JP2003317965A - Organic electroluminescence element and display device - Google Patents

Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To provide an organic electroluminescence device attaining both improvement in the light emitting brightness and durability and to provide a highly bright and long serviceable life display device using the organic electroluminescence element. <P>SOLUTION: This organic electroluminescence element is characterized in containing the compound expressed by following general formula (1): (In the formula, P is phosphorus atom and R<SB>11</SB>, R<SB>12</SB>, R<SB>13</SB>, R<SB>14</SB>, and R<SB>15</SB>express univalent substituent. <P>COPYRIGHT: (C)2004,JPO

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【０００１】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、有機エレクトロル
ミネッセンス（以下有機ＥＬとも略記する）素子および
表示装置に関するものである。より詳しくは、本発明は
発光輝度、発光効率および寿命に優れた有機エレクトロ
ルミネッセンス素子、および本発明の有機エレクトロル
ミネッセンス素子を用いた表示装置に関するものであ
る。TECHNICAL FIELD The present invention relates to an organic electroluminescence (hereinafter abbreviated as organic EL) element and a display device. More specifically, the present invention relates to an organic electroluminescence element having excellent luminous brightness, luminous efficiency and life, and a display device using the organic electroluminescence element of the present invention.

【０００２】[0002]

【従来の技術】発光型の電子ディスプレイデバイスとし
て、エレクトロルミネッセンスディスプレイ（ＥＬＤ）
がある。ＥＬＤの主要構成要素として用いられる発光素
子には、無機エレクトロルミネッセンス素子や有機エレ
クトロルミネッセンス素子がある。2. Description of the Related Art An electroluminescent display (ELD) is used as a light emitting type electronic display device.
There is. The light emitting element used as a main constituent element of the ELD includes an inorganic electroluminescent element and an organic electroluminescent element.

【０００３】無機エレクトロルミネッセンス素子は平面
型光源として使用されてきたが、発光素子を駆動させる
ためには交流の高電圧が必要である。有機エレクトロル
ミネッセンス素子は、発光する化合物を含有する発光層
を、陰極と陽極で挟んだ構成を有している。発光層に電
子及び正孔を注入して、再結合させることにより励起子
（エキシトン）を生成させ、このエキシトンが失活する
際の光の放出（蛍光・リン光）を利用して発光する素子
であり、数Ｖ〜数十Ｖ程度の電圧で発光が可能である。
さらに、自己発光型であるために視野角に富み、視認性
が高く、薄膜型の完全固体素子であるために省スペー
ス、携帯性等の観点から注目されている。Inorganic electroluminescent devices have been used as a flat-type light source, but a high AC voltage is required to drive the light emitting device. The organic electroluminescence device has a structure in which a light emitting layer containing a compound that emits light is sandwiched between a cathode and an anode. An element that emits light by utilizing the emission of light (fluorescence / phosphorescence) when an exciton (exciton) is generated by injecting electrons and holes into the light-emitting layer and recombining with each other, and excitons are generated. Therefore, light emission is possible with a voltage of about several V to several tens of V.
Further, since it is a self-luminous type, it has a wide viewing angle and high visibility, and since it is a thin film type complete solid state element, it is attracting attention from the viewpoints of space saving, portability and the like.

【０００４】しかしながら、今後の有機ＥＬ素子の実用
化に際して、さらなる低消費電力で効率よく高輝度に発
光する有機ＥＬ素子の開発が望まれている。However, in the practical application of the organic EL element in the future, it is desired to develop an organic EL element that emits light efficiently and with high brightness with lower power consumption.

【０００５】これまでにも、様々な有機ＥＬ素子が報告
されている。たとえば、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔ
ｔ．，Ｖｏｌ．５１、９１３頁あるいは特開昭５９−１
９４３９３号に記載の正孔注入層と有機発光体層とを組
み合わせたもの、特開昭６３−２９５６９５号に記載の
正孔注入層と電子注入輸送層とを組み合わせたもの、Ｊ
ｐｎ．Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｉ
ｓｙｃｓ，ｖｏｌ．１２７，Ｎｏ．２ 第２６９〜２７
１頁に記載の正孔移動層と発光層と電子移動層とを組み
合わせたものがそれぞれ開示されている。Various organic EL devices have been reported so far. For example, Appl. Phys. Let
t. , Vol. 51, 913 or JP-A-59-1
A combination of the hole injection layer and the organic light emitting layer described in JP-A-94393, a combination of the hole injection layer and the electron injection and transport layer described in JP-A-63-295695, J.
pn. Journal of Applied Phi
sycs, vol. 127, No. 2nd 269-27
A combination of the hole transfer layer, the light emitting layer, and the electron transfer layer described on page 1 is disclosed.

【０００６】しかし、関連産業界からは、より高輝度
で、エネルギー変換効率、発光量子効率の向上した有機
ＥＬ素子の出現が期待されており、また、発光寿命が短
いという問題点も指摘されている。こうした経時での輝
度劣化の要因は完全には解明されていないが、発光中の
エレクトロルミネッセンス素子は自ら発する光、及びそ
の時に発生する熱などによって薄膜を構成する有機化合
物自体の分解、薄膜中での有機化合物の結晶化等、有機
ＥＬ素子材料である有機化合物に由来する要因が指摘さ
れている。However, the related industries are expecting the appearance of an organic EL device having higher brightness and improved energy conversion efficiency and emission quantum efficiency, and it is pointed out that the organic EL device has a short emission life. There is. The cause of such luminance deterioration over time has not been completely clarified, but the electroluminescent element during light emission decomposes the organic compound itself constituting the thin film by the light emitted by itself and the heat generated at that time, in the thin film. It has been pointed out that factors derived from the organic compound that is the organic EL device material, such as crystallization of the organic compound described in (3) above.

【０００７】上記、有機ＥＬ素子の性能向上のために、
発光層をホスト化合物および微量の蛍光体で構成するこ
とにより、発光効率の向上を達成するという手法が報告
されている。例えば、日本特許第３０９３７９６号で
は、スチルベン誘導体、ジスチリルアリーレン誘導体又
はトリススチリルアリーレン誘導体に、微量の蛍光体を
ドープし、発光輝度の向上、素子の長寿命化を達成して
いる。In order to improve the performance of the above organic EL device,
It has been reported that a light emitting layer is composed of a host compound and a trace amount of a phosphor to achieve improvement in light emitting efficiency. For example, in Japanese Patent No. 3093796, a stilbene derivative, a distyrylarylene derivative or a trisstyrylarylene derivative is doped with a small amount of a phosphor to achieve improvement of emission brightness and prolongation of device life.

【０００８】又、８−ヒドロキシキノリンアルミニウム
錯体をホスト化合物として、これに微量の蛍光体をドー
プした有機発光層を有する素子（特開昭６３−２６４６
９２号）、８−ヒドロキシキノリンアルミニウム錯体を
ホスト化合物として、これにキナクリドン系色素をドー
プした有機発光層を有する素子（特開平３−２５５１９
０号）が知られている。以上のように、蛍光量子収率の
高い蛍光体をドープすることによって、従来の素子に比
べて発光輝度を向上させている。A device having an organic light emitting layer in which an 8-hydroxyquinoline aluminum complex is used as a host compound and a slight amount of a phosphor is doped therein (Japanese Patent Laid-Open No. 63-2646).
92), 8-hydroxyquinoline aluminum complex as a host compound, and an element having an organic light-emitting layer doped with a quinacridone dye (JP-A-3-25519).
No. 0) is known. As described above, by doping the phosphor having a high fluorescence quantum yield, the emission brightness is improved as compared with the conventional device.

【０００９】しかしながら、上記のドープされる微量の
蛍光体からの発光は、励起一重項からの発光であり、励
起一重項からの発光を用いる場合、一重項励起子と三重
項励起子の生成比が１：３であるため発光性励起種の生
成確率が２５％であることと、光の取り出し効率が約２
０％であるため、外部取り出し量子効率（ηｅｘｔ）の
限界は５％とされている。ところが、プリンストン大か
ら励起三重項からのリン光発光を用いる有機ＥＬ素子が
報告がされて以来（Ｍ．Ａ．Ｂａｌｄｏ ｅｔａｌ．，
ｎａｔｕｒｅ、３９５巻、１５１〜１５４ページ（１９
９８年））、室温でリン光を示す材料の研究が活発にな
ってきている（例えば、Ｍ．Ａ．Ｂａｌｄｏ ｅｔ ａ
ｌ．，ｎａｔｕｒｅ、４０３巻、１７号、７５０〜７５
３ページ（２０００年）、米国特許６，０９７，１４７
号など）。励起三重項を使用すると、内部量子効率の上
限が１００％となるため、励起一重項の場合に比べて原
理的に発光効率が最大４倍となり、冷陰極管とほぼ同等
の性能が得られ照明用にも応用可能であり注目されてい
る。However, the light emission from the above-mentioned trace amount of doped phosphor is the light emission from the excited singlet, and when the light emission from the excited singlet is used, the generation ratio of singlet excitons and triplet excitons is generated. Is 1: 3, the probability of generating luminescent excited species is 25%, and the light extraction efficiency is about 2
Since it is 0%, the limit of the external extraction quantum efficiency (ηext) is set to 5%. However, since the publication of an organic EL device using phosphorescence emission from excited triplet from Princeton University (MA Baldo et al.,
Nature, Volume 395, Pages 151-154 (19
1998)), and research on materials that exhibit phosphorescence at room temperature has become active (for example, MA Baldo et a.
l. , Nature, Volume 403, No. 17, 750-75
Page 3 (2000), US Pat. No. 6,097,147
No.). When the excited triplet is used, the upper limit of the internal quantum efficiency becomes 100%, so that in principle, the luminous efficiency is up to 4 times higher than that of the excited singlet, and it is possible to obtain almost the same performance as a cold cathode tube. It can also be applied to applications and is drawing attention.

【００１０】一方、リン光性化合物をドーパントとして
用いるときのホストは、リン光性化合物の発光極大波長
よりも短波な領域に発光極大波長を有することが必要で
あることはもちろんであるが、その他にも満たすべき条
件があることが分かってきた。On the other hand, it is needless to say that the host when the phosphorescent compound is used as a dopant needs to have an emission maximum wavelength in a region shorter than the emission maximum wavelength of the phosphorescence compound. It has become clear that there are conditions that must be met.

【００１１】Ｔｈｅ １０ｔｈ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏ
ｎａｌ Ｗｏｒｋｓｈｏｐ ｏｎＩｎｏｒｇａｎｉｃ
ａｎｄ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅ
ｓｃｅｎｃｅ（ＥＬ ’００、浜松）では、リン光性化
合物についていくつかの報告がなされている。例えば、
Ｉｋａｉらはホール輸送性の化合物をリン光性化合物の
ホストとして用いている。また、Ｍ．Ｅ．Ｔｏｍｐｓｏ
ｎらは、各種電子輸送性材料をリン光性化合物のホスト
として、これらに新規なイリジウム錯体をドープして用
いている。さらに、Ｔｓｕｔｓｕｉらは、ホールブロッ
ク層の導入により高い発光効率を得ている。The 10th Internet
nal Workshop on Inorganic
and Organic Electrolumine
Science (EL '00, Hamamatsu) has made some reports on phosphorescent compounds. For example,
Ikai et al. Use a hole-transporting compound as a host for a phosphorescent compound. In addition, M. E. Tompso
n et al. use various electron-transporting materials as a host of a phosphorescent compound by doping them with a novel iridium complex. Furthermore, Tsutsui et al. Obtained high luminous efficiency by introducing a hole blocking layer.

【００１２】リン光性化合物のホスト化合物について
は、例えば、Ｃ．Ａｄａｃｈｉ ｅｔａｌ．，Ａｐｐ
ｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，７７巻、９０４ページ（２
０００年）等に詳しく記載されているが、高輝度の有機
エレクトロルミネッセンス素子を得るためにホスト化合
物に必要とされる性質について、より新しい観点からの
アプローチが必要であろう。The host compound of the phosphorescent compound is described in, for example, C.I. Adachi et al. , App
l. Phys. Lett. , 77, 904 pages (2
, Etc.), it is necessary to take a new approach from the viewpoint of the properties required for the host compound to obtain a high-brightness organic electroluminescent device.

【００１３】上記の如く、多くの開発研究がなされ、報
告・公開がなされているが、いずれも、素子の発光輝度
の向上と素子の耐久性を両立しうる構成は得られていな
い。As described above, many development studies have been carried out and reported / published, but none of them has a structure capable of improving both the emission brightness of the device and the durability of the device.

【００１４】又、リン原子を含む化合物を有機エレクト
ロルミネッセンス素子材料として用いた例としては、特
開平７−５３９５０号および特開平７−１０９４４９号
において、特定構造を有するリン化合物を発光材料また
は正孔輸送材料として使用する例がある。しかし、いず
れの報告も、リン光性化合物を発光層に含有したとき
の、本発明で挙げるリン化合物の有効性については全く
触れられていない。As an example of using a compound containing a phosphorus atom as a material for an organic electroluminescence device, in JP-A-7-53950 and JP-A-7-109449, a phosphorus compound having a specific structure is used as a light emitting material or a hole. There is an example of use as a transportation material. However, none of the reports make any mention of the effectiveness of the phosphorous compound mentioned in the present invention when the phosphorescent compound is contained in the light emitting layer.

【００１５】[0015]

【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記問題の
解決策を見出すためになされた。The present invention has been made to find a solution to the above problems.

【００１６】即ち、本発明の目的は、発光輝度の向上お
よび耐久性の向上の双方を達成した有機エレクトロルミ
ネッセンス素子を提供し、本発明の有機エレクトロルミ
ネッセンス素子を用いた発光輝度の高い、長寿命な表示
装置を提供することにある。That is, an object of the present invention is to provide an organic electroluminescence device which achieves both improvement of light emission brightness and improvement of durability, and high light emission brightness and long life using the organic electroluminescence device of the present invention. To provide a simple display device.

