JP2002524554A - 除草剤として有用なピリジンケトン - Google Patents
除草剤として有用なピリジンケトンInfo
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Abstract
Description
らの製造方法に、これらの化合物を含む組成物に、および雑草(特に有用植物の
作物において)を防除(control)するための、または植物生長を抑制するため
のそれらの用途に関する。
記述されている。我々は、除草性および生長抑制性を有する新規なピリジンケト
ンを今や見出した。 本発明は、したがって、式Iの化合物
ロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6シクロ
アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチ
オ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハ
ロアルキル、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、
C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ア
ルキルカルボニル、C1〜C6アルキルアミノ、ジ−C1〜C6アルキルアミノ、C1 〜C6アルキルアミノスルホニル、ジ−C1〜C6アルキルアミノスルホニル、−
N(R1)−S−R2、−N(R3)−SO−R4、−N(R5)−SO2R6、ニト
ロ、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ホルミル、ヒドロキシ−C1〜
C6アルキル、C1〜C6アルコキシ−C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシカ
ルボニルオキシ−C1〜C6アルキル、C1〜C6アルキルチオ−C1〜C6アルキル
、C1〜C6アルキルスルフィニル−C1〜C6アルキル、C1〜C6アルキルスルホ
ニル−C1〜C6アルキル、チオシアナト−C1〜C6アルキル、シアノ−C1〜C6 アルキル、オキシラニル(oxiranyl)、C3〜C6アルケニルオキシ、C3〜C6ア
ルキニルオキシ、C1〜C6アルコキシ−C1〜C6アルコキシ、シアノ−C1〜C6 アルケニルオキシ、C1〜C6アルコキシカルボニルオキシ−C1〜C6アルコキシ
、C3〜C6アルキニルオキシ、シアノ−C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルコキ
シカルボニル−C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ−C1〜C6アルコキ
シ、アルコキシカルボニル−C1〜C6アルキルチオ、アルコキシカルボニル−C1 〜C6アルキルスルフィニル、アルコキシカルボニル−C1〜C6アルキルスルホ
ニル、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ、C1〜C6ハロアルキルスルホニルオ
キシ、フェニル、ベンジル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル
、フェニルスルホニル、ベンジルチオ、ベンジルスルフィニルまたはベンジルス
ルホニルであって、フェニル基がハロゲン、メチル、エチル、トリフルオロメチ
ル、メトキシまたはニトロによってモノ−またはポリ置換されていてもよく、ま
たはRが、芳香族であるか、または部分的に飽和されていてもよく、窒素、酸素
およびイオウからなる群から選ばれた1〜4個のヘテロ原子を含んでいてもよい
5員〜10員の単環または縮合された二環式の環系(ring system)であり、そ
の環系が直接ピリジン環に結合しているか、またはC1〜C4アルキレン基を介し
てピリジン環に結合しており、個々の環系が2を越える酸素原子を含まなくても
よく、または2を越えるイオウ原子を含まなくてもよく、その環系が部分的に(
for its part)、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニ
ル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、
C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C3〜C6アルケニルオキシ、C3 〜C6アルキニルオキシ、メルカプト、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロ
アルキルチオ、C3〜C6アルケニルチオ、C3〜C6ハロアルケニルチオ、C3〜
C6アルキニルチオ、C2〜C5アルコキシアルキルチオ、C3〜C5アセチルアル
キルチオ、C3〜C6アルコキシカルボニルアルキルチオ、C2〜C4シアノアルキ
ルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、
C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、アミノスルホ
ニル、C1〜C2アルキルアミノスルホニル、C2〜C4ジアルキルアミノスルホニ
ル、C1〜C3アルキレン−R7、NR8R9、ハロゲン、シアノ、ニトロ、フェニ
ルおよびベンジルチオ(フェニルおよびベンジルチオがフェニル環上で部分的に
C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロ
アルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロによって置換されていてもよい)に
よってモノ−、ジ−、またはトリ置換されていてもよく、および複素環における
窒素上の置換基がハロゲンと異なり; mは、1、2、3、または4であり; pは、0または1であり; R1、R3およびR5は互いに独立に水素またはC1〜C6アルキルであり; R2は、NR10R11、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6 アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケ
ニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、C3〜C6シクロアルキル
またはフェニルであって、フェニルが部分的にC1〜C3アルキル、C1〜C3ハロ
アルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノま
たはニトロによって置換されていてもよく; R4は、NR12R13、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6 アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケ
ニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、C3〜C6シクロアルキル
またはフェニルであって、フェニルが部分的にC1〜C3アルキル、C1〜C3ハロ
アルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノま
たはニトロによって置換されていてもよく; R6は、NR14R15、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6 アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケ
ニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、C3〜C6シクロアルキル
またはフェニルであって、フェニルが部分的にC1〜C3アルキル、C1〜C3ハロ
アルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノま
たはニトロによって置換されていてもよく; R7は、C1〜C3アルコキシ、C2〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C3アル
キルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニルまたは
フェニルであって、フェニルが部分的にC1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキ
ル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ.ハロゲン、シアノまたはニ
トロによって置換されていてもよく; R8、R10、R12およびR14は、互いに独立に水素またはC1〜C6アルキルで
あり; R9、R11、R13およびR15は、互いに独立にC1〜C6アルキルまたはC1〜C6 アルコキシであり; Qは基Q1
シカルボニル、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜
C6アルキルスルホニル、C1〜C4アルキル−NHS(O)2、C1〜C4ハロアル
キル、−NH−C1〜C4アルキル、−N(C1〜C4アルキル)2、C1〜C6アル
コキシ、シアノ、ニトロ、ハロゲンまたはフェニル(部分的にC1〜C4アルキル
、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1
〜C4アルキルカルボニル、C1〜C4アルコキシカルボニル、アミノ、C1〜C4
アルキルアミノ、ジ−C1〜C4アルキルアミノ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜
C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C4アルキル−
S(O)2O、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル
、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキル−S(O)2O、C1 〜C4アルキル−S(O)2NH、C1〜C4アルキル−S(O)2N(C1〜C4ア
ルキル)、ハロゲン、ニトロ、COOHまたはシアノによって置換されていても
よい)であるか;またはR16、R17、R18およびR19からなる群からの2個の隣
接する置換基がC2〜C6アルキレンブリッジを形成し; R20はヒドロキシル、O-M+、ハロゲン、シアノ、SCN、OCN、C1〜C1 2 アルコキシ、C1〜C4アルコキシカルボニル−C1〜C4アルコキシ、C1〜C12 アルキルチオ、C1〜C12アルキルスルフィニル、C1〜C12アルキルスルホニル
、C1〜C12ハロアルキルチオ、C1〜C12ハロアルキルスルフィニル、C1〜C1 2 ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルコキシ−C1〜C6アルキルチオ、C1〜
C6アルコキシC1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルコキシ−C1〜C6
アルキルスルホニル、C2〜C12アルケニルチオ、C2〜C12アルケニルスルフィ
ニル、C2〜C12アルケニルスルホニル、C2〜C12アルキニルチオ、C2〜C12
アルキニルスルフィニル、C2〜C12アルキニルスルホニル、C2〜C12ハロアル
ケニルチオ、C2〜C12ハロアルケニルスルフィニル、C2〜C12ハロアルケニル
スルホニル、C1〜C4アルコキシカルボニル−C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4 アルコキシカルボニル−C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルコキシカ
ルボニル−1〜C4アルキルスルホニル、(C1〜C4アルコキシ)2P(O)O、
C1〜C4アルキル−(C1〜C4アルコキシ)P(O)O、H(C1〜C4アルコキ
シ)P(O)O、 R37R38N、R71R72NNH−、R21R22NC(O)O−、R73R74NC(O
)NH−、C1〜C4アルキル−S(O)2NR39、C1〜C4ハロアルキル−S(
O)2NR40、C1〜C4アルキル−S(O)2O、C1〜C4ハロアルキル−S(O
)2O、C1〜C18アルキルカルボニルオキシ(アルキル基がハロゲン、C1〜C6 アルコキシ、C1〜C6アルキルチオまたはシアノによって置換されていてもよい
)、C2〜C18アルケニルカルボニルオキシ、C2〜C18アルキニルカルボニルオ
キシ、C3〜C6シクロアルキルカルボニルオキシ、C1〜C12アルコキシカルボ
ニルオキシ、C1〜C12アルキルチオカルボニルオキシ、C1〜C12アルキルチオ
カルバモイル、C1〜C6アルキル−NH(CS)N(C1〜C6アルキル)−NH
−、ジ−C1〜C6アルキル−N(CS)N(C1〜C6アルキル)−NH−、ベン
ジルオキシ、ベンジルチオ、ベンジルスルフィニル、ベンジルスルホニル、フェ
ノキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、フェニル
スルホニルオキシまたはベンゾイルオキシ(フェニル基が部分的にC1〜C4アル
キル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、
C1〜C4アルキルカルボニル、C1〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C4アルキ
ルアミノ、ジ−C1〜C4アルキルアミノ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アル
キルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキル−S(O)2 O、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4 ハロアルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキル−S(O)2O、C1〜C4アル
キル−S(O)2NH、C1〜C4アルキル−S(O)2N(C1〜C4アルキル)、
ハロゲン、ニトロまたはシアノによって置換されていてもよく)、 または基Ar1−チオ、Ar2−スルフィニル、Ar3−スルホニル、OCO−
Ar4またはNH−Ar5(式中、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4およびAr5は、
互いに独立に、芳香族であるか、または部分的に飽和されていてもよく、窒素、
酸素およびイオウからなる群から選ばれた1〜4個のヘテロ原子を含んでいても
よい5員〜10員の単環または縮合された二環式の環系であり、個々の環系が2
を越える酸素原子を含まなくてもよく、または2を越えるイオウ原子を含まなく
てもよく、その環系が部分的に、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3 〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハ
ロアルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C3〜C6アルケ
ニルオキシ、C3〜C6アルキニルオキシ、メルカプト、C1〜C6アルキルチオ、
C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C6アルケニルチオ、C3〜C6ハロアルケニル
チオ、C3〜C6アルキニルチオ、C2〜C5アルコキシアルキルチオ、C3〜C5ア
セチルアルキルチオ、C3〜C6アルコキシカルボニルアルキルチオ、C2〜C4シ
アノアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスル
フィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、ア
ミノスルホニル、C1〜C2アルキルアミノスルホニル、C2〜C4ジアルキルアミ
ノスルホニル、C1〜C3アルキレン−R41、NR42R43、ハロゲン、シアノ、ニ
トロ、フェニルおよびベンジルチオ(フェニルおよびベンジルチオがフェニル環
上で部分的に、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ
、C1〜C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロによって置換されて
いてもよい)によってモノ−、ジ−、またはトリ置換されていてもよく、および
複素環における窒素上の置換基がハロゲンと異なり; R41はC1〜C3アルコキシ、C2〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C3アルキ
ルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニル、C1〜C3アルキルスルホニルまたはフ
ェニルであって、フェニルが部分的にC1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル
、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニト
ロによって置換されていてもよく; R42は水素またはC1〜C6アルキルであり; R43は、C1〜C6アルキルまたはC1〜C6アルコキシであり; R21、R37、R39、R40、R71およびR73は互いに独立に水素またはC1〜C4 アルキルであり; R22、R38、R72およびR74は互いに独立に水素、C1〜C12アルキル、ヒド
ロキシル、C1〜C12アルコキシ、C3〜C6アルケニルオキシまたはC2〜C6ア
ルキニルオキシであるか;またはR21およびR22が一緒に、またはR37およびR38 が一緒に、またはR71およびR72が一緒に、またはR73およびR74が一緒に、
ピロリジノ、ピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノであって、メチル基によ
ってモノ−またはポリ置換されていてもよく;または基Q2
ィニル、スルホニル、−NHR248またはNH(CO)R249であり; A1はC(R246R247)m01であり; AはC(R244R245)rであり; rおよびm01は互いに独立に、0、1または2であり; R240は水素、メチルまたはC1〜C3アルコキシカルボニルであり; R241、R242、R243、R244、R245、R246およびR247は互いに独立に水素
、ハロゲンまたはメチルであり、またはR243と隣接する基R245またはR247と
は化学結合であり; R248およびR249は互いに独立に水素またはC1〜C4アルキルであり; R23はヒドロキシル、O-M+、ハロゲン、シアノ、SCN、OCN、C1〜C1 2 アルコキシ、C1〜C4アルコキシカルボニルC1〜C4アルコキシ、C1〜C12ア
ルキルチオ、C1〜C12アルキルスルフィニル、C1〜C12アルキルスルホニル、
C1〜C12ハロアルキルチオ、C1〜C12ハロアルキルスルフィニル、C1〜C12
ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルコキシ−C1〜C6アルキルチオ、C1〜
C6アルコキシ−C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルコキシ−C1〜C6 アルキルスルホニル、C2〜C12アルケニルチオ、C2〜C12アルケニルスルフ
ィニル、C1〜C12アルケニルスルホニル、C2〜C12アルキニルチオ、C2〜C1 2 アルキニルチオ、C2〜C12アルキニルスルフィニル、C2〜C12アルキニルス
ルホニル、C2〜C12ハロアルケニルチオ、C2〜C12ハロアルケニルスルフィニ
ル、C2〜C12ハロアルケニルスルホニル、C1〜C4アルコキシカルボニル−C1 〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルコキシカルボニル−C1〜C4アルキルスルフ
ィニル、C1〜C4アルコキシカルボニル−C1〜C4アルキルスルホニル、(C1
〜C4アルコキシ)2P(O)O、C1〜C4アルキル−(C1〜C4アルコキシ)P
(O)O、H(C1〜C4アルコキシ)P(O)O、 R44R45N、R75R76NNH−、R46R47NC(O)O−、R77R78NC(O
)NH−、C1〜C4アルキル−S(O)2NR48、C1〜C4ハロアルキル−S(
O)2NR49、C1〜C4アルキル−S(O)2O、C1〜C4ハロアルキル−S(O
)2O、C1〜C18アルキルカルボニルオキシ(アルキル基が、ハロゲン、C1〜
C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオまたはシアノによって置換されていても
よい)、C2〜C18アルケニルカルボニルオキシ、C2〜C18アルキニルカルボニ
ルオキシ、C3〜C6シクロアルキルカルボニルオキシ、C1〜C12アルコキシカ
ルボニルオキシ、C1〜C12アルキルチオカルボニルオキシ、C1〜C12アルキル
チオカルバモイル、C1〜C6アルキル−NH(CS)N(C1〜C6アルキル)−
NH−、ジ−C1〜C6アルキル−N(CS)N(C1〜C6アルキル)−NH−、
ベンジルオキシ、ベンジルチオ、ベンジルスルフィニル、ベンジルスルホニル、
フェノキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、フェ
ニルスルホニルオキシまたはベンゾイルオキシであって、フェニル基が部分的に
、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハ
ロアルコキシ、C1〜C4アルキルカルボニル、C1〜C4アルコキシカルボニル、
C1〜C4アルキルアミノ、ジ−C1〜C4アルキルアミノ、C1〜C4アルキルチオ
、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アル
キル−S(O)2O、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフ
ィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキル−S(O)2
O、C1〜C4アルキル−S(O)2NH、C1〜C4アルキル−S(O)2N(C1
〜C4アルキル)、ハロゲン、ニトロまたはシアノによって置換されていてもよ
く、 または基Ar6−チオ、Ar7−スルフィニル、Ar8−スルホニル、OCO−
Ar9またはNH−Ar10であって、Ar6、Ar7、Ar8、Ar9およびAr10
は、互いに独立に、芳香族であるか、または部分的に飽和されていてもよく、窒
素、酸素およびイオウからなる群から選ばれた1〜4個のヘテロ原子を含んでい
てもよい5員〜10員の単環または縮合された二環式の環系であり、個々の環系
が2を越える酸素原子を含まなくてもよく、または2を越えるイオウ原子を含ま
なくてもよく、その環系が部分的に、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル
、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜
C6ハロアルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C3〜C6
アルケニルオキシ、C3〜C6アルキニルオキシ、メルカプト、C1〜C6アルキル
チオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C6アルケニルチオ、C3〜C6ハロアル
ケニルチオ、C3〜C6アルキニルチオ、C2〜C5アルコキシアルキルチオ、C3
〜C5アセチルアルキルチオ、C3〜C6アルコキシカルボニルアルキルチオ、C2 〜C4シアノアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアル
キルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホ
ニル、アミノスルホニル、C1〜C2アルキルアミノスルホニル、C2〜C4ジアル
キルアミノスルホニル、C1〜C3アルキレン−R50、NR51R52、ハロゲン、シ
アノ、ニトロ、フェニルおよびベンジルチオ(フェニルおよびベンジルチオがフ
ェニル環上で部分的に、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3ア
ルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロによって置
換されていてもよい)によってモノ−、ジ−、またはトリ置換されていてもよく
、および複素環における窒素上の置換基がハロゲンと異なり; R50はC1〜C3アルコキシ、C2〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C3アルキ
ルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニル、C1〜C3アルキルスルホニルまたはフ
ェニルであって、フェニルが部分的にC1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル
、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニト
ロによって置換されていてもよく; R51は水素またはC1〜C6アルキルであり; R52は、C1〜C6アルキルまたはC1〜C6アルコキシであり; R46、R47、R48、R49、R75およびR77は互いに独立に水素またはC1〜C4 アルキルであり; R47、R45、R76およびR78は互いに独立に水素、C1〜C12アルキル、ヒド
ロキシル、C1〜C12アルコキシ、C3〜C6アルケニルオキシまたはC2〜C6ア
ルキニルオキシであるか;またはR44およびR45が一緒に、またはR46およびR47 が一緒に、またはR75およびR76が一緒に、またはR77およびR78が一緒に、
ピロリジノ、ピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノであって、メチル基によ
ってモノ−またはポリ置換されていてもよく;または基Q3
C12アルキルチオ、C1〜C12アルキルスルフィニル、C1〜C12アルキルスルホ
ニル、C1〜C12ハロアルキルチオ、C1〜C12ハロアルキルスルフィニル、C1
〜C12ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルコキシ−C1〜C6アルキルチオ、
C1〜C6アルコキシ−C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルコキシ−C1 〜C6アルキルスルホニル、C2〜C12アルケニルチオ、C2〜C12アルケニルス
ルフィニル、C1〜C12アルケニルスルホニル、C2〜C12アルキニルチオ、C2
〜C12アルキニルチオ、C2〜C12アルキニルスルフィニル、C2〜C12アルキニ
ルスルホニル、C2〜C12ハロアルケニルチオ、C2〜C12ハロアルケニルスルフ
ィニル、C2〜C12ハロアルケニルスルホニル、C1〜C4アルコキシカルボニル
−C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルコキシカルボニル−C1〜C4アルキルス
ルフィニル、C1〜C4アルコキシカルボニル−C1〜C4アルキルスルホニル、(
C1〜C4アルコキシ)2P(O)O、C1〜C4アルキル−(C1〜C4アルコキシ
)P(O)O、H(C1〜C4アルコキシ)P(O)O、 R53R54N、R79R80NNH−、R55R56NC(O)O−、R81R82NC(O
)NH−、C1〜C4アルキル−S(O)2NR57、C1〜C4ハロアルキル−S(
O)2NR58、C1〜C4アルキル−S(O)2O、C1〜C4ハロアルキル−S(O
)2O、C1〜C18アルキルカルボニルオキシ(アルキル基がハロゲン、C1〜C6 アルコキシ、C1〜C6アルキルチオまたはシアノによって置換されていてもよい
)、C2〜C18アルケニルカルボニルオキシ、C2〜C18アルキニルカルボニルオ
キシ、C3〜C6シクロアルキルカルボニルオキシ、C1〜C12アルコキシカルボ
ニルオキシ、C1〜C12アルキルチオカルボニルオキシ、C1〜C12アルキルチオ
カルバモイル、C1〜C6アルキル−NH(CS)N(C1〜C6アルキル)−NH
−、ジ−C1〜C6アルキル−N(CS)N(C1〜C6アルキル)−NH−、ベン
ジルオキシ、ベンジルチオ、ベンジルスルフィニル、ベンジルスルホニル、フェ
ノキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、フェニル
スルホニルオキシまたはベンゾイルオキシ(フェニル基が部分的に、C1〜C4ア
ルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ
、C1〜C4アルキルカルボニル、C1〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C4アル
キルアミノ、ジ−C1〜C4アルキルアミノ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ア
ルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキル−S(O
)2O、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜
C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキル−S(O)2O、C1〜C4ア
ルキル−S(O)2NH、C1〜C4アルキル−S(O)2N(C1〜C4アルキル)
、ハロゲン、ニトロまたはシアノによって置換されていてもよい)、 または基Ar11−チオ、Ar12−スルフィニル、Ar13−スルホニル、OCO
−Ar14またはNH−Ar15であって、Ar11、Ar12、Ar13、Ar14および
Ar15は、互いに独立に、芳香族であるか、または部分的に飽和されていてもよ
く、窒素、酸素およびイオウからなる群から選ばれた1〜4個のヘテロ原子を含
んでいてもよい5員〜10員の単環または縮合された二環式の環系であり、個々
の環系が2を越える酸素原子を含まなくてもよく、または2を越えるイオウ原子
を含まなくてもよく、その環系が部分的に、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロア
ルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、
C3〜C6ハロアルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C3
〜C6アルケニルオキシ、C3〜C6アルキニルオキシ、メルカプト、C1〜C6ア
ルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C6アルケニルチオ、C3〜C6ハ
ロアルケニルチオ、C3〜C6アルキニルチオ、C2〜C5アルコキシアルキルチオ
、C3〜C5アセチルアルキルチオ、C3〜C6アルコキシカルボニルアルキルチオ
、C2〜C4シアノアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロ
アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルス
ルホニル、アミノスルホニル、C1〜C2アルキルアミノスルホニル、C2〜C4ジ
アルキルアミノスルホニル、C1〜C3アルキレン−R59、NR60R61、ハロゲン
、シアノ、ニトロ、フェニルおよびベンジルチオ(フェニルおよびベンジルチオ
がC1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハ
ロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロによってフェニル環上で部分的に
置換されていてもよい)によってモノ−、ジ−、またはトリ置換されていてもよ
く、および複素環における窒素上の置換基がハロゲンと異なり; R59はC1〜C3アルコキシ、C2〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C4アルキ
ルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニル、C1〜C3アルキルスルホニルまたはフ
ェニルであって、フェニルが部分的にC1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル
、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニト
ロによって置換されていてもよく; R60は水素またはC1〜C6アルキルであり; R61は、C1〜C6アルキルまたはC1〜C6アルコキシであり; R55、R53、R57、R58、R79およびR81は互いに独立に水素またはC1〜C4 アルキルであり; R56、R54、R80およびR82は互いに独立に水素、C1〜C12アルキル、ヒド
ロキシル、C1〜C12アルコキシ、C3〜C6アルケニルオキシまたはC3〜C6ア
ルキニルオキシであるか;またはR53およびR54が一緒に、またはR55およびR56 が一緒に、またはR79およびR80が一緒に、またはR81およびR82が一緒に、
ピロリジノ、ピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノであって、それはメチル
基によってモノ−またはポリ置換されていてもよく; R29は水素、C1〜C6アルキル、C1〜C4アルキルカルボニル、C1〜C4アル
コキシカルボニル、(C1〜C4アルキル)NHCO、フェニルアミノカルボニル
、ベンジルアミノカルボニル、(C1〜C4アルキル)2NCOであって、フェ
ニルおよびベンジル基が部分的にC1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1 〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルカルボニル、C1 〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C4アルキルアミノ、ジ−C1〜C4アルキル
アミノ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C6アル
キルスルホニル、C1〜C4アルキル−S(O)2O、C1〜C4ハロアルキルチオ
、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1
〜C4ハロアルキル−S(O)2O、C1〜C4アルキル−S(O)2NH、C1〜C4 アルキル−S(O)2N(C1〜C4アルキル)、ハロゲン、ニトロまたはシアノ
によって置換されていてもよく; または基Q4
C12アルキルチオ、C1〜C12アルキルスルフィニル、C1〜C12アルキルスルホ
ニル、C1〜C12ハロアルキルチオ、C1〜C12ハロアルキルスルフィニル、C1
〜C12ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルコキシ−C1〜C6アルキルチオ、
C1〜C6アルコキシ−C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルコキシ−C1 〜C6アルキルスルホニル、C2〜C12アルケニルチオ、C2〜C12アルケニルス
ルフィニル、C1〜C12アルケニルスルホニル、C2〜C12アルキニルチオ、C2
〜C12アルキニルスルフィニル、C2〜C12アルキニルスルホニル、C2〜C12ハ
ロアルケニルチオ、C2〜C12ハロアルケニルスルフィニル、C2〜C12ハロアル
ケニルスルホニル、C1〜C4アルコキシカルボニル−C1〜C4アルキルチオ、C1 〜C4アルコキシカルボニル−C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルコ
キシカルボニル−C1〜C4アルキルスルホニル、(C1〜C4アルコキシ)2P(
O)O、C1〜C4アルキル−(C1〜C4アルコキシ)P(O)O、H(C1〜C4 アルコキシ)P(O)Oである)、 R62R63N、R83R84NNH−、R64R65NC(O)O−、R85R86NC(O
)NH−、C1〜C4アルキル−S(O)2NR66、C1〜C4ハロアルキル−S(
O)2NR67、C1〜C4アルキル−S(O)2O、C1〜C4ハロアルキル−S(O
)2O、C1〜C18アルキルカルボニルオキシ(アルキル基がハロゲン、C1〜C6 アルコキシ、C1〜C6アルキルチオまたはシアノによって置換されていてもよい
)、C2〜C18アルケニルカルボニルオキシ、C2〜C18アルキニルカルボニルオ
キシ、C3〜C6シクロアルキルカルボニルオキシ、C1〜C12アルコキシカルボ
ニルオキシ、C1〜C12アルキルチオカルボニルオキシ、C1〜C12アルキルチオ
カルバモイル、C1〜C6アルキル−NH(CS)N(C1〜C6アルキル)−NH
−、ジ−C1〜C6アルキル−N(CS)N(C1〜C6アルキル)−NH−、ベン
ジルオキシ、ベンジルチオ、ベンジルスルフィニル、ベンジルスルホニル、フェ
ノキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、フェニル
スルホニルオキシまたはベンゾイルオキシ(フェニル基が部分的に、C1〜C4ア
ルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ
、C1〜C4アルキルカルボニル、C1〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C4アル
キルアミノ、ジ−C1〜C4アルキルアミノ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ア
ルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C4アルキル−S(O
)2O、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜
C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキル−S(O)2O、C1〜C3ア
ルキル−S(O)2NH、C1〜C4アルキル−S(O)2N(C1〜C4アルキル)
、ハロゲン、ニトロまたはシアノによって置換されていてもよい)、 または基Ar16−チオ、Ar17−スルフィニル、Ar18−スルホニル、OCO
−Ar19またはNH−Ar20であって、Ar16、Ar17、Ar18、Ar19および
Ar20は、互いに独立に、芳香族であるか、または部分的に飽和されていてもよ
く、窒素、酸素およびイオウからなる群から選ばれた1〜4個のヘテロ原子を含
んでいてもよい5員〜10員の単環または縮合された二環式の環系であり、個々
の環系が2を越える酸素原子を含まなくてもよく、または2を越えるイオウ原子
を含まなくてもよく、その環系が部分的に、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロア
ルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、
C2〜C6ハロアルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C3
〜C6アルケニルオキシ、C3〜C6アルキニルオキシ、メルカプト、C1〜C6ア
ルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C6アルケニルチオ、C2〜C6ハ
ロアルケニルチオ、C3〜C6アルキニルチオ、C2〜C5アルコキシアルキルチオ
、C3〜C5アセチルアルキルチオ、C3〜C6アルコキシカルボニルアルキルチオ
、C2〜C4シアノアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロ
アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルス
ルホニル、アミノスルホニル、C1〜C2アルキルアミノスルホニル、C2〜C4ジ
アルキルアミノスルホニル、C1〜C3アルキレン−R68、NR69R70、ハロゲン
、シアノ、ニトロ、フェニルおよびベンジルチオ(フェニルおよびベンジルチオ
がフェニル環上で部分的に、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜
C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロによ
って置換されていてもよい)によってモノ−、ジ−、またはトリ置換されていて
もよく、および複素環における窒素上の置換基がハロゲンと異なり; R68はC1〜C3アルコキシ、C2〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C4アルキ
ルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニル、C1〜C3アルキルスルホニルまたはフ
ェニルであって、フェニルが部分的にC1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル
、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニト
ロによって置換されていてもよく; R70は水素またはC1〜C6アルキルであり; R61は、C1〜C6アルキルまたはC1〜C6アルコキシであり; R64、R62、R66、R67、R83およびR85は互いに独立に水素またはC1〜C4 アルキルであり; R65、R63、R84およびR86は互いに独立に水素、C1〜C12アルキル、ヒド
ロキシル、C1〜C12アルコキシ、C3〜C6アルケニルオキシまたはC2〜C6ア
ルキニルオキシであるか;またはR62およびR63が一緒に、またはR64およびR65 が一緒に、またはR83およびR84が一緒に、またはR85およびR86が一緒に、
ピロリジノ、ピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノであって、それはメチル
基によってモノ−またはポリ置換されていてもよく; R33およびR34は互いに独立に水素、C1〜C4アルキル、C2〜C6アルケニル
、C2〜C6アルキニル、C1〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルチオ
、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C4アル
キル−NHS(O)2、C1〜C4ハロアルキル、−NH−C1〜C4アルキル、−
N(C1〜C4アルキル)2、C1〜C6アルコキシまたはフェニルであって、それ
が部分的にC1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1 〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルカルボニル、C1〜C4アルコキシカル
ボニル、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、ジ−C1〜C4アルキルアミノ、C1
〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホ
ニル、C1〜C4アルキル−S(O)2O、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4
ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4ハロア
ルキル−S(O)2O、C1〜C4アルキル−S(O)2NH、C1〜C4アルキル−
S(O)2N(C1〜C4アルキル)、ハロゲン、ニトロ、COOHまたはシアノ
によって置換されていてもよく;またはR33およびR34が一緒にC2〜C6アルキ
レンブリッジを形成し;および R35は水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニルま
たはベンジルであって、部分的にハロゲン、メチルまたはメトキシによって置換
されていてもよく、またはC1〜C4アルコキシカルボニルまたはフェニルであっ
て、部分的にC1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、
C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルカルボニル、C1〜C4アルコキシカ
ルボニル、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、ジ−C1〜C4アルキルアミノ、C1 〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホ
ニル、C1〜C4アルキル−S(O)2O、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4
ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4ハロア
ルキル−S(O)2O、C1〜C4アルキル−S(O)2NH、C1〜C4アルキル−
S(O)2N(C1〜C4アルキル)、ハロゲン、ニトロ、COOHまたはシアノ
によって置換されていてもよく; または基Q5であり;
ルキルチオ、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルフィニル、−
CO2R02、−COR03、−COSR04、−NR05R06、CONR036R037また
はフェニルによって置換されたC1〜C8アルキルであって、部分的にC1〜C4ア
ルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ
、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6アルケニルオキシ、C3
〜C6アルキニルオキシ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、−COOH、COOC1〜
C4アルキル、COOフェニル、C1〜C4アルコキシ、フェノキシ、(C1〜C4
アルコキシ)−C1〜C4アルキル、(C1〜C4アルキルチオ)−C1〜C4アルキ
ル、(C1〜C4アルキルスルフィニル)−C1〜C4アルキル、(C1〜C4アルキ
ルスルホニル)−C1〜C4アルキル、NHSO2−C1〜C4アルキル、NHSO2 −フェニル、N(C1〜C6アルキル)SOC2−C1〜C4アルキル、N(C1〜C6 アルキル)SO2−フェニル、N(C2〜C6アルケニル)SO2−C1〜C4アル
キル、N(C2〜C6アルケニル)SO2−フェニル、N(C3〜C6アルキニル)
SO2−C1〜C4アルキル、N(C3〜C6アルキニル)SO2−フェニル、N(C3 〜C7シクロアルキル)SO2−C1〜C4アルキル、N(C3〜C7シクロアルキ
ル)SO2−フェニル、N(フェニル)SO2−C1〜C4アルキル、N(フェニル
)SO2−フェニル、OSO2−C1〜C4アルキル、CONR25R26、OSO2−
C1〜C4ハロアルキル、OSO2−フェニル、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4
ハロアルキルチオ、フェニルチオ、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロ
アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1 〜C4ハロアルキルスルフィニル、フェニルスルフィニル、C1〜C4アルキレン
−フェニル、または−NR015CO2R027によって置換されていてもよく; またはR01はC2〜C8アルケニル、または、ハロゲン、C1〜C4アルコキシ、
C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルフ
ィニル、−CONR032R033、シアノ、ニトロ、−CHO、−CO2R038、−C
OR039、−COS−C1〜C4アルキル、−NR034R035、またはフェニルによ
って置換されたC2〜C8アルケニルであって、部分的にC1〜C4アルキル、C1
〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C6
アルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6アルケニルオキシ、C3〜C6アルキ
ニルオキシ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、COOH、COOC1〜C4アルキル、
COOフェニル、C1〜C4アルコキシ、フェノキシ、(C1〜C4アルコキシ)−
C1〜C4アルキル、(C1〜C4アルキルチオ)−C1〜C4アルキル、(C1〜C4 アルキルスルフィニル)−C1〜C4アルキル、(C1〜C6アルキルスルホニル)
−C1〜C4アルキル、NHSO2−C1〜C4アルキル、NHSO2−フェニル、N
(C1〜C6アルキル)SO2−C1〜C4アルキル、N(C1〜C6アルキル)SO2 −フェニル、N(C2〜C6アルケニル)SO2−C1〜C4アルキル、N(C2〜C6 アルケニル)SO2−フェニル、N(C3〜C6アルキニル)SO2−C1〜C4ア
ルキル、N(C3〜C6アルキニル)SO2−フェニル、N(C3〜C7シクロアル
キル)SO2−C1〜C4アルキル、N(C3〜C7シクロアルキル)SO2−フェニ
ル、N(フェニル)−SO2−C1〜C4アルキル、N(フェニル)SO2−フェニ
ル、OSO2−C1〜C4アルキル、CONR040R041、OSO2−C1〜C4ハロア
ルキル、OSO2−フェニル、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチ
オ、フェニルチオ、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルスルホ
ニル、フェニルスルフホニル、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4ハロア
ルキルスルフィニル、フェニルスルフィニル、C1〜C4アルキレンフェニル、ま
たは−NR043CO2R042によって置換されていてもよく; またはR01が、C3〜C6アルキニル、またはハロゲン、C1〜C4ハロアルキル
、シアノ、−CO2R044、またはフェニルによって置換されたC3〜C6アルキニ
ルであって、部分的にC1〜C4アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アル
コキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、
C3〜C6アルケニルオキシ、C3〜C6アルキニルオキシ、ハロゲン、ニトロ、シ
アノ、−COOH、COOC1〜C4アルキル、COOフェニル、C1〜C4アルコ
キシ、フェノキシ、(C1〜C4アルコキシ)−C1〜C4アルキル、(C1〜C4ア
ルキルチオ)−C1〜C4アルキル、(C1〜C4アルキルスルフィニル)−C1〜
C4アルキル、(C1〜C4アルキルスルホニル)−C1〜C4アルキル、NHSO2 −C1〜C4アルキル、NHSO2−フェニル、N(C1〜C6アルキル)SO2−C1 〜C4アルキル、N(C1〜C6アルキル)SO2−フェニル、N(C2〜C6アル
ケニル)SO2−C1〜C4アルキル、N(C2〜C6アルケニル)SO2−フェニル
、N(C3〜C6アルキニル)−SO2−C1〜C4アルキル、N(C3〜C6アルキ
ニル)−SO2−フェニル、N(C3〜C7シクロアルキル)SO2−C1〜C4アル
キル、N(C3〜C7シクロアルキル)SO2−フェニル、N(フェニル)SO2−
C1〜C4アルキル、N(フェニル)SO2−フェニル、OSO2−C1〜C4アルキ
ル、CONR028R029、OSO2−C1〜C4ハロアルキル、OSO2−フェニル、
C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、フェニルチオ、C1〜C4ア
ルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、フェニルスルホニル、C1 〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、フェニルス
ルフィニル、C1〜C4アルキレン−フェニル、または−NR031CO2R030よっ
て置換されていてもよく; またはR01は、C3〜C7シクロアルキルであるか、またはC1〜C4アルキル、
C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、
C1〜C4アルキルスルホニルまたはフェニルによって置換されたC3〜C7シクロ
アルキルであって、部分的にハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C4アルコキシ、
C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、
C1〜C4アルキルおよびC1〜C4ハロアルキルによって置換されていてもよく; またはR01はC1〜C4アルキレン−C3〜C7シクロアルキル、フェニルである
か、またはC1〜C4アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1 〜C4ハロアルコキシ、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ア
ルケニルオキシ、C3〜C6アルキニルオキシ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、−C
OOH、COOC1〜C4アルキル、COOフェニル、C1〜C4アルコキシ、フェ
ノキシ、(C1〜C4アルコキシ)−C1〜C4アルキル、(C1〜C4アルキルチオ
)−C1〜C4アルキル、(C1〜C4アルキルスルフィニル)−C1〜C4アルキル
、(C1〜C4アルキルスルホニル)−C1〜C4アルキル、NHSO2C1〜C4ア
ルキル、NHSO2−フェニル、N(C1〜C6アルキル)SO2−C1〜C4アルキ
ル、N(C1〜C6アルキル)SO2−フェニル、N(C2〜C6アルケニル)SO2 −C1〜C4アルキル)、N(C2〜C6アルケニル)SO2−フェニル、N(C3〜
C6アルキニル)SO2−C1〜C4アルキル、N(C3〜C6アルキニル)SO2−
フェニル、N(C3〜C7シクロアルキル)SO2−C1〜C4アルキル、N(C3〜
C7シクロアルキル)SO2−フェニル、N(フェニル)SO2−C1〜C4アルキ
ル、N(フェニル)SO2−フェニル、OSO2−C1〜C4アルキル、CONR04 5 R046、OSO2−C1〜C4ハロアルキル、OSO2−フェニル、C1〜C4アルキ
ルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、フェニルチオ、C1〜C4アルキルスルホニ
ル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、フェニルスルホニル、C1〜C4アルキ
ルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、フェニルスルフィニル、
または−NR048CO2R047によって置換されたフェニルであり;または R01はC1〜C4アルキレンフェニル、COR07または4〜6員のヘテロサイク
リルであり; R02、R038、R044およびR066は互いに独立に水素、C1〜C4アルキル、フ
ェニルであるか、またはC1〜C4アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4ア
ルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル
、C3〜C6アルケニルオキシ、C3〜C6アルキニルオキシ、ハロゲン、ニトロ、
シアノ、COOH、COOC1〜C4アルキル、COOフェニル、C1〜C4アルコ
キシ、フェノキシ、(C1〜C4アルコキシ)−C1〜C4アルキル、(C1〜C4ア
ルキルチオ)−C1〜C4アルキル、(C1〜C4アルキルスルフィニル)−C1〜
C4アルキル、(C1〜C4アルキルスルホニル)−C1〜C4アルキル、NHSO2 −C1〜C4アルキル、NHSO2−フェニル、N(C1〜C6アルキル)SO2−C1 〜C4アルキル、N(C1〜C6アルキル)SO2−フェニル、N(C2〜C6アル
ケニル)SO2−C1〜C4アルキル、N(C2〜C6アルケニル)SO2−フェニル
、N(C3〜C6アルキニル)SO2−C1〜C4アルキル、N(C3〜C6アルキニ
ル)SO2−フェニル、N(C3〜C7シクロアルキル)SO2−C1〜C4アルキル
、N(C3〜C7シクロアルキル)SO2−フェニル、N(フェニル)SO2−C1
〜C4アルキル、N(フェニル)SO2−フェニル、OSO2−C1〜C4アルキル
、CONR049R050、OSO2−C1〜C4ハロアルキル、OSO2−フェニル、C1 〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、フェニルチオ、C1〜C4アル
キルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、フェニルスルホニル、C1
〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、フェニルス
ルフィニル、C1〜C4アルキレン−フェニル、または−NR052CO2R053によ
って置換されていてもよいフェニルであり; R03、R039、R067は互いに独立にC1〜C4アルキル、フェニルであるか、ま
たはC1〜C4アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4 ハロアルコキシ、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6アルケニ
ルオキシ、C3〜C6アルキニルオキシ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、COOH、
COOC1〜C4アルキル、COOフェニル、C1〜C4アルコキシ、フェノキシ、
(C1〜C4アルコキシ)−C1〜C4アルキル、(C1〜C4アルキルチオ)−C1
〜C4アルキル、(C1〜C4アルキルスルフィニル)−C1〜C4アルキル、(C1 〜C4アルキルスルホニル)−C1〜C4アルキル、NHSO2−C1〜C4アルキル
、NHSO2−フェニル、N(C1〜C6アルキル)SO2−C1〜C4アルキル、N
(C1〜C6アルキル)SO2−フェニル、N(C2〜C6アルケニル)SO2−C1
〜C4アルキル、N(C2〜C6アルケニル)SO2−フェニル、N(C3〜C6アル
キニル)SO2−C1〜C4アルキル、N(C3〜C6アルキニル)SO2−フェニル
、N(C3〜C7シクロアルキル)SO2−C1〜C4アルキル、N(C3〜C7シク
ロアルキル)SO2−フェニル、N(フェニル)SO2−C1〜C4アルキル、N(
フェニル)SO2フェニル、OSO2−C1〜C4アルキル、CONR070R054、O
SO2−C1〜C4ハロアルキル、OSO2−フェニル、C1〜C4アルキルチオ、C1 〜C4ハロアルキルチオ、フェニルチオ、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜
C4ハロアルキルスルホニル、フェニルスルホニル、C1〜C4アルキルスルフィ
ニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、フェニルスルフィニル、C1〜C4ア
ルキレン−フェニル、または−NR056CO2R055によって置換されたフェニル
であり; R04はC1〜C4アルキルであり; R05は水素、C1〜C4アルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、
C3〜C7シクロアルキル、フェニルであるか、またはC1〜C4アルキル、C1〜
C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C6ア
ルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6アルケニルオキシ、C3〜C6アルキニ
ルオキシ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、COOH、COOC1〜C4アルキル、C
OOフェニル、C1〜C4アルコキシ、フェノキシ、(C1〜C4アルコキシ)−C1 〜C4アルキル、(C1〜C4アルキルチオ)−C1〜C4アルキル、(C1〜C4ア
ルキルスルフィニル)−C1〜C4アルキル、(C1〜C4アルキルスルホニル)−
