JP2002544347A - 抗微生物性コポリマー - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】
本発明は、第２級アミノ基により少なくとも１箇所官能化されている脂肪族不飽和モノマー（成分Ｉ）を、第２級アミノ基により少なくとも１箇所官能化されている他の脂肪族不飽和モノマー（成分ＩＩ）と共重合させることにより得られ、その際、成分Ｉと成分ＩＩとは相互に異なっている抗微生物性ポリマーに関する。共重合のために成分ＩＩＩとして他の脂肪族不飽和モノマーを使用することができる。この抗微生物性ポリマーは殺菌性被覆として、例えば衛生製品又は医療用品上に並びに塗料又は保護塗料中に使用することができる。
Description
【０００１】 本発明は、第２級アミノ基により少なくとも１箇所官能化されている１種以上
の脂肪族不飽和モノマーの共重合により得られる抗微生物性ポリマーに関する。
さらに、本発明は抗微生物性ポリマーの製造方法及びその使用に関する。
の脂肪族不飽和モノマーの共重合により得られる抗微生物性ポリマーに関する。
さらに、本発明は抗微生物性ポリマーの製造方法及びその使用に関する。
【０００２】 さらに、本発明は、第２級アミノ基により少なくとも１箇所官能化されている
脂肪族不飽和モノマーを支持体上にグラフトすることにより得られた抗微生物性
ポリマー、さらにその製造方法及びその使用に関する。
脂肪族不飽和モノマーを支持体上にグラフトすることにより得られた抗微生物性
ポリマー、さらにその製造方法及びその使用に関する。
【０００３】 配管系、容器又は包装材料の表面上の細菌の棲息及び蔓延は非常に望ましくな
い。頻繁に粘液層が生じ、これらは微生物個体群を極度に増大させ、水、飲料及
び食品の品質を持続的に損ね、更には製品の腐敗並びに消費者の健康上の損害に
導くことがある。
い。頻繁に粘液層が生じ、これらは微生物個体群を極度に増大させ、水、飲料及
び食品の品質を持続的に損ね、更には製品の腐敗並びに消費者の健康上の損害に
導くことがある。
【０００４】 衛生を重要視する全ての生活領域から微生物を遮断するべきである。それには
、特に陰部のため及び病人及び老人の看護のための直接の身体接触用のテキスタ
イルが関係する。更に看護病棟での家具表面及び機器表面から、特に集中看護及
び乳幼児の世話の分野で、病院において、特に手術及び危機的な感染ケースのた
めの隔離病棟並びにトイレにおいて細菌を遮断するべきである。
、特に陰部のため及び病人及び老人の看護のための直接の身体接触用のテキスタ
イルが関係する。更に看護病棟での家具表面及び機器表面から、特に集中看護及
び乳幼児の世話の分野で、病院において、特に手術及び危機的な感染ケースのた
めの隔離病棟並びにトイレにおいて細菌を遮断するべきである。
【０００５】 目下のところ必要の場合又は万一の場合に、消毒剤として多少は広範囲かつ強
力な抗微生物作用を有する化学物質又はそれらの溶液並びに混合物で細菌に対し
て器具、家具の表面及びテキスタイルが処理される。このような化学的薬剤は非
特異的に作用し、しばしばそれ自体に毒性又は刺激性があるか、又は健康上懸念
のある分解生成物を形成する。しばしば、相応して敏感な人において不適合性が
示される。
力な抗微生物作用を有する化学物質又はそれらの溶液並びに混合物で細菌に対し
て器具、家具の表面及びテキスタイルが処理される。このような化学的薬剤は非
特異的に作用し、しばしばそれ自体に毒性又は刺激性があるか、又は健康上懸念
のある分解生成物を形成する。しばしば、相応して敏感な人において不適合性が
示される。
【０００６】 表面での細菌の蔓延に対する更なる措置は、抗微生物作用を有する物質をマト
リクス中に組み込むことである。
リクス中に組み込むことである。
【０００７】 ｔ−ブチルアミノエチルメタクリレートはメタクリレート化学の市販のモノマ
ーであり、特に親水性成分として共重合において使用される。このように、欧州
特許（ＥＰ−ＰＳ）第０２９０６７６号明細書においては、種々のポリアクリレ
ート及びポリメタクリレートを殺細菌性の第４級アンモニウム化合物の固定化の
ためのマトリクスとしての使用を記載している。
ーであり、特に親水性成分として共重合において使用される。このように、欧州
特許（ＥＰ−ＰＳ）第０２９０６７６号明細書においては、種々のポリアクリレ
ート及びポリメタクリレートを殺細菌性の第４級アンモニウム化合物の固定化の
ためのマトリクスとしての使用を記載している。
【０００８】 別の技術分野からは、米国特許（ＵＳ−ＰＳ）第４５３２２６９号明細書がブ
チルメタクリレート、トリブチルスズメタクリレート及びｔ−ブチルアミノエチ
ルメタクリレートからなるターポリマーを開示している。該ポリマーは抗微生物
性の船体塗料として使用され、その際、親水性のｔ−ブチルアミノエチルメタク
リレートはポリマーの緩慢な浸蝕を提供し、そして毒性の高いトリブチルスズメ
タクリレートが抗微生物性の作用物質として遊離する。
チルメタクリレート、トリブチルスズメタクリレート及びｔ−ブチルアミノエチ
ルメタクリレートからなるターポリマーを開示している。該ポリマーは抗微生物
性の船体塗料として使用され、その際、親水性のｔ−ブチルアミノエチルメタク
リレートはポリマーの緩慢な浸蝕を提供し、そして毒性の高いトリブチルスズメ
タクリレートが抗微生物性の作用物質として遊離する。
【０００９】 これらの使用において、アミノメタクリレートを用いて製造されたコポリマー
は、支持体から拡散又はマイグレーションしうる添加された殺細菌性の作用物質
のためのマトリクス又は支持体物質だけである。この種のポリマーは、表面上に
必要な“最低阻害濃度”（MIK）が最早達成されない場合は多かれ少なかれその
作用を迅速に失う。
は、支持体から拡散又はマイグレーションしうる添加された殺細菌性の作用物質
のためのマトリクス又は支持体物質だけである。この種のポリマーは、表面上に
必要な“最低阻害濃度”（MIK）が最早達成されない場合は多かれ少なかれその
作用を迅速に失う。
【００１０】 欧州特許出願第０８６２８５８号明細書及び同第０８６２８５９号明細書から
、ｔ−ブチルアミノエチルメタクリレート、第二級アミノ官能を有するメタクリ
ル酸エステルのホモポリマー及びコポリマーが内在性の殺微生物特性を示すこと
は公知である。微生物の生活形態の不所望の適合プロセスに、抗生物質研究から
公知の細菌の耐性展開をも考慮して効果的に対処するために、将来的にも新規の
組成及び改善された作用に基づく系を開発しなければならない。
、ｔ−ブチルアミノエチルメタクリレート、第二級アミノ官能を有するメタクリ
ル酸エステルのホモポリマー及びコポリマーが内在性の殺微生物特性を示すこと
は公知である。微生物の生活形態の不所望の適合プロセスに、抗生物質研究から
公知の細菌の耐性展開をも考慮して効果的に対処するために、将来的にも新規の
組成及び改善された作用に基づく系を開発しなければならない。
【００１１】 従って、本発明の根底をなす課題は、新規の抗微生物作用を有するポリマーを
開発することであった。このポリマーは場合により被覆として表面上の棲息及び
蔓延を妨げる。
開発することであった。このポリマーは場合により被覆として表面上の棲息及び
蔓延を妨げる。
【００１２】 意外にも、第２級アミノ基により少なくとも１箇所官能化されている脂肪族不
飽和モノマーの複数の成分を共重合させるかもしくは、これらの成分を支持体上
にグラフトさせることにより、恒久的に殺菌性でありかつ溶剤に対して及び物理
適応力に対しても攻撃されずかつマイグレーションも示さない表面を有するポリ
マーが得られることが見出された。この場合、更なる殺菌性作用物質を使用する
必要がない。
飽和モノマーの複数の成分を共重合させるかもしくは、これらの成分を支持体上
