JP2003049104A - Ink for ink jet recording and method for recording image using the same - Google Patents

Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide both an ink for ink jet recording capable of forming an image having a good hue and good light resistance and a method for recording the image. SOLUTION: This ink for ink jet recording comprises a compound represented by general formula (I) (wherein, Ar denotes an aryl group or the like; R<1> denotes hydrogen atom, a halogen atom, nitrile, hydroxy group, nitro group, carboxy group, sulfo group, a quaternary ammonium group, CO2 M1/n , SO3 M1/n , an alkyl group, an aryl group or the like; M denotes a metal atom; n denotes an integer of 1-4; R<2> to R<4> denote each hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, an alkylcarbonyl group, an arylcarbonyl group, an alkylsulfonyl group, an arylsulfonyl group or the like; X denotes N-R<5> , oxygen atom or sulfur atom; R<5> denotes hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group or the like; Y denotes C-R<6> or nitrogen atom; and R<6> is the same as that defined by R<1> ). The method for recording the image comprises using the ink for the ink jet recording.

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【０００１】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、インクジェット記
録用インクおよびそれを用いた画像記録方法に関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an inkjet recording ink and an image recording method using the same.

【０００２】[0002]

【従来の技術】インクジェット記録方式は、材料費が安
価であること、高速記録が可能なこと、記録時の騒音が
少ないこと、カラー記録が容易であることなどから急速
に普及し、さらに発展しつつある記録方法である。イン
クジェット記録方式には、ピエゾ素子により圧力を加え
て液滴を吐出させる方式、熱によりインク中に気泡を発
生させて液滴を吐出させる方式、あるいは静電力により
液滴を吸引吐出させる方式等があり、またインクジェッ
ト用インクとしては、水性インク、油性インク、固体
（溶融型）インクが用いられる。2. Description of the Related Art Ink jet recording systems have rapidly spread and further developed due to their low material cost, high speed recording, low noise during recording, and easy color recording. This is an ongoing recording method. Inkjet recording methods include a method in which pressure is applied by a piezo element to eject droplets, a method in which bubbles are generated in the ink by heat to eject droplets, or a method in which droplets are suctioned and ejected by electrostatic force. There are water-based inks, oil-based inks, and solid (melt type) inks.

【０００３】特開平４−３５９９６７号公報、及び同４
−３５９９６８号公報には色相と光堅牢性の両立を目的
とした色素が示されているが、水性インクとしての性能
は十分でなく、特に色相に関してはさらに改良が望まれ
ている。JP-A-4-359967 and JP-A-4-359967.
Although a dye for the purpose of achieving both hue and light fastness is disclosed in JP-A-359968, the performance as an aqueous ink is not sufficient, and further improvement in hue is particularly desired.

【０００４】[0004]

【発明が解決しようとする課題】本発明は、色相が良好
であるとともに、耐光性の良好な画像を形成し得るイン
クジェット記録用インクおよび画像記録方法を提供する
ことを目的とする。SUMMARY OF THE INVENTION It is an object of the present invention to provide an ink jet recording ink and an image recording method capable of forming an image having good hue and light resistance.

【０００５】[0005]

【課題を解決するための手段】上記目的は、以下のイン
クジェット記録用インクおよび画像記録方法を提供する
ことにより解決される。The above object can be achieved by providing the following ink-jet recording ink and image recording method.

【０００６】＜１＞ 下記一般式（Ｉ）で表される化合
物を含有するインクジェット記録用インク。<1> An ink jet recording ink containing a compound represented by the following general formula (I).

【０００７】[0007]

【化６】 [Chemical 6]

【０００８】一般式（Ｉ）中、Ａｒはアリール基又はヘ
テロ環基を表す。一般式（Ｉ）中、Ｒ¹は、水素原子、
ハロゲン原子、ニトリル、ヒドロキシ基、ニトロ基、カ
ルボキシル基、スルホ基、４級アンモニウム基、ＣＯ₂
Ｍ_1/n、ＳＯ₃Ｍ_1/n、アルキル基、アリール基、アルコ
キシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリール
チオ基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル
基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、カ
ルバモイル基、スルファモイル基、アルコキシカルボニ
ル基、アリールオキシカルボニル基、アルキルホスホリ
ル基、アリールホスホリル、アミノ基を表す。Ｍは金属
原子を表し、ｎは１〜４の整数を表す。In the general formula (I), Ar represents an aryl group or a heterocyclic group. In formula (I), R ¹ is a hydrogen atom,
Halogen atom, nitrile, hydroxy group, nitro group, carboxyl group, sulfo group, quaternary ammonium group, CO ₂
M _{1 / n} , SO ₃ M _{1 / n} , alkyl group, aryl group, alkoxy group, aryloxy group, alkylthio group, arylthio group, alkylcarbonyl group, arylcarbonyl group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, carbamoyl group, It represents a sulfamoyl group, an alkoxycarbonyl group, an aryloxycarbonyl group, an alkylphosphoryl group, an arylphosphoryl, or an amino group. M represents a metal atom, and n represents an integer of 1 to 4.

【０００９】一般式（Ｉ）中、Ｒ²〜Ｒ⁴は、水素原子、
アルキル基、アリール基、アルキルカルボニル基、アリ
ールカルボニル基、アルキルスルホニル基、アリールス
ルホニル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシ
カルボニル基、ジアルキルホスホリル基、ジアリールホ
スホリル基、ジアルコキシホスホリル基、ジアリールオ
キシホスホリル基を表す。Ｒ²とＲ³は、結合して環を形
成していてもよい。In the general formula (I), R ^{2 to} R ⁴ are hydrogen atoms,
Represents an alkyl group, aryl group, alkylcarbonyl group, arylcarbonyl group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, dialkylphosphoryl group, diarylphosphoryl group, dialkoxyphosphoryl group, diaryloxyphosphoryl group. . R ² and R ³ may combine with each other to form a ring.

【００１０】一般式（Ｉ）中、Ｘは、Ｎ−Ｒ⁵、酸素原
子、硫黄原子を表す。Ｒ⁵は、水素原子、アルキル基、
アリール基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニ
ル基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基を
表す。一般式（Ｉ）中、Ｙは、Ｃ−Ｒ⁶、窒素原子を表
す。Ｒ⁶は、Ｒ¹と同義である。In the general formula (I), X represents NR ⁵ , an oxygen atom and a sulfur atom. R ⁵ is a hydrogen atom, an alkyl group,
It represents an aryl group, an alkylsulfonyl group, an arylsulfonyl group, an alkylcarbonyl group, or an arylcarbonyl group. In general formula (I), Y represents C—R ^{6 or} a nitrogen atom. R ⁶ has the same meaning as R ¹ .

【００１１】＜２＞ 一般式（Ｉ）におけるＡｒ−で表
される基が、下記一般式（II）で表される基であること
を特徴とする＜１＞に記載のインクジェット記録用イン
ク。<2> The inkjet recording ink according to <1>, wherein the group represented by Ar-in the general formula (I) is a group represented by the following general formula (II).

【００１２】[0012]

【化７】 [Chemical 7]

【００１３】一般式（II）中、Ｒ⁷、Ｒ⁸は、水素原子、
アルキル基、またはアリール基を表す。Ｒ⁹〜Ｒ¹²は、
請求項１のＲ¹と同義である。 ＜３＞ 一般式（Ｉ）におけるＡｒ−で表される基が、
下記一般式（III）で表される基であることを特徴とす
る＜１＞に記載のインクジェット記録用インク。In the general formula (II), R ⁷ and R ⁸ are hydrogen atoms,
It represents an alkyl group or an aryl group. R ^{9 to} R ¹² are
It is synonymous with R ^{1 of} claim 1. <3> The group represented by Ar-in the general formula (I) is
The inkjet recording ink according to <1>, which is a group represented by the following general formula (III).

【００１４】[0014]

【化８】 [Chemical 8]

【００１５】一般式（III）中、Ｒ¹³〜Ｒ¹⁵は水素原
子、アルキル基、またはアリール基を表す。Ｒ¹⁶は水素
原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコ
キシ基、またはアリールオキシ基を表す。In the general formula (III), R ^{13 to} R ¹⁵ represent a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group. R ¹⁶ represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an aryl group, an alkoxy group, or an aryloxy group.

【００１６】＜４＞ 一般式（Ｉ）におけるＡｒ−で表
される基が、下記一般式（IV）で表される基であること
を特徴とする＜１＞に記載のインクジェット記録用イン
ク。<4> The inkjet recording ink according to <1>, wherein the group represented by Ar-in the general formula (I) is a group represented by the following general formula (IV).

【００１７】[0017]

【化９】 [Chemical 9]

【００１８】一般式（IV）中、Ｒ¹⁷は水素原子、アルキ
ル基またはアリール基を表す。Ｒ¹⁸、Ｒ¹⁹は水素原子、
ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ
基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ
基を表す。Ｚは酸素原子、又は硫黄原子を表す。 ＜５＞ 一般式（Ｉ）で表される化合物が、下記一般式
（Ｉ−１）、下記一般式（Ｉ−２）、下記一般式（Ｉ−
３）、又は下記一般式（Ｉ−４）で表される化合物であ
ることを特徴とする＜１＞に記載のインクジェット記録
用インク。In the general formula (IV), R ¹⁷ represents a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group. R ¹⁸ and R ¹⁹ are hydrogen atoms,
It represents a halogen atom, an alkyl group, an aryl group, an alkoxy group, an aryloxy group, an alkylthio group, or an arylthio group. Z represents an oxygen atom or a sulfur atom. <5> The compound represented by the general formula (I) has the following general formula (I-1), the following general formula (I-2) and the following general formula (I-
3) or a compound represented by the following general formula (I-4), the ink for inkjet recording according to <1>.

【００１９】[0019]

【化１０】 [Chemical 10]

【００２０】＜６＞ ＜１＞〜＜５＞のいずれかに記載
のインクジェット記録用インクにエネルギーを供与し
て、前記インクの液滴を被記録媒体に吐出させ、被記録
媒体上に前記インクからなる画像を記録することを特徴
とする画像記録方法。<6> Energy is applied to the ink jet recording ink according to any one of <1> to <5> to eject droplets of the ink onto a recording medium, and the ink is recorded on the recording medium. An image recording method characterized by recording an image consisting of.

【００２１】[0021]

【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。色素の吸収をシャープにするなど、色相を良くす
るためには、アゾ構造あるいはヒドラゾン構造のいずれ
かの構造に偏っているか、あるいは互変異性化を起こさ
ない構造であることが好ましい。本発明者らは、グアニ
ジノ基によってアゾ色素に固定されることを見出し本発
明を完成した。本発明のアゾ色素は、色素の吸収がシャ
ープであるなど色相に優れたマゼンタ発色を与える。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION The present invention will be described in detail below. In order to improve the hue such as sharpening the absorption of the dye, it is preferable that the structure is biased to either the azo structure or the hydrazone structure, or the structure does not cause tautomerism. The present inventors have found that they are fixed to an azo dye by a guanidino group, and completed the present invention. The azo dye of the present invention gives magenta coloring excellent in hue such as sharp absorption of the dye.

【００２２】本発明のインクジェット記録用インクに用
いられるアゾ色素は前記一般式（Ｉ）で示される。The azo dye used in the ink jet recording ink of the present invention is represented by the above general formula (I).

【００２３】一般式（Ｉ）中のＡｒはアリール基または
ヘテロ環基を示し、これらはさらに置換されていてよ
い。アリール基としてはフェニル基、ナフチル基等が挙
げられ、これらにさらにハロゲン原子、シアノ基、ニト
ロ基、ＣＯ₂Ｈ、ＣＯ₂Ｎａ、ＣＯ₂Ｋ、ＳＯ₃Ｈ、ＳＯ₃
Ｎａ、ＳＯ₃Ｋ、アミノ基、アルコキシ基、アシルアミ
ノ基、アミド基、等が置換していてもよい。アリール基
としては以下に示すものが好ましい。Ar in the general formula (I) represents an aryl group or a heterocyclic group, which may be further substituted. Examples of the aryl group include a phenyl group and a naphthyl group. Further, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, CO ₂ H, CO ₂ Na, CO ₂ K, SO ₃ H, SO ₃ are further added.
Na, SO ₃ K, an amino group, an alkoxy group, an acylamino group, an amide group and the like may be substituted. As the aryl group, those shown below are preferable.

【００２４】[0024]

【化１１】 [Chemical 11]

【００２５】[0025]

【化１２】 [Chemical 12]

【００２６】また、Ａｒとしては２価の基でもよい。好
ましい２価のＡｒとしては以下のものが挙げられる。Further, Ar may be a divalent group. The following are mentioned as preferable divalent Ar.

【００２７】[0027]

【化１３】 [Chemical 13]

【００２８】ヘテロ環基としては、２−ピリジル、３−
ピリジル、４−ピリジル、チエニル、３−チオフェニ
ル、２−チアゾリル、５−チアゾリル、ベンゾチアゾリ
ル、ジアゾリル、トリアゾリル、ベンゾジアゾリル、ベ
ンゾオキサゾリル、２−フラニル、ベンゾチオフェニル
等が挙げられる。ヘテロ環基としては以下に示すものが
好ましい。As the heterocyclic group, 2-pyridyl, 3-
Pyridyl, 4-pyridyl, thienyl, 3-thiophenyl, 2-thiazolyl, 5-thiazolyl, benzothiazolyl, diazolyl, triazolyl, benzodiazolyl, benzoxazolyl, 2-furanyl, benzothiophenyl and the like can be mentioned. As the heterocyclic group, those shown below are preferable.

【００２９】[0029]

【化１４】 [Chemical 14]

【００３０】一般式（II）中、Ｒ⁷、Ｒ⁸は、それぞれ、
水素原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もし
くは無置換のアリール基を表す。置換基としては、アル
コキシ基、アルコキシカルボニル基、アルキルスルホニ
ル基、置換アミノ基、置換アミド基、アリール基、アリ
ールオキシ基、等が挙げられるが、これらに限定される
ものではない。In the general formula (II), R ⁷ and R ⁸ are respectively
It represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group. Examples of the substituent include, but are not limited to, an alkoxy group, an alkoxycarbonyl group, an alkylsulfonyl group, a substituted amino group, a substituted amide group, an aryl group and an aryloxy group.

【００３１】Ｒ⁷、Ｒ⁸で表されるアルキル基としては、
炭素原子数１〜１８のアルキル基が好ましく、例えばメ
チル基、トリフルオロメチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ
−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、シクロペン
チル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、オクチル基、
ｔ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、オ
クタデシル基、ベンジル基、４−メトキシベンジル基、
トルフェニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、
ブトキシカルボニルメチル基、２−エチルヘキシルオキ
シカルボニルメチル基、２’，４’−ジイソペンチルフ
ェニルオキシメチル基、２’，４’−ジ−ｔ−ブチルフ
ェニルオキシメチル基、ジベンジルアミノカルボニルメ
チル基、２，４−ジ−ｔ−アミルフェニルオキシプロピ
ル基、エトキシカルボニルプロピル基、１−（２’，
４’−ジ−ｔ−アミルフェニルオキシ）プロピル基、ア
セチルアミノエチル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノ）エチル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）プロピ
ル基、メタンスルホニルアミノプロピル基、アセチルア
ミノエチル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）エチル
基、２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）プロピル基、等が
好ましい。The alkyl group represented by R ⁷ and R ⁸ is
An alkyl group having 1 to 18 carbon atoms is preferable, for example, methyl group, trifluoromethyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, sec-butyl group, t
-Butyl group, pentyl group, isopentyl group, cyclopentyl group, hexyl group, cyclohexyl group, octyl group,
t-octyl group, 2-ethylhexyl group, nonyl group, octadecyl group, benzyl group, 4-methoxybenzyl group,
Triphenylmethyl group, ethoxycarbonylmethyl group,
Butoxycarbonylmethyl group, 2-ethylhexyloxycarbonylmethyl group, 2 ', 4'-diisopentylphenyloxymethyl group, 2', 4'-di-t-butylphenyloxymethyl group, dibenzylaminocarbonylmethyl group, 2,4-di-t-amylphenyloxypropyl group, ethoxycarbonylpropyl group, 1- (2 ',
4'-di-t-amylphenyloxy) propyl group, acetylaminoethyl group, 2- (N, N-dimethylamino) ethyl group, 2- (N, N-diethylamino) propyl group, methanesulfonylaminopropyl group, Acetylaminoethyl group, 2- (N, N-dimethylamino) ethyl group, 2- (N, N-diethylamino) propyl group and the like are preferable.