C1〜C4アルキル、NHSO2−C1〜C4アルキル、NHSO2−フェニル、N(
C1〜C6アルキル)SO2−C1〜C4アルキル、N(C1〜C6アルキル)SO2−
フェニル、N(C2〜C6アルケニル)SO2−C1〜C4アルキル、N(C2〜C6
アルケニル)SO2−フェニル、N(C3〜C6アルキニル)SO2H、N(C3〜
C6アルキニル)SO2−C1〜C4アルキル、N(C3〜C6アルキニル)SO2−
フェニル、N(C3〜C7シクロアルキル)SO2H、N(C3〜C7シクロアルキ
ル)SO2−C1〜C4アルキル、N(C3〜C7シクロアルキル)SO2−フェニル
、N(フェニル)SO2−C1〜C4アルキル、N(フェニル)SO2フェニル、O
SO2−C1〜C4アルキル、CONR057R058、OSO2−C1〜C4ハロアルキル
、OSO2−フェニル、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、フ
ェニルチオ、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、
フェニルスルホニル、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルス
ルフィニル、フェニルスルフィニル、C1〜C4アルキレン−フェニル、または−
NR060CO2R059によって置換されたフェニルであり; R06は水素、C1〜C4アルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、
C3〜C7シクロアルキル、フェニルであるか、またはC1〜C4アルキル、C1〜
C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C6ア
ルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6アルケニルオキシ、C3〜C6アルキニ
ルオキシ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、COOH、COOC1〜C4アルキル、C
OOフェニル、C1〜C4アルコキシ、フェノキシ、(C1〜C4アルコキシ)−C1 〜C4アルキル、(C1〜C4アルキルチオ)−C1〜C4アルキル、(C1〜C4ア
ルキルスルフィニル)−C1〜C4アルキル、(C1〜C4アルキルスルホニル)−
C1〜C4アルキル、NHSO2−C1〜C4アルキル、NHSO2−フェニル、N(
C1〜C6アルキル)SO2−C1〜C4アルキル、N(C1〜C6アルキル)SO2−
フェニル、N(C2〜C6アルケニル)SO2−C1〜C4アルキル、N(C2〜C6
アルケニル)SO2−フェニル、N(C3〜C6アルキニル)SO2−C1〜C4アル
キル、N(C3〜C6アルキニル)SO2−フェニル、N(C3〜C7シクロアルキ
ル)SO2−C1〜C4アルキル、N(C3〜C7シクロアルキル)SO2−フェニル
、N(フェニル)SO2−C1〜C4アルキル、N(フェニル)SO2フェニル、O
SO2−C1〜C4アルキル、CONR061R062、OSO2−C1〜C4ハロアルキル
、OSO2−フェニル、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、フ
ェニルチオ、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、
フェニルスルホニル、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルス
ルフィニル、フェニルスルフィニル、C1〜C4アルキレン−フェニル、または−
NR064CO2R063によって置換されたフェニルであり; R07はフェニル、置換されたフェニル、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキ
シ、または−NR08R09であり、; R08およびR30は互いに独立にC1〜C4アルキル、フェニルであるか、または
ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4 チオアルキル、−CO2R066、−COR067、C1〜C4アルキルスルホニル、C1 〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルによって置換されたフェニ
ルであり;またはR08およびR09は一緒に、酸素、NR065またはSによって中
断されていてもよい5〜6員環を形成し、 R015、R031、R043、R048、R052、R056、R060およびR64は互いに独立
に水素、C1〜C4アルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニルまたはC3 〜C7シクロアルキルであり; R025、R026、R027、R028、R029、R030、R032、R033、R034、R035、
R036、R037、R040、R041、R042、R045、R046、R047、R049、R050、R053 、R054、R055、R057、R058、R059、R061、R062、R065およびR070は
互いに独立に水素、C1〜C4アルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニ
ル、C3〜C7シクロアルキル、フェニルであるか、またはハロゲン、ニトロ、シ
アノ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、
C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4ハロアルキルによ
って置換されたフェニルであり;および R36は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3 〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、C3〜
C6シクロアルキルであるか、またはハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハ
ロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニ
ル、C3〜C6ハロアルキニル、C1〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C4アルキ
ルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜
C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアル
キルスルホニル、C1〜C4アルキルカルボニル、ジ−C1〜C4アルキルアミノ、
C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキル−S(O)2
O、C1〜C4ハロアルキル−S(O)2Oまたはフェニルによって置換されたC3 〜C6シクロアルキルであって、部分的にハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4 ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、シアノ、ニトロま
たはCOOHによって置換されていてもよい] の化合物;および式Iの化合物の農芸化学的に許容可能な塩M+および全ての立
体異性体および互変異性体を提供する。
できる。本発明は従って、式Iの化合物の全ての立体異性の形をも包含する。こ
れらの異性体の形の例は、下記の式Ix、Ixx、Ixxx、およびIxxxx
(式中、Qは基Q2である)である。
き、例えば、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、se
c−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチルお
よびオクチル、およびそれらの分枝異性体である。アルコキシ、アルケニルおよ
びアルキニル基は、上述したアルキル基に由来する。アルケニルおよびアルキニ
ル基は、モノ−またはポリ不飽和であってもよい。
して、他の意味との組合せにおけるハロゲン(例えばハロアルキルまたはハロフ
ェニル)にもあてはまる。 ハロアルキル基は、好ましくは1〜8個の炭素原子の鎖長を有する。ハロアル
キルは例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロ
ロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、2,2,2−トリフルオロエチ
ル、2−フルオロエチル、2−クロロエチル、ペンタフルオロエチル、1,1−
ジフルオロ−2,2,2−トリクロロエチル、2,2,3,3−テトラフルオロ
エチル、および2,2,2−トリクロロエチルであり;好ましくはトリクロロメ
チル、ジフルオロクロロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、およ
びジクロロフルオロメチルである。
びヨウ素であり、特にフッ素、および塩素である)によってモノ−またはポリ置
換されたアルケニル基であり、例えば2,2−ジフルオロ−1−メチルビニル、
3−フルオロプロペニル、3−クロロプロペニル、3−ブロモプロペニル、2,
3,3−トリフルオロプロペニル、2,3,3−トリクロロプロペニル、および
4,4,4−トリフルオロブト−2−エン−1−イルである。ハロゲンによって
モノ−、ジ−、またはトリ置換されたC3〜C20アルケニル基の中で、3〜5個
の炭素原子の鎖長を有するものが優先される。
特に、フッ素および塩素である)によってモノ−またはポリ置換されたアルキニ
ル基であり、例えば、3−フルオロプロピニル、3−クロロプロピニル、3−ブ
ロモプロピニル、3,3,3−トリフルオロプロピニル、および4,4,4−ト
リフルオロブト−2−イン−1−イルである。ハロゲンによってモノ−またはポ
リ置換されたアルキニル基の中で、3〜5個の炭素原子の鎖長を有するものが優
先される。
は、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、i−プロポキシ、n−ブトキシ、
イソブトキシ、sec−ブトキシ、およびtert−ブトキシ、更には異性体の
ペンチルオキシ、およびヘキシルオキシ基であり;好ましくは、メトキシおよび
エトキシである。アルキルカルボニルは、好ましくはアセチルまたはプロピオニ
ルである。アルコキシカルボニルは例えば、メトキシカルボニル、エトキシカル
ボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、n−ブトキシカル
ボニル、イソブトキシカルボニル、sec−ブトキシカルボニルまたはtert
−ブトキシカルボニルであり;好ましくは、メトキシカルボニルまたはエトキシ
カルボニルである。ハロアルコキシ基は、好ましくは1〜8個の炭素原子の鎖長
を有する。ハロアルコキシは例えば、フルオメトキシ、ジフルオメトキシ、トリ
フルオメトキシ、2,2,2−トリフルオロエトキシ、1,1,2,2−テトラ
フルオロエトキシ、2−フルオロエトキシ、2−クロロエトキシ、2,2−ジフ
ルオロエトキシ、および2,2,2−トリクロロエトキシであり;好ましくはジ
フルオロメトキシ、2−クロロエトキシ、およびトリフルオロメトキシである。
アルキルチオ基は、好ましくは1〜8個の炭素原子の鎖長を有する。アルキルチ
オは例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、n−
ブチルチオ、イソブチルチオ、sec−ブチルチオまたはtert−ブチルチオ
であり、好ましくは、メチルチオ、およびエチルチオである。アルキルスルフィ
ニルは例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルスルフィニ
ル、イソプロピルスルフィニル、n−ブチルスルフィニル、イソブチルスルフィ
ニル、sec−ブチルスルフィニル、tert−ブチルスルフィニルであり;好
ましくはメチルスルフィニル、およびエチルスルフィニルである。
ルスルホニル、イソプロピルスルホニル、n−ブチルスルホニル、イソブチルス
ルホニル、sec−ブチルスルホニルまたはtert−ブチルスルホニルであり
;好ましくは、メチルスルホニルまたはエチルスルホニルである。アルコキシア
ルコキシ基は好ましくは、1〜8個の炭素原子の鎖長を有する。アルコキシアル
コキシ基の例は、メトキシメトキシ、メトキシエトキシ、メトキシプロポキシ、
エトキシメトキシ、エトキシエトキシ、プロポキシメトキシまたはブトキシブト
キシである。アルキルアミノは例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、n−プロ
ピルアミノ、イソプロピルアミノまたは異性体のブチルアミンである。ジアルキ
ルアミノは例えば、ジメチルアミノ、メチルエチルアミノ、ジエチルアミノ、n
−プロピルメチルアミノ、ジブチルアミノ、およびジイソプロピルアミノである
。1〜4個の炭素原子の鎖長を有するアルキルアミノ基が優先される。アルコキ
シアルキル基は、好ましくは1〜6の炭素原子の鎖長を有する。アルコキシアル
キルは例えば、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエ
チル、n−プロポキシメチル、n−プロポキシエチル、イソプロポキシメチルま
たはイソプロポキシエチルである。アルキルチオアルキル基は、好ましくは1〜
8個の炭素原子を有する。アルキルチオアルキルは例えば、メチルチオメチル、
メチルチオエチル、エチルチオメチル、エチルチオエチル、n−プロピルチオメ
チル、n−プロピルチオエチル、イソプロピルチオメチル、イソ−プロピルチオ
エチル、ブチルチオメチル、ブチルチオエチルまたはブチルチオブチルである。
シクロアルキル基は、好ましくは3〜8個の環炭素原子を有し、例えばシクロプ
ロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、お
よびシクロオクチルである。フェノキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、ベンゾイ
ル、フェニルチオ、フェニルアルキル、フェノキシアルキル等の置換基の一部で
あってもよいフェニルは、置換されていてもよい。この場合、置換基はオルト、
メタおよび/又はパラ位であることができる。好ましい置換基位置は環結合位置
に対してオルト、およびパラ位である。ヘテロサイクリルは、炭素原子に加えて
、少なくとも1個のヘテロ原子(例えば窒素、酸素および/又はイオウ)を含む
環構造を意味すると理解されるべきである。それらは、飽和または不飽和である
ことができる。本発明の文脈において、ヘテロサイクリル環系は、置換されてい
てもよい。適当な置換基は、例えば、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル
、C1〜C4アルコキシ、シアノ、ニトロ、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜
C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルチオまたはC3〜C6シクロアルキ
ルである。
ル、モルホリニル、ピリジル、イミダゾリル、テトラヒドロフリル、テトラヒド
ロピラニル、ジヒドロフリル、ジヒドロピラニル、イソオキサゾリル、オキサゾ
リル、イソチアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾ
リル、チアゾリル、ピラゾリル、1,2,4−トリアゾリル、1,2,3−トリ
アゾリル、テトラゾリル、ピリミジル、ピラジニル、対称または非対称トリアジ
ニル、ピペラジニル、オキサゾリニル(例えば:
キセタニル、特に、2−オキセタニルまたはフタルイミジルであることができる
。 本発明は、式Iの化合物によって形成可能な、特にR20、R23、R26、および
R30がヒドロキシルである式Iの化合物により(好ましくはアミン、アルカリ金
属、およびアルカリ土類金属塩基、または第4級アンモニウム塩基と)形成可能
な塩M+をも包含する。アルカリ金属、およびアルカリ土類金属塩基の中で、リ
チウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウムまたはカルシウムの水酸化物(特
に、ナトリウムまたはカリウムのそれら)は、塩形成剤として特に強調すること
ができる。アンモニウム塩形成に適したアミンの例は、アンモニア、および第1
級、第2級および第3級C1〜C18アルキルアミン、C1〜C4ヒドロキシアルキ
ルアミン、およびC2〜C4アルコキシアルキルアミン、例えばメチルアミン、エ
チルアミン、n−プロピルアミン、イソプロピルアミン、4個の異性体のブチル
アミン誘導体、n−アミルアミン、イソアミルアミン、ヘキシルアミン、ヘプチ
ルアミン、オクチルアミン、ノニルアミン、デシルアミン、ペンタデシルアミン
、ヘキサデシルアミン、ヘプタデシルアミン、オクタデシルアミン、メチルエチ
ルアミン、メチルイソプロピルアミン、メチルヘキシルアミン、メチルノニルア
ミン、メチルペンタデシルアミン、メチルオクタデシルアミン、エチルブチルア
ミン、エチルヘプチルアミン、エチルオクチルアミン、ヘキシルヘプチルアミン
、ヘキシルオクチルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジ−n−プロピ
ルアミン、ジイソプロピルアミン、ジ−n−ブチルアミン、ジ−n−アミルアミ
ン、ジイソアミルアミン、ジヘキシルアミン、ジヘプチルアミン、ジオクチルア
ミン、エタノールアミン、n−プロパノールアミン、イソプロパノールアミン、
N,N−ジエタノールアミン、N−エチル−プロパノールアミン、N−ブチルエ
タノールアミン、アリルアミン、n−ブテニル−2−アミン、n−ペンテニル−
2−アミン、2,3−ジメチルブテニル−2−アミン、ジブテニル−2−アミン
、n−ヘキセニル−2−アミン、プロピレンジアミン、トリメチルアミン、トリ
エチルアミン、トリ−n−プロピルアミン、トリイソプロピルアミン、トリ−n
−ブチルアミン、トリイソブチルアミン、トリsec−ブチルアミン、トリ−n
−アミルアミン、メトキシエチルアミン、およびエトキシエチルアミン;ヘテロ
環式アミン、例えばピリジン、キノリン、イソキノリン、モルフォリン、ピペリ
ジン、ピロリジン、インドリン、キニクリジン、およびアゼピン;第1級アリー
ルアミン、例えばアニリン、メトキシアニリン、エトキシアニリン、o,m,p
−トルイジン、フェニレンジアミン、ナフチルアミン、およびo,m,p−クロ
ロアニリンであり;特にトリエチルアミン、イソプロピルアミン、およびジイソ
プロピルアミンである。塩形成に適した第4級アンモニウム塩基は、例えば、[
N(Ra01 Rb01 Rc01 Rd01)]+ OH-(式中、Ra01 Rb01 Rc01 Rd01は互いに独立にC1〜C4アルキルである)である。他のアニオンとの更
なる適当なテトラアルキルアンモニウム塩基は、例えばアニオン交換反応により
得ることができる。
C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6ハロアルキルチ
オ、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1 〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルキル
アミノ、ジ−C1〜C6−アルキルアミノ、C1〜C6アルキルアミノスルホニル、
ジ−C1〜C6アルキルアミノスルホニル、−N(R1)−SR2、−N(R3)−
SO−R4、−N(R5)−SO2R6、ニトロ、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシル
、アミノ、または芳香族または部分的に飽和していてもよく、窒素、酸素および
イオウからなる群から選ばれる1〜4個のヘテロ原子を含むことができる5員〜
10員の単環または縮合二環式の環系であって、その環系が直接ピリジン環に結
合しているか、またはC1〜C4アルキレン基を介してピリジン環に結合し、個々
の環系は2個を越える酸素原子を含まなくてもよく、および2個を越えるイオウ
原子を含まなくてもよく、環系は部分的に、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロア
ルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、
C3〜C6ハロアルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C3
〜C6アルケニルオキシ、C3〜C6アルキニルオキシ、メルカプト、C1〜C6ア
ルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C6アルケニルチオ、C3〜C6ハ
ロアルケニルチオ、C3〜C6アルキニルチオ、C2〜C5アルコキシアルキルチオ
、C3〜C5アセチルアルキルチオ、C3〜C6アルコキシカルボニルアルキルチオ
、C2〜C4−シアノアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハ
ロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキル
スルホニル、アミノスルホニル、C1〜C2アルキルアミノスルホニル、C2〜C4 ジアルキルアミノスルホニル、C1〜C3〜アルキレン−R7、NR8R9、ハロゲ
ン、シアノ、ニトロ、フェニル、およびベンジルチオ(フェニルおよびベンジル
チオがフェニル環上で部分的に、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1 〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロに
よって置換されていてもよい)によってモノ、ジ−、またはトリ置換されていて
もよく、および複素環における窒素上の置換基がハロゲンと異なり; Qは、基Q1であり、式中、 R20は、ヒドロキシル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキルカルボニルオ
キシ、C1〜C4アルコキシカルボニルオキシ、R21 R22N−C(O)O、フェ
ニルチオ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキル−S(O)2O、(C1〜C4 アルコキシ)2P(O)O、C1〜C4アルキル−(C1〜C4アルコキシ)P(O
)O、H(C1〜C4アルコキシ)P(O)Oまたはベンゾイルオキシであり;お
よび R21、およびR22は、互いに独立に水素またはC1〜C4アルキルであり; または基Q2a
ルオキシ、C1〜C4アルコキシカルボニルオキシ、R24R25N−C(O)O、フ
ェニルチオ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキル−S(O)2O、(C1〜
C4アルコキシ)2P(O)O、C1〜C4アルキル−(C1〜C4アルコキシ)P(
O)O、H(C1〜C4アルコキシ)P(O)Oまたはベンゾイルオキシであり;
および R24、およびR25は、互いに独立に水素またはC1〜C4アルキルである);お
よび Yは酸素、イオウ、化学結合またはC1〜C4アルキレンブリッジであり;また
は基Q3
ルオキシ、C1〜C4アルコキシカルボニルオキシ、R27R28N−C(O)O、
フェニルチオ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキル−S(O)2O、(C1 〜C4アルコキシ)2P(O)O、C1〜C4アルキル−(C1〜C4アルコキシ)P
(O)O、H(C1〜C4アルコキシ)P(O)Oまたはベンゾイルオキシである
);および R27、およびR28は、互いに独立に水素またはC1〜C4アルキルであり、およ
び R29は、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C4アルキルカルボニル、C1〜C4ア
ルコキシカルボニル、(C1〜C4アルキル)NHCO、または(C1〜C4アルキ
ル)2NCO;または基Q4
ルオキシ、C1〜C4アルコキシカルボニルオキシ、R31R32N−C(O)O、フ
ェニルチオ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキル−S(O)2O、(C1〜
C4アルコキシ)2P(O)O、C1〜C4−アルキル−(C1〜C4アルコキシ)P
(O)O、H(C1〜C4アルコキシ)P(O)Oまたはベンゾイルオキシであり
;および R31、およびR32は、互いに独立に水素またはC1〜C4アルキルであり; R33、およびR34は、互いに独立に水素、C1〜C4アルキル、C2〜C6アルケ
ニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C4−アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキ
ルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜
C4アルキル−NHS(O)2、C1〜C4ハロアルキル、−NH−C1〜C4アルキ
ル、−N(C1〜C4アルキル)2、C1〜C6アルコキシであるか、または部分的
にC1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハ
ロアルコキシ、C1〜C4アルキルカルボニル、C1〜C4アルコキシカルボニル、
アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、ジ−C1〜C4アルキルアミノ、C1〜C6アル
キルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1
〜C4アルキル−S(O)2O、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアル
キルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキル−
S(O)2O、C1〜C4アルキル−S(O)2NH、C1〜C4アルキル−S(O)2 N(C1〜C4−アルキル)、ハロゲン、ニトロ、COOHまたはシアノによっ
て置換されていてもよいフェニルであり;またはR33およびR34は、一緒にC2
〜C6アルキレンブリッジを形成し;および R35は、水素、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシカルボニル、または部
分的にC1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜
C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルカルボニル、C1〜C4アルコキシカルボ
ニル、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、ジ−C1〜C4アルキルアミノ、C1〜
C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニ
ル、C1〜C4アルキル−S(O)2O、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハ
ロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4ハロアル
キル−S(O)2O、C1〜C4アルキル S(O)2NH、C1〜C4アルキル−S
(O)2N(C1〜C4−アルキル)、ハロゲン、ニトロ、COOHまたはシアノ
によって置換されていてもよいフェニルであり;または基Q5である] もの、およびこれらの化合物の農学的に(agronomically)に許容できる塩であ
って、他の置換基は請求項1で式Iの下に定義されている。式1bの化合物の中
で、更に、式中、 基C(O)−Qはピリジン環の3の位置に配置されているか、または式中Qが
Q2であり、R23が特にヒドロキシルであり、Yがメチレンブリッジであり;お
よびmが数2であるものが優先される。更にRがC1〜C6アルキルまたはC1〜
C6ハロアルキルである式1bの化合物が優先される。
。基RがC1〜C6ハロアルキルであって、ピリジル窒素へのオルト位にある式I
の化合物が更に優先される。基−C(O)Qがピリジル窒素に対して3の位置に
ある式Iの化合物が、とりわけ、特に重要である。式Iにおいて、pは好ましく
は数0である。強調すべきものは、mが2であり;RがC1〜C3アルキル、C1
〜C3ハロアルキル、C1〜C2アルコキシメチル、C1〜C2アルキルチオメチル
、ヒドロキシメチル、C1〜C6アルキルカルボニルオキシメチル、ベンゾイルオ
キシメチル、C1〜C4アルコキシカルボニルオキシメチル、塩素、シアノ、C1
〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、アリル(allyl)オキシ、プロパル
ギルオキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニル、C1〜C4 アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルホニルオキシ、C1〜C2アルキルス
ルフィニルメチルまたはC1〜C2アルキルスルホニルメチルである式Iの化合物
でもある。式Iの好ましい化合物の更なる群は、少なくとも1個の基Rがトリフ
ルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、ペンタフルオロエチルまたはヘプタフ
ルオロ−n−プロピルであるそれらの化合物によって形成される。
びR19がC1〜C3アルキルであり、およびR17が水素であるか、またはQが基Q2 であり、Yが−CH2−、−CH2CH2−または酸素であり、Aが−CH2−で
あり、およびR240、R241、R242、およびR243は個々に水素であるか、または
Qは基Q3であり、およびR29がC1〜C4アルキルカルボニル、C1〜C4アルコ
キシカルボニルまたはC1〜C4アルキルアミノカルボニルまたはジ(C1〜C2−
アルキル)アミノカルボニルであるか、またはQが基Q4(式中、R33、R34、
およびR35がC1〜C4アルキルである)である。式Iのこれらの注目すべき化合
物において、R20、R23、R26、およびR30が互いに独立にハロゲン、チオシア
ナト、C1〜C12アルコキシ、C1〜C4アルコキシカルボニル−C1〜C2アルコ
