JP2002509273A - 光学樹脂組成物 - Google Patents

光学樹脂組成物

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JP2002509273A JP2000540165A JP2000540165A JP2002509273A JP 2002509273 A JP2002509273 A JP 2002509273A JP 2000540165 A JP2000540165 A JP 2000540165A JP 2000540165 A JP2000540165 A JP 2000540165A JP 2002509273 A JP2002509273 A JP 2002509273A
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ロバート・ディ・ヘロルド
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Abstract

(57)【要約】 ビニル基を少なくとも２個有する芳香族モノマー（例えば、ジビニルベンゼン）、チオール基を少なくとも２個有するポリチオールモノマー（例えば、ペンタエリスリトールテトラキス（2-メルカプトアセテート））、およびエチレン性不飽和基を少なくとも１個有する無水物モノマー（例えば、無水メタクリル酸）を含有する重合性有機組成物が記載されている。本発明の重合性有機組成物は、場合により、(メタ）アクリロイル基を少なくとも２個有する重合性コモノマー（例えば、ペンタエリスリトールテトラキス（アクリレート））を含有していてもよい。本発明の重合性有機組成物から調製される重合物は、少なくとも1.57の屈折率と、少なくとも33のアッベ数を有する。その組成物から調製されるフォトクロミック物品も記載している。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 （技術分野） 本発明は、重合性有機組成物、およびその組成物から調製される、屈折率が少
なくとも1.57でかつアッベ数が少なくとも33の重合物に関する。特に、本発明は
、ビニル基を少なくとも２個有する芳香族モノマー、ポリチオールモノマーおよ
びエチレン性不飽和基を少なくとも１個有する無水物モノマーを含有する特定の
重合性有機組成物に関する。
【０００２】 （背景技術） 多くのポリマー材料（例えば、プラスチック）は、光学レンズ、光ファイバー
、窓、そして自動車用、船舶用および航空機用透明材料のような用途においてガ
ラスの代替品および交換品として開発されている。ここで使用するように、「ガ
ラス」という用語は、シリカ系無機ガラスを意味する。このポリマー材料は、ガ
ラスに比べて、耐粉砕性、特定の用途におけるより軽い重量、成形の容易さおよ
び乾燥の容易さを含む長所を提供できる。そのようなポリマー材料の代表的な例
としては、ポリ（メチルメタクリレート）、ポリカーボネートおよびポリ（ジエ
チレングリコールビス（アリルカーボネート））が挙げられる。
【０００３】 多くのポリマー材料の屈折率は、一般にガラスよりも低い。例えば、1.60から
1.80の範囲で有り得る高い屈折率のガラスに比べて、ポリ（ジエチレングリコー
ルビス（アリルカーボネート））の屈折率は約1.50である。特定の程度の視覚障
害を補正する（例えば、近視用の補正）レンズを製造する場合、低い屈折率を有
するポリマー材料の使用は、高い屈折率を有する材料（例えば、高屈折率ガラス
）に比べて、より厚いレンズを要する。要求される補正の程度が実質的である場
合（例えば、ひどい近視の場合）、低い屈折率のポリマー材料から製造されるレ
ンズは、高い屈折率のレンズ（例えば、高屈折率ガラスレンズ）から得られる同
等の程度の補正に関し、重量減少の利益を打ち消すほど厚くなることがある。更
