JP2003026697A - 新規の7−オキソ−dhea誘導体とその美容的使用 - Google Patents
新規の7−オキソ−dhea誘導体とその美容的使用Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 皮膚、髪、睫毛および爪のようなケラチン物
質の外観を改善するため、特に皮膚の老化の兆候および
/またはくすんだ肌色および/または皮膚または髪の色
素形成異常および/または皮膚の乾燥および/または脂
漏症および/または脂漏症関連欠陥および/または敏感
肌および/またはふけ症および/または自然な毛髪損失
および/または禿頭症を予防または処理するための美容
処理方法を提供する。 【解決手段】 ケラチン物質に7-オキソ-デヒドロエピ
アンドロステロン(DHEA)誘導体を適用することを
特徴とする。
質の外観を改善するため、特に皮膚の老化の兆候および
/またはくすんだ肌色および/または皮膚または髪の色
素形成異常および/または皮膚の乾燥および/または脂
漏症および/または脂漏症関連欠陥および/または敏感
肌および/またはふけ症および/または自然な毛髪損失
および/または禿頭症を予防または処理するための美容
処理方法を提供する。 【解決手段】 ケラチン物質に7-オキソ-デヒドロエピ
アンドロステロン(DHEA)誘導体を適用することを
特徴とする。
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規の7-オキソ-
DHEA誘導体、それらを合成する方法、およびそれら
を含む組成物に関する。
DHEA誘導体、それらを合成する方法、およびそれら
を含む組成物に関する。
【0002】本発明の他の主題は、皮膚、髪、睫毛およ
び爪のようなケラチン物質の外観を改善するため、特に
皮膚の老化の兆候および/またはくすんだ肌色および/
または皮膚または髪の色素形成異常および/または皮膚
の乾燥および/または脂漏症および/または脂漏症関連
欠陥および/または敏感肌および/またはふけ症および
/または自然な毛髪損失および/または禿頭症を予防ま
たは処理するための、少なくとも一つの7-オキソ-DH
EA誘導体の美容的使用に関する。
び爪のようなケラチン物質の外観を改善するため、特に
皮膚の老化の兆候および/またはくすんだ肌色および/
または皮膚または髪の色素形成異常および/または皮膚
の乾燥および/または脂漏症および/または脂漏症関連
欠陥および/または敏感肌および/またはふけ症および
/または自然な毛髪損失および/または禿頭症を予防ま
たは処理するための、少なくとも一つの7-オキソ-DH
EA誘導体の美容的使用に関する。
【0003】また本発明は、生理学的に許容できる媒体
中に少なくとも一つの7-オキソ-DHEA誘導体を含有
する組成物を、ケラチン物質に局所的に適用することに
より、ケラチン物質を処理する美容的処理方法にも関す
る。
中に少なくとも一つの7-オキソ-DHEA誘導体を含有
する組成物を、ケラチン物質に局所的に適用することに
より、ケラチン物質を処理する美容的処理方法にも関す
る。
【0004】
【従来の技術】DHEA、すなわちデヒドロエピアンド
ロステロンは、副腎で生成される天然ステロイドであ
る。局所的または経口的に投与される外因性のDHEA
については、表皮の角質化を促進し(JP-7196467)、か
つ、皮脂の内因的生成および分泌を増大し、かくして皮
膚のバリア効果を強化することにより乾燥肌を処理する
(US-4496556)能力が知られている。また、特許US5843
932は、コラーゲンおよび結合組織の損失を阻害するこ
とにより皮膚萎縮症を治療するための、DHEAの使用
について記載している。そして最後に、本願出願人は、
皮膚の風化した外観を処置(FR00/00349)、皮膚および
髪の色素形成を修正(FR99/12773)、および表皮萎縮症
を処置(FR00/06154)するDHEAの能力について立証
した。DHEAのこれらの特性は、それを抗老化活性剤
としての選択の候補とするものである。
ロステロンは、副腎で生成される天然ステロイドであ
る。局所的または経口的に投与される外因性のDHEA
については、表皮の角質化を促進し(JP-7196467)、か
つ、皮脂の内因的生成および分泌を増大し、かくして皮
膚のバリア効果を強化することにより乾燥肌を処理する
(US-4496556)能力が知られている。また、特許US5843
932は、コラーゲンおよび結合組織の損失を阻害するこ
とにより皮膚萎縮症を治療するための、DHEAの使用
について記載している。そして最後に、本願出願人は、
皮膚の風化した外観を処置(FR00/00349)、皮膚および
髪の色素形成を修正(FR99/12773)、および表皮萎縮症
を処置(FR00/06154)するDHEAの能力について立証
した。DHEAのこれらの特性は、それを抗老化活性剤
としての選択の候補とするものである。
【0005】しかしながら、DHEAは、使用を困難に
し得るホルモン的効果を有する。かくして、依然とし
て、DHEA自体と同じ利点を有するが、ホルモン的効
果のないDHEA類似体を提供する要求がある。
し得るホルモン的効果を有する。かくして、依然とし
て、DHEA自体と同じ利点を有するが、ホルモン的効
果のないDHEA類似体を提供する要求がある。
【0006】
【発明が解決しようとする課題】本願出願人は、以下の
一般式(I)の7-オキソ-DHEA誘導体:
一般式(I)の7-オキソ-DHEA誘導体:
【化3】
が、かかる要求を満たすことを見出した。
【0007】これらの化合物の中では、3β-アセトキ
シ-7-オキソ-DHEAまたは△5-アンドロステン-3
β-アセトキシ-7,17-ジオンが既に公知であり、か
つ、免疫系の調節(US-5292730; US-5585371; US-56417
66)、アルツハイマー症の治療(US-5707983)およびH
IV症候群の治療(US-5885977)、および減量の促進
(US-5296481; US-5807848)に有効であることが記載さ
れている。
シ-7-オキソ-DHEAまたは△5-アンドロステン-3
β-アセトキシ-7,17-ジオンが既に公知であり、か
つ、免疫系の調節(US-5292730; US-5585371; US-56417
66)、アルツハイマー症の治療(US-5707983)およびH
IV症候群の治療(US-5885977)、および減量の促進
(US-5296481; US-5807848)に有効であることが記載さ
れている。
【0008】WO99/25333号公報も、いくつかの器官に影
響を与えやすく、かつ、顔の横の赤みおよび/または身
全体に散在する鱗状の紅斑として皮膚に現れる免疫系の
異常である紅斑性狼瘡の予防および治療的処理におけ
る、3β-アセトキシ-7-オキソ-DHEAの使用、特に
局所的使用に言及している。
響を与えやすく、かつ、顔の横の赤みおよび/または身
全体に散在する鱗状の紅斑として皮膚に現れる免疫系の
異常である紅斑性狼瘡の予防および治療的処理におけ
る、3β-アセトキシ-7-オキソ-DHEAの使用、特に
局所的使用に言及している。
【0009】US5424463号公報は、特に7-ケト-DHE
A(または△5-アンドロステン-3β-オール-7,17-
ジオン)とその誘導体について記載しており、ここで、
一以上のヒドロキシルまたはケト置換基は、加水分解に
よってそれらに変換されうる基である。加水分解されう
る基は、(i)通常の、分枝状の、飽和または不飽和の
C2−C22脂肪族系酸、(ii)C7−C22の芳香族
系酸、(iii)C3またはそれ以上のジカルボン酸であ
って、その一つのカルボニル基だけがステロイドの3-
ヒドロキシ基でエステル化されているもの、(iv)硫酸
およびリン酸のような無機酸からなる群から選択された
酸とエステル化したヒドロキシル基を含む。US5424463
号公報は、7-ケト-およびその加水分解可能な誘導体が
減量を促進するのに有効であると記載している。
A(または△5-アンドロステン-3β-オール-7,17-
ジオン)とその誘導体について記載しており、ここで、
一以上のヒドロキシルまたはケト置換基は、加水分解に
よってそれらに変換されうる基である。加水分解されう
る基は、(i)通常の、分枝状の、飽和または不飽和の
C2−C22脂肪族系酸、(ii)C7−C22の芳香族
系酸、(iii)C3またはそれ以上のジカルボン酸であ
って、その一つのカルボニル基だけがステロイドの3-
ヒドロキシ基でエステル化されているもの、(iv)硫酸
およびリン酸のような無機酸からなる群から選択された
酸とエステル化したヒドロキシル基を含む。US5424463
号公報は、7-ケト-およびその加水分解可能な誘導体が
減量を促進するのに有効であると記載している。
【0010】さらに、以下の誘導体も、減量を促進する
のに有効であることが記載されている(Steroids, 199
8, 63(3), pp.158-165): 3β-O-アセチル-7-オキソ-デヒドロエピアンドロス
テロン(すなわち3β-アセチル-7-オキソ-DHE
A);3β-O-プロピオニル-7-オキソ-デヒドロエピ
アンドロステロン(すなわち3β-プロピオニル-7-オ
キソ-DHEA);3β-O-ブタノイル-7-オキソ-デヒ
ドロエピアンドロステロン(すなわち3β-ブタノイル-
7-オキソ-DHEA);3β-O-イソブタノイル-7-オ
キソ-デヒドロエピアンドロステロン;3β-O-ヘプタ
ノイル-7-オキソ-デヒドロエピアンドロステロン;3
β-O-ドデカノイル-7-オキソ-デヒドロエピアンドロ
ステロン;3β-O-パルミトイル-7-オキソ-デヒドロ
エピアンドロステロン;3β-O-ステアロイル-7-オキ
ソ-デヒドロエピアンドロステロン;3β-O-ヘミスク
シナート-7-オキソ-デヒドロエピアンドロステロン。
のに有効であることが記載されている(Steroids, 199
8, 63(3), pp.158-165): 3β-O-アセチル-7-オキソ-デヒドロエピアンドロス
テロン(すなわち3β-アセチル-7-オキソ-DHE
A);3β-O-プロピオニル-7-オキソ-デヒドロエピ
アンドロステロン(すなわち3β-プロピオニル-7-オ
キソ-DHEA);3β-O-ブタノイル-7-オキソ-デヒ
ドロエピアンドロステロン(すなわち3β-ブタノイル-
7-オキソ-DHEA);3β-O-イソブタノイル-7-オ
キソ-デヒドロエピアンドロステロン;3β-O-ヘプタ
ノイル-7-オキソ-デヒドロエピアンドロステロン;3
β-O-ドデカノイル-7-オキソ-デヒドロエピアンドロ
ステロン;3β-O-パルミトイル-7-オキソ-デヒドロ
エピアンドロステロン;3β-O-ステアロイル-7-オキ
ソ-デヒドロエピアンドロステロン;3β-O-ヘミスク
シナート-7-オキソ-デヒドロエピアンドロステロン。
【0011】従来技術に記載されている式(I)の7-オ
キソ-DHEA誘導体の中では、以下の誘導体も挙げら
れている: −Rが2-テトラヒドロピラン基を示す式(I)の誘導体
(RN102890-86-8)。 −RがCH3OCO基を示す式(I)の化合物は、ヒト
前立腺ガン細胞においてアンドロステンジオールにより
誘導されたアンドロゲンレセプターのトランスアクティ
ベーションを抑制することが記載されている(Proc.Nat
l.Acad.Sci.USA, 1999, 96(20), pp.11173-11177)。 −RがO=P(OH)OCOCH3基または以下の基:
キソ-DHEA誘導体の中では、以下の誘導体も挙げら
れている: −Rが2-テトラヒドロピラン基を示す式(I)の誘導体
(RN102890-86-8)。 −RがCH3OCO基を示す式(I)の化合物は、ヒト
前立腺ガン細胞においてアンドロステンジオールにより
誘導されたアンドロゲンレセプターのトランスアクティ
ベーションを抑制することが記載されている(Proc.Nat
l.Acad.Sci.USA, 1999, 96(20), pp.11173-11177)。 −RがO=P(OH)OCOCH3基または以下の基:
【化4】
を示す式(I)の誘導体は、ワクチンに対する免疫反応
を増大させる薬剤としてUS5837269号公報に記載されて
いる。 −RがmC1PhCO基を示す式(I)の誘導体は、ス
テロイド合成のエポキシ化処理において記載されている
(J.Chem.Soc.Perkin Trans. I, 1975(4),pp.323-6)。 −RがNaSO3H基またはSO3H基を示す式(I)
の誘導体は、刊行物Endocrinol.Exp.,1971,5(4),pp.205
-210に言及されており、これらの誘導体が種々の加水分
解条件下におかれた場合の、これらの誘導体の特性が記
載されている。 −RがtBuSi(Me)2基を示す式(I)の誘導体
は、ステロイド調製方法(Heterocycles,1994,38(5),p
p.1053-60)に記載されている。
を増大させる薬剤としてUS5837269号公報に記載されて
いる。 −RがmC1PhCO基を示す式(I)の誘導体は、ス
テロイド合成のエポキシ化処理において記載されている
(J.Chem.Soc.Perkin Trans. I, 1975(4),pp.323-6)。 −RがNaSO3H基またはSO3H基を示す式(I)
の誘導体は、刊行物Endocrinol.Exp.,1971,5(4),pp.205
-210に言及されており、これらの誘導体が種々の加水分
解条件下におかれた場合の、これらの誘導体の特性が記
載されている。 −RがtBuSi(Me)2基を示す式(I)の誘導体
は、ステロイド調製方法(Heterocycles,1994,38(5),p
p.1053-60)に記載されている。
【0012】しかしながら、出願人の知る限り、美容目
的、特に老化の兆候の処理に、一般式(I)の7-オキソ
-DHEA誘導体を用いることは、未だ提案されたこと
がない。
的、特に老化の兆候の処理に、一般式(I)の7-オキソ
-DHEA誘導体を用いることは、未だ提案されたこと
がない。
【0013】
【課題を解決するための手段】かくして、本発明の一つ
の主題は、ケラチン物質の外観を改善するための、以下
の式(I)の少なくとも一つの7-オキソ-DHEA誘導
体:
の主題は、ケラチン物質の外観を改善するための、以下
の式(I)の少なくとも一つの7-オキソ-DHEA誘導
体:
【化5】
[式中、Rは、−任意に一以上のヘテロ原子を含み、か
つ任意に-OR'および/または-SR'および/または-
COOR'および/または-NR'R'および/またはハロ
ゲンおよび/またはスルファートおよび/またはホスフ
ァートおよび/またはアリールおよび/または複素環か
ら選択された一以上の基で置換された、飽和または不飽
和の、直鎖または分枝鎖状、あるいは環状の、C1−C
12アルキル基であって、前記複素環は、有利にインド
ール、ピリミジン、ピペリジン、モルホリン、ピラン、
フラン、ピペラジンまたはピリジンから選択することが
できるもの; −CH3CO基を除くアルキルカルボニル基であって、
そのC1−C24アルキル部分が、飽和または不飽和
の、直鎖または分枝鎖状、あるいは環状であり、かつ任
意に-OR'および/または-SR'および/または-CO
OR'および/または-NR'R'および/またはハロゲン
および/またはスルファートおよび/またはホスファー
トおよび/またはアリールおよび/または複素環から選
択された一以上の基で置換され、前記複素環は、有利に
インドール、ピリミジン、ピペリジン、モルホリン、ピ
ラン、フラン、ピペラジンまたはピリジンから選択する
ことができるもの; −任意に-OR'および/または-SR'および/または-
COOR'および/または-NR'R'および/またはハロ
ゲンおよび/またはアリールおよび/または複素環から
選択された一以上の基で置換された、アリールカルボニ
ル基、好ましくはフェニルカルボニル基、またはアリー
ルアルキルカルボニル基、好ましくはベンジルカルボニ
ル基; −O=P(OH)OR'基; −(O)2SOR'基; −トリアルキルシリル基(SiR'3)であって、3つ
の基R'は同一であっても異なるものであってもよい; −アルキルオキシカルボニル基(R'OCO); −アルキルアミノカルボニル基(R'NHCO); から選択され、ここでR'は、水素原子、または飽和ま
たは不飽和の、直鎖または分枝鎖状、または環状のC1
−C12および好ましくはC1−C6アルキル基であっ
て、任意に一以上のヘテロ原子を含み、かつ任意に一以
上の-OR''、-COOR''、ハロゲン、-NR''R''基
で官能化され、または任意に一以上の-OR''、-COO
R''、ハロゲン、または-NR''R''基で官能化された
アリール基、好ましくはフェニル基で官能化されたもの
から選択され;好ましくはR'は、水素原子、メチル、
エチル、ブチル、プロピルまたはイソプロピルを示し;
かつ、R''は、水素原子、または、飽和または不飽和
の、直鎖または分枝鎖状、または環状のアルキル鎖、好
ましくはC1−C6鎖を示し、好ましくはR''は、水素
原子、メチル、エチル、ブチル、プロピルまたはイソプ
ロピルを示し;前記-NR'R'および-NR''R''のいず
れにおいても、置換基R'またはR''は、それぞれ、同
一または相違してもよく、また有利には、-NR'R'基
は、アミノ酸を示し、好ましくはL-アラニン、L-アル
ギニン、L-アスパラギン、L-アスパラギン酸、L-シ
ステイン、L-グルタミン、L-グルタミン酸、グリシ
ン、L-ヒスチジン、L-イソロイシン、L-ロイシン、
L-リシン、L-メチオニン、L-フェニルアラニン、L-
プロリン、L-セリン、L-スレオニン、L-トリプトフ
ァン、L-チロシンまたはL-バリンから選択されると解
する]の美容的使用である。
つ任意に-OR'および/または-SR'および/または-
COOR'および/または-NR'R'および/またはハロ
ゲンおよび/またはスルファートおよび/またはホスフ
ァートおよび/またはアリールおよび/または複素環か
ら選択された一以上の基で置換された、飽和または不飽
和の、直鎖または分枝鎖状、あるいは環状の、C1−C
12アルキル基であって、前記複素環は、有利にインド
ール、ピリミジン、ピペリジン、モルホリン、ピラン、
フラン、ピペラジンまたはピリジンから選択することが
できるもの; −CH3CO基を除くアルキルカルボニル基であって、
そのC1−C24アルキル部分が、飽和または不飽和
の、直鎖または分枝鎖状、あるいは環状であり、かつ任
意に-OR'および/または-SR'および/または-CO
OR'および/または-NR'R'および/またはハロゲン
および/またはスルファートおよび/またはホスファー
トおよび/またはアリールおよび/または複素環から選
択された一以上の基で置換され、前記複素環は、有利に
インドール、ピリミジン、ピペリジン、モルホリン、ピ
ラン、フラン、ピペラジンまたはピリジンから選択する
ことができるもの; −任意に-OR'および/または-SR'および/または-
COOR'および/または-NR'R'および/またはハロ
ゲンおよび/またはアリールおよび/または複素環から
選択された一以上の基で置換された、アリールカルボニ
ル基、好ましくはフェニルカルボニル基、またはアリー
ルアルキルカルボニル基、好ましくはベンジルカルボニ
ル基; −O=P(OH)OR'基; −(O)2SOR'基; −トリアルキルシリル基(SiR'3)であって、3つ
の基R'は同一であっても異なるものであってもよい; −アルキルオキシカルボニル基(R'OCO); −アルキルアミノカルボニル基(R'NHCO); から選択され、ここでR'は、水素原子、または飽和ま
たは不飽和の、直鎖または分枝鎖状、または環状のC1
−C12および好ましくはC1−C6アルキル基であっ
て、任意に一以上のヘテロ原子を含み、かつ任意に一以
上の-OR''、-COOR''、ハロゲン、-NR''R''基
で官能化され、または任意に一以上の-OR''、-COO
R''、ハロゲン、または-NR''R''基で官能化された
アリール基、好ましくはフェニル基で官能化されたもの
から選択され;好ましくはR'は、水素原子、メチル、
エチル、ブチル、プロピルまたはイソプロピルを示し;
かつ、R''は、水素原子、または、飽和または不飽和