キシ、C1〜C12アルキルチオ、C1〜C12アルキルスルフィニル、C1〜Cl2ア
ルキルスルホニル、C1〜C12ハロアルキルチオ、C1〜C12ハロアルキルスルフ
ィニル、C1〜C12ハロアルキルスルホニル、C1〜C12アルケニルチオ、C2〜
C12アルケニルスルフィニル、C2〜C12アルケニルスルホニル、C2〜C12−ハ
ロアルケニルチオ、C2〜C12ハロアルケニルスルフィニル、C2〜C12ハロアル
ケニルスルホニル、C2〜C12アルキニルチオ、C2〜C12アルキニルスルフィニ
ル、C2〜C12アルキニルスルホニル、C1〜C4アルコキシカルボニル−C1〜C2 −アルキルチオ、C1〜C4−アルコキシカルボニル−C1〜C2アルキルスルフ
ィニル、C1〜C4アルコキシカルボニル−C1〜C2アルキルスルホニル、C1〜
C4アルキル−S(O)2NH、C1〜C4ハロアルキル−S(O)2NH、C1〜C4 アルキル−S(O)2O、C1〜C18アルキルカルボニルオキシ、C2〜C18アル
ケニルカルボニルオキシ、C3〜C6シクロアルキルカルボニルオキシ、C1〜C1 2 アルコキシカルボニルオキシ、C1〜C12アルキルチオカルボニルオキシ、C1
〜C12アルキルチオカルバモイル、C1〜C6アルキル−NH(CS)N(C1〜
C6アルキル)−NH−、ジ−C1〜C6アルキル−N(CS)N(C1〜C6アル
キル)−NH−、ベンジルオキシ、ベンジルチオ、ベンジルスルフィニル、ベン
ジルスルホニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニル
スルホニル、フェニルスルホニルオキシまたはベンゾイルオキシであって、フェ
ニル基が部分的に、個々の場合にC1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1 〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルカルボニル、C1 〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C4アルキルアミノ、ジ−C1〜C4アルキル
アミノ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アル
キルスルホニル、C1〜C4−アルキル−S(O)2O、C1〜C4ハロアルキルチ
オ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1 〜C4ハロアルキル−S(O)2O、C1〜C4アルキル−S(O)2NH、C1〜
C4アルキル−S(O)2N(C1〜C4アルキル)、ハロゲン、ニトロまたはシア
ノによって置換されていてもよく、またはR20、R23、R26、およびR30は、互
いに独立に、チエニルカルボニルオキシまたはフリルカルボニルオキシ(部分的
にメチルまたはハロゲンによって置換されていてもよい)であるか、またはピリ
ジルカルボニルオキシ(請求項1に記載されたように部分的に置換されていても
よい)であり、またはR20がR37R38N、R71R72NNH−、R21R22NC(O
)O−またはR73R74NC(O)NH−であるか;または、R23はR44R45N、
R75R76NNH−、R46R47NC(O)O−またはR77R78NC(O)NH−で
あり;または、R26はR53R54N、R79R80NNH−、R55R56NC(O)O−
またはR81R82NC(O)NH−であり;または、R30はR62R63N、R83R84 NNH−、R64R65NC(O)O−またはR85R86NC(O)NH−である。と
りわけ特に好ましくは、R20、R22、R26またはR30は、ヒドロキシルまたはO- M+である。
ハロアルキル、またはシクロプロピルであり、R01がC1〜C6アルキル、C1〜
C4アルコキシカルボニルメチル、C3〜C8アルケニルであり、 がメチル、ハ
ロゲン、トリフルオロメチル、メトキシによって置換されたベンジルまたはフェ
ニルであり;少なくとも一個の基Rが、ピリジル窒素に対してオルト位に位置す
るトリフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、ペンタフルオロエチル、また
はヘプタフルオロ−n−プロピルある式Iのそれらの化合物によって形成される
。
は基
O 97/46530号、およびEP−A−0 353 187号に記述されてい
るもの)と同様に行われ、 a)不活性な有機溶媒中で塩基の存在下で、式II
である) の化合物と、式III、IV、VまたはVI
はシアン化物源の存在下で、これらの化合物を異性化させるか;または b)不活性な有機溶媒中で、塩基、およびカップリング剤の存在下で、式XI
せることを含む。 R20、R23、R26またはR30がヒドロキシルまたはハロゲンと異なる式Iの化
合物は、文献から一般的に公知の変換方法によって、例えば適切なアシル クロ
リドによるアシクレーション(acyclations)またはカルバモイル化により、適
当な塩基の存在下でR20、R23、R26またはR30がヒドロキシルである化合物か
ら製造することができ、またはそれらは、R20、R23、R26またはR30がハロゲ
ンである式Iのクロリド上での求核置換反応によって製造可能であり、それらは
、塩素化剤、例えばホスゲン、塩化チオニルまたはオギザリル クロリドとの反
応による公知のプロセスによって同様に得ることができる。ここに、例えば、適
切に置換されたアミン、またはヒドロキシルアミンが直接に、またはアルキルス
ルホナミド、メルカプタン、チオフェノール、フェノール、Ar1−NH2または
Ar1−SHは、塩基(例えば5−エチル−2−メチルピリジン、ジイソプロピ
ルエチルアミン、トリエチルアミン、重炭酸ナトリウム、酢酸ナトリウムまたは
炭酸カリウム)の存在下で使用される。
プロセスと同様に、例えば過酸(例えばメタクロロ過安息香酸(m−CPBA)
または過酢酸)を用いて酸化させて、式Iの対応するスルホン、およびスルホキ
シドを与えることができる。ここに、イオウ原子(SO−またはSO2)におけ
る酸化の程度は酸化剤の量によって制御することができる。
された通りである) の式Iの化合物を製造するための本発明に従うプロセスは、公知のプロセス(例
えばWO 97/43270号に記述されているもの)と同様に行われ、式XI
I
ンまたはスルホネート)である) のアルキル化剤の存在下で、式XIV
ある) の化合物に変換し、次いで、この化合物を溶媒の存在または不存在下で、塩基の
存在下で、塩酸ヒドロキシルアミンを用いて環化させて、式
ある) の化合物を与え、次いでこれらの化合物を、酸化剤(例えばメタ−クロロ過安息
香酸(m−CPBA))で酸化することを含む。 式Ie、およびIfの異性体は、カラムクロマトグラフィーおよび適当な移動
相を用いて分離し、および次いで精製することができる。
に詳細に説明される。
化合物、R23がヒドロキシルである基Q2を有する式Iの化合物、R26がヒドロ
キシルである基Q3を有する式Iの化合物、およびR30がヒドロキシルである基
Q4を有する式Iの化合物を、好適に製造することができる。
である式Iの化合物を反応スキーム1、経路a)に従って製造するために、Xが
脱離基、例えばハロゲン(例えばヨウ素、臭素、および特に、塩素)、N−オキ
シフタラミドまたはN,O−ジメチルヒドロキシルアミノ、または活性エステル
、例えば
れる)、または
)と対応するカルボン酸から形成される) の一部である式IIのカルボン酸誘導体が使用される。これらの化合物は、例え
ばジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素、アセトニトリル等のニトリル、トル
エン等の芳香族炭化水素等の不活性な有機溶媒中で、塩基、例えばアルキルアミ
ン、例えばトリエチルアミン、芳香族アミン、例えばピリジンまたは4−ジメチ
ルアミノピリジン(DMAP)の存在下で、式III、IV、VまたはVIのジ
オン誘導体と反応されて、式VII、VIII、IX、およびXの異性体のエノ
ールエーテルを与える。このエステル化は、0℃〜110℃の温度で行われる。
は、EP 369 803号と同様に、例えば、塩基、例えばアルキルアミン、例
えばトリエチルアミン、カーボネート、例えば炭酸カリウム、および触媒量のD
MAPまたはシアン化物源(例えばアセトンシアノヒドリンまたはシアン化カリ
ウム)の存在下で行うことができる。
R30は、ヒドロキシルである)の所望のジオンは、例えばChem. Lett. 1975
,1045と同様に、不活性溶媒、例えばハロゲン化炭化水素(例えばジクロロ
メタン)、ニトリル(例えばアセトニトリル)、または芳香族炭化水素(例えば
トルエン)中で、塩基、例えばアルキルアミン(例えばトリエチルアミン)、お
よびカップリング剤(例えば2−クロロ−1−メチルピリジニウムヨウ化物)の
存在下で、式XIのカルボン酸を式III、IV、VまたはVIのジオン誘導体
でエステル化することによって得ることができる。用いた溶媒に依存して、この
エステル化は、0℃〜110℃の温度で、経路a)で記述したように当初に式I
の異性体のエステルを与え、それは経路a)で記述したように、例えば塩基、お
よび触媒量のDMAPまたはシアン化物源の存在下で異性化して、式I(R20、
R23、R26、およびR30は、ヒドロキシルである)の所望のジオン誘導体を与え
ることができる。
のβ−ジケトン誘導体を、例えばSynthesis、1991、301;同書1988
、793;または、テトラヘドロン 32、3055(1976)と同様に、塩
基、例えばカーボネート(例えば炭酸カリウム)、金属水素化物(例えば水素化
ナトリウム)またはアルミニウム上のフッ化カリウム、および式XIII{式中
、X1が脱離基、例えばハロゲン(例えばヨウ素、臭素、および特に塩素)、R2 5 OSO2O−、CH3SO2O−、または
きる。この反応は、好ましくは溶媒、例えばアミド、例えばN,Nジ−メチルホ
ルムアミド(DMF)、スルホキシド、例えばジメチルスルホキシド(DMSO
)またはニトリル(例えばアセトニトリル)の存在下で、行われる。形成される
式XIVのケテンチオアセタールは、塩基(例えば酢酸ナトリウム)の存在下で
、溶媒、例えばアルコール、例えばエタノール、またはエーテル、例えばテトラ
ヒドロフラン中で、塩酸ヒドロキシルアミンを用いて環化されて、Zがイオウで
ある式Ieの化合物を与える。この環化反応は、0℃〜100℃の温度で行われ
る。適当な場合には、式IeおよびIf(Zがイオウである)の化合物は、公知
の標準的なプロセスと同様に、例えば過酸、例えばメタ−クロロ過安息香酸(m
−CPEA)または過酢酸により酸化されて、式IeおよびIf(Z=SO−ま
たはSO2−である)の対応するスルホンおよびスルホキシドを与えることがで
きる。ここに、イオウ原子(Z=SO−またはSO2)における酸化の程度は、
酸化剤の量によって制御することができる。
例えば、H.O.House、「最新合成反応(Modern Synthetic Reactions)」、
W.A.ベンジャミン社、メンローパーク、カリフォルニア、1972、頁33
4〜335、および353〜354に記述されているように行われる。 式中Xが脱離基、例えばハロゲン(例えば、臭素、ヨウ素または特に、塩素)
である、反応スキーム1(経路a)での式IIの活性化カルボン酸誘導体は、公
知の標準的なプロセス、例えば、C.Ferri「Reaktionen der organischen Synt
hese」(有機化学の反応)、Georg Thieme Verlag、シュツットガルト、197
8、第461頁以降に記述されたように製造することができる。これは、以下の
反応スキーム3に示される。
の化合物は、例えばハロゲン化剤、例えばチオニルハライド、例えば塩化チオニ
ル、または臭化チオニル;ハロゲン化リンまたはオキシハロゲン化リン、例えば
五塩化リンまたはオキシ塩化リンまたは五臭化リンまたは臭化ホスホリル);ま
たはハロゲン化オキサリル、例えば塩化オキサリルを使用することによって、ま
たは活性エステルの形成のために試薬、例えばN,N’−ジシクロヘキシルカル
ボジイミド(DCC)または式XのN−エチル−N’−(3−ジメチルアミノプ
ロピル)カルボジイミド(EDC)を用いることによって製造される。ハロゲン
化剤として用いられる式Xの化合物に対して、Xは脱離基、例えばハロゲン、例
えばフッ素、臭素またはヨウ素(および特に塩素)であり、およびW1は例えば
、PCl2、SOCl、SOBrまたはClCOCOである。
ハロゲン化芳香族炭化水素(例えばn−ヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタンまたはクロロベンゼン)の存在下
または不存在下で、−20℃〜反応混合物の還流温度の反応温度、好ましくは4
0〜150℃の反応温度、触媒量のN,N−ジメチルホルムアミドの存在下で行
われる。このような反応は一般的に公知であり、脱離基Xに関して種々の変形で
文献に記述されている。
/07837号、DE−A−3818958号、EP−A−0 336 992号
、およびDE−A−3902818号に記述されている方法と同様に製造するこ
とができる。 反応スキーム2における式XIIの化合物は、例えば、式II
ハロゲンである) に対応する化合物から標準的なプロセスによって、例えばクライゼン縮合を介し
て、または式XV
オン(例えばWO 96/26192号を参照)である) のケトカルボン酸塩との反応により、式IIの化合物から得ることができる。 式IIおよびXIの化合物は公知であり、例えば、WO 97/46530号
、EP−A−0 353 187号、ヘテロサイクルズ(Heterocycles)、48、
779(1998)、ヘテロサイクルズ、46、129(1997)またはテト
ラヘドロン レターズ、1749(1998)に記述されている方法と同様に製
造することができる。
めに、利用できる多数の公知の標準的なプロセス(例えばアルキル化、ハロゲン
化、アシル化、アミド化、オキシム化、酸化、および還元)があり、および適当
な製造プロセスの選択は、問題の中間体における置換基の性質(反応性)に依存
する。
学的性質を考慮しつつ、簡単な方法で製造することができる。 式Iの最終生成物は、溶媒の蒸発または濃縮による慣習的な方法で単離するこ
とができ、エーテル、芳香族炭化水素、塩素化炭化水素等の、それらが僅かに可
溶な溶媒中で、固体残渣の粉砕または再結晶によって、または蒸留によって、ま
たはカラムクロマトグラフィーおよび適当な移動相によって精製することができ
る。
れねばならないかは当業者に公知である。目標とされた合成が純粋な異性体を単
離するために行われない限り、生成物は2以上の異性体の混合物として得られる
可能性がある。異性体は、それ自体は公知の方法により分離することができる。 pが1である式Iの化合物、すなわち、式Iの対応するN−オキシドは、酸無
水物(例えばトリフルオロ酢酸無水物)の存在下で、pが0である式Iの化合物
と、適当な酸化剤、例えばH2O2尿素アダクトとを反応させることによって製造
することができる。この反応シーケンスは、基Q2の例を用いて以下に示される
:
ドロキシ−C1〜C2アルキル、1−(C1〜C6アルキルカルボニルオキシ)−C1 〜C2アルキル、1−ベンゾイルオキシ−C1〜C2アルキル、1−(C1〜C4ア
ルコキシカルボニルオキシ)−C1〜C2アルキル、1−(C1〜C4アルキルチオ
)−C1〜C2アルキル、1−(C1〜C4アルキルスルフィニル)−C1〜C2アル
キル、1−(C1〜C4アルキルスルホニル)−C1〜C2アルキル、1−チオシア
ナト−C1〜C2アルキル、1−シアノ−C1〜C2アルキルである式Iの化合物は
、公知の反応条件、例えばトシル クロリドの存在下(例えばパラム(Parham)
、W.E.;スローン、K.B;レディ(Reddy)、K.R.;オルソン、P.
E.;J Org Chem、1973、38,927を参照)、または酸無水物の存在
下(例えばコンノ、K.;ハシモト、K.;シラハマ、H.;マツオモ、T.;
ヘテロサイクルズ、1986,24,2169を参照)で式IのN−オキシドを
加熱し、次いで、適当な場合には、続く変換によっても製造することができる。
、129(1997)またはHelvetica Chimica Acta 71、596(198
8)で言及されたようなプロセスと同様に合成され、 a) 式XVI
ルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスル
フィニル、C1〜C6ハロアルキル、1−(C1〜C6アルキルカルボニルオキシ)
−C1〜C6アルキル、1−(C1〜C6アルキルチオ)−C1〜C6アルキル、1−
(C1〜C6アルキルスルフィニル)−C1〜C6アルキル、1−(C1〜C6アルキ
ルスルホニル)−C1〜C6アルキル、1−チオシアナト−C1〜C6アルキル、1
−シアノ−C1〜C6アルキル、フェニル(フェニル基がハロゲン、メチル、エチ
ル、トリフルオロメチル、メトキシまたはニトロによって、モノ−またはポリ置
換されていてもよい)であるか、または芳香族または部分的に飽和されていても
よく、窒素、酸素およびイオウからなる群から選ばれる1〜4個のヘテロ原子を
含んでいてもよい5〜10員の単環または縮合二環式の環系であって、環系が直
接に、またはC1〜C4アルキレン基を介して二重結合に結合し、個々の環系が2
個を越える酸素原子を含まなくてもよく、2個を越えるイオウ原子を含まなくて
もよく、環系が部分的に、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6 アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアル
キニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C3〜C6アルケニルオ
キシ、C3〜C6アルキニルオキシ、メルカプト、C1〜C6アルキルチオ、C1〜
C6ハロアルキルチオ、C3〜C6アルケニルチオ、C3〜C6ハロアルケニルチオ
、C3〜C6アルキニルチオ、C2〜C5アルコキシアルキルチオ、C3〜C5アセチ
ルアルキルチオ、C3〜C6アルコキシカルボニルアルキルチオ、C2〜C4シアノ
アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィ
ニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、アミノ
スルホニル、C1〜C2アルキルアミノスルホニル、C2〜C4ジアルキルアミノス
ルホニル、C1〜C3アルキレン−R87、NR88 R89、ハロゲン、シアノ、ニト
ロ、フェニル、およびベンジルチオ(フェニル、およびベンジルチオが部分的に
フェニル環上で、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキ
シ、C1〜C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロによって置換され
ていてもよい)によってモノ−、ジ−またはトリ置換されていてもよく;複素環
における窒素上の置換基がハロゲンと異なる) R87はC1〜C3アルコキシ、C2〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C3アルキ
ルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニル、C1〜C3アルキルスルホニルまたはフ
ェニルであって、フェニルが部分的にC1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル
、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニト
ロによって置換されていてもよく; R88は水素またはC1〜C6アルキルであり、および R89はC1〜C6アルキルまたはC1〜C6アルコキシである] の化合物を、式XVII
ロゲンである) により、塩基、例えば芳香族アミン(例えばピリジン)の存在下で、アシル化し
て、式XVIII
例えば、ジクロロメタン)またはニトリル(例えばアセトニトリル)中で用いる
ことにより、アルコキシ基をアミノ基と置換する、 ことを含む。結果として生じる式XIX
ニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6シクロアルキル
、C1〜C6ハロアルキル、1−(C1〜C6アルキルカルボニルオキシ)−C1〜
C6アルキル、1−(C1〜C6アルキルチオ)−C1〜C6アルキル、1−(C1〜
C6アルキルスルフィニル)−C1〜C6アルキル、1−(C1〜C6アルキルスル
ホニル)−C1〜C6アルキル、1−チオシアナト−C1〜C6アルキル、1−シア
ノ−C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシ−C1〜C6アルキル、C1〜C6アル
コキシカルボニル−C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ−C1〜C6アル
コキシ、フェニル、ベンジル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニ
ル、フェニルスルホニル、ベンジルチオ、ベンジルスルフィニルまたはベンジル
スルホニルであって、フェニル基が少なくともハロゲン、メチル、エチル、トリ
フルオロメチル、メトキシまたはニトロによって、モノ−またはポリ置換されて
いてもよい)であるか、または芳香族または部分的に飽和されていてもよく、窒
素、酸素およびイオウからなる群から選ばれる1〜4個のヘテロ原子を含んでい
てもよい5〜10員の単環または縮合二環式の環系であって、環系が直接に、ま
たはC1〜C4アルキレン基を介して結合され、個々の環系が2個を越える酸素原
子を含まなくてもよく、2個を越えるイオウ原子を含まなくてもよく、環系が部
分的に、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3
〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、C1〜C6 アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C3〜C6アルケニルオキシ、C3〜C6
アルキニルオキシ、メルカプト、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキル
チオ、C3〜C6アルケニルチオ、C3〜C6ハロアルケニルチオ、C3〜C6アルキ
ニルチオ、C2〜C5アルコキシアルキルチオ、C3〜C5アセチルアルキルチオ、
C3〜C6アルコキシカルボニルアルキルチオ、C2〜C4シアノアルキルチオ、C1 〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6ア
ルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、アミノスルホニル、C1
〜C2アルキルアミノスルホニル、C2〜C4ジアルキルアミノスルホニル、C1〜
C3−R90、NR91 R92、ハロゲン、シアノ、ニトロ、フェニル、およびベン
ジルチオ(フェニル、およびベンジルチオが部分的にフェニル環上で、C1〜C3 アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキ
シ、ハロゲン、シアノまたはニトロによって置換されていてもよい)によってモ
ノ−、ジ−またはトリ置換されていてもよく;複素環における窒素上の置換基が
ハロゲンと異なり; R90はC1〜C3アルコキシ、C2〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C3アルキ
ルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニル、C1〜C3アルキルスルホニルまたはフ
ェニルであり、フェニルが部分的にC1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、
C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロ
によって置換されていてもよく; R91は水素またはC1〜C6アルキルであり、 R92はC1〜C6アルキルまたはC1〜C6アルコキシであり、および、 R14は上記で定義された通りである} の化合物と縮合され、結果として得られた式XXIa
C6アルケニル、C3〜C6ハロゲンアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6
ハロアルキニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキル、フェニ
ル、ベンジル(フェニルおよびベンジル基が、部分的にC1〜C3アルキル、C1
〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、ハロゲン
、シアノまたはニトロによって置換されていてもよい)であるか、C1〜C4アル
コキシ−C1〜C4アルキル、またはC1〜C4アルキルチオ−C1〜C4アルキル、
C1〜C4アルキルスルフィニル−C1〜C4アルキル、C1〜C4アルキルスルホニ
ル−C1〜C4アルキルであるか、または芳香族または部分的に飽和されていても
よく、窒素、酸素およびイオウからなる群から選ばれる1〜4個のヘテロ原子を
含んでいてもよい5員〜10員の単環または縮合二環系であって、個々の環系が
2個を越える酸素原子を含まなくてもよく、2個を越えるイオウ原子を含まなく
てもよく、環系が部分的に、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜
C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロ
アルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C3〜C6アルケニ
ルオキシ、C3〜C6アルキニルオキシ、メルカプト、C1〜C6アルキルチオ、C1 〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C6アルケニルチオ、C3〜C6ハロアルケニルチ
オ、C3〜C6アルキニルチオ、C2〜C5アルコキシアルキルチオ、C3〜C5アセ
チルアルキルチオ、C3〜C6アルコキシカルボニルアルキルチオ、C2〜C4シア
ノアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフ
ィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、アミ
ノスルホニル、C1〜C2アルキルアミノスルホニル、C2〜C4ジアルキルアミノ
スルホニル、C1〜C3アルキレン−R93、NR94 R95、ハロゲン、シアノ、ニ
トロ、フェニル、およびベンジルチオ(フェニルおよびベンジルチオが部分的に
フェニル環上で、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキ
シ、C1〜C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロによって置換され
ていてもよい)によってモノ−、ジ−またはトリ置換されていてもよく;複素環
における窒素上の置換基がハロゲンと異なり、 R93はC1〜C3アルコキシ、C2〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C3アルキ
ルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニル、C1〜C3アルキルスルホニルまたはフ
ェニルであり、フェニルが部分的にC1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、
C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロ
によって置換されていてもよく; R94は水素またはC1〜C6アルキルであり、 R95はC1〜C6アルキルまたはC1〜C6アルコキシである} の求核試薬と、塩基の存在下で反応させて、式XXIb
る) の化合物を与え、次いで結果として生じる化合物を加水分解して式XXIIb
化合物を与える。 R150がフッ素である式XXIbの化合物は、極性非プロトン溶媒(例えばア
セトニトリル、ジメチルホルムアミドまたはスルホラン)の存在下で、18−ク
ラウン−6の触媒量の存在下または不存在で、フッ化カリウムと式XXVIの化
合物とを反応させることによって製造される。R150が水素である式XXIcの
化合物は、式XXVIの塩素基を、例えば適当な金属触媒の存在下で水素を用い
て、または適当な溶媒中でギ酸アンモニウムを用いて還元することによって製造
される。式XXIIaまたはXXIIbおよびXXIIcの化合物の製造は、下
記の反応スキーム4および5で更に詳細に説明される。
物を製造するために、多数の公知の標準的なプロセス、例えばアルキル化、ハロ
ゲン化、アシル化、アミド化、オキシム化、酸化、および還元が適当であり、適
当な製造プロセスの選択は、問題の中間体における置換基の性質(反応性)に依
存する。
、ヘプタフルオロ−n−プロピルまたはトリクロロメチルであり、Rx1がC1〜
C6アルキルであり、QおよびRが式Iの下で定義された通りである式IIbの
新規な化合物は、反応スキーム5に従って、適当な塩素化条件、および分離プロ
セスを用いて、式XXXの6−クロロ−4−ハロアルキル−3−ニコチン酸エス
テルを製造し、次いでこれらの化合物を式XXXI Z01−R151 (XXXI) {式中、Z01はSH、ヒドロキシルまたはアミノであり、R151は水素、C1〜C6 アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニ
ル、ハロゲン、C3〜C6ハロアルキニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜
C6ハロアルキル、フェニル、ベンジル(フェニルおよびベンジル基が、部分的
にC1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハ
ロアルコキシ、シアノまたはニトロによって置換されていてもよい)であるか、
C1〜C4アルコキシ−C1〜C4アルキル、またはC1〜C4アルキルチオ−C1〜
C4アルキル、C1〜C4アルキルスルフィニル−C1〜C4アルキル、C1〜C4ア
ルキルスルホニル−C1〜C4アルキルであるか、または芳香族または部分的に飽
和されていてもよく、窒素、酸素およびイオウからなる群から選ばれる1〜4個
のヘテロ原子を含んでいてもよい5員〜10員の単環または縮合二環系であって