に、より厚い光学レンズは審美的に望ましくない。
【０００４】 1.50を超える屈折率のポリマー材料は、例えば、米国特許第5,484,872号に記 載の通り、ハロゲンおよび／または硫黄原子を含有するモノマーから調製できる
ことが知られている。レンズ、特に光学レンズを製造する材料は、その屈折率に
よって類別できる。当該分野において通常の技術を有する物には既知であるよう
に、低い屈折率は、通常、1.50未満〜1.53の屈折率を包含し、中程度の屈折率は
、1.54〜1.57までの屈折率を含み、および高い屈折率は、普通、1.58以上の屈折
率を包含する。高い屈折率のポリマー材料から調製されるレンズは、通常、より
低いアッベ数（ｎｕ値としても知られている）も有する。より低いアッベ数は、
色彩の高いばらつきを表し、通常レンズの縁または縁近辺での光学散乱として表
される。
【０００５】 従って、透明な重合物、特に高い屈折率と適度に高いアッベ数（例えば、好ま
しくは少なくとも33、より好ましくは少なくとも35）の組み合わせを有する光学
レンズを調製することが望ましい。このポリマー材料は、より低い屈折率のポリ
マー材料と少なくとも同等で、好ましくはそれよりも優れた物性、特に熱特性を
有することも望ましい。
【０００６】 欧州特許出願公開第598,551Ａ２号公報には、芳香族オレフィンモノマー（例 えば、ジビニルベンゼン）およびジ-またはポリチオ化合物（例えば、ペンタエ リスリトールテトラキス（3-メルカプトプロピオネート））を含有する架橋重合
性キャスティング組成物が開示されている。このキャスティング組成物は、ジ- 、トリ-、テトラ-およびより高次のアクリレートまたはメタクリレート（例えば
、ポリ（エチレングリコール）ジメタクリレート）から選択される重合性コモノ
マーも含有すると開示されている。
【０００７】 国際特許出願国際公開第96/38486号公報には、最終製品に高い剛性と高いアッ
ベ数を提供する有効量のアクリル酸またはメタクリル酸モノマー（例えば、トリ
シクロデカンジメタノールジアクリレートまたはメタクリレート）、ジ-または ポリチオ化合物（例えば、ペンタエリスリトールテトラキス（3-メルカプロプロ
ピオネート））、ジ-またはポリビニルモノマー（例えば、ジビニルベンゼン） 、および場合により重合性コモノマー（例えば、エポキシド化モノマーまたはオ
リゴマー）を含有する架橋重合性キャスティング組成物が開示されている。
【０００８】 驚くべきことに、本発明の重合性有機組成物から調製された実質上完全に硬化
した重合物は、高い屈折率と適度に高いアッベ数の好ましいバランス、および向
上した物性を有することが見出された。本発明によれば、重合性有機組成物であ
って、 (a)ビニル基を少なくとも２個有する芳香族モノマー、 (b)チオール基を少なくとも２個有するポリチオールモノマー、および (c)重合性有機組成物の重合物の屈折率が少なくとも1.57でかつアッベ数が少な くとも３３である場合には、エチレン性不飽和基を少なくとも１個有する無水物
モノマー を含有する重合性有機組成物が提供される。本発明によれば、米国標準試験法（
（American Standard Test Method）ＡＳＴＭ）No.Ｄ542-95に従って決定される
屈折率が少なくとも1.57で、適した装置（例えば、ボシュロム(Bausch & Lomb) 製ＡＢＢＥ−３Ｌ屈折率測定計）を用いて決定されるアッベ数（すなわちｎｕ値
）が少なくとも33の重合性有機組成物の重合物も提供される。
【０００９】 操作例または別法で表される場合を除き、ここで使用される成分または反応条
件の量を表す数字は全て、いずれの場合も「およそ」という用語によって変更さ
えると解されるべきである。
【００１０】 （発明の詳細な説明） 本発明の重合性有機組成物は、ビニル基を少なくとも２個有する芳香族モノマ
