JP2003313274A - Ultraviolet-curable composition and optical disk using the same - Google Patents
Ultraviolet-curable composition and optical disk using the sameInfo
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、２つの被接着部材
を貼り合わせる際に接着剤として用いる紫外線硬化型組
成物に関し、さらには２枚の光ディスク基板を貼り合わ
せて１枚の貼り合わせ型光ディスクとする際に接着剤と
して用いる紫外線硬化型組成物に関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an ultraviolet-curable composition used as an adhesive when two members to be adhered are attached to each other, and further, two optical disc substrates are attached to each other to form one attachment type optical disc. The present invention relates to an ultraviolet-curable composition used as an adhesive when
【０００２】[0002]
【従来の技術】プラスチック製部品などの各種部材を接
着する方法としては、従来から、ホットメルト接着剤・
溶剤系接着剤・紫外線硬化型接着剤などの接着剤を用い
る方法と熱融着による方法などが知られている。この方
法に関し、デジタル・ビデオ（バーサタイル）・ディス
ク、いわゆるＤＶＤを製造するに当たっては、２枚の光
ディスク基板を紫外線硬化型組成物からなる接着剤によ
り貼り合わせる方法を採用している。2. Description of the Related Art Conventionally, hot melt adhesives have been used as a method for bonding various members such as plastic parts.
A method using an adhesive such as a solvent-based adhesive or an ultraviolet curable adhesive and a method using heat fusion are known. Regarding this method, when manufacturing a digital video (versatile) disk, a so-called DVD, a method of bonding two optical disk substrates with an adhesive composed of an ultraviolet curable composition is adopted.
【０００３】この紫外線硬化型組成物の種類としては、
カチオン重合系の紫外線硬化型組成物とラジカル重合系
の紫外線硬化型組成物との２種に大別される。カチオン
重合系の紫外線硬化型組成物は、紫外線照射後の直ぐに
は硬化せず、所定時間を経過してから硬化が起こる種類
である。これに対し、ラジカル重合系の紫外線硬化型組
成物は、紫外線照射後に直ちに硬化が起こるものであ
る。このため、ラジカル重合系の紫外線硬化型組成物を
用いる場合は、貼り合わせる２枚の光ディスク基板のう
ち、少なくとも１枚の光ディスク基板は紫外線透過性で
ある必要がある。即ち、片面記録であるＤＶＤ−ＲＯＭ
などの場合には採用できるが、両面記録であるＤＶＤ−
ＲＡＭなどに採用することは難しい。それは、後者にお
いては、貼り合わせる２枚の光ディスク基板が、共に、
全く紫外線を透過させないものだからである。このよう
な場合にはこれに代わり、カチオン重合系の紫外線硬化
型組成物を使用するのが普通である。The type of this ultraviolet-curable composition is
It is roughly classified into two types, a cationic polymerization type ultraviolet curable composition and a radical polymerization type ultraviolet curable composition. A cationic polymerization type ultraviolet curable composition is a type which does not cure immediately after irradiation with ultraviolet rays and cures after a lapse of a predetermined time. On the other hand, the radical-polymerization type ultraviolet-curable composition is one in which the curing occurs immediately after ultraviolet irradiation. For this reason, when using a radical-polymerization type ultraviolet-curable composition, at least one of the two optical disk substrates to be bonded needs to be ultraviolet-transparent. That is, a single-sided recording DVD-ROM
It can be used in cases such as
It is difficult to use it for RAM etc. In the latter case, the two optical disk substrates to be bonded together are
This is because it does not transmit ultraviolet rays at all. In such a case, a cationic polymerization type ultraviolet curable composition is usually used instead.
【０００４】また、貼り合わせに用いる紫外線硬化型組
成物に対しては、光ディスクが机上から床に落下する状
況を想定した落下衝撃試験において、貼り合わせ部に剥
離が生じないという強度が要求されている。このため、
貼り合わせられた２枚の基板は強い接着性を持つ必要が
ある。Further, the ultraviolet-curable composition used for bonding is required to have a strength such that the bonded part does not peel off in a drop impact test assuming a situation where an optical disk falls from a desk to a floor. There is. For this reason,
The two substrates bonded together must have strong adhesiveness.
【０００５】これらの要求を解決するために種々の提案
がなされている。例えば、特開平１１−１９３３６９号
公報では、プロピレンオキサイド変性のビスフェノール
Ａ型エポキシ樹脂を用いることにより、接着性及び可撓
性が向上し解決できると開示している。しかしながら、
発明者らの知見に依れば、可撓性は良好ではあるもの
の、ポリカーボネート製光ディスク基板に対する接着性
においては、未だ不十分であるというのが判定結果であ
って、問題点であるのが実状であった。Various proposals have been made to solve these requirements. For example, Japanese Patent Application Laid-Open No. 11-193369 discloses that by using a propylene oxide-modified bisphenol A type epoxy resin, the adhesiveness and flexibility can be improved and solved. However,
According to the knowledge of the inventors, although the flexibility is good, the determination result is that the adhesion to the polycarbonate optical disk substrate is still insufficient, and the problem is that it is a problem. Met.