【００１７】[0017]

【課題を解決するための手段】本発明者らは、特定構造
のリン化合物に注目し鋭意検討した結果、下記するリン
化合物をリン光発光用の材料として用いることにより、
本発明の目的が達成できることを見出した。Means for Solving the Problems As a result of intensive study by the present inventors focusing on a phosphorus compound having a specific structure, the following phosphorus compound was used as a material for phosphorescence emission.
It has been found that the object of the present invention can be achieved.

【００１８】即ち、本発明の目的は、以下に示す特許請
求の範囲の各請求項に記載の発明により達成される。That is, the object of the present invention is achieved by the invention described in each of the following claims.

【００１９】〔１〕 前記一般式（１）で表される化合
物を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッ
センス素子。[1] An organic electroluminescence device containing a compound represented by the general formula (1).

【００２０】〔２〕 前記一般式（２）で表される化合
物を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッ
センス素子。[2] An organic electroluminescent device containing the compound represented by the general formula (2).

【００２１】〔３〕 〔１〕に記載の化合物が、前記一
般式（３）で表されることを特徴とする有機エレクトロ
ルミネッセンス素子。[3] An organic electroluminescent device, wherein the compound described in [1] is represented by the general formula (3).

【００２２】〔４〕 〔１〕に記載の化合物が、前記一
般式（４）で示されることを特徴とする有機エレクトロ
ルミネッセンス素子。[4] An organic electroluminescent device, wherein the compound described in [1] is represented by the general formula (4).

【００２３】〔５〕 〔１〕〜〔４〕のいずれか１項に
記載の化合物を電子輸送層に含有することを特徴とする
有機エレクトロルミネッセンス素子。[5] An organic electroluminescence device comprising an electron transport layer containing the compound according to any one of [1] to [4].

【００２４】〔６〕 〔１〕〜〔４〕のいずれか１項に
記載の化合物を発光層に含有することを特徴とする有機
エレクトロルミネッセンス素子。[6] An organic electroluminescent device comprising a light emitting layer containing the compound according to any one of [1] to [4].

【００２５】〔７〕 ホスト化合物およびリン光性化合
物を含有する発光層を有する有機エレクトロルミネッセ
ンス素子において、有機層のいずれかの層にリン原子を
含む化合物を有することを特徴とする有機エレクトロル
ミネッセンス素子。[7] An organic electroluminescent device having a light emitting layer containing a host compound and a phosphorescent compound, characterized in that any one of the organic layers contains a compound containing a phosphorus atom. .

【００２６】〔８〕 〔７〕に記載のリン原子を含む化
合物が、前記一般式（５）で示されることを特徴とする
有機エレクトロルミネッセンス素子。[8] An organic electroluminescent device, wherein the compound containing a phosphorus atom described in [7] is represented by the general formula (5).

【００２７】[0027]

〔９〕 Ｒ₅₁、Ｒ₅₂およびＲ₅₃が全て芳香
族基であることを特徴とする〔８〕に記載の有機エレク
トロルミネッセンス素子。[9] The organic electroluminescence device according to [8], wherein R ₅₁ , R _52, and R ₅₃ are all aromatic groups.

【００２８】〔１０〕 〔７〕に記載のリン原子を含む
化合物が、前記一般式（６）で示されることを特徴とす
る有機エレクトロルミネッセンス素子。[10] An organic electroluminescence device, wherein the compound containing a phosphorus atom described in [7] is represented by the general formula (6).

【００２９】〔１１〕 〔７〕に記載のリン原子を含む
化合物が、前記一般式（７）で示されることを特徴とす
る有機エレクトロルミネッセンス素子。[11] An organic electroluminescence device, wherein the compound containing a phosphorus atom described in [7] is represented by the general formula (7).

【００３０】〔１２〕 〔７〕に記載のリン原子を含む
化合物が、前記一般式（１）で示されることを特徴とす
る有機エレクトロルミネッセンス素子。[12] An organic electroluminescence device, wherein the compound containing a phosphorus atom described in [7] is represented by the general formula (1).

【００３１】〔１３〕 〔７〕に記載のリン原子を含む
化合物が、前記一般式（２）で示されることを特徴とす
る有機エレクトロルミネッセンス素子。[13] An organic electroluminescence device, wherein the compound containing a phosphorus atom described in [7] is represented by the general formula (2).

【００３２】〔１４〕 〔７〕に記載のリン原子を含む
化合物が、前記一般式（３）で示されることを特徴とす
る有機エレクトロルミネッセンス素子。[14] An organic electroluminescence device, wherein the compound containing a phosphorus atom described in [7] is represented by the general formula (3).

【００３３】〔１５〕 〔７〕に記載のリン原子を含む
化合物が、前記一般式（４）で示されることを特徴とす
る有機エレクトロルミネッセンス素子。[15] An organic electroluminescence device, wherein the compound containing a phosphorus atom described in [7] is represented by the general formula (4).

【００３４】〔１６〕 リン原子を含む化合物が、発光
層に含有されることを特徴とする〔７〕〜〔１５〕のい
ずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素
子。[16] The organic electroluminescence device according to any one of [7] to [15], wherein the compound containing a phosphorus atom is contained in the light emitting layer.

【００３５】〔１７〕 リン原子を含む化合物が、正孔
輸送層に含有されることを特徴とする〔７〕〜〔１５〕
のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス
素子。[17] A compound containing a phosphorus atom is contained in the hole transport layer [7] to [15].
The organic electroluminescence element according to any one of 1.

【００３６】〔１８〕 リン原子を含む化合物が、電子
輸送層に含有されることを特徴とする〔７〕〜〔１５〕
のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス
素子。[18] A compound containing a phosphorus atom is contained in the electron transport layer [7] to [15].
The organic electroluminescence element according to any one of 1.

【００３７】〔１９〕 リン光性化合物がイリジウム化
合物、オスミウム化合物または白金化合物のいずれかで
あることを特徴とする〔７〕〜〔１８〕のいずれか１項
に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。[19] The organic electroluminescent device according to any one of [7] to [18], wherein the phosphorescent compound is an iridium compound, an osmium compound or a platinum compound.

【００３８】〔２０〕 リン光性化合物がイリジウム化
合物であることを特徴とする〔１９〕に記載の有機エレ
クトロルミネッセンス素子。[20] The organic electroluminescent device according to [19], wherein the phosphorescent compound is an iridium compound.

【００３９】〔２１〕 〔１〕〜〔２０〕のいずれか１
項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を用いて
いることを特徴とする表示装置。[21] Any one of [1] to [20]
A display device using the organic electroluminescence element according to the item 1.

【００４０】[0040]

【発明の実施の形態】以下に本発明を詳細に説明する。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION The present invention is described in detail below.

【００４１】まず、前記一般式（１）で表される化合物
について説明する。一般式（１）において、Ｐはリン原
子を表し、Ｒ₁₁、Ｒ₁₂、Ｒ₁₃、Ｒ₁₄およびＲ₁₅は一価の
置換基をあらわす。First, the compound represented by the general formula (1) will be described. In the general formula (1), P represents a phosphorus atom, and R ₁₁ , R ₁₂ , R ₁₃ , R ₁₄ and R ₁₅ represent monovalent substituents.

【００４２】一価の置換基としては、アルキル基（メチ
ル基、エチル基、ｉ−プロピル基、ヒドロキシエチル
基、メトキシメチル基、トリフルオロメチル基、ｔ−ブ
チル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ベンジ
ル基等）、アリール基（フェニル基、ナフチル基、ｐ−
トリル基、ｐ−クロロフェニル基等）、アルケニル基
（ビニル基、プロペニル基、スチリル基等）、アルキニ
ル基（エチニル基等）、アルキルオキシ基（メトキシ
基、エトキシ基、ｉ−プロポキシ基、ブトキシ基等）、
アリールオキシ基（フェノキシ基等）、アルキルチオ基
（メチルチオ基、エチルチオ基、ｉ−プロピルチオ基
等）、アリールチオ基（フェニルチオ基等）、アミノ
基、アルキルアミノ基（ジメチルアミノ基、ジエチルア
ミノ基、エチルメチルアミノ基等）、アリールアミノ基
（アニリノ基、ジフェニルアミノ基等）、ハロゲン原子
（フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等）、
シアノ基、ニトロ基、複素環基（ピロール基、ピロリジ
ル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ピリジル基、ベ
ンズイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキ
サゾリル基等）等が挙げられる。隣接する置換基同士は
環を形成しても良い。Examples of the monovalent substituent include an alkyl group (methyl group, ethyl group, i-propyl group, hydroxyethyl group, methoxymethyl group, trifluoromethyl group, t-butyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, benzyl group). Group), aryl group (phenyl group, naphthyl group, p-
Tolyl group, p-chlorophenyl group, etc.), alkenyl group (vinyl group, propenyl group, styryl group, etc.), alkynyl group (ethynyl group, etc.), alkyloxy group (methoxy group, ethoxy group, i-propoxy group, butoxy group, etc.) ),
Aryloxy group (phenoxy group, etc.), alkylthio group (methylthio group, ethylthio group, i-propylthio group, etc.), arylthio group (phenylthio group, etc.), amino group, alkylamino group (dimethylamino group, diethylamino group, ethylmethylamino) Groups), arylamino groups (anilino group, diphenylamino group, etc.), halogen atoms (fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom, etc.),
Examples thereof include a cyano group, a nitro group, and a heterocyclic group (pyrrole group, pyrrolidyl group, pyrazolyl group, imidazolyl group, pyridyl group, benzimidazolyl group, benzothiazolyl group, benzoxazolyl group, etc.). Adjacent substituents may form a ring.

【００４３】好ましくは、Ｒ₁₁〜Ｒ₁₅のうち、少なくと
も３個が芳香族基の時であり、より好ましくは、Ｒ₁₁〜
Ｒ₁₅の全てが芳香族基の時である。芳香族基としては上
記アリール基およびヘテロアリール基（ピロール基、ピ
ラゾリル基、イミダゾリル基、ピリジル基、ベンズイミ
ダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル
等）が挙げられる。Preferably, at least three of R _{11 to} R ₁₅ are aromatic groups, and more preferably R ₁₁ to R _15.
When all of R ₁₅ are aromatic groups. Examples of the aromatic group include the above aryl group and heteroaryl group (pyrrole group, pyrazolyl group, imidazolyl group, pyridyl group, benzimidazolyl group, benzothiazolyl group, benzoxazolyl and the like).

【００４４】次に、一般式（２）について説明する。Ｐ
はリン原子を表し、Ｒ₂₁、Ｒ₂₂およびＲ₂₃は一価の置換
基をあらわし、Ｘはカルコゲン原子を表す。Next, the general formula (2) will be described. P
Represents a phosphorus atom, R ₂₁ , R ₂₂ and R ₂₃ represent a monovalent substituent, and X represents a chalcogen atom.

【００４５】一価の置換基としては一般式（１）中のＲ
₁₁〜Ｒ₁₅と同様の置換基が挙げられ、カルコゲン原子と
して好ましくは酸素原子または硫黄原子であり、最も好
ましくは、酸素原子である。As the monovalent substituent, R in the general formula (1) is used.
₁₁ to R ₁₅ include the same substituents as preferred as chalcogen atom is an oxygen atom or a sulfur atom, and most preferably an oxygen atom.

【００４６】次に一般式（３）について説明する。式
中、Ｐはリン原子を表し、Ｒ₃₁は一価の置換基をあらわ
し、Ｘ₃₁、Ｘ₃₂、Ｘ₃₃、Ｘ₃₄、Ｘ₃₅、Ｘ₃₆、Ｘ₃₇および
Ｘ₃₈はそれぞれ窒素原子またはＣ−Ｒ₃₂をあらわす。Ｘ
₃₁、Ｘ₃₂、Ｘ₃₃、Ｘ₃₄、Ｘ₃₅、Ｘ₃₆、Ｘ₃₇およびＸ₃₈の
複数がＣ−Ｒ₃₂であらわされるとき、それぞれは同じで
も異なっていてもよい。Ｒ₃₂は一価の置換基をあらわ
す。Next, the general formula (3) will be described. In the formula, P represents a phosphorus atom, R ₃₁ represents a monovalent substituent, and X ₃₁ , X ₃₂ , X ₃₃ , X ₃₄ , X ₃₅ , X ₃₆ , X _37, and X ₃₈ are each a nitrogen atom or C. -Represents R ₃₂ . X
_When a plurality of ₃₁ , X ₃₂ , X ₃₃ , X ₃₄ , X ₃₅ , X ₃₆ , X ₃₇ and X ₃₈ are represented by C—R ₃₂ , each may be the same or different. R ₃₂ represents a monovalent substituent.

【００４７】一価の置換基としては一般式（１）中のＲ
₁₁〜Ｒ₁₅と同様の置換基が挙げられる。好ましくは、一
般式（４）で表される時であり、より好ましくは、一般
式（４）中のＲ₄₁が芳香族基である時である。As the monovalent substituent, R in the general formula (1) is used.
It includes the same substituents as ₁₁ to R _15. The time is preferably represented by the general formula (4), and more preferably, R ₄₁ in the general formula (4) is an aromatic group.