ー（例えば、置換された単環および多環式芳香族炭化水素）を含有する。本発明
の重合性有機組成物に使用できる芳香族モノマーの例としては、ジビニルベンゼ
ン（例えば、1,2-ジビニルベンゼン、1,3-ジビニルベンゼン、1,4-ジビニルベン
ゼン、およびジビニルベンゼンの構造異性体の混合物）；ジイソプロピルベンゼ
ン（例えば、1,2-ジイソプロピルベンゼン、1,3-ジイソプロピルベンゼン、1,4-
ジイソプロピルベンゼン、およびジイソプロピルベンゼンの構造異性体の混合物
）；トリビニルベンゼン（例えば、1,2,4-トリエテニルベンゼン、1,3,5-トリエ
テニルベンゼン、およびトリビニルベンゼンの構造異性体の混合物）；ジビニル
ナフタレン（例えば、2,6-ジエテニルナフタレン、1,7-ジエテニルナフタレン、
1,4-ジエテニルナフタレン、およびジビニルナフタレンの構造異性体の混合物）
；ジビニルベンゼン、ジイソプロペニルベンゼン、トリビニルベンゼンおよびジ
ビニルナフタレンのハロゲン置換誘導体（例えば、2-クロロ-1,4-ジエチエニル ベンゼン）；およびこれら芳香族モノマーの混合物が挙げられるが、これらに限
定されない。本発明の特に好ましい態様では、芳香族モノマーはジビニルベンゼ
ンである。
【００１１】 本発明によれば、前記芳香族モノマーは、通常、重合性有機組成物の合計重量
に対し、少なくとも20重量％、好ましくは少なくとも30重量％、より好ましくは
少なくとも35重量％の量で存在する。芳香族モノマーは、重合性有機組成物の合
計重量に対し、80重量％以下、好ましくは65重量％以下、より好ましくは50重量
％以下の量でもこの組成物中に存在している。芳香族モノマーは、列挙した値を
含む、これらの値の組み合わせの間の範囲の量で存在していてよい。
【００１２】 本発明の重合性有機組成物は、チオール基を少なくとも２個有するポリチオー
ルモノマーも含有する。「チオール基」とは、エチレン性不飽和基（例えば、ビ
ニル基）と共有結合を形成できる−ＳＨ基を意味する。どのような理論によって
も拘束されるものではなく、共有結合は、当該分野において通常の技術を有する
ものにとって既知のチオール−エン反応機構を用いて、本発明のモノマーのチオ
ール基とエチレン性不飽和基との間で形成されるものと考えられる。
【００１３】 本発明の重合性有機組成物での使用に好適なポリチオールモノマーの例として
は、2,2'-チオジエタンチオール、ペンタエリスリトールテトラキス（3-メルカ プトプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（2-メルカプトアセテ
ート）、トリメチロールプロパントリス（3-メルカプトプロピオネート）、トリ
メチロールプロパントリス（2-メルカプトアセテート）、4-メルカプトメチル-3
,6-ジチア-1,8-オクタンジチオール、4-tert-ブチル-1,2-ベンゼンジチオール、
4,4'-チオジベンゼンチオール、ベンゼンジチオール、エチレングリコールジ（2
-メルカプトアセテート）、エチレングリコールジ（3-メルカプトプロピオネー ト）、ポリ（エチレングリコール）ジ（2-メルカプトアセテート）、ポリ（エチ
レングリコール）ジ（3-メルカプトプロピオネート）、およびそれらの混合物が
挙げられるが、これらに限定されない。
【００１４】 本発明の特に好ましい態様において、ポリチオールモノマーは、2,2'-チオジ エタンチオール、ペンタエリスリトールテトラキス（2-メルカプトアセテート）
、ペンタエリスリトールテトラキス（3-メルカプトプロピオネート）、およびそ
れらモノマーの混合物から成る群より選択される。
【００１５】 ポリチオールモノマーは、通常、本発明の重合性有機組成物中に、この重合性
有機組成物の合計重量に対し、少なくとも20重量％、好ましくは少なくとも30重