【０００６】[0006]
【発明が解決しようとする課題】このような実状に鑑
み、本発明の目的は、光ディスク基板に対する接着性に
優れた貼り合わせ用紫外線硬化型接着剤組成物の提供
と、前記落下衝撃試験にも耐え得る接着性を具備した貼
り合わせ型光ディスクの提供である。In view of the above situation, an object of the present invention is to provide an ultraviolet-curable adhesive composition for bonding which is excellent in adhesiveness to an optical disk substrate, and also in the drop impact test. It is an object of the present invention to provide a bonded type optical disc having an endurable adhesive property.
【０００７】[0007]
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するために、エポキシ化合物を含む種々の接着剤
組成物について検討した結果、エポキシ当量が２００を
境にして異なる二種類の脂肪族エポキシ化合物および環
状構造を持つエポキシ化合物並びに光カチオン重合開始
剤とを含有した組成物とすること、そして該組成物を用
いて貼り合わせ型光ディスクとすることにより前記目的
が達成できることを見出し、本発明を完成させるに至っ
た。In order to solve the above problems, the present inventors have studied various adhesive compositions containing an epoxy compound, and as a result, two types of epoxy equivalents having different epoxy equivalents of 200 have been studied. It was found that the above object can be achieved by using a composition containing an aliphatic epoxy compound, an epoxy compound having a cyclic structure, and a cationic photopolymerization initiator, and by using the composition to form a laminated optical disk, The present invention has been completed.
【０００８】即ち、本発明は、エポキシ当量が少なくと
も２００である脂肪族エポキシ化合物（Ａ）、エポキシ
当量が２００未満である脂肪族エポキシ化合物（Ｂ）、
芳香族または脂肪族の環状エポキシ化合物（Ｃ）および
光カチオン重合開始剤（Ｄ）とを含有する紫外線硬化型
組成物であり、また該組成物を接着剤として用いた貼り
合わせ型光ディスクである。That is, the present invention relates to an aliphatic epoxy compound (A) having an epoxy equivalent of at least 200, an aliphatic epoxy compound (B) having an epoxy equivalent of less than 200,
It is a UV-curable composition containing an aromatic or aliphatic cyclic epoxy compound (C) and a cationic photopolymerization initiator (D), and is also a laminated optical disk using the composition as an adhesive.
【０００９】[0009]
【発明の実施の形態】本発明に用いるエポキシ当量が少
なくとも２００である脂肪族エポキシ化合物（Ａ）は、
エチレンオキシド・プロピレンオキシド等のアルキレン
オキシド重合物またはアルキレンオキシドのポリオール
付加物と、エピクロルヒドリンとの反応性生成物であ
る。このものは、ポリカーボネート等の光ディスク基板
に対する接着性が良好であると共に、分子内にオキシア
ルキレン基を有することにより、柔軟性・可撓性を向上
させる効果を持つ。ここで、エポキシ化合物（Ａ）とし
ては、環状構造を有したエポキシ化合物は対象外する。
それは、環状構造を有する場合は、前記効果が得られな
いからである。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION The aliphatic epoxy compound (A) having an epoxy equivalent of at least 200 used in the present invention is
It is a reactive product of epichlorohydrin and an alkylene oxide polymer such as ethylene oxide / propylene oxide or a polyol adduct of alkylene oxide. This product has good adhesion to an optical disk substrate such as polycarbonate, and has an effect of improving flexibility and flexibility by having an oxyalkylene group in the molecule. Here, epoxy compounds having a cyclic structure are excluded from the epoxy compound (A).
This is because the effect cannot be obtained when the structure has a ring structure.
【００１０】脂肪族エポキシ化合物（Ａ）の具体例とし
ては、例えば、エチレンオキサイド、プロピレンオキサ
イド等のアルキレンオキサイドの開環重合物のジグリシ
ジルエーテル、シクロヘキサンジメタノールのアルキレ
ンオキサイド付加体のジグリシジルエーテル、トリメチ
ロールプロパンのアルキレンオキサイド付加体のジまた
はトリグリシジルエーテル、ペンタエリスリトールのア
ルキレンオキサイド付加体のトリまたはテトラグリシジ
ルエーテル、ソルビトールのアルキレンオキサイド付加
体のヘプタまたはヘキサグリシジルエーテル等を挙げる
ことができる。Specific examples of the aliphatic epoxy compound (A) include diglycidyl ether of a ring-opening polymer of alkylene oxide such as ethylene oxide and propylene oxide, diglycidyl ether of cyclohexanedimethanol alkylene oxide adduct, and the like. Examples thereof include di- or triglycidyl ether of an alkylene oxide adduct of trimethylolpropane, tri- or tetraglycidyl ether of an alkylene oxide adduct of pentaerythritol, and hepta or hexaglycidyl ether of an alkylene oxide adduct of sorbitol.
