JP2003221520A - 架橋ペリノン／キノフタロン - Google Patents
架橋ペリノン／キノフタロンInfo
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- JP2003221520A JP2003221520A JP2002336561A JP2002336561A JP2003221520A JP 2003221520 A JP2003221520 A JP 2003221520A JP 2002336561 A JP2002336561 A JP 2002336561A JP 2002336561 A JP2002336561 A JP 2002336561A JP 2003221520 A JP2003221520 A JP 2003221520A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B25/00—Quinophthalones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/20—Oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
- C09B57/12—Perinones, i.e. naphthoylene-aryl-imidazoles
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Quinoline Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 架橋ペリノン／キノフタロンの提供。
【解決手段】 一般式（Ｉ）
で表される化合物またはその互変異性形態。具体的に
は、例えば下記構造の化合物が例示される。 または、
は、例えば下記構造の化合物が例示される。 または、
Description
【０００１】本発明は、架橋ペリノン、キノフタロンお
よびペリノン−キノフタロン、これらの製造方法および
これらをプラスチックのマスカラーレーション（ｍａｓ
ｓｃｏｌｏｒａｔｉｏｎ）で用いることに関する。
よびペリノン−キノフタロン、これらの製造方法および
これらをプラスチックのマスカラーレーション（ｍａｓ
ｓｃｏｌｏｒａｔｉｏｎ）で用いることに関する。
【０００２】例えばフランス特許出願公開第１ ０７５
１１０号または米国特許第５，４６６，８０５号など
に記述されているようにペリノン染料をプラスチックの
マスカラーレーションで用いることは公知である。
１１０号または米国特許第５，４６６，８０５号など
に記述されているようにペリノン染料をプラスチックの
マスカラーレーションで用いることは公知である。
【０００３】また、例えばドイツ特許出願公開第４４
３５ ７１４号またはドイツ特許出願公開第２１ ３２
６８１号などに記述されているようにキノフタロン染
料をプラスチックのマスカラーレーションで用いること
も公知である。
３５ ７１４号またはドイツ特許出願公開第２１ ３２
６８１号などに記述されているようにキノフタロン染
料をプラスチックのマスカラーレーションで用いること
も公知である。
【０００４】この種類の化合物は良好な熱安定性と高い
光堅牢度を示すことで注目に価するが、それらが示す昇
華堅牢度に関してはまだ改良が求められている。色付け
工程、即ち射出成形機内の温度は２４０℃を超えること
から、そのような染料が望ましくなく昇華して作業装置
を汚染することで不便で費用のかかる洗浄手段を取る必
要があることは極めて一般的である。
光堅牢度を示すことで注目に価するが、それらが示す昇
華堅牢度に関してはまだ改良が求められている。色付け
工程、即ち射出成形機内の温度は２４０℃を超えること
から、そのような染料が望ましくなく昇華して作業装置
を汚染することで不便で費用のかかる洗浄手段を取る必
要があることは極めて一般的である。
【０００５】二重（ｄｏｕｂｌｅｄ）キノフタロンおよ
びペリノン染料が良好な昇華堅牢度を示すことはヨーロ
ッパ特許出願公開第８２７ ９８６号に既に開示されて
いる。
びペリノン染料が良好な昇華堅牢度を示すことはヨーロ
ッパ特許出願公開第８２７ ９８６号に既に開示されて
いる。
【０００６】本発明の目的は、プラスチックのマスカラ
ーレーションで用いるに適しておりかつまたプラスチッ
クの色付けに関してより大きな柔軟性を確保することが
できるように好適にはプラスチックの出発単量体材料に
易溶でもあるさらなる昇華堅牢性（ｓｕｂｌｉｍａｔｉ
ｏｎ−ｆａｓｔ）染料を提供することにある。
ーレーションで用いるに適しておりかつまたプラスチッ
クの色付けに関してより大きな柔軟性を確保することが
できるように好適にはプラスチックの出発単量体材料に
易溶でもあるさらなる昇華堅牢性（ｓｕｂｌｉｍａｔｉ
ｏｎ−ｆａｓｔ）染料を提供することにある。
【０００７】ここに、一般式（Ｉ）
【０００８】
【化８】
【０００９】｛式中、Ａｒ1およびＡｒ2は、独立して、
場合により置換されていてもよい炭素環状芳香環（ｃａ
ｒｂｏｃｙｃｌｉｃ ａｒｏｍａｔｉｃｓ）を完成させ
るに必要な基であり、Ｂは、式−Ｔ1−Ｗ−Ｔ2−［ここ
で、Ｔ1およびＴ2は、独立して、ＯまたはＳであり、そ
してＷは、アルキレン、特にＣ1−Ｃ6−アルキレン、Ｃ
6−Ｃ10−アリーレン、特にフェニレンまたはシクロア
ルキレン（これらは各々が場合により置換されていても
よい）であるか、或は式（ａ）
場合により置換されていてもよい炭素環状芳香環（ｃａ
ｒｂｏｃｙｃｌｉｃ ａｒｏｍａｔｉｃｓ）を完成させ
るに必要な基であり、Ｂは、式−Ｔ1−Ｗ−Ｔ2−［ここ
で、Ｔ1およびＴ2は、独立して、ＯまたはＳであり、そ
してＷは、アルキレン、特にＣ1−Ｃ6−アルキレン、Ｃ
6−Ｃ10−アリーレン、特にフェニレンまたはシクロア
ルキレン（これらは各々が場合により置換されていても
よい）であるか、或は式（ａ）
【００１０】
【化９】
【００１１】（ここで、フェニル環は場合により置換さ
れていてもよく、そしてＡは、式Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2
またはＣＯで表される基、場合により置換されていても
よいアルキレン、または場合により置換されていてもよ
いシクロアルキレンであり、ここで、前記アルキレンま
たはシクロアルキレンは隣接するフェニル環にそれ自身
でか或はその置換基を介して結合している）で表される
基であるか、或はＷは、式
れていてもよく、そしてＡは、式Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2
またはＣＯで表される基、場合により置換されていても
よいアルキレン、または場合により置換されていてもよ
いシクロアルキレンであり、ここで、前記アルキレンま
たはシクロアルキレンは隣接するフェニル環にそれ自身
でか或はその置換基を介して結合している）で表される
基であるか、或はＷは、式
【００１２】
【化１０】
【００１３】（ここで、ｓおよびｔは、独立して、１か
ら６である）で表される基である］で表される基であ
り、ここで、二価の基Ｂの末端部の各々が２つの基Ａｒ
1およびＡｒ2の芳香環炭素原子に結合しており、そして
Ｘ1およびＸ2は、独立して、
ら６である）で表される基である］で表される基であ
り、ここで、二価の基Ｂの末端部の各々が２つの基Ａｒ
1およびＡｒ2の芳香環炭素原子に結合しており、そして
Ｘ1およびＸ2は、独立して、
【００１４】
【化１１】
【００１５】から成る群から選択される式で表される基
であるが、これらは各々が環内に
であるが、これらは各々が環内に
【００１６】
【化１２】
【００１７】がＣ−Ｃ二重結合に隣接するような様式で
位置しており、ここで、Ｙは、場合により置換されてい
てもよいベンゼンまたはナフタレン環の残基であり、Ｚ
は、場合により置換されていてもよいオルソ−フェニレ
ン、オルソ−ナフチレン、ペリ−（１，８）−ナフチレ
ン、または共に縮合している３個以上のベンゼン環で構
成されているアリーレンであるが、この共に縮合してい
る３個以上のベンゼン環を有するアリール基はオルソ位
でか或はナフタレンにおけるペリ位に対応する様式で橋
架けされており、Ｒaは、ＨまたはＯＨであり、そして
Ｒbは、Ｈまたはハロゲン、特にＦ、ＢｒまたはＣｌで
ある｝で表される化合物またはその互変異性形態を見い
だした。
位置しており、ここで、Ｙは、場合により置換されてい
てもよいベンゼンまたはナフタレン環の残基であり、Ｚ
は、場合により置換されていてもよいオルソ−フェニレ
ン、オルソ−ナフチレン、ペリ−（１，８）−ナフチレ
ン、または共に縮合している３個以上のベンゼン環で構
成されているアリーレンであるが、この共に縮合してい
る３個以上のベンゼン環を有するアリール基はオルソ位
でか或はナフタレンにおけるペリ位に対応する様式で橋
架けされており、Ｒaは、ＨまたはＯＨであり、そして
Ｒbは、Ｈまたはハロゲン、特にＦ、ＢｒまたはＣｌで
ある｝で表される化合物またはその互変異性形態を見い
だした。
【００１８】ナフタレンにおけるペリは実際には１，８
位を表す。しかしながら、文献および本出願の文脈の両
方において、その意味を拡大させて、これに、一緒に結
合している３個以上のベンゼン環で構成されているアリ
ーレンも包含させる。
位を表す。しかしながら、文献および本出願の文脈の両
方において、その意味を拡大させて、これに、一緒に結
合している３個以上のベンゼン環で構成されているアリ
ーレンも包含させる。
【００１９】式（ａ）で表される基が有する２つのフェ
ニル環およびＺの可能な置換基には例えば下記が含まれ
る：Ｃ1−Ｃ6−アルキル、ハロゲン、ニトロ、アリー
ル、アリールオキシスルホニル、ヒドロキシル、Ｃ1−
Ｃ6−アルコキシ、アリールオキシ、場合によりアルキ
ルもしくはアシルで置換されていてもよいアミノ、場合
によりアルキルもしくはアリールで置換されていてもよ
いアミノスルホニル、場合によりアルキルで置換されて
いてもよいカルボキサミド、または縮合（ｆｕｓｅｄ−
ｏｎ）芳香族、環状脂肪族または複素環式環。
ニル環およびＺの可能な置換基には例えば下記が含まれ
る：Ｃ1−Ｃ6−アルキル、ハロゲン、ニトロ、アリー
ル、アリールオキシスルホニル、ヒドロキシル、Ｃ1−
Ｃ6−アルコキシ、アリールオキシ、場合によりアルキ
ルもしくはアシルで置換されていてもよいアミノ、場合
によりアルキルもしくはアリールで置換されていてもよ
いアミノスルホニル、場合によりアルキルで置換されて
いてもよいカルボキサミド、または縮合（ｆｕｓｅｄ−
ｏｎ）芳香族、環状脂肪族または複素環式環。
【００２０】好適な置換基は下記である：塩素、臭素、
ニトロ、メトキシ、ＮＨ2、ベンジルオキシ、ヒドロキ
シル、−ＳＯ2Ｏ（Ｃ6Ｈ5）、−ＳＯ2Ｎ（ＣＨ3）2、−
ＳＯ2ＮＨＣＨ3、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−
プロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ＮＨ
ＣＯＣＨ3、−Ｎ（Ｃ2Ｈ5）2、または場合により置換さ
れていてもよいフェニル。
ニトロ、メトキシ、ＮＨ2、ベンジルオキシ、ヒドロキ
シル、−ＳＯ2Ｏ（Ｃ6Ｈ5）、−ＳＯ2Ｎ（ＣＨ3）2、−
ＳＯ2ＮＨＣＨ3、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−
プロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ＮＨ
ＣＯＣＨ3、−Ｎ（Ｃ2Ｈ5）2、または場合により置換さ
れていてもよいフェニル。
【００２１】Ｙを伴うことで完成するベンゼンもしくは
ナフタレン基の可能な置換基には例えば下記が含まれ
る：ハロゲン、特にＣｌおよびＢｒ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ
ＯＯＲ（ここで、Ｒは、Ｃ1−Ｃ10−アルキル、好適に
はＣ1−Ｃ4−アルキル、特にメチルまたはエチル、Ｃ6
−Ｃ10−アリールまたはＣ5−Ｃ8−シクロアルキルであ
る）およびＣ1−Ｃ6−アルキル、特にメチル。
ナフタレン基の可能な置換基には例えば下記が含まれ
る：ハロゲン、特にＣｌおよびＢｒ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ
ＯＯＲ（ここで、Ｒは、Ｃ1−Ｃ10−アルキル、好適に
はＣ1−Ｃ4−アルキル、特にメチルまたはエチル、Ｃ6
−Ｃ10−アリールまたはＣ5−Ｃ8−シクロアルキルであ
