JP2003213067A - 複合体組成物、及びこれを架橋させてなる成形硬化物 - Google Patents
複合体組成物、及びこれを架橋させてなる成形硬化物Info
- Publication number
- JP2003213067A JP2003213067A JP2002018134A JP2002018134A JP2003213067A JP 2003213067 A JP2003213067 A JP 2003213067A JP 2002018134 A JP2002018134 A JP 2002018134A JP 2002018134 A JP2002018134 A JP 2002018134A JP 2003213067 A JP2003213067 A JP 2003213067A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- composite composition
- meth
- weight
- acrylate
- molded
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 93
- 239000002131 composite material Substances 0.000 title claims abstract description 87
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 title claims abstract description 13
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 122
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims abstract description 39
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 33
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims abstract description 27
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 claims abstract description 24
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims abstract description 18
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 8
- -1 silane compound Chemical class 0.000 claims description 70
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 claims description 28
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 28
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 claims description 17
- MCDBEBOBROAQSH-UHFFFAOYSA-N 3-[dimethoxy(methyl)silyl]propyl prop-2-enoate Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCOC(=O)C=C MCDBEBOBROAQSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 12
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 12
- 238000003860 storage Methods 0.000 claims description 9
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 claims description 8
- ZCRUJAKCJLCJCP-UHFFFAOYSA-N 3-[methoxy(dimethyl)silyl]propyl prop-2-enoate Chemical compound CO[Si](C)(C)CCCOC(=O)C=C ZCRUJAKCJLCJCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 230000008859 change Effects 0.000 claims description 7
- HMHXMSVPOPWNEP-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl-diethyl-methoxysilane Chemical compound CC[Si](CC)(OC)C1CCCCC1 HMHXMSVPOPWNEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 6
- QEPVYYOIYSITJK-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl-ethyl-dimethoxysilane Chemical compound CC[Si](OC)(OC)C1CCCCC1 QEPVYYOIYSITJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 238000000465 moulding Methods 0.000 claims description 5
- YDSKIYLJGKSHFX-UHFFFAOYSA-N 3-[ethyl(dimethoxy)silyl]propyl prop-2-enoate Chemical compound CC[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C=C YDSKIYLJGKSHFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- SJJCABYOVIHNPZ-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl-dimethoxy-methylsilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)C1CCCCC1 SJJCABYOVIHNPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- PDFVBOBULUSKAW-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl-methoxy-dimethylsilane Chemical compound CO[Si](C)(C)C1CCCCC1 PDFVBOBULUSKAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- BFDBEDDUOYPWBW-UHFFFAOYSA-N 3-[diethyl(methoxy)silyl]propyl prop-2-enoate Chemical compound CC[Si](CC)(OC)CCCOC(=O)C=C BFDBEDDUOYPWBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- MEWFSXFFGFDHGV-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C1CCCCC1 MEWFSXFFGFDHGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- RMKZLFMHXZAGTM-UHFFFAOYSA-N [dimethoxy(propyl)silyl]oxymethyl prop-2-enoate Chemical compound CCC[Si](OC)(OC)OCOC(=O)C=C RMKZLFMHXZAGTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 abstract description 77
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 abstract description 39
- 239000004033 plastic Substances 0.000 abstract description 28
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 abstract description 28
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 abstract description 21
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 abstract description 8
- 239000008119 colloidal silica Substances 0.000 description 27
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 21
- 239000012956 1-hydroxycyclohexylphenyl-ketone Substances 0.000 description 16
- MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N bis[2-(1-hydroxycyclohexyl)phenyl]methanone Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)C2(O)CCCCC2)C=1C1(O)CCCCC1 MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N (1-hydroxycyclohexyl)-phenylmethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1(O)CCCCC1 QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- DPBJAVGHACCNRL-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)ethyl prop-2-enoate Chemical compound CN(C)CCOC(=O)C=C DPBJAVGHACCNRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 description 14
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 14
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 13
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 13
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 13
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 12
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 10
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 8
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 6
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 5
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 5
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- AJMSOZJFRPDRKA-UHFFFAOYSA-N bicyclo[2.2.1]heptane hydroxymethyl prop-2-enoate Chemical compound C(C=C)(=O)OCO.C(C=C)(=O)OCO.C12CCC(CC1)C2 AJMSOZJFRPDRKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 4
- 238000004807 desolvation Methods 0.000 description 4
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 4
- 238000012719 thermal polymerization Methods 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LZMNXXQIQIHFGC-UHFFFAOYSA-N 3-[dimethoxy(methyl)silyl]propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C LZMNXXQIQIHFGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JBDMKOVTOUIKFI-UHFFFAOYSA-N 3-[methoxy(dimethyl)silyl]propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](C)(C)CCCOC(=O)C(C)=C JBDMKOVTOUIKFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 3
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 3
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 3
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 3
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 3
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 3
- JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CN(C)CCOC(=O)C(C)=C JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KBQVDAIIQCXKPI-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl prop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C=C KBQVDAIIQCXKPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 2
- ZNAAXKXXDQLJIX-UHFFFAOYSA-N bis(2-cyclohexyl-3-hydroxyphenyl)methanone Chemical compound C1CCCCC1C=1C(O)=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC(O)=C1C1CCCCC1 ZNAAXKXXDQLJIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N chlorotrimethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)Cl IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 2
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 2
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N hexamethyldisilazane Chemical compound C[Si](C)(C)N[Si](C)(C)C FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 2
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 2
- 239000013585 weight reducing agent Substances 0.000 description 2
- SQWIEBKHVLRDRG-UHFFFAOYSA-N (2,6-dimethylphenyl)-diphenylphosphorylmethanone Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 SQWIEBKHVLRDRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWQFVUQPHUKAMY-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenyl-2-propoxyethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 QWQFVUQPHUKAMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFTVTXIQFYRSHF-UHFFFAOYSA-N 1-(dimethylamino)ethyl prop-2-enoate Chemical compound CN(C)C(C)OC(=O)C=C NFTVTXIQFYRSHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 2,2-diethoxy-1-phenylethanone Chemical compound CCOC(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexanoic acid Chemical compound CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000022 2-aminoethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])N([H])[H] 0.000 description 1
