JP2002521351A - スチレン及びプロピレンオエキシドの製造方法 - Google Patents
スチレン及びプロピレンオエキシドの製造方法Info
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- JP2002521351A JP2002521351A JP2000561143A JP2000561143A JP2002521351A JP 2002521351 A JP2002521351 A JP 2002521351A JP 2000561143 A JP2000561143 A JP 2000561143A JP 2000561143 A JP2000561143 A JP 2000561143A JP 2002521351 A JP2002521351 A JP 2002521351A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D301/00—Preparation of oxiranes
- C07D301/02—Synthesis of the oxirane ring
- C07D301/03—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds
- C07D301/19—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds with organic hydroperoxides
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
- C07C15/40—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts substituted by unsaturated carbon radicals
- C07C15/42—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts substituted by unsaturated carbon radicals monocyclic
- C07C15/44—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts substituted by unsaturated carbon radicals monocyclic the hydrocarbon substituent containing a carbon-to-carbon double bond
- C07C15/46—Styrene; Ring-alkylated styrenes
Abstract
(57)【要約】
（ａ）エテンとベンゼンを反応させてエチルベンゼンを形成するステップ、（ｂ）エチルベンゼンを酸素または空気と反応させてエチルベンゼンヒドロペルオキシドを形成するステップ、（ｃ）得られたエチルベンゼンヒドロペルオキシドの少なくとも一部をエポキシ化触媒の存在下でプロペンと反応させてプロピレンオキシド及び１−フェニルエタノールを形成するステップ、及び（ｄ）得られた１−フェニルエタノールの少なくとも一部を適当な脱水触媒の存在下でスチレンに脱水するステップを含むスチレン及びプロピレンオキシドの同時製造方法であって、ステップ（ａ）で使用するエテン及びステップ（ｃ）で使用するプロペンの少なくとも一部は流体接触分解ユニットより提供されることを特徴とする。
Description
【０００１】 本発明はスチレン及びプロピレンオキシドの同時製造方法に関する。
【０００２】 前記方法は当業界で公知であり、通常スチレンモノマー／プロピレンオキシド
（ＳＭ／ＰＯ）方法と呼ばれている。通常、ＳＭ／ＰＯ方法は、 （ａ）エテンとベンゼンを反応させてエチルベンゼンを形成するステップ、 （ｂ）エチルベンゼンを酸素または空気と反応させてエチルベンゼンヒドロペル
オキシドを形成するステップ （ｃ）得られたエチルベンゼンヒドロペルオキシドの少なくとも一部をエポキシ
化触媒の存在下でプロペンと反応させてプロピレンオキシド及び１−フェニルエ
タノールを形成するステップ、及び （ｄ）得られた１−フェニルエタノールの少なくとも一部を適当な脱水触媒の存
在下でスチレンに脱水するステップを含む。
（ＳＭ／ＰＯ）方法と呼ばれている。通常、ＳＭ／ＰＯ方法は、 （ａ）エテンとベンゼンを反応させてエチルベンゼンを形成するステップ、 （ｂ）エチルベンゼンを酸素または空気と反応させてエチルベンゼンヒドロペル
オキシドを形成するステップ （ｃ）得られたエチルベンゼンヒドロペルオキシドの少なくとも一部をエポキシ
化触媒の存在下でプロペンと反応させてプロピレンオキシド及び１−フェニルエ
タノールを形成するステップ、及び （ｄ）得られた１−フェニルエタノールの少なくとも一部を適当な脱水触媒の存
在下でスチレンに脱水するステップを含む。
【０００３】 上記したＳＭ／ＰＯ方法は当業界で公知である。ステップ（ａ）では、エチル
