JP2002531575A - 脱臭剤として使用するステロールホスフェート - Google Patents
脱臭剤として使用するステロールホスフェートInfo
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Abstract
(57)【要約】
本発明は、式(I):
【化1】
[式中、R1、R2およびR4はそれぞれ、Hおよび/またはメチルであり、R3は炭素数1〜15の直鎖および/または分枝状のアルキルおよび/またはアルケニル基である。]で示されるステロールホスフェートおよびその水素化物に関する。このようなステロールホスフェートはとりわけ脱臭剤として適している。
Description
【0001】 (技術分野) 本発明は、ステロールホスフェート、その製法、および化粧品製剤の製造のた
めのステロースホスフェートの使用に関する。
めのステロースホスフェートの使用に関する。
【0002】 (背景技術) 個人衛生の分野で、脱臭剤は迷惑な体臭を除去するために使用される。体臭は
、基本的に無臭の汗が細菌によって分解されることで発生し、特に湿った脇の下
の部分や微生物増殖に好都合である同様条件において発生する。体臭は、適当な
香料で隠すことができる。また、実際の汗の分泌やその分解を抑制する組成物を
使用することで抑制することもできる(いわゆる、制水剤、制汗剤、制蒸散剤)
。このような物質の代表的な例は、硫酸アルミニウム、アルミニウムクロロヒド
レートなどのアルミニウム化合物、亜鉛塩、クエン酸化合物である。これらの薬
剤の概要は、例えば、Umbach(編),“Kosmetik”,第141頁
以降,Thieme Verlag,Stuttgart,1988、に記載さ
れている。
、基本的に無臭の汗が細菌によって分解されることで発生し、特に湿った脇の下
の部分や微生物増殖に好都合である同様条件において発生する。体臭は、適当な
香料で隠すことができる。また、実際の汗の分泌やその分解を抑制する組成物を
使用することで抑制することもできる(いわゆる、制水剤、制汗剤、制蒸散剤)
。このような物質の代表的な例は、硫酸アルミニウム、アルミニウムクロロヒド
レートなどのアルミニウム化合物、亜鉛塩、クエン酸化合物である。これらの薬
剤の概要は、例えば、Umbach(編),“Kosmetik”,第141頁
以降,Thieme Verlag,Stuttgart,1988、に記載さ
れている。
【0003】 しかしながら、毎日の生活で明らかであるが、体臭防止の問題は、特に暑さや
身体活動時の場合には、決して完全には解決されていない。市販製品は、持続的
に汗の分泌や臭気の発生を抑制することができない。むしろこれらの抑制効果は
、時間が限定されており、また汗の分泌の程度にも依存する。従って、汗の分泌
をできるだけ少なくし体臭の発生を減少させる改良製品であり、同時に皮膚科学
的適合性を改善させた、すなわち特に敏感な肌に対する刺激性を減少させた改良
製品が、常に求められている。本発明の課題は、このような製品を提供すること
であった。
身体活動時の場合には、決して完全には解決されていない。市販製品は、持続的
に汗の分泌や臭気の発生を抑制することができない。むしろこれらの抑制効果は
、時間が限定されており、また汗の分泌の程度にも依存する。従って、汗の分泌
をできるだけ少なくし体臭の発生を減少させる改良製品であり、同時に皮膚科学
的適合性を改善させた、すなわち特に敏感な肌に対する刺激性を減少させた改良
製品が、常に求められている。本発明の課題は、このような製品を提供すること
であった。
【0004】 (発明の開示) 本発明は、式(I):
【化4】 [式中、R1、R2およびR4はそれぞれ、Hおよび/またはメチルであり、R3は
炭素数1〜15の直鎖および/または分枝状のアルキルおよび/またはアルケニ
ル基である。] で示されるステロールホスフェートおよびその水素化物に関する。
炭素数1〜15の直鎖および/または分枝状のアルキルおよび/またはアルケニ
ル基である。] で示されるステロールホスフェートおよびその水素化物に関する。
【0005】 本発明は、式(I)で示されるステロールホスフェートの製法であって、対応
するステロールを、場合により完全または部分的に水素化した後、非極性溶媒中
でポリリン酸と反応させることを含んで成る方法にも関する。
するステロールを、場合により完全または部分的に水素化した後、非極性溶媒中
でポリリン酸と反応させることを含んで成る方法にも関する。
【0006】 驚くべきことに、ステロールホスフェートは、低ppm範囲でさえも、エステ
ル分解酵素活性を阻害し、種々の脱臭成分と併用すると相乗的な脱臭効果をもた
らすことがわかった。ステロールホスフェートは、セリンエステラーゼおよびセ
リンプロテアーゼに対して選択的に作用し、皮膚微生物叢の生物学的平衡を損な
うことはない。同時にステロールホスフェートの使用は、製品の皮膚科学的適合
性の改善を促す。
ル分解酵素活性を阻害し、種々の脱臭成分と併用すると相乗的な脱臭効果をもた
らすことがわかった。ステロールホスフェートは、セリンエステラーゼおよびセ
リンプロテアーゼに対して選択的に作用し、皮膚微生物叢の生物学的平衡を損な
うことはない。同時にステロールホスフェートの使用は、製品の皮膚科学的適合
性の改善を促す。
【0007】 ステロールホスフェート ステロールホスフェートは、ステロールを非極性溶媒(例えばペンタン、ヘキ
サン、オクタン、ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、および
特にヘプタン)中で65〜95℃の温度で、ポリリン酸によりリン酸化すること
によって合成する。ステロール(ステロールホスフェート合成の出発物質として
使用し得る)は、C−3にヒドロキシル基のみを有し、他の官能基を有さないス
テロイドであると理解される。すなわち、そのような化合物は形式的にアルコー
ルであり、このことが、この種の化合物がしばしばステロールとも称される由縁
である。ステロールは通例、27〜40個の炭素原子と1個の5/6位二重結合
を有し、場合により二重結合は7/8位、8/9位またはその他の位置にも存在
する。そのような不飽和化合物以外の適当な出発物質は、完全水素化または部分
水素化により得られる飽和または部分飽和化合物である。
サン、オクタン、ジオキサン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、および
特にヘプタン)中で65〜95℃の温度で、ポリリン酸によりリン酸化すること
によって合成する。ステロール(ステロールホスフェート合成の出発物質として
使用し得る)は、C−3にヒドロキシル基のみを有し、他の官能基を有さないス
テロイドであると理解される。すなわち、そのような化合物は形式的にアルコー
ルであり、このことが、この種の化合物がしばしばステロールとも称される由縁
である。ステロールは通例、27〜40個の炭素原子と1個の5/6位二重結合
を有し、場合により二重結合は7/8位、8/9位またはその他の位置にも存在
する。そのような不飽和化合物以外の適当な出発物質は、完全水素化または部分
水素化により得られる飽和または部分飽和化合物である。
【0008】 適当なステロールホスフェートの例は、動物ステロール、例えば動物コレステ
ロール、ラノステロール(羊毛脂由来)、スポンゴステロール(海綿動物由来)
またはステラステロール(ヒトデ由来)から誘導したものである。しかし、フィ
トステロールホスフェート、例えばエルゴステロール、カンペステロール、スチ
グマステロールおよびシトステロールから誘導したものが、リン酸化生成物がよ
り薄色である故に好ましい。
ロール、ラノステロール(羊毛脂由来)、スポンゴステロール(海綿動物由来)
またはステラステロール(ヒトデ由来)から誘導したものである。しかし、フィ
トステロールホスフェート、例えばエルゴステロール、カンペステロール、スチ
グマステロールおよびシトステロールから誘導したものが、リン酸化生成物がよ
り薄色である故に好ましい。
【0009】 工業的適用 ステロールホスフェートは本明細書に記載の適用において酵素阻害活性を示す
ことがわかった。従って、本発明は、化粧品製剤、例えばヘアシャンプー、ヘア
ローション、発泡浴剤、クリーム、ゲルまたはローションの製造のためのステロ
ールホスフェートの使用にも関する。 とりわけ、ステロールホスフェートは、単独で、または他の脱臭剤(例えばア
ルミニウムクロロヒドレート)、他のエステラーゼ阻害剤および/または殺菌も
しくは制菌剤と組み合わせて、脱臭製剤の製造に使用し得る。
ことがわかった。従って、本発明は、化粧品製剤、例えばヘアシャンプー、ヘア
ローション、発泡浴剤、クリーム、ゲルまたはローションの製造のためのステロ
ールホスフェートの使用にも関する。 とりわけ、ステロールホスフェートは、単独で、または他の脱臭剤(例えばア
ルミニウムクロロヒドレート)、他のエステラーゼ阻害剤および/または殺菌も
しくは制菌剤と組み合わせて、脱臭製剤の製造に使用し得る。
【0010】 活性物質を、計量して、経済的に、簡便に、そして化粧品的に美しく皮膚に適
用することができるように、活性物質を通例、製剤基剤中に組み合わせる。最も
重要な基剤は、アルコール性および水性/アルコール性の溶液、エマルジョン、
ゲル、油、ワックス/脂肪配合物、スティック製剤および粉末を包含する。すな
わち、本発明の製剤は、例えば、低級脂肪族アルコール(好ましくはエタノール
)および有機酸(例えばグリコール酸)を60重量%まで含有し得る。他の成分
は、過脂肪剤、乳化剤、抗酸化剤、タルク、シリカ(例えばアルミニウムクロロ
ヒドレートの担体として)、香油、精油、色素、および噴霧適用のためにはプロ
ペラントガス(例えばプロパンおよび/またはブタン)を包含する。ローラー(
ロールオンエマルジョン)、スティック、デオドラントまたはポンプスプレーと
して製剤を市販することが好ましい。