る）およびＣ1−Ｃ6−アルキル、特にメチル。
【００２２】Ａｒ1およびＡｒ2を伴うことで完成する炭
素環状芳香環の可能な置換基には例えば下記が含まれ
る：Ｃ1−Ｃ6−アルキル、特にメチル、エチル、ｎ−プ
ロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチルおよび
ｔ−ブチル、ハロゲン、特にＣｌまたはＢｒ、アルキル
カルボニル、アリールカルボニル、アルキルスルホニ
ル、アリールスルホニル、ニトロ、アリール、特に場合
により置換されていてもよいフェニル、アリールオキシ
スルホニル、特に−ＳＯ2ＯＣ6Ｈ5、ヒドロキシル、Ｃ1
−Ｃ6−アルコキシ、例えばメトキシなど、またはベン
ジルオキシ、アリールオキシ、例えばフェノキシなど、
場合によりアルキルもしくはアシルで置換されていても
よいアミノ、例えばＮＨ2、ＮＨＣＯＣＨ3または−Ｎ
（Ｃ2Ｈ5）2など、場合によりアルキルもしくはアリー
ルで置換されていてもよいアミノスルホニル、例えばＳ
Ｏ2Ｎ（ＣＨ3）2またはＳＯ2ＮＨＣＨ3など、または縮
合芳香族、環状脂肪族もしくは複素環式環。
素環状芳香環の可能な置換基には例えば下記が含まれ
る：Ｃ1−Ｃ6−アルキル、特にメチル、エチル、ｎ−プ
ロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチルおよび
ｔ−ブチル、ハロゲン、特にＣｌまたはＢｒ、アルキル
カルボニル、アリールカルボニル、アルキルスルホニ
ル、アリールスルホニル、ニトロ、アリール、特に場合
により置換されていてもよいフェニル、アリールオキシ
スルホニル、特に−ＳＯ2ＯＣ6Ｈ5、ヒドロキシル、Ｃ1
−Ｃ6−アルコキシ、例えばメトキシなど、またはベン
ジルオキシ、アリールオキシ、例えばフェノキシなど、
場合によりアルキルもしくはアシルで置換されていても
よいアミノ、例えばＮＨ2、ＮＨＣＯＣＨ3または−Ｎ
（Ｃ2Ｈ5）2など、場合によりアルキルもしくはアリー
ルで置換されていてもよいアミノスルホニル、例えばＳ
Ｏ2Ｎ（ＣＨ3）2またはＳＯ2ＮＨＣＨ3など、または縮
合芳香族、環状脂肪族もしくは複素環式環。
【００２３】特に好適には、Ａｒ1およびＡｒ2は、独立
して、場合により置換されていてもよいベンゼン環また
はナフタレン環、特に場合により置換されていてもよい
ベンゼン環を完成させるに必要な基である。
して、場合により置換されていてもよいベンゼン環また
はナフタレン環、特に場合により置換されていてもよい
ベンゼン環を完成させるに必要な基である。
【００２４】ＷおよびＡ中のアルキレン基（これは直鎖
ばかりでなくまた分岐していてもよい）の可能な置換基
には例えば下記が含まれる：ハロゲン、例えばＦまたは
Ｃｌ、ＣＦ3、Ｏ、Ｓ、場合により置換されていてもよ
いフェニル、およびＣ1−Ｃ6−アルキル。
ばかりでなくまた分岐していてもよい）の可能な置換基
には例えば下記が含まれる：ハロゲン、例えばＦまたは
Ｃｌ、ＣＦ3、Ｏ、Ｓ、場合により置換されていてもよ
いフェニル、およびＣ1−Ｃ6−アルキル。
【００２５】シクロアルキル基、特にＣ5−Ｃ6−シクロ
アルキレン基、特に好適にはシクロヘキシリデン基の可
能な置換基には例えば下記が含まれる：１種以上のＣ1
−Ｃ4−アルキル基。
アルキレン基、特に好適にはシクロヘキシリデン基の可
能な置換基には例えば下記が含まれる：１種以上のＣ1
−Ｃ4−アルキル基。
【００２６】特に、式（ＩＩ）
【００２７】
【化１３】
【００２８】［式中、Ｙ1およびＹ2は、独立して、場合
により置換されていてもよいベンゼンまたはナフタレン
環の残基であり、Ｒa1およびＲa2は、独立して、Ｈまた
はＯＨであり、そしてＲb1およびＲb2は、独立して、Ｈ
またはハロゲン、特にＦ、ＢｒまたはＣｌであり、そし
てＡｒ1、Ａｒ2およびＢは、各々、この上で定義した通
りである］に従う前記式（Ｉ）で表される化合物または
その互変異性形態が好適である。
により置換されていてもよいベンゼンまたはナフタレン
環の残基であり、Ｒa1およびＲa2は、独立して、Ｈまた
はＯＨであり、そしてＲb1およびＲb2は、独立して、Ｈ
またはハロゲン、特にＦ、ＢｒまたはＣｌであり、そし
てＡｒ1、Ａｒ2およびＢは、各々、この上で定義した通
りである］に従う前記式（Ｉ）で表される化合物または
その互変異性形態が好適である。
【００２９】基Ｙ1およびＹ2の可能な置換基は、例え
ば、基Ｙで示した置換基である。
ば、基Ｙで示した置換基である。
【００３０】特に好適には、Ｒb1およびＲb2は、各々、
水素である。
水素である。
【００３１】特に、式（ＩＩａ）
【００３２】
【化１４】
【００３３】［式中、ｎおよびｍは、独立して、０から
４であり、Ｒ1およびＲ2は、各々独立して、Ｙ1および
Ｙ2を伴うことで完成する基の置換基に関して示した意
味と同じか或は異なる意味を有し、ｏおよびｐは、独立
して、０から２、特に０または１であり、Ｒ3およびＲ4
は、各々独立して、Ａｒ1およびＡｒ2を伴うことで完成
する炭素環状芳香環の置換基に関して示した意味と同じ
か或は異なる意味を有し、Ｒb1およびＲb2は、各々、こ
の上で定義した通りであり、好適にはＨであり、Ｒa1お
よびＲa2は、各々、この上で定義した通りであり、好適
にはＯＨであり、そしてＢは、この上で定義した通りで
ある］に従う前記式（ＩＩ）で表される化合物またはこ
れらの互変異性形態が好適である。
４であり、Ｒ1およびＲ2は、各々独立して、Ｙ1および
Ｙ2を伴うことで完成する基の置換基に関して示した意
味と同じか或は異なる意味を有し、ｏおよびｐは、独立
して、０から２、特に０または１であり、Ｒ3およびＲ4
は、各々独立して、Ａｒ1およびＡｒ2を伴うことで完成
する炭素環状芳香環の置換基に関して示した意味と同じ
か或は異なる意味を有し、Ｒb1およびＲb2は、各々、こ
の上で定義した通りであり、好適にはＨであり、Ｒa1お
よびＲa2は、各々、この上で定義した通りであり、好適
にはＯＨであり、そしてＢは、この上で定義した通りで
ある］に従う前記式（ＩＩ）で表される化合物またはこ
れらの互変異性形態が好適である。
【００３４】好適な架橋部材Ｂには下記が含まれる：
【００３５】
【化１５】
【００３６】
【化１６】
【００３７】およびまた対応するジチオ化合物（Ｔ1お
よびＴ2＝Ｓ）。
よびＴ2＝Ｓ）。
【００３８】同様に好適な基Ｂは、ＷまたはＡが下記の
意味：
意味：
【００３９】
【化１７】
【００４０】を有する基である。
【００４１】Ｙ1＝Ｙ2、
Ｒa1＝Ｒa2、
Ｒb1＝Ｒb2、および
Ａｒ1＝Ａｒ2、
である式（ＩＩ）で表される化合物が非常に特に好適で
ある。
ある。
【００４２】ｎ＝ｍ、
Ｒ1＝Ｒ2、
Ｒa1＝Ｒa2、
Ｒb1＝Ｒb2、
ｏ＝ｐ、および
Ｒ3＝Ｒ4、
特にｎ、ｍ、ｏおよびｐが各々０である、式（ＩＩａ）
で表される化合物も同様に有利である。
で表される化合物も同様に有利である。
【００４３】式（ＩＩｂ）
【００４４】
【化１８】
【００４５】［式中、ｎ、ｍ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒb1、Ｒb2お
よびＢは、各々、この上で定義した通りである］に従う
式（ＩＩ）で表される化合物またはその互変異性形態が
特に好適である。
よびＢは、各々、この上で定義した通りである］に従う
式（ＩＩ）で表される化合物またはその互変異性形態が
特に好適である。
【００４６】本発明に従う式（Ｉ）で表される化合物
は、プラスチックのマスカラーレーションで優れた昇華
堅牢度を示す点で注目に価する。それらはまた非常に良
好な光堅牢度、良好な熱安定性および特に高い色強度も
示す。例えば式（ＩＩ）で表される化合物と非二重（ｎ
ｏｎ−ｄｏｕｂｌｅｄ）キノフタロンの色強度を比較す
ることで不釣り合いに（分子量の増大を基にして）大き
な向上が得られることが分かる。
は、プラスチックのマスカラーレーションで優れた昇華
堅牢度を示す点で注目に価する。それらはまた非常に良
好な光堅牢度、良好な熱安定性および特に高い色強度も
示す。例えば式（ＩＩ）で表される化合物と非二重（ｎ
ｏｎ−ｄｏｕｂｌｅｄ）キノフタロンの色強度を比較す
ることで不釣り合いに（分子量の増大を基にして）大き
な向上が得られることが分かる。
【００４７】本発明に従う式（ＩＩ）で表されるキノフ
タロンがＹ1およびＹ2および／またはＲa1および／また
はＲa2および／またはＡｒ1およびＡｒ2に関して異なる
意味を有する場合、合成したままの対称的キノフタロン
と非対称的キノフタロンの如何なる混合物の使用も有利
であり得る。
タロンがＹ1およびＹ2および／またはＲa1および／また
はＲa2および／またはＡｒ1およびＡｒ2に関して異なる
意味を有する場合、合成したままの対称的キノフタロン
と非対称的キノフタロンの如何なる混合物の使用も有利
であり得る。
【００４８】式（ＩＩＩ）
【００４９】
【化１９】
【００５０】［式中、Ｚ1およびＺ2は、独立して、場合
により置換されていてもよいオルソ−フェニレン、オル
ソ−ナフチレン、ペリ−（１，８）−ナフチレン、また
は共に縮合している３個以上のベンゼン環で構成されて
いるアリーレンであるが、この共に縮合している３個以
上のベンゼン環を有するアリール基はオルソ位でか或は
ナフタレンにおけるペリ位に対応する様式で橋架けされ
ており、そしてＡｒ1、Ａｒ2およびＢは、各々、この上
で定義した通りである］に従う式（Ｉ）で表される化合
物またはその互変異性形態も同様に好適である。
により置換されていてもよいオルソ−フェニレン、オル
ソ−ナフチレン、ペリ−（１，８）−ナフチレン、また
は共に縮合している３個以上のベンゼン環で構成されて
いるアリーレンであるが、この共に縮合している３個以
上のベンゼン環を有するアリール基はオルソ位でか或は
ナフタレンにおけるペリ位に対応する様式で橋架けされ
ており、そしてＡｒ1、Ａｒ2およびＢは、各々、この上
で定義した通りである］に従う式（Ｉ）で表される化合
物またはその互変異性形態も同様に好適である。
【００５１】基Ｚ1およびＺ2の可能な置換基には、例え
ば基Ｚに関して述べた置換基が含まれる。
ば基Ｚに関して述べた置換基が含まれる。
【００５２】特に好適な基Ｚ1およびＺ2は、独立して、
場合により置換されていてもよいペリ−（１，８）−ナ
フチレンに対応する。
場合により置換されていてもよいペリ−（１，８）−ナ
フチレンに対応する。
【００５３】特に、式（ＩＩＩａ）
【００５４】
【化２０】
【００５５】［式中、ｎ1およびｍ1は、独立して、０か
ら４であり、Ｒ5およびＲ6は、各々独立して、同一もし
くは異なり、基Ｚ1およびＺ2で述べた置換基であっても
よく、特にハロゲンまたはＣ1−Ｃ6−アルキルであり、
ｏおよびｐは、独立して、０から２、特に０または１で
あり、Ｒ3およびＲ4は、各々独立して、同一もしくは異
なり、基Ｚ1およびＺ2で述べた置換基であってもよく、
特にハロゲン、ＮＯ2、−ＮＨ−アシルまたは−ＮＨ−
アルキルであり、そしてＢは、この上で定義した通りで
ある］に従う式（ＩＩＩ）で表される化合物が好適であ
る。
ら４であり、Ｒ5およびＲ6は、各々独立して、同一もし
くは異なり、基Ｚ1およびＺ2で述べた置換基であっても
よく、特にハロゲンまたはＣ1−Ｃ6−アルキルであり、
ｏおよびｐは、独立して、０から２、特に０または１で
あり、Ｒ3およびＲ4は、各々独立して、同一もしくは異
なり、基Ｚ1およびＺ2で述べた置換基であってもよく、
特にハロゲン、ＮＯ2、−ＮＨ−アシルまたは−ＮＨ−
アルキルであり、そしてＢは、この上で定義した通りで
ある］に従う式（ＩＩＩ）で表される化合物が好適であ
る。
【００５６】Ｂの好適な意味はこの上に示した意味に対
応する。
応する。
【００５７】Ｚ1＝Ｚ2、および
Ａｒ1＝Ａｒ2、
である式（ＩＩＩ）で表される化合物が非常に特に好適
である。
である。
【００５８】ｎ1＝ｍ1、
Ｒ5＝Ｒ6、
ｏ＝ｐ、および
Ｒ3＝Ｒ4、
特にｎ1、ｍ1、ｏおよびｐが各々０である、式（ＩＩＩ
ａ）で表される化合物が対応して有利である。
ａ）で表される化合物が対応して有利である。
【００５９】特に、式（ＩＩＩｂ）または（ＩＩＩｃ）
【００６０】
【化２１】
【００６１】［式中、ｎ1、ｍ1、Ｒ5、Ｒ6およびＢは、
各々、この上で定義した通りである］に従う式（ＩＩ
Ｉ）で表される化合物が特に好適である。
各々、この上で定義した通りである］に従う式（ＩＩ
Ｉ）で表される化合物が特に好適である。
【００６２】本発明に従う式（ＩＩＩ）で表される化合
物も同様にプラスチックのマスカラーレーションで優れ
た昇華堅牢度を示す点で注目に価する。それらはまた非