- FBXFOZZBULDQCV-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexylethyl(diethoxy)silane Chemical compound CCO[SiH](OCC)CCC1CCCCC1 FBXFOZZBULDQCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROVPTGZDLJKYQV-UHFFFAOYSA-N 3-[diethoxy(ethyl)silyl]propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCO[Si](CC)(OCC)CCCOC(=O)C(C)=C ROVPTGZDLJKYQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UULWRBNKTKMMHF-UHFFFAOYSA-N 3-[diethoxy(ethyl)silyl]propyl prop-2-enoate Chemical compound CCO[Si](CC)(OCC)CCCOC(=O)C=C UULWRBNKTKMMHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DOYKFSOCSXVQAN-UHFFFAOYSA-N 3-[diethoxy(methyl)silyl]propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)CCCOC(=O)C(C)=C DOYKFSOCSXVQAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDWIZRDPCQAYRF-UHFFFAOYSA-N 3-[diethoxy(methyl)silyl]propyl prop-2-enoate Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)CCCOC(=O)C=C UDWIZRDPCQAYRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISHXIPDXNPZCMQ-UHFFFAOYSA-N 3-[diethyl(methoxy)silyl]propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC[Si](CC)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C ISHXIPDXNPZCMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUTSHINWYBIRDG-UHFFFAOYSA-N 3-[ethoxy(diethyl)silyl]propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCO[Si](CC)(CC)CCCOC(=O)C(C)=C WUTSHINWYBIRDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZXDQQWCXYGRHX-UHFFFAOYSA-N 3-[ethoxy(diethyl)silyl]propyl prop-2-enoate Chemical compound CCO[Si](CC)(CC)CCCOC(=O)C=C ZZXDQQWCXYGRHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSOZORWBKQSQCJ-UHFFFAOYSA-N 3-[ethoxy(dimethyl)silyl]propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCO[Si](C)(C)CCCOC(=O)C(C)=C JSOZORWBKQSQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGBFOBNYTYHFPN-UHFFFAOYSA-N 3-[ethoxy(dimethyl)silyl]propyl prop-2-enoate Chemical compound CCO[Si](C)(C)CCCOC(=O)C=C DGBFOBNYTYHFPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRWUMCUQZMKBHZ-UHFFFAOYSA-N 3-[ethyl(dimethoxy)silyl]propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C PRWUMCUQZMKBHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARXVXVOLXMVYIT-UHFFFAOYSA-N 3-methylbutyl 2-(dimethylamino)benzoate Chemical compound CC(C)CCOC(=O)C1=CC=CC=C1N(C)C ARXVXVOLXMVYIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDQWJFXZTAWJST-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilylpropyl prop-2-enoate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCOC(=O)C=C XDQWJFXZTAWJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IZSHZLKNFQAAKX-UHFFFAOYSA-N 5-cyclopenta-2,4-dien-1-ylcyclopenta-1,3-diene Chemical group C1=CC=CC1C1C=CC=C1 IZSHZLKNFQAAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N Benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- SHZIWNPUGXLXDT-UHFFFAOYSA-N caproic acid ethyl ester Natural products CCCCCC(=O)OCC SHZIWNPUGXLXDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- ATGKAFZFOALBOF-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C1CCCCC1 ATGKAFZFOALBOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVTVSFFHHNZVLK-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl-ethoxy-diethylsilane Chemical compound CCO[Si](CC)(CC)C1CCCCC1 ZVTVSFFHHNZVLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTYZQVDVGVAXSW-UHFFFAOYSA-N cyclohexylmethyl(diethoxy)silane Chemical compound CCO[SiH](OCC)CC1CCCCC1 RTYZQVDVGVAXSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000008393 encapsulating agent Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- CWAFVXWRGIEBPL-UHFFFAOYSA-N ethoxysilane Chemical compound CCO[SiH3] CWAFVXWRGIEBPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 229910001026 inconel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 1
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- POPACFLNWGUDSR-UHFFFAOYSA-N methoxy(trimethyl)silane Chemical compound CO[Si](C)(C)C POPACFLNWGUDSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARYZCSRUUPFYMY-UHFFFAOYSA-N methoxysilane Chemical compound CO[SiH3] ARYZCSRUUPFYMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMMGMWAXVFQUOA-UHFFFAOYSA-N octamethylcyclotetrasiloxane Chemical compound C[Si]1(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O1 HMMGMWAXVFQUOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZUGPQWGEGAKET-UHFFFAOYSA-N parbenate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 FZUGPQWGEGAKET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011164 primary particle Substances 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- RGBXDEHYFWDBKD-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl propan-2-yloxy carbonate Chemical compound CC(C)OOC(=O)OC(C)C RGBXDEHYFWDBKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 230000008646 thermal stress Effects 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 1
- NBXZNTLFQLUFES-UHFFFAOYSA-N triethoxy(propyl)silane Chemical compound CCC[Si](OCC)(OCC)OCC NBXZNTLFQLUFES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005051 trimethylchlorosilane Substances 0.000 description 1
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Devices For Indicating Variable Information By Combining Individual Elements (AREA)
- Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】透明板、光学レンズ、光ディスク基板、液晶表
示素子用プラスチック基板、カラーフィルター用基板、
有機ＥＬ表示素子用プラスチック基板、太陽電池基板、
タッチパネル、光学素子、光導波路、ＬＥＤ封止材等に
好適に用いることができる低線膨張係数で透明性や耐熱
性に優れたガラス代替の光学材料を提供する。 【解決手段】 ２つ以上の官能基を有する（メタ）アク
リレート（ａ）、平均粒子径が１〜１００ｎｍであるシ
リカ微粒子（ｂ）を含む複合体組成物およびこれを架橋
させてなる成形硬化物。
示素子用プラスチック基板、カラーフィルター用基板、
有機ＥＬ表示素子用プラスチック基板、太陽電池基板、
タッチパネル、光学素子、光導波路、ＬＥＤ封止材等に
好適に用いることができる低線膨張係数で透明性や耐熱
性に優れたガラス代替の光学材料を提供する。 【解決手段】 ２つ以上の官能基を有する（メタ）アク
リレート（ａ）、平均粒子径が１〜１００ｎｍであるシ
リカ微粒子（ｂ）を含む複合体組成物およびこれを架橋
させてなる成形硬化物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、低線膨張係数で透
明性や耐熱性に優れたガラス代替用複合体組成物および
該複合体組成物を架橋させた成形硬化物に関するもので
あり、例えば、透明板、光学レンズ、光ディスク基板、
液晶表示素子用プラスチック基板、カラーフィルター用
基板、有機ＥＬ表示素子用プラスチック基板、太陽電池
基板、タッチパネル、光学素子、光導波路、ＬＥＤ封止
材等に好適に利用できる。
明性や耐熱性に優れたガラス代替用複合体組成物および
該複合体組成物を架橋させた成形硬化物に関するもので
あり、例えば、透明板、光学レンズ、光ディスク基板、
液晶表示素子用プラスチック基板、カラーフィルター用
基板、有機ＥＬ表示素子用プラスチック基板、太陽電池
基板、タッチパネル、光学素子、光導波路、ＬＥＤ封止
材等に好適に利用できる。
【０００２】
【従来の技術】一般に、液晶表示素子用基板、カラーフ
ィルター基板、有機ＥＬ表示素子用基板、太陽電池用基
板等としては、ガラス板が多く用いられている。しか
し、割れ易い、曲げられない、比重が大きく軽量化に不
向き等の問題から、近年、ガラス板の代わりにプラスチ
ック素材を用いる試みが数多く行われるようになってき
た。例えば、特開平１０−７７３２１号公報には、非晶
質熱可塑性樹脂と活性エネルギー線により硬化可能なビ
ス（メタ）アクリレートとよりなる樹脂組成物を活性エ
ネルギー線により硬化させてなる部材が液晶基板などの
ガラス基板に代えて好適に利用できることが記載されて
いる。しかしながら、この公報で示されている部材を初
め従来のガラス代替用プラスチック材料は、線膨張係数
が大きいため、例えばアクティブマトリックス表示素子
基板ではその製造工程において反りやアルミ配線の断線
などの問題が生じ、適用が困難であった。
ィルター基板、有機ＥＬ表示素子用基板、太陽電池用基
板等としては、ガラス板が多く用いられている。しか
し、割れ易い、曲げられない、比重が大きく軽量化に不
向き等の問題から、近年、ガラス板の代わりにプラスチ
ック素材を用いる試みが数多く行われるようになってき
た。例えば、特開平１０−７７３２１号公報には、非晶
質熱可塑性樹脂と活性エネルギー線により硬化可能なビ
ス（メタ）アクリレートとよりなる樹脂組成物を活性エ
ネルギー線により硬化させてなる部材が液晶基板などの
ガラス基板に代えて好適に利用できることが記載されて
いる。しかしながら、この公報で示されている部材を初
め従来のガラス代替用プラスチック材料は、線膨張係数
が大きいため、例えばアクティブマトリックス表示素子
基板ではその製造工程において反りやアルミ配線の断線
などの問題が生じ、適用が困難であった。
【０００３】線膨張係数を低減する方法としては、一般
に、樹脂中に無機フィラーを添加する方法や基板に無機
膜を積層する等の方法がある。しかし、樹脂中に無機フ
ィラーを添加した場合、その透明性が著しく損なわれ
る、表面平滑性が失われる、分散性が悪いために基板内
に不均一性が生じ割れやすくなる等の問題があった。ま
た、無機膜を積層した場合には、樹脂との密着性が悪
い、線膨張係数の差が大きい等の理由から、剥離、割れ
等が発生する問題があった。
に、樹脂中に無機フィラーを添加する方法や基板に無機
膜を積層する等の方法がある。しかし、樹脂中に無機フ
ィラーを添加した場合、その透明性が著しく損なわれ
る、表面平滑性が失われる、分散性が悪いために基板内
に不均一性が生じ割れやすくなる等の問題があった。ま
た、無機膜を積層した場合には、樹脂との密着性が悪
い、線膨張係数の差が大きい等の理由から、剥離、割れ
等が発生する問題があった。
【０００４】特開平５−２０９０２７号、特開平１０−
２３１３３９号、特開平１０−２９８２５２号各公報に
は、シラン化合物を用いて、コロイダルシリカをメチル
メタクリレート等のラジカル重合性ビニル化合物中に均
一分散した透明性と剛性に優れた硬化性組成物が記載さ
れている。しかしながら、これらのものは、主にハード
コート用に設計されたものであり、表示素子用基板など
のガラス代替用に適用できるものではなかった。また、
製造法において、シラン化合物とコロイダルシリカを加
水分解縮合させシリカ系縮重合体を得る工程を必要と
し、この段階で、コロイダルシリカ同士が凝集し結合し
てしまい、粘度が大幅に上昇してしまう、透明性が悪化
する等の問題が発生する可能性があった。
２３１３３９号、特開平１０−２９８２５２号各公報に
は、シラン化合物を用いて、コロイダルシリカをメチル
メタクリレート等のラジカル重合性ビニル化合物中に均
一分散した透明性と剛性に優れた硬化性組成物が記載さ
れている。しかしながら、これらのものは、主にハード
コート用に設計されたものであり、表示素子用基板など
のガラス代替用に適用できるものではなかった。また、
製造法において、シラン化合物とコロイダルシリカを加
水分解縮合させシリカ系縮重合体を得る工程を必要と
し、この段階で、コロイダルシリカ同士が凝集し結合し
てしまい、粘度が大幅に上昇してしまう、透明性が悪化
する等の問題が発生する可能性があった。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、上記課
題を達成すべく鋭意検討した結果、特定の（メタ）アク
リレートに特定の平均粒子径を有するシリカ微粒子を含
む複合体組成物を架橋し、必要に応じて熱処理すること
により、透明板、光学レンズ、光ディスク基板、液晶表
示素子用プラスチック基板、カラーフィルター用基板、
有機ＥＬ表示素子用プラスチック基板、太陽電池基板、
タッチパネル、光学素子、光導波路、ＬＥＤ封止材等に
好適に用いることができる低線膨張係数で透明性や耐熱
性に優れた成形硬化物が得られることを見出した。
題を達成すべく鋭意検討した結果、特定の（メタ）アク
リレートに特定の平均粒子径を有するシリカ微粒子を含
む複合体組成物を架橋し、必要に応じて熱処理すること
により、透明板、光学レンズ、光ディスク基板、液晶表
示素子用プラスチック基板、カラーフィルター用基板、
有機ＥＬ表示素子用プラスチック基板、太陽電池基板、
タッチパネル、光学素子、光導波路、ＬＥＤ封止材等に
好適に用いることができる低線膨張係数で透明性や耐熱
性に優れた成形硬化物が得られることを見出した。
【０００６】
【課題を解決するための手段】すなわち本発明は、
（１） 脂環式構造を有し、２つ以上の官能基を有する
（メタ）アクリレート（ａ）、平均粒子径が１〜１００
ｎｍであるシリカ微粒子（ｂ）を含む複合体組成物、
（２） 脂環式構造を有し、２つ以上の官能基を有する
（メタ）アクリレート（ａ）が下式（１）及び（２）よ
り選ばれた少なくとも１種以上の（メタ）アクリレート
であることを特徴とする（１）記載の複合体組成物、
（１） 脂環式構造を有し、２つ以上の官能基を有する
（メタ）アクリレート（ａ）、平均粒子径が１〜１００