【００１１】エポキシ化合物（Ａ）は、紫外線硬化型組
成物１００重量部あたり、５〜５０重量部であることが
好ましい。５重量部より少ないと、接着性および可撓性
が不十分になり、５０重量部より多いと、硬化が非常に
遅くなる。The epoxy compound (A) is preferably 5 to 50 parts by weight per 100 parts by weight of the ultraviolet curable composition. If it is less than 5 parts by weight, the adhesion and flexibility will be insufficient, and if it is more than 50 parts by weight, the curing will be very slow.
【００１２】本発明に用いるエポキシ当量が２００未満
である脂肪族エポキシ化合物（Ｂ）は、ポリカーボネー
ト等の基板を適度に溶解することにより接着性を向上さ
せるという効果を発揮する。The aliphatic epoxy compound (B) having an epoxy equivalent of less than 200 used in the present invention exhibits an effect of improving adhesiveness by appropriately dissolving a substrate such as polycarbonate.
【００１３】脂肪族エポキシ化合物（Ｂ）の具体例とし
ては、例えば、エチレングリコールジグリシジルエーテ
ル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、ブチ
レングリコールジグリシジルエーテル、ヘキサンジオー
ルジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグ
リシジルエーテル、シクロヘキサンジメタノールジグリ
シジルエーテル、トリメチロールプロパンポリグリシジ
ルエーテル等が挙げられる。Specific examples of the aliphatic epoxy compound (B) include ethylene glycol diglycidyl ether, propylene glycol diglycidyl ether, butylene glycol diglycidyl ether, hexanediol diglycidyl ether, neopentyl glycol diglycidyl ether and cyclohexane. Examples thereof include dimethanol diglycidyl ether and trimethylolpropane polyglycidyl ether.
【００１４】本発明に用いる芳香族または脂肪族の環状
エポキシ化合物（Ｃ）としては、ビスフェノールＡ型エ
ポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、フェノ
ールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック
型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、ナフタレ
ン型エポキシ樹脂、水添ビスフェノール型エポキシ樹脂
等が挙げられる。The aromatic or aliphatic cyclic epoxy compound (C) used in the present invention includes bisphenol A type epoxy resin, bisphenol F type epoxy resin, phenol novolac type epoxy resin, cresol novolac type epoxy resin, biphenyl type epoxy resin. , Naphthalene type epoxy resin, hydrogenated bisphenol type epoxy resin and the like.
【００１５】本発明に用いる光カチオン重合開始剤
（Ｄ）としては、紫外線照射によりルイス酸を発生し、
エポキシ化合物を重合することができる公知慣用のもの
が何れも使用できる。光カチオン重合開始剤としては、
例えば、カチオン部分が、芳香族スルホニウム、芳香族
ヨードニウム、芳香族ジアゾニウム、芳香族アンモニウ
ムの何れかであり、アニオン部分が、ＢＦ4 -、ＰＦ6 -、
ＳｂＦ6 -、［ＢＸ4］-（但し、Ｘは少なくとも２つ以上
のフッ素又はトリフルオロメチル基で置換されたフェニ
ル基）の何れかで構成されるオニウム塩が挙げられる。As the cationic photopolymerization initiator (D) used in the present invention, a Lewis acid is generated by irradiation with ultraviolet rays,
Any known and conventional one that can polymerize an epoxy compound can be used. As the cationic photopolymerization initiator,
For example, the cation moiety is any one of aromatic sulfonium, aromatic iodonium, aromatic diazonium, and aromatic ammonium, and the anion moiety is BF 4 − , PF 6 − ,
Examples of the onium salt include any of SbF 6 − and [BX 4 ] − (where X is a phenyl group substituted with at least two fluorine or trifluoromethyl groups).
