JP2003160415A

JP2003160415A - 除草剤組成物

Info

Publication number: JP2003160415A
Application number: JP2001363955A
Authority: JP
Inventors: Shoichi Nishio; 昌一西尾
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 2001-11-29
Filing date: 2001-11-29
Publication date: 2003-06-03
Also published as: EP1470753A1; CA2468325A1; ES2288188T3; CA2468325C; EP1470753A4; WO2003045148A1; US20050014648A1; US7485601B2; AU2002253604A1; EP1470753B1

Abstract

(57)【要約】（修正有）【課題】より除草効果が高く、幅広い殺草スペクトラム
を有し、作物に対し薬害の問題を生じない除草剤の提
供。【解決手段】下記式（I）［式中、Ｚはハロゲン原子またはシアノ基を表し、Ａは
酸素原子またはＮＨ基を表し、Ｒ¹は、ヒドロキシル
基、Ｃ１〜Ｃ７アルコキシ基Ｃ１〜Ｃ７アルキルアミノ
基を表し、Ｒ²は水素原子またはメチル基を表す。］で
示される化合物（I）と、エチル２−（４−クロロ−
６−メトキシピリミジン−２−イルカルバモイルスルフ
ァモイル）ベンゾエートとを有効成分として含有するこ
とを特徴とする除草剤組成物および該除草剤組成物を果
樹園、ダイズ畑または非農耕地のいずれかにおける雑草
に有効量処理することを特徴とする除草方法。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は除草剤組成物、特に
果樹園、ダイズ畑、非農耕地における雑草を防除するの
に適した除草剤組成物に関するものである。

【０００２】

【従来の技術および発明が解決しようとする課題】現
在、数多くの除草剤が市販され、使用されているが、防
除の対象となる雑草は種類も多く、発生も長期間にわた
るため、より除草効果が高く、幅広い殺草スペクトラム
を有し、作物に対し薬害の問題を生じない除草剤が求め
られている。

【０００３】

【課題を解決するための手段】本発明者は優れた除草剤
を見出すべく鋭意検討した結果、下記式（Ｉ）

【化４】［式中、Ｚはハロゲン原子またはシアノ基を表し、Ａは
酸素原子、硫黄原子またはＮＨ基を表し、Ｒ¹は、ヒド
ロキシル基、Ｃ１〜Ｃ７アルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ７アル
ケニルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ７アルキニルオキシ基、Ｃ５
〜Ｃ７シクロアルコキシ基、｛（Ｃ１−Ｃ７アルコキ
シ）カルボニル｝Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、（Ｃ１〜Ｃ
７アルキルアミノ）オキシ基、｛ジ（Ｃ１〜Ｃ７アルキ
ル）アミノ｝オキシ基、（Ｃ３〜Ｃ７アルキリデンアミ
ノ）オキシ基、Ｃ１〜Ｃ７アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１
〜Ｃ７アルキル）アミノ基、Ｃ３〜Ｃ７アルケニルアミ
ノ基、Ｃ３〜Ｃ７アルキニルアミノ基、Ｃ５〜Ｃ７シク
ロアルキルアミノ基、｛（Ｃ１−Ｃ７アルコキシ）カル
ボニル｝Ｃ１−Ｃ３アルキルアミノ基または（Ｃ１−Ｃ
７アルコキシ）アミノ基を表し、Ｒ²は水素原子または
メチル基を表す。］で示される化合物（以下、化合物
（I）と記す。）と、エチル２−（４−クロロ−６−
メトキシピリミジン−２−イルカルバモイルスルファモ
イル）ベンゾエート（一般名クロリムロン−エチル、以
下、化合物（II）と記す。）とを併用することにより雑
草を効果的に除草でき、しかもその除草効力は、それら
を単独で用いる場合に比較して相乗的に増大し、低薬量
で施用でき、更に殺草スペクトルが拡大し、特に果樹
園、ダイズ畑においては広範囲の雑草を除草できること
を見出し、本発明に至った。即ち、本発明は、１．式（Ｉ）