ｎｍであるシリカ微粒子（ｂ）を含む複合体組成物、
（２） 脂環式構造を有し、２つ以上の官能基を有する
（メタ）アクリレート（ａ）が下式（１）及び（２）よ
り選ばれた少なくとも１種以上の（メタ）アクリレート
であることを特徴とする（１）記載の複合体組成物、
【０００７】
【化５】
（式（１）中、Ｒ1及びＲ2は、互いに異なっていても良
く、水素原子又はメチル基を示す。ａは１又は２を示
し、ｂは０又は１を示す。）
く、水素原子又はメチル基を示す。ａは１又は２を示
し、ｂは０又は１を示す。）
【０００８】
【化６】
【０００９】（３）脂環式構造を有し、２つ以上の官能
基を有する（メタ）アクリレート（ａ）、平均粒子径が
１〜１００ｎｍであるシリカ微粒子（ｂ）と下式（３）
に示されるシラン化合物（ｃ）、脂環式構造を有するシ
ラン化合物（ｄ）、３級アミン化合物（ｅ）のうち
（ｃ）〜（ｅ）より選ばれた少なくとも１種以上を含む
（１）また（２）記載の複合体組成物。
基を有する（メタ）アクリレート（ａ）、平均粒子径が
１〜１００ｎｍであるシリカ微粒子（ｂ）と下式（３）
に示されるシラン化合物（ｃ）、脂環式構造を有するシ
ラン化合物（ｄ）、３級アミン化合物（ｅ）のうち
（ｃ）〜（ｅ）より選ばれた少なくとも１種以上を含む
（１）また（２）記載の複合体組成物。
【００１０】
【化７】
（式（３）中、Ｒ5は水素原子又はメチル基を表し、Ｒ6
は炭素数１〜３のアルキル基又はフェニル基、Ｒ7は水
素原子又は炭素数１〜１０の炭化水素残基を表し、ｑは
１〜６の整数、ｒは０〜２の整数を表す。） （４） 脂環式構造を有し、２つ以上の官能基を有する
（メタ）アクリレート（ａ）、平均粒径が１〜１００ｎ
ｍであるシリカ微粒子（ｂ）、式（３）に示されるシラ
ン化合物（ｃ）、３級アミン化合物（ｅ）を含んでなる
複合体組成物、（５） 式（３）で示されるシラン化合
物が、γ−（メタ）アクリロキシプロピルジメチルメト
キシシラン、γ−（メタ）アクリロキシプロピルメチル
ジメトキシシラン、γ−（メタ）アクリロキシプロピル
ジエチルメトキシシラン、γ−（メタ）アクリロキシプ
ロピルエチルジメトキシシラン、γ−（メタ）アクリロ
キシプロピルトリメトキシシランから選ばれた少なくと
も１種以上であることを特徴とする（３）または（４）
の複合体組成物、
は炭素数１〜３のアルキル基又はフェニル基、Ｒ7は水
素原子又は炭素数１〜１０の炭化水素残基を表し、ｑは
１〜６の整数、ｒは０〜２の整数を表す。） （４） 脂環式構造を有し、２つ以上の官能基を有する
（メタ）アクリレート（ａ）、平均粒径が１〜１００ｎ
ｍであるシリカ微粒子（ｂ）、式（３）に示されるシラ
ン化合物（ｃ）、３級アミン化合物（ｅ）を含んでなる
複合体組成物、（５） 式（３）で示されるシラン化合
物が、γ−（メタ）アクリロキシプロピルジメチルメト
キシシラン、γ−（メタ）アクリロキシプロピルメチル
ジメトキシシラン、γ−（メタ）アクリロキシプロピル
ジエチルメトキシシラン、γ−（メタ）アクリロキシプ
ロピルエチルジメトキシシラン、γ−（メタ）アクリロ
キシプロピルトリメトキシシランから選ばれた少なくと
も１種以上であることを特徴とする（３）または（４）
の複合体組成物、
【００１１】（６）脂環式構造を有するシラン化合物
（ｄ）が、下式（４）に示されるシラン化合物であるこ
とを特徴とする（３）記載の複合体組成物、
（ｄ）が、下式（４）に示されるシラン化合物であるこ
とを特徴とする（３）記載の複合体組成物、
【化８】
（式（４）中、 Ｒ8は炭素数１〜３のアルキル基又はフ
ェニル基、Ｒ9は水素原子又は炭素数１〜１０の炭化水
素残基を表し、sは０〜６の整数、tは０〜２の整数を表
す。） （７） 式（４）で示されるシラン化合物が、シクロ
ヘキシルジメチルメトキシシラン、シクロヘキシルメチ
ルジメトキシシラン、シクロヘキシルジエチルメトキシ
シラン、シクロヘキシルエチルジメトキシシラン、シク
ロヘキシルトリメトキシシランから選ばれた少なくとも
１種以上であることを特徴とする（６）記載の複合体組
成物、（８） ３級アミン化合物が、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アミノエチル（メタ）アクリレートであることを特徴と
する（３）〜（７）のいずれか１項に記載の複合体組成
物、（９） シリカ微粒子の含有量が３０〜９０重量％
であることを特徴とする（１）〜（８）のいずれか１項
に記載の複合体組成物、（１０） （１）〜（９）のい
ずれか１項に記載の複合体組成物を架橋させてなる成形
硬化物、（１１） （１）〜（９）のいずれか１項に記
載の複合体組成物を活性エネルギー線で架橋させてなる
成形硬化物、（１２） ３０〜２３０℃の平均線膨張係
数が６０ｐｐｍ以下であることを特徴とする（１０）ま
たは（１１）に記載の成形硬化物、（１３） ３０〜２
３０℃の平均線膨張係数が５０ｐｐｍ以下であることを
特徴とする（１０）または（１１）に記載の成形硬化
物、（１４） ３０〜２３０℃の平均線膨張係数が４０
ｐｐｍ以下であることを特徴とする（１０）または（１
１）に記載の成形硬化物、（１５） 周波数１Ｈｚで測
定したときの３０℃の貯蔵弾性率が５×１０9Ｐａ以上
であることを特徴とする（１０）〜（１４）のいずれか
１項に記載の成形硬化物、（１６） 周波数１Ｈｚで測
定したときの２５０℃の貯蔵弾性率が１．５×１０ 9Ｐ
ａ以上であり、周波数１Ｈｚで測定したときの３０〜２
３０℃の損失正接ｔａｎδの変化量が０．０３以下であ
ることを特徴とする（１０）〜（１５）のいずれか１項
に記載の成形硬化物、（１７） 波長５００ｎｍの光線
透過率が８５％以上であることを特徴とする（１０）〜
（１６）のいずれか１項に記載の成形硬化物、（１８）
視野角５０°以内でのリターデーション値が２０ｎｍ
以下であることを特徴とする（１０）〜（１７）のいず
れか１項に記載の成形硬化物、（１９）成形硬化物が厚
み５０〜２０００μｍのシート状に成形されてなること
を特徴とする（１０）〜（１８）のいずれか１項に記載
の成形硬化物、である。
ェニル基、Ｒ9は水素原子又は炭素数１〜１０の炭化水
素残基を表し、sは０〜６の整数、tは０〜２の整数を表
す。） （７） 式（４）で示されるシラン化合物が、シクロ
ヘキシルジメチルメトキシシラン、シクロヘキシルメチ
ルジメトキシシラン、シクロヘキシルジエチルメトキシ
シラン、シクロヘキシルエチルジメトキシシラン、シク
ロヘキシルトリメトキシシランから選ばれた少なくとも
１種以上であることを特徴とする（６）記載の複合体組
成物、（８） ３級アミン化合物が、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アミノエチル（メタ）アクリレートであることを特徴と
する（３）〜（７）のいずれか１項に記載の複合体組成
物、（９） シリカ微粒子の含有量が３０〜９０重量％
であることを特徴とする（１）〜（８）のいずれか１項
に記載の複合体組成物、（１０） （１）〜（９）のい
ずれか１項に記載の複合体組成物を架橋させてなる成形
硬化物、（１１） （１）〜（９）のいずれか１項に記
載の複合体組成物を活性エネルギー線で架橋させてなる
成形硬化物、（１２） ３０〜２３０℃の平均線膨張係
数が６０ｐｐｍ以下であることを特徴とする（１０）ま
たは（１１）に記載の成形硬化物、（１３） ３０〜２
３０℃の平均線膨張係数が５０ｐｐｍ以下であることを
特徴とする（１０）または（１１）に記載の成形硬化
物、（１４） ３０〜２３０℃の平均線膨張係数が４０
ｐｐｍ以下であることを特徴とする（１０）または（１
１）に記載の成形硬化物、（１５） 周波数１Ｈｚで測
定したときの３０℃の貯蔵弾性率が５×１０9Ｐａ以上
であることを特徴とする（１０）〜（１４）のいずれか
１項に記載の成形硬化物、（１６） 周波数１Ｈｚで測
定したときの２５０℃の貯蔵弾性率が１．５×１０ 9Ｐ
ａ以上であり、周波数１Ｈｚで測定したときの３０〜２
３０℃の損失正接ｔａｎδの変化量が０．０３以下であ
ることを特徴とする（１０）〜（１５）のいずれか１項
に記載の成形硬化物、（１７） 波長５００ｎｍの光線
透過率が８５％以上であることを特徴とする（１０）〜
（１６）のいずれか１項に記載の成形硬化物、（１８）
視野角５０°以内でのリターデーション値が２０ｎｍ
以下であることを特徴とする（１０）〜（１７）のいず
れか１項に記載の成形硬化物、（１９）成形硬化物が厚
み５０〜２０００μｍのシート状に成形されてなること
を特徴とする（１０）〜（１８）のいずれか１項に記載
の成形硬化物、である。
【００１２】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明で用いられる脂環式構造を有し、２つ以上の官能
基を有する（メタ）アクリレートとしては、脂環式構造
を含む２つ以上の官能基を有する（メタ）アクリレート
であれば特に制限されないが、耐熱性や透明性の点から
式（１）及び（２）より選ばれた少なくとも１種以上の
（メタ）アクリレートが好ましい。
本発明で用いられる脂環式構造を有し、２つ以上の官能
基を有する（メタ）アクリレートとしては、脂環式構造
を含む２つ以上の官能基を有する（メタ）アクリレート
であれば特に制限されないが、耐熱性や透明性の点から
式（１）及び（２）より選ばれた少なくとも１種以上の
（メタ）アクリレートが好ましい。
【００１３】
【化９】
（式（１）中、Ｒ1及びＲ2は、互いに異なっていても良
く、水素原子又はメチル基を示す。ａは１又は２を示
し、ｂは０又は１を示す。）
く、水素原子又はメチル基を示す。ａは１又は２を示
し、ｂは０又は１を示す。）
【００１４】
【化１０】
【００１５】式（１）、式（２）で示される（メタ）ア
クリレートの中でも、反応性、熱安定性の面から、式
（１）、式（２）より選ばれた少なくとも１種のアクリ
レートが好ましく、さらに好ましくは、一般式（１）に
おいて、Ｒ1、Ｒ2が水素で、ａが１、ｂが０である構造
を持つジシクロペンタジエニルジアクリレート、一般式
（２）において、Ｘが−ＣＨ2ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ2、
Ｒ3、Ｒ4が水素で、ｐが１である構造を持つパーヒドロ
−１，４；５，８−ジメタノナフタレン−２，３，７−
（オキシメチル）トリアクリレート、 Ｘ、Ｒ3、Ｒ4が
すべて水素で、ｐが０または１である構造を持つアクリ
レートより選ばれた少なくとも１種以上のアクリレート
であり、粘度等の点を考慮すると、最も好ましくは、
Ｘ、Ｒ3、Ｒ4がすべて水素で、ｐが０である構造を持つ
ノルボルナンジメチロールジアクリレートである。式
（２）で示される（メタ）アクリレートは、特開平５−
７０５２３で示される公知の方法で得ることができる。
クリレートの中でも、反応性、熱安定性の面から、式
（１）、式（２）より選ばれた少なくとも１種のアクリ
レートが好ましく、さらに好ましくは、一般式（１）に
おいて、Ｒ1、Ｒ2が水素で、ａが１、ｂが０である構造
を持つジシクロペンタジエニルジアクリレート、一般式
（２）において、Ｘが−ＣＨ2ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ2、
Ｒ3、Ｒ4が水素で、ｐが１である構造を持つパーヒドロ
−１，４；５，８−ジメタノナフタレン−２，３，７−
（オキシメチル）トリアクリレート、 Ｘ、Ｒ3、Ｒ4が
すべて水素で、ｐが０または１である構造を持つアクリ
レートより選ばれた少なくとも１種以上のアクリレート
であり、粘度等の点を考慮すると、最も好ましくは、
Ｘ、Ｒ3、Ｒ4がすべて水素で、ｐが０である構造を持つ
ノルボルナンジメチロールジアクリレートである。式
（２）で示される（メタ）アクリレートは、特開平５−
７０５２３で示される公知の方法で得ることができる。
【００１６】本発明で用いられる２つ以上の官能基を有
する（メタ）アクリレート中には、柔軟性を付与する等
の目的で、要求される特性を極端に損なうことのない範
囲で、単官能（メタ）アクリレートを含有させることが
できる。
する（メタ）アクリレート中には、柔軟性を付与する等
の目的で、要求される特性を極端に損なうことのない範
囲で、単官能（メタ）アクリレートを含有させることが
できる。
【００１７】本発明で用いられる平均粒子径が１〜１０
０ｎｍであるシリカ微粒子（ｂ）とは、ケイ素を含有す
る金属酸化物でかつ平均粒径が１〜１００ｎｍの範囲の
ものであれば、特に制限されるものではない。シリカ微
粒子としては、乾燥された粉末状のシリカ微粒子、有機
溶媒に分散されたコロイダルシリカ（シリカゾル）を使
用することができる。分散性の点で、有機溶媒に分散さ
れたコロイダルシリカ（シリカゾル）を用いることが好
ましい。有機溶媒に分散されたコロイダルシリカ（シリ
カゾル）を用いる場合の有機溶媒としては、複合体組成
物中に使用する有機成分が溶解するものを用いることが
好ましく、例えば、アルコール類、ケトン類、エステル
類、グリコールエーテル類が挙げられる。脱溶媒のしや
すさから、メタノール、エタノール、イソプロピルアル
コール、ブチルアルコール、ｎ−プロピルアルコール等
のアルコール系、メチルエチルケトン、メチルイソブチ
ルケトン等のケトン系の有機溶媒に分散されたコロイダ
ルシリカ、シリカゾル、シリカ微粒子を用いることが好
ましく、さらに好ましくは、イソプロピルアルコールに
分散されたコロイダルシリカである。特に、イソプロピ
ルアルコールに分散されたコロイダルシリカを用い単場
合は、脱溶媒後の粘度が他の溶剤系に比べて低く、粘度
が低い複合体組成物を安定して作製するのに適してい
る。これらの有機溶媒に分散されたコロイダルシリカ
（シリカゾル）、シリカ微粒子は、要求される特性を極
端に損なうことのない範囲で、シランカップリング剤、
チタネート系カップリング剤等のカップリング剤で表面
処理されたものであっても良く、有機溶媒に分散させる
ために、界面活性剤等の分散剤を使用しているものであ
っても良い。
０ｎｍであるシリカ微粒子（ｂ）とは、ケイ素を含有す
る金属酸化物でかつ平均粒径が１〜１００ｎｍの範囲の
ものであれば、特に制限されるものではない。シリカ微
粒子としては、乾燥された粉末状のシリカ微粒子、有機
溶媒に分散されたコロイダルシリカ（シリカゾル）を使
用することができる。分散性の点で、有機溶媒に分散さ
れたコロイダルシリカ（シリカゾル）を用いることが好
ましい。有機溶媒に分散されたコロイダルシリカ（シリ
カゾル）を用いる場合の有機溶媒としては、複合体組成
物中に使用する有機成分が溶解するものを用いることが
好ましく、例えば、アルコール類、ケトン類、エステル
類、グリコールエーテル類が挙げられる。脱溶媒のしや
すさから、メタノール、エタノール、イソプロピルアル
コール、ブチルアルコール、ｎ−プロピルアルコール等
のアルコール系、メチルエチルケトン、メチルイソブチ
ルケトン等のケトン系の有機溶媒に分散されたコロイダ
ルシリカ、シリカゾル、シリカ微粒子を用いることが好
ましく、さらに好ましくは、イソプロピルアルコールに
分散されたコロイダルシリカである。特に、イソプロピ
ルアルコールに分散されたコロイダルシリカを用い単場
合は、脱溶媒後の粘度が他の溶剤系に比べて低く、粘度
が低い複合体組成物を安定して作製するのに適してい
る。これらの有機溶媒に分散されたコロイダルシリカ
（シリカゾル）、シリカ微粒子は、要求される特性を極
端に損なうことのない範囲で、シランカップリング剤、
チタネート系カップリング剤等のカップリング剤で表面
処理されたものであっても良く、有機溶媒に分散させる
ために、界面活性剤等の分散剤を使用しているものであ
っても良い。
【００１８】シリカ微粒子の平均粒径は、１〜１００ｎ
ｍが好ましく、透明性と流動性とのバランスの点で、さ
らに好ましくは１〜５０ｎｍ、より好ましくは５〜５０
ｎｍ、最も好ましくは５〜４０ｎｍである。１ｎｍ未満
であれば、作製した複合体組成物の粘度が極端に増大す
るため、シリカ微粒子の充填量が制限されるとともに分
散性が悪化し、十分な透明性、線膨張係数を得ることが
できない。また、１００ｎｍを越えると透明性が著しく
悪化する恐れがあるので好ましくない。波長４００〜５
００ｎｍの光線透過率を低下させないために、１次粒径
が２００ｎｍ以上のシリカ微粒子が５％以下の割合で存
在するシリカ微粒子を用いることが好ましく、その割合
が０％であることがより好ましい。シリカ微粒子の充填
量を上げるために、平均粒径が異なるシリカ微粒子を混
合して用いても良い。また、シリカ微粒子として、特開
平７−４８１１７に示されるような多孔質シリカゾル
や、アルミニウム、マグネシウム、亜鉛等とケイ素の複
合金属酸化物を用いても良い。複合体組成物中のシリカ
微粒子の含有量は３０〜９０重量％が好ましく、線膨張
係数と軽量化のバランスの点で、さらに好ましくは、４
０〜８０重量％、より好ましくは、５０〜８０重量％、
最も好ましくは、５０〜７０重量％である。この範囲で
あれば、流動性、分散性が良好であるため、製造が容易
であり、十分な強度、低い線膨張係数を持つシートを製
造することができる。本発明で用いられる式（３）に示
されるシラン化合物（ｃ）は、複合体組成物の粘度を低
減させ、シリカ微粒子の分散安定性を向上するために用
いられるものである。
ｍが好ましく、透明性と流動性とのバランスの点で、さ
らに好ましくは１〜５０ｎｍ、より好ましくは５〜５０
ｎｍ、最も好ましくは５〜４０ｎｍである。１ｎｍ未満
であれば、作製した複合体組成物の粘度が極端に増大す
るため、シリカ微粒子の充填量が制限されるとともに分
散性が悪化し、十分な透明性、線膨張係数を得ることが
できない。また、１００ｎｍを越えると透明性が著しく
悪化する恐れがあるので好ましくない。波長４００〜５
００ｎｍの光線透過率を低下させないために、１次粒径
が２００ｎｍ以上のシリカ微粒子が５％以下の割合で存
在するシリカ微粒子を用いることが好ましく、その割合
が０％であることがより好ましい。シリカ微粒子の充填
量を上げるために、平均粒径が異なるシリカ微粒子を混
合して用いても良い。また、シリカ微粒子として、特開
平７−４８１１７に示されるような多孔質シリカゾル
や、アルミニウム、マグネシウム、亜鉛等とケイ素の複
合金属酸化物を用いても良い。複合体組成物中のシリカ
微粒子の含有量は３０〜９０重量％が好ましく、線膨張
係数と軽量化のバランスの点で、さらに好ましくは、４
０〜８０重量％、より好ましくは、５０〜８０重量％、
最も好ましくは、５０〜７０重量％である。この範囲で
あれば、流動性、分散性が良好であるため、製造が容易
であり、十分な強度、低い線膨張係数を持つシートを製
造することができる。本発明で用いられる式（３）に示
されるシラン化合物（ｃ）は、複合体組成物の粘度を低
減させ、シリカ微粒子の分散安定性を向上するために用
いられるものである。
【００１９】
【化１１】
（式（３）中、Ｒ5は水素原子又はメチル基を表し、Ｒ6
は炭素数１〜３のアルキル基又はフェニル基、Ｒ7は水
素原子又は炭素数１〜１０の炭化水素残基を表し、ｑは
１〜６の整数、ｒは０〜２の整数を表す。）
は炭素数１〜３のアルキル基又はフェニル基、Ｒ7は水
素原子又は炭素数１〜１０の炭化水素残基を表し、ｑは
１〜６の整数、ｒは０〜２の整数を表す。）
【００２０】例えば、γ−アクリロキシプロピルジメチ
ルメトキシシラン、γ−アクリロキシプロピルメチルジ
メトキシシラン、γ−アクリロキシプロピルジエチルメ
トキシシラン、γ−アクリロキシプロピルエチルジメト
キシシラン、γ−アクリロキシプロピルトリメトキシシ
ラン、γ−アクリロキシプロピルジメチルエトキシシラ
ン、γ−アクリロキシプロピルメチルジエトキシシラ
