JP2003168563A - Organic electroluminescent element - Google Patents
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、発光特性および寿
命特性が改善された有機エレクトロルミネッセンス（Ｅ
Ｌ）素子に関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to organic electroluminescence (E) having improved emission characteristics and lifetime characteristics.
L) element.
【０００２】[0002]
【従来の技術】近年の情報通信分野における急速な技術
開発の進展に伴い、ＣＲＴに代わるフラットディスプレ
イに大きな期待が寄せられている。なかでも有機ＥＬ素
子は、高速応答性、視認性、輝度などの点に優れるため
盛んに研究が行われている。2. Description of the Related Art With the rapid progress of technological development in the field of information and communication in recent years, great expectations are placed on a flat display replacing a CRT. In particular, organic EL devices are actively researched because they are excellent in high-speed response, visibility, and brightness.
【０００３】１９８７年に米国コダック社のＴａｎｇら
によって発表された有機ＥＬ素子は、有機薄膜の２層積
層構造を有し、発光層にトリス（８−キノリノラト）ア
ルミニウム（以下「Ａｌｑ」と略称する）を使用し、１
０Ｖ以下の低電圧駆動で、１０００ｃｄ／ｍ2と高輝度
が得られた。また、この素子は、発光効率１．５ｌｍ／
Ｗの緑色発光素子であった（Appl.Phys.Lett.,51,913(1
987)）。An organic EL element announced by Tang et al. Of Kodak Company in the United States in 1987 has a two-layer laminated structure of organic thin films, and tris (8-quinolinolato) aluminum (hereinafter abbreviated as "Alq") in a light emitting layer. ), 1
By driving at a low voltage of 0 V or less, a high brightness of 1000 cd / m 2 was obtained. In addition, this device has a luminous efficiency of 1.5 lm /
It was a green light emitting device of W (Appl.Phys.Lett., 51,913 (1
987)).
【０００４】有機ＥＬ素子の発光効率を向上させまたは
発光色を変化させる方法として、発光層に色素をドーピ
ングする方法が知られている。例えば、Ａｌｑを発光層
のホスト材料として使用し、蛍光量子収率の高いクマリ
ン誘導体や４−ジシアノメチレン−２−メチル−６−ｐ
−ジメチルアミノスチリル−４Ｈ−ピラン（以下「ＤＣ
Ｍ」と略称する）誘導体をドープ色素としてドープし
た、発光効率を向上させた素子や発光色を赤色に変化さ
せた素子が報告されている（J.Appl.Phys.,65,3610(198
9)）。As a method of improving the luminous efficiency of an organic EL element or changing the color of emitted light, a method of doping a dye into a light emitting layer is known. For example, Alq is used as a host material for the light emitting layer, and a coumarin derivative or 4-dicyanomethylene-2-methyl-6-p having a high fluorescence quantum yield is used.
-Dimethylaminostyryl-4H-pyran (hereinafter "DC
It has been reported that a device doped with a derivative as a doping dye and having an improved luminous efficiency or a device in which the luminescent color is changed to red (J. Appl. Phys., 65, 3610 (198).
9)).
【０００５】高発光効率化についてはキナクリドンをド
ープした素子が特に優れており、Ａｌｑとキナクリドン
の組み合わせ（Polymer preprints,Japan 40,3600(199
1))、ビス(１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］−キノリネー
ト）ベリリウムとキナクリドンの組み合わせ（Extended
Abstracts,No3,1073,41st Spring Meeting of the Jap
an Soc.of Appl. Phys(1994))などが知られている。A device doped with quinacridone is particularly excellent in terms of high luminous efficiency, and a combination of Alq and quinacridone (Polymer preprints, Japan 40, 3600 (199
1)), a combination of bis (10-hydroxybenzo [h] -quinolinate) beryllium and quinacridone (Extended
Abstracts, No3,1073,41st Spring Meeting of the Jap
An Soc.of Appl. Phys (1994)) is known.
【０００６】ところが、従来知られるドープ色素として
は、青〜黄色を発色させる色素が多い。赤色系の色を発
色させるドープ色素としては、上記のＤＣＭ誘導体、ニ
ールレッド（Science 267,1332(1995)）、ペリレン誘導
体（Appl.Phys.Lett.,64,187(1993)）、ユーロピウム錯
体（Chem.Lett.,1267(1991)）などがあるものの、発光
効率、長期の安定性の面で必ずしも満足のいくものでは
ない。したがって、発光効率に優れるとともに寿命に優
れた赤色系蛍光材料を与えるドープ色素の開発が望まれ
ている。However, as the conventionally known dope dyes, there are many dyes that emit blue to yellow colors. As the dope dye for producing a reddish color, the above DCM derivative, Neil Red (Science 267,1332 (1995)), Perylene derivative (Appl.Phys.Lett., 64,187 (1993)), Europium complex (Chem. Lett., 1267 (1991)), but they are not always satisfactory in terms of luminous efficiency and long-term stability. Therefore, there is a demand for the development of a doped dye that provides a red fluorescent material having excellent luminous efficiency and a long lifetime.
【０００７】[0007]
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、発光
効率に優れるとともに、発光が長期に渡って安定した有
機ＥＬ素子を提供することにある。また、マルチカラー
表示またはフルカラー表示に応用可能な、特に黄色〜赤
色の発光を有する有機ＥＬ素子を提供することにある。SUMMARY OF THE INVENTION An object of the present invention is to provide an organic EL device having excellent luminous efficiency and stable luminescence over a long period of time. Another object of the present invention is to provide an organic EL element which can be applied to multi-color display or full-color display, and particularly has yellow to red light emission.
【０００８】[0008]
【課題を解決するための手段】本発明は、特定のナフタ
セン誘導体を含む層を有する有機ＥＬ素子に関する下記
発明である。陽極と陰極との間に下記式（１）で表され
るナフタセン誘導体を含む層を有する有機エレクトロル
ミネッセンス素子。The present invention is the following invention relating to an organic EL device having a layer containing a specific naphthacene derivative. An organic electroluminescence device having a layer containing a naphthacene derivative represented by the following formula (1) between an anode and a cathode.
【０００９】[0009]
【化２】 [Chemical 2]
【００１０】（式（１）中、Ｘ1、Ｘ2は、それぞれ独立
に、酸素原子、イオウ原子、ＮＨ基またはＣＨ2基を表
し、Ｒ1〜Ｒ１８は、それぞれ独立に、水素原子、ハロ
ゲン原子または１価有機基を表す。）。(In the formula (1), X 1 and X 2 each independently represent an oxygen atom, a sulfur atom, an NH group or a CH 2 group, and R 1 to R 18 each independently represent a hydrogen atom, Represents a halogen atom or a monovalent organic group).