【化５】［式中、Ｚはハロゲン原子またはシアノ基を表し、Ａは
酸素原子、硫黄原子またはＮＨ基を表し、Ｒ¹は、ヒド
ロキシル基、Ｃ１〜Ｃ７アルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ７アル
ケニルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ７アルキニルオキシ基、Ｃ５
〜Ｃ７シクロアルコキシ基、｛（Ｃ１−Ｃ７アルコキ
シ）カルボニル｝Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、（Ｃ１〜Ｃ
７アルキルアミノ）オキシ基、｛ジ（Ｃ１〜Ｃ７アルキ
ル）アミノ｝オキシ基、（Ｃ３〜Ｃ７アルキリデンアミ
ノ）オキシ基、Ｃ１〜Ｃ７アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１
〜Ｃ７アルキル）アミノ基、Ｃ３〜Ｃ７アルケニルアミ
ノ基、Ｃ３〜Ｃ７アルキニルアミノ基、Ｃ５〜Ｃ７シク
ロアルキルアミノ基、｛（Ｃ１−Ｃ７アルコキシ）カル
ボニル｝Ｃ１−Ｃ３アルキルアミノ基または（Ｃ１−Ｃ
７アルコキシ）アミノ基を表し、Ｒ²は水素原子または
メチル基を表す。］で示される化合物（I）と、エチル
２−（４−クロロ−６−メトキシピリミジン−２−イ
ルカルバモイルスルファモイル）ベンゾエートとを有効
成分として含有することを特徴とする除草剤組成物（以
下、本発明組成物と記す。）、２．化合物（I）において、Ａが酸素原子であり、Ｒ¹が
Ｃ１〜Ｃ７アルコキシ基である上記１に記載の除草剤組
成物、３．化合物（I）において、式

【化６】 [式中、Ｒ¹、Ｒ²及びAは前述と同じ意味を表す。]で示
される置換基が式（I）で規定された２位に置換してい
る化合物である上記１または２に記載の除草剤組成物、４．化合物（I）において、式

【化７】 [式中、Ｒ¹、Ｒ²及びAは前述と同じ意味を表す。]で示
される置換基が式（I）で規定された３位または４位に
置換している化合物である上記１または２に記載の除草
剤組成物、５．化合物（I）において、Ｚがハロゲン原子であり、
Ｒ²が水素原子である上記１、２または３に記載の除草
剤組成物、６．化合物（I）において、Ｚがシアノ基であり、Ｒ²が
メチル基である上記１、２または４に記載の除草剤組成
物、７．化合物（I）と、化合物（II）との混合割合は重量
比で１：０．１〜１：１００である上記１、２、３、
４、５または６に記載の除草剤組成物、８．果樹園における雑草を防除するための上記１〜７の
いずれかに記載の除草剤組成物、９．ダイズ畑における雑草を防除するための上記１〜７
のいずれかに記載の除草剤組成物、１０．非農耕地における雑草を防除するための上記１〜
７のいずれかに記載の除草剤組成物、１１．式（Ｉ）で示される化合物（I）とエチル２−
（４−クロロ−６−メトキシピリミジン−２−イルカル
バモイルスルファモイル）ベンゾエートとを雑草に有効
量処理することを特徴とする除草方法、１２．雑草が果樹園における雑草である上記１１に記載
の除草方法、１３．雑草がダイズ畑における雑草である上記１１に記
載の除草方法及び１４．雑草が非農耕地における雑草である上記１１に記
載の除草方法を提供する。