の、直鎖または分枝鎖状、または環状のアルキル鎖、好
ましくはC1−C6鎖を示し、好ましくはR''は、水素
原子、メチル、エチル、ブチル、プロピルまたはイソプ
ロピルを示し;前記-NR'R'および-NR''R''のいず
れにおいても、置換基R'またはR''は、それぞれ、同
一または相違してもよく、また有利には、-NR'R'基
は、アミノ酸を示し、好ましくはL-アラニン、L-アル
ギニン、L-アスパラギン、L-アスパラギン酸、L-シ
ステイン、L-グルタミン、L-グルタミン酸、グリシ
ン、L-ヒスチジン、L-イソロイシン、L-ロイシン、
L-リシン、L-メチオニン、L-フェニルアラニン、L-
プロリン、L-セリン、L-スレオニン、L-トリプトフ
ァン、L-チロシンまたはL-バリンから選択されると解
する]の美容的使用である。
【0014】環状C1−C12アルキル基は、12まで
の炭素原子を含むシクロアルキルを含む。
の炭素原子を含むシクロアルキルを含む。
【0015】また本発明は、単独またはあらゆる比率の
混合物としての、式(I)の7-オキソ-DHEA誘導体
の光学異性体および/または幾何異性体、およびこれら
の誘導体の生理学的に許容できる塩にも関し、前記光学
および/または幾何異性体は基Rに基づくものである。
混合物としての、式(I)の7-オキソ-DHEA誘導体
の光学異性体および/または幾何異性体、およびこれら
の誘導体の生理学的に許容できる塩にも関し、前記光学
および/または幾何異性体は基Rに基づくものである。
【0016】表現“ケラチン物質”は、好ましくは皮
膚、毛髪繊維(頭髪および睫毛)、および爪を意味す
る。
膚、毛髪繊維(頭髪および睫毛)、および爪を意味す
る。
【0017】本発明の好ましい形態によれば、好ましい
式(I)の7-オキソ-DHEA誘導体は、そのRが、一
以上のヘテロ原子を含むことができ、かつ任意に-OR'
および/または-SR'および/または-COOR'および
/または-NR'R'および/またはハロゲンから選択さ
れる一以上の基で任意に置換された、C1−C6鎖の、
飽和または不飽和の、直鎖または分枝鎖状の、または環
状のアルキル基を示すものである。
式(I)の7-オキソ-DHEA誘導体は、そのRが、一
以上のヘテロ原子を含むことができ、かつ任意に-OR'
および/または-SR'および/または-COOR'および
/または-NR'R'および/またはハロゲンから選択さ
れる一以上の基で任意に置換された、C1−C6鎖の、
飽和または不飽和の、直鎖または分枝鎖状の、または環
状のアルキル基を示すものである。
【0018】本発明の他の好ましい形態によれば、好ま
しい式(I)の7-オキソ-DHEA誘導体は、Rが、ア
ルキルカルボニル基であって、そのC1−C20および
好ましくはC6−C18アルキル部分が、飽和または不
飽和の、直鎖または分枝鎖または環状であり、かつ任意
に-OR'および/または-SR'および/または-COO
R'および/または-NR'R'および/またはハロゲンか
ら選択される一以上の基で置換されている基を示すもの
である。
しい式(I)の7-オキソ-DHEA誘導体は、Rが、ア
ルキルカルボニル基であって、そのC1−C20および
好ましくはC6−C18アルキル部分が、飽和または不
飽和の、直鎖または分枝鎖または環状であり、かつ任意
に-OR'および/または-SR'および/または-COO
R'および/または-NR'R'および/またはハロゲンか
ら選択される一以上の基で置換されている基を示すもの
である。
【0019】本発明に従って用いられる式(I)の誘導
体の中では、以下の化合物: −3β-O-メチル-7-オキソ-デヒドロエピアンドロス
テロン; −3β-O-エチル-7-オキソ-デヒドロエピアンドロス
テロン; −3β-O-カルボキシメチル-7-オキソ-デヒドロエピ
アンドロステロン; −3β-O-グルコシル-7-オキソ-デヒドロエピアンド
ロステロン; −3β-O-グルコロニル-7-オキソ-デヒドロエピアン
ドロステロン; −3β-O-(2-テトラヒドロピラニル)-7-オキソ-デ
ヒドロエピアンドロステロン; −3β-O-(2-テトラヒドロフラニル)-7-オキソ-デ
ヒドロエピアンドロステロン; −3β-O-プロピオニル-7-オキソ-デヒドロエピアン
ドロステロン(または3β-プロピオニルオキシ-7-オ
キソ-DHEA); −3β-O-ブタノイル-7-オキソ-デヒドロエピアンド
ロステロン(または3β-ブタノイルオキシ-7-オキソ-
DHEA); −3β-O-イソブタノイル-7-オキソ-デヒドロエピア
ンドロステロン; −3β-O-ペンタノイル-7-オキソ-デヒドロエピアン
ドロステロン; −3β-O-ヘキサノイル-7-オキソ-デヒドロエピアン
ドロステロン; −3β-O-ヘプタノイル-7-オキソ-デヒドロエピアン
ドロステロン; −3β-O-オクタノイル-7-オキソ-デヒドロエピアン
ドロステロン; −3β-O-ノナノイル-7-オキソ-デヒドロエピアンド
ロステロン; −3β-O-デカノイル-7-オキソ-デヒドロエピアンド
ロステロン; −3β-O-ドデカノイル-7-オキソ-デヒドロエピアン
ドロステロン; −3β-O-ミリストイル-7-オキソ-デヒドロエピアン
ドロステロン; −3β-O-パルミトイル-7-オキソ-デヒドロエピアン
ドロステロン; −3β-O-ステアロイル-7-オキソ-デヒドロエピアン
ドロステロン; −3β-O-アラキドイル-7-オキソ-デヒドロエピアン
ドロステロン; −3β-O-ドコサノイル-7-オキソ-デヒドロエピアン
ドロステロン; −3β-O-リグノセロイル-7-オキソ-デヒドロエピア
ンドロステロン; −3β-O-オレオイル-7-オキソ-デヒドロエピアンド
ロステロン; −3β-O-リノレオイル-7-オキソ-デヒドロエピアン
ドロステロン; −3β-O-リノレノイル-7-オキソ-デヒドロエピアン
ドロステロン; −3β-O-ペトロセリノイル-7-オキソ-デヒドロエピ
アンドロステロン; −3β-O-7-オキソ-デヒドロエピアンドロステロング
リシナート; −3β-O-7-オキソ-デヒドロエピアンドロステロンリ
シナート; −3β-O-7-オキソ-デヒドロエピアンドロステロンセ
リナート; −3β-O-7-オキソ-デヒドロエピアンドロステロンα
-グルタマート; −3β-O-7-オキソ-デヒドロエピアンドロステロンα
-アスパルタート; −3β-ヘミスクシノイルオキシアンドロスト-5-エン-
7,17-ジオン; −3β-O-(2-ヒドロキシマロニル)-7-オキソ-デヒ
ドロエピアンドロステロン; −3β-O-(2-マロニルアミノカルボニル)-7-オキ
ソ-デヒドロエピアンドロステロン; −3β-O-(2-スクシニルアミノカルボニル)-7-オ
キソ-デヒドロエピアンドロステロン; −3β-O-(2-グルタリルアミノカルボニル)-7-オ
キソ-デヒドロエピアンドロステロン; −3β-メチルカーボナート-7-オキソ-デヒドロエピア
ンドロステロン; −3β-O-(トリフルオロアセチル)-7-オキソ-デヒ
ドロエピアンドロステロン; −3β-O-(4-カルボキシブタノイル)-7-オキソ-デ
ヒドロエピアンドロステロン; −3β-O-(4-シクロペンチルブタノイル)-7-オキ
ソ-デヒドロエピアンドロステロン; −3β-O-ベンゾイル-7-オキソ-デヒドロエピアンド
ロステロン; −3β-O-(3,4-ジヒドロキシベンゾイル)-7-オキ
ソ-デヒドロエピアンドロステロン; −3β-O-(アスコルビルホスファート)-7-オキソ-
デヒドロエピアンドロステロン; −3β-O-(アスコルビルスルファート)-7-オキソ-
デヒドロエピアンドロステロン; −3β-O-ホスホニル-7-オキソ-デヒドロエピアンド
ロステロン; −3β-O-モノアセチルホスホニル-7-オキソ-デヒド
ロエピアンドロステロン; −3β-O-スルホニル-7-オキソ-デヒドロエピアンド
ロステロン; −3β-O-(tert-ブチルジメチルシリル)-7-オキソ-
デヒドロエピアンドロステロン; −3β-O-(tert-ブチルジフェニルシリル)-7-オキ
ソ-デヒドロエピアンドロステロン; −3β-O-(トリメチルシリル)-7-オキソ-デヒドロ
エピアンドロステロン;が特に最も好ましい。
体の中では、以下の化合物: −3β-O-メチル-7-オキソ-デヒドロエピアンドロス
テロン; −3β-O-エチル-7-オキソ-デヒドロエピアンドロス
テロン; −3β-O-カルボキシメチル-7-オキソ-デヒドロエピ
アンドロステロン; −3β-O-グルコシル-7-オキソ-デヒドロエピアンド
ロステロン; −3β-O-グルコロニル-7-オキソ-デヒドロエピアン
ドロステロン; −3β-O-(2-テトラヒドロピラニル)-7-オキソ-デ
ヒドロエピアンドロステロン; −3β-O-(2-テトラヒドロフラニル)-7-オキソ-デ
ヒドロエピアンドロステロン; −3β-O-プロピオニル-7-オキソ-デヒドロエピアン
ドロステロン(または3β-プロピオニルオキシ-7-オ
キソ-DHEA); −3β-O-ブタノイル-7-オキソ-デヒドロエピアンド
ロステロン(または3β-ブタノイルオキシ-7-オキソ-
DHEA); −3β-O-イソブタノイル-7-オキソ-デヒドロエピア
ンドロステロン; −3β-O-ペンタノイル-7-オキソ-デヒドロエピアン
ドロステロン; −3β-O-ヘキサノイル-7-オキソ-デヒドロエピアン
ドロステロン; −3β-O-ヘプタノイル-7-オキソ-デヒドロエピアン
ドロステロン; −3β-O-オクタノイル-7-オキソ-デヒドロエピアン
ドロステロン; −3β-O-ノナノイル-7-オキソ-デヒドロエピアンド
ロステロン; −3β-O-デカノイル-7-オキソ-デヒドロエピアンド
ロステロン; −3β-O-ドデカノイル-7-オキソ-デヒドロエピアン
ドロステロン; −3β-O-ミリストイル-7-オキソ-デヒドロエピアン
ドロステロン; −3β-O-パルミトイル-7-オキソ-デヒドロエピアン
ドロステロン; −3β-O-ステアロイル-7-オキソ-デヒドロエピアン
ドロステロン; −3β-O-アラキドイル-7-オキソ-デヒドロエピアン
ドロステロン; −3β-O-ドコサノイル-7-オキソ-デヒドロエピアン
ドロステロン; −3β-O-リグノセロイル-7-オキソ-デヒドロエピア
ンドロステロン; −3β-O-オレオイル-7-オキソ-デヒドロエピアンド
ロステロン; −3β-O-リノレオイル-7-オキソ-デヒドロエピアン
ドロステロン; −3β-O-リノレノイル-7-オキソ-デヒドロエピアン
ドロステロン; −3β-O-ペトロセリノイル-7-オキソ-デヒドロエピ
アンドロステロン; −3β-O-7-オキソ-デヒドロエピアンドロステロング
リシナート; −3β-O-7-オキソ-デヒドロエピアンドロステロンリ
シナート; −3β-O-7-オキソ-デヒドロエピアンドロステロンセ
リナート; −3β-O-7-オキソ-デヒドロエピアンドロステロンα
-グルタマート; −3β-O-7-オキソ-デヒドロエピアンドロステロンα
-アスパルタート; −3β-ヘミスクシノイルオキシアンドロスト-5-エン-
7,17-ジオン; −3β-O-(2-ヒドロキシマロニル)-7-オキソ-デヒ
ドロエピアンドロステロン; −3β-O-(2-マロニルアミノカルボニル)-7-オキ
ソ-デヒドロエピアンドロステロン; −3β-O-(2-スクシニルアミノカルボニル)-7-オ
キソ-デヒドロエピアンドロステロン; −3β-O-(2-グルタリルアミノカルボニル)-7-オ
キソ-デヒドロエピアンドロステロン; −3β-メチルカーボナート-7-オキソ-デヒドロエピア
ンドロステロン; −3β-O-(トリフルオロアセチル)-7-オキソ-デヒ
ドロエピアンドロステロン; −3β-O-(4-カルボキシブタノイル)-7-オキソ-デ
ヒドロエピアンドロステロン; −3β-O-(4-シクロペンチルブタノイル)-7-オキ
ソ-デヒドロエピアンドロステロン; −3β-O-ベンゾイル-7-オキソ-デヒドロエピアンド
ロステロン; −3β-O-(3,4-ジヒドロキシベンゾイル)-7-オキ
ソ-デヒドロエピアンドロステロン; −3β-O-(アスコルビルホスファート)-7-オキソ-
デヒドロエピアンドロステロン; −3β-O-(アスコルビルスルファート)-7-オキソ-
デヒドロエピアンドロステロン; −3β-O-ホスホニル-7-オキソ-デヒドロエピアンド
ロステロン; −3β-O-モノアセチルホスホニル-7-オキソ-デヒド
ロエピアンドロステロン; −3β-O-スルホニル-7-オキソ-デヒドロエピアンド
ロステロン; −3β-O-(tert-ブチルジメチルシリル)-7-オキソ-
デヒドロエピアンドロステロン; −3β-O-(tert-ブチルジフェニルシリル)-7-オキ
ソ-デヒドロエピアンドロステロン; −3β-O-(トリメチルシリル)-7-オキソ-デヒドロ
エピアンドロステロン;が特に最も好ましい。
【0020】特に、本発明は、皮膚の老化の兆候および
/またはくすんだ肌色および/または皮膚または髪の色
素形成異常および/または皮膚の乾燥および/または脂
漏症および/または脂漏症関連欠陥および/または敏感
肌および/またはふけ症および/または自然な毛髪損失
および/または禿頭症を予防または処理するための、少
なくとも一つの上記式(I)の7-オキソ-DHEA誘導
体の美容的使用に関する。
/またはくすんだ肌色および/または皮膚または髪の色
素形成異常および/または皮膚の乾燥および/または脂
漏症および/または脂漏症関連欠陥および/または敏感
肌および/またはふけ症および/または自然な毛髪損失
および/または禿頭症を予防または処理するための、少
なくとも一つの上記式(I)の7-オキソ-DHEA誘導
体の美容的使用に関する。
【0021】表現“皮膚の老化の兆候”とは、皺および
細かい線、皮膚の締まり(firmness)および/または弾性
の損失、皮膚萎縮症、広がった毛穴の存在を伴う異常な
皮膚のキメ、皮膚の輝きの損失および/または色素マー
クを意味する。
細かい線、皮膚の締まり(firmness)および/または弾性
の損失、皮膚萎縮症、広がった毛穴の存在を伴う異常な
皮膚のキメ、皮膚の輝きの損失および/または色素マー
クを意味する。
【0022】表現“敏感肌”とは、特許EP0680749B1に
おいて本願出願人により特徴付けされた皮膚を意味す
る。本願出願人は、敏感肌に関連する兆候が、皮膚の領
域に現れる多少痛みを伴う感覚、例えば、ヒリヒリ感、
刺す痛み、かゆみまたはそう痒、ほてり、赤み、熱っぽ
さ、不快感、張りなどからなることを示すことができ
た。これらの兆候は、とりわけ、汗、摩擦、情緒、食
物、風、シェービング、石けん、界面活性剤、高カルシ
ウム濃度の硬水、温度変化またはウールのような、種々
の要因に応じて現れる。
おいて本願出願人により特徴付けされた皮膚を意味す
る。本願出願人は、敏感肌に関連する兆候が、皮膚の領
域に現れる多少痛みを伴う感覚、例えば、ヒリヒリ感、
刺す痛み、かゆみまたはそう痒、ほてり、赤み、熱っぽ
さ、不快感、張りなどからなることを示すことができ
た。これらの兆候は、とりわけ、汗、摩擦、情緒、食
物、風、シェービング、石けん、界面活性剤、高カルシ
ウム濃度の硬水、温度変化またはウールのような、種々
の要因に応じて現れる。
【0023】本発明の他の主題は、生理学的に許容でき
る媒体に、少なくとも一つの上記式(I)の7-オキソ-
DHEA誘導体と、落屑剤、モイスチャライザー、脱色
剤またはプロピグメント剤(propigmenting agent)、抗
グリケーション剤、NOシンターゼ阻害剤、5α-レダ
クターゼ阻害剤、リシルおよび/またはプロリルヒドロ
キシラーゼ阻害剤、皮膚または表皮の高分子の合成を刺
激および/またはそれらの分解を妨げるための薬剤、繊
維芽細胞およびケラチノサイトの増殖および/またはケ
ラチノサイトの分化を刺激するための薬剤、筋弛緩剤、
刺激を低減するための化合物、抗菌剤、テンショニング
剤、抗汚染剤、またはフリーラジカル捕捉剤から選択さ
れる少なくとも一つの化合物とを含む化粧品組成物に関
する。
る媒体に、少なくとも一つの上記式(I)の7-オキソ-
DHEA誘導体と、落屑剤、モイスチャライザー、脱色
剤またはプロピグメント剤(propigmenting agent)、抗
グリケーション剤、NOシンターゼ阻害剤、5α-レダ
クターゼ阻害剤、リシルおよび/またはプロリルヒドロ
キシラーゼ阻害剤、皮膚または表皮の高分子の合成を刺
激および/またはそれらの分解を妨げるための薬剤、繊
維芽細胞およびケラチノサイトの増殖および/またはケ
ラチノサイトの分化を刺激するための薬剤、筋弛緩剤、
刺激を低減するための化合物、抗菌剤、テンショニング
剤、抗汚染剤、またはフリーラジカル捕捉剤から選択さ
れる少なくとも一つの化合物とを含む化粧品組成物に関
する。
【0024】また本発明は、生理学的に許容できる媒体
に、少なくとも一つの上記式(I)の7-オキソ-DHE
A誘導体と、一部のUVAおよび/またはUVBスクリ
ーニング剤から選択された少なくとも一つの所定のUV
スクリーニング剤および/または少なくとも一つの任意
に被覆された無機顔料とを含む化粧品組成物にも関す
る。
に、少なくとも一つの上記式(I)の7-オキソ-DHE
A誘導体と、一部のUVAおよび/またはUVBスクリ
ーニング剤から選択された少なくとも一つの所定のUV
スクリーニング剤および/または少なくとも一つの任意
に被覆された無機顔料とを含む化粧品組成物にも関す
る。
【0025】本発明にかかる組成物は、好ましくは、皮
膚、ケラチン繊維(頭髪および睫毛)および爪のような
ケラチン物質に局所的に適用するのに適したものであ
る。
膚、ケラチン繊維(頭髪および睫毛)および爪のような
ケラチン物質に局所的に適用するのに適したものであ
る。
【0026】表現“生理学的に許容できる媒体”とは、
皮膚および/またはその外皮に適合する媒体を意味す
る。
皮膚および/またはその外皮に適合する媒体を意味す
る。
【0027】本発明にかかる組成物は、組成物の全重量
に対して、0.00001%から10重量%までの上記
式(I)の7-オキソ-DHEA誘導体を含むことができ
る。しかしながら、好ましくは、この組成物は、組成物
の全重量に対して、0.001%から5重量%までの上
記式(I)の7-オキソ-DHEA誘導体を含む。
に対して、0.00001%から10重量%までの上記
式(I)の7-オキソ-DHEA誘導体を含むことができ
る。しかしながら、好ましくは、この組成物は、組成物
の全重量に対して、0.001%から5重量%までの上
記式(I)の7-オキソ-DHEA誘導体を含む。
【0028】上記組成物は、ケラチン物質の外観を改善
するための、美容目的のために用いることもできる。
するための、美容目的のために用いることもできる。
【0029】かくして、この組成物は、皮膚の老化の兆
候および/またはくすんだ肌色および/または皮膚また
は髪の色素形成異常および/または皮膚の乾燥および/
または脂漏症および/または脂漏症関連欠陥および/ま
たは敏感肌および/またはふけ症および/または自然な
毛髪損失および/または禿頭症を予防または処理するた
めに用いることができる。
候および/またはくすんだ肌色および/または皮膚また
は髪の色素形成異常および/または皮膚の乾燥および/
または脂漏症および/または脂漏症関連欠陥および/ま
たは敏感肌および/またはふけ症および/または自然な
毛髪損失および/または禿頭症を予防または処理するた
めに用いることができる。
【0030】本発明にかかる組成物に導入される種々の
化合物を、以下に詳説する。
化合物を、以下に詳説する。
【0031】1.落屑剤およびモイスチャライザー
用語“落屑剤”は、
−剥離を促進することにより落屑に直接作用する化合
物、例えば、β-ヒドロキシ酸、特にサリチル酸とその
誘導体(5-n-オクタノイルサリチル酸を含む);α-
ヒドロキシ酸、例えばグリコール酸、クエン酸、乳酸、
酒石酸、リンゴ酸、またはマンデル酸;尿素;ゲンチシ
ン酸;オリゴフコース;ケイ皮酸;Saphora japonicaの
抽出物;特にレスベラトロール(resveratrol)を含むヒ
ドロキシスチルベン;または −コルネオデスモソームの落屑または分解に関与する酵
素、グリコシダーゼ、角質層キモトリプシン酵素(strat
um corneum chymotryptic enzyme)(SCCE)、ある