にグラフトさせることにより、恒久的に殺菌性でありかつ溶剤に対して及び物理
適応力に対しても攻撃されずかつマイグレーションも示さない表面を有するポリ
マーが得られることが見出された。この場合、更なる殺菌性作用物質を使用する
必要がない。
【００１３】 従って、本発明の対象は、第２級アミノ基により少なくとも１箇所官能化され
ている脂肪族不飽和モノマー（成分Ｉ）を、第２級アミノ基により少なくとも１
箇所官能化されている他の脂肪族不飽和モノマー（成分ＩＩ）と共重合させるこ
とにより得られ、その際、成分Ｉと成分ＩＩとは相互に異なる、抗微生物性ポリ
マーである。
ている脂肪族不飽和モノマー（成分Ｉ）を、第２級アミノ基により少なくとも１
箇所官能化されている他の脂肪族不飽和モノマー（成分ＩＩ）と共重合させるこ
とにより得られ、その際、成分Ｉと成分ＩＩとは相互に異なる、抗微生物性ポリ
マーである。
【００１４】 さらに、本発明の対象は、第２級アミノ基により少なくとも１箇所官能化され
ている脂肪族不飽和モノマー（成分Ｉ）を、第２級アミノ基により少なくとも１
箇所官能化されている他の脂肪族不飽和モノマー（成分ＩＩ）とグラフト共重合
させることにより得られ、その際、成分Ｉと成分ＩＩとは相互に異なる、抗微生
物性ポリマーの製造方法である。
ている脂肪族不飽和モノマー（成分Ｉ）を、第２級アミノ基により少なくとも１
箇所官能化されている他の脂肪族不飽和モノマー（成分ＩＩ）とグラフト共重合
させることにより得られ、その際、成分Ｉと成分ＩＩとは相互に異なる、抗微生
物性ポリマーの製造方法である。
【００１５】 第２級アミノ基により少なくとも１箇所官能化されている脂肪族不飽和モノマ
ー（成分Ｉ及びＩＩ）の本発明による共重合は、他の脂肪族不飽和モノマー（成
分ＩＩＩ）と一緒にでも抗微生物作用が十分に得られる。
ー（成分Ｉ及びＩＩ）の本発明による共重合は、他の脂肪族不飽和モノマー（成
分ＩＩＩ）と一緒にでも抗微生物作用が十分に得られる。
【００１６】 コモノマー構成成分として、欧州特許出願第０８６２８５８号及び第０８６２
８５９号明細書に記載されている第２級アミノ基で官能化されたアクリル酸エス
テルもしくはメタクリル酸エステルの他に、少なくとも１個の第２級アミノ官能
基を有する全ての脂肪族不飽和モノマー、例えば３−フェニルメチルアミノ−２
−ブテン酸エチルエステル、３−エチルアミノ−２−ブテン酸エチルエステル、
３−メチルアミノ−２−ブテン酸エチルエステル、３−メチルアミノ−１−フェ
ニル−２−プロペン−１−オン、２−メチル−Ｎ−４−メチルアミノ−１−アン
トラキノリル−アクリルアミド、Ｎ−９，１０−ジヒドロ−４−（４−メチルフ
ェニルアミノ）−９，１０−ジオキソ−１−アントラキニル−２−メチル−プロ
ペンアミド、２−ヒドロキシ−３−（３−トリエトキシシリルプロピルアミノ）
−２−プロペン酸プロピルエステル、１−（１−メチルエチルアミノ）−３−（
２−（２−プロペニル）−フェノキシ）−２−プロパノールヒドロクロリド、３
−フェニルアミノ−２−ブテン酸−エチルエステル、１−（１−メチルエチルア
ミノ）−３−（２−（２−プロペニルオキシ）−フェノキシ）−２−プロパノー
ルヒドロクロリド、２−アクリルアミド−２−メトキシ酢酸メチルエステル、２
−アセトアミドアクリル酸メチルエステル、アクリル酸−ｔ−ブチルアミド、２
−ヒドロキシ−Ｎ−２−プロペニル−ベンズアミド、Ｎ−メチル−２−プロペン
アミドが適している。
８５９号明細書に記載されている第２級アミノ基で官能化されたアクリル酸エス
テルもしくはメタクリル酸エステルの他に、少なくとも１個の第２級アミノ官能
基を有する全ての脂肪族不飽和モノマー、例えば３−フェニルメチルアミノ−２
−ブテン酸エチルエステル、３−エチルアミノ−２−ブテン酸エチルエステル、
３−メチルアミノ−２−ブテン酸エチルエステル、３−メチルアミノ−１−フェ
ニル−２−プロペン−１−オン、２−メチル−Ｎ−４−メチルアミノ−１−アン
トラキノリル−アクリルアミド、Ｎ−９，１０−ジヒドロ−４−（４−メチルフ
ェニルアミノ）−９，１０−ジオキソ−１−アントラキニル−２−メチル−プロ
ペンアミド、２−ヒドロキシ−３−（３−トリエトキシシリルプロピルアミノ）
−２−プロペン酸プロピルエステル、１−（１−メチルエチルアミノ）−３−（
２−（２−プロペニル）−フェノキシ）−２−プロパノールヒドロクロリド、３
−フェニルアミノ−２−ブテン酸−エチルエステル、１−（１−メチルエチルア
ミノ）−３−（２−（２−プロペニルオキシ）−フェノキシ）−２−プロパノー
ルヒドロクロリド、２−アクリルアミド−２−メトキシ酢酸メチルエステル、２
−アセトアミドアクリル酸メチルエステル、アクリル酸−ｔ−ブチルアミド、２
−ヒドロキシ−Ｎ−２−プロペニル−ベンズアミド、Ｎ−メチル−２−プロペン
アミドが適している。
【００１７】 本発明により使用される成分Ｉ又はＩＩの第２級アミノ基により少なくとも１
箇所官能化されている脂肪族不飽和モノマーは、５０個までの、有利に３０個ま
での、特に有利に２２個までの炭素原子の炭化水素基を有することができる。ア
ミノ基の置換基は脂肪族又はビニル系の炭化水素基、例えばメチル基、エチル基
、プロピル基又はアクリル基又は環状炭化水素基、例えば置換又は非置換のフェ
ニル基又はシクロヘキシル基であることができ、２５個までの炭素原子を有する
ことができる。さらに、アミノ基はケト基又はアルデヒド基、例えばアクリロイ
ル基又はオキソ基により置換されていてもよい。
箇所官能化されている脂肪族不飽和モノマーは、５０個までの、有利に３０個ま
での、特に有利に２２個までの炭素原子の炭化水素基を有することができる。ア
ミノ基の置換基は脂肪族又はビニル系の炭化水素基、例えばメチル基、エチル基
、プロピル基又はアクリル基又は環状炭化水素基、例えば置換又は非置換のフェ
ニル基又はシクロヘキシル基であることができ、２５個までの炭素原子を有する
ことができる。さらに、アミノ基はケト基又はアルデヒド基、例えばアクリロイ
ル基又はオキソ基により置換されていてもよい。
【００１８】 十分な重合速度を達成するために、本発明により使用される成分Ｉ又はＩＩの
モノマーは、９００ｇ／ｍｏｌを下回る、有利に５５０ｇ／ｍｏｌを下回る分子
量を有するのが好ましい。
モノマーは、９００ｇ／ｍｏｌを下回る、有利に５５０ｇ／ｍｏｌを下回る分子
量を有するのが好ましい。
【００１９】 本発明の特別な実施態様において、成分Ｉ又はＩＩについて、一般式 Ｒ１ＮＲ２Ｈ ［式中、Ｒ１は５０個までのＣ原子を有する分枝、非分枝又は環式の飽和又は不
飽和炭化水素基を表し、前記のＣ原子はＯ原子、Ｎ原子又はＳ原子により置き換
えられていてもよい、及び Ｒ２は２５個までのＣ原子を有する分子、非分枝又は環式の飽和又は不飽和炭化
水素基を表し、前記のＣ原子はＯ原子、Ｎ原子又はＳ原子により置き換えられて
いてもよい］の第２級アミノ基により１箇所官能化された脂肪族不飽和モノマー
を使用することができる。成分Ｉ、ＩＩ及び場合によりＩＩＩのモノマーの例示
的な組合せは実施例に記載してある。
飽和炭化水素基を表し、前記のＣ原子はＯ原子、Ｎ原子又はＳ原子により置き換
えられていてもよい、及び Ｒ２は２５個までのＣ原子を有する分子、非分枝又は環式の飽和又は不飽和炭化
水素基を表し、前記のＣ原子はＯ原子、Ｎ原子又はＳ原子により置き換えられて
いてもよい］の第２級アミノ基により１箇所官能化された脂肪族不飽和モノマー
を使用することができる。成分Ｉ、ＩＩ及び場合によりＩＩＩのモノマーの例示
的な組合せは実施例に記載してある。
【００２０】 本発明による抗微生物性コポリマーは、支持体上で成分Ｉ及びＩＩもしくはＩ
、ＩＩ及びＩＩＩを共重合させることによっても実施できる。支持体上に抗微生