【０００４】

【発明の実施の形態】本発明において、式（I）におけ
るＺで示されるハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原
子、臭素原子、沃素原子を意味し、Ｒ¹で示されるＣ１
〜Ｃ７アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ
基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、１
−メチルプロポキシ基、２−メチルプロポキシ基、ペン
チルオキシ基、１−メチルブトキシ基、２−メチルブト
キシ基、３−メチルブトキシ基、２，２−ジメチルプロ
ポキシ基、ヘキシルオキシ基、１−メチルペンチルオキ
シ基、２−メチルペンチルオキシ基、３−メチルペンチ
ルオキシ基、４−メチルペンチルオキシ基、１，２−ジ
メチルブトキシ基、１，３−ジメチルブトキシ基、２，
３−ジメチルブトキシ基、３，３−ジメチルブトキシ
基、ヘプチルオキシ基等が挙げられ、Ｒ¹で示されるＣ
３〜Ｃ７アルケニルオキシ基としては、２−プロピニル
オキシ基、３−ブテニルオキシ基、４−ペンテニルオキ
シ基、３−メチル−３−ブテニルオキシ基、３−メチル
−２−ブテニルオキシ基等が挙げられ、Ｒ ¹で示される
Ｃ３〜Ｃ７アルキニルオキシ基としては、２−プロピニ
ルオキシ基等が挙げられ、Ｒ¹で示されるＣ５〜Ｃ７シ
クロアルコキシ基としては、シクロペンチルオキシ基、
シクロヘキシルオキシ基等が挙げられ、Ｒ¹で示される
｛（Ｃ１−Ｃ７アルコキシ）カルボニル｝Ｃ１−Ｃ３ア
ルコキシ基としては、メトキシカルボニルメトキシ基、
エトキシカルボニルメトキシ基、１−（メトキシカルボ
ニル）−１−メチルエトキシ基等が挙げられ、Ｒ¹で示
される（Ｃ１〜Ｃ７アルキルアミノ）オキシ基として
は、（メチルアミノ）オキシ基、（エチルアミノ）オキ
シ基等が挙げられ、Ｒ¹で示される｛ジ（Ｃ１〜Ｃ７ア
ルキル）アミノ｝オキシ基としては、（ジメチルアミ
ノ）オキシ基、（メチル−エチルアミノ）オキシ基等が
挙げられ、Ｒ¹で示される（Ｃ３〜Ｃ７アルキリデンア
ミノ）オキシ基としては、（イソプロピリデンアミノ）
オキシ基等が挙げられ、Ｒ¹で示されるＣ１〜Ｃ７アル
キルアミノ基としては、メチルアミノ基、エチルアミノ
基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ブチル
アミノ基、１−メチルプロピルアミノ基、２−メチルプ
ロピルアミノ基、ペンチルアミノ基、１−メチルブチル
アミノ基、２−メチルブチルアミノ基、３−メチルブチ
ルアミノ基、２，２−ジメチルプロピルアミノ基、ヘキ
シルアミノ基等が挙げられ、Ｒ¹で示されるジ（Ｃ１〜
Ｃ７アルキル）アミノ基としては、ジメチルアミノ基、
ジエチルアミノ基等が挙げられ、Ｒ¹で示されるＣ３〜
Ｃ７アルケニルアミノ基としては、２−プロペニルアミ
ノ基等が挙げられ、Ｒ¹で示されるＣ３〜Ｃ７アルキニ
ルアミノ基としては、２−プロピニルアミノ基等が挙げ
られ、Ｒ¹で示されるＣ５〜Ｃ７シクロアルキルアミノ
基としては、シクロペンチルアミノ基、シクロヘキシル
アミノ基等が挙げられ、Ｒ¹で示される（Ｃ１−Ｃ７ア
ルコキシ）アミノ基としては、メトキシアミノ基、エト
キシアミノ基、イソプロポキシアミノ基等が挙げられ
る。

【０００５】クロリムロン−エチルはＦＡＲＭ CHEMICA
LS HANDBOOK ２００１（MEISTER PUBLISHING COMPANY
発行、２００１年）のＣ８７頁に記載の化合物である。

【０００６】本発明組成物は、広範囲の雑草に対し除草
活性を有し、通常の耕起栽培が行われる作物畑、不耕起
栽培が行われる畑、果樹園等の農耕地及び運動場、空き
地、林地、線路端、道路端等の非農耕地に於いても優れ
た除草活性を発揮することから、除草剤として優れてい
る。本発明組成物は殊に果樹園に発生する広範囲の雑草
を防除する上で効果的であり、かつ、果樹に対して問題
となるような薬害を生じさせない。また、本発明組成物
は殊に冬期から春期にかけてダイズ畑に発生する広範囲
の雑草をダイズの播種前に防除する上でも効果的であ
り、処理後播種されたダイズに対して問題となるような
薬害を生じない。