用することができるように、活性物質を通例、製剤基剤中に組み合わせる。最も
重要な基剤は、アルコール性および水性/アルコール性の溶液、エマルジョン、
ゲル、油、ワックス/脂肪配合物、スティック製剤および粉末を包含する。すな
わち、本発明の製剤は、例えば、低級脂肪族アルコール(好ましくはエタノール
)および有機酸(例えばグリコール酸)を60重量%まで含有し得る。他の成分
は、過脂肪剤、乳化剤、抗酸化剤、タルク、シリカ(例えばアルミニウムクロロ
ヒドレートの担体として)、香油、精油、色素、および噴霧適用のためにはプロ
ペラントガス(例えばプロパンおよび/またはブタン)を包含する。ローラー(
ロールオンエマルジョン)、スティック、デオドラントまたはポンプスプレーと
して製剤を市販することが好ましい。
【0011】 本発明の化粧品製剤は、更なる助剤および添加剤として、穏やかな界面活性剤
、油成分、真珠光沢ワックス、コンシステンシー調節剤、増粘剤、ポリマー、シ
リコーン化合物、脂肪、ワックス、安定剤、生体由来物質、フケ防止剤、フィル
ム形成剤、膨潤剤、UV保護剤、ヒドロトロープ、防腐剤、防虫剤、日焼け剤、
可溶化剤、抗菌剤等を含有し得る。
、油成分、真珠光沢ワックス、コンシステンシー調節剤、増粘剤、ポリマー、シ
リコーン化合物、脂肪、ワックス、安定剤、生体由来物質、フケ防止剤、フィル
ム形成剤、膨潤剤、UV保護剤、ヒドロトロープ、防腐剤、防虫剤、日焼け剤、
可溶化剤、抗菌剤等を含有し得る。
【0012】 更なる助剤および添加剤 適当な穏やかな(すなわち皮膚科学的に適合性の)界面活性剤の例は、脂肪ア
ルコールポリグリコールエーテルスルフェート、モノグリセリドスルフェート、
モノ−および/またはジアルキルスルホスクシネート、脂肪酸イセチオネート、
脂肪酸サルコシネート、脂肪酸タウリド、脂肪酸グルタメート、エーテルカルボ
ン酸、アルキルオリゴグルコシド、脂肪酸グルカミド、アルキルアミドベタイン
、および/またはタンパク質脂肪酸縮合物(好ましくは小麦タンパク質由来のも
の)である。
ルコールポリグリコールエーテルスルフェート、モノグリセリドスルフェート、
モノ−および/またはジアルキルスルホスクシネート、脂肪酸イセチオネート、
脂肪酸サルコシネート、脂肪酸タウリド、脂肪酸グルタメート、エーテルカルボ
ン酸、アルキルオリゴグルコシド、脂肪酸グルカミド、アルキルアミドベタイン
、および/またはタンパク質脂肪酸縮合物(好ましくは小麦タンパク質由来のも
の)である。
【0013】 適当な油成分は、例えば、炭素数6〜18(好ましくは8〜10)の脂肪アル
コールから誘導するゲルベアルコール、直鎖C6-22脂肪酸と直鎖C6-22脂肪アル
コールとのエステル、分枝状C6-13カルボン酸と直鎖C6-22脂肪アルコールとの
エステル、直鎖C6-22脂肪酸と分枝状アルコール(とりわけ2−エチルヘキサノ
ール)とのエステル、ヒドロキシカルボン酸と直鎖もしくは分枝状C6-22脂肪ア
ルコールとのエステル(とりわけジオクチルマレート)、直鎖および/または分
枝状脂肪酸と多価アルコール(例えば、プロピレングリコール、二量体ジオール
または三量体トリオール)および/またはゲルベアルコールとのエステル、C6- 10 脂肪酸トリグリセリド、C6-18脂肪酸の液体モノ−/ジ−/トリグリセリド混
合物、C6-22脂肪アルコールおよび/またはゲルベアルコールと芳香族カルボン
酸(とりわけ安息香酸)とのエステル、C2-12ジカルボン酸と直鎖もしくは分枝
状C1-22アルコールまたはヒドロキシル基数2〜6のC2-10ポリオールとのエス
テル、植物油、分枝状第一級アルコール、置換シクロヘキサン、直鎖および分枝
状C6-22脂肪アルコールカーボネート、ゲルベカーボネート、安息香酸と直鎖お
よび/または分枝状C6-22アルコールとのエステル[例えばFinsolv(商標)T
N]、直鎖もしくは分枝状の対称もしくは非対称ジアルキルエーテル(各アルキ
ル基の炭素数6〜22)、エポキシ化脂肪酸エステルのポリオールによる開環生
成物、シリコーン油、および/または脂肪族もしくはナフテン族炭化水素である
。
コールから誘導するゲルベアルコール、直鎖C6-22脂肪酸と直鎖C6-22脂肪アル
コールとのエステル、分枝状C6-13カルボン酸と直鎖C6-22脂肪アルコールとの
エステル、直鎖C6-22脂肪酸と分枝状アルコール(とりわけ2−エチルヘキサノ
ール)とのエステル、ヒドロキシカルボン酸と直鎖もしくは分枝状C6-22脂肪ア
ルコールとのエステル(とりわけジオクチルマレート)、直鎖および/または分
枝状脂肪酸と多価アルコール(例えば、プロピレングリコール、二量体ジオール
または三量体トリオール)および/またはゲルベアルコールとのエステル、C6- 10 脂肪酸トリグリセリド、C6-18脂肪酸の液体モノ−/ジ−/トリグリセリド混
合物、C6-22脂肪アルコールおよび/またはゲルベアルコールと芳香族カルボン
酸(とりわけ安息香酸)とのエステル、C2-12ジカルボン酸と直鎖もしくは分枝
状C1-22アルコールまたはヒドロキシル基数2〜6のC2-10ポリオールとのエス
テル、植物油、分枝状第一級アルコール、置換シクロヘキサン、直鎖および分枝
状C6-22脂肪アルコールカーボネート、ゲルベカーボネート、安息香酸と直鎖お
よび/または分枝状C6-22アルコールとのエステル[例えばFinsolv(商標)T
N]、直鎖もしくは分枝状の対称もしくは非対称ジアルキルエーテル(各アルキ
ル基の炭素数6〜22)、エポキシ化脂肪酸エステルのポリオールによる開環生
成物、シリコーン油、および/または脂肪族もしくはナフテン族炭化水素である
。
【0014】 適当な乳化剤の例は、下記群の少なくとも一つから選択するノニオン性界面活
性剤である: (1)炭素数8〜22の直鎖脂肪アルコール、炭素数12〜22の脂肪酸、およ
びアルキル基の炭素数8〜15のアルキルフェノールの、エチレンオキシド2〜
30モルおよび/またはプロピレンオキシド0〜5モル付加物; (2)グリセロールのエチレンオキシド1〜30モル付加物の、C12/18脂肪酸
モノエステルおよびジエステル; (3)飽和および不飽和C6-22脂肪酸の、グリセロールモノエステルおよびジエ
ステル、およびソルビタンモノエステルおよびジエステル、並びにそれらのエチ
レンオキシド付加物; (4)アルキル基の炭素数8〜22のアルキルモノ−およびオリゴグリコシド、
並びにそれらのエトキシル化類似体; (5)ヒマシ油および/または水素化ヒマシ油のエチレンオキシド15〜60モ
ル付加物; (6)ポリオールエステルおよびとりわけポリグリセロールエステル、例えばポ
リグリセロールポリリシノレート、ポリグリセロールポリ−12−ヒドロキシス
テアレート、またはポリグリセロールダイメレートイソステアレート。複数の上
記群の化合物の混合物も適当である;
性剤である: (1)炭素数8〜22の直鎖脂肪アルコール、炭素数12〜22の脂肪酸、およ
びアルキル基の炭素数8〜15のアルキルフェノールの、エチレンオキシド2〜
30モルおよび/またはプロピレンオキシド0〜5モル付加物; (2)グリセロールのエチレンオキシド1〜30モル付加物の、C12/18脂肪酸
モノエステルおよびジエステル; (3)飽和および不飽和C6-22脂肪酸の、グリセロールモノエステルおよびジエ
ステル、およびソルビタンモノエステルおよびジエステル、並びにそれらのエチ
レンオキシド付加物; (4)アルキル基の炭素数8〜22のアルキルモノ−およびオリゴグリコシド、
並びにそれらのエトキシル化類似体; (5)ヒマシ油および/または水素化ヒマシ油のエチレンオキシド15〜60モ
ル付加物; (6)ポリオールエステルおよびとりわけポリグリセロールエステル、例えばポ
リグリセロールポリリシノレート、ポリグリセロールポリ−12−ヒドロキシス
テアレート、またはポリグリセロールダイメレートイソステアレート。複数の上
記群の化合物の混合物も適当である;
【0015】 (7)ヒマシ油および/または水素化ヒマシ油のエチレンオキシド2〜15モル
付加物; (8)直鎖、分枝状、不飽和または飽和C6/22脂肪酸、リシノール酸および12
−ヒドロキシステアリン酸と、グリセロール、ポリグリセロール、ペンタエリス
リトール、ジペンタエリスリトール、糖アルコール(例えばソルビトール)、アル
キルグルコシド(例えばメチルグルコシド、ブチルグルコシド、ラウリルグルコ
シド)およびポリグルコシド(例えばセルロース)との、部分エステル; (9) モノ−、ジ−およびトリアルキルホスフェート、およびモノ−、ジ−お
よび/またはトリ−PEG−アルキルホスフェート、並びにそれらの塩; (10)羊毛ワックスアルコール; (11)ポリシロキサン/ポリアルキルポリエーテルコポリマーおよび対応する
誘導体; (12)DE−PS1165574による、ペンタエリスリトール、脂肪酸、ク
エン酸および脂肪アルコールの混合エステル、および/または炭素数6〜22の
脂肪酸、メチルグルコースおよびポリオール(好ましくはグリセロールまたはポ
リグリセロール)の混合エステル; (13)ポリアルキレングリコール;並びに (14)グリセロールカーボネート。
付加物; (8)直鎖、分枝状、不飽和または飽和C6/22脂肪酸、リシノール酸および12
−ヒドロキシステアリン酸と、グリセロール、ポリグリセロール、ペンタエリス
リトール、ジペンタエリスリトール、糖アルコール(例えばソルビトール)、アル
キルグルコシド(例えばメチルグルコシド、ブチルグルコシド、ラウリルグルコ
シド)およびポリグルコシド(例えばセルロース)との、部分エステル; (9) モノ−、ジ−およびトリアルキルホスフェート、およびモノ−、ジ−お
よび/またはトリ−PEG−アルキルホスフェート、並びにそれらの塩; (10)羊毛ワックスアルコール; (11)ポリシロキサン/ポリアルキルポリエーテルコポリマーおよび対応する
誘導体; (12)DE−PS1165574による、ペンタエリスリトール、脂肪酸、ク