、個々の環系が2個を越える酸素原子を含まなくてもよく、2個を越えるイオウ
原子を含まなくてもよく、環系が部分的に、 C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハ
ロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、C1〜C6アルコ
キシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C3〜C6アルケニルオキシ、C3〜C6アルキニ
ルオキシ、メルカプト、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3 〜C6アルケニルチオ、C3〜C6ハロアルケニルチオ、C3〜C6アルキニルチオ
、C2〜C5アルコキシアルキルチオ、C3〜C5アセチルアルキルチオ、C3〜C6 アルコキシカルボニルアルキルチオ、C2〜C4シアノアルキルチオ、C1〜C6ア
ルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルス
ルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、アミノスルホニル、C1〜C2アル
キルアミノスルホニル、C2〜C4ジアルキルアミノスルホニル、C1〜C3アルキ
レン−R96、NR97 R98、ハロゲン、シアノ、ニトロ、フェニル、およびベン
ジルチオ(フェニルおよびベンジルチオが部分的にフェニル環上で、C1〜C3ア
ルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ
、ハロゲン、シアノまたはニトロによって置換されていてもよい)によってモノ
−、ジ−またはトリ置換されていてもよく; R96はC1〜C3アルコキシ、C2〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C3アルキ
ルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニル、C1〜C3アルキルスルホニルまたはフ
ェニルであり、フェニルが部分的にC1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、
C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロ
によって置換されていてもよく; R97は水素またはC1〜C6アルキルであり、 R98はC1〜C6アルキルまたはC1〜C6アルコキシである} の求核試薬で変換し、複素環上での窒素の置換基がハロゲンと異なり、当業者に
一般的に公知の反応プロセスを用いて、反応スキーム1で記述されたように、式
XXXIIの6−置換された4−パーハロアルキルニコチン酸、およびそれらの
以降の生成物IIbおよびIbに変換することにより、式XXVIIIの3−ア
ルコキシカルボニル−4−パーハロアルキルピリジン N−オキシドを介して、
一般的に公知のプロセスによって製造することができる。これは、以下の反応ス
キーム6に示される。
化合物、R23がヒドロキシルである基Q2を有する式Iの化合物、R26がヒドロ
キシルである基Q3を有する式Iの化合物、およびR30がヒドロキシルである基
Q4を有する式Iの化合物を好適に製造することができる。 式Icの6−置換された2−ハロアルキルニコチン酸化合物は、例えば、Rf
がトリフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプ
タフルオロ−n−プロピルまたはトリクロロメチルであり;およびR1xがC1〜
C6アルキルであり、Rが式Iの下で定義された通りである、対応する2−ハロ
アルキル−3−アルコキシカルボニル−2−ピリジン XXXIIIから、対応
するカルボン酸への加水分解により、および以降の活性化(例えばハロゲン化ア
シル(IIc)への変換)により、製造することができる(反応スキーム7)。
XIIIe、XXXIIIf、XXXIIIg、およびXXXIIIhの前駆体
は、同様に当業者に公知の変換プロセス(反応スキーム7)によりアクセスでき
る。2−トリフルオロメチル−3−エトキシカルボニル−2−ピリドン(Rが水
素であり、R1xがエチルであり、およびRfがトリフルオロメチルである式XX
XIIIa)は特に、オーガニック プロセス リサーチ アンド ディベロッ
プメント(Org. Process Research and Development)、1,370(1997
)から公知である。
−ハロ誘導体を製造するために、式XXXIIIaのピリドン(オーガニック
プロセス リサーチ アンド ディベロップメント、1、370(1997)ま
たはスキーム8により製造)と、ハロゲン化剤(例えばオキシ塩化リン、オキシ
臭化リンまたはジクロロリン酸フェニル)とを、ジアルキルアニリン等の塩基の
存在または不存在下で、溶媒の存在または不存在下で、必要に応じて圧力容器中
で、0〜220℃(好ましくは60〜200℃)の間の温度で反応させることに
よって得ることができる。求核置換によって、例えば不活性溶媒中でアルカリ金
属ヨウ化物を用いて対応するヨウ化物へ、または低級カルボン酸(例えば濃酢酸
)中でガス状の臭化水素酸を用いて対応するブロモ誘導体へ(例えば米国特許第
3,974,166号に従って)、または双極子溶媒(例えばスルホラン)中で
アルカリ金属フッ化物を用いて対応するフルオロ誘導体へ、クロロ誘導体を変換
する方法は当業者方法に公知である。
ロ誘導体と、式R151−OHのアルコールとを、塩基、例えば水素化ナトリウム
またはアルカリ金属アルコキシドまたはカーボネートの存在下で、または直接ア
ルカリ金属アルコキシドで、ジメチルホルムアミド等の不活性溶媒中で、または
導入されるべき基に対応する式R151−OHのアルコールの過剰中で、−5〜1
60℃の間の温度で反応させるか、または式XXXIIIcの対応する6−チオ
エーテルを製造するために、上述したものと同様に、式XXXIIIdのハライ
ドと式R151−SHのチオールとを水素化ナトリウム等の塩基の存在下で、また
は不活性溶媒中でチオールのアルカリ金属塩と反応させるか、または、ピリドン XXXIIIaから始めて、チオネート化剤(例えばラウエソン(Lawesson)
試薬)を用いて、不活性溶媒(例えばトルエンまたはアセトニトリル)中で、式
XXXIIIbのピリチオン、およびアルキル化剤R151−X(式中、Xが脱離
基、例えばハライド(Cl、Br、I)またはROSO3−またはROSO2−で
ある)とを20〜120℃でテトラヒドロフラン等の不活性溶媒中で調製して、
式XXXIIIcのチオエーテルを与えるか、または、式XXXIIIfの対応
するスルフィニルまたはスルホニル誘導体を製造し、m−クロロ過安息香酸また
は過ヨウ素酸ナトリウムまたは過ホウ酸ナトリウム等の酸化剤と、当業者に公知
の温度調節の下で、酸化の程度に従い(例えばm01=1のために−30℃〜+5
0℃、またはm01=2のために−20〜+100℃)で、ジクロロメタン等の不
活性溶媒中で反応させてXXXIIIfを与え、または本発明に従う6−アルキ
ル誘導体XXXIIIgを製造するために、式XXXIIIfのスルホン(m01 =2)または式XXXIIIdのハロ誘導体を、Pd(PPh3)2Cl2等のP
d(0)触媒の存在または不存在下で、テトラ−C1〜C6アルキルスズまたはグ
リニャール試薬C1〜C6アルキル MgHalと−10℃〜180℃の間の温度
で、例えばシンレット(Synlett)1998(1185)と同様に、または有機
銅試薬(Organocopper Reagents)、R.J.K.Taylor、オックスフォード大
学出版、1994中に、または有機合成における遷移金属(Transition Metals
in Organic Synthesis)、S.ギブソン、オックスフォード大学出版、1997
中に、またはオーガニック リアクション(Org. React.)50、1(Stille反
応)中に記述されたように反応させるか、または式XXXIIIhの6−シアノ
誘導体を製造するために、式XXXIIIdのハライドまたは式XXXIIIf
(m01=2)のスルホンと、アルカリ金属またはテトラアルキルアンモニウムシ
アン化物、またはシアン化銅化物とを、不活性溶媒(例えばジクロロメタン、テ
トラヒドロフランまたはジメチルホルムアミド)中で0℃〜220℃の間の温度
で反応させることにより製造される。
、2と同様に、アルコールR151OHと、アゾジカルボン酸エステル(例えばジ
エチルエステル)およびトリフェニルホスフィンの存在下で不活性溶媒(例えば
テトラヒドロフランまたはジオキサン)の存在下で反応させる(スキーム9)こ
とによって、式XXXIIIaのピリドンから得ることができる。
スキーム10の経路Aまたは経路B(オーガニック プロセス リサーチ アン
ド ディベロップメント、1、370(1997))または経路Cに従って得る
ことができる。
ヒドロ−5−アルコキシカルボニル−6−ハロアルキルピリジン−2−オンを製
造するために、式XXXVのエナミンを、溶媒の存在下、または好ましくは不存
在下で、過剰のエナミン中で、または塩基(例えばtert−アミン)の存在下
で、式XXXIVのアクリロイル クロリドと−10°〜+200℃の間の温度
で反応させることによって、または式XXXVIIのケトエステルを式XXXV
Iのアクリルアミドと、p−トルエンスルホン酸(=HOTs)等の触媒の存在
下で、不活性溶媒(例えばトルエン)中で30〜200℃の間の温度で、形成さ
れた反応の水を除去しつつ(例えば共沸蒸留)反応させることによって、または
式XXXVIIのケトエステルを塩基(例えばアルカリ金属アルコキシドまたは
マグネシウムアルコキシド)の存在下で、式XXXIXの4−ハロ−ケトエステ
ルと不活性溶媒(例えばエタノール)中で0〜180℃で反応させることによっ
て、式XXXXの中間体を与え、これをアンモニアまたはアンモニウム塩(例え
ば酢酸アンモニウム)で、またはヘキサメチルジシラザン等のビス−シリルアミ
ンで、酸触媒(例えば硫酸またはp−トルエンスルホン酸または有機カルボン酸
(例えば濃酢酸))の存在または不存在下で、不活性溶媒中で0〜180℃の間
の温度で、式XXXXIの対応するエナミンへ変換し、次いで、トルエン等の不
活性溶媒中で、必要に応じて、形成された反応の水を持続的に除去しつつ、p−
トルエンスルホン酸または硫酸等の触媒の存在下で次いで環化させて、式XXX
VIIIのジヒドロピリドンを与え、最終的に二酸化マンガン等の酸化剤でクロ
ロベンゼン等の不活性溶媒中で50〜250℃の間で温度で処理してピリドンX
XXIIIaを製造することによって、得ることができる。
、または
ル、ヘプタフルオロ−n−プロピルまたはトリクロロメチルであり; RaはC1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C3〜C4シクロアルキル、
C1〜C2アルコキシ−C1〜C4アルキル、C1〜C2アルキルチオメチル、ヒドロ
キシル、ハロゲン、シアノ、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、ア
リル(allyl)オキシ、プロパルギルオキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3
アルキルスルフィニル、C1〜C3アルキルスルホニル、またはC1〜C3アルキル
スルホニルオキシであり、および R01、およびR36は式Iの基Q5の下で定義された通りである; ただし化合物2,6−ビストリフルオロメチルニコチン酸、2,6−ビストリ
フルオロメチル−5−メチルニコチン酸、および2−ヒドロキシ−6−トリフル
オロメチルニコチン酸を除く) の中間体は、新規であり、従って、同様に本発明の主題の一部を形成する。
またはC1〜C4アルコキシであり; Rfは、トリフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、ペンタフルオロエチ
ルまたはヘプタフルオロ−n−プロピルであり;および Rcは、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C2アルコキシメチ
ル、C1〜C2アルキルチオメチル、ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、C1〜C3 アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、C1 〜C3アルキルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニル、C1〜C3アルキルスルホ
ニルまたはC1〜C3アルキルスルホニルオキシであり、 R01は式Iの下で定義された通りである) の化合物は、新規であり、従って、同様に本発明の主題の一部を形成する。
ルキルである。) に対応する。 本発明に従う式Iの化合物またはそれらを含む組成物は、農業、例えば発生(
emergence)前の適用、発生後の適用および種子粉衣(seed dressing))、およ
び種々の方法および技術(例えば活性化合物の制御された放出において、慣習的
な全ての適用方法において用いることができる。このために、活性化合物は無機
質(mineral)の粒状担体、または重合された粒体(尿素/ホルムアルデヒド)
上の水溶液に吸収され、乾燥される。適当な場合には、ある時間の期間にわたっ
て計量された形で活性化合物を放出させるコーティングを、その上に追加的に適
用することができる(被覆粒体)。
剤として使用可能であるが、それらは、例えばエマルション化可能な濃縮物、直
接スプレー可能なまたは希釈可能な溶液、希釈エマルション、水和剤(wettable
powders)、可溶性粉体、ダスト、粒体またはマイクロカプセルを与えるために
、処方の技術において従来より用いられる助剤とともに、慣習的な方法で処理さ
れることが好ましい。このような処方は、例えば、WO 97/34485号の
頁9〜13に記述されている。スプレー、微粒化、ダスティング、湿潤、散布ま
たは散水(watering)等の適用の方法は、組成物の性質と同様の方法で、努力す
る目的および与えられた状況に従って選ばれる。
と、通例一つ以上の固体または液体処方助剤とを含む組成物、処方または製剤は
、公知の方法、例えば活性化合物と処方助剤(例えば溶媒または固体キャリア)
との充分な混合および/又は摩砕(grinding)により製造される。界面活性化合
物(界面活性剤)を、更に、処方の製造の間使用してもよい。溶媒および固体キ
ャリアの例は、例えば、WO 97/34485号の6頁に挙げられている。処
方化されるべき式Iの活性化合物の性質に従い、適当な界面活性化合物は、良好
なエマルション化、分散化、および湿潤性を有する非イオン性、カチオン性およ
び/又はアニオン性界面活性剤、および界面活性剤の混合物である。
WO 97/34485号の頁7および8に列挙される。 処方の技術において従来より用いられ、本発明に従う除草性組成物を製造する
ために適当な界面活性剤は、とりわけ、「マッククッチョンの洗浄剤および乳化
剤年鑑(Mc Cutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual)」、MC Publishi
ng Corp.、リッジウッド(Ridgewood)ニュージャージー、1981;Stache、
H.「Tensid-Taschenbuch」(界面活性剤ハンドブック)、Carl Hanser Verlag、
ミュンヘン/ウィーン、1981;およびM.およびJ.Ash、「界面活性剤事
典(Encyclopedia of Surfactants」、第I〜III巻、Chemical Publishing社
、ニューヨーク、1980〜81に記述されている。
重量%(質量%)の除草剤と、1〜99.9重量%(質量%)、特に5〜99.
8重量%(質量%)の固体または液体処方助剤と、0〜25重量%(質量%)、
特に0.1〜25重量%(質量%)の界面活性剤とを含む。濃縮された組成物が
商業的な物品として好ましいが、最終ユーザーは通例、希釈組成物を用いる。組
成物は、更なる添加剤、例えば安定剤(例えばエポキシド化または非エポキシド
化植物油(エポキシド化やし油、なたね油またはダイズ油)、消泡剤、例えばシ
リコーン油、保存剤、粘度調整剤、バインダー、粘着付与剤および肥料または他
の活性化合物等を含んでいてもよい。
kg/haの適用割合で、植物またはそれらの生息地に適用される。所望の効果
のために必要な適用量は、テストによって決定することができる。それは、効果
の性質、作物植物および雑草の発育段階に、および適用(位置、時間、プロセス
)に依存し、これらのパラメータの関数として、広範囲で変化する可能性がある
。
根、サトウキビ、プランティング、ナタネ、トウモロコシおよび米等において、
および雑草の非選択的な防除のために使用可能な除草性および生長抑制性を有す
る。作物は、従来の増殖方法または遺伝子工学的な方法によって除草剤または除
草剤のクラスに対して耐性にされたものを含む。防除されるべき雑草は、単子葉
植物および双子葉植物両方の雑草、例えばStellaria、Nasturtium、Agrostis、D
igitaria、アベナ(Avena)、Setaria、カラシ属(Sinapis)、Lo1ium、ナス属
(Solanum)、Echinochloa、Scirpus、Monochoria、Sagittaria、Bromus、Alope
curus、Sorgham halepense、Ronboellia、Cyperus、Abutilon、Sida、Xanthium
、Amaranthus、Chenopodium、Ipomoea、キク科(Chrysanthemum)、Galium、ス
ミレ属(Viola)およびVeronicaであることができる。
造: 70℃で、50mlのジメチルホルムアミドと20mlの水との混合物中で、
微粉化された16gの炭酸カリウム(0.116モル)の存在下で、ガス状のフ
レオン(Freon)−22の連続的な流れ、および効率的な撹拌の下で、25g(
0.106モル)の(3−(エトキシカルボニル)−6−トリフルオロメチル)
ピリド−2−オン(Helv. Chim. Acta(1988)、71(3)、596〜60
1)を処理する。6時間後、更なる16gの炭酸カリウムおよび20mlのジメ
チルスルホキシドを加え、およびフレオン−22ガスを連続的に導入しつつ、1
00℃の温度でその混合物を更に4時間攪拌する。その混合物を、次いで水およ
び氷で処理して、ジエチルエーテルで抽出する。水相を、濃HClを用いてpH
2に調整し、酢酸エチルで抽出する。ジエチルエーテルを抽出物に加え、沈殿
した(3−(カルボキシ)−6−トリフルオロメチル)ピリド−2−オン結晶の
いくつかを、濾過によって除去する。濾液をシリカゲルカラム(移動相 酢酸エ
チル/ヘキサン1:1)で濾過し、結晶性生成物として、純粋な2−ジフルオロ
メトキシ−6−トリフルオロメチルニコチン酸を得る:1H NMR(CDCl3 、ppm):8.60、d、J=9Hz、1H;7.62、d、J=9Hz、1
H;7.62、t、J=67Hz、1H。
の((3−エトキシカルボニル)−4−メチル−6−トリフルオロメチル)ピリ
ド−2−オン(Helv. Chim. Acta(1988)、71(3)、596〜601)
を、圧力容器中で170℃の温度で3時間加熱する。冷えた反応溶液を、直接に
短いシリカゲルカラム(移動相:酢酸エチル/ヘキサン 1:9)で濾過して、
油状の生成物としてエチル 2−クロロ−4−メチル−6−トリフルオロメチル
ピリジン−3−イル カルボキシレートを得る: 1H NMR(CDCl3、ppm):7.49、s、1H;4.48、q、2
H;2.43、s、3H、1.43、t、3H。
アンモニウムの合計59gを20mlのメタノール中10%のPd/Cの0.5
5gのサスペンジョンに加え、その混合物を室温で24時間攪拌する。その反応
混合物を、次いでセライト(Celite)を介して濾過し、塩化ナトリウム溶液の添
加の後、酢酸エチルで抽出する。クロマトグラフフィー精製(移動相1:9)に
より、油として4−メチル−6−トリフルオロメチルピリジン−3−イル エチ
ルエステルを得る:1H NMR(CDCl3、ppm):9.11、s、1H;
7.56、s、1H、4.44、q、2H;2.72、s、3H、1.42、t
、3H。
。pH2.7へ酸性化した後、酢酸エチルで抽出して、結晶性生成物として4−
メチル−6−トリフルオロメチルニコチン酸を得る:1H NMR(CDCl3、
ppm):7.49、s、1H;4.48、q、2H;2.43,s、3H、1
.43、t、3H;9.32、s、1H、7.62、s、1H、2.79、s、
3H。
ル 4−トリフルオロメチルピリジン−3−イル カルボキシレートを、30%
の過酸化水素/尿素アダクトおよび17mlのトリフルオロ酢酸無水物で処理す
る。その反応溶液を20℃の温度で20時間攪拌し、次いで個々に一度づつ、希
釈水酸化ナトリウム溶液および半飽和の塩化ナトリウム溶液で洗浄する。得られ
た生成物は、3−メトキシカルボニル−4−トリフルオロメチル−3−ピリジン
N−オキシドである:1H NMR(CDCl3、ppm):8.55、s、1H
;8.31、d、1H;7.6、d、1H;3.98、5、3H。
ジクロロエタン中の5mlのオキシ塩化リンおよび4.3mlのエチルジイソプ
ロピルアミンの混合物に加え、その混合物を60℃の温度に加熱する。約2時間
後、更に2mlのオキシ塩化リンおよび2.8mlのエチルジイソプロピルアミ
ンを加え、その混合物をこの温度で20時間攪拌する。その反応混合物を、次い
で氷水に加えて、30%のNaOHを用いてpH 3に調整し、次いでジクロロ
メタンで抽出する。少量のシリカゲルを介しての濾過により、6−クロロ−およ
び2−クロロ−4−トリフルオロメチルピリジン−3−イルメチルエステルの2
個の生成物の約5:1混合物を得るが、それはHPLCによって純粋な成分に分
離することができる。このように、純粋なメチル6−クロロ−4−トリフルオロ
メチルピリジン−3−イル カルボキシレートを主生成物として得る;1H N
MR(CDCl3、ppm):8.91、s、1H;7.68,s、1H;3.
98、s、3H、および純粋なメチル 2−クロロ−4−トリフルオロメチルピ
リジン−3−イル カルボキシレートを副生成物として得る;1H NMR(C
DCl3、ppm):8.64、d、1H;7.52、d、1H;4.01、s
、3H。
クロロ−4−トリフルオロメチルピリジン−3−イル カルボキシレートを、6
mlのジオキサン/水の1:1混合物中で室温で加水分解する。再結晶により、
純粋な6−クロロ−4−トリフルオロメチルニコチン酸を得る:融点 115〜
117℃:1H NMR(CDCl3、ppm):9.12、s、1H;7.24
、s、1H。
まで、沸騰アセトン中で、0.70g(2.9モル)のメチル 6−クロロ−4
−トリフルオロメチルピリジン−3−イル カルボキシレートを触媒量の18−
クラウン−6の存在下でメタンチオレート(0.33g)で処理する。その混合
物を、次いでシリカゲルで濾過して、蒸発させる。これにより、0.73gのメ
チル 6−メチルチオ−4−トリフルオロメチルピリジン−3−イル カルボキ
シレートを得る;1H NMR(CDCl3、ppm):8.98、s、1H:7
.48、s、1H;3H、3.94、s;3H、2.64、s。
ニコチン酸を得る:1H NMR(CDCl3、ppm):9.02、s、1H
;7.48、s、1H;2.64、s、3H。 例H5: 6−ヒドロキシ−2−トリフルオロメチルピリジン−3−イル エ
チルエステル: 窒素雰囲気下で、および攪拌しつつ、250mlの2−ジクロロベンゼン中で
33.4gの3,4−ジヒドロ−5−エトキシカルボニル−6−トリフルオロメ
チルピリジン−2−オン(Org. Res.& Devel.、1、370(1997))、お
よび34gの二酸化マンガンを還流下に24時間加熱する。約20時間の間隔で
二酸化マンガン(用いたMnO2の総量:213g)を3日間にわたって更に6
回加え、その混合物を個々の場合に還流下で更に加熱する。その混合物を次いで
冷却し、酢酸エチルで希釈し、シリカゲルを通して濾過し、濾過ケークをエチル
エステルで洗浄し、濾液を濃縮する。約6%の出発材料を未だに含んでいてもよ
い固体の残渣(26.7g、すなわち80%)を直接に更に反応させる。完全な
精製のために、例えば、シリカゲル(ヘキサン/酢酸エチル 7:3)上で精製
することは可能である;(1H NMR、CDCl3、ppm):8.02(d、
1H);6.85(d、1H);4.86(q、2H);1.37(1H、t)
。
カルボキシレートの製造: ボンベチューブ内で、23.5gのエチル 6−ヒドロキシ−2−トリフルオ
ロメチルピリジン−3−イル カルボキシレート、および23.5mlのジクロ
ロリン酸フェニルを170℃で3時間加熱し、その混合物を、冷却後に、氷水に
加えて、数分の間攪拌し、次いで酢酸エチル中に溶解し、重炭酸ナトリウムを用
いて僅かにアルカリとし、次いで水で中性に洗浄する。抽出物を少量のヘキサン
と混合し、シリカゲルを通して濾過する。濾液を蒸発させて、nD 30 1.46
79を有する黒っぽい(dark)油の形で標記化合物の21.6g(85%)を得
る。1H NMR(CDCl3、ppm):8.09(d、1H);7.60(d
、1H);4.43(q、2H);1.43(t、3H)。
酸の製造: 上記で得られた2.5gのエチル 6−クロロ−2−トリフルオロメチルピリ
ジン−3−イル カルボキシレートを、可能な限り少量のテトラヒドロフラン中
に溶解し、約20gの氷および11mlの1N−水酸化リチウムで処理し、完全
に加水分解されるまで室温で攪拌する。その混合物を次いで少量のエーテルで洗
浄し、水相を4N塩酸を用いて酸性化し、酢酸エチルで抽出する。抽出物を塩化
ナトリウム溶液で洗浄し、乾燥および蒸発させる。これにより、融点154〜1
56℃の標記化合物の1.8gを得る。他の遊離のカルボン酸を、このようにし
て同様にそれらのエステルから得る。
イル カルボキシレートの製造: 窒素雰囲気下で、攪拌しつつ、60mlのジメチルホルムアミド中の1.7g
の6−クロロ−2−トリフルオロメチルピリジン−3−イル エチルエステルの
溶液を一度に少量づつ(a little at a time)0.52gのナトリウム メタン
チオレートで処理し、反応が完結するまで室温で攪拌する。その反応混合物を、
次いで氷水へ注ぎ、少量の希塩酸の添加によって中性にし、酢酸エチルで抽出す
る。抽出物を、少量のヘキサンで希釈し、水洗し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ
濾過し、少量のシリカゲルを通して濾過した後、蒸発させる。これにより、nD 2 5 1.5100を有する油の形で標記化合物の1.4g(79%)を得る:1H NMR(CDCl3、ppm)7.90(d、1H);7.40(d、1H)
;1.40(q、2H);2.60(s、3H);1.49(t、3H)。
イル カルボキシレートの製造: 前もって窒素でフラッシュした装置内で、40mlのジメチルホルムアミド中
の1.6mlのエタンチオールの溶液(0℃に冷却してある)を、一度に少量づ
つ0.96gの水素化ナトリウム油ディスパージョン(60%)で処理し、その
混合物を室温で攪拌する。水素の発生が終了した後、その混合物を−20℃に冷
却し、この温度で10mlのジメチルホルムアミド中の5.07gの6−クロロ
−2−トリフルオロメチルピリジン−3−イル エチルエステルの溶液を滴下で
加え、室温に到達するまで、その混合物をゆっくり攪拌する。反応が終了した後
(約3時間)、その反応混合物を氷水に加えて、酢酸エチルで抽出する。その抽
出物を水で洗浄し、乾燥させ濾過し、蒸発させ、高真空下で乾燥させる。これに
より、表題の化合物を5.0g(89%)の褐色がかった油として得る。1H
NMR(CDCl3、ppm):7.90(d、1H);7.35(d、1H)
;4.40(q、2H);3.25(q、2H);1.38(2t、6H)。
3−イル カルボキシレートの製造: 窒素雰囲気下、攪拌および冷却しつつ、最初に入れた2.8gのエチル 6−
エチルチオ−2−トリフルオロメチルピリジン−3−イル カルボキシレートの
溶液へ、−20℃の温度で、40mlの塩化メチレン中の2.5gのm−クロロ
過安息香酸の溶液を滴下で加え、その混合物を+5℃の温度で20時間攪拌する
。その混合物を次いで穏やかに蒸発させ、シリカゲル(ヘキサン/酢酸エチル
7:3)上で精製する。これにより、6−エチルスルフィニル−2−トリフルオ
ロメチルピリジン−3−イル−エチルエステルの2.48g(84%)を得る。1 H NMR(CDCl3、ppm):8.38(d、1H);8.30(d、
1H);4.45(q、2H);3.26〜3.00(m、2H);1.43(
t、3H);1.26(t、3H)。
ル カルボキシレートを、同様の方法で得る。 例11: エチル 6−メチルスルホニル−2−トリフルオロメチルピリジン
−3−イル カルボキシレートの製造: 窒素雰囲気下で、攪拌および冷却しつつ、最初に入れた3.6gの6−メチル
チオ−2−トリフルオロメチルピリジン−3−イル エチルエステルの溶液に、
30分かけて−20℃の温度で一度に少量づつ、21gのm−クロロ過安息香酸
を導入し、その反応混合物を5時間室温で攪拌する。その混合物を次いで蒸発さ
せ、シリカゲル(酢酸エチル/メタノール/トリエチルアミン 85:10:5
)を通して濾過する。これにより、融点70〜72℃を有する褐色がかった固体
として、3.95g(97%)のエチル 6−メチルスルホニル−2−トリフル
オロメチルピリジン−3−イル カルボキシレートを得る。1H NMR(CD
Cl3、ppm):8.40(1H、d);8.33(1H、d);4.47(
2H、q);1.43(3H、t)。
ル カルボキシレートの製造: 窒素雰囲気下で、攪拌しつつ、5mlのジメチルホルムアミド中の0.596
gのエチル 6−メチルスルホニル−2−トリフルオロメチルピリジン−3−イ
ル カルボキシレートの溶液を、160mgの固体シアン化カリウムと、スパチ
ュラ一杯の(tipful)18−クラウン−6で処理し、その混合物を80℃で3時
間加熱する。その混合物を一晩中冷却させ、その翌日、更に30mgのシアン化
カリウムを加え、出発材料が消失するまで(約2時間)、その混合物を更に加熱
する。その混合物を次いで冷却し、氷水に加え、酢酸エチルで抽出する。その抽
出物を水で洗浄し、乾燥させ、蒸発させ、高真空下約40℃でジメチルホルムア
ミドの痕跡を除く。これにより、ゆっくり固化する油の形でエチル 6−シアノ
−2−トリフルオロメチルピリジン−3−イル カルボキシレートの480mg
(実質的に定量的な収率)を得る。1H NMR(CDCl3、ppm):8.