ベンゼンをエチルベンゼンユニットにおいてベンゼンをアルキル化することによ
り形成する。ベンゼンは、例えばプラットフォーマーから誘導され得、エテンは
スチームクラッキングユニットから誘導され得る。アルキル化反応は当業界で公
知の各種方法で実施され得る。この反応は、例えば塩化アルミニウムを主成分と
する触媒を用いる気相または液相反応として実施され得る。固体リン酸触媒また
は三フッ化ホウ素で活性化したアルミナを主成分とする固体酸触媒をエチルベン
ゼンを生成するための或るベンゼンアルキル化方法で使用することもできる。更
に好適な方法はＭｏｂｉｌ／Ｂａｄｇｅｒ方法として公知の方法である。この方
法では、合成ゼオライトＺＳＭ−５を使用する。この方法では、反応は典型的に
は、高温（通常３８０〜４２０℃）及び中圧で実施される。ゼオライト触媒を用
いるエテン及びベンゼンからのエチルベンゼンの製造は米国特許第４，１０７，
２２４号明細書に記載されている。
ベンゼンをエチルベンゼンユニットにおいてベンゼンをアルキル化することによ
り形成する。ベンゼンは、例えばプラットフォーマーから誘導され得、エテンは
スチームクラッキングユニットから誘導され得る。アルキル化反応は当業界で公
知の各種方法で実施され得る。この反応は、例えば塩化アルミニウムを主成分と
する触媒を用いる気相または液相反応として実施され得る。固体リン酸触媒また
は三フッ化ホウ素で活性化したアルミナを主成分とする固体酸触媒をエチルベン
ゼンを生成するための或るベンゼンアルキル化方法で使用することもできる。更
に好適な方法はＭｏｂｉｌ／Ｂａｄｇｅｒ方法として公知の方法である。この方
法では、合成ゼオライトＺＳＭ−５を使用する。この方法では、反応は典型的に
は、高温（通常３８０〜４２０℃）及び中圧で実施される。ゼオライト触媒を用
いるエテン及びベンゼンからのエチルベンゼンの製造は米国特許第４，１０７，
２２４号明細書に記載されている。
【０００４】 本発明方法のステップ（ａ）はステップ（ｂ）〜（ｄ）とは独立して、すなわ
ち別の場所で実施され得る。しかしながら、ステップ（ｄ）におけるスチレン生
成をエチルベンゼン生成と結びつけて、エチルベンゼンユニットをＳＭ／ＰＯ方
法の統合部分とするかまたはＳＭ／ＰＯプラントの近くに設置することが好まし
い。ＳＭ／ＰＯプラントをエチルベンゼンユニットと統合することが通常好まし
い。
ち別の場所で実施され得る。しかしながら、ステップ（ｄ）におけるスチレン生
成をエチルベンゼン生成と結びつけて、エチルベンゼンユニットをＳＭ／ＰＯ方
法の統合部分とするかまたはＳＭ／ＰＯプラントの近くに設置することが好まし
い。ＳＭ／ＰＯプラントをエチルベンゼンユニットと統合することが通常好まし
い。
【０００５】 酸化ステップ（ｂ）では、エチルベンゼンのエチルベンゼンヒドロペルオキシ
ドへの液相酸化を１００〜１６０℃（好適には、１３０〜１５０℃）の温度及び
１〜４ｂａｒ（好適には、２〜３ｂａｒ）の圧力下で実施する。酸化は通常酸化
ガスとして空気を用いて実施されるが、酸素を使用してもよい。このステップで
形成される主副生成物はアセトフェノンであり、これをＳＭ／ＰＯ方法において
ステップ（ｄ）でスチレンを生成するために使用される１−フェニルエタノール
に水素化してもよい。
ドへの液相酸化を１００〜１６０℃（好適には、１３０〜１５０℃）の温度及び
１〜４ｂａｒ（好適には、２〜３ｂａｒ）の圧力下で実施する。酸化は通常酸化
ガスとして空気を用いて実施されるが、酸素を使用してもよい。このステップで
形成される主副生成物はアセトフェノンであり、これをＳＭ／ＰＯ方法において
ステップ（ｄ）でスチレンを生成するために使用される１−フェニルエタノール
に水素化してもよい。
【０００６】 エポキシ化ステップ（ｃ）では、エチルベンゼンヒドロペルオキシドをプロペ
ンと反応させてプロピレンオキシド及び１−フェニルエタノールもしくは置換１
−フェニルエタノールを生成させる。このエポキシ化ステップでは、均一触媒ま
たは不均一触媒が使用され得る。均一触媒としてはモリブデン化合物がしばしば
使用され、不均一触媒としてはシリカ担体に担持させたチタンを主成分とする触
媒がしばしば使用される。エポキシ化の実施条件は当業界で公知であり、通常７
５〜１５０℃の温度及び最高８０ｂａｒの圧力が使用され、反応媒体は液相であ
る。通常、エポキシ化ステップからの流出物はまず形成されたプロピレンオキシ
ドを除去するための分離処理にかけられ、その後１−フェニルエタノールを含む
残部流れを１つ以上の更なる分離処理、特に本発明方法の初期ステップで再使用
されるエチルベンゼンを除去するための分離処理にかけることが好適である。最
終的に得られる１−フェニルエタノールを含む流れはその後ステップ（ｄ）にお
いて脱水処理にかけられる。
ンと反応させてプロピレンオキシド及び１−フェニルエタノールもしくは置換１
−フェニルエタノールを生成させる。このエポキシ化ステップでは、均一触媒ま