エン酸および脂肪アルコールの混合エステル、および/または炭素数6〜22の
脂肪酸、メチルグルコースおよびポリオール(好ましくはグリセロールまたはポ
リグリセロール)の混合エステル; (13)ポリアルキレングリコール;並びに (14)グリセロールカーボネート。
【0016】 脂肪アルコール、脂肪酸、アルキルフェノール、グリセロール脂肪酸モノエス
テルおよびジエステル、ソルビタン脂肪酸モノエステルおよびジエステル、また
はヒマシ油の、エチレンオキシドおよび/またはプロピレンオキシド付加物は、
既知の市販生成物である。それらは同族体混合物であって、その平均アルコキシ
ル化度は、付加反応を行う基質化合物とエチレンオキシドおよび/またはプロピ
レンオキシドとの量比に対応する。グリセロールのエチレンオキシド付加物のC 12/18 脂肪酸モノエステルおよびジエステルは、DE−PS2024051によ
り、化粧品製剤用の再脂肪化剤として知られている。
テルおよびジエステル、ソルビタン脂肪酸モノエステルおよびジエステル、また
はヒマシ油の、エチレンオキシドおよび/またはプロピレンオキシド付加物は、
既知の市販生成物である。それらは同族体混合物であって、その平均アルコキシ
ル化度は、付加反応を行う基質化合物とエチレンオキシドおよび/またはプロピ
レンオキシドとの量比に対応する。グリセロールのエチレンオキシド付加物のC 12/18 脂肪酸モノエステルおよびジエステルは、DE−PS2024051によ
り、化粧品製剤用の再脂肪化剤として知られている。
【0017】 C8/18アルキルモノ−およびオリゴグリコシド、その製法並びにその使用は、
従来知られている。そのようなグリコシドは、とりわけ、グルコースまたはオリ
ゴ糖と、第一級C8-18アルコールとの反応によって製造する。グリコシド単位に
関しては、環状糖単位1個が脂肪アルコールにグリコシド結合によって結合した
モノグリコシド、およびオリゴマー化度が好ましくは約8までのオリゴグリコシ
ドのいずれも適当である。オリゴマー化度は、そのような工業用生成物の同族体
分布の統計学的平均値である。
従来知られている。そのようなグリコシドは、とりわけ、グルコースまたはオリ
ゴ糖と、第一級C8-18アルコールとの反応によって製造する。グリコシド単位に
関しては、環状糖単位1個が脂肪アルコールにグリコシド結合によって結合した
モノグリコシド、およびオリゴマー化度が好ましくは約8までのオリゴグリコシ
ドのいずれも適当である。オリゴマー化度は、そのような工業用生成物の同族体
分布の統計学的平均値である。
【0018】 双性イオン性界面活性剤も乳化剤として使用し得る。双性イオン性界面活性剤
は、分子中に少なくとも1個の第四級アンモニウム基および少なくとも1個のカ
ルボキシレートおよびスルホネート基を有する界面活性化合物である。特に適当
な双性イオン性界面活性剤は、いわゆるベタイン、例えば、アルキルまたはアシ
ル基の炭素数8〜18の、N−アルキル−N,N−ジメチルアンモニウムグリシ
ネート(例えばヤシ油アルキルジメチルアンモニウムグリシネート)、N−アシル
アミノプロピル−N,N−ジメチルアンモニウムグリシネート(例えばヤシ油アシ
ルアミノプロピルジメチルアンモニウムグリシネート)、および2−アルキル−
3−カルボキシメチル−3−ヒドロキシエチルイミダゾリン、並びにヤシ油アシ
ルアミノエチルヒドロキシエチルカルボキシメチルグリシネートである。CTF
A名ココアミドプロピルベタイン(Cocoamidopropyl Betaine)として既知の脂
肪酸アミド誘導体が、特に好ましい。
は、分子中に少なくとも1個の第四級アンモニウム基および少なくとも1個のカ
ルボキシレートおよびスルホネート基を有する界面活性化合物である。特に適当
な双性イオン性界面活性剤は、いわゆるベタイン、例えば、アルキルまたはアシ
ル基の炭素数8〜18の、N−アルキル−N,N−ジメチルアンモニウムグリシ
ネート(例えばヤシ油アルキルジメチルアンモニウムグリシネート)、N−アシル
アミノプロピル−N,N−ジメチルアンモニウムグリシネート(例えばヤシ油アシ
ルアミノプロピルジメチルアンモニウムグリシネート)、および2−アルキル−
3−カルボキシメチル−3−ヒドロキシエチルイミダゾリン、並びにヤシ油アシ
ルアミノエチルヒドロキシエチルカルボキシメチルグリシネートである。CTF
A名ココアミドプロピルベタイン(Cocoamidopropyl Betaine)として既知の脂
肪酸アミド誘導体が、特に好ましい。
【0019】 両性界面活性剤も、適当な乳化剤である。両性界面活性剤は、分子中に、C8/ 18 アルキルまたはアシル基に加えて、少なくとも1個の遊離アミノ基および少な
くとも1個の−COOHまたは−SO3H基を有する界面活性化合物で、分子内
塩を形成し得る。適当な両性界面活性剤の例は、アルキル基の炭素数約8〜18
の、N−アルキルグリシン、N−アルキルプロピオン酸、N−アルキルアミノ酪
酸、N−アルキルイミノジプロピオン酸、N−ヒドロキシエチル−N−アルキル
アミドプロピルグリシン、N−アルキルタウリン、N−アルキルサルコシン、2
−アルキルアミノプロピオン酸およびアルキルアミノ酢酸である。特に好ましい
両性界面活性剤は、N−ヤシ油アルキルアミノプロピオネート、ヤシ油アシルア
ミノエチルアミノプロピオネート、およびC12/18アシルサルコシンである。両
性乳化剤のほか、第四級乳化剤を使用してもよく、エステルクォート型のもの(
好ましくはメチル第四級化ジ脂肪酸トリエタノールアミンエステル塩)が特に好
ましい。
くとも1個の−COOHまたは−SO3H基を有する界面活性化合物で、分子内
塩を形成し得る。適当な両性界面活性剤の例は、アルキル基の炭素数約8〜18
の、N−アルキルグリシン、N−アルキルプロピオン酸、N−アルキルアミノ酪
酸、N−アルキルイミノジプロピオン酸、N−ヒドロキシエチル−N−アルキル
アミドプロピルグリシン、N−アルキルタウリン、N−アルキルサルコシン、2
−アルキルアミノプロピオン酸およびアルキルアミノ酢酸である。特に好ましい
両性界面活性剤は、N−ヤシ油アルキルアミノプロピオネート、ヤシ油アシルア
ミノエチルアミノプロピオネート、およびC12/18アシルサルコシンである。両
性乳化剤のほか、第四級乳化剤を使用してもよく、エステルクォート型のもの(
好ましくはメチル第四級化ジ脂肪酸トリエタノールアミンエステル塩)が特に好
ましい。
【0020】 過脂肪剤は、例えば、ラノリン、レシチン、ポリエトキシル化もしくはアシル
化ラノリンおよびレシチン誘導体、ポリオール脂肪酸エステル、モノグリセリド
、および脂肪酸アルカノールアミドのような物質から選択し得る。脂肪酸アルカ
ノールアミドは、泡安定剤としても機能する。
化ラノリンおよびレシチン誘導体、ポリオール脂肪酸エステル、モノグリセリド
、および脂肪酸アルカノールアミドのような物質から選択し得る。脂肪酸アルカ
ノールアミドは、泡安定剤としても機能する。
【0021】 適当な真珠光沢ワックスの例は、アルキレングリコールエステル、とりわけエ
チレングリコールジステアレート;脂肪酸アルカノールアミド、とりわけヤシ油
脂肪酸ジエタノールアミド;部分グリセリド、とりわけステアリン酸モノグリセ
リド;多塩基性の(場合によりヒドロキシ置換した)カルボン酸と、炭素数6〜
22の脂肪アルコールとのエステル、とりわけ酒石酸の長鎖エステル;脂肪化合
物、例えば脂肪アルコール、脂肪ケトン、脂肪アルデヒド、脂肪エーテルおよび
脂肪カーボネート(総炭素数少なくとも24のもの)、とりわけラウロンおよび
ジステアリルエーテル;脂肪酸、例えばステアリン酸、ヒドロキシステアリン酸
またはベヘン酸;炭素数12〜22のオレフィンエポキシドの、炭素数12〜2
2の脂肪アルコールおよび/または炭素数2〜15/ヒドロキシル基数2〜10
のポリオールによる開環生成物;並びにそれらの混合物である。
チレングリコールジステアレート;脂肪酸アルカノールアミド、とりわけヤシ油
脂肪酸ジエタノールアミド;部分グリセリド、とりわけステアリン酸モノグリセ
リド;多塩基性の(場合によりヒドロキシ置換した)カルボン酸と、炭素数6〜
22の脂肪アルコールとのエステル、とりわけ酒石酸の長鎖エステル;脂肪化合
物、例えば脂肪アルコール、脂肪ケトン、脂肪アルデヒド、脂肪エーテルおよび
脂肪カーボネート(総炭素数少なくとも24のもの)、とりわけラウロンおよび
ジステアリルエーテル;脂肪酸、例えばステアリン酸、ヒドロキシステアリン酸
またはベヘン酸;炭素数12〜22のオレフィンエポキシドの、炭素数12〜2
2の脂肪アルコールおよび/または炭素数2〜15/ヒドロキシル基数2〜10
のポリオールによる開環生成物;並びにそれらの混合物である。
【0022】 主要なコンシステンシー調節剤は、炭素数12〜22(好ましくは16〜18
)の脂肪アルコールもしくはヒドロキシ脂肪アルコール、および部分グリセリド
、脂肪酸もしくはヒドロキシ脂肪酸である。このような物質は、同鎖長のアルキ
ルオリゴグルコシドおよび/または脂肪酸N−メチルグルカミド、および/また
はポリグリセロールポリ−12−ヒドロキシステアレートと組み合せて使用する
ことが好ましい。適当な増粘剤の例は、多糖、とりわけキサンタンガム、グアー
、寒天、アルギネート、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロースおよび
ヒドロキシエチルセルロース、比較的高分子量の脂肪酸ポリエチレングリコール
モノ−およびジエステル、ポリアクリレート(例えばCarbopols(商標)[Goodr
ich]またはSynthalens(商標)[Sigma])、ポリアクリルアミド、ポリビニルア
ルコールおよびポリビニルピロリドン、界面活性剤、例えばエトキシル化脂肪酸
グリセリド、脂肪酸とポリオール(例えばペンタエリスリトールまたはトリメチ
ロールプロパン)とのエステル、狭範囲脂肪アルコールエトキシレートまたはア