いは他のプロテアーゼ(トリプシン、キモトリプシン
様)に作用し得る化合物を意味する。無機塩をキレート
するための薬剤:EDTA;N-アシル-N,N',N'-エ
チレンジアミン三酢酸;アミノスルホン化合物、特に
(N-2-ヒドロキシエチルピペラジン-N-2-エタン)
スルホン酸(HEPES);2-オキソチアゾリジン-4
-カルボン酸(プロシステイン);グリシンのようなタ
イプのα-アミノ酸誘導体(EP-0852949に記載されてい
るようなもの);ハチミツ;糖誘導体、例えばO-オク
タノイル-6-D-マルトースおよびN-アセチルグルコサ
ミンを挙げることもできる。
物、例えば、β-ヒドロキシ酸、特にサリチル酸とその
誘導体(5-n-オクタノイルサリチル酸を含む);α-
ヒドロキシ酸、例えばグリコール酸、クエン酸、乳酸、
酒石酸、リンゴ酸、またはマンデル酸;尿素;ゲンチシ
ン酸;オリゴフコース;ケイ皮酸;Saphora japonicaの
抽出物;特にレスベラトロール(resveratrol)を含むヒ
ドロキシスチルベン;または −コルネオデスモソームの落屑または分解に関与する酵
素、グリコシダーゼ、角質層キモトリプシン酵素(strat
um corneum chymotryptic enzyme)(SCCE)、ある
いは他のプロテアーゼ(トリプシン、キモトリプシン
様)に作用し得る化合物を意味する。無機塩をキレート
するための薬剤:EDTA;N-アシル-N,N',N'-エ
チレンジアミン三酢酸;アミノスルホン化合物、特に
(N-2-ヒドロキシエチルピペラジン-N-2-エタン)
スルホン酸(HEPES);2-オキソチアゾリジン-4
-カルボン酸(プロシステイン);グリシンのようなタ
イプのα-アミノ酸誘導体(EP-0852949に記載されてい
るようなもの);ハチミツ;糖誘導体、例えばO-オク
タノイル-6-D-マルトースおよびN-アセチルグルコサ
ミンを挙げることもできる。
【0032】用語“モイスチャライザー”は、−角質層
の潤いを維持するために保護機能に作用する化合物、ま
たは閉塞化合物。セラミド、スフィンゴイドをベースと
する化合物、レシチン、グリコスフィンゴリピド、リン
脂質、コレステロールとその誘導体、フィトステロール
(スチグマステロール、β-シトステロールまたはカン
ペステロール)、必須脂肪酸、1,2-ジアシルグリセロ
ール、4-クロマノン、ペンタサイクリックトリテルペ
ン、ワセリンおよびラノリンを挙げることができる;ま
たは −角質層の水分含量を直接増大する化合物、例えば、ス
レアローズ(threalose)とその誘導体、ヒアルロン酸と
その誘導体、グリセロール、ペンタンジオール、ピドラ
ート、セリン、キシリトール、乳酸ナトリウム、ポリグ
リセリルアクリラート、エクトイン(ectoin)とその誘導
体、キトサン、オリゴ糖および多糖、環式カーボナー
ト、N-ラウロイル-ピロリドンカルボン酸およびN-α-
ベンゾイル-L-アルギニン;または −皮脂腺を活性化する化合物、例えばステロイド誘導体
(DHEAを含む)およびビタミンDとその誘導体;を
意味する。
の潤いを維持するために保護機能に作用する化合物、ま
たは閉塞化合物。セラミド、スフィンゴイドをベースと
する化合物、レシチン、グリコスフィンゴリピド、リン
脂質、コレステロールとその誘導体、フィトステロール
(スチグマステロール、β-シトステロールまたはカン
ペステロール)、必須脂肪酸、1,2-ジアシルグリセロ
ール、4-クロマノン、ペンタサイクリックトリテルペ
ン、ワセリンおよびラノリンを挙げることができる;ま
たは −角質層の水分含量を直接増大する化合物、例えば、ス
レアローズ(threalose)とその誘導体、ヒアルロン酸と
その誘導体、グリセロール、ペンタンジオール、ピドラ
ート、セリン、キシリトール、乳酸ナトリウム、ポリグ
リセリルアクリラート、エクトイン(ectoin)とその誘導
体、キトサン、オリゴ糖および多糖、環式カーボナー
ト、N-ラウロイル-ピロリドンカルボン酸およびN-α-
ベンゾイル-L-アルギニン;または −皮脂腺を活性化する化合物、例えばステロイド誘導体
(DHEAを含む)およびビタミンDとその誘導体;を
意味する。
【0033】これらの化合物は、本発明にかかる組成物
の全重量の0.001%から30%、好ましくは0.0
1%から20%を占めることができる。
の全重量の0.001%から30%、好ましくは0.0
1%から20%を占めることができる。
【0034】上記落屑剤およびモイスチャライザーを含
む本発明にかかる組成物は、有利に、皮膚の乾燥および
特に乾皮症を予防または処理することを意図するもので
ある。
む本発明にかかる組成物は、有利に、皮膚の乾燥および
特に乾皮症を予防または処理することを意図するもので
ある。
【0035】2.脱色剤またはプロピグメント剤
本発明にかかる組成物に含めることができる脱色剤は、
例えば、以下の化合物:コウジ酸;エラグ酸;アルブチ
ンとその誘導体、例えば特許出願EP-895779およびEP-52
4109に記載されているもの;ヒドロキノン;アミノフェ
ノール誘導体、例えば特許出願WO99/10318およびWO99/3
2077に記載されているもの、特にN-コレステリルオキ
シカルボニル-パラ-アミノフェノールおよびN-エチル
オキシカルボニル-パラ-アミノフェノール;イミノフェ
ノール誘導体、特に特許出願WO99/22707に記載されてい
るもの;L-2-オキソチアゾリジン-4-カルボン酸また
はプロシステイン、およびその塩およびエステル;アス
コルビン酸とその誘導体、特にアスコルビルグルコシ
ド;および植物抽出物、特に、カンゾウ、クワ、および
タツナミソウの抽出物を含むが、これらに限定されるも
のではない。
例えば、以下の化合物:コウジ酸;エラグ酸;アルブチ
ンとその誘導体、例えば特許出願EP-895779およびEP-52
4109に記載されているもの;ヒドロキノン;アミノフェ
ノール誘導体、例えば特許出願WO99/10318およびWO99/3
2077に記載されているもの、特にN-コレステリルオキ
シカルボニル-パラ-アミノフェノールおよびN-エチル
オキシカルボニル-パラ-アミノフェノール;イミノフェ
ノール誘導体、特に特許出願WO99/22707に記載されてい
るもの;L-2-オキソチアゾリジン-4-カルボン酸また
はプロシステイン、およびその塩およびエステル;アス
コルビン酸とその誘導体、特にアスコルビルグルコシ
ド;および植物抽出物、特に、カンゾウ、クワ、および
タツナミソウの抽出物を含むが、これらに限定されるも
のではない。
【0036】挙げることができるプロピグメント剤は、
Maruzen社から市販されているワレモコウ(Sanguisorba
officinalis)の抽出物、およびキク(Chrysanthemum
morifolium)の抽出物を含む。
Maruzen社から市販されているワレモコウ(Sanguisorba
officinalis)の抽出物、およびキク(Chrysanthemum
morifolium)の抽出物を含む。
【0037】上記脱色剤を含む本発明にかかる組成物
は、過剰色素形成、特に皮膚の老化に関連する色素マー
クを予防または処理することを意図するものである。
は、過剰色素形成、特に皮膚の老化に関連する色素マー
クを予防または処理することを意図するものである。
【0038】その一部として、上記プロピグメント剤を
含む組成物が、禿頭症を処理することを意図ことが好ま
しい。
含む組成物が、禿頭症を処理することを意図ことが好ま
しい。
【0039】3.抗グリケーション剤
用語“抗グリケーション剤”とは、皮膚タンパク、特に
コラーゲンのような皮膚タンパクのグリケーションを予
防および/または低減するための化合物を意味する。
コラーゲンのような皮膚タンパクのグリケーションを予
防および/または低減するための化合物を意味する。
【0040】抗グリケーション剤の例は、ツツジ科の植
物抽出物、例えばブルーベリー(Vaccinium angustifoli
um)の抽出物;エルトチオネイン(ertothioneine)とその
誘導体;およびヒドロキシスチルベンとその誘導体、例
えばレズベラトロル(resveratrol)および3,3',5,5'
-テトラ-ヒドロキシスチルベンである。これらの抗グリ
ケーション剤は、特許出願FR99/16166、FR00/08158、FR
99/09267およびFR99/16168にそれぞれ記載されている。
レズベラトロルは、本発明における使用に特に好まし
い。
物抽出物、例えばブルーベリー(Vaccinium angustifoli
um)の抽出物;エルトチオネイン(ertothioneine)とその
誘導体;およびヒドロキシスチルベンとその誘導体、例
えばレズベラトロル(resveratrol)および3,3',5,5'
-テトラ-ヒドロキシスチルベンである。これらの抗グリ
ケーション剤は、特許出願FR99/16166、FR00/08158、FR
99/09267およびFR99/16168にそれぞれ記載されている。
レズベラトロルは、本発明における使用に特に好まし
い。
【0041】上記抗グリケーション剤を含む本発明にか
かる組成物は、皮膚の老化の兆候を予防または処理、特
に皮膚の張りおよび/または弾力の損失を予防または処
理するために有利に用いることができる。
かる組成物は、皮膚の老化の兆候を予防または処理、特
に皮膚の張りおよび/または弾力の損失を予防または処
理するために有利に用いることができる。
【0042】4.NOシンターゼ阻害剤
本発明において使用するのに適したNOシンターゼ阻害
剤の例は、特にLeucocyanidines de raisins extraの商
品名でEuromed社から、またはLeucoselect(登録商標)
の商品名でIndena社から、そしてExtrait de marc de r
aisinの商品名でHansen社から市販されているVitis vin
ifera種の植物抽出物;好ましくはオリーブの木の葉か
ら得られ、特に、Vinyals社から乾燥抽出物の形態で、
またはBiologia & Technologia社からEurol BTの商品名
で市販されているOlea europaea種の植物抽出物;およ
びGinko biloba種の植物抽出物であって、好ましくはこ
の植物の乾燥水性抽出物であり、Beaufour社から、Ging
ko biloba extrait standardの商品名で市販されている
もの;を特に含む。
剤の例は、特にLeucocyanidines de raisins extraの商
品名でEuromed社から、またはLeucoselect(登録商標)
の商品名でIndena社から、そしてExtrait de marc de r
aisinの商品名でHansen社から市販されているVitis vin
ifera種の植物抽出物;好ましくはオリーブの木の葉か
ら得られ、特に、Vinyals社から乾燥抽出物の形態で、
またはBiologia & Technologia社からEurol BTの商品名
で市販されているOlea europaea種の植物抽出物;およ
びGinko biloba種の植物抽出物であって、好ましくはこ
の植物の乾燥水性抽出物であり、Beaufour社から、Ging
ko biloba extrait standardの商品名で市販されている
もの;を特に含む。
【0043】上記NOシンターゼ阻害剤を含む本発明に
かかる組成物は、皮膚の老化の兆候および/または敏感
肌の予防または処理のために、有利に用いることができ
る。
かかる組成物は、皮膚の老化の兆候および/または敏感
肌の予防または処理のために、有利に用いることができ
る。
【0044】5.5α-レダクターゼ阻害剤
本発明にかかる組成物が5α-レダクターゼ阻害剤を含
む場合、この阻害剤は、特に、 −レチノイド、特にレチノール; −硫黄および硫黄誘導体; −亜鉛の塩、例えば乳酸亜鉛、グルコナート、ピドラー
ト、カルボキシラート、サリチラートおよび/またはシ
ステアート; −セレニウムクロライド; −ビタミンB6またはピリドキシン; −特にSeppic社からSepicontrol A5(登録商標)の商品
名で市販されている、カプリロイルグリシン、サルコシ
ン、およびCinnamomum zeylanicumの抽出物の混合物; −特にSECMA社からPhlorogine(登録商標)の商品名で
市販されているLaminariasaccharinaの抽出物; −特にSilab社からSebonormine(登録商標)の商品名で
市販されているSpiraeaulmariaの抽出物; −Arnica montana、Cinchona succirubra、Eugenia car
yophyllata、Humulus lupulus、Hypericum perforatu
m、Mentha piperita、Rosmarinus officinalis、Salvia
oficinalisおよびThymus vulgaris種の植物抽出物、こ
れら全てが、例えばMaruzen社から市販されている; −特にEuromed社から市販されているSerenoa repensの
抽出物; −Silybum属の植物抽出物; −サポゲニンを含む植物抽出物、特にジオスゲニンまた
はヘコゲニン(hecogenin)に富んだヤマノイモ科(Diosco
rea)植物の抽出物;および −オイゲノールまたはオイゲノールグルコシドを含むEu
genia caryophyllataの抽出物から選択することができ
る。
む場合、この阻害剤は、特に、 −レチノイド、特にレチノール; −硫黄および硫黄誘導体; −亜鉛の塩、例えば乳酸亜鉛、グルコナート、ピドラー
ト、カルボキシラート、サリチラートおよび/またはシ
ステアート; −セレニウムクロライド; −ビタミンB6またはピリドキシン; −特にSeppic社からSepicontrol A5(登録商標)の商品
名で市販されている、カプリロイルグリシン、サルコシ
ン、およびCinnamomum zeylanicumの抽出物の混合物; −特にSECMA社からPhlorogine(登録商標)の商品名で
市販されているLaminariasaccharinaの抽出物; −特にSilab社からSebonormine(登録商標)の商品名で
市販されているSpiraeaulmariaの抽出物; −Arnica montana、Cinchona succirubra、Eugenia car
yophyllata、Humulus lupulus、Hypericum perforatu
m、Mentha piperita、Rosmarinus officinalis、Salvia
oficinalisおよびThymus vulgaris種の植物抽出物、こ
れら全てが、例えばMaruzen社から市販されている; −特にEuromed社から市販されているSerenoa repensの
抽出物; −Silybum属の植物抽出物; −サポゲニンを含む植物抽出物、特にジオスゲニンまた
はヘコゲニン(hecogenin)に富んだヤマノイモ科(Diosco
rea)植物の抽出物;および −オイゲノールまたはオイゲノールグルコシドを含むEu
genia caryophyllataの抽出物から選択することができ
る。
【0045】5α-レダクターゼ阻害剤は、例えば、本
発明にかかる組成物の全重量の0.001%から10
%、好ましくは0.01%から5%を占める。この組成
物がかかる化合物を含む場合、脂漏症および/または多
毛症および/またはアンドロゲン依存脱毛症の予防また
は処理に特に適している。
発明にかかる組成物の全重量の0.001%から10
%、好ましくは0.01%から5%を占める。この組成
物がかかる化合物を含む場合、脂漏症および/または多
毛症および/またはアンドロゲン依存脱毛症の予防また
は処理に特に適している。
【0046】6.リシルおよび/またはプロリルヒドロ
キシラーゼ阻害剤 本発明にかかる組成物において用いられるリシルおよび
/またはプロリルヒドロキシラーゼ阻害剤の好ましい例
は、特許出願WO96/09048に記載されている2,4-ジアミ
ノピリミジン3-オキシドすなわち2,4-DPO、並び
に、特許US-4139619およびUS-4596812に記載されている
2,4-ジアミノ-6-ピペリジノピリミジン3-オキシド
すなわち“ミノキシジル(Minoxidil)”である。
キシラーゼ阻害剤 本発明にかかる組成物において用いられるリシルおよび
/またはプロリルヒドロキシラーゼ阻害剤の好ましい例
は、特許出願WO96/09048に記載されている2,4-ジアミ
ノピリミジン3-オキシドすなわち2,4-DPO、並び
に、特許US-4139619およびUS-4596812に記載されている
2,4-ジアミノ-6-ピペリジノピリミジン3-オキシド
すなわち“ミノキシジル(Minoxidil)”である。
【0047】これらの化合物は、例えば、組成物の全重
量に対して、0.001から5重量%、さらに好ましく
は0.01から5重量%の比率で、本発明にかかる組成
物に存在させる。
量に対して、0.001から5重量%、さらに好ましく
は0.01から5重量%の比率で、本発明にかかる組成
物に存在させる。
【0048】かかるリシルおよび/またはプロリルヒド
ロキシラーゼ阻害剤と、本発明にかかる式(I)の7-オ
キソ-DHEA誘導体とを含む組成物は、有利に脱毛症
の処理に用いられる。
ロキシラーゼ阻害剤と、本発明にかかる式(I)の7-オ
キソ-DHEA誘導体とを含む組成物は、有利に脱毛症
の処理に用いられる。
【0049】7.皮膚または表皮の高分子の合成を刺激
および/またはそれらの分解を妨げるための薬剤 皮膚の高分子を刺激するための活性剤の中では、 −コラーゲン合成に作用する活性剤、例えば、Centella
asiaticaの抽出物;アジアチコシド(asiaticoside)と
その誘導体;アスコルビン酸、すなわちビタミンCとそ
の誘導体;合成ペプチド、例えばラミン、バイオペプチ
ドCLまたはSederma社から市販されているパルミトイ
ルオリゴペプチド;植物から抽出されたペプチド、例え
ばColetica社からPhytokine(登録商標)の商品名で市
販されているダイズ加水分解物;植物ホルモン、例えば
オーキシン、およびケイ皮酸とその誘導体であって、欧
州特許出願公開第0925779号公報に記載されてい
るもの; −エラスチン合成に作用する活性剤、例えば、LSN社か
らCytovitin(登録商標)の商品名で市販されているSac
charomyces cerivisiaeの抽出物;およびSECMA社からKe
lpadelie(登録商標)の商品名で市販されている藻類Ma
crocystis pyriferaの抽出物; −グリコサミノグリカン合成に作用する活性剤、例え
ば、Brooks社からBiominyogourth(登録商標)の商品名
で市販されているLactobacillus vulgarisを用いた乳発
酵産物;Alban Muller社からHSP3(登録商標)の商品名
で市販されている褐藻類Padina pavonicaの抽出物;お
よび特にSilab社からFirmalift(登録商標)の商品名
で、またはLSN社からCytovitin(登録商標)の商品名で
入手できるSaccharomyces cerevisiaeの抽出物; −フィブロネクチン合成に作用する活性剤、例えば、Se
porga社からGP4G(登録商標)の商品名で市販されてい
る動物プランクトンサリナ(Salina)の抽出物;特にAlba
n Muller社からDrieline(登録商標)の商品名で入手可
能な酵母抽出物;およびSederma社からMatrixil(登録
商標)の商品名で市販されているパルミトイルペンタペ
プチド; −メタロプロテアーゼ(MMP)阻害に作用する活性
剤、例えば、特にMMP1、2、3または9。レチノイ
ドとその誘導体、イソフラボノイド、オリゴペプチドお
よびリポペプチド、リポアミノ酸、Coletica社からColl
alift(登録商標)の商品名で市販されている麦芽抽出
物;ブルーベリーまたはローズマリーの抽出物;特にリ
コペンを含むカロテノイド;イソフラボン、その誘導
体、またはこれらを含む植物抽出物、特にダイズ抽出物