ン、γ−アクリロキシプロピルジエチルエトキシシラ
ン、γ−アクリロキシプロピルエチルジエトキシシラ
ン、γ−アクリロキシプロピルトリエトキシシラン、γ
−メタクリロキシプロピルジメチルメトキシシラン、γ
−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ
−メタクリロキシプロピルジエチルメトキシシラン、γ
−メタクリロキシプロピルエチルジメトキシシラン、γ
−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メ
タクリロキシプロピルジメチルエトキシシラン、γ−メ
タクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、γ−メ
タクリロキシプロピルジエチルエトキシシラン、γ−メ
タクリロキシプロピルエチルジエトキシシラン、γ−メ
タクリロキシプロピルトリエトキシシラン等が挙げられ
る。複合体組成物の流動性の低減、熱安定性の点で、γ
−アクリロキシプロピルジメチルメトキシシラン、γ−
アクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メ
タクリロキシプロピルジメチルメトキシシラン、γ−メ
タクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−ア
クリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリ
ロキシプロピルトリメトキシシランが好ましく、さらに
好ましくは、γ−アクリロキシプロピルジメチルメトキ
シシラン、γ−アクリロキシプロピルメチルジメトキシ
シラン、γ−メタクリロキシプロピルジメチルメトキシ
シラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシ
シランを用いることが好ましい。また、これらは、併用
して用いることができる。
ルメトキシシラン、γ−アクリロキシプロピルメチルジ
メトキシシラン、γ−アクリロキシプロピルジエチルメ
トキシシラン、γ−アクリロキシプロピルエチルジメト
キシシラン、γ−アクリロキシプロピルトリメトキシシ
ラン、γ−アクリロキシプロピルジメチルエトキシシラ
ン、γ−アクリロキシプロピルメチルジエトキシシラ
ン、γ−アクリロキシプロピルジエチルエトキシシラ
ン、γ−アクリロキシプロピルエチルジエトキシシラ
ン、γ−アクリロキシプロピルトリエトキシシラン、γ
−メタクリロキシプロピルジメチルメトキシシラン、γ
−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ
−メタクリロキシプロピルジエチルメトキシシラン、γ
−メタクリロキシプロピルエチルジメトキシシラン、γ
−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メ
タクリロキシプロピルジメチルエトキシシラン、γ−メ
タクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、γ−メ
タクリロキシプロピルジエチルエトキシシラン、γ−メ
タクリロキシプロピルエチルジエトキシシラン、γ−メ
タクリロキシプロピルトリエトキシシラン等が挙げられ
る。複合体組成物の流動性の低減、熱安定性の点で、γ
−アクリロキシプロピルジメチルメトキシシラン、γ−
アクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メ
タクリロキシプロピルジメチルメトキシシラン、γ−メ
タクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−ア
クリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリ
ロキシプロピルトリメトキシシランが好ましく、さらに
好ましくは、γ−アクリロキシプロピルジメチルメトキ
シシラン、γ−アクリロキシプロピルメチルジメトキシ
シラン、γ−メタクリロキシプロピルジメチルメトキシ
シラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシ
シランを用いることが好ましい。また、これらは、併用
して用いることができる。
【００２１】複合体組成物中の樹脂にアクリレートを多
く含有する場合は、アクリル基を含有する式（３）に示
されるシラン化合物、メタクリレートを多く含有する場
合は、メタクリル基を含有する式（３）に示されるシラ
ン化合物を用いることが好ましい。２つ以上の官能基を
有する（メタ）アクリレート（ａ）と式（３）に示され
るシラン化合物（ｃ）の配合比は、２つ以上の官能基を
有する（メタ）アクリレート（ａ）１００重量部に対
し、式（３）に示されるシラン化合物（ｃ）が０〜１０
０重量部であることが好ましく、複合体組成物の粘度、
複合体組成物中のシリカ微粒子分散安定性、その他、液
晶表示素子用基板に要求される耐溶剤性、耐液晶性、耐
熱性の点で、さらに好ましくは、１０〜５０重量部であ
り、最も好ましくは、１０〜３０重量部である。本発明
で用いられる脂環式構造を有するシラン化合物（ｄ）
は、複合体組成物の粘度を低減させ、シリカ微粒子の分
散安定性を向上すると同時に、液晶表示素子用基板に要
求される吸水率を低くするために用いられるもので、脂
環式構造を有するものであれば特に制限されるものでは
ないが、中でも式（４）に示されるシラン化合物（ｄ）
が好ましい。
く含有する場合は、アクリル基を含有する式（３）に示
されるシラン化合物、メタクリレートを多く含有する場
合は、メタクリル基を含有する式（３）に示されるシラ
ン化合物を用いることが好ましい。２つ以上の官能基を
有する（メタ）アクリレート（ａ）と式（３）に示され
るシラン化合物（ｃ）の配合比は、２つ以上の官能基を
有する（メタ）アクリレート（ａ）１００重量部に対
し、式（３）に示されるシラン化合物（ｃ）が０〜１０
０重量部であることが好ましく、複合体組成物の粘度、
複合体組成物中のシリカ微粒子分散安定性、その他、液
晶表示素子用基板に要求される耐溶剤性、耐液晶性、耐
熱性の点で、さらに好ましくは、１０〜５０重量部であ
り、最も好ましくは、１０〜３０重量部である。本発明
で用いられる脂環式構造を有するシラン化合物（ｄ）
は、複合体組成物の粘度を低減させ、シリカ微粒子の分
散安定性を向上すると同時に、液晶表示素子用基板に要
求される吸水率を低くするために用いられるもので、脂
環式構造を有するものであれば特に制限されるものでは
ないが、中でも式（４）に示されるシラン化合物（ｄ）
が好ましい。
【００２２】
【化１２】
（式（４）中、 Ｒ8は炭素数１〜３のアルキル基又はフ
ェニル基、Ｒ9は水素原子又は炭素数１〜１０の炭化水
素残基を表し、sは０〜６の整数、tは０〜２の整数を表
す。） 例えば、式（４）で示されるシラン化合物が、シクロヘ
キシルジメチルメトキシシラン、シクロヘキシルメチル
ジメトキシシラン、シクロヘキシルジエチルメトキシシ
ラン、シクロヘキシルエチルジメトキシシラン、シクロ
ヘキシルトリメトキシシラン、シクロヘキシルジメチル
エトキシシラン、シクロヘキシルメチルジエトキシシラ
ン、シクロヘキシルジエチルエトキシシラン、シクロヘ
キシルエチルジエトキシシラン、シクロヘキシルトリエ
トキシシラン等が挙げられる。複合体組成物の流動性の
低減、熱安定性の点で、シクロヘキシルジメチルメトキ
シシラン、シクロヘキシルメチルジメトキシシラン、シ
クロヘキシルジエチルメトキシシラン、シクロヘキシル
エチルジメトキシシラン、シクロヘキシルトリメトキシ
シランが好ましく、さらに好ましくは、シクロヘキシル
ジメチルメトキシシラン、シクロヘキシルメチルジメト
キシシラン、シクロヘキシルジエチルメトキシシラン、
シクロヘキシルエチルジメトキシシランを用いることが
好ましい。また、これらは、併用して用いることができ
る。２つ以上の官能基を有する（メタ）アクリレート
（ａ）と式（４）に示されるシラン化合物（ｄ）の配合
比は、２つ以上の官能基を有する（メタ）アクリレート
（ａ）１００重量部に対し、式（４）に示されるシラン
化合物（ｄ）が０〜１００重量部であることが好まし
く、複合体組成物の粘度、複合体組成物中のシリカ微粒
子分散安定性、その他、液晶表示素子用基板に要求され
る耐溶剤性、耐液晶性、耐熱性の点で、さらに好ましく
は、１０〜５０重量部であり、最も好ましくは、１０〜
３０重量部である。本発明で用いられる３級アミン化合
物（ｅ）は、高温での熱処理や高温での使用時に着色し
光線透過率が低下することを防ぐために用いられるもの
であり、３級アミン化合物であれば、特に制限されるも
のではないが、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸エチル、ｐ
−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル等の４−（Ｎ，Ｎ
−ジメチルアミノ）安息香酸アルキルエステル、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアミノエチルアクリレート、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアミノエチルメタクリレート等が例示される。中で
も、高温時にガス発生の要因とならないために、３級ア
ミンを含有するアクリレート、メタクリレートを用いる
ことが好ましい。中でも、高温に加熱してもほとんど着
色させないで光線透過率の低下を防ぐと共に、高温時の
ガス発生要因となる可能性を少なくするためには、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミノエチルアクリレート、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアミノエチルメタクリレートを用いることが好まし
い。複合体組成物中の樹脂にアクリレートを多く含有す
る場合は、３級アミンを含有するアクリレートを、メタ
クリレートを多く含有する場合は、３級アミンを含有す
るメタクリレートを用いることが好ましい。
ェニル基、Ｒ9は水素原子又は炭素数１〜１０の炭化水
素残基を表し、sは０〜６の整数、tは０〜２の整数を表
す。） 例えば、式（４）で示されるシラン化合物が、シクロヘ
キシルジメチルメトキシシラン、シクロヘキシルメチル
ジメトキシシラン、シクロヘキシルジエチルメトキシシ
ラン、シクロヘキシルエチルジメトキシシラン、シクロ
ヘキシルトリメトキシシラン、シクロヘキシルジメチル
エトキシシラン、シクロヘキシルメチルジエトキシシラ
ン、シクロヘキシルジエチルエトキシシラン、シクロヘ
キシルエチルジエトキシシラン、シクロヘキシルトリエ
トキシシラン等が挙げられる。複合体組成物の流動性の
低減、熱安定性の点で、シクロヘキシルジメチルメトキ
シシラン、シクロヘキシルメチルジメトキシシラン、シ
クロヘキシルジエチルメトキシシラン、シクロヘキシル
エチルジメトキシシラン、シクロヘキシルトリメトキシ
シランが好ましく、さらに好ましくは、シクロヘキシル
ジメチルメトキシシラン、シクロヘキシルメチルジメト
キシシラン、シクロヘキシルジエチルメトキシシラン、
シクロヘキシルエチルジメトキシシランを用いることが
好ましい。また、これらは、併用して用いることができ
る。２つ以上の官能基を有する（メタ）アクリレート
（ａ）と式（４）に示されるシラン化合物（ｄ）の配合
比は、２つ以上の官能基を有する（メタ）アクリレート
（ａ）１００重量部に対し、式（４）に示されるシラン
化合物（ｄ）が０〜１００重量部であることが好まし
く、複合体組成物の粘度、複合体組成物中のシリカ微粒
子分散安定性、その他、液晶表示素子用基板に要求され
る耐溶剤性、耐液晶性、耐熱性の点で、さらに好ましく
は、１０〜５０重量部であり、最も好ましくは、１０〜
３０重量部である。本発明で用いられる３級アミン化合
物（ｅ）は、高温での熱処理や高温での使用時に着色し
光線透過率が低下することを防ぐために用いられるもの
であり、３級アミン化合物であれば、特に制限されるも
のではないが、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸エチル、ｐ
−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル等の４−（Ｎ，Ｎ
−ジメチルアミノ）安息香酸アルキルエステル、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアミノエチルアクリレート、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアミノエチルメタクリレート等が例示される。中で
も、高温時にガス発生の要因とならないために、３級ア
ミンを含有するアクリレート、メタクリレートを用いる
ことが好ましい。中でも、高温に加熱してもほとんど着
色させないで光線透過率の低下を防ぐと共に、高温時の
ガス発生要因となる可能性を少なくするためには、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミノエチルアクリレート、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアミノエチルメタクリレートを用いることが好まし
い。複合体組成物中の樹脂にアクリレートを多く含有す
る場合は、３級アミンを含有するアクリレートを、メタ
クリレートを多く含有する場合は、３級アミンを含有す
るメタクリレートを用いることが好ましい。
【００２３】また、３級アミン化合物（ｅ）の配合比
は、式（３）に示されるシラン化合物（ｃ）を併用しな
い場合、２つ以上の官能基を有する（メタ）アクリレー
ト（ａ）１００重量部に対し、３級アミン化合物（ｅ）
が０．００１〜１重量部が好ましく、着色性、反応性、
コストの点で、さらに好ましくは、０．０１〜０．５重
量部であり、最も好ましくは０．０５〜０．２重量部で
ある。式（３）に示されるシラン化合物（ｃ）を併用す
る場合は、２つ以上の官能基を有する（メタ）アクリレ
ート（ａ）と式（３）に示されるシラン化合物（ｃ）の
合計量１００重量部に対し、３級アミン化合物（ｅ）が
０．００１〜１重量部が好ましく、着色性、反応性、コ
ストの点で、さらに好ましくは、０．０１〜０．５重量
部であり、最も好ましくは０．０５〜０．２重量部であ
る。
は、式（３）に示されるシラン化合物（ｃ）を併用しな
い場合、２つ以上の官能基を有する（メタ）アクリレー
ト（ａ）１００重量部に対し、３級アミン化合物（ｅ）
が０．００１〜１重量部が好ましく、着色性、反応性、
コストの点で、さらに好ましくは、０．０１〜０．５重
量部であり、最も好ましくは０．０５〜０．２重量部で
ある。式（３）に示されるシラン化合物（ｃ）を併用す
る場合は、２つ以上の官能基を有する（メタ）アクリレ
ート（ａ）と式（３）に示されるシラン化合物（ｃ）の
合計量１００重量部に対し、３級アミン化合物（ｅ）が
０．００１〜１重量部が好ましく、着色性、反応性、コ
ストの点で、さらに好ましくは、０．０１〜０．５重量
部であり、最も好ましくは０．０５〜０．２重量部であ
る。
【００２４】本発明で作製される複合体組成物中には、
複合体組成物作製時に重合反応が進行し、粘度が上昇す
ることを防ぐ目的で、重合禁止剤を含有させても良い。
本発明で作製される複合体組成物中には、吸水率を低減
させる目的で、トリメチルメトキシシラン、ヘキサメチ
ルジシラザン、トリメチルクロロシラン、オクタメチル
シクロテトラシロキサン等の疎水化処理剤を含有させて
も良い。本発明の複合体組成物中には、必要に応じて、
透明性、耐溶剤性、耐液晶性、耐熱性等の特性を損なわ
ない範囲で、熱可塑性又は熱硬化性のオリゴマーやポリ
マーを併用することができる。この場合、吸水性を低減
させたり、さらに線膨張係数を低減させる等の目的も兼
ねて、脂環式構造やカルド骨格を有するオリゴマーやポ
リマーを使用することが好ましい。また、本発明の複合
体組成物中には、必要に応じて、透明性、耐溶剤性、耐
液晶性、耐熱性等の特性を損なわない範囲で、少量の酸
化防止剤、紫外線吸収剤、染顔料、他の無機フィラー等
の充填剤等を含んでいても良い。
複合体組成物作製時に重合反応が進行し、粘度が上昇す
ることを防ぐ目的で、重合禁止剤を含有させても良い。
本発明で作製される複合体組成物中には、吸水率を低減
させる目的で、トリメチルメトキシシラン、ヘキサメチ
ルジシラザン、トリメチルクロロシラン、オクタメチル
シクロテトラシロキサン等の疎水化処理剤を含有させて
も良い。本発明の複合体組成物中には、必要に応じて、
透明性、耐溶剤性、耐液晶性、耐熱性等の特性を損なわ
ない範囲で、熱可塑性又は熱硬化性のオリゴマーやポリ
マーを併用することができる。この場合、吸水性を低減
させたり、さらに線膨張係数を低減させる等の目的も兼
ねて、脂環式構造やカルド骨格を有するオリゴマーやポ
リマーを使用することが好ましい。また、本発明の複合
体組成物中には、必要に応じて、透明性、耐溶剤性、耐
液晶性、耐熱性等の特性を損なわない範囲で、少量の酸
化防止剤、紫外線吸収剤、染顔料、他の無機フィラー等
の充填剤等を含んでいても良い。
【００２５】複合体組成物を製造する方法としては、例
えば、有機溶媒に分散されたコロイダルシリカ（シリカ
ゾル）とその他の配合物を混合し、必要に応じて、撹拌
しながら減圧することにより有機溶媒を除去する方法、
有機溶媒に分散されたコロイダルシリカ（シリカゾル）
とその他の配合物を混合し、必要に応じて、脱溶媒した
後、キャストし、さらに脱溶媒させる方法、分散能力の
高い混合装置を用いて乾燥した粉末状のシリカ微粒子を
分散させる方法などが挙げられる。分散能力が高い装置
としては、例えば、特殊機化工業（株）製のフィルミッ
クスや種々のビーズミル等が挙げられる。分散能力が高
い装置を使用するときは、混合又は混練中に、反応が急
速に進まないように、温度が上昇しすぎないよう注意す
る必要がある。複合体組成物を作製するときの、複合体
組成物の温度は、３０〜１００℃に保つことが好まし
く、脱溶媒スピードとのバランスで、さらに好ましくは
４０〜７０℃、最も好ましくは、４０〜６０℃である。
温度を上げすぎると、流動性が極端に低下したり、ゲル
状になってしまい、シート化できなくなる。また、分散
能力が高い装置を使用する場合は、装置の摩耗等による
不純物の混入に注意する必要がある。有機溶媒に分散し
たコロイダルシリカを用いる場合、この有機溶媒を複合
体組成物中に残存させても良い。有機溶媒を含有させる
場合、熱処理等の後処理工程を設け、最終的にシートか
ら有機溶媒を脱離させればよい。有機溶媒の複合体組成
物中における含有量は、架橋工程や熱処理等によって揮
発成分を除去する工程で、発泡する、シートにうねりが
発生する、着色するなどの問題を回避するためには、複
合体組成物の０〜１０重量％が好ましく、さらに好まし
くは、０〜５重量％であり、最も好ましくは、０〜３重
量％である。
えば、有機溶媒に分散されたコロイダルシリカ（シリカ
ゾル）とその他の配合物を混合し、必要に応じて、撹拌
しながら減圧することにより有機溶媒を除去する方法、
有機溶媒に分散されたコロイダルシリカ（シリカゾル）
とその他の配合物を混合し、必要に応じて、脱溶媒した
後、キャストし、さらに脱溶媒させる方法、分散能力の
高い混合装置を用いて乾燥した粉末状のシリカ微粒子を
分散させる方法などが挙げられる。分散能力が高い装置
としては、例えば、特殊機化工業（株）製のフィルミッ
クスや種々のビーズミル等が挙げられる。分散能力が高