ルキルオリゴグルコシド、並びに電解質、例えば塩化ナトリウムおよび塩化アン
モニウムである。
)の脂肪アルコールもしくはヒドロキシ脂肪アルコール、および部分グリセリド
、脂肪酸もしくはヒドロキシ脂肪酸である。このような物質は、同鎖長のアルキ
ルオリゴグルコシドおよび/または脂肪酸N−メチルグルカミド、および/また
はポリグリセロールポリ−12−ヒドロキシステアレートと組み合せて使用する
ことが好ましい。適当な増粘剤の例は、多糖、とりわけキサンタンガム、グアー
、寒天、アルギネート、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロースおよび
ヒドロキシエチルセルロース、比較的高分子量の脂肪酸ポリエチレングリコール
モノ−およびジエステル、ポリアクリレート(例えばCarbopols(商標)[Goodr
ich]またはSynthalens(商標)[Sigma])、ポリアクリルアミド、ポリビニルア
ルコールおよびポリビニルピロリドン、界面活性剤、例えばエトキシル化脂肪酸
グリセリド、脂肪酸とポリオール(例えばペンタエリスリトールまたはトリメチ
ロールプロパン)とのエステル、狭範囲脂肪アルコールエトキシレートまたはア
ルキルオリゴグルコシド、並びに電解質、例えば塩化ナトリウムおよび塩化アン
モニウムである。
【0023】 適当なカチオン性ポリマーの例は、カチオン性セルロース誘導体、例えば第四
級化ヒドロキシエチルセルロース[Polymer JR 400(商標);Amerchol]、カチ
オン性デンプン、ジアリルアンモニウム塩およびアクリルアミドのコポリマー、
第四級化ビニルピロリドン/ビニルイミダゾールポリマー、例えば Luviquat(
商標)(BASF)、ポリグリコールおよびアミンの縮合生成物、第四級化コラーゲ
ンポリペプチド、例えばラウリルジモニウム・ヒドロキシプロピル加水分解コラ
ーゲン(Lauryldimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Collagen)[Lamequat(商
標)L;Gruenau GmbH]、第四級化小麦ポリペプチド、ポリエチレンイミン、カ
チオン性シリコーンポリマー、例えばアミドメチコン(Amidomethicone)、アジ
ピン酸およびジメチルアミノヒドロキシプロピルジエチレントリアミンのコポリ
マー[Cartaretine(商標); Sandoz AG]、アクリル酸とジメチルジアリルア
ンモニウムクロリドとのコポリマー[Merquat(商標)550; Chemviron]、ポリ
アミノポリアミド、例えばFR−A2252840に記載のもの、およびその架
橋水溶性ポリマー、カチオン性キチン誘導体、例えば第四級化キトサン(場合に
より、微結晶分布したもの)、ジハロアルキル(例えばジブロモブタン)とビス
−ジアルキルアミン(例えばビス−ジメチルアミノ−1,3−プロパン)との縮合
生成物、カチオン性グアーガム、例えば Jaguar(商標)CBS、Jaguar(商標
)C−17、Jaguar(商標)C−16(Celanese、米国)、並びに第四級化アン
モニウム塩ポリマー、例えば Mirapol(商標)A−15、Mirapol(商標)AD
−1、Mirapol(商標)AZ−1(Miranol、米国)である。
級化ヒドロキシエチルセルロース[Polymer JR 400(商標);Amerchol]、カチ
オン性デンプン、ジアリルアンモニウム塩およびアクリルアミドのコポリマー、
第四級化ビニルピロリドン/ビニルイミダゾールポリマー、例えば Luviquat(
商標)(BASF)、ポリグリコールおよびアミンの縮合生成物、第四級化コラーゲ
ンポリペプチド、例えばラウリルジモニウム・ヒドロキシプロピル加水分解コラ
ーゲン(Lauryldimonium Hydroxypropyl Hydrolyzed Collagen)[Lamequat(商
標)L;Gruenau GmbH]、第四級化小麦ポリペプチド、ポリエチレンイミン、カ
チオン性シリコーンポリマー、例えばアミドメチコン(Amidomethicone)、アジ
ピン酸およびジメチルアミノヒドロキシプロピルジエチレントリアミンのコポリ
マー[Cartaretine(商標); Sandoz AG]、アクリル酸とジメチルジアリルア
ンモニウムクロリドとのコポリマー[Merquat(商標)550; Chemviron]、ポリ
アミノポリアミド、例えばFR−A2252840に記載のもの、およびその架
橋水溶性ポリマー、カチオン性キチン誘導体、例えば第四級化キトサン(場合に
より、微結晶分布したもの)、ジハロアルキル(例えばジブロモブタン)とビス
−ジアルキルアミン(例えばビス−ジメチルアミノ−1,3−プロパン)との縮合
生成物、カチオン性グアーガム、例えば Jaguar(商標)CBS、Jaguar(商標
)C−17、Jaguar(商標)C−16(Celanese、米国)、並びに第四級化アン
モニウム塩ポリマー、例えば Mirapol(商標)A−15、Mirapol(商標)AD
−1、Mirapol(商標)AZ−1(Miranol、米国)である。
【0024】 適当なアニオン性、双性イオン性、両性およびノニオン性ポリマーは、例えば
酢酸ビニル/クロトン酸コポリマー、ビニルピロリドン/アクリル酸ビニルコポ
リマー、酢酸ビニル/マレイン酸ブチル/アクリル酸イソボルニルコポリマー、
メチルビニルエーテル/無水マレイン酸コポリマーおよびそのエステル、未架橋
およびポリオール架橋ポリアクリル酸、アクリルアミドプロピルトリメチルアン
モニウムクロリド/アクリレートコポリマー、オクチルアクリルアミド/メタク
リル酸メチル/メタクリル酸t−ブチルアミノエチル/メタクリル酸2−ヒドロ
キシプロピルコポリマー、ポリビニルピロリドン、ビニルピロリドン/酢酸ビニ
ルコポリマー、ビニルピロリドン/メタクリル酸ジメチルアミノエチル/ビニル
カプロラクタムターポリマー、並びに場合により誘導体化したセルロースエーテ
ル、およびシリコーンである。
酢酸ビニル/クロトン酸コポリマー、ビニルピロリドン/アクリル酸ビニルコポ
リマー、酢酸ビニル/マレイン酸ブチル/アクリル酸イソボルニルコポリマー、
メチルビニルエーテル/無水マレイン酸コポリマーおよびそのエステル、未架橋
およびポリオール架橋ポリアクリル酸、アクリルアミドプロピルトリメチルアン
モニウムクロリド/アクリレートコポリマー、オクチルアクリルアミド/メタク
リル酸メチル/メタクリル酸t−ブチルアミノエチル/メタクリル酸2−ヒドロ
キシプロピルコポリマー、ポリビニルピロリドン、ビニルピロリドン/酢酸ビニ
ルコポリマー、ビニルピロリドン/メタクリル酸ジメチルアミノエチル/ビニル
カプロラクタムターポリマー、並びに場合により誘導体化したセルロースエーテ
ル、およびシリコーンである。
【0025】 適当なシリコーン化合物は、例えば、ジメチルポリシロキサン、メチルフェニ
ルポリシロキサン、環状シリコーン、並びにアミノ−、脂肪酸−、アルコール−
、ポリエーテル−、エポキシ−、フッ素−、グリコシド−および/またはアルキ
ル−修飾シリコーン化合物(室温で液状および樹脂様であり得るもの)である。
適当な液状シリコーンに関しては、Toddら、Cosm. Toil. 91、27(1976
)にも詳細に記載されている。
ルポリシロキサン、環状シリコーン、並びにアミノ−、脂肪酸−、アルコール−
、ポリエーテル−、エポキシ−、フッ素−、グリコシド−および/またはアルキ
ル−修飾シリコーン化合物(室温で液状および樹脂様であり得るもの)である。
適当な液状シリコーンに関しては、Toddら、Cosm. Toil. 91、27(1976
)にも詳細に記載されている。
【0026】 脂肪の例はグリセリドである。適当なワックスはとりわけ、蜜蝋、カルナウバ
蝋、カンデリラ蝋、モンタン蝋、パラフィン蝋、水素化ヒマシ油、室温で固体の
脂肪酸エステルまたはマイクロワックスで、場合により親水性ワックス(例えば
セチルステアリルアルコールまたは部分グリセリド)と組み合わせる。安定剤と
して、脂肪酸の金属塩、例えばステアリン酸またはリシノール酸のマグネシウム
塩、アルミニウム塩および/または亜鉛塩を使用し得る。
蝋、カンデリラ蝋、モンタン蝋、パラフィン蝋、水素化ヒマシ油、室温で固体の
脂肪酸エステルまたはマイクロワックスで、場合により親水性ワックス(例えば
セチルステアリルアルコールまたは部分グリセリド)と組み合わせる。安定剤と
して、脂肪酸の金属塩、例えばステアリン酸またはリシノール酸のマグネシウム
塩、アルミニウム塩および/または亜鉛塩を使用し得る。
【0027】 本発明において、生体由来物質は、例えばトコフェロール、トコフェロールア
セテート、トコフェロールパルミテート、アスコルビン酸、デオキシリボ核酸、
レチノール、ビサボロール、アラントイン、フィタントリオール、パンテノール
、AHA酸、アミノ酸、セラミド、プソイドセラミド、精油、植物抽出物、およ
びビタミン複合体である。
セテート、トコフェロールパルミテート、アスコルビン酸、デオキシリボ核酸、
レチノール、ビサボロール、アラントイン、フィタントリオール、パンテノール
、AHA酸、アミノ酸、セラミド、プソイドセラミド、精油、植物抽出物、およ
びビタミン複合体である。
【0028】 適当なフケ防止剤は、Climbazol、Octopiroxおよびジンクピリチオンである。
フィルム形成剤は、例えばキトサン、微結晶キトサン、第四級化キトサン、ポリ
ビニルピロリドン、ビニルピロリドン/酢酸ビニルコポリマー、アクリル酸系ポ
リマー、第四級セルロース誘導体、コラーゲン、ヒアルロン酸およびその塩、並
びに同様の化合物である。水相用の適当な膨潤剤は、モンモリナイト、粘土鉱物
、Pemulen、およびアルキル修飾Carbopol種(Goodrich)である。他の適当な
ポリマーおよび膨潤剤は、R.Lochhead、Cosm.Toil.108、95(199