(例えば、Ichimaru Pharcos社からFlavosterone SB
(登録商標)の商品名で市販されているもの)、レッド
クローバー抽出物、アマ抽出物、カッコン(kakkon)抽出
物、セージ抽出物(仏国特許出願第00/10203号に記載)
を挙げることができる; −白血球エラスターゼまたはカテプシンGのようなセリ
ンプロテアーゼの阻害に作用する活性剤。LSN社からPar
elastyl(登録商標)の商品名で市販されているLegumin
osaの種子(Pisum sativum)のペプチド抽出物;および
ヘパリノイドおよびシュードジペプチドを挙げることが
できる。を挙げることができる。
および/またはそれらの分解を妨げるための薬剤 皮膚の高分子を刺激するための活性剤の中では、 −コラーゲン合成に作用する活性剤、例えば、Centella
asiaticaの抽出物;アジアチコシド(asiaticoside)と
その誘導体;アスコルビン酸、すなわちビタミンCとそ
の誘導体;合成ペプチド、例えばラミン、バイオペプチ
ドCLまたはSederma社から市販されているパルミトイ
ルオリゴペプチド;植物から抽出されたペプチド、例え
ばColetica社からPhytokine(登録商標)の商品名で市
販されているダイズ加水分解物;植物ホルモン、例えば
オーキシン、およびケイ皮酸とその誘導体であって、欧
州特許出願公開第0925779号公報に記載されてい
るもの; −エラスチン合成に作用する活性剤、例えば、LSN社か
らCytovitin(登録商標)の商品名で市販されているSac
charomyces cerivisiaeの抽出物;およびSECMA社からKe
lpadelie(登録商標)の商品名で市販されている藻類Ma
crocystis pyriferaの抽出物; −グリコサミノグリカン合成に作用する活性剤、例え
ば、Brooks社からBiominyogourth(登録商標)の商品名
で市販されているLactobacillus vulgarisを用いた乳発
酵産物;Alban Muller社からHSP3(登録商標)の商品名
で市販されている褐藻類Padina pavonicaの抽出物;お
よび特にSilab社からFirmalift(登録商標)の商品名
で、またはLSN社からCytovitin(登録商標)の商品名で
入手できるSaccharomyces cerevisiaeの抽出物; −フィブロネクチン合成に作用する活性剤、例えば、Se
porga社からGP4G(登録商標)の商品名で市販されてい
る動物プランクトンサリナ(Salina)の抽出物;特にAlba
n Muller社からDrieline(登録商標)の商品名で入手可
能な酵母抽出物;およびSederma社からMatrixil(登録
商標)の商品名で市販されているパルミトイルペンタペ
プチド; −メタロプロテアーゼ(MMP)阻害に作用する活性
剤、例えば、特にMMP1、2、3または9。レチノイ
ドとその誘導体、イソフラボノイド、オリゴペプチドお
よびリポペプチド、リポアミノ酸、Coletica社からColl
alift(登録商標)の商品名で市販されている麦芽抽出
物;ブルーベリーまたはローズマリーの抽出物;特にリ
コペンを含むカロテノイド;イソフラボン、その誘導
体、またはこれらを含む植物抽出物、特にダイズ抽出物
(例えば、Ichimaru Pharcos社からFlavosterone SB
(登録商標)の商品名で市販されているもの)、レッド
クローバー抽出物、アマ抽出物、カッコン(kakkon)抽出
物、セージ抽出物(仏国特許出願第00/10203号に記載)
を挙げることができる; −白血球エラスターゼまたはカテプシンGのようなセリ
ンプロテアーゼの阻害に作用する活性剤。LSN社からPar
elastyl(登録商標)の商品名で市販されているLegumin
osaの種子(Pisum sativum)のペプチド抽出物;および
ヘパリノイドおよびシュードジペプチドを挙げることが
できる。を挙げることができる。
【0050】フィラグリンおよびケラチンのような表皮
の高分子を刺激する活性剤の中では、特に、Silab社か
らStructurine(登録商標)の商品名で市販されている
ルピナスの抽出物;Gattefosse社からGatuline(登録商
標)の商品名で市販されているブナFagus sylvaticaの
芽の抽出物;およびSeporga社からGP4G(登録商標)の
商品名で市販されている動物性プランクトンサリナの抽
出物を挙げることができる。
の高分子を刺激する活性剤の中では、特に、Silab社か
らStructurine(登録商標)の商品名で市販されている
ルピナスの抽出物;Gattefosse社からGatuline(登録商
標)の商品名で市販されているブナFagus sylvaticaの
芽の抽出物;およびSeporga社からGP4G(登録商標)の
商品名で市販されている動物性プランクトンサリナの抽
出物を挙げることができる。
【0051】一以上の上記化合物を含む本発明かかる組
成物は、皮膚の老化の兆候、特に皮膚の締まりおよび/
または弾性の損失を予防または処理することに特に適し
ている。
成物は、皮膚の老化の兆候、特に皮膚の締まりおよび/
または弾性の損失を予防または処理することに特に適し
ている。
【0052】8.繊維芽細胞およびケラチノサイトの増
殖および/またはケラチノサイトの分化を刺激するため
の薬剤 本発明にかかる組成物に用いることができる繊維芽細胞
の増殖を刺激する薬剤は、例えば、植物性タンパクまた
はポリペプチド、抽出物、特にダイズの抽出物(例え
ば、LSN社からEleseryl SH-VEG8(登録商標)の商品名
で、またはSilab社からRaffermine(登録商標)の商品名
で市販されているダイズ抽出物);および植物ホルモ
ン、例えばジベレリンおよびサイトカイニンから選択す
ることができる。
殖および/またはケラチノサイトの分化を刺激するため
の薬剤 本発明にかかる組成物に用いることができる繊維芽細胞
の増殖を刺激する薬剤は、例えば、植物性タンパクまた
はポリペプチド、抽出物、特にダイズの抽出物(例え
ば、LSN社からEleseryl SH-VEG8(登録商標)の商品名
で、またはSilab社からRaffermine(登録商標)の商品名
で市販されているダイズ抽出物);および植物ホルモ
ン、例えばジベレリンおよびサイトカイニンから選択す
ることができる。
【0053】本発明にかかる組成物に用いることができ
るケラチノサイト増殖を刺激する薬剤は、特に、レチノ
イド、例えばレチニルパルミタートを含むレチノールと
そのエステル;Gattefosse社から市販されているナッツ
ケーキ(nut cakes)の抽出物;およびSederma社から市販
されているSolanum tuberosumの抽出物を含む。
るケラチノサイト増殖を刺激する薬剤は、特に、レチノ
イド、例えばレチニルパルミタートを含むレチノールと
そのエステル;Gattefosse社から市販されているナッツ
ケーキ(nut cakes)の抽出物;およびSederma社から市販
されているSolanum tuberosumの抽出物を含む。
【0054】ケラチノサイトの分化を刺激する薬剤は、
例えば、カルシウムのようなミネラル;Silab社からPho
topreventine(登録商標)の商品名で市販されているルピ
ナスの抽出物;Seporga社からPhytocohesine(登録商標)
の商品名で市販されているベータシトステリル硫酸ナト
リウム;およびSolabia社からPhytovityl(登録商標)の
商品名で市販されているトウモロコシ抽出物を含む。
例えば、カルシウムのようなミネラル;Silab社からPho
topreventine(登録商標)の商品名で市販されているルピ
ナスの抽出物;Seporga社からPhytocohesine(登録商標)
の商品名で市販されているベータシトステリル硫酸ナト
リウム;およびSolabia社からPhytovityl(登録商標)の
商品名で市販されているトウモロコシ抽出物を含む。
【0055】これらの化合物を含む本発明にかかる組成
物は、好ましくは皮膚の老化の兆候を予防または処理す
るために使用される。
物は、好ましくは皮膚の老化の兆候を予防または処理す
るために使用される。
【0056】9.筋弛緩剤
本発明にかかる組成物に用いることができる筋弛緩剤
は、カルシウム阻害剤、例えばアルベリンとその塩、塩
素チャネル開放剤、例えばジアゼパム、およびカテコー
ルアミンおよびアセチルコリン阻害剤、例えばIlipotec
社から市販されているヘキサペプチドアルギレリンRを
含む。
は、カルシウム阻害剤、例えばアルベリンとその塩、塩
素チャネル開放剤、例えばジアゼパム、およびカテコー
ルアミンおよびアセチルコリン阻害剤、例えばIlipotec
社から市販されているヘキサペプチドアルギレリンRを
含む。
【0057】これらの化合物を含む本発明にかかる組成
物は、好ましくは、皮膚の老化の兆候、特に皺を予防ま
たは処理するために使用される。
物は、好ましくは、皮膚の老化の兆候、特に皺を予防ま
たは処理するために使用される。
【0058】10.抗菌剤
本発明にかかる組成物に用いられる抗菌剤は、特に、
2,4,4'-トリクロロ-2'-ヒドロキシジフェニルエー
テル(またはトリクロサン)、3,4,4'-トリクロロバ
ニリド、フェノキシエタノール、フェノキシプロパノー
ル、フェノキシイソプロパノール、ヘキサミジンイセチ
オナート、メトロニダゾールとその塩、ミクロナゾール
とその塩、イトラコナゾール(itraconazole)、ターコナ
ゾール(terconazole)、エコナゾール、ケトコナゾー
ル、サペルコナゾール(saperconazole)、フルコナゾー
ル(fluconazole)、クロトリマゾール、ブトコナゾー
ル、オキシコナゾール、スルファコナゾール、スルコナ
ゾール、テルビナフィン(terbinafine)、シクロピロッ
クス、シクロピロックスオラミン、ウンデシレン酸とそ
の塩、ベンゾイルペルオキシド、3-ヒドロキシ安息香
酸、4-ヒドロキシ安息香酸、フィチン酸、N-アセチル
-L-システイン酸、リポ酸、アゼライン酸とその塩、ア
ラキドン酸、レゾルシノール、2,4,4'-トリクロロ-
2'-ヒドロキシジフェニルエーテル、3,4,4'-トリク
ロロカルバナリド(trichlorocarbanalide)、オクトピロ
ックス、オクトキシグリセリン、オクタノイルグリシ
ン、カプリリルグリコール、10-ヒドロキシ-2-デカ
ン酸、特許WO93/18743に記載されているジクロロフェニ
ルイミダゾールジオキソランとその誘導体、ファルネソ
ール、およびフィトスフィンゴシン、並びにこれらの混
合物から選択することができる。
2,4,4'-トリクロロ-2'-ヒドロキシジフェニルエー
テル(またはトリクロサン)、3,4,4'-トリクロロバ
ニリド、フェノキシエタノール、フェノキシプロパノー
ル、フェノキシイソプロパノール、ヘキサミジンイセチ
オナート、メトロニダゾールとその塩、ミクロナゾール
とその塩、イトラコナゾール(itraconazole)、ターコナ
ゾール(terconazole)、エコナゾール、ケトコナゾー
ル、サペルコナゾール(saperconazole)、フルコナゾー
ル(fluconazole)、クロトリマゾール、ブトコナゾー
ル、オキシコナゾール、スルファコナゾール、スルコナ
ゾール、テルビナフィン(terbinafine)、シクロピロッ
クス、シクロピロックスオラミン、ウンデシレン酸とそ
の塩、ベンゾイルペルオキシド、3-ヒドロキシ安息香
酸、4-ヒドロキシ安息香酸、フィチン酸、N-アセチル
-L-システイン酸、リポ酸、アゼライン酸とその塩、ア
ラキドン酸、レゾルシノール、2,4,4'-トリクロロ-
2'-ヒドロキシジフェニルエーテル、3,4,4'-トリク
ロロカルバナリド(trichlorocarbanalide)、オクトピロ
ックス、オクトキシグリセリン、オクタノイルグリシ
ン、カプリリルグリコール、10-ヒドロキシ-2-デカ
ン酸、特許WO93/18743に記載されているジクロロフェニ
ルイミダゾールジオキソランとその誘導体、ファルネソ
ール、およびフィトスフィンゴシン、並びにこれらの混
合物から選択することができる。
【0059】好ましい抗菌剤は、トリクロサン、フェノ
キシエタノール、オクトキシグリセリン、オクタノイル
グリシン、10-ヒドロキシ-2-デカン酸、カプリリル
グリコール、ファルネソール、およびアゼライン酸であ
る。
キシエタノール、オクトキシグリセリン、オクタノイル
グリシン、10-ヒドロキシ-2-デカン酸、カプリリル
グリコール、ファルネソール、およびアゼライン酸であ
る。
【0060】例として、抗菌剤は、組成物の全重量の
0.1から20%、好ましくは0.1から10%を占め
る量で、本発明にかかる組成物中に用いることができ
る。
0.1から20%、好ましくは0.1から10%を占め
る量で、本発明にかかる組成物中に用いることができ
る。
【0061】式(I)の7-オキソ-DHEA誘導体と抗
菌剤とを含む組成物は、特にアクネを生じやすい脂っぽ
い皮膚、アクネ、または頭皮のふけ症を処理する使用に
適している。
菌剤とを含む組成物は、特にアクネを生じやすい脂っぽ
い皮膚、アクネ、または頭皮のふけ症を処理する使用に
適している。
【0062】11.テンショニング剤
用語“テンショニング剤”とは、皮膚に張力を働かせる
ことのできる化合物を意味し、その効果は、皺や細かい
線のような皮膚表面上の不規則性を一時的に消失させる
ものである。
ことのできる化合物を意味し、その効果は、皺や細かい
線のような皮膚表面上の不規則性を一時的に消失させる
ものである。
【0063】本発明にかかる組成物に用いることができ
るテンショニング剤の中では、特に、 (1)ポリウレタンラテックスまたはアクリル-シリコ
ーンラテックス、特に、特許出願EP-1038519に記載され
ているもの、例えば、プロピルチオ(ポリメチルアクリ
ラート)、プロピルチオ(ポリメチルメタクリラート)
またはプロピルチオ(ポリメタクリル酸)グラフト化ポ
リジメチルシロキサン、または、プロピルチオ(ポリイ
ソブチルメタクリラート)およびプロピルチオ(ポリメ
タクリル酸)グラフト化ポリジメチルシロキサン。かか
るグラフト化シリコーンポリマーは、特に、3M社からVS
80、VS70またはLO21の商品名で市販されている。 (2)ダイズまたは小麦植物タンパク、および/または (3)ナトリウムマグネシウムシリカート(ラポナイト
(Laponites))を挙げることができる。
るテンショニング剤の中では、特に、 (1)ポリウレタンラテックスまたはアクリル-シリコ
ーンラテックス、特に、特許出願EP-1038519に記載され
ているもの、例えば、プロピルチオ(ポリメチルアクリ
ラート)、プロピルチオ(ポリメチルメタクリラート)
またはプロピルチオ(ポリメタクリル酸)グラフト化ポ
リジメチルシロキサン、または、プロピルチオ(ポリイ
ソブチルメタクリラート)およびプロピルチオ(ポリメ
タクリル酸)グラフト化ポリジメチルシロキサン。かか
るグラフト化シリコーンポリマーは、特に、3M社からVS
80、VS70またはLO21の商品名で市販されている。 (2)ダイズまたは小麦植物タンパク、および/または (3)ナトリウムマグネシウムシリカート(ラポナイト
(Laponites))を挙げることができる。
【0064】上記テンショニング剤を含む本発明にかか
る組成物は、有利に、皮膚の老化の兆候、特に皺および
細かい線を処理することを意図するものである。
る組成物は、有利に、皮膚の老化の兆候、特に皺および
細かい線を処理することを意図するものである。
【0065】12.抗汚染剤またはフリーラジカル捕捉
剤 用語“抗汚染剤”とは、オゾン、単環式または多環式芳
香族化合物、例えばベンゾピレン、および/または重金
属、例えばコバルト、水銀、カドミウムおよび/または
ニッケルをトラップすることができるあらゆる化合物を
意味する。用語“フリーラジカル捕捉剤”とは、フリー
ラジカルをトラップすることができるあらゆる化合物を
意味する。
剤 用語“抗汚染剤”とは、オゾン、単環式または多環式芳
香族化合物、例えばベンゾピレン、および/または重金
属、例えばコバルト、水銀、カドミウムおよび/または
ニッケルをトラップすることができるあらゆる化合物を
意味する。用語“フリーラジカル捕捉剤”とは、フリー
ラジカルをトラップすることができるあらゆる化合物を
意味する。
【0066】本発明にかかる組成物に用いることができ
るオゾントラッッピング剤としては、特にビタミンCと
アスコルビルグルコシドを含むその誘導体;フェノール
およびポリフェノール、特にタンニン、エラグ酸および
タンニン酸;エピガロカテキン(epigallocatechin)およ
びそれを含む天然抽出物;オリーブの木の葉の抽出物;
茶、特に緑茶の抽出物;アントシアン;ローズマリーの
抽出物;フェノール酸、特にクロロゲン酸;スチルベ
ン、特にレズベラトロール(resveratrol);硫黄含有ア
ミノ酸誘導体、特にS-カルボキシメチルシステイン;
エルゴチオネイン(ergothioneine);N-アセチル-シス
テイン;キレート剤、例えばN,N'-ビス(3,4,5-ト
リメトキシベンジル)エチレンジアミンまたはその塩、
金属錯体またはエステルの一つ;カロテノイド、例えば
クロセチン;および種々の出発物質、例えば、アルギニ
ン、ヒスチジン、リボヌクレアート、マンニトール、ア
デノシン三リン酸、ピリドキシン、フェニルアラニン、
チロシンおよび加水分解されたRNA、特にLaboratoir
es Serobiologiques社からCPP LS 2633-12F(登録商
標)の商品名で市販されているもの、Solabia社からPhy
tovityl(登録商標)の商品名で市販されているトウモ
ロコシの水溶性画分、カラクサケマン抽出物とレモン抽
出との混合物であってInduchem社からUnicotrozon C-49
(登録商標)の商品名で市販されているもの、および、
ヤクヨウニンジン、リンゴ、桃、小麦および大麦の抽出
物の混合物であって、Provital社からPronalen Bioprot
ect(登録商標)の商品名で市販されているものを挙げ
ることができる。
るオゾントラッッピング剤としては、特にビタミンCと
アスコルビルグルコシドを含むその誘導体;フェノール
およびポリフェノール、特にタンニン、エラグ酸および
タンニン酸;エピガロカテキン(epigallocatechin)およ
びそれを含む天然抽出物;オリーブの木の葉の抽出物;
茶、特に緑茶の抽出物;アントシアン;ローズマリーの
抽出物;フェノール酸、特にクロロゲン酸;スチルベ
ン、特にレズベラトロール(resveratrol);硫黄含有ア
ミノ酸誘導体、特にS-カルボキシメチルシステイン;
エルゴチオネイン(ergothioneine);N-アセチル-シス
テイン;キレート剤、例えばN,N'-ビス(3,4,5-ト
リメトキシベンジル)エチレンジアミンまたはその塩、
金属錯体またはエステルの一つ;カロテノイド、例えば
クロセチン;および種々の出発物質、例えば、アルギニ
ン、ヒスチジン、リボヌクレアート、マンニトール、ア
デノシン三リン酸、ピリドキシン、フェニルアラニン、
チロシンおよび加水分解されたRNA、特にLaboratoir
es Serobiologiques社からCPP LS 2633-12F(登録商
標)の商品名で市販されているもの、Solabia社からPhy
tovityl(登録商標)の商品名で市販されているトウモ
ロコシの水溶性画分、カラクサケマン抽出物とレモン抽
出との混合物であってInduchem社からUnicotrozon C-49
(登録商標)の商品名で市販されているもの、および、
ヤクヨウニンジン、リンゴ、桃、小麦および大麦の抽出
物の混合物であって、Provital社からPronalen Bioprot
ect(登録商標)の商品名で市販されているものを挙げ
ることができる。
【0067】本発明にかかる組成物で用いることができ
る単環式または多環式芳香族化合物をトラップするため
の薬剤としては、特に、エラグ酸のようなタンニン;イ
ンドール誘導体、特に3-インドールカルビノール;
茶、特に緑茶の抽出物、ウォーターヒアシンスまたはEi
chhornia crassipesの抽出物;およびSolabia社からPhy
tovityl(登録商標)の商品名で市販されているトウモ
ロコシの水溶性画分を挙げることができる。
る単環式または多環式芳香族化合物をトラップするため
の薬剤としては、特に、エラグ酸のようなタンニン;イ
ンドール誘導体、特に3-インドールカルビノール;
茶、特に緑茶の抽出物、ウォーターヒアシンスまたはEi
chhornia crassipesの抽出物;およびSolabia社からPhy
tovityl(登録商標)の商品名で市販されているトウモ
ロコシの水溶性画分を挙げることができる。
【0068】最後に、本発明にかかる組成物で用いるこ
とができる重金属トラップ剤としては、特に、キレート
剤、例えばEDTA、エチレンジアミンテトラメチレン
ホスホン酸のペンタソジウム(pentasodium)塩、および
N,N'-ビス(3,4,5-トリメトキシベンジル)エチレ
ンジアミンまたはその塩、金属錯体またはエステルの一
つ;フィチン酸;キトサン誘導体;茶、特に緑茶の抽出
物;タンニン、特にエラグ酸;硫黄含有アミノ酸、例え
ばシステイン;ウォーターヒアシンス(Eichhornia cra
ssipes)の抽出物;およびSolabia社からPhytovityl
(登録商標)の商品名で市販されているトウモロコシの
水溶性画分を挙げることができる。
とができる重金属トラップ剤としては、特に、キレート
剤、例えばEDTA、エチレンジアミンテトラメチレン
ホスホン酸のペンタソジウム(pentasodium)塩、および
N,N'-ビス(3,4,5-トリメトキシベンジル)エチレ
ンジアミンまたはその塩、金属錯体またはエステルの一
つ;フィチン酸;キトサン誘導体;茶、特に緑茶の抽出
物;タンニン、特にエラグ酸;硫黄含有アミノ酸、例え
ばシステイン;ウォーターヒアシンス(Eichhornia cra
ssipes)の抽出物;およびSolabia社からPhytovityl
(登録商標)の商品名で市販されているトウモロコシの
水溶性画分を挙げることができる。
【0069】本発明にかかる組成物で用いることができ
るフリーラジカル捕捉剤は、上記の一部の抗汚染剤以外
に、ビタミンEとその誘導体、例えばトコフェリルアセ
タート;バイオフラボノイド;コエンザイムQ10また
はユビキノン;一部の酵素、例えばカタラーゼ、スーパ
ーオキシドジスムターゼ、ラクトペルオキシダーゼ、グ
ルタチオンペルオキシダーゼおよびキノンレダクター
ゼ;グルタチオン;ベンジリデンショウノウ;ベンジル
シクラノン(benzylcyclanones);置換されたナフタレノ
ン(napthalenones);ピドラート(pidolates);フィタン
トリオール(phytanetriol);ガンマ-オリザノール(oryz
anol);リグナン;およびメラトニンを含む。
るフリーラジカル捕捉剤は、上記の一部の抗汚染剤以外
に、ビタミンEとその誘導体、例えばトコフェリルアセ
タート;バイオフラボノイド;コエンザイムQ10また
はユビキノン;一部の酵素、例えばカタラーゼ、スーパ
ーオキシドジスムターゼ、ラクトペルオキシダーゼ、グ
ルタチオンペルオキシダーゼおよびキノンレダクター
ゼ;グルタチオン;ベンジリデンショウノウ;ベンジル
シクラノン(benzylcyclanones);置換されたナフタレノ
ン(napthalenones);ピドラート(pidolates);フィタン
トリオール(phytanetriol);ガンマ-オリザノール(oryz
anol);リグナン;およびメラトニンを含む。
【0070】上記抗汚染剤および/またはフリーラジカ
ル捕捉剤を含む本発明にかかる組成物は、有利に、皮膚
の老化の兆候、特に皺、および皮膚の締まりおよび弾力
の損失、および乾燥を予防または処理することを意図す
るものである。変形として、くすんだ肌色を予防または
処理することを意図する。
ル捕捉剤を含む本発明にかかる組成物は、有利に、皮膚
の老化の兆候、特に皺、および皮膚の締まりおよび弾力
の損失、および乾燥を予防または処理することを意図す
るものである。変形として、くすんだ肌色を予防または
処理することを意図する。
【0071】13.UVAおよび/またはUVBスクリ
ーニング剤および任意に被覆された無機顔料 本発明にかかる組成物は、UVAおよび/またはUVB
線を遮蔽することができる一以上のUVスクリーニング
剤を含むことができる。
ーニング剤および任意に被覆された無機顔料 本発明にかかる組成物は、UVAおよび/またはUVB
線を遮蔽することができる一以上のUVスクリーニング
剤を含むことができる。
【0072】UVA線を遮蔽することができる化合物と
しては、特に、 (1)ベンゾフェノン誘導体、例えば: −2,4-ジヒドロキシベンゾフェノン(ベンゾフェノン
-1); −2,2',4,4'-テトラヒドロキシベンゾフェノン(ベ
ンゾフェノン-2); −BASF社からUvinul M40の商品名で入手できる2-ヒド
ロキシ-4-メトキシベンゾフェノン(ベンゾフェノン-
3); −BASF社からUvinul MS40の商品名で入手できる2-ヒド
ロキシ-4-メトキシベンゾフェノン-5-スルホン酸(ベ
ンゾフェノン-4)およびそのスルホナート形態(ベン
ゾフェノン-5); −2,2'-ジヒドロキシ-4,4'-ジメトキシベンゾフェ
ノン(ベンゾフェノン-6); −5-クロロ-2-ヒドロキシベンゾフェノン(ベンゾフ
ェノン-7); −2,2'-ジヒドロキシ-4-メトキシベンゾフェノン
(ベンゾフェノン-8); −2,2'-ジヒドロキシ-4,4'-ジメトキシベンゾフェ
ノン-5,5'-ジスルホン酸の二ナトリウム塩(ベンゾフ
ェノン-9); −2-ヒドロキシ-4-メトキシ-4'-メチルベンゾフェノ
ン(ベンゾフェノン-10); −ベンゾフェノン-11; −2-ヒドロキシ-4-(オクチルオキシ)ベンゾフェノ
ン(ベンゾフェノン-12); −ベンゾフェノン3および5が好ましい; (2)トリアジン誘導体、特にCiba Geigy社からTinoso
rb Sの商品名で入手できる2,4-ビス{[4-(2-エチル
ヘキシルオキシ)-2-ヒドロキシ]フェニル}-6-(4-メ
トキシフェニル)-1,3,5-トリアジン、およびCiba Ge
igy社からTinosorbMの商品名で入手できる2,2'-メチ
レンビス[6-(2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-4-
(1,1,3,3-テトラメチルブチル)フェノール]; (3)任意に部分的または全体的に中和された形態の、
ベンゼン-1,4-ビス(3-メチリデン-10-ショウノウ
スルホン酸)、および (4)これらの混合物を挙げることができる。
しては、特に、 (1)ベンゾフェノン誘導体、例えば: −2,4-ジヒドロキシベンゾフェノン(ベンゾフェノン
-1); −2,2',4,4'-テトラヒドロキシベンゾフェノン(ベ
ンゾフェノン-2); −BASF社からUvinul M40の商品名で入手できる2-ヒド
ロキシ-4-メトキシベンゾフェノン(ベンゾフェノン-
3); −BASF社からUvinul MS40の商品名で入手できる2-ヒド
ロキシ-4-メトキシベンゾフェノン-5-スルホン酸(ベ
ンゾフェノン-4)およびそのスルホナート形態(ベン
ゾフェノン-5); −2,2'-ジヒドロキシ-4,4'-ジメトキシベンゾフェ
ノン(ベンゾフェノン-6); −5-クロロ-2-ヒドロキシベンゾフェノン(ベンゾフ
ェノン-7); −2,2'-ジヒドロキシ-4-メトキシベンゾフェノン
(ベンゾフェノン-8); −2,2'-ジヒドロキシ-4,4'-ジメトキシベンゾフェ
ノン-5,5'-ジスルホン酸の二ナトリウム塩(ベンゾフ
ェノン-9); −2-ヒドロキシ-4-メトキシ-4'-メチルベンゾフェノ
ン(ベンゾフェノン-10); −ベンゾフェノン-11; −2-ヒドロキシ-4-(オクチルオキシ)ベンゾフェノ
ン(ベンゾフェノン-12); −ベンゾフェノン3および5が好ましい; (2)トリアジン誘導体、特にCiba Geigy社からTinoso
rb Sの商品名で入手できる2,4-ビス{[4-(2-エチル
ヘキシルオキシ)-2-ヒドロキシ]フェニル}-6-(4-メ
トキシフェニル)-1,3,5-トリアジン、およびCiba Ge
igy社からTinosorbMの商品名で入手できる2,2'-メチ
レンビス[6-(2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-4-
(1,1,3,3-テトラメチルブチル)フェノール]; (3)任意に部分的または全体的に中和された形態の、
ベンゼン-1,4-ビス(3-メチリデン-10-ショウノウ
スルホン酸)、および (4)これらの混合物を挙げることができる。
【0073】UVB線を遮蔽することができる化合物と
しては、特に: (1)サリチル酸誘導体、特にホモメンチルサリチラー
トおよびオクチルサリチラート; (2)ケイ皮酸誘導体、特にGivaudan社からParsol MCX
の商品名で入手できる2-エチルヘキシルp-メトキシシ
ンナマート; (3)液状β,β'-ジフェニルアクリラート誘導体、特
にBASF社からUvinul N539の商品名で入手できる2-エチ
ルヘキシルα-シアノ-α,β'-ジフェニルアクリラート
またはオクトクリレン; (4)p-アミノ安息香酸誘導体; (5)Merck社からEusolex 6300の商品名で入手できる
4-メチルベンジリデンショウノウ; (6)Merck社から“Eusolex 232”の商品名で市販され
ている2-フェニルベンズイミダゾール-5-スルホン
酸; (7)1,3,5-トリアジン誘導体、特に: −BASF社からUvinul T150の商品名で入手できる2,4,
6-トリス[p-(2'-エチルヘキシル-1'-オキシカルボ
ニル)アニリノ]-1,3,5-トリアジン、および −Sigma 3V社からUvasorb HEBの商品名で入手できる、
以下の式(A)に対応する化合物:
しては、特に: (1)サリチル酸誘導体、特にホモメンチルサリチラー
トおよびオクチルサリチラート; (2)ケイ皮酸誘導体、特にGivaudan社からParsol MCX
の商品名で入手できる2-エチルヘキシルp-メトキシシ
ンナマート; (3)液状β,β'-ジフェニルアクリラート誘導体、特
にBASF社からUvinul N539の商品名で入手できる2-エチ
ルヘキシルα-シアノ-α,β'-ジフェニルアクリラート
またはオクトクリレン; (4)p-アミノ安息香酸誘導体; (5)Merck社からEusolex 6300の商品名で入手できる
4-メチルベンジリデンショウノウ; (6)Merck社から“Eusolex 232”の商品名で市販され
ている2-フェニルベンズイミダゾール-5-スルホン
酸; (7)1,3,5-トリアジン誘導体、特に: −BASF社からUvinul T150の商品名で入手できる2,4,
6-トリス[p-(2'-エチルヘキシル-1'-オキシカルボ
ニル)アニリノ]-1,3,5-トリアジン、および −Sigma 3V社からUvasorb HEBの商品名で入手できる、
以下の式(A)に対応する化合物:
【化6】
[式中、R'は2-エチルヘキシル基を示し、Rはtert-
ブチル基を示す]; (8)これらの混合物;を挙げることができる。
ブチル基を示す]; (8)これらの混合物;を挙げることができる。
【0074】UVAおよびUVB線を遮蔽することがで
きる化合物として、特に、 (1)植物抽出物、特にローズマリーの抽出物(ロズマ
リン酸(rosmarinic acid))およびレオントポディウム
(Leontopodium)属、特にLeontopodium alpinumまたはLe
ontopodium stracheyiから選択された植物種の抽出物; (2)以下の一般式(B):
きる化合物として、特に、 (1)植物抽出物、特にローズマリーの抽出物(ロズマ
リン酸(rosmarinic acid))およびレオントポディウム
(Leontopodium)属、特にLeontopodium alpinumまたはLe
ontopodium stracheyiから選択された植物種の抽出物; (2)以下の一般式(B):
【化7】
に対応するベンゾトリアゾールシリコーン;を挙げるこ
とができる。
とができる。
【0075】このベンゾトリアゾールシリコーン、およ
びその調製方法は、特に、特許出願FR-A-2642968に記載
されている。
びその調製方法は、特に、特許出願FR-A-2642968に記載
されている。
【0076】任意に被覆された無機顔料としては、任意
にアルミナおよび/またはアルミニウムステアラートで
被覆された、酸化チタン、酸化鉄、酸化亜鉛、酸化ジル
コニウム、または酸化セリウムのナノ顔料を挙げること
ができる。
にアルミナおよび/またはアルミニウムステアラートで
被覆された、酸化チタン、酸化鉄、酸化亜鉛、酸化ジル
コニウム、または酸化セリウムのナノ顔料を挙げること
ができる。
【0077】14.刺激を低減するための神経原性の化
合物 刺激を低減するための神経原性の化合物としては、 −サブスタンスPアンタゴニスト、特に特許EP0680749
に記載のもの、少なくとも一つの非光合成線維状細菌、
特に特許EP0761204に記載されているVitreoscilla fili
formisの株の抽出物、特許EP0764440に記載されている
湧泉、少なくとも一つのRosacea科の植物、特に欧州特
許出願第0906752号公報に記載されているRosa gallica
種の抽出物、および欧州特許出願第0737471号および第0
770302号公報に記載されているアルカリ土類金属; −CGRPアンタゴニスト、特に特許EP0765668に記載
されているもの、特にIridacea抽出物、特にIris palli
da種の抽出物; −NOシンターゼ阻害剤; −ブラジキニンアンタゴニスト、特に欧州特許出願第09
09556号公報に記載されているもの; −サイトカインアンタゴニスト; −ヒスタミンアンタゴニスト; −インターロイキン1および/またはα型の腫瘍壊死因
子(TNFα)のアンタゴニスト、特に欧州特許出願第
0892642および0764444号公報に記載されているもの、特
にペプチドモジュレン(Modulene)、トリペプチドリシン
-プロリン-バリン(KPV)、およびLabiae科の少なく
とも一つの植物、特にRosmarinus officinalis種の抽出
物; −特に、アミロライド(Amiloride)、キニジン(Quinidin
e)、キニジンスルファート、アパミン(Apamine)、シプ
ロヘプタジン(Cyproheptadine)、ロペラミド(Loperamid
e)、およびN-アセチルプロカイナミド(N-acetylprocai
namide)から選択されるナトリウムチャネルブロッカ
ー; −カリウムチャネル開放剤、特にミノキシジルおよびそ
の誘導体;を挙げることができる。
合物 刺激を低減するための神経原性の化合物としては、 −サブスタンスPアンタゴニスト、特に特許EP0680749
に記載のもの、少なくとも一つの非光合成線維状細菌、
特に特許EP0761204に記載されているVitreoscilla fili
formisの株の抽出物、特許EP0764440に記載されている
湧泉、少なくとも一つのRosacea科の植物、特に欧州特
許出願第0906752号公報に記載されているRosa gallica
種の抽出物、および欧州特許出願第0737471号および第0
770302号公報に記載されているアルカリ土類金属; −CGRPアンタゴニスト、特に特許EP0765668に記載
されているもの、特にIridacea抽出物、特にIris palli
da種の抽出物; −NOシンターゼ阻害剤; −ブラジキニンアンタゴニスト、特に欧州特許出願第09
09556号公報に記載されているもの; −サイトカインアンタゴニスト; −ヒスタミンアンタゴニスト; −インターロイキン1および/またはα型の腫瘍壊死因
子(TNFα)のアンタゴニスト、特に欧州特許出願第
0892642および0764444号公報に記載されているもの、特
にペプチドモジュレン(Modulene)、トリペプチドリシン
-プロリン-バリン(KPV)、およびLabiae科の少なく
とも一つの植物、特にRosmarinus officinalis種の抽出
物; −特に、アミロライド(Amiloride)、キニジン(Quinidin
e)、キニジンスルファート、アパミン(Apamine)、シプ
ロヘプタジン(Cyproheptadine)、ロペラミド(Loperamid
e)、およびN-アセチルプロカイナミド(N-acetylprocai
namide)から選択されるナトリウムチャネルブロッカ
ー; −カリウムチャネル開放剤、特にミノキシジルおよびそ
の誘導体;を挙げることができる。
【0078】上記化合物に加えて、本発明にかかる組成
物は、一般に、上記式(I)の7-オキソ-DHEA誘導
体の有効量、すなわち所望の効果を得るのに十分な量を
含む。かくして、例えば、組成物の全重量に対して、式
(I)の前記7-オキソ-DHEA誘導体を0.0000
1から10重量%含み、さらに好ましくは、組成物の全
重量に対して、式(I)の前記7-オキソ-DHEA誘導
体を0.001から5重量%含む。
物は、一般に、上記式(I)の7-オキソ-DHEA誘導
体の有効量、すなわち所望の効果を得るのに十分な量を
含む。かくして、例えば、組成物の全重量に対して、式
(I)の前記7-オキソ-DHEA誘導体を0.0000
1から10重量%含み、さらに好ましくは、組成物の全
重量に対して、式(I)の前記7-オキソ-DHEA誘導
体を0.001から5重量%含む。
【0079】さらに本出願人は、化粧品において用いる
ことができ、かつ、特に以下に詳説する方法の一つを実
施することによって容易に合成により入手できる、式
(I)の新規の7-オキソ-DHEA誘導体を合成した。
ことができ、かつ、特に以下に詳説する方法の一つを実
施することによって容易に合成により入手できる、式
(I)の新規の7-オキソ-DHEA誘導体を合成した。
【0080】かくして、本発明の別の主題は、上記一般
式(I)の新規の7-オキソ-DHEA誘導体であって、
Rが、 −O=P(OH)2基とO=P(OH)OCOCH3基
を除く基O=P(OH)OR'; −Na.SO3H基およびSO3H基を除く基(O)2
SOR'; −tBuSi(Me)2基を除く、3つの基R'が同一
であっても相違してもよいトリアルキルシリル基(Si
R'3); −CH3OCO基を除くアルキルオキシカルボニル基
(R'OCO); −アルキルアミノカルボニル基(R'NHCO)であっ
て、そのアルキル部分が-OR'および/または-SR'お
よび/または-COOR'および/または-NR'R'およ
び/またはハロゲンおよび/またはスルファートおよび
/またはホスファートおよび/またはグリコシドおよび
/またはアリールおよび/または複素環から選択された
一以上の基で必須に置換され、前記複素環が、インドー
ル、ピリミジン、ピペリジン、モルホリン、ピラン、フ
ラン、ピペラジンまたはピリジンから選択されるもの;
から選択され、R'、R''、-NR'R'および-NR''
R''が、上記と同じ定義を有し;かつ、 −3β-O-ペンタノイル-7-オキソ-デヒドロエピアン
ドロステロン; −3β-O-ヘキサノイル-7-オキソ-デヒドロエピアン
ドロステロン; −3β-O-オクタノイル-7-オキソ-デヒドロエピアン
ドロステロン; −3β-O-ノナノイル-7-オキソ-デヒドロエピアンド
ロステロン; −3β-O-デカノイル-7-オキソ-デヒドロエピアンド
ロステロン; −3β-O-ミリストイル-7-オキソ-デヒドロエピアン
ドロステロン; −3β-O-アラキドイル-7-オキソ-デヒドロエピアン
ドロステロン; −3β-O-ドコサノイル-7-オキソ-デヒドロエピアン
ドロステロン; −3β-O-リグノセロイル-7-オキソ-デヒドロエピア
ンドロステロン; −3β-O-オレオイル-7-オキソ-デヒドロエピアンド
ロステロン; −3β-O-リノレオイル-7-オキソ-デヒドロエピアン
ドロステロン; −3β-O-リノレノイル-7-オキソ-デヒドロエピアン
ドロステロン; −3β-O-ペトロセリノイル-7-オキソ-デヒドロエピ