い装置を使用するときは、混合又は混練中に、反応が急
速に進まないように、温度が上昇しすぎないよう注意す
る必要がある。複合体組成物を作製するときの、複合体
組成物の温度は、３０〜１００℃に保つことが好まし
く、脱溶媒スピードとのバランスで、さらに好ましくは
４０〜７０℃、最も好ましくは、４０〜６０℃である。
温度を上げすぎると、流動性が極端に低下したり、ゲル
状になってしまい、シート化できなくなる。また、分散
能力が高い装置を使用する場合は、装置の摩耗等による
不純物の混入に注意する必要がある。有機溶媒に分散し
たコロイダルシリカを用いる場合、この有機溶媒を複合
体組成物中に残存させても良い。有機溶媒を含有させる
場合、熱処理等の後処理工程を設け、最終的にシートか
ら有機溶媒を脱離させればよい。有機溶媒の複合体組成
物中における含有量は、架橋工程や熱処理等によって揮
発成分を除去する工程で、発泡する、シートにうねりが
発生する、着色するなどの問題を回避するためには、複
合体組成物の０〜１０重量％が好ましく、さらに好まし
くは、０〜５重量％であり、最も好ましくは、０〜３重
量％である。
【００２６】本発明の複合体組成物は、架橋することに
より、透明板、光学レンズ、光ディスク基板、液晶表示
素子用プラスチック基板、カラーフィルター用基板、有
機ＥＬ表示素子用プラスチック基板、太陽電池基板、タ
ッチパネル、光学素子、光導波路、ＬＥＤ封止材等の部
材に用いることができる。成形硬化物の成形方法は、目
的に応じて種々の方法が適用できる。例えば、透明板、
液晶表示素子用プラスチック基板、カラーフィルター用
基板、有機ＥＬ表示素子用プラスチック基板、太陽電池
基板、タッチパネル等のガラス基板に代えて使用するた
めには、本発明の複合体組成物をシート状にして架橋す
ることが好ましい。本発明の複合体組成物を、シート化
する方法としては、複合体組成物をキャストし、必要に
応じ乾燥させる方法、表面平滑性を持つガラス板、プラ
スチック板、金属板等の間に所望のシート厚さが得られ
るようにスペーサーを挟み、複合体組成物を挟み込む方
法等がある。後者を用いて、活性エネルギー線等で硬化
させる場合は、少なくとも１方は、透明なガラス板、プ
ラスチック板を使用する必要がある。
より、透明板、光学レンズ、光ディスク基板、液晶表示
素子用プラスチック基板、カラーフィルター用基板、有
機ＥＬ表示素子用プラスチック基板、太陽電池基板、タ
ッチパネル、光学素子、光導波路、ＬＥＤ封止材等の部
材に用いることができる。成形硬化物の成形方法は、目
的に応じて種々の方法が適用できる。例えば、透明板、
液晶表示素子用プラスチック基板、カラーフィルター用
基板、有機ＥＬ表示素子用プラスチック基板、太陽電池
基板、タッチパネル等のガラス基板に代えて使用するた
めには、本発明の複合体組成物をシート状にして架橋す
ることが好ましい。本発明の複合体組成物を、シート化
する方法としては、複合体組成物をキャストし、必要に
応じ乾燥させる方法、表面平滑性を持つガラス板、プラ
スチック板、金属板等の間に所望のシート厚さが得られ
るようにスペーサーを挟み、複合体組成物を挟み込む方
法等がある。後者を用いて、活性エネルギー線等で硬化
させる場合は、少なくとも１方は、透明なガラス板、プ
ラスチック板を使用する必要がある。
【００２７】本発明の複合体組成物を架橋させる方法と
しては、活性エネルギー線により硬化させる方法、熱を
かけて熱重合させる方法等があり、これらを併用するこ
ともできる。本発明においては、反応の完結、複合体組
成物中に揮発分が残っている場合の揮発分の除去をす
る、リターデーション値を低くする、線膨張係数を低減
する等の目的で、活性エネルギー線による硬化及び／又
は熱をかけて熱重合させる工程の後に、さらに高温での
熱処理を併用することが好ましい。使用する活性エネル
ギー線としては、紫外線が好ましい。紫外線を発生させ
るランプとしては、例えば、メタルハライドタイプ、高
圧水銀灯ランプ等が挙げられる。
しては、活性エネルギー線により硬化させる方法、熱を
かけて熱重合させる方法等があり、これらを併用するこ
ともできる。本発明においては、反応の完結、複合体組
成物中に揮発分が残っている場合の揮発分の除去をす
る、リターデーション値を低くする、線膨張係数を低減
する等の目的で、活性エネルギー線による硬化及び／又
は熱をかけて熱重合させる工程の後に、さらに高温での
熱処理を併用することが好ましい。使用する活性エネル
ギー線としては、紫外線が好ましい。紫外線を発生させ
るランプとしては、例えば、メタルハライドタイプ、高
圧水銀灯ランプ等が挙げられる。
【００２８】複合体組成物を紫外線等の活性エネルギー
線により硬化させる場合は、複合体組成物中にラジカル
を発生する光重合開始剤を含有させることが好ましい。
その際に用いる光重合開始剤としては、例えばベンゾフ
ェノン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインプロピ
ルエーテル、ジエトキシアセトフェノン、１−ヒドロキ
シ−シクロヘキシル−フェニルケトン、２，６−ジメチ
ルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、２，４，
６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシ
ドが挙げられる。これらの光重合開始剤は２種以上を併
用しても良い。
線により硬化させる場合は、複合体組成物中にラジカル
を発生する光重合開始剤を含有させることが好ましい。
その際に用いる光重合開始剤としては、例えばベンゾフ
ェノン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインプロピ
ルエーテル、ジエトキシアセトフェノン、１−ヒドロキ
シ−シクロヘキシル−フェニルケトン、２，６−ジメチ
ルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、２，４，
６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシ
ドが挙げられる。これらの光重合開始剤は２種以上を併
用しても良い。
【００２９】光重合開始剤の複合体組成物中における含
有量は、適度に硬化させる量であればよく、複合体組成
物中の（メタ）アクリル基を含有する有機成分１００重
量部に対し、０．０１〜２重量部が好ましく、さらに好
ましくは、０．０２〜１重量部であり、最も好ましく
は、０．１〜０．５重量部である。光重合開始剤の添加
量が多すぎると、重合が急激に進行し、複屈折の増大、
着色、硬化時の割れ等の問題が発生する。また、少なす
ぎると組成物を十分に硬化させることができず、架橋後
に型に付着して取れない等の問題が発生する。
有量は、適度に硬化させる量であればよく、複合体組成
物中の（メタ）アクリル基を含有する有機成分１００重
量部に対し、０．０１〜２重量部が好ましく、さらに好
ましくは、０．０２〜１重量部であり、最も好ましく
は、０．１〜０．５重量部である。光重合開始剤の添加
量が多すぎると、重合が急激に進行し、複屈折の増大、
着色、硬化時の割れ等の問題が発生する。また、少なす
ぎると組成物を十分に硬化させることができず、架橋後
に型に付着して取れない等の問題が発生する。
【００３０】複合体組成物を紫外線等の熱をかけて熱重
合させる場合は、必要に応じて、複合体組成物中に熱重
合開始剤を含有させることができる。その際に用いる熱
重合開始剤としては、ベンゾイルパーオキシド、ジイソ
プロピルパーオキシカーボネート、ｔ−ブチルパーオキ
シ（２−エチルヘキサノエート）等が挙げられ、使用量
は、複合体組成物中の（メタ）アクリル基を含有する有
機成分１００重量部に対し、１重量部以下が好ましい。
合させる場合は、必要に応じて、複合体組成物中に熱重
合開始剤を含有させることができる。その際に用いる熱
重合開始剤としては、ベンゾイルパーオキシド、ジイソ
プロピルパーオキシカーボネート、ｔ−ブチルパーオキ
シ（２−エチルヘキサノエート）等が挙げられ、使用量
は、複合体組成物中の（メタ）アクリル基を含有する有
機成分１００重量部に対し、１重量部以下が好ましい。
【００３１】活性エネルギー線による硬化及び／又は熱
重合による架橋後に高温で熱処理する場合は、その熱処
理工程の中に、線膨張係数を低減する等の目的で、窒素
雰囲気下又は真空状態で、２５０℃〜３００℃、１〜２
４時間の熱処理工程を含ませることが好ましい。
重合による架橋後に高温で熱処理する場合は、その熱処
理工程の中に、線膨張係数を低減する等の目的で、窒素
雰囲気下又は真空状態で、２５０℃〜３００℃、１〜２
４時間の熱処理工程を含ませることが好ましい。
【００３２】本発明の成形硬化物を、透明板、光学レン
ズ、液晶表示素子用プラスチック基板、カラーフィルタ
ー用基板、有機ＥＬ表示素子用プラスチック基板、太陽
電池基板、タッチパネル、光学素子、光導波路、ＬＥＤ
封止材等として用いる場合は、３０〜２３０℃の平均線
膨張係数が６０ｐｐｍ以下であることが好ましく、より
好ましくは５０ｐｐｍ以下、最も好ましくは４０ｐｐｍ
以下である。例えば、この成形硬化物をアクティブマト
リックス表示素子基板に用いた場合、この上限値を越え
ると、その製造工程において反りやアルミ配線の断線な
どの問題が生じる恐れがある。
ズ、液晶表示素子用プラスチック基板、カラーフィルタ
ー用基板、有機ＥＬ表示素子用プラスチック基板、太陽
電池基板、タッチパネル、光学素子、光導波路、ＬＥＤ
封止材等として用いる場合は、３０〜２３０℃の平均線
膨張係数が６０ｐｐｍ以下であることが好ましく、より
好ましくは５０ｐｐｍ以下、最も好ましくは４０ｐｐｍ
以下である。例えば、この成形硬化物をアクティブマト
リックス表示素子基板に用いた場合、この上限値を越え
ると、その製造工程において反りやアルミ配線の断線な
どの問題が生じる恐れがある。
【００３３】本発明の成形硬化物を、透明板、光学レン
ズ、液晶表示素子用プラスチック基板、カラーフィルタ
ー用基板、有機ＥＬ表示素子用プラスチック基板、太陽
電池基板、タッチパネル、光学素子、光導波路、ＬＥＤ
封止材等として用いる場合は、周波数１Ｈｚで測定した
ときの３０℃の貯蔵弾性率が５×１０9Ｐａ以上である
ことが好ましく、さらに好ましくは、７×１０9Ｐａ以
上であり、最も好ましくは、９×１０9Ｐａ以上であ
る。周波数１Ｈｚで測定したときの３０℃の貯蔵弾性率
が５×１０9Ｐａを下回ると、例えば、この成形硬化物
をアクティブマトリックス表示素子基板に用いた場合、
その製造工程において反りやたわみなどの問題が生じる
恐れがある。
ズ、液晶表示素子用プラスチック基板、カラーフィルタ
ー用基板、有機ＥＬ表示素子用プラスチック基板、太陽
電池基板、タッチパネル、光学素子、光導波路、ＬＥＤ
封止材等として用いる場合は、周波数１Ｈｚで測定した
ときの３０℃の貯蔵弾性率が５×１０9Ｐａ以上である
ことが好ましく、さらに好ましくは、７×１０9Ｐａ以
上であり、最も好ましくは、９×１０9Ｐａ以上であ
る。周波数１Ｈｚで測定したときの３０℃の貯蔵弾性率
が５×１０9Ｐａを下回ると、例えば、この成形硬化物
をアクティブマトリックス表示素子基板に用いた場合、
その製造工程において反りやたわみなどの問題が生じる
恐れがある。
【００３４】本発明の成形硬化物を、透明板、光学レン
ズ、液晶表示素子用プラスチック基板、カラーフィルタ
ー用基板、有機ＥＬ表示素子用プラスチック基板、太陽
電池基板、タッチパネル、光学素子、光導波路、ＬＥＤ
封止材等として用いる場合は、周波数１Ｈｚで測定した
ときの２５０℃の貯蔵弾性率が１．５×１０9Ｐａ以上
であり、１Ｈｚで測定したときの損失正接ｔａｎδの変
化量が０．０３以下であることが好ましく、さらに好ま
しくは、周波数１Ｈｚで測定したときの２５０℃の貯蔵
弾性率が２．０×１０9以上であり、１Ｈｚで測定した
ときの損失正接ｔａｎδの変化量が０．０２以下であ
る。例えば、この成形硬化物をアクティブマトリックス
表示素子基板に用いた場合、周波数１Ｈｚで測定したと
きの２５０℃の貯蔵弾性率が１．５を下回ると、製造過
程でシートが自重によりたわみ易く平坦性に劣ることが
あり、損失正接ｔａｎδの変化量が０．０３を越える
と、シリカ微粒子の分散性が悪い等の理由から、透明
性、線膨張係数が悪化する傾向がある。ここで、３０〜
２５０℃の損失正接ｔａｎδの変化量とは、それぞれ、
３０〜２５０℃における損失正接ｔａｎδの最大値と最
小値の差の絶対値のことをいう。
ズ、液晶表示素子用プラスチック基板、カラーフィルタ
ー用基板、有機ＥＬ表示素子用プラスチック基板、太陽
電池基板、タッチパネル、光学素子、光導波路、ＬＥＤ
封止材等として用いる場合は、周波数１Ｈｚで測定した
ときの２５０℃の貯蔵弾性率が１．５×１０9Ｐａ以上
であり、１Ｈｚで測定したときの損失正接ｔａｎδの変
化量が０．０３以下であることが好ましく、さらに好ま
しくは、周波数１Ｈｚで測定したときの２５０℃の貯蔵
弾性率が２．０×１０9以上であり、１Ｈｚで測定した
ときの損失正接ｔａｎδの変化量が０．０２以下であ
る。例えば、この成形硬化物をアクティブマトリックス
表示素子基板に用いた場合、周波数１Ｈｚで測定したと
きの２５０℃の貯蔵弾性率が１．５を下回ると、製造過
程でシートが自重によりたわみ易く平坦性に劣ることが
あり、損失正接ｔａｎδの変化量が０．０３を越える
と、シリカ微粒子の分散性が悪い等の理由から、透明
性、線膨張係数が悪化する傾向がある。ここで、３０〜
２５０℃の損失正接ｔａｎδの変化量とは、それぞれ、
３０〜２５０℃における損失正接ｔａｎδの最大値と最
小値の差の絶対値のことをいう。
【００３５】本発明の成形硬化物を、透明板、光学レン
ズ、光ディスク基板、液晶表示素子用プラスチック基
板、カラーフィルター用基板、有機ＥＬ表示素子用プラ
スチック基板、太陽電池基板、タッチパネル、光学素
子、光導波路、ＬＥＤ封止材等として用いる場合は、波
長５００ｎｍの光線透過率が８５％以上であることが好
ましく、さらに好ましくは、９０％以上である。波長５
００ｎｍの光線透過率が８５％以下の場合は、光を利用
する効率が低下するので、光効率が重要な用途には好ま
しくない。
ズ、光ディスク基板、液晶表示素子用プラスチック基
板、カラーフィルター用基板、有機ＥＬ表示素子用プラ
スチック基板、太陽電池基板、タッチパネル、光学素
子、光導波路、ＬＥＤ封止材等として用いる場合は、波
長５００ｎｍの光線透過率が８５％以上であることが好
ましく、さらに好ましくは、９０％以上である。波長５
００ｎｍの光線透過率が８５％以下の場合は、光を利用
する効率が低下するので、光効率が重要な用途には好ま
しくない。
【００３６】本発明の成形硬化物を、透明板、光学レン
ズ、光ディスク基板、液晶表示素子用プラスチック基
板、カラーフィルター用基板、有機ＥＬ表示素子用プラ
スチック基板等に用いる場合は、視野角５０°以内での
リターデーション値が２０ｎｍ以下であることが好まし
く、さらに好ましくは、１０ｎｍ以下であり、最も好ま
しくは、５ｎｍ以下である。リターデーション値が２０
ｎｍ以下であれば、表示素子基板等に組み込んで、文字
又は色等を表示させた場合、特に問題がなく、良好な表
示性能が得られる。
ズ、光ディスク基板、液晶表示素子用プラスチック基
板、カラーフィルター用基板、有機ＥＬ表示素子用プラ
スチック基板等に用いる場合は、視野角５０°以内での
リターデーション値が２０ｎｍ以下であることが好まし
く、さらに好ましくは、１０ｎｍ以下であり、最も好ま
しくは、５ｎｍ以下である。リターデーション値が２０
ｎｍ以下であれば、表示素子基板等に組み込んで、文字
又は色等を表示させた場合、特に問題がなく、良好な表
示性能が得られる。
【００３７】本発明の成形硬化物を、液晶表示素子用プ
ラスチック基板、カラーフィルター用基板、有機ＥＬ表
示素子用プラスチック基板、太陽電池基板、タッチパネ
ル等として用いる場合は、基板の厚さが５０〜２０００
μｍであることが好ましい。基板の厚さがこの範囲内に
あれば、平坦性に優れ、ガラス基板と比較して、基板の
軽量化を図ることができる。
ラスチック基板、カラーフィルター用基板、有機ＥＬ表
示素子用プラスチック基板、太陽電池基板、タッチパネ
ル等として用いる場合は、基板の厚さが５０〜２０００
μｍであることが好ましい。基板の厚さがこの範囲内に
あれば、平坦性に優れ、ガラス基板と比較して、基板の
軽量化を図ることができる。
【００３８】
【実施例】以下、本発明の内容を実施例により詳細に説
明するが、本発明は、その要旨を越えない限り以下の例
に限定されるものではない。まず、表１に示す実施例及
び比較例で得られた光学シートの作製手順について説明
する。
明するが、本発明は、その要旨を越えない限り以下の例
に限定されるものではない。まず、表１に示す実施例及
び比較例で得られた光学シートの作製手順について説明
する。
【００３９】 複合体組成物の作製
（実施例１）ジシクロペンタジエニルジアクリレート
（東亞合成(株)製）１２０重量部、イソプロピルアルコ
ール分散型コロイダルシリカ［シリカ含量３０重量％、
平均粒子径１０〜２０ｎｍ、商品名スノーテックＩＰＡ
−ＳＴ；日産化学(株)製］４００重量部を混合し、４５
℃で撹拌しながら減圧下揮発分を除去した。揮発分を約
２００ｇ除去できたところで、光重合開始剤として１−
ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン（チバ
スペシャリティケミカル製のイルガキュア１８４）を
０．６ｇ添加し、溶解させ、さらに、３級アミン化合物
として、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルアクリレートを
０．１ｇ添加し、溶解させた後、さらに減圧下揮発分を
約２６８ｇ除去し、複合体組成物を得た。
（東亞合成(株)製）１２０重量部、イソプロピルアルコ
ール分散型コロイダルシリカ［シリカ含量３０重量％、
平均粒子径１０〜２０ｎｍ、商品名スノーテックＩＰＡ
−ＳＴ；日産化学(株)製］４００重量部を混合し、４５
℃で撹拌しながら減圧下揮発分を除去した。揮発分を約
２００ｇ除去できたところで、光重合開始剤として１−
ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン（チバ
スペシャリティケミカル製のイルガキュア１８４）を
０．６ｇ添加し、溶解させ、さらに、３級アミン化合物
として、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルアクリレートを
０．１ｇ添加し、溶解させた後、さらに減圧下揮発分を
約２６８ｇ除去し、複合体組成物を得た。
【００４０】（実施例２）ジシクロペンタジエニルジア
クリレート（東亞合成(株)製）１００重量部、γ−アク
リロキシプロピルメチルジメトキシシラン２０重量部、
イソプロピルアルコール分散型コロイダルシリカ［シリ
カ含量３０重量％、平均粒子径１０〜２０ｎｍ、商品名
スノーテックＩＰＡ−ＳＴ；日産化学(株)製］４００重
量部を混合し、４５℃で撹拌しながら減圧下揮発分を除
去した。揮発分を約２００ｇ除去できたところで、光重
合開始剤として１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェ
ニル−ケトン（チバスペシャリティケミカル製のイルガ
キュア１８４）を０．６ｇ添加し、溶解させ、さらに、
３級アミン化合物として、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチ
ルアクリレートを０．１ｇ添加し、溶解させた後、さら