【００４８】本発明の化合物は、有機エレクトロルミネ
ッセンス素子のいずれの層に用いても良いが、固体状態
において強い蛍光を持つ化合物であり、電場発光性にも
優れており、発光材料として有効に使用できる。また、
金属電極からの優れた電子注入性および電子輸送性に非
常に優れているため、他の発光材料を用いた素子におい
て、電子輸送材料として使用した場合、優れた発光効率
を示す。The compound of the present invention may be used in any layer of an organic electroluminescence device, but it is a compound having strong fluorescence in a solid state, has excellent electroluminescent properties, and is effectively used as a light emitting material. it can. Also,
Since it is very excellent in the electron injection property from the metal electrode and the electron transport property, it shows excellent luminous efficiency when it is used as an electron transport material in a device using another light emitting material.

【００４９】以下に具体的な化合物の例を挙げるが、本
発明は、これらに限定されるものではない。Specific examples of the compounds will be given below, but the present invention is not limited thereto.

【００５０】[0050]

【化８】 [Chemical 8]

【００５１】[0051]

【化９】 [Chemical 9]

【００５２】[0052]

【化１０】 [Chemical 10]

【００５３】[0053]

【化１１】 [Chemical 11]

【００５４】[0054]

【化１２】 [Chemical 12]

【００５５】更に、本発明者等は、リン光発光用の材料
についても鋭意検討を重ねた結果、分子内にリン原子を
有する化合物をリン光発光素子のいずれかの層に含有さ
せて有機エレクトロルミネッセンス素子を作製した場合
に、素子の発光輝度および寿命が改善されることを見出
した。Furthermore, the inventors of the present invention have made extensive studies as to the material for phosphorescent light emission, and as a result, as a result of incorporating a compound having a phosphorus atom in the molecule into any layer of the phosphorescent light emitting element, the organic electroluminescent It has been found that when a luminescence device is produced, the emission brightness and life of the device are improved.

【００５６】又、本発明のホスト化合物とは、２種以上
の化合物で構成される発光層中において、混合比（質
量）の最も多い化合物であり、それ以外の化合物はドー
パント化合物という。例えば、発光層を化合物Ａ、化合
物Ｂという２種で構成しその混合比がＡ：Ｂ＝１０：９
０であれば化合物Ａがドーパント化合物であり、化合物
Ｂがホスト化合物である。更に、発光層を化合物Ａ、化
合物Ｂ、化合物Ｃの３種から構成し、その混合比がＡ：
Ｂ：Ｃ＝５：１０：８５であれば、化合物Ａ、化合物Ｂ
がドーパント化合物であり、化合物Ｃがホスト化合物で
ある。本発明におけるリン光性化合物は、ドーパント化
合物の一種である。The host compound of the present invention is a compound having the largest mixing ratio (mass) in the light emitting layer composed of two or more compounds, and the other compounds are called dopant compounds. For example, the light emitting layer is composed of two kinds of compound A and compound B, and the mixing ratio thereof is A: B = 10: 9.
If it is 0, the compound A is a dopant compound and the compound B is a host compound. Further, the light emitting layer is composed of three kinds of compound A, compound B and compound C, and the mixing ratio thereof is A:
If B: C = 5: 10: 85, compound A and compound B
Is a dopant compound, and compound C is a host compound. The phosphorescent compound in the present invention is a kind of dopant compound.

【００５７】本発明のリン光性化合物とは励起三重項か
らの発光が観測される化合物であり、リン光量子収率
が、２５℃において０．００１以上の化合物である。好
ましくは０．０１以上である。更に好ましくは０．１以
上である。The phosphorescent compound of the present invention is a compound in which light emission from excited triplet is observed, and the phosphorescent quantum yield is a compound of 0.001 or more at 25 ° C. It is preferably 0.01 or more. More preferably, it is 0.1 or more.

【００５８】上記リン光量子収率は、第４版実験化学講
座７の分光IIの３９８ページ（１９９２年版、丸善）に
記載の方法により測定できる。溶液中でのリン光量子収
率は種々の溶媒を用いて測定できるが、本発明に用いら
れるリン光性化合物とは、任意の溶媒のいずれかにおい
て上記リン光量子収率が達成されれば良い。The above-mentioned phosphorescence quantum yield can be measured by the method described on page 398 of Spectroscopy II of 4th edition Experimental Chemistry Course 7 (1992 version, Maruzen). The phosphorescence quantum yield in a solution can be measured using various solvents, but the phosphorescent compound used in the present invention may be any phosphorescent compound as long as the above phosphorescence quantum yield is achieved.

【００５９】好ましくは、元素の周期律表でVIII属の金
属を含有する錯体系化合物であり、さらに好ましくは、
イリジウム、オウミウム、または白金錯体系化合物であ
る。より好ましくはイリジウム錯体系化合物である。A complex compound containing a metal of Group VIII in the periodic table of elements is preferable, and more preferably,
It is an iridium, aluminum, or platinum complex compound. More preferably, it is an iridium complex compound.

【００６０】以下に、本発明で用いられるリン光性化合
物の具体例を示すが、これらに限定されるものではな
い。これらの化合物は、例えば、Ｉｎｏｒｇ．Ｃｈｅ
ｍ．４０巻、ｐ．１７０４〜１７１１に記載の方法等に
より合成できる。Specific examples of the phosphorescent compound used in the present invention are shown below, but the invention is not limited thereto. These compounds are described, for example, in Inorg. Che
m. 40 volumes, p. 1704 to 1711 and the like.

【００６１】[0061]

【化１３】 [Chemical 13]

【００６２】[0062]

【化１４】 [Chemical 14]

【００６３】[0063]

【化１５】 [Chemical 15]

【００６４】また別の形態では、ホスト化合物とリン光
性化合物の他に、リン光性化合物からの発光の極大波長
よりも長波な領域に、蛍光極大波長を有する蛍光性化合
物を少なくとも１種含有させる場合もある。この場合、
ホスト化合物とリン光性化合物からのエネルギー移動
で、有機ＥＬ素子としての電界発光は蛍光性化合物から
の発光が得られる。蛍光性化合物として好ましいのは、
溶液状態で蛍光量子収率が高いものである。In another embodiment, in addition to the host compound and the phosphorescent compound, at least one fluorescent compound having a fluorescence maximum wavelength is contained in a region longer than the maximum wavelength of light emitted from the phosphorescence compound. In some cases, in this case,
By the energy transfer from the host compound and the phosphorescent compound, electroluminescence as an organic EL device can obtain light emission from the fluorescent compound. Preferred as the fluorescent compound is
It has a high fluorescence quantum yield in a solution state.

【００６５】ここで、蛍光量子収率は１０％以上、特に
３０％以上が好ましい。具体的には、クマリン系色素、
ピラン系色素、シアニン系色素、クロコニウム系色素、
スクアリウム系色素、オキソベンツアントラセン系色
素、フルオレセイン系色素、ローダミン系色素、ピリリ
ウム系色素、ペリレン系色素、スチルベン系色素、ポリ
チオフェン系色素、または、希土類錯体系蛍光体などが
挙げられる。Here, the fluorescence quantum yield is preferably 10% or more, particularly preferably 30% or more. Specifically, coumarin dyes,
Pyran dye, cyanine dye, croconium dye,
Examples thereof include squaryl dyes, oxobenzanthracene dyes, fluorescein dyes, rhodamine dyes, pyrylium dyes, perylene dyes, stilbene dyes, polythiophene dyes, and rare earth complex phosphors.

【００６６】ここでの蛍光量子収率も、前記第４版実験
化学講座７の分光IIの３６２ページ（１９９２年版、丸
善）に記載の方法により測定することが出来る。The fluorescence quantum yield here can also be measured by the method described on page 362 (1992, Maruzen) of Spectroscopy II of the Fourth Edition Experimental Chemistry Course 7.

【００６７】以下、本発明に用いられる化合物について
説明する。本発明の化合物は分子内にリン原子を含有し
ている化合物であり、好ましくは一般式（５）〜（７）
および前記の一般式（１）〜（４）に示される化合物で
ある。The compounds used in the present invention will be described below. The compound of the present invention is a compound containing a phosphorus atom in the molecule, and is preferably one of the general formulas (5) to (7).
And compounds represented by the above general formulas (1) to (4).

【００６８】一般式（５）において、Ｐはリン原子を表
し、Ｒ₅₁、Ｒ₅₂およびＲ₅₃は一価の置換基をあらわす。
一価の置換基としては一般式（１）中のＲ₁₁〜Ｒ₁₅と同
様の置換基が挙げられる。好ましくは、Ｒ₅₁、Ｒ₅₂およ
びＲ₅₃がすべて芳香族基である時である。In the general formula (5), P represents a phosphorus atom, and R ₅₁ , R ₅₂ and R ₅₃ represent a monovalent substituent.
Examples of the monovalent substituent include the same substituents as R _{11 to} R ₁₅ in the general formula (1). Preferred is when R ₅₁ , R ₅₂ and R ₅₃ are all aromatic groups.

【００６９】次に一般式（６）について説明する。Ｐは
リン原子を表し、Ｒ₆₁は一価の置換基をあらわし、
Ｘ₆₁、Ｘ₆₂、Ｘ₆₃およびＸ₆₄はそれぞれ窒素原子または
Ｃ−Ｒ₆₂をあらわす。Ｘ₆₁、Ｘ₆₂、Ｘ₆₃およびＸ₆₄の複
数がＣ−Ｒ₆₂であらわされるとき、それぞれは同じでも
異なっていてもよい。Ｒ₆₂は一価の置換基をあらわす。
一価の置換基としては一般式（１）中のＲ₁₁〜Ｒ₁₅と同
様の置換基が挙げられる。好ましくは、一般式（７）で
表される時であり、より好ましくは、一般式（７）中の
Ｒ₇₁が芳香族基である時である。Next, the general formula (6) will be described. P represents a phosphorus atom, R ₆₁ represents a monovalent substituent,
X ₆₁ , X ₆₂ , X ₆₃ and X ₆₄ each represent a nitrogen atom or C—R ₆₂ . When a plurality of X ₆₁ , X ₆₂ , X ₆₃ and X ₆₄ are represented by C—R ₆₂ , they may be the same or different. R ₆₂ represents a monovalent substituent.
Examples of the monovalent substituent include the same substituents as R _{11 to} R ₁₅ in the general formula (1). The time is preferably represented by the general formula (7), and more preferably, R ₇₁ in the general formula (7) is an aromatic group.

【００７０】以下に、具体的化合物例を示すが、本発明
のリン化合物が、これらに限定されるものではない。Specific examples of the compound will be shown below, but the phosphorus compound of the present invention is not limited thereto.

【００７１】[0071]

【化１６】 [Chemical 16]

【００７２】[0072]

【化１７】 [Chemical 17]

【００７３】[0073]

【化１８】 [Chemical 18]

【００７４】[0074]

【化１９】 [Chemical 19]

【００７５】[0075]

【化２０】 [Chemical 20]

【００７６】[0076]

【化２１】 [Chemical 21]

【００７７】[0077]

【化２２】 [Chemical formula 22]

【００７８】以下、エレクトロルミネッセンス素子（Ｅ
Ｌ素子）について説明する。ＥＬ素子における発光層
は、広義の意味では、陰極と陽極からなる電極に電流を
流した際に発光する層のことを指す。具体的には、陰極
と陽極からなる電極に電流を流した際に発光する蛍光性
化合物を含有する層のことを指す。通常、エレクトロル
ミネッセンス素子（ＥＬ素子）は一対の電極の間に発光
層を挟持した構造をとる。本発明の有機ＥＬ素子は、必
要に応じ発光層の他に、正孔輸送層、電子輸送層、陽極
バッファー層および陰極バッファー層等を有し、陰極と
陽極で挟持された構造をとる。Hereinafter, the electroluminescence element (E
The L element) will be described. In a broad sense, the light emitting layer in an EL element refers to a layer that emits light when a current is applied to an electrode composed of a cathode and an anode. Specifically, it refers to a layer containing a fluorescent compound that emits light when a current is applied to an electrode composed of a cathode and an anode. In general, an electroluminescent element (EL element) has a structure in which a light emitting layer is sandwiched between a pair of electrodes. The organic EL device of the present invention has a hole transport layer, an electron transport layer, an anode buffer layer, a cathode buffer layer, and the like in addition to the light emitting layer as necessary, and has a structure sandwiched between a cathode and an anode.

【００７９】具体的には、 （ｉ）陽極／発光層／陰極 （ii）陽極／正孔輸送層／発光層／陰極 （iii）陽極／発光層／電子輸送層／陰極 （iv）陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極 （ｖ）陽極／陽極バッファー層／正孔輸送層／発光層／
電子輸送層／陰極バッファー層／陰極などで示される構
造がある。Specifically, (i) anode / light emitting layer / cathode (ii) anode / hole transport layer / light emitting layer / cathode (iii) anode / light emitting layer / electron transport layer / cathode (iv) anode / positive Hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / cathode (v) anode / anode buffer layer / hole transport layer / light emitting layer /
There is a structure represented by electron transport layer / cathode buffer layer / cathode.

【００８０】上記化合物を用いて発光層を形成する方法
としては、例えば蒸着法、スピンコート法、キャスト
法、ＬＢ法などの公知の方法により薄膜を形成する方法
があるが、特に分子堆積膜であることが好ましい。ここ
で、分子堆積膜とは、上記化合物の気相状態から沈着さ
れ形成された薄膜や、該化合物の溶融状態又は液相状態
から固体化され形成された膜のことである。通常、この
分子堆積膜はＬＢ法により形成された薄膜（分子累積
膜）と、凝集構造、高次構造の相違やそれに起因する機
能的な相違により区別することができる。As a method of forming a light emitting layer using the above compound, there is a method of forming a thin film by a known method such as a vapor deposition method, a spin coating method, a casting method and an LB method. Preferably there is. Here, the molecular deposition film is a thin film formed by depositing the above compound in a vapor phase state, or a film formed by solidifying a molten state or a liquid phase state of the compound. Usually, this molecular deposition film can be distinguished from a thin film (molecular cumulative film) formed by the LB method, based on the difference in aggregation structure, higher order structure, and functional difference caused by it.