物性コポリマーからなる物理吸着性被覆が得られる。
、ＩＩ及びＩＩＩを共重合させることによっても実施できる。支持体上に抗微生
物性コポリマーからなる物理吸着性被覆が得られる。
【００２１】 支持体材料としては、特に全てのポリマープラスチック、例えばポリウレタン
、ポリアミド、ポリエステル及びポリエーテル、ポリエーテルブロックアミド、
ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリオルガノシロキサン、
ポリオレフィン、ポリスルホン、ポリイソプレン、ポリクロロプレン、ポリテト
ラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）、相応するコポリマー及びブレンド並びに天然
ゴム及び合成ゴムが適当であり、これらは放射線に感応性の基を有するか又は有
しない。本発明による方法は塗装されたか又は別の方法でプラスチックで被覆さ
れた金属成形体、ガラス成形体又は木材成形体の表面に適用することもできる。
、ポリアミド、ポリエステル及びポリエーテル、ポリエーテルブロックアミド、
ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリオルガノシロキサン、
ポリオレフィン、ポリスルホン、ポリイソプレン、ポリクロロプレン、ポリテト
ラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）、相応するコポリマー及びブレンド並びに天然
ゴム及び合成ゴムが適当であり、これらは放射線に感応性の基を有するか又は有
しない。本発明による方法は塗装されたか又は別の方法でプラスチックで被覆さ
れた金属成形体、ガラス成形体又は木材成形体の表面に適用することもできる。
【００２２】 本発明のもう一つの実施態様においては、支持体と成分Ｉ及びＩＩもしくは成
分Ｉ、ＩＩ及びＩＩＩとグラフト重合させることによりコポリマーを製造するこ
とができる。支持体のグラフトは支持体との抗微生物性コポリマーとの共有結合
を可能にする。支持体としては全てのポリマー材料、例えばすでに記載したプラ
スチックを使用することができる。
分Ｉ、ＩＩ及びＩＩＩとグラフト重合させることによりコポリマーを製造するこ
とができる。支持体のグラフトは支持体との抗微生物性コポリマーとの共有結合
を可能にする。支持体としては全てのポリマー材料、例えばすでに記載したプラ
スチックを使用することができる。
【００２３】 支持体の表面はグラフト共重合の前に一連の方法によって活性化することがで
きる。この場合、ポリマー表面を活性化するための全ての標準的方法を使用する
ことができる；例えば、グラフト重合前の支持体の活性化は、ＵＶ照射、プラズ
マ処理、コロナ処理、火炎処理、オゾン化、γ線の電気的放電によって行われる
方法である。この表面からあらかじめ公知のように溶剤を用いて油、脂肪又は他
の汚染物を除去される。
きる。この場合、ポリマー表面を活性化するための全ての標準的方法を使用する
ことができる；例えば、グラフト重合前の支持体の活性化は、ＵＶ照射、プラズ
マ処理、コロナ処理、火炎処理、オゾン化、γ線の電気的放電によって行われる
方法である。この表面からあらかじめ公知のように溶剤を用いて油、脂肪又は他
の汚染物を除去される。
【００２４】 支持体の活性化は、波長領域１７０〜４００ｎｍ、有利に１７０〜２５０ｎｍ
のＵＶ照射により行うことができる。適当な照射源は、例えばＵＶ−エキシマ装
置（HERAEUS Noblelight, Hanau, Deutschland）である。しかしながら、前記の
領域内で著量の放射成分を放出する場合には水銀蒸気灯も支持体の活性化のため
に適している。露出時間は一般に０．１秒〜２０分、有利に１秒〜１０分である
。
のＵＶ照射により行うことができる。適当な照射源は、例えばＵＶ−エキシマ装
置（HERAEUS Noblelight, Hanau, Deutschland）である。しかしながら、前記の
領域内で著量の放射成分を放出する場合には水銀蒸気灯も支持体の活性化のため
に適している。露出時間は一般に０．１秒〜２０分、有利に１秒〜１０分である
。
【００２５】 標準的なポリマーのＵＶ照射による活性化は、さらに付加的な感光剤を用いて
行われる。このため、感光剤、例えばベンゾフェノンを支持体表面上に塗布し、
照射する。これは同様に水銀蒸気灯を用いて０．１秒〜２０分、有利に１秒〜１
０分の露出時間で行うことができる。
行われる。このため、感光剤、例えばベンゾフェノンを支持体表面上に塗布し、
照射する。これは同様に水銀蒸気灯を用いて０．１秒〜２０分、有利に１秒〜１
０分の露出時間で行うことができる。
【００２６】 この活性化は、本発明の場合には、ＲＦプラズマ又はマイクロ波プラズマ（He
xagon, Fa. Technics Plasma, 85551 Kirchheim, Deutschland）を用いたプラズ
マ処理により空気中、窒素雰囲気中又はアルゴン雰囲気中でも達成することがで
きる。この露出時間は一般に２秒〜３０分、有利に５秒〜１０分である。エネル
ギー導入量は実験室機器の場合１００〜５００Ｗ、有利に２００〜３００Ｗであ
る。
xagon, Fa. Technics Plasma, 85551 Kirchheim, Deutschland）を用いたプラズ
マ処理により空気中、窒素雰囲気中又はアルゴン雰囲気中でも達成することがで
きる。この露出時間は一般に２秒〜３０分、有利に５秒〜１０分である。エネル
ギー導入量は実験室機器の場合１００〜５００Ｗ、有利に２００〜３００Ｗであ
る。
【００２７】 さらに、コロナ装置（Fa. SOFTAL, Hamburg, Deutschland）も活性化のために
使用できる。この場合、露出時間は一般に１〜１０分、有利に１〜６０秒である
。
使用できる。この場合、露出時間は一般に１〜１０分、有利に１〜６０秒である
。
【００２８】 電気的放電、電子線又はγ線（例えばコバルト６０源から）並びにオゾン化に
よる活性化は、一般に０．１〜６０秒の短い露出時間を可能にする。
よる活性化は、一般に０．１〜６０秒の短い露出時間を可能にする。
【００２９】 支持体表面の火炎処理は、同様に活性化を生じさせる。適当な装置、特にバリ
ア−火炎フロント（Barriere-Flammfront）を備えた装置は簡単に組み立てられ
るか、又は例えばＡＲＣＯＴＥＣ社（Fa. ARCOTEC, 71297 Moensheim, Deutschl
and）から購入することができる。このような装置は燃焼ガスとして炭化水素又
は水素を用いて運転することができる。いずれの場合でも支持体の有害な過熱を
開始しなければならず、これは火炎処理側とは反対側の支持体表面上で冷却した
金属面と密に接触させることにより容易に達成することができる。火炎処理によ
る活性化は従って比較的薄い平面状の支持体に限られる。露出時間は一般に０．
１秒〜１分、有利に０．５〜２秒であり、これは例外なく無発光火炎であり、支
持体表面から外側の火炎フロントまでの間隔は０．２〜５ｃｍ、有利に０．５〜
２ｃｍである。
ア−火炎フロント（Barriere-Flammfront）を備えた装置は簡単に組み立てられ
るか、又は例えばＡＲＣＯＴＥＣ社（Fa. ARCOTEC, 71297 Moensheim, Deutschl
and）から購入することができる。このような装置は燃焼ガスとして炭化水素又
は水素を用いて運転することができる。いずれの場合でも支持体の有害な過熱を
開始しなければならず、これは火炎処理側とは反対側の支持体表面上で冷却した
金属面と密に接触させることにより容易に達成することができる。火炎処理によ
る活性化は従って比較的薄い平面状の支持体に限られる。露出時間は一般に０．