3)に記載されている。
フィルム形成剤は、例えばキトサン、微結晶キトサン、第四級化キトサン、ポリ
ビニルピロリドン、ビニルピロリドン/酢酸ビニルコポリマー、アクリル酸系ポ
リマー、第四級セルロース誘導体、コラーゲン、ヒアルロン酸およびその塩、並
びに同様の化合物である。水相用の適当な膨潤剤は、モンモリナイト、粘土鉱物
、Pemulen、およびアルキル修飾Carbopol種(Goodrich)である。他の適当な
ポリマーおよび膨潤剤は、R.Lochhead、Cosm.Toil.108、95(199
3)に記載されている。
【0029】 UV保護剤の例は、室温で液状または結晶であり、紫外線を吸収して、その吸
収したエネルギーをより長波長の放射線(例えば熱)として放出することのでき
る有機物質(光フィルター)である。UV−Bフィルターは、油溶性または水溶
性であり得る。油溶性物質を以下例示する:
収したエネルギーをより長波長の放射線(例えば熱)として放出することのでき
る有機物質(光フィルター)である。UV−Bフィルターは、油溶性または水溶
性であり得る。油溶性物質を以下例示する:
【0030】 ・3−ベンジリデンカンファーまたは3−ベンジリデンノルカンファーおよびそ
れらの誘導体、例えば3−(4−メチルベンジリデン)−カンファー(EP06
93471B1に記載されている); ・4−アミノ安息香酸誘導体、好ましくは4−(ジメチルアミノ)−安息香酸−
2−エチルヘキシルエステル、4−(ジメチルアミノ)−安息香酸−2−オクチ
ルエステル、および4−(ジメチルアミノ)−安息香酸アミルエステル; ・桂皮酸エステル、好ましくは4−メトキシ桂皮酸−2−エチルヘキシルエステ
ル、4−メトキシ桂皮酸プロピルエステル、4−メトキシ桂皮酸イソアミルエス
テル、2−シアノ−3,3−フェニル桂皮酸−2−エチルヘキシルエステル[オ
クトクリレン(Octocrylene)]; ・サリチル酸エステル、好ましくはサリチル酸−2−エチルヘキシルエステル、
サリチル酸−4−イソプロピルベンジルエステル、サリチル酸ホモメンチルエス
テル;
れらの誘導体、例えば3−(4−メチルベンジリデン)−カンファー(EP06
93471B1に記載されている); ・4−アミノ安息香酸誘導体、好ましくは4−(ジメチルアミノ)−安息香酸−
2−エチルヘキシルエステル、4−(ジメチルアミノ)−安息香酸−2−オクチ
ルエステル、および4−(ジメチルアミノ)−安息香酸アミルエステル; ・桂皮酸エステル、好ましくは4−メトキシ桂皮酸−2−エチルヘキシルエステ
ル、4−メトキシ桂皮酸プロピルエステル、4−メトキシ桂皮酸イソアミルエス
テル、2−シアノ−3,3−フェニル桂皮酸−2−エチルヘキシルエステル[オ
クトクリレン(Octocrylene)]; ・サリチル酸エステル、好ましくはサリチル酸−2−エチルヘキシルエステル、
サリチル酸−4−イソプロピルベンジルエステル、サリチル酸ホモメンチルエス
テル;
【0031】 ・ベンゾフェノン誘導体、好ましくは2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェ
ノン、2−ヒドロキシ−4−メトキシ−4'−メチルベンゾフェノン、2,2'−
ジヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン; ・ベンザルマロン酸エステル、好ましくは4−メトキシベンザルマロン酸ジ−2
−エチルヘキシルエステル; ・トリアジン誘導体、例えば2,4,6−トリアニリノ−(p−カルボ−2'−エ
チル−1'−ヘキシルオキシ)−1,3,5−トリアジン、およびオクチル・トリ
アゾン(Octyl Triazone)(EP0818450A1に記載されている); ・プロパン−1,3−ジオン、例えば1−(4−t−ブチルフェニル)−3−(
4'−メトキシフェニル)−プロパン−1,3−ジオン; ・ケトトリシクロ(5.2.1.0)デカン誘導体(EP0694521B1に記
載されている)。
ノン、2−ヒドロキシ−4−メトキシ−4'−メチルベンゾフェノン、2,2'−
ジヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン; ・ベンザルマロン酸エステル、好ましくは4−メトキシベンザルマロン酸ジ−2
−エチルヘキシルエステル; ・トリアジン誘導体、例えば2,4,6−トリアニリノ−(p−カルボ−2'−エ
チル−1'−ヘキシルオキシ)−1,3,5−トリアジン、およびオクチル・トリ
アゾン(Octyl Triazone)(EP0818450A1に記載されている); ・プロパン−1,3−ジオン、例えば1−(4−t−ブチルフェニル)−3−(
4'−メトキシフェニル)−プロパン−1,3−ジオン; ・ケトトリシクロ(5.2.1.0)デカン誘導体(EP0694521B1に記
載されている)。
【0032】 適当な水溶性物質は、次のような物質である: ・2−フェニルベンゾイミダゾール−5−スルホン酸並びにそのアルカリ金属塩
、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、アルキルアンモニウム塩、アルカノー
ルアンモニウム塩およびグルカンモニウム塩; ・ベンゾフェノンのスルホン酸誘導体、好ましくは2−ヒドロキシ−4−メトキ
シベンゾフェノン−5−スルホン酸およびその塩; ・3−ベンジリデンカンファーのスルホン酸誘導体、例えば4−(2−オキソ−
3−ボルニリデンメチル)−ベンゼンスルホン酸および2−メチル−5−(2−
オキソ−3−ボルニリデン)−スルホン酸並びにそれらの塩。
、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、アルキルアンモニウム塩、アルカノー
ルアンモニウム塩およびグルカンモニウム塩; ・ベンゾフェノンのスルホン酸誘導体、好ましくは2−ヒドロキシ−4−メトキ
シベンゾフェノン−5−スルホン酸およびその塩; ・3−ベンジリデンカンファーのスルホン酸誘導体、例えば4−(2−オキソ−
3−ボルニリデンメチル)−ベンゼンスルホン酸および2−メチル−5−(2−
オキソ−3−ボルニリデン)−スルホン酸並びにそれらの塩。
【0033】 通常のUV−Aフィルターはとりわけ、ベンゾイルメタン誘導体、例えば1−
(4'−t−ブチルフェニル)−3−(4'−メトキシフェニル)−プロパン−1
,3−ジオン、4−t−ブチル−4'−メトキシジベンゾイルメタン(Parsol
1789)または1−フェニル−3−(4'−イソプロピルフェニル)−プロパ
ン−1,3−ジオンである。UV−AフィルターとUV−Bフィルターを混合物
として使用しても当然よい。
(4'−t−ブチルフェニル)−3−(4'−メトキシフェニル)−プロパン−1
,3−ジオン、4−t−ブチル−4'−メトキシジベンゾイルメタン(Parsol
1789)または1−フェニル−3−(4'−イソプロピルフェニル)−プロパ
ン−1,3−ジオンである。UV−AフィルターとUV−Bフィルターを混合物
として使用しても当然よい。
【0034】 上記可溶性物質のほかに、不溶性顔料、すなわち、微分散金属酸化物または塩
を、この目的のために使用してもよい。適当な金属酸化物の例は、とりわけ、酸
化亜鉛、二酸化チタン、および鉄、ジルコニウム、ケイ素、マンガン、アルミニ
ウムおよびセリウムの酸化物、並びにそれらの混合物である。塩としては、ケイ
酸塩(タルク)、硫酸バリウムおよびステアリン酸亜鉛を使用し得る。このよう
な酸化物および塩は、皮膚の手入れおよび保護用エマルジョン並びに装飾的化粧
品に、顔料として使用される。このような粒子の平均直径は、100nm未満、好
ましくは5〜50nm、より好ましくは15〜30nmとすべきである。粒子は球形
であり得るが、楕円形粒子または他の非球形粒子を使用してもよい。日焼け止め
製剤中には、いわゆるマイクロピグメントまたはナノピグメントを使用すること
が好ましい。微粉化した酸化亜鉛を使用することが好ましい。 他の適当なUVフィルターは、P.Finkel、SOEFW−Jounal、122、
543(1996)に記載されている。
を、この目的のために使用してもよい。適当な金属酸化物の例は、とりわけ、酸
化亜鉛、二酸化チタン、および鉄、ジルコニウム、ケイ素、マンガン、アルミニ
ウムおよびセリウムの酸化物、並びにそれらの混合物である。塩としては、ケイ
酸塩(タルク)、硫酸バリウムおよびステアリン酸亜鉛を使用し得る。このよう
な酸化物および塩は、皮膚の手入れおよび保護用エマルジョン並びに装飾的化粧
品に、顔料として使用される。このような粒子の平均直径は、100nm未満、好
ましくは5〜50nm、より好ましくは15〜30nmとすべきである。粒子は球形
であり得るが、楕円形粒子または他の非球形粒子を使用してもよい。日焼け止め
製剤中には、いわゆるマイクロピグメントまたはナノピグメントを使用すること
が好ましい。微粉化した酸化亜鉛を使用することが好ましい。 他の適当なUVフィルターは、P.Finkel、SOEFW−Jounal、122、
543(1996)に記載されている。
【0035】 上記二群の主な日焼け止め剤のほかに、抗酸化剤タイプの副次的日焼け止め剤
(UV線が皮膚に侵入すると開始される光化学反応鎖を断つ)をも使用し得る。
その例を次に挙げる:アミノ酸(例えばグリシン、ヒスチジン、チロシン、トリ
プトファン)およびその誘導体、イミダゾール(例えばウロカニン酸)およびそ
の誘導体、ペプチド、例えばD,L−カルノシン、D−カルノシン、L−カルノ
シンおよびそれらの誘導体(例えばアンセリン)、カロチノイド、カロテン(例
えばα−カロテン、β−カロテン、リコペン)およびその誘導体、クロロゲン酸
およびその誘導体、リポン酸およびその誘導体(例えばジヒドロリポン酸)、ア
ウロチオグルコース、プロピルチオウラシルおよび他のチオール(例えばチオレ
ドキシン、グルタチオン、システイン、シスチン、シスタミン、それらのグリコ