29(lH、d);7.97(1H、d);4.48(2H、d);1.43(
3H、t)。
カルボキシレートの製造: 窒素雰囲気下で、攪拌しつつ、20mlのジメチルアセトアミド中の3.6g
の6−クロロ−2−トリフルオロメチルピリジン−3−イル エチルエステルの
溶液を、4.5mlのテトラメチルスズと200mgのジクロロ(ビストリフェ
ニルホスフィン)パラジウムで処理し、その混合物を80〜90℃の温度に24
時間加熱する。次いで、更に1.5mlのテトラメチルスズと30mgのジクロ
ロ(ビストリフェニルホスフィン)パラジウムを加え、その混合物を更に6時間
加熱する。その反応混合物を次いで減圧を用いて過剰のテトラメチルスズを除き
(エタノール性水酸化ナトリウム溶液を通過させることによる分解)、冷却し、
氷水に加える。その混合物をジエチルエーテルで抽出し、その抽出物を水で洗浄
し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、少量のシリカゲルを通して濾過し、蒸発させ
、減圧下で乾燥させる。これにより、黒っぽい油の形で、未だジメチルアセトア
ミドの痕跡を含む標記化合物(2.4g、73%)を得る。
H、d):4.42(2H、d);2.68(3H、s);1.41(3H、t
)。 既に上述した記載と同様に、加水分解により、更にカルボニル クロリドに直
接変換される、6−メチル−2−トリフルオロメチルピリジン−3−イルカルボ
ン酸(褐色樹脂)を得る。
ニル クロリドの製造: 20mlのジクロロメタン中の0.45gの6−メチル−2−トリフルオロメ
チルピリジン−3−イル カルボン酸の溶液に最初に入れ、3滴のジメチルホル
ムアミドを加え、その混合物を次いで1.6mlの塩化オキサリルで処理する。
ガスの強い発生が終了した後、その混合物を40℃のバス温度に更に1.5時間
保持し、次いで蒸発させる。残渣としての粗製生成物(0.56g)を、更に直
接に反応させることができる。1H NMR(CDCl3、ppm):8.20
(1H、d);7.51(1H、d);2.65(3H、s)。
6−メチル−2−トリフルオロメチル−ニコチネートの製造: 窒素雰囲気下で、攪拌および冷却しつつ、10mlの塩化メチレン中の0.5
6gの6−メチル−2−トリフルオロメチルピリジン−3−イルカルボニル ク
ロリドの溶液を、10mlの塩化メチレン中の0.4gのビシクロ[3.2.1
]オクタン−2,4−ジオンと0.72gのトリエチルアミンの溶液に、0℃で
滴下で加え、室温に到達するまで、その混合物を5時間攪拌する。その混合物を
次いで塩化メチレンで希釈し、冷たい1N−塩酸で洗浄し、乾燥させ、蒸発させ
て、更に直接に反応される、所望のエノールエステルを茶色の樹脂として得る(
0.8g)。1H NMR(CDCl3、ppm):8.17(1H、d);7
.51(d、1H);5.96(1H、s);3.04(2H、m);2.75
(3H、s);2.32〜1.30(m)。
リジン−3−カルボニル)−ビシクロ[3.2.1]オクト−3−エン−2−オ
ンの製造: 窒素雰囲気下で攪拌しつつ、上記のエノールエステルの0.8gを、25℃で
30mlのアセトニトリルに溶解し、その混合物を、0.5mlのトリエチルア
ミンと0.4mlのアセトンシアノヒドリンで処理し、20時間室温で攪拌する
。その混合物を次いで溶媒で希釈し、希塩酸で洗浄し、乾燥および蒸発させ、残
渣を少量のシリカゲル(酢酸エチル/メタノール/トリエチルアミン 85:1
0:5)を通して精製する。これにより、黄色がかった樹脂の形で標記化合物(
トリエチルアミン塩)の371mg(46%)を得る。1H NMR(CDCl3 、ppm):7.45(1H、d);7.25(1H、d);3.80〜3.
43(4H、m);3.18(6H、m);2.80(2H、s(br));2
.62(3H、s);2.20〜1.54(m)。
イル カルボキシレートの製造: 5.65gのエチル 6−ヒドロキシ−2−トリフルオロメチルピリジン−3
−イル カルボキシレートと、6.0gの炭酸カリウムと、2.7mlのヨウ化
メチルとのサスペンジョンを、スパチュラ一杯の18−クラウン−6と共に、反
応が完結するまで60〜70℃の温度に加熱する。その混合物を次いで濾過し、
濾過残渣をアセトニトリルで洗浄し、濾液を減圧下で濃縮する。残渣を冷却し、
氷水と混合し、希硫酸で中和し、酢酸エチルで抽出する。その抽出物を水で洗浄
し、乾燥させ、少量のヘキサンで希釈し、少量のシリカゲルを通して濾過する。
得られた残渣は、融点150〜152℃を有する僅かにオレンジ色結晶の形の標
記化合物(3.7g、65%)である。
H、d);4.38(2H、q);4.01(3H、5);1.39(t、3H
)。 例H18: 4−ヒドロキシ−3−(2−メチル−6−トリフルオロメチルピ
リジン−3−カルボニル)−ビシクロ[3.2.1]オクト−3−−エン−2−
オンの製造: 6.68g(0.0305モル)のメチル 2−メチル−6−トリフルオロメ
チルニコチネート(ヘテロサイクルズ、46、129(1997)に記述された
ように製造)を、250mlのメタノール/水(3:1 混合物)中に溶解し、
1.92g(0.046モル)の水酸化リチウム水和物に、22℃で一度に少量
づつ加える。22℃で4時間後、その反応混合物を酢酸エチルおよび2N−塩酸
へ注いだ後、有機相を水で3回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、蒸発させ、
残渣を少量のヘキサンで粉末にする。濾過により、147〜149℃の融点の予
測された5.69gの2−メチル−6−トリフルオロメチルニコチン酸(理論値
の90%)を得る。
098モル)を20mlの塩化オキサリルに溶解する。ジメチルホルムアミドの
3滴を加え、その混合物を還流下に1時間加熱する。その混合物を次いでロータ
リーエバポレーターを用いて濃縮し、残渣(2−メチル−6−トリフルオロメチ
ルニコチニイル クロリド)を30mlの塩化メチレン中に溶解する。0℃で、
トリエチルアミンの2.7ml(0.0196モル)とジメチルアミノピリジン
の0.12g(0℃098モル)を加える。20mlの塩化メチレンに溶解した
ビシク[3.2.l]オクタン−2,4−ジオンの1.49g(0.0108モ
ル)を次いで滴下で加える。22℃で3時間後、その反応混合物を2N−塩酸で
抽出する。塩化メチレン相を分離して水で洗浄し、次いで10%の重炭酸ナトリ
ウム水溶液で抽出し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、蒸発させる。これにより、
4−オキソビシクロ[3.2.1]オクト−2−エン 2−イル−2−メチル−
6−トリフルオロメチルニコチネートの3.18g(理論値の100%)を、精
製なしで更に処理することができる油として得る。
−2−エン 2−イルを2−メチル−6−トリフルオロメチルニコチネートおよ
びトリエチルアミンの1.9ml(0.0136モル)を、アセトニトリルの4
5ml中に溶解する。22℃で、アセトンシアノヒドリンの0.01mlを加え
る。22℃で18時間後、その反応混合物を希塩酸へ注ぎ、酢酸エチルで抽出す
る。その酢酸エチル相を水で、次いで塩水(brine)で洗浄し、硫酸ナトリウム
上で乾燥および蒸発させ、残渣を少量の暖かいアセトンに溶解する。生成物は放
置により結晶化する。濾過により、予測された4−ヒドロキシ−3−(2−メチ
ル−6−トリフルオロメチルピリジン−3−カルボニル)ビシクロ[3.2.1
]オクト−3−エン−2−オンの0.99g(理論値の33%)を白色結晶(融
点 75〜77℃)として得る。
ボニル)−4−オキソ−ビシクロ[3.2.1]オクト−2−エン 2−イル
ベンゾエートの製造: 0℃で、1mlのテトラヒドロフラン中の0.562g(0℃04モル)の塩
化ベンゾイル溶液を、15mlのテトラヒドロフラン中の1.14g(0.00
35モル)の4−ヒドロキシ−3−(2−メチル−6−トリフルオロメチルピリ
ジン−3−カルボニル)ビシクロ[3.2.1]オクト−3−エン2−オン、お
よび0.517g(0.004モル)エチルジイソプロピルアミンの溶液に加え
る。その反応混合物を25℃で2時間攪拌し、蒸発させ、シリカゲル(ヘキサン
/酢酸エチル 1:1)上で精製する。これにより、黄色がかった樹脂の形で標
記化合物の0.9g(60%)を得る。1H NMR(CDCl3、ppm):
7.91〜7.87、m、3H;7.64、t、J=7.5Hz、1H;7.5
0〜7.40、m、3H;3.24、br t、J=4Hz、1H;3.14、
brt、J=4Hz、1H;2.70、s、3H;2.47、d、J=13.5
Hz、1H;2.40、2.15、m、3H;1.95〜1.8、m、2H。
オロメチルピリジン−3−カルボニル)ビシクロ[3.2.1]オクト−3−エ
ン 2−オンの製造: 16.25g(0.05モル)の4−ヒドロキシ−3−(2−メチル−6−ト
リフルオロメチルピリジン−3−カルボニル)−ビシクロ[3.2.1]オクト
−3−エン−2−オン、および9.4g(0.1モル)の尿素/過酸化水素複合
体(complex)を、150mlの塩化メチレン中に溶解し、25℃でトリフルオ
ロ酢酸無水物の20.5ml(0.15モル)を滴下する。25℃で14時間後
、その反応混合物を酢酸エチルおよび水に加え、有機相を水で二回洗浄し、硫酸
ナトリウムで乾燥させ、蒸発させる。残渣をシリカゲル上でクロマトグラフィー
にかける(移動相:酢酸エチル/メタノール 9/1)。これにより、白色結晶
融点 109〜110℃)として、所望の生成物の6.8gの(40%)を得る
。
ン−3−カルボニル)−ビシクロ[3.2.1]オクト−3−エン−2−オンの
製造: 20.15g(0.062モル)の4−ヒドロキシ−3−(2−メチル−6−
トリフルオロメチルピリジン−3−カルボニル)−ビシクロ[3.2.1]オク
ト−3−エン−2−オンを50mlの塩化オキサリル中に懸濁し、ジメチルホル
ムアミドの0.1mlを滴下で加える。ガスの強い発生が終了した後、その混合
物を45℃のバス温度で、更に1.5時間保持し、次いで蒸発させる、残渣を少
量の酢酸エチル中に懸濁し、ヘキサンで0℃で攪拌しつつ混合する。濾過により
、融点137〜138℃の4−クロロ−3−(2−メチル−6−トリフルオロメ
チルピリジン−3−カルボニル)ビシクロ[3.2.1]オクト−3−エン−2
−オンの19.19g(理論値の90%)を得る。
ン−3−カルボニル−ビシクロ[3.2.1]オクト−3−エン−2−オンの製
造: 1.0g(0.0029モル)の4−クロロ−3−(2−メチル−6−トリフ
ルオロメチルピリジン−3−カルボニル)−ビシクロ[3.2.1]オクト−3
−エン−2−オンを、10mlのテトラヒドロフランに溶解し、25℃で、2.
0mlのアンモニア水(30%)で処理する。25℃で0.5時間の後、その反
応混合物を酢酸エチルおよび水に加え、有機相を水で二回洗浄し、硫酸ナトリウ
ムで乾燥させ、蒸発させ、残渣を少量の酢酸エチルで粉末にする。濾過により、
白色結晶(融点 262〜263℃)の形で4−アミノ−3−(2−メチル−6
−トリフルオロメチルピリジン−3−カルボニル)ビシクロ[3.2.l]オク
ト−3−エン−2−オンの0.81g(理論値の86%)を得る。1H NMR
(CDCl3、ppm):10.62 brs、1H;8.223br s、1
H;7.41、d、J=8.1Hz、1H;7.35、d、J=8.1Hz、1
H;3.03、br t、J=4.8Hz、1H;2.70、br t、J=4
.8Hz、1H;2.41、s、3H;1.97〜2.14、m、3H;1.7
7〜1.812、m、1H;1.47〜1.70、m、2H。
6−トリフルオロメチルピリジン−3−カルボニル)ビシクロ[3.2.1]オ
クト−3−エン−2−オンの製造: 2.0g(0.0058モル)の4−クロロ−3−(2−メチル−6−トリフ
ルオロメチルピリジン−3−カルボニル)−ビシクロ[3.2.1]オクト−3
−エン−2−オン、0.07gのジメチルアミノピリジン(0.00058モル
)、および1.61mlのトリエチルアミンを15mlの塩化メチレン中に溶解
する。25℃で、0.092g(0.0064モル)の4−クロロチオフェノー
ルを加える。22℃で2時間後、その反応混合物を蒸発させ、シリカゲル(ヘキ
サン/酢酸エチル 2:1)上で精製する。再結晶(ヘキサン/酢酸、−25℃
)により、純粋な4−(4−クロロフェニルスルファニル)−3−(2−メチル
−6−トリフルオロメチルピリジン−3−カルボニル)ビシクロ[3.2.1]
オクト−3−エン−2−オンを得る:融点 130〜131℃。
−トリフルオロメチルピリジン−3−カルボニル)ビシクロ[3.2.1]オク
ト−3−エン−2−オンの製造: 上記で得られた4−(4−クロロフェニルスルファニル)−3−(2−メチル
−6−トリフルオロメチルピリジン−3−カルボニル)ビシクロ[3.2.1]
オクト−3−エン−2−オンの0.6g(0.00133モル)を塩化メチレン
中に溶解し、過酢酸(0.0053モル、酢酸中の39%)の0.9mlを25
℃で滴下で加える。25℃で5時間の後、その反応混合物を酢酸エチルおよび水
に加え、有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、蒸発させ、残渣を少
量のヘキサンで粉末にする。濾過により、白色結晶(融点166〜167℃)の
形で4−(4−クロロベンゼンスルホニル)−3−(2−メチル−6−トリフル
オロメチルピリジン−3−カルボニル)ビシクロ[3.2.1]オクト−3−エ
ン−2−オンの0.56g(理論値の84%)を得る。
ル−4−イル)−(2−メチル−6−トリフルオロメチルピリジン−3−イル)
メタノン、およびシクロプロピル−[3−メチルスルファニル−5−(2−メチ
ル−6−トリフルオロメチルピリジン−3−イル)イソオキサゾール−4−イル
]メタノンの製造: 14.8g(0.080モル)のtert−ブチル 3−シクロプロピル−3
−オキソプロピオン酸 エステルを25mlのMeOHに溶解し、1.93g(
0.080モル)のマグネシウムを加える。氷浴冷却しつつ、7mlの四塩化炭
素を滴下で加え、その反応混合物を22℃の温度で1時間攪拌する。蒸発の後、
残渣を100mlのアセトニトリル中に懸濁し、50mlのアセトニトリ中に溶
解した16.31g(0.073モル)の2−メチル−6−トリフルオロメチル
ニコチノイル クロリド(例18で記述したように製造)に、22℃の温度で滴
下で加える。6時間後、その反応混合物を酢酸エチル中に溶解し、飽和重炭酸ナ
トリウム溶液で洗浄する。その酢酸エチル相を分離し、水洗し、硫酸ナトリウム
上で乾燥し、蒸発させる。残渣を160mlの塩化メチレン中に溶解し、トリフ
ルオロ酢酸の10mlを22℃の温度で滴下で加える。18時間後、その反応混
合物を水へ注ぎ、塩化メチレンで抽出する。塩化メチレン相を水で、次いで飽和
塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、蒸発させる。こ
れにより、精製なしで更に処理される油として、1−シクロプロピル−3−(2
−メチル−6−トリフルオロメチルピリジン−3−イル)プロパン−1,3−ジ
オンの17.3g(理論値の88%)を得る。上記で得られた1−シクロプロピ
ル−3−(2−メチル−6−トリフルオロメチルピリジン−3−イル)プロパン
−1,3−ジオン(15.0g,0.055モル)を150mlのジメチルホル
ムアミド中に溶解し、酸化アルミニウム支持体(アルミナ)(0.0055モル
/、0.276モルg)上の50gのフッ化カリウムを、0℃で一度に少量づつ
加える5分後、6.7g(0.0088モル)の二硫化炭素を滴下で加える。2
時間後、23.6g(0.166モル)のヨウ化メチルを滴下で加え、その反応
混合物を22℃の温度に加温する。更なる2個の時間後、アルミナを濾過して除
き、濾液を水に加え、その混合物を酢酸エチルで抽出する。その酢酸エチル相を
水で、次いで飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ
、蒸発させる。残渣をシリカゲル上でクロマトグラフィーにかける(移動相:酢
酸エチル/ヘキサン 15/1)。これにより、固体として、2−(ビスメチル
スルファニルメチル−エン)−1−シクロプロピル−3−(2−メチル−6−ト
リフルオロメチルピリジン−3−イル)−プロパン−1,3−ジオンの12.0
g(理論値の60%)を得る。
6モル)の無水酢酸ナトリウムと共に、エタノールの120ml懸濁させる。4
.6g(0.066モル)の塩酸ヒドロキシルアミンを加え、その反応混合物を
22℃の温度に5時間保持する。更に2.7gの無水酢酸ナトリウムと2.3g
の塩酸ヒドロキシルアミンとを次いで加える。16時間後、その反応混合物を水
で希釈し、酢酸エチルで抽出する。その酢酸エチル相を水で、次いで飽和塩化ナ
トリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、蒸発させる。少量の酢
酸エチルによる粉砕により、白色結晶(融点 103〜104℃)の形で2:1
の異性体混合物として、所望の生成物の9.0gの(79.5%)を得る。
3−メチルスルファニルイソオキサゾール−4−イル)−(2−メチル−6−ト
リフルオロメチルピリジン−3−イル)メタノン)7.98、d、J=7.8H
z、1H;7.61、d、J=7.8Hz、1H;2.67、s、3H;2.5
0、s、3H;2.02〜1.93、m、1H;1.34〜1.28、m、2H
;1.18〜1.09、m、2H。
ァニル−5−(2−メチル−6−トリフルオロメチルピリジン−3−イル)イソ
オキサゾール−4−イル]メタン):7.95、d、J=7.8Hz、1H:7
.69、d、J=7.8Hz、1H:2.67、s、3H;2.66、5、3H
;1.74〜1.64、m、1H;1.28〜1.18、m、2H;0.89〜
0.80、m、2H。
−4−イル)−(2−メチル−6−トリフルオロメチルピリジン−3−イル)メ
タノン、およびシクロプロピル−[3−メタンスルフィニル−5−(2−メチル
−6−トリフルオロメチルピリジン−3−イル)イソオキサゾール−4−イル]
メタノンの製造: 1.50g(0.0043モル)の上記で得られた異性体混合物を、30ml
のアセトン/水(2:1 混合物)に溶解し、1.02g(0.0048モル)
のメタ過ヨウ素酸ナトリウムを22℃で一度に少量づつ加える。5時間後、その
反応混合物をロータリーエバポレーターを用いて蒸発させる。その残渣を水およ
び酢酸エチル中に溶解する。その酢酸エチル相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、
蒸発させる。その残渣をシリカゲル上でクロマトグラフィーにかける(移動相:
酢酸エチル/ヘキサン3/1)。これにより、最初に白色結晶(融点 96〜9
7℃)として、0.8g(理論値の51%)の(5−シクロプロピル−3−メチ
ルスルホニルイソオキサゾール−4−イル)−(2−メチル−6−トリフルオロ
メチルピリジン−3−イル)メタノンを得る。1H NMR(CDCl3、pp
m):7.86、d、J=7.8Hz、1H;7.59、d、J=7.8Hz、
1H;3.078、s、3H;2.66、s、aH;1.54〜1.49、m、
lH;1.32〜1.25、m、2H;1.13〜1.072、m、2H。
112〜113℃)としてのシクロプロピル−[3−メタンスルフィニル−5−
(2−メチル−6−トリフルオロメチルピリジン−3−イル)イソオキサゾール
−4−イル]メタノンから成る。1H NMR(CDCl3、ppm):7.9
7、d、J=7.8Hz、1H;7.67、d、J=7.8Hz、1H;3.1
28、s、3H;2.62、s、3H;1.69〜1.64、m、1H、1.2
6〜1.18、m、2H;0.90〜0.85、m、2H。
−4−イル)−(2−イソプロピル−6−トリフルオロメチルピリジン−3−イ
ル)メタノンの製造: 0.15g(0.0045モル)の(5−シクロプロピル−3−メチルスルフ
ァニルイソオキサゾール−4−イル)−2−イソプロピル−6−トリフルオロメ
チルピリジン−3−イル)メタノンを塩化メチレン中に溶解し、0.28mlの
過酢酸(酢酸中の39%、0.0016モル)を5℃の温度で滴下で加える。2
5℃で15時間後、その反応混合物を酢酸エチルおよび水に加え、その有機相を
水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、蒸発させる。その残渣をシリカゲル上
でクロマトグラフィーにかける(移動相:酢酸エチル/ヘキサン 5/1)。こ
れにより、白色結晶(融点105〜106℃)として、予測された生成物の0.