常に良好な光堅牢度、非常に良好な熱安定性および特に
高い色強度も示す。
物も同様にプラスチックのマスカラーレーションで優れ
た昇華堅牢度を示す点で注目に価する。それらはまた非
常に良好な光堅牢度、非常に良好な熱安定性および特に
高い色強度も示す。
【００６３】本発明に従う式（ＩＩＩ）で表されるペリ
ノンがＺ1およびＺ2および／またはＡｒ1およびＡｒ2に
関して異なる意味を有する場合、合成したままの式（Ｉ
ＩＩ）で表される対称的ペリノンと非対称的ペリノンの
如何なる混合物の使用も有利であり得る。
ノンがＺ1およびＺ2および／またはＡｒ1およびＡｒ2に
関して異なる意味を有する場合、合成したままの式（Ｉ
ＩＩ）で表される対称的ペリノンと非対称的ペリノンの
如何なる混合物の使用も有利であり得る。
【００６４】式（ＩＶ）
【００６５】
【化２２】
【００６６】［式中、Ｙ、Ｚ、Ｒa、Ｒb、Ａｒ1、Ａｒ2
およびＢは、各々、この上で定義した通りである］に従
う式（Ｉ）で表されるの化合物またはこれらの互変異性
形態も同様に好適である。
およびＢは、各々、この上で定義した通りである］に従
う式（Ｉ）で表されるの化合物またはこれらの互変異性
形態も同様に好適である。
【００６７】特に、式（ＩＶａ）
【００６８】
【化２３】
【００６９】［式中、Ｒ1、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒb1、
Ｒa1、Ｂ、ｎ、ｐおよびｎ1は、各々、この上で定義し
た通りである］に従う式（ＩＶ）で表される化合物また
はこれらの互変異性形態が特に好適である。
Ｒa1、Ｂ、ｎ、ｐおよびｎ1は、各々、この上で定義し
た通りである］に従う式（ＩＶ）で表される化合物また
はこれらの互変異性形態が特に好適である。
【００７０】式（ＩＶｂ）
【００７１】
【化２４】
【００７２】［式中、Ｒ1、Ｒ5、Ｒb1、Ｂ、ｎおよびｎ
1は、各々、この上で定義した通りである］に従う式
（ＩＶ）で表される化合物またはその互変異性形態が非
常に特に好適である。
1は、各々、この上で定義した通りである］に従う式
（ＩＶ）で表される化合物またはその互変異性形態が非
常に特に好適である。
【００７３】本発明に従う式（ＩＶ）で表される化合物
も同様にプラスチックのマスカラーレーションで優れた
昇華堅牢度を示す点で注目に価する。それらはまた非常
に良好な光堅牢度、良好な熱安定性および特に高い色強
度も示す。
も同様にプラスチックのマスカラーレーションで優れた
昇華堅牢度を示す点で注目に価する。それらはまた非常
に良好な光堅牢度、良好な熱安定性および特に高い色強
度も示す。
【００７４】３００℃における熱安定性が非常に良好で
あり、顕著に高い。
あり、顕著に高い。
【００７５】特に、式（ＩＶ）で表される化合物と式
（ＩＩ）および（ＩＩＩ）で表される化合物を含有する
合成したままの混合物が特に好適である。特に、式（Ｉ
Ｖ）で表される化合物、ならびに式（ＩＩ）で表される
化合物を０から２５重量％および式（ＩＩＩ）で表され
る化合物を０から２５重量％含有していて化合物（Ｉ
Ｖ）と（ＩＩ）と（ＩＩＩ）の総量が１００％である混
合物が特に有利である。
（ＩＩ）および（ＩＩＩ）で表される化合物を含有する
合成したままの混合物が特に好適である。特に、式（Ｉ
Ｖ）で表される化合物、ならびに式（ＩＩ）で表される
化合物を０から２５重量％および式（ＩＩＩ）で表され
る化合物を０から２５重量％含有していて化合物（Ｉ
Ｖ）と（ＩＩ）と（ＩＩＩ）の総量が１００％である混
合物が特に有利である。
【００７６】式（Ｖ）で表される化合物は例えばＰｌａ
ｓｔｅ ｕｎｄ Ｋａｕｔｓｃｈｕｋ、２８巻、Ｎｏ．
１１／１９８１、６０１−６０６頁に記述されている。
ｓｔｅ ｕｎｄ Ｋａｕｔｓｃｈｕｋ、２８巻、Ｎｏ．
１１／１９８１、６０１−６０６頁に記述されている。
【００７７】本発明は、更に、本発明に従う式（Ｉ）で
表される化合物の製造方法も提供し、この方法は、式
（Ｖ）
表される化合物の製造方法も提供し、この方法は、式
（Ｖ）
【００７８】
【化２５】
【００７９】［式中、Ａｒ1、Ａｒ2およびＢは、各々、
この上で定義した通りである］で表されるテトラカルボ
ン酸もしくは無水物と式（ＶＩ）および／または（ＶＩ
Ｉ）
この上で定義した通りである］で表されるテトラカルボ
ン酸もしくは無水物と式（ＶＩ）および／または（ＶＩ
Ｉ）
【００８０】
【化２６】
【００８１】［式中、Ｒcは、Ｈ、ＣＯＯＨまたはハロ
ゲン、特にＦ、ＢｒおよびＣｌ、特にＨまたはＣＯＯＨ
であり、そしてＹ、ＺおよびＲaは、各々、この上で定
義した通りである］で表される１種以上の化合物をテト
ラカルボン酸（Ｖ）を基準にした式（ＶＩ）および（Ｖ
ＩＩ）で表される化合物の総量が２モル当量に等しくな
るように縮合させることを特徴とする。
ゲン、特にＦ、ＢｒおよびＣｌ、特にＨまたはＣＯＯＨ
であり、そしてＹ、ＺおよびＲaは、各々、この上で定
義した通りである］で表される１種以上の化合物をテト
ラカルボン酸（Ｖ）を基準にした式（ＶＩ）および（Ｖ
ＩＩ）で表される化合物の総量が２モル当量に等しくな
るように縮合させることを特徴とする。
【００８２】この上に述べた化合物（Ｉ）の調製で用い
る反応体のモル当量は単に化学量論的量を示すものであ
り、より多い量またはより少ない量（産業的により適切
であり得る）を排除するものでない。
る反応体のモル当量は単に化学量論的量を示すものであ
り、より多い量またはより少ない量（産業的により適切
であり得る）を排除するものでない。
【００８３】また、用いる式（ＶＩ）および（ＶＩＩ）
で表される化合物の総量がテトラカルボン酸（ＩＶ）ま
たはその無水物を基準にして２モル当量を超えるように
してもよいことも理解されるであろう。しかしながら、
それを化学量論的量で用いる方が好適である。
で表される化合物の総量がテトラカルボン酸（ＩＶ）ま
たはその無水物を基準にして２モル当量を超えるように
してもよいことも理解されるであろう。しかしながら、
それを化学量論的量で用いる方が好適である。
【００８４】前記縮合反応は、式（Ｖ）で表される成分
と式（ＶＩ）または（ＶＩＩ）で表される成分を等モル
量で用いてそれらを１２０℃から２５０℃の温度で共に
溶融させることにより、直接にか或はより有利には適宜
加圧下で１１０℃から２２０℃の温度の溶媒中で反応さ
せることにより実施可能であり、反応水は蒸留により除
去することができる。
と式（ＶＩ）または（ＶＩＩ）で表される成分を等モル
量で用いてそれらを１２０℃から２５０℃の温度で共に
溶融させることにより、直接にか或はより有利には適宜
加圧下で１１０℃から２２０℃の温度の溶媒中で反応さ
せることにより実施可能であり、反応水は蒸留により除
去することができる。
【００８５】適切な溶媒には例えば下記が含まれる：ク
ロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン、トリクロロベン
ゼン、キシレン、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピ
ロリドン、氷酢酸、プロピオン酸、フェノール、クレゾ
ール、フェノキシエタノール、グリコールおよびそのモ
ノ−およびジアルキルエーテル、アルコール類、例えば
メタノール、エタノール、ｉ−プロパノール、ｎ−ブタ
ノールなど、および水。
ロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン、トリクロロベン
ゼン、キシレン、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピ
ロリドン、氷酢酸、プロピオン酸、フェノール、クレゾ
ール、フェノキシエタノール、グリコールおよびそのモ
ノ−およびジアルキルエーテル、アルコール類、例えば
メタノール、エタノール、ｉ−プロパノール、ｎ−ブタ
ノールなど、および水。
【００８６】前記反応は適宜酸性触媒、例えば塩化亜
鉛、ｐ−トルエンスルホン酸、塩酸、硫酸、有機酸など
の存在下で実施可能である。
鉛、ｐ−トルエンスルホン酸、塩酸、硫酸、有機酸など
の存在下で実施可能である。
【００８７】特に、式（Ｖ）で表されるテトラカルボン
酸を無水物の形態で用いるのが好適である。
酸を無水物の形態で用いるのが好適である。
【００８８】本発明に従う方法では、式（Ｖａ）
【００８９】
【化２７】
【００９０】［式中、Ｒ3、Ｒ4、Ｂ、ｏおよびｐは、各
々、この上で定義した通りである］に従う式（Ｖ）で表
される化合物またはその無水物の使用が好適である。
々、この上で定義した通りである］に従う式（Ｖ）で表
される化合物またはその無水物の使用が好適である。
【００９１】式（Ｖｂ）または式（Ｖｃ）
【００９２】
【化２８】
【００９３】［式中、Ｂは、この上で定義した通りであ
る］に従う式（Ｖ）で表される化合物またはそれらのそ
れぞれの無水物の使用が非常に特に好適である。
る］に従う式（Ｖ）で表される化合物またはそれらのそ
れぞれの無水物の使用が非常に特に好適である。
【００９４】式（ＶＩ）で表される好適な化合物は、式
（ＶＩａ）
（ＶＩａ）
【００９５】
【化２９】
【００９６】［式中、Ｒ1、Ｒc、Ｒaおよびｎは、各
々、この上で定義した通りである］で表されるキナルジ
ンである。
々、この上で定義した通りである］で表されるキナルジ
ンである。
【００９７】式（ＶＩａ）で表される適切なキナルジン
は、例えば本明細書の以下に挙げる式で表されるキナル
ジンである：
は、例えば本明細書の以下に挙げる式で表されるキナル
ジンである：
【００９８】
【化３０】
【００９９】式（ＶＩＩ）で表されるジアミンは公知で
あるか或は例えば公知のジアミンに類似した様式で調製
可能である。
あるか或は例えば公知のジアミンに類似した様式で調製
可能である。
【０１００】式（ＶＩＩ）で表される好適な芳香族ジア
ミンは下記である：ｏ−フェニレンジアミン、クロロ−
ｏ−フェニレンジアミン、ジクロロ−ｏ−フェニレンジ
アミン、メチル−ｏ−フェニレンジアミン、エチル−ｏ
−フェニレンジアミン、メトキシ−ｏ−フェニレンジア
ミン、アセトアミノ−ｏ−フェニレンジアミン、フェニ
ル−ｏ−フェニレンジアミン、ナフチレン−ｏ−ジアミ
ン、また１，８−ナフチレンジアミン、クロロ−１，８
−ナフチレンジアミン、ジクロロ−１，８−ナフチレン
ジアミン、メチル−１，８−ナフチレンジアミン、ジメ
チル−１，８−ナフチレンジアミン、メトキシ−１，８
−ナフチレンジアミン、エトキシ−１，８−ナフチレン
ジアミン、アセトアミノ−１，８−ナフチレンジアミン
および１，８−ジアミノアセトナフチレン。
ミンは下記である：ｏ−フェニレンジアミン、クロロ−
ｏ−フェニレンジアミン、ジクロロ−ｏ−フェニレンジ
アミン、メチル−ｏ−フェニレンジアミン、エチル−ｏ
−フェニレンジアミン、メトキシ−ｏ−フェニレンジア
ミン、アセトアミノ−ｏ−フェニレンジアミン、フェニ
ル−ｏ−フェニレンジアミン、ナフチレン−ｏ−ジアミ
ン、また１，８−ナフチレンジアミン、クロロ−１，８
−ナフチレンジアミン、ジクロロ−１，８−ナフチレン
ジアミン、メチル−１，８−ナフチレンジアミン、ジメ
チル−１，８−ナフチレンジアミン、メトキシ−１，８
−ナフチレンジアミン、エトキシ−１，８−ナフチレン
ジアミン、アセトアミノ−１，８−ナフチレンジアミン
および１，８−ジアミノアセトナフチレン。
【０１０１】好適なさらなる変法における式（ＶＩＩ）
で表される化合物は、場合により置換されていてもよい
ペリ−ナフチレンジアミン、特に１，８−ナフチレンジ
アミンである。
で表される化合物は、場合により置換されていてもよい
ペリ−ナフチレンジアミン、特に１，８−ナフチレンジ
アミンである。
【０１０２】式（ＩＩ）に従う式（Ｉ）で表される化合
物を製造する新規な方法が好適であり、この方法は、式
（Ｖ）で表されるテトラカルボン酸もしくは無水物と式
（ＶＩｂ）および／または（ＶＩｃ）
物を製造する新規な方法が好適であり、この方法は、式
（Ｖ）で表されるテトラカルボン酸もしくは無水物と式
（ＶＩｂ）および／または（ＶＩｃ）
【０１０３】
【化３１】
【０１０４】［式中、Ｒc1およびＲc2は、独立して、
Ｈ、ＣＯＯＨまたはハロゲン、特にＦ、ＢｒまたはＣ
ｌ、特にＨまたはＣＯＯＨであり、そしてＲa1、Ｒa2、
Ｙ1およびＹ2は、各々、この上で定義した通りである］
で表される化合物をテトラカルボン酸（Ｖ）を基準にし
た化合物（ＶＩｂ）および（ＶＩｃ）の総量が２モル当
量になるように縮合させることを特徴とする。
Ｈ、ＣＯＯＨまたはハロゲン、特にＦ、ＢｒまたはＣ