に減圧下揮発分を約２７４ｇ除去し、複合体組成物を得
た。
クリレート（東亞合成(株)製）１００重量部、γ−アク
リロキシプロピルメチルジメトキシシラン２０重量部、
イソプロピルアルコール分散型コロイダルシリカ［シリ
カ含量３０重量％、平均粒子径１０〜２０ｎｍ、商品名
スノーテックＩＰＡ−ＳＴ；日産化学(株)製］４００重
量部を混合し、４５℃で撹拌しながら減圧下揮発分を除
去した。揮発分を約２００ｇ除去できたところで、光重
合開始剤として１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェ
ニル−ケトン（チバスペシャリティケミカル製のイルガ
キュア１８４）を０．６ｇ添加し、溶解させ、さらに、
３級アミン化合物として、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチ
ルアクリレートを０．１ｇ添加し、溶解させた後、さら
に減圧下揮発分を約２７４ｇ除去し、複合体組成物を得
た。
【００４１】（実施例３）ジシクロペンタジエニルジア
クリレート（東亞合成(株)製）１００重量部、シクロヘ
キシルジエチルメトキシシラン２０重量部、イソプロピ
ルアルコール分散型コロイダルシリカ［シリカ含量３０
重量％、平均粒子径１０〜２０ｎｍ、商品名スノーテッ
クＩＰＡ−ＳＴ；日産化学(株)製］４００重量部を混合
し、４５℃で撹拌しながら減圧下揮発分を除去した。揮
発分を約２００ｇ除去できたところで、光重合開始剤と
して１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケト
ン（チバスペシャリティケミカル製のイルガキュア１８
４）を０．６ｇ添加し、溶解させ、さらに、３級アミン
化合物として、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルアクリレ
ートを０．１ｇ添加し、溶解させた後、さらに減圧下揮
発分を約２７４ｇ除去し、複合体組成物を得た。
クリレート（東亞合成(株)製）１００重量部、シクロヘ
キシルジエチルメトキシシラン２０重量部、イソプロピ
ルアルコール分散型コロイダルシリカ［シリカ含量３０
重量％、平均粒子径１０〜２０ｎｍ、商品名スノーテッ
クＩＰＡ−ＳＴ；日産化学(株)製］４００重量部を混合
し、４５℃で撹拌しながら減圧下揮発分を除去した。揮
発分を約２００ｇ除去できたところで、光重合開始剤と
して１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケト
ン（チバスペシャリティケミカル製のイルガキュア１８
４）を０．６ｇ添加し、溶解させ、さらに、３級アミン
化合物として、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルアクリレ
ートを０．１ｇ添加し、溶解させた後、さらに減圧下揮
発分を約２７４ｇ除去し、複合体組成物を得た。
【００４２】（実施例４）ジシクロペンタジエニルジア
クリレート（東亞合成(株)製）７５重量部、γ−アクリ
ロキシプロピルメチルジメトキシシラン１５重量部、イ
ソプロピルアルコール分散型コロイダルシリカ［シリカ
含量３０重量％、平均粒子径１０〜２０ｎｍ、商品名ス
ノーテックＩＰＡ−ＳＴ；日産化学(株)製］４００重量
部を混合し、４５℃で撹拌しながら減圧下揮発分を除去
した。揮発分を約２００ｇ除去できたところで、光重合
開始剤として１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニ
ル−ケトン（チバスペシャリティケミカル製のイルガキ
ュア１８４）を０．６ｇ添加し、溶解させ、さらに、３
級アミン化合物として、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル
アクリレートを０．１ｇ添加し、溶解させた後、さらに
減圧下揮発分を約２７０ｇ除去し、複合体組成物を得
た。
クリレート（東亞合成(株)製）７５重量部、γ−アクリ
ロキシプロピルメチルジメトキシシラン１５重量部、イ
ソプロピルアルコール分散型コロイダルシリカ［シリカ
含量３０重量％、平均粒子径１０〜２０ｎｍ、商品名ス
ノーテックＩＰＡ−ＳＴ；日産化学(株)製］４００重量
部を混合し、４５℃で撹拌しながら減圧下揮発分を除去
した。揮発分を約２００ｇ除去できたところで、光重合
開始剤として１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニ
ル−ケトン（チバスペシャリティケミカル製のイルガキ
ュア１８４）を０．６ｇ添加し、溶解させ、さらに、３
級アミン化合物として、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル
アクリレートを０．１ｇ添加し、溶解させた後、さらに
減圧下揮発分を約２７０ｇ除去し、複合体組成物を得
た。
【００４３】（実施例５）ジシクロペンタジエニルジア
クリレート（東亞合成(株)製）７５重量部、γ−アクリ
ロキシプロピルジメチルメトキシシラン１５重量部、イ
ソプロピルアルコール分散型コロイダルシリカ［シリカ
含量３０重量％、平均粒子径１０〜２０ｎｍ、商品名ス
ノーテックＩＰＡ−ＳＴ；日産化学(株)製］４００重量
部を混合し、４５℃で撹拌しながら減圧下揮発分を除去
した。揮発分を約２００ｇ除去できたところで、光重合
開始剤として１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニ
ル−ケトン（チバスペシャリティケミカル製のイルガキ
ュア１８４）を０．６ｇ添加し、溶解させ、さらに、３
級アミン化合物として、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル
アクリレートを０．１ｇ添加し、溶解させた後、さらに
減圧下揮発分を約２７５ｇ除去し、複合体組成物を得
た。
クリレート（東亞合成(株)製）７５重量部、γ−アクリ
ロキシプロピルジメチルメトキシシラン１５重量部、イ
ソプロピルアルコール分散型コロイダルシリカ［シリカ
含量３０重量％、平均粒子径１０〜２０ｎｍ、商品名ス
ノーテックＩＰＡ−ＳＴ；日産化学(株)製］４００重量
部を混合し、４５℃で撹拌しながら減圧下揮発分を除去
した。揮発分を約２００ｇ除去できたところで、光重合
開始剤として１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニ
ル−ケトン（チバスペシャリティケミカル製のイルガキ
ュア１８４）を０．６ｇ添加し、溶解させ、さらに、３
級アミン化合物として、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル
アクリレートを０．１ｇ添加し、溶解させた後、さらに
減圧下揮発分を約２７５ｇ除去し、複合体組成物を得
た。
【００４４】（実施例６）ジシクロペンタジエニルジア
クリレート（東亞合成(株)製）７５重量部、γ−アクリ
ロキシプロピルジメチルメトキシシラン９重量部、シク
ロヘキシルジエチルメトキシシラン６重量部、イソプロ
ピルアルコール分散型コロイダルシリカ［シリカ含量３
０重量％、平均粒子径１０〜２０ｎｍ、商品名スノーテ
ックＩＰＡ−ＳＴ；日産化学(株)製］４００重量部を混
合し、４５℃で撹拌しながら減圧下揮発分を除去した。
揮発分を約２００ｇ除去できたところで、光重合開始剤
として１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケ
トン（チバスペシャリティケミカル製のイルガキュア１
８４）を０．６ｇ添加し、溶解させ、さらに、３級アミ
ン化合物として、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルアクリ
レートを０．１ｇ添加し、溶解させた後、さらに減圧下
揮発分を約２７０ｇ除去し、複合体組成物を得た。
クリレート（東亞合成(株)製）７５重量部、γ−アクリ
ロキシプロピルジメチルメトキシシラン９重量部、シク
ロヘキシルジエチルメトキシシラン６重量部、イソプロ
ピルアルコール分散型コロイダルシリカ［シリカ含量３
０重量％、平均粒子径１０〜２０ｎｍ、商品名スノーテ
ックＩＰＡ−ＳＴ；日産化学(株)製］４００重量部を混
合し、４５℃で撹拌しながら減圧下揮発分を除去した。
揮発分を約２００ｇ除去できたところで、光重合開始剤
として１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケ
トン（チバスペシャリティケミカル製のイルガキュア１
８４）を０．６ｇ添加し、溶解させ、さらに、３級アミ
ン化合物として、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルアクリ
レートを０．１ｇ添加し、溶解させた後、さらに減圧下
揮発分を約２７０ｇ除去し、複合体組成物を得た。
【００４５】（実施例７）一般式（２）において、Ｘが
−ＣＨ2ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ2、Ｒ3、Ｒ4が水素で、ｐが１
である構造を持つパーヒドロ−１，４，５，８−ジメタ
ノナフタレン−２，３，７−（オキシメチル）トリアク
リレート（特開平５−７０５２３号を参考に合成）１２
０重量部、イソプロピルアルコール分散型コロイダルシ
リカ［シリカ含量３０重量％、平均粒子径１０〜２０ｎ
ｍ、商品名スノーテックＩＰＡ−ＳＴ；日産化学(株)
製］４００重量部を混合し、４５℃で撹拌しながら減圧
下揮発分を除去した。揮発分を約２００ｇ除去できたと
ころで、光重合開始剤として１−ヒドロキシ−シクロヘ
キシル−フェニル−ケトン（チバスペシャリティケミカ
ル製のイルガキュア１８４）を０．６ｇ添加し、溶解さ
せ、さらに、３級アミン化合物として、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアミノエチルアクリレートを０．１ｇ添加し、溶解さ
せた後、さらに減圧下揮発分を約２７０ｇ除去し、複合
体組成物を得た。
−ＣＨ2ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ2、Ｒ3、Ｒ4が水素で、ｐが１
である構造を持つパーヒドロ−１，４，５，８−ジメタ
ノナフタレン−２，３，７−（オキシメチル）トリアク
リレート（特開平５−７０５２３号を参考に合成）１２
０重量部、イソプロピルアルコール分散型コロイダルシ
リカ［シリカ含量３０重量％、平均粒子径１０〜２０ｎ
ｍ、商品名スノーテックＩＰＡ−ＳＴ；日産化学(株)
製］４００重量部を混合し、４５℃で撹拌しながら減圧
下揮発分を除去した。揮発分を約２００ｇ除去できたと
ころで、光重合開始剤として１−ヒドロキシ−シクロヘ
キシル−フェニル−ケトン（チバスペシャリティケミカ
ル製のイルガキュア１８４）を０．６ｇ添加し、溶解さ
せ、さらに、３級アミン化合物として、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアミノエチルアクリレートを０．１ｇ添加し、溶解さ
せた後、さらに減圧下揮発分を約２７０ｇ除去し、複合
体組成物を得た。
【００４６】（実施例８）一般式（２）において、Ｘが
−ＣＨ2ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ2、Ｒ3、Ｒ4が水素で、ｐが１
である構造を持つパーヒドロ−１，４，５，８−ジメタ
ノナフタレン−２，３，７−（オキシメチル）トリアク
リレート（特開平５−７０５２３号を参考に合成）１０
０重量部、γ−アクリロキシプロピルメチルジメトキシ
シラン２０重量部、イソプロピルアルコール分散型コロ
イダルシリカ［シリカ含量３０重量％、平均粒子径１０
〜２０ｎｍ、商品名スノーテックＩＰＡ−ＳＴ；日産化
学(株)製］４００重量部を混合し、４５℃で撹拌しなが
ら減圧下揮発分を除去した。揮発分を約２００ｇ除去で
きたところで、光重合開始剤として１−ヒドロキシ−シ
クロヘキシル−フェニル−ケトン（チバスペシャリティ
ケミカル製のイルガキュア１８４）を０．６ｇ添加し、
溶解させ、さらに、３級アミン化合物として、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアミノエチルアクリレートを０．１ｇ添加し、
溶解させた後、さらに減圧下揮発分を約２７６ｇ除去
し、複合体組成物を得た。
−ＣＨ2ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ2、Ｒ3、Ｒ4が水素で、ｐが１
である構造を持つパーヒドロ−１，４，５，８−ジメタ
ノナフタレン−２，３，７−（オキシメチル）トリアク
リレート（特開平５−７０５２３号を参考に合成）１０
０重量部、γ−アクリロキシプロピルメチルジメトキシ
シラン２０重量部、イソプロピルアルコール分散型コロ
イダルシリカ［シリカ含量３０重量％、平均粒子径１０
〜２０ｎｍ、商品名スノーテックＩＰＡ−ＳＴ；日産化
学(株)製］４００重量部を混合し、４５℃で撹拌しなが
ら減圧下揮発分を除去した。揮発分を約２００ｇ除去で
きたところで、光重合開始剤として１−ヒドロキシ−シ
クロヘキシル−フェニル−ケトン（チバスペシャリティ
ケミカル製のイルガキュア１８４）を０．６ｇ添加し、
溶解させ、さらに、３級アミン化合物として、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアミノエチルアクリレートを０．１ｇ添加し、
溶解させた後、さらに減圧下揮発分を約２７６ｇ除去
し、複合体組成物を得た。
【００４７】（実施例９）一般式（２）において、Ｘが
−ＣＨ2ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ2、Ｒ3、Ｒ4が水素で、ｐが１
である構造を持つパーヒドロ−１，４，５，８−ジメタ
ノナフタレン−２，３，７−（オキシメチル）トリアク
リレート（特開平５−７０５２３号を参考に合成）７５
重量部、γ−アクリロキシプロピルメチルジメトキシシ
ラン１５重量部、イソプロピルアルコール分散型コロイ
ダルシリカ［シリカ含量３０重量％、平均粒子径１０〜
２０ｎｍ、商品名スノーテックＩＰＡ−ＳＴ；日産化学
(株)製］４００重量部を混合し、４５℃で撹拌しながら
減圧下揮発分を除去した。揮発分を約２００ｇ除去でき
たところで、光重合開始剤として１−ヒドロキシ−シク
ロヘキシル−フェニル−ケトン（チバスペシャリティケ
ミカル製のイルガキュア１８４）を０．６ｇ添加し、溶
解させ、さらに、３級アミン化合物として、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアミノエチルアクリレートを０．１ｇ添加し、溶
解させた後、さらに減圧下揮発分を約２７２ｇ除去し、
複合体組成物を得た。
−ＣＨ2ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ2、Ｒ3、Ｒ4が水素で、ｐが１
である構造を持つパーヒドロ−１，４，５，８−ジメタ
ノナフタレン−２，３，７−（オキシメチル）トリアク
リレート（特開平５−７０５２３号を参考に合成）７５
重量部、γ−アクリロキシプロピルメチルジメトキシシ
ラン１５重量部、イソプロピルアルコール分散型コロイ
ダルシリカ［シリカ含量３０重量％、平均粒子径１０〜
２０ｎｍ、商品名スノーテックＩＰＡ−ＳＴ；日産化学
(株)製］４００重量部を混合し、４５℃で撹拌しながら
減圧下揮発分を除去した。揮発分を約２００ｇ除去でき
たところで、光重合開始剤として１−ヒドロキシ−シク
ロヘキシル−フェニル−ケトン（チバスペシャリティケ
ミカル製のイルガキュア１８４）を０．６ｇ添加し、溶
解させ、さらに、３級アミン化合物として、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアミノエチルアクリレートを０．１ｇ添加し、溶
解させた後、さらに減圧下揮発分を約２７２ｇ除去し、
複合体組成物を得た。
【００４８】（実施例１０）ジシクロペンタジエニルジ
アクリレート（東亞合成(株)製）８０重量部、一般式
（２）において、Ｘが−ＣＨ2ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ2、
Ｒ3、Ｒ4が水素で、ｐが１である構造を持つパーヒドロ
−１，４，５，８−ジメタノナフタレン−２，３，７−
（オキシメチル）トリアクリレート２０重量部、γ−ア
クリロキシプロピルメチルジメトキシシラン２０重量
部、イソプロピルアルコール分散型コロイダルシリカ
［シリカ含量３０重量％、平均粒子径１０〜２０ｎｍ、
商品名スノーテックＩＰＡ−ＳＴ；日産化学(株)製］４
００重量部を混合し、４５℃で撹拌しながら減圧下揮発
分を除去した。揮発分を約２００ｇ除去できたところ
で、光重合開始剤として１−ヒドロキシ−シクロヘキシ
ル−フェニル−ケトン（チバスペシャリティケミカル製
のイルガキュア１８４）を０．６ｇ添加し、溶解させ、
さらに、３級アミン化合物として、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ミノエチルアクリレートを０．１ｇ添加し、溶解させた
後、さらに減圧下揮発分を約２７４ｇ除去し、複合体組
成物を得た。
アクリレート（東亞合成(株)製）８０重量部、一般式
（２）において、Ｘが−ＣＨ2ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ2、
Ｒ3、Ｒ4が水素で、ｐが１である構造を持つパーヒドロ
−１，４，５，８−ジメタノナフタレン−２，３，７−
（オキシメチル）トリアクリレート２０重量部、γ−ア
クリロキシプロピルメチルジメトキシシラン２０重量
部、イソプロピルアルコール分散型コロイダルシリカ
［シリカ含量３０重量％、平均粒子径１０〜２０ｎｍ、
商品名スノーテックＩＰＡ−ＳＴ；日産化学(株)製］４
００重量部を混合し、４５℃で撹拌しながら減圧下揮発
分を除去した。揮発分を約２００ｇ除去できたところ
で、光重合開始剤として１−ヒドロキシ−シクロヘキシ
ル−フェニル−ケトン（チバスペシャリティケミカル製
のイルガキュア１８４）を０．６ｇ添加し、溶解させ、
さらに、３級アミン化合物として、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ミノエチルアクリレートを０．１ｇ添加し、溶解させた
後、さらに減圧下揮発分を約２７４ｇ除去し、複合体組
成物を得た。
【００４９】（実施例１１）一般式（２）において、
Ｘ、Ｒ3、Ｒ4がすべて水素で、ｐが０である構造を持つ
ノルボルナンジメチロールジアクリレート［試作品番
ＴＯ−２１１１；東亞合成(株)製］７５重量部、γ−ア
クリロキシプロピルメチルジメトキシシラン１５重量
部、イソプロピルアルコール分散型コロイダルシリカ
［シリカ含量３０重量％、平均粒子径１０〜２０ｎｍ、
商品名スノーテックＩＰＡ−ＳＴ；日産化学(株)製］４
００重量部を混合し、４５℃で撹拌しながら減圧下揮発
分を除去した。揮発分を約２００ｇ除去できたところ
で、光重合開始剤として１−ヒドロキシ−シクロヘキシ
ル−フェニル−ケトン（チバスペシャリティケミカル製
のイルガキュア１８４）を０．４５ｇ添加し、溶解さ
せ、さらに、３級アミン化合物として、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアミノエチルアクリレートを０．１ｇ添加し、溶解さ
せた後、さらに減圧下揮発分を約２７２ｇ除去し、複合
体組成物を得た。
Ｘ、Ｒ3、Ｒ4がすべて水素で、ｐが０である構造を持つ
ノルボルナンジメチロールジアクリレート［試作品番