【００３２】また、Ｒ⁷、Ｒ⁸で表されるアリール基とし
ては、炭素原子数６〜３０のアリール基が好ましく、例
えば、フェニル基、２−メチルフェニル基、２−クロロ
フェニル基、２−メトキシフェニル基、２−ブトキシフ
ェニル基、２−（２−エチルヘキシルオキシ）フェニル
基、２−オクチルオキシフェニル基、３−（２，４−ジ
−ｔ−ペンチルフェノキシエトキシ）フェニル基、４−
クロロフェニル基、２，５−ジクロロフェニル基、２，
４，６−トリメチルフェニル基、３−クロロフェニル
基、３−メチルフェニル基、３−メトキシフェニル基、
３−ブトキシフェニル基、３−シアノフェニル基、３−
（２−エチルヘキシルオキシ）フェニル基、３，４−ジ
クロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、３，
４−ジメトキシフェニル基、３−（ジブチルアミノカル
ボニルメトキシ）フェニル基、４−シアノフェニル基、
４−メチルフェニル基、４−メトキシフェニル基、４−
ブトキシフェニル基、４−（２−エチルヘキシルオキ
シ）フェニル基、４−ベンジルフェニル基、４−アミノ
スルホニルフェニル基、４−Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノス
ルホニルフェニル基、４−エトキシカルボニルフェニル
基、４−（２−エチルヘキシルカルボニル）フェニル
基、４−フルオロフェニル基、３−アセチルフェニル
基、２−アセチルアミノフェニル基、４−（４−クロロ
フェニルチオ）フェニル基、４−（４−メチルフェニ
ル）チオ−２，５−ブトキシフェニル基、４−（Ｎ−ベ
ンジル−Ｎ−メチルアミノ）−２−ドデシルオキシカル
ボニルフェニル基、等が挙げられるが、特にこれらに限
定されるものではない。また、これらの基は、さらに、
アルキルオキシ基、アルキルチオ基、置換フェニル基、
シアノ基、置換アミノ基、ハロゲン原子、ヘテロ環基等
により置換されていてもよい。なお、Ｒ⁹〜Ｒ¹²は後述
するＲ¹と同義である。The aryl group represented by R ⁷ and R ⁸ is preferably an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, and examples thereof include a phenyl group, a 2-methylphenyl group, a 2-chlorophenyl group and a 2-methoxy group. Phenyl group, 2-butoxyphenyl group, 2- (2-ethylhexyloxy) phenyl group, 2-octyloxyphenyl group, 3- (2,4-di-t-pentylphenoxyethoxy) phenyl group, 4-
Chlorophenyl group, 2,5-dichlorophenyl group, 2,
4,6-trimethylphenyl group, 3-chlorophenyl group, 3-methylphenyl group, 3-methoxyphenyl group,
3-butoxyphenyl group, 3-cyanophenyl group, 3-
(2-Ethylhexyloxy) phenyl group, 3,4-dichlorophenyl group, 3,5-dichlorophenyl group, 3,
4-dimethoxyphenyl group, 3- (dibutylaminocarbonylmethoxy) phenyl group, 4-cyanophenyl group,
4-methylphenyl group, 4-methoxyphenyl group, 4-
Butoxyphenyl group, 4- (2-ethylhexyloxy) phenyl group, 4-benzylphenyl group, 4-aminosulfonylphenyl group, 4-N, N-dibutylaminosulfonylphenyl group, 4-ethoxycarbonylphenyl group, 4- ( 2-ethylhexylcarbonyl) phenyl group, 4-fluorophenyl group, 3-acetylphenyl group, 2-acetylaminophenyl group, 4- (4-chlorophenylthio) phenyl group, 4- (4-methylphenyl) thio-2, Examples thereof include a 5-butoxyphenyl group and a 4- (N-benzyl-N-methylamino) -2-dodecyloxycarbonylphenyl group, but are not particularly limited thereto. In addition, these groups are further
Alkyloxy group, alkylthio group, substituted phenyl group,
It may be substituted with a cyano group, a substituted amino group, a halogen atom, a heterocyclic group or the like. Note that R ^{9 to} R ¹² have the same meaning as R ¹ described later.

【００３３】一般式（III）において、Ｒ¹³〜Ｒ¹⁵は、
それぞれ水素原子、置換または無置換のアルキル基、ま
たは置換または無置換のアリール基を表す。置換基とし
ては、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、ア
リール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アシル
基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、カルボ
アミド基、スルホニル基、スルファモイル基、スルホン
アミド基、ウレイド基、ハロゲン原子、アミノ基、ヘテ
ロ環基、等が挙げられる。In the general formula (III), R ^{13 to} R ¹⁵ are
Each represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group. As the substituent, an alkyl group, an alkoxy group, an alkylthio group, an aryl group, an aryloxy group, an arylthio group, an acyl group, an alkoxycarbonyl group, a carbamoyl group, a carboxamide group, a sulfonyl group, a sulfamoyl group, a sulfonamide group, a ureido group, Examples thereof include a halogen atom, an amino group and a heterocyclic group.

【００３４】Ｒ¹³〜Ｒ¹⁵で表されるアルキル基として
は、炭素原子数１〜１８のアルキル基が好ましく、例え
ばメチル基、トリフルオロメチル基、エチル基、プロピ
ル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、
ｔ−ブチル基、ベンチル基、イソペンチル基、シクロペ
ンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、オクチル
基、ｔ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、ノニル
基、オクタデシル基、ベンジル基、４−メトキシベンジ
ル基、トリフェニルメチル基、エトキシカルボニルメチ
ル基、ブトキシカルボニルメチル基、２−エチルヘキシ
ルオキシカルボニルメチル基、２’，４’−ジイソペン
チルフェニルオキシメチル基、２’，４’−ジ−ｔ−ブ
チルフェニルオキシメチル基、ジベンジルアミノカルボ
ニルメチル基、２，４−ジ−ｔ−アミルフェニルオキシ
プロピル基、エトキシカルボニルプロピル基、１−
（２’，４’−ジ−ｔ−アミルフェニルオキシ）プロピ
ル基、アセチルアミノエチル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアミノ）エチル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）
プロピル基、メタンスルホニルアミノプロピル基、アセ
チルアミノエチル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）
エチル基、２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）プロピル
基、１−メチル−２−（４−メトキシフェノキシ）エチ
ル基、ジ−ｎ−ブチルアミノカルボニルメチル基、ジ−
ｎ−オクチルアミノカルボニルメチル基等が好ましい。The alkyl group represented by R ^{13 to} R ¹⁵ is preferably an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, for example, methyl group, trifluoromethyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, sec-butyl group,
t-butyl group, ventil group, isopentyl group, cyclopentyl group, hexyl group, cyclohexyl group, octyl group, t-octyl group, 2-ethylhexyl group, nonyl group, octadecyl group, benzyl group, 4-methoxybenzyl group, triphenyl Methyl group, ethoxycarbonylmethyl group, butoxycarbonylmethyl group, 2-ethylhexyloxycarbonylmethyl group, 2 ', 4'-diisopentylphenyloxymethyl group, 2', 4'-di-t-butylphenyloxymethyl group , Dibenzylaminocarbonylmethyl group, 2,4-di-t-amylphenyloxypropyl group, ethoxycarbonylpropyl group, 1-
(2 ', 4'-di-t-amylphenyloxy) propyl group, acetylaminoethyl group, 2- (N, N-dimethylamino) ethyl group, 2- (N, N-diethylamino)
Propyl group, methanesulfonylaminopropyl group, acetylaminoethyl group, 2- (N, N-dimethylamino)
Ethyl group, 2- (N, N-diethylamino) propyl group, 1-methyl-2- (4-methoxyphenoxy) ethyl group, di-n-butylaminocarbonylmethyl group, di-
An n-octylaminocarbonylmethyl group and the like are preferable.

【００３５】また、Ｒ¹³〜Ｒ¹⁵で表されるアリール基と
しては、炭素原子数６〜３０のアリール基が好ましく、
例えば、フェニル基、２−メチルフェニル基、２−クロ
ロフェニル基、２−メトキシフェニル基、２−ブトキシ
フェニル基、２−（２−エチルヘキシルオキシ）フェニ
ル基、２−オクチルオキシフェニル基、３−（２，４−
ジ−ｔ−ペンチルフェノキシエトキシ）フェニル基、４
−クロロフェニル基、２，５−ジクロロフェニル基、
２，４，６−トリメチルフェニル基、３−クロロフェニ
ル基、３−メチルフェニル基、３−メトキシフェニル
基、３−ブトキシフェニル基、３−シアノフェニル基、
３−（２−エチルヘキシルオキシ）フェニル基、３，４
−ジクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、
３，４−ジメトキシフェニル基、３−（ジブチルアミノ
カルボニルメトキシ）フェニル基、４−シアノフェニル
基、４−メチルフェニル基、４−メトキシフェニル基、
４−ブトキシフェニル基、４−（２−エチルヘキシルオ
キシ）フェニル基、４−ベンジルフェニル基、４−アミ
ノスルホニルフェニル基、４−Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ
スルホニルフェニル基、４−エトキシカルボニルフェニ
ル基、４−（２−エチルヘキシルカルボニル）フェニル
基、４−フルオロフェニル基、３−アセチルフェニル
基、２−アセチルアミノフェニル基、４−（４−クロロ
フェニルチオ）フェニル基、４−（４−メチルフェニ
ル）チオ−２，５−ブトキシフェニル基、４−（Ｎ−ベ
ンジル−Ｎ−メチルアミノ）−２−ドデシルオキシカル
ボニルフェニル基、等が挙げられるが、特にこれらに限
定されるものではない。また、これらの基は、さらに、
アルキルオキシ基、アルキルチオ基、置換フェニル基、
シアノ基、置換アミノ基、ハロゲン原子、ヘテロ環基等
により置換されていてもよい。The aryl group represented by R ^{13 to} R ¹⁵ is preferably an aryl group having 6 to 30 carbon atoms,
For example, phenyl group, 2-methylphenyl group, 2-chlorophenyl group, 2-methoxyphenyl group, 2-butoxyphenyl group, 2- (2-ethylhexyloxy) phenyl group, 2-octyloxyphenyl group, 3- (2 , 4-
Di-t-pentylphenoxyethoxy) phenyl group, 4
-Chlorophenyl group, 2,5-dichlorophenyl group,
2,4,6-trimethylphenyl group, 3-chlorophenyl group, 3-methylphenyl group, 3-methoxyphenyl group, 3-butoxyphenyl group, 3-cyanophenyl group,
3- (2-ethylhexyloxy) phenyl group, 3,4
-Dichlorophenyl group, 3,5-dichlorophenyl group,
3,4-dimethoxyphenyl group, 3- (dibutylaminocarbonylmethoxy) phenyl group, 4-cyanophenyl group, 4-methylphenyl group, 4-methoxyphenyl group,
4-butoxyphenyl group, 4- (2-ethylhexyloxy) phenyl group, 4-benzylphenyl group, 4-aminosulfonylphenyl group, 4-N, N-dibutylaminosulfonylphenyl group, 4-ethoxycarbonylphenyl group, 4 -(2-ethylhexylcarbonyl) phenyl group, 4-fluorophenyl group, 3-acetylphenyl group, 2-acetylaminophenyl group, 4- (4-chlorophenylthio) phenyl group, 4- (4-methylphenyl) thio- Examples thereof include a 2,5-butoxyphenyl group and a 4- (N-benzyl-N-methylamino) -2-dodecyloxycarbonylphenyl group, but are not particularly limited thereto. In addition, these groups are further
Alkyloxy group, alkylthio group, substituted phenyl group,
It may be substituted with a cyano group, a substituted amino group, a halogen atom, a heterocyclic group or the like.

【００３６】一般式（III）において、Ｒ¹⁶は水素原
子、ハロゲン原子、置換または無置換のアルキル基、置
換または無置換のアリール基、置換または無置換のアル
コキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基を表
す。Ｒ¹⁶におけるアルキル基およびアリール基は、Ｒ¹³
〜Ｒ¹⁵におけるアルキル基およびアリール基と同義であ
る。また一般式（III）において、Ｒ¹⁶がアルコキシ基
の場合、Ｒ¹⁶は−ＯＲ²⁰であり、Ｒ²⁰はＲ¹³〜Ｒ¹⁵にお
けるアルキル基と同じである。また、一般式（III）に
おいて、Ｒ¹⁶がアリールオキシ基の場合、Ｒ^{1 6}は−ＯＲ
²¹であり、Ｒ²¹はＲ¹³〜Ｒ¹⁵におけるアリール基と同義
である。また、Ｒ¹⁶がハロゲン原子を表す場合、クロル
基およびフルオロ基が好ましい。In the general formula (III), R ¹⁶ is a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryloxy. Represents a group. The alkyl group and aryl group for R ¹⁶ are the same as R ¹³
To R ^{15 have} the same meanings as the alkyl group and the aryl group. Further, in the general formula (III), when R ¹⁶ is an alkoxy group, R ¹⁶ is —OR ²⁰ , and R ²⁰ is the same as the alkyl group in R ^{13 to} R ¹⁵ . Further, in formula (III), when R ¹⁶ is an aryl group, R ^{1 6} is -OR
^And R ²¹ has the same meaning as the aryl group in R ^{13 to} R ¹⁵ . Further, when R ¹⁶ represents a halogen atom, a chloro group and a fluoro group are preferable.

【００３７】一般式（IV）におけるＲ¹⁷は水素原子、置
換または無置換のアルキル基、置換または無置換のアリ
ール基を表す。Ｒ¹⁷におけるアルキル基およびアリール
基は、Ｒ¹³〜Ｒ¹⁵におけるアルキル基およびアリール基
と同義である。一般式（IV）におけるＲ¹⁸、Ｒ¹⁹は水素
原子、ハロゲン原子、置換または無置換のアルキル基、
置換または無置換のアリール基、置換または無置換のア
ルコキシ基、置換または無置換のアリールオキシ基、置
換または無置換のアルキルチオ基、置換または無置換の
アリールチオ基を表す。Ｒ¹⁸、Ｒ¹⁹におけるハロゲン原
子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基およびアリ
ールオキシ基は、前記Ｒ¹⁶と同義である。また、Ｒ¹⁸、
Ｒ¹⁹におけるアルキルチオ基はそれぞれ−Ｓ−Ｒ²²およ
び−Ｓ−Ｒ²³であり、Ｒ²²、Ｒ²³はＲ¹³〜Ｒ¹⁵における
アルキル基と同義である。さらに、Ｒ¹⁸、Ｒ¹⁹における
アリールチオ基はそれぞれ−Ｓ−Ｒ²⁴および−Ｓ−Ｒ²⁵
であり、Ｒ²⁴、Ｒ²⁵はＲ¹³〜Ｒ¹⁵におけるアリール基と
同義である。一般式（IV）におけるＺは、酸素原子又は
硫黄原子を表す。R ¹⁷ in the general formula (IV) represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group. The alkyl group and aryl group for R ^{17 have the same} meaning as the alkyl group and aryl group for R ^{13 to} R ¹⁵ . R ¹⁸ and R ¹⁹ in the general formula (IV) are a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group,
It represents a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted alkylthio group, or a substituted or unsubstituted arylthio group. The halogen atom, alkyl group, aryl group, alkoxy group and aryloxy group in R ¹⁸ and R ¹⁹ have the same meaning as R ¹⁶ . Also, R ¹⁸ ,
The alkylthio group in R ¹⁹ is —S—R ²² and —S—R ²³ , respectively, and R ²² and R ²³ have the same meaning as the alkyl group in R ^{13 to} R ¹⁵ . Furthermore, the arylthio groups in R ¹⁸ and R ¹⁹ are —S—R ²⁴ and —S—R ^{25, respectively.}
And R ²⁴ and R ²⁵ have the same meaning as the aryl group in R ^{13 to} R ¹⁵ . Z in the general formula (IV) represents an oxygen atom or a sulfur atom.

【００３８】一般式（Ｉ）におけるＲ¹は、水素原子、
ハロゲン原子、ニトリル、ヒドロキシ基、ニトロ基、カ
ルボキシル基、スルホ基、４級アンモニウム基、ＣＯ₂
Ｍ_1/n、ＳＯ₃Ｍ_1/n、アルキル基、アリール基、アルコ
キシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリール
チオ基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル
基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、カ
ルバモイル基、スルファモイル基、アルコキシカルボニ
ル基、アリールオキシカルボニル基、アルキルホスホリ
ル基、アリールホスホリル、アミノ基を表し、これらは
置換基を有していてもよい。Ｍは、金属原子を表し、ｎ
は１〜４の整数を表す。R ¹ in the general formula (I) is a hydrogen atom,
Halogen atom, nitrile, hydroxy group, nitro group, carboxyl group, sulfo group, quaternary ammonium group, CO ₂
M _{1 / n} , SO ₃ M _{1 / n} , alkyl group, aryl group, alkoxy group, aryloxy group, alkylthio group, arylthio group, alkylcarbonyl group, arylcarbonyl group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, carbamoyl group, It represents a sulfamoyl group, an alkoxycarbonyl group, an aryloxycarbonyl group, an alkylphosphoryl group, an arylphosphoryl and an amino group, which may have a substituent. M represents a metal atom, n
Represents an integer of 1 to 4.

【００３９】一般式（Ｉ）におけるＲ²〜Ｒ⁴は、水素原
子、アルキル基、アリール基、アルキルカルボニル基、
アリールカルボニル基、アルキルスルホニル基、アリー
ルスルホニル基、アルコキシカルボニル基、アリールオ
キシカルボニル基、ジアルキルホスホリル基、ジアリー
ルホスホリル基、ジアルコキシホスホリル基、ジアリー
ルオキシホスホリル基を表し、これらは置換基を有して
いてもよい。また、Ｒ ²とＲ³は、結合して環を形成して
いてもよい。R in the general formula (I)²~ R^FourIs the hydrogen source
Child, alkyl group, aryl group, alkylcarbonyl group,
Arylcarbonyl group, alkylsulfonyl group, aryl
Lesulfonyl group, alkoxycarbonyl group, aryl group
Xycarbonyl group, dialkylphosphoryl group, diary
Ruphosphoryl group, dialkoxyphosphoryl group, diaryle
Represents a luoxyphosphoryl group, which has a substituent
You may stay. Also, R ²And R³Combine to form a ring
You may stay.