【００１６】具体例としては、例えば、ビス［４−（ジ
フェニルスルホニオ）フェニル］スルフィドビスヘキサ
フルオロホスフェート、ビス［４−（ジフェニルスルホ
ニオ）フェニル］スルフィドビスヘキサフルオロアンチ
モネート、ビス［４−（ジフェニルスルホニオ）フェニ
ル］スルフィドビステトラフルオロボレート、ビス［４
−（ジフェニルスルホニオ）フェニル］スルフィドテト
ラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジフェニ
ル−４−（フェニルチオ）フェニルスルホニウムヘキサ
フルオロホスフェート、ジフェニル−４−（フェニルチ
オ）フェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネー
ト、ジフェニル−４−（フェニルチオ）フェニルスルホ
ニウムテトラフルオロボレート、ジフェニル−４−（フ
ェニルチオ）フェニルスルホニウムテトラキス（ペンタ
フルオロフェニル）ボレート、トリフェニルスルホニウ
ムヘキサフルオロホスフェート、トリフェニルスルホニ
ウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスル
ホニウムテトラフルオロボレート、トリフェニルスルホ
ニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレー
ト、ビス［４−（ジ（４−（２−ヒドロキシエトキ
シ））フェニルスルホニオ）フェニル］スルフィドビス
ヘキサフルオロホスフェート、ビス［４−（ジ（４−
（２−ヒドロキシエトキシ））フェニルスルホニオ）フ
ェニル］スルフィドビスヘキサフルオロアンチモネー
ト、ビス［４−（ジ（４−（２−ヒドロキシエトキ
シ））フェニルスルホニオ）フェニル］スルフィドビス
テトラフルオロボレート、ビス［４−（ジ（４−（２−
ヒドロキシエトキシ））フェニルスルホニオ）フェニ
ル］スルフィドテトラキス（ペンタフルオロフェニル）
ボレート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロホス
フェート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアン
チモネート、ジフェニルヨードニウムテトラフルオロボ
レート、ジフェニルヨードニウムテトラキス（ペンタフ
ルオロフェニル）ボレート、ビス（ドデシルフェニル）
ヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、ビス（ドデ
シルフェニル）ヨードニウムキサフルオロアンチモネー
ト、ビス（ドデシルフェニル）ヨードニウムトラフルオ
ロボレート、ビス（ドデシルフェニル）ヨードニウムテ
トラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４−メ
チルフェニル−４−（１−メチルエチル）フェニルヨー
ドニウムヘキサフルオロホスフェート、４−メチルフェ
ニル−４−（１−メチルエチル）フェニルヨードニウム
ヘキサフルオロアンチモネート、４−メチルフェニル−
４−（１−メチルエチル）フェニルヨードニウムテトラ
フルオロボレート、４−メチルフェニル−４−（１−メ
チルエチル）フェニルヨードニウムテトラキス（ペンタ
フルオロフェニル）ボレート等が挙げられる。これら光
カチオン重合開始剤のうち、アニオン部分が、［Ｂ
Ｘ4］-（ただし、Ｘは少なくとも２つ以上のフッ素又は
トリフルオロメチル基で置換されたフェニル基）で構成
されるオニウム塩が、光ディスクにおけるアルミニウム
等の金属薄膜への腐食性が低いために、より好ましい。Specific examples include, for example, bis [4- (diphenylsulfonio) phenyl] sulfide bishexafluorophosphate, bis [4- (diphenylsulfonio) phenyl] sulfide bishexafluoroantimonate, bis [4- ( Diphenylsulfonio) phenyl] sulfide bis tetrafluoroborate, bis [4
-(Diphenylsulfonio) phenyl] sulfide tetrakis (pentafluorophenyl) borate, diphenyl-4- (phenylthio) phenylsulfonium hexafluorophosphate, diphenyl-4- (phenylthio) phenylsulfonium hexafluoroantimonate, diphenyl-4- (phenylthio ) Phenylsulfonium tetrafluoroborate, diphenyl-4- (phenylthio) phenylsulfonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, triphenylsulfonium hexafluorophosphate, triphenylsulfonium hexafluoroantimonate, triphenylsulfonium tetrafluoroborate, triphenylsulfonium tetrakis (Pentafluorophenyl) borate, bis [4- (di 4- (2-hydroxyethoxy)) phenylsulfonio) phenyl] sulfide bis hexafluorophosphate, bis [4- (di (4-
(2-Hydroxyethoxy)) phenylsulfonio) phenyl] sulfide bishexafluoroantimonate, bis [4- (di (4- (2-hydroxyethoxy)) phenylsulfonio) phenyl] sulfide bistetrafluoroborate, bis [bis 4- (di (4- (2-
Hydroxyethoxy)) phenylsulfonio) phenyl] sulfide tetrakis (pentafluorophenyl)
Borate, diphenyliodonium hexafluorophosphate, diphenyliodonium hexafluoroantimonate, diphenyliodonium tetrafluoroborate, diphenyliodonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, bis (dodecylphenyl)
Iodonium hexafluorophosphate, bis (dodecylphenyl) iodonium oxafluoroantimonate, bis (dodecylphenyl) iodonium trafluoroborate, bis (dodecylphenyl) iodonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 4-methylphenyl-4- (1- Methylethyl) phenyliodonium hexafluorophosphate, 4-methylphenyl-4- (1-methylethyl) phenyliodonium hexafluoroantimonate, 4-methylphenyl-
4- (1-methylethyl) phenyliodonium tetrafluoroborate, 4-methylphenyl-4- (1-methylethyl) phenyliodonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate and the like can be mentioned. Of these photocationic polymerization initiators, the anion part is [B
X 4 ] - (where X is a phenyl group substituted with at least two fluorine or trifluoromethyl groups) has a low corrosiveness to a metal thin film such as aluminum in an optical disc. , And more preferable.
【００１７】上記光カチオン重合開始剤は、単独若しく
は２種類以上を組み合わせて使用してもよい。その使用
量には特に制限はないが、紫外線硬化型接着剤組成物１
００重量部あたり０．３〜４部が好ましい。０．３部よ
り少ない場合には硬化速度が不十分になり、４部より多
い場合にはコスト高になると共に光ディスクの耐久性を
低下させる恐れがある。The above cationic photopolymerization initiators may be used alone or in combination of two or more kinds. The amount used is not particularly limited, but the ultraviolet curable adhesive composition 1
0.3 to 4 parts is preferable per 00 parts by weight. If the amount is less than 0.3 parts, the curing speed may be insufficient, and if the amount is more than 4 parts, the cost may increase and the durability of the optical disk may be deteriorated.