たは不均一触媒が使用され得る。均一触媒としてはモリブデン化合物がしばしば
使用され、不均一触媒としてはシリカ担体に担持させたチタンを主成分とする触
媒がしばしば使用される。エポキシ化の実施条件は当業界で公知であり、通常７
５〜１５０℃の温度及び最高８０ｂａｒの圧力が使用され、反応媒体は液相であ
る。通常、エポキシ化ステップからの流出物はまず形成されたプロピレンオキシ
ドを除去するための分離処理にかけられ、その後１−フェニルエタノールを含む
残部流れを１つ以上の更なる分離処理、特に本発明方法の初期ステップで再使用
されるエチルベンゼンを除去するための分離処理にかけることが好適である。最
終的に得られる１−フェニルエタノールを含む流れはその後ステップ（ｄ）にお
いて脱水処理にかけられる。
【０００７】 １−フェニルエタノールのスチレンへの脱水も当業界で公知である。これは気
相でも液相でも実施可能である。好適な脱水触媒の例には、アルミナ、アルカリ
アルミナ、アルミニウムシリケート及びＨ型合成ゼオライトのような酸性物質が
含まれる。脱水条件も公知であり、通常液相脱水では１００〜２１０℃の反応温
度、気相脱水の場合には２１０〜３２０℃（典型的には、２８０〜３１０℃）の
反応温度が使用される。圧力は通常０．１〜１０ｂａｒの範囲である。原則とし
て、公知の脱水方法がステップ（ｄ）で適用され得る。
相でも液相でも実施可能である。好適な脱水触媒の例には、アルミナ、アルカリ
アルミナ、アルミニウムシリケート及びＨ型合成ゼオライトのような酸性物質が
含まれる。脱水条件も公知であり、通常液相脱水では１００〜２１０℃の反応温
度、気相脱水の場合には２１０〜３２０℃（典型的には、２８０〜３１０℃）の
反応温度が使用される。圧力は通常０．１〜１０ｂａｒの範囲である。原則とし
て、公知の脱水方法がステップ（ｄ）で適用され得る。
【０００８】 商業的ＳＭ／ＰＯ方法では、ステップ（ｃ）で使用するプロペンは外部源から
供給されるか、または通常スチームクラッキングユニット（通常、エテンプラン
トとも称される）にあるＳＭ／ＰＯサイトで調製され得る。後者が好ましい選択
であり、より頻繁に使用されている。
供給されるか、または通常スチームクラッキングユニット（通常、エテンプラン
トとも称される）にあるＳＭ／ＰＯサイトで調製され得る。後者が好ましい選択
であり、より頻繁に使用されている。
【０００９】 上記したステップ（ａ）〜（ｄ）を含むＳＭ／ＰＯ方法では、等量のエテン及
びプロペンが供給原料として必要である。このために、ＳＭ／ＰＯプラントは通
常、必要なエテンとプロペンの両方を生成するエテンプラントの近くに設置され
ている。従って、新しいＳＭ／ＰＯプラントを設計、建造する場合には、このプ
ラントをエテン及びプロペンの設備過剰能力を有する既存のエテンプラントの近
くに配置するか、またはエテンプラントを必要量のエテン及びプロペンを確実に
供給するように設計に加えなければならない。このことは、流れ管理及び経済的
見地から余り有利ではない。なぜならば、ＳＭ／ＰＯプラントを建造する場所の
選択が制限され、経済性がエテンプラントの経済性に左右されるからである。従
って、エテン及びプロペンが上記した欠点を持たずに別の源から供給され得るな
らば有利である。
びプロペンが供給原料として必要である。このために、ＳＭ／ＰＯプラントは通
常、必要なエテンとプロペンの両方を生成するエテンプラントの近くに設置され
ている。従って、新しいＳＭ／ＰＯプラントを設計、建造する場合には、このプ
ラントをエテン及びプロペンの設備過剰能力を有する既存のエテンプラントの近
くに配置するか、またはエテンプラントを必要量のエテン及びプロペンを確実に
供給するように設計に加えなければならない。このことは、流れ管理及び経済的
見地から余り有利ではない。なぜならば、ＳＭ／ＰＯプラントを建造する場所の
選択が制限され、経済性がエテンプラントの経済性に左右されるからである。従
って、エテン及びプロペンが上記した欠点を持たずに別の源から供給され得るな
らば有利である。
【００１０】 本発明において、ＳＭ／ＰＯ方法を流体接触分解（ＦＣＣ）ユニットと統合す
ると前記した経済及び流れ管理の問題を解消し得ることが知見された。
ると前記した経済及び流れ管理の問題を解消し得ることが知見された。
【００１１】 従って、本発明は上記したステップ（ａ）、（ｂ）、（ｃ）及び（ｄ）を含む
スチレン及びプロピレンオキシドの同時製造方法に関し、ステップ（ａ）で使用
するエテン及びステップ（ｃ）で使用するプロペンの少なくとも一部がＦＣＣユ
ニットより提供されることを特徴とする。
スチレン及びプロピレンオキシドの同時製造方法に関し、ステップ（ａ）で使用
するエテン及びステップ（ｃ）で使用するプロペンの少なくとも一部がＦＣＣユ
ニットより提供されることを特徴とする。
【００１２】 本発明の代表的なＦＣＣユニットは反応器区画及び後処理区画を含む。反応器
区画では、実際分解が生じ、その後の後処理区画では分解した流出物を各種生成
物に分離する。反応器区画は通常反応器、触媒再生器及びストリッパーからなる