【００４０】特に、Ｒ²〜Ｒ⁴のうち、少なくとも一つ
が、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、ア
ルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、ジアルコ
キシホスホリル基、ジアリールオキシホスホリル基、ジ
アルキルホスホリル基、ジアリールホスホリル基である
ことが好ましい。Particularly, at least one of R ^{2 to} R ⁴ is an alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, alkylcarbonyl group, arylcarbonyl group, dialkoxyphosphoryl group, diaryloxyphosphoryl group, dialkylphosphoryl group, diarylphosphoryl group. Is preferred.

【００４１】一般式（Ｉ）におけるＸは、Ｎ−Ｒ⁵、酸
素原子、硫黄原子を表す。Ｒ⁵は、水素原子、アルキル
基、アリール基、アルキルスルホニル基、アリールスル
ホニル基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル
基を表し、これらは置換基を有していてもよい。一般式
（Ｉ）におけるＹは、Ｃ−Ｒ⁶、窒素原子を表す。Ｒ
⁶は、上記Ｒ¹と同義である。X in the general formula (I) represents NR ⁵ , an oxygen atom and a sulfur atom. R ⁵ represents a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, an alkylsulfonyl group, an arylsulfonyl group, an alkylcarbonyl group or an arylcarbonyl group, which may have a substituent. Y in the general formula (I) represents C—R ^{6 or} a nitrogen atom. R
⁶ has the same meaning as R ¹ above.

【００４２】Ｒ¹〜Ｒ⁶で表されるアルキル基は直鎖状で
も分岐状でもよく、不飽和結合を有していてもよい。さ
らにこれらのアルキル基はアルコキシ基、アリールオキ
シ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボ
ニル基、アリール基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子等で
置換されていてもよい。また、このアリール基はさらに
アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、ヒド
ロキシ基、ハロゲン原子、−ＣＯ₂Ｈ、−ＳＯ₃Ｈ、４級
アンモニウム基、−ＣＯ₂Ｍ_1/n、−ＳＯ₃Ｍ１／ｎ
（Ｍ、ｎの定義は前記一般式と同じ、また、４級アンモ
ニウム基の具体例は、後記のＲ¹における置換基である
４級アンモニウム基の具体例として示したものと同じ）
等で置換されていてもよい。The alkyl group represented by R ^{1 to} R ⁶ may be linear or branched and may have an unsaturated bond. Further, these alkyl groups may be substituted with an alkoxy group, an aryloxy group, an alkoxycarbonyl group, an aryloxycarbonyl group, an aryl group, a hydroxy group, a halogen atom or the like. Further, the aryl group further alkyl groups, alkoxy groups, nitro group, cyano group, hydroxy group, a halogen _{atom, -CO 2 H, -SO 3 H} , 4 quaternary ammonium _{groups, -CO 2 M 1 / n,} -SO ₃ M1 / n
(The definitions of M and n are the same as those in the above general formula, and the specific examples of the quaternary ammonium group are the same as those shown as the specific examples of the quaternary ammonium group which is a substituent in R ¹ described later.)
Etc. may be substituted.

【００４３】前記アルキル基としては、炭素原子数１〜
３０のアルキル基が好ましく、例えば、メチル基、トリ
フルオロメチル基、エチル基、ブチル基、ヘキシル基、
オクチル基、２−エチルヘキシル基、デシル基、ドデシ
ル基、オクタデシル基、プロピル基、イソプルピル基、
イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペン
チル基、１−エチルペンチル基、シクロペンチル基、シ
クロヘキシル基、イソペンチル基、ヘプチル基、ノニル
基、ウンデシル基、プロペニル基、ヘプタデセニル基、
ｔ−オクチル基、エトキシカルボニルメチル基、ブトキ
シカルボニルメチル基、２−エチルヘキシルオキシカル
ボニルメチル基、１−（エトキシカルボニル）エチル
基、２’，４’−ジイソペンチルフェニルオキシメチル
基、２’，４’−ジ−ｔ−ブチルフェニルオキシメチル
基、エトキシカルボニルエチル基、２−エチルヘキシル
オキシカルボニルエチル基、ブチルデシルオキシカルボ
ニルエチル基、ジブチルアミノカルボニルメチル基、ジ
ベンジルアミノカルボニルエチル基、エチルオキシカル
ボニルプロピル基、２−エチルヘキシルオキシカルボニ
ルプロピル基、２，４−ジ−ｔ−アミルフェニルオキシ
プロピル基、１−（２’，４’−ジ−ｔ−アミルフェニ
ルオキシ）プロピル基、２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニ
ルオキシプロピル基、アセチルアミノエチル基、Ｎ，Ｎ
−ジヘキシルアミノカルボニルエチル基、２，４−ジ−
ｔ−アミルオキシエチルオキシカルボニルプロピル基、
イソステアリルオキシカルボニルプロピル、１−（２，
４−ジ−ｔ−ペンチルフェニルオキシ）プロピル基、
２，４−ジ−ｔ−ペンチルフェニルオキシエチルオキシ
カルボニルプロピル基、ナフチルオキシエチルオキシカ
ルボニルエチル基、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルエチルオ
キシカルボニルエチル基、メタンスルホニルアミノプロ
ピル基、−（ＣＨ₂）_mＣＯ₂Ｈ、−（ＣＨ₂）_mＣＯ₂Ｎ
ａ、−（ＣＨ₂）_mＣＯ₂Ｋ、−（ＣＨ₂）_mＳＯ₃Ｈ、−
（ＣＨ₂）_mＳＯ₃Ｎａ、−（ＣＨ₂）_mＳＯ₃Ｋ（ｍは１〜
４の整数を示す。）等が挙げられる。The alkyl group has 1 to 1 carbon atoms.
30 alkyl groups are preferable, and examples thereof include a methyl group, a trifluoromethyl group, an ethyl group, a butyl group, a hexyl group,
Octyl group, 2-ethylhexyl group, decyl group, dodecyl group, octadecyl group, propyl group, isopropyl group,
Isobutyl group, sec-butyl group, t-butyl group, pentyl group, 1-ethylpentyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, isopentyl group, heptyl group, nonyl group, undecyl group, propenyl group, heptadecenyl group,
t-octyl group, ethoxycarbonylmethyl group, butoxycarbonylmethyl group, 2-ethylhexyloxycarbonylmethyl group, 1- (ethoxycarbonyl) ethyl group, 2 ', 4'-diisopentylphenyloxymethyl group, 2', 4 '-Di-t-butylphenyloxymethyl group, ethoxycarbonylethyl group, 2-ethylhexyloxycarbonylethyl group, butyldecyloxycarbonylethyl group, dibutylaminocarbonylmethyl group, dibenzylaminocarbonylethyl group, ethyloxycarbonylpropyl group , 2-ethylhexyloxycarbonylpropyl group, 2,4-di-t-amylphenyloxypropyl group, 1- (2 ', 4'-di-t-amylphenyloxy) propyl group, 2,4-di-t -Butylphenyloxypropyl group, acetyl Aminoethyl group, N, N
-Dihexylaminocarbonylethyl group, 2,4-di-
t-amyloxyethyloxycarbonylpropyl group,
Isostearyloxycarbonylpropyl, 1- (2,
4-di-t-pentylphenyloxy) propyl group,
2,4-di -t- pentylphenyl oxyethyl oxycarbonyl propyl group, naphthyloxy ethyloxycarbonyl ethyl, N- methyl -N- phenylethyl oxycarbonyl ethyl, methanesulfonylamino propyl group, - (CH _{2) m CO 2 H, - (CH 2} ) m CO 2 N
_{a, - (CH 2) m} CO 2 K, - (CH 2) m SO 3 H, -
_{(CH 2) m SO 3 Na} , - (CH 2) m SO 3 K (m is 1
Indicates an integer of 4. ) And the like.

【００４４】Ｒ¹〜Ｒ⁶で表されるアリール基は、アルキ
ル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原
子、ニトロ基、シアノ基、置換カルバモイル基、置換ス
ルファモイル基、置換アミノ基、置換オキシカルボモイ
ル基、置換オキシスルホニル基、アルキルチオ基、アリ
ールチオ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニ
ル基、アリール基、ヒドロキシ基、アシル基、アシルオ
キシ基、置換スルホニルオキシ基、置換アミノカルボニ
ルオキシ基、置換ホスホリルオキシ基、−ＣＯ₂Ｈ、−
ＳＯ₃Ｈ、４級アンモニウム基、−ＣＯ₂Ｍ_1/n、−ＳＯ₃
Ｍ１／ｎ（Ｍ、ｎの定義は前記一般式と同じ、また、４
級アンモニウム基の具体例は、後記のＲ¹における置換
基である４級アンモニウム基の具体例として示したもの
と同じ）で置換されていてもよい。The aryl group represented by R ^{1 to} R ⁶ is an alkyl group, an alkoxy group, an aryloxy group, a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a substituted carbamoyl group, a substituted sulfamoyl group, a substituted amino group or a substituted oxycarbo group. Moyl group, substituted oxysulfonyl group, alkylthio group, arylthio group, alkylsulfonyl group, arylsulfonyl group, aryl group, hydroxy group, acyl group, acyloxy group, substituted sulfonyloxy group, substituted aminocarbonyloxy group, substituted phosphoryloxy group, -CO ₂ H, -
SO ₃ H, 4 quaternary ammonium _{groups, -CO 2 M 1 / n,} -SO 3
M1 / n (M and n are defined as in the above general formula, and 4
Specific examples of the quaternary ammonium group may be substituted with the same as those shown as specific examples of the quaternary ammonium group which is a substituent in R ¹ described later).

【００４５】前記アリール基としては、炭素原子数６〜
３０のアリール基が好ましく、例えば、フェニル基、２
−メチルフェニル基、２−クロロフェニル基、２−メト
キシフェニル基、２−エトキシフェニル基、２−プロポ
キシフェニル基、２−イソプロポキシフェニル基、２−
ブトキシフェニル基、２−（２−エチルヘキシルオキ
シ）フェニル基、２−オクチルオキシフェニル基、２−
ウンデシルオキシフェニル基、２−トリフルオロメチル
フェニル基、２−（２−エチルヘキシルオキシ）−５−
クロロフェニル基、２，２’−ヘキシルオキシ−３，５
−ジクロロフェニル基、３−（２，４−ジ−ｔ−ペンチ
ルフェノキシエトキシ）フェニル基、２−（ジブチルア
ミノカルボニルエトキシ）フェニル基、２，４−ジクロ
ロフェニル基、２，５−ジクロロフェニル基、２，４，
６−トリメチルフェニル基、３−クロロフェニル基、３
−ニトロフェニル基、３−シアノフェニル基、３−トリ
フルオロメチルフェニル基、３−メトキシフェニル基、
３−エトキシフェニル基、３−ブトキシフェニル基、３
−（２’−エチルヘキシルオキシ）フェニル基、３，４
−シクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、
３，４−ジメトキシフェニル基、３，５−ジブトキシフ
ェニル基、３−オクチルオキシフェニル基、３−（ジブ
チルアミノカルボニルメトキシ）フェニル基、３−（ジ
−２−エチルヘキシルアミノカルボニルメトキシ）フェ
ニル基、３−ドデシルオキシフェニル基、４−クロロフ
ェニル基、４−シアノフェニル基、４−ニトロフェニル
基、４−トリフルオロメチルフェニル基、４−メトキシ
フェニル基、４−エトキシフェニル基、４−イソプロポ
キシフェニル基、４−ブトキシフェニル基、４−（２−
エチルヘキシルオキシ）フェニル基、４−イソペンチル
オキシフェニル基、４−（オクタデシルオキシ）フェニ
ル基、４−ベンジルフェニル基、４−アミノスルホニル
フェニル基、４−Ｎ，Ｎ−ジブチルスルホニルフェニル
基、４−エトキシカルボニルフェニル基、４−（２−エ
チルヘキシルオキシカルボニル）フェニル基、４−ｔ−
オクチルフェニル基、４−フルオロフェニル基、３−ア
セチルフェニル基、２−アセチルアミノフェニル基、
２，４−ジ−ｔ−ペンチルフェニル基、４−（２−エチ
ルヘキシルオキシ）カルボニルフェニル基、４−メチル
チオフェニル基、４−（４−クロロフェニルチオ）フェ
ニル基、の他にヒドロキシフェニル基、フェニルスルホ
ニルフェニル基、フェニルスルホニルオキシフェニル
基、フェニルカルボニルオキシフェニル基、ジメチルア
ミノカルボニルオキシフェニル基、ブチルカルボニルオ
キシフェニル基、等が挙げられる。このほかに下記の式
で示される基が挙げられる。The aryl group has 6 to 6 carbon atoms.
An aryl group of 30 is preferable, for example, a phenyl group, 2
-Methylphenyl group, 2-chlorophenyl group, 2-methoxyphenyl group, 2-ethoxyphenyl group, 2-propoxyphenyl group, 2-isopropoxyphenyl group, 2-
Butoxyphenyl group, 2- (2-ethylhexyloxy) phenyl group, 2-octyloxyphenyl group, 2-
Undecyloxyphenyl group, 2-trifluoromethylphenyl group, 2- (2-ethylhexyloxy) -5
Chlorophenyl group, 2,2'-hexyloxy-3,5
-Dichlorophenyl group, 3- (2,4-di-t-pentylphenoxyethoxy) phenyl group, 2- (dibutylaminocarbonylethoxy) phenyl group, 2,4-dichlorophenyl group, 2,5-dichlorophenyl group, 2,4 ，
6-trimethylphenyl group, 3-chlorophenyl group, 3
-Nitrophenyl group, 3-cyanophenyl group, 3-trifluoromethylphenyl group, 3-methoxyphenyl group,
3-ethoxyphenyl group, 3-butoxyphenyl group, 3
-(2'-ethylhexyloxy) phenyl group, 3,4
-Cyclorophenyl group, 3,5-dichlorophenyl group,
3,4-dimethoxyphenyl group, 3,5-dibutoxyphenyl group, 3-octyloxyphenyl group, 3- (dibutylaminocarbonylmethoxy) phenyl group, 3- (di-2-ethylhexylaminocarbonylmethoxy) phenyl group, 3-dodecyloxyphenyl group, 4-chlorophenyl group, 4-cyanophenyl group, 4-nitrophenyl group, 4-trifluoromethylphenyl group, 4-methoxyphenyl group, 4-ethoxyphenyl group, 4-isopropoxyphenyl group , 4-butoxyphenyl group, 4- (2-
Ethylhexyloxy) phenyl group, 4-isopentyloxyphenyl group, 4- (octadecyloxy) phenyl group, 4-benzylphenyl group, 4-aminosulfonylphenyl group, 4-N, N-dibutylsulfonylphenyl group, 4-ethoxy Carbonylphenyl group, 4- (2-ethylhexyloxycarbonyl) phenyl group, 4-t-
Octylphenyl group, 4-fluorophenyl group, 3-acetylphenyl group, 2-acetylaminophenyl group,
2,4-di-t-pentylphenyl group, 4- (2-ethylhexyloxy) carbonylphenyl group, 4-methylthiophenyl group, 4- (4-chlorophenylthio) phenyl group, hydroxyphenyl group, phenylsulfonyl group Examples thereof include a phenyl group, a phenylsulfonyloxyphenyl group, a phenylcarbonyloxyphenyl group, a dimethylaminocarbonyloxyphenyl group, and a butylcarbonyloxyphenyl group. In addition to these, groups represented by the following formulas are also included.

【００４６】[0046]

【化１５】 [Chemical 15]

【００４７】Ｒ¹、Ｒ⁶で表されるアルコキシ基として
は、炭素原子数１〜３０のアルコキシ基が好ましく、例
えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イ
ソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓ
ｅｃ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ
基、イソペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチ
ルオキシ基、オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオ
キシ基、デシルオキシ基、ドデシルオキシ基、オクタデ
シルオキシ基、エトキシカルボニルメチルオキシ基、２
−エチルヘキシルオキシカルボニルメチルオキシ基、ア
ミノカルボニルメチルオキシ基、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミ
ノカルボニルメチルオキシ基、Ｎ−メチルアミノカルボ
ニルメチルオキシ基、Ｎ−エチルアミノカルボニルメチ
ルオキシ基、Ｎ−オクチルアミノカルボニルメチルオキ
シ基、Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアミノカルボニルメチ
ルオキシ基、ベンジルオキシ基、シアノメチルオキシ
基、−Ｏ−（ＣＨ₂）_mＣＯ₂Ｈ、−Ｏ−（ＣＨ₂）_mＣＯ₂
Ｎａ、−Ｏ−（ＣＨ₂）_mＣＯ₂Ｋ、−Ｏ−（ＣＨ₂）_mＳ
Ｏ₃Ｈ、−Ｏ−（ＣＨ₂）_mＳＯ₃Ｎａ、−Ｏ−（ＣＨ₂）_m
ＳＯ₃Ｋ（ｍは１〜４の整数を示す。）等が挙げられ
る。The alkoxy group represented by R ¹ and R ⁶ is preferably an alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, and examples thereof include a methoxy group, an ethoxy group, a propyloxy group, an isopropyloxy group, a butoxy group and an isobutoxy group. , S
ec-butoxy group, t-butoxy group, pentyloxy group, isopentyloxy group, hexyloxy group, heptyloxy group, octyloxy group, 2-ethylhexyloxy group, decyloxy group, dodecyloxy group, octadecyloxy group, ethoxycarbonyl Methyloxy group, 2
-Ethylhexyloxycarbonylmethyloxy group, aminocarbonylmethyloxy group, N, N-dibutylaminocarbonylmethyloxy group, N-methylaminocarbonylmethyloxy group, N-ethylaminocarbonylmethyloxy group, N-octylaminocarbonylmethyloxy group group, N- methyl -N- benzylaminocarbonyl methyl group, a benzyl group, a cyano methyl _{group, -O- (CH 2) m CO} 2 H, -O- (CH 2) m CO 2
_{Na, -O- (CH 2) m} CO 2 K, -O- (CH 2) m S
_{O 3 H, -O- (CH 2} ) m SO 3 Na, -O- (CH 2) m
SO ₃ K (m in. An integer of 1-4), and the like.