ＴＯ−２１１１；東亞合成(株)製］７５重量部、γ−ア
クリロキシプロピルメチルジメトキシシラン１５重量
部、イソプロピルアルコール分散型コロイダルシリカ
［シリカ含量３０重量％、平均粒子径１０〜２０ｎｍ、
商品名スノーテックＩＰＡ−ＳＴ；日産化学(株)製］４
００重量部を混合し、４５℃で撹拌しながら減圧下揮発
分を除去した。揮発分を約２００ｇ除去できたところ
で、光重合開始剤として１−ヒドロキシ−シクロヘキシ
ル−フェニル−ケトン（チバスペシャリティケミカル製
のイルガキュア１８４）を０．４５ｇ添加し、溶解さ
せ、さらに、３級アミン化合物として、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアミノエチルアクリレートを０．１ｇ添加し、溶解さ
せた後、さらに減圧下揮発分を約２７２ｇ除去し、複合
体組成物を得た。
【００５０】（実施例１２）一般式（２）において、
Ｘ、Ｒ3、Ｒ4がすべて水素で、ｐが０である構造を持つ
ノルボルナンジメチロールジアクリレート［試作品番
ＴＯ−２１１１；東亞合成(株)製］５０重量部、γ−ア
クリロキシプロピルメチルジメトキシシラン１０重量
部、イソプロピルアルコール分散型コロイダルシリカ
［シリカ含量３０重量％、平均粒子径２０〜３０ｎｍ、
試作品番 スノーテックＩＰＡ−ＳＴ−Ｍ２；日産化学
(株)製］４００重量部を混合し、４５℃で撹拌しながら
減圧下揮発分を除去した。揮発分を約２００ｇ除去でき
たところで、光重合開始剤として１−ヒドロキシ−シク
ロヘキシル−フェニル−ケトン（チバスペシャリティケ
ミカル製のイルガキュア１８４）を０．３ｇ添加し、溶
解させ、さらに、３級アミン化合物として、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアミノエチルアクリレートを０．１ｇ添加し、溶
解させた後、さらに減圧下揮発分を約２７４ｇ除去し、
複合体組成物を得た。
Ｘ、Ｒ3、Ｒ4がすべて水素で、ｐが０である構造を持つ
ノルボルナンジメチロールジアクリレート［試作品番
ＴＯ−２１１１；東亞合成(株)製］５０重量部、γ−ア
クリロキシプロピルメチルジメトキシシラン１０重量
部、イソプロピルアルコール分散型コロイダルシリカ
［シリカ含量３０重量％、平均粒子径２０〜３０ｎｍ、
試作品番 スノーテックＩＰＡ−ＳＴ−Ｍ２；日産化学
(株)製］４００重量部を混合し、４５℃で撹拌しながら
減圧下揮発分を除去した。揮発分を約２００ｇ除去でき
たところで、光重合開始剤として１−ヒドロキシ−シク
ロヘキシル−フェニル−ケトン（チバスペシャリティケ
ミカル製のイルガキュア１８４）を０．３ｇ添加し、溶
解させ、さらに、３級アミン化合物として、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアミノエチルアクリレートを０．１ｇ添加し、溶
解させた後、さらに減圧下揮発分を約２７４ｇ除去し、
複合体組成物を得た。
【００５１】（比較例１）ジシクロペンタジエニルジア
クリレート（東亞合成(株)製）１００重量部、γ−アク
リロキシプロピルメチルジメトキシシラン２０重量部、
イソプロピルアルコール分散型コロイダルシリカ［シリ
カ含量３０重量％、平均粒子径１１０〜１５０ｎｍ］４
００重量部を混合し、４５℃で撹拌しながら減圧下揮発
分を除去した。揮発分を約２００ｇ除去できたところ
で、光重合開始剤として１−ヒドロキシ−シクロヘキシ
ル−フェニル−ケトン（チバスペシャリティケミカル製
のイルガキュア１８４）を０．６ｇ添加し、溶解させ、
さらに、３級アミン化合物として、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ミノエチルアクリレートを０．１ｇ添加し、溶解させた
後、さらに減圧下揮発分を約２７６ｇ除去し、複合体組
成物を得た。
クリレート（東亞合成(株)製）１００重量部、γ−アク
リロキシプロピルメチルジメトキシシラン２０重量部、
イソプロピルアルコール分散型コロイダルシリカ［シリ
カ含量３０重量％、平均粒子径１１０〜１５０ｎｍ］４
００重量部を混合し、４５℃で撹拌しながら減圧下揮発
分を除去した。揮発分を約２００ｇ除去できたところ
で、光重合開始剤として１−ヒドロキシ−シクロヘキシ
ル−フェニル−ケトン（チバスペシャリティケミカル製
のイルガキュア１８４）を０．６ｇ添加し、溶解させ、
さらに、３級アミン化合物として、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ミノエチルアクリレートを０．１ｇ添加し、溶解させた
後、さらに減圧下揮発分を約２７６ｇ除去し、複合体組
成物を得た。
【００５２】（比較例２）ジシクロペンタジエニルジメ
タクリレート１００重量部に、光重合開始剤として１−
ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン（チバ
スペシャリティケミカル製のイルガキュア１８４）を
０．６ｇ添加し、溶解させた混合物を複合体組成物の代
わりに用いた。
タクリレート１００重量部に、光重合開始剤として１−
ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン（チバ
スペシャリティケミカル製のイルガキュア１８４）を
０．６ｇ添加し、溶解させた混合物を複合体組成物の代
わりに用いた。
【００５３】（比較例３）一般式（２）において、Ｘが
−ＣＨ2ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ2、Ｒ3、Ｒ4が水素で、ｐが１
である構造を持つパーヒドロ−１，４，５，８−ジメタ
ノナフタレン−２，３，７−（オキシメチル）トリアク
リレート（特開平５−７０５２３号を参考に合成）１０
０重量部、γ−アクリロキシプロピルメチルジメトキシ
シラン２０重量部、イソプロピルアルコール分散型コロ
イダルシリカ［シリカ含量３０重量％、平均粒子径１１
０〜１５０ｎｍ］４００重量部を混合し、４５℃で撹拌
しながら減圧下揮発分を除去した。揮発分を約２００ｇ
除去できたところで、光重合開始剤として１−ヒドロキ
シ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン（チバスペシャ
リティケミカル製のイルガキュア１８４）を０．６ｇ添
加し、溶解させ、さらに、３級アミン化合物として、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルアクリレートを０．１ｇ
添加し、溶解させた後、さらに減圧下揮発分を約２７６
ｇ除去し、複合体組成物を得た。
−ＣＨ2ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ2、Ｒ3、Ｒ4が水素で、ｐが１
である構造を持つパーヒドロ−１，４，５，８−ジメタ
ノナフタレン−２，３，７−（オキシメチル）トリアク
リレート（特開平５−７０５２３号を参考に合成）１０
０重量部、γ−アクリロキシプロピルメチルジメトキシ
シラン２０重量部、イソプロピルアルコール分散型コロ
イダルシリカ［シリカ含量３０重量％、平均粒子径１１
０〜１５０ｎｍ］４００重量部を混合し、４５℃で撹拌
しながら減圧下揮発分を除去した。揮発分を約２００ｇ
除去できたところで、光重合開始剤として１−ヒドロキ
シ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン（チバスペシャ
リティケミカル製のイルガキュア１８４）を０．６ｇ添
加し、溶解させ、さらに、３級アミン化合物として、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルアクリレートを０．１ｇ
添加し、溶解させた後、さらに減圧下揮発分を約２７６
ｇ除去し、複合体組成物を得た。
【００５４】（比較例４）一般式（２）において、Ｘが
−ＣＨ2ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ2、Ｒ3、Ｒ4が水素で、ｐが１
である構造を持つパーヒドロ−１，４，５，８−ジメタ
ノナフタレン−２，３，７−（オキシメチル）トリアク
リレート（特開平５−７０５２３号を参考に合成）１０
０重量部に、光重合開始剤として１−ヒドロキシ−シク
ロヘキシル−フェニル−ケトン（チバスペシャリティケ
ミカル製のイルガキュア１８４）を０．６ｇ添加し、溶
解させた混合物を複合体組成物の代わりに用いた。
−ＣＨ2ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ2、Ｒ3、Ｒ4が水素で、ｐが１
である構造を持つパーヒドロ−１，４，５，８−ジメタ
ノナフタレン−２，３，７−（オキシメチル）トリアク
リレート（特開平５−７０５２３号を参考に合成）１０
０重量部に、光重合開始剤として１−ヒドロキシ−シク
ロヘキシル−フェニル−ケトン（チバスペシャリティケ
ミカル製のイルガキュア１８４）を０．６ｇ添加し、溶
解させた混合物を複合体組成物の代わりに用いた。
【００５５】（比較例５）一般式（２）において、
Ｘ、Ｒ3、Ｒ4がすべて水素で、ｐが０である構造を持つ
ノルボルナンジメチロールジアクリレート［試作品番
ＴＯ−２１１１；東亞合成(株)］１００重量部に、光重
合開始剤として１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェ
ニル−ケトン（チバスペシャリティケミカル製のイルガ
キュア１８４）を０．６ｇ添加し、溶解させた混合物を
複合体組成物の代わりに用いた。
Ｘ、Ｒ3、Ｒ4がすべて水素で、ｐが０である構造を持つ
ノルボルナンジメチロールジアクリレート［試作品番
ＴＯ−２１１１；東亞合成(株)］１００重量部に、光重
合開始剤として１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェ
ニル−ケトン（チバスペシャリティケミカル製のイルガ
キュア１８４）を０．６ｇ添加し、溶解させた混合物を
複合体組成物の代わりに用いた。
【００５６】シート化
で得られた複合体組成物をそれぞれ所定の温度（６０
〜８０℃）のオーブンで加熱し、ガラス板上に作成した
厚み０．４ｍｍの枠内に注入し、上部よりガラス板をの
せ枠内に複合体組成物を充填した。 架橋 で得られた、ガラス板に挟んだ複合体組成物に、両面
から約５００ｍＪ／ｃｍ2のＵＶ光を照射して硬化さ
せ、ガラスからシートを剥離した。 熱処理 で得られたシートを、それぞれ、真空オーブン中で、
約１００℃＊３時間加熱後、さらに約２７５℃＊３時間
加熱し、光学シートを得た。
〜８０℃）のオーブンで加熱し、ガラス板上に作成した
厚み０．４ｍｍの枠内に注入し、上部よりガラス板をの
せ枠内に複合体組成物を充填した。 架橋 で得られた、ガラス板に挟んだ複合体組成物に、両面
から約５００ｍＪ／ｃｍ2のＵＶ光を照射して硬化さ
せ、ガラスからシートを剥離した。 熱処理 で得られたシートを、それぞれ、真空オーブン中で、
約１００℃＊３時間加熱後、さらに約２７５℃＊３時間
加熱し、光学シートを得た。
【００５７】以上のようにして作製した光学シートにつ
いて、下記に示す評価方法により、各種特性を測定し
た。 ａ）平均線膨張係数 セイコー電子（株）製ＴＭＡ／ＳＳ１２０Ｃ型熱応力歪
測定装置を用いて、窒素の存在下、１分間に５℃の割合
で温度を３０℃から４００℃まで上昇させて２０分間保
持し、３０℃〜２３０℃の時の値を測定して求めた。荷
重を５ｇにし、引張モードで測定を行った。測定は、独
自に設計した石英引張チャック（材質：石英，線膨張係
数０．５ppm）を用いた。一般に使われているインコネ
ル製のチャックは、それ自体の線膨張が高いことやサン
プルの支持形態に不具合があり、１００μｍを超える厚
いシートに適用すると線膨張係数が圧縮モードで測定し
た結果よりも大きめに出たり、測定ばらつきが大きくな
る問題があった。したがって、石英引張チャックを独自
に設計し、それを用いて線膨張係数を測定することにし
た。この引張チャックを用いることにより、圧縮モード
で測定した場合とほぼ同様の値で測定できることを確認
している。 ｂ）耐溶剤性 ６０℃のジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）溶液に試料
を浸漬して６０分間放置。試料を取り出した後、目視に
て外観を観察した。完全に変形、変色を伴わず、侵食さ
れないもののみ○、他は×とした ｃ）貯蔵弾性率、ｔａｎδ 粘弾性測定装置 DMS-210（セイコーインスツルメンツ製）を用い、
周波数１Ｈｚで測定した。３０℃、２５０℃での貯蔵弾
性率を求め、また、３０℃〜２５０℃における損失正接
ｔａｎδの最大値と最小値を求め、その差の絶対値を損
失正接ｔａｎδの変化量として求めた。 ｄ）５００ｎｍの光線透過率 分光光度計U3200（日立製作所製）で測定した。 ｅ）リターデーション値 自動複屈折計KOBURA-21H（王子計測製）で測定した。 ｆ）基板の厚さ マイクロメータにより、フィルム中央部（リタデーショ
ン測定点）を測定した。 ｇ）反り及びうねり 目視による外観から判断した。評価結果を表１、表２に
示す。
いて、下記に示す評価方法により、各種特性を測定し
た。 ａ）平均線膨張係数 セイコー電子（株）製ＴＭＡ／ＳＳ１２０Ｃ型熱応力歪
測定装置を用いて、窒素の存在下、１分間に５℃の割合
で温度を３０℃から４００℃まで上昇させて２０分間保
持し、３０℃〜２３０℃の時の値を測定して求めた。荷
重を５ｇにし、引張モードで測定を行った。測定は、独
自に設計した石英引張チャック（材質：石英，線膨張係
数０．５ppm）を用いた。一般に使われているインコネ
ル製のチャックは、それ自体の線膨張が高いことやサン
プルの支持形態に不具合があり、１００μｍを超える厚
いシートに適用すると線膨張係数が圧縮モードで測定し
た結果よりも大きめに出たり、測定ばらつきが大きくな
る問題があった。したがって、石英引張チャックを独自
に設計し、それを用いて線膨張係数を測定することにし
た。この引張チャックを用いることにより、圧縮モード
で測定した場合とほぼ同様の値で測定できることを確認
している。 ｂ）耐溶剤性 ６０℃のジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）溶液に試料
を浸漬して６０分間放置。試料を取り出した後、目視に
て外観を観察した。完全に変形、変色を伴わず、侵食さ
れないもののみ○、他は×とした ｃ）貯蔵弾性率、ｔａｎδ 粘弾性測定装置 DMS-210（セイコーインスツルメンツ製）を用い、
周波数１Ｈｚで測定した。３０℃、２５０℃での貯蔵弾
性率を求め、また、３０℃〜２５０℃における損失正接
ｔａｎδの最大値と最小値を求め、その差の絶対値を損
失正接ｔａｎδの変化量として求めた。 ｄ）５００ｎｍの光線透過率 分光光度計U3200（日立製作所製）で測定した。 ｅ）リターデーション値 自動複屈折計KOBURA-21H（王子計測製）で測定した。 ｆ）基板の厚さ マイクロメータにより、フィルム中央部（リタデーショ
ン測定点）を測定した。 ｇ）反り及びうねり 目視による外観から判断した。評価結果を表１、表２に
示す。
【００５８】
【表１】
【００５９】
【表２】
【００６０】
【発明の効果】本発明の樹脂組成物は、低線膨張係数で
透明性、耐熱性、耐溶剤性等に優れるため、例えば、透
明板、光学レンズ、光ディスク基板、液晶表示素子用プ
ラスチック基板、カラーフィルター用基板、有機ＥＬ表
示素子用プラスチック基板、太陽電池基板、タッチパネ
ル、光学素子、光導波路、ＬＥＤ封止材等に好適に利用
できる。
透明性、耐熱性、耐溶剤性等に優れるため、例えば、透
明板、光学レンズ、光ディスク基板、液晶表示素子用プ
ラスチック基板、カラーフィルター用基板、有機ＥＬ表
示素子用プラスチック基板、太陽電池基板、タッチパネ
ル、光学素子、光導波路、ＬＥＤ封止材等に好適に利用
できる。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考）
Ｃ０８Ｋ 5/5419 Ｃ０８Ｋ 5/5419 ５Ｄ０２９
5/5425 5/5425
Ｇ０２Ｂ 1/04 Ｇ０２Ｂ 1/04
Ｇ０９Ｆ 9/30 ３１０ Ｇ０９Ｆ 9/30 ３１０
Ｇ１１Ｂ 7/24 ５２６ Ｇ１１Ｂ 7/24 ５２６Ｑ
５３１ ５３１Ｚ
Ｈ０５Ｂ 33/02 Ｈ０５Ｂ 33/02
Ｆターム(参考） 3K007 AB00 AB11 BA07 CA00
4F071 AA33 AB26 AC16 AD02 AD06
AE02 AE03 AF20 AF21 AF30
AG15 AH19 BA02 BB01 BB12
BC01 BC03
4J002 BG041 BG051 DJ016 EX017
EX038 FA086 GP00 GQ00
GQ05 GS02
4J100 AL66P BC08P BC12P CA01
CA03 DA22 DA61 DA62 JA32
JA33 JA36
5C094 AA15 AA31 DA06 EB02 FB01
FB02 FB15 JA01 JA08 JA11
JA20
5D029 KA15 KB14 KC04 KC07 KC09
KC14
Claims (19)
- 【請求項１】 脂環式構造を有し、２つ以上の官能基を
有する（メタ）アクリレート（ａ）、平均粒子径が１〜
１００ｎｍであるシリカ微粒子（ｂ）を含む複合体組成
物。 - 【請求項２】 脂環式構造を有し、２つ以上の官能基を
有する（メタ）アクリレート（ａ）が下式（１）及び
（２）より選ばれた少なくとも１種以上の（メタ）アク
リレートであることを特徴とする請求項１記載の複合体
組成物。 【化１】 （式（１）中、Ｒ1及びＲ2は、互いに異なっていても良
く、水素原子又はメチル基を示す。ａは１又は２を示
し、ｂは０又は１を示す。） 【化２】 - 【請求項３】 脂環式構造を有し、２つ以上の官能基を
有する（メタ）アクリレート（ａ）、平均粒子径が１〜
１００ｎｍであるシリカ微粒子（ｂ）と下式（３）に示
されるシラン化合物（ｃ）、脂環式構造を有するシラン
化合物（ｄ）、３級アミン化合物（ｅ）のうち（ｃ）〜
（ｅ）より選ばれた少なくとも１種以上を含む請求項１
また２記載の複合体組成物。 【化３】 （式（３）中、Ｒ5は水素原子又はメチル基を表し、Ｒ6
は炭素数１〜３のアルキル基又はフェニル基、Ｒ7は水
素原子又は炭素数１〜１０の炭化水素残基を表し、ｑは
１〜６の整数、ｒは０〜２の整数を表す。） - 【請求項４】 脂環式構造を有し、２つ以上の官能基を
有する（メタ）アクリレート（ａ）、平均粒径が１〜１
００ｎｍであるシリカ微粒子（ｂ）、式（３）に示され
るシラン化合物（ｃ）、３級アミン化合物（ｅ）を含ん
でなる複合体組成物。 - 【請求項５】 式（３）で示されるシラン化合物が、γ
−（メタ）アクリロキシプロピルジメチルメトキシシラ
ン、γ−（メタ）アクリロキシプロピルメチルジメトキ
シシラン、γ−（メタ）アクリロキシプロピルジエチル
メトキシシラン、γ−（メタ）アクリロキシプロピルエ
チルジメトキシシラン、γ−（メタ）アクリロキシプロ
ピルトリメトキシシランから選ばれた少なくとも１種以
上であることを特徴とする請求項３または４記載の複合
体組成物。 - 【請求項６】 脂環式構造を有するシラン化合物（ｄ）
が、下式（４）に示されるシラン化合物であることを特
徴とする請求項３記載の複合体組成物。 【化４】 （式（４）中、 Ｒ8は炭素数１〜３のアルキル基又はフ
ェニル基、Ｒ9は水素原子又は炭素数１〜１０の炭化水
素残基を表し、sは０〜６の整数、tは０〜２の整数を表
す。） - 【請求項７】 式（４）で示されるシラン化合物が、シ