121g(理論値の74%)を得る。
た文献中に示された方法に従って、以下の表で列挙された化合物を製造するも可
能である。これらの表で、CCHはエチニル基であり、Phはフェニル基であり
、Meはメチル基である。 表1:
な土に播く。種播きの直後に、テスト物質を水性懸濁液(WO 97/3448
5に従って25%の水和剤(例F3、b)から製造)またはエマルション(25
%のエマルション濃縮物から製造、例Fl、c)として、2kgのAS/haの
適用量に対応して、スプレーする(500 lの水/ha)。テスト植物を次い
で温室で最適条件下で生長させる。3週のテスト期間の後、テストは評価の9−
レベルスケール(1=完全ダメージ、9=影響無し)で評価する。1〜4(特に
、1〜3)の評価は、非常に良好な除草作用に望ましいことを意味する。
処方化した際に、同様の結果が得られる。 例B2: 発生後の除草作用 単子葉植物および双子葉植物のテスト植物をプラスチックポット中で温室内で
標準的な土で生長させ、4−から6−葉ステージで、式Iの化合物のテスト物質
の水性懸濁液(WO 97/34485に従って25%の水和剤(例F3b)か
ら製造)、または式Iの化合物のテスト物質のエマルション(25%のエマルシ
ョン濃縮物から製造、例Fl、c)として、2kgのAS/haの適用量に対応
して、スプレーする(500 lの水/ha)。テスト植物を次いで温室で最適
条件下で生長させる。18日のテスト期間の後、テストは評価の9−レベルスケ
ール(1=完全ダメージ、9=影響無し)で評価する。1〜4(特に、1〜3)
の評価は、非常に良好な除草作用に望ましいことを意味する。このテストにおい
て、式Iの化合物は、強い除草な作用を示す。
処方化した際に、同様の結果が得られる。 例B3: 植物の発生前の除草作用(発生前作用) 単子葉植物および双子葉植物のテスト植物を、ポット内で標準的な土に播く。
種播きの直後に、所望の適用量(250gのa.i./ha)に対応する水和剤
WP10から製造した水性懸濁液としてスプレーする(500 lのスプレー液
(liquor)/ha)。
ジ、9=影響無し)で評価する。1〜4(特に、1〜3)の評価は、非常に良好
な除草作用に望ましいことを、7〜9は良好な耐性を意味する。
処方化した際に、同様の結果が得られる。 例B4: 植物の発生後の除草作用(発生後作用) 単子葉植物および双子葉植物のテスト植物を、ポット内で標準的な土に播く。
植物の2〜3葉ステージで、所望の適用量(250gのa.i./ha)に対応
する水和剤WP10から製造した水性懸濁液としてスプレーする(500 lの
スプレー液/ha)。0.2%のX77を湿潤剤としてスプレー液に加える。
ジ、9=影響無し)で評価する。1〜4(特に、1〜3)の評価は、非常に良好
な除草作用に望ましいことを、7〜9は良好な耐性を意味する。
処方化した際に、同様の結果が得られる。
Claims (7)
- 【請求項1】 式Iの化合物 【化1】 [式中、個々のRは独立にC1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハ
ロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6シクロ
アルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチ
オ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハ
ロアルキル、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、
C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6ア
ルキルカルボニル、C1〜C6アルキルアミノ、ジ−C1〜C6アルキルアミノ、C1 〜C6アルキルアミノスルホニル、ジ−C1〜C6アルキルアミノスルホニル、−
N(R1)−S−R2、−N(R3)−SO−R4、−N(R5)−SO2R6、ニト
ロ、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ホルミル、ヒドロキシ−C1〜
C6アルキル、C1〜C6アルコキシ−C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシカ
ルボニルオキシ−C1〜C6アルキル、C1〜C6アルキルチオ−C1〜C6アルキル
、C1〜C6アルキルスルフィニル−C1〜C6アルキル、C1〜C6アルキルスルホ
ニル−C1〜C6アルキル、チオシアナト−C1〜C6アルキル、シアノ−C1〜C6 アルキル、オキシラニル(oxiranyl)、C3〜C6アルケニルオキシ、C3〜C6ア
ルキニルオキシ、C1〜C6アルコキシ−C1〜C6アルコキシ、シアノ−C1〜C6 アルケニルオキシ、C1〜C6アルコキシカルボニルオキシ−C1〜C6アルコキシ
、C3〜C6アルキニルオキシ、シアノ−C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルコキ
シカルボニル−C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ−C1〜C6アルコキ
シ、アルコキシカルボニル−C1〜C6アルキルチオ、アルコキシカルボニル−C1 〜C6アルキルスルフィニル、アルコキシカルボニル−C1〜C6アルキルスルホ
ニル、C1〜C6アルキルスルホニルオキシ、C1〜C6ハロアルキルスルホニルオ
キシ、フェニル、ベンジル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル
、フェニルスルホニル、ベンジルチオ、ベンジルスルフィニルまたはベンジルス
ルホニルであって、フェニル基がハロゲン、メチル、エチル、トリフルオロメチ
ル、メトキシまたはニトロによってモノ−またはポリ置換されていてもよく、ま
たはRが、芳香族であるか、または部分的に飽和されていてもよく、窒素、酸素
およびイオウからなる群から選ばれた1〜4個のヘテロ原子を含んでいてもよい
5員〜10員の単環または縮合された二環式の環系(ring system)であり、そ
の環系が直接ピリジン環に結合しているか、またはC1〜C4アルキレン基を介し
てピリジン環に結合しており、個々の環系が2を越える酸素原子を含まなくても
よく、または2を越えるイオウ原子を含まなくてもよく、その環系が部分的に(
for its part)、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニ
ル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、
C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C3〜C6アルケニルオキシ、C3 〜C6アルキニルオキシ、メルカプト、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ハロ
アルキルチオ、C3〜C6アルケニルチオ、C3〜C6ハロアルケニルチオ、C3〜
C6アルキニルチオ、C2〜C5アルコキシアルキルチオ、C3〜C5アセチルアル
キルチオ、C3〜C6アルコキシカルボニルアルキルチオ、C2〜C4シアノアルキ
ルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、
C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、アミノスルホ
ニル、C1〜C2アルキルアミノスルホニル、C2〜C4ジアルキルアミノスルホニ
ル、C1〜C3アルキレン−R7、NR8R9、ハロゲン、シアノ、ニトロ、フェニ
ルおよびベンジルチオ(フェニルおよびベンジルチオがフェニル環上で部分的に
C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロ
アルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロによって置換されていてもよい)に
よってモノ−、ジ−、またはトリ置換されていてもよく、および複素環における
窒素上の置換基がハロゲンと異なり; mは、1、2、3、または4であり; pは、0または1であり; R1、R3およびR5は互いに独立に水素またはC1〜C6アルキルであり; R2は、NR10R11、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6 アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケ
ニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、C3〜C6シクロアルキル
またはフェニルであって、フェニルが部分的にC1〜C3アルキル、C1〜C3ハロ
アルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノま
たはニトロによって置換されていてもよく; R4は、NR12R13、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6 アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケ
ニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、C3〜C6シクロアルキル
またはフェニルであって、フェニルが部分的にC1〜C3アルキル、C1〜C3ハロ
アルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノま
たはニトロによって置換されていてもよく; R6は、NR14R15、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6 アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケ
ニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、C3〜C6シクロアルキル
またはフェニルであって、フェニルが部分的にC1〜C3アルキル、C1〜C3ハロ
アルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノま
たはニトロによって置換されていてもよく; R7は、C1〜C3アルコキシ、C2〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C3アル
キルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニルまたは
フェニルであって、フェニルが部分的にC1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキ
ル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ.ハロゲン、シアノまたはニ
トロによって置換されていてもよく; R8、R10、R12およびR14は、互いに独立に水素またはC1〜C6アルキルで
あり; R9、R11、R13およびR15は、互いに独立にC1〜C6アルキルまたはC1〜C6 アルコキシであり; Qは基Q1 【化2】 (式中、R16、R17、R18およびR19は、互いに独立に水素、ヒドロキシル、C1 〜C4アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C4アルコキ
シカルボニル、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜
C6アルキルスルホニル、C1〜C4アルキル−NHS(O)2、C1〜C4ハロアル
キル、−NH−C1〜C4アルキル、−N(C1〜C4アルキル)2、C1〜C6アル
コキシ、シアノ、ニトロ、ハロゲンまたはフェニル(部分的にC1〜C4アルキル
、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1
〜C4アルキルカルボニル、C1〜C4アルコキシカルボニル、アミノ、C1〜C4
アルキルアミノ、ジ−C1〜C4アルキルアミノ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜
C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C4アルキル−
S(O)2O、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル
、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキル−S(O)2O、C1 〜C4アルキル−S(O)2NH、C1〜C4アルキル−S(O)2N(C1〜C4ア
ルキル)、ハロゲン、ニトロ、COOHまたはシアノによって置換されていても
よい)であるか;またはR16、R17、R18およびR19からなる群からの2個の隣
接する置換基がC2〜C6アルキレンブリッジを形成し; R20はヒドロキシル、O-M+、ハロゲン、シアノ、SCN、OCN、C1〜C1 2 アルコキシ、C1〜C4アルコキシカルボニル−C1〜C4アルコキシ、C1〜C12 アルキルチオ、C1〜C12アルキルスルフィニル、C1〜C12アルキルスルホニル
、C1〜C12ハロアルキルチオ、C1〜C12ハロアルキルスルフィニル、C1〜C1 2 ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルコキシ−C1〜C6アルキルチオ、C1〜
C6アルコキシC1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルコキシ−C1〜C6
アルキルスルホニル、C2〜C12アルケニルチオ、C2〜C12アルケニルスルフィ
ニル、C2〜C12アルケニルスルホニル、C2〜C12アルキニルチオ、C2〜C12
アルキニルスルフィニル、C2〜C12アルキニルスルホニル、C2〜C12ハロアル
ケニルチオ、C2〜C12ハロアルケニルスルフィニル、C2〜C12ハロアルケニル
スルホニル、C1〜C4アルコキシカルボニル−C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4 アルコキシカルボニル−C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルコキシカ
ルボニル−1〜C4アルキルスルホニル、(C1〜C4アルコキシ)2P(O)O、
C1〜C4アルキル−(C1〜C4アルコキシ)P(O)O、H(C1〜C4アルコキ
シ)P(O)O、 R37R38N、R71R72NNH−、R21R22NC(O)O−、R73R74NC(O
)NH−、C1〜C4アルキル−S(O)2NR39、C1〜C4ハロアルキル−S(
O)2NR40、C1〜C4アルキル−S(O)2O、C1〜C4ハロアルキル−S(O
)2O、C1〜C18アルキルカルボニルオキシ(アルキル基がハロゲン、C1〜C6 アルコキシ、C1〜C6アルキルチオまたはシアノによって置換されていてもよい
)、C2〜C18アルケニルカルボニルオキシ、C2〜C18アルキニルカルボニルオ
キシ、C3〜C6シクロアルキルカルボニルオキシ、C1〜C12アルコキシカルボ
ニルオキシ、C1〜C12アルキルチオカルボニルオキシ、C1〜C12アルキルチオ
カルバモイル、C1〜C6アルキル−NH(CS)N(C1〜C6アルキル)−NH
−、ジ−C1〜C6アルキル−N(CS)N(C1〜C6アルキル)−NH−、ベン
ジルオキシ、ベンジルチオ、ベンジルスルフィニル、ベンジルスルホニル、フェ
ノキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、フェニル
スルホニルオキシまたはベンゾイルオキシ(フェニル基が部分的にC1〜C4アル
キル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、
C1〜C4アルキルカルボニル、C1〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C4アルキ
ルアミノ、ジ−C1〜C4アルキルアミノ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アル
キルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキル−S(O)2 O、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4 ハロアルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキル−S(O)2O、C1〜C4アル
キル−S(O)2NH、C1〜C4アルキル−S(O)2N(C1〜C4アルキル)、
ハロゲン、ニトロまたはシアノによって置換されていてもよく)、 または基Ar1−チオ、Ar2−スルフィニル、Ar3−スルホニル、OCO−
Ar4またはNH−Ar5(式中、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4およびAr5は、
互いに独立に、芳香族であるか、または部分的に飽和されていてもよく、窒素、
酸素およびイオウからなる群から選ばれた1〜4個のヘテロ原子を含んでいても
よい5員〜10員の単環または縮合された二環式の環系であり、個々の環系が2
を越える酸素原子を含まなくてもよく、または2を越えるイオウ原子を含まなく
てもよく、その環系が部分的に、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3 〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハ
ロアルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C3〜C6アルケ
ニルオキシ、C3〜C6アルキニルオキシ、メルカプト、C1〜C6アルキルチオ、
C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C6アルケニルチオ、C3〜C6ハロアルケニル
チオ、C3〜C6アルキニルチオ、C2〜C5アルコキシアルキルチオ、C3〜C5ア
セチルアルキルチオ、C3〜C6アルコキシカルボニルアルキルチオ、C2〜C4シ
アノアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスル
フィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、ア
ミノスルホニル、C1〜C2アルキルアミノスルホニル、C2〜C4ジアルキルアミ
ノスルホニル、C1〜C3アルキレン−R41、NR42R43、ハロゲン、シアノ、ニ
トロ、フェニルおよびベンジルチオ(フェニルおよびベンジルチオがフェニル環
上で部分的に、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ
、C1〜C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロによって置換されて
いてもよい)によってモノ−、ジ−、またはトリ置換されていてもよく、および
複素環における窒素上の置換基がハロゲンと異なり; R41はC1〜C3アルコキシ、C2〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C3アルキ
ルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニル、C1〜C3アルキルスルホニルまたはフ
ェニルであって、フェニルが部分的にC1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル
、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニト
ロによって置換されていてもよく; R42は水素またはC1〜C6アルキルであり; R43は、C1〜C6アルキルまたはC1〜C6アルコキシであり; R21、R37、R39、R40、R71およびR73は互いに独立に水素またはC1〜C4 アルキルであり; R22、R38、R72およびR74は互いに独立に水素、C1〜C12アルキル、ヒド
ロキシル、C1〜C12アルコキシ、C3〜C6アルケニルオキシまたはC2〜C6ア
ルキニルオキシであるか;またはR21およびR22が一緒に、またはR37およびR38 が一緒に、またはR71およびR72が一緒に、またはR73およびR74が一緒に、
ピロリジノ、ピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノであって、メチル基によ
ってモノ−またはポリ置換されていてもよく;または基Q2 【化3】 (式中、Yは化学結合、アルキレン基A1、カルボニル、酸素、イオウ、スルフ
ィニル、スルホニル、−NHR248またはNH(CO)R249であり; A1はC(R246R247)m01であり; AはC(R244R245)rであり; rおよびm01は互いに独立に、0、1または2であり; R240は水素、メチルまたはC1〜C3アルコキシカルボニルであり; R241、R242、R243、R244、R245、R246およびR247は互いに独立に水素
、ハロゲンまたはメチルであり、またはR243と隣接する基R245またはR247と
は化学結合であり; R248およびR249は互いに独立に水素またはC1〜C4アルキルであり; R23はヒドロキシル、O-M+、ハロゲン、シアノ、SCN、OCN、C1〜C1 2 アルコキシ、C1〜C4アルコキシカルボニルC1〜C4アルコキシ、C1〜C12ア
ルキルチオ、C1〜C12アルキルスルフィニル、C1〜C12アルキルスルホニル、
C1〜C12ハロアルキルチオ、C1〜C12ハロアルキルスルフィニル、C1〜C12
ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルコキシ−C1〜C6アルキルチオ、C1〜
C6アルコキシ−C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルコキシ−C1〜C6 アルキルスルホニル、C2〜C12アルケニルチオ、C2〜C12アルケニルスルフ
ィニル、C1〜C12アルケニルスルホニル、C2〜C12アルキニルチオ、C2〜C1 2 アルキニルチオ、C2〜C12アルキニルスルフィニル、C2〜C12アルキニルス
ルホニル、C2〜C12ハロアルケニルチオ、C2〜C12ハロアルケニルスルフィニ
ル、C2〜C12ハロアルケニルスルホニル、C1〜C4アルコキシカルボニル−C1 〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルコキシカルボニル−C1〜C4アルキルスルフ
ィニル、C1〜C4アルコキシカルボニル−C1〜C4アルキルスルホニル、(C1
〜C4アルコキシ)2P(O)O、C1〜C4アルキル−(C1〜C4アルコキシ)P
(O)O、H(C1〜C4アルコキシ)P(O)O、 R44R45N、R75R76NNH−、R46R47NC(O)O−、R77R78NC(O
)NH−、C1〜C4アルキル−S(O)2NR48、C1〜C4ハロアルキル−S(
O)2NR49、C1〜C4アルキル−S(O)2O、C1〜C4ハロアルキル−S(O
)2O、C1〜C18アルキルカルボニルオキシ(アルキル基が、ハロゲン、C1〜
C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオまたはシアノによって置換されていても
よい)、C2〜C18アルケニルカルボニルオキシ、C2〜C18アルキニルカルボニ
ルオキシ、C3〜C6シクロアルキルカルボニルオキシ、C1〜C12アルコキシカ
ルボニルオキシ、C1〜C12アルキルチオカルボニルオキシ、C1〜C12アルキル
チオカルバモイル、C1〜C6アルキル−NH(CS)N(C1〜C6アルキル)−
NH−、ジ−C1〜C6アルキル−N(CS)N(C1〜C6アルキル)−NH−、
ベンジルオキシ、ベンジルチオ、ベンジルスルフィニル、ベンジルスルホニル、
フェノキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、フェ
ニルスルホニルオキシまたはベンゾイルオキシであって、フェニル基が部分的に
、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハ
ロアルコキシ、C1〜C4アルキルカルボニル、C1〜C4アルコキシカルボニル、
C1〜C4アルキルアミノ、ジ−C1〜C4アルキルアミノ、C1〜C4アルキルチオ
、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アル
キル−S(O)2O、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフ
ィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキル−S(O)2
O、C1〜C4アルキル−S(O)2NH、C1〜C4アルキル−S(O)2N(C1
〜C4アルキル)、ハロゲン、ニトロまたはシアノによって置換されていてもよ
く、 または基Ar6−チオ、Ar7−スルフィニル、Ar8−スルホニル、OCO−
Ar9またはNH−Ar10であって、Ar6、Ar7、Ar8、Ar9およびAr10
は、互いに独立に、芳香族であるか、または部分的に飽和されていてもよく、窒
素、酸素およびイオウからなる群から選ばれた1〜4個のヘテロ原子を含んでい
てもよい5員〜10員の単環または縮合された二環式の環系であり、個々の環系
が2を越える酸素原子を含まなくてもよく、または2を越えるイオウ原子を含ま
なくてもよく、その環系が部分的に、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル
、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜
C6ハロアルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C3〜C6
アルケニルオキシ、C3〜C6アルキニルオキシ、メルカプト、C1〜C6アルキル
チオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C6アルケニルチオ、C3〜C6ハロアル
ケニルチオ、C3〜C6アルキニルチオ、C2〜C5アルコキシアルキルチオ、C3
〜C5アセチルアルキルチオ、C3〜C6アルコキシカルボニルアルキルチオ、C2 〜C4シアノアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアル
キルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルホ
ニル、アミノスルホニル、C1〜C2アルキルアミノスルホニル、C2〜C4ジアル
キルアミノスルホニル、C1〜C3アルキレン−R50、NR51R52、ハロゲン、シ
アノ、ニトロ、フェニルおよびベンジルチオ(フェニルおよびベンジルチオがフ
ェニル環上で部分的に、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3ア
ルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロによって置
換されていてもよい)によってモノ−、ジ−、またはトリ置換されていてもよく
、および複素環における窒素上の置換基がハロゲンと異なり; R50はC1〜C3アルコキシ、C2〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C3アルキ
ルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニル、C1〜C3アルキルスルホニルまたはフ
ェニルであって、フェニルが部分的にC1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル
、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニト
ロによって置換されていてもよく; R51は水素またはC1〜C6アルキルであり; R52は、C1〜C6アルキルまたはC1〜C6アルコキシであり; R46、R47、R48、R49、R75およびR77は互いに独立に水素またはC1〜C4 アルキルであり; R47、R45、R76およびR78は互いに独立に水素、C1〜C12アルキル、ヒド
ロキシル、C1〜C12アルコキシ、C3〜C6アルケニルオキシまたはC2〜C6ア
ルキニルオキシであるか;またはR44およびR45が一緒に、またはR46およびR47 が一緒に、またはR75およびR76が一緒に、またはR77およびR78が一緒に、
ピロリジノ、ピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノであって、メチル基によ
ってモノ−またはポリ置換されていてもよく;または基Q3 【化4】 (式中、R26はヒドロキシル、O-M+、ハロゲン、シアノ、SCN、OCN、C1 〜C12アルコキシ、C1〜C4アルコキシカルボニルC1〜C4アルコキシ、C1〜
C12アルキルチオ、C1〜C12アルキルスルフィニル、C1〜C12アルキルスルホ
ニル、C1〜C12ハロアルキルチオ、C1〜C12ハロアルキルスルフィニル、C1
〜C12ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルコキシ−C1〜C6アルキルチオ、
C1〜C6アルコキシ−C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルコキシ−C1 〜C6アルキルスルホニル、C2〜C12アルケニルチオ、C2〜C12アルケニルス
ルフィニル、C1〜C12アルケニルスルホニル、C2〜C12アルキニルチオ、C2
〜C12アルキニルチオ、C2〜C12アルキニルスルフィニル、C2〜C12アルキニ
ルスルホニル、C2〜C12ハロアルケニルチオ、C2〜C12ハロアルケニルスルフ
ィニル、C2〜C12ハロアルケニルスルホニル、C1〜C4アルコキシカルボニル
−C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルコキシカルボニル−C1〜C4アルキルス
ルフィニル、C1〜C4アルコキシカルボニル−C1〜C4アルキルスルホニル、(
C1〜C4アルコキシ)2P(O)O、C1〜C4アルキル−(C1〜C4アルコキシ
)P(O)O、H(C1〜C4アルコキシ)P(O)O、 R53R54N、R79R80NNH−、R55R56NC(O)O−、R81R82NC(O
)NH−、C1〜C4アルキル−S(O)2NR57、C1〜C4ハロアルキル−S(
O)2NR58、C1〜C4アルキル−S(O)2O、C1〜C4ハロアルキル−S(O
)2O、C1〜C18アルキルカルボニルオキシ(アルキル基がハロゲン、C1〜C6 アルコキシ、C1〜C6アルキルチオまたはシアノによって置換されていてもよい
)、C2〜C18アルケニルカルボニルオキシ、C2〜C18アルキニルカルボニルオ
キシ、C3〜C6シクロアルキルカルボニルオキシ、C1〜C12アルコキシカルボ
ニルオキシ、C1〜C12アルキルチオカルボニルオキシ、C1〜C12アルキルチオ
カルバモイル、C1〜C6アルキル−NH(CS)N(C1〜C6アルキル)−NH
−、ジ−C1〜C6アルキル−N(CS)N(C1〜C6アルキル)−NH−、ベン
ジルオキシ、ベンジルチオ、ベンジルスルフィニル、ベンジルスルホニル、フェ
ノキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、フェニル
スルホニルオキシまたはベンゾイルオキシ(フェニル基が部分的に、C1〜C4ア
ルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ
、C1〜C4アルキルカルボニル、C1〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C4アル
キルアミノ、ジ−C1〜C4アルキルアミノ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ア
ルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキル−S(O
)2O、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜
C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキル−S(O)2O、C1〜C4ア
ルキル−S(O)2NH、C1〜C4アルキル−S(O)2N(C1〜C4アルキル)
、ハロゲン、ニトロまたはシアノによって置換されていてもよい)、 または基Ar11−チオ、Ar12−スルフィニル、Ar13−スルホニル、OCO
−Ar14またはNH−Ar15であって、Ar11、Ar12、Ar13、Ar14および
Ar15は、互いに独立に、芳香族であるか、または部分的に飽和されていてもよ
く、窒素、酸素およびイオウからなる群から選ばれた1〜4個のヘテロ原子を含
んでいてもよい5員〜10員の単環または縮合された二環式の環系であり、個々
の環系が2を越える酸素原子を含まなくてもよく、または2を越えるイオウ原子
を含まなくてもよく、その環系が部分的に、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロア
ルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、
C3〜C6ハロアルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C3
〜C6アルケニルオキシ、C3〜C6アルキニルオキシ、メルカプト、C1〜C6ア
ルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C6アルケニルチオ、C3〜C6ハ
ロアルケニルチオ、C3〜C6アルキニルチオ、C2〜C5アルコキシアルキルチオ
、C3〜C5アセチルアルキルチオ、C3〜C6アルコキシカルボニルアルキルチオ
、C2〜C4シアノアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロ
アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルス
ルホニル、アミノスルホニル、C1〜C2アルキルアミノスルホニル、C2〜C4ジ
アルキルアミノスルホニル、C1〜C3アルキレン−R59、NR60R61、ハロゲン
、シアノ、ニトロ、フェニルおよびベンジルチオ(フェニルおよびベンジルチオ
がC1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハ
ロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロによってフェニル環上で部分的に
置換されていてもよい)によってモノ−、ジ−、またはトリ置換されていてもよ
く、および複素環における窒素上の置換基がハロゲンと異なり; R59はC1〜C3アルコキシ、C2〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C4アルキ
ルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニル、C1〜C3アルキルスルホニルまたはフ
ェニルであって、フェニルが部分的にC1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル
、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニト
ロによって置換されていてもよく; R60は水素またはC1〜C6アルキルであり; R61は、C1〜C6アルキルまたはC1〜C6アルコキシであり; R55、R53、R57、R58、R79およびR81は互いに独立に水素またはC1〜C4 アルキルであり; R56、R54、R80およびR82は互いに独立に水素、C1〜C12アルキル、ヒド
ロキシル、C1〜C12アルコキシ、C3〜C6アルケニルオキシまたはC3〜C6ア
ルキニルオキシであるか;またはR53およびR54が一緒に、またはR55およびR56 が一緒に、またはR79およびR80が一緒に、またはR81およびR82が一緒に、
ピロリジノ、ピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノであって、それはメチル
基によってモノ−またはポリ置換されていてもよく; R29は水素、C1〜C6アルキル、C1〜C4アルキルカルボニル、C1〜C4アル
コキシカルボニル、(C1〜C4アルキル)NHCO、フェニルアミノカルボニル
、ベンジルアミノカルボニル、(C1〜C4アルキル)2NCOであって、フェ
ニルおよびベンジル基が部分的にC1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1 〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルカルボニル、C1 〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C4アルキルアミノ、ジ−C1〜C4アルキル
アミノ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C6アル