【００１８】本発明の紫外線硬化型組成物には、本発明
の効果を損なわない範囲内で、任意成分としての添加剤
（Ｅ）を併用することができる。それらの例としては、
前記エポキシ化合物（Ａ)，（Ｂ），（Ｃ）以外のカチ
オン重合性化合物や光ラジカル発生剤、無機充填剤、無
機イオン交換体、レベリング剤、粘度調整剤、シランカ
ップリング剤、顔料・有機染料などの着色剤、等であ
る。ここで、該カチオン重合性化合物の例としては、
（メチル）シクロヘキセンオキシド基を有する化合物、
オキセタン環を有する化合物、ビニル基を有するオリゴ
マーをエポキシ化した化合物等が挙げられる。このうち
でも特に、（メチル）シクロヘキセンオキシド基を有す
る化合物の具体例としては、３，４−エポキシシクロヘ
キシルメチル−３，４−エポキシシクロヘキシルカルボ
キシレート、リモネンジエポキシド等を挙げることが出
来る。The ultraviolet-curable composition of the present invention may further contain an additive (E) as an optional component within the range that does not impair the effects of the present invention. Examples of those are:
Cationic polymerizable compounds other than the epoxy compounds (A), (B), and (C), photoradical generators, inorganic fillers, inorganic ion exchangers, leveling agents, viscosity modifiers, silane coupling agents, pigments / organic Colorants such as dyes, etc. Here, as an example of the cationically polymerizable compound,
A compound having a (methyl) cyclohexene oxide group,
Examples thereof include a compound having an oxetane ring and a compound obtained by epoxidizing an oligomer having a vinyl group. Of these, 3,4-epoxycyclohexylmethyl-3,4-epoxycyclohexylcarboxylate, limonene diepoxide and the like can be mentioned as specific examples of the compound having a (methyl) cyclohexene oxide group.
【００１９】本発明の紫外線硬化型組成物は、塗料、接
着剤、インキ等の用途においても特に制限なく使用する
ことが出来るが、ここでは、ＤＶＤ等の貼り合わせ型光
ディスクに使用する方法について説明する。本発明の紫
外線硬化型組成物を接着剤に用いて貼り合わせ型光ディ
スクを得るには、１枚の光ディスク基板上にスピンコー
ト法やスクリーン印刷法等を用いて均一な厚みの塗膜を
形成した後、紫外線を照射し、もう１枚の光ディスク基
板を貼り合わせることにより調製できる。また、接着剤
層に気泡が残ることを防止するために、次のようにして
目的の貼り合わせ型光ディスクを得る方法もある。それ
は、組成物を１枚の基板上にリング状に滴下した後、紫
外線を照射し、もう１枚の基板を重ね合わせた後にスピ
ンコーター等により高速回転させて組成物を展延して貼
り合わせる方法である。さらに、本発明の紫外線硬化型
組成物を硬化させるために用いる紫外線照射の方法とし
ては、一般的な連続光照射以外に、閃光照射方式を使用
してもよい。その際のランプとしては、メタルハライド
ランプ、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ、キセノン
ランプ等が使用できる。紫外線の照射量は、組成物を十
分に硬化させるために、０．０５Ｊ／ｃｍ2以上が好ま
しい。The ultraviolet-curable composition of the present invention can be used without particular limitation in applications such as paints, adhesives, inks, etc. Here, the method used for a bonded optical disk such as a DVD will be described. To do. In order to obtain a laminated optical disk using the ultraviolet curable composition of the present invention as an adhesive, a coating film having a uniform thickness was formed on one optical disk substrate by spin coating or screen printing. Then, it can be prepared by irradiating with ultraviolet rays and bonding another optical disk substrate. There is also a method of obtaining the intended bonded optical disc in the following manner in order to prevent air bubbles from remaining in the adhesive layer. That is, after dropping the composition in a ring shape on one substrate, irradiating it with ultraviolet rays, superimposing another substrate, and then rotating the composition at high speed with a spin coater or the like to spread and bond the composition. Is the way. Further, as a method of ultraviolet irradiation used for curing the ultraviolet curable composition of the present invention, a flash irradiation method may be used in addition to the general continuous light irradiation. As a lamp in that case, a metal halide lamp, a high pressure mercury lamp, an ultrahigh pressure mercury lamp, a xenon lamp, etc. can be used. The irradiation amount of ultraviolet rays is preferably 0.05 J / cm 2 or more in order to sufficiently cure the composition.
【００２０】[0020]
【実施例】次に、実施例を挙げて本発明を更に詳細に説
明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもので
はない。
＜実施例１、２および比較例１〜４＞
（１）紫外線硬化型組成物の調製
表１に示した組成により、実施例および比較例の各紫外
線硬化型組成物を調製した。なお、比較例４の組成物
は、前記特開平１１−１９３３６９号公報における実施
例２の相当品である。EXAMPLES Next, the present invention will be described in more detail with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples. <Examples 1 and 2 and Comparative Examples 1 to 4> (1) Preparation of UV-curable Compositions Each of the UV-curable compositions of Examples and Comparative Examples was prepared with the composition shown in Table 1. The composition of Comparative Example 4 is the equivalent of Example 2 in JP-A-11-193369.