【００８１】また、この発光層は、特開昭５７−５１７
８１号に記載されているように、樹脂などの結着材と共
に発光材料として上記化合物を溶剤に溶かして溶液とし
たのち、これをスピンコート法などにより塗布して薄膜
形成することにより得ることができる。Further, this light emitting layer is disclosed in JP-A-57-517.
No. 81, it can be obtained by dissolving the above compound as a light emitting material together with a binder such as a resin in a solvent to form a solution, and then applying this solution by a spin coating method or the like to form a thin film. it can.

【００８２】このようにして形成された発光層の膜厚に
ついては特に制限はなく、状況に応じて適宜選択するこ
とができるが、通常は５ｎｍ〜５μｍの範囲である。The thickness of the light emitting layer thus formed is not particularly limited and may be appropriately selected depending on the situation, but is usually in the range of 5 nm to 5 μm.

【００８３】ここで、本発明に記載のリン光性化合物
は、具体的には、前述のように、重金属錯体系化合物で
あり、好ましくは元素の周期律表でVIII属の金属を中心
金属とする錯体系化合物であり、さらに好ましくは、オ
スミウム、イリジウムまたは白金錯体系化合物である。Here, the phosphorescent compound described in the present invention is specifically a heavy metal complex compound, as described above, preferably a metal of Group VIII in the periodic table of elements as a central metal. The complex-based compound is, more preferably, an osmium, iridium or platinum complex-based compound.

【００８４】これらのリン光性化合物としては、前記の
ようなリン光量子収率が、２５℃において０．００１以
上である他、前記ホストとなる蛍光性化合物の蛍光極大
波長よりも長いリン光発光極大波長を有するものであ
り、これにより、例えば、ホストとなる蛍光性化合物の
発光極大波長より長波のリン光性化合物をもちいてリン
光性化合物の発光、即ち三重項状態を利用した、ホスト
化合物の蛍光極大波長よりも長波において電界発光する
ＥＬ素子を得ることができる。従って、用いられるリン
光性化合物のリン光発光極大波長としては特に制限され
るものではなく、原理的には、中心金属、配位子、配位
子の置換基等を選択することで得られる発光波長を変化
させることができる。These phosphorescent compounds have a phosphorescence quantum yield of 0.001 or more at 25 ° C. as described above, and also exhibit phosphorescence emission longer than the maximum fluorescence wavelength of the fluorescent compound serving as the host. A compound having a maximum wavelength, and thus, for example, a host compound utilizing the emission of a phosphorescent compound using a phosphorescent compound having a wavelength longer than the maximum emission wavelength of a fluorescent compound as a host, that is, a triplet state It is possible to obtain an EL element that emits light at a wavelength longer than the maximum fluorescence wavelength of. Therefore, the maximum wavelength of phosphorescence emission of the phosphorescent compound used is not particularly limited, and in principle, it can be obtained by selecting a central metal, a ligand, a substituent of the ligand, and the like. The emission wavelength can be changed.

【００８５】例えば、３５０ｎｍ〜４４０ｎｍの領域に
蛍光極大波長を有する蛍光性化合物をホスト化合物とし
て用い、例えば、緑の領域にリン光をもったイリジウム
錯体を用いる事で緑領域に電界発光する有機ＥＬ素子を
得ることが出来る。For example, by using a fluorescent compound having a fluorescence maximum wavelength in the region of 350 nm to 440 nm as a host compound and, for example, using an iridium complex having phosphorescence in the green region, electroluminescence is performed in the green region. A device can be obtained.

【００８６】また、別の形態では、前記のように、ホス
ト化合物としての蛍光性化合物Ａとリン光性化合物の他
に、リン光性化合物からの発光の極大波長よりも長波な
領域に、蛍光極大波長を有するもう一つの蛍光性化合物
Ｂを少なくとも１種含有する場合もあり、蛍光性化合物
Ａとリン光性化合物からのエネルギー移動で、有機ＥＬ
素子としての電界発光は蛍光性化合物Ｂからの発光を得
ることも出来る。In another embodiment, as described above, in addition to the fluorescent compound A as the host compound and the phosphorescent compound, fluorescence is emitted in a region having a wavelength longer than the maximum wavelength of light emitted from the phosphorescent compound. There may be a case where at least one other fluorescent compound B having a maximum wavelength is contained, and energy transfer from the fluorescent compound A and the phosphorescent compound results in the organic EL.
Electroluminescence as an element can also obtain light emission from the fluorescent compound B.

【００８７】本明細書の蛍光性化合物が発光する色は、
「新編色彩科学ハンドブック」（日本色彩学会編、東京
大学出版会、１９８５）の１０８頁の図４．１６におい
て、分光放射輝度計ＣＳ−１０００（ミノルタ社製）で
測定した結果をＣＩＥ色度座標に当てはめたときの色で
決定される。The color emitted by the fluorescent compound of the present specification is
In Fig. 4.16 on page 108 of "Handbook of Color Science of New Edition" (edited by The Color Society of Japan, Tokyo University Press, 1985), the result measured by the spectral radiance meter CS-1000 (manufactured by Minolta Co.) is shown in CIE chromaticity coordinates. It is determined by the color when applied to.

【００８８】一般式（１）〜（７）で表されるホスト化
合物の分子量は６００〜２０００であることが好まし
く、この分子量範囲にあると、Ｔｇ（ガラス転移温度）
が上昇し、熱安定性が向上し、素子寿命が改善される。
より好ましくは分子量が８００〜２０００である。又、
Ｔｇは１００度以上であることが好ましい。又、この範
囲内の分子量であると発光層を真空蒸着法により容易に
作製することができ、有機ＥＬ素子の製造が容易にな
る。さらに、有機ＥＬ素子中における蛍光性化合物の熱
安定性もよくなる。The molecular weight of the host compound represented by any of the general formulas (1) to (7) is preferably 600 to 2000. Within this molecular weight range, Tg (glass transition temperature)
Temperature rise, thermal stability is improved, and device life is improved.
More preferably, the molecular weight is 800 to 2000. or,
Tg is preferably 100 degrees or more. Further, when the molecular weight is within this range, the light emitting layer can be easily produced by the vacuum vapor deposition method, and the production of the organic EL element becomes easy. Further, the thermal stability of the fluorescent compound in the organic EL device is improved.

【００８９】次に正孔注入層、正孔輸送層、電子注入
層、電子輸送層等発光層と組み合わせてＥＬ素子を構成
するその他の層について説明する。Next, the other layers constituting the EL device in combination with the light emitting layer such as the hole injecting layer, the hole transporting layer, the electron injecting layer and the electron transporting layer will be described.

【００９０】正孔注入層、正孔輸送層は、陽極より注入
された正孔を発光層に伝達する機能を有し、この正孔注
入層、正孔輸送層を陽極と発光層の間に介在させること
により、より低い電界で多くの正孔が発光層に注入さ
れ、そのうえ、発光層に陰極、電子注入層又は電子輸送
層より注入された電子は、発光層と正孔注入層もしくは
正孔輸送層の界面に存在する電子の障壁により、発光層
内の界面に累積され発光効率が向上するなど発光性能の
優れた素子となる。この正孔注入層、正孔輸送層の材料
（以下、正孔注入材料、正孔輸送材料という）について
は、前記の陽極より注入された正孔を発光層に伝達する
機能を有する性質をもつものであれば特に制限はなく、
従来、光導伝材料において、正孔の電荷注入輸送材料と
して慣用されているものやＥＬ素子の正孔注入層、正孔
輸送層に使用される公知のものの中から任意のものを選
択して用いることができる。The hole injection layer and the hole transport layer have a function of transmitting the holes injected from the anode to the light emitting layer. The hole injection layer and the hole transport layer are provided between the anode and the light emitting layer. By interposing, many holes are injected into the light emitting layer at a lower electric field, and moreover, the electrons injected from the cathode, the electron injection layer or the electron transport layer into the light emission layer, the holes are injected into the light emitting layer and the hole injection layer or the positive layer. Due to the electron barrier existing at the interface of the hole transport layer, the element is accumulated at the interface in the light emitting layer and the light emission efficiency is improved. The material of the hole injecting layer and the hole transporting layer (hereinafter referred to as the hole injecting material and the hole transporting material) has a property of transmitting the holes injected from the anode to the light emitting layer. There is no particular limitation as long as it is one
Conventionally, in an optical transmission material, an arbitrary material is selected and used from materials conventionally used as charge injection / transport materials for holes and known materials used in hole injection layers and hole transport layers of EL elements. be able to.

【００９１】上記正孔注入材料、正孔輸送材料は、正孔
の注入もしくは輸送、電子の障壁性のいずれかを有する
ものであり、有機物，無機物のいずれであってもよい。
この正孔注入材料、正孔輸送材料としては、例えばトリ
アゾール誘導体，オキサジアゾール誘導体，イミダゾー
ル誘導体，ポリアリールアルカン誘導体，ピラゾリン誘
導体及びピラゾロン誘導体，フェニレンジアミン誘導
体，アリールアミン誘導体，アミノ置換カルコン誘導
体，オキサゾール誘導体，スチリルアントラセン誘導
体，フルオレノン誘導体，ヒドラゾン誘導体，スチルベ
ン誘導体，シラザン誘導体，アニリン系共重合体、ま
た、導電性高分子オリゴマー、特にチオフェンオリゴマ
ーなどが挙げられる。正孔注入材料、正孔輸送材料とし
ては、上記のものを使用することができるが、ポルフィ
リン化合物、芳香族第三級アミン化合物及びスチリルア
ミン化合物、特に芳香族第三級アミン化合物を用いるこ
とが好ましい。The above-mentioned hole injecting material and hole transporting material have any of hole injecting or transporting property and electron barrier property, and may be either organic substance or inorganic substance.
Examples of the hole injection material and the hole transport material include triazole derivatives, oxadiazole derivatives, imidazole derivatives, polyarylalkane derivatives, pyrazoline derivatives and pyrazolone derivatives, phenylenediamine derivatives, arylamine derivatives, amino-substituted chalcone derivatives, oxazoles. Examples thereof include derivatives, styrylanthracene derivatives, fluorenone derivatives, hydrazone derivatives, stilbene derivatives, silazane derivatives, aniline-based copolymers, and conductive polymer oligomers, especially thiophene oligomers. As the hole injecting material and the hole transporting material, the above materials can be used, but it is preferable to use a porphyrin compound, an aromatic tertiary amine compound and a styrylamine compound, particularly an aromatic tertiary amine compound. preferable.

【００９２】上記芳香族第三級アミン化合物及びスチリ
ルアミン化合物の代表例としては、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′
−テトラフェニル−４，４′−ジアミノフェニル；Ｎ，
Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ビス（３−メチルフェニ
ル）−〔１，１′−ビフェニル〕−４，４′−ジアミン
（ＴＰＤ）；２，２−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノ
フェニル）プロパン；１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリ
ルアミノフェニル）シクロヘキサン；Ｎ，Ｎ，Ｎ′，
Ｎ′−テトラ−ｐ−トリル−４，４′−ジアミノビフェ
ニル；１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニ
ル）−４−フェニルシクロヘキサン；ビス（４−ジメチ
ルアミノ−２−メチルフェニル）フェニルメタン；ビス
（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）フェニルメタ
ン；Ｎ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−ジ（４−メトキ
シフェニル）−４，４′−ジアミノビフェニル；Ｎ，
Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラフェニル−４，４′−ジアミノ
ジフェニルエーテル；４，４′−ビス（ジフェニルアミ
ノ）クオードリフェニル；Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリ（ｐ−トリ
ル）アミン；４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）−４′−
〔４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）スチリル〕スチルベ
ン；４−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ−（２−ジフェニル
ビニル）ベンゼン；３−メトキシ−４′−Ｎ，Ｎ−ジフ
ェニルアミノスチルベンゼン；Ｎ−フェニルカルバゾー
ル、さらには、米国特許第５，０６１，５６９号の明細
書に記載されている２個の縮合芳香族環を分子内に有す
るもの、例えば４，４′−ビス〔Ｎ−（１−ナフチル）
−Ｎ−フェニルアミノ〕ビフェニル（ＮＰＤ）、特開平
４−３０８６８８号に記載されているトリフェニルアミ
ンユニットが３つスターバースト型に連結された４，
４′，４″−トリス〔Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ
−フェニルアミノ〕トリフェニルアミン（ＭＴＤＡＴ
Ａ）などが挙げられる。Representative examples of the aromatic tertiary amine compound and styrylamine compound are N, N, N ', N'.
-Tetraphenyl-4,4'-diaminophenyl; N,
N'-diphenyl-N, N'-bis (3-methylphenyl)-[1,1'-biphenyl] -4,4'-diamine (TPD); 2,2-bis (4-di-p-tolyl) Aminophenyl) propane; 1,1-bis (4-di-p-tolylaminophenyl) cyclohexane; N, N, N ′,
N'-tetra-p-tolyl-4,4'-diaminobiphenyl; 1,1-bis (4-di-p-tolylaminophenyl) -4-phenylcyclohexane; bis (4-dimethylamino-2-methylphenyl ) Phenylmethane; bis (4-di-p-tolylaminophenyl) phenylmethane; N, N'-diphenyl-N, N'-di (4-methoxyphenyl) -4,4'-diaminobiphenyl; N,
N, N ', N'-tetraphenyl-4,4'-diaminodiphenyl ether; 4,4'-bis (diphenylamino) quadriphenyl; N, N, N-tri (p-tolyl) amine; 4- ( Di-p-tolylamino) -4'-
[4- (di-p-tolylamino) styryl] stilbene; 4-N, N-diphenylamino- (2-diphenylvinyl) benzene; 3-methoxy-4'-N, N-diphenylaminostilbenzene; N-phenyl Carbazoles, as well as those having in the molecule two fused aromatic rings as described in the specification of US Pat. No. 5,061,569, such as 4,4′-bis [N- (1-naphthyl )
--N-phenylamino] biphenyl (NPD), three triphenylamine units described in JP-A-4-308688, which are linked in three starburst type 4,
4 ', 4 "-tris [N- (3-methylphenyl) -N
-Phenylamino] triphenylamine (MTDAT
A) etc. are mentioned.