１秒〜１分、有利に０．５〜２秒であり、これは例外なく無発光火炎であり、支
持体表面から外側の火炎フロントまでの間隔は０．２〜５ｃｍ、有利に０．５〜
２ｃｍである。
【００３０】 こうして活性化された支持体表面は公知の方法により、例えば浸漬、吹き付け
又は刷毛塗りにより、第２級アミノ基により少なくとも１箇所官能化されている
脂肪族不飽和モノマー（成分Ｉ）、第２級アミノ基により少なくとも１箇所官能
化されている他の脂肪族不飽和モノマー（成分ＩＩ）で、場合により溶液の形で
被覆される。溶剤としては水及び水−エタノール混合物が適しているが、モノマ
ーに対して十分な溶解能を有しかつ支持体表面を良好に濡らす場合には、他の溶
剤を使用することもできる。１〜１０質量％、例えば約５質量％のモノマー含有
量を有する溶液が実際に有利であり、一般に１回で付着する支持体表面を覆う０
．１μｍよりも厚い層厚を有する被覆が生じる。
又は刷毛塗りにより、第２級アミノ基により少なくとも１箇所官能化されている
脂肪族不飽和モノマー（成分Ｉ）、第２級アミノ基により少なくとも１箇所官能
化されている他の脂肪族不飽和モノマー（成分ＩＩ）で、場合により溶液の形で
被覆される。溶剤としては水及び水−エタノール混合物が適しているが、モノマ
ーに対して十分な溶解能を有しかつ支持体表面を良好に濡らす場合には、他の溶
剤を使用することもできる。１〜１０質量％、例えば約５質量％のモノマー含有
量を有する溶液が実際に有利であり、一般に１回で付着する支持体表面を覆う０
．１μｍよりも厚い層厚を有する被覆が生じる。
【００３１】 活性化された表面上に塗布されるモノマーのグラフト重合は、有利に可視領域
の短波長部又はＵＶ領域の長波長部の電磁線の照射により開始することができる
。例えば２５０〜５００ｎｍ、有利に２９０〜３２０ｎｍのＵＶエキシマの照射
が特に適している。この場合でも、前記の領域内で著量の放射成分を放出する水
銀蒸気灯も適している。この露出時間は一般に１０秒〜３０分、有利に２分〜１
５分である。
の短波長部又はＵＶ領域の長波長部の電磁線の照射により開始することができる
。例えば２５０〜５００ｎｍ、有利に２９０〜３２０ｎｍのＵＶエキシマの照射
が特に適している。この場合でも、前記の領域内で著量の放射成分を放出する水
銀蒸気灯も適している。この露出時間は一般に１０秒〜３０分、有利に２分〜１
５分である。
【００３２】 さらに、本発明によるコモノマー組成物のグラフト共重合は、欧州特許出願第
０８７２５１２号明細書に記載されている、膨潤されたモノマー分子及び開始剤
分子のグラフト重合に基づく方法によっても達成することができる。膨潤のため
に使用されるモノマーは成分ＩＩＩであることができる。
０８７２５１２号明細書に記載されている、膨潤されたモノマー分子及び開始剤
分子のグラフト重合に基づく方法によっても達成することができる。膨潤のため
に使用されるモノマーは成分ＩＩＩであることができる。
【００３３】 第２級アミノ基により少なくとも１箇所官能化されている脂肪族不飽和モノマ
ー（成分Ｉ及びＩＩ）及び場合により他の脂肪族不飽和モノマー（成分ＩＩＩ）
からなる本発明による抗微生物性コポリマー（その際、成分Ｉと成分ＩＩとは相
互に異なる）は、支持体表面上にグラフトしなくても殺菌性又は抗微生物性の特
性を示す。
ー（成分Ｉ及びＩＩ）及び場合により他の脂肪族不飽和モノマー（成分ＩＩＩ）
からなる本発明による抗微生物性コポリマー（その際、成分Ｉと成分ＩＩとは相
互に異なる）は、支持体表面上にグラフトしなくても殺菌性又は抗微生物性の特
性を示す。
【００３４】 本発明のもう一つの実施態様は、成分Ｉ及びＩＩもしくはＩ、ＩＩ及びＩＩＩ
（その際、成分Ｉと成分ＩＩは相互に異なる）の共重合を支持体上で実施するこ
とよりなる。
（その際、成分Ｉと成分ＩＩは相互に異なる）の共重合を支持体上で実施するこ
とよりなる。
【００３５】 成分Ｉ、ＩＩ及び場合によりＩＩＩは溶液の形で支持体上に塗布することがで
きる。溶剤として、例えば水、エタノール、メタノール、メチルエチルケトン、
ジエチルエーテル、ジオキサン、ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン、ク
ロロホルム、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン及びアセトニトリルが適して
いる。成分Ｉ及びＩＩのための溶剤として成分ＩＩＩも適している。
きる。溶剤として、例えば水、エタノール、メタノール、メチルエチルケトン、
ジエチルエーテル、ジオキサン、ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン、ク
ロロホルム、ジクロロメタン、テトラヒドロフラン及びアセトニトリルが適して
いる。成分Ｉ及びＩＩのための溶剤として成分ＩＩＩも適している。
【００３６】 成分ＩＩＩとして、成分Ｉ及びＩＩと共重合する全ての脂肪族不飽和モノマー
が使用できる。第２級アミノ基により少なくとも１箇所置換されている他の脂肪
族不飽和モノマーも同様に成分ＩＩＩとして使用でき、この場合、成分Ｉ、ＩＩ
及びＩＩＩは全て相互に異なっている。さらに、成分ＩＩＩとしてアクリレート
又はメタクリレート、例えばアクリル酸、ｔ−ブチルメタクリレート又はメチル
メタクリレート、スチレン、ビニルクロリド、ビニルエーテル、アクリルアミド
、アクリルニトリル、オレフィン（エチレン、プロピレン、ブチレン、イソブチ
レン）、アリル化合物、ビニルケトン、ビニル酢酸、ビニルアセテート又はビニ
ルエステルを使用することができる。
が使用できる。第２級アミノ基により少なくとも１箇所置換されている他の脂肪
族不飽和モノマーも同様に成分ＩＩＩとして使用でき、この場合、成分Ｉ、ＩＩ
及びＩＩＩは全て相互に異なっている。さらに、成分ＩＩＩとしてアクリレート
又はメタクリレート、例えばアクリル酸、ｔ−ブチルメタクリレート又はメチル
メタクリレート、スチレン、ビニルクロリド、ビニルエーテル、アクリルアミド
、アクリルニトリル、オレフィン（エチレン、プロピレン、ブチレン、イソブチ
レン）、アリル化合物、ビニルケトン、ビニル酢酸、ビニルアセテート又はビニ
ルエステルを使用することができる。
【００３７】 本発明による抗微生物性コポリマーは、直接、つまり支持体上で成分を重合さ
せることによるのではなく、抗微生物性被覆として使用することもできる。適当
な被覆方法は溶液の形での又は溶融液としてのコポリマーの塗布である。
せることによるのではなく、抗微生物性被覆として使用することもできる。適当
な被覆方法は溶液の形での又は溶融液としてのコポリマーの塗布である。
【００３８】 本発明によるポリマーの溶液は、支持体上に例えば浸漬、吹き付け又は塗工に
より塗布することができる。
より塗布することができる。
【００３９】 本発明によるポリマーをグラフトさせずに支持体表面上に直接作成する場合、
慣用のラジカル開始剤を添加することができる。
慣用のラジカル開始剤を添加することができる。
【００４０】 開始剤として、とりわけアゾニトリル、アルキルペルオキシド、ヒドロペルオ
キシド、アシルペルオキシド、ペルオキソケトン、ペルエステル、ペルオキソカ
ーボネート、ペルオキソジスルフェート、ペルスルフェート及び全ての慣用の光
開始剤、例えばアセトフェノン、α−ヒドロキシケトン、ジメチルケタール及び
ベンゾフェノンを使用できる。
キシド、アシルペルオキシド、ペルオキソケトン、ペルエステル、ペルオキソカ
ーボネート、ペルオキソジスルフェート、ペルスルフェート及び全ての慣用の光
開始剤、例えばアセトフェノン、α−ヒドロキシケトン、ジメチルケタール及び
ベンゾフェノンを使用できる。