。流体接触分解ユニットのＦＣＣ反応器の温度は通常５００℃未満、好ましくは
５００〜５２５℃の範囲である。
区画では、実際分解が生じ、その後の後処理区画では分解した流出物を各種生成
物に分離する。反応器区画は通常反応器、触媒再生器及びストリッパーからなる
。流体接触分解ユニットのＦＣＣ反応器の温度は通常５００℃未満、好ましくは
５００〜５２５℃の範囲である。
【００１３】 その後、反応器区画からの流出物は後処理区画に供給される。好適には、前記
後処理区画の先頭に主精留塔があり、ここに反応器区画からの分解流出物が導入
される。この主精留塔の頂部フラクションは、主にＣ１〜Ｃ４炭化水素である低
沸点成分を含んでいる。更に、硫化水素、硫化カルボニル、水素及び窒素のよう
なガスは少量しか存在しない。この頂部フラクションは通常圧縮され、吸収／精
留カラムに送られる。ここで、主にＣ１及びＣ２成分と少量の水素、窒素及び硫
黄成分からなる所謂オフガスが除去され、このオフガスは硫黄成分を除去するた
めのユニット（典型的には、アミンユニット）を介して燃料ガスシステムに送ら
れる。好適には、回収されたＣ３／Ｃ４材料を脱ブタン装置、脱プロパン装置及
び場合によりプロパン／プロペンスプリッターに送って、Ｃ４流、プロパン流及
びプロペン流に分離する。主精留塔における分離をはじめとする全ての処理が後
処理区画の部分をなす。
後処理区画の先頭に主精留塔があり、ここに反応器区画からの分解流出物が導入
される。この主精留塔の頂部フラクションは、主にＣ１〜Ｃ４炭化水素である低
沸点成分を含んでいる。更に、硫化水素、硫化カルボニル、水素及び窒素のよう
なガスは少量しか存在しない。この頂部フラクションは通常圧縮され、吸収／精
留カラムに送られる。ここで、主にＣ１及びＣ２成分と少量の水素、窒素及び硫
黄成分からなる所謂オフガスが除去され、このオフガスは硫黄成分を除去するた
めのユニット（典型的には、アミンユニット）を介して燃料ガスシステムに送ら
れる。好適には、回収されたＣ３／Ｃ４材料を脱ブタン装置、脱プロパン装置及
び場合によりプロパン／プロペンスプリッターに送って、Ｃ４流、プロパン流及
びプロペン流に分離する。主精留塔における分離をはじめとする全ての処理が後
処理区画の部分をなす。
【００１４】 上記したように、ＦＣＣユニットからのＣ１及びＣ２成分を含むオフガスは通
常燃料ガスシステムに送られる。しかしながら、本発明ではこのオフガスをエチ
ルベンゼンユニットにおいて使用すべきエテン源として使用する。同様に、エポ
キシ化ステップ（ｃ）で使用するプロペンはプロパン／プロペンスプリッターか
ら誘導される。しかしながら、ＦＣＣユニットではエテン及びプロペンを１：１
の所望比で生成しない。本発明では、ＦＣＣユニットでのプロペン及び／または
エテンの生成量がＳＭ／ＰＯ方法でのエテン及び／またはプロペン需要量を満た
すのに十分でないならば、ＦＣＣユニットで生成したプロペン及びエテンを、好
ましくはＳＭ／ＰＯプラントの近傍に配置した他の源からのエテン及び／または
プロペンと一緒に使用してもよい。
常燃料ガスシステムに送られる。しかしながら、本発明ではこのオフガスをエチ
ルベンゼンユニットにおいて使用すべきエテン源として使用する。同様に、エポ
キシ化ステップ（ｃ）で使用するプロペンはプロパン／プロペンスプリッターか
ら誘導される。しかしながら、ＦＣＣユニットではエテン及びプロペンを１：１
の所望比で生成しない。本発明では、ＦＣＣユニットでのプロペン及び／または
エテンの生成量がＳＭ／ＰＯ方法でのエテン及び／またはプロペン需要量を満た
すのに十分でないならば、ＦＣＣユニットで生成したプロペン及びエテンを、好
ましくはＳＭ／ＰＯプラントの近傍に配置した他の源からのエテン及び／または
プロペンと一緒に使用してもよい。
【００１５】 上記したように、ステップ（ａ）で使用するエテンは、好適にはＣ１及びＣ２
成分を含む流体接触分解ユニットのオフガスから誘導される。しかしながら、ア
ミンユニットを通過させた後のオフガスを水素、窒素及びメタンを除去するため
の吸収／脱着処理及びアセチレンを除去もしくは水素化するための処理に順次か
けた後、生じたエタン及びエテンを含む流れをエチルベンゼン生成ユニットに送
ることが好ましい。
成分を含む流体接触分解ユニットのオフガスから誘導される。しかしながら、ア
ミンユニットを通過させた後のオフガスを水素、窒素及びメタンを除去するため
の吸収／脱着処理及びアセチレンを除去もしくは水素化するための処理に順次か
けた後、生じたエタン及びエテンを含む流れをエチルベンゼン生成ユニットに送
ることが好ましい。
【００１６】 本発明の目的のために、エチルベンゼン生成ユニットにおいてエタン及びエテ
ンを含む流れをゼオライト触媒、好適にはＺＳＭ−５を主成分とする触媒の存在
下でベンゼンと接触させ、エチルベンゼン及び残りのエタンをその後回収するこ
とが特に有利であることが判明した。
ンを含む流れをゼオライト触媒、好適にはＺＳＭ−５を主成分とする触媒の存在