【００１１】上記式（１）で表されるナフタセン誘導体
を含む層は発光層であることが好ましく、この場合は発
光層は上記式（１）で表されるナフタセン誘導体と他の
有機蛍光物質を含む発光層であることが好ましい。ま
た、この発光層において、上記式（１）で表されるナフ
タセン誘導体と他の有機蛍光物質との合計に対し上記式
（１）で表されるナフタセン誘導体を０．０１〜２０ｍ
ｏｌ％含むことが好ましい。The layer containing the naphthacene derivative represented by the above formula (1) is preferably a light emitting layer. In this case, the light emitting layer contains the naphthacene derivative represented by the above formula (1) and another organic fluorescent substance. It is preferable that the light emitting layer includes the light emitting layer. In this light emitting layer, the naphthacene derivative represented by the above formula (1) is added in an amount of 0.01 to 20 m with respect to the total of the naphthacene derivative represented by the above formula (1) and the other organic fluorescent substance.
It is preferable to contain ol%.
【００１２】[0012]
【発明の実施の形態】本発明においては、特定のナフタ
セン誘導体が使用されることにより、発光層の発光効率
に優れ、発光が長期に渡って安定した有機ＥＬ素子が得
られる。また、マルチカラー表示、フルカラー表示に応
用可能な黄〜赤色の有機ＥＬ素子が得られる。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION In the present invention, by using a specific naphthacene derivative, it is possible to obtain an organic EL device having excellent light emitting efficiency of the light emitting layer and stable emission over a long period of time. Further, a yellow to red organic EL element applicable to multi-color display and full-color display can be obtained.
【００１３】ナフタセン系やアントラセン系の色素は、
有機ＥＬ用の高蛍光量子収率色素として古くから知られ
ている（Phys.Rev.Lett.,14,229,(1965)）。しかしなが
ら、黄〜赤色発光の長波長発光を得ることや長期に渡っ
て安定した発光を得ることについては不十分であった。
本発明者は、黄〜赤色発光を得るためには、ナフタセン
誘導体の共役を広げること、また、長期に渡って安定し
た発光を得るためにはナフタセン骨格に隣接する２重結
合の回転を抑制することが重要であることを見出し、そ
の結果、式（１）で表されるナフタセン誘導体（以下、
ナフタセン誘導体（１）という）を用いることにより、
黄〜赤色発光の長波長発光が得られることおよび長期に
渡って安定した発光を得られることを見出した。The naphthacene-based and anthracene-based dyes are
It has long been known as a high fluorescence quantum yield dye for organic EL (Phys. Rev. Lett., 14, 229, (1965)). However, obtaining long-wavelength light emission of yellow to red light and obtaining stable light emission over a long period of time have been insufficient.
The present inventor widens the conjugation of the naphthacene derivative in order to obtain yellow to red emission, and suppresses the rotation of the double bond adjacent to the naphthacene skeleton in order to obtain stable emission over a long period of time. Is found to be important, and as a result, the naphthacene derivative represented by the formula (1) (hereinafter,
By using the naphthacene derivative (1),
It was found that long-wavelength light emission of yellow to red light emission can be obtained and stable light emission can be obtained over a long period of time.
【００１４】さらにナフタセン誘導体（１）は、物質と
しての耐熱性が高く、薄膜安定性や輝度半減寿命を向上
させる効果もあわせ持つ。また、連続駆動やパルス駆動
においても長期に渡って高輝度で安定した特性を得るこ
とができる。Further, the naphthacene derivative (1) has high heat resistance as a substance and also has an effect of improving thin film stability and luminance half life. Further, even in continuous driving or pulse driving, high luminance and stable characteristics can be obtained over a long period of time.
【００１５】式（１）中、Ｘ1、Ｘ2は、それぞれ独立
に、酸素原子、イオウ原子、ＮＨ基またはＣＨ2基を表
す。特に、Ｘ1、Ｘ2の少なくとも一方が酸素原子または
イオウ原子であることが好ましい。さらに、Ｘ1とＸ2が
同一の原子であってかつそれらが酸素原子またはイオウ
原子であることが最も好ましく、次いでＸ1とＸ2の一方
が酸素原子またはイオウ原子であり他方がそれとは異な
る原子または基である組合せが好ましい。In the formula (1), X 1 and X 2 each independently represent an oxygen atom, a sulfur atom, an NH group or a CH 2 group. Particularly, it is preferable that at least one of X 1 and X 2 is an oxygen atom or a sulfur atom. Further, it is most preferable that X 1 and X 2 are the same atom and they are an oxygen atom or a sulfur atom, and then one of X 1 and X 2 is an oxygen atom or a sulfur atom and the other is different therefrom. A combination of atoms or groups is preferred.
【００１６】Ｒ1〜Ｒ１８は、それぞれ独立に、水素原
子、ハロゲン原子または１価有機基を表す。ハロゲン原
子としてはフッ素原子と塩素原子が好ましい。１価有機
基としては、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数２〜
１２のアルケニル基、炭素数１〜１２のアルコキシ基、
炭素数１〜１２のアルキルアミノ基、炭素数６〜１８の
アリール基、炭素数７〜１８のアラルキル基、炭素数６
〜１８のアリールオキシ基、炭素数６〜１８のアリール
アミノ基、炭素数１〜１８のアシル基または炭素数４〜
１８の芳香族性複素環基が好ましい。これら１価有機基
の炭素原子に結合した水素原子の一部はハロゲン原子な
どの有機基以外の１価の置換基で置換されていてもよ
く、これら１価有機基の炭素−炭素結合間にはエーテル
性酸素原子などの２価の原子が挿入されていてもよい。
上記アルキル基、アルケニル基およびアルコキシ基の炭
素数は６以下が好ましく、特に４以下が好ましい。アル
キルアミノ基としてはモノアルキルアミノ基とジアルキ
ルアミノ基があり、それらのアルキル基の炭素数はそれ
ぞれ１〜４が好ましい。R 1 to R 18 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom or a monovalent organic group. As the halogen atom, a fluorine atom and a chlorine atom are preferable. As the monovalent organic group, an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms and 2 to 2 carbon atoms
12 alkenyl groups, C 1-12 alkoxy groups,
Alkylamino group having 1 to 12 carbon atoms, aryl group having 6 to 18 carbon atoms, aralkyl group having 7 to 18 carbon atoms, and 6 carbon atoms
~ 18 aryloxy group, C6-18 arylamino group, C1-18 acyl group or C4 ~
Eighteen aromatic heterocyclic groups are preferred. Some of the hydrogen atoms bonded to the carbon atoms of these monovalent organic groups may be substituted with a monovalent substituent other than an organic group such as a halogen atom, and between the carbon-carbon bonds of these monovalent organic groups. May have a divalent atom such as an etheric oxygen atom inserted therein.
The alkyl group, alkenyl group and alkoxy group preferably have 6 or less carbon atoms, and particularly preferably 4 or less carbon atoms. The alkylamino group includes a monoalkylamino group and a dialkylamino group, and the number of carbon atoms of these alkyl groups is preferably 1 to 4 respectively.