【００９３】さらにこれらの材料を高分子鎖に導入し
た、またはこれらの材料を高分子の主鎖とした高分子材
料を用いることもできる。Further, it is also possible to use a polymer material in which these materials are introduced into the polymer chain or where these materials are used as a polymer main chain.

【００９４】また、ｐ型−Ｓｉ、ｐ型−ＳｉＣなどの無
機化合物も正孔注入材料、正孔輸送材料として使用する
ことができる。この正孔注入層、正孔輸送層は、上記正
孔注入材料、正孔輸送材料を、例えば真空蒸着法、スピ
ンコート法、キャスト法、ＬＢ法などの公知の方法によ
り、薄膜化することにより形成することができる。正孔
注入層、正孔輸送層の膜厚については特に制限はない
が、通常は５ｎｍ〜５μｍ程度である。この正孔注入
層、正孔輸送層は、上記材料の一種又は二種以上からな
る一層構造であってもよく、同一組成又は異種組成の複
数層からなる積層構造であってもよい。Inorganic compounds such as p-type-Si and p-type-SiC can also be used as the hole injecting material and the hole transporting material. The hole injecting layer and the hole transporting layer are formed by thinning the above hole injecting material and hole transporting material by a known method such as a vacuum vapor deposition method, a spin coating method, a casting method, and an LB method. Can be formed. The thickness of the hole injection layer and the hole transport layer is not particularly limited, but is usually about 5 nm to 5 μm. The hole injection layer and the hole transport layer may have a single layer structure composed of one or more of the above materials, or may have a laminated structure composed of a plurality of layers having the same composition or different compositions.

【００９５】さらに、必要に応じて用いられる電子輸送
層は、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能
を有していればよく、その材料としては従来公知の化合
物の中から任意のものを選択して用いることができる。Further, the electron transport layer used as necessary may have a function of transmitting the electrons injected from the cathode to the light emitting layer, and its material is any of the conventionally known compounds. One can be selected and used.

【００９６】この電子輸送層に用いられる材料（以下、
電子輸送材料という）の例としては、ニトロ置換フルオ
レン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオ
キシド誘導体、ナフタレンペリレンなどの複素環テトラ
カルボン酸無水物、カルボジイミド、フレオレニリデン
メタン誘導体、アントラキノジメタン及びアントロン誘
導体、オキサジアゾール誘導体などが挙げられる。さら
に、上記オキサジアゾール誘導体において、オキサジア
ゾール環の酸素原子を硫黄原子に置換したチアジアゾー
ル誘導体、電子吸引基として知られているキノキサリン
環を有するキノキサリン誘導体も、電子輸送材料として
用いることができる。Materials used for this electron transport layer (hereinafter referred to as
Examples of the electron transport material) include nitro-substituted fluorene derivatives, diphenylquinone derivatives, thiopyran dioxide derivatives, heterocyclic tetracarboxylic acid anhydrides such as naphthaleneperylene, carbodiimides, fluorenylidene methane derivatives, anthraquinodimethane and Examples thereof include anthrone derivative and oxadiazole derivative. Furthermore, in the above oxadiazole derivative, a thiadiazole derivative in which an oxygen atom of the oxadiazole ring is substituted with a sulfur atom, or a quinoxaline derivative having a quinoxaline ring known as an electron-withdrawing group can also be used as the electron transport material.

【００９７】さらにこれらの材料を高分子鎖に導入し
た、またはこれらの材料を高分子の主鎖とした高分子材
料を用いることもできる。Further, it is also possible to use a polymer material in which these materials are introduced into the polymer chain or where these materials are used as a polymer main chain.

【００９８】また、８−キノリノール誘導体の金属錯
体、例えばトリス（８−キノリノール）アルミニウム
（Ａｌｑ）、トリス（５，７−ジクロロ−８−キノリノ
ール）アルミニウム、トリス（５，７−ジブロモ−８−
キノリノール）アルミニウム、トリス（２−メチル−８
−キノリノール）アルミニウム、トリス（５−メチル−
８−キノリノール）アルミニウム、ビス（８−キノリノ
ール）亜鉛（Ｚｎｑ）など、及びこれらの金属錯体の中
心金属がＩｎ、Ｍｇ、Ｃｕ、Ｃａ、Ｓｎ、Ｇａ又はＰｂ
に置き替わった金属錯体も、電子輸送材料として用いる
ことができる。その他、メタルフリー若しくはメタルフ
タロシアニン、又はそれらの末端がアルキル基やスルホ
ン酸基などで置換されているものも、電子輸送材料とし
て好ましく用いることができる。また、発光層の材料と
して例示したジスチリルピラジン誘導体も、電子輸送材
料として用いることができるし、正孔注入層、正孔輸送
層と同様に、ｎ型−Ｓｉ、ｎ型−ＳｉＣなどの無機半導
体も電子輸送材料として用いることができる。Further, metal complexes of 8-quinolinol derivatives, such as tris (8-quinolinol) aluminum (Alq), tris (5,7-dichloro-8-quinolinol) aluminum, tris (5,7-dibromo-8-).
Quinolinol) aluminum, tris (2-methyl-8)
-Quinolinol) aluminum, tris (5-methyl-)
8-quinolinol) aluminum, bis (8-quinolinol) zinc (Znq), etc., and the central metal of these metal complexes is In, Mg, Cu, Ca, Sn, Ga or Pb.
The metal complex replaced with can also be used as an electron transport material. In addition, metal-free or metal phthalocyanine, or those whose terminal is substituted with an alkyl group, a sulfonic acid group, or the like can be preferably used as the electron transport material. Further, the distyrylpyrazine derivative exemplified as the material of the light emitting layer can also be used as the electron transporting material, and like the hole injecting layer and the hole transporting layer, it is an inorganic material such as n-type-Si or n-type-SiC. Semiconductors can also be used as electron transport materials.

【００９９】この電子輸送層は、上記化合物を、例えば
真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法など
の公知の薄膜形成法により製膜して形成することができ
る。電子輸送層としての膜厚は、特に制限はないが、通
常は５ｎｍ〜５μｍの範囲で選ばれる。この電子輸送層
は、これらの電子輸送材料一種又は二種以上からなる一
層構造であってもよいし、あるいは、同一組成又は異種
組成の複数層からなる積層構造であってもよい。The electron transport layer can be formed by forming the above compound by a known thin film forming method such as a vacuum vapor deposition method, a spin coating method, a casting method and an LB method. The thickness of the electron transport layer is not particularly limited, but is usually selected in the range of 5 nm to 5 μm. The electron-transporting layer may have a single-layer structure composed of one or more of these electron-transporting materials, or a laminated structure composed of a plurality of layers having the same composition or different compositions.

【０１００】又、本発明においては、蛍光性化合物は発
光層のみに限定することはなく、発光層に隣接した正孔
輸送層、または電子輸送層に前記リン光性化合物のホス
ト化合物となる蛍光性化合物と同じ領域に蛍光極大波長
を有する蛍光性化合物を少なくとも１種含有させてもよ
く、それにより更にＥＬ素子の発光効率を高めることが
できる。これらの正孔輸送層や電子輸送層に含有される
蛍光性化合物としては、発光層に含有されるものと同様
に蛍光極大波長が３５０ｎｍから４４０ｎｍ、更に好ま
しくは３９０ｎｍ〜４１０ｎｍの範囲にある蛍光性化合
物が用いられる。Further, in the present invention, the fluorescent compound is not limited to the light emitting layer only, and the fluorescent compound serving as the host compound of the phosphorescent compound is formed in the hole transport layer or the electron transport layer adjacent to the light emitting layer. At least one fluorescent compound having a fluorescence maximum wavelength may be contained in the same region as the fluorescent compound, whereby the luminous efficiency of the EL device can be further enhanced. The fluorescent compound contained in these hole transporting layer or electron transporting layer has a fluorescence maximum wavelength in the range of 350 nm to 440 nm, more preferably 390 nm to 410 nm, like the one contained in the light emitting layer. A compound is used.

【０１０１】本発明の有機ＥＬ素子に好ましく用いられ
る基盤は、ガラス、プラスチックなどの種類には特に限
定はなく、また、透明のものであれば特に制限はない。
本発明のエレクトロルミネッセンス素子に好ましく用い
られる基盤としては例えばガラス、石英、光透過性プラ
スチックフィルムを挙げることができる。The substrate preferably used for the organic EL device of the present invention is not particularly limited in the type of glass, plastic, etc., and is not particularly limited as long as it is transparent.
Examples of the substrate preferably used for the electroluminescent element of the present invention include glass, quartz, and a light-transmissive plastic film.

【０１０２】光透過性プラスチックフィルムとしては、
例えばポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエ
チレンナフタレート（ＰＥＮ）、ポリエーテルスルホン
（ＰＥＳ）、ポリエーテルイミド、ポリエーテルエーテ
ルケトン、ポリフェニレンスルフィド、ポリアリレー
ト、ポリイミド、ポリカーボネート（ＰＣ）、セルロー
ストリアセテート（ＴＡＣ）、セルロースアセテートプ
ロピオネート（ＣＡＰ）等からなるフィルム等が挙げら
れる。As the light-transmissive plastic film,
For example, polyethylene terephthalate (PET), polyethylene naphthalate (PEN), polyether sulfone (PES), polyetherimide, polyether ether ketone, polyphenylene sulfide, polyarylate, polyimide, polycarbonate (PC), cellulose triacetate (TAC), cellulose Examples thereof include films made of acetate propionate (CAP) and the like.

【０１０３】次に、該有機ＥＬ素子を作製する好適な例
を説明する。例として、前記の陽極／正孔注入層／正孔
輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極からな
るＥＬ素子の作製法について説明する。Next, a suitable example for producing the organic EL element will be described. As an example, a method for manufacturing an EL device composed of the above-mentioned anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode will be described.

【０１０４】まず適当な基板上に、所望の電極用物質、
例えば陽極用物質からなる薄膜を、１μｍ以下、好まし
くは１０〜２００ｎｍの範囲の膜厚になるように、蒸着
やスパッタリングなどの方法により形成させて陽極を作
製する。次に、この上に素子材料である正孔注入層、正
孔輸送層、発光層、電子輸送層／電子注入層からなる薄
膜を形成させる。First, on a suitable substrate, the desired electrode material,
For example, a thin film made of an anode material is formed by a method such as vapor deposition or sputtering so as to have a film thickness of 1 μm or less, preferably in the range of 10 to 200 nm to produce an anode. Then, a thin film composed of a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, and an electron transport layer / electron injection layer, which are element materials, is formed thereon.

【０１０５】さらに、陽極と発光層または正孔注入層の
間、および、陰極と発光層または電子注入層との間には
バッファー層（電極界面層）を存在させてもよい。Further, a buffer layer (electrode interface layer) may be provided between the anode and the light emitting layer or the hole injecting layer and between the cathode and the light emitting layer or the electron injecting layer.

【０１０６】バッファー層とは、駆動電圧低下や発光効
率向上のために電極と有機層間に設けられる層のこと
で、「有機ＥＬ素子とその工業化最前線（１９９８年１
１月３０日エヌ・ティー・エス社発行）」の第２編第２
章「電極材料」（第１２３頁〜第１６６頁）に詳細に記
載されており、陽極バッファー層と陰極バッファー層と
がある。The buffer layer is a layer provided between the electrode and the organic layer in order to lower the driving voltage and improve the luminous efficiency.
2nd volume of "January 30 issued by TS Co., Ltd."
It is described in detail in Chapter “Electrode Materials” (pages 123 to 166), and includes an anode buffer layer and a cathode buffer layer.

【０１０７】陽極バッファー層は、特開平９−４５４７
９号、同９−２６００６２号、同８−２８８０６９号等
にもその詳細が記載されており、具体例として、銅フタ
ロシアニンに代表されるフタロシアニンバッファー層、
酸化バナジウムに代表される酸化物バッファー層、アモ
ルファスカーボンバッファー層、ポリアニリン（エメラ
ルディン）やポリチオフェン等の導電性高分子を用いた
高分子バッファー層等が挙げられる。The anode buffer layer is formed as described in JP-A-9-4547.
The details are also described in No. 9, No. 9-260062, No. 8-288069 and the like, and as a specific example, a phthalocyanine buffer layer represented by copper phthalocyanine,
Examples thereof include an oxide buffer layer typified by vanadium oxide, an amorphous carbon buffer layer, and a polymer buffer layer using a conductive polymer such as polyaniline (emeraldine) and polythiophene.

【０１０８】陰極バッファー層は、特開平６−３２５８
７１号、同９−１７５７４号、同１０−７４５８６号等
にもその詳細が記載されており、具体的にはストロンチ
ウムやアルミニウム等に代表される金属バッファー層、
フッ化リチウムに代表されるアルカリ金属化合物バッフ
ァー層、フッ化マグネシウムに代表されるアルカリ土類
金属化合物バッファー層、酸化アルミニウム、酸化リチ
ウムに代表される酸化物バッファー層等が挙げられる。The cathode buffer layer is described in JP-A-6-3258.
No. 71, No. 9-17574, No. 10-74586, etc., the details are also described, and specifically, a metal buffer layer typified by strontium, aluminum, etc.,
Examples thereof include an alkali metal compound buffer layer typified by lithium fluoride, an alkaline earth metal compound buffer layer typified by magnesium fluoride, and an oxide buffer layer typified by aluminum oxide and lithium oxide.