下でベンゼンと接触させ、エチルベンゼン及び残りのエタンをその後回収するこ
とが特に有利であることが判明した。
【００１７】 ＦＣＣユニットの反応器区画で生成したエテンがＳＭ／ＰＯ方法でのエテン需
要量を完全に満たすには不十分であるならば、１つ以上のクラッキング炉で必要
とされるエテンの残りを生成し、クラッキング炉に流体接触分解ユニットの反応
器区画で生成したエタン及び任意にプロパンと共に供給することが非常に有効で
あることが判明した。このようにして、ＦＣＣ方法で生成したＣ２及びＣ３成分
は最適にエチルベンゼンユニットに対するエテン供給を構成するために使用され
る。ＦＣＣユニットで生成したエタンをクラッキング炉に直接供給してもよい。
しかしながら、エタンをエタン／エテン流としてエチルベンゼン生成ユニットに
送り、ここでエテンをベンゼンと反応させてエチルベンゼンとすることが好まし
い。残りのエタンはエチルベンゼン生成ユニットから回収され、その後クラッキ
ング炉に供給される。
要量を完全に満たすには不十分であるならば、１つ以上のクラッキング炉で必要
とされるエテンの残りを生成し、クラッキング炉に流体接触分解ユニットの反応
器区画で生成したエタン及び任意にプロパンと共に供給することが非常に有効で
あることが判明した。このようにして、ＦＣＣ方法で生成したＣ２及びＣ３成分
は最適にエチルベンゼンユニットに対するエテン供給を構成するために使用され
る。ＦＣＣユニットで生成したエタンをクラッキング炉に直接供給してもよい。
しかしながら、エタンをエタン／エテン流としてエチルベンゼン生成ユニットに
送り、ここでエテンをベンゼンと反応させてエチルベンゼンとすることが好まし
い。残りのエタンはエチルベンゼン生成ユニットから回収され、その後クラッキ
ング炉に供給される。
【００１８】 ＦＣＣユニットのみでは必要量のエテンを供給するために十分量の追加エテン
がクラッキング炉から得られないならば、外部源からエタンを添加してもよい。
ＦＣＣ方法でＳＭ／ＰＯ方法のプロペン需要量を満たすには不十分のプロペンし
か生じないならば、クラッキング炉への供給物は流体接触分解ユニットから回収
したプロパンをも含み、これに場合により外部プロパンまたはブタンをも補充し
てもよい。ＳＭ／ＰＯ方法のエテン及び／またはプロペン需要量で必要ならば外
部からエタン及び／またはプロパンを添加しなければならないと理解される。
がクラッキング炉から得られないならば、外部源からエタンを添加してもよい。
ＦＣＣ方法でＳＭ／ＰＯ方法のプロペン需要量を満たすには不十分のプロペンし
か生じないならば、クラッキング炉への供給物は流体接触分解ユニットから回収
したプロパンをも含み、これに場合により外部プロパンまたはブタンをも補充し
てもよい。ＳＭ／ＰＯ方法のエテン及び／またはプロペン需要量で必要ならば外
部からエタン及び／またはプロパンを添加しなければならないと理解される。
【００１９】 ＦＣＣユニットの後処理区画を最適に使用し、よって全プロセス効率を高める
ために、エテン及び任意にプロペンを含むクラッキング炉からの流出物は流体接
触分解ユニットの反応器区画からの流出物と一緒に流体接触分解ユニットの後処
理区画で後処理される。前記したクラッキング炉からの流出物は通常、高量のエ
テンに加えて、水素、メタン、未変換エタン及び重質成分を含む。プロパンをも
炉に導入したならば、前記流出物は更にプロペン、未変換プロパン及び重質成分
を含む。従って、炉流出物はＦＣＣユニットの反応器区画からの分解流出物と混
合した後、主精留塔に導入される。このようにして、プロペン及びエテンが効果
的に分離され、クラッキング炉で形成された汚染物及びメタンは後処理区画で除
去される。
ために、エテン及び任意にプロペンを含むクラッキング炉からの流出物は流体接
触分解ユニットの反応器区画からの流出物と一緒に流体接触分解ユニットの後処
理区画で後処理される。前記したクラッキング炉からの流出物は通常、高量のエ
テンに加えて、水素、メタン、未変換エタン及び重質成分を含む。プロパンをも
炉に導入したならば、前記流出物は更にプロペン、未変換プロパン及び重質成分
を含む。従って、炉流出物はＦＣＣユニットの反応器区画からの分解流出物と混
合した後、主精留塔に導入される。このようにして、プロペン及びエテンが効果
的に分離され、クラッキング炉で形成された汚染物及びメタンは後処理区画で除
去される。
【００２０】 本発明に従ってＦＣＣユニットとＳＭ／ＣＯ方法を統合することは、全体設計
を最適に統合するのでＳＭ／ＣＯプラントをＦＣＣプラントと同一場所に同時に
建造するような状況で特に有効である。或いは、通常上記状況と比較すると余り
有効でないが、ＦＣプラントが既に存在する場所にＳＭ／ＰＯプラントを建築す
ることも有効であり得る。
を最適に統合するのでＳＭ／ＣＯプラントをＦＣＣプラントと同一場所に同時に
建造するような状況で特に有効である。或いは、通常上記状況と比較すると余り
有効でないが、ＦＣプラントが既に存在する場所にＳＭ／ＰＯプラントを建築す