【００２１】（２）試験・評価方法
≪ポリカーボネート接着性試験≫実施例及び比較例の各
組成物をポリカーボネート板上に膜厚約４０μｍになる
ように塗布し、１２０Ｗ／ｃｍのメタルハライドランプ
を用いて光量０．６Ｊ／ｃｍ２（アイグラフィックス
（株）製紫外線光量計ＵＶＰＦ−３６）の紫外線を照射
し硬化させた。硬化後に２３±３℃５０±１０％ＲＨの
環境で２４時間放置したのち、ＪＩＳＫ−５４００−１
９９０の碁盤目セロファンテープ法による付着性試験を
行った。評価は、碁盤目の総数１００に対してポリカー
ボネート板上に残った塗膜のます目の数で表し、残った
ます目が多いほど接着性が良いことを示す。(2) Test / Evaluation Method << Polycarbonate Adhesion Test >> Each composition of Examples and Comparative Examples was applied on a polycarbonate plate to a film thickness of about 40 μm, and a 120 W / cm metal halide lamp was used. UV rays having a light amount of 0.6 J / cm 2 (UVPF-36, a UV photometer manufactured by Eye Graphics Co., Ltd.) were irradiated and cured. After curing, after leaving for 24 hours in an environment of 23 ± 3 ° C. and 50 ± 10% RH, JISK-5400-1
An adhesion test was carried out by the cross-cut cellophane tape method of 990. The evaluation is expressed by the number of squares of the coating film remaining on the polycarbonate plate with respect to the total number of squares of 100, and the larger the number of remaining squares, the better the adhesion.
【００２２】≪光ディスク基板接着性試験≫厚み０．６
ｍｍのポリカーボネート基板上にアルミ反射膜を形成し
たＤＶＤ基板を２枚用意し、各々アルミ反射膜上にラジ
カル重合系保護コート剤ＳＤ−５２３（大日本インキ化
学工業社製）を膜厚約７μｍになるように塗布し、１２
０Ｗ／ｃｍの高圧水銀灯を用いて光量０．２５Ｊ／ｃｍ
２の紫外線を照射し、アルミ反射膜用保護膜を持つ光デ
ィスク基板を作成した。この２枚の光ディスク基板の保
護膜上に実施例及び比較例の各紫外線硬化型組成物を膜
厚約２０μｍになるように塗布し、１２０Ｗ／ｃｍのメ
タルハライドランプを用いて光量０．６Ｊ／ｃｍ２（ア
イグラフィックス（株）製紫外線光量計ＵＶＰＦ−３
６）の紫外線を照射し、直ちに塗布面を内側にして２枚
の基板を貼り合わせて試験用貼り合わせ型光ディスクを
調製した。該試験用貼り合わせ型光ディスクを２３±３
℃５０±１０％ＲＨの環境で２４時間放置した後、端面
より光ディスクを剥離させ、剥離面を観察した。評価基
準は次のようである。すなわち、剥離位置が、接着層と
保護膜との間ではなく、保護膜とアルミ反射膜との間ま
たはアルミ反射膜とポリカーボネート基板との間である
場合は○（接着性・良好）とし、接着層と保護膜との間
である場合は×（接着性・不良）とした。<< Optical Disc Substrate Adhesion Test >> Thickness 0.6
Two DVD substrates each having an aluminum reflection film formed on a polycarbonate substrate of mm are prepared, and a radical polymerization protective coating agent SD-523 (manufactured by Dainippon Ink and Chemicals, Inc.) is formed on each aluminum reflection film to a film thickness of about 7 μm. So that it becomes 12
Light intensity 0.25J / cm using 0W / cm high pressure mercury lamp
The ultraviolet ray of 2 was irradiated to prepare an optical disk substrate having a protective film for an aluminum reflective film. The UV-curable compositions of Examples and Comparative Examples were coated on the protective films of the two optical disk substrates so as to have a film thickness of about 20 μm, and a light amount of 0.6 J / cm was applied using a 120 W / cm metal halide lamp. 2 (UV Graphics-3 UV photometer manufactured by Eye Graphics Co., Ltd.)
The ultraviolet light of 6) was irradiated, and immediately the coated surface was placed inside, the two substrates were bonded together to prepare a bonded optical disk for test. The bonded optical disk for the test is 23 ± 3
After leaving it in an environment of 50 ° C. ± 10% RH for 24 hours, the optical disk was peeled from the end face and the peeled surface was observed. The evaluation criteria are as follows. That is, when the peeling position is not between the adhesive layer and the protective film but between the protective film and the aluminum reflective film or between the aluminum reflective film and the polycarbonate substrate, it is indicated as ○ (adhesiveness / good), When it was between the layer and the protective film, it was marked as x (adhesiveness / defective).