【０００７】本発明組成物は果樹園、ダイズ畑、非農耕
地等において問題となる下記の種々の雑草に対して殊に
除草効力を有する。タデ科雑草：ソバカズラ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍｃｏｎ
ｖｏｌｖｕｌｕｓ）、サナエタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ
ｌａｐａｔｈｉｆｏｌｉｕｍ）、アメリカサナエタデ
（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍｐｅｎｓｙｌｖａｎｉｃｕ
ｍ）、ハルタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍｐｅｒｓｉｃａ
ｒｉａ）、ナガバギシギシ（Ｒｕｍｅｘｃｒｉｓｐｕ
ｓ）、エゾノギシギシ（Ｒｕｍｅｘｏｂｔｕｓｉｆｏ
ｌｉｕｓ）、イタドリ（Ｐｏｌｉｇｏｎｕｍｃｕｓｐ
ｉｄａｔｕｍ）スベリヒユ科雑草：スベリヒユ（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ
ｏｌｅｒａｃｅａ）ナデシコ科雑草：ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａｍｅｄ
ｉａ）アカザ科雑草：シロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍａｌ
ｂｕｍ）、ホウキギ（Ｋｏｃｈｉａｓｃｏｐａｒｉ
ａ）ヒユ科雑草：アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓｒ
ｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、ホナガアオゲイトウ（Ａｍａ
ｒａｎｔｈｕｓｈｙｂｒｉｄｕｓ）アブラナ科雑草：ワイルドラディッシュ（Ｒａｐｈａｎ
ｕｓｒａｐｈａｎｉｓｔｒｕｍ）、ノハラガラシ（Ｓ
ｉｎａｐｉｓａｒｖｅｎｓｉｓ）、ナズナ（Ｃａｐｓ
ｅｌｌａｂｕｒｓａ−ｐａｓｔｏｒｉｓ）マメ科雑草：アメリカツノクサネム（Ｓｅｓｂａｎｉａ
ｅｘａｌｔａｔａ）、エビスグサ（Ｃａｓｓｉａｏｂ
ｔｕｓｉｆｏｌｉａ）、フロリダベガ−ウィ−ド（Ｄｅ
ｓｍｏｄｉｕｍｔｏｒｔｕｏｓｕｍ）、シロツメクサ
（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍｒｅｐｅｎｓ）アオイ科雑草：イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎｔｈｅｏｐ
ｈｒａｓｔｉ）、アメリカキンゴジカ（Ｓｉｄａｓｐ
ｉｎｏｓａ）スミレ科雑草：フィ−ルドパンジ−（Ｖｉｏｌａａｒ
ｖｅｎｓｉｓ）、ワイルドパンジ−（Ｖｉｏｌａｔｒ
ｉｃｏｌｏｒ）アカネ科雑草：ヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍａｐａｒｉ
ｎｅ）ヒルガオ科雑草：アメリカアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ
ｈｅｄｅｒａｃｅａ）、マルバアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅ
ａｐｕｒｐｕｒｅａ）、マルバアメリカアサガオ（Ｉ
ｐｏｍｏｅａｈｅｄｅｒａｃｅａｖａｒｉｎｔｅｇ
ｒｉｕｓｃｕｌａ）、マメアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ
ｌａｃｕｎｏｓａ）、セイヨウヒルガオ（Ｃｏｎｖｏｌ
ｖｕｌｕｓａｒｖｅｎｓｉｓ）シソ科雑草：ヒメオドリコソウ（Ｌａｍｉｕｍｐｕｒ
ｐｕｒｅｕｍ）、ホトケノザ（Ｌａｍｉｕｍａｍｐｌ
ｅｘｉｃａｕｌｅ）ナス科雑草：シロバナチョウセンアサガオ（Ｄａｔｕｒ
ａｓｔｒａｍｏｎｉｕｍ）、イヌホオズキ（Ｓｏｌａ
ｎｕｍｎｉｇｒｕｍ）ゴマノハグサ科雑草：オオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉ
ｃａｐｅｒｓｉｃａ）、フラサバソウ（Ｖｅｒｏｎｉ