クロヘキシルジメチルメトキシシラン、シクロヘキシル
メチルジメトキシシラン、シクロヘキシルジエチルメト
キシシラン、シクロヘキシルエチルジメトキシシラン、
シクロヘキシルトリメトキシシランから選ばれた少なく
とも１種以上であることを特徴とする請求項６記載の複
合体組成物。 - 【請求項８】 ３級アミン化合物が、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アミノエチル（メタ）アクリレートであることを特徴と
する請求項３〜７のいずれか１項に記載の複合体組成
物。 - 【請求項９】 シリカ微粒子の含有量が３０〜９０重量
％であることを特徴とする請求項１〜８のいずれか１項
に記載の複合体組成物。 - 【請求項１０】 請求項１〜９のいずれか１項に記載の
複合体組成物を架橋させてなる成形硬化物 - 【請求項１１】 請求項１〜９記載のいずれか１項に記
載の複合体組成物を活性エネルギー線で架橋させてなる
成形硬化物 - 【請求項１２】 ３０〜２３０℃の平均線膨張係数が６
０ｐｐｍ以下であることを特徴とする請求項１０または
１１に記載の成形硬化物。 - 【請求項１３】 ３０〜２３０℃の平均線膨張係数が５
０ｐｐｍ以下であることを特徴とする請求項１０または
１１に記載の成形硬化物。 - 【請求項１４】 ３０〜２３０℃の平均線膨張係数が４
０ｐｐｍ以下であることを特徴とする請求項１０または
１１に記載の成形硬化物。 - 【請求項１５】 周波数１Ｈｚで測定したときの３０℃
の貯蔵弾性率が５×１０9Ｐａ以上であることを特徴と
する請求項１０〜１４のいずれか１項に記載の成形硬化
物。 - 【請求項１６】 周波数１Ｈｚで測定したときの２５０
℃の貯蔵弾性率が１．５×１０9Ｐａ以上であり、周波
数１Ｈｚで測定したときの３０〜２３０℃の損失正接ｔ
ａｎδの変化量が０．０３以下であることを特徴とする
請求項１０〜１５のいずれか１項に記載の成形硬化物。 - 【請求項１７】 波長５００ｎｍの光線透過率が８５％
以上であることを特徴とする請求項１０〜１６のいずれ
か１項に記載の成形硬化物。 - 【請求項１８】 視野角５０°以内でのリターデーショ
ン値が２０ｎｍ以下であることを特徴とする請求項１０
〜１７のいずれか１項に記載の成形硬化物。 - 【請求項１９】 成形硬化物が厚み５０〜２０００μｍ
のシート状に成形されてなることを特徴とする請求項１
０〜１８のいずれか１項に記載の成形硬化物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002018134A JP4008246B2 (ja) | 2002-01-28 | 2002-01-28 | 複合体組成物、及びこれを架橋させてなる成形硬化物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002018134A JP4008246B2 (ja) | 2002-01-28 | 2002-01-28 | 複合体組成物、及びこれを架橋させてなる成形硬化物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003213067A true JP2003213067A (ja) | 2003-07-30 |
| JP4008246B2 JP4008246B2 (ja) | 2007-11-14 |
Family
ID=27653592
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2002018134A Expired - Fee Related JP4008246B2 (ja) | 2002-01-28 | 2002-01-28 | 複合体組成物、及びこれを架橋させてなる成形硬化物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4008246B2 (ja) |
Cited By (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005085302A1 (ja) * | 2004-03-08 | 2005-09-15 | Nihon University | ポーラスナノ材料ポリマーコンポジット |
| WO2005106538A1 (ja) * | 2004-04-28 | 2005-11-10 | Omron Corporation | マイクロレンズ |
| JP2006323335A (ja) * | 2004-10-06 | 2006-11-30 | Lintec Corp | 回路基板用シート及びディスプレイ用回路基板シート |
| JP2007056180A (ja) * | 2005-08-26 | 2007-03-08 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | 樹脂成形体、及びその用途 |
| WO2007125966A1 (ja) * | 2006-04-28 | 2007-11-08 | Mitsubishi Chemical Corporation | 重合性組成物、高屈折率樹脂組成物及びそれを用いた光学部材 |
| WO2008066157A1 (fr) * | 2006-11-30 | 2008-06-05 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | Film protecteur pour plaque polarisante, plaque polarisante et écran tactile résistif |
| JP2009067828A (ja) * | 2007-09-10 | 2009-04-02 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 複合体組成物、及びこれを架橋させてなる成形硬化物 |
| WO2009063758A1 (ja) * | 2007-11-16 | 2009-05-22 | Konica Minolta Opto, Inc. | 光学用有機無機複合材料及び光学素子 |
| JP2010015688A (ja) * | 2007-03-26 | 2010-01-21 | Dic Corp | 光ディスク用紫外線硬化型組成物及び光ディスク |
| JP2010111805A (ja) * | 2008-11-07 | 2010-05-20 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 透明複合シート |
| US7851033B2 (en) | 2007-08-30 | 2010-12-14 | Industrial Technology Research Institute | Photo-sensitive adhesive and liquid crystal display employing the same |
| EP2415794A1 (en) * | 2009-03-30 | 2012-02-08 | Showa Denko K.K. | Curable composition and cured product thereof |
| JP5186556B2 (ja) * | 2008-04-14 | 2013-04-17 | 昭和電工株式会社 | 硬化フィルム及びその製造方法 |
| US8445092B2 (en) | 2008-01-30 | 2013-05-21 | Lintec Corporation | Resin sheet for circuit boards, sheet for circuit boards and circuit board displays |
| US8637588B2 (en) | 2005-10-03 | 2014-01-28 | Canon Kabushiki Kaisha | Optical composite material and optical element |
| WO2014156868A1 (ja) * | 2013-03-29 | 2014-10-02 | 古河電気工業株式会社 | 樹脂組成物、樹脂フィルム、及び、画像表示装置 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101265411B1 (ko) | 2008-07-03 | 2013-05-16 | 쇼와 덴코 가부시키가이샤 | 경화성 조성물 및 그의 경화물 |
| JP6132776B2 (ja) | 2012-02-10 | 2017-05-24 | 昭和電工株式会社 | 硬化性組成物およびその用途 |
-
2002
- 2002-01-28 JP JP2002018134A patent/JP4008246B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005085302A1 (ja) * | 2004-03-08 | 2005-09-15 | Nihon University | ポーラスナノ材料ポリマーコンポジット |
| WO2005106538A1 (ja) * | 2004-04-28 | 2005-11-10 | Omron Corporation | マイクロレンズ |
| JP2006323335A (ja) * | 2004-10-06 | 2006-11-30 | Lintec Corp | 回路基板用シート及びディスプレイ用回路基板シート |
| JP2007056180A (ja) * | 2005-08-26 | 2007-03-08 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | 樹脂成形体、及びその用途 |
| US8637588B2 (en) | 2005-10-03 | 2014-01-28 | Canon Kabushiki Kaisha | Optical composite material and optical element |
| WO2007125966A1 (ja) * | 2006-04-28 | 2007-11-08 | Mitsubishi Chemical Corporation | 重合性組成物、高屈折率樹脂組成物及びそれを用いた光学部材 |
| JP2007314773A (ja) * | 2006-04-28 | 2007-12-06 | Mitsubishi Chemicals Corp | 高屈折率粒子含有樹脂組成物 |
| WO2008066157A1 (fr) * | 2006-11-30 | 2008-06-05 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | Film protecteur pour plaque polarisante, plaque polarisante et écran tactile résistif |
| JP2010015688A (ja) * | 2007-03-26 | 2010-01-21 | Dic Corp | 光ディスク用紫外線硬化型組成物及び光ディスク |
| JPWO2008123179A1 (ja) * | 2007-03-26 | 2010-07-15 | Dic株式会社 | 光ディスク用紫外線硬化型組成物及び光ディスク |
| US7851033B2 (en) | 2007-08-30 | 2010-12-14 | Industrial Technology Research Institute | Photo-sensitive adhesive and liquid crystal display employing the same |
| JP2009067828A (ja) * | 2007-09-10 | 2009-04-02 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 複合体組成物、及びこれを架橋させてなる成形硬化物 |
| WO2009063758A1 (ja) * | 2007-11-16 | 2009-05-22 | Konica Minolta Opto, Inc. | 光学用有機無機複合材料及び光学素子 |
| US8445092B2 (en) | 2008-01-30 | 2013-05-21 | Lintec Corporation | Resin sheet for circuit boards, sheet for circuit boards and circuit board displays |
| JP5186556B2 (ja) * | 2008-04-14 | 2013-04-17 | 昭和電工株式会社 | 硬化フィルム及びその製造方法 |
| US8460501B2 (en) | 2008-04-14 | 2013-06-11 | Showa Denko K.K. | Cured film and method for production thereof |
| JP2010111805A (ja) * | 2008-11-07 | 2010-05-20 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 透明複合シート |
| EP2415794A4 (en) * | 2009-03-30 | 2012-12-19 | Showa Denko Kk | CURABLE COMPOSITION AND CURED PRODUCT THEREOF |
| EP2415794A1 (en) * | 2009-03-30 | 2012-02-08 | Showa Denko K.K. | Curable composition and cured product thereof |
| WO2014156868A1 (ja) * | 2013-03-29 | 2014-10-02 | 古河電気工業株式会社 | 樹脂組成物、樹脂フィルム、及び、画像表示装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP4008246B2 (ja) | 2007-11-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2003213067A (ja) | 複合体組成物、及びこれを架橋させてなる成形硬化物 | |
| JP5466640B2 (ja) | 硬化性組成物及びその硬化物 | |
| JP5186848B2 (ja) | 複合体組成物、及びこれを架橋させてなる成形硬化物 | |
| JP4066870B2 (ja) | 液状硬化性組成物、硬化膜及び帯電防止用積層体 | |
| JP5477299B2 (ja) | マレイミド基で表面修飾した無機酸化物微粒子を含む硬化型組成物 | |
| JP5092744B2 (ja) | 反射防止積層体 | |
| JP2018517183A (ja) | 反射防止フィルムおよびディスプレイ装置 | |
| TWI655252B (zh) | 紫外線硬化性塗佈組成物、硬塗薄膜及該硬塗薄膜之製造方法 | |
| JP2001262011A (ja) | 含フッ素硬化性塗液、用途及び製造方法 | |
| JP5307511B2 (ja) | 被膜形成用ラジカル重合性樹脂組成物 | |
| JP2001205179A (ja) | ハードコートフィルムの製造方法及びその方法を用いて得られるハードコートフィルム | |
| JP6778646B2 (ja) | 反射防止フィルム、反射防止物品、偏光板、画像表示装置、モジュール、タッチパネル付き液晶表示装置、及び反射防止フィルムの製造方法 | |
| JP2006306008A (ja) | 帯電防止用積層体 | |
| JP6596572B2 (ja) | 積層体、積層体の製造方法、及び反射防止フィルムの製造方法 | |
| JP2003216060A (ja) | 表示素子用プラスチック基板 | |
| JP3436492B2 (ja) | 耐摩耗性薄膜を有する薄型物品、及び光学ディスク | |
| JP2010111805A (ja) | 透明複合シート | |
| JP4839536B2 (ja) | 液晶表示素子用基板 | |
| JP5205785B2 (ja) | 透明フィルム | |
| JP4774648B2 (ja) | 光学素子用重合性組成物及びこれを用いた光学素子 | |
| JP2007022071A (ja) | 帯電防止用積層体 | |
| JP3674236B2 (ja) | 液晶表示素子 | |
| WO2018034126A1 (ja) | 反射防止フィルム、反射防止物品、偏光板、画像表示装置、モジュール、タッチパネル付き液晶表示装置、及び反射防止フィルムの製造方法 | |
| JP2004238532A (ja) | 透明複合体組成物 | |
| WO2019069373A1 (ja) | 合わせガラスの中間膜に用いられる樹脂膜、合わせガラスの中間膜用フィルム材、合わせガラス及び合わせガラスの製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20041213 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20061219 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20070215 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20070508 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20070627 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20070724 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20070727 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20070828 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20070829 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100907 Year of fee payment: 3 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110907 Year of fee payment: 4 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110907 Year of fee payment: 4 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120907 Year of fee payment: 5 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120907 Year of fee payment: 5 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130907 Year of fee payment: 6 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |