FR2834635A1 - Utilisation de l'acide methyl glycinediacetique ou de ses derives comme desquamant - Google Patents

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Abstract

L'invention se rapporte à l'utilisation cosmétique d'au moins un composé répondant à la formule (I) suivante :dans une composition cosmétique comprenant un milieu physiologiquement acceptable, en tant qu'agent destiné à favoriser la desquamation de la peau et/ou à stimuler le renouvellement épidermique. Le composé de formule (I) ci-dessus peut ainsi être utilisé à des fins cosmétiques, pour prévenir ou traiter la peau sèche et/ ou les signes cutanés du vieillissement et/ ou la pigmentation de la peau et/ou la peau grasse à tendance acnéique. En variante, il peut être utilisé à titre de médicament, en particulier pour préparer une composition destinée à prévenir ou traiter les désordres cutanés liés aux hyperkératoses.

Description

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L'invention se rapporte à l'utilisation cosmétique de l'acide méthyldiacétique ou de ses dérivés, en tant qu'agents destinés à favoriser la desquamation de la peau et/ou à stimuler le renouvellement épidermique.
Elle se rapporte en particulier à l'utilisation de ces composés à des fins cosmétiques, pour prévenir ou traiter la peau sèche et/ou les signes cutanés du vieillissement et/ou la pigmentation de la peau et/ou la peau grasse à tendance acnéique, ainsi qu'à leur utilisation à titre de médicament, en particulier dans le traitement des hyperkératoses.
La desquamation est un phénomène naturel lié au fait que l'épiderme, qui constitue la couche supérieure de la peau, est en constante régénération.
L'épiderme humain est constitué de plusieurs assises de cellules dans lesquelles on trouve principalement quatre types de cellules: les kératinocytes, très majoritaires, les mélanocytes, les cellules de Langerhans et les cellules de Merkel. La répartition de ces cellules en plusieurs couches superposées explique le caractère stratifié de l'épiderme.
L'épiderme est conventionnellement divisé en une couche basale de kératinocytes qui constitue la couche germinative de l'épiderme, une couche dite épineuse constituée de plusieurs couches de cellules polyédriques disposées sur les cellules germinatives, une couche dite granuleuse constituée de cellules aplaties contenant des inclusions cytoplasmiques distinctes, les grains de kératohyaline, et enfin une couche supérieure appelée couche cornée (ou stratum corneum), constituée de kératinocytes au stade terminal de leur différenciation appelés cornéocytes. Les cornéocytes sont des cellules momifiées, anucléées qui dérivent des kératinocytes et s'éliminent par desquamation. Cette perte en surface est compensée par la migration de cellules de l'assise basale vers la surface de l'épiderme. Il s'agit du renouvellement perpétuel de l'épiderme. Une élimination forcée de la couche cornée accélère le renouvellement et permet de lutter contre le vieillissement cutané.
Les cornéocytes sont principalement composés d'une matrice fibreuse contenant des cytokératines, entourée d'une structure très résistante de 15 nm d'épaisseur, appelée enveloppe cornée ou cornifiée. L'empilement de ces cornéocytes constitue la couche cornée qui est responsable de la fonction de barrière de l'épiderme. Au cours du processus normal
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de desquamation, les cornéocytes les plus superficiels se détachent de la surface de l'épiderme.
Des structures intercellulaires dérivant des desmosomes, appelées cornéosomes ou cornéodesmosomes, ont été décrites dans la couche cornée. Des études récentes ont montré leur importance majeure dans la cohésion intercornéocytaire ainsi que dans le processus de desquamation.
La cornéodesmosine, par ailleurs caractérisée dans la demande EP-A-0 972 042 de la Demanderesse, est une protéine de la couche cornée de l'épiderme, impliquée dans la cohésion intercornéocytaire et constitutive des cornéodesmosomes.
Dans la couche cornée, une corrélation étroite existe entre la dissociation cellulaire et la protéolyse de certains composants cornéodesmosomaux comme la desmogléine 1 et la cornéodesmosine. Plusieurs protéases à sérine de type trypsine ou chymotrypsine semblent être impliquées dans la protéolyse des cornéodesmosomes, comme en particulier des protéases de type Chymotrypsine-like ou Trypsine-like (Lundstrôm A., Egelrud T., The Journal of Investigative Dermatology ; 1988, 91:340-343 et 1990,84:216-220).
On connaît dans l'art antérieur divers agents destinés à lutter contre le vieillissement cutané, particulièrement en favorisant la desquamation, c'est-à-dire l'élimination des cellules mortes situées à la surface de la couche cornée de l'épiderme. Cette propriété "desquamante" est aussi appelée, souvent à tort, propriété kératolytique.
Ainsi, le brevet US 4,603,146 décrit l'emploi d'acide rétinoïque et de ses dérivés dans des compositions cosmétiques, en vue de lutter contre le vieillissement cutané.
Par ailleurs, de nombreux brevets et publications (voir par exemple la demande EP-A-413 528) ainsi que de nombreuses compositions cosmétiques du commerce enseignent l'emploi des a-hydroxyacides comme l'acide lactique, l'acide glycolique ou encore l'acide citrique pour traiter le vieillissement cutané.
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On connaît enfin les ss-hydroxyacides et plus spécialement l'acide salicylique ainsi que ses dérivés pour leur propriétés desquamantes (voir les documents WO-A-93/10756 et US 4,767,750).
Il n'en demeure pas moins que le désir de conserver une apparence jeune conduit toujours à la recherche incessante de nouveaux composés et/ou de nouvelles compositions permettant de maintenir ou d'améliorer l'apparence de la peau.
Certains actifs cosmétiques sont capables de stimuler la dégradation des protéines du cornéodesmosome et donc la desquamation, sans doute, comme on l'a vu précédemment, en favorisant l'activité de protéases impliquées dans ce processus.
Dans cet ordre d'idée, il a été décrit dans la demande de brevet EP-A2-0 852 949 (Shiseido) que des dérivés d'acides alpha aminés de type glycine favorise la dégradation de la desmogléine (protéine du cornéodesmosome).
Or, la Demanderesse a découvert que le méthyl glycinediacétate de sodium était capable de dégrader les cornéodesmosines et trouvait à ce titre diverses applications en cosmétique et en dermatologie.
Jusqu'à présent, à la connaissance de la Demanderesse, ce composé est notamment commercialisé en tant qu'agent chélateur de métaux destiné à être introduit dans des compositions détergentes (lessives), ainsi que dans des produits cosmétiques en vue d'éviter les phénomènes de rancidité, de changement de couleur et de précipitation dus aux métaux lourds. Il trouve également des applications dans l'industrie papetière, pour blanchir le papier, et le traitement de l'eau, pour l'adoucir.
Il n'a toutefois jamais été décrit dans l'art antérieur que le méthyl glycinediacétate de sodium pouvait favoriser la desquamation et/ou stimuler le renouvellement épidermique, en particulier en dégradant les cornéodesmosines, et par conséquent trouver des applications dans le traitement des signes cutanés du vieillissement de la peau, de la peau sèche, de l'hyperpigmentation, de la peau grasse à tendance acnéique et de tous les désordres cutanés engendrés par les hyperkératoses.
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La présente invention a donc pour objet l'utilisation cosmétique d'au moins un composé répondant à la formule (1) suivante :
Figure img00040001

dans laquelle : Ri, R2, R3 représentent, indépendamment les uns des autres, un atome d'hydrogène ; un groupe alkyle comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, éventuellement substitué par un radical -COOR4 où R4 est un groupe alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, un groupe amino, un groupe hydroxy, un groupe alcoxy et/ou un groupe alkylamino ; ou un reste de sucre, ou d'un sel d'un tel composé lorsque R1 et/ou R2 et/ou R3 contiennent une fonction acide carboxylique, dans une composition cosmétique comprenant un milieu physiologiquement acceptable, en tant qu'agent destiné à favoriser la desquamation de la peau et/ou à stimuler le renouvellement épidermique.
Le composé de formule (I) ci-dessus peut ainsi être utilisé à des fins cosmétiques, dans une composition cosmétique, en tant qu'agent pour prévenir ou traiter la peau sèche et/ou les signes cutanés du vieillissement et/ou la pigmentation de la peau et/ou la peau grasse à tendance acnéique. L'invention a donc également pour objet ces utilisations cosmétiques du composé de formule (1).
Elle a encore pour objet un procédé de traitement cosmétique de la peau sèche et/ou des signes cutanés du vieillissement et/ou de la pigmentation de la peau et/ou de la peau grasse à tendance acnéique, comprenant l'application topique sur la peau d'une composition comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, le composé de formule (1) décrit précédemment.
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En variante, le composé de formule (I) peut être utilisé à titre de médicament, en particulier pour préparer une composition destinée à prévenir ou traiter les désordres cutanés liés aux hyperkératoses, tels que le parapsoriasis, le psoriasis, l'ichtyose le lichen.
Dans la formule (I) ci-dessus, on peut citer à titre d'exemples de groupes alkyle les groupements méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle, isobutyle, sec-butyle, tert-butyle, pentyle et hexyle.
En outre, par "reste de sucre" ou résidu de sucre, on entend la fraction de la molécule de sucre à laquelle est liée, par une liaison covalente, une fonction hydroxyle lorsque le sucre se trouve sous forme libre. On obtient ainsi, dans la formule (1) ci-dessus, une liaison de type ester avec le sucre. Ce dernier peut notamment être choisi parmi : le glucose, le galactose, le xylose, le fucose, le mannose ou encore parmi les polysaccharides. La liaison de type-COO-[résidu de sucre], sera, par exemple dans le cas du glucose :
Figure img00050001

Les composés préférés pour une utilisation dans la présente invention sont ceux pour lesquels R, = R2 = R3 = H et leurs sels, en particulier inorganiques. Le composé particulièrement préféré est le méthyl glycinediacétate de sodium, qui est le sel trisodique du composé de formule (I) répondant à la définition précitée. Un tel composé est notamment disponible auprès de la société BASF sous la dénomination commerciale TRILON M#.
Le composé de formule (1) sera présent, dans la composition le contenant, en quantité efficace pour obtenir l'effet recherché. A titre d'exemple, la composition renfermera de 0,01 à 40% en poids et, mieux, de 0,1 à 10% en poids de composé de formule (1) , par rapport au poids total de la composition.
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La composition selon l'invention peut être plus ou moins fluide et avoir l'aspect d'une crème blanche ou colorée, d'une pommade, d'un lait, d'une lotion, d'un sérum, d'une pâte, d'une mousse. Elle peut éventuellement être appliquée sur la peau sous forme d'aérosol ou de patch. Elle peut également se présenter sous forme solide, en particulier sous forme de stick pour les lèvres. Elle peut être utilisée comme produit de soin et/ou comme produit de maquillage pour la peau ou les lèvres.
De façon connue, la composition selon l'invention peut contenir également les adjuvants habituels dans les domaines cosmétique et dermatologique, tels que les gélifiants hydrophiles ou lipophiles, les actifs hydrophiles ou lipophiles, les conservateurs, les antioxydants, les solvants, les parfums, les charges, les filtres, les pigments, les absorbeurs d'odeur et les matières colorantes. Les quantités de ces différents adjuvants sont celles classiquement utilisées dans le domaine considéré, et par exemple de 0,01 à 20% du poids total de la composition. Ces adjuvants, selon leur nature, peuvent être introduits dans la phase grasse ou dans la phase aqueuse. En tout état de cause, ces adjuvants, ainsi que leurs proportions, seront choisis de manière à ne pas nuire aux propriétés recherchées du composé selon l'invention.
Lorsque la composition de l'invention est une émulsion, la proportion de la phase grasse peut aller de 5 à 80 % en poids, et de préférence de 5 à 50 % en poids par rapport au poids total de la composition. Les huiles, les émulsionnants et les coémulsionnants utilisés dans la composition sous forme d'émulsion sont choisis parmi ceux classiquement utilisés dans le domaine considéré. L'émulsionnant et le co-émulsionnant sont généralement présents, dans la composition, en une proportion allant de 0,3 à 30 % en poids, et de préférence de 0,5 à 20 % en poids par rapport au poids total de la composition.
Comme huiles utilisables dans la composition de l'invention, on peut citer par exemple : - les huiles hydrocarbonées d'origine animale, telles que le perhydrosqualène ; - les huiles hydrocarbonées d'origine végétale, telles que les triglycérides liquides d'acides gras comportant de 4 à 10 atomes de carbone et la fraction liquide du beurre de karité ; - les esters et les éthers de synthèse, notamment d'acides gras, comme les huiles de formules R1COOR2 et R1OR2dans laquelle R1 représente le reste d'un acide gras comportant de 8 à 29 atomes de carbone, et R2représente une chaîne hydrocarbonée, ramifiée ou non,
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contenant de 3 à 30 atomes de carbone, comme par exemple l'huile de Purcellin, l'isononanoate d'isononyle, le myristate d'isopropyle, le palmitate d'éthyl-2-hexyle, le stéarate d'octyl-2-dodécyle, l'érucate d'octyl-2-dodécyle, l'isostéarate d'isostéaryle ; les esters hydroxylés comme l'isostéaryl lactate, l'octylhydroxystéarate, l'hydroxystéarate d'octyldodécyle, le diisostéaryl-malate, le citrate de triisocétyle, les heptanoates, octanoates, décanoates d'alcools gras ; les esters de polyol, comme le dioctanoate de propylène glycol, le diheptanoate de néopentylglycol et le diisononanoate de diéthylèneglycol ; et les esters du pentaérythritol comme le tétraisostéarate de pentaérythrityle ; - les hydrocarbures linéaires ou ramifiés, d'origine minérale ou synthétique, tels que les huiles de paraffine, volatiles ou non, et leurs dérivés, la vaseline, les polydécènes, le polyisobutène hydrogéné tel que l'huile de parléam ; - les alcools gras ayant de 8 à 26 atomes de carbone, comme l'alcool cétylique, l'alcool stéarylique et leur mélange (alcool cétylstéarylique), l'octyldodécanol, le 2-butyloctanol, le 2hexyldécanol, le 2-undécylpentadécanol, l'alcool oléique ou l'alcool linoléique ; - les huiles fluorées partiellement hydrocarbonées et/ou siliconées comme celles décrites dans le document JP-A-2-295912 ; - les huiles de silicone comme les polyméthylsiloxanes (PDMS) volatiles ou non à chaîne siliconée linéaire ou cyclique, liquides ou pâteux à température ambiante, notamment les cyclopolydiméthylsiloxanes (cyclométhicones) telles que la cyclohexasiloxane ; les polydiméthylsiloxanes comportant des groupements alkyle, alcoxy ou phényle, pendant ou en bout de chaîne siliconée, groupements ayant de 2 à 24 atomes de carbone ; les silicones phénylées comme les phényltriméthicones, les phényldiméthicones, les phényltriméthylsiloxydiphényl-siloxanes, les diphényl-diméthicones, les diphénylméthyldiphényl trisiloxanes, les 2-phényléthyltriméthyl-siloxysilicates, et les polyméthylphénylsiloxanes ; - leurs mélanges.
Comme émulsionnants et coémulsionnants utilisables dans l'invention, on peut citer par exemple les émulsionnants H/E tels que les esters d'acide gras et de polyéthylène glycol, notamment le stéarate de PEG-100, et les esters d'acide gras et de glycérine tels que le stéarate de glycéryle, ainsi que les émulsionnants E/H tels que le poly(méthylcétyl)(diméthyl)méthylsiloxane oxyéthyléné disponible sous la dénomination commerciale ABIL WE09 auprès de la société Degussa Goldschmidt.
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Comme gélifiants hydrophiles, on peut citer en particulier les polymères carboxyvinyliques (carbomer), les copolymères acryliques tels que les copolymères d'acrylates/alkylacrylates, les polyacrylamides, les polysaccharides, les gommes naturelles et les argiles, et, comme gélifiants lipophiles, on peut citer les argiles modifiées comme les bentones, les sels métalliques d'acides gras, la silice hydrophobe et les polyéthylènes.
Comme charges qui peuvent être utilisées dans la composition de l'invention, on peut citer par exemple, outre les pigments, la poudre de silice ; le talc ; l'amidon réticulé par l'anhydride octénylsuccinique commercialisé par la société National Starch sous la dénomination DRY FLO PLUS (28-1160) ; les particules de polyamide et notamment celles vendues sous la dénomination ORGASOL par la société Atochem ; les poudres de polyéthylène ; les microsphères à base de copolymères acryliques, telles que celles en copolymère diméthacrylate d'éthylène glycol/ methacrylate de lauryle vendues par la société Dow Corning sous la dénomination de POLYTRAP ; les poudres expansées telles que les microsphères creuses et notamment, les microsphères commercialisées sous la dénomination EXPANCEL par la société Kemanord Plast ou sous la dénomination MICROPEARL F 80 ED par la société Matsumoto ; les microbilles de résine de silicone telles que celles commercialisées sous la dénomination TOSPEARL par la société Toshiba Silicone ; et leurs mélanges. Ces charges peuvent être présentes dans des quantités allant de 0 à 20 % en poids et de préférence de 1 à 10 % en poids par rapport au poids total de la composition ou de la préparation selon l'invention.
On peut également introduire dans la composition selon l'invention des filtres UVA et/ou UVB, choisis parmi les filtres organiques et les filtres minéraux éventuellement enrobés pour les rendre hydrophobes.
Comme actifs utilisables dans la composition selon l'invention, on peut citer en particulier: les agents dépigmentants ou propigmentants ; les agents anti-glycation ; les inhibiteurs de
NO-synthase ; les inhibiteurs de 5a-réductase ; les inhibiteurs de lysyl et/ou prolyl hydroxylase ; les agents stimulant la synthèse de macromolécules dermiques ou épidermiques et/ou empêchant leur dégradation ; les agents stimulant la prolifération des fibroblastes et/ou des kératinocytes ou stimulant la différenciation des kératinocytes ; les agents myorelaxants ; les agents anti-microbiens ;les agents tenseurs ; les agents antipollution et/ou anti-radicalaire ; les agents anti-inflammatoires ; les actifs lipolytiques ou ayant
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une activité favorable, directe ou indirecte, sur la diminution du tissu adipeux ; les agents agissant sur la microcirculation ; les agents agissant sur le métabolisme énergétique des cellules ; et leurs mélanges.
1. Agents hydratants Par "agent hydratant", on entend : - soit un composé agissant sur la fonction barrière, en vue de maintenir l'hydratation du stratum corneum, ou un composé occlusif. On peut citer les céramides, les composés à base sphingoïde, les lécithines, les glycosphingolipides, les phospholipides, le cholestérol et ses dérivés, les phytostérols (stigmastérol, 3-sitostérol, campestérol), les acides gras essentiels, le 1-2 diacylglycérol, la 4-chromanone, les triterpènes pentacycliques tels que l'acide ursolique, la vaseline et la lanoline ; - soit un composé augmentant directement la teneur en eau du stratum corneum, tel que le thréalose et ses dérivés, l'acide hyaluronique et ses dérivés, le glycérol, le pentanediol, le pidolate de sodium, la sérine, le xylitol, le lactate de sodium, le polyacrylate de glycérol, l'ectoïne et ses dérivés, le chitosane, les oligo- et polysaccharides, les carbonates cycliques, l'acide N-lauroyl pyrrolidone carboxylique, et la N-a-benzoyl-L-arginine ; - soit un composé activant les glandes sébacées tel que les dérivés stéroïdiens (dont la DHEA) et la vitamine D et ses dérivés.
Ces composés peuvent représenter de 0,001% à 30%, et de préférence de 0,01 à 20%, du poids total de la composition selon l'invention.
La composition selon la présente invention comprenant les agents hydratants cités ci-dessus est avantageusement destinée à la prévention ou au traitement du dessèchement de la peau et notamment des xéroses.
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2. Agent dépigmentant ou pro-pigmentant Les agents dépigmentants susceptibles d'être incorporés dans la composition selon la présente invention comprennent par exemple les composés suivants : l'acide kojique ; l'acide ellagique ; l'arbutine et ses dérivés tels que ceux décrits dans les demandes EP-895 779 et EP-524 109 ; l'hydroquinone ; les dérivés d'aminophénol tels que ceux décrits dans les demandes WO 99/10318 et WO 99/32077, et en particulier le N-cholestéryloxycarbonyl-paraaminophénol et le N-éthyloxycarbonyl-para-aminophénol ; les dérivés d'iminophénol, en particulier ceux décrits dans la demande WO 99/22707 ; l'acide L-2-oxothiazolidine-4carboxylique ou procystéine, ainsi que ses sels et esters ; l'acide ascorbique et ses dérivés, notamment le glucoside d'ascorbyle ; et les extraits de plantes, en particulier de réglisse, de mûrier et de scutellaire, sans que cette liste soit limitative.
Comme agent pro-pigmentant, on peut citer l'extrait de pimprenelle (Sanguisorba officinalis) commercialisé par la société MARUZEN et les extraits de chrysanthème (Chrysanthemum morifolium).
La composition selon la présente invention comprenant les agents dépigmentants cités cidessus est avantageusement destinée à la prévention ou au traitement des hyperpigmentations, en particulier des taches pigmentaires liées au vieillissement de la peau.
De son côté, la composition renfermant les agents pro-pigmentants cités précédemment est de préférence destinée au traitement de la canitie.
3. Agent anti-glycation Par "agent anti-glycation", on entend un composé prévenant et/ou diminuant la glycation des protéines de la peau, en particulier des protéines du derme telles que le collagène.
Des exemples d'agents anti-glycation sont les extraits végétaux de la famille des Ericaceae, tels qu'un extrait de myrtille (Vaccinium angusfifollium) ; l'ergothionéine et ses dérivés ; et les hydroxystilbènes et leurs dérivés, tels que le resvératrol et le 3,3', 5,5'-tétrahydroxystilbène.
Ces agents anti-glycation sont décrits dans les demandes FR 99/16166, FR 00/08158, FR
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99/09267 et FR 99/16168, respectivement. Le resvératrol est particulièrement préféré pour une utilisation dans cette invention.
La composition selon l'invention comprenant un agent anti-glycation tel que défini ci-dessus peut avantageusement être utilisée pour prévenir ou traiter les signes du vieillissement cutané, en particulier pour prévenir ou traiter la perte de tonicité et/ou d'élasticité de la peau.
4. Inhibiteur de NO-svnthase Des exemples d'inhibiteurs de NO-synthase convenant à une utilisation dans la présente invention comprennent notamment un extrait de végétal de l'espèce Vitis vinifera qui est notamment commercialisé par la société Euromed sous la dénomination Leucocyanidines de raisins extra, ou encore par la société Indena sous la dénomination Leucoselect, ou enfin par la société Hansen sous la dénomination Extrait de marc de raisin ; un extrait de végétal de l'espèce Olea europaea qui est de préférence obtenu à partir de feuilles d'olivier et est notamment commercialisé par la société VINYALS sous forme d'extrait sec, ou par la société Biologia & Technologia sous la dénomination commerciale Eurol BT ; et un extrait d'un végétal de l'espèce Gingko biloba qui est de préférence un extrait aqueux sec de ce végétal vendu par la société Beaufour sous le nom commercial Ginkgo biloba extrait standard.
La composition selon l'invention comprenant un inhibiteur de NO-synthase tel que défini cidessus peut avantageusement être utilisée pour prévenir ou traiter les signes du vieillissement cutané et/ou les peaux sensibles.
5. Inhibiteur de 5a-réductase Lorsque la composition selon l'invention comprend un inhibiteur de 5a-réductase, celui-ci peut notamment être choisi parmi : - les rétinoïdes, et en particulier le rétinol ; - le soufre et les dérivés soufrés ; - les sels de zinc tels que le lactate, le gluconate, le pidolate, le carboxylate, le salicylate et/ou le cystéate de zinc ; - le chlorure de sélénium ;
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la vitamine B6 ou pyridoxine ; - le mélange de capryloyl glycine, de sarcosine et d'extrait de cinnamomum zeylanicum commercialisé notamment par la société SEPPIC sous la dénomination commerciale Sepicontrol A5# ; - un extrait de Laminaria saccharina commercialisé notamment par la société SECMA sous la dénomination commerciale Phlorogine ; - un extrait de Spiraea ulmaria commercialisé notamment par la société SILAB sous la dénomination commerciale Sebonormine ; - des extraits de végétaux des espèces Arnica montana, Cinchona succirubra, Eugenia caryophyllata, Humulus lupulus, Hypericum perforatum, Mentha piperita, Rosmarinus officinalis, Salvia oficinalis et Thymus vulgaris, tous commercialisés par exemple par la société MARUZEN ; - un extrait de Serenoa repens commercialisé notamment par la société EUROMED ; - des extraits de plantes du genre Silybum ; - des extraits végétaux contenant des sapogénines et en particulier les extraits de Dioscorées riches en diosgénine ou hécogénine ; et - des extraits d'Eugenia caryophyllata contenant de l'eugénol et du glucoside d'eugényle.
L'inhibiteur de 5a-réductase représente par exemple de 0,001% à 10%, et de préférence de 0,01 à 5%, du poids total de la composition selon l'invention. Lorsque celle-ci renferme un tel composé, elle est particulièrement bien adaptée à prévenir ou traiter la séborrhée et/ou l'hirsutisme et/ou l'alopécie androgéno-dépendante.
6. Inhibiteur de lysyl et/ou prolyl hydroxylase
Des exemples préférés d'inhibiteurs de lysyl et/ou propyl hydroxylase utilisables dans la composition selon la présente invention sont le 2,4-diamino-pyrimidine 3-oxyde ou 2,4-DPO décrit dans la demande de brevet WO 96/09048 et le 2,4-diamino-6-pipéridino pyrimidine 3- oxyde ou "Minoxidil" décrit dans les brevets US-4,139,619 et US-4,596,812.
Ces composés sont par exemple présents dans la composition selon l'invention à hauteur de 0,001 à 5% en poids et, mieux, à hauteur de 0,01 à 5% en poids, par rapport au poids total de la composition.
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La composition renfermant l'inhibiteur de lysyl et/ou prolyl hydroxylase et le dérivé de DHEA selon l'invention est avantageusement utilisée pour la prévention ou le traitement de l'alopécie.
7. Agent stimulant la synthèse de macromolécules dermiques ou épidermiques et/ou empêchant leur dégradation Parmi les actifs stimulant les macromolécules du derme, on peut citer ceux qui agissent : - soit sur la synthèse du collagène, tels que les extraits de Centella asiatica ; les asiaticosides et dérivés ; l'acide ascorbique ou vitamine C et ses dérivés ; les peptides de synthèse tels que la iamin, le biopeptide CL ou palmitoyloligopeptide commercialisé par la société SEDERMA ; les peptides extraits de végétaux, tels que l'hydrolysat de soja commercialisé par la société COLETICA sous la dénomination commerciale Phytokine# ; et les hormones végétales telles que les auxines.
- soit sur la synthèse d'élastine, tels que l'extrait de Saccharomyces Cerivisiae commercialisé par la société LSN sous la dénomination commerciale Cytovitin ; et l'extrait d'algue Macrocystis pyrifera commercialisé par la société SECMA sous la dénomination commerciale Kelpadelie ; - soit sur la synthèse des glycosaminoglycanes, tels que le produit de fermentation du lait par lactobacillus vulgaris, commercialisé par la société BROOKS sous la dénomination commerciale Biomin yogourth ; l'extrait d'algue brune Padina pavonica commercialisé par la société ALBAN MÜLLER sous la dénomination commerciale HSP3 ; et l'extrait de Saccharomyces cerevisiae disponible notamment auprès de la société SILAB sous la dénomination commerciale Firmalift ou auprès de la société LSN sous la dénomination commerciale Cytovitin ; - soit sur la synthèse de la fibronectine, tels que l'extrait de zooplancton Salina commercialisé par la société SEPORGA sous la dénomination commerciale GP4G ;
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l'extrait de levure disponible notamment auprès de la société ALBAN MÜLLER sous la dénomination commerciale Drieline ; et le palmitoyl pentapeptide commercialisé par la société SEDERMA sous la dénomination commerciale Matrixil ; - soit sur l'inhibition métalloprotéinases (MMP) telles que plus particulièrement les MMP 1,2, 3,9 . On peut citer : les rétinoïdes et dérivés, les isoflavonoïdes, les oligopeptides et les lipopeptides, les lipoaminoacides, l'extrait de malt commercialisé par la société COLETICA sous la dénomination commerciale Collalift# ; les extraits de myrtille ou de romarin ; le lycopène ; les isoflavones, leurs dérivés ou les extraits végétaux en contenant, en particulier les extraits de soja (commercialisé par exemple par la société ICHIMARU PHARCOS sous la dénomination commerciale Flavostérone SB#), de trèfle rouge, de lin, de kakkon ou de sauge ; - soit sur l'inhibition des sérine protéases telles que l'élastase leucocytaire ou la cathepsine G. On peut citer: l'extrait peptidique de graines de légumineuse (Pisum sativum) commercialisé par la société LSN sous la dénomination commerciale Parelastyl# ; les héparinoïdes ; et les pseudodipeptides.
Parmi les actifs stimulant les macromolécules épidermiques, telles que la fillagrine et les kératines, on peut citer notamment l'extrait de lupin commercialisé par la société SILAB sous la dénomination commerciale Structurine# ; l'extrait de bourgeons de hêtre Fagus sylvatica commercialisé par la société GATTEFOSSE sous la dénomination commerciale Gatuline# ; et l'extrait de zooplancton Salina commercialisé par la société SEPORGA sous la dénomination commerciale GP4G.
La composition selon l'invention renfermant un ou plusieurs des composés ci-dessus convient particulièrement bien à une utilisation dans la prévention ou le traitement des signes cutanés du vieillissement, en particulier de la perte de fermeté et/ou d'élasticité de la peau.
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8. Agent stimulant la prolifération des fibroblastes ou des kératinocytes et/ou la différenciation des kératinocytes Les agents stimulant la prolifération des fibroblastes utilisables dans la composition selon l'invention peuvent par exemple être choisis parmi les protéines ou polypeptides végétaux, extraits notamment du soja (par exemple un extrait de soja commercialisé par la société LSN sous la dénomination Eleseryl SH-VEG 8# ou commercialisé par la société SILAB sous la dénomination commerciale Raffermine#) ; et les hormones végétales telles que les giberrellines et les cytokinines.
Les agents stimulant la prolifération des kératinocytes, utilisables dans la composition selon l'invention, comprennent notamment les rétinoïdes tels que le rétinol et ses esters, dont le palmitate de rétinyle ; les extraits de tourteaux de noix commercialisés par la société GATTEFOSSE ; et les extraits de Solanum tuberosum commercialisés par la société SEDERMA.
Les agents stimulant la différenciation des kératinocytes comprennent par exemple les minéraux tels que le calcium ; l'extrait de lupin commercialisé par la société SILAB sous la dénomination commerciale Photopréventine#; le beta-sitosteryl sulfate de sodium commercialisé par la société SEPORGA sous la dénomination commerciale Phytocohésine ; et l'extrait de maïs commercialisé par la société SOLABIA sous la dénomination commerciale Phytovityl.
La composition selon l'invention comprenant ces composés est préférentiellement destinée à être utilisée pour prévenir ou traiter les signes cutanés du vieillissement.
9. Agent myorelaxant Les agents myorelaxants utilisables dans la composition selon l'invention comprennent les inhibiteurs calciques tels que l'alvérine et ses sels, les ouvreurs de canaux chlore tel que le Diazepam, et les inhibiteurs de catécholamines et d'acétylcholine tels que l'hexapeptide argireline R commercialisé par la société LIPOTEC.
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La composition selon l'invention comprenant ces composés est préférentiellement destinée à être utilisée pour prévenir ou traiter les signes cutanés du vieillissement et en particulier les rides.
10. Agent anti-microbien Les agents antimicrobiens susceptibles d'être utilisés dans la composition selon l'invention peuvent notamment être choisis parmi le 2,4,4'-trichloro-2'-hydroxy diphényl éther (ou triclosan), le 3,4,4'-trichlorobanilide, le phénoxyéthanol, le phénoxypropanol, le phénoxyisopropanol, l'hexamidine iséthionate, le métronidazole et ses sels, le miconazole et ses sels, l'itraconazole, le terconazole, l'éconazole, le ketoconazole, le saperconazole, le fluconazole, le clotrimazole, le butoconazole, l'oxiconazole, le sulfaconazole, le sulconazole, le terbinafine, le ciclopiroxe, le ciclopiroxolamine, l'acide undécylenique et ses sels, le peroxyde de benzoyle, l'acide 3-hydroxy benzoïque, l'acide 4-hydroxy benzoïque, l'acide phytique, l'acide N-acétyl-L-cystéine, l'acide lipoïque, l'acide azélaïque et ses sels, l'acide arachidonique, le résorcinol; le 2,4,4'-trichloro-2'-hydroxy diphényl éther, le 3,4,4'trichlorocarbanalide, l'octopirox, l'octoxyglycérine, l'octanoylglycine, le caprylyl glycol, l'acide 10-hydroxy-2-décanoïque, le dichlorophenyl imidazol dioxolan et ses dérivés décrits dans le brevet W09318743, le farnesol, les phytosphingosines et leurs mélanges.
Les agents antimicrobiens préférés sont le triclosan, le phénoxyéthanol, l'octoxyglycérine, l'octanoylglycine, l'acide 10-hydroxy-2-décanoïque, le caprylyl glycol, le farnesol et l'acide azélaïque.
A titre d'exemple, l'agent antimicrobien peut être utilisé dans la composition selon l'invention en une quantité représentant de 0,1à 20%, et de préférence de 0,1à 10%, du poids total de la composition.
La composition renfermant l'agent anti-microbien convient particulièrement bien à une utilisation dans le traitement des peaux grasses à tendance acnéique, l'acné, ou les pellicules du cuir chevelu.
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11. Agent tenseur Par "agent tenseur", on entend un composé capable d'exercer une traction sur la peau, qui a pour effet d'estomper temporairement les irrégularités de la surface de la peau, telles que les rides et ridules.
Parmi les agents tenseurs utilisables dans la composition selon la présente invention, on peut citer notamment : (1) les latex de polyuréthanne ou les latex acrylique-silicone, en particulier ceux décrits dans la demande de brevet EP-1038519, tels qu'un polydiméthyl siloxane greffé propylthio(polyacrylate de méthyle), propylthio(polyméthacrylate de méthyle) et propylthio(polyacide méthacrylique), ou encore un polydiméthyl siloxane greffé propylthio(polyméthacrylate d'isobutyle) et propylthio(polyacide méthacrylique). De tels polymères siliconés greffés sont notamment vendus par la Société 3M sous les dénominations commerciales VS 80, VS 70 ou L021, (2) les protéines végétales de soja ou de blé, et/ou (3) les silicates de sodium et magnésium (Laponites).
Les compositions selon l'invention comprenant les agents tenseurs ci-dessus sont avantageusement destinées au traitement des signes cutanés du vieillissement, en particulier des rides et ridules.
12. Agent anti-pollution ou anti-radicalaire Par l'expression "agent anti-pollution", on entend tout composé capable de piéger l'ozone, les composés aromatiques mono- ou polycycliques tels que le benzopyrène et/ou les métaux lourds tels que le cobalt, le mercure, le cadmium et/ou le nickel. Par "agent anti-radicalaire", on entend tout composé capable de piéger les radicaux libres.
Comme agents piégeurs d'ozone utilisables dans la composition selon l'invention, on peut citer en particulier la vitamine C et ses dérivés dont le glucoside d'ascorbyle ; les phénols et polyphénols, en particulier les tannins, l'acide ellagique et l'acide tannique ; l'épigallocatéchine et les extraits naturels en contenant ; les extraits de feuille d'olivier ; les
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extraits de thé, en particulier de thé vert ; les anthocyanes ; les extraits de romarin ; les acides phénols, en particulier l'acide chorogénique ; les stilbènes, en particulier le resvératrol ; les dérivés d'acides aminés soufrés, en particulier la S-carboxyméthylcystéine ; l'ergothionéine ; la N-acétylcystéine ; des chélatants comme la N,N'-bis- (3,4,5triméthoxybenzyl)éthylènediamine ou l'un de ses sels, complexes métalliques ou esters ; descaroténoïdes tels que la crocétine ; et des matières premières diverses comme le mélange d'arginine, ribonucléate d'histidine, mannitol, adénosinetriphosphate, pyridoxine, phénylalanine, tyrosine et ARN hydrolysé commercialisé par les Laboratoires Sérobiologiques sous la dénomination commerciale CPP LS 2633-12F#, la fraction hydrosoluble de maïs commercialisée par la société SOLABIA sous la dénomination commerciale Phytovityl, le mélange d'extrait de fumeterre et d'extrait de citron commercialisé sous la dénomination Unicotrozon C-49 par la société Induchem, et le mélange d'extraits de ginseng, de pomme, de pêche, de blé et d'orge vendu par la société
PROVITAL sous la dénomination commerciale Pronalen Bioprotect.
Comme agents piégeurs de composés aromatiques mono- ou polycycliques utilisables dans la composition selon l'invention, on peut citer en particulier les tannins tels que l'acide ellagique ; les dérivés indoles, en particulier l'indol-3-carbinol ; les extraits de thé en particulier de thé vert, les extraits de Jacinthe d'eau ou eichornia crassipes ; et la fraction hydrosoluble de maïs commercialisée par la société SOLABIA sous la dénomination commerciale Phytovityl#.
Enfin, comme agents piégeurs de métaux lourds utilisables dans la composition selon l'invention, on peut citer en particulier les agents chélatants tels que l'EDTA, le sel pentasodique d'éthylènediamine tétraméthylène phosphonique, et la N,N'-bis- (3,4,5triméthoxybenzyl)éthylènediamine ou l'un de ses sels, complexes métalliques ou esters ; l'acide phytique ; les dérivés de chitosan ; les extraits de thé, en particulier de thé vert ; les tannins tels que l'acide ellagique ; les acides aminés soufrés tels que la cystéine ; les extraits de Jacinthe d'eau (Eichornia crassipes) ; et la fraction hydrosoluble de maïs commercialisée par la société SOLABIA sous la dénomination commerciale Phytovityl.
Les agents anti-radicalaires utilisables dans la composition selon l'invention comprennent, outre certains agents anti-pollution mentionnés précédemment, la vitamine E et ses dérivés
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tels que l'acétate de tocophéryle ; les bioflavonoïdes ; le co-enzyme Q10 ou ubiquinone ; certaines enzymes comme la catalase, le superoxyde dismutase, la lactoperoxydase, le glutathion peroxydase et les quinones réductases ; le glutathion ; le benzylidène camphre ; les benzylcyclanones ; les naphtalénones substituées ; les pidolates ; le phytantriol ; le gamma-oryzanol ; les lignanes ; et la mélatonine.
13. Agents anti-inflammatoires Comme agents anti-inflammatoires utilisables dans la composition selon l'invention, on peut citer les matières premières efficaces pour inhiber au moins l'une des enzymes choisies parmi les phospholipases, les lipooxygénases et les prostaglandines humaines synthétases (impliquées dans le processus inflammatoire), parmi lesquelles : les triterpènes pentacycliques et les extraits de plantes (ex : Glycyrrhiza glabra) en contenant comme l'acide ss-glycyrrhétinique et ses sels et/ou ses dérivés (l'acide glyyrrhetique monoglucuronide, le stearyl glycyrrhetinate, l'acide 3- stéaroyloxy glycyrrhetique), l'acide ursolique et ses sels, l'acide oléanolique et ses sels, l'acide bétulinique et ses sels, l'extrait de Paeonia suffruticosa et / ou lactiflora, l'huile de calophilum, les sels de l'acide salicylique et en particulier le salicylate de zinc, les phycosaccharides anti-inflammatoires (hydrolysed algin ou hydrolysed algin and zinc sulfate) de la société Codif, la phlorogine (laminaria saccharina) de Secma, l'huile de Canola, de Tamanu, de calophillum, l'(3-bisabolol et les extraits de camomille, l'allantoine, le Sépivital EPC (diesterphosphorique de vitamine E et C) de Seppic, les huiles insaturées en oméga 3 telles que les huiles de rosier musca, de cassis, d'ecchium, de poisson, l'oméga plancton (plancton extract) de Secma, le lipacide C8G ( capriloyl glycine) de Seppic, le Seppicalm VG (sodium palmitoylproline and nymphea alba) de Seppic, l'extrait d'epilobe, l'extrait du pygeum, le Soothex (extrait de boswellia serrata) de Quest, le phytoplenolin (extrait de centipeda cunnighami) de Bio-Botanica, l'Helioxine (extrait d'hélianthus annuus) de Silab, la Sensiline (linum usitatissimum) de Silab, les tocotrienols, les extraits de Cola nitida, le piperonal, l'extrait de clou de girofle, l'extrait d'épilobe (Epilobium Angustifolium) l'aloe vera, la bacocalmine (extrait de bacopa moniera) de Séderma, les phytostérols, la cortisone, l'hydrocortisone, l'indometacine la béta methasone.
La quantité des composés inhibiteurs de PLA2, Lox, PGHS-1 est bien entendu fonction de l'effet recherché et peut donc varier dans une large mesure.
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Pour donner un ordre de grandeur, il peut-être utilisé en une quantité représentant de 0.001 % à 10% du poids total de la composition et préférentiellement en une quantité représentant de 0.01% à 5% du poids total de la composition.
14. Les actifs lipolytiques ou avant une activité favorable, directe ou indirecte, sur la diminution du tissu adipeux.
Parmi les dérivés susceptibles de favoriser la lipolyse on peut trouver : 1) les inhibiteurs de phosphodiestérase, tels que : - les dérivés xanthiques comme la caféine et ses dérivés, notamment les 1hydroxyalkylxanthines décrites dans le document FR-A-2,617,401, la caféine citrate, la théophylline et ses dérivés, la théobromine, l'acéfylline, l'aminophylline, le chloroéthylthéophylline, le diprofylline, le diniprophylline, l'étamiphylline et ses dérivés, l'étofylline, la proxyphylline ; - les associations contenant des dérivés xanthiques, comme l'association de. caféine et de silanol (dérivé méthylsilanetriol de caféine), et par exemple le produit commercialisé par la société Exsymol sous la dénomination caféisilane C ; - les composés d'origine naturelle contenant des bases xanthiques et notamment de la caféine, tels que les extraits de thé, de café, de guarana, de maté, de cola (Cola Nitida) et notamment l'extrait sec de fruit de guarana (Paulina sorbilis) contenant 8 à 10 % de caféine ; - l'éphédrine et ses dérivés qui peuvent notamment se retrouver à l'état naturel dans les plantes telles que le Ma Huang (Ephedra plant) 2) les extraits végétaux et les extraits d'origine marine, qui sont soit actifs sur les récepteurs à inhiber, tels que les (3-2-bloqueurs, les NPY-bloqueurs (décrits dans le brevet EP 838217), soit inhibent la synthèse des récepteurs aux LDL ou VLDL, soit actifs pour stimuler les récepteurs p et les protéines G, conduisant à l'activation de l'adénylcyclase. Comme extraits végétaux de ce type, on peut citer par exemple : - le Garcinia Cambogia, - les extraits de Bupleurum chinensis, - les extraits de lierre grimpant (Hedera Helix), d'arnica (Arnica Montana L), de romarin (Rosmarinus officinalis N), de souci (Calendula officinalis), de sauge (Salvia officinalis L), de ginseng (Panax ginseng), de millepertuis (Byperycum Perforatum), de fragon (Ruscus
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aculeatus L), d'ulmaire (Filipendula ulmaria L), d'orthosiphon (Orthosiphon Stamincus Benth), de bouleau (Betula alba), de cécropia et d'arganier.
- les extraits de ginkgo biloba, - les extraits de prêle, - les extraits d'escine, - les extraits de cangzhu, - les extraits de chrysanthellum indicum, - les extraits de dioscorés riches en diosgénine ou la diosgénine ou hécogénine pure et leurs dérivés.
- les extraits des plantes du genre Armeniacea, Atractylodis Platicodon, Sinom-menum, Pharbitidis, Flemingia, - les extraits de Coleus tels que C. Forskohlii, C. blumei, C. esquirolii, C. scutellaroides , C. xanthantus et C. Barbatus, tel que l'extrait de racine de Coleus Barbatus contenant 60 % de forskoline, - les extraits de Ballote, - les extraits de Guioa, de Davallia, de Terminalia, de Barringtonia, de Trema, d'Antirobia.
Comme extrait d'origine marine on peut citer les extraits d'algues ou de phytopancton, tels que le rhodystérol ou l'extrait de Laminaria Digitata commercialisé sous la dénomination PHYCO R 75 par la société Secma, l'algue skeletonema décrite dans le brevet FR 2 782 921 ou les diatomées décrites dans le brevet FR 2774292.
3) les peptides ou protéines - les peptides dérivés de l'hormone parathyroidienne tels que décrits dans les brevets FR 2 788058 et FR 2781231 de Séderma ou les peptides décrits dans le document FR 2 786 693 voire tout autre peptide ayant des propriétés lipolytiques, - les protamines et leurs dérivés tels que ceux décrits dans le document FR-A- 2,758,724.
La quantité d'actif(s) lipolytique(s) peut varier dans une large mesure et dépend de la nature de ou des actifs utilisés. De manière générale, le ou les actifs amincissants sont présents en une concentration allant de 0,001 à 20 % et de préférence de 0,1 à 10 % en poids par rapport au poids total de la composition.
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15. Les agents agissant sur la microcirculation Les actifs agissant sur la microcirculation (vasoprotecteurs ou vasodilatateurs), se trouvent notamment parmi les flavonoïdes, les ruscogénines, les esculosides, l'escine extraite du marron d'Inde, les nicotinates, l'héperidine méthyl chalcone, le petit houx, les huiles essentielles de lavande ou de romarin , les extraits de Ammi Visnaga.
La quantité de ces actifs peut varier dans une large mesure. De manière générale, ces actifs sont présents en une concentration allant de 0,01 à 15 % et de préférence de 0,05 à 10 % en poids par rapport au poids total de la composition.
16. Les agents agissant sur le métabolisme énergétique des cellules Par cette expression, on entend les actifs agissant sur le métabolisme énergétique cutané tel que, par exemple, et de façon non limitative, la synthèse d'ATP, ainsi que ceux qui interviennent sur la chaîne respiratoire de la cellule ou sur les réserves énergétiques. On peut citer à ce titre le Coenzyme Q10 (ubiquinone), le cytochrome C, la créatine ou encore la phosphocréatine.
Comme indiqué précédemment, la composition selon l'invention peut également renfermer des filtres UVA et/ou UVB, sous forme de composés organiques ou inorganiques, ces derniers étant éventuellement enrobés pour les rendre hydrophobes.
Les filtres organiques peuvent notamment être choisis parmi : les anthranilates, en particulier l'anthranilate de menthyle ; les benzophénones, en particulier la benzophénone-1, la benzophénone-3, la benzophénone-5, la benzophénone-6, la benzophénone-8, la benzophénone-9, la benzophénone-12, et préférentiellement la Benzophénone-2 (Oxybenzone), ou la Benzophénone-4 (Uvinul MS40 disponible chez B.A.S.F.) ; les benzylidènes-camphres, en particulier le 3-benzylidène-camphre, l'acide benzylidènecampho-sulfonique, le benzalkoniumméthosulfate de camphre, le polyacrylamidométhylbenzylidène camphre, l'acide téréphthalylidène di-camphre sulfonique, et préférentiellement le 4-méthylbenzylidène camphre (Eusolex 6300 disponible chez Merck) ; les benzimidazoles, en particulier le benzimidazilate (Neo Heliopan AP disponible
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chez Haarmann et Reimer), ou l'acide phénylbenzimidazole sulfonique (Eusolex 232 disponible chez Merck) ; les benzotriazoles, en particulier le drométrizole trisiloxane, ou le méthylène bis-benzotriazolyltétraméthylbutylphénol (Tinosorb M disponible chez Ciba) ; les cinnamates, en particulier le cinoxate, le DEA méthoxycinnamate, le méthylcinnamate de diisopropyle, le glycéryl éthylhexanoate de diméthoxycinnamate, le méthoxycinnamate d'isopropyle, le cinnamate d'isoamyle, et préférentiellement l'éthocrylène (Uvinul N35 disponible chez B.A.S.F.), l'octylméthoxycinnamate (Parsol MCX disponible chez Hoffmann
La Roche), ou l'octocrylène (Uvinul 539 disponible chez B.A.S.F.) ; les dibenzoylméthanes, en particulier le butyl méthoxydibenzoylméthane (Parsol 1789) ; les imidazolines, en particulier l'éthylhexyl diméthoxybenzylidène dioxoimidazoline ; les PABA, en particulier l'éthyl Dihydroxypropyl PABA, l'éthylhexyldiméthyl PABA, le glycéryl PABA, le PABA, le PEG-
25 PABA, et préférentiellement la diéthylhexylbutamido-triazone (Uvasorb HEB disponible chez 3V Sigma), l'éthylhexyltriazone (Uvinul T150 disponible chez B.A.S.F.), ou l'éthyl PABA (benzocaïne) ; les salicylates, en particulier le salicyclate de dipropylèneglycol, le salicylate d'éthylhexyle, l'homosalate, ou le TEA salicylate ; les triazines, en particulier l'anisotriazine (Tinosorb S disponible chez Ciba) ; le drometrizole trisiloxane.
Les filtres inorganiques sont de préférence constitués d'oxyde de zinc et/ou de dioxyde de titane, de préférence de taille nanométrique, éventuellement enrobés d'alumine et/ou d'acide stéarique.
L'invention sera mieux comprise, et ses avantages ressortiront mieux, à la lumière des exemples suivants, qui sont donnés à titre illustratif, et sans limitation.
EXEMPLES
Exemple 1 : Test de desquamation par la mesure de la dégradation des cornéodesmosines
On étudie, dans cet exemple, la capacité du méthyl glycinediacétate de sodium à favoriser la desquamation par la dégradation des cornéodesmosines.
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La cornéodesmosine est un des marqueurs majoritaires de la desquamation au niveau du cornéodesmosome. Elle est étudiée sur immunoblot après séparation par électrophorèse et transfert sur membrane. Après un marquage spécifique avec l'anticorps monoclonal G36-19, elle est révélée par chimiluminescence. L'anticorps monoclonal murin G36-19 est spécifique de la cornéodesmosine, il fait partie d'une série d'anticorps dirigés contre des antigènes de différenciation épidermique, produits après immunisation d'une souris avec un homogénat de couche cornée plantaire humaine, puis caractérisé (Serre G. et al., J. Invest. Dermatol. 1991 ; 97(6):1061-72).
Des strippings vernis sont effectués sur le bas de jambes de volontaires (modification de la procédure de Lundstrôm A. et Egelrud T. Acta Derm. Venereol. (stockh) 71, 471-474, 1991).
Les feuillets nylon-vernis associés aux cornéocytes sont plongés dans de l'acétone 1 ml/cm 2 afin de détacher les cornéocytes. Le mélange est filtré puis rincé trois fois avec le même volume d'acétone afin d'éliminer toute trace de vernis. Enfin le mélange est séché sous vide : on obtient alors des poudres acétoniques de stratum corneum.
Les poudres acétoniques sont aliquotées par 1 mg. 100 l des solutions aqueuses contenant 2 % d'actif ajustées à un pH 8. 0 sont ajoutés. Des témoins sans actif sont réalisés dans les mêmes conditions. Deux temps d'incubation sont étudiés : t=0 et t=8h. Dans ce dernier cas l'incubation a lieu à 34 C sous agitation.
Après l'incubation, les mélanges sont centrifugés 10 min à 10000g. Le surnageant est éliminé et remplacé par 100 l de tampon Laemmli 0,0625 M Tris/HCI pH 6,8,2% SDS, 200 mM DTT, 10% glycérol qui permet l'extraction des protéines. Le mélange est porté à ébullition 10 min à 100 C puis broyé au Potter. Le mélange est centrifugé 10 min à 10000g puis le surnageant est recueilli. Il contient les protéines du cornéodesmosome.
Les protéines totales sont dosées selon la méthode de Bradford (kit Biorad). Ceci permet un ajustement à 0.6 mg/ml des échantillons et une comparaison réelle des traitements. Les échantillons ainsi qu'un étalon bas poids moléculaire Rainbow (Amersham Pharmacia Biotech) au 1/3 sont séparés par électrophorèse sur gel à 12% d'acrylamide pendant'/ h à 100V, puis 1 h à 200V. Après l'électrophorèse, les protéines sont transférées sur membrane Immobilon-P (Millipore) pendant 3 h à 60V. La membrane est alors incubée 2 fois 15 min dans du tampon TBS-TL : Tris 25mM, 0,15M NaCI pH 7,2,0,05%Tween 20, 0,5% Lait écrémé en
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poudre afin de bloquer les sites non spécifiques. L'incubation avec l'anticorps G36-19 au 1/12500 est réalisée pendant la nuit à 4 C. Après deux rinçages de 5 min dans le TBS-TL la membrane est incubée avec un anticorps goat anti-mouse IG(H+L) peroxydase conjugate (Biorad) au 1/4000 1 h30 à température ambiante. Après plusieurs rinçages de 5 min dans du TBS-TL puis TBS (sans lait, ni Tween), la membrane est incubée 1 min dans 10 ml de réactif ECL (Amersham Pharmacia Biotech). La chemiluminescence des bandes de cornéodesmosine est mesurée avec le FluorS Multimager (Biorad). La bande de 46 kDa est quantifiée avec le logiciel Quantity-one (Biorad).
Les résultats de cette étude sont résumés dans le tableau 1 suivant.
La glycine est utilisée comme composé de référence dans cette étude; la demande de brevet EP-A2-0 852 949 (Shiseido) ayant montrée que la glycine favorise la dégradation de la desmogléine (protéine du cornéodesmosome). Elle a été testée selon un protocole similaire à celui décrit ci-dessus.
Tableau 1
Effet du méthvl glycinediacétate de sodium sur la dégradation des cornéodesmosines
Figure img00250001
<tb>
<tb> Pourcentage
<tb> Molécules <SEP> testées <SEP> d'augmentation <SEP> de <SEP> la
<tb> dégradation <SEP> de <SEP> la
<tb> cornéodesmosine
<tb> Témoin <SEP> 0% <SEP>
<tb> Méthyl <SEP> glycinediacétate <SEP> de <SEP> sodium <SEP> (TRILON <SEP> M# <SEP> de <SEP> 59% <SEP>
<tb> BASF)
<tb> Glycine <SEP> 30% <SEP>
<tb>
Le témoin est réalisé avec le tampon de solubilisation, sans actif, dans les conditions du test. Ce témoin prend en compte la dégradation naturelle des cornéodesmosines qui a lieu au cours de l'incubation.
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Il apparaît clairement que le méthyl glycinediacétate de sodium favorise la dégradation des cornéodesmosines et qu'il est meilleur que la glycine utilisée comme témoin positif dans ce test.
Exemple 2 : test comparatif Deux autres chélatants ont été testés de la même manière que décrit dans l'Exemple 1 : l'iminosuccinate de sodium et l'acide triacétique lauroyl éthylène diamine.
Ces composés n'ont pas eu d'activité favorable sur la dégradation de la cornéodesmosine comme le montre le Tableau 2 ci-dessous.