ｌ、特にＨまたはＣＯＯＨであり、そしてＲa1、Ｒa2、
Ｙ1およびＹ2は、各々、この上で定義した通りである］
で表される化合物をテトラカルボン酸（Ｖ）を基準にし
た化合物（ＶＩｂ）および（ＶＩｃ）の総量が２モル当
量になるように縮合させることを特徴とする。
【０１０５】この縮合反応は、式（Ｖ）で表される成分
と式（ＶＩｂ）または（ＶＩｃ）で表される成分を等モ
ル量で用いてこれらを１６０℃から２５０℃、好適には
１８０℃から２２０℃、より好適には１９０℃から２０
０℃の温度で共に溶融させることにより直接にか、或は
より有利には、適宜加圧下で１１０℃から２２０℃、好
適には１６０から１８０℃の温度の溶媒中で反応させる
ことにより実施可能であり、反応水は蒸留により除去す
ることができる。
と式（ＶＩｂ）または（ＶＩｃ）で表される成分を等モ
ル量で用いてこれらを１６０℃から２５０℃、好適には
１８０℃から２２０℃、より好適には１９０℃から２０
０℃の温度で共に溶融させることにより直接にか、或は
より有利には、適宜加圧下で１１０℃から２２０℃、好
適には１６０から１８０℃の温度の溶媒中で反応させる
ことにより実施可能であり、反応水は蒸留により除去す
ることができる。
【０１０６】式（ＶＩｂ）または（ＶＩｃ）で表される
好適な化合物は、式（ＶＩｂｂ）
好適な化合物は、式（ＶＩｂｂ）
【０１０７】
【化３２】
【０１０８】または式（ＶＩｃｃ）
【０１０９】
【化３３】
【０１１０】［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒc1、Ｒc2、Ｒa1、Ｒ
a2、ｎおよびｍは、各々、この上で定義した通りであ
る］で表されるキナルジンである。
a2、ｎおよびｍは、各々、この上で定義した通りであ
る］で表されるキナルジンである。
【０１１１】式（ＩＩ）で表される化合物を製造する為
の反応バッチ（ｂａｔｃｈ）は好適にはアルコール、例
えばメタノール、エタノール、プロパノールまたはブタ
ノールなどで希釈することにより処理を行う。芳香族希
釈剤、例えばクロロベンゼンまたはトルエンおよびまた
リグロインなどを用いることも同様に可能である。本発
明に従うこの方法を用いると、好適には、本発明に従う
化合物が理論値の８５から９５％の収率で得られる。
の反応バッチ（ｂａｔｃｈ）は好適にはアルコール、例
えばメタノール、エタノール、プロパノールまたはブタ
ノールなどで希釈することにより処理を行う。芳香族希
釈剤、例えばクロロベンゼンまたはトルエンおよびまた
リグロインなどを用いることも同様に可能である。本発
明に従うこの方法を用いると、好適には、本発明に従う
化合物が理論値の８５から９５％の収率で得られる。
【０１１２】この縮合反応に続いて、適宜、ハロゲン置
換反応、特に塩素置換または臭素置換反応を行ってもよ
く、この場合には、そのようなハロゲン置換反応をそれ
自体公知の条件下で実施する。例えば、Ｒb1＝Ｒb2＝Ｈ
の式（ＩＩ）で表される化合物の臭素化を８０から１２
０℃の温度の氷酢酸中で行うと、Ｒb1およびＲb2が各々
臭素である式（ＩＩ）で表される化合物が得られる。
換反応、特に塩素置換または臭素置換反応を行ってもよ
く、この場合には、そのようなハロゲン置換反応をそれ
自体公知の条件下で実施する。例えば、Ｒb1＝Ｒb2＝Ｈ
の式（ＩＩ）で表される化合物の臭素化を８０から１２
０℃の温度の氷酢酸中で行うと、Ｒb1およびＲb2が各々
臭素である式（ＩＩ）で表される化合物が得られる。
【０１１３】本発明に従う方法は、式（ＩＩＩ）に従う
式（Ｉ）で表される化合物を製造する場合にも同様に好
適であり、これは、式（Ｖ）で表されるテトラカルボン
酸もしくは無水物と式（ＶＩＩａ）および／または（Ｖ
ＩＩｂ）
式（Ｉ）で表される化合物を製造する場合にも同様に好
適であり、これは、式（Ｖ）で表されるテトラカルボン
酸もしくは無水物と式（ＶＩＩａ）および／または（Ｖ
ＩＩｂ）
【０１１４】
【化３４】
【０１１５】［式中、Ｚ1およびＺ2は、各々、この上で
定義した通りである］で表される化合物をテトラカルボ
ン酸（Ｖ）を基準にしたジアミン（ＶＩＩａ）および
（ＶＩＩｂ）の総量が２モル当量になるように用いて縮
合させることを特徴とする。
定義した通りである］で表される化合物をテトラカルボ
ン酸（Ｖ）を基準にしたジアミン（ＶＩＩａ）および
（ＶＩＩｂ）の総量が２モル当量になるように用いて縮
合させることを特徴とする。
【０１１６】式（ＩＩＩ）で表される化合物を製造する
縮合反応は、式（Ｖ）で表される成分と式（ＶＩＩａ）
または（ＶＩＩｂ）で表される成分を等モル量で用いて
これらを１２０℃から２５０℃、好適には１２０℃から
１８０℃の温度で共に溶融させることにより直接にか、
或はより有利には、適宜加圧下で８０℃から２２０℃、
好適には１２０から１８０℃の温度の溶媒中で反応させ
ることにより実施可能であり、反応水は蒸留により除去
することができる。
縮合反応は、式（Ｖ）で表される成分と式（ＶＩＩａ）
または（ＶＩＩｂ）で表される成分を等モル量で用いて
これらを１２０℃から２５０℃、好適には１２０℃から
１８０℃の温度で共に溶融させることにより直接にか、
或はより有利には、適宜加圧下で８０℃から２２０℃、
好適には１２０から１８０℃の温度の溶媒中で反応させ
ることにより実施可能であり、反応水は蒸留により除去
することができる。
【０１１７】場合によりアルキルアミノスルホニルおよ
びアリールアミノスルホニル基の群からの置換基を有し
ていてもよい式（ＩＩＩ）で表される化合物の調製は、
例えばそれぞれアルキル−もしくはアリールアミンを用
い、１つの置換基がクロロスルホニル基である式（ＩＩ
Ｉ）で表される対応する化合物を用いて実施可能であ
る。
びアリールアミノスルホニル基の群からの置換基を有し
ていてもよい式（ＩＩＩ）で表される化合物の調製は、
例えばそれぞれアルキル−もしくはアリールアミンを用
い、１つの置換基がクロロスルホニル基である式（ＩＩ
Ｉ）で表される対応する化合物を用いて実施可能であ
る。
【０１１８】また、１つの置換基がアリールオキシスル
ホニル基である本発明に従う式（ＩＩＩ）で表される化
合物も、対応するクロロスルホニル染料とフェノールも
しくはナフトールを塩基、例えばピリジン、トリエチル
アミン、アルカリもしくはアルカリ土類金属の炭酸塩、
水酸化物または酸化物などの存在下で反応させることに
より入手可能である。
ホニル基である本発明に従う式（ＩＩＩ）で表される化
合物も、対応するクロロスルホニル染料とフェノールも
しくはナフトールを塩基、例えばピリジン、トリエチル
アミン、アルカリもしくはアルカリ土類金属の炭酸塩、
水酸化物または酸化物などの存在下で反応させることに
より入手可能である。
【０１１９】追加的に、アルキルオキシまたはアシルオ
キシを表わす置換基が存在する式（ＩＩＩ）で表される
化合物の調製もヒドロキシル基を有する本発明に従う化
合物をそれぞれアルキル置換もしくはアシル置換するこ
とにより実施可能である。
キシを表わす置換基が存在する式（ＩＩＩ）で表される
化合物の調製もヒドロキシル基を有する本発明に従う化
合物をそれぞれアルキル置換もしくはアシル置換するこ
とにより実施可能である。
【０１２０】また、場合によりアシルで置換されていて
もよいか或はアルキルで置換されていてもよいアミノ基
を有する式（ＩＩＩ）で表される化合物も、対応する置
換基がニトロ基である対応する化合物を通常の還元剤、
例えば鉄、亜鉛、硫化ナトリウム、水素などを用いて還
元し、その後適宜アシル化またはアルキル化することに
より入手可能である。このアシル化工程はまた還元過程
中にアシル化剤を添加することによっても実施可能であ
る。
もよいか或はアルキルで置換されていてもよいアミノ基
を有する式（ＩＩＩ）で表される化合物も、対応する置
換基がニトロ基である対応する化合物を通常の還元剤、
例えば鉄、亜鉛、硫化ナトリウム、水素などを用いて還
元し、その後適宜アシル化またはアルキル化することに
より入手可能である。このアシル化工程はまた還元過程
中にアシル化剤を添加することによっても実施可能であ
る。
【０１２１】式（ＩＩＩ）で表される化合物を製造する
為の反応バッチは好適にはアルコール、例えばメタノー
ル、エタノール、プロパノールまたはブタノールなどで
希釈することにより処理を行う。芳香族希釈剤、例えば
クロロベンゼンまたはトルエンおよびまたリグロインな
どを用いることも同様に可能である。本発明に従う方法
を用いると、好適には、本発明に従う化合物が理論値の
９０から９５％の収率で得られる。
為の反応バッチは好適にはアルコール、例えばメタノー
ル、エタノール、プロパノールまたはブタノールなどで
希釈することにより処理を行う。芳香族希釈剤、例えば
クロロベンゼンまたはトルエンおよびまたリグロインな
どを用いることも同様に可能である。本発明に従う方法
を用いると、好適には、本発明に従う化合物が理論値の
９０から９５％の収率で得られる。
【０１２２】本発明に従う方法は、式（ＩＶ）に従う式
（Ｉ）で表される化合物を製造する場合にも同様に好適
であり、この方法は、式（Ｖ）で表されるテトラカルボ
ン酸もしくは無水物と式（ＶＩ）で表される化合物と式
（ＶＩＩ）で表されるジアミン［ここに挙げた化合物の
置換基はこの上で述べた意味を有する］をテトラカルボ
ン酸（Ｖ）を基準にした式（ＶＩ）および（ＶＩＩ）で
表される化合物の総量が２モル当量になるように縮合さ
せることを特徴とする。式（Ｖ）から（ＶＩＩ）で表さ
れる好適な化合物はこの上で挙げた化合物である。
（Ｉ）で表される化合物を製造する場合にも同様に好適
であり、この方法は、式（Ｖ）で表されるテトラカルボ
ン酸もしくは無水物と式（ＶＩ）で表される化合物と式
（ＶＩＩ）で表されるジアミン［ここに挙げた化合物の
置換基はこの上で述べた意味を有する］をテトラカルボ
ン酸（Ｖ）を基準にした式（ＶＩ）および（ＶＩＩ）で
表される化合物の総量が２モル当量になるように縮合さ
せることを特徴とする。式（Ｖ）から（ＶＩＩ）で表さ
れる好適な化合物はこの上で挙げた化合物である。
【０１２３】化合物（ＶＩ）と（ＶＩＩ）の互いの比率
は幅広い範囲に亘って多様であり得る。これは例えば
（ＶＩ）：（ＶＩＩ）＝１０：９０から９０：１０であ
る。この比率は好適には約１：１である。
は幅広い範囲に亘って多様であり得る。これは例えば
（ＶＩ）：（ＶＩＩ）＝１０：９０から９０：１０であ
る。この比率は好適には約１：１である。
【０１２４】この縮合反応は、式（Ｖ）と式（ＶＩ）と
（ＶＩＩ）で表される成分を等モル量で用いてこれらを
１６０℃から２５０℃、好適には１８０℃から２２０
℃、特に好適には１９０から２００℃の温度で共に溶融
させることにより直接にか、或はより有利には、適宜加
圧下で１１０℃から２２０℃、好適には１６０から１８
０℃の温度の溶媒中で実施可能であり、反応水は蒸留に
より除去することができる。
（ＶＩＩ）で表される成分を等モル量で用いてこれらを
１６０℃から２５０℃、好適には１８０℃から２２０
℃、特に好適には１９０から２００℃の温度で共に溶融
させることにより直接にか、或はより有利には、適宜加
圧下で１１０℃から２２０℃、好適には１６０から１８
０℃の温度の溶媒中で実施可能であり、反応水は蒸留に
より除去することができる。
【０１２５】本発明に従う式（Ｉ）で表される化合物は
プラスチックのマスカラーレーションで用いるに非常に
適する。
プラスチックのマスカラーレーションで用いるに非常に
適する。
【０１２６】用語「マスカラーレーション」を本明細書
で用いる場合、これは、特に、例えば押出し加工機を用
いて溶融させたプラスチック原料に染料を添加する方
法、またはプラスチックを製造するための出発成分、例
えば重合前の単量体などに染料を添加する方法を包含す
る。
で用いる場合、これは、特に、例えば押出し加工機を用
いて溶融させたプラスチック原料に染料を添加する方
法、またはプラスチックを製造するための出発成分、例
えば重合前の単量体などに染料を添加する方法を包含す
る。
【０１２７】特に好適なプラスチックは熱可塑性プラス
チック、例えばビニル重合体、ポリエステルおよびポリ
アミドなどである。
チック、例えばビニル重合体、ポリエステルおよびポリ
アミドなどである。
【０１２８】適切なビニル重合体はポリスチレン、スチ
レン−アクリロニトリルの共重合体、スチレン−ブタジ
エン共重合体、スチレン−ブタジエン−アクリロニトリ
ルターポリマー、ポリメタアクリレート、ポリ塩化ビニ
ルなどである。
レン−アクリロニトリルの共重合体、スチレン−ブタジ
エン共重合体、スチレン−ブタジエン−アクリロニトリ