アンドロステロン; −3β-O-メチル-7-オキソ-デヒドロエピアンドロス
テロン; −3β-O-エチル-7-オキソ-デヒドロエピアンドロス
テロン; −3β-O-カルボキシメチル-7-オキソ-デヒドロエピ
アンドロステロン; −3β-O-グルコシル-7-オキソ-デヒドロエピアンド
ロステロン; −3β-O-(2-テトラヒドロフラニル)-7-オキソ-デ
ヒドロエピアンドロステロン; −3β-O-(トリフルオロアセチル)-7-オキソ-デヒ
ドロエピアンドロステロン; −3β-O-(4-シクロペンチルブタノイル)-7-オキ
ソ-デヒドロエピアンドロステロン; −3β-O-(3,4-ジヒドロキシベンゾイル)-7-オキ
ソ-デヒドロエピアンドロステロン; から選択される式(I)の誘導体に関する。
式(I)の新規の7-オキソ-DHEA誘導体であって、
Rが、 −O=P(OH)2基とO=P(OH)OCOCH3基
を除く基O=P(OH)OR'; −Na.SO3H基およびSO3H基を除く基(O)2
SOR'; −tBuSi(Me)2基を除く、3つの基R'が同一
であっても相違してもよいトリアルキルシリル基(Si
R'3); −CH3OCO基を除くアルキルオキシカルボニル基
(R'OCO); −アルキルアミノカルボニル基(R'NHCO)であっ
て、そのアルキル部分が-OR'および/または-SR'お
よび/または-COOR'および/または-NR'R'およ
び/またはハロゲンおよび/またはスルファートおよび
/またはホスファートおよび/またはグリコシドおよび
/またはアリールおよび/または複素環から選択された
一以上の基で必須に置換され、前記複素環が、インドー
ル、ピリミジン、ピペリジン、モルホリン、ピラン、フ
ラン、ピペラジンまたはピリジンから選択されるもの;
から選択され、R'、R''、-NR'R'および-NR''
R''が、上記と同じ定義を有し;かつ、 −3β-O-ペンタノイル-7-オキソ-デヒドロエピアン
ドロステロン; −3β-O-ヘキサノイル-7-オキソ-デヒドロエピアン
ドロステロン; −3β-O-オクタノイル-7-オキソ-デヒドロエピアン
ドロステロン; −3β-O-ノナノイル-7-オキソ-デヒドロエピアンド
ロステロン; −3β-O-デカノイル-7-オキソ-デヒドロエピアンド
ロステロン; −3β-O-ミリストイル-7-オキソ-デヒドロエピアン
ドロステロン; −3β-O-アラキドイル-7-オキソ-デヒドロエピアン
ドロステロン; −3β-O-ドコサノイル-7-オキソ-デヒドロエピアン
ドロステロン; −3β-O-リグノセロイル-7-オキソ-デヒドロエピア
ンドロステロン; −3β-O-オレオイル-7-オキソ-デヒドロエピアンド
ロステロン; −3β-O-リノレオイル-7-オキソ-デヒドロエピアン
ドロステロン; −3β-O-リノレノイル-7-オキソ-デヒドロエピアン
ドロステロン; −3β-O-ペトロセリノイル-7-オキソ-デヒドロエピ
アンドロステロン; −3β-O-メチル-7-オキソ-デヒドロエピアンドロス
テロン; −3β-O-エチル-7-オキソ-デヒドロエピアンドロス
テロン; −3β-O-カルボキシメチル-7-オキソ-デヒドロエピ
アンドロステロン; −3β-O-グルコシル-7-オキソ-デヒドロエピアンド
ロステロン; −3β-O-(2-テトラヒドロフラニル)-7-オキソ-デ
ヒドロエピアンドロステロン; −3β-O-(トリフルオロアセチル)-7-オキソ-デヒ
ドロエピアンドロステロン; −3β-O-(4-シクロペンチルブタノイル)-7-オキ
ソ-デヒドロエピアンドロステロン; −3β-O-(3,4-ジヒドロキシベンゾイル)-7-オキ
ソ-デヒドロエピアンドロステロン; から選択される式(I)の誘導体に関する。
【0081】式(I)の新規誘導体の中では、以下の化
合物: −3β-O-7-オキソ-デヒドロエピアンドロステロング
リシナート; −3β-O-7-オキソ-デヒドロエピアンドロステロンリ
シナート; −3β-O-7-オキソ-デヒドロエピアンドロステロンセ
リナート; −3β-O-7-オキソ-デヒドロエピアンドロステロンα
-グルタマート; −3β-O-7-オキソ-デヒドロエピアンドロステロンα
-アスパルタート; −3β-O-(2-ヒドロキシマロニル)-7-オキソ-デヒ
ドロエピアンドロステロン; −3β-O-(2-マロニルアミノカルボニル)-7-オキ
ソ-デヒドロエピアンドロステロン; −3β-O-(2-スクシニルアミノカルボニル)-7-オ
キソ-デヒドロエピアンドロステロン; −3β-O-(2-グルタリルアミノカルボニル)-7-オ
キソ-デヒドロエピアンドロステロン; −3β-O-(アスコルビルホスファート)-7-オキソ-
デヒドロエピアンドロステロン; −3β-O-(アスコルビルスルファート)-7-オキソ-
デヒドロエピアンドロステロン; −3β-O-(t-ブチルジフェニルシリル)-7-オキソ-
デヒドロエピアンドロステロン; −3β-O-(トリメチルシリル)-7-オキソ-デヒドロ
エピアンドロステロン;が特に最も好ましい。
合物: −3β-O-7-オキソ-デヒドロエピアンドロステロング
リシナート; −3β-O-7-オキソ-デヒドロエピアンドロステロンリ
シナート; −3β-O-7-オキソ-デヒドロエピアンドロステロンセ
リナート; −3β-O-7-オキソ-デヒドロエピアンドロステロンα
-グルタマート; −3β-O-7-オキソ-デヒドロエピアンドロステロンα
-アスパルタート; −3β-O-(2-ヒドロキシマロニル)-7-オキソ-デヒ
ドロエピアンドロステロン; −3β-O-(2-マロニルアミノカルボニル)-7-オキ
ソ-デヒドロエピアンドロステロン; −3β-O-(2-スクシニルアミノカルボニル)-7-オ
キソ-デヒドロエピアンドロステロン; −3β-O-(2-グルタリルアミノカルボニル)-7-オ
キソ-デヒドロエピアンドロステロン; −3β-O-(アスコルビルホスファート)-7-オキソ-
デヒドロエピアンドロステロン; −3β-O-(アスコルビルスルファート)-7-オキソ-
デヒドロエピアンドロステロン; −3β-O-(t-ブチルジフェニルシリル)-7-オキソ-
デヒドロエピアンドロステロン; −3β-O-(トリメチルシリル)-7-オキソ-デヒドロ
エピアンドロステロン;が特に最も好ましい。
【0082】本発明の他の主題は、生理学的に許容でき
る媒体に、少なくとも一つの上記の新規7-オキソ-DH
EA誘導体を含む組成物に関する。
る媒体に、少なくとも一つの上記の新規7-オキソ-DH
EA誘導体を含む組成物に関する。
【0083】言うまでもなく、本発明にかかる組成物
は、上記新規の7-オキソ-DHEA誘導体を、単独また
はあらゆる比率の混合物として含むことができる。
は、上記新規の7-オキソ-DHEA誘導体を、単独また
はあらゆる比率の混合物として含むことができる。
【0084】本発明にかかる組成物に用いることができ
る上記新規の7-オキソ-DHEA誘導体の量は、明らか
に、所望の効果に依存し、かつ、所望の効果を得るのに
十分な有効量でなければならない。
る上記新規の7-オキソ-DHEA誘導体の量は、明らか
に、所望の効果に依存し、かつ、所望の効果を得るのに
十分な有効量でなければならない。
【0085】本発明の組成物は、上記少なくとも一つの
新規7-オキソ-DHEA誘導体を、組成物の全重量の
0.00001から10%を占める量、好ましくは組成
物の全重量の0.001から5%を占める量で含むこと
ができる。
新規7-オキソ-DHEA誘導体を、組成物の全重量の
0.00001から10%を占める量、好ましくは組成
物の全重量の0.001から5%を占める量で含むこと
ができる。
【0086】上記新規DHEA誘導体は、容易に合成に
より入手可能であり、すなわち、特に、以下に詳説する
種々の合成方法により、7-オキソ-DHEAから一つの
工程で得られる。
より入手可能であり、すなわち、特に、以下に詳説する
種々の合成方法により、7-オキソ-DHEAから一つの
工程で得られる。
【0087】前記合成方法で用いられる出発物質の一つ
を構成する7-オキソ-DHEAは、それ自身、3β-O-
アセチル-DHEAから二つの工程で得られる。
を構成する7-オキソ-DHEAは、それ自身、3β-O-
アセチル-DHEAから二つの工程で得られる。
【0088】第一の工程は、例えば、Tetrahedron Lett
ers, 1997, 38, 119-122に記載されている方法に従う、
3β-O-アセチル-DHEAのアリル位における酸化反
応からなり、これは3β-O-アセチル-7-オキソ-DH
EAを得ることを可能にする。
ers, 1997, 38, 119-122に記載されている方法に従う、
3β-O-アセチル-DHEAのアリル位における酸化反
応からなり、これは3β-O-アセチル-7-オキソ-DH
EAを得ることを可能にする。
【0089】第二の工程は、脱保護基反応であり、エス
テル交換反応により、先の工程で得られた3β-O-アセ
チル-7-オキソ-DHEAから7-オキソ-DHEAを得
ることを可能にする。前記反応は、必須に、3β-O-ア
セチル-7-オキソ-DHEAをアルコール溶媒に溶か
し、アルカリ金属アルコキシドを添加し、この反応溶媒
を攪拌し、次いで反応後に、この反応溶媒を有機化学分
野で通常用いられる条件下でワークアップすることから
なり、得られた残留物は再結晶化またはシリカカラムで
精製される。
テル交換反応により、先の工程で得られた3β-O-アセ
チル-7-オキソ-DHEAから7-オキソ-DHEAを得
ることを可能にする。前記反応は、必須に、3β-O-ア
セチル-7-オキソ-DHEAをアルコール溶媒に溶か
し、アルカリ金属アルコキシドを添加し、この反応溶媒
を攪拌し、次いで反応後に、この反応溶媒を有機化学分
野で通常用いられる条件下でワークアップすることから
なり、得られた残留物は再結晶化またはシリカカラムで
精製される。
【0090】本発明によれば、表現“不活性雰囲気”と
は、アルゴンまたは窒素を意味し、表現“室温”とは、
15から25℃の温度を意味する。
は、アルゴンまたは窒素を意味し、表現“室温”とは、
15から25℃の温度を意味する。
【0091】本発明にかかる方法の各工程の最後に任意
に用いることができる精製方法は、有機合成において用
いられる標準的な方法に従って行われる。
に用いることができる精製方法は、有機合成において用
いられる標準的な方法に従って行われる。
【0092】上記の新規の7-ケト-DHEA誘導体は、
以下に詳説する種々の合成方法に従って7-オキソ-DH
EAから一工程で得られる。
以下に詳説する種々の合成方法に従って7-オキソ-DH
EAから一工程で得られる。
【0093】本発明の一つの好ましい実施態様によれ
ば、新規の3β-O-アルキルカルボニル-7-オキソ-D
HEA誘導体を合成する第一の一般的な方法は、必須
に、極性非プロトン性溶媒に7-オキソ-DHEAを入
れ、次いで、有機塩基および酸塩化物を添加することか
らなる。反応させ、さらに、有機化学分野で通常用いら
れる条件下で反応媒体をワークアップさせた後に、得ら
れた残留物を、結晶化またはシリカカラムで精製する。
ば、新規の3β-O-アルキルカルボニル-7-オキソ-D
HEA誘導体を合成する第一の一般的な方法は、必須
に、極性非プロトン性溶媒に7-オキソ-DHEAを入
れ、次いで、有機塩基および酸塩化物を添加することか
らなる。反応させ、さらに、有機化学分野で通常用いら
れる条件下で反応媒体をワークアップさせた後に、得ら
れた残留物を、結晶化またはシリカカラムで精製する。
【0094】商業的に入手できない酸塩化物は、有機化
学分野の標準的な方法により調製することができる。
学分野の標準的な方法により調製することができる。
【0095】本発明の好ましい実施態様の一つによれ
ば、新規の3β-O-アルキルカルボニル-7-オキソ-D
HEA誘導体を合成する第二の一般的な方法は、必須
に、極性非プロトン性溶媒に溶かしたカルボニルジイミ
ダゾールを同一の溶媒に溶かしたカルボン酸に添加し、
次いで、加熱することなく攪拌した前記溶液に、前記と
同一の溶媒に溶かした7-オキソ-DHEAを添加し、こ
の混合物を冷却条件下で、次いで室温で一晩攪拌し、次
いで、反応後に、有機化学分野で通常用いられる条件下
で反応溶媒をワークアップさせることからなり、次い
で、得られた残留物を、クロマトグラフィーまたは再結
晶化により精製する。
ば、新規の3β-O-アルキルカルボニル-7-オキソ-D
HEA誘導体を合成する第二の一般的な方法は、必須
に、極性非プロトン性溶媒に溶かしたカルボニルジイミ
ダゾールを同一の溶媒に溶かしたカルボン酸に添加し、
次いで、加熱することなく攪拌した前記溶液に、前記と
同一の溶媒に溶かした7-オキソ-DHEAを添加し、こ
の混合物を冷却条件下で、次いで室温で一晩攪拌し、次
いで、反応後に、有機化学分野で通常用いられる条件下
で反応溶媒をワークアップさせることからなり、次い
で、得られた残留物を、クロマトグラフィーまたは再結
晶化により精製する。
【0096】本発明の一つの好ましい実施態様によれ
ば、新規の3β-O-アルキル-7-オキソ-DHEA誘導
体を合成する一般的な方法は、必須に、極性非プロトン
性溶媒に7-オキソ-DHEAを入れ、冷却条件下でアル
カリ金属水素化物を添加し、反応媒体を攪拌し、 次い
で、ハロゲン化アルキルを添加した後に、室温で反応媒
体を放置し、かつ、反応後、有機化学分野で通常用いら
れる条件下でこの反応媒体をワークアップすることから
なり、得られた残留物を再結晶化またはシリカカラムで
精製する。
ば、新規の3β-O-アルキル-7-オキソ-DHEA誘導
体を合成する一般的な方法は、必須に、極性非プロトン
性溶媒に7-オキソ-DHEAを入れ、冷却条件下でアル
カリ金属水素化物を添加し、反応媒体を攪拌し、 次い
で、ハロゲン化アルキルを添加した後に、室温で反応媒
体を放置し、かつ、反応後、有機化学分野で通常用いら
れる条件下でこの反応媒体をワークアップすることから
なり、得られた残留物を再結晶化またはシリカカラムで
精製する。
【0097】本発明の好ましい実施態様の一つによれ
ば、7-ケト-DHEAカルバマートを合成する一般的な
方法は、必須に、無水非プロトン性溶媒に7-オキソ-D
HEAを入れ、不活性雰囲気下で、イソシアナートと有
機塩基を添加した後に、この反応媒体を加熱し、そして
反応後に、有機化学分野で通常用いられる条件下で反応
媒体をワークアップすることからなり、得られた残留物
を再結晶化またはクロマトグラフィーで精製する。
ば、7-ケト-DHEAカルバマートを合成する一般的な
方法は、必須に、無水非プロトン性溶媒に7-オキソ-D
HEAを入れ、不活性雰囲気下で、イソシアナートと有
機塩基を添加した後に、この反応媒体を加熱し、そして
反応後に、有機化学分野で通常用いられる条件下で反応
媒体をワークアップすることからなり、得られた残留物
を再結晶化またはクロマトグラフィーで精製する。
【0098】本発明にかかる新規の7-オキソ-DHEA
誘導体の調製に関する詳細な例は、実施例に記載する。
誘導体の調製に関する詳細な例は、実施例に記載する。
【0099】本発明にかかる組成物は、化粧的または薬
学的、特に皮膚科学的使用を意図したものとすることが
できる。好ましくは、本発明にかかる組成物は、化粧的
使用を意図したものとすることができる。
学的、特に皮膚科学的使用を意図したものとすることが
できる。好ましくは、本発明にかかる組成物は、化粧的
使用を意図したものとすることができる。
【0100】本発明にかかる組成物は、ケラチン物質の
外観を改善するための、特に、皮膚の老化の兆候および
/またはくすんだ肌色および/または皮膚または髪の色
素形成異常および/または皮膚の乾燥および/または脂
漏症および/または脂漏症関連欠陥および/または敏感
肌および/またはふけ症および/または自然な毛髪損失
および/または禿頭症を予防または処理するための美容
目的に用いることができる。
外観を改善するための、特に、皮膚の老化の兆候および
/またはくすんだ肌色および/または皮膚または髪の色
素形成異常および/または皮膚の乾燥および/または脂
漏症および/または脂漏症関連欠陥および/または敏感
肌および/またはふけ症および/または自然な毛髪損失
および/または禿頭症を予防または処理するための美容
目的に用いることができる。
【0101】本発明にかかる組成物は、好ましくは、皮
膚、髪、睫毛または爪のようなケラチン物質への局所的
適用に適したものである。これらは、この種の適用に通
常用いられるあらゆる存在形態、特に水性または油性溶
液、水中油型または油中水型エマルション、シリコーン
エマルション、マイクロエマルションまたはナノエマル
ション、水性または油性ゲルまたはリキッド、ペースト
状または固形状無水製品の形態とすることができる。
膚、髪、睫毛または爪のようなケラチン物質への局所的
適用に適したものである。これらは、この種の適用に通
常用いられるあらゆる存在形態、特に水性または油性溶
液、水中油型または油中水型エマルション、シリコーン
エマルション、マイクロエマルションまたはナノエマル
ション、水性または油性ゲルまたはリキッド、ペースト
状または固形状無水製品の形態とすることができる。
【0102】これらの組成物は、多少流動的であっても
よく、白または有色のクリーム、軟膏、乳液、ローショ
ン、漿液、ペースト、ムースまたはゲルの外観を有して
いてもよい。これらは、任意に、エアゾール、パッチま
たは粉末の形態で皮膚に適用することもできる。また、
これらは、固形形態、例えば、スティックの形態であっ
てもよい。これらは、皮膚のケア製品および/またはメ
イクアップ製品として用いることもできる。変形とし
て、シャンプーまたはコンディショナーの形態であって
もよい。
よく、白または有色のクリーム、軟膏、乳液、ローショ
ン、漿液、ペースト、ムースまたはゲルの外観を有して
いてもよい。これらは、任意に、エアゾール、パッチま
たは粉末の形態で皮膚に適用することもできる。また、
これらは、固形形態、例えば、スティックの形態であっ
てもよい。これらは、皮膚のケア製品および/またはメ
イクアップ製品として用いることもできる。変形とし
て、シャンプーまたはコンディショナーの形態であって
もよい。
【0103】公知のように、本発明の組成物は、化粧品
分野で一般的なアジュバント、例えば親水性または親油
性ゲル化剤、防腐剤、抗酸化剤、溶媒、香料、フィラ
ー、顔料、消臭剤および染料も含むことができる。これ
らの種々のアジュバントの量は、これらの分野で通常用
いられている量であり、例えば、組成物の全重量の0.
01から20%である。性質に依存して、これらのアジ
ュバントは、脂肪相または水相に導入されうる。これら
のアジュバントおよびその濃度は、本発明にかかる式
(I)の7-オキソ-DHEA誘導体の有利な特性を害さ
ないものでなければならない。
分野で一般的なアジュバント、例えば親水性または親油
性ゲル化剤、防腐剤、抗酸化剤、溶媒、香料、フィラ
ー、顔料、消臭剤および染料も含むことができる。これ
らの種々のアジュバントの量は、これらの分野で通常用
いられている量であり、例えば、組成物の全重量の0.
01から20%である。性質に依存して、これらのアジ
ュバントは、脂肪相または水相に導入されうる。これら
のアジュバントおよびその濃度は、本発明にかかる式
(I)の7-オキソ-DHEA誘導体の有利な特性を害さ
ないものでなければならない。
【0104】本発明にかかる組成物がエマルションであ
る場合には、脂肪相の比率は、組成物の全重量に対して
2から80重量%、好ましくは5から50重量%の範囲
とすることができる。エマルション形態の組成物に用い
られる脂肪物質、乳化剤および共乳化剤は、かかる分野
で通常用いられるものから選択される。乳化剤および共
乳化剤は、好ましくは、組成物の全重量に対して、0.
3から30重量%、好ましくは0.5から20重量%の
範囲の比率で組成物中に存在する。
る場合には、脂肪相の比率は、組成物の全重量に対して
2から80重量%、好ましくは5から50重量%の範囲
とすることができる。エマルション形態の組成物に用い
られる脂肪物質、乳化剤および共乳化剤は、かかる分野
で通常用いられるものから選択される。乳化剤および共
乳化剤は、好ましくは、組成物の全重量に対して、0.