ｃａｈｅｄｅｒａｅｆｏｌｉａ）キク科雑草：オナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍｐｅｎｓｙ
ｌｖａｎｉｃｕｍ）、野生ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈ
ｕｓａｎｎｕｕｓ）、イヌカミツレ（Ｍａｔｒｉｃａ
ｒｉａｐｅｒｆｏｒａｔａｏｒｉｎｏｄｏｒａ）、
コ−ンマリ−ゴ−ルド（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ
ｓｅｇｅｔｕｍ）、オロシャギク（Ｍａｔｒｉｃａｒｉ
ａｍａｔｒｉｃａｒｉｏｉｄｅｓ）、ブタクサ（Ａｍ
ｂｒｏｓｉａａｒｔｅｍｉｓｉｉｆｏｌｉａ）、オオ
ブタクサ（Ａｍｂｒｏｓｉａｔｒｉｆｉｄａ）、ヒメ
ムカシヨモギ（Ｅｒｉｇｅｒｏｎｃａｎａｄｅｎｓｉ
ｓ）、ヨモギ（Ａｒｔｅｍｉｓｉａｐｒｉｎｃｅｐ
ｓ）、セイタカアワダチソウ（Ｓｏｌｉｄａｇｏａｌ
ｔｉｓｓｉｍａ）ムラサキ科雑草：ワスレナグサ（Ｍｙｏｓｏｔｉｓａ
ｒｖｅｎｓｉｓ）ガガイモ科雑草：オオトウワタ（Ａｓｃｌｅｐｉａｓ
ｓｙｒｉａｃａ）トウダイグサ科雑草：トウダイグサ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉ
ａｈｅｌｉｏｓｃｏｐｉａ）、オオニシキソウ（Ｅｕ
ｐｈｏｒｂｉａｍａｃｕｌａｔａ）イネ科雑草：イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａｃｒ
ｕｓ−ｇａｌｌｉ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ
ｖｉｒｉｄｉｓ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉ
ａｆａｂｅｒｉ）、メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａｓ
ａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）、オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ
ｉｎｄｉｃａ）、スズメノカタビラ（Ｐｏａａｎｎｕ
ａ）、ブラックグラス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓｍｙｏ
ｓｕｒｏｉｄｅｓ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａｆａｔ
ｕａ）、セイバンモロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍｈａｌｅ
ｐｅｎｓｅ）、シバムギ（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎｒｅｐ
ｅｎｓ）、ウマノチャヒキ（Ｂｒｏｍｕｓｔｅｃｔｏ
ｒｕｍ）、ギョウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎｅｄａｃｔ
ｙｌｏｎ）、オオクサキビ（Ｐａｎｉｃｕｍｄｉｃｈ
ｏｔｏｍｉｆｌｏｒｕｍ）、テキサスパニカム（Ｐａｎ
ｉｃｕｍｔｅｘａｎｕｍ）、シャタ−ケ−ン（Ｓｏｒ
ｇｈｕｍｖｕｌｇａｒｅ）、メリケンニクキビ（Ｂｒ
ａｃｈｉａｒｉａｐｌａｔｙｐｈｙｌｌａ）ツユクサ科雑草：ツユクサ（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａｃｏ
ｍｍｕｎｉｓ）トクサ科雑草：スギナ（Ｅｑｕｉｓｅｔｕｍａｒｖｅ
ｎｓｅ）カヤツリグサ科雑草：コゴメガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ
ｉｒｉａ）、ハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓｒｏｔｕｎｄ
ｕｓ）、キハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓｅｓｃｕｌｅｎ
ｔｕｓ）