Tableau 2
Effet de deux chélatants sur la dégradation des cornéodesmosines
Figure img00260001
<tb>
<tb> Molécules <SEP> testées <SEP> % <SEP> d'augmentation <SEP> de <SEP> la <SEP> dégradation <SEP> de <SEP> la
<tb> cornéodesmosine
<tb> Témoin <SEP> 0 <SEP> % <SEP>
<tb> Acide <SEP> triacétique <SEP> lauroyl <SEP> éthylène <SEP> diamine <SEP> - <SEP> 80 <SEP> % <SEP>
<tb> Iminosuccinate <SEP> de <SEP> Na <SEP> - <SEP> 79% <SEP>
<tb>
Exemple 3 : Crème hydratante prodesquamante On prépare la composition suivante de manière classique pour l'homme du métier.
Phase A Eau déminéralisée QSP 100 % Conservateurs 0,5 % Carbomer 0,4 % Glycérine 7 % Phase B1
<Desc/Clms Page number 27>
Stéarate de sorbitane oxyéthyléné (200 OE) 0,9 % Phase B2 Stéarate de PEG-100 et stéarate de glycéryle 2,1 % Huile d'abricot 10 % Vaseline 2 % Huile de parléam 10 % Filtre UV 1 % Céramides 0,5 % Phase C Eau 2 % Acide chlorhydrique qsp PH 7 Méthyl glycinediacétate de sodium 5 % Cette crème peut être utilisée dans le soin des peaux sèches.
Exemple 4 : Gel de nettoyage pour peaux grasses On prépare de manière classique pour l'homme du métier la composition suivante : Lauryl phosphate 6,5 % Décyl glucoside 16,25 % Polyquaternium-7 5,7 % Tétrastéarate de pentaérythrityle oxyéthyléné (150 OE) 0,5 % Glycérine 3,5 % Sorbitol 3,5 % Hydroxyde de potassium 1,7 % Hydroxypropylcellulose 0,2 % Chlorure de sodium 0,1 % Méthyl glycinediacétate sodium 2 % Acide chlorhydrique Qsp PH=7 Conservateurs 0,3 %
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Eau QSP 100 % Ce gel permet de réguler les sécrétions de sébum et d'atténuer les imperfections cutanées.
Exemple 5 : Crème anti-âge prodesquamante Phase A Copolymère acrylate / C10-30 acrylate 0,5 % Eau 12 % Phase B Polyisobutène hydrogéné 5 % Cyclohexasiloxane 5 % Octyl méthoxycinnamate 1 % Phase C Méthyl glycinediacétate de sodium 1 % Acie chlorhydrique Qsp PH=7 Glycérine 6 % Conservateurs 0,5 % Extrait de Centella Asiatica ....1% Eau qsp 100 % Phase D Polyacrylamide et C13-14 isoparaffine et laureth-7 1 % Cette composition peut être préparée de la manière suivante. Le polymère de la phase A est dispersé dans l'eau à 40 C. Les constituants de la phase B sont chauffés à 70 C jusqu'à dissolution complète, puis la température est ramenée à 40 C. Les constituants de la phase C sont mélangés à 50 C. La phase B est ensuite introduite dans la phase A à 40 C sous agitation, puis la phase C leur est ajoutée, ainsi que la phase D de géification.
<Desc/Clms Page number 29>
Exemple 6- Crème dépigmentante On prépare la composition suivante de manière classique pour l'homme du métier.
Phase A Eau déminéralisée QSP 100 % Conservateurs 0,5 % Carbomer 0,4 % Glycérine 7 % Phase B1 Stéarate de sorbitane oxyéthyléné (200 OE) 0,9 % Phase B2 Stéarate de PEG-100 et stéarate de glycéryle 2,1 % Cyclohexasiloxane 10 % Huile de parléam 5 % Filtre UV 2 % Phase C Eau 2 % Acide chlorhydrique qsp PH 7 Méthyl glycinediacétate de sodium....5 % Acide kojique ....0.1 % Cette crème peut être utilisée pour atténuer les taches pigmentaires sur les mains et le décolleté.

Claims (10)

  1. dans laquelle : R1, R2, R3 représentent, indépendamment les uns des autres, un atome d'hydrogène ; un groupe alkyle comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, éventuellement substitué par un radical -COOR4 où R4 est un groupe alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, un groupe amino, un groupe hydroxy, un groupe alcoxy et/ou un groupe alkylamino ; ou un reste de sucre, ou d'un sel d'un tel composé lorsque R1 et/ou R2 et/ou R3 contiennent une fonction acide carboxylique, dans une composition cosmétique comprenant un milieu physiologiquement acceptable, en tant qu'agent destiné à favoriser la desquamation de la peau et/ou à stimuler le renouvellement épidermique.
    Figure img00300001
    REVENDICATIONS 1. Utilisation cosmétique d'au moins un composé répondant à la formule (I) suivante :
  2. 2. Utilisation selon la revendication 1, caractérisée en ce que le composé de formule (1) est choisi parmi ceux pour lesquels R1 = R2 = R3 = H et leurs sels, en particulier inorganiques.
  3. 3. Utilisation selon la revendication 2, caractérisée en ce que le composé de formule (I) est le méthyl glycinediacétate de sodium.
  4. 4. Utilisation cosmétique du composé de formule (I) tel que défini dans l'une quelconque des revendications précédentes, dans une composition cosmétique, en tant qu'agent pour prévenir ou traiter la peau sèche et/ou les signes cutanés du vieillissement et/ou la pigmentation de la peau et/ou la peau grasse à tendance acnéique.
    <Desc/Clms Page number 31>
  5. 5. Procédé de traitement cosmétique de la peau sèche et/ou des signes cutanés du vieillissement et/ou de la pigmentation de la peau et/ou de la peau grasse à tendance acnéique, comprenant l'application topique sur la peau d'une composition comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, le composé de formule (I) décrit dans l'une quelconque des revendications 1 à 3.
  6. 6. Procédé selon la revendication 5, caractérisé en ce que ladite composition renferme de 0,1 à 10% en poids de composé de formule (I), par rapport au poids total de la composition.
  7. 7. Composé répondant à la formule (1) suivante :
    Figure img00310001
    dans laquelle : Ri, R2, R3 représentent, indépendamment les uns des autres, un atome d'hydrogène ;un groupe alkyle comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, éventuellement substitué par un radical -COOR4 où R4 est un groupe alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, un groupe amino, un groupe hydroxy, un groupe alcoxy et/ou un groupe alkylamino ; ou un reste de sucre, ou d'un sel d'un tel composé lorsque Ri et/ou R2 contiennent une fonction acide carboxylique, à titre de médicament.
  8. 8. Utilisation d'au moins un composé répondant à la formule (I) tel que défini dans l'une quelconque des revendications 1 à 3, pour la préparation d'une composition destinée à prévenir ou traiter les désordres cutanés liés aux hyperkératoses.
    <Desc/Clms Page number 32>
  9. 9. Utilisation selon la revendication 8, caractérisée en ce que les désordres liés aux hyperkératoses sont choisis parmi : le parapsoriasis, le psoriasis, l'ichtyose et le lichen.
  10. 10. Composition renfermant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un composé de formule (I) tel que défini dans l'une quelconque des revendications 1 à 3, et au moins un composé choisi parmi : les agents hydratants ; les agents dépigmentants ou propigmentants ; les agents anti-glycation ; les inhibiteurs de NO-synthase ; les inhibiteurs de 5a-réductase ; les inhibiteurs de lysyl et/ou prolyl hydroxylase ; les agents stimulant la synthèse de macromolécules dermiques ou épidermiques et/ou empêchant leur dégradation ; les agents stimulant la prolifération des fibroblastes et/ou des kératinocytes ou stimulant la différenciation des kératinocytes ; les agents myorelaxants ; les agents antimicrobiens ; les agents tenseurs ; les agents anti-pollution et/ou anti-radicalaire ; les agents anti-inflammatoires ; les actifs lipolytiques ou ayant une activité favorable, directe ou indirecte, sur la diminution du tissu adipeux ; les agents agissant sur la microcirculation ; les agents agissant sur le métabolisme énergétique des cellules ; et leurs mélanges.
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