シル、N−アセチル、メチル、エチル、プロピル、アミル、ブチル、ラウリル、
パルミトイル、オレイル、γ−リノレイル、コレステリルおよびグリセリルエス
テル)およびそれらの塩、ジラウリルチオジプロピオネート、ジステアリルチオ
ジプロピオネート、チオジプロピオン酸およびその誘導体(エステル、エーテル
、ペプチド、脂質、ヌクレオチド、ヌクレオシドおよび塩)、スルホキシミン化
合物(例えばブチオニンスルホキシミン、ホモシステインスルホキシミン、ブチ
オニンスルホン、ペンタ−、ヘキサ−およびヘプタ−チオニンスルホキシミン)
(例えばピコモルないしマイクロモル/kg程度の極く少ない適合量で)、
(UV線が皮膚に侵入すると開始される光化学反応鎖を断つ)をも使用し得る。
その例を次に挙げる:アミノ酸(例えばグリシン、ヒスチジン、チロシン、トリ
プトファン)およびその誘導体、イミダゾール(例えばウロカニン酸)およびそ
の誘導体、ペプチド、例えばD,L−カルノシン、D−カルノシン、L−カルノ
シンおよびそれらの誘導体(例えばアンセリン)、カロチノイド、カロテン(例
えばα−カロテン、β−カロテン、リコペン)およびその誘導体、クロロゲン酸
およびその誘導体、リポン酸およびその誘導体(例えばジヒドロリポン酸)、ア
ウロチオグルコース、プロピルチオウラシルおよび他のチオール(例えばチオレ
ドキシン、グルタチオン、システイン、シスチン、シスタミン、それらのグリコ
シル、N−アセチル、メチル、エチル、プロピル、アミル、ブチル、ラウリル、
パルミトイル、オレイル、γ−リノレイル、コレステリルおよびグリセリルエス
テル)およびそれらの塩、ジラウリルチオジプロピオネート、ジステアリルチオ
ジプロピオネート、チオジプロピオン酸およびその誘導体(エステル、エーテル
、ペプチド、脂質、ヌクレオチド、ヌクレオシドおよび塩)、スルホキシミン化
合物(例えばブチオニンスルホキシミン、ホモシステインスルホキシミン、ブチ
オニンスルホン、ペンタ−、ヘキサ−およびヘプタ−チオニンスルホキシミン)
(例えばピコモルないしマイクロモル/kg程度の極く少ない適合量で)、
【0036】 (金属)キレート剤(例えばα−ヒドロキシ脂肪酸、パルミチン酸、フィチン酸
、ラクトフェリン)、α−ヒドロキシ酸(例えばクエン酸、乳酸、リンゴ酸)、
フミン酸、胆汁酸、胆汁抽出物、ビリルビン、ビリベルジン、EDTA、EGT
Aおよびそれらの誘導体、不飽和脂肪酸およびその誘導体(例えばγ−リノレン
酸、リノール酸、オレイン酸)、葉酸およびその誘導体、ユビキノン、ユビキノ
ールおよびそれらの誘導体、ビタミンCおよびその誘導体(例えばアスコルビル
パルミテート、Mgアスコルビルホスフェート、アスコルビルアセテート)、ト
コフェロールおよび誘導体(例えばビタミンEアセテート)、ビタミンAおよび
誘導体(ビタミンAパルミテート)、ベンゾイン樹脂のコニフェリルベンゾエー
ト、ルチン酸およびその誘導体、α−グリコシルルチン、フェルラ酸、フルフリ
リデングルシトール、カルノシン、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキ
シアニソール、ノルジヒドログアヤク樹脂酸、ノルジヒドログアヤレト酸、トリ
ヒドロキシブチロフェノン、尿酸およびその誘導体、マンノースおよびその誘導
体、スーパーオキシド−ジスムターゼ、亜鉛およびその誘導体(例えばZnO、
ZnSO4)、セレンおよびその誘導体(例えばメチオニンセレン)、スチルベン
およびその誘導体(例えば酸化スチルベン、酸化トランススチルベン)、並びに
本発明の目的に適当な上記活性物質の誘導体(塩、エステル、エーテル、糖、ヌ
クレオチド、ヌクレオシド、ペプチドおよび脂質)。
、ラクトフェリン)、α−ヒドロキシ酸(例えばクエン酸、乳酸、リンゴ酸)、
フミン酸、胆汁酸、胆汁抽出物、ビリルビン、ビリベルジン、EDTA、EGT
Aおよびそれらの誘導体、不飽和脂肪酸およびその誘導体(例えばγ−リノレン
酸、リノール酸、オレイン酸)、葉酸およびその誘導体、ユビキノン、ユビキノ
ールおよびそれらの誘導体、ビタミンCおよびその誘導体(例えばアスコルビル
パルミテート、Mgアスコルビルホスフェート、アスコルビルアセテート)、ト
コフェロールおよび誘導体(例えばビタミンEアセテート)、ビタミンAおよび
誘導体(ビタミンAパルミテート)、ベンゾイン樹脂のコニフェリルベンゾエー
ト、ルチン酸およびその誘導体、α−グリコシルルチン、フェルラ酸、フルフリ
リデングルシトール、カルノシン、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキ
シアニソール、ノルジヒドログアヤク樹脂酸、ノルジヒドログアヤレト酸、トリ
ヒドロキシブチロフェノン、尿酸およびその誘導体、マンノースおよびその誘導
体、スーパーオキシド−ジスムターゼ、亜鉛およびその誘導体(例えばZnO、
ZnSO4)、セレンおよびその誘導体(例えばメチオニンセレン)、スチルベン
およびその誘導体(例えば酸化スチルベン、酸化トランススチルベン)、並びに
本発明の目的に適当な上記活性物質の誘導体(塩、エステル、エーテル、糖、ヌ
クレオチド、ヌクレオシド、ペプチドおよび脂質)。
【0037】 流動性を改善するために、更にヒドロトロープ、例えばエタノール、イソプロ
ピルアルコール、またはポリオールを使用し得る。適当なポリオールは、好まし
くは炭素数2〜15で、少なくとも2個のヒドロキシル基を有する。その例は、 ・グリセロール; ・アルキレングリコール、例えばエチレングリコール、ジエチレングリコール
、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキシレングリコール、および
平均分子量100〜1000ダルトンのポリエチレングリコール; ・自己縮合度1.5〜10の工業用オリゴグリセロール混合物、例えばジグリ
セロール含量40〜50重量%の工業用ジグリセロール混合物; ・メチロール化合物、例えばとりわけ、トリメチロールエタン、トリメチロー
ルプロパン、トリメチロールブタン、ペンタエリスリトールおよびジペンタエリ
スリトール; ・低級アルキルグルコシド(特に、アルキル基の炭素数1〜8のもの)、例えば
メチルおよびブチルグルコシド; ・炭素数5〜12の糖アルコール、例えばソルビトールまたはマンニトール; ・炭素数5〜12の糖、例えばグルコースまたはスクロース; ・アミノ糖、例えばグルカミド である。
ピルアルコール、またはポリオールを使用し得る。適当なポリオールは、好まし
くは炭素数2〜15で、少なくとも2個のヒドロキシル基を有する。その例は、 ・グリセロール; ・アルキレングリコール、例えばエチレングリコール、ジエチレングリコール
、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキシレングリコール、および
平均分子量100〜1000ダルトンのポリエチレングリコール; ・自己縮合度1.5〜10の工業用オリゴグリセロール混合物、例えばジグリ
セロール含量40〜50重量%の工業用ジグリセロール混合物; ・メチロール化合物、例えばとりわけ、トリメチロールエタン、トリメチロー
ルプロパン、トリメチロールブタン、ペンタエリスリトールおよびジペンタエリ
スリトール; ・低級アルキルグルコシド(特に、アルキル基の炭素数1〜8のもの)、例えば
メチルおよびブチルグルコシド; ・炭素数5〜12の糖アルコール、例えばソルビトールまたはマンニトール; ・炭素数5〜12の糖、例えばグルコースまたはスクロース; ・アミノ糖、例えばグルカミド である。
【0038】 適当な更なる脱臭剤の例は、制汗剤、例えばアルミニウムクロロヒドレートで
ある。このような制汗剤は吸湿性の無色結晶で、空気中で潮解し易く、蒸発によ
り塩化アルミニウム水溶液を濃縮すると生成する。アルミニウムクロロヒドレー
トは、制汗および脱臭製剤の製造に用いられ、タンパク質および/または多糖の
沈殿により汗腺を部分的に閉塞することにより作用すると考えられている[J. So
c. Cosm. Chem. 24, 281 (1973)参照]。例えば、式[Al2(OH)5Cl]・2.5H2Oで示さ
れ、本発明の目的に特に好ましいアルミニウムクロロヒドレートは、Hoechst AG
(ドイツ、フランクフルト)からLocron(商標)の名称で市販されている [J. P
harm. Pharmacol. 26, 531 (1975)参照]。クロロヒドレートのほか、アルミニウ
ムヒドロキシラクテートおよび酸性アルミニウム/ジルコニウム塩を使用するこ
ともできる。
ある。このような制汗剤は吸湿性の無色結晶で、空気中で潮解し易く、蒸発によ
り塩化アルミニウム水溶液を濃縮すると生成する。アルミニウムクロロヒドレー
トは、制汗および脱臭製剤の製造に用いられ、タンパク質および/または多糖の
沈殿により汗腺を部分的に閉塞することにより作用すると考えられている[J. So
c. Cosm. Chem. 24, 281 (1973)参照]。例えば、式[Al2(OH)5Cl]・2.5H2Oで示さ
れ、本発明の目的に特に好ましいアルミニウムクロロヒドレートは、Hoechst AG
(ドイツ、フランクフルト)からLocron(商標)の名称で市販されている [J. P
harm. Pharmacol. 26, 531 (1975)参照]。クロロヒドレートのほか、アルミニウ
ムヒドロキシラクテートおよび酸性アルミニウム/ジルコニウム塩を使用するこ
ともできる。
【0039】 他の適当な脱臭剤は、エステラーゼ阻害剤である。好ましいエステラーゼ阻害
剤は、クエン酸トリアルキル、例えばクエン酸トリメチル、クエン酸トリプロピ
ル、クエン酸トリイソプロピル、クエン酸トリブチル、およびとりわけクエン酸
トリエチル[Hydagen(商標)CAT, Henkel KGaA, デュッセルドルフ/ドイツ)で
ある。エステラーゼ阻害剤は、酵素活性を阻害することにより、臭気の生成を抑
制する。クエン酸エステルが分解して遊離酸が生成し、これが酵素阻害に充分に
皮膚pHを低下すると考えられる。他のエステラーゼ阻害剤は、ジカルボン酸お
よびそのエステル、例えばグルタル酸、グルタル酸モノエチルエステル、グルタ
ル酸ジエチルエステル、アジピン酸、アジピン酸モノエチルエステル、アジピン
酸ジエチルエステル、マロン酸およびマロン酸ジエチルエステル、ヒドロキシカ
ルボン酸およびそのエステル、例えばクエン酸、リンゴ酸、酒石酸または酒石酸
ジエチルエステルである。
剤は、クエン酸トリアルキル、例えばクエン酸トリメチル、クエン酸トリプロピ
ル、クエン酸トリイソプロピル、クエン酸トリブチル、およびとりわけクエン酸
トリエチル[Hydagen(商標)CAT, Henkel KGaA, デュッセルドルフ/ドイツ)で
ある。エステラーゼ阻害剤は、酵素活性を阻害することにより、臭気の生成を抑
制する。クエン酸エステルが分解して遊離酸が生成し、これが酵素阻害に充分に
皮膚pHを低下すると考えられる。他のエステラーゼ阻害剤は、ジカルボン酸お
よびそのエステル、例えばグルタル酸、グルタル酸モノエチルエステル、グルタ
ル酸ジエチルエステル、アジピン酸、アジピン酸モノエチルエステル、アジピン
酸ジエチルエステル、マロン酸およびマロン酸ジエチルエステル、ヒドロキシカ
ルボン酸およびそのエステル、例えばクエン酸、リンゴ酸、酒石酸または酒石酸
ジエチルエステルである。
【0040】 細菌叢に対し作用し、汗を分解する細菌を殺菌または増殖抑制する抗菌剤も、
スティック状製剤中に存在し得る。その例は、キトサン、フェノキシエタノール
およびグルコン酸クロルヘキシジンである。Ciba-Geigy(スイス、バーゼル)か
らIrgasan(商標)の名称で市販されている5−クロロ−2−(2,4−ジクロロ
フェノキシ)フェノールも特に有効であることがわかった。
スティック状製剤中に存在し得る。その例は、キトサン、フェノキシエタノール
およびグルコン酸クロルヘキシジンである。Ciba-Geigy(スイス、バーゼル)か
らIrgasan(商標)の名称で市販されている5−クロロ−2−(2,4−ジクロロ
フェノキシ)フェノールも特に有効であることがわかった。
【0041】 適当な保存剤は、例えば、フェノキシエタノール、ホルムアルデヒド溶液、パ
ラベン、ペンタンジオールまたはソルビン酸、並びにKosmetikverordnung の補
遺6、パートAおよびBに挙げられた種類の化合物である。適当な防虫剤は、N
,N−ジエチル−m−トルアミド、ペンタン−1,2−ジオールまたは Insect Re
pellent 3535である。適当な日焼け剤はジヒドロキシアセトンである。
ラベン、ペンタンジオールまたはソルビン酸、並びにKosmetikverordnung の補
遺6、パートAおよびBに挙げられた種類の化合物である。適当な防虫剤は、N
,N−ジエチル−m−トルアミド、ペンタン−1,2−ジオールまたは Insect Re
pellent 3535である。適当な日焼け剤はジヒドロキシアセトンである。
【0042】 適当な香油は、天然および合成香料の混合物である。天然香料は、下記植物の
抽出物を包含する:花(ユリ、ラベンダー、バラ、ジャスミン、ネロリ、イラン
−イラン)、茎および葉(ゼラニウム、パチョリ、プチグレン)、果実(アニス
、コリアンダー、キャラウェー、ビャクシン)、果皮(ベルガモット、レモン、
オレンジ)、根(ナツメグ、アンゼリカ、セロリ、カルダモン、コスタス、アヤ
メ、ショウブ)、木(マツ、ビャクダン、グアヤク、シーダー、シタン)、草(
タラゴン、レモングラス、セージ、タイム)、針葉および枝(トウヒ、モミ、マ
ツ、低木マツ)、樹脂およびバルサム(ガルバヌム、エレミ、ベンゾイン、ミル
ラ、乳香、オポパナクス)。動物性原料、例えばシベットおよびビーバーを使用
してもよい。
抽出物を包含する:花(ユリ、ラベンダー、バラ、ジャスミン、ネロリ、イラン
−イラン)、茎および葉(ゼラニウム、パチョリ、プチグレン)、果実(アニス
、コリアンダー、キャラウェー、ビャクシン)、果皮(ベルガモット、レモン、
オレンジ)、根(ナツメグ、アンゼリカ、セロリ、カルダモン、コスタス、アヤ
メ、ショウブ)、木(マツ、ビャクダン、グアヤク、シーダー、シタン)、草(
タラゴン、レモングラス、セージ、タイム)、針葉および枝(トウヒ、モミ、マ
ツ、低木マツ)、樹脂およびバルサム(ガルバヌム、エレミ、ベンゾイン、ミル
ラ、乳香、オポパナクス)。動物性原料、例えばシベットおよびビーバーを使用
してもよい。
【0043】 合成香料化合物は通例、エステル、エーテル、アルデヒド、ケトン、アルコー
ルおよび炭化水素型の生成物である。エステル型香料化合物の例は、ベンジルア
セテート、フェノキシエチルイソブチレート、p−t−ブチルシクロヘキシルア
セテート、リナリルアセテート、ジメチルベンジルカルビニルアセテート、フェ
ニルエチルアセテート、リナリルベンゾエート、ベンジルホルメート、エチルメ
チルフェニルグリシネート、アリルシクロヘキシルプロピオネート、スチラリル
プロピオネート、ベンジルサリチレートである。エーテルは例えば、ベンジルエ
チルエーテルを包含し、アルデヒドは例えば、炭素数8〜18の直鎖アルカナー
ル、シトラール、シトロネラル、シトロネリルオキシアセトアルデヒド、シクラ
メンアルデヒド、ヒドロキシシトロネラル、リリアールおよびブルゲオナールを
包含する。適当なケトンは例えば、イオノン類、α−イソメチルイオノンおよび
メチルセドリルケトンである。適当なアルコールは、アネトール、シトロネロー
ル、オイゲノール、イソオルゲノール、ゲラニオール、リナロール、フェニルエ
チルアルコールおよびテルピネオールである。炭化水素は主として、テルペン類
、バルサム類を包含する。しかし、共同で快い香を発する種々の香料化合物の混
合物を使用することが好ましい。
ルおよび炭化水素型の生成物である。エステル型香料化合物の例は、ベンジルア
セテート、フェノキシエチルイソブチレート、p−t−ブチルシクロヘキシルア
セテート、リナリルアセテート、ジメチルベンジルカルビニルアセテート、フェ
ニルエチルアセテート、リナリルベンゾエート、ベンジルホルメート、エチルメ
チルフェニルグリシネート、アリルシクロヘキシルプロピオネート、スチラリル
プロピオネート、ベンジルサリチレートである。エーテルは例えば、ベンジルエ
チルエーテルを包含し、アルデヒドは例えば、炭素数8〜18の直鎖アルカナー
ル、シトラール、シトロネラル、シトロネリルオキシアセトアルデヒド、シクラ
メンアルデヒド、ヒドロキシシトロネラル、リリアールおよびブルゲオナールを
包含する。適当なケトンは例えば、イオノン類、α−イソメチルイオノンおよび
メチルセドリルケトンである。適当なアルコールは、アネトール、シトロネロー
ル、オイゲノール、イソオルゲノール、ゲラニオール、リナロール、フェニルエ
チルアルコールおよびテルピネオールである。炭化水素は主として、テルペン類
、バルサム類を包含する。しかし、共同で快い香を発する種々の香料化合物の混
合物を使用することが好ましい。
【0044】 他の適当な香油は、芳香成分として用いられることの多い比較的揮発性の低い
精油である。その例は、セージ油、カモミール油、丁子油、メリッサ油、ミント
油、シナモン葉油、ライム花油、ジュニパーベリー油、ベチベル油、乳香油、ガ
ルバヌム油、ラブダヌム油およびラバンジン油である。下記のものを単独で、ま
たは混合物として使用することが好ましい:ベルガモット油、ジヒドロミルセノ
ール、リリアール、リラール、シトロネロール、フェニルエチルアルコール、α
−ヘキシルシンナムアルデヒド、ゲラニオール、ベンジルアセトン、シクラメン
アルデヒド、リナロール、Boisambrene Forte、Ambroxan、インドール、ヘ
ジオン(Hedione)、サンデリス(Sandelice)、シトラス油、マンダリン油、オ
レンジ油、アリルアミルグリコレート、シクロベルタル(Cyclovertal)、ラバ
ンジン油、クラリー油、β−ダマスコン、ゼラニウム油バーボン、シクロヘキシ
ルサリチレート、Vertofix Coeur、Iso−E−Super、Fixolide NP、エ
ベルニル、イラルデイン(Iraldein)ガンマ、フェニル酢酸、ゲラニルアセテー
ト、ベンジルアセテート、ローズオキシド、ロミレート(Romilat)、イロチル
(Irotyl)およびフロラメート(Floramat)。
精油である。その例は、セージ油、カモミール油、丁子油、メリッサ油、ミント
油、シナモン葉油、ライム花油、ジュニパーベリー油、ベチベル油、乳香油、ガ
ルバヌム油、ラブダヌム油およびラバンジン油である。下記のものを単独で、ま
たは混合物として使用することが好ましい:ベルガモット油、ジヒドロミルセノ
ール、リリアール、リラール、シトロネロール、フェニルエチルアルコール、α
−ヘキシルシンナムアルデヒド、ゲラニオール、ベンジルアセトン、シクラメン
アルデヒド、リナロール、Boisambrene Forte、Ambroxan、インドール、ヘ
ジオン(Hedione)、サンデリス(Sandelice)、シトラス油、マンダリン油、オ
レンジ油、アリルアミルグリコレート、シクロベルタル(Cyclovertal)、ラバ
ンジン油、クラリー油、β−ダマスコン、ゼラニウム油バーボン、シクロヘキシ
ルサリチレート、Vertofix Coeur、Iso−E−Super、Fixolide NP、エ
ベルニル、イラルデイン(Iraldein)ガンマ、フェニル酢酸、ゲラニルアセテー
ト、ベンジルアセテート、ローズオキシド、ロミレート(Romilat)、イロチル
(Irotyl)およびフロラメート(Floramat)。
【0045】 適当な色素は、例えば“Kosmetische Faerbemittel”、Farbstoffkommission
der Deutschen Forschungsgemeinschaft、Verlag Chemie、Weinheim、1984