【０００８】本発明組成物において、化合物（Ｉ）と化
合物（II）との混合割合は対象とする雑草種、施用場
面、施用条件等により変わり得るが、重量比で通常１：
０．０５〜１：５００、好ましくは１：０．１〜１：１
００である。

【０００９】本発明組成物は通常、固体担体、液体担体
等と混合し、必要により界面活性剤、その他の製剤用補
助剤等を添加して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤等に製
剤化して用いられる。これらの製剤中には化合物（Ｉ）
と化合物（ＩＩ）が一般に合計で０．５〜９０重量％、
好ましくは１〜８０重量％含有される。

【００１０】製剤化するに際し、用いられる固体担体と
しては、例えば粘土類（カオリナイト、珪藻土、合成含
水酸化珪素、フバサミクレー、ベントナイト、酸性白土
等）、タルク、その他の無機鉱物（セリサイト、石英粉
末、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム等）化学肥料
（硫安、燐安、硝安、塩安、尿素等）などの微粉末や粒
状物が挙げられ、液体担体としては、例えば水、アルコ
ール類（メタノール、エタノール等）、ケトン類（アセ
トン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳
香族炭化水素類（トルエン、キシレン、エチルベンゼ
ン、メチルナフタレン等）、非芳香族炭化水素類（ヘキ
サン、シクロヘキサン、ケロシン等）、エステル類（酢
酸エチル、酢酸ブチル等）、ニトリル類（アセトニトリ
ル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジオキサ
ン、ジイソプロピルエーテル等）、酸アミド類（ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン
化炭化水素類（ジクロロエタン、トリクロロエチレン
等）などが挙げられる。

【００１１】界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸
エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリ−ル
スルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類およびその
ポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエー
テル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導
体などが挙げられる。その他の製剤用補助剤としては、
例えばカゼイン、ゼラチン、多糖類（澱粉、アラビアガ
ム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導
体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアル
コール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸等）な
どの固着剤や分散剤、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピ
ル）、ＢＨＴ（２、６―ｔｅｒｔ−ブチル−４―メチル
フェノール）、ＢＨＡ（２−／３−ｔｅｒｔ−ブチル−
４―メトキシフェノール）、植物油、鉱物油、脂肪酸、
脂肪酸エステルなどの安定剤が挙げられる。

【００１２】本発明組成物は、有効成分である化合物
（Ｉ）と化合物（ＩＩ）を上述の製剤手法によりそれぞ
れ製剤化した後、これらを混合することにより調製する
こともできる。

【００１３】本発明組成物は、そのままでまたは水等で
希釈して植物体茎葉部に散布される。本発明組成物は、
さらに、他の除草剤と混合して用いることにより除草効
力の増強を期待でき、さらに殺虫剤、殺菌剤、植物生長
調節剤、肥料、薬害軽減剤（セーフナー）、土壌改良剤
等と併用することもできる。

【００１４】本発明組成物の施用量は、有効成分化合物
である化合物（Ｉ）と化合物（II）との混合比、気象条
件、製剤形態、施用時期、施用方法、施用場所、防除対
象雑草、対象作物により変わり得るが、１ヘクタール当
り有効成分化合物の合計量は、通常１ｇから５００ｇ、
好ましくは５ｇから２００ｇである。乳剤、水和剤、懸
濁剤等は、その所定量を１ヘクタール当り通常１００〜
１０００リットルの水で希釈して施用する。また、本発
明組成物を雑草に茎葉処理する場合、本発明組成物の希
釈水にアジュバントを加え、雑草に対する効力の増強を
期待することができる。また、本発明においては上述の
本発明組成物の使用量、使用形態等に準じて有効成分で
ある化合物（I）及び化合物（II）とを施用時に併用し
て雑草に有効量処理することによっても優れた除草効果
を発揮し得る。

【００１５】次に化合物（I）のいくつかを、具体的に
例示する。式（Ｉ−ａ）で示される化合物

【化８】

【表１】

【００１６】式（Ｉ−ｂ）で示される化合物

【化９】

【表２】

【００１７】式（Ｉ−ｃ）で示される化合物

【化１０】

【表３】

【００１８】

【実施例】以下、製剤例を示す。以下の製剤例及び試験
例において化合物番号により示された化合物は表1〜３
の化合物を表し、部は重量部を表す。製剤例１化合物Ａ−１、Ａ−２、Ａ−３、Ａ−４、Ａ−５、Ａ−
６、Ａ−７、Ｂ−１、Ｂ−２、Ｂ−３、Ｂ−４、Ｃ−
１、Ｃ−２、Ｃ−３またはＣ−４４２．５部、クロリ
ムロン−エチル４２．５部、リグニンスルホン酸カルシ
ウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水
酸化珪素１０部をよく粉砕混合して各々水和剤を得る。製剤例２化合物Ａ−１、Ａ−２、Ａ−３、Ａ−４、Ａ−５、Ａ−
６、Ａ−７、Ｂ−１、Ｂ−２、Ｂ−３、Ｂ−４、Ｃ−
１、Ｃ−２、Ｃ−３またはＣ−４０．８部、クロリム
ロン−エチル８０部、リグニンスルホン酸カルシウム３
部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸化珪
素１４．２部をよく粉砕混合して各々水和剤を得る。製剤例３化合物Ａ−１、Ａ−２、Ａ−３、Ａ−４、Ａ−５、Ａ−
６、Ａ−７、Ｂ−１、Ｂ−２、Ｂ−３、Ｂ−４、Ｃ−
１、Ｃ−２、Ｃ−３またはＣ−４４５部、クロリムロ
ン−エチル５部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、
ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸化珪素４
５部をよく粉砕混合して各々水和剤を得る。