【００４８】Ｒ¹、Ｒ⁶で表されるアリールオキシ基とし
ては、炭素原子数６〜３０のアリールオキシ基が好まし
く、例えば、フェニルオキシ基、１−ナフチルオキシ
基、２−ナフチルオキシ基、２−クロロフェニルオキシ
基、２−メチルフェニルオキシ基、２−メトキシフェニ
ルオキシ基、２−ブトキシフエニルオキシ基、３−クロ
ロフェニルオキシ基、３−トリフルオロメチルフェニル
オキシ基、３−シアノフェニルオキシ基、３−（２−エ
チルヘキシルオキシ）フェニルオキシ基、３−ニトロフ
ェニルオキシ基、４−フルオリフェニルオキシ基、４−
シアノフェニルオキシ基、４−ブトキシフェニルオキシ
基、４−（２−エチルヘキシルオキシ）フェニルオキシ
基、４−オクタデシルフェニルオキシ基等が挙げられ
る。The aryloxy group represented by R ¹ and R ⁶ is preferably an aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms, for example, a phenyloxy group, a 1-naphthyloxy group, a 2-naphthyloxy group, 2 -Chlorophenyloxy group, 2-methylphenyloxy group, 2-methoxyphenyloxy group, 2-butoxyphenyloxy group, 3-chlorophenyloxy group, 3-trifluoromethylphenyloxy group, 3-cyanophenyloxy group, 3 -(2-ethylhexyloxy) phenyloxy group, 3-nitrophenyloxy group, 4-fluorphenylphenyloxy group, 4-
Examples thereof include a cyanophenyloxy group, a 4-butoxyphenyloxy group, a 4- (2-ethylhexyloxy) phenyloxy group and a 4-octadecylphenyloxy group.

【００４９】Ｒ¹、Ｒ⁶で表されるアルキルチオ基として
は、炭素原子数１〜３０のアルキルチオ基が好ましく、
例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ
基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチルチ
オ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基、ペン
チルチオ基、イソペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、ヘ
プチルチオ基、オクチルチオ基、２−エチルヘキシルチ
オ基、デシルチオ基、ドデシルチオ基、オクタデシルチ
オ基、エトキシカルボニルメチルチオ基、２−エチルヘ
キシルオキシカルボニルメチルチオ基、アミノカルボニ
ルメチルチオ基、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノカルボニルメ
チル基、Ｎ−メチルアミノカルボニルメチルチオ基、Ｎ
−エチルアミノカルボニルメチルチオ基、Ｎ−オクチル
アミノカルボニルメチルチオ基、Ｎ−メチル−Ｎ−ベン
ジルアミノカルボニルメチルチオ基、ベンジルチオ基、
シアノメチルチオ基、−Ｓ−（ＣＨ₂）_mＣＯ₂Ｈ、−Ｓ
−（ＣＨ₂）_mＣＯ₂Ｎａ、−Ｓ−（ＣＨ₂）_mＣＯ₂Ｋ、−
Ｓ−（ＣＨ₂）_mＳＯ₃Ｈ、−Ｓ−（ＣＨ₂）_mＳＯ₃Ｎａ、
−Ｓ−（ＣＨ₂）_mＳＯ₃Ｋ（ｍは１〜４の整数を示
す。）等が挙げられる。The alkylthio group represented by R ¹ and R ⁶ is preferably an alkylthio group having 1 to 30 carbon atoms,
For example, methylthio group, ethylthio group, propylthio group, isopropylthio group, butylthio group, isobutylthio group, sec-butylthio group, t-butylthio group, pentylthio group, isopentylthio group, hexylthio group, heptylthio group, octylthio group, 2 -Ethylhexylthio group, decylthio group, dodecylthio group, octadecylthio group, ethoxycarbonylmethylthio group, 2-ethylhexyloxycarbonylmethylthio group, aminocarbonylmethylthio group, N, N-dibutylaminocarbonylmethyl group, N-methylaminocarbonylmethylthio group , N
-Ethylaminocarbonylmethylthio group, N-octylaminocarbonylmethylthio group, N-methyl-N-benzylaminocarbonylmethylthio group, benzylthio group,
Cyanomethylthio _{group, -S- (CH 2) m CO} 2 H, -S
_{- (CH 2) m CO 2} Na, -S- (CH 2) m CO 2 K, -
_{S- (CH 2) m SO 3} H, -S- (CH 2) m SO 3 Na,
_{-S- (CH 2) m SO 3} K (m in. An integer of 1-4), and the like.

【００５０】Ｒ¹、Ｒ⁶で表されるアリールチオ基として
は、炭素原子数６〜３０のアリールチオ基が好ましく、
例えば、フェニルチオ基、１−ナフチルチオ基、２−ナ
フチルチオ基、２−クロロフェニルチオ基、２−メチル
フェニルチオ基、２−メトキシフェニルチオ基、２−ブ
トキシフェニルチオ基、３−クロロフェニルチオ基、３
−トリフルオロメチルフェニルチオ基、３−シアノフェ
ニルチオ基、３−（２−エチルヘキシルオキシ）フェニ
ルチオ基、３−ニトロフェニルチオ基、４−フルオリフ
ェニルチオ基、４−シアノフェニルチオ基、４−ブトキ
シフェニルチオ基、４−（２−エチルヘキシルオキシ）
フェニルチオ基、４−オクタデシルフェニルチオ基等が
挙げられる。The arylthio group represented by R ¹ and R ⁶ is preferably an arylthio group having 6 to 30 carbon atoms,
For example, phenylthio group, 1-naphthylthio group, 2-naphthylthio group, 2-chlorophenylthio group, 2-methylphenylthio group, 2-methoxyphenylthio group, 2-butoxyphenylthio group, 3-chlorophenylthio group, 3
-Trifluoromethylphenylthio group, 3-cyanophenylthio group, 3- (2-ethylhexyloxy) phenylthio group, 3-nitrophenylthio group, 4-fluorphenylphenyl group, 4-cyanophenylthio group, 4-butoxy Phenylthio group, 4- (2-ethylhexyloxy)
Examples thereof include a phenylthio group and a 4-octadecylphenylthio group.

【００５１】Ｒ¹〜Ｒ⁶で表されるアルキルカルボニル基
としては、炭素原子数２〜２０のアルキルカルボニル基
が好ましく、例えば、アセチル基、プロパノイル基、ブ
タノイル基、ヘキサノイル基、オクタノイル基、２−エ
チルヘキサノイル基、デカノイル基、ドデカノイル基、
オクタデカノイル基、２−シアノプロパノイル基、１，
１−ジメチルプロパノイル基、等が挙げられる。アルキ
ルカルボニル基としてそのほかに以下で示すものが挙げ
られる。The alkylcarbonyl group represented by R ^{1 to} R ⁶ is preferably an alkylcarbonyl group having 2 to 20 carbon atoms, for example, acetyl group, propanoyl group, butanoyl group, hexanoyl group, octanoyl group, 2- Ethylhexanoyl group, decanoyl group, dodecanoyl group,
Octadecanoyl group, 2-cyanopropanoyl group, 1,
1-dimethylpropanoyl group and the like. Other examples of the alkylcarbonyl group include those shown below.

【００５２】[0052]

【化１６】 [Chemical 16]

【００５３】Ｒ¹〜Ｒ⁶で表されるアリールカルボニル基
としては、炭素数６〜３０のアリールカルボニル基が好
ましく、例えば、ベンゾイル基、４−クロロベンゾイル
基、２−クロロベンゾイル基、３，５ジクロロベンゾイ
ル基、２，４−ジクロロベンゾイル基、３−メチルベン
ゾイル、２−メチルベンゾイル基等が挙げられる。アリ
ールカルボニル基としては、その他に以下に示すものが
挙げられる。The arylcarbonyl group represented by R ^{1 to} R ⁶ is preferably an arylcarbonyl group having a carbon number of 6 to 30, and examples thereof include a benzoyl group, a 4-chlorobenzoyl group, a 2-chlorobenzoyl group and 3,5. Examples thereof include dichlorobenzoyl group, 2,4-dichlorobenzoyl group, 3-methylbenzoyl group and 2-methylbenzoyl group. Other examples of the arylcarbonyl group include those shown below.

【００５４】[0054]

【化１７】 [Chemical 17]

【００５５】Ｒ¹〜Ｒ⁶で表されるアルキルスルホニル基
としては、炭素数１〜２０のアルキルスルホニル基が好
ましく、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニ
ル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル
基、ブチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基、シク
ロヘキシルスルホニル基、オクチルスルホニル基、２−
エチルヘキシルスルホニル基、デカノイルスルホニル
基、ドデカノイルスルホニル基、オクタデカノイルスル
ホニル基、シアノメチルスルホニル基、トリフルオロメ
チルスルホニル基等が挙げられる。The alkylsulfonyl group represented by R ^{1 to} R ⁶ is preferably an alkylsulfonyl group having 1 to 20 carbon atoms, and examples thereof include a methylsulfonyl group, an ethylsulfonyl group, a propylsulfonyl group, an isopropylsulfonyl group and a butylsulfonyl group. Group, hexylsulfonyl group, cyclohexylsulfonyl group, octylsulfonyl group, 2-
Examples thereof include an ethylhexylsulfonyl group, a decanoylsulfonyl group, a dodecanoylsulfonyl group, an octadecanoylsulfonyl group, a cyanomethylsulfonyl group and a trifluoromethylsulfonyl group.

【００５６】Ｒ¹〜Ｒ⁶で表されるアリールスルホニル基
としては、炭素原子数６〜３０のアリールスルホニル基
が好ましく、例えば、フェニルスルホニル基、１−ナフ
チルスルホニル基、２−ナフチルスルホニル基、２−ク
ロロフェニルスルホニル基、２−メチルフェニルスルホ
ニル基、２−メトキシフェニルスルホニル基、２−ブト
キシフェニルスルホニル基、３−クロロフェニルスルホ
ニル基、３−トリフルオロメチルフェニルスルホニル
基、３−シアノフェニルスルホニル基、３−（２−エチ
ルヘキシルオキシ）フェニルスルホニル基、３−ニトロ
フェニルスルホニル基、４−フルオリフェニルスルホニ
ル基、４−シアノフェニルスルホニル基、４−ブトキシ
フェニルスルホニル基、４−（２−エチルヘキシルオキ
シ）フェニルスルホニル基、４−オクタデシルフェニル
スルホニル基等が挙げられる。The arylsulfonyl group represented by R ^{1 to} R ⁶ is preferably an arylsulfonyl group having 6 to 30 carbon atoms, for example, phenylsulfonyl group, 1-naphthylsulfonyl group, 2-naphthylsulfonyl group, 2 -Chlorophenylsulfonyl group, 2-methylphenylsulfonyl group, 2-methoxyphenylsulfonyl group, 2-butoxyphenylsulfonyl group, 3-chlorophenylsulfonyl group, 3-trifluoromethylphenylsulfonyl group, 3-cyanophenylsulfonyl group, 3- (2-Ethylhexyloxy) phenylsulfonyl group, 3-nitrophenylsulfonyl group, 4-fluorphenylphenylsulfonyl group, 4-cyanophenylsulfonyl group, 4-butoxyphenylsulfonyl group, 4- (2-ethylhexyloxy) phenylsul Group, such as 4-octadecyl phenylsulfonyl group.

【００５７】Ｒ¹、Ｒ⁶で表されるカルバモイル基として
は、Ｎ−アルキルカルバモイル基、Ｎ−アリールカルバ
モイル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ
−ジアリールカルバモイル基、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリ
ールカルバモイル基等が挙げられる。具体的には、炭素
原子数１〜３０のカルバモイル基が好ましく、例えば、
Ｎ−メチルカルバモイル基、Ｎ−エチルカルバモイル
基、Ｎ−プロピルカルバモイル基、Ｎ−ブチルカルバモ
イル基、Ｎ−ヘキシルカルバモイル基、Ｎ−シクロヘキ
シルカルバモイル基、Ｎ−オクチルカルバモイル基、Ｎ
−２−エチルヘキシルカルバモイル基、Ｎ−デシルカル
バモイル基、Ｎ−オクタデシルカルバモイル基、Ｎ−フ
ェニルカルバモイル基、Ｎ−２−メチルフェニルカルバ
モイル基、Ｎ−２−クロロフェニルカルバモイル基、Ｎ
−２−メトキシフェニルカルバモイル基、Ｎ−２−イソ
プロポキシフェニルカルバモイル基，Ｎ−２−（２−エ
チルヘキシルオキシ）フェニルカルバモイル基、Ｎ−３
−クロロフェニルカルバモイル基、Ｎ−３−ニトロフェ
ニルカルバモイル基、Ｎ−３−シアノフェニルカルバモ
イル基、Ｎ−４−メトキシカルバモイル基、Ｎ−４−
（２’−エチルヘキシルオキシ）フェニルカルバモイル
基、Ｎ−４−シアノフェニルカルバモイル基、Ｎ−メチ
ル−Ｎ−フェニルカルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルカ
ルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジブチルカルバモイル基、Ｎ，
Ｎ−ジフェニルカルバモイル基等が挙げられる。カルバ
モイル基としては、さらに以下で示すものが挙げられ
る。The carbamoyl group represented by R ¹ and R ⁶ includes N-alkylcarbamoyl group, N-arylcarbamoyl group, N, N-dialkylcarbamoyl group, N, N.
Examples include a -diarylcarbamoyl group and an N-alkyl-N-arylcarbamoyl group. Specifically, a carbamoyl group having 1 to 30 carbon atoms is preferable, and for example,
N-methylcarbamoyl group, N-ethylcarbamoyl group, N-propylcarbamoyl group, N-butylcarbamoyl group, N-hexylcarbamoyl group, N-cyclohexylcarbamoyl group, N-octylcarbamoyl group, N
-2-ethylhexylcarbamoyl group, N-decylcarbamoyl group, N-octadecylcarbamoyl group, N-phenylcarbamoyl group, N-2-methylphenylcarbamoyl group, N-2-chlorophenylcarbamoyl group, N
2-methoxyphenylcarbamoyl group, N-2-isopropoxyphenylcarbamoyl group, N-2- (2-ethylhexyloxy) phenylcarbamoyl group, N-3
-Chlorophenylcarbamoyl group, N-3-nitrophenylcarbamoyl group, N-3-cyanophenylcarbamoyl group, N-4-methoxycarbamoyl group, N-4-
(2′-Ethylhexyloxy) phenylcarbamoyl group, N-4-cyanophenylcarbamoyl group, N-methyl-N-phenylcarbamoyl group, N, N-dimethylcarbamoyl group, N, N-dibutylcarbamoyl group, N,
Examples thereof include N-diphenylcarbamoyl group. Examples of the carbamoyl group further include those shown below.

【００５８】[0058]

【化１８】 [Chemical 18]

【００５９】Ｒ¹、Ｒ⁶で表されるスルファモイル基とし
ては、Ｎ−アルキルスルファモイル基、Ｎ−アリールス
ルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルスルファモイル
基、Ｎ，Ｎ−ジアリールスルファモイル基、Ｎ−アルキ
ル−Ｎ−アリールスルファモイル基等が挙げられる。Examples of the sulfamoyl group represented by R ¹ and R ⁶ are N-alkylsulfamoyl group, N-arylsulfamoyl group, N, N-dialkylsulfamoyl group and N, N-diarylsulfayl group. Examples thereof include a moyl group and an N-alkyl-N-arylsulfamoyl group.

【００６０】具体的には、スルファモイル基としては、
炭素原子数０〜３０の置換スルファモイル基が好まし
く、例えば、Ｎ−メチルスルファモイル基、Ｎ−エチル
スルファモイル基、Ｎ−プロピルスルファモイル基、Ｎ
−ブチルスルファモイル基、Ｎ−ヘキシルスルファモイ
ル基、Ｎ−シクロヘキシルスルファモイル基、Ｎ−オク
チルスルファモイル基、Ｎ−２−エチルヘキシルスルフ
ァモイル基、Ｎ−デシルスルファモイル基、Ｎ−オクタ
デシルスルファモイル基、Ｎ−フェニルスルファモイル
基、Ｎ−２−メチルフェニルスルファモイル基、Ｎ−２
−クロロフェニルスルファモイル基、Ｎ−２−メトキシ
フェニルスルファモイル基、Ｎ−２−イソプロポキシフ
ェニルスルファモイル基，Ｎ−２−（２−エチルヘキシ
ルオキシ）フェニルスルファモイル基、Ｎ−３−クロロ
フェニルスルファモイル基、Ｎ−３−ニトロフェニルス
ルファモイル基、Ｎ−３−シアノフェニルスルファモイ
ル基、Ｎ−４−メトキシスルファモイル基、Ｎ−４−
（２’−エチルヘキシルオキシ）フェニルスルファモイ
ル基、Ｎ−４−シアノフェニルスルファモイル基、Ｎ−
メチル−Ｎ−フェニルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジブチルスルファモイ
ル基、Ｎ，Ｎ−ジフェニルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−
ジ−（２−エチルヘキシル）スルファモイル基等が挙げ
られる。Specifically, as the sulfamoyl group,
A substituted sulfamoyl group having 0 to 30 carbon atoms is preferable, and examples thereof include N-methylsulfamoyl group, N-ethylsulfamoyl group, N-propylsulfamoyl group, and N-.
-Butylsulfamoyl group, N-hexylsulfamoyl group, N-cyclohexylsulfamoyl group, N-octylsulfamoyl group, N-2-ethylhexylsulfamoyl group, N-decylsulfamoyl group, N -Octadecylsulfamoyl group, N-phenylsulfamoyl group, N-2-methylphenylsulfamoyl group, N-2
-Chlorophenylsulfamoyl group, N-2-methoxyphenylsulfamoyl group, N-2-isopropoxyphenylsulfamoyl group, N-2- (2-ethylhexyloxy) phenylsulfamoyl group, N-3- Chlorophenylsulfamoyl group, N-3-nitrophenylsulfamoyl group, N-3-cyanophenylsulfamoyl group, N-4-methoxysulfamoyl group, N-4-
(2'-Ethylhexyloxy) phenylsulfamoyl group, N-4-cyanophenylsulfamoyl group, N-
Methyl-N-phenylsulfamoyl group, N, N-dimethylsulfamoyl group, N, N-dibutylsulfamoyl group, N, N-diphenylsulfamoyl group, N, N-
Di- (2-ethylhexyl) sulfamoyl group and the like can be mentioned.