3から30重量%、好ましくは0.5から20重量%の
範囲の比率で組成物中に存在する。
【0105】本発明で用いることができる脂肪物質とし
ては、油、特に鉱油(流動ワセリン)、植物油(アボカ
ド油、ダイズ油)、動物油(ラノリン)、合成油(ペル
ヒドロスクアレン)、シリコーン油(シクロメチコー
ン)、およびフルオロ油(ペルフルオロポリエーテル)
を挙げることができる。セチルアルコールのような脂肪
アルコール、脂肪酸、ロウおよびゴム、特にシリコーン
ゴムも、脂肪物質として用いることができる。
ては、油、特に鉱油(流動ワセリン)、植物油(アボカ
ド油、ダイズ油)、動物油(ラノリン)、合成油(ペル
ヒドロスクアレン)、シリコーン油(シクロメチコー
ン)、およびフルオロ油(ペルフルオロポリエーテル)
を挙げることができる。セチルアルコールのような脂肪
アルコール、脂肪酸、ロウおよびゴム、特にシリコーン
ゴムも、脂肪物質として用いることができる。
【0106】本発明で用いることができる乳化剤および
共乳化剤としては、例えば、ポリエチレングリコールの
脂肪酸エステル、例えばPEG-100ステアラート、
PEG-50ステアラートおよびPEG-40ステアラー
ト;ポリオールの脂肪酸エステル、例えばグリセリルス
テアラート、ソルビタントリステアラートおよび例えば
Tween(登録商標)20またはTween(登録商標)60の商品
名で入手可能なオキシエチレン化ソルビタンステアラー
ト;およびこれらの混合物を挙げることができる。
共乳化剤としては、例えば、ポリエチレングリコールの
脂肪酸エステル、例えばPEG-100ステアラート、
PEG-50ステアラートおよびPEG-40ステアラー
ト;ポリオールの脂肪酸エステル、例えばグリセリルス
テアラート、ソルビタントリステアラートおよび例えば
Tween(登録商標)20またはTween(登録商標)60の商品
名で入手可能なオキシエチレン化ソルビタンステアラー
ト;およびこれらの混合物を挙げることができる。
【0107】挙げることができる親水性ゲル化剤は、特
に、カルボキシビニルポリマー(カーボマー)、アクリ
ルコポリマー、例えばアクリラート/アルキルアクリラ
ートコポリマー、ポリアクリルアミド、多糖、天然ゴム
およびクレーを含み、かつ、挙げることができる親油性
ゲル化剤は、特に、変性クレー、例えばベントン、脂肪
酸の金属塩、および疎水性シリカを含む。
に、カルボキシビニルポリマー(カーボマー)、アクリ
ルコポリマー、例えばアクリラート/アルキルアクリラ
ートコポリマー、ポリアクリルアミド、多糖、天然ゴム
およびクレーを含み、かつ、挙げることができる親油性
ゲル化剤は、特に、変性クレー、例えばベントン、脂肪
酸の金属塩、および疎水性シリカを含む。
【0108】また本発明は、生理学的に許容できる媒体
に、上記少なくとも一つの式(I)の7-オキソ-DHE
A誘導体を、単独または上記なくとも一つの化合物と組
み合わせて含む組成物をケラチン物質に局所的に適用す
ることにより、ケラチン物質を処理するための美容処理
方法にも関する。
に、上記少なくとも一つの式(I)の7-オキソ-DHE
A誘導体を、単独または上記なくとも一つの化合物と組
み合わせて含む組成物をケラチン物質に局所的に適用す
ることにより、ケラチン物質を処理するための美容処理
方法にも関する。
【0109】さらに本発明は、特に、生理学的に許容で
きる媒体に、上記少なくとも一つの式(I)の7-オキソ
-DHEA誘導体を、単独または上記少なくとも一つの
化合物と組み合わせて含む組成物を皮膚または髪に局所
的に適用することを含む、皮膚の老化の兆候および/ま
たはくすんだ肌色および/または皮膚または髪の色素形
成異常および/または皮膚の乾燥および/または脂漏症
および/または脂漏症関連欠陥および/または敏感肌お
よび/またはふけ症および/または自然な毛髪損失およ
び/または禿頭症を処理する美容処理方法に関する。
きる媒体に、上記少なくとも一つの式(I)の7-オキソ
-DHEA誘導体を、単独または上記少なくとも一つの
化合物と組み合わせて含む組成物を皮膚または髪に局所
的に適用することを含む、皮膚の老化の兆候および/ま
たはくすんだ肌色および/または皮膚または髪の色素形
成異常および/または皮膚の乾燥および/または脂漏症
および/または脂漏症関連欠陥および/または敏感肌お
よび/またはふけ症および/または自然な毛髪損失およ
び/または禿頭症を処理する美容処理方法に関する。
【0110】本発明を以下の非限定的な実施例で例証す
る。組成物の実施例では、量は重量パーセントで示され
ている。
る。組成物の実施例では、量は重量パーセントで示され
ている。
【0111】
【実施例】
実施例1:本発明にかかる組成物
組成物1:モイスチャライジングクリーム
相A
アクリラート/C10−30アクリラートコポリマー 0.5%
水 12.0%
相B
水素化ポリイソブテン 5.0%
3β-O-7-オキソ-DHEAα-グルタマート 0.5%
シクロへキサシロキサン 6.0%
相C
トリエタノールアミン 1.0%
グリセロール 6.0%
EDTA 0.2%
防腐剤 0.5%
グリシン 2.0%
ポリアクリルアミドおよびC13−14イソパラフィンおよびラウレス(laureth
)-7
1.0%
水 全体を100%とする量
【0112】この組成物は、以下の方法で調製できる。
相Aのポリマーを、40℃で水に分散させる。相Bの成
分を完全に溶解するまで70℃に熱し、次いで温度を4
0℃まで下げる。相Cの成分を50℃で混合する。相B
を攪拌しながら40℃で相Aに導入し、次いで、これに
相Cを添加する。
相Aのポリマーを、40℃で水に分散させる。相Bの成
分を完全に溶解するまで70℃に熱し、次いで温度を4
0℃まで下げる。相Cの成分を50℃で混合する。相B
を攪拌しながら40℃で相Aに導入し、次いで、これに
相Cを添加する。
【0113】上記組成物は乾燥肌を潤し、滑らかにす
る。
る。
【0114】組成物2:モイスチャライジングクリーム
以下の組成物を、当業者に標準的な方法で調製した。
相A
脱塩水 全体を100%とする量
防腐剤 0.5%
カーボマー 0.4%
グリセロール 7.0%
相B1
オキシエチレン化(200EO)ソルビタンステアラート 0.9%
相B2
PEG−100ステアラートおよびグリセリルステアラート 2.1%
イソノニルイソノナノアート 10.0%
ワセリン 2.0%
オクチルドデカノール 10.0%
3β-O-スルホニル-7-オキソ-DHEA 0.2%
ブチルヒドロキシトルエン 0.1%
UVスクリーニング剤 1.0%
セラミド 0.5%
相C
水 2.0%
トリエタノールアミン 0.5%
尿素 1.0%
このクリームは、乾燥肌をケアするために用いることが
できる。
できる。
【0115】
組成物3:抗老化クリーム
相A
アクリラート/C10−30アクリラートコポリマー 0.5%
水 12.0%
相B
イソノニルイソノナノアート 5.0%
3β-O-(2-マロニルアミノカルボニル)-7-オキソ-DHEA
0.5%
シクロへキサシロキサン 5.0%
オクチルメトキシシンナマート 1.0%
相C
トリエタノールアミン 1.0%
グリセロール 6.0%
防腐剤 0.5%
ポリアクリルアミドおよびC13−14イソパラフィンおよびラウレス-7
1.0%
水 全体を100%とする量
【0116】この組成物は、以下の方法で調製できる。
相Aのポリマーを、40℃で水に分散させる。相Bの成
分を完全に溶解するまで70℃に熱し、次いで温度を4
0℃まで下げる。相Cの成分を50℃で混合する。相B
を攪拌しながら40℃で相Aに導入し、次いで、これに
相Cを添加する。
相Aのポリマーを、40℃で水に分散させる。相Bの成
分を完全に溶解するまで70℃に熱し、次いで温度を4
0℃まで下げる。相Cの成分を50℃で混合する。相B
を攪拌しながら40℃で相Aに導入し、次いで、これに
相Cを添加する。
【0117】このクリームを、皮膚の老化の兆候を処理
するために、特に皺および細かい線を消失させるため
に、一日に1または2回適用して用いることができる。
するために、特に皺および細かい線を消失させるため
に、一日に1または2回適用して用いることができる。
【0118】組成物4:抗老化クリーム
以下の組成物を、当業者に標準的な方法で調製した。
相A
脱塩水 全体を100%とする量
防腐剤 0.5%
カーボマー 0.4%
グリセロール 7.0%
相B1
オキシエチレン化(200EO)ソルビタンステアラート 0.9%
相B2
PEG−100ステアラートおよびグリセリルステアラート 2.1%
イソノニルイソノナノアート 10.0%
オクチルデカノール 10.0%
3β-O-ブタノイル-7-オキソ-DHEA 0.2%
ブチルヒドロキシトルエン 0.1%
UVスクリーニング剤 1.0%
相C
水 2.0%
トリエタノールアミン 0.5%
Centella asiaticaの抽出物 1.0%
パルミトイルペンタペプチド(Sederma社のMatrixyl(登録商標))
0.1%
この組成物は、引き締め用のデイクリームとして使用す
ることができる。
ることができる。
【0119】組成物5:脂っぽい肌を洗浄するためのゲ
ル以下の組成物を、当業者に標準的な方法で調製した。 ラウリルホスファート 6.50% デシルグルコシド 16.25% ポリクアテルニウム(Polyquaternium)-7 5.70% オキシエチレン化(150EO)ペンタエリトリチルテトラステアラート 0.50% グリセロール 3.50% ソルビトール 3.50% 水酸化カリウム 1.70% ヒドロキシプロピルセルロース 0.20% EDTA二ナトリウム 0.05% 塩化ナトリウム 0.10% 3β-O-ヘプタノイル-7-オキソ-DHEA 0.10% 防腐剤 0.30% 水 全体を100%とする量
ル以下の組成物を、当業者に標準的な方法で調製した。 ラウリルホスファート 6.50% デシルグルコシド 16.25% ポリクアテルニウム(Polyquaternium)-7 5.70% オキシエチレン化(150EO)ペンタエリトリチルテトラステアラート 0.50% グリセロール 3.50% ソルビトール 3.50% 水酸化カリウム 1.70% ヒドロキシプロピルセルロース 0.20% EDTA二ナトリウム 0.05% 塩化ナトリウム 0.10% 3β-O-ヘプタノイル-7-オキソ-DHEA 0.10% 防腐剤 0.30% 水 全体を100%とする量
【0120】このゲルは、皮脂の分泌を調節し、かつ、
皮膚の不完全性を和らげることを可能にする。
皮膚の不完全性を和らげることを可能にする。
【0121】組成物6:抗斑点用パッチ
以下の組成物を含むパッチを調製した。
水 40.0%
アルコール 適量
グリセロール 7.0%
3β-O-(アスコルビルスルファート)-7-オキソ-DHEA 0.5%
ポリビニルアルコール 5.0%
コウジ酸 0.5%
【0122】このパッチは、色素斑、特に年齢的マーク
を消失させるために、手やネックラインに適用できる。
を消失させるために、手やネックラインに適用できる。
【0123】組成物7:毛髪の損失を予防するためのロ
ーション 以下の組成物を、当業者に標準的な方法で調製した。 水 25.0% グリセロール 7.0% 3β-O-ステアロイル-7-オキソ-DHEA 0.5% アルコール 全体を100%とする量 このローションは、自然な髪の損失を予防するのに有効
である。
ーション 以下の組成物を、当業者に標準的な方法で調製した。 水 25.0% グリセロール 7.0% 3β-O-ステアロイル-7-オキソ-DHEA 0.5% アルコール 全体を100%とする量 このローションは、自然な髪の損失を予防するのに有効
である。
【0124】実施例2:3β-O-アセチル-7-オキソ-
DHEAの合成
DHEAの合成
【化8】
200mlのアセトニトリル中に10gの3β-O-アセ
チル-DHEAの溶液を調製した。60mgのヨウ化銅
(CuI)を不活性雰囲気下で添加した。この溶液を5か
ら10℃の間で冷却し、19.6mlの80%t-BuOOH
を滴下して加えた。添加の最後に、この反応溶媒を室温
に戻し、2時間攪拌した後に、50℃で20時間熱し
た。この反応媒体を冷却し、300gの10%重炭酸ナ
トリウム(NaHCO3)溶液に注いだ。この混合物をジエチ
ルエーテルで3回抽出し、この有機溶液を飽和NaHCO3
溶液で洗浄し、次いで、飽和塩化ナトリウム(NaCl)溶
液で洗浄した。乾燥するまで乾燥および蒸発させた後
に、粗生成物を固体の形態で得た。この残留物をアセト
ン/ヘキサン混合物から再結晶化した。 −融点:190−192℃; −収率:91%; −[α]d=−76゜(メタノール); −1H NMRおよび質量分析は合致した。
チル-DHEAの溶液を調製した。60mgのヨウ化銅
(CuI)を不活性雰囲気下で添加した。この溶液を5か
ら10℃の間で冷却し、19.6mlの80%t-BuOOH
を滴下して加えた。添加の最後に、この反応溶媒を室温
に戻し、2時間攪拌した後に、50℃で20時間熱し
た。この反応媒体を冷却し、300gの10%重炭酸ナ
トリウム(NaHCO3)溶液に注いだ。この混合物をジエチ
ルエーテルで3回抽出し、この有機溶液を飽和NaHCO3
溶液で洗浄し、次いで、飽和塩化ナトリウム(NaCl)溶
液で洗浄した。乾燥するまで乾燥および蒸発させた後
に、粗生成物を固体の形態で得た。この残留物をアセト
ン/ヘキサン混合物から再結晶化した。 −融点:190−192℃; −収率:91%; −[α]d=−76゜(メタノール); −1H NMRおよび質量分析は合致した。
【0125】実施例3:7-オキソ-DHEAの合成
【化9】
実施例2で得られた3β-O-アセチル-7-オキソ-DH
EAのメタノール中の溶液を調製した。1モーラー等量
のナトリウムメトキシド(NaOMe)を添加し、この混合
物を3から12時間にわたって攪拌した。メタノールを
蒸発させ、残留物を水で希釈し、ジクロロメタンで抽出
した。この有機溶液を乾燥させ、蒸発させて乾燥させ
た。この残留物をクロマトグラフィーで精製して、7-
オキソ-DHEAを得た。
EAのメタノール中の溶液を調製した。1モーラー等量
のナトリウムメトキシド(NaOMe)を添加し、この混合
物を3から12時間にわたって攪拌した。メタノールを
蒸発させ、残留物を水で希釈し、ジクロロメタンで抽出
した。この有機溶液を乾燥させ、蒸発させて乾燥させ
た。この残留物をクロマトグラフィーで精製して、7-
オキソ-DHEAを得た。
【0126】実施例4:3β-O-リノレオイル-7-オキ
ソ-DHEAの合成
ソ-DHEAの合成
【化10】
実施例3で得られた1等量の7-オキソ-DHEAを、反
応容器中で70mlのジクロロメタンに溶かした。次い
で、1.5等量のトリエチルアミンと1.25等量のリ
ノール酸塩化物とを添加した。この混合物を室温で20
時間反応させた。この溶媒をジクロロメタンで希釈し、
飽和NaHCO3溶液で洗浄し、次いで、水で二回洗浄し
た。この有機相を、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過
し、真空下で乾燥するまで濃縮した。得られた残留物
を、再結晶化またはシリカカラムで精製した。
応容器中で70mlのジクロロメタンに溶かした。次い
で、1.5等量のトリエチルアミンと1.25等量のリ
ノール酸塩化物とを添加した。この混合物を室温で20
時間反応させた。この溶媒をジクロロメタンで希釈し、
飽和NaHCO3溶液で洗浄し、次いで、水で二回洗浄し
た。この有機相を、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過
し、真空下で乾燥するまで濃縮した。得られた残留物
を、再結晶化またはシリカカラムで精製した。
【0127】実施例5:3β-O-メチル-7-オキソ-D
HEAの合成
HEAの合成
【化11】
実施例3で得られた1等量の7-オキソ-DHEAを、反
応容器内で70mlのジメチルホルムアミドに溶かし
た。1.2等量の水素化ナトリウム(油中に60%)を
0℃で添加し、この混合物を30分間攪拌した。1.5
等量のヨウ化メチルを添加し、この混合物を室温で20
時間反応させた。この溶媒を、ジエチルエーテルで希釈
し、飽和NaHCO3溶液で洗浄し、次いで、水で二回洗浄
した。この有機相を、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過
し、真空下で乾燥するまで濃縮した。得られた残留物
を、再結晶化またはシリカカラムで精製した。
応容器内で70mlのジメチルホルムアミドに溶かし
た。1.2等量の水素化ナトリウム(油中に60%)を
0℃で添加し、この混合物を30分間攪拌した。1.5
等量のヨウ化メチルを添加し、この混合物を室温で20
時間反応させた。この溶媒を、ジエチルエーテルで希釈
し、飽和NaHCO3溶液で洗浄し、次いで、水で二回洗浄
した。この有機相を、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過
し、真空下で乾燥するまで濃縮した。得られた残留物
を、再結晶化またはシリカカラムで精製した。
【0128】実施例6:3β-O-7-オキソ-DHEAα
-グルタマートの合成
-グルタマートの合成
【化12】
0.5mmolの5-tert-ブチル-N-tert-ブトキシカ
ルボニル-L-グルタマート溶液を、2mlのジクロロメ
タン中に0℃で調製した。2mlのジクロロメタン中に
溶かした0.5mmolのカルボニルジイミダゾールを
加えた。この溶液を0℃で20分間攪拌し、2mlのジ
クロロメタンに溶かした0.45mmolの7-オキソ-
DHEA(実施例3で得られたもの)を添加した。この
混合物を0℃で1時間攪拌し、次いで室温で15時間攪
拌した。この反応溶媒を乾燥するまで蒸発させ、次い
で、5mlのエチルアセタートに取り込んだ。この溶液
を、5mlの飽和NaCl水溶液、次いで5mlの1N
硫酸、次いで5mlの水、次いで5mlの飽和した重炭
酸ナトリウム水溶液、次いで5mlの水を用いて洗浄し
た。残った有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、次い
で、乾燥するまで蒸発させた。得られた残留物を、シリ
カカラムでクロマトグラフィーにより精製し、保護され
た、予期される生成物を得た。
ルボニル-L-グルタマート溶液を、2mlのジクロロメ
タン中に0℃で調製した。2mlのジクロロメタン中に
溶かした0.5mmolのカルボニルジイミダゾールを
加えた。この溶液を0℃で20分間攪拌し、2mlのジ
クロロメタンに溶かした0.45mmolの7-オキソ-
DHEA(実施例3で得られたもの)を添加した。この
混合物を0℃で1時間攪拌し、次いで室温で15時間攪
拌した。この反応溶媒を乾燥するまで蒸発させ、次い
で、5mlのエチルアセタートに取り込んだ。この溶液
を、5mlの飽和NaCl水溶液、次いで5mlの1N
硫酸、次いで5mlの水、次いで5mlの飽和した重炭
酸ナトリウム水溶液、次いで5mlの水を用いて洗浄し
た。残った有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、次い
で、乾燥するまで蒸発させた。得られた残留物を、シリ
カカラムでクロマトグラフィーにより精製し、保護され
た、予期される生成物を得た。
【0129】脱保護化を、2mlのジクロロメタン/ト
リフルオロ酢酸混合物(1:1の比率)を用いて、室温
で30分間処理することにより実施した。この混合物を
乾燥するまで蒸発させて、3β-O-7-オキソ-DHEA
α-グルタマートを得た。
リフルオロ酢酸混合物(1:1の比率)を用いて、室温
で30分間処理することにより実施した。この混合物を
乾燥するまで蒸発させて、3β-O-7-オキソ-DHEA
α-グルタマートを得た。
【0130】実施例7:3β-O-(2-グルタリルアミノ
カルボニル)-7-オキソ-DHEAの合成
カルボニル)-7-オキソ-DHEAの合成
【化13】
実施例3で得られた7-オキソ-DHEAの無水非プロト
ン性溶媒、例えば無水トルエン(ベンゼン)または無水
THFにおける溶液を調製した。1モーラー等量のコハ
ク酸の2-イソシアナートエステルと2モーラー等量の
ピリジンを、不活性雰囲気下で添加した。この溶液を、
1−12時間80℃で熱した(またはTHFを還流させ
た、70℃)。反応溶媒を乾燥するまで蒸発させて、残
留物を溶媒、例えばエチルアセタートまたはジクロロメ
タン中に取り込んだ。いくつかの酸性、塩基性および中
性洗浄後に、有機溶液を乾燥させて、乾燥するまで蒸発
させた。この残留物を、クロマトグラフィーまたは再結
晶化により精製し、保護された、予期される生成物を得
た。
ン性溶媒、例えば無水トルエン(ベンゼン)または無水
THFにおける溶液を調製した。1モーラー等量のコハ
ク酸の2-イソシアナートエステルと2モーラー等量の
ピリジンを、不活性雰囲気下で添加した。この溶液を、
1−12時間80℃で熱した(またはTHFを還流させ
た、70℃)。反応溶媒を乾燥するまで蒸発させて、残
留物を溶媒、例えばエチルアセタートまたはジクロロメ
タン中に取り込んだ。いくつかの酸性、塩基性および中
性洗浄後に、有機溶液を乾燥させて、乾燥するまで蒸発
させた。この残留物を、クロマトグラフィーまたは再結
晶化により精製し、保護された、予期される生成物を得
た。
【0131】脱保護化を、ジクロロメタン/トリフルオ
ロ酢酸混合物(1:1の比率)を用いて、室温で30分
間処理することにより実施した。この混合物を乾燥する
まで蒸発させて、3β-O-(2-グルタリルアミノカルボ
ニル)-7-オキソ-DHEAを得た。
ロ酢酸混合物(1:1の比率)を用いて、室温で30分
間処理することにより実施した。この混合物を乾燥する
まで蒸発させて、3β-O-(2-グルタリルアミノカルボ
ニル)-7-オキソ-DHEAを得た。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考)
A61K 7/00 A61K 7/00 K
N
W
7/032 7/032
7/04 7/04
7/06 7/06
7/48 7/48
C07J 41/00 C07J 41/00
(72)発明者 アレクサンドル・カベッツア
フランス・93290・トランブレ・アン・フ
ランス・アベニュ・ネルソン・マンデラ・
40
(72)発明者 エリーザベト・ピカール−レブイリエ
フランス・78140・ヴェリジー・リュ・ベ
ルリオーズ・53
(72)発明者 ベアトリス・ルノー
フランス・94410・サン・モーリス・リ
ュ・エドモン・ノカール・8ビス
(72)発明者 ヴェロニク・ビュルニエ
フランス・75011・パリ・リュ・シュヴル
ル・18
Fターム(参考) 4C083 AA111 AB332 AC012 AC092
