JP2003105219A - フタロシアニン系化合物、顔料及び顔料を含む用途 - Google Patents
フタロシアニン系化合物、顔料及び顔料を含む用途Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 新規フタロシアニン系顔料を提供し、既存の
フタロシアニン系顔料に比し、良好な微粒子分散性を示
す顔料を提供し、該顔料の用途を提供する。 【解決手段】 新規なフタロシアニン系化合物は、下記
の一般式（１）で表される。 【化１】 （式中、Ｐｃ（Ｍ）はフタロシアニン亜鉛又は銅錯体、
ｎは１〜４の整数、Ｒは、 【化２】 であり、ＸはＣ＝Ｏ、ＹはＮＨ基を示す。Ｒに含まれる
複素環は５又は６員環である。）該フタロシアニン系化
合物は青色を呈し、顔料として利用できる。
フタロシアニン系顔料に比し、良好な微粒子分散性を示
す顔料を提供し、該顔料の用途を提供する。 【解決手段】 新規なフタロシアニン系化合物は、下記
の一般式（１）で表される。 【化１】 （式中、Ｐｃ（Ｍ）はフタロシアニン亜鉛又は銅錯体、
ｎは１〜４の整数、Ｒは、 【化２】 であり、ＸはＣ＝Ｏ、ＹはＮＨ基を示す。Ｒに含まれる
複素環は５又は６員環である。）該フタロシアニン系化
合物は青色を呈し、顔料として利用できる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規なフタロシア
ニン系化合物であって、良好な分散性を示す顔料として
の使用が可能であり、可塑性材料、溶融物、紡糸液、コ
ーティング液、スクリーン印刷用インキ、インクジェッ
ト印刷用インキ、または感熱転写等の非衝撃印刷用イン
キ、トナー、または調合物等における顔料として有用で
ある。
ニン系化合物であって、良好な分散性を示す顔料として
の使用が可能であり、可塑性材料、溶融物、紡糸液、コ
ーティング液、スクリーン印刷用インキ、インクジェッ
ト印刷用インキ、または感熱転写等の非衝撃印刷用イン
キ、トナー、または調合物等における顔料として有用で
ある。
【０００２】
【従来の技術】従来、本発明の類似化合物として、Colo
ur Index番号のPigment Blue 15 （通称フタロシアニン
ブルー）に示される次の式（２）で表されるフタロシア
ニン系顔料が知られている。
ur Index番号のPigment Blue 15 （通称フタロシアニン
ブルー）に示される次の式（２）で表されるフタロシア
ニン系顔料が知られている。
【０００３】
【化３】
【０００４】しかしながら、このフタロシアニン系顔料
は、耐熱、耐光性に優れるものの、分散性の点において
問題があった。さらに、分散工程に付される労力からみ
ても、微粒子分散しやすい顔料が必要となっている。
は、耐熱、耐光性に優れるものの、分散性の点において
問題があった。さらに、分散工程に付される労力からみ
ても、微粒子分散しやすい顔料が必要となっている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】縮合環を骨格とする顔
料は、一般的にスタッキングを起こし易いため、凝集し
て、分散が困難であるため、分散剤を多くしなければな
らないといった不都合がある。
料は、一般的にスタッキングを起こし易いため、凝集し
て、分散が困難であるため、分散剤を多くしなければな
らないといった不都合がある。
【０００６】本発明は、新規フタロシアニン系顔料を提
供し、縮合環を骨格とするにもかかわらず、既存のフタ
ロシアニン系顔料に比し、良好な微粒子分散性を示す顔
料を提供し、該顔料の用途を提供することを目的とす
る。
供し、縮合環を骨格とするにもかかわらず、既存のフタ
ロシアニン系顔料に比し、良好な微粒子分散性を示す顔
料を提供し、該顔料の用途を提供することを目的とす
る。
【０００７】
【課題を解決するための手段】前記した問題点を解決す
るための本発明の新規なフタロシアニン系化合物は、下
記の一般式（１）で表される。
るための本発明の新規なフタロシアニン系化合物は、下
記の一般式（１）で表される。
【０００８】
【化４】
【０００９】（式中、Ｐｃ（Ｍ）はフタロシアニン亜鉛
又は銅錯体、ｎは１〜４の整数、Ｒは、
又は銅錯体、ｎは１〜４の整数、Ｒは、
【００１０】
【化５】
【００１１】であり、ＸはＣ＝Ｏ、ＹはＮＨ基を示す。
Ｒに含まれる複素環は５又は６員環である。） 上記一般式（１）で表されるフタロシアニン系化合物は
青色を呈し、顔料として利用できる。顔料としては、上
記一般式（１）で表されるフタロシアニン系化合物の
内、１種類のみの特定の化合物、或いは２種類以上の特
定の化合物の混合物が使用できる。上記一般式（１）で
表されるフタロシアニン系化合物を混合物として顔料に
使用する場合には、溶剤における分散性が向上する利点
がある。
Ｒに含まれる複素環は５又は６員環である。） 上記一般式（１）で表されるフタロシアニン系化合物は
青色を呈し、顔料として利用できる。顔料としては、上
記一般式（１）で表されるフタロシアニン系化合物の
内、１種類のみの特定の化合物、或いは２種類以上の特
定の化合物の混合物が使用できる。上記一般式（１）で
表されるフタロシアニン系化合物を混合物として顔料に
使用する場合には、溶剤における分散性が向上する利点
がある。
【００１２】上記一般式（１）で表されるフタロシアニ
ン系化合物を高分子有機物質に含ませることにより、着
色している高分子有機材料として利用することができ
る。例えば、可塑性材料、溶融物、紡糸液、各種コーテ
ィング液、スクリーン印刷用インキ、インクジェット印
刷用インキ、または感熱転写等の非衝撃印刷用インキ、
トナー、または調合物等における顔料として利用でき
る。
ン系化合物を高分子有機物質に含ませることにより、着
色している高分子有機材料として利用することができ
る。例えば、可塑性材料、溶融物、紡糸液、各種コーテ
ィング液、スクリーン印刷用インキ、インクジェット印
刷用インキ、または感熱転写等の非衝撃印刷用インキ、
トナー、または調合物等における顔料として利用でき
る。
【００１３】
【発明の実施の形態】前記一般式（１）において、Ｒ部
位は、イミノ（ＮＨ＜）を環構成結合として有する、５
又は６員環構造を示す。具体的には、
位は、イミノ（ＮＨ＜）を環構成結合として有する、５
又は６員環構造を示す。具体的には、
【００１４】
【化６】
【００１５】等が示される。
【００１６】以下に、本発明のフタロシアニン系化合物
例（化合物（１）、化合物（２））を示すが、これらに
限定されるものではない。
例（化合物（１）、化合物（２））を示すが、これらに
限定されるものではない。
【００１７】
【化７】
【００１８】
【化８】
【００１９】化合物（１）のフタロシアニン系化合物
は、例えば、クロロスルホン酸によりクロロスルホン化
した亜鉛フタロシアニンを４−アミノフタルイミドと反
応させることにより合成できる。
は、例えば、クロロスルホン酸によりクロロスルホン化
した亜鉛フタロシアニンを４−アミノフタルイミドと反
応させることにより合成できる。
【００２０】
【実施例】以下、本発明を実施例により説明する。
【００２１】〔実施例１〕化合物（１）の合成例
公知の方法によって、亜鉛フタロシアニン１１．５９ｇ
（２０ｍｍｏｌ）を、過剰のクロロスルホン酸１３．９
８（１２０ｍｍｏｌ）によってクロロスルホン化した。
反応の温度、時間、クロロスルホン酸の添加量によっ
て、導入されるクロロスルホン酸基の量を調節できる
が、本実施例１では、フタロシアニン母核１に対し、ク
ロロスルホン酸基の量が１から４等量の混合物の状態で
次の反応に進めた。
（２０ｍｍｏｌ）を、過剰のクロロスルホン酸１３．９
８（１２０ｍｍｏｌ）によってクロロスルホン化した。
反応の温度、時間、クロロスルホン酸の添加量によっ
て、導入されるクロロスルホン酸基の量を調節できる
が、本実施例１では、フタロシアニン母核１に対し、ク
ロロスルホン酸基の量が１から４等量の混合物の状態で
次の反応に進めた。
【００２２】上記工程で得られた中間体に対し、過剰の
４−アミノフタルイミドを、１時間塩基性水中１０℃以
下の低温で反応させた後、溶剤抽出によって未反応の４
−アミノフタルイミドを取り除いて、一晩減圧乾燥させ
た。その結果、求めるフタロシアニン系化合物（１）を
得た。
４−アミノフタルイミドを、１時間塩基性水中１０℃以
下の低温で反応させた後、溶剤抽出によって未反応の４
−アミノフタルイミドを取り除いて、一晩減圧乾燥させ
た。その結果、求めるフタロシアニン系化合物（１）を
得た。
【００２３】得られた化合物（１）は、分子量分布を持
った混合物であるので、元素分析値を得ることができな
い。また、該化合物（１）の融点を測定したところ、２
５０〜２６０℃で分解した。化合物（１）の赤外線吸収
スペクトルを測定して得たチャートを図１に示す。
った混合物であるので、元素分析値を得ることができな
い。また、該化合物（１）の融点を測定したところ、２
５０〜２６０℃で分解した。化合物（１）の赤外線吸収
スペクトルを測定して得たチャートを図１に示す。
【００２４】化合物（１）の分散性実験
分散容器に、化合物（１）３．０ｇ、分散溶媒プロピレ
ングリコールモノメチルエーテルアセテート２０ｇ、分
散剤（Disperbyk-2001：商品名、ビックケミージャパン
（株）製、固形分）１．２ｇ、ガラスビーズ５０ｇを共
に投入し、ペイントシェイカーを用いて３時間ビーズ分
散させた。得られた分散液の粒度分布を、日機装（株）
製「マイクロトラック粒度分布計」を使用して測定し
た。
ングリコールモノメチルエーテルアセテート２０ｇ、分
散剤（Disperbyk-2001：商品名、ビックケミージャパン
（株）製、固形分）１．２ｇ、ガラスビーズ５０ｇを共
に投入し、ペイントシェイカーを用いて３時間ビーズ分
散させた。得られた分散液の粒度分布を、日機装（株）
製「マイクロトラック粒度分布計」を使用して測定し
た。
【００２５】また、比較のために、化合物（１）に代え
て、C.I.Pigment Blue 15 （青顔料）を上記と同様に分
散させ、同様にその粒度分布を測定した。結果を下記表
２に示す。
て、C.I.Pigment Blue 15 （青顔料）を上記と同様に分
散させ、同様にその粒度分布を測定した。結果を下記表
２に示す。
【００２６】
【表１】
【００２７】表１によれば、化合物（１）は、従来のフ
タロシアニン系顔料に比べ微粒子分散性に優れ、フタロ
シアニン系青顔料の分散液を容易に調製できることがわ
かる。
タロシアニン系顔料に比べ微粒子分散性に優れ、フタロ
シアニン系青顔料の分散液を容易に調製できることがわ
かる。
【００２８】〔実施例２〕化合物（２）の合成例
前記実施例１において、中間体に対する２段階目の反応
に用いる４−アミノフタルイミドに代えて、次式で表さ
れる化合物（Ａ）
に用いる４−アミノフタルイミドに代えて、次式で表さ
れる化合物（Ａ）
【００２９】
【化９】
【００３０】を使用し、同様に反応させ、青色粉末の化
合物（２）（融点：２２０〜２３０℃で分解）を得た。
化合物（２）の赤外線吸収スペクトルを測定して得たチ
ャートを図２に示す。化合物（２）は、化合物（１）同
様に微粒子分散性に優れており、フタロシアニン系青顔
料の分散液を容易に調製できた。
合物（２）（融点：２２０〜２３０℃で分解）を得た。
化合物（２）の赤外線吸収スペクトルを測定して得たチ
ャートを図２に示す。化合物（２）は、化合物（１）同
様に微粒子分散性に優れており、フタロシアニン系青顔
料の分散液を容易に調製できた。
【００３１】なお、前記原料化合物として用いた化合物
（Ａ）は、例えば、次のような工程で製造することがで
きる。１，２−ジアミノ−４−ニトロベンゼン８０．０
ｇ（０．５０６７モル）に、１，１−カルボニルビス−
１Ｈ−イミダゾール８８．０ｇ（０．５３１９モル）、
ジメチルホルムアミド３７４ｍｌを加え、内温７８〜８
２℃、外温８０℃にて約２時間攪拌した。その後、内温
を１０℃以下に氷冷し、結晶を析出させた。結晶を析出
させてから１．５時間後結晶をろ別し、結晶を水３０ｍ
ｌで洗浄し、灰色の粉末を得た。また、褐色のろ液を暫
く放置しておくと結晶化したので、この結晶もろ別し、
得られた淡黄色の粉末も前記灰色の粉末に加えた。次い
で、混合粉末をアセトン５リットル中で還流溶解し、シ
ラサギＣを２．０ｇ添加し、更に１時間室温下で攪拌し
た。反応物をろ過し、ろ過物をアセトン１００ｍｌで洗
浄し、洗浄液を濾液に戻した後、外温５０℃で減圧濃縮
し、固形物を得、８０℃、減圧下で１５時間乾燥させ、
８２．５３ｇの次式で表される化合物（Ｂ）を得た。
（Ａ）は、例えば、次のような工程で製造することがで