ることも有効であり得る。
【００２１】 本発明を図１及び図２を参照して更に説明する。
【００２２】 図１において、ＦＣＣ供給物（例えば、重留出物）をＦＣＣ反応器区画２に入
れる。その後、反応器流出物３を後処理区画４で処理すると、エテン流５とプロ
ペン流７が生ずる。エテン流５は場合により外部源からの追加エテン６及びベン
ゼン流１７と共にエチルベンゼンユニット９に導入される。次いで、エチルベン
ゼン含有流１０を酸化ユニット１１に供給し、ここでエチルベンゼンを酸化ガス
として空気または酸素１８を用いてエチルベンゼンヒドロペルカキシド（ＥＢＨ
Ｐ）に酸化する。形成されたＥＢＨＰを酸化ユニット１１から流れ１２として取
り出し、エポキシ化ユニット１３に供給し、ここでプロペン流７からのプロペン
及び場合により外部源からのプロペン８と反応させて、プロピレンオキシド１９
及び１−フェニルエタノール１４を形成する。１−フェニルエタノール流１４は
脱水ユニット１５においてスチレン１６及び水２０に変換される。
れる。その後、反応器流出物３を後処理区画４で処理すると、エテン流５とプロ
ペン流７が生ずる。エテン流５は場合により外部源からの追加エテン６及びベン
ゼン流１７と共にエチルベンゼンユニット９に導入される。次いで、エチルベン
ゼン含有流１０を酸化ユニット１１に供給し、ここでエチルベンゼンを酸化ガス
として空気または酸素１８を用いてエチルベンゼンヒドロペルカキシド（ＥＢＨ
Ｐ）に酸化する。形成されたＥＢＨＰを酸化ユニット１１から流れ１２として取
り出し、エポキシ化ユニット１３に供給し、ここでプロペン流７からのプロペン
及び場合により外部源からのプロペン８と反応させて、プロピレンオキシド１９
及び１−フェニルエタノール１４を形成する。１−フェニルエタノール流１４は
脱水ユニット１５においてスチレン１６及び水２０に変換される。
【００２３】 図２において、ＦＣＣ反応器区画１からの流出物２は主精留塔３に送られる。
主精留塔３から回収した頂部フラクション４を吸収／精留カラム５に供給し、こ
こでオフガス流れ７及びＣ３／Ｃ４流６に分離する。オフガス流７は（硫黄成分
を除去するための）アミンユニット８、（水素、窒素及びメタンが方法中に蓄積
するのを避けるべくこれらの成分を除去するために）吸収／脱着ユニット１０及
びアセチレン除去もしくは水素化ユニット１３を介してエチルベンゼンユニット
１５に送られる。アミンユニット８の流出物は本質的に硫黄成分を含まず、吸収
／脱着ユニット１０を出た流れ１２は窒素、ＮＯｘ、水素及びメタンを含まず、
これらは流れ１１に合体される。アセチレン除去もしくは水素化ユニット１３を
出た流れ１４は主にエタン及びエテンからなり、エチルベンゼンユニット１５に
送られる。ここで、エチルベンゼンに変換され、エチルベンゼンは流れ１６とし
てＳＭ／ＰＯ方法の酸化ユニット（図示せず）に送られる。Ｃ３／Ｃ４流６は脱
ブタン装置２０に送られ、ここからブタン／Ｃ３頂部フラクション２１が回収さ
れる。この頂部フラクション２１を脱プロパン装置２２に供給し、ここでブタン
流２３及び主にプロパン及びプロペンからなるＣ３流２４に分離する。微量存在
する他の成分はクラッキング炉１８で形成されたメチルアセチレン及びプロパジ
エン（ＭＡ／ＰＤ）と硫黄成分である。従って、Ｃ３流２４はアミンユニット２
５を通過し、その後脱硫黄流２６をＭＡ／ＰＤ除去もしくは水素化ユニット２７
を通過させるとプロパン／プロペン流２８が生ずる。このプロパン／プロペン流
２８はプロパン／プロペンスプリッター２９においてプロペン流３０及びプロパ
ン流３１に分離される。プロペン流３１を直接ＳＭ／ＰＯ方法のエポキシ化ユニ
ット（図示せず）に送られる。場合により追加プロパン３２を補充したプロパン
流３１はエチルベンゼンユニット１５のエタン含有流出物１７と合わせる。この
流出物１７に外部エタン３３を補充してもよい。その後、合わせた流れをクラッ
キング炉１８に送り、ここでエテンとプロペンへの分解が生ずる。その後、エテ
ン／プロペンを含有する分解流出物１９をＦＣＣ反応器区画流出物２と合わせる
ことにより、既に設置されているかまたは設置される予定のＦＣＣ後部区画が最
適に使用される。分解した流出物１９からのエテンは最終的にエテン／エタン流
１４になり、プロペンはプロペン流３０となる。
主精留塔３から回収した頂部フラクション４を吸収／精留カラム５に供給し、こ
こでオフガス流れ７及びＣ３／Ｃ４流６に分離する。オフガス流７は（硫黄成分
を除去するための）アミンユニット８、（水素、窒素及びメタンが方法中に蓄積
するのを避けるべくこれらの成分を除去するために）吸収／脱着ユニット１０及
びアセチレン除去もしくは水素化ユニット１３を介してエチルベンゼンユニット
１５に送られる。アミンユニット８の流出物は本質的に硫黄成分を含まず、吸収
／脱着ユニット１０を出た流れ１２は窒素、ＮＯｘ、水素及びメタンを含まず、
これらは流れ１１に合体される。アセチレン除去もしくは水素化ユニット１３を