【００１７】上記アリール基、並びにアラルキル基、ア
リールオキシ基およびアリールアミノ基におけるアリー
ル基、としては置換基を有していてもよいフェニル基が
好ましく、置換基を有する場合はその数は１〜５、置換
基としては炭素数１〜４のアルキル基、ハロゲン原子が
好ましい。アラルキル基におけるアルキル部分の炭素数
は４以下が好ましく、アリールアミノ基はモノアリール
アミノ基、ジアリールアミノ基のいずれであってもよ
い。アシル基としては炭素数８以下のアシル基が好まし
い。芳香族性複素環基としてはピリジル基、チオフェニ
ル基、フリル基などがあり、その環には上記のような置
換基が結合していてもよい。As the aryl group and the aryl group in the aralkyl group, the aryloxy group and the arylamino group, a phenyl group which may have a substituent is preferable, and when it has a substituent, the number thereof is 1 to 5. As the substituent, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms and a halogen atom are preferable. The alkyl portion of the aralkyl group preferably has 4 or less carbon atoms, and the arylamino group may be either a monoarylamino group or a diarylamino group. As the acyl group, an acyl group having 8 or less carbon atoms is preferable. Examples of the aromatic heterocyclic group include a pyridyl group, a thiophenyl group, a furyl group, and the like, and the above-mentioned substituent may be bonded to the ring.
【００１８】本発明有機ＥＬ素子は、基本的に陽極と陰
極、およびそれらに挟まれた発光層から構成される。ま
た後述するように陽極と陰極の間には正孔輸送層、電子
輸送層、界面層、その他の中間層を有していてもよい。
本発明におけるナフタセン誘導体（１）を含む層は通常
発光層であるが、これに限られず陽極と陰極の間に存在
する他の層に含まれていてもよい。ナフタセン誘導体
（１）を含む発光層はナフタセン誘導体（１）以外に他
の有機蛍光物質を含んでいてもよい。ナフタセン誘導体
（１）を発光層以外の層に含ませる場合、発光層以外の
層は有機物質を含む層であることが好ましく、例えば、
正孔輸送層や界面層などがある。The organic EL device of the present invention basically comprises an anode and a cathode, and a light emitting layer sandwiched between them. Further, as will be described later, a hole transport layer, an electron transport layer, an interface layer, and other intermediate layers may be provided between the anode and the cathode.
The layer containing the naphthacene derivative (1) in the present invention is usually a light emitting layer, but the layer is not limited to this and may be contained in another layer existing between the anode and the cathode. The light emitting layer containing the naphthacene derivative (1) may contain an organic fluorescent substance other than the naphthacene derivative (1). When the naphthacene derivative (1) is contained in a layer other than the light emitting layer, the layer other than the light emitting layer is preferably a layer containing an organic substance.
There are a hole transport layer and an interface layer.
【００１９】本発明有機ＥＬ素子としては、ナフタセン
誘導体（１）と他の有機蛍光物質とを含む発光層を陽極
と陰極の間に存在させた有機ＥＬ素子が好ましい。この
場合、発光層におけるナフタセン誘導体（１）と他の有
機蛍光物質の合計に対するナフタセン誘導体（１）の濃
度は、０．０１〜２０ｍｏｌ％であることが好ましい。
０．０１ｍｏｌ％以上とすることにより他の有機蛍光物
質からのエネルギー移動効率が高くすることができ、２
０ｍｏｌ％以下とすることにより濃度消光による発光輝
度の低下を抑制することができる。ナフタセン誘導体
（１）を発光層以外の層に含ませる場合、その層におけ
る有機物質との合計に対するナフタセン誘導体（１）濃
度は０．０１〜２０ｍｏｌ％であることが好ましい。The organic EL device of the present invention is preferably an organic EL device in which a light emitting layer containing a naphthacene derivative (1) and another organic fluorescent substance is present between an anode and a cathode. In this case, the concentration of the naphthacene derivative (1) with respect to the total of the naphthacene derivative (1) and the other organic fluorescent substance in the light emitting layer is preferably 0.01 to 20 mol%.
When the amount is 0.01 mol% or more, the energy transfer efficiency from other organic fluorescent substances can be increased, and 2
When the content is 0 mol% or less, it is possible to suppress a decrease in emission luminance due to concentration quenching. When the naphthacene derivative (1) is contained in a layer other than the light emitting layer, the concentration of the naphthacene derivative (1) with respect to the total of the organic substance in the layer is preferably 0.01 to 20 mol%.
【００２０】ナフタセン誘導体（１）以外の有機蛍光物
質としては、蛍光量子収率が高く、陰極からの電子注入
効率が高くかつ電子移動度が高い化合物が好ましく、公
知の有機蛍光物質を使用できる。本発明においては特に
下記式（２）で表される８−オキシキノリン系錯体が他
の有機蛍光物質として好ましい。As the organic fluorescent substance other than the naphthacene derivative (1), compounds having high fluorescence quantum yield, high electron injection efficiency from the cathode and high electron mobility are preferable, and known organic fluorescent substances can be used. In the present invention, an 8-oxyquinoline-based complex represented by the following formula (2) is particularly preferable as another organic fluorescent substance.
【００２１】[0021]
【化３】 [Chemical 3]
【００２２】ただし、上記式（２）中、Ａ1〜Ａ6は、そ
れぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、水
酸基、シアノ基または１価有機基を、Ｍは金属原子を、
ｎは１〜３の整数を、Ｌは炭素数１〜１２のアルコキシ
基または炭素数６〜１８のアリールオキシ基を、ｐは０
〜２の整数を表す。ハロゲン原子としてはフッ素原子と
塩素原子が好ましい。However, in the above formula (2), A 1 to A 6 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a hydroxyl group, a cyano group or a monovalent organic group, and M is a metal atom.
n is an integer of 1 to 3, L is an alkoxy group having 1 to 12 carbon atoms or an aryloxy group having 6 to 18 carbon atoms, and p is 0.
Represents an integer of 2; As the halogen atom, a fluorine atom and a chlorine atom are preferable.
【００２３】１価有機基としては、前記式（１）の説明
に記載した１価有機基が好ましく、特に、炭素数１〜１
２のアルキル基、炭素数２〜１２のアルケニル基、炭素
数１〜１２のアルコキシ基、炭素数１〜１２のアルキル
アミノ基、炭素数６〜１８のアリール基、炭素数７〜１
８のアラルキル基、炭素数６〜１８のアリールオキシ
基、炭素数６〜１８のアリールアミノ基、炭素数１〜１
８のアシル基が好ましい。The monovalent organic group is preferably the monovalent organic group described in the explanation of the above formula (1), and particularly has 1 to 1 carbon atoms.
2 alkyl group, C2-12 alkenyl group, C1-12 alkoxy group, C1-12 alkylamino group, C6-18 aryl group, C7-1
An aralkyl group having 8 carbon atoms, an aryloxy group having 6 to 18 carbon atoms, an arylamino group having 6 to 18 carbon atoms, and 1 to 1 carbon atoms
An acyl group of 8 is preferred.
