物がポリエチレングリコールモノメチルエーテル
のリン酸モノエステル［式(Ｉ)において、Ｒ¹＝ＣＨ₃、
Ｒ²＝Ｒ³＝Ｈ、ｎ＝１１３、Ｘが式(II)で表される基
で、Ｍ¹＝Ｍ²＝Ｈである化合物］であることを確認し
た。ＮＭＲより純度はポリマーが87％、リン酸が５％、
水が２％であった。重量平均分子量はゲルパーミュエー
ションクロマトグラフィー（ＧＰＣ：ポリエチレングリ
コール換算）より5500であった。

【００３７】実施例１合成例１で合成したポリマー１、並びに表１に示す比較
ポリマーを細菌吸着阻害剤として用い、下記方法で細菌
吸着阻害性を評価した。

【００３８】＜細菌吸着阻害性評価法＞ヒト口腔内より
単離したS.mutans保存菌体を10μCi／mL メチル化
［³H］-チミジン0.2％グルコース含有ブレインハートイ
ンフュージョン培地（DIFCO社）10mLに接種し、37℃で2
4時間嫌気培養した。緩衝KCl溶液（50mM KCl、１mM CaC
l₂、0.1mM MgCl₂含有１mMリン酸緩衝液）で３回洗浄
後、５mg／mLウシ血清アルブミン含有緩衝KCl溶液に１
×10⁹CFU／mLの濃度で分散させ、³H標識S.mutans液とし
た。

【００３９】旭光学（株）製ヒドロキシアパタイト（HA
p）平板１cm×１cm×２mmを細菌吸着阻害剤0.5％水溶液
１mLで37℃１時間処理をした。緩衝KCl溶液２mLで２回
洗浄後、健常男性被験者７名より採取した耳下腺唾液１
mL中、４℃で24時間処理した。緩衝KCl溶液２mLで３回
洗浄後、５mg／mLウシ血清アルブミン含有緩衝KCl溶液
0.5mLと、上記³H標識S.mutans液0.5mLを加え、37℃で１
時間処理した。緩衝KCl溶液で３回洗浄後、HAp平板を2N
NaOH １mL中で１時間処理した。２N HCl １mLで中和
後、液体シンチレーションカウンターにて、³H放射活性
を測定し、細菌吸着数を出した。この値をＸと定義し、
表１に示した。

【００４０】上記の実験で、該細菌吸着阻害剤0.5％水
溶液の代わりに緩衝KCl溶液１mLを用いて同様の処理を
行ったときの、細菌吸着数をＡと定義する。Ａ＝5.67
（×10⁷cells／cm²）であった。

【００４１】HAp平板を緩衝KCl溶液２mLで２回洗浄後、
５mg／mLウシ血清アルブミン含有緩衝KCl溶液0.5mLと、
上記³H標識S.mutans液0.5mLを加え、37℃で１時間処理
した。緩衝KCl溶液で３回洗浄後、HAp平板を２N NaOH
１mL中で１時間処理した。２NHCl １mLで中和後、液体
シンチレーションカウンターにて、³H放射活性を測定
し、細菌吸着数を出した。この値をＢと定義する。Ｂ＝
0.33（×10⁷cells／cm²）であった。

【００４２】上記Ａ，Ｂ及びＸの値から、上記式(IV)で
定義される細菌吸着阻害値を求めた。結果を表１に示
す。

【００４３】

【表１】

【００４４】処方例１：歯磨き剤次の処方により常法に従い、練り歯磨きを製造した。

【００４５】ポリマー１５．０％シリカ３０．０％ソルビトール３０．０％ラウリル硫酸ナトリウム１．０％カルボキシメチルセルロース^*1 １．０％サッカリン０．１％塩化ベンゼトニウム０．５％香料０．３％水３２．１％計１００％ *1：カルボキシメチルセルロース（商品名サンローズＦ
２０−ＨＣ、日本製紙（株）製）。

【００４６】処方例２：洗口剤次の処方により常法に従い、洗口剤を製造した。

【００４７】ポリマー１５．０％エタノール２０．０％ピロリン酸ナトリウム２．０％サッカリン０．１％塩酸クロルヘキシジン０．３％香料０．３％水７２．３％計１００％

【００４８】

【発明の効果】本発明の細菌吸着阻害剤は、有効な細菌
吸着阻害効果を有している。

【図面の簡単な説明】

【図１】合成例１で合成したポリマー１の¹Ｈ−ＮＭ
Ｒスペクトルである。

【図２】合成例１で合成したポリマー１のＰ−ＮＭＲ
スペクトルである。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続きＦターム(参考） 4C083 AB011 AB012 AB051 AB172 AB281 AB282 AC101 AC102 AC132 AC692 AC782 AC862 AD011 AD041 AD042 AD272 CC41 DD22 DD23 DD27 EE32 EE33

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項1】親水性ポリマーの片末端に、リン酸、ポ
リリン酸、ホスホン酸、ポリホスホン酸、ホスフィン酸
及びそれらの部分エステル並びにそれらの塩から選ばれ
る１種以上のリン系の酸から水素原子１個を除いた残基
（以下、リン系酸残基という）を有する親水性のポリマ
ーからなる細菌吸着阻害剤。
【請求項２】親水性ポリマーが、オキシアルキレン基
を構成単位として含有するポリマーである、請求項１記
載の細菌吸着阻害剤。
【請求項３】オキシアルキレン基が、オキシエチレン
基及び／又はオキシプロピレン基である請求項２記載の
細菌吸着阻害剤。
【請求項４】請求項1〜3記載の細菌吸着阻害剤と、水
及び／又は炭素数１〜５の低級アルコールを含有する口
腔用組成物。