【０１０９】上記バッファー層はごく薄い膜であること
が望ましく、素材にもよるが、その膜厚は０．１〜１０
０ｎｍの範囲が好ましい。The buffer layer is preferably a very thin film, and the film thickness is 0.1 to 10 depending on the material.
The range of 0 nm is preferred.

【０１１０】さらに上記基本構成層の他に必要に応じて
その他の機能を有する層を積層してもよく、例えば特開
平１１−２０４２５８号、同１１−２０４３５９号、お
よび「有機ＥＬ素子とその工業化最前線（１９９８年１
１月３０日エヌ・ティー・エス社発行）」の第２３７頁
等に記載されている正孔阻止（ホールブロック）層など
のような機能層を有していても良い。In addition to the above-mentioned basic constituent layers, layers having other functions may be laminated if necessary. For example, JP-A Nos. 11-204258 and 11-204359, and "organic EL element and its industrialization." Frontline (1998 1
It may have a functional layer such as a hole blocking (hole blocking) layer described in page 237, etc. of January 30, 30).

【０１１１】バッファー層は、陰極バッファー層または
陽極バッファー層の少なくとも何れか１つの層内に本発
明の化合物の少なくとも１種が存在して、発光層として
機能してもよい。The buffer layer may function as a light emitting layer when at least one kind of the compound of the present invention is present in at least one of the cathode buffer layer and the anode buffer layer.

【０１１２】次に有機ＥＬ素子の電極について説明す
る。有機ＥＬ素子の電極は、陰極と陽極からなる。Next, the electrodes of the organic EL element will be described. The electrodes of the organic EL element consist of a cathode and an anode.

【０１１３】この有機ＥＬ素子における陽極としては、
仕事関数の大きい（４ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導
性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好
ましく用いられる。このような電極物質の具体例として
はＡｕなどの金属、ＣｕＩ、インジウムチンオキシド
（ＩＴＯ）、ＳｎＯ₂、ＺｎＯなどの導電性透明材料が
挙げられる。As the anode in this organic EL device,
A material having a high work function (4 eV or more), an alloy, an electrically conductive compound or a mixture thereof as an electrode material is preferably used. Specific examples of such electrode substances include conductive transparent materials such as metals such as Au, CuI, indium tin oxide (ITO), SnO ₂ and ZnO.

【０１１４】上記陽極は、蒸着やスパッタリングなどの
方法により、これらの電極物質の薄膜を形成させ、フォ
トリソグラフィー法で所望の形状のパターンを形成して
もよく、あるいはパターン精度をあまり必要としない場
合は（１００μｍ以上程度）、上記電極物質の蒸着やス
パッタリング時に所望の形状のマスクを介してパターン
を形成してもよい。この陽極より発光を取り出す場合に
は、透過率を１０％より大きくすることが望ましく、ま
た、陽極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好まし
い。さらに膜厚は材料にもよるが、通常１０ｎｍ〜１μ
ｍ、好ましくは１０ｎｍ〜２００ｎｍの範囲で選ばれ
る。For the anode, a thin film of these electrode materials may be formed by a method such as vapor deposition or sputtering, and a pattern of a desired shape may be formed by a photolithography method, or when pattern accuracy is not required so much. (About 100 μm or more), a pattern may be formed through a mask having a desired shape during vapor deposition or sputtering of the electrode material. When the emitted light is taken out from this anode, it is desirable that the transmittance is higher than 10%, and the sheet resistance as the anode is preferably several hundred Ω / □ or less. Further, the film thickness depends on the material, but is usually 10 nm to 1 μm.
m, preferably 10 nm to 200 nm.

【０１１５】一方、陰極としては、仕事関数の小さい
（４ｅＶ以下）金属（電子注入性金属と称する）、合
金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質と
するものが用いられる。このような電極物質の具体例と
しては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグ
ネシウム、リチウム、マグネシウム／銅混合物、マグネ
シウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合
物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／
酸化アルミニウム（Ａｌ₂Ｏ₃）混合物、インジウム、リ
チウム／アルミニウム混合物、希土類金属などが挙げら
れる。これらの中で、電子注入性及び酸化などに対する
耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の
値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例え
ばマグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウ
ム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニ
ウム／酸化アルミニウム（Ａｌ₂Ｏ₃）混合物、リチウム
／アルミニウム混合物などが好適である。上記陰極は、
これらの電極物質を蒸着やスパッタリングなどの方法に
より、薄膜を形成させることにより、作製することがで
きる。また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下
が好ましく、膜厚は通常１０ｎｍ〜１μｍ、好ましくは
５０〜２００ｎｍの範囲で選ばれる。なお、発光を透過
させるため、有機ＥＬ素子の陽極又は陰極のいずれか一
方が、透明又は半透明であれば発光効率が向上するので
好都合である。On the other hand, as the cathode, a metal having a low work function (4 eV or less) (referred to as an electron injecting metal), an alloy, an electrically conductive compound, or a mixture thereof is used as an electrode material. Specific examples of such electrode materials include sodium, sodium-potassium alloy, magnesium, lithium, magnesium / copper mixture, magnesium / silver mixture, magnesium / aluminum mixture, magnesium / indium mixture, aluminum /
Aluminum oxide (Al ₂ O ₃ ) mixture, indium, lithium / aluminum mixture, rare earth metal and the like can be mentioned. Among these, from the viewpoint of electron injecting property and durability against oxidation, etc., a mixture of an electron injecting metal and a second metal which is a stable metal having a larger work function value, for example, a magnesium / silver mixture or magnesium. Aluminium / aluminum mixture, magnesium / indium mixture, aluminum / aluminum oxide (Al ₂ O ₃ ) mixture, lithium / aluminum mixture and the like are suitable. The cathode is
These electrode materials can be produced by forming a thin film by a method such as vapor deposition or sputtering. The sheet resistance of the cathode is preferably several hundred Ω / □ or less, and the film thickness is usually selected in the range of 10 nm to 1 μm, preferably 50 to 200 nm. In addition, since light is transmitted, it is convenient that either the anode or the cathode of the organic EL element is transparent or semi-transparent so that the light emission efficiency is improved.

【０１１６】次に有機ＥＬ素子の作製方法について説明
する。薄膜化の方法としては、前記の如くスピンコート
法、キャスト法、蒸着法などがあるが、均質な膜が得ら
れやすく、かつピンホールが生成しにくいなどの点か
ら、真空蒸着法が好ましい。薄膜化に、真空蒸着法を採
用する場合、その蒸着条件は、使用する化合物の種類、
分子堆積膜の目的とする結晶構造、会合構造などにより
異なるが、一般にボート加熱温度５０〜４５０℃、真空
度１０^-6〜１０^-3Ｐａ、蒸着速度０．０１〜５０ｎｍ／
秒、基板温度−５０〜３００℃、膜厚５ｎｍ〜５μｍの
範囲で適宜選ぶことが望ましい。Next, a method for manufacturing the organic EL element will be described. As a method for thinning the film, there are the spin coating method, the casting method, the vapor deposition method and the like as described above, but the vacuum vapor deposition method is preferable from the viewpoints that a uniform film is easily obtained and pinholes are not easily generated. When a vacuum vapor deposition method is used for thinning, the vapor deposition conditions are the type of compound used,
Generally, the boat heating temperature is 50 to 450 ° C., the degree of vacuum is 10 ⁻⁶ to 10 ⁻³ Pa, and the deposition rate is 0.01 to 50 nm, although it depends on the desired crystal structure, association structure, etc. of the molecular deposited film.
Second, substrate temperature is preferably -50 to 300 [deg.] C. and film thickness is 5 nm to 5 [mu] m.

【０１１７】前記の様に、適当な基板上に、所望の電極
用物質、例えば陽極用物質からなる薄膜を、１μｍ以
下、好ましくは１０〜２００ｎｍの範囲の膜厚になるよ
うに、蒸着やスパッタリングなどの方法により形成させ
て陽極を作製した後、該陽極上に前記の通り正孔注入
層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層／電子注入層から
なる各層薄膜を形成させた後、その上に陰極用物質から
なる薄膜を１μｍ以下、好ましくは５０〜２００ｎｍの
範囲の膜厚になるように、例えば蒸着やスパッタリング
などの方法により形成させ、陰極を設けることにより、
所望の有機ＥＬ素子が得られる。この有機ＥＬ素子の作
製は、一回の真空引きで一貫してこの様に正孔注入層か
ら陰極まで作製するのが好ましいが、作製順序を逆にし
て、陰極、電子注入層、発光層、正孔注入層、陽極の順
に作製することも可能である。このようにして得られた
有機ＥＬ素子に、直流電圧を印加する場合には、陽極を
＋、陰極を−の極性として電圧５〜４０Ｖ程度を印加す
ると、発光が観測できる。また、逆の極性で電圧を印加
しても電流は流れずに発光は全く生じない。さらに、交
流電圧を印加する場合には、陽極が＋、陰極が−の状態
になったときのみ発光する。なお、印加する交流の波形
は任意でよい。As described above, a thin film of a desired electrode material, for example, an anode material, is vapor-deposited or sputtered on a suitable substrate so as to have a film thickness of 1 μm or less, preferably 10 to 200 nm. Etc. to form an anode, and after forming a thin film of each layer consisting of a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, and an electron transport layer / electron injection layer on the anode as described above, By forming a thin film made of a substance for a cathode on it by a method such as vapor deposition or sputtering so as to have a film thickness of 1 μm or less, preferably in the range of 50 to 200 nm, and by providing a cathode,
A desired organic EL device can be obtained. In this organic EL device, it is preferable to consistently manufacture from the hole injection layer to the cathode in this way by vacuuming once, but the manufacturing order is reversed, and the cathode, the electron injection layer, the light emitting layer, It is also possible to fabricate the hole injection layer and the anode in this order. When a direct current voltage is applied to the thus obtained organic EL element, light emission can be observed by applying a voltage of about 5 to 40 V with the anode having a positive polarity and the cathode having a negative polarity. Moreover, even if a voltage is applied with the opposite polarity, no current flows and no light emission occurs. Further, when an AC voltage is applied, light is emitted only when the anode is in the + state and the cathode is in the − state. The waveform of the alternating current applied may be arbitrary.

【０１１８】[0118]

【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を詳細に説明す
るが、本発明の態様はこれに限定されるものではない。The present invention will be described in detail below with reference to examples, but the embodiments of the present invention are not limited thereto.

【０１１９】実施例１（電子輸送層） 陽極としてガラス板上にＩＴＯ（インジウムチンオキシ
ド）を１５０ｎｍ成膜した基板（ＮＨテクノグラス社
製：ＮＡ−４５）にパターニングを行った後、このＩＴ
Ｏ透明電極を設けた透明支持基板をｉ−プロピルアルコ
ールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、ＵＶオゾ
ン洗浄を５分間行った。Example 1 (Electron Transport Layer) After patterning was performed on a substrate (NA-45 manufactured by NH Techno Glass Co., Ltd.) in which ITO (Indium Tin Oxide) was formed in a thickness of 150 nm on a glass plate as an anode, this IT was used.
The transparent supporting substrate provided with the O transparent electrode was ultrasonically cleaned with i-propyl alcohol, dried with dry nitrogen gas, and UV ozone cleaned for 5 minutes.

【０１２０】この透明支持基板を、市販の真空蒸着装置
の基板ホルダーに固定し、一方、モリブデン製抵抗加熱
ボートに、ｍ−ＭＴＤＡＴＡを２００ｍｇ入れ、別のモ
リブデン製抵抗加熱ボートにＤＰＶＢｉを２００ｍｇ入
れ、また別のモリブデン製抵抗加熱ボートにＢＣＰを２
００ｍｇを入れ真空蒸着装置に取付けた。This transparent support substrate was fixed to a substrate holder of a commercially available vacuum evaporation system, while 200 mg of m-MTDATA was put in a resistance heating boat made of molybdenum and 200 mg of DPVBi was put in another resistance heating boat made of molybdenum. Add another BCP to another resistance heating boat made of molybdenum.
00 mg was put and it attached to the vacuum evaporation system.

【０１２１】次いで、真空槽を４×１０^-4Ｐａまで減圧
した後、ｍ−ＭＴＤＡＴＡの入った前記加熱ボートに通
電して加熱し、蒸着速度０．１〜０．３ｎｍ／ｓｅｃで
透明支持基板に膜厚２５ｎｍで蒸着し、さらに、ＤＰＶ
Ｂｉの入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速
度０．１〜０．３ｎｍ／ｓｅｃで膜厚２０ｎｍで蒸着
し、発光層を設けた。蒸着時の基板温度は室温であっ
た。Next, the vacuum chamber was evacuated to 4 × 10 ⁻⁴ Pa, and then the heating boat containing m-MTDATA was energized to heat it, and the transparent support substrate was deposited at a deposition rate of 0.1 to 0.3 nm / sec. Vapor deposition with a film thickness of 25 nm on the
The heating boat containing Bi was energized and heated, and vapor-deposited at a film thickness of 20 nm at a vapor deposition rate of 0.1 to 0.3 nm / sec to form a light emitting layer. The substrate temperature during vapor deposition was room temperature.