【００２４】Ａ1〜Ａ6としてのアルキル基以下アシル基
までの１価有機基としては、前記式（１）における好ま
しい範囲のアルキル基〜アシル基と同じ範囲の基が好ま
しい。Ｌとしてのアルコキシ基およびアリールオキシ基
もまたこの好ましい範囲のアルコキシ基およびアリール
オキシ基が好ましい。[0024] The monovalent organic group of up to alkyl groups following acyl group as A 1 to A 6, groups of the same range as alkyl-acyl group of preferred ranges in the formula (1) are preferred. The alkoxy group and the aryloxy group as L are also preferably the alkoxy group and the aryloxy group in this preferable range.
【００２５】金属原子Ｍとしては、リチウム、銀、ベリ
リウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、
亜鉛、カドミウム、アルミニウム、ガリウム、インジウ
ム、タリウム、イットリウム、スカンジウム、ランタ
ン、鉛、ジルコニウム、マンガン、ルテチウムなどがあ
る。これらの中でも、高い蛍光量子収率を有するベリリ
ウム、マグネシウム、アルミニウム、亜鉛、スカンジウ
ムが好ましい。As the metal atom M, lithium, silver, beryllium, magnesium, calcium, strontium,
Examples include zinc, cadmium, aluminum, gallium, indium, thallium, yttrium, scandium, lanthanum, lead, zirconium, manganese, and lutetium. Among these, beryllium, magnesium, aluminum, zinc, and scandium, which have a high fluorescence quantum yield, are preferable.
【００２６】式（２）で表される８−オキシキノリン系
錯体以外にも発光層の有機蛍光物質としては、テトラフ
ェニルブタジエン、スチリル系色素、オキサジアゾール
系色素などが使用することができる。その他、ポリフェ
ニレンビニレン誘導体やポリフルオレン誘導体などの高
分子化合物も使用できる。ただし、有機蛍光物質が高分
子化合物の場合、前記ナフタセン誘導体（１）との合計
に対するナフタセン誘導体（１）の好ましいモル濃度
は、高分子化合物のモノマー単位ごとを１モルとして計
算するものとする。In addition to the 8-oxyquinoline-based complex represented by the formula (2), tetraphenyl butadiene, styryl-based dye, oxadiazole-based dye and the like can be used as the organic fluorescent substance in the light emitting layer. In addition, polymer compounds such as polyphenylene vinylene derivatives and polyfluorene derivatives can also be used. However, when the organic fluorescent substance is a polymer compound, the preferable molar concentration of the naphthacene derivative (1) with respect to the total of the naphthacene derivative (1) is calculated assuming that each monomer unit of the polymer compound is 1 mole.
【００２７】本発明有機ＥＬ素子における発光層には有
機蛍光物質（ナフタセン誘導体（１）や他の有機蛍光物
質）以外に他の化合物をさらに含有していてもよい。他
の化合物としては色素が好ましく、特にナフタセン誘導
体（１）以外のドープ色素が好ましい。The light emitting layer in the organic EL device of the present invention may further contain other compounds in addition to the organic fluorescent substance (naphthacene derivative (1) and other organic fluorescent substance). As the other compound, a dye is preferable, and a doped dye other than the naphthacene derivative (1) is particularly preferable.
【００２８】ナフタセン誘導体（１）以外のドープ色素
としては、公知の蛍光性有機色素を使用することができ
る。例えば、スチルベン系色素、オキサゾール系色素、
シアニン系色素、キサンテン系色素、オキサジン系色
素、クマリン系色素、アクリジン系色素などのレーザー
用色素やアントラセン誘導体、上記以外のナフタセン誘
導体、ペンタセン誘導体、ピレン誘導体、ペリレン誘導
体などの芳香族炭化水素系物質、ＤＣＭ誘導体、ユーロ
ピウム錯体、フェニルピリジンイリジウム錯体など幅広
く使用することができる。このようなドープ色素を使用
する場合、発光層におけるその濃度は、０．０１〜２０
ｍｏｌ％が好ましい。As the doped dye other than the naphthacene derivative (1), known fluorescent organic dyes can be used. For example, stilbene dye, oxazole dye,
Cyanine dyes, xanthene dyes, oxazine dyes, coumarin dyes, acridine dyes, and other laser dyes and anthracene derivatives, naphthacene derivatives other than the above, pentacene derivatives, pyrene derivatives, aromatic hydrocarbon substances such as perylene derivatives , DCM derivative, europium complex, phenylpyridine iridium complex and the like can be widely used. When such a doped dye is used, its concentration in the light emitting layer is 0.01 to 20.
mol% is preferred.
【００２９】以下、本発明の有機ＥＬ素子について図面
に従って説明する。図１は本発明の有機ＥＬ素子の基本
的な構成の側面図であり、図２はその応用例の側面図で
ある。図１の有機ＥＬ素子は、基板１、陽極２、発光層
３、陰極４から構成されている。図２の有機ＥＬ素子
は、陽極２と発光層３との間に正孔輸送層５と界面層６
とを有し、さらに陰極４と発光層３の間に電子輸送層７
と界面層８とを有する構成となっている。The organic EL device of the present invention will be described below with reference to the drawings. FIG. 1 is a side view of the basic configuration of the organic EL element of the present invention, and FIG. 2 is a side view of its application example. The organic EL device shown in FIG. 1 includes a substrate 1, an anode 2, a light emitting layer 3, and a cathode 4. In the organic EL device of FIG. 2, the hole transport layer 5 and the interface layer 6 are provided between the anode 2 and the light emitting layer 3.
And an electron transport layer 7 between the cathode 4 and the light emitting layer 3.
And an interface layer 8.
【００３０】基板１は、有機ＥＬ素子の支持体であり、
ガラス、プラスチックフィルム等の透明な基板が通常使
用される。プラスチックフィルムの場合には、ポリカー
ボネート、ポリメタアクリレート、ポリサルホンなどの
材料が使用される。The substrate 1 is a support for the organic EL device,
Transparent substrates such as glass and plastic films are usually used. In the case of a plastic film, materials such as polycarbonate, polymethacrylate and polysulfone are used.
【００３１】陽極２は透明電極で、基板１の上に設けら
れる。この透明電極としては、通常、インジウム錫酸化
物（ＩＴＯ）薄膜、錫酸化物の膜を使用することができ
る。また、仕事関数の大きい銀、金等の金属、ヨウ化銅
などの無機導電性物質、ポリ（３−メチルチオフェ
ン）、ポリピロール、ポリアニリン等の導電性高分子に
より構成されてもよい。The anode 2 is a transparent electrode and is provided on the substrate 1. As the transparent electrode, an indium tin oxide (ITO) thin film or a tin oxide film can be usually used. Further, it may be composed of a metal having a high work function such as silver or gold, an inorganic conductive material such as copper iodide, or a conductive polymer such as poly (3-methylthiophene), polypyrrole, or polyaniline.