【００４１】 重合開始は、更に熱的にか、又は前記したように電磁線、例えばＵＶ光又はγ
線によって実施できる。
線によって実施できる。
【００４２】 さらに、本発明による抗微生物性ポリマーはペイント及び塗料の調製用の成分
としても使用できる。
としても使用できる。
【００４３】 変性されたポリマー支持体の使用 本発明のもう一つの対象は、抗微生物作用を有する製品の製造のための本発明
による抗微生物ポリマーの使用並びにこのように製造された製品自体である。こ
れらの製品は本発明により変性されたポリマー支持体を含むか又はこのポリマー
支持体からなる。このような製品は、有利にポリアミド、ポリウレタン、ポリエ
ーテルブロックアミド、ポリエステルアミド又はポリエステルイミド、ＰＶＣ、
ポリオレフィン、シリコーン、ポリシロキサン、ポリメタクリレート又はポリテ
レフタレートをベースとし、これらは本発明により製造されたポリマーで変性さ
れた表面を有する。
による抗微生物ポリマーの使用並びにこのように製造された製品自体である。こ
れらの製品は本発明により変性されたポリマー支持体を含むか又はこのポリマー
支持体からなる。このような製品は、有利にポリアミド、ポリウレタン、ポリエ
ーテルブロックアミド、ポリエステルアミド又はポリエステルイミド、ＰＶＣ、
ポリオレフィン、シリコーン、ポリシロキサン、ポリメタクリレート又はポリテ
レフタレートをベースとし、これらは本発明により製造されたポリマーで変性さ
れた表面を有する。
【００４４】 この種の抗微生物作用を有する製品は、例えば及び特に食品加工のための機械
部材、空調設備の構造部材、屋根、浴室用品及びトイレ用品、キッチン用品、衛
生装置の構成部材、動物用ケージ及び小屋の構成部材、玩具、水系の構成部材、
食品用包装、機器の操作エレメント（タッチパネル）及びコンタクトレンズであ
る。
部材、空調設備の構造部材、屋根、浴室用品及びトイレ用品、キッチン用品、衛
生装置の構成部材、動物用ケージ及び小屋の構成部材、玩具、水系の構成部材、
食品用包装、機器の操作エレメント（タッチパネル）及びコンタクトレンズであ
る。
【００４５】 さらに、本発明の対象は、本発明によるポリマーを用いた又は方法を用いた、
変性されたポリマー支持体の表面上に衛生製品又は医療用品を製造するための使
用である。有利な材料に関する上記の記載も同様に通用する。このような衛生製
品は、例えば歯ブラシ、便座、櫛及び包装材料である。衛生製品とは、場合によ
り多くのヒトと接触する他の対象物、例えば公共の交通手段の受話器、階段の手
すり、ドアノブ及び窓の取っ手が該当する。医療用製品は例えばカテーテル、チ
ューブ、カバーシート又は外科用器具である。
変性されたポリマー支持体の表面上に衛生製品又は医療用品を製造するための使
用である。有利な材料に関する上記の記載も同様に通用する。このような衛生製
品は、例えば歯ブラシ、便座、櫛及び包装材料である。衛生製品とは、場合によ
り多くのヒトと接触する他の対象物、例えば公共の交通手段の受話器、階段の手
すり、ドアノブ及び窓の取っ手が該当する。医療用製品は例えばカテーテル、チ
ューブ、カバーシート又は外科用器具である。
【００４６】 本発明により製造されるコポリマー又はグラフトポリマーは、できるだけ無細
菌、すなわち殺微生物性の表面又は付着防止特性を有する表面が重要なあらゆる
箇所で使用できる。本発明により製造されるコポリマー又はグラフトポリマーの
ための使用例は、特に塗料、保護塗装又は以下の分野： − 海洋：船体、港湾施設、ブイ、掘削装置、バラストウォータータンク − 家屋：屋根、地下室、壁、ファッサード、温室、日よけ、庭の垣根、木材
保護 − 衛生：公衆トイレ、浴室、シャワーカーテン、トイレ用品、水泳プール、
サウナ、継ぎ目、シーラント − 食品：機械、キッチン、キッチン用品、スポンジ、玩具、食品の包装、ミ
ルクの加工、飲料水系、化粧品 − 機械部材：空調設備、イオン交換体、工業用水、太陽光設備、熱交換体、
バイオリアクター、膜 − 医療技術：コンタクトレンズ、オムツ、膜、移植物 − 日用品：自動車の座席、衣類（ストッキング、スポーツウェア）、病院の
設備、ドアノブ、電話の受話器、公共交通機関、動物のケージ、レジスター、カ
ーペット床、壁紙 での被覆である。
菌、すなわち殺微生物性の表面又は付着防止特性を有する表面が重要なあらゆる
箇所で使用できる。本発明により製造されるコポリマー又はグラフトポリマーの
ための使用例は、特に塗料、保護塗装又は以下の分野： − 海洋：船体、港湾施設、ブイ、掘削装置、バラストウォータータンク − 家屋：屋根、地下室、壁、ファッサード、温室、日よけ、庭の垣根、木材
保護 − 衛生：公衆トイレ、浴室、シャワーカーテン、トイレ用品、水泳プール、
サウナ、継ぎ目、シーラント − 食品：機械、キッチン、キッチン用品、スポンジ、玩具、食品の包装、ミ
ルクの加工、飲料水系、化粧品 − 機械部材：空調設備、イオン交換体、工業用水、太陽光設備、熱交換体、
バイオリアクター、膜 − 医療技術：コンタクトレンズ、オムツ、膜、移植物 − 日用品：自動車の座席、衣類（ストッキング、スポーツウェア）、病院の
設備、ドアノブ、電話の受話器、公共交通機関、動物のケージ、レジスター、カ
ーペット床、壁紙 での被覆である。
【００４７】 本発明の他の記載のために特許請求の範囲に説明されるような以下の例を挙げ
るが、これは本発明を更に説明するものであり、この範囲に制限されるものでは
ない。
るが、これは本発明を更に説明するものであり、この範囲に制限されるものでは
ない。
【００４８】 例１： ２−アクリルアミド−２−メトキシ酢酸メチルエステル（Fa. Aldrich）５ｇ
、２−アセトアミドアクリル酸メチルエステル（Fa. Aldrich）５ｇ及びエタノ
ール５５ｍｌを三口フラスコ中に装入し、アルゴンを流入させながら６５℃に加
熱した。その後、エチルメチルケトン４ｍｌ中に溶かしたアゾビスイソブチロニ
トリル０．１４ｇを撹拌しながらゆっくりと滴加した。この混合物を７０℃に加
熱し、７２時間この温度で撹拌した。この時間の経過の後に、反応混合物をｎ−
ヘキサン０．５リットル中に撹拌混合し、その際、ポリマー生成物が生じた。こ
の生成物の濾過後に、フィルター残留物をｎ−ヘキサン１００ｍｌで洗浄し、な
お残留するモノマーを除去した。引き続き、この生成物を５０℃で２４時間真空
中で乾燥させた。
、２−アセトアミドアクリル酸メチルエステル（Fa. Aldrich）５ｇ及びエタノ
ール５５ｍｌを三口フラスコ中に装入し、アルゴンを流入させながら６５℃に加
熱した。その後、エチルメチルケトン４ｍｌ中に溶かしたアゾビスイソブチロニ
トリル０．１４ｇを撹拌しながらゆっくりと滴加した。この混合物を７０℃に加
熱し、７２時間この温度で撹拌した。この時間の経過の後に、反応混合物をｎ−
ヘキサン０．５リットル中に撹拌混合し、その際、ポリマー生成物が生じた。こ
の生成物の濾過後に、フィルター残留物をｎ−ヘキサン１００ｍｌで洗浄し、な
お残留するモノマーを除去した。引き続き、この生成物を５０℃で２４時間真空
中で乾燥させた。
【００４９】 例１ａ： 例１からの生成物０．０５ｇを黄色ブドウ球菌（Staphylococcus aureus）の
試験菌懸濁液２０ｍｌ中に入れ、振盪させた。３０分の接触時間の後に、試験菌
懸濁液１ｍｌを取り出し、試験バッチ中の菌数を測定した。この時間の進行後に
菌数は１０７から１０３に低下した。
試験菌懸濁液２０ｍｌ中に入れ、振盪させた。３０分の接触時間の後に、試験菌
懸濁液１ｍｌを取り出し、試験バッチ中の菌数を測定した。この時間の進行後に
菌数は１０７から１０３に低下した。
【００５０】 例１ｂ： 例１からの生成物０．０５ｇを緑膿菌（Pseudomonas aeruginosa）の試験菌懸
濁液２０ｍｌ中に入れ、振盪させた。６０分の接触時間の後に、試験菌懸濁液１
ｍｌを取り出し、試験バッチ中の菌数を測定した。この時間の進行後に菌数は１
０７から１０４に低下した。
濁液２０ｍｌ中に入れ、振盪させた。６０分の接触時間の後に、試験菌懸濁液１
ｍｌを取り出し、試験バッチ中の菌数を測定した。この時間の進行後に菌数は１
０７から１０４に低下した。
【００５１】 例２： ２−アクリルアミド−２−メトキシ酢酸メチルエステル（Fa. Aldrich）５ｇ
、アクリル酸−ｔ−ブチルアミド（Fa. Aldrich）３ｇ及びエタノール５５ｍｌ
を三口フラスコ中に装入し、アルゴンを流入させながら６５℃に加熱した。その
後エチルメチルケトン４ｍｌ中に溶かしたアゾビスイソブチロニトリル０．１２
ｇを撹拌しながらゆっくりと添加した。この混合物を７０℃に加熱し、７２時間
この温度で撹拌した。この時間の経過の後に、反応混合物をｎ−ヘキサン０．５
リットル中に撹拌混合し、その際、ポリマー生成物が生じた。この生成物の濾過
後に、フィルター残留物をｎ−ヘキサン１００ｍｌで洗浄し、なお残留するモノ
マーを除去した。引き続き、この生成物を５０℃で２４時間真空中で乾燥させた
。
、アクリル酸−ｔ−ブチルアミド（Fa. Aldrich）３ｇ及びエタノール５５ｍｌ
を三口フラスコ中に装入し、アルゴンを流入させながら６５℃に加熱した。その
後エチルメチルケトン４ｍｌ中に溶かしたアゾビスイソブチロニトリル０．１２
ｇを撹拌しながらゆっくりと添加した。この混合物を７０℃に加熱し、７２時間
この温度で撹拌した。この時間の経過の後に、反応混合物をｎ−ヘキサン０．５
リットル中に撹拌混合し、その際、ポリマー生成物が生じた。この生成物の濾過
後に、フィルター残留物をｎ−ヘキサン１００ｍｌで洗浄し、なお残留するモノ
マーを除去した。引き続き、この生成物を５０℃で２４時間真空中で乾燥させた
。
【００５２】 例２ａ： 例２からの生成物０．０５ｇを黄色ブドウ球菌（Staphylococcus aureus）の
試験菌懸濁液２０ｍｌ中に入れ、振盪させた。３０分の接触時間の後に、試験菌
懸濁液１ｍｌを取り出し、試験バッチ中の菌数を測定した。この時間の進行後に
菌数は１０７から１０３に低下した。
試験菌懸濁液２０ｍｌ中に入れ、振盪させた。３０分の接触時間の後に、試験菌
懸濁液１ｍｌを取り出し、試験バッチ中の菌数を測定した。この時間の進行後に
菌数は１０７から１０３に低下した。
【００５３】 例２ｂ： 例２からの生成物０．０５ｇを緑膿菌（Pseudomonas aeruginosa）の試験菌懸
濁液２０ｍｌ中に入れ、振盪させた。６０分の接触時間の後に、試験菌懸濁液１
ｍｌを取り出し、試験バッチ中の菌数を測定した。この時間の進行後に菌数は１
０７から１０３に低下した。
濁液２０ｍｌ中に入れ、振盪させた。６０分の接触時間の後に、試験菌懸濁液１
ｍｌを取り出し、試験バッチ中の菌数を測定した。この時間の進行後に菌数は１
０７から１０３に低下した。
【００５４】 例３： ２−アセトアミドアクリル酸メチルエステル（Fa. Aldrich）４ｇ、アクリル
酸−ｔ−ブチルアミド（Fa. Aldrich）５ｇ及びエタノール６５ｍｌを三口フラ
スコ中に装入し、アルゴンを流入させながら６５℃に加熱した。その後エチルメ
チルケトン５ｍｌ中に溶かしたアゾビスイソブチロニトリル０．１５ｇを撹拌し
ながらゆっくりと添加した。この混合物を７０℃に加熱し、７２時間この温度で
撹拌した。この時間の経過の後に、反応混合物をｎ−ヘキサン０．５リットル中
に撹拌混合し、その際、ポリマー生成物が生じた。この生成物の濾過後に、フィ
ルター残留物をｎ−ヘキサン１００ｍｌで洗浄し、なお残留するモノマーを除去
した。引き続き、この生成物を５０℃で２４時間真空中で乾燥させた。
酸−ｔ−ブチルアミド（Fa. Aldrich）５ｇ及びエタノール６５ｍｌを三口フラ
スコ中に装入し、アルゴンを流入させながら６５℃に加熱した。その後エチルメ
チルケトン５ｍｌ中に溶かしたアゾビスイソブチロニトリル０．１５ｇを撹拌し
ながらゆっくりと添加した。この混合物を７０℃に加熱し、７２時間この温度で
撹拌した。この時間の経過の後に、反応混合物をｎ−ヘキサン０．５リットル中
に撹拌混合し、その際、ポリマー生成物が生じた。この生成物の濾過後に、フィ
ルター残留物をｎ−ヘキサン１００ｍｌで洗浄し、なお残留するモノマーを除去
した。引き続き、この生成物を５０℃で２４時間真空中で乾燥させた。
【００５５】 例３ａ： 例３からの生成物０．０５ｇを黄色ブドウ球菌（Staphylococcus aureus）の
試験菌懸濁液２０ｍｌ中に入れ、振盪させた。３０分の接触時間の後に、試験菌
懸濁液１ｍｌを取り出し、試験バッチ中の菌数を測定した。この時間の進行後に
黄色ブドウ球菌はもはや検出できなかった。
試験菌懸濁液２０ｍｌ中に入れ、振盪させた。３０分の接触時間の後に、試験菌
懸濁液１ｍｌを取り出し、試験バッチ中の菌数を測定した。この時間の進行後に
黄色ブドウ球菌はもはや検出できなかった。
【００５６】 例３ｂ： 例３からの生成物０．０５ｇを緑膿菌（Pseudomonas aeruginosa）の試験菌懸
濁液２０ｍｌ中に入れ、振盪させた。６０分の接触時間の後に、試験菌懸濁液１
ｍｌを取り出し、試験バッチ中の菌数を測定した。この時間の進行後に菌数は１
０７から１０３に低下した。
濁液２０ｍｌ中に入れ、振盪させた。６０分の接触時間の後に、試験菌懸濁液１
ｍｌを取り出し、試験バッチ中の菌数を測定した。この時間の進行後に菌数は１
０７から１０３に低下した。
【００５７】 例４： ３−エチルアミノ−２−ブテン酸エチルエステル（Fa. Sigma）１．５ｇ、３
−メチルアミノ−２−ブテン酸エチルエステル（Fa. Sigma）１．５ｇ及びエタ
ノール３５ｍｌを三口フラスコ中に装入し、アルゴンを流入させながら６５℃に
加熱した。その後エチルメチルケトン３ｍｌ中に溶かしたアゾビスイソブチロニ
トリル０．１ｇを撹拌しながらゆっくりと添加した。この混合物を７０℃に加熱
し、７２時間この温度で撹拌した。この時間の経過の後に、反応混合物をｎ−ヘ
キサン０．３５リットル中に撹拌混合し、その際、ポリマー生成物が生じた。こ
の生成物の濾過後に、フィルター残留物をｎ−ヘキサン７０ｍｌで洗浄し、なお
残留するモノマーを除去した。引き続き、この生成物を５０℃で２４時間真空中
で乾燥させた。
−メチルアミノ−２−ブテン酸エチルエステル（Fa. Sigma）１．５ｇ及びエタ
ノール３５ｍｌを三口フラスコ中に装入し、アルゴンを流入させながら６５℃に
加熱した。その後エチルメチルケトン３ｍｌ中に溶かしたアゾビスイソブチロニ
トリル０．１ｇを撹拌しながらゆっくりと添加した。この混合物を７０℃に加熱
し、７２時間この温度で撹拌した。この時間の経過の後に、反応混合物をｎ−ヘ
キサン０．３５リットル中に撹拌混合し、その際、ポリマー生成物が生じた。こ
の生成物の濾過後に、フィルター残留物をｎ−ヘキサン７０ｍｌで洗浄し、なお
残留するモノマーを除去した。引き続き、この生成物を５０℃で２４時間真空中
で乾燥させた。
【００５８】 例４ａ： 例４からの生成物０．０５ｇを黄色ブドウ球菌（Staphylococcus aureus）の
試験菌懸濁液２０ｍｌ中に入れ、振盪させた。１５分の接触時間の後に、試験菌
懸濁液１ｍｌを取り出し、試験バッチ中の菌数を測定した。この時間の進行後に
黄色ブドウ球菌はもはや検出できなかった。
試験菌懸濁液２０ｍｌ中に入れ、振盪させた。１５分の接触時間の後に、試験菌
懸濁液１ｍｌを取り出し、試験バッチ中の菌数を測定した。この時間の進行後に
黄色ブドウ球菌はもはや検出できなかった。
【００５９】 例４ｂ： 例４からの生成物０．０５ｇを緑膿菌（Pseudomonas aeruginosa）の試験菌懸