【００６１】Ｒ¹〜Ｒ⁴、及びＲ⁶で表されるアルコキシ
カルボニル基としては、炭素原子数２〜２０のアルコキ
シカルボニル基が好ましく、例えば、メトキシカルボニ
ル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル
基、ブトキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル
基、２−エチルヘキシルオキシカルボニル基、オクチル
オキシカルボニル基、デシルオキシカルボニル基、オク
タデシルオキシカルボニル基、フェニルオキシエチルオ
キシカルボニル基、フェニルオキシプロピルオキシカル
ボニル基、２，４−ジ−ｔ−アミルフェニルオキシエチ
ルカルボニル基、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチル
シクロヘキシルオキシカルボニル基、イソステアリルオ
キシカルボニル基、−ＣＯ₂−（ＣＨ₂）_mＣＯ₂Ｈ、−Ｃ
Ｏ₂−（ＣＨ₂）_mＣＯ₂Ｎａ、−ＣＯ₂−（ＣＨ₂）_mＣＯ₂
Ｋ、−ＣＯ₂−（ＣＨ₂）_mＳＯ₃Ｈ、−ＣＯ₂−（ＣＨ₂）
_mＳＯ₃Ｎａ、−ＣＯ₂−（ＣＨ₂）_mＳＯ₃Ｋ（ｍは１〜４
の整数を示す。）等が挙げられる。The alkoxycarbonyl group represented by R ^{1 to} R ⁴ and R ⁶ is preferably an alkoxycarbonyl group having 2 to 20 carbon atoms, and examples thereof include a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, a propoxycarbonyl group and butoxy. Carbonyl group, hexyloxycarbonyl group, 2-ethylhexyloxycarbonyl group, octyloxycarbonyl group, decyloxycarbonyl group, octadecyloxycarbonyl group, phenyloxyethyloxycarbonyl group, phenyloxypropyloxycarbonyl group, 2,4-di- t- amylphenyloxy ethylcarbonyl group, 2,6-di -t- butyl-4-methyl cyclohexyloxy carbonyl group, isostearyl oxycarbonyl _{group, -CO 2 - (CH 2)} m CO 2 H, -C
_{O 2 - (CH 2) m} CO 2 Na, -CO 2 - (CH 2) m CO 2
_{K, -CO 2 - (CH 2} ) m SO 3 H, -CO 2 - (CH 2)
_{m SO 3 Na, -CO 2 -} (CH 2) m SO 3 K (m is 1-4
Indicates an integer. ) And the like.

【００６２】Ｒ¹〜Ｒ⁴、及びＲ⁶で表されるアリールオ
キシカルボニル基としては、炭素原子数７〜３０のアリ
ールオキシカルボニル基が好ましく、例えば、２−メチ
ルフェニルオキシカルボニル基、２−クロロフェニルオ
キシカルボニル基、２，６−ジメチルフェニルオキシカ
ルボニル基、２，４，６−トリメチルフェニルオキシカ
ルボニル基、２−メトキシフェニルオキシカルボニル
基、２−ブトキシフェニルオキシカルボニル基、３−シ
アノフェニルオキシカルボニル基、３−ニトロフェニル
オキシカルボニル基、２，２−エチルヘキシルフェニル
オキシカルボニル基、３−（２−エチルヘキシルオキ
シ）フェニルオキシカルボニル基、４−フルオロフェニ
ルオキシカルボニル基、４−クロロフェニルオキシカル
ボニル基、４−シアノフェニルオキシカルボニル基、４
−ブトキシフェニルオキシカルボニル基等が挙げられ
る。アリールオキシカルボニル基として、さらに以下の
ものが挙げられる。The aryloxycarbonyl group represented by R ^{1 to} R ⁴ and R ⁶ is preferably an aryloxycarbonyl group having a carbon number of 7 to 30, and examples thereof include a 2-methylphenyloxycarbonyl group and a 2-chlorophenyl group. Oxycarbonyl group, 2,6-dimethylphenyloxycarbonyl group, 2,4,6-trimethylphenyloxycarbonyl group, 2-methoxyphenyloxycarbonyl group, 2-butoxyphenyloxycarbonyl group, 3-cyanophenyloxycarbonyl group, 3-nitrophenyloxycarbonyl group, 2,2-ethylhexylphenyloxycarbonyl group, 3- (2-ethylhexyloxy) phenyloxycarbonyl group, 4-fluorophenyloxycarbonyl group, 4-chlorophenyloxycarbonyl group, 4-sia Phenyloxycarbonyl group, 4
-Butoxyphenyloxycarbonyl group and the like. Examples of the aryloxycarbonyl group further include the following.

【００６３】[0063]

【化１９】 [Chemical 19]

【００６４】Ｒ¹及びＲ⁶で表されるアルキルホスホリル
基としては、炭素原子数２〜４０のアルキルホスホリル
基が好ましく、例えば、メチルホスホリル基、エチルホ
スホリル基、プロピルホスホリル基、イソプロピルホス
ホリル基、ブチルホスホリル基、イソブチルホスホリル
基、ｓｅｃ−ブチルホスホリル基、ｔ−ブチルホスホリ
ル基、ペンチルホスホリル基、イソペンチルホスホリル
基、ヘキシルホスホリル基、ヘプチルホスホリル基、オ
クチルホスホリル基、２−エチルヘキシルホスホリル
基、デシルホスホリル基、ドデシルホスホリル基、オク
タデシルホスホリル基、エトキシカルボニルメチルホス
ホリル基、２−エチルヘキシルオキシカルボニルメチル
ホスホリル基、アミノカルボニルメチルホスホリル基、
Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノカルボニルメチルホスホリル
基、Ｎ−メチルアミノカルボニルメチルホスホリル基、
Ｎ−エチルアミノカルボニルメチルホスホリル基、Ｎ−
オクチルアミノカルボニルメチルホスホリル基、ベンジ
ルホスホリル基等が挙げられる。The alkylphosphoryl group represented by R ¹ and R ⁶ is preferably an alkylphosphoryl group having 2 to 40 carbon atoms, and examples thereof include a methylphosphoryl group, an ethylphosphoryl group, a propylphosphoryl group, an isopropylphosphoryl group and a butyl group. Phosphoryl group, isobutylphosphoryl group, sec-butylphosphoryl group, t-butylphosphoryl group, pentylphosphoryl group, isopentylphosphoryl group, hexylphosphoryl group, heptylphosphoryl group, octylphosphoryl group, 2-ethylhexylphosphoryl group, decylphosphoryl group, Dodecylphosphoryl group, octadecylphosphoryl group, ethoxycarbonylmethylphosphoryl group, 2-ethylhexyloxycarbonylmethylphosphoryl group, aminocarbonylmethylphosphoryl group,
N, N-dibutylaminocarbonylmethylphosphoryl group, N-methylaminocarbonylmethylphosphoryl group,
N-ethylaminocarbonylmethylphosphoryl group, N-
Examples thereof include an octylaminocarbonylmethylphosphoryl group and a benzylphosphoryl group.

【００６５】Ｒ¹及びＲ⁶で表されるアリールホスホリル
基としては、炭素原子数１２〜５０のアリールホスホリ
ル基が好ましく、例えば、フェニルホスホリル基、１−
ナフチルホスホリル基、２−ナフチルホスホリル基、２
−クロロフェニルホスホリル基、２−メチルフェニルホ
スホリル基、２−メトキシフェニルホスホリル基、２−
ブトキシフェニルホスホリル基、３−クロロフェニルホ
スホリル基、３−トリフルオロメチルフェニルホスホリ
ル基、３−シアノフェニルホスホリル基、３−（２−エ
チルヘキシルオキシ）フェニルホスホリル基、３−ニト
ロフェニルホスホリル基、４−フルオリフェニルホスホ
リル基、４−シアノフェニルホスホリル基、４−ブトキ
シフェニルホスホリル基、４−（２−エチルヘキシルオ
キシ）フェニルホスホリル基、４−オクタデシルフェニ
ルホスホリル基等が挙げられる。The arylphosphoryl group represented by R ¹ and R ⁶ is preferably an arylphosphoryl group having 12 to 50 carbon atoms, for example, a phenylphosphoryl group, 1-
Naphthylphosphoryl group, 2-naphthylphosphoryl group, 2
-Chlorophenylphosphoryl group, 2-methylphenylphosphoryl group, 2-methoxyphenylphosphoryl group, 2-
Butoxyphenylphosphoryl group, 3-chlorophenylphosphoryl group, 3-trifluoromethylphenylphosphoryl group, 3-cyanophenylphosphoryl group, 3- (2-ethylhexyloxy) phenylphosphoryl group, 3-nitrophenylphosphoryl group, 4-fluorphenyl Examples thereof include a phosphoryl group, a 4-cyanophenylphosphoryl group, a 4-butoxyphenylphosphoryl group, a 4- (2-ethylhexyloxy) phenylphosphoryl group and a 4-octadecylphenylphosphoryl group.

【００６６】Ｒ¹、Ｒ⁶で表されるアミノ基としては、Ｎ
−アルキルアミノ基、Ｎ−アリールアミノ基、Ｎ−アシ
ルアミノ基、Ｎ−スルホニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジアル
キルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジアリールアミノ基、Ｎ−アル
キル−Ｎ−アリールアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジスルホニルア
ミノ基等が挙げられる。具体的にアミノ基としては、炭
素数０〜５０のアミノ基が好ましく、例えば、Ｎ−メチ
ルアミノ基、Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−プロピルアミノ
基、Ｎ−イソプロピルアミノ基、Ｎ−ｔｅｒｔブチルア
ミノ基、Ｎ−ヘキシルアミノ基、Ｎ−シクロヘキシルア
ミノ基、Ｎ−オクチルアミノ基、Ｎ−２−エチルヘキシ
ルアミノ基、Ｎ−デシルアミノ基、Ｎ−オクタデシルア
ミノ基、Ｎ−ベンジルアミノ基、Ｎ−フェニルアミノ
基、Ｎ−２−メチルフェニルアミノ基、Ｎ−２−クロロ
フェニルアミノ基、Ｎ−２−メトキシフェニルアミノ
基、Ｎ−２−イソプロポキシフェニルアミノ基、Ｎ−２
−（２−エチルヘキシルオキシ）フェニルアミノ基、Ｎ
−３−クロロフェニルアミノ基、Ｎ−３−ニトロフェニ
ルアミノ基、Ｎ−３−シアノフェニルアミノ基、Ｎ−４
−メトキシアミノ基、Ｎ−４−（２’−エチルヘキシル
オキシ）フェニルアミノ基、Ｎ−４−シアノフェニルア
ミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ
−ジフェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジアセチルアミノ基、
Ｎ，Ｎ−ジベンゾイルアミノ基、Ｎ，Ｎ−（ジブチルカ
ルボニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−（ジ−２−エチルヘキシ
ルカルボニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−（ジメチルスルホニ
ル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−（ジエチルスルホニル）アミノ
基、Ｎ，Ｎ−（ジブチルスルホニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ
−（２−エチルヘキシルスルホニル）アミノ基、Ｎ，Ｎ
−（ジフェニルスルホニル）アミノ基等が挙げられる。
さらに、アミノ基としては以下のものが挙げられる。The amino group represented by R ¹ and R ⁶ is N
-Alkylamino group, N-arylamino group, N-acylamino group, N-sulfonylamino group, N, N-dialkylamino group, N, N-diarylamino group, N-alkyl-N-arylamino group, N, Examples thereof include N-disulfonylamino group. Specifically, the amino group is preferably an amino group having 0 to 50 carbon atoms, and examples thereof include N-methylamino group, N-ethylamino group, N-propylamino group, N-isopropylamino group and N-tertbutylamino group. Group, N-hexylamino group, N-cyclohexylamino group, N-octylamino group, N-2-ethylhexylamino group, N-decylamino group, N-octadecylamino group, N-benzylamino group, N-phenylamino group , N-2-methylphenylamino group, N-2-chlorophenylamino group, N-2-methoxyphenylamino group, N-2-isopropoxyphenylamino group, N-2
-(2-ethylhexyloxy) phenylamino group, N
-3-chlorophenylamino group, N-3-nitrophenylamino group, N-3-cyanophenylamino group, N-4
-Methoxyamino group, N-4- (2'-ethylhexyloxy) phenylamino group, N-4-cyanophenylamino group, N-methyl-N-phenylamino group, N, N-
Dimethylamino group, N, N-dibutylamino group, N, N
-Diphenylamino group, N, N-diacetylamino group,
N, N-dibenzoylamino group, N, N- (dibutylcarbonyl) amino group, N, N- (di-2-ethylhexylcarbonyl) amino group, N, N- (dimethylsulfonyl) amino group, N, N- (Diethylsulfonyl) amino group, N, N- (dibutylsulfonyl) amino group, N, N
-(2-ethylhexylsulfonyl) amino group, N, N
Examples thereof include a-(diphenylsulfonyl) amino group.
Further, examples of the amino group include the following.

【００６７】[0067]

【化２０】 [Chemical 20]

【００６８】[0068]

【化２１】 [Chemical 21]

【００６９】Ｒ²〜Ｒ⁴で表されるジアルキルホスホリル
基としては、炭素原子数２〜３６のジアルキルホスホリ
ル基が好ましく、例えば、ジメチルホスホリル基、ジエ
チルホスホリル基、ジイソプロピルホスホリル基、ジ−
ｎ−ブチルホスホリル基、ジ−ｔ−ブチルホスホリル基
等が挙げられる。Ｒ²〜Ｒ⁴で表されるジアリールホスホ
リル基としては、炭素原子数１２〜３６のジアリールホ
スホリル基が好ましく、例えば、ジフェニルホスホリル
基、ジ−（４−クロロ−フェニル）ホスホリル基、ジ−
（４−メチル−フェニル）ホスホリル基等が挙げられ
る。Ｒ²〜Ｒ⁴で表されるジアルコキシホスホリル基とし
ては、炭素原子数２〜３６のジアルコキシホスホリル基
が好ましく、例えば、ジメトキシホスホリル基、ジエト
キシホスホリル基、ジ−ｎ−プロポキシホスホリル基、
ジ−ｎ−ブトキシホスホリル基等が挙げられる。Ｒ²〜
Ｒ⁴で表されるジアリールオキシホスホリル基として
は、炭素原子数１２〜３６のジアリールオキシホスホリ
ル基が好ましく、例えば、ジフェノキシホスホリル基、
ジ−（４−クロロ−フェノキシ）ホスホリル基、ジ−
（４−メチル−フェノキシ）ホスホリル基等が挙げられ
る。The dialkylphosphoryl group represented by R ^{2 to} R ⁴ is preferably a dialkylphosphoryl group having 2 to 36 carbon atoms, and examples thereof include dimethylphosphoryl group, diethylphosphoryl group, diisopropylphosphoryl group and di-
Examples include n-butylphosphoryl group and di-t-butylphosphoryl group. The diarylphosphoryl group represented by R ^{2 to} R ⁴ is preferably a diarylphosphoryl group having 12 to 36 carbon atoms, and examples thereof include diphenylphosphoryl group, di- (4-chloro-phenyl) phosphoryl group and di-
(4-methyl-phenyl) phosphoryl group and the like can be mentioned. The dialkoxyphosphoryl group represented by R ^{2 to} R ⁴ is preferably a dialkoxyphosphoryl group having 2 to 36 carbon atoms, and examples thereof include a dimethoxyphosphoryl group, a diethoxyphosphoryl group, a di-n-propoxyphosphoryl group,
A di-n-butoxy phosphoryl group etc. are mentioned. R ² ~
The diaryloxyphosphoryl group represented by R ⁴ is preferably a diaryloxyphosphoryl group having 12 to 36 carbon atoms, for example, a diphenoxyphosphoryl group,
Di- (4-chloro-phenoxy) phosphoryl group, di-
(4-methyl-phenoxy) phosphoryl group and the like can be mentioned.