出た流れ１４は主にエタン及びエテンからなり、エチルベンゼンユニット１５に
送られる。ここで、エチルベンゼンに変換され、エチルベンゼンは流れ１６とし
てＳＭ／ＰＯ方法の酸化ユニット（図示せず）に送られる。Ｃ３／Ｃ４流６は脱
ブタン装置２０に送られ、ここからブタン／Ｃ３頂部フラクション２１が回収さ
れる。この頂部フラクション２１を脱プロパン装置２２に供給し、ここでブタン
流２３及び主にプロパン及びプロペンからなるＣ３流２４に分離する。微量存在
する他の成分はクラッキング炉１８で形成されたメチルアセチレン及びプロパジ
エン（ＭＡ／ＰＤ）と硫黄成分である。従って、Ｃ３流２４はアミンユニット２
５を通過し、その後脱硫黄流２６をＭＡ／ＰＤ除去もしくは水素化ユニット２７
を通過させるとプロパン／プロペン流２８が生ずる。このプロパン／プロペン流
２８はプロパン／プロペンスプリッター２９においてプロペン流３０及びプロパ
ン流３１に分離される。プロペン流３１を直接ＳＭ／ＰＯ方法のエポキシ化ユニ
ット（図示せず）に送られる。場合により追加プロパン３２を補充したプロパン
流３１はエチルベンゼンユニット１５のエタン含有流出物１７と合わせる。この
流出物１７に外部エタン３３を補充してもよい。その後、合わせた流れをクラッ
キング炉１８に送り、ここでエテンとプロペンへの分解が生ずる。その後、エテ
ン／プロペンを含有する分解流出物１９をＦＣＣ反応器区画流出物２と合わせる
ことにより、既に設置されているかまたは設置される予定のＦＣＣ後部区画が最
適に使用される。分解した流出物１９からのエテンは最終的にエテン／エタン流
１４になり、プロペンはプロペン流３０となる。
【００２４】 下記実施例により本発明を更に説明する。ただし、本発明の範囲はこの特定具
体例に限定されない。
体例に限定されない。
【００２５】 実施例 図２に図示するＦＣＣユニットとＳＭ／ＰＯプラントの統合を、１日あたり６
，０００トンの供給変換容量を有するＦＣＣユニットを用いて実施する。３個の
慣用のクラッキング炉１８を使用する。統合された方法は、等量（１２．５トン
／時）のエテン及びプロペンを必要とする大規模ＳＭ／ＰＯプラントを運転する
ように設計されている。
，０００トンの供給変換容量を有するＦＣＣユニットを用いて実施する。３個の
慣用のクラッキング炉１８を使用する。統合された方法は、等量（１２．５トン
／時）のエテン及びプロペンを必要とする大規模ＳＭ／ＰＯプラントを運転する
ように設計されている。
【００２６】 表１において、図２に示す図番の各種プロセス流中の水素、窒素、メタン、ア
セチレン、エタン、エテン、プロパン及びプロペンの量をトン／時（ｔ／ｈ）で
示す。
セチレン、エタン、エテン、プロパン及びプロペンの量をトン／時（ｔ／ｈ）で
示す。
【００２７】 表１から分かるように、ＦＣＣ方法とＳＭ／ＰＯ方法の統合により、必要量の
エテン（１２．５ｔ／ｈ：流れ１４）が生じ、同時にＳＭ／ＰＯプラントのエポ
キシ化区画（図２に図示せず）に必要量のプロペンを供給するのに十分量以上の
プロペン（１３．８０ｔ／ｈ：流れ３０）が生ずる。
エテン（１２．５ｔ／ｈ：流れ１４）が生じ、同時にＳＭ／ＰＯプラントのエポ
キシ化区画（図２に図示せず）に必要量のプロペンを供給するのに十分量以上の
プロペン（１３．８０ｔ／ｈ：流れ３０）が生ずる。
【００２８】 従って、本発明によるＦＣＣユニットとＳＭ／ＰＯプラントは必要なエテン及
びプロペンを供給するために完全スチームクラッキングユニットを必要とせずに
非常にうまく統合できることが分かる。
びプロペンを供給するために完全スチームクラッキングユニットを必要とせずに
非常にうまく統合できることが分かる。
【００２９】
【表１】
【図１】 本発明の根本的概念を示す。
【図２】 本発明の目的のためのＦＣＣユニット及びエチルベンゼンユニットを統合する
特に好ましい方法を概略的に示す。
特に好ましい方法を概略的に示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，Ｅ Ａ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ， ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，Ｇ Ｅ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ， ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，Ｍ Ｎ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ， ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，Ｚ Ａ，ＺＷ Ｆターム(参考） 4C048 AA01 BB02 CC01 UU03 XX02 4H006 AA02 AC13 AC21 AC40 AC41 BA60 BD70 BE30 FC52 FE11 4H039 CA21 CG10