濁液２０ｍｌ中に入れ、振盪させた。６０分の接触時間の後に、試験菌懸濁液１
ｍｌを取り出し、試験バッチ中の菌数を測定した。この時間の進行後に菌数は１
０７から１０２に低下した。
濁液２０ｍｌ中に入れ、振盪させた。６０分の接触時間の後に、試験菌懸濁液１
ｍｌを取り出し、試験バッチ中の菌数を測定した。この時間の進行後に菌数は１
０７から１０２に低下した。
【００６０】 例５： ２−アクリルアミド−２−メトキシ酢酸メチルエステル（Fa. Aldrich）４ｇ
、２−アセトアミドアクリル酸メチルエステル（Fa. Aldrich）５ｇ、メチルメ
タクリレート（Fa. Aldrich）３ｇ及びエタノール６５ｍｌを三口フラスコ中に
装入し、アルゴンを流入させながら６５℃に加熱した。その後エチルメチルケト
ン４ｍｌ中に溶かしたアゾビスイソブチロニトリル０．１５ｇを撹拌しながらゆ
っくりと添加した。この混合物を７０℃に加熱し、７２時間この温度で撹拌した
。この時間の経過の後に、反応混合物をｎ−ヘキサン０．５リットル中に撹拌混
合し、その際、ポリマー生成物が生じた。この生成物の濾過後に、フィルター残
留物をｎ−ヘキサン１００ｍｌで洗浄し、なお残留するモノマーを除去した。引
き続き、この生成物を５０℃で２４時間真空中で乾燥させた。
、２−アセトアミドアクリル酸メチルエステル（Fa. Aldrich）５ｇ、メチルメ
タクリレート（Fa. Aldrich）３ｇ及びエタノール６５ｍｌを三口フラスコ中に
装入し、アルゴンを流入させながら６５℃に加熱した。その後エチルメチルケト
ン４ｍｌ中に溶かしたアゾビスイソブチロニトリル０．１５ｇを撹拌しながらゆ
っくりと添加した。この混合物を７０℃に加熱し、７２時間この温度で撹拌した
。この時間の経過の後に、反応混合物をｎ−ヘキサン０．５リットル中に撹拌混
合し、その際、ポリマー生成物が生じた。この生成物の濾過後に、フィルター残
留物をｎ−ヘキサン１００ｍｌで洗浄し、なお残留するモノマーを除去した。引
き続き、この生成物を５０℃で２４時間真空中で乾燥させた。
【００６１】 例５ａ： 例５からの生成物０．０５ｇを黄色ブドウ球菌（Staphylococcus aureus）の
試験菌懸濁液２０ｍｌ中に入れ、振盪させた。１５分の接触時間の後に、試験菌
懸濁液１ｍｌを取り出し、試験バッチ中の菌数を測定した。この時間の進行後に
黄色ブドウ球菌はもはや検出できなかった。
試験菌懸濁液２０ｍｌ中に入れ、振盪させた。１５分の接触時間の後に、試験菌
懸濁液１ｍｌを取り出し、試験バッチ中の菌数を測定した。この時間の進行後に
黄色ブドウ球菌はもはや検出できなかった。
【００６２】 例５ｂ： 例５からの生成物０．０５ｇを緑膿菌（Pseudomonas aeruginosa）の試験菌懸
濁液２０ｍｌ中に入れ、振盪させた。６０分の接触時間の後に、試験菌懸濁液１
ｍｌを取り出し、試験バッチ中の菌数を測定した。この時間の進行後に菌数は１
０７から１０２に低下した。
濁液２０ｍｌ中に入れ、振盪させた。６０分の接触時間の後に、試験菌懸濁液１
ｍｌを取り出し、試験バッチ中の菌数を測定した。この時間の進行後に菌数は１
０７から１０２に低下した。
【００６３】 例６： ２−アクリルアミド−２−メトキシ酢酸メチルエステル（Fa. Aldrich）４ｇ
、２−アセトアミドアクリル酸メチルエステル（Fa. Aldrich）４ｇ、ブチルメ
タクリレート（Fa. Aldrich）２．５ｇ及びエタノール６５ｍｌを三口フラスコ
中に装入し、アルゴンを流入させながら６５℃に加熱した。その後エチルメチル
ケトン４ｍｌ中に溶かしたアゾビスイソブチロニトリル０．１５ｇを撹拌しなが
らゆっくりと添加した。この混合物を７０℃に加熱し、７２時間この温度で撹拌
した。この時間の経過の後に、反応混合物をｎ−ヘキサン０．５リットル中に撹
拌混合し、その際、ポリマー生成物が生じた。この生成物の濾過後に、フィルタ
ー残留物をｎ−ヘキサン１００ｍｌで洗浄し、なお残留するモノマーを除去した
。引き続き、この生成物を５０℃で２４時間真空中で乾燥させた。
、２−アセトアミドアクリル酸メチルエステル（Fa. Aldrich）４ｇ、ブチルメ
タクリレート（Fa. Aldrich）２．５ｇ及びエタノール６５ｍｌを三口フラスコ
中に装入し、アルゴンを流入させながら６５℃に加熱した。その後エチルメチル
ケトン４ｍｌ中に溶かしたアゾビスイソブチロニトリル０．１５ｇを撹拌しなが
らゆっくりと添加した。この混合物を７０℃に加熱し、７２時間この温度で撹拌
した。この時間の経過の後に、反応混合物をｎ−ヘキサン０．５リットル中に撹
拌混合し、その際、ポリマー生成物が生じた。この生成物の濾過後に、フィルタ
ー残留物をｎ−ヘキサン１００ｍｌで洗浄し、なお残留するモノマーを除去した
。引き続き、この生成物を５０℃で２４時間真空中で乾燥させた。
【００６４】 例６ａ： 例６からの生成物０．０５ｇを黄色ブドウ球菌（Staphylococcus aureus）の
試験菌懸濁液２０ｍｌ中に入れ、振盪させた。１５分の接触時間の後に、試験菌
懸濁液１ｍｌを取り出し、試験バッチ中の菌数を測定した。この時間の進行後に
菌数は１０７から１０３に低下した。
試験菌懸濁液２０ｍｌ中に入れ、振盪させた。１５分の接触時間の後に、試験菌
懸濁液１ｍｌを取り出し、試験バッチ中の菌数を測定した。この時間の進行後に
菌数は１０７から１０３に低下した。
【００６５】 例６ｂ： 例６からの生成物０．０５ｇを緑膿菌（Pseudomonas aeruginosa）の試験菌懸
濁液２０ｍｌ中に入れ、振盪させた。６０分の接触時間の後に、試験菌懸濁液１
ｍｌを取り出し、試験バッチ中の菌数を測定した。この時間の進行後に菌数は１
０７から１０４に低下した。
濁液２０ｍｌ中に入れ、振盪させた。６０分の接触時間の後に、試験菌懸濁液１
ｍｌを取り出し、試験バッチ中の菌数を測定した。この時間の進行後に菌数は１
０７から１０４に低下した。
【００６６】 黄色ブドウ球菌及び緑膿菌の細胞に対する上記の殺菌作用に加えて、全ての試
料は同様に肺炎杆菌（Klebsiella pneumoniae）、大腸菌（Escherichia coli）
、リゾプス・オリーゼ（Rhizopus oryzae）、カンジダ・トロピカリス（Candida
tropicalis）及びテトラヒメナ・ピリフォルミス（Tetrahymena pyriformis）
の細胞に対して殺菌作用を示した。
料は同様に肺炎杆菌（Klebsiella pneumoniae）、大腸菌（Escherichia coli）
、リゾプス・オリーゼ（Rhizopus oryzae）、カンジダ・トロピカリス（Candida
tropicalis）及びテトラヒメナ・ピリフォルミス（Tetrahymena pyriformis）
の細胞に対して殺菌作用を示した。
【手続補正書】特許協力条約第３４条補正の翻訳文提出書
【提出日】平成１３年４月１９日（２００１．４．１９）
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】請求項５
【補正方法】変更
【補正の内容】
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】請求項６
【補正方法】変更
【補正の内容】
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】請求項７
【補正方法】変更
【補正の内容】
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】請求項８
【補正方法】変更