【００７０】Ｒ¹で表される４級アンモニウム基として
は、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニ
ウム、ベンジルトリメチルアンモニウム、ドデシルトリ
メチルアンモニウムが好ましく、対アニオンはＣｌ^-、
Ｂｒ^-、Ｉ^-、ＣｌＯ₄ ^-、ＢＦ₄ ^-、ＰＦ₆ ^-、ＨＳＯ₄ ^-、Ｃ
₆Ｈ₅（Ｐｈｅｎｙｌ）−ＳＯ₃ ^-などが好ましい。また、
ＭとしてはＬｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｂａ、Ａｌ、
Ｚｎ、Ｎｉ、Ｃｕ、Ｆｅなどが好ましい。R¹As a quaternary ammonium group represented by
Is tetramethylammonium, tetraethylammonium
Um, benzyltrimethylammonium, dodecyltri
Methylammonium is preferred and the counter anion is Cl^-,
Br^-, I^-, ClO_Four ^-, BF_Four ^-, PF₆ ^-, HSO_Four ^-, C
₆H_Five(Phenyl) -SO₃ ^-Are preferred. Also,
As M, Li, Na, K, Mg, Ca, Ba, Al,
Zn, Ni, Cu, Fe and the like are preferable.

【００７１】ここで、一般式（Ｉ）で表される２つの化
合物のＲ¹〜Ｒ⁴のいずれか１つの基を、２価の連結基を
介して連結させた構造を有する、色素構造を２つ包含す
るアゾ色素とすることも可能である。本発明のアゾ色素
は、その油溶性、水溶性、および顔料構造などは、置換
基を適切に導入することにより制御することができる。Here, a dye structure having a structure in which any ^one of R ^{1 to} R ⁴ of the two compounds represented by the general formula (I) is linked via a divalent linking group It is also possible to use two azo dyes. The oil solubility, water solubility, pigment structure and the like of the azo dye of the present invention can be controlled by appropriately introducing a substituent.

【００７２】以下に、本発明の前記一般式（Ｉ）で表さ
れるアゾ色素のＡｒ部分についての具体例を［化２２］
〜[化４２]に、また、カプラー部分についての具体例を
［化４３］〜[化５２]に挙げるが、本発明はこれらに限
定されるものではない。Specific examples of the Ar portion of the azo dye represented by the general formula (I) of the present invention are shown below.
To [Chemical Formula 42] and specific examples of the coupler moiety are listed in [Chemical Formula 43] to [Chemical Formula 52], but the present invention is not limited thereto.

【００７３】［Ａｒ部分］[Ar part]

【化２２】 [Chemical formula 22]

【００７４】[0074]

【化２３】 [Chemical formula 23]

【００７５】[0075]

【化２４】 [Chemical formula 24]

【００７６】[0076]

【化２５】 [Chemical 25]

【００７７】[0077]

【化２６】 [Chemical formula 26]

【００７８】[0078]

【化２７】 [Chemical 27]

【００７９】[0079]

【化２８】 [Chemical 28]

【００８０】[0080]

【化２９】 [Chemical 29]

【００８１】[0081]

【化３０】 [Chemical 30]

【００８２】[0082]

【化３１】 [Chemical 31]

【００８３】[0083]

【化３２】 [Chemical 32]

【００８４】[0084]

【化３３】 [Chemical 33]

【００８５】[0085]

【化３４】 [Chemical 34]

【００８６】[0086]

【化３５】 [Chemical 35]

【００８７】[0087]

【化３６】 [Chemical 36]

【００８８】[0088]

【化３７】 [Chemical 37]

【００８９】[0089]

【化３８】 [Chemical 38]

【００９０】[0090]

【化３９】 [Chemical Formula 39]

【００９１】[0091]

【化４０】 [Chemical 40]

【００９２】[0092]

【化４１】 [Chemical 41]

【００９３】[0093]

【化４２】 [Chemical 42]

【００９４】本発明の色素のカプラー部分の具体例を挙
げる。Specific examples of the coupler moiety of the dye of the present invention are given below.

【化４３】 [Chemical 43]

【００９５】[0095]

【化４４】 [Chemical 44]

【００９６】[0096]

【化４５】 [Chemical formula 45]

【００９７】[0097]

【化４６】 [Chemical formula 46]

【００９８】[0098]

【化４７】 [Chemical 47]

【００９９】[0099]

【化４８】 [Chemical 48]

【０１００】[0100]

【化４９】 [Chemical 49]

【０１０１】[0101]

【化５０】 [Chemical 50]

【０１０２】[0102]

【化５１】 [Chemical 51]

【０１０３】[0103]

【化５２】 [Chemical 52]

【０１０４】本発明の前記一般式（Ｉ）で表される化合
物は、水溶性を持たせるために、水溶性基（−ＳＯ
₃Ｈ、４級アンモニウム基、−ＣＯ₂Ｍ_1/n、−ＳＯ₃Ｍ
_1/n）を少なくとも１つ有することが好ましく、特に２
つ以上有することが好ましい。また、本発明のインクジ
ェット記録用インクにおいて、前記一般式（Ｉ）で表さ
れる化合物は、０．２〜１０重量％含有されるのが好ま
しく、０．５〜５重量％含有されるのがより好ましい。The compound represented by the general formula (I) of the present invention has a water-soluble group (--SO
₃ H, quaternary ammonium group, —CO ₂ M _{1 / n} , —SO ₃ M
_{1 / n} ) is preferred, especially 2
It is preferable to have one or more. In the ink jet recording ink of the present invention, the compound represented by the general formula (I) is preferably contained in an amount of 0.2 to 10% by weight, more preferably 0.5 to 5% by weight. More preferable.

【０１０５】本発明のインクジェット記録用インクは、
前記一般式（Ｉ）で表される化合物を、主として水と水
溶性有機溶剤からなる混合溶媒に溶解または分散して調
製することができる。水性インクの液媒体として使用し
得る水溶性有機溶剤としては、例えば、メタノール、エ
タノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノー
ル、イソブタノール、ｓｅｃ−ブタノール、ｔ−ブタノ
ール、ペンタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノー
ル、ベンジルアルコールなどのアルコール類；エチレン
グリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリ
コール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコー
ル、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコー
ル、ブチレングリコール、ヘキサンジオール、ペンタン
ジオール、グリセリン、ヘキサントリオール、チオジグ
リコールなどの多価アルコール類；エチレングリコール
モノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエ
ーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエ
チレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリ
コールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノ
メチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエー
テル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ト
リエチレングリコールモノメチルエーテル、エチレング
リコールジアセテート、エチレングリコールモノメチル
エーテルアセテート、トリエチレングリコールモノメチ
ルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテ
ル、エチレングリコールモノフェニルエーテルなどのグ
リコール誘導体；エタノールアミン、ジエタノールアミ
ン、トリエタノールアミン、Ｎ−メチルジエタノールア
ミン、Ｎ−エチルジエタノールアミン、モルホリン、Ｎ
−エチルモルホリン、エチレンジアミン、ジエチレント
リアミン、トリエチレンテトラミン、ポリエチレンイミ
ン、テトラメチルプロピレンジアミンなどのアミン類；
ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、スル
ホラン、２−ピロリドン、Ｎ−メチル−２−ピロリド
ン、Ｎ−ビニル−２−ピロリドン、２−オキサゾリド
ン、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、アセト
ニトリル、アセトンなどの極性溶媒；が挙げられる。前
記水溶性有機溶剤は水とともに、２種以上を併用しても
よい。The ink jet recording ink of the present invention comprises
It can be prepared by dissolving or dispersing the compound represented by the general formula (I) in a mixed solvent mainly composed of water and a water-soluble organic solvent. Examples of the water-soluble organic solvent that can be used as the liquid medium of the aqueous ink include, for example, methanol, ethanol, propanol, isopropanol, butanol, isobutanol, sec-butanol, t-butanol, pentanol, hexanol, cyclohexanol, benzyl alcohol and the like. Alcohols; polyhydric alcohols such as ethylene glycol, diethylene glycol, triethylene glycol, polyethylene glycol, propylene glycol, dipropylene glycol, polypropylene glycol, butylene glycol, hexanediol, pentanediol, glycerin, hexanetriol, and thiodiglycol; Ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monobutyl Ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monobutyl ether, propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monobutyl ether, dipropylene glycol monomethyl ether, triethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol diacetate, ethylene glycol monomethyl ether acetate, triethylene glycol monomethyl ether, tri Glycol derivatives such as ethylene glycol monoethyl ether and ethylene glycol monophenyl ether; ethanolamine, diethanolamine, triethanolamine, N-methyldiethanolamine, N-ethyldiethanolamine, morpholine, N
Amines such as ethylmorpholine, ethylenediamine, diethylenetriamine, triethylenetetramine, polyethyleneimine, tetramethylpropylenediamine;
Formamide, N, N-dimethylformamide, N, N
-Dimethylacetamide, dimethyl sulfoxide, sulfolane, 2-pyrrolidone, N-methyl-2-pyrrolidone, N-vinyl-2-pyrrolidone, 2-oxazolidone, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, acetonitrile, acetone, etc. A polar solvent; Two or more kinds of the water-soluble organic solvent may be used together with water.

【０１０６】水と前記水溶性有機溶剤との混合溶媒に、
前記一般式（Ｉ）で表される化合物は、前記混合溶媒に
溶解させてもよいし、分散させてもよい。前記化合物を
混合溶媒中に分散させる場合は、種々の分散機（例え
ば、ボールミル、サンドミル、アトライター、ロールミ
ル、アジテーターミル、ヘンシェルミキサー、コロイド
ミル、超音波ホモジナイザー、パールミル、ジェットミ
ル、オングミル等）を用いて、前記化合物を微粒子化す
るのが好ましい。また、有機溶媒に色素を溶解後、適当
な分散剤や界面活性剤を用いて、前記混合溶媒中に分散
させて用いることができる。水性インクの調製法につい
ては、特開平５−１４８４３６号、同５−２９５３１２
号、同７−９７５４１号、同７−８２５１５号、同７−
１１８５８４号公報等に記載の方法を参照することがで
きる。In a mixed solvent of water and the water-soluble organic solvent,
The compound represented by the general formula (I) may be dissolved or dispersed in the mixed solvent. When dispersing the compound in a mixed solvent, various dispersers (for example, ball mill, sand mill, attritor, roll mill, agitator mill, Henschel mixer, colloid mill, ultrasonic homogenizer, pearl mill, jet mill, ong mill, etc.). It is preferable to use the compound to atomize it. In addition, after the dye is dissolved in an organic solvent, it can be used by dispersing it in the mixed solvent using an appropriate dispersant or surfactant. For the preparation method of the water-based ink, see JP-A-5-148436 and JP-A-5-295312.
No. 7, No. 7-97541, No. 7-82515, No. 7-
The method described in Japanese Patent No. 118584 can be referred to.

【０１０７】本発明のインクジェット記録用インクに
は、色相の調整等を目的として、前記一般式（Ｉ）で表
される化合物以外の色素を添加してもよい。また、本発
明のインクには、所望により、種々の添加剤を添加して
もよい。前記添加剤としては、粘度調整剤、表面張力調
整剤、比抵抗調整剤、皮膜調整剤、紫外線吸収剤、酸化
防止剤、褪色防止剤、防黴剤、防錆剤、分散剤、界面活
性剤などが挙げられる。また、本発明のインクジェット
記録用インクを、水性インクや油性インクの形態とする
場合には、その粘度を４０ｃｐ以下に調整するのが好ま
しく、また、その表面張力は、２０ｄｙｎ／ｃｍ〜１０
０ｄｙｎ／ｃｍ（ｍＮ／ｍ）に調整するのが好ましい。A dye other than the compound represented by the general formula (I) may be added to the ink jet recording ink of the present invention for the purpose of adjusting hue. Further, various additives may be added to the ink of the present invention, if desired. Examples of the additive include a viscosity modifier, a surface tension modifier, a specific resistance modifier, a film modifier, an ultraviolet absorber, an antioxidant, an anti-fading agent, an antifungal agent, an antirust agent, a dispersant, and a surfactant. And so on. When the ink jet recording ink of the present invention is in the form of a water-based ink or an oil-based ink, its viscosity is preferably adjusted to 40 cp or less, and its surface tension is 20 dyn / cm to 10 dyn / cm.
It is preferably adjusted to 0 dyn / cm (mN / m).

【０１０８】前記一般式（Ｉ）で表される化合物を油性
インクの形態のインクジェット記録用インクをとするこ
とも可能である。この場合は、前記一般式（Ｉ）で表さ
れる化合物を有機溶剤を主成分とする液媒体に溶解また
は分散して調製することができる。前記液媒体に用いら
れる有機溶剤としては、例えば、エタノール、ペンタノ
ール、ヘプタノール、オクタノール、シクロヘキサノー
ル、ベンジルアルコール、フェニルエチルアルコール、
フェニルプロピルアルコール、フルフリルアルコール、
アニスアルコールなどのアルコール類；エチレングリコ
ールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノフェ
ニルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテ
ル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピ
レングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコ
ールモノフェニルエーテル、ジプロピレングリコールモ
ノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチル
エーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテ
ル、エチレングリコールジアセテート、エチレングリコ
ールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコ
ールジアセテートなどのグリコール誘導体；The compound represented by the general formula (I) can be used as an ink for ink jet recording in the form of oily ink. In this case, the compound represented by the general formula (I) can be prepared by dissolving or dispersing it in a liquid medium containing an organic solvent as a main component. Examples of the organic solvent used in the liquid medium include ethanol, pentanol, heptanol, octanol, cyclohexanol, benzyl alcohol, phenylethyl alcohol,
Phenylpropyl alcohol, furfuryl alcohol,
Alcohols such as anise alcohol; ethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol monophenyl ether, diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monobutyl ether, propylene glycol monoethyl ether, propylene glycol monophenyl ether, dipropylene glycol monomethyl ether, dipropylene glycol mono Glycol derivatives such as ethyl ether, triethylene glycol monoethyl ether, ethylene glycol diacetate, ethylene glycol monoethyl ether acetate, propylene glycol diacetate;

【０１０９】ベンジルメチルケトン、ジアセトンアルコ
ール、シクロヘキサノンなどのケトン類；ブチルフェニ
ルエーテル、ベンジルエチルエーテル、ヘキシルエーテ
ルなどのエーテル類；酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸ベ
ンジル、酢酸フェニルエチル、酢酸フェノキシエチル、
フェニル酢酸エチル、プロピオン酸ベンジル、安息香酸
エチル、安息香酸ブチル、ラウリン酸エチル、ラウリン
酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イ
ソプロピル、リン酸トリエチル、リン酸トリブチル、フ
タル酸ジエチル、フタル酸ジブチル、マロン酸ジエチ
ル、マロン酸ジプロピル、ジエチルマロン酸ジエチル、
コハク酸ジエチル、コハク酸ジブチル、グルタル酸ジエ
チル、アジピン酸ジエチル、アジピン酸ジブチル、アジ
ピン酸ジ（２−メトキシエチル）、セバシン酸ジエチ
ル、マレイン酸ジエチル、マレイン酸ジブチル、マレイ
ン酸ジオクチル、フマル酸ジエチル、フマル酸ジオクチ
ル、桂皮酸３−ヘキセニルなどのエステル類；石油エー
テル、石油ベンジル、テトラリン、デリカン、１−アミ
ルベンゼン、ジメチルナフタリンなどの炭化水素系溶
剤；アセトニトリル、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチ
ルスルホキシド、スルホラン、プロピレンカーボネー
ト、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−ビニル−２−ピ
ロリドン、Ｎ，Ｎ−ジエチルドデカンアミドなどの極性
溶媒；が挙げられる。これらの溶剤は単独で使用しても
よいし、２種以上を混合して使用してもよい。Ketones such as benzyl methyl ketone, diacetone alcohol, cyclohexanone; ethers such as butyl phenyl ether, benzyl ethyl ether, hexyl ether; ethyl acetate, amyl acetate, benzyl acetate, phenyl ethyl acetate, phenoxy ethyl acetate,
Ethyl phenylacetate, benzyl propionate, ethyl benzoate, butyl benzoate, ethyl laurate, butyl laurate, isopropyl myristate, isopropyl palmitate, triethyl phosphate, tributyl phosphate, diethyl phthalate, dibutyl phthalate, malonic acid Diethyl, dipropyl malonate, diethyl diethyl malonate,
Diethyl succinate, dibutyl succinate, diethyl glutarate, diethyl adipate, dibutyl adipate, di (2-methoxyethyl) adipate, diethyl sebacate, diethyl maleate, dibutyl maleate, dioctyl maleate, diethyl fumarate, Esters such as dioctyl fumarate and 3-hexenyl cinnamate; hydrocarbon solvents such as petroleum ether, petroleum benzyl, tetralin, delican, 1-amylbenzene, dimethylnaphthalene; acetonitrile, formamide, N, N-dimethylformamide, N , N-dimethylacetamide, dimethyl sulfoxide, sulfolane, propylene carbonate, N-methyl-2-pyrrolidone, N-vinyl-2-pyrrolidone, N, N-diethyldodecane amide and the like polar solvents; These solvents may be used alone or in combination of two or more.

【０１１０】前記有機溶剤に、前記一般式（Ｉ）で表さ
れる化合物を溶解させてもよいし、適当な分散剤を併用
して分散させてもよい。油性インクの調製方法について
は、特開平３−２３１９７５号、特表平５−５０８８８
３号公報に記載の方法を参照することができる。The compound represented by the general formula (I) may be dissolved in the organic solvent, or may be dispersed in combination with a suitable dispersant. Regarding the method for preparing the oil-based ink, JP-A-3-231975 and JP-A-5-50888
The method described in Japanese Patent Publication No. 3 can be referred to.