【００１９】製剤例４化合物Ａ−１、Ａ−２、Ａ−３、Ａ−４、Ａ−５、Ａ−
６、Ａ−７、Ｂ−１、Ｂ−２、Ｂ−３、Ｂ−４、Ｃ−
１、Ｃ−２、Ｃ−３またはＣ−４２４部、クロリムロ
ン−エチル２４部、ポリオキシエチレンソルビタンモノ
オレエート３部、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロー
ス）３部および水４６部を混合し、粒度が５ミクロン以
下になるまで湿式粉砕して各々懸濁剤を得る。製剤例５化合物Ａ−１、Ａ−２、Ａ−３、Ａ−４、Ａ−５、Ａ−
６、Ａ−７、Ｂ−１、Ｂ−２、Ｂ−３、Ｂ−４、Ｃ−
１、Ｃ−２、Ｃ−３またはＣ−４０．４部、クロリム
ロン−エチル４０部、ポリオキシエチレンソルビタンモ
ノオレエート３部、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロー
ス）３部および水５３．６部を混合し、粒度が５ミクロ
ン以下になるまで湿式粉砕して各々懸濁剤を得る。製剤例６化合物Ａ−１、Ａ−２、Ａ−３、Ａ−４、Ａ−５、Ａ−
６、Ａ−７、Ｂ−１、Ｂ−２、Ｂ−３、Ｂ−４、Ｃ−
１、Ｃ−２、Ｃ−３またはＣ−４２部、クロリムロン
−エチル１８部、ポリオキシエチレンソルビタンモノオ
レエート３部、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロース）
３部および水７４部を混合し、粒度が５ミクロン以下に
なるまで湿式粉砕して各々懸濁剤を得る。

【００２０】以下に試験例を示す。評価基準除草効力の評価は、調査時の供試雑草の生育の状態が無
処理のそれと比較して全くないしほとんど違いがないも
のを「０」とし、供試雑草が完全枯死または生育が完全
に抑制されているものを「１０」として、０〜１０の１
１段階に区分し、０、１、２、３、４、５、６、７、
８、９、１０で示す。薬害の評価は、薬害がほとんど認
められない場合は「無害」、軽度の薬害が認められる場
合は「小」、中程度の薬害が認められる場合は「中」、
強度の薬害が認められる場合は「大」で示す。

【００２１】試験例１直径１１ｃｍ、深さ８ｃｍのプラスチックポットに畑地
土壌を詰めキハマスゲの塊茎を植付け、温室内で２１日
間育成させた。化合物Ａ−１の乳剤（化合物Ａ−１５
部、ソルポール３００５Ｘ（東邦化学工業株式会社商品
名）６部及びキシレン８９部をよく混合して調製）、ク
ロリムロン−エチル製剤品（商品名クラッシック：デュ
ポン社製、クロリムロン−エチル２５％含有）及び該化
合物Ａ−１乳剤とクロリムロン−エチル製剤品との混合
剤のそれぞれを、１％のアグリデックス（ＡＧＲＩ−Ｄ
ＥＸ、Ｈｅｌｅｎａ社製）を含有する水で希釈した。該
希釈液を、表４に記載の有効成分施用量になるように小
型噴霧器で前述のようにして育成させたキハマスゲの植
物体上方より均一に散布した。供試化合物処理後直ちに
ダイズの種子を播種した。供試化合物処理後２５日間温
室内で育成し雑草に対する効果を判定した。また処理後
１４日後にダイズに対する薬害を判定した。結果を表４
に示す。