Claims (9)
- 【請求項１】 （ａ）エテンとベンゼンを反応させてエチルベンゼンを形成
するステップ、（ｂ）エチルベンゼンを酸素または空気と反応させてエチルベン
ゼンヒドロペルオキシドを形成するステップ、（ｃ）得られたエチルベンゼンヒ
ドロペルオキシドの少なくとも一部をエポキシ化触媒の存在下でプロペンと反応
させてプロピレンオキシド及び１−フェニルエタノールを形成するステップ、及
び（ｄ）得られた１−フェニルエタノールの少なくとも一部を適当な脱水触媒の
存在下でスチレンに脱水するステップを含むスチレン及びプロピレンオキシドの
同時製造方法であって、ステップ（ａ）で使用するエテン及びステップ（ｃ）で
使用するプロペンの少なくとも一部は流体接触分解ユニットより提供されること
を特徴とする前記方法。 - 【請求項２】 ステップ（ａ）で使用するエテンがＣ１及びＣ２成分を含む
流体接触分解ユニットのオフガスに由来することを特徴とする請求の範囲第１項
に記載の方法。 - 【請求項３】 アミンユニットを通過させた後のオフガスを水素、窒素及び
メタンを除去するための吸収／脱着処理並びにアセチレンを除去するための処理
に順次かけ、その後生じたエタン及びエテンを含む流れをエチルベンゼン生成ユ
ニットに送ることを特徴とする請求の範囲第２項に記載の方法。 - 【請求項４】 エチルベンゼン生成ユニットにおいて、エタン及びエテンを
含む流れをゼオライト触媒の存在下でベンゼンと接触させ、エチルベンゼン及び
残りのエタンを回収することを特徴とする請求の範囲第３項に記載の方法。 - 【請求項５】 ステップ（ａ）で使用するエテンの一部を流体接触分解ユニ
ットの反応器区画で生成し、必要なエテンの他の部分を１つ以上のクラッキング
炉において生成し、流体接触分解ユニットの反応器区画で生成したエタン及び任
意にプロパンと共にクラッキング炉に供給することを特徴とする請求の範囲第１
項〜第４項のいずれか１項に記載の方法。 - 【請求項６】 エタンをエタン／エテン流としてエチルベンゼン生成ユニッ
トにまず送り、その後エチルベンゼン生成ユニットから回収した残りのエタンと
してクラッキング炉に供給することを特徴とする請求の範囲第４項または第５項
に記載の方法。 - 【請求項７】 クラッキング炉への供給物は流体接触分解ユニットから回収
したプロパンをも含み、このプロパンに場合により外部エタン及び／プロパンが
補充されていることを特徴とする請求の範囲第５項または第６項に記載の方法。 - 【請求項８】 クラッキング炉からのエテン及び任意にプロペンを含む流出
物を、流体接触分解ユニットの反応器区画からの流出物と一緒に流体接触分解ユ
ニットの後処理区画において後処理することを特徴とする請求の範囲第５項〜第
７項のいずれか１項に記載の方法。 - 【請求項９】 流体接触分解ユニットの反応器区画の反応器温度が５５０℃
未満、好ましくは５００〜５２５℃の範囲であることを特徴とする請求の範囲第
１項〜第８項のいずれか１項に記載の方法。
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|---|---|---|---|
| EP98202428.3 | 1998-07-20 | ||
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| PCT/EP1999/005043 WO2000005186A1 (en) | 1998-07-20 | 1999-07-15 | Process for the preparation of styrene and propylene oxide |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002521351A true JP2002521351A (ja) | 2002-07-16 |
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|---|---|---|---|
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|---|---|
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| WO (1) | WO2000005186A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007533608A (ja) * | 2003-08-19 | 2007-11-22 | シエル・インターナシヨナル・リサーチ・マートスハツペイ・ベー・ヴエー | アルキレンオキシドの調製方法 |
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|---|---|---|---|---|
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