【０１１１】前記一般式（Ｉ）で表される化合物を固体
インクの形態のインクジェット記録用インクをとするこ
とも可能である。この場合は、前記一般式（Ｉ）で表さ
れる化合物を、室温では固体状態であり、インクを吐出
させる際に供与されるエネルギーによって溶融して液体
状態になる相変化溶媒に、溶解または分散させて調製す
ることができる。前記相変化溶媒としては、例えば、密
ロウ、カルナウバワックス、ライスワックス、木ロウ、
ホホバ油、鯨ロウ、カンデリラワックス、ラノリン、モ
ンタンワックス、オゾケライト、セレシン、パラフィン
ワックス、マイクロクリスタリンワックス、ペトロラク
タムなどの天然ワックス；ポリエチレンワックス、塩素
化炭化水素、パルミチン酸、ステアリル酸、ベヘン酸、
チグリン酸、２−アセトナフトベヘン酸、１２−ヒドロ
キシステアリン酸、ジヒドロキシステアリン酸などの有
機酸；ドデカノール、テトラデカノール、ヘキサデカノ
ール、エイコサノール、ドコサノール、テトラコサノー
ル、ヘキサコサノール、オクタコサノール、ドデセノー
ル、ミリシルアルコール、テトラセノール、ヘキサデセ
ノール、エイコセノール、ドコセノール、ピネングリコ
ール、ヒノキオール、ブチンジオール、ノナンジオー
ル、イソフタリルアルコール、メシセリン、ヘキサンジ
オール、デカンジオール、テトラデカンジオール、ヘキ
サデカンジオール、ドコサンジオール、テトラコサンジ
オール、テレビネオール、フェニルグリセリン、エイコ
サンジオール、オクタンジオール、フェニルプロピレン
グリコールなどのアルコール類；The compound represented by the general formula (I) can be used as an ink for inkjet recording in the form of a solid ink. In this case, the compound represented by the general formula (I) is dissolved or dispersed in a phase change solvent which is in a solid state at room temperature and melts into a liquid state by the energy provided when ejecting ink. Can be prepared. Examples of the phase change solvent include beeswax, carnauba wax, rice wax, wooden wax,
Jojoba oil, whale wax, candelilla wax, lanolin, montan wax, ozokerite, ceresin, paraffin wax, microcrystalline wax, petrolactam and other natural waxes; polyethylene wax, chlorinated hydrocarbons, palmitic acid, stearyl acid, behenic acid,
Organic acids such as tiglic acid, 2-acetonaphthobehenic acid, 12-hydroxystearic acid, dihydroxystearic acid; dodecanol, tetradecanol, hexadecanol, eicosanol, docosanol, tetracosanol, hexacosanol, octacosanol, dodecenol, Myricyl alcohol, tetracenol, hexadecenol, eicosenol, docosenol, pinene glycol, hinokiol, butynediol, nonanediol, isophthalyl alcohol, mesicerine, hexanediol, decanediol, tetradecanediol, hexadecanediol, docosanediol, tetracosandiol, TVneol, phenylglycerin, eicosane diol, octane diol, phenyl propylene glycol, etc. Call the like;

【０１１２】ビスフェノールＡ、ｐ−α−クミルフェノ
ールなどのフェノール類；前記有機酸のグリセリン、エ
チレングリコール、ジエチレングリコール等の有機酸エ
ステル；ステアリン酸コレステロール、パルミチン酸コ
レステロール、ミリスチン酸コレステロール、ベヘン酸
コレステロール、ラウリン酸コレステロール、メリシン
酸コレステロールなどのコレステロール脂肪酸エステ
ル；ステアリン酸サッカロース、パルミチン酸サッカロ
ース、ベヘン酸サッカロース、ラウリン酸サッカロー
ス、メリシン酸サッカロース、ステアリン酸ラクトー
ス、パルミチン酸ラクトース、ベヘン酸ラクトース、ラ
ウリン酸ラクトース、メリシン酸ラクトースなどの糖類
脂肪酸エステル；ベンゾイルアセトン、ジアセトベンゼ
ン、ベンゾフェノン、トリコサノン、ヘプタコサノン、
ヘプタトリアコンタノン、ヘントリアコンタノン、ステ
アロン、ラウロンなどのケトン類；オレイン酸アミド、
ラウリル酸アミド、ステアリン酸アミド、リシノール酸
アミド、パルミチン酸アミド、テトラヒドロフラン酸ア
ミド、エルカ酸アミド、ミリスチン酸アミド、１２−ヒ
ドロキシステアリン酸アミド、Ｎ−ステアリルエルカ酸
アミド、Ｎ−オレイルステアリン酸アミド、Ｎ，Ｎ−エ
チレンビスラウリン酸アミド、Ｎ，Ｎ−エチレンビスス
テアリン酸アミド、Ｎ，Ｎ−エチレンビスベヘン酸アミ
ド、Ｎ，Ｎ−キシリレンビスステアリン酸アミド、Ｎ，
Ｎ−ブチレンビスステアリン酸アミド、Ｎ，Ｎ−ジオレ
イルアジピン酸アミド、Ｎ，Ｎ−ジオレイルセバシン酸
アミド、Ｎ，Ｎ−ジステアリルセバシン酸アミド、Ｎ，
Ｎ−ジステアリルテレフタル酸アミド、フェナセチン、
トルアミド、アセトアミドなどのアミド類；ｐ−トルエ
ンスルホンアミド、エチルベンゼンスルホンアミド、ブ
チルベンゼンスルホンアミドなどのスルホンアミド類；
が挙げられる。Phenols such as bisphenol A and p-α-cumylphenol; organic acid esters of the above organic acids such as glycerin, ethylene glycol and diethylene glycol; cholesterol stearate, cholesterol palmitate, cholesterol myristate, cholesterol behenate, Cholesterol fatty acid esters such as cholesterol laurate and cholesterol melicinate; saccharose stearate, saccharose palmitate, saccharose behenate, saccharose laurate, saccharose melicinate, lactose stearate, lactose palmitate, lactose behenate, lactate laurate, melicin. Acid fatty acid esters such as lactose; benzoylacetone, diacetobenzene, benzophenone, Kosanon, heptacosanone,
Ketones such as heptatriacontanone, hentriacontanone, stearone, laurone; oleic acid amide,
Lauric acid amide, stearic acid amide, ricinoleic acid amide, palmitic acid amide, tetrahydrofuranic acid amide, erucic acid amide, myristic acid amide, 12-hydroxystearic acid amide, N-stearyl erucic acid amide, N-oleyl stearic acid amide, N , N-ethylenebislauric acid amide, N, N-ethylenebisstearic acid amide, N, N-ethylenebisbehenic acid amide, N, N-xylylenebisstearic acid amide, N,
N-butylene bisstearic acid amide, N, N-dioleyl adipamic acid amide, N, N-dioleyl sebacic acid amide, N, N-distearyl sebacic acid amide, N,
N-distearyl terephthalic acid amide, phenacetin,
Amides such as toluamide and acetamide; sulfonamides such as p-toluenesulfonamide, ethylbenzenesulfonamide and butylbenzenesulfonamide;
Is mentioned.

【０１１３】前記相変化溶媒の固体から液体への相変化
温度は６０〜２００℃であるのが好ましく、８０〜１５
０℃であるのがより好ましい。前記固体インクは、加熱
により溶融状態にした前記相変化溶媒に、前記一般式
（Ｉ）で表される化合物を溶解させて調製してもよい
し、適当な分散剤や結合剤を併用して分散または溶解さ
せて調製してもよい。固体インクの調製法については、
特開平５−１８６７２３号、同７−７０４９０号公報に
記載の方法を参照することができる。The phase change temperature of the phase change solvent from solid to liquid is preferably 60 to 200 ° C., and 80 to 15
It is more preferably 0 ° C. The solid ink may be prepared by dissolving the compound represented by the general formula (I) in the phase change solvent that has been melted by heating, or by using a suitable dispersant or binder in combination. It may be prepared by dispersing or dissolving. For the preparation method of solid ink,
The methods described in JP-A-5-186723 and JP-A-7-70490 can be referred to.

【０１１４】本発明のインクジェット記録用インクは、
エネルギーを供与されることによって液滴となり、被記
録媒体へ吐出し、被記録媒体上に着弾して、被記録媒体
上に画像を形成することができる。本発明のインクジェ
ット記録用インクは、いずれの方式のインクジェットプ
リンターに適用してもよい。例えば、連続方式およびオ
ンデマンド方式のいずれのインクジェットプリンターに
用いてもよい。また、インクジェットのヘッドの方式に
も制限はなく、バブルジェット（登録商標）方式、サー
マルジェット方式、あるいは超音波を用いた方式等、あ
らゆる方式のヘッドを備えたプリンターに好ましく用い
ることができる。The ink jet recording ink of the present invention comprises
By supplying energy, it becomes a droplet, which is ejected to the recording medium and lands on the recording medium to form an image on the recording medium. The inkjet recording ink of the present invention may be applied to any type of inkjet printer. For example, it may be used for both continuous type and on-demand type inkjet printers. Further, there is no limitation on the system of the inkjet head, and it can be preferably used for a printer having a head of any system such as a bubble jet (registered trademark) system, a thermal jet system, or a system using ultrasonic waves.

【０１１５】また、例えば、フォトインクと称する濃度
の低いインクを小さい体積で多数射出する方式、実質的
に同じ色相で濃度の異なる複数のインクを用いて画質を
改良する方式、無色透明のインクを用いる方式など、数
多くの新方式のインクジェット記録方式のプリンターに
も用いることができる。特に、プリント速度が速く、濃
度が低いインクを多量に噴射し、写真に近い画像を形成
するプリンターのインクとして用いられた場合に、改良
効果が顕著に発揮される。Further, for example, a method of ejecting a large number of low density ink called photo ink in a small volume, a method of improving image quality by using a plurality of inks having substantially the same hue but different densities, and a colorless transparent ink are used. It can also be used for many new inkjet recording printers. In particular, the improvement effect is remarkably exhibited when the ink is used as an ink for a printer that ejects a large amount of ink having a high printing speed and a low density and forms an image close to a photograph.

【０１１６】本発明の画像記録方法に用いられる前記被
記録媒体としては、普通紙、コート紙、プラスチックフ
ィルム等が挙げられる。被記録媒体としてコート紙を用
いると、画質、画像保存耐久性が向上するので好まし
い。Examples of the recording medium used in the image recording method of the present invention include plain paper, coated paper, and plastic film. It is preferable to use coated paper as the recording medium because the image quality and the image storage durability are improved.

【０１１７】本発明の画像記録方法においては、被記録
媒体として、媒染剤を含有する記録紙を用いてもよい。
特に、不動化されたポリマー媒染剤を含有する記録紙を
用いるのが好ましい。ポリマー媒染剤の例としては特開
昭４８−２８３２５号、同５４−７４４３０号、同５４
−１２４７２６号、同５５−２２７６６号、同５５−１
４２３３９号、同５５−２３８５０号、同６０−２３８
５１号、同６０−２３８５２号、同６０−２３８５３
号、同６０−５７８３６号、同６０−６０６４３号、同
６０−１１８８３４号、同６０−６０６４３号、同６０
−１１８８３４号、同６０−１２２９４０号、同６０−
１２２９４１号、同６０−１２２９４２号、同６０−２
３５１３４号、特開平１−１６１２３６号、米国特許第
２，４８４，４３０号、同２，５４８，５６４号、同
３，１４８，０６１号、同３，３０９，６９０号、同
４，１１５，１２４号、同４，１２４，３８６号、同
４，１９３，８００号、同４，２７３，８５３号、同
４，２８２，３０５号、同４，４５０，２２４号等の各
公報に記載されている。特に、特開平１−１６１２３６
号、２１２頁〜２１５頁に記載のポリマー媒染剤を含有
する記録紙を用いるのが好ましい。前記ポリマー媒染剤
を含有する記録紙を用いて画像を形成すると、優れた画
質の画像が得られ、かつ画像の耐光性が改良される。In the image recording method of the present invention, a recording paper containing a mordant may be used as the recording medium.
In particular, it is preferable to use a recording paper containing an immobilized polymer mordant. Examples of polymer mordants are JP-A-48-28325, JP-A-54-74430, and JP-A-54-54430.
-124726, 55-22766, 55-1
No. 42339, No. 55-23850, No. 60-238.
No. 51, No. 60-23852, No. 60-23853
No. 60, No. 60-57836, No. 60-60643, No. 60-118834, No. 60-60643, and No. 60.
-118834, 60-122940, 60-
122941, 60-122942, 60-2
35134, JP-A-1-161236, U.S. Pat. Nos. 2,484,430, 2,548,564, 3,148,061, 3,309,690 and 4,115,124. No. 4,124,386, No. 4,193,800, No. 4,273,853, No. 4,282,305, No. 4,450,224. . In particular, JP-A-1-161236
No. pp. 212-215, it is preferable to use a recording paper containing the polymer mordant. When an image is formed using a recording paper containing the polymer mordant, an image with excellent image quality is obtained and the light resistance of the image is improved.

【０１１８】本発明の画像記録方法においては、被記録
媒体として、無機顔料を含有する記録紙を用いることが
できる。無機顔料の種類は特に制限されることはなく、
あらゆる無機顔料を使用することができる。例えば、シ
リカ顔料、アルミナ顔料、二酸化チタン顔料、酸化亜鉛
顔料、酸化ジルコニウム顔料、雲母状酸化鉄、鉛白、酸
化鉛顔料、酸化コバルト顔料、ストロンチウムクロメー
ト、モリブデン系顔料、スメクタイト、酸化マグネシウ
ム顔料、酸化カルシウム顔料、炭酸カルシウム顔料、ム
ライト等を挙げることができ、一種もしくは二種以上の
ものを用いることができる。In the image recording method of the present invention, a recording paper containing an inorganic pigment can be used as the recording medium. The type of inorganic pigment is not particularly limited,
Any inorganic pigment can be used. For example, silica pigment, alumina pigment, titanium dioxide pigment, zinc oxide pigment, zirconium oxide pigment, mica-like iron oxide, lead white, lead oxide pigment, cobalt oxide pigment, strontium chromate, molybdenum pigment, smectite, magnesium oxide pigment, oxidation Calcium pigments, calcium carbonate pigments, mullite, etc. can be mentioned, and one kind or two or more kinds can be used.

【０１１９】本発明の画像記録方法においては、被記録
媒体として、各種親水性バインダーを含有する記録紙を
用いることができる。親水性バインダーとしては、ゼラ
チンまたはその誘導体、ポリビニルアルコールまたはそ
の誘導体、ポリアルキレンオキサイドまたはその誘導
体、その他の高吸水性ポリマーを初めとするあらゆる化
合物を用いることが可能である。その例としては特開平
１−１６１２３６号公報２１５頁〜２２２頁に記載され
ているものを用いることができる。本発明の画像記録方
法においては、被記録材料として、マット剤を含有する
記録紙を用いることが好ましい。マット剤としては、従
来公知のものを使用できるが、一例として特開平１−１
６１２３６号公報２６３頁〜２６４頁に記載されている
ものを用いることができる。本発明の画像記録方法にお
いては、硬膜剤で硬膜した記録紙を用いることができ
る。硬膜剤の種類には特別な制限はなく、公知の硬膜
剤、例えば特開平１−１６１２３６号公報２２２頁に記
載されているものを用いることができる。In the image recording method of the present invention, recording paper containing various hydrophilic binders can be used as the recording medium. As the hydrophilic binder, it is possible to use any compound such as gelatin or its derivative, polyvinyl alcohol or its derivative, polyalkylene oxide or its derivative, and other superabsorbent polymer. For example, those described in JP-A-1-161236, pages 215 to 222 can be used. In the image recording method of the present invention, it is preferable to use recording paper containing a matting agent as the recording material. As the matting agent, conventionally known ones can be used, but as an example, JP-A 1-1
The thing described in 61236 page 263-264 can be used. In the image recording method of the present invention, recording paper hardened with a hardener can be used. There are no particular restrictions on the type of hardener, and known hardeners such as those described in JP-A-1-161236, page 222 can be used.

【０１２０】前記被記録媒体の構成層には、塗布性の良
化、剥離性改良、スベリ性改良、帯電防止などの目的で
種々の界面活性剤を使用することができる。界面活性剤
の具体例は、特開昭６２−１７３４６３号、同６２−１
８３４５７号等の各公報に記載されている。また、上記
目的で、有機フルオロ化合物を含ませてもよい。有機フ
ルオロ化合物の代表例としては、特公昭５７−９０５３
号第８〜１７欄、特開昭６１−２０９９４号、同６２−
１３５８２６号等の各公報に記載されているフッ素系界
面活性剤、またはフッ素油などのオイル状フッ素系化合
物もしくは四フッ化エチレン樹脂などの固体状フッ素化
合物樹脂などの疎水性フッ素化合物が挙げられる。Various surfactants can be used in the constituent layers of the recording medium for the purpose of improving the coating property, improving the peeling property, improving the slip property, and preventing static electricity. Specific examples of the surfactant are disclosed in JP-A-62-173463 and JP-A-62-1.
It is described in various publications such as No. 83457. Further, an organic fluoro compound may be included for the above purpose. As a typical example of the organic fluoro compound, Japanese Patent Publication No. 57-9053
No. 8-17, JP-A Nos. 61-20994 and 62-62.
Examples thereof include fluorine-based surfactants described in each publication such as 135826, oil-based fluorine-based compounds such as fluorine oil, and hydrophobic fluorine-containing compounds such as solid fluorine-containing compound resins such as tetrafluoroethylene resin.