【表４】

【００２２】

【発明の効果】本発明組成物を用いることにより殊に果
樹園、ダイズ畑、非農耕地における広範囲の雑草を選択
的に除草できる。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】式（Ｉ）【化１】［式中、Ｚはハロゲン原子またはシアノ基を表し、Ａは
酸素原子、硫黄原子またはＮＨ基を表し、Ｒ¹は、ヒド
ロキシル基、Ｃ１〜Ｃ７アルコキシ基、Ｃ３〜Ｃ７アル
ケニルオキシ基、Ｃ３〜Ｃ７アルキニルオキシ基、Ｃ５
〜Ｃ７シクロアルコキシ基、｛（Ｃ１−Ｃ７アルコキ
シ）カルボニル｝Ｃ１−Ｃ３アルコキシ基、（Ｃ１〜Ｃ
７アルキルアミノ）オキシ基、｛ジ（Ｃ１〜Ｃ７アルキ
ル）アミノ｝オキシ基、（Ｃ３〜Ｃ７アルキリデンアミ
ノ）オキシ基、Ｃ１〜Ｃ７アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１
〜Ｃ７アルキル）アミノ基、Ｃ３〜Ｃ７アルケニルアミ
ノ基、Ｃ３〜Ｃ７アルキニルアミノ基、Ｃ５〜Ｃ７シク
ロアルキルアミノ基、｛（Ｃ１−Ｃ７アルコキシ）カル
ボニル｝Ｃ１−Ｃ３アルキルアミノ基または（Ｃ１−Ｃ
７アルコキシ）アミノ基を表し、Ｒ²は水素原子または
メチル基を表す。］で示される化合物（I）と、エチル
２−（４−クロロ−６−メトキシピリミジン−２−イ
ルカルバモイルスルファモイル）ベンゾエートとを有効
成分として含有することを特徴とする除草剤組成物。
【請求項２】化合物（I）において、Ａが酸素原子であ
り、Ｒ¹がＣ１〜Ｃ７アルコキシ基である請求項１に記
載の除草剤組成物。
【請求項３】化合物（I）において、式【化２】 [式中、Ｒ¹、Ｒ²及びAは前述と同じ意味を表す。]で示
される置換基が式（I）で規定された２位に置換してい
る化合物である請求項１または２に記載の除草剤組成
物。
【請求項４】化合物（I）において、式【化３】 [式中、Ｒ¹、Ｒ²及びAは前述と同じ意味を表す。]で示
される置換基が式（I）で規定された３位または４位に
置換している化合物である請求項１または２に記載の除
草剤組成物。
【請求項５】化合物（I）において、Ｚがハロゲン原子
であり、Ｒ²が水素原子である請求項１、２または３に
記載の除草剤組成物。
【請求項６】化合物（I）において、Ｚがシアノ基であ
り、Ｒ²がメチル基である請求項１、２または４に記載の
除草剤組成物。
【請求項７】化合物（I）と、エチル２−（４−クロ
ロ−６−メトキシピリミジン−２−イルカルバモイルス
ルファモイル）ベンゾエートとの混合割合が重量比で
１：０．１〜１：１００である請求項１、２、３、４、
５または６に記載の除草剤組成物。
【請求項８】果樹園における雑草を防除するための請求
項１〜７のいずれかに記載の除草剤組成物。
【請求項９】ダイズ畑における雑草を防除するための請
求項１〜７のいずれかに記載の除草剤組成物。
【請求項１０】非農耕地における雑草を防除するための
請求項１〜７のいずれかに記載の除草剤組成物。
【請求項１１】式（Ｉ）で示される化合物（I）とエチ
ル２−（４−クロロ−６−メトキシピリミジン−２−
イルカルバモイルスルファモイル）ベンゾエートとを雑
草に有効量処理することを特徴とする除草方法。
【請求項１２】雑草が果樹園における雑草である請求項
１１に記載の除草方法。
【請求項１３】雑草がダイズ畑における雑草である請求
項１１に記載の除草方法。
【請求項１４】雑草が非農耕地における雑草である請求
項１１に記載の除草方法。