【００３２】この陽極の作製方法としては、真空蒸着
法、スパッタリング法等により行われることが一般的で
あるが、導電性高分子の場合には適当なバインダーとの
溶液を基板上に塗布したり、電解重合により直接基板上
に薄膜を作製することができる。陽極の膜厚は、必要と
する透明性に依存するが、可視光の透過率が６０％以
上、特に８０％以上、となる膜厚が好ましく、この場合
の膜厚は５〜１０００ｎｍが好ましく、特に１０〜５０
０ｎｍが好ましい。The method for producing this anode is generally carried out by a vacuum vapor deposition method, a sputtering method or the like. In the case of a conductive polymer, a solution with an appropriate binder is applied onto the substrate. A thin film can be directly formed on a substrate by electrolytic polymerization. The film thickness of the anode depends on the required transparency, but a film thickness at which the visible light transmittance is 60% or more, particularly 80% or more is preferable, and in this case, the film thickness is preferably 5 to 1000 nm, Especially 10-50
0 nm is preferred.
【００３３】基本的な構成では、発光層３は、陽極２の
上に設けられる。発光層３は前記のような有機材料から
なる層である。発光層にナフタセン誘導体（１）を用い
ることにより、高い輝度での発光が可能であり、特に、
黄色〜赤色の長波長領域の発光色の有機ＥＬ素子を得る
ことができる。また、連続駆動やパルス駆動においても
長期に渡って安定した特性を得ることができる。このよ
うな発光層３の膜厚は、通常１０〜２００ｎｍであり、
好ましくは２０〜８０ｎｍである。In the basic configuration, the light emitting layer 3 is provided on the anode 2. The light emitting layer 3 is a layer made of the organic material as described above. By using the naphthacene derivative (1) in the light emitting layer, it is possible to emit light with high brightness.
It is possible to obtain an organic EL element having a light emission color in a long wavelength region of yellow to red. In addition, stable characteristics can be obtained over a long period even in continuous driving or pulse driving. The thickness of such a light emitting layer 3 is usually 10 to 200 nm,
It is preferably 20 to 80 nm.
【００３４】この発光層３の作製方法としては、真空蒸
着法、ディップ法、スピンコート法、ＬＢ法等の種々の
方法が適用できる。ピンホール等の欠陥の無いサブミク
ロンオーダーの均一な薄膜を作製するためには、特に、
真空蒸着法、スピンコート法が好ましい。真空蒸着法で
は、ある一定割合で混合した材料を単一のボートやるつ
ぼから昇華させる方法、複数のボートから複数の材料を
別々に昇華させる方法などが適用できる。スピンコート
法では、溶媒中に複数の材料を一定割合で溶解して製膜
することが好ましい。Various methods such as a vacuum vapor deposition method, a dipping method, a spin coating method, and an LB method can be applied to the method for producing the light emitting layer 3. In order to produce a uniform thin film of submicron order without defects such as pinholes,
A vacuum deposition method and a spin coating method are preferable. In the vacuum vapor deposition method, a method of sublimating materials mixed at a certain ratio from a single boat or a crucible, a method of sublimating a plurality of materials separately from a plurality of boats, or the like can be applied. In the spin coating method, it is preferable to dissolve a plurality of materials in a solvent at a constant ratio to form a film.
【００３５】陰極４は、発光層３に対して陽極と反対の
側に設けられる。陰極には公知の有機ＥＬ用の陰極も含
め種々のものが使用できる。例えば、マグネシウム−ア
ルミニウム合金、マグネシウム−銀合金、マグネシウム
−インジウム合金、アルミニウム−リチウム合金、アル
ミニウム等がある。陰極４の作製方法としては、真空蒸
着法、ディップ法、スピンコート法、ＬＢ法、ＣＶＤ法
等の種々の公知の手法が適用できる。ピンホール等の欠
陥の無いサブミクロンオーダーの均一な薄膜を作製する
ためには、特に、真空蒸着法、スピンコート法が好まし
い。The cathode 4 is provided on the side opposite to the anode with respect to the light emitting layer 3. Various kinds of cathodes can be used, including known cathodes for organic EL. For example, there are magnesium-aluminum alloy, magnesium-silver alloy, magnesium-indium alloy, aluminum-lithium alloy, aluminum and the like. As a method for producing the cathode 4, various known methods such as a vacuum vapor deposition method, a dipping method, a spin coating method, an LB method, and a CVD method can be applied. The vacuum deposition method and the spin coating method are particularly preferable for producing a uniform thin film of submicron order without defects such as pinholes.
【００３６】正孔輸送層５は、図２に示すように陽極２
と発光層３との間に必要に応じて設けることができる。
この正孔輸送層５に用いる正孔輸送材料としては、陽極
２からの正孔注入障壁が低く、さらに正孔移動度が高い
材料が使用できる。The hole transport layer 5 is formed on the anode 2 as shown in FIG.
It can be provided between the light emitting layer 3 and the light emitting layer 3 as required.
As a hole transport material used for the hole transport layer 5, a material having a low hole injection barrier from the anode 2 and a high hole mobility can be used.
【００３７】このような正孔輸送材料としては、公知の
正孔輸送材料が使用できる。例えば、Ｎ，Ｎ’−ジフェ
ニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−１，
１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン（以下「ＴＰ
Ｄ」と略称する）や１，１’−ビス（４−ジ−ｐ−トリ
ルアミノフェニル）シクロヘキサン等の芳香族ジアミン
系化合物、特開平２−３１１５９１号公報で示されてい
るヒドラゾン化合物が使用することができる。また、ポ
リ−Ｎ−ビニルカルバゾールやポリシランのような高分
子材料も好ましく使用することができる（Appl.Phys.Le
tt.,59,2760(1991)）。As such a hole transport material, a known hole transport material can be used. For example, N, N'-diphenyl-N, N'-bis (3-methylphenyl) -1,
1'-biphenyl-4,4'-diamine (hereinafter referred to as "TP
D)), 1,1′-bis (4-di-p-tolylaminophenyl) cyclohexane, and other aromatic diamine compounds, and the hydrazone compounds disclosed in JP-A-2-311591. be able to. Polymer materials such as poly-N-vinylcarbazole and polysilane can also be preferably used (Appl.Phys.Le.
tt., 59, 2760 (1991)).
【００３８】正孔輸送層５の材料としては、上記有機物
質だけではなく無機物質である金属カルコゲン化物、金
属ハロゲン化物、金属炭化物、ニッケル酸化物、鉛酸化
物、銅の沃化物、鉛の硫化物等のｐ型化合物半導体やｐ
型水素化非晶質シリコン、ｐ型水素化非晶質炭化シリコ
ン等も使用することができる。また、有機物質である前
記正孔輸送材料とこのような無機物質とを混合して正孔
輸送層５を形成することも好ましい。As the material of the hole transport layer 5, not only the above organic substances but also inorganic substances such as metal chalcogenides, metal halides, metal carbides, nickel oxides, lead oxides, copper iodides, and lead sulfides. P-type compound semiconductors such as objects and p
Type hydrogenated amorphous silicon, p-type hydrogenated amorphous silicon carbide and the like can also be used. It is also preferable to form the hole transport layer 5 by mixing the hole transport material that is an organic substance and such an inorganic substance.