【０１２１】前記被記録媒体の構成層（バック層を含
む）には、寸度安定化、カール防止、接着防止、膜のひ
び割れ防止などの膜物性改良の目的で種々のポリマーラ
テックスを含有させることができる。具体的には、特開
昭６２−２４５２５８号、同６２−１３１６６４８号、
同６２−１１００６６号等の各公報に記載のポリマーラ
テックスのいずれも使用できる。特に、ガラス転移点の
低い（４０℃以下）ポリマーラテックスを媒染層に用い
ると、媒染層のひび割れ防止・カール改良を行うことが
でき、また、ガラス転移点が高いポリマーラテックスを
バック層に用いるとカール防止効果が得られる。本発明
の画像記録方法においては、構成層に退色防止剤を含有
させてもよい。退色防止剤としては、例えば酸化防止
剤、紫外線吸収剤、あるいはある種の金属錯体がある。
一例として、特開平１−１６１２３６号公報２２５頁〜
２４７頁に記載されているものを用いることができる。The constituent layers (including the back layer) of the recording medium contain various polymer latices for the purpose of improving physical properties of the film such as dimensional stability, curl prevention, adhesion prevention, and film cracking prevention. You can Specifically, JP-A-62-245258, JP-A-62-1316648,
Any of the polymer latices described in JP-A Nos. 62-110066 and the like can be used. In particular, when a polymer latex having a low glass transition point (40 ° C. or lower) is used for the mordant layer, cracking of the mordant layer can be prevented and curl can be improved, and when a polymer latex having a high glass transition point is used for the back layer. The curl prevention effect can be obtained. In the image recording method of the present invention, the constituent layers may contain an anti-fading agent. As the anti-fading agent, there are, for example, an antioxidant, an ultraviolet absorber, or a kind of metal complex.
As an example, JP-A-1-161236, page 225-
Those described on page 247 can be used.

【０１２２】前記被記録媒体には、蛍光増白剤を含有さ
せてもよい。特に、被記録媒体に蛍光増白剤を内蔵させ
るか、インクなどに含有させて外部から被記録媒体に供
給させるのが好ましい。本発明において被記録媒体の支
持体としては、特に制限されるものではないが、両面を
ポリオレフィン（例えばポリエチレン、ポリスチレン、
ポリエチレンテレフタレート、ポリブテン等のホモポリ
マー、これらの任意の組み合わせのコポリマーなど）で
ラミネートした紙や、プラスチック支持体（ただし、ポ
リオレフィン中に、酸化チタン、酸化亜鉛などの白色顔
料、コバルトブルーや群青、酸化ネオジウムなどの色味
づけ染料を含有させることが好ましい）も好ましく用い
られる。The recording medium may contain a fluorescent whitening agent. In particular, it is preferable to incorporate a fluorescent whitening agent in the recording medium or to make it contained in ink or the like and supply it to the recording medium from the outside. In the present invention, the support of the recording medium is not particularly limited, but both sides are polyolefin (for example, polyethylene, polystyrene,
Paper laminated with homopolymers such as polyethylene terephthalate and polybutene, copolymers of any combination of these, and plastic supports (however, white pigments such as titanium oxide and zinc oxide in polyolefin, cobalt blue and ultramarine blue, oxidation) It is also preferable to add a coloring dye such as neodymium).

【０１２３】[0123]

【実施例】以下、実施例を挙げ、本発明についてさらに
詳しく説明するが、本発明は以下の実施例に制限される
ものではない。以下に、本発明おける色素化合物は、Ａ
ｒ部分と下記で示されるカプラー部分の組み合せとして
示す。例えば、例示化合物２−（１−２）とは、Ａｒ部
分（ジアゾ部分）が前記[化２２]の２で示されたもの
と、カプラー部分が[化４３]の（１−２）で示されたも
のを組み合わせたものを意味する。すなわち、２−（１
−２）で示される化合物は、以下の構造を有する。The present invention will be described in more detail below with reference to examples, but the present invention is not limited to the following examples. Hereinafter, the dye compound according to the present invention is represented by A
Shown as a combination of the r portion and the coupler portion shown below. For example, Exemplified Compound 2- (1-2) means that the Ar moiety (diazo moiety) is represented by 2 in [Chemical Formula 22] and the coupler moiety is represented by (1-2) in [Chemical Formula 43]. It means a combination of the above. That is, 2- (1
The compound represented by -2) has the following structure.

【０１２４】[0124]

【化５３】 [Chemical 53]

【０１２５】＜実施例１＞下記組成からなるインクを作
製した。 〔インク〕 色素（例示化合物２−（１−２）） ４質量部 （前記一般式（Ｉ）で表される化合物） ジエチレングリコール ９質量部 テトラエチレングリコールモノブチルエーテル ９質量部 グリセリン ７質量部 ジエタノールアミン １質量部 水 ７０質量部 以上の成分を３０〜４０℃で加熱しながら１時間攪拌し
た後、平均孔径０．８μ、直径４７ｍｍのミクロフィル
ターを用いて加圧濾過して目的とするインクを得た。<Example 1> An ink having the following composition was prepared. [Ink] Dye (Exemplified Compound 2- (1-2)) 4 parts by mass (Compound represented by the general formula (I)) Diethylene glycol 9 parts by mass Tetraethylene glycol monobutyl ether 9 parts by mass Glycerin 7 parts by mass Diethanolamine 1 part by mass Part Water 70 parts by mass or more of the components were stirred for 1 hour while heating at 30 to 40 ° C., and then pressure-filtered using a microfilter having an average pore size of 0.8 μ and a diameter of 47 mm to obtain a target ink.

【０１２６】作製したインクを用いてインクジェットプ
リンターＰＭ−７００Ｃ（セイコーエプソン社製）によ
って富士写真フイルム製インクジェットペーパー、スー
パーフォトグレード（フォト光沢紙）に印字して画像サ
ンプルを得た。An ink jet printer PM-700C (manufactured by Seiko Epson Corp.) was used to print on the inkjet paper PM-700C (manufactured by Seiko Epson Corp.), Super Photo Grade (photo glossy paper), to obtain an image sample.

【０１２７】＜実施例２＞色素（例示化合物２−（１−
２））を色素（例示化合物２１−（１−１４））に代え
た以外は、実施例１と同様にして画像サンプルを得た。 ＜実施例３＞色素（例示化合物２−（１−２））を色素
（例示化合物３１−（１−１６））に代えた以外は、実
施例１と同様にして画像サンプルを得た。 ＜実施例４＞色素（例示化合物２−（１−２））を色素
（例示化合物３０５−（２−４））に代えた以外は、実
施例１と同様にして画像サンプルを得た。Example 2 Dye (Exemplified Compound 2- (1-
An image sample was obtained in the same manner as in Example 1 except that 2)) was replaced with a dye (Exemplified Compound 21- (1-14)). <Example 3> An image sample was obtained in the same manner as in Example 1 except that the dye (Exemplified compound 2- (1-2)) was replaced with the dye (Exemplified compound 31- (1-16)). <Example 4> An image sample was obtained in the same manner as in Example 1 except that the dye (Exemplified compound 2- (1-2)) was replaced with the dye (Exemplified compound 305- (2-4)).

【０１２８】＜実施例５＞色素（例示化合物２−（１−
２））を色素（例示化合物７９−（３−３））に代えた
以外は、実施例１と同様にして画像サンプルを得た。 ＜実施例６＞色素（例示化合物２−（１−２））を色素
（例示化合物８３−（４−２））に代えた以外は、実施
例１と同様にして画像サンプルを得た。 ＜実施例７＞色素（例示化合物２−（１−２））を色素
（例示化合物３０７−（１−１２））に代えた以外は、
実施例１と同様にして画像サンプルを得た。Example 5 Dye (Exemplified Compound 2- (1-
An image sample was obtained in the same manner as in Example 1 except that 2)) was replaced with a dye (Exemplified Compound 79- (3-3)). <Example 6> An image sample was obtained in the same manner as in Example 1 except that the dye (Exemplified compound 2- (1-2)) was replaced with the dye (Exemplified compound 83- (4-2)). <Example 7> A dye (Exemplified compound 2- (1-2)) was replaced with a dye (Exemplified compound 307- (1-12)).
An image sample was obtained in the same manner as in Example 1.

【０１２９】（評価）実施例１〜７において得られた画
像サンプルの色相、耐光性を評価した。 ・色相の評価 目視にて観察したところ、実施例１〜７のいずれのサン
プルも、滲みのない、色相の良好な画像（マゼンタ色）
が得られた。 ・耐光性評価 画像サンプルを「アトラスＣ．Ｉ ６５ウェーザーメー
ター」を用い、キセノン光（８万５千ルクス）を３日間
照射し、キセノン照射前後の画像濃度を反射濃度計
（「Ｘ−Ｒｉｔｅ ３１０ＴＲ」）を用いて測定して、
色素残存率を算出した。色素残存率が高い程、光堅牢性
が高いことを示す。照射前の反射濃度は１、１．５、
２．０の３点で評価した。実施例１〜７のいずれの画像
サンプルも、色素残存率が８０％以上であり、非常に光
堅牢性の高いものであった。(Evaluation) The hue and light resistance of the image samples obtained in Examples 1 to 7 were evaluated. -Evaluation of hue When visually observed, all the samples of Examples 1 to 7 are images without blurring and having a good hue (magenta color).
was gotten.・ The light resistance evaluation image sample was irradiated with xenon light (85,000 lux) for 3 days using "Atlas CI 65 Weather Meter", and the image density before and after the xenon irradiation was measured by a reflection densitometer ("X-Rite"). 310TR "),
The residual dye rate was calculated. The higher the residual ratio of the dye, the higher the light fastness. The reflection density before irradiation is 1, 1.5,
The evaluation was made with 3 points of 2.0. In each of the image samples of Examples 1 to 7, the dye residual ratio was 80% or more, and the light fastness was very high.

【０１３０】[0130]

【発明の効果】本発明によれば、色相および耐光性が良
好な画像を形成し得るインクジェット記録用インクおよ
び画像記録方法を提供することができる。According to the present invention, it is possible to provide an ink for inkjet recording and an image recording method capable of forming an image having good hue and light resistance.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 2C056 EA13 FC01 2H086 BA01 BA53 BA56 BA59 4J039 BC05 BC07 BC12 BC16 BC19 BC20 BC33 BC36 BC40 BC44 BC47 BC50 BC51 BC53 BC54 BC55 BC56 BE01 BE02 EA35 GA24    ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continued front page    F-term (reference) 2C056 EA13 FC01                 2H086 BA01 BA53 BA56 BA59                 4J039 BC05 BC07 BC12 BC16 BC19                       BC20 BC33 BC36 BC40 BC44                       BC47 BC50 BC51 BC53 BC54                       BC55 BC56 BE01 BE02 EA35                       GA24

Claims (6)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で表される化合物を含
有するインクジェット記録用インク。 【化１】 （一般式（Ｉ）中、Ａｒはアリール基又はヘテロ環基を
表す。Ｒ¹は、水素原子、ハロゲン原子、ニトリル、ヒ
ドロキシ基、ニトロ基、カルボキシル基、スルホ基、４
級アンモニウム基、ＣＯ₂Ｍ_1/n、ＳＯ₃Ｍ_1/n、アルキル
基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ア
ルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルカルボニル
基、アリールカルボニル基、アルキルスルホニル基、ア
リールスルホニル基、カルバモイル基、スルファモイル
基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニ
ル基、アルキルホスホリル基、アリールホスホリル、ア
ミノ基を表す。Ｍは金属原子を表し、ｎは１〜４の整数
を表す。Ｒ²〜Ｒ⁴は、水素原子、アルキル基、アリール
基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、ア
ルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アルコキ
シカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、ジアル
キルホスホリル基、ジアリールホスホリル基、ジアルコ
キシホスホリル基、ジアリールオキシホスホリル基を表
す。Ｒ²とＲ³は、結合して環を形成していてもよい。Ｘ
は、Ｎ−Ｒ⁵、酸素原子、硫黄原子を表す。Ｒ⁵は、水素
原子、アルキル基、アリール基、アルキルスルホニル
基、アリールスルホニル基、アルキルカルボニル基、ア
リールカルボニル基を表す。Ｙは、Ｃ−Ｒ⁶、窒素原子
を表す。Ｒ⁶は、Ｒ¹と同義である。）1. An ink for inkjet recording containing a compound represented by the following general formula (I). [Chemical 1] (In the general formula (I), Ar represents an aryl group or a heterocyclic group. R ¹ represents a hydrogen atom, a halogen atom, a nitrile, a hydroxy group, a nitro group, a carboxyl group, a sulfo group, 4
Primary ammonium group, CO ₂ M _{1 / n} , SO ₃ M _{1 / n} , alkyl group, aryl group, alkoxy group, aryloxy group, alkylthio group, arylthio group, alkylcarbonyl group, arylcarbonyl group, alkylsulfonyl group, aryl It represents a sulfonyl group, a carbamoyl group, a sulfamoyl group, an alkoxycarbonyl group, an aryloxycarbonyl group, an alkylphosphoryl group, an arylphosphoryl, or an amino group. M represents a metal atom, and n represents an integer of 1 to 4. R ^{2 to} R ⁴ are a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, an alkylcarbonyl group, an arylcarbonyl group, an alkylsulfonyl group, an arylsulfonyl group, an alkoxycarbonyl group, an aryloxycarbonyl group, a dialkylphosphoryl group, a diarylphosphoryl group, and a diarylphosphoryl group. Represents an alkoxyphosphoryl group and a diaryloxyphosphoryl group. R ² and R ³ may combine with each other to form a ring. X
Represents N—R ⁵ , an oxygen atom, and a sulfur atom. R ⁵ represents a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, an alkylsulfonyl group, an arylsulfonyl group, an alkylcarbonyl group or an arylcarbonyl group. Y represents a C-R ^6, a nitrogen atom. R ⁶ has the same meaning as R ¹ . ) 【請求項２】 一般式（Ｉ）におけるＡｒ−で表される
基が、下記一般式（II）で表される基であることを特徴
とする請求項１に記載のインクジェット記録用インク。 【化２】 （一般式（II）中、Ｒ⁷、Ｒ⁸は、水素原子、アルキル
基、またはアリール基を表す。Ｒ⁹〜Ｒ¹²は、請求項１
のＲ¹と同義である。2. The inkjet recording ink according to claim 1, wherein the group represented by Ar— in the general formula (I) is a group represented by the following general formula (II). [Chemical 2] (In the general formula (II), R ⁷ and R ⁸ represent a hydrogen atom, an alkyl group, or an aryl group. R ^{9 to} R ¹² are each represented by the claim 1.
Is synonymous with R ¹ of. 【請求項３】 一般式（Ｉ）におけるＡｒ−で表される
基が、下記一般式（III）で表される基であることを特
徴とする請求項１に記載のインクジェット記録用イン
ク。 【化３】 （一般式（III）中、Ｒ¹³〜Ｒ¹⁵は水素原子、アルキル
基、またはアリール基を表す。Ｒ¹⁶は水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、また
はアリールオキシ基を表す。）3. The ink for inkjet recording according to claim 1, wherein the group represented by Ar— in the general formula (I) is a group represented by the following general formula (III). [Chemical 3] (In the general formula (III), R ^{13 to} R ¹⁵ represent a hydrogen atom, an alkyl group, or an aryl group. R ¹⁶ represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an aryl group, an alkoxy group, or an aryloxy group. .) 【請求項４】 一般式（Ｉ）におけるＡｒ−で表される
基が、下記一般式（IV）で表される基であることを特徴
とする請求項１に記載のインクジェット記録用インク。 【化４】 （一般式（IV）中、Ｒ¹⁷は水素原子、アルキル基または
アリール基を表す。Ｒ ¹⁸、Ｒ¹⁹は水素原子、ハロゲン原
子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリール
オキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基を表す。Ｚ
は酸素原子、又は硫黄原子を表す。）4. Represented by Ar- in the general formula (I).
The group is a group represented by the following general formula (IV)
The ink for inkjet recording according to claim 1. [Chemical 4] (In the general formula (IV), R¹⁷Is a hydrogen atom, an alkyl group or
Represents an aryl group. R ¹⁸, R¹⁹Is hydrogen atom, halogen atom
Child, alkyl group, aryl group, alkoxy group, aryl
It represents an oxy group, an alkylthio group, or an arylthio group. Z
Represents an oxygen atom or a sulfur atom. ) 【請求項５】 一般式（Ｉ）で表される化合物が、下記
一般式（Ｉ−１）、下記一般式（Ｉ−２）、下記一般式
（Ｉ−３）、又は下記一般式（Ｉ−４）で表される化合
物であることを特徴とする請求項１に記載のインクジェ
ット記録用インク。 【化５】 5. The compound represented by the general formula (I) is represented by the following general formula (I-1), the following general formula (I-2), the following general formula (I-3), or the following general formula (I). The ink for inkjet recording according to claim 1, which is a compound represented by -4). [Chemical 5] 【請求項６】 請求項１〜５のいずれかに記載のインク
ジェット記録用インクにエネルギーを供与して、前記イ
ンクの液滴を被記録媒体に吐出させ、被記録媒体上に前
記インクからなる画像を記録することを特徴とする画像
記録方法。6. An image formed of the ink on the recording medium by applying energy to the inkjet recording ink according to claim 1 to eject droplets of the ink onto the recording medium. An image recording method characterized by recording the image.