【００２３】[0023]
【表１】表１．実施例と比較例の組成および評価結果 [Table 1] Table 1. Compositions of Examples and Comparative Examples and Evaluation Results
【００２４】表１中の略号は、以下の化合物を示す。
Ａ１：ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル
ＳＲ−４ＰＧ（阪本薬品工業社製）エポキシ当量３０
８
Ａ２：トリプロピレングリコールジグリシジルエーテル
ＳＲ−ＴＰＧ（阪本薬品工業社製）エポキシ当量２０
６
Ｂ１：ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル
ＳＲ−ＮＰＧ（阪本薬品工業社製）エポキシ当量１４５
Ｂ２：１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル
ＳＲ−１６ＨＬ（阪本薬品工業社製）エポキシ当量１
２４
Ｃ１：ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂 エピクロン１
０５０（大日本インキ化学工業社製）エポキシ当量４７
７
Ｃ２：プロピレンオキサイド変性のビスフェノールＡ型
エポキシ樹脂 ＥＸ−２５０（ナガセケムテックス社
製）エポキシ当量３１１
Ｃ３：水添ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂 ＥＸＡ−
７０１５（大日本インキ化学工業社製）エポキシ当量２
１２
Ｄ１：フォトイニシエイター２０７４（ローディア社
製）
Ｅ１：イルガキュア１８４（チバスペシャルティケミカ
ルズ社製）
Ｅ２：アエロジルＲ９７２（日本アエロジル社製）
Ｅ３：アデカスタブＡＯ−８０（旭電化社製）
Ｅ４：ＩＸＥ６００（東亜合成社製）The abbreviations in Table 1 indicate the following compounds. A1: Polypropylene glycol diglycidyl ether SR-4PG (manufactured by Sakamoto Yakuhin Kogyo Co., Ltd.) epoxy equivalent 30
8 A2: Tripropylene glycol diglycidyl ether SR-TPG (manufactured by Sakamoto Yakuhin Kogyo Co., Ltd.) epoxy equivalent 20
6 B1: Neopentyl glycol diglycidyl ether
SR-NPG (Sakamoto Yakuhin Kogyo Co., Ltd.) epoxy equivalent 145 B2: 1,6-hexanediol diglycidyl ether SR-16HL (Sakamoto Yakuhin Kogyo Co., Ltd.) epoxy equivalent 1
24 C1: Bisphenol A type epoxy resin Epicron 1
050 (Dainippon Ink and Chemicals, Inc.) epoxy equivalent 47
7 C2: Propylene oxide-modified bisphenol A type epoxy resin EX-250 (manufactured by Nagase Chemtex) epoxy equivalent 311 C3: Hydrogenated bisphenol A type epoxy resin EXA-
7015 (Dainippon Ink and Chemicals, Inc.) epoxy equivalent 2
12 D1: Photoinitiator 2074 (manufactured by Rhodia) E1: Irgacure 184 (manufactured by Ciba Specialty Chemicals) E2: Aerosil R972 (manufactured by Nippon Aerosil Co., Ltd.) E3: Adeka Stab AO-80 (manufactured by Asahi Denka) E4: IXE600 (Toa Corporation) Synthetic company)
【００２５】表１から、実施例１、２の組成物は、ポリ
カーボネート接着性試験において強い接着性を示し、貼
り合わせたディスクを強制的に剥離した場合にも接着剤
と保護膜との間では剥離せず、アルミニウム反射膜とポ
リカーボネート基板との間で剥離する状態であって、光
ディスク基板接着性は良好であることが判る。一方、比
較例１〜４の組成物は、ポリカーボネートに対する接着
性が低く、貼り合わせたディスクを強制的に剥離した場
合には接着剤と保護膜の間で剥離してしまい、光ディス
ク基板接着性は不良であった。From Table 1, the compositions of Examples 1 and 2 showed strong adhesion in the polycarbonate adhesion test, and even when the laminated disks were forcibly peeled off, the composition between the adhesive and the protective film was high. It can be seen that the adhesiveness to the optical disk substrate is good in a state where the aluminum reflective film and the polycarbonate substrate are not peeled off but are peeled off. On the other hand, the compositions of Comparative Examples 1 to 4 have low adhesiveness to polycarbonate, and when the bonded discs are forcibly peeled off, they are peeled off between the adhesive and the protective film, and the optical disc substrate adhesiveness is It was bad.