【００３９】正孔輸送層５の耐熱性や薄膜均一性を向上
させるために、正孔のトラップとなりにくいバインダー
樹脂を正孔輸送材料と混合して使用することもできる。
このようなバインダー樹脂としては、ポリエーテルサル
ホン、ポリカーボネート、ポリエステル等が挙げられ
る。バインダー樹脂の含有量は正孔輸送層の全材料に対
し１０〜５０質量％が好ましく、この範囲の量であれば
正孔移動度が低下するおそれが少ない。In order to improve the heat resistance of the hole transport layer 5 and the uniformity of the thin film, a binder resin that does not easily trap holes can be used as a mixture with the hole transport material.
Examples of such a binder resin include polyether sulfone, polycarbonate, polyester and the like. The content of the binder resin is preferably 10 to 50 mass% with respect to the total material of the hole transport layer, and if the amount is in this range, the hole mobility is less likely to decrease.
【００４０】有機物質、無機物質のいずれの材料を使用
した場合においても正孔輸送層５の膜厚は、通常１０〜
２００ｎｍが好ましく、特に２０〜８０ｎｍが好まし
い。The hole transport layer 5 usually has a thickness of 10 to 10 whether an organic substance or an inorganic substance is used.
200 nm is preferable, and 20 to 80 nm is particularly preferable.
【００４１】陽極側の界面層６は、陽極２と正孔輸送層
５との間に、リーク電流の防止、正孔注入障壁の低減、
密着性向上等を目的として設けてもよい。このような陽
極側界面層６の材料としては、特開平４−３０８６８８
号公報にみられるようなトリフェニルアミンの誘導体で
ある４，４’，４”−トリス｛Ｎ−（３−メチルフェニ
ル）−Ｎ−フェニルアミノ｝トリフェニルアミン（以下
「ＭＴＤＡＴＡ」と略称する）や４，４’，４”−トリ
ス｛Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ｝トリフェニルアミン
（以下「ＴＤＡＴＡ」と略称する）や銅フタロシアニン
等が好ましく使用できる。この界面層６を設けるときの
膜厚は、５〜１００ｎｍで好ましく使用できる。The interface layer 6 on the anode side is provided between the anode 2 and the hole transport layer 5 to prevent a leak current and reduce a hole injection barrier.
It may be provided for the purpose of improving adhesion. As a material of the anode side interface layer 6 as described above, Japanese Patent Laid-Open No. 4-308688
4,4 ', 4 "-tris {N- (3-methylphenyl) -N-phenylamino} triphenylamine, which is a derivative of triphenylamine as seen in Japanese Patent Publication (hereinafter referred to as" MTDATA ") 4,4 ′, 4 ″ -tris {N, N-diphenylamino} triphenylamine (hereinafter abbreviated as “TDATA”), copper phthalocyanine, and the like can be preferably used. The film thickness when the interface layer 6 is provided is preferably 5 to 100 nm and can be preferably used.
【００４２】電子輸送層７は、発光層３と陰極４との間
に必要に応じて設けることができる。この電子輸送層７
の電子輸送性物質としては、電子親和力が大きく電子の
移動度が大きい物質が必要である。このような条件を満
たす物質は、シクロペンタジエン誘導体（特開平２−２
８９６７５号公報）、オキサジアゾール誘導体（特開平
２−２１６７９１号公報）、ビススチリルベンゼン誘導
体（特開平１−２４５０８７号公報）、ｐ−フェニレン
化合物（特開平３−３３１８３号公報）、フェナントロ
リン誘導体（特開平５−３３１４５９号公報）、トリア
ゾール誘導体（特開平７−９０２６０号公報）などが挙
げられる。The electron transport layer 7 can be provided between the light emitting layer 3 and the cathode 4 as required. This electron transport layer 7
As the electron-transporting substance, a substance having a high electron affinity and a high electron mobility is required. A substance satisfying such a condition is a cyclopentadiene derivative (JP-A-2-2
89675), an oxadiazole derivative (JP-A-2-216791), a bisstyrylbenzene derivative (JP-A 1-245087), a p-phenylene compound (JP-A-3-33183), a phenanthroline derivative ( JP-A-5-331459), triazole derivatives (JP-A-7-90260), and the like.
【００４３】陰極側の界面層８を、電子輸送層７と陰極
４との間に、必要に応じて設けることもできる。この界
面層を設けることにより、駆動電圧の低減や発光効率の
向上、長寿命化を達成することができる。この界面層は
陰極からの電子注入を容易にする効果や陰極との密着性
をあげる効果がある。An interface layer 8 on the cathode side can be provided between the electron transport layer 7 and the cathode 4 if necessary. By providing this interface layer, it is possible to reduce the driving voltage, improve the luminous efficiency, and prolong the life. This interface layer has the effect of facilitating the injection of electrons from the cathode and the effect of improving the adhesion with the cathode.
【００４４】このような陰極側界面層８の材料として
は、フッ化リチウム（Appl.Phys.Lett.,70,152(1997)）
に代表されるアルカリ金属のフッ化物、アルカリ土類金
属のフッ化物、酸化マグネシウム、酸化ストロンチウ
ム、酸化アルミニウム、酸化リチウムなど アルカリ金
属やアルカリ土類金属の酸化物がある。また、アルカリ
金属やアルカリ土類金属のβ−ジケトン錯体などの有機
物も好ましい。このような界面層材料がそれ自体絶縁体
である場合には、使用する膜厚は、通常５ｎｍ以下の薄
膜であり、好ましくは２ｎｍ以下とすることにより陰極
からの電子のトンネル注入が可能となると考えられる。As a material for such a cathode side interface layer 8, lithium fluoride (Appl. Phys. Lett., 70, 152 (1997)) is used.
Examples thereof include alkali metal fluorides, alkaline earth metal fluorides, magnesium oxide, strontium oxide, aluminum oxide, lithium oxide, and other alkali metal and alkaline earth metal oxides. Organic substances such as β-diketone complexes of alkali metals and alkaline earth metals are also preferable. When such an interface layer material is an insulator itself, the film thickness to be used is usually a thin film of 5 nm or less, and preferably 2 nm or less enables tunnel injection of electrons from the cathode. Conceivable.
【００４５】これら正孔輸送層５、界面層６、電子輸送
層７、界面層８の作製方法としては、真空蒸着法、ディ
ップ法、スピンコート法、ＬＢ法、ＣＶＤ法等の種々の
公知の手法が適用できる。ピンホール等の欠陥の無いサ
ブミクロンオーダーの均一な薄膜を作製するためには、
特に、真空蒸着法、スピンコート法が好ましい。The hole transport layer 5, the interface layer 6, the electron transport layer 7, and the interface layer 8 can be produced by various known methods such as vacuum deposition, dipping, spin coating, LB, and CVD. The method can be applied. In order to produce a uniform thin film of submicron order without defects such as pinholes,
In particular, the vacuum vapor deposition method and the spin coating method are preferable.