量％、より好ましくは少なくとも40重量％の量で存在する。ポリチオールモノマ
ーは、通常、この重合性有機組成物中に、この重合性有機組成物の合計重量に対
し、60重量％以下、好ましくは55重量％以下、より好ましくは50重量％以下の量
でも存在する。この組成物中に含まれるポリチオールモノマーの量は、列挙した
値を含む、これらの値の組み合わせの間の範囲であってよい。
【００１６】 ラジカル重合できるエチレン性不飽和基を少なくとも１個有する無水物モノマ
ーも、本発明の重合性有機組成物中に含有される。好適な無水物モノマーの具体
例としては、無水メタクリル酸、無水アクリル酸、無水マレイン酸、1-シクロペ
ンタン-1,2-ジカルボン酸無水物、無水イタコン酸およびそれら無水物モノマー の混合物が挙げられるが、これらに限定されない。
【００１７】 無水物モノマーは、通常、本発明の重合性有機組成物中に、この重合性有機組
成物の合計重量に対し、少なくとも３重量％、好ましくは少なくとも６重量％、
より好ましくは少なくとも10重量％の量で存在する。無水物モノマーは、通常、
この重合性有機組成物中に、この重合性有機組成物の合計重量に対し、40重量％
以下、好ましくは35重量％以下、より好ましくは30重量％以下の量でも存在する
。この組成物中に含まれる無水物モノマーの量は、列挙した値を含む、これらの
値の組み合わせの間の範囲であってよい。
【００１８】 本発明の重合性有機組成物は、場合により、(メタ)アクリロイル基を少なくと
も２個有するラジカル重合性コモノマーを含んでいてよい。ここで使用される「
(メタ）アクリロイル」とは、アクリロイルとメタクリロイル基の両方をいうこ とを意味する。重合性コモノマーは、 (i)以下の式Ｉ：
【化９】 [式中、ｍおよびｎはそれぞれ、正数であって、ｍとｎの和は０〜70、好ましく は２〜40であり、Ｒ3およびＲ4はそれぞれ、水素またはメチルであり、Ｒ5およ びＲ6はそれぞれ、水素またはＣ1〜Ｃ2アルキルであり、およびＡは、（通常、 １〜８個の炭素原子を含有する）直鎖または分岐鎖アルキレン、（通常、５〜８
個の炭素原子を含有する）環式アルキレン、フェニレン、Ｃ1−Ｃ9アルキル置換
フェニレン、および以下の式II：
【化１０】 （ここで、Ｒ7およびＲ8はそれぞれ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、塩素または臭素であり
、ｐおよびｑはそれぞれ、０〜４の正数であり、
【化１１】 は、２価のベンゼン基または２価のシクロヘキサン基を表し、および
【化１２】 が２価のベンゼン基である場合、Ｘは、Ｏ、Ｓ、−Ｓ（Ｏ2）−、−Ｃ（Ｏ）− 、−ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ（ＣＨ3）2−、−Ｃ（ＣＨ3）（Ｃ6Ｈ5）−
または
【化１３】 であり、および
【化１４】 が２価のシクロヘキサン基である場合、Ｘは、Ｏ、Ｓ、−ＣＨ2−または−Ｃ（ ＣＨ3）2−である。） で表される基から成る群より選択される２価の結合基である。] で表されるモノマー、 (ii)モノマー(i)とは異なり、数平均分子量200〜2000ｇ／モルを有するビス[(メ
タ)アクリロイル末端]ポリ（エチレングリコール）モノマー、 (iii)式III：
【化１５】 （式中、Ｒ'は、ポリオールの多価の遊離基であり、Ｒ4およびＲ5は、式Ｉ中と 同じ意味を有し、ｄは、０〜20の数であり、およびｊは、３〜６の正数、好まし
くは３〜４、より好ましくは３である。） で表されるポリ(メタ）アクリロイル末端モノマー、および (iv)重合性コモノマー(i)、(ii)および(iii)の混合物 から成る群より選択されてよい。
【００１９】 式Ｉで表される重合性コモノマー(i)は、当該分野では周知である。一つ普通 使用される方法は、ｍとｎの和が０より大きい場合、２工程プロセスを伴う。第