【００２６】[0026]
【発明の効果】本発明の紫外線硬化型組成物は、ポリカ
ーボネート基板および光ディスク基板に対する接着性に
優れる。そのため、該組成物を接着剤として用いた貼り
合わせ型光ディスクは、机上から床に落下した場合の落
下衝撃に対しても十分な特性を有することとなる。The ultraviolet-curable composition of the present invention has excellent adhesiveness to polycarbonate substrates and optical disc substrates. Therefore, the bonded optical disk using the composition as an adhesive has sufficient characteristics against a drop impact when it is dropped from the desk to the floor.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4J036 AA06 AB01 AB07 AB10 AD07 AD08 AF05 AF06 AF08 GA21 GA22 GA24 GA25 HA02 JA06 4J040 EC031 EC041 EC051 HC01 HC13 HD18 HD31 JB07 KA13 NA17 5D029 RA30 ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continued front page F-term (reference) 4J036 AA06 AB01 AB07 AB10 AD07 AD08 AF05 AF06 AF08 GA21 GA22 GA24 GA25 HA02 JA06 4J040 EC031 EC041 EC051 HC01 HC13 HD18 HD31 JB07 KA13 NA17 5D029 RA30
Claims (3)
脂肪族エポキシ化合物（Ａ）、エポキシ当量が２００未
満である脂肪族エポキシ化合物（Ｂ）、芳香族または脂
肪族の環状エポキシ化合物（Ｃ）および光カチオン重合
開始剤（Ｄ）とを含有する紫外線硬化型組成物。1. An aliphatic epoxy compound (A) having an epoxy equivalent of at least 200, an aliphatic epoxy compound (B) having an epoxy equivalent of less than 200, an aromatic or aliphatic cyclic epoxy compound (C) and a photocation. An ultraviolet-curable composition containing a polymerization initiator (D).
化型組成物に対して、５〜５０質量％である請求項１記
載の紫外線硬化型組成物。2. The ultraviolet curable composition according to claim 1, wherein the epoxy compound (A) is 5 to 50 mass% with respect to the ultraviolet curable composition.
貼り合わせた貼り合わせ型光ディスクにおいて、前記接
着剤が、前記請求項１または請求項２に記載の紫外線硬
化型組成物からなることを特徴とする貼り合わせ型光デ
ィスク。3. A bonded type optical disk in which two optical disk substrates are bonded together using an adhesive, wherein the adhesive comprises the ultraviolet curable composition according to claim 1 or 2. Characteristic bonded optical disc.
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Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004352980A (en) * | 2003-05-07 | 2004-12-16 | Mitsui Chemicals Inc | Cationically photopolymerizable resin composition and optical disk surface protecting material |
| JP2005200438A (en) * | 2003-01-09 | 2005-07-28 | Sekisui Chem Co Ltd | Photocationic polymerization initiator and photocurable resin composition |
| JP2006008823A (en) * | 2004-06-25 | 2006-01-12 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | Curing type adhesive material |
| EP1714991A1 (en) * | 2005-04-19 | 2006-10-25 | Nitto Denko Corporation | Photosensitive epoxy resin adhesive composition and use thereof |
| JP2008285679A (en) * | 2008-06-30 | 2008-11-27 | Sekisui Chem Co Ltd | Organic electroluminescence element sealant |
| US7709553B2 (en) | 2003-05-07 | 2010-05-04 | Mitsui Chemicals, Inc. | Photo cation polymerizable resin composition and surface protective material for optical disk |
| KR20170133311A (en) | 2015-03-27 | 2017-12-05 | 가부시키가이샤 아데카 | Composition |
| WO2021125021A1 (en) * | 2019-12-17 | 2021-06-24 | 株式会社Adeka | Composition, cured product, and method for producing cured product |
-
2002
- 2002-04-25 JP JP2002123901A patent/JP2003313274A/en active Pending
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005200438A (en) * | 2003-01-09 | 2005-07-28 | Sekisui Chem Co Ltd | Photocationic polymerization initiator and photocurable resin composition |
| JP2004352980A (en) * | 2003-05-07 | 2004-12-16 | Mitsui Chemicals Inc | Cationically photopolymerizable resin composition and optical disk surface protecting material |
| US7709553B2 (en) | 2003-05-07 | 2010-05-04 | Mitsui Chemicals, Inc. | Photo cation polymerizable resin composition and surface protective material for optical disk |
| JP2006008823A (en) * | 2004-06-25 | 2006-01-12 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | Curing type adhesive material |
| JP4645075B2 (en) * | 2004-06-25 | 2011-03-09 | 東洋インキ製造株式会社 | Curing type adhesive material |
| EP1714991A1 (en) * | 2005-04-19 | 2006-10-25 | Nitto Denko Corporation | Photosensitive epoxy resin adhesive composition and use thereof |
| KR100907366B1 (en) * | 2005-04-19 | 2009-07-10 | 닛토덴코 가부시키가이샤 | Photosensitive epoxy resin adhesive composition and use thereof |
| JP2008285679A (en) * | 2008-06-30 | 2008-11-27 | Sekisui Chem Co Ltd | Organic electroluminescence element sealant |
| KR20170133311A (en) | 2015-03-27 | 2017-12-05 | 가부시키가이샤 아데카 | Composition |
| WO2021125021A1 (en) * | 2019-12-17 | 2021-06-24 | 株式会社Adeka | Composition, cured product, and method for producing cured product |
| CN114641515A (en) * | 2019-12-17 | 2022-06-17 | 株式会社艾迪科 | Composition, cured product, and method for producing cured product |
| CN114641515B (en) * | 2019-12-17 | 2023-12-01 | 株式会社艾迪科 | Composition, cured product, and method for producing cured product |
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