【０１２２】ついで、ＢＣＰの入った前記加熱ボートに
通電して加熱し、蒸着速度０．１〜０．３ｎｍ／ｓｅｃ
で３０ｎｍの電子輸送層を設けた。Then, the heating boat containing BCP is energized and heated, and the vapor deposition rate is 0.1 to 0.3 nm / sec.
To provide a 30 nm electron transport layer.

【０１２３】次に、フッ化リチウム０．５ｎｍおよびア
ルミニウムを１１０ｎｍ蒸着して陰極を形成し、表１に
示す比較用有機ＥＬ素子ＯＬＥＤ１−１を作製した。Next, 0.5 nm of lithium fluoride and 110 nm of aluminum were vapor-deposited to form a cathode, and a comparative organic EL element OLED1-1 shown in Table 1 was produced.

【０１２４】上記有機ＥＬ素子ＯＬＥＤ１−１のＢＣＰ
を表１に記載の化合物に替えた以外は有機エレクトロル
ミネッセンス素子ＯＬＥＤ１−１と同様にして、有機エ
レクトロルミネッセンス素子ＯＬＥＤ１−２〜１２を作
製した。BCP of the organic EL element OLED1-1
Organic electroluminescent elements OLED1-2 to 12 were produced in the same manner as the organic electroluminescent element OLED1-1 except that was replaced with the compound shown in Table 1.

【０１２５】[0125]

【化２３】 [Chemical formula 23]

【０１２６】[0126]

【化２４】 [Chemical formula 24]

【０１２７】これらの素子を温度２３度、乾燥窒素ガス
雰囲気下で１０Ｖ直流電圧印可による連続点灯を行い、
点灯開始時の発光輝度（ｃｄ／ｍ²）、発光効率（ｌｎ
／Ｗ）および輝度の半減する時間を測定した。発光輝
度、発光効率は有機エレクトロルミネッセンス素子ＯＬ
ＥＤ１−１を１００とした時の相対値で表し、輝度の半
減する時間は有機エレクトロルミネッセンス素子ＯＬＥ
Ｄ１−１の輝度が半減する時間を１００とした相対値で
表した。結果を表１に示す。なお全ての素子において発
光色は青色であった。These devices were continuously lit by applying a DC voltage of 10 V in a dry nitrogen gas atmosphere at a temperature of 23 ° C.
Luminance at the start of lighting (cd / m ² ), luminous efficiency (ln
/ W) and the time required for the luminance to decrease by half were measured. Luminance and luminous efficiency of the organic electroluminescence device OL
It is represented by a relative value when ED1-1 is set to 100, and the time when the luminance is reduced to half is the organic electroluminescence element OLE.
It was expressed as a relative value with the time at which the brightness of D1-1 is halved as 100. The results are shown in Table 1. The emission color was blue in all the devices.

【０１２８】[0128]

【表１】 [Table 1]

【０１２９】表１より、本発明の化合物を用いた有機Ｅ
Ｌ素子は、点灯開始時の発光輝度、発光効率及び輝度の
半減する時間が改善されているのが分かる。特に、輝度
の半減する時間が改善されているのが分かる。From Table 1, organic E using the compound of the present invention
It can be seen that the L element has improved the light emission luminance at the start of lighting, the light emission efficiency, and the time when the luminance is reduced by half. In particular, it can be seen that the time for the luminance to be reduced to half is improved.

【０１３０】実施例２（リン光ホスト化合物） エレクトロルミネッセンス素子有機ＥＬ素子ＯＬＥＤ２
−１〜２−１７を以下のように作製した。Example 2 (phosphorescent host compound) Electroluminescence element Organic EL element OLED2
-1 to 2-17 were produced as follows.

【０１３１】〈有機ＥＬ素子の作製〉陽極として１００
ｍｍ×１００ｍｍ×１．１ｍｍのガラス基板上にＩＴＯ
を１５０ｎｍ成膜した基板（ＮＨテクノグラス社製ＮＡ
−４５）にパターニングを行った後、このＩＴＯ透明電
極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超
音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、ＵＶオゾン洗浄を
５分間行なった。<Production of Organic EL Element> 100 as an anode
ITO on a glass substrate of mm × 100 mm × 1.1 mm
Substrate with a 150 nm film thickness (NA made by NH Techno Glass Co., Ltd.
After patterning (-45), the transparent support substrate provided with the ITO transparent electrode was ultrasonically cleaned with isopropyl alcohol, dried with dry nitrogen gas, and UV ozone cleaned for 5 minutes.

【０１３２】この透明支持基板を、市販の真空蒸着装置
の基板ホルダーに固定し、一方、モリブデン製抵抗加熱
ボートに、α−ＮＰＤを２００ｍｇ入れ、別のモリブデ
ン製抵抗加熱ボートにＣＢＰを２００ｍｇ入れ、別のモ
リブデン製抵抗加熱ボートにバソキュプロイン（ＢＣ
Ｐ）を２００ｍｇ入れ、別のモリブデン製抵抗加熱ボー
トにＩｒ−１（リン光性化合物）を１００ｍｇ入れ、さ
らに別のモリブデン製抵抗加熱ボートにＡｌｑ₃を２０
０ｍｇ入れ、真空蒸着装置に取付けた。次いで、真空槽
を４×１０^-4Ｐａまで減圧した後、α−ＮＰＤの入った
前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度０．１ｎｍ
／ｓｅｃで透明支持基板に蒸着し、膜厚４５ｎｍの正孔
輸送層を設けた。さらに、ＣＢＰとＩｒ−１の入った前
記加熱ボートに通電して加熱し、それぞれ蒸着速度０．
１ｎｍ／ｓｅｃ、０．０１ｎｍ／ｓｅｃで前記正孔輸送
層上に共蒸着して膜厚２０ｎｍの発光層を設けた。な
お、蒸着時の基板温度は室温であった。さらに、ＢＣＰ
の入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度
０．１ｎｍ／ｓｅｃで前記発光層の上に蒸着して膜厚１
０ｎｍの正孔阻止の役割も兼ねた電子輸送層を設けた。
その上に、さらに、Ａｌｑ ₃の入った前記加熱ボートに
通電して加熱し、蒸着速度０．１ｎｍ／ｓｅｃで前記電
子輸送層の上に蒸着して更に膜厚４０ｎｍの電子注入層
を設けた。なお、蒸着時の基板温度は室温であった。This transparent support substrate was placed on a commercially available vacuum evaporation system.
Fixed to the substrate holder, while molybdenum resistance heating
Put 200mg of α-NPD in a boat and put another molybdenum
Put 200mg of CBP in a resistance heating boat made of
Libden resistance heating boat with bathocuproine (BC
P) 200mg, another molybdenum resistance heating bow
100mg of Ir-1 (phosphorescent compound) into the
Alq on another molybdenum resistance heating boat₃20
0 mg was put and it attached to the vacuum evaporation system. Then vacuum chamber
4 x 10^-FourAfter reducing the pressure to Pa, α-NPD was added.
The heating boat is energized and heated, and the deposition rate is 0.1 nm.
/ Sec, vapor deposition on transparent support substrate
A transport layer was provided. Furthermore, before CBP and Ir-1 entered
The heating boat is energized and heated, and the vapor deposition rate is 0.
The hole transport at 1 nm / sec and 0.01 nm / sec
A 20-nm-thick light emitting layer was provided by co-evaporation on the layer. Na
The substrate temperature during vapor deposition was room temperature. Furthermore, BCP
The heating boat containing the
Film thickness of 1 nm by vapor deposition on the light emitting layer at 0.1 nm / sec.
An electron transporting layer that also serves as a 0 nm hole blocking layer was provided.
On top of that, Alq ₃In the heating boat containing
Electricity is applied to heat and the above-mentioned electricity is applied at a vapor deposition rate of 0.1 nm / sec.
An electron injection layer with a film thickness of 40 nm formed by vapor deposition on the child transport layer.
Was set up. The substrate temperature during vapor deposition was room temperature.

【０１３３】次に、フッ化リチウム０．５ｎｍおよびア
ルミニウム１１０ｎｍを蒸着して陰極を形成し、有機Ｅ
Ｌ素子ＯＬＥＤ２−１を作製した。Next, 0.5 nm of lithium fluoride and 110 nm of aluminum were vapor-deposited to form a cathode.
L element OLED2-1 was produced.

【０１３４】上記において、発光層のＣＢＰを表２にし
めす化合物に置き換えた以外は全く同じ方法で、有機Ｅ
Ｌ素子ＯＬＥＤ２−２〜２−１７を作製した。In the above, the organic E compound was prepared by the same method except that the CBP of the light emitting layer was replaced with the compound shown in Table 2.
L element OLEDs 2-2 to 2-17 were produced.

【０１３５】上記で使用した化合物の構造を以下に示
す。 〈有機ＥＬ素子ＯＬＥＤ２−１〜２−１７の発光輝度、
発光効率および発光寿命の評価〉有機ＥＬ素子ＯＬＥＤ
２−１では、初期駆動電圧３Ｖで電流が流れ始め、発光
層のドーパントであるリン光性化合物からの緑色の発光
を示した。有機ＥＬ素子ＯＬＥＤ２−１の温度２３℃、
乾燥窒素ガス雰囲気下で９Ｖ直流電圧を印加した時の発
光輝度（ｃｄ／ｍ²）、発光効率（ｌｎ／Ｗ）および輝
度の半減する時間を測定した。発光輝度、発光効率は有
機エレクトロルミネッセンス素子ＯＬＥＤ２−１を１０
０とした時の相対値で表し、輝度の半減する時間も有機
エレクトロルミネッセンス素子ＯＬＥＤ２−１を１００
とした時の相対値で表した。発光輝度（ｃｄ／ｍ²）に
ついては、ミノルタ社製ＣＳ−１０００を用いて測定し
た。The structures of the compounds used above are shown below. <Emission luminance of the organic EL elements OLED2-1 to 2-17,
Evaluation of luminous efficiency and luminous lifetime> Organic EL element OLED
In No. 2-1, a current started to flow at an initial drive voltage of 3 V, and green emission was emitted from the phosphorescent compound that was a dopant for the light emitting layer. The temperature of the organic EL element OLED2-1 is 23 ° C.,
The emission brightness (cd / m ² ), the emission efficiency (ln / W) and the time when the brightness was reduced to half were measured when a DC voltage of 9 V was applied in a dry nitrogen gas atmosphere. The luminous brightness and luminous efficiency of the organic electroluminescence element OLED2-1 are 10
It is expressed as a relative value when it is set to 0, and the time for which the brightness is reduced to half is 100% for the organic electroluminescence element OLED2-1.
Was expressed as a relative value. Luminance (cd / m ² ) was measured using Minolta CS-1000.

【０１３６】[0136]

【表２】 [Table 2]

【０１３７】表２から明らかなように、本発明の化合物
をホストに用いたエレクトロルミネッセンス素子は、発
光輝度が高く、発光寿命が長いことから、有機ＥＬ素子
として非常に有用であることがわかった。As is clear from Table 2, the electroluminescence device using the compound of the present invention as a host has a high emission brightness and a long emission life, and is therefore very useful as an organic EL device. .

【０１３８】燐光化合物をＩｒ−１２またはＩｒ−９に
変更した以外は有機ＥＬ素子ＯＬＥＤ２−１〜２−１７
と同様にして作製した有機ＥＬ素子においても同様の効
果が得られた。なお、Ｉｒ−１２を用いた素子からは青
色の発光が、Ｉｒ−９を用いた素子からは赤色の発光が
えられた。Organic EL elements OLED2-1 to 2-17 except that the phosphorescent compound is changed to Ir-12 or Ir-9.
The same effect was obtained also in the organic EL device manufactured in the same manner as in. Note that blue light emission was obtained from the element using Ir-12 and red light emission was obtained from the element using Ir-9.

【０１３９】実施例３（電子輸送層） 実施例２の有機ＥＬ素子ＯＬＥＤ２−１のＢＣＰを表３
に示す化合物に置き換えた以外は全く同じ方法で、有機
ＥＬ素子ＯＬＥＤ３−１〜３−１０を作製した。実施例
２と同様の方法で発光輝度、発光効率および輝度の半減
する時間を測定した。Example 3 (Electron Transport Layer) The BCP of the organic EL device OLED2-1 of Example 2 is shown in Table 3.
Organic EL devices OLED3-1 to 3-10 were produced by the same method except that the compound shown in was replaced. In the same manner as in Example 2, the emission luminance, the emission efficiency, and the half-life time of the luminance were measured.

【０１４０】[0140]

【表３】 [Table 3]

【０１４１】表３から明らかなように、本発明の化合物
を電子輸送層に用いたエレクトロルミネッセンス素子
は、発光輝度、発光効率及び輝度の半減する時間が改善
されているのが分かる。特に、輝度の半減する時間が改
善されているのが分かる。As is apparent from Table 3, the electroluminescence device using the compound of the present invention in the electron transport layer has improved emission luminance, emission efficiency and the time required for reducing the luminance to half. In particular, it can be seen that the time for the luminance to be reduced to half is improved.

【０１４２】実施例４（正孔輸送層） 実施例２の有機ＥＬ素子ＯＬＥＤ２−１のα−ＮＰＤを
表４に示す化合物に置き換えた以外は全く同じ方法で、
有機ＥＬ素子ＯＬＥＤ４−１〜４−４を作製した。実施
例２と同様の方法で発光輝度、発光効率および輝度の半
減する時間を測定した。Example 4 (Hole Transport Layer) Except for replacing the α-NPD of the organic EL device OLED2-1 of Example 2 with the compound shown in Table 4, the same method was used,
Organic EL elements OLED4-1 to 4-4 were produced. In the same manner as in Example 2, the emission luminance, the emission efficiency, and the half-life time of the luminance were measured.