AC102 AC122 AC132 AC211
AC231 AC402 AC442 AC471
AC472 AC521 AC532 AC542
AC582 AC642 AC791 AC842
AC851 AC892 AC911 AC912
AD022 AD072 AD091 AD092
AD112 AD132 AD202 AD282
AD412 AD491 AD492 AD531
BB23 BB46 BB48 CC02 CC05
CC14 CC28 CC31 DD12 DD31
DD41
4C091 AA01 BB06 CC01 DD01 EE04
EE05 FF01 GG02 GG13 HH01
JJ03 KK01 LL01 MM03 NN01
PA02 PA09 QQ01
Claims (32)
- 【請求項1】 ケラチン物質の外観を改善するための、
以下の式(I)の少なくとも一つの7-オキソ-DHEA
誘導体: 【化1】 [式中、Rは、 −任意に一以上のヘテロ原子を含み、かつ任意に-OR'
および/または-SR'および/または-COOR'および
/または-NR'R'および/またはハロゲンおよび/ま
たはスルファートおよび/またはホスファートおよび/
またはアリールおよび/または複素環から選択された一
以上の基で置換された、飽和または不飽和の、直鎖また
は分枝鎖状、あるいは環状の、C1−C12アルキル基
であって、前記複素環は、有利にインドール、ピリミジ
ン、ピペリジン、モルホリン、ピラン、フラン、ピペラ
ジンまたはピリジンから選択することができるもの;−
CH3CO基を除くアルキルカルボニル基であって、そ
のC1−C24アルキル部分が、飽和または不飽和の、
直鎖または分枝鎖状、あるいは環状であり、かつ任意に
-OR'および/または-SR'および/または-COOR'
および/または-NR'R'および/またはハロゲンおよ
び/またはスルファートおよび/またはホスファートお
よび/またはアリールおよび/または複素環から選択さ
れた一以上の基で置換され、前記複素環は、有利にイン
ドール、ピリミジン、ピペリジン、モルホリン、ピラ
ン、フラン、ピペラジンまたはピリジンから選択するこ
とができるもの;−任意に-OR'および/または-SR'
および/または-COOR'および/または-NR'R'お
よび/またはハロゲンおよび/またはアリールおよび/
または複素環から選択された一以上の基で置換された、
アリールカルボニル基、好ましくはフェニルカルボニル
基、またはアリールアルキルカルボニル基、好ましくは
ベンジルカルボニル基; −O=P(OH)OR'基; −(O)2SOR'基; −トリアルキルシリル基(SiR'3)であって、3つ
の基R'は同一であっても異なるものであってもよい; −アルキルオキシカルボニル基(R'OCO); −アルキルアミノカルボニル基(R'NHCO); から選択され、 ここでR'は、水素原子、または飽和または不飽和の、
直鎖または分枝鎖状、または環状のC1−C12および
好ましくはC1−C6アルキル基であって、任意に一以
上のヘテロ原子を含み、かつ任意に一以上の-OR''、-
COOR''、ハロゲン、-NR''R''基で官能化され、
または任意に一以上の-OR''、-COOR''、ハロゲ
ン、または-NR''R''基で官能化されたアリール基、
好ましくはフェニル基で官能化されたものから選択さ
れ;R''は、水素原子、または、飽和または不飽和の、
直鎖または分枝鎖状、または環状のアルキル鎖、好まし
くはC1−C6鎖を示し;前記-NR'R'および-NR''
R''のいずれにおいても、置換基R'またはR''は、そ
れぞれ、同一または相違してもよい]の美容的使用。 - 【請求項2】 Rが、任意に一以上のヘテロ原子を含む
ことが可能であり、かつ任意に-OR'および/または-
SR'および/または-COOR'および/または-NR'
R'および/またはハロゲンから選択された一以上の基
で置換された、C1−C6の、飽和または不飽和の、直
鎖または分枝鎖状、あるいは環状のアルキル基を示すこ
とを特徴とする、請求項1記載の使用。 - 【請求項3】 Rが、アルキルカルボニル基であって、
そのC1−C20アルキル部分が、飽和または不飽和
の、直鎖または分枝鎖状、あるいは環状であり、かつ任
意に-OR'および/または-SR'および/または-CO
OR'および/または-NR'R'および/またはハロゲン
から選択される一以上の基で置換された基を示すことを
特徴とする、請求項1記載の使用。 - 【請求項4】 Rが、C6−C18アルキル部分を有す
るアルキルカルボニル基を示すことを特徴とする、請求
項3記載の使用。 - 【請求項5】 基R'およびR''のそれぞれが、水素原
子およびC1−C6アルキル基から選択される基を示す
ことを特徴とする、請求項1ないし4のいずれか一項に
記載の使用。 - 【請求項6】 基R'およびR''のそれぞれが、水素原
子、メチル、エチル、ブチル、プロピルおよびイソプロ
ピルから選択される基を示すことを特徴とする、請求項
1ないし5のいずれか一項に記載の使用。 - 【請求項7】 基-NR'R'および-NR''R''のそれぞ
れが、好ましくはL-アラニン、L-アルギニン、L-ア
スパラギン、L-アスパラギン酸、L-システイン、L-
グルタミン、L-グルタミン酸、グリシン、L-ヒスチジ
ン、L-イソロイシン、L-ロイシン、L-リシン、L-メ
チオニン、L-フェニルアラニン、L-プロリン、L-セ
リン、L-スレオニン、L-トリプトファン、L-チロシ
ンまたはL-バリンから選択されるアミノ酸を示すこと
を特徴とする、請求項1ないし6のいずれか一項に記載
の使用。 - 【請求項8】 式(I)の7-オキソ-DHEA誘導体
が、以下の誘導体: −3β-O-メチル-7-オキソ-デヒドロエピアンドロス
テロン; −3β-O-エチル-7-オキソ-デヒドロエピアンドロス
テロン; −3β-O-カルボキシメチル-7-オキソ-デヒドロエピ
アンドロステロン; −3β-O-グルコシル-7-オキソ-デヒドロエピアンド
ロステロン; −3β-O-グルコロニル-7-オキソ-デヒドロエピアン
ドロステロン; −3β-O-(2-テトラヒドロピラニル)-7-オキソ-デ
ヒドロエピアンドロステロン; −3β-O-(2-テトラヒドロフラニル)-7-オキソ-デ
ヒドロエピアンドロステロン; −3β-O-プロピオニル-7-オキソ-デヒドロエピアン
ドロステロン(または3β-プロピオニルオキシ-7-オ
キソ-DHEA); −3β-O-ブタノイル-7-オキソ-デヒドロエピアンド
ロステロン(または3β-ブタノイルオキシ-7-オキソ-
DHEA); −3β-O-イソブタノイル-7-オキソ-デヒドロエピア
ンドロステロン; −3β-O-ペンタノイル-7-オキソ-デヒドロエピアン
ドロステロン; −3β-O-ヘキサノイル-7-オキソ-デヒドロエピアン
ドロステロン; −3β-O-ヘプタノイル-7-オキソ-デヒドロエピアン
ドロステロン; −3β-O-オクタノイル-7-オキソ-デヒドロエピアン
ドロステロン; −3β-O-ノナノイル-7-オキソ-デヒドロエピアンド
ロステロン; −3β-O-デカノイル-7-オキソ-デヒドロエピアンド
ロステロン; −3β-O-ドデカノイル-7-オキソ-デヒドロエピアン
ドロステロン; −3β-O-ミリストイル-7-オキソ-デヒドロエピアン
ドロステロン; −3β-O-パルミトイル-7-オキソ-デヒドロエピアン
ドロステロン; −3β-O-ステアロイル-7-オキソ-デヒドロエピアン
ドロステロン; −3β-O-アラキドイル-7-オキソ-デヒドロエピアン
ドロステロン; −3β-O-ドコサノイル-7-オキソ-デヒドロエピアン
ドロステロン; −3β-O-リグノセロイル-7-オキソ-デヒドロエピア
ンドロステロン; −3β-O-オレオイル-7-オキソ-デヒドロエピアンド
ロステロン; −3β-O-リノレオイル-7-オキソ-デヒドロエピアン
ドロステロン; −3β-O-リノレノイル-7-オキソ-デヒドロエピアン
ドロステロン; −3β-O-ペトロセリノイル-7-オキソ-デヒドロエピ
アンドロステロン; −3β-O-7-オキソ-デヒドロエピアンドロステロング
リシナート; −3β-O-7-オキソ-デヒドロエピアンドロステロンリ
シナート; −3β-O-7-オキソ-デヒドロエピアンドロステロンセ
リナート; −3β-O-7-オキソ-デヒドロエピアンドロステロンα
-グルタマート; −3β-O-7-オキソ-デヒドロエピアンドロステロンα
-アスパルタート; −3β-ヘミスクシノイルオキシアンドロスト-5-エン-
7,17-ジオン; −3β-O-(2-ヒドロキシマロニル)-7-オキソ-デヒ
ドロエピアンドロステロン; の少なくとも一つから選択されることを特徴とする、請
求項1ないし7のいずれか一項に記載の使用。 - 【請求項9】 式(I)の7-オキソ-DHEA誘導体
が、以下の誘導体: −3β-O-(2-マロニルアミノカルボニル)-7-オキ
ソ-デヒドロエピアンドロステロン; −3β-O-(2-スクシニルアミノカルボニル)-7-オ
キソ-デヒドロエピアンドロステロン; −3β-O-(2-グルタリルアミノカルボニル)-7-オ
キソ-デヒドロエピアンドロステロン; −3β-メチルカーボナート-7-オキソ-デヒドロエピア
ンドロステロン; −3β-O-(トリフルオロアセチル)-7-オキソ-デヒ
ドロエピアンドロステロン; −3β-O-(4-カルボキシブタノイル)-7-オキソ-デ
ヒドロエピアンドロステロン; −3β-O-(4-シクロペンチルブタノイル)-7-オキ
ソ-デヒドロエピアンドロステロン; −3β-O-ベンゾイル-7-オキソ-デヒドロエピアンド
ロステロン; −3β-O-(3,4-ジヒドロキシベンゾイル)-7-オキ
ソ-デヒドロエピアンドロステロン; −3β-O-(アスコルビルホスファート)-7-オキソ-
デヒドロエピアンドロステロン; −3β-O-(アスコルビルスルファート)-7-オキソ-
デヒドロエピアンドロステロン; −3β-O-ホスホニル-7-オキソ-デヒドロエピアンド
ロステロン; −3β-O-モノアセチルホスホニル-7-オキソ-デヒド
ロエピアンドロステロン; −3β-O-スルホニル-7-オキソ-デヒドロエピアンド
ロステロン; −3β-O-(tert-ブチルジメチルシリル)-7-オキソ-
デヒドロエピアンドロステロン; −3β-O-(tert-ブチルジフェニルシリル)-7-オキ
ソ-デヒドロエピアンドロステロン; −3β-O-(トリメチルシリル)-7-オキソ-デヒドロ
エピアンドロステロン; の少なくとも一つから選択されることを特徴とする、請
求項1記載の使用。 - 【請求項10】 皮膚の老化の兆候および/またはくす
んだ肌色および/または皮膚または髪の色素形成異常お
よび/または皮膚の乾燥および/または脂漏症および/
または脂漏症関連欠陥および/または敏感肌および/ま
たはふけ症および/または自然な毛髪損失および/また
は禿頭症を予防または処理するための、請求項1ないし
9のいずれか一項に記載の、少なくとも一つの式(I)
の7-オキソ-DHEA誘導体の美容的使用。 - 【請求項11】 皮膚の老化の兆候が、皺および細かい
線、皮膚萎縮症、皮膚の締まりおよび/または弾性の損
失、広がった毛穴の存在を伴う異常な皮膚のキメ、皮膚
の光沢の損失および/または色素マークから選択される
ことを特徴とする、請求項10記載の使用。 - 【請求項12】 生理学的に許容できる媒体に、請求項
1ないし9のいずれか一項に記載の、少なくとも一つの
式(I)の7-オキソ-DHEA誘導体と、落屑剤、モイ
スチャライザー、脱色剤またはプロピグメント剤、抗グ
リケーション剤、NOシンターゼ阻害剤、5α-レダク
ターゼ阻害剤、リシルおよび/またはプロリルヒドロキ
シラーゼ阻害剤、皮膚または表皮の高分子の合成を刺激
および/またはそれらの分解を妨げるための薬剤、繊維
芽細胞およびケラチノサイトの増殖および/またはケラ
チノサイトの分化を刺激するための薬剤、筋弛緩剤、神
経原性の刺激を低減するための化合物、抗菌剤、テンシ
ョニング剤、抗汚染剤またはフリーラジカル捕捉剤から
選択される少なくとも一つの化合物とを含む化粧品組成
物。 - 【請求項13】 生理学的に許容できる媒体に、請求項
1ないし9のいずれか一項に記載の、少なくとも一つの
式(I)の7-オキソ-DHEA誘導体と、少なくとも一
つの任意に被覆された無機顔料、および/または (a)ベンゾフェノン誘導体; (b)トリアジン誘導体; (c)任意に部分的または全体的に中和された形態の、
ベンゼン-1,4-ビス(3-メチリデン-10-ショウノウ
スルホン酸); (e)サリチル酸誘導体; (f)ケイ皮酸誘導体; (g)液状β,β'-ジフェニルアクリラート誘導体; (h)p-アミノ安息香酸誘導体; (i)4-メチルベンジリデンショウノウ; (j)2-フェニルベンズイミダゾール-5-スルホン
酸; (k)1,3,5-トリアジン誘導体; (l)Rosmarinus officinalis、Leontopodium alpinum
および/またはLeontopodium stracheyiの抽出物から選
択される植物抽出物; (m)以下の式: 【化2】 のベンゾトリアゾールシリコーン;から選択される少な
くとも一つのUVスクリーニング剤とを含む化粧品組成
物。 - 【請求項14】 ケラチン物質に局所的に適用するのに
適していることを特徴とする、請求項12または13に
記載の組成物。 - 【請求項15】 ケラチン物質が、皮膚、髪、睫毛およ
び爪から選択されることを特徴とする、請求項14記載
の組成物。 - 【請求項16】 組成物の全重量に対して、式(I)の
7-オキソ-DHEA誘導体を0.00001から10重
量%含むことを特徴とする、請求項12ないし15のい
ずれか一項に記載の組成物。 - 【請求項17】 組成物の全重量に対して、式(I)の
7-オキソ-DHEA誘導体を0.001から5重量%含
むことを特徴とする、請求項16記載の組成物。 - 【請求項18】 請求項1記載の式(I)の7-オキソ-
DHEA誘導体であって、Rが、 −O=P(OH)2基とO=P(OH)OCOCH3基
を除く基O=P(OH)OR'; −Na.SO3H基およびSO3H基を除く基(O)2
SOR'; −tBuSi(Me)2基を除く、3つの基R'が同一
であっても相違してもよいトリアルキルシリル基(Si
R'3); −CH3OCO基を除くアルキルオキシカルボニル基
(R'OCO); −アルキルアミノカルボニル基(R'NHCO)であっ
て、そのアルキル部分が-OR'および/または-SR'お
よび/または-COOR'および/または-NR'R'およ
び/またはハロゲンおよび/またはスルファートおよび
/またはホスファートおよび/またはグリコシドおよび
/またはアリールおよび/または複素環から選択された
一以上の基で必須に置換され、前記複素環が、インドー
ル、ピリミジン、ピペリジン、モルホリン、ピラン、フ
ラン、ピペラジンまたはピリジンから選択されるもの;
から選択され、 R'、R''、-NR'R'および-NR''R''が、請求項
1、5、6または7記載の定義を有し;かつ、 −3β-O-ペンタノイル-7-オキソ-デヒドロエピアン
ドロステロン; −3β-O-ヘキサノイル-7-オキソ-デヒドロエピアン
ドロステロン; −3β-O-オクタノイル-7-オキソ-デヒドロエピアン
ドロステロン; −3β-O-ノナノイル-7-オキソ-デヒドロエピアンド
ロステロン; −3β-O-デカノイル-7-オキソ-デヒドロエピアンド
ロステロン; −3β-O-ミリストイル-7-オキソ-デヒドロエピアン
ドロステロン; −3β-O-アラキドイル-7-オキソ-デヒドロエピアン
ドロステロン; −3β-O-ドコサノイル-7-オキソ-デヒドロエピアン
ドロステロン; −3β-O-リグノセロイル-7-オキソ-デヒドロエピア
ンドロステロン; −3β-O-オレオイル-7-オキソ-デヒドロエピアンド
ロステロン; −3β-O-リノレオイル-7-オキソ-デヒドロエピアン
ドロステロン; −3β-O-リノレノイル-7-オキソ-デヒドロエピアン
ドロステロン; −3β-O-ペトロセリノイル-7-オキソ-デヒドロエピ
アンドロステロン; −3β-O-メチル-7-オキソ-デヒドロエピアンドロス
テロン; −3β-O-エチル-7-オキソ-デヒドロエピアンドロス
テロン; −3β-O-カルボキシメチル-7-オキソ-デヒドロエピ
アンドロステロン; −3β-O-グルコシル-7-オキソ-デヒドロエピアンド
ロステロン; −3β-O-(2-テトラヒドロフラニル)-7-オキソ-デ
ヒドロエピアンドロステロン; −3β-O-(トリフルオロアセチル)-7-オキソ-デヒ
ドロエピアンドロステロン; −3β-O-(4-シクロペンチルブタノイル)-7-オキ
ソ-デヒドロエピアンドロステロン; −3β-O-(3,4-ジヒドロキシベンゾイル)-7-オキ
ソ-デヒドロエピアンドロステロン; から選択される式(I)の誘導体。 - 【請求項19】 −3β-O-7-オキソ-デヒドロエピア
ンドロステロングリシナート; −3β-O-7-オキソ-デヒドロエピアンドロステロンリ
シナート; −3β-O-7-オキソ-デヒドロエピアンドロステロンセ
リナート; −3β-O-7-オキソ-デヒドロエピアンドロステロンα
-グルタマート; −3β-O-7-オキソ-デヒドロエピアンドロステロンα
-アスパルタート; −3β-O-(2-ヒドロキシマロニル)-7-オキソ-デヒ
ドロエピアンドロステロン; −3β-O-(2-マロニルアミノカルボニル)-7-オキ
ソ-デヒドロエピアンドロステロン; −3β-O-(2-スクシニルアミノカルボニル)-7-オ
キソ-デヒドロエピアンドロステロン; −3β-O-(2-グルタリルアミノカルボニル)-7-オ
キソ-デヒドロエピアンドロステロン; −3β-O-(アスコルビルホスファート)-7-オキソ-
デヒドロエピアンドロステロン; −3β-O-(アスコルビルスルファート)-7-オキソ-
デヒドロエピアンドロステロン; −3β-O-(t-ブチルジフェニルシリル)-7-オキソ-
デヒドロエピアンドロステロン; −3β-O-(トリメチルシリル)-7-オキソ-デヒドロ
エピアンドロステロン; から選択される請求項18記載の式(I)の7-オキソ-
DHEA誘導体。 - 【請求項20】 生理学的に許容できる媒体に、請求項
18または19記載の少なくとも一つの7-オキソ-DH
EA誘導体を含む組成物。 - 【請求項21】 化粧的または薬学的使用を意図するこ
とを特徴とする、請求項12ないし20のいずれか一項
に記載の組成物。 - 【請求項22】 組成物の全重量に対して、少なくとも
一つの7-オキソ-DHEA誘導体を0.00001から
10重量%含むことを特徴とする、請求項20または2
1に記載の組成物。 - 【請求項23】 組成物の全重量に対して、7-オキソ-
DHEA誘導体を0.001から5重量%含むことを特
徴とする、請求項20ないし22のいずれか一項に記載
の組成物。 - 【請求項24】 ケラチン物質への局所的適用に適して
いることを特徴とする、請求項20ないし23のいずれ
か一項に記載の化粧品組成物。 - 【請求項25】 ケラチン物質が、皮膚、髪、睫毛およ
び爪から選択されることを特徴とする、請求項24記載
の組成物。 - 【請求項26】 請求項18記載の3β-O-アルキルカ
ルボニル-7-オキソ-DHEA誘導体を合成する方法で
あって、極性非プロトン性溶媒中に7-オキソ-DHEA
を入れ、有機塩基および酸塩化物を添加し、次いで反応
後に、有機化学分野で通常用いられる条件下で反応媒体
をワークアップし、得られた残留物を再結晶化またはシ
リカカラムで精製することから本質的になることを特徴
とする方法。 - 【請求項27】 請求項18または19記載の3β-O-
アルキルカルボニル-7-オキソ-DHEA誘導体を合成
する方法であって、極性非プロトン性溶媒に溶かしたカ
ルボニルジイミダゾールを、前記と同一の溶媒に溶かし
たカルボン酸に添加し、次いで、加熱せずに攪拌したこ
の溶液に、前記と同一の溶媒に溶かした7-オキソ-DH
EAを添加し、この混合物を冷却条件下で攪拌し、次い
で室温で一晩攪拌し、次いで反応後に、有機化学分野で
通常用いられる条件下で反応媒体をワークアップし、得
られた残留物をクロマトグラフィーまたは再結晶化によ
り精製することから本質的になることを特徴とする方
法。 - 【請求項28】 請求項18または19記載の3β-O-
アルキル-7-オキソ-DHEA誘導体を合成する方法で
あって、極性非プロトン性溶媒に7-オキソ-DHEAを
入れ、冷却条件下でアルカリ金属水素化物を添加し、反
応混合物を攪拌し、 ハロゲン化アルキルを添加した
後、室温で反応媒体を放置し、かつ、反応後、有機化学
分野で通常用いられる条件下で反応媒体をワークアップ
し、得られた残留物を再結晶化またはシリカカラムで精
製することから本質的になることを特徴とする方法。 - 【請求項29】 請求項18または19記載の7-ケト-
DHEAカルバマートを合成する方法であって、無水非
プロトン性溶媒に7-オキソ-DHEAを入れ、不活性雰
囲気下で、イソシアナートと有機塩基を添加した後に、
この反応媒体を加熱し、そして反応後に、有機化学分野
で通常用いられる条件下で反応媒体をワークアップし、
得られた残留物を再結晶化またはクロマトグラフィーで
精製することから本質的になることを特徴とする方法。 - 【請求項30】 生理学的に許容できる媒体に、請求項
1ないし9のいずれか一項に記載の、少なくとも一つの
式(I)の7-オキソ-DHEA誘導体を、単独または請
求項12または13に記載された少なくとも一つの化合
物と組み合わせて含む組成物をケラチン物質に局所的に
適用することにより、ケラチン物質を処理するための美
容処理方法。 - 【請求項31】 生理学的に許容できる媒体に、請求項
1ないし9のいずれか一項に記載の、少なくとも一つの
式(I)の7-オキソ-DHEA誘導体を、単独または請
求項12または13に記載された少なくとも一つの化合
物と組み合わせて含む組成物を皮膚または髪に局所的に
適用することを含む、皮膚の老化の兆候および/または
くすんだ肌色および/または皮膚または髪の色素形成異
常および/または皮膚の乾燥および/または脂漏症およ
び/または脂漏症関連欠陥および/または敏感肌および
/またはふけ症および/または自然な毛髪損失および/
または禿頭症を処理する美容処理方法。 - 【請求項32】 皮膚の老化の兆候が、皺および細かい
線、皮膚萎縮症、皮膚の締まりおよび/または弾性の損
失、広がった毛穴の存在を伴う異常な皮膚のキメ、皮膚
の光沢の損失および/または色素マークから選択される
ことを特徴とする、請求項31記載の美容処理方法。
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