【補正の内容】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4C081 AA01 BA14 CA011 CA081 CA101 4J026 AA06 AA11 AA16 AA25 AA26 AA69 AA71 AB02 AB07 AB17 AB19 AB28 AB40 AB44 BA27 BA32 BA39 BB02 BB03 CA09 DB06 DB36 FA05 GA01 4J038 CB091 CB121 CF021 CG141 CG171 CH201 GA09 MA14 PB02 PB04 PB05 PB08 PC08 4J100 AB01P AB01Q AE18P AE18Q AL08P AL08Q AM14P AM14Q AM17P AM17Q AM21P AM21Q AN02P AN02Q AN04P AN04Q BA02P BA02Q BA03P BA03Q BA05H BA05P BA11P BA11Q BA12P BA12Q BA14P BA14Q BA20P BA20Q BA28P BA28Q BA30P BA30Q BA32P BA32Q BA77P BA77Q BC43P BC43Q BC48P BC48Q BD16P BD16Q CA04 FA03 JA01 JA11 JA34 JA50 JA51 JA57 JA58 JA60 JA61 JA67
Claims (20)
- 【請求項１】 第２級アミノ基により少なくとも１箇所官能化されている脂
肪族不飽和モノマー（成分Ｉ）と第２級アミノ基により少なくとも１箇所官能化
されている他の脂肪族不飽和モノマー（成分ＩＩ）との共重合により得られ、そ
の際、成分Ｉと成分ＩＩとは相互に異なる、抗微生物性ポリマー。 - 【請求項２】 他の脂肪族不飽和モノマー（成分ＩＩＩ）と共重合を実施す
る、請求項１記載の抗微生物性ポリマー。 - 【請求項３】 成分Ｉ及びＩＩについてそれぞれ、一般式 Ｒ１ＮＲ２Ｈ ［式中、Ｒ１は５０個までのＣ原子を有する分枝、非分枝又は環式の飽和又は不
飽和炭化水素基を表し、前記のＣ原子はＯ原子、Ｎ原子又はＳ原子により置き換
えられていてもよい、及び Ｒ２は２５個までのＣ原子を有する分子、非分枝又は環式の飽和又は不飽和炭化
水素基を表し、前記のＣ原子はＯ原子、Ｎ原子又はＳ原子により置き換えられて
いてもよい］の第２級アミノ基により官能化された脂肪族不飽和モノマーを使用
する、請求項１又は２記載の抗微生物性ポリマー。 - 【請求項４】 成分Ｉと成分ＩＩとのモノマーの間に少なくとも２３ｇ／ｍ
ｏｌの分子量差がある、請求項１から３までのいずれか１項記載の抗微生物性ポ
リマー。 - 【請求項５】 共重合を支持体上で実施する、請求項１から４までのいずれ
か１項記載の抗微生物性ポリマー。 - 【請求項６】 共重合を支持体上でのグラフト重合として実施する、請求項
１から４までのいずれか１項記載の抗微生物性ポリマー。 - 【請求項７】 グラフト重合の前に支持体をＵＶ照射、プラズマ処理、コロ
ナ処理、火炎処理、オゾン化、電気的放電又はγ照射により活性化させる、請求
項６記載の抗微生物性ポリマー。 - 【請求項８】 グラフト重合の前に支持体を光開始剤を用いてＵＶ照射によ
り活性化させる、請求項６記載の抗微生物性ポリマー。 - 【請求項９】 第２級アミノ基により少なくとも１箇所官能化されている脂
肪族不飽和モノマー（成分Ｉ）を第２級アミノ基により少なくとも１箇所官能化
されている他の脂肪族不飽和モノマー（成分ＩＩ）と共重合させ、その際、成分
Ｉと成分ＩＩとは相互に異なることにより抗微生物性ポリマーを製造する方法。 - 【請求項１０】 他の脂肪族不飽和モノマー（成分ＩＩＩ）と共重合を実施
する、請求項９記載の方法。 - 【請求項１１】 成分Ｉ及びＩＩについてそれぞれ、一般式 Ｒ１ＮＲ２Ｈ ［式中、Ｒ１は５０個までのＣ原子を有する分枝、非分枝又は環式の飽和又は不
飽和炭化水素基を表し、前記のＣ原子はＯ原子、Ｎ原子又はＳ原子により置き換
えられていてもよい、及び Ｒ２は２５個までのＣ原子を有する分子、非分枝又は環式の飽和又は不飽和炭化
水素基を表し、前記のＣ原子はＯ原子、Ｎ原子又はＳ原子により置き換えられて
いてもよい］の第２級アミノ基により官能化された脂肪族不飽和モノマーを使用
する、請求項９又は１０記載の方法。 - 【請求項１２】 成分ＩとＩＩとのモノマーの間に少なくとも２３ｇ／ｍｏ
ｌの分子量差がある、請求項９から１１までのいずれか１項記載の方法。 - 【請求項１３】 共重合を支持体上で実施する、請求項９から１２までのい
ずれか１項記載の方法。 - 【請求項１４】 共重合を支持体上でのグラフト重合として実施する、請求
項９から１２までのいずれか１項記載の方法。 - 【請求項１５】 グラフト重合の前に支持体をＵＶ照射、プラズマ処理、コ
ロナ処理、火炎処理、オゾン化、電気的放電又はγ照射により活性化する、請求
項１４記載の方法。 - 【請求項１６】 グラフト重合の前に支持体を光開始剤を用いてＵＶ照射に
より活性化する、請求項１４記載の方法。 - 【請求項１７】 ポリマーからなる抗微生物性被覆を有する製品を製造する
ための、請求項１から８までのいずれか１項記載の抗微生物性ポリマーの使用。 - 【請求項１８】 ポリマーからなる抗微生物性被覆を有する医療用品を製造
するための、請求項１から８までのいずれか１項記載の抗微生物性ポリマーの使
用。 - 【請求項１９】 ポリマーからなる抗微生物性被覆を有する衛生製品を製造
するための、請求項１から８までのいずれか１項記載の抗微生物性ポリマーの使
用。 - 【請求項２０】 塗料、保護塗料又は被覆中での、請求項１から８までのい
ずれか１項記載の抗微生物性ポリマーの使用。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19921899A DE19921899A1 (de) | 1999-05-12 | 1999-05-12 | Mikrobizide Copolymere |
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| PCT/EP2000/002781 WO2000069934A1 (de) | 1999-05-12 | 2000-03-30 | Mikrobizide copolymere |
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|---|---|
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|---|---|---|---|
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|---|---|---|---|---|
| JP2015193840A (ja) * | 2014-03-28 | 2015-11-05 | 株式会社日本触媒 | 新規重合体、樹脂組成物、樹脂成形体、および新規重合体の製造方法 |
| JP2016186023A (ja) * | 2015-03-27 | 2016-10-27 | 株式会社日本触媒 | 新規重合体、樹脂組成物、樹脂成形体、および新規重合体の製造方法 |
| JP2017039867A (ja) * | 2015-08-20 | 2017-02-23 | 株式会社日本触媒 | 重合体、樹脂組成物および樹脂成形体ならびに重合体の製造方法 |
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-
2001
- 2001-11-12 NO NO20015531A patent/NO20015531L/no unknown
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