【０１４３】[0143]

【表４】 [Table 4]

【０１４４】表４から明らかなように、本発明の化合物
を正孔輸送層に用いたエレクトロルミネッセンス素子
は、発光輝度、発光効率及び輝度の半減する時間が改善
されているのが分かる。As is clear from Table 4, the electroluminescence device using the compound of the present invention in the hole transport layer has improved emission luminance, emission efficiency and the time required for reducing the luminance to half.

【０１４５】実施例５ 実施例２で作製したそれぞれ赤色、緑色、青色発光有機
エレクトロルミネッセンス素子を同一基板上に並置し、
図１に示すアクティブマトリクス方式フルカラー表示装
置を作製した。Example 5 The red, green, and blue light-emitting organic electroluminescent elements produced in Example 2 were placed side by side on the same substrate,
The active matrix full-color display device shown in FIG. 1 was manufactured.

【０１４６】図１には作製したフルカラー表示装置の表
示部の模式図のみを示した。即ち同一基板上に、複数の
走査線５及びデータ線６を含む配線部と、並置した複数
の画素３（発光の色が赤領域の画素、緑領域の画素、青
領域の画素等）とを有し、配線部の走査線５及び複数の
データ線６は、それぞれ導電材料からなり、走査線５と
データ線６は格子状に直交して、直交する位置で画素３
に接続している（詳細は図示せず）。前記複数画素３
は、それぞれの発光色に対応した有機ＥＬ素子、アクテ
ィブ素子であるスイッチングトランジスタと駆動トラン
ジスタそれぞれが設けられたアクティブマトリクス方式
で駆動されており、走査線５から走査信号が印加される
と、データ線６から画像データ信号を受け取り、受け取
った画像データに応じて発光する。この様に各赤、緑、
青の画素を適宜、並置することによって、フルカラー表
示が可能となる。FIG. 1 shows only a schematic view of the display portion of the manufactured full-color display device. That is, on the same substrate, a wiring portion including a plurality of scanning lines 5 and data lines 6 and a plurality of pixels 3 arranged in parallel (pixels whose emission color is a red region, a green region pixel, a blue region pixel, etc.) are arranged. The scanning lines 5 and the plurality of data lines 6 of the wiring portion are each made of a conductive material, and the scanning lines 5 and the data lines 6 are orthogonal to each other in a grid pattern, and the pixels 3 are located at the orthogonal positions.
(Not shown in detail). The plurality of pixels 3
Are driven by an active matrix method in which an organic EL element corresponding to each emission color, a switching transistor which is an active element, and a drive transistor are provided, and when a scanning signal is applied from the scanning line 5, the data line is driven. An image data signal is received from 6 and light is emitted according to the received image data. In this way, each red, green,
Full-color display is possible by appropriately arranging blue pixels in parallel.

【０１４７】該フルカラー表示装置を駆動することによ
り、輝度の高い鮮明なフルカラー動画表示が得られた。By driving the full-color display device, clear full-color moving image display with high brightness was obtained.

【０１４８】[0148]

【発明の効果】本発明により、発光輝度の向上および耐
久性の向上の双方を達成した有機エレクトロルミネッセ
ンス素子を提供することが出来、本発明の有機エレクト
ロルミネッセンス素子を用いた発光輝度の高い、長寿命
な表示装置を提供することが出来る。Industrial Applicability According to the present invention, it is possible to provide an organic electroluminescence device that achieves both an improvement in emission brightness and an improvement in durability, and a high emission brightness using the organic electroluminescence device of the present invention A display device with a long life can be provided.

【図面の簡単な説明】[Brief description of drawings]

【図１】作製したフルカラー表示装置の表示部の模式
図。FIG. 1 is a schematic diagram of a display unit of a manufactured full-color display device.

【符号の説明】 Ａ 表示部 ３ 画素 ５ 走査線 ６ データ線[Explanation of symbols] A display 3 pixels 5 scan lines 6 data lines

Claims (21)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項１】 下記一般式（１）で表される化合物を含
有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス
素子。 【化１】 （式中、Ｐはリン原子を表し、Ｒ₁₁、Ｒ₁₂、Ｒ₁₃、Ｒ₁₄
およびＲ₁₅は一価の置換基を表す。）1. An organic electroluminescence device comprising a compound represented by the following general formula (1). [Chemical 1] (In the formula, P represents a phosphorus atom, and R ₁₁ , R ₁₂ , R ₁₃ , and R ₁₄
And R ₁₅ represents a monovalent substituent. ) 【請求項２】 下記一般式（２）で表される化合物を含
有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス
素子。 【化２】 （式中、Ｐはリン原子を表し、Ｒ₂₁、Ｒ₂₂およびＲ₂₃は
一価の置換基を表し、Ｘはカルコゲン原子を表す。）2. An organic electroluminescent device comprising a compound represented by the following general formula (2). [Chemical 2] (In the formula, P represents a phosphorus atom, R ₂₁ , R ₂₂ and R ₂₃ represent a monovalent substituent, and X represents a chalcogen atom.) 【請求項３】 請求項１に記載の化合物が、下記一般式
（３）で表されることを特徴とする有機エレクトロルミ
ネッセンス素子。 【化３】 （式中、Ｐはリン原子を表し、Ｒ₃₁は一価の置換基をあ
らわし、Ｘ₃₁、Ｘ₃₂、Ｘ ₃₃、Ｘ₃₄、Ｘ₃₅、Ｘ₃₆、Ｘ₃₇お
よびＸ₃₈はそれぞれ窒素原子またはＣ−Ｒ₃₂をあらわ
す。Ｘ₃₁、Ｘ₃₂、Ｘ₃₃、Ｘ₃₄、Ｘ₃₅、Ｘ₃₆、Ｘ₃₇および
Ｘ₃₈の複数がＣ−Ｒ ₃₂で表されるとき、それぞれは同じ
でも異なっていてもよい。Ｒ₃₂は一価の置換基を表
す。）3. The compound according to claim 1 has the following general formula:
An organic electroluminesce characterized by being represented by (3)
Ness element. [Chemical 3] (In the formula, P represents a phosphorus atom, and R₃₁Is a monovalent substituent
Rashi, X₃₁, X₃₂, X ₃₃, X₃₄, X₃₅, X₃₆, X₃₇Oh
And X₃₈Is a nitrogen atom or CR₃₂Represents
You X₃₁, X₃₂, X₃₃, X₃₄, X₃₅, X₃₆, X₃₇and
X₃₈Multiple of C-R ₃₂Each is the same
But it can be different. R₃₂Represents a monovalent substituent
You ) 【請求項４】 請求項１に記載の化合物が、下記一般式
（４）で示されることを特徴とする有機エレクトロルミ
ネッセンス素子。 【化４】 （式中、Ｐはリン原子を表し、Ｒ₄₁、Ｒ₄₂、Ｒ₄₃、
Ｒ₄₄、Ｒ₄₅、Ｒ₄₆、Ｒ₄₇、Ｒ ₄₈およびＲ₄₉は一価の置換
基を表す。）4. The compound according to claim 1 has the following general formula:
An organic electroluminescent device characterized by being represented by (4)
Ness element. [Chemical 4] (In the formula, P represents a phosphorus atom, and R₄₁, R₄₂, R₄₃,
R₄₄, R₄₅, R₄₆, R₄₇, R ₄₈And R₄₉Is a monovalent replacement
Represents a group. ) 【請求項５】 請求項１〜４のいずれか１項に記載の化
合物を電子輸送層に含有することを特徴とする有機エレ
クトロルミネッセンス素子。5. An organic electroluminescence device comprising the electron transport layer containing the compound according to claim 1. 【請求項６】 請求項１〜４のいずれか１項に記載の化
合物を発光層に含有することを特徴とする有機エレクト
ロルミネッセンス素子。6. An organic electroluminescent device comprising the compound according to claim 1 in a light emitting layer. 【請求項７】 ホスト化合物およびリン光性化合物を含
有する発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素
子において、有機層のいずれかの層にリン原子を含む化
合物を有することを特徴とする有機エレクトロルミネッ
センス素子。7. An organic electroluminescent device having a light emitting layer containing a host compound and a phosphorescent compound, wherein any one of the organic layers contains a compound containing a phosphorus atom. 【請求項８】 請求項７に記載のリン原子を含む化合物
が、下記一般式（５）で示されることを特徴とする有機
エレクトロルミネッセンス素子。 【化５】 （式中、Ｐはリン原子を表し、Ｒ₅₁、Ｒ₅₂およびＲ₅₃は
一価の置換基を表す。）8. An organic electroluminescence device, wherein the compound containing a phosphorus atom according to claim 7 is represented by the following general formula (5). [Chemical 5] (In the formula, P represents a phosphorus atom, and R ₅₁ , R _52, and R ₅₃ represent a monovalent substituent.) 【請求項９】 Ｒ₅₁、Ｒ₅₂およびＲ₅₃が全て芳香族基で
あることを特徴とする請求項８に記載の有機エレクトロ
ルミネッセンス素子。9. The organic electroluminescent device according to claim 8, wherein R ₅₁ , R ₅₂ and R ₅₃ are all aromatic groups. 【請求項１０】 請求項７に記載のリン原子を含む化合
物が、下記一般式（６）で示されることを特徴とする有
機エレクトロルミネッセンス素子。 【化６】 （式中、Ｐはリン原子を表し、Ｒ₆₁は一価の置換基をあ
らわし、Ｘ₆₁、Ｘ₆₂、Ｘ ₆₃およびＸ₆₄はそれぞれ窒素原
子またはＣ−Ｒ₆₂をあらわす。Ｘ₆₁、Ｘ₆₂、Ｘ₆₃および
Ｘ₆₄の複数がＣ−Ｒ₆₂であらわされるとき、それぞれは
同じでも異なっていてもよい。Ｒ₆₂は一価の置換基を表
す。）10. A compound containing a phosphorus atom according to claim 7.
The object is characterized by being represented by the following general formula (6).
Electroluminescence device. [Chemical 6] (In the formula, P represents a phosphorus atom, and R₆₁Is a monovalent substituent
Rashi, X₆₁, X₆₂, X ₆₃And X₆₄Are nitrogen sources
Child or C-R₆₂Represents X₆₁, X₆₂, X₆₃and
X₆₄Multiple of C-R₆₂When represented by
It may be the same or different. R₆₂Represents a monovalent substituent
You ) 【請求項１１】 請求項７に記載のリン原子を含む化合
物が、下記一般式（７）で示されることを特徴とする有
機エレクトロルミネッセンス素子。 【化７】 （式中、Ｐはリン原子を表し、Ｒ₇₁、Ｒ₇₂、Ｒ₇₃、Ｒ₇₄
およびＲ₇₅は一価の置換基をあらわす。）11. An organic electroluminescent device, wherein the compound containing a phosphorus atom according to claim 7 is represented by the following general formula (7). [Chemical 7] (In the formula, P represents a phosphorus atom, and R ₇₁ , R ₇₂ , R ₇₃ , and R ₇₄
And R ₇₅ represents a monovalent substituent. ) 【請求項１２】 請求項７に記載のリン原子を含む化合
物が、前記一般式（１）で示されることを特徴とする有
機エレクトロルミネッセンス素子。12. An organic electroluminescence device, wherein the compound containing a phosphorus atom according to claim 7 is represented by the general formula (1). 【請求項１３】 請求項７に記載のリン原子を含む化合
物が、前記一般式（２）で示されることを特徴とする有
機エレクトロルミネッセンス素子。13. An organic electroluminescence device, wherein the compound containing a phosphorus atom according to claim 7 is represented by the general formula (2). 【請求項１４】 請求項７に記載のリン原子を含む化合
物が、前記一般式（３）で示されることを特徴とする有
機エレクトロルミネッセンス素子。14. An organic electroluminescence device, wherein the compound containing a phosphorus atom according to claim 7 is represented by the general formula (3). 【請求項１５】 請求項７に記載のリン原子を含む化合
物が、前記一般式（４）で示されることを特徴とする有
機エレクトロルミネッセンス素子。15. An organic electroluminescence device, wherein the compound containing a phosphorus atom according to claim 7 is represented by the general formula (4). 【請求項１６】 リン原子を含む化合物が、発光層に含
有されることを特徴とする請求項７〜１５のいずれか１
項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。16. The compound containing a phosphorus atom is contained in the light emitting layer, according to any one of claims 7 to 15.
An organic electroluminescence device according to the item 1. 【請求項１７】 リン原子を含む化合物が、正孔輸送層
に含有されることを特徴とする請求項７〜１５のいずれ
か１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。17. The organic electroluminescent device according to claim 7, wherein the compound containing a phosphorus atom is contained in the hole transport layer. 【請求項１８】 リン原子を含む化合物が、電子輸送層
に含有されることを特徴とする請求項７〜１５のいずれ
か１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。18. The organic electroluminescent device according to claim 7, wherein the compound containing a phosphorus atom is contained in the electron transport layer. 【請求項１９】 リン光性化合物がイリジウム化合物、
オスミウム化合物または白金化合物のいずれかであるこ
とを特徴とする請求項７〜１８のいずれか１項に記載の
有機エレクトロルミネッセンス素子。19. The phosphorescent compound is an iridium compound,
It is either an osmium compound or a platinum compound, The organic electroluminescent element of any one of Claims 7-18 characterized by the above-mentioned. 【請求項２０】 リン光性化合物がイリジウム化合物で
あることを特徴とする請求項１９に記載の有機エレクト
ロルミネッセンス素子。20. The organic electroluminescence device according to claim 19, wherein the phosphorescent compound is an iridium compound. 【請求項２１】 請求項１〜２０のいずれか１項に記載
の有機エレクトロルミネッセンス素子を用いていること
を特徴とする表示装置。21. A display device using the organic electroluminescence element according to claim 1.