きる。１，２−ジアミノ−４−ニトロベンゼン８０．０
ｇ（０．５０６７モル）に、１，１−カルボニルビス−
１Ｈ−イミダゾール８８．０ｇ（０．５３１９モル）、
ジメチルホルムアミド３７４ｍｌを加え、内温７８〜８
２℃、外温８０℃にて約２時間攪拌した。その後、内温
を１０℃以下に氷冷し、結晶を析出させた。結晶を析出
させてから１．５時間後結晶をろ別し、結晶を水３０ｍ
ｌで洗浄し、灰色の粉末を得た。また、褐色のろ液を暫
く放置しておくと結晶化したので、この結晶もろ別し、
得られた淡黄色の粉末も前記灰色の粉末に加えた。次い
で、混合粉末をアセトン５リットル中で還流溶解し、シ
ラサギＣを２．０ｇ添加し、更に１時間室温下で攪拌し
た。反応物をろ過し、ろ過物をアセトン１００ｍｌで洗
浄し、洗浄液を濾液に戻した後、外温５０℃で減圧濃縮
し、固形物を得、８０℃、減圧下で１５時間乾燥させ、
８２．５３ｇの次式で表される化合物（Ｂ）を得た。
【００３２】
【化１０】
【００３３】次に、テトラヒドロフラン１．２リット
ル、メチルアルコール１．２リットルの混合溶媒中の、
上記で得た化合物（Ｂ）７２．０ｇ（０．４０モル）
に、乾燥した５％パラジウム／炭素１０．０ｇを添加し
た。充分に窒素置換、水素置換した後、外温４０℃にて
激しく攪拌し、水素を吸収させた。約２０時間後、理論
量の水素が吸収されたことを確認し、充分に窒素置換し
た。パラジウム／炭素をろ別し、メチルアルコール５０
ｍｌで洗浄し、洗浄液をろ液に戻した後、得られた黄色
のろ液に水１．６リットルを加え、外温５０℃で減圧濃
縮し、得られた固形物をろ過し、水２００ｍｌで洗浄し
た。得られた固形物をエチルアルコール５００ｍｌと水
５００ｍｌの混合溶剤中に還流溶解させ、ろ過し、ろ液
を減圧濃縮した。内温１０℃まで氷冷し、析出した結晶
をろ取し、４０℃、減圧下で１５時間乾燥させ、５８．
２３ｇの化合物（Ａ）を得た。
ル、メチルアルコール１．２リットルの混合溶媒中の、
上記で得た化合物（Ｂ）７２．０ｇ（０．４０モル）
に、乾燥した５％パラジウム／炭素１０．０ｇを添加し
た。充分に窒素置換、水素置換した後、外温４０℃にて
激しく攪拌し、水素を吸収させた。約２０時間後、理論
量の水素が吸収されたことを確認し、充分に窒素置換し
た。パラジウム／炭素をろ別し、メチルアルコール５０
ｍｌで洗浄し、洗浄液をろ液に戻した後、得られた黄色
のろ液に水１．６リットルを加え、外温５０℃で減圧濃
縮し、得られた固形物をろ過し、水２００ｍｌで洗浄し
た。得られた固形物をエチルアルコール５００ｍｌと水
５００ｍｌの混合溶剤中に還流溶解させ、ろ過し、ろ液
を減圧濃縮した。内温１０℃まで氷冷し、析出した結晶
をろ取し、４０℃、減圧下で１５時間乾燥させ、５８．
２３ｇの化合物（Ａ）を得た。
【００３４】
【発明の効果】本発明の新規なフタロシアニン系化合物
は、既存の青顔料に比して良好な分散性を示す青顔料で
ある。
は、既存の青顔料に比して良好な分散性を示す青顔料で
ある。
【図１】化合物（１）の赤外線吸収スペクトルを測定し
て得たチャートを示す図である。
て得たチャートを示す図である。
【図２】化合物（２）の赤外線吸収スペクトルを測定し
て得たチャートを示す図である。
て得たチャートを示す図である。
Claims (5)
- 【請求項１】 下記一般式（１）で表されるフタロシア
ニン系化合物。 【化１】 （式中、Ｐｃ（Ｍ）はフタロシアニン亜鉛又は銅錯体、
ｎは１〜４の整数、Ｒは、 【化２】 であり、ＸはＣ＝Ｏ、ＹはＮＨ基を示す。Ｒに含まれる
複素環は５又は６員環である。） - 【請求項２】 請求項１記載のフタロシアニン系化合物
を使用する顔料。 - 【請求項３】 請求項１記載のフタロシアニン系化合物
が、複数種類の化合物の混合物であり、該混合物を使用
する顔料。 - 【請求項４】 請求項２又は３記載の顔料を含むことに
より着色している高分子有機材料。 - 【請求項５】 請求項２又は３記載の顔料を含むイン
キ。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001298285A JP4905753B2 (ja) | 2001-09-27 | 2001-09-27 | フタロシアニン系化合物、顔料及び顔料を含む用途 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001298285A JP4905753B2 (ja) | 2001-09-27 | 2001-09-27 | フタロシアニン系化合物、顔料及び顔料を含む用途 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003105219A true JP2003105219A (ja) | 2003-04-09 |
| JP4905753B2 JP4905753B2 (ja) | 2012-03-28 |
Family
ID=19119205
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001298285A Expired - Fee Related JP4905753B2 (ja) | 2001-09-27 | 2001-09-27 | フタロシアニン系化合物、顔料及び顔料を含む用途 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4905753B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003107233A (ja) * | 2001-09-27 | 2003-04-09 | Dainippon Printing Co Ltd | フタロシアニン系顔料を用いた着色レジスト組成物及びカラーフィルター |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH09249814A (ja) * | 1996-03-19 | 1997-09-22 | Mitsui Toatsu Chem Inc | フタロシアニン化合物、該化合物を含有するフィルター用色素、フィルター用組成物及びフィルター |
| WO2000017275A1 (de) * | 1998-09-21 | 2000-03-30 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Substituierte phthalocyanine |
| JP2002055224A (ja) * | 2000-08-11 | 2002-02-20 | Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd | カラーフィルター用着色組成物、カラーフィルターの製造方法及びカラーフィルター |
| JP2003003086A (ja) * | 2001-06-22 | 2003-01-08 | Fuji Photo Film Co Ltd | フタロシアニン化合物、着色画像形成組成物、インク、インクジェット用インク、インクジェット記録方法及びオゾンガス褪色耐性の改良方法 |
| JP2003032859A (ja) * | 2001-07-09 | 2003-01-31 | Sumitomo Wiring Syst Ltd | ジョイントコネクタのワイヤハーネス固定構造 |
| JP2003107233A (ja) * | 2001-09-27 | 2003-04-09 | Dainippon Printing Co Ltd | フタロシアニン系顔料を用いた着色レジスト組成物及びカラーフィルター |
-
2001
- 2001-09-27 JP JP2001298285A patent/JP4905753B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH09249814A (ja) * | 1996-03-19 | 1997-09-22 | Mitsui Toatsu Chem Inc | フタロシアニン化合物、該化合物を含有するフィルター用色素、フィルター用組成物及びフィルター |
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP4905753B2 (ja) | 2012-03-28 |
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