【００４６】上述した図１や図２に示した各層は、有機
ＥＬ素子として機能する範囲であれば、その層自体が複
数の層で形成されていたり、それらの間にさらに他の層
を挟んだりしてもよい。Each of the layers shown in FIGS. 1 and 2 described above is formed of a plurality of layers as long as it functions as an organic EL element, and another layer is sandwiched between them. You can
【００４７】本発明の有機ＥＬ素子においては、大気中
における保存安定性、駆動安定性を確保するために、陰
極４表面や基板１表面などを高分子膜をコーティングし
たりガラス封止により大気中の酸素や水分から遮断して
もよい。In the organic EL device of the present invention, in order to secure storage stability and driving stability in the air, the surface of the cathode 4 and the surface of the substrate 1 are coated with a polymer film or sealed with glass to expose them to the air. It may be shielded from oxygen and water.
【００４８】本発明の有機ＥＬ素子は、全面発光体とし
て使用して、液晶表示素子のバックライトや壁面照明素
子として使用したり、パターニングして画素を形成し、
ディスプレイとして使用したりすることができる。The organic EL device of the present invention is used as a whole surface light-emitting body and is used as a backlight of a liquid crystal display device or a wall surface lighting device, or is patterned to form pixels.
It can be used as a display.
【００４９】[0049]
【実施例】以下、本発明の具体的な態様を実施例および
比較例により説明するが、本発明は必ずしもこれらに限
定されるものではない。本実施例および比較例で使用し
たナフタセン誘導体を以下に示す。なお、下記化合物の
内式（３）、（４）、（６）、（７）、（８）、（９）
および（１０）の化合物はナフタセン誘導体（１）であ
る。EXAMPLES Hereinafter, specific embodiments of the present invention will be described with reference to Examples and Comparative Examples, but the present invention is not necessarily limited to these. The naphthacene derivatives used in this example and comparative examples are shown below. The following formulas (3), (4), (6), (7), (8), (9)
The compounds of (10) and (10) are naphthacene derivatives (1).
【００５０】[0050]
【化４】 [Chemical 4]
【００５１】例１（実施例）
ガラス基板上にＩＴＯを膜厚２００ｎｍで蒸着して陽極
２（シート抵抗７Ω／□）を形成した。この陽極２上
に、真空蒸着法により下記のＴＰＤ（式１１）を膜厚６
０ｎｍに蒸着して正孔輸送層５を形成した。次いで、８
−オキシキノリンのアルミニウム錯体である下記のＡｌ
ｑ（式１２）と上記のナフタセン誘導体（式３）を異な
るボートを用いて膜厚６０ｎｍに共蒸着して発光層３を
形成した。Example 1 (Example) ITO was vapor-deposited with a film thickness of 200 nm on a glass substrate to form an anode 2 (sheet resistance 7 Ω / □). The following TPD (formula 11) having a film thickness of 6 is formed on the anode 2 by a vacuum deposition method.
A hole transport layer 5 was formed by vapor deposition to 0 nm. Then 8
The following Al, which is an aluminum complex of oxyquinoline
q (formula 12) and the above naphthacene derivative (formula 3) were co-evaporated to a film thickness of 60 nm using different boats to form the light emitting layer 3.
【００５２】このときのナフタセン誘導体の発光層中の
濃度は１．０ｍｏｌ％であった。最後に、ＭｇとＡｇを
共蒸着して膜厚２００ｎｍのＭｇＡｇ（質量比１０：
１）陰極合金を形成して有機ＥＬ素子を作製した。共蒸
着時の真空度は８．０×１０-6ｔｏｒｒであった。At this time, the concentration of the naphthacene derivative in the light emitting layer was 1.0 mol%. Finally, Mg and Ag were co-evaporated to form a 200 nm thick MgAg (mass ratio 10:
1) A cathode alloy was formed to produce an organic EL device. The degree of vacuum during co-evaporation was 8.0 × 10 -6 torr.
【００５３】[0053]
【化５】 [Chemical 5]
【００５４】例２（実施例）
例１のナフタセン誘導体(式３)の代わりに上記のナフタ
セン誘導体（式４）を用いたこと以外は例１と同様にし
て、有機ＥＬ素子を作製した。この素子の発光層中のナ
フタセン誘導体濃度は１．０ｍｏｌ％であった。Example 2 (Example) An organic EL device was prepared in the same manner as in Example 1 except that the above naphthacene derivative (formula 4) was used in place of the naphthacene derivative (formula 3). The naphthacene derivative concentration in the light emitting layer of this device was 1.0 mol%.
【００５５】例３（比較例）
例１のナフタセン誘導体(式３)の代わりに下記のＤＣＭ
（式１３）を用いたこと以外は例１と同様にして、有機
ＥＬ素子を作製した。この素子の発光層中のＤＣＭの濃
度は１．０ｍｏｌ％であった。Example 3 (Comparative Example) Instead of the naphthacene derivative (formula 3) of Example 1, the following DCM was used.
An organic EL device was produced in the same manner as in Example 1 except that (Formula 13) was used. The concentration of DCM in the light emitting layer of this device was 1.0 mol%.
【００５６】[0056]
【化６】 [Chemical 6]
【００５７】例４（比較例）
例１のナフタセン誘導体（式３）の代わりに上記のナフ
タセン誘導体（式５）を用いたこと以外は例１と同様に
して、有機ＥＬ素子を作製した。この素子の発光層中の
ナフタセン誘導体の濃度は１．０ｍｏｌ％であった。Example 4 (Comparative Example) An organic EL device was prepared in the same manner as in Example 1 except that the above naphthacene derivative (formula 3) was used in place of the naphthacene derivative (formula 3). The concentration of the naphthacene derivative in the light emitting layer of this device was 1.0 mol%.
【００５８】例５（実施例）
例１のナフタセン誘導体（式３）の代わりに上記のナフ
タセン誘導体（式６）を用いたこと以外は例１と同様に
して、有機ＥＬ素子を作製した。この素子の発光層中の
ナフタセン誘導体の濃度は１．０ｍｏｌ％であった。Example 5 (Example) An organic EL device was prepared in the same manner as in Example 1 except that the above naphthacene derivative (formula 6) was used in place of the naphthacene derivative (formula 3). The concentration of the naphthacene derivative in the light emitting layer of this device was 1.0 mol%.
【００５９】例６（実施例）
例１と同様に形成した陽極２上にポリ−Ｎ−ビニルカル
バゾール１質量部およびＴＰＤ１質量部をジクロロメタ
ン５００質量部に溶解させた溶液を用いて、回転数５０
００ｒｐｍでこの基板上に膜厚６０ｎｍでスピンコート
し正孔輸送層とした。次いでＡｌｑと上記のナフタセン
誘導体（式７）を異なるボート用いて膜厚６０ｎｍに共
蒸着して発光層３を形成した。Example 6 (Example) Using a solution prepared by dissolving 1 part by weight of poly-N-vinylcarbazole and 1 part by weight of TPD in 500 parts by weight of dichloromethane on the anode 2 formed in the same manner as in Example 1, the rotation speed was 50.
This substrate was spin-coated with a film thickness of 60 nm at 00 rpm to form a hole transport layer. Next, Alq and the above naphthacene derivative (formula 7) were co-evaporated to a film thickness of 60 nm using different boats to form the light emitting layer 3.