ルターポリマー、ポリメタアクリレート、ポリ塩化ビニ
ルなどである。
【０１２９】更に適切なポリエステルはポリエチレンテ
レフタレート、ポリカーボネートおよびセルロースエス
テルである。
レフタレート、ポリカーボネートおよびセルロースエス
テルである。
【０１３０】ポリスチレン、スチレン共重合体、ポリカ
ーボネートおよびポリメタアクリレートが好適である。
特にポリスチレンが好適である。
ーボネートおよびポリメタアクリレートが好適である。
特にポリスチレンが好適である。
【０１３１】ここに挙げた高分子量化合物は個別にまた
は混合物の状態で可塑的に変形し得る組成物または溶融
物として存在し得る。
は混合物の状態で可塑的に変形し得る組成物または溶融
物として存在し得る。
【０１３２】本発明に従う染料は微細形態で用い、必須
ではないが分散剤を用いることも可能である。
ではないが分散剤を用いることも可能である。
【０１３３】化合物（Ｉ）を重合後に用いる場合、これ
を好適には重合体チップと混合するか或は重合体チップ
と共に乾式粉砕した後、例えば混合用ロールまたはスク
リューを用いて、その混合物を可塑加工（ｐｌａｓｔｉ
ｆｉｃａｔｅｄ）して均一化する。しかしながら、ま
た、本染料を液状の溶融物に添加して撹拌することによ
りその中に均一に分散させることも可能である。次に、
このようにして前以て着色しておいた原料を通常通り例
えば紡糸（ｓｐｉｎｎｉｎｇ）などで剛毛（ｂｒｉｓｔ
ｌｅｓ）、フィラメントなどに更に加工するか或は押出
し加工または射出成形で成形品に加工する。
を好適には重合体チップと混合するか或は重合体チップ
と共に乾式粉砕した後、例えば混合用ロールまたはスク
リューを用いて、その混合物を可塑加工（ｐｌａｓｔｉ
ｆｉｃａｔｅｄ）して均一化する。しかしながら、ま
た、本染料を液状の溶融物に添加して撹拌することによ
りその中に均一に分散させることも可能である。次に、
このようにして前以て着色しておいた原料を通常通り例
えば紡糸（ｓｐｉｎｎｉｎｇ）などで剛毛（ｂｒｉｓｔ
ｌｅｓ）、フィラメントなどに更に加工するか或は押出
し加工または射出成形で成形品に加工する。
【０１３４】前記式（Ｉ）で表される染料は重合用触
媒、特に過酸化物に安定なことから、また、本染料をプ
ラスチックの出発単量体原料に添加した後に重合用触媒
の存在下で重合させることも可能である。この目的で、
好適には、本染料を単量体成分に溶解させるか或は密に
混合する。
媒、特に過酸化物に安定なことから、また、本染料をプ
ラスチックの出発単量体原料に添加した後に重合用触媒
の存在下で重合させることも可能である。この目的で、
好適には、本染料を単量体成分に溶解させるか或は密に
混合する。
【０１３５】本発明に従う式（Ｉ）で表される染料は特
にプラスチックの出発単量体原料（例えばメタアクリル
酸メチル）に容易に溶解し得る。
にプラスチックの出発単量体原料（例えばメタアクリル
酸メチル）に容易に溶解し得る。
【０１３６】前記式（Ｉ）で表される染料を、好適に
は、上述した重合体の着色の為に前記重合体の量を基準
にして０．０００１から１重量％、特に０．０１から
０．５重量％の量で用いる。
は、上述した重合体の着色の為に前記重合体の量を基準
にして０．０００１から１重量％、特に０．０１から
０．５重量％の量で用いる。
【０１３７】この重合体に不溶な顔料、例えば二酸化チ
タンなどを添加することにより、相当する価値ある隠蔽
（ｈｉｄｉｎｇ）カラーレーションを得ることも可能で
ある。
タンなどを添加することにより、相当する価値ある隠蔽
（ｈｉｄｉｎｇ）カラーレーションを得ることも可能で
ある。
【０１３８】二酸化チタンを重合体の量を基準にして
０．０１から１０重量％、好適には０．１から５重量％
の量で用いることができる。
０．０１から１０重量％、好適には０．１から５重量％
の量で用いることができる。
【０１３９】本発明に従う方法では、また、式（Ｉ）で
表されるいろいろな染料の混合物および／または式
（Ｉ）で表される染料と他の染料および／または無機も
しくは有機顔料との混合物を用いることも可能である。
表されるいろいろな染料の混合物および／または式
（Ｉ）で表される染料と他の染料および／または無機も
しくは有機顔料との混合物を用いることも可能である。
【０１４０】前記式（ＩＩ）で表される化合物は黄色で
あり、そして式（ＩＩＩ）で表される化合物および式
（Ｖ）で表される化合物はオレンジ色である。
あり、そして式（ＩＩＩ）で表される化合物および式
（Ｖ）で表される化合物はオレンジ色である。
【０１４１】本明細書の以下に示す実施例で本発明の説
明を行い、ここで、部およびパーセントは重量である。
明を行い、ここで、部およびパーセントは重量である。
【０１４２】
【実施例】実施例１
３０ｇのＮ−メチル−２−ピロリジン（ＮＭＰ）と５．
２ｇ（０．０１モル）の式
２ｇ（０．０１モル）の式
【０１４３】
【化３５】
【０１４４】で表される無水ビスフタル酸と３．２ｇ
（０．０２モル）の式
（０．０２モル）の式
【０１４５】
【化３６】
【０１４６】で表される１，８−ナフタレンジアミンを
混合して撹拌しながら１２０℃に加熱する。この反応温
度で撹拌を４時間継続する。次に、この反応混合物を室
温に冷却した後、１５０ｍｌのメタノールを約１時間か
けて添加することでそれを徐々に混合する。吸引により
結晶性沈澱物を濾別してメタノールで繰り返し洗浄す
る。その後、それを熱水で洗浄した後、減圧下７０℃で
乾燥させる。 収量：６．８ｇ（８９％） この染料は式
混合して撹拌しながら１２０℃に加熱する。この反応温
度で撹拌を４時間継続する。次に、この反応混合物を室
温に冷却した後、１５０ｍｌのメタノールを約１時間か
けて添加することでそれを徐々に混合する。吸引により
結晶性沈澱物を濾別してメタノールで繰り返し洗浄す
る。その後、それを熱水で洗浄した後、減圧下７０℃で
乾燥させる。 収量：６．８ｇ（８９％） この染料は式
【０１４７】
【化３７】
【０１４８】で表される。
【０１４９】この染料はナイロン６、ＡＢＳ、ポリエス
テルおよびポリスチレンの如きプラスチックを明るい中
性のオレンジの色合いに非常に良好な堅牢度で着色し、
これは加工で要求される温度で溶融させたプラスチック
に非常に容易に溶解する。
テルおよびポリスチレンの如きプラスチックを明るい中
性のオレンジの色合いに非常に良好な堅牢度で着色し、
これは加工で要求される温度で溶融させたプラスチック
に非常に容易に溶解する。
【０１５０】Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）の代わり
にフェノール、ｏ−ジクロロベンゼン、ニトロベンゼン
およびジトリルエーテルを溶媒として用いて合成を繰り
返した。同様な結果を得た。
にフェノール、ｏ−ジクロロベンゼン、ニトロベンゼン
およびジトリルエーテルを溶媒として用いて合成を繰り
返した。同様な結果を得た。
【０１５１】式
【０１５２】
【化３８】
【０１５３】で表される対応する非架橋染料に比べて昇
華堅牢度が顕著に向上している。前記非架橋染料は３５
０℃の如き低い温度で顕著な昇華の兆候を示しそしてこ
れを更に加熱して４５０℃にすると完全に昇華したが、
本架橋染料はそのような温度でも優れた昇華堅牢度を示
す。
華堅牢度が顕著に向上している。前記非架橋染料は３５
０℃の如き低い温度で顕著な昇華の兆候を示しそしてこ
れを更に加熱して４５０℃にすると完全に昇華したが、
本架橋染料はそのような温度でも優れた昇華堅牢度を示
す。
【０１５４】本染料はメタアクリル酸メチルに室温でも
非常に容易に溶解する。それとは対照的に、ヨーロッパ
特許出願公開第８２７ ９８６号の実施例１６に挙げら
れている式
非常に容易に溶解する。それとは対照的に、ヨーロッパ
特許出願公開第８２７ ９８６号の実施例１６に挙げら
れている式
【０１５５】
【化３９】
【０１５６】で表される架橋染料はＭＭＡに実質的に全
く不溶である。同じことが有機溶媒である例えばＮ−メ
チル−２−ピロリドン、ジメチルホルムアミド、ジクロ
ロメタンおよびアセトンなどにも当てはまる（このこと
はプラスチックの着色で用いられる機械の洗浄に関して
有利である）。
く不溶である。同じことが有機溶媒である例えばＮ−メ
チル−２−ピロリドン、ジメチルホルムアミド、ジクロ
ロメタンおよびアセトンなどにも当てはまる（このこと
はプラスチックの着色で用いられる機械の洗浄に関して
有利である）。
【０１５７】本染料を溶融状態のＮ６、ＡＢＳ、ポリス
チレン、ポリプロピレンおよびポリエチレンの中に加工
して入れるのはヨーロッパ特許出願公開第８２７ ９８
６号の実施例１６に記述されている染料に比べて顕著に
容易である。
チレン、ポリプロピレンおよびポリエチレンの中に加工
して入れるのはヨーロッパ特許出願公開第８２７ ９８
６号の実施例１６に記述されている染料に比べて顕著に
容易である。
【０１５８】以下に示すペリノン染料も同じ有利な特性
を示し、これらも同様に対応する無水ビスフタル酸から
調製可能である：
を示し、これらも同様に対応する無水ビスフタル酸から
調製可能である：
【０１５９】
【表１】
【０１６０】
【表２】
【０１６１】
【表３】
【０１６２】
【表４】
【０１６３】
【表５】
【０１６４】実施例２
５０ｇのフェノールと５．２ｇ（０．０１０モル）の式
【０１６５】
【化４０】
【０１６６】で表される無水ビスフタル酸と４．１ｇ
（０．０２モル）の式
（０．０２モル）の式
【０１６７】
【化４１】
【０１６８】で表される３−ヒドロキシキナルジン−４
−カルボン酸を７０℃で混合して撹拌しながら１７５℃
に加熱する。この反応温度で撹拌を１２時間継続しなが
ら反応水を留出させると、３−ヒドロキシキナルジン−
４−カルボン酸から二酸化炭素が除去された。その後、
それを８０℃に冷却した後、反応混合物に１５０ｍｌの
メタノールを約１時間かけて徐々に添加すると、この間
に温度が最初は６５から７０℃に低下し、その後、温度
をこの範囲に維持した。吸引により結晶性沈澱物を濾別
してメタノールで繰り返し洗浄した。その後、それを熱
水で洗浄した後、減圧下７０℃で乾燥させた。 収量：７．２ｇ（９０％） この染料は式
−カルボン酸を７０℃で混合して撹拌しながら１７５℃
に加熱する。この反応温度で撹拌を１２時間継続しなが
ら反応水を留出させると、３−ヒドロキシキナルジン−
４−カルボン酸から二酸化炭素が除去された。その後、
それを８０℃に冷却した後、反応混合物に１５０ｍｌの
メタノールを約１時間かけて徐々に添加すると、この間
に温度が最初は６５から７０℃に低下し、その後、温度
をこの範囲に維持した。吸引により結晶性沈澱物を濾別
してメタノールで繰り返し洗浄した。その後、それを熱
水で洗浄した後、減圧下７０℃で乾燥させた。 収量：７．２ｇ（９０％） この染料は式
【０１６９】
【化４２】
【０１７０】で表される。
【０１７１】フェノールの代わりにｏ−ジクロロベンゼ
ン、ニトロベンゼン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（Ｎ
ＭＰ）およびジトリルエーテルを溶媒として用いて調製
を繰り返した。同様な結果を得た。
ン、ニトロベンゼン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（Ｎ
ＭＰ）およびジトリルエーテルを溶媒として用いて調製
を繰り返した。同様な結果を得た。
【０１７２】この染料はＡＢＳ、ポリエステルおよびポ
リスチレンなどの如きプラスチックを明るい中性の黄色
の色合いに非常に良好な堅牢度で着色する。
リスチレンなどの如きプラスチックを明るい中性の黄色
の色合いに非常に良好な堅牢度で着色する。
【０１７３】以下に示すキノフタロン染料も同様な方法
で対応する無水ビスフタル酸から調製した：
で対応する無水ビスフタル酸から調製した：
【０１７４】
【表６】
【０１７５】これらの染料は全部がＡＢＳ、ポリスチレ
ンおよびポリエステルなどの如きプラスチックを明るい
黄色に非常に良好な堅牢度で着色する。実施例３ ４７ｇのフェノールと５．２ｇ（０．０１０モル）の式
ンおよびポリエステルなどの如きプラスチックを明るい
黄色に非常に良好な堅牢度で着色する。実施例３ ４７ｇのフェノールと５．２ｇ（０．０１０モル）の式
【０１７６】
【化４３】
【０１７７】で表される無水ビスフタル酸と２．０ｇ
（０．０１モル）の３−ヒドロキシキナルジン−４−カ
ルボン酸とまた１．６ｇ（０．０１モル）の１，８−ナ
フタレンジアミンを７０℃で混合して撹拌しながら１７
５℃に加熱した。この反応温度で撹拌を１２時間継続し
ながら反応水を留出させると、３−ヒドロキシキナルジ
ン−４−カルボン酸から二酸化炭素が除去された。その
後、それを８０℃に冷却した後、反応混合物に１５０ｍ
ｌのメタノールを約１時間かけて徐々に加えると、この
間に温度が最初は６５から７０℃に低下し、その後、温
度をこの範囲に維持した。吸引により結晶性沈澱物を濾
別してメタノールで繰り返し洗浄した。その後、それを
熱水で洗浄した後、減圧下７０℃で乾燥させた。 収量：７．０ｇ（９０％） この染料は式
（０．０１モル）の３−ヒドロキシキナルジン−４−カ
ルボン酸とまた１．６ｇ（０．０１モル）の１，８−ナ
フタレンジアミンを７０℃で混合して撹拌しながら１７
５℃に加熱した。この反応温度で撹拌を１２時間継続し
ながら反応水を留出させると、３−ヒドロキシキナルジ
ン−４−カルボン酸から二酸化炭素が除去された。その
後、それを８０℃に冷却した後、反応混合物に１５０ｍ
ｌのメタノールを約１時間かけて徐々に加えると、この
間に温度が最初は６５から７０℃に低下し、その後、温
度をこの範囲に維持した。吸引により結晶性沈澱物を濾
別してメタノールで繰り返し洗浄した。その後、それを
熱水で洗浄した後、減圧下７０℃で乾燥させた。 収量：７．０ｇ（９０％） この染料は式
【０１７８】
【化４４】
【０１７９】で表され、これは対称キノフタロンまたは
ペリノンの各々を約１０％含有している。
ペリノンの各々を約１０％含有している。
【０１８０】フェノールの代わりにｏ−ジクロロベンゼ
ン、ニトロベンゼン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（Ｎ
ＭＰ）およびジトリルエーテルを溶媒として用いて反応
を繰り返した。同様な結果を得た。
ン、ニトロベンゼン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（Ｎ
ＭＰ）およびジトリルエーテルを溶媒として用いて反応
を繰り返した。同様な結果を得た。
【０１８１】この染料はＡＢＳ、ポリエステルおよびポ
リスチレンなどの如きプラスチックを明るいオレンジ色
の色合いに非常に良好な堅牢度で色付けする。
リスチレンなどの如きプラスチックを明るいオレンジ色
の色合いに非常に良好な堅牢度で色付けする。
【０１８２】以下に示す染料を同様な方法で対応する無
水ビスフタル酸とジアミンとキナルジンから調製した：
水ビスフタル酸とジアミンとキナルジンから調製した：
【０１８３】
【表７】
【０１８４】
【表８】
【０１８５】これらの染料は全部がＡＢＳ、ポリスチレ
ンおよびポリエステルなどの如きプラスチックを明るい
オレンジ色の色合いに非常に良好な堅牢度で着色する。実施例４ ４７ｇ（０．５モル）のフェノールと５．２ｇ（０．０
１０モル）の式
ンおよびポリエステルなどの如きプラスチックを明るい
オレンジ色の色合いに非常に良好な堅牢度で着色する。実施例４ ４７ｇ（０．５モル）のフェノールと５．２ｇ（０．０
１０モル）の式
【０１８６】
【化４５】
【０１８７】で表される無水ビスフタル酸と２．９ｇ
（０．２０モル）の式
（０．２０モル）の式
【０１８８】
【化４６】
【０１８９】で表されるキナルジンを７０℃で混合して
撹拌しながら１７５℃に加熱した。この反応温度で撹拌
を１２時間継続しながら反応水を留出させた。次に、こ
の反応混合物を８０℃に冷却した後、１５０ｍｌのメタ
ノールを約１時間かけて加えて徐々に混合すると、この
間に温度が最初は６５から７０℃に低下し、その後、温
度を前記範囲に維持した。吸引により結晶性沈澱物を濾
別してメタノールで繰り返し洗浄した。その後、それを
熱水で洗浄した後、減圧下７０℃で乾燥させた。 収量：７．２ｇ（９３％） この染料は式
撹拌しながら１７５℃に加熱した。この反応温度で撹拌
を１２時間継続しながら反応水を留出させた。次に、こ
の反応混合物を８０℃に冷却した後、１５０ｍｌのメタ
ノールを約１時間かけて加えて徐々に混合すると、この
間に温度が最初は６５から７０℃に低下し、その後、温
度を前記範囲に維持した。吸引により結晶性沈澱物を濾
別してメタノールで繰り返し洗浄した。その後、それを
熱水で洗浄した後、減圧下７０℃で乾燥させた。 収量：７．２ｇ（９３％） この染料は式
【０１９０】
【化４７】
【０１９１】で表される。
【０１９２】フェノールの代わりにｏ−ジクロロベンゼ
ン、ニトロベンゼン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（Ｎ
ＭＰ）およびジトリルエーテルを溶媒として用いて調製
を繰り返した。同様な結果を得た。
ン、ニトロベンゼン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（Ｎ
ＭＰ）およびジトリルエーテルを溶媒として用いて調製
を繰り返した。同様な結果を得た。
【０１９３】この染料はＡＢＳ、ポリエステルおよびポ
リスチレンなどの如きプラスチックを明るい緑色がかっ
た黄色の色合いに非常に良好な堅牢度で着色する。
リスチレンなどの如きプラスチックを明るい緑色がかっ
た黄色の色合いに非常に良好な堅牢度で着色する。
【０１９４】以下に示すキノフタロン染料も同様な方法
で対応する無水ビスフタル酸と対応するキナルジン誘導
体から調製した：
で対応する無水ビスフタル酸と対応するキナルジン誘導
体から調製した：
【０１９５】
【表９】
【０１９６】実施例５
５０ｇ（０．５モル）のフェノールと５．２ｇ（０．０
１０モル）の式
１０モル）の式
【０１９７】
【化４８】
【０１９８】で表される無水ビスフタル酸と１．４ｇ
（０．０１０モル）の式
（０．０１０モル）の式
【０１９９】
【化４９】
【０２００】で表されるキナルジンと１．６ｇ（０．１
０モル）の式
０モル）の式
【０２０１】
【化５０】
【０２０２】で表されるキナルジンを７０℃で混合して
撹拌しながら１７５℃に加熱した。この反応温度で撹拌
を１２時間継続しながら反応水を留出させると、３−ヒ
ドロキシキナルジン−４−カルボン酸から二酸化炭素が
除去された。その後、この反応混合物を８０℃に冷却し
た後、１５０ｍｌのメタノールを約１時間かけて徐々に
混合すると、この間に温度が最初は６５から７０℃に低
下し、その後、温度を前記範囲に維持した。吸引により
結晶性沈澱物を濾別してメタノールで繰り返し洗浄し
た。その後、それを熱水で洗浄した後、減圧下７０℃で
乾燥させた。 収量：７．２ｇ（９０％） この染料は式
撹拌しながら１７５℃に加熱した。この反応温度で撹拌
を１２時間継続しながら反応水を留出させると、３−ヒ
ドロキシキナルジン−４−カルボン酸から二酸化炭素が
除去された。その後、この反応混合物を８０℃に冷却し
た後、１５０ｍｌのメタノールを約１時間かけて徐々に
混合すると、この間に温度が最初は６５から７０℃に低
下し、その後、温度を前記範囲に維持した。吸引により
結晶性沈澱物を濾別してメタノールで繰り返し洗浄し
た。その後、それを熱水で洗浄した後、減圧下７０℃で
乾燥させた。 収量：７．２ｇ（９０％） この染料は式
【０２０３】
【化５１】
【０２０４】で表される。
【０２０５】それに加えて、同様に、可能な２種類の対
称的染料の各々を約１０％得た。
称的染料の各々を約１０％得た。
【０２０６】フェノールの代わりにｏ−ジクロロベンゼ
ン、ニトロベンゼン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（Ｎ
ＭＰ）およびジトリルエーテルを溶媒として用いて調製
を繰り返した。同様な結果を得た。
ン、ニトロベンゼン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン（Ｎ
ＭＰ）およびジトリルエーテルを溶媒として用いて調製
を繰り返した。同様な結果を得た。
【０２０７】この染料はＡＢＳ、ポリエステルおよびポ
リスチレンなどの如きプラスチックを明るい黄色の色合
いに非常に良好な堅牢度で着色する。
リスチレンなどの如きプラスチックを明るい黄色の色合
いに非常に良好な堅牢度で着色する。
【０２０８】以下に示すキノフタロン染料も同様な方法
で対応する無水ビスフタル酸と対応するキナルジン誘導
体から調製した：
で対応する無水ビスフタル酸と対応するキナルジン誘導
体から調製した：
【０２０９】
【表１０】
【０２１０】実施例６
３０ｇのＮ−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ）と５．
２ｇ（０．０１０モル）の式
２ｇ（０．０１０モル）の式
【０２１１】
【化５２】
【０２１２】で表される無水ビスフタル酸と１．６０ｇ
（０．０１モル）の式
（０．０１モル）の式
【０２１３】
【化５３】
【０２１４】で表される１，８−ナフタレンジアミンと
１．１０ｇ（０．０１モル）の式
１．１０ｇ（０．０１モル）の式
【０２１５】
【化５４】
【０２１６】で表されるｏ−フェニレンジアミンを混合
して撹拌しながら１２０℃に加熱した。この反応温度で
撹拌を４時間継続した。次に、この反応混合物を室温に
冷却した後、１５０ｍｌのメタノールを約１時間かけて
徐々に混合した。吸引により結晶性沈澱物を濾別してメ
タノールで繰り返し洗浄した。その後、それを熱水で洗
浄した後、減圧下７０℃で乾燥させた。 収量：６．４ｇ（８９％） この染料は式
して撹拌しながら１２０℃に加熱した。この反応温度で
撹拌を４時間継続した。次に、この反応混合物を室温に
冷却した後、１５０ｍｌのメタノールを約１時間かけて
徐々に混合した。吸引により結晶性沈澱物を濾別してメ
タノールで繰り返し洗浄した。その後、それを熱水で洗
浄した後、減圧下７０℃で乾燥させた。 収量：６．４ｇ（８９％） この染料は式
【０２１７】
【化５５】
【０２１８】で表される。
【０２１９】この染料はナイロン６、ＡＢＳ、ポリエス
テルおよびポリスチレンの如きプラスチックを明るいオ
レンジ色の色合いに非常に良好な堅牢度で着色し、これ
は要求される加工温度で溶融させたプラスチックに非常
に容易に溶解する。
テルおよびポリスチレンの如きプラスチックを明るいオ
レンジ色の色合いに非常に良好な堅牢度で着色し、これ
は要求される加工温度で溶融させたプラスチックに非常
に容易に溶解する。
【０２２０】ＮＭＰの代わりにフェノール、ｏ−ジクロ
ロベンゼン、ニトロベンゼンおよびジトリルエーテルを
溶媒として用いて合成を繰り返した。同様な結果を得
た。
ロベンゼン、ニトロベンゼンおよびジトリルエーテルを
溶媒として用いて合成を繰り返した。同様な結果を得
た。
【０２２１】本発明の特徴および態様は以下の通りであ
る。 １． 一般式（Ｉ）
る。 １． 一般式（Ｉ）
【０２２２】
【化５６】
【０２２３】｛式中、Ａｒ1およびＡｒ2は、独立して、
場合により置換されていてもよい炭素環状芳香環を完成
させるに必要な基であり、Ｂは、式−Ｔ1−Ｗ−Ｔ2−
［ここで、Ｔ1およびＴ2は、独立して、ＯまたはＳであ
り、そしてＷは、アルキレン、特にＣ1−Ｃ6−アルキレ
ン、Ｃ6−Ｃ10−アリーレン、特にフェニレンまたはシ
クロアルキレン（これらは各々が場合により置換されて
いてもよい）であるか、或は式（ａ）
場合により置換されていてもよい炭素環状芳香環を完成
させるに必要な基であり、Ｂは、式−Ｔ1−Ｗ−Ｔ2−
［ここで、Ｔ1およびＴ2は、独立して、ＯまたはＳであ
り、そしてＷは、アルキレン、特にＣ1−Ｃ6−アルキレ
ン、Ｃ6−Ｃ10−アリーレン、特にフェニレンまたはシ
クロアルキレン（これらは各々が場合により置換されて
いてもよい）であるか、或は式（ａ）
【０２２４】
【化５７】
【０２２５】（ここで、フェニル環は場合により置換さ
れていてもよく、そしてＡは、式Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2
またはＣＯで表される基、場合により置換されていても
よいアルキレン、または場合により置換されていてもよ
いシクロアルキレンであり、ここで、前記アルキレンま
たはシクロアルキレンは隣接するフェニル環にそれ自身
でか或はその置換基を介して結合している）で表される
基であるか、或はＷは、式
れていてもよく、そしてＡは、式Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2
またはＣＯで表される基、場合により置換されていても
よいアルキレン、または場合により置換されていてもよ
いシクロアルキレンであり、ここで、前記アルキレンま
たはシクロアルキレンは隣接するフェニル環にそれ自身
でか或はその置換基を介して結合している）で表される
基であるか、或はＷは、式
【０２２６】
【化５８】
【０２２７】（ここで、ｓおよびｔは、独立して、１か
ら６である）で表される基である］で表される基であ
り、ここで、二価の基Ｂの末端部の各々が２つの基Ａｒ
1およびＡｒ2の芳香環炭素原子に結合しており、そして
Ｘ1およびＸ2は、独立して、
ら６である）で表される基である］で表される基であ
り、ここで、二価の基Ｂの末端部の各々が２つの基Ａｒ
1およびＡｒ2の芳香環炭素原子に結合しており、そして
Ｘ1およびＸ2は、独立して、
【０２２８】
【化５９】
【０２２９】から成る群から選択される式で表される基
であるが、これらは各々が環内に
であるが、これらは各々が環内に
【０２３０】
【化６０】
【０２３１】がＣ−Ｃ二重結合に隣接するような様式で
位置しており、ここで、Ｙは、場合により置換されてい
てもよいベンゼンまたはナフタレン環の残基であり、Ｚ
は、場合により置換されていてもよいオルソ−フェニレ
ン、オルソ−ナフチレン、ペリ−（１，８）−ナフチレ
ン、または一緒に縮合している３個以上のベンゼン環で
構成されているアリーレンであるが、この一緒に縮合し
ている３個以上のベンゼン環を有するアリール基はオル
ソ位でか或はナフタレンにおけるペリ位に対応する様式
で橋架けされており、Ｒaは、ＨまたはＯＨであり、そ
してＲbは、Ｈまたはハロゲン、特にＦ、ＢｒまたはＣ
ｌである｝で表される化合物またはその互変異性形態。 ２． Ａｒ1およびＡｒ2が独立して場合により置換され
ていてもよいベンゼンまたはナフタレン環、特に場合に
より置換されていてもよいベンゼン環を完成させるに必
要な基であることを特徴とする第１項記載の化合物。 ３． 式（ＩＩ）
位置しており、ここで、Ｙは、場合により置換されてい
てもよいベンゼンまたはナフタレン環の残基であり、Ｚ
は、場合により置換されていてもよいオルソ−フェニレ
ン、オルソ−ナフチレン、ペリ−（１，８）−ナフチレ
ン、または一緒に縮合している３個以上のベンゼン環で
構成されているアリーレンであるが、この一緒に縮合し
ている３個以上のベンゼン環を有するアリール基はオル
ソ位でか或はナフタレンにおけるペリ位に対応する様式
で橋架けされており、Ｒaは、ＨまたはＯＨであり、そ
してＲbは、Ｈまたはハロゲン、特にＦ、ＢｒまたはＣ
ｌである｝で表される化合物またはその互変異性形態。 ２． Ａｒ1およびＡｒ2が独立して場合により置換され
ていてもよいベンゼンまたはナフタレン環、特に場合に
より置換されていてもよいベンゼン環を完成させるに必
要な基であることを特徴とする第１項記載の化合物。 ３． 式（ＩＩ）
【０２３２】
【化６１】
【０２３３】［式中、Ｙ1およびＹ2は、独立して、場合
により置換されていてもよいベンゼンまたはナフタレン
環の残基であり、Ｒa1およびＲa2は、独立して、Ｈまた
はＯＨであり、そしてＲb1およびＲb2は、独立して、Ｈ
またはハロゲン、特にＦ、ＢｒまたはＣｌである］に従
う第１項記載の化合物またはその互変異性形態。 ４． 式（ＩＩａ）
により置換されていてもよいベンゼンまたはナフタレン
環の残基であり、Ｒa1およびＲa2は、独立して、Ｈまた
はＯＨであり、そしてＲb1およびＲb2は、独立して、Ｈ
またはハロゲン、特にＦ、ＢｒまたはＣｌである］に従
う第１項記載の化合物またはその互変異性形態。 ４． 式（ＩＩａ）
【０２３４】
【化６２】
【０２３５】［式中、ｎおよびｍは、独立して、０から
４であり、Ｒ1およびＲ2は、各々独立して、同一もしく
は異なり、ハロゲン、特にＣｌまたはＢｒ、−ＣＯＯ
Ｈ、−ＣＯＯＲ（ここで、Ｒは、Ｃ1−Ｃ10−アルキ
ル、特にメチルまたはエチル、Ｃ6−Ｃ10−アリールま
たはＣ5−Ｃ8−シクロアルキルである）を表すか、或は
Ｃ1−Ｃ6−アルキル、特にメチルであり、ｏおよびｐ
は、独立して、０から２、特に０または１であり、Ｒ3
およびＲ4は、各々独立して、同一もしくは異なり、Ｃ1
−Ｃ6−アルキル、特にメチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチ
ル、ハロゲン、特にＣｌまたはＢｒ、アルキルカルボニ
ル、アリールカルボニル、アルキルスルホニル、アリー
ルスルホニル、ニトロ、アリール、特に場合により置換
されていてもよいフェニル、アリールオキシスルホニ
ル、特に−ＳＯ2ＯＣ6Ｈ5、ヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ6−
アルコキシ、例えばメトキシなど、またはベンジルオキ
シ、アリールオキシ、例えばフェノキシなど、場合によ
りアルキルもしくはアシルで置換されていてもよいアミ
ノ、例えばＮＨ2、ＮＨＣＯＣＨ3または−Ｎ（Ｃ2Ｈ5）
2など、場合によりアルキルもしくはアリールで置換さ
れていてもよいアミノスルホニル、例えばＳＯ2Ｎ（Ｃ
Ｈ3）2またはＳＯ2ＮＨＣＨ3など、場合によりアルキル
で置換されていてもよいカルボキサミド、または縮合芳
香族、環状脂肪族もしくは複素環式環を表す］に従う第
３項記載の化合物またはその互変異性形態。 ５． Ｂが式
４であり、Ｒ1およびＲ2は、各々独立して、同一もしく
は異なり、ハロゲン、特にＣｌまたはＢｒ、−ＣＯＯ
Ｈ、−ＣＯＯＲ（ここで、Ｒは、Ｃ1−Ｃ10−アルキ
ル、特にメチルまたはエチル、Ｃ6−Ｃ10−アリールま
たはＣ5−Ｃ8−シクロアルキルである）を表すか、或は
Ｃ1−Ｃ6−アルキル、特にメチルであり、ｏおよびｐ
は、独立して、０から２、特に０または１であり、Ｒ3
およびＲ4は、各々独立して、同一もしくは異なり、Ｃ1
−Ｃ6−アルキル、特にメチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチ
ル、ハロゲン、特にＣｌまたはＢｒ、アルキルカルボニ
ル、アリールカルボニル、アルキルスルホニル、アリー
ルスルホニル、ニトロ、アリール、特に場合により置換
されていてもよいフェニル、アリールオキシスルホニ
ル、特に−ＳＯ2ＯＣ6Ｈ5、ヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ6−
アルコキシ、例えばメトキシなど、またはベンジルオキ
シ、アリールオキシ、例えばフェノキシなど、場合によ
りアルキルもしくはアシルで置換されていてもよいアミ
ノ、例えばＮＨ2、ＮＨＣＯＣＨ3または−Ｎ（Ｃ2Ｈ5）
2など、場合によりアルキルもしくはアリールで置換さ
れていてもよいアミノスルホニル、例えばＳＯ2Ｎ（Ｃ
Ｈ3）2またはＳＯ2ＮＨＣＨ3など、場合によりアルキル
で置換されていてもよいカルボキサミド、または縮合芳
香族、環状脂肪族もしくは複素環式環を表す］に従う第
３項記載の化合物またはその互変異性形態。 ５． Ｂが式
【０２３６】
【化６３】
【０２３７】
【化６４】
【０２３８】で表される基であることを特徴とする第１
項記載の化合物およびまた対応するジチオ化合物（Ｔ1
およびＴ2＝Ｓ）。 ６． Ｙ1＝Ｙ2、 Ｒa1＝Ｒa2、 Ｒb1＝Ｒb2、および Ａｒ1＝Ａｒ2、 であることを特徴とする第３項記載の化合物。 ７． ｎ＝ｍ、 Ｒ1＝Ｒ2、 Ｒa1＝Ｒa2、 Ｒb1＝Ｒb2、 ｏ＝ｐ、および Ｒ3＝Ｒ4、 特にｎ、ｍ、ｏおよびｐが各々０である、ことを特徴と
する第４項記載の化合物。 ８． 式（ＩＩｂ）
項記載の化合物およびまた対応するジチオ化合物（Ｔ1
およびＴ2＝Ｓ）。 ６． Ｙ1＝Ｙ2、 Ｒa1＝Ｒa2、 Ｒb1＝Ｒb2、および Ａｒ1＝Ａｒ2、 であることを特徴とする第３項記載の化合物。 ７． ｎ＝ｍ、 Ｒ1＝Ｒ2、 Ｒa1＝Ｒa2、 Ｒb1＝Ｒb2、 ｏ＝ｐ、および Ｒ3＝Ｒ4、 特にｎ、ｍ、ｏおよびｐが各々０である、ことを特徴と
する第４項記載の化合物。 ８． 式（ＩＩｂ）
【０２３９】
【化６５】
【０２４０】に従う第４項記載の化合物またはその互変
異性形態。 ９． 式（ＩＩＩ）
異性形態。 ９． 式（ＩＩＩ）
【０２４１】
【化６６】
【０２４２】［式中、Ｚ1およびＺ2は、独立して、場合
により置換されていてもよいオルソ−フェニレン、オル
ソ−ナフチレン、ペリ−（１，８）−ナフチレン、また
は共に縮合している３個以上のベンゼン環で構成されて
いるアリーレンであるが、この共に縮合している３個以
上のベンゼン環を有するアリール基はオルソ位でか或は
ナフタレンにおけるペリ位に対応する方法で橋架けして
いる］に従う第１項記載の化合物またはその互変異性形
態。 １０． 基Ｚ1およびＺ2が独立して場合により置換され
ていてもよいペリ−（１，８）−ナフチレンである第９
項記載の化合物。 １１． 式（ＩＩＩａ）
により置換されていてもよいオルソ−フェニレン、オル
ソ−ナフチレン、ペリ−（１，８）−ナフチレン、また
は共に縮合している３個以上のベンゼン環で構成されて
いるアリーレンであるが、この共に縮合している３個以
上のベンゼン環を有するアリール基はオルソ位でか或は
ナフタレンにおけるペリ位に対応する方法で橋架けして
いる］に従う第１項記載の化合物またはその互変異性形
態。 １０． 基Ｚ1およびＺ2が独立して場合により置換され
ていてもよいペリ−（１，８）−ナフチレンである第９
項記載の化合物。 １１． 式（ＩＩＩａ）
【０２４３】
【化６７】
【０２４４】［式中、ｎ1およびｍ1は、独立して、０か
ら４であり、Ｒ5およびＲ6は、各々独立して、同一もし
くは異なり、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、ハロゲン、ニトロ、
アリール、アリールオキシスルホニル、ヒドロキシル、
Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、アリールオキシ、場合によりア
ルキルもしくはアシルで置換されていてもよいアミノ、
場合によりアルキルもしくはアリールで置換されていて
もよいアミノスルホニル、場合によりアルキルで置換さ
れていてもよいカルボキサミド、または縮合芳香族、環
状脂肪族または複素環式環、特にハロゲンまたはＣ1−
Ｃ6−アルキルを表し、ｏおよびｐは、独立して、０か
ら２、特に０または１であり、Ｒ3およびＲ4は、各々独
立して、同一もしくは異なり、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、ハ
ロゲン、ニトロ、アリール、アリールオキシスルホニ
ル、ヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、アリールオ
キシ、場合によりアルキルもしくはアシルで置換されて
いてもよいアミノ、場合によりアルキルもしくはアリー
ルで置換されていてもよいアミノスルホニル、場合によ
りアルキルで置換されていてもよいカルボキサミド、ま
たは縮合芳香族、環状脂肪族または複素環式環、特にハ
ロゲン、ＮＯ2、−ＮＨ2、−ＮＨ−アシルまたは−ＮＨ
−アルキルを表す］に従う第９項記載の化合物。 １２． Ｚ1＝Ｚ2、および Ａｒ1＝Ａｒ2、 である第９項記載の化合物。 １３． ｎ1＝ｍ1、 Ｒ5＝Ｒ6、 ｏ＝ｐ、および Ｒ3＝Ｒ4、 特にｎ1、ｍ1、ｏおよびｐが各々０である、第１１項記
載の化合物。 １４． 式（ＩＩＩｂ）または（ＩＩＩｃ）
ら４であり、Ｒ5およびＲ6は、各々独立して、同一もし
くは異なり、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、ハロゲン、ニトロ、
アリール、アリールオキシスルホニル、ヒドロキシル、
Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、アリールオキシ、場合によりア
ルキルもしくはアシルで置換されていてもよいアミノ、
場合によりアルキルもしくはアリールで置換されていて
もよいアミノスルホニル、場合によりアルキルで置換さ
れていてもよいカルボキサミド、または縮合芳香族、環
状脂肪族または複素環式環、特にハロゲンまたはＣ1−
Ｃ6−アルキルを表し、ｏおよびｐは、独立して、０か
ら２、特に０または１であり、Ｒ3およびＲ4は、各々独
立して、同一もしくは異なり、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、ハ
ロゲン、ニトロ、アリール、アリールオキシスルホニ
ル、ヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、アリールオ
キシ、場合によりアルキルもしくはアシルで置換されて
いてもよいアミノ、場合によりアルキルもしくはアリー
ルで置換されていてもよいアミノスルホニル、場合によ
りアルキルで置換されていてもよいカルボキサミド、ま
たは縮合芳香族、環状脂肪族または複素環式環、特にハ
ロゲン、ＮＯ2、−ＮＨ2、−ＮＨ−アシルまたは−ＮＨ
−アルキルを表す］に従う第９項記載の化合物。 １２． Ｚ1＝Ｚ2、および Ａｒ1＝Ａｒ2、 である第９項記載の化合物。 １３． ｎ1＝ｍ1、 Ｒ5＝Ｒ6、 ｏ＝ｐ、および Ｒ3＝Ｒ4、 特にｎ1、ｍ1、ｏおよびｐが各々０である、第１１項記
載の化合物。 １４． 式（ＩＩＩｂ）または（ＩＩＩｃ）
【０２４５】
【化６８】
【０２４６】に従う第１１項記載の化合物。
１５． 式（ＩＶ）
【０２４７】
【化６９】
【０２４８】に従う第１項記載の化合物またはその互変
異性形態。 １６． 式（ＩＶａ）
異性形態。 １６． 式（ＩＶａ）
【０２４９】
【化７０】
【０２５０】［式中、Ｒa1は、ＨまたはＯＨであり、Ｒ
b1は、Ｈまたはハロゲン、特にＦ、ＢｒまたはＣｌであ
り、ｎおよびｎ1は、独立して、０から４であり、各Ｒ1
は、ハロゲン、特にＣｌまたはＢｒ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ
ＯＯＲ（ここで、Ｒは、Ｃ1−Ｃ10−アルキル、特にメ
チルまたはエチル、Ｃ6−Ｃ10−アリールまたはＣ5−Ｃ
8−シクロアルキルである）またはＣ1−Ｃ6−アルキ
ル、特にメチルであり、ｏおよびｐは、独立して、０か
ら２、特に０または１であり、Ｒ3およびＲ4は、各々独
立して、同一もしくは異なり、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、特
にメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−
ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ハロゲン、特にＣｌ
またはＢｒ、アルキルカルボニル、アリールカルボニ
ル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、ニト
ロ、アリール、特に場合により置換されていてもよいフ
ェニル、アリールオキシスルホニル、特に−ＳＯ2ＯＣ6
Ｈ5、ヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、例えばメ
トキシなど、またはベンジルオキシ、アリールオキシ、
例えばフェノキシなど、場合によりアルキルもしくはア
シルで置換されていてもよいアミノ、例えばＮＨ2、Ｎ
ＨＣＯＣＨ3または−Ｎ（Ｃ2Ｈ5）2など、場合によりア
ルキルもしくはアリールで置換されていてもよいアミノ
スルホニル、例えばＳＯ2Ｎ（ＣＨ3）2またはＳＯ2ＮＨ
ＣＨ3など、場合によりアルキルで置換されていてもよ
いカルボキサミド、または縮合芳香族、環状脂肪族もし
くは複素環式環を表し、そして各Ｒ5は、Ｃ1−Ｃ6−ア
ルキル、ハロゲン、ニトロ、アリール、アリールオキシ
スルホニル、ヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、ア
リールオキシ、場合によりアルキルもしくはアシルで置
換されていてもよいアミノ、場合によりアルキルもしく
はアリールで置換されていてもよいアミノスルホニル、
場合によりアルキルで置換されていてもよいカルボキサ
ミド、または縮合芳香族、環状脂肪族または複素環式
環、特にハロゲンまたはＣ1−Ｃ6−アルキルである］に
従う第１５項記載の化合物またはその互変異性形態。 １７． 式（ＩＶｂ）
b1は、Ｈまたはハロゲン、特にＦ、ＢｒまたはＣｌであ
り、ｎおよびｎ1は、独立して、０から４であり、各Ｒ1
は、ハロゲン、特にＣｌまたはＢｒ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ
ＯＯＲ（ここで、Ｒは、Ｃ1−Ｃ10−アルキル、特にメ
チルまたはエチル、Ｃ6−Ｃ10−アリールまたはＣ5−Ｃ
8−シクロアルキルである）またはＣ1−Ｃ6−アルキ
ル、特にメチルであり、ｏおよびｐは、独立して、０か
ら２、特に０または１であり、Ｒ3およびＲ4は、各々独
立して、同一もしくは異なり、Ｃ1−Ｃ6−アルキル、特
にメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−
ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ハロゲン、特にＣｌ
またはＢｒ、アルキルカルボニル、アリールカルボニ
ル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル、ニト
ロ、アリール、特に場合により置換されていてもよいフ
ェニル、アリールオキシスルホニル、特に−ＳＯ2ＯＣ6
Ｈ5、ヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、例えばメ
トキシなど、またはベンジルオキシ、アリールオキシ、
例えばフェノキシなど、場合によりアルキルもしくはア
シルで置換されていてもよいアミノ、例えばＮＨ2、Ｎ
ＨＣＯＣＨ3または−Ｎ（Ｃ2Ｈ5）2など、場合によりア
ルキルもしくはアリールで置換されていてもよいアミノ
スルホニル、例えばＳＯ2Ｎ（ＣＨ3）2またはＳＯ2ＮＨ
ＣＨ3など、場合によりアルキルで置換されていてもよ
いカルボキサミド、または縮合芳香族、環状脂肪族もし
くは複素環式環を表し、そして各Ｒ5は、Ｃ1−Ｃ6−ア
ルキル、ハロゲン、ニトロ、アリール、アリールオキシ
スルホニル、ヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ6−アルコキシ、ア
リールオキシ、場合によりアルキルもしくはアシルで置
換されていてもよいアミノ、場合によりアルキルもしく
はアリールで置換されていてもよいアミノスルホニル、
場合によりアルキルで置換されていてもよいカルボキサ
ミド、または縮合芳香族、環状脂肪族または複素環式
環、特にハロゲンまたはＣ1−Ｃ6−アルキルである］に
従う第１５項記載の化合物またはその互変異性形態。 １７． 式（ＩＶｂ）
【０２５１】
【化７１】
【０２５２】に従う第１６項記載の化合物またはその互
変異性形態。 １８． 第１項記載の本発明に従う式（Ｉ）で表される
化合物の製造方法であって、式（Ｖ）
変異性形態。 １８． 第１項記載の本発明に従う式（Ｉ）で表される
化合物の製造方法であって、式（Ｖ）
【０２５３】
【化７２】
【０２５４】で表されるテトラカルボン酸もしくは無水
物と式（ＶＩ）および／または（ＶＩＩ）
物と式（ＶＩ）および／または（ＶＩＩ）
【０２５５】
【化７３】
【０２５６】［式中、Ｒcは、Ｈ、ＣＯＯＨまたはハロ
ゲン、特にＦ、ＢｒまたはＣｌ、特にＨまたはＣＯＯＨ
であり、そしてＡｒ1、Ａｒ2、Ｂ、Ｙ、ＺおよびＲ
aは、各々、第１項で定義した通りである］で表される
１種以上の化合物をテトラカルボン酸（Ｖ）を基準にし
た式（ＶＩ）および（ＶＩＩ）で表される化合物の総量
が２モル当量に等しくなるように縮合させることを特徴
とする方法。 １９． 第１項記載化合物の、プラスチックのマスカラ
ーレーションのための使用。 ２０． 前記プラスチックが熱可塑性プラスチックであ
ることを特徴とする第１９項記載の使用。 ２１． 着色すべきプラスチックがビニル重合体、特に
ポリスチレン、ポリエステル、またはアクリロニトリル
−ブタジエン−スチレン（ＡＢＳ）、スチレン−アクリ
ロニトリル（ＳＡＮ）、ポリメタアクリル酸メチル（Ｐ
ＭＭＡ）またはポリカーボネートであることを特徴とす
る第１９項記載の使用。 ２２． 第１項記載の少なくとも１種の化合物で着色さ
れたプラスチック。
ゲン、特にＦ、ＢｒまたはＣｌ、特にＨまたはＣＯＯＨ
であり、そしてＡｒ1、Ａｒ2、Ｂ、Ｙ、ＺおよびＲ
aは、各々、第１項で定義した通りである］で表される
１種以上の化合物をテトラカルボン酸（Ｖ）を基準にし
た式（ＶＩ）および（ＶＩＩ）で表される化合物の総量
が２モル当量に等しくなるように縮合させることを特徴
とする方法。 １９． 第１項記載化合物の、プラスチックのマスカラ
ーレーションのための使用。 ２０． 前記プラスチックが熱可塑性プラスチックであ
ることを特徴とする第１９項記載の使用。 ２１． 着色すべきプラスチックがビニル重合体、特に
ポリスチレン、ポリエステル、またはアクリロニトリル
−ブタジエン−スチレン（ＡＢＳ）、スチレン−アクリ
ロニトリル（ＳＡＮ）、ポリメタアクリル酸メチル（Ｐ
ＭＭＡ）またはポリカーボネートであることを特徴とす
る第１９項記載の使用。 ２２． 第１項記載の少なくとも１種の化合物で着色さ
れたプラスチック。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考）
Ｃ０８Ｋ 5/34 Ｃ０８Ｋ 5/34
Ｃ０８Ｌ 101/00 Ｃ０８Ｌ 101/00
Ｃ０９Ｂ 25/00 Ｃ０９Ｂ 25/00 Ｂ
(72)発明者 ヨゼフ−バルター・シユタビツ
ドイツ51519オーデンタール・アムハゲン
１
(72)発明者 ウルリヒ・フエルトフエス
ドイツ51465ベルギツシユグラートバツ
ハ・ザウアーブルヒシユトラーセ18
Ｆターム(参考） 4C031 BA07
4C071 AA04 AA07 BB01 BB06 CC12
EE07 FF17 GG01 HH05 JJ05
KK14 LL04
4C072 MM01 UU04
4H056 DD07 EA14 FA01
4J002 AA001 BC021 BN151 CF001
CL011 EU136 FD096
Claims (4)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 ｛式中、Ａｒ1およびＡｒ2は、独立して、場合により置
換されていてもよい炭素環状芳香環を完成させるに必要
な基であり、Ｂは、式−Ｔ1−Ｗ−Ｔ2−［ここで、Ｔ1
およびＴ2は、独立して、ＯまたはＳであり、そしてＷ
は、アルキレン、特にＣ1−Ｃ6−アルキレン、Ｃ6−Ｃ
10−アリーレン、特にフェニレンまたはシクロアルキレ
ン（これらは各々が場合により置換されていてもよい）
であるか、或は式（ａ） 【化２】 （ここで、フェニル環は場合により置換されていてもよ
く、そしてＡは、式Ｏ、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2またはＣＯで
表される基、場合により置換されていてもよいアルキレ
ン、または場合により置換されていてもよいシクロアル
キレンであり、ここで、前記アルキレンまたはシクロア
ルキレンは隣接するフェニル環にそれ自身でか或はその
置換基を介して結合している）で表される基であるか、
或はＷは、式 【化３】 （ここで、ｓおよびｔは、独立して、１から６である）
で表される基である］で表される基であり、ここで、二
価の基Ｂの末端部の各々が２つの基Ａｒ1およびＡｒ2の
芳香環炭素原子に結合しており、そしてＸ1およびＸ
2は、独立して、 【化４】 から成る群から選択される式で表される基であるが、こ
れらは各々が環内に 【化５】 がＣ−Ｃ二重結合に隣接するような様式で位置してお
り、ここで、Ｙは、場合により置換されていてもよいベ
ンゼンまたはナフタレン環の残基であり、Ｚは、場合に
より置換されていてもよいオルソ−フェニレン、オルソ
−ナフチレン、ペリ−（１，８）−ナフチレン、または
共に縮合している３個以上のベンゼン環で構成されてい
るアリーレンであるが、この共に縮合している３個以上
のベンゼン環を有するアリール基はオルソ位でか或はナ
フタレンにおけるペリ位に対応する様式で橋架けされて
おり、Ｒaは、ＨまたはＯＨであり、そしてＲbは、Ｈま
たはハロゲン、特にＦ、ＢｒまたはＣｌである｝で表さ
れる化合物またはその互変異性形態。 - 【請求項２】 請求項１記載の本発明に従う式（Ｉ）で
表される化合物の製造方法であって、式（Ｖ） 【化６】 で表されるテトラカルボン酸もしくは無水物と式（Ｖ
Ｉ）および／または（ＶＩＩ） 【化７】 ［式中、Ｒcは、Ｈ、ＣＯＯＨまたはハロゲン、特に
Ｆ、ＢｒまたはＣｌ、特にＨまたはＣＯＯＨであり、そ
してＡｒ1、Ａｒ2、Ｂ、Ｙ、ＺおよびＲaは、各々、請
求項１で定義した通りである］で表される１種以上の化
合物をテトラカルボン酸（Ｖ）を基準にした式（ＶＩ）
および（ＶＩＩ）で表される化合物の総量が２モル当量
に等しくなるように縮合させることを特徴とする方法。 - 【請求項３】 請求項１記載化合物の、プラスチックの
マスカラーレーションのための使用。 - 【請求項４】 請求項１記載の少なくとも１種の化合物
で着色されたプラスチック。
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