キルスルホニル、C1〜C4アルキル−S(O)2O、C1〜C4ハロアルキルチオ
、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1
〜C4ハロアルキル−S(O)2O、C1〜C4アルキル−S(O)2NH、C1〜C4 アルキル−S(O)2N(C1〜C4アルキル)、ハロゲン、ニトロまたはシアノ
によって置換されていてもよく; または基Q4 【化5】 (式中、R30はヒドロキシル、O-M+、ハロゲン、シアノ、SCN、OCN、C1 〜C12アルコキシ、C1〜C4アルコキシカルボニルC1〜C4アルコキシ、C1〜
C12アルキルチオ、C1〜C12アルキルスルフィニル、C1〜C12アルキルスルホ
ニル、C1〜C12ハロアルキルチオ、C1〜C12ハロアルキルスルフィニル、C1
〜C12ハロアルキルスルホニル、C1〜C6アルコキシ−C1〜C6アルキルチオ、
C1〜C6アルコキシ−C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルコキシ−C1 〜C6アルキルスルホニル、C2〜C12アルケニルチオ、C2〜C12アルケニルス
ルフィニル、C1〜C12アルケニルスルホニル、C2〜C12アルキニルチオ、C2
〜C12アルキニルスルフィニル、C2〜C12アルキニルスルホニル、C2〜C12ハ
ロアルケニルチオ、C2〜C12ハロアルケニルスルフィニル、C2〜C12ハロアル
ケニルスルホニル、C1〜C4アルコキシカルボニル−C1〜C4アルキルチオ、C1 〜C4アルコキシカルボニル−C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルコ
キシカルボニル−C1〜C4アルキルスルホニル、(C1〜C4アルコキシ)2P(
O)O、C1〜C4アルキル−(C1〜C4アルコキシ)P(O)O、H(C1〜C4 アルコキシ)P(O)Oである)、 R62R63N、R83R84NNH−、R64R65NC(O)O−、R85R86NC(O
)NH−、C1〜C4アルキル−S(O)2NR66、C1〜C4ハロアルキル−S(
O)2NR67、C1〜C4アルキル−S(O)2O、C1〜C4ハロアルキル−S(O
)2O、C1〜C18アルキルカルボニルオキシ(アルキル基がハロゲン、C1〜C6 アルコキシ、C1〜C6アルキルチオまたはシアノによって置換されていてもよい
)、C2〜C18アルケニルカルボニルオキシ、C2〜C18アルキニルカルボニルオ
キシ、C3〜C6シクロアルキルカルボニルオキシ、C1〜C12アルコキシカルボ
ニルオキシ、C1〜C12アルキルチオカルボニルオキシ、C1〜C12アルキルチオ
カルバモイル、C1〜C6アルキル−NH(CS)N(C1〜C6アルキル)−NH
−、ジ−C1〜C6アルキル−N(CS)N(C1〜C6アルキル)−NH−、ベン
ジルオキシ、ベンジルチオ、ベンジルスルフィニル、ベンジルスルホニル、フェ
ノキシ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルスルホニル、フェニル
スルホニルオキシまたはベンゾイルオキシ(フェニル基が部分的に、C1〜C4ア
ルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ
、C1〜C4アルキルカルボニル、C1〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C4アル
キルアミノ、ジ−C1〜C4アルキルアミノ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ア
ルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C4アルキル−S(O
)2O、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜
C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキル−S(O)2O、C1〜C3ア
ルキル−S(O)2NH、C1〜C4アルキル−S(O)2N(C1〜C4アルキル)
、ハロゲン、ニトロまたはシアノによって置換されていてもよい)、 または基Ar16−チオ、Ar17−スルフィニル、Ar18−スルホニル、OCO
−Ar19またはNH−Ar20であって、Ar16、Ar17、Ar18、Ar19および
Ar20は、互いに独立に、芳香族であるか、または部分的に飽和されていてもよ
く、窒素、酸素およびイオウからなる群から選ばれた1〜4個のヘテロ原子を含
んでいてもよい5員〜10員の単環または縮合された二環式の環系であり、個々
の環系が2を越える酸素原子を含まなくてもよく、または2を越えるイオウ原子
を含まなくてもよく、その環系が部分的に、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロア
ルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、
C2〜C6ハロアルキニル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C3
〜C6アルケニルオキシ、C3〜C6アルキニルオキシ、メルカプト、C1〜C6ア
ルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルチオ、C3〜C6アルケニルチオ、C2〜C6ハ
ロアルケニルチオ、C3〜C6アルキニルチオ、C2〜C5アルコキシアルキルチオ
、C3〜C5アセチルアルキルチオ、C3〜C6アルコキシカルボニルアルキルチオ
、C2〜C4シアノアルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロ
アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルス
ルホニル、アミノスルホニル、C1〜C2アルキルアミノスルホニル、C2〜C4ジ
アルキルアミノスルホニル、C1〜C3アルキレン−R68、NR69R70、ハロゲン
、シアノ、ニトロ、フェニルおよびベンジルチオ(フェニルおよびベンジルチオ
がフェニル環上で部分的に、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜
C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロによ
って置換されていてもよい)によってモノ−、ジ−、またはトリ置換されていて
もよく、および複素環における窒素上の置換基がハロゲンと異なり; R68はC1〜C3アルコキシ、C2〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C4アルキ
ルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニル、C1〜C3アルキルスルホニルまたはフ
ェニルであって、フェニルが部分的にC1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル
、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニト
ロによって置換されていてもよく; R70は水素またはC1〜C6アルキルであり; R61は、C1〜C6アルキルまたはC1〜C6アルコキシであり; R64、R62、R66、R67、R83およびR85は互いに独立に水素またはC1〜C4 アルキルであり; R65、R63、R84およびR86は互いに独立に水素、C1〜C12アルキル、ヒド
ロキシル、C1〜C12アルコキシ、C3〜C6アルケニルオキシまたはC2〜C6ア
ルキニルオキシであるか;またはR62およびR63が一緒に、またはR64およびR65 が一緒に、またはR83およびR84が一緒に、またはR85およびR86が一緒に、
ピロリジノ、ピペリジノ、モルホリノ、チオモルホリノであって、それはメチル
基によってモノ−またはポリ置換されていてもよく; R33およびR34は互いに独立に水素、C1〜C4アルキル、C2〜C6アルケニル
、C2〜C6アルキニル、C1〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルチオ
、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C4アル
キル−NHS(O)2、C1〜C4ハロアルキル、−NH−C1〜C4アルキル、−
N(C1〜C4アルキル)2、C1〜C6アルコキシまたはフェニルであって、それ
が部分的にC1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1 〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルカルボニル、C1〜C4アルコキシカル
ボニル、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、ジ−C1〜C4アルキルアミノ、C1
〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホ
ニル、C1〜C4アルキル−S(O)2O、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4
ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4ハロア
ルキル−S(O)2O、C1〜C4アルキル−S(O)2NH、C1〜C4アルキル−
S(O)2N(C1〜C4アルキル)、ハロゲン、ニトロ、COOHまたはシアノ
によって置換されていてもよく;またはR33およびR34が一緒にC2〜C6アルキ
レンブリッジを形成し;および R35は水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニルま
たはベンジルであって、部分的にハロゲン、メチルまたはメトキシによって置換
されていてもよく、またはC1〜C4アルコキシカルボニルまたはフェニルであっ
て、部分的にC1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、
C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルカルボニル、C1〜C4アルコキシカ
ルボニル、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、ジ−C1〜C4アルキルアミノ、C1 〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホ
ニル、C1〜C4アルキル−S(O)2O、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4
ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4ハロア
ルキル−S(O)2O、C1〜C4アルキル−S(O)2NH、C1〜C4アルキル−
S(O)2N(C1〜C4アルキル)、ハロゲン、ニトロ、COOHまたはシアノ
によって置換されていてもよく; または基Q5であり; 【化6】 (式中、ZはS、SOまたはSO2であり; R01は水素、C1〜C8アルキル;ハロゲン、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ア
ルキルチオ、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルフィニル、−
CO2R02、−COR03、−COSR04、−NR05R06、CONR036R037また
はフェニルによって置換されたC1〜C8アルキルであって、部分的にC1〜C4ア
ルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ
、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6アルケニルオキシ、C3
〜C6アルキニルオキシ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、−COOH、COOC1〜
C4アルキル、COOフェニル、C1〜C4アルコキシ、フェノキシ、(C1〜C4
アルコキシ)−C1〜C4アルキル、(C1〜C4アルキルチオ)−C1〜C4アルキ
ル、(C1〜C4アルキルスルフィニル)−C1〜C4アルキル、(C1〜C4アルキ
ルスルホニル)−C1〜C4アルキル、NHSO2−C1〜C4アルキル、NHSO2 −フェニル、N(C1〜C6アルキル)SOC2−C1〜C4アルキル、N(C1〜C6 アルキル)SO2−フェニル、N(C2〜C6アルケニル)SO2−C1〜C4アル
キル、N(C2〜C6アルケニル)SO2−フェニル、N(C3〜C6アルキニル)
SO2−C1〜C4アルキル、N(C3〜C6アルキニル)SO2−フェニル、N(C3 〜C7シクロアルキル)SO2−C1〜C4アルキル、N(C3〜C7シクロアルキ
ル)SO2−フェニル、N(フェニル)SO2−C1〜C4アルキル、N(フェニル
)SO2−フェニル、OSO2−C1〜C4アルキル、CONR25R26、OSO2−
C1〜C4ハロアルキル、OSO2−フェニル、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4
ハロアルキルチオ、フェニルチオ、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロ
アルキルスルホニル、フェニルスルホニル、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1 〜C4ハロアルキルスルフィニル、フェニルスルフィニル、C1〜C4アルキレン
−フェニル、または−NR015CO2R027によって置換されていてもよく; またはR01はC2〜C8アルケニル、または、ハロゲン、C1〜C4アルコキシ、
C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルフ
ィニル、−CONR032R033、シアノ、ニトロ、−CHO、−CO2R038、−C
OR039、−COS−C1〜C4アルキル、−NR034R035、またはフェニルによ
って置換されたC2〜C8アルケニルであって、部分的にC1〜C4アルキル、C1
〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C6
アルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6アルケニルオキシ、C3〜C6アルキ
ニルオキシ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、COOH、COOC1〜C4アルキル、
COOフェニル、C1〜C4アルコキシ、フェノキシ、(C1〜C4アルコキシ)−
C1〜C4アルキル、(C1〜C4アルキルチオ)−C1〜C4アルキル、(C1〜C4 アルキルスルフィニル)−C1〜C4アルキル、(C1〜C6アルキルスルホニル)
−C1〜C4アルキル、NHSO2−C1〜C4アルキル、NHSO2−フェニル、N
(C1〜C6アルキル)SO2−C1〜C4アルキル、N(C1〜C6アルキル)SO2 −フェニル、N(C2〜C6アルケニル)SO2−C1〜C4アルキル、N(C2〜C6 アルケニル)SO2−フェニル、N(C3〜C6アルキニル)SO2−C1〜C4ア
ルキル、N(C3〜C6アルキニル)SO2−フェニル、N(C3〜C7シクロアル
キル)SO2−C1〜C4アルキル、N(C3〜C7シクロアルキル)SO2−フェニ
ル、N(フェニル)−SO2−C1〜C4アルキル、N(フェニル)SO2−フェニ
ル、OSO2−C1〜C4アルキル、CONR040R041、OSO2−C1〜C4ハロア
ルキル、OSO2−フェニル、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチ
オ、フェニルチオ、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルスルホ
ニル、フェニルスルフホニル、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4ハロア
ルキルスルフィニル、フェニルスルフィニル、C1〜C4アルキレンフェニル、ま
たは−NR043CO2R042によって置換されていてもよく; またはR01が、C3〜C6アルキニル、またはハロゲン、C1〜C4ハロアルキル
、シアノ、−CO2R044、またはフェニルによって置換されたC3〜C6アルキニ
ルであって、部分的にC1〜C4アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アル
コキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、
C3〜C6アルケニルオキシ、C3〜C6アルキニルオキシ、ハロゲン、ニトロ、シ
アノ、−COOH、COOC1〜C4アルキル、COOフェニル、C1〜C4アルコ
キシ、フェノキシ、(C1〜C4アルコキシ)−C1〜C4アルキル、(C1〜C4ア
ルキルチオ)−C1〜C4アルキル、(C1〜C4アルキルスルフィニル)−C1〜
C4アルキル、(C1〜C4アルキルスルホニル)−C1〜C4アルキル、NHSO2 −C1〜C4アルキル、NHSO2−フェニル、N(C1〜C6アルキル)SO2−C1 〜C4アルキル、N(C1〜C6アルキル)SO2−フェニル、N(C2〜C6アル
ケニル)SO2−C1〜C4アルキル、N(C2〜C6アルケニル)SO2−フェニル
、N(C3〜C6アルキニル)−SO2−C1〜C4アルキル、N(C3〜C6アルキ
ニル)−SO2−フェニル、N(C3〜C7シクロアルキル)SO2−C1〜C4アル
キル、N(C3〜C7シクロアルキル)SO2−フェニル、N(フェニル)SO2−
C1〜C4アルキル、N(フェニル)SO2−フェニル、OSO2−C1〜C4アルキ
ル、CONR028R029、OSO2−C1〜C4ハロアルキル、OSO2−フェニル、
C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、フェニルチオ、C1〜C4ア
ルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、フェニルスルホニル、C1 〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、フェニルス
ルフィニル、C1〜C4アルキレン−フェニル、または−NR031CO2R030よっ
て置換されていてもよく; またはR01は、C3〜C7シクロアルキルであるか、またはC1〜C4アルキル、
C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、
C1〜C4アルキルスルホニルまたはフェニルによって置換されたC3〜C7シクロ
アルキルであって、部分的にハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C4アルコキシ、
C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、
C1〜C4アルキルおよびC1〜C4ハロアルキルによって置換されていてもよく; またはR01はC1〜C4アルキレン−C3〜C7シクロアルキル、フェニルである
か、またはC1〜C4アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1 〜C4ハロアルコキシ、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ア
ルケニルオキシ、C3〜C6アルキニルオキシ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、−C
OOH、COOC1〜C4アルキル、COOフェニル、C1〜C4アルコキシ、フェ
ノキシ、(C1〜C4アルコキシ)−C1〜C4アルキル、(C1〜C4アルキルチオ
)−C1〜C4アルキル、(C1〜C4アルキルスルフィニル)−C1〜C4アルキル
、(C1〜C4アルキルスルホニル)−C1〜C4アルキル、NHSO2C1〜C4ア
ルキル、NHSO2−フェニル、N(C1〜C6アルキル)SO2−C1〜C4アルキ
ル、N(C1〜C6アルキル)SO2−フェニル、N(C2〜C6アルケニル)SO2 −C1〜C4アルキル)、N(C2〜C6アルケニル)SO2−フェニル、N(C3〜
C6アルキニル)SO2−C1〜C4アルキル、N(C3〜C6アルキニル)SO2−
フェニル、N(C3〜C7シクロアルキル)SO2−C1〜C4アルキル、N(C3〜
C7シクロアルキル)SO2−フェニル、N(フェニル)SO2−C1〜C4アルキ
ル、N(フェニル)SO2−フェニル、OSO2−C1〜C4アルキル、CONR04 5 R046、OSO2−C1〜C4ハロアルキル、OSO2−フェニル、C1〜C4アルキ
ルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、フェニルチオ、C1〜C4アルキルスルホニ
ル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、フェニルスルホニル、C1〜C4アルキ
ルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、フェニルスルフィニル、
または−NR048CO2R047によって置換されたフェニルであり;または R01はC1〜C4アルキレンフェニル、COR07または4〜6員のヘテロサイク
リルであり; R02、R038、R044およびR066は互いに独立に水素、C1〜C4アルキル、フ
ェニルであるか、またはC1〜C4アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4ア
ルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル
、C3〜C6アルケニルオキシ、C3〜C6アルキニルオキシ、ハロゲン、ニトロ、
シアノ、COOH、COOC1〜C4アルキル、COOフェニル、C1〜C4アルコ
キシ、フェノキシ、(C1〜C4アルコキシ)−C1〜C4アルキル、(C1〜C4ア
ルキルチオ)−C1〜C4アルキル、(C1〜C4アルキルスルフィニル)−C1〜
C4アルキル、(C1〜C4アルキルスルホニル)−C1〜C4アルキル、NHSO2 −C1〜C4アルキル、NHSO2−フェニル、N(C1〜C6アルキル)SO2−C1 〜C4アルキル、N(C1〜C6アルキル)SO2−フェニル、N(C2〜C6アル
ケニル)SO2−C1〜C4アルキル、N(C2〜C6アルケニル)SO2−フェニル
、N(C3〜C6アルキニル)SO2−C1〜C4アルキル、N(C3〜C6アルキニ
ル)SO2−フェニル、N(C3〜C7シクロアルキル)SO2−C1〜C4アルキル
、N(C3〜C7シクロアルキル)SO2−フェニル、N(フェニル)SO2−C1
〜C4アルキル、N(フェニル)SO2−フェニル、OSO2−C1〜C4アルキル
、CONR049R050、OSO2−C1〜C4ハロアルキル、OSO2−フェニル、C1 〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、フェニルチオ、C1〜C4アル
キルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、フェニルスルホニル、C1
〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、フェニルス
ルフィニル、C1〜C4アルキレン−フェニル、または−NR052CO2R053によ
って置換されていてもよいフェニルであり; R03、R039、R067は互いに独立にC1〜C4アルキル、フェニルであるか、ま
たはC1〜C4アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4 ハロアルコキシ、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6アルケニ
ルオキシ、C3〜C6アルキニルオキシ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、COOH、
COOC1〜C4アルキル、COOフェニル、C1〜C4アルコキシ、フェノキシ、
(C1〜C4アルコキシ)−C1〜C4アルキル、(C1〜C4アルキルチオ)−C1
〜C4アルキル、(C1〜C4アルキルスルフィニル)−C1〜C4アルキル、(C1 〜C4アルキルスルホニル)−C1〜C4アルキル、NHSO2−C1〜C4アルキル
、NHSO2−フェニル、N(C1〜C6アルキル)SO2−C1〜C4アルキル、N
(C1〜C6アルキル)SO2−フェニル、N(C2〜C6アルケニル)SO2−C1
〜C4アルキル、N(C2〜C6アルケニル)SO2−フェニル、N(C3〜C6アル
キニル)SO2−C1〜C4アルキル、N(C3〜C6アルキニル)SO2−フェニル
、N(C3〜C7シクロアルキル)SO2−C1〜C4アルキル、N(C3〜C7シク
ロアルキル)SO2−フェニル、N(フェニル)SO2−C1〜C4アルキル、N(
フェニル)SO2フェニル、OSO2−C1〜C4アルキル、CONR070R054、O
SO2−C1〜C4ハロアルキル、OSO2−フェニル、C1〜C4アルキルチオ、C1 〜C4ハロアルキルチオ、フェニルチオ、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜
C4ハロアルキルスルホニル、フェニルスルホニル、C1〜C4アルキルスルフィ
ニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、フェニルスルフィニル、C1〜C4ア
ルキレン−フェニル、または−NR056CO2R055によって置換されたフェニル
であり; R04はC1〜C4アルキルであり; R05は水素、C1〜C4アルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、
C3〜C7シクロアルキル、フェニルであるか、またはC1〜C4アルキル、C1〜
C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C6ア
ルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6アルケニルオキシ、C3〜C6アルキニ
ルオキシ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、COOH、COOC1〜C4アルキル、C
OOフェニル、C1〜C4アルコキシ、フェノキシ、(C1〜C4アルコキシ)−C1 〜C4アルキル、(C1〜C4アルキルチオ)−C1〜C4アルキル、(C1〜C4ア
ルキルスルフィニル)−C1〜C4アルキル、(C1〜C4アルキルスルホニル)−
C1〜C4アルキル、NHSO2−C1〜C4アルキル、NHSO2−フェニル、N(
C1〜C6アルキル)SO2−C1〜C4アルキル、N(C1〜C6アルキル)SO2−
フェニル、N(C2〜C6アルケニル)SO2−C1〜C4アルキル、N(C2〜C6
アルケニル)SO2−フェニル、N(C3〜C6アルキニル)SO2H、N(C3〜
C6アルキニル)SO2−C1〜C4アルキル、N(C3〜C6アルキニル)SO2−
フェニル、N(C3〜C7シクロアルキル)SO2H、N(C3〜C7シクロアルキ
ル)SO2−C1〜C4アルキル、N(C3〜C7シクロアルキル)SO2−フェニル
、N(フェニル)SO2−C1〜C4アルキル、N(フェニル)SO2フェニル、O
SO2−C1〜C4アルキル、CONR057R058、OSO2−C1〜C4ハロアルキル
、OSO2−フェニル、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、フ
ェニルチオ、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、
フェニルスルホニル、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルス
ルフィニル、フェニルスルフィニル、C1〜C4アルキレン−フェニル、または−
NR060CO2R059によって置換されたフェニルであり; R06は水素、C1〜C4アルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、
C3〜C7シクロアルキル、フェニルであるか、またはC1〜C4アルキル、C1〜
C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C6ア
ルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6アルケニルオキシ、C3〜C6アルキニ
ルオキシ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、COOH、COOC1〜C4アルキル、C
OOフェニル、C1〜C4アルコキシ、フェノキシ、(C1〜C4アルコキシ)−C1 〜C4アルキル、(C1〜C4アルキルチオ)−C1〜C4アルキル、(C1〜C4ア
ルキルスルフィニル)−C1〜C4アルキル、(C1〜C4アルキルスルホニル)−
C1〜C4アルキル、NHSO2−C1〜C4アルキル、NHSO2−フェニル、N(
C1〜C6アルキル)SO2−C1〜C4アルキル、N(C1〜C6アルキル)SO2−
フェニル、N(C2〜C6アルケニル)SO2−C1〜C4アルキル、N(C2〜C6
アルケニル)SO2−フェニル、N(C3〜C6アルキニル)SO2−C1〜C4アル
キル、N(C3〜C6アルキニル)SO2−フェニル、N(C3〜C7シクロアルキ
ル)SO2−C1〜C4アルキル、N(C3〜C7シクロアルキル)SO2−フェニル
、N(フェニル)SO2−C1〜C4アルキル、N(フェニル)SO2フェニル、O
SO2−C1〜C4アルキル、CONR061R062、OSO2−C1〜C4ハロアルキル
、OSO2−フェニル、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、フ
ェニルチオ、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、
フェニルスルホニル、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルス
ルフィニル、フェニルスルフィニル、C1〜C4アルキレン−フェニル、または−
NR064CO2R063によって置換されたフェニルであり; R07はフェニル、置換されたフェニル、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキ
シ、または−NR08R09であり、; R08およびR30は互いに独立にC1〜C4アルキル、フェニルであるか、または
ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4 チオアルキル、−CO2R066、−COR067、C1〜C4アルキルスルホニル、C1 〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルによって置換されたフェニ
ルであり;またはR08およびR09は一緒に、酸素、NR065またはSによって中
断されていてもよい5〜6員環を形成し、 R015、R031、R043、R048、R052、R056、R060およびR64は互いに独立
に水素、C1〜C4アルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニルまたはC3 〜C7シクロアルキルであり; R025、R026、R027、R028、R029、R030、R032、R033、R034、R035、
R036、R037、R040、R041、R042、R045、R046、R047、R049、R050、R053 、R054、R055、R057、R058、R059、R061、R062、R065およびR070は
互いに独立に水素、C1〜C4アルキル、C2〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニ
ル、C3〜C7シクロアルキル、フェニルであるか、またはハロゲン、ニトロ、シ
アノ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、
C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4ハロアルキルによ
って置換されたフェニルであり;および R36は、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3 〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、C3〜C6ハロアルキニル、C3〜
C6シクロアルキルであるか、またはハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハ
ロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニ
ル、C3〜C6ハロアルキニル、C1〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C4アルキ
ルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜
C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアル
キルスルホニル、C1〜C4アルキルカルボニル、ジ−C1〜C4アルキルアミノ、
C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキル−S(O)2
O、C1〜C4ハロアルキル−S(O)2Oまたはフェニルによって置換されたC3 〜C6シクロアルキルであって、部分的にハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4 ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、シアノ、ニトロま
たはCOOHによって置換されていてもよい] の化合物;および式Iの化合物の農芸化学的に許容可能な塩M+および全ての立
体異性体および互変異性体。 - 【請求項2】 式IIa 【化7】 {式中、Qaはヒドロキシル、ハロゲン、シアノまたは基−CH2(CO)R36
、または 【化8】 であり、 Rbは水素、C1〜C4アルキルまたはハロゲンであり; Rfはトリフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、ペンタフルオロエチル
、ヘプタフルオロ−n−プロピルまたはトリクロロメチルであり; RaはC1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C3〜C4シクロアルキル、
C1〜C2アルコキシ−C1〜C4アルキル、C1〜C2アルキルチオメチル、ヒドロ
キシル、ハロゲン、シアノ、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、ア
リルオキシ、プロパルギルオキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3アルキルス
ルフィニル、C1〜C3アルキルスルホニルまたはC1〜C3アルキルスルホニルオ
キシであり R01およびR36は式IのQ5の下で定義された通りである(ただし、化合物2
,6−ビス−トリフルオロメチルニコチン酸、2,6−ビス−トリフルオロメチ
ル−5−メチルニコチン酸、および2−ヒドロキシ−6−トリフルオロメチルニ
コチン酸を除く)}の化合物。 - 【請求項3】 式IIb 【化9】 {式中、Qbはヒドロキシル、ハロゲン、シアノまたは基−CH2(CO)R99
、または 【化10】 であり、 R99はC1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、またはC1〜C4アルコキシ
であり; Rfはトリフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、ペンタフルオロエチル
、またはヘプタフルオロ−n−プロピルであり; RcはC1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C2アルコキシメチル
、C1〜C2アルキルチオメチル、ヒドロキシル、ハロゲン、シアノ、C1〜C3ア
ルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、アリルオキシ、プロパルギルオキシ、C1
〜C3アルキルチオ、C1〜C3アルキルスルフィニル、C1〜C3アルキルスルホ
ニルまたはC1〜C3アルキルスルホニルオキシであり R01は式I下で定義された通りである} の化合物。 - 【請求項4】 不活性なキャリア上で、式Iの化合物の除草的な有効的量を
含む除草性および植物生長抑制性組成物。 - 【請求項5】 式Iの活性化合物、またはその活性化合物を含む組成物の除
草的な有効的量を、植物またはその生育地に適用する、好ましくない植物生長を
制御する方法。 - 【請求項6】 式Iの活性化合物、またはその活性化合物を含む組成物の除
草的な有効的量を、植物またはその生育地に適用する、植物生長を制御する方法
。 - 【請求項7】 好ましくない植物生長を制御するための請求項4に従う組成
物の使用。
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