１工程では、ポリオール（例えば、4,4'-イソプロピリデンジフェノール）を、 オキサリン含有物質（例えば、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、α
-ブチレンオキサイドまたはβ-ブチレンオキサイド）と反応させて、普通、ヒド
ロキシ官能性を有するエトキシル化、プロポキシル化またはブトキシル化ポリオ
ールと呼ばれるものを形成する。第２工程では、エトキシル化、プロポキシル化
またはブトキシル化ポリオールを、α−β不飽和酸またはエステル（例えば、メ
タクリル酸、アルキルメタクリレート、アクリル酸、アルキルアクリレート、ま
たはそれらの組み合わせ）でエステル化またはエステル交換する。第２工程によ
り、式Ｉで表される重合性コモノマーが形成される。ｍとｎの和が０の場合、重
合性コモノマー(i)は、ポリオール（例えば、4,4'-イソプロピリデンジフェノー
ル）を、α−β不飽和酸またはエステル（例えば、メタクリル酸、アルキルメタ
クリレート、アクリル酸、アルキルアクリレート、またはそれらの組み合わせ）
でエステル化またはエステル交換することによって調製されてもよい。
【００２０】 式Ｉで表される重合性コモノマー(i)を調製するのに使用するのに好適なポリ オールの例としては、直鎖アルキレングリコール（例えば、エチレングリコール
、プロピレングリコール、トリメチレングリコール、テトラメチレングリコール
またはジエチレングリコール、トリエチレングリコール）；分岐鎖アルキレング
リコール（例えば、1,2-プロパンジオール、2-メチル-1,3-プロパンジオール、1
,2-ブタンジオール、1,3-ブタンジオール、2,3-ブタンジオール）；環式アルキ レンジオール（例えば、1,2-シクロヘキサノール、1,3-シクロヘキサノールおよ
び1,4-シクロヘキサノール）；フェニレンジオール（例えば、オルト-、メタ-お
よびパラ-ジヒドロキシベンゼン）；アルキル置換フェニレンジオール（例えば 、2,6-ジヒドロキシトルエン、3-メチルカテコール、4-メチルカテコール、2-ヒ
ドロキシベンジルアルコール、3-ヒドロキシベンジルアルコールおよび4-ヒドロ
キシベンジルアルコール）；ジヒドロキシビフェニル類（例えば、4,4'-ジヒド ロキシビフェニルおよび2,2'-ジヒドロキシビフェニル）；ビフェノール類（例 えば、4,4'-イソプロピリデンジフェノール）；4,4'-オキシビスフェノール；4,
4'-ジヒドロキシベンゼンフェノン；4,4'-チオビスフェノール；フェノールフタ
レイン；ビス（4-ヒドロキシフェニル）メタン；4,4'-（1,2-エテンジイル）ビ スフェノール；および4,4'-スルホニルビスフェノール；ハロゲン化ビスフェノ ール類（例えば、4,4'-イソプロピリデンビス（2,6-ジブロモフェノール）、4,4
'-イソプロピリデンビス（2,6-ジクロロフェノール）および4,4'-イソプロピリ デンビス（2,3,5,6-テトラクロロフェノール））；および対応するビスフェノー
ルを水素化することによって調製できるビスシクロヘキサノール（例えば、4,4'
-イソプリピリデンビスシクロヘキサノール）；4,4'-オキシビスシクロヘキサノ
ール；4,4'-チオビスシクロヘキサノール；およびビス（4-ヒドロキシシクロヘ キサノール）メタンが挙げられるが、これらに限定されない。
【００２１】 本発明の好ましい態様では、式ＩおよびIIに関し、Ｘは、−Ｃ（ＣＨ3）2−で
あり、
【化１６】 は、２価のベンゼン基を表し、ｐおよびｑはそれぞれ０であり、Ｒ3およびＲ4は
それぞれメチルであり、ｍとｎの和は５〜20である。
【００２２】 重合性コモノマー(ii)は、コモノマー(i)とは異なり、当該分野で知られてい る通り、ポリ（エチレングリコール）とα−β不飽和酸またはