JP2003105219A - フタロシアニン系化合物、顔料及び顔料を含む用途 - Google Patents
フタロシアニン系化合物、顔料及び顔料を含む用途Info
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Abstract
フタロシアニン系顔料に比し、良好な微粒子分散性を示
す顔料を提供し、該顔料の用途を提供する。 【解決手段】 新規なフタロシアニン系化合物は、下記
の一般式(1)で表される。 【化1】 (式中、Pc(M)はフタロシアニン亜鉛又は銅錯体、
nは1〜4の整数、Rは、 【化2】 であり、XはC=O、YはNH基を示す。Rに含まれる
複素環は5又は6員環である。)該フタロシアニン系化
合物は青色を呈し、顔料として利用できる。
Description
ニン系化合物であって、良好な分散性を示す顔料として
の使用が可能であり、可塑性材料、溶融物、紡糸液、コ
ーティング液、スクリーン印刷用インキ、インクジェッ
ト印刷用インキ、または感熱転写等の非衝撃印刷用イン
キ、トナー、または調合物等における顔料として有用で
ある。
ur Index番号のPigment Blue 15 (通称フタロシアニン
ブルー)に示される次の式(2)で表されるフタロシア
ニン系顔料が知られている。
は、耐熱、耐光性に優れるものの、分散性の点において
問題があった。さらに、分散工程に付される労力からみ
ても、微粒子分散しやすい顔料が必要となっている。
料は、一般的にスタッキングを起こし易いため、凝集し
て、分散が困難であるため、分散剤を多くしなければな
らないといった不都合がある。
供し、縮合環を骨格とするにもかかわらず、既存のフタ
ロシアニン系顔料に比し、良好な微粒子分散性を示す顔
料を提供し、該顔料の用途を提供することを目的とす
る。
るための本発明の新規なフタロシアニン系化合物は、下
記の一般式(1)で表される。
又は銅錯体、nは1〜4の整数、Rは、
Rに含まれる複素環は5又は6員環である。) 上記一般式(1)で表されるフタロシアニン系化合物は
青色を呈し、顔料として利用できる。顔料としては、上
記一般式(1)で表されるフタロシアニン系化合物の
内、1種類のみの特定の化合物、或いは2種類以上の特
定の化合物の混合物が使用できる。上記一般式(1)で
表されるフタロシアニン系化合物を混合物として顔料に
使用する場合には、溶剤における分散性が向上する利点
がある。
ン系化合物を高分子有機物質に含ませることにより、着
色している高分子有機材料として利用することができ
る。例えば、可塑性材料、溶融物、紡糸液、各種コーテ
ィング液、スクリーン印刷用インキ、インクジェット印
刷用インキ、または感熱転写等の非衝撃印刷用インキ、
トナー、または調合物等における顔料として利用でき
る。
位は、イミノ(NH<)を環構成結合として有する、5
又は6員環構造を示す。具体的には、
例(化合物(1)、化合物(2))を示すが、これらに
限定されるものではない。
は、例えば、クロロスルホン酸によりクロロスルホン化
した亜鉛フタロシアニンを4−アミノフタルイミドと反
応させることにより合成できる。
(20mmol)を、過剰のクロロスルホン酸13.9
8(120mmol)によってクロロスルホン化した。
反応の温度、時間、クロロスルホン酸の添加量によっ
て、導入されるクロロスルホン酸基の量を調節できる
が、本実施例1では、フタロシアニン母核1に対し、ク
ロロスルホン酸基の量が1から4等量の混合物の状態で
次の反応に進めた。
4−アミノフタルイミドを、1時間塩基性水中10℃以
下の低温で反応させた後、溶剤抽出によって未反応の4
−アミノフタルイミドを取り除いて、一晩減圧乾燥させ
た。その結果、求めるフタロシアニン系化合物(1)を
得た。
った混合物であるので、元素分析値を得ることができな
い。また、該化合物(1)の融点を測定したところ、2
50〜260℃で分解した。化合物(1)の赤外線吸収
スペクトルを測定して得たチャートを図1に示す。
ングリコールモノメチルエーテルアセテート20g、分
散剤(Disperbyk-2001:商品名、ビックケミージャパン