【００６０】このときのナフタセン誘導体の濃度は１．
５ｍｏｌ％であった。最後に、ＡｌＬｉ合金（Ｌｉ含有
量０．０７質量％）を膜厚２００ｎｍに蒸着して陰極を
形成して有機ＥＬ素子を作製した。At this time, the concentration of the naphthacene derivative was 1.
It was 5 mol%. Finally, an AlLi alloy (Li content 0.07% by mass) was vapor-deposited to a film thickness of 200 nm to form a cathode, thereby producing an organic EL device.
【００６１】例７（実施例）
例６のナフタセン誘導体（式７）の濃度が２４ｍｏｌ％
であること以外は例６と同様にして、有機ＥＬ素子を作
製した。Example 7 (Example) The concentration of the naphthacene derivative (formula 7) of Example 6 was 24 mol%.
An organic EL device was produced in the same manner as in Example 6 except that
【００６２】例８（実施例）
例１と同様に形成した陽極２上に真空蒸着法により銅フ
タロシアニンを膜厚１５ｎｍに蒸着して界面層６を形成
した。ついで下記のＮＰＤ（式１４）を膜厚４５ｎｍに
蒸着して正孔輸送層５を形成した。Example 8 (Example) On the anode 2 formed in the same manner as in Example 1, copper phthalocyanine was vapor-deposited to a film thickness of 15 nm by the vacuum vapor deposition method to form the interface layer 6. Then, the following NPD (formula 14) was vapor-deposited to a film thickness of 45 nm to form the hole transport layer 5.
【００６３】次いでＡｌｑとナフタセン誘導体（式８）
とを異なるボート用いて膜厚６０ｎｍに共蒸着して発光
層３を形成した。このときのナフタセン誘導体の濃度は
１．５ｍｏｌ％であった。次に、フッ化リチウムを０．
５ｎｍ蒸着して界面層８を形成した。最後に、Ａｌを膜
厚２００ｎｍに蒸着して陰極４を形成して有機ＥＬ素子
を作製した。Next, Alq and a naphthacene derivative (formula 8)
And a different boat were used to co-evaporate to a film thickness of 60 nm to form the light emitting layer 3. The concentration of the naphthacene derivative at this time was 1.5 mol%. Next, lithium fluoride was added to 0.
The interface layer 8 was formed by vapor deposition of 5 nm. Finally, Al was vapor-deposited to a film thickness of 200 nm to form the cathode 4, and an organic EL element was produced.
【００６４】[0064]
【化７】 [Chemical 7]
【００６５】例９（実施例）
例８のナフタセン誘導体（式８）の代わりに上記ナフタ
セン誘導体（式９）を用いたこと以外は例８と同様にし
て、有機ＥＬ素子を作製した。この素子の発光層内のナ
フタセン誘導体（式９）の濃度は２．０ｍｏｌ％であっ
た。Example 9 (Example) An organic EL device was prepared in the same manner as in Example 8 except that the naphthacene derivative (formula 9) was replaced by the naphthacene derivative (formula 9). The concentration of the naphthacene derivative (formula 9) in the light emitting layer of this device was 2.0 mol%.
【００６６】例１０（実施例）
例８のナフタセン誘導体（式８）の代わりに上記ナフタ
セン誘導体（式１０）を用いたこと以外は例８と同様に
して、有機ＥＬ素子を作製した。この素子の発光層内の
ナフタセン誘導体（式１０）の濃度は１．５ｍｏｌ％で
あった。Example 10 (Example) An organic EL device was produced in the same manner as in Example 8 except that the above naphthacene derivative (formula 10) was used in place of the naphthacene derivative (formula 8) of Example 8. The concentration of the naphthacene derivative (formula 10) in the light emitting layer of this device was 1.5 mol%.
【００６７】例１１（評価）
上記各例（実施例および比較例）で作製した有機ＥＬ素
子の発光色、１０ｍＡ／ｃｍ２時の発光効率（ｌｍ／
Ｗ）、駆動安定性（窒素中、５ｍＡ／ｃｍ2の一定電流
で駆動したときに初期輝度が元の半分に低下するのに要
した時間（単位：時間））に関する測定結果を表１に示
す。Example 11 (Evaluation) Luminescent color of the organic EL devices produced in the above respective examples (Examples and Comparative Examples), luminous efficiency at 10 mA / cm 2 (lm /
Table 1 shows the measurement results concerning W) and driving stability (time (unit: hours) required for initial luminance to drop to half of the original value when driven at a constant current of 5 mA / cm 2 in nitrogen). .
【００６８】[0068]
【表１】 [Table 1]
【００６９】[0069]
【発明の効果】本発明によれば、ナフタセン誘導体
（１）を含む発光層を使用することにより、黄色〜赤色
発光で高い発光効率と寿命に優れる有機ＥＬ素子を得る
ことができる。According to the present invention, by using the light emitting layer containing the naphthacene derivative (1), it is possible to obtain an organic EL device which emits yellow to red light and has a high luminous efficiency and a long life.
【図１】本発明の有機ＥＬ素子の基本的な例の側面図。FIG. 1 is a side view of a basic example of an organic EL element of the present invention.
【図２】本発明の有機ＥＬ素子の応用例の側面図。FIG. 2 is a side view of an application example of the organic EL device of the invention.
１：基板 ２：陽極 ３：発光層 ４：陰極 ５：正孔輸送層 ６：界面層 ７：電子輸送層 ８：界面層 1: substrate 2: Anode 3: Light emitting layer 4: Cathode 5: Hole transport layer 6: Interface layer 7: electron transport layer 8: Interface layer
Claims (3)
るナフタセン誘導体を含む層を有する有機エレクトロル
ミネッセンス素子。 【化１】 （式（１）中、Ｘ1、Ｘ2は、それぞれ独立に、酸素原
子、イオウ原子、ＮＨ基またはＣＨ2基を表し、Ｒ1〜Ｒ
１８は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子また
は１価有機基を表す。）1. An organic electroluminescence device having a layer containing a naphthacene derivative represented by the following formula (1) between an anode and a cathode. [Chemical 1] (In the formula (1), X 1 and X 2 each independently represent an oxygen atom, a sulfur atom, an NH group or a CH 2 group, and R 1 to R 2
18's each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom or a monovalent organic group. )
たはイオウ原子である、請求項１に記載の有機エレクト
ロルミネッセンス素子。2. The organic electroluminescence device according to claim 1 , wherein X 1 and X 2 are each independently an oxygen atom or a sulfur atom.
導体と他の有機蛍光物質を含む発光層であって、ナフタ
セン誘導体と他の有機蛍光物質との合計に対し前記式
（１）で表されるナフタセン誘導体を０．０１〜２０ｍ
ｏｌ％含む請求項１または２に記載の有機エレクトロル
ミネッセンス素子。3. A light emitting layer comprising a naphthacene derivative represented by the above formula (1) and another organic fluorescent substance, wherein the total amount of the naphthacene derivative and the other organic fluorescent substance is the above formula (1). The naphthacene derivative represented by 0.01 to 20 m
The organic electroluminescence device according to claim 1 or 2, containing ol%.
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