、第81〜106頁に挙げられているような、化粧品に適当で承認された物質で
ある。そのような色素は通例、混合物全体に対して0.001〜0.1重量%の濃
度で使用する。
der Deutschen Forschungsgemeinschaft、Verlag Chemie、Weinheim、1984
、第81〜106頁に挙げられているような、化粧品に適当で承認された物質で
ある。そのような色素は通例、混合物全体に対して0.001〜0.1重量%の濃
度で使用する。
【0046】 抗菌剤の例は、特にグラム陽性菌に対して作用する防腐剤であり、例えば、2
,4,4'−トリクロロ−2'−ヒドロキシジフェニルエーテル、クロルヘキシジ
ン(1,6−ジ−(4−クロロフェニルビグアニド)−ヘキサン)、TCC(3,
4,4'−トリクロロカルバニリド)などが挙げられる。また多くの香料や精油
も抗菌性を有する。活性のある物質の例として、丁子、ミント、サイム油に含ま
れる、オイゲノール、メントール、チモールが挙げられる。興味深い天然脱臭剤
は、テルペンアルコールのファルネソール(3,7,11−トリメチル−2,6
,10−ドデカトリエン−1−オール)であり、これはシナノキ花油に含まれる
もので、ズズランの香りがする。またグリセロールモノラウレートも、制菌剤と
して効果的に使用されている。このような更なる抗菌剤の含量は、製剤の固体成
分に対して通例約0.1〜2重量%である。 ステロールホスフェートは、最終濃度基準で0.1〜1.0重量%の量で使用
し得る。
,4,4'−トリクロロ−2'−ヒドロキシジフェニルエーテル、クロルヘキシジ
ン(1,6−ジ−(4−クロロフェニルビグアニド)−ヘキサン)、TCC(3,
4,4'−トリクロロカルバニリド)などが挙げられる。また多くの香料や精油
も抗菌性を有する。活性のある物質の例として、丁子、ミント、サイム油に含ま
れる、オイゲノール、メントール、チモールが挙げられる。興味深い天然脱臭剤
は、テルペンアルコールのファルネソール(3,7,11−トリメチル−2,6
,10−ドデカトリエン−1−オール)であり、これはシナノキ花油に含まれる
もので、ズズランの香りがする。またグリセロールモノラウレートも、制菌剤と
して効果的に使用されている。このような更なる抗菌剤の含量は、製剤の固体成
分に対して通例約0.1〜2重量%である。 ステロールホスフェートは、最終濃度基準で0.1〜1.0重量%の量で使用
し得る。
【0047】 実施例 一般手順 ステロール200gを非極性溶媒400mlに85〜90℃で溶解し、その溶
液にポリリン酸58g(4.5倍モル過剰相当)を70〜75℃で15分間にわ
たって加えた。次いで、その混合物を80℃で3.5時間加熱還流した。冷却後
、反応混合物を濾過し、イソプロピルアルコール200mlで洗った。生成物を
80℃の水に溶解し、その温度で約1時間撹拌し、再度濾過し、低温で減圧下に
乾燥した。 各実施例は表1に示す通りであった。
液にポリリン酸58g(4.5倍モル過剰相当)を70〜75℃で15分間にわ
たって加えた。次いで、その混合物を80℃で3.5時間加熱還流した。冷却後
、反応混合物を濾過し、イソプロピルアルコール200mlで洗った。生成物を
80℃の水に溶解し、その温度で約1時間撹拌し、再度濾過し、低温で減圧下に
乾燥した。 各実施例は表1に示す通りであった。
【0048】
【表1】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ラファエル・ピ・スビラナ スペイン、エ−08400グラノリェルス、ロ ヘル・デ・フロル10番、オクターボ−セグ ンダ Fターム(参考) 4C083 AD491 AD492 CC17 EE18 4C091 AA01 BB06 BB20 CC01 DD01 EE03 FF01 FF02 GG01 HH01 JJ03 KK01 LL01 MM03 NN01 PA02 PA05 PB02 PB03 PB04 PB05 QQ01
Claims (9)
- 【請求項1】 式(I): 【化1】 [式中、R1、R2およびR4はそれぞれ、Hおよび/またはメチルであり、R3は
炭素数1〜15の直鎖および/または分枝状のアルキルおよび/またはアルケニ
ル基である。] で示されるステロールホスフェートおよびその水素化物。 - 【請求項2】 ラノステロール、コレステロール、カンペステロール、スチ
グマステロールおよび/またはシトステロールから誘導したものである請求項1
に記載のステロールホスフェート。 - 【請求項3】 式(I): 【化2】 [式中、R1、R2およびR4はそれぞれ、Hおよび/またはメチルであり、R3は
炭素数1〜15の直鎖および/または分枝状のアルキルおよび/またはアルケニ
ル基である。] で示されるステロールホスフェートの製法であって、対応するステロールを、場
合により完全または部分的に水素化した後、非極性溶媒中でポリリン酸と反応さ
せることを含んで成る方法。 - 【請求項4】 65〜95℃の温度で反応を行う請求項3に記載の方法。
- 【請求項5】 式(I): 【化3】 [式中、R1、R2およびR4はそれぞれ、Hおよび/またはメチルであり、R3は
炭素数1〜15の直鎖および/または分枝状のアルキルおよび/またはアルケニ
ル基である。] で示されるステロールホスフェートおよびその水素化物の、化粧品製剤の製造の
ための使用。 - 【請求項6】 脱臭製剤を製造するための請求項5に記載のステロールホス
フェートの使用。 - 【請求項7】 ステロールホスフェートを脱臭剤と組み合わせて使用する請
求項5または6に記載の使用。 - 【請求項8】 ステロールホスフェートを、アルミニウムクロロヒドレート
、エステラーゼ阻害剤および/または殺菌もしくは制菌剤と組み合わせて使用す
る請求項5〜7のいずれかに記載の使用。 - 【請求項9】 ステロールホスフェートを、最終濃度基準で0.1〜1.0
重量%の量で使用する請求項5〜8のいずれかに記載の使用。
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19855956.9 | 1998-12-04 | ||
DE1998155956 DE19855956C2 (de) | 1998-12-04 | 1998-12-04 | Sterolphosphate |
PCT/EP1999/009114 WO2000034307A1 (de) | 1998-12-04 | 1999-11-25 | Sterolphosphate zur verwendung als desodorantien |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2002531575A true JP2002531575A (ja) | 2002-09-24 |
Family
ID=7889950
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2000586750A Pending JP2002531575A (ja) | 1998-12-04 | 1999-11-25 | 脱臭剤として使用するステロールホスフェート |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP1135404A1 (ja) |
JP (1) | JP2002531575A (ja) |
DE (1) | DE19855956C2 (ja) |
WO (1) | WO2000034307A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002255774A (ja) * | 2001-03-02 | 2002-09-11 | Kao Corp | デオドラント剤 |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1258531A1 (en) | 2001-05-14 | 2002-11-20 | Givaudan SA | Compounds and methods for inhibiting axillary malodour |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS52102441A (en) * | 1976-02-18 | 1977-08-27 | Lion Dentifrice Co Ltd | Dentifrice compound |
JPS61286308A (ja) * | 1985-06-13 | 1986-12-16 | Kanebo Ltd | 乳化型皮膚化粧料 |
FR2597346B1 (fr) * | 1986-04-22 | 1989-08-18 | Oreal | Procede pour faciliter la formation de niosomes en dispersion dans une phase aqueuse et pour ameliorer leur stabilite et leur taux d'encapsulation, et dispersions correspondantes. |
DE19642874C1 (de) * | 1996-10-17 | 1998-05-07 | Henkel Kgaa | Desodorierende Zubereitungen |
DE19643586A1 (de) * | 1996-10-22 | 1998-04-23 | Beiersdorf Ag | Gegen Mikroorganismen, Viren, Parasiten und Protozoen wirksame Sterole und Sterolderivate |
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