(株)製、固形分)1.2g、ガラスビーズ50gを共
に投入し、ペイントシェイカーを用いて3時間ビーズ分
散させた。得られた分散液の粒度分布を、日機装(株)
製「マイクロトラック粒度分布計」を使用して測定し
た。
て、C.I.Pigment Blue 15 (青顔料)を上記と同様に分
散させ、同様にその粒度分布を測定した。結果を下記表
2に示す。
タロシアニン系顔料に比べ微粒子分散性に優れ、フタロ
シアニン系青顔料の分散液を容易に調製できることがわ
かる。
に用いる4−アミノフタルイミドに代えて、次式で表さ
れる化合物(A)
合物(2)(融点:220〜230℃で分解)を得た。
化合物(2)の赤外線吸収スペクトルを測定して得たチ
ャートを図2に示す。化合物(2)は、化合物(1)同
様に微粒子分散性に優れており、フタロシアニン系青顔
料の分散液を容易に調製できた。
(A)は、例えば、次のような工程で製造することがで
きる。1,2−ジアミノ−4−ニトロベンゼン80.0
g(0.5067モル)に、1,1−カルボニルビス−
1H−イミダゾール88.0g(0.5319モル)、
ジメチルホルムアミド374mlを加え、内温78〜8
2℃、外温80℃にて約2時間攪拌した。その後、内温
を10℃以下に氷冷し、結晶を析出させた。結晶を析出
させてから1.5時間後結晶をろ別し、結晶を水30m
lで洗浄し、灰色の粉末を得た。また、褐色のろ液を暫
く放置しておくと結晶化したので、この結晶もろ別し、
得られた淡黄色の粉末も前記灰色の粉末に加えた。次い
で、混合粉末をアセトン5リットル中で還流溶解し、シ
ラサギCを2.0g添加し、更に1時間室温下で攪拌し
た。反応物をろ過し、ろ過物をアセトン100mlで洗
浄し、洗浄液を濾液に戻した後、外温50℃で減圧濃縮
し、固形物を得、80℃、減圧下で15時間乾燥させ、
82.53gの次式で表される化合物(B)を得た。
ル、メチルアルコール1.2リットルの混合溶媒中の、
上記で得た化合物(B)72.0g(0.40モル)
に、乾燥した5%パラジウム/炭素10.0gを添加し
た。充分に窒素置換、水素置換した後、外温40℃にて
激しく攪拌し、水素を吸収させた。約20時間後、理論
量の水素が吸収されたことを確認し、充分に窒素置換し
た。パラジウム/炭素をろ別し、メチルアルコール50
mlで洗浄し、洗浄液をろ液に戻した後、得られた黄色
のろ液に水1.6リットルを加え、外温50℃で減圧濃
縮し、得られた固形物をろ過し、水200mlで洗浄し
た。得られた固形物をエチルアルコール500mlと水
500mlの混合溶剤中に還流溶解させ、ろ過し、ろ液
を減圧濃縮した。内温10℃まで氷冷し、析出した結晶
をろ取し、40℃、減圧下で15時間乾燥させ、58.
23gの化合物(A)を得た。
は、既存の青顔料に比して良好な分散性を示す青顔料で
ある。
て得たチャートを示す図である。
て得たチャートを示す図である。
Claims (5)
- 【請求項1】 下記一般式(1)で表されるフタロシア
ニン系化合物。 【化1】 (式中、Pc(M)はフタロシアニン亜鉛又は銅錯体、
nは1〜4の整数、Rは、 【化2】 であり、XはC=O、YはNH基を示す。Rに含まれる
複素環は5又は6員環である。) - 【請求項2】 請求項1記載のフタロシアニン系化合物
を使用する顔料。 - 【請求項3】 請求項1記載のフタロシアニン系化合物
が、複数種類の化合物の混合物であり、該混合物を使用
する顔料。 - 【請求項4】 請求項2又は3記載の顔料を含むことに
より着色している高分子有機材料。 - 【請求項5】 請求項2又は3記載の顔料を含むイン
キ。
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JP2003107233A (ja) * | 2001-09-27 | 2003-04-09 | Dainippon Printing Co Ltd | フタロシアニン系顔料を用いた着色レジスト組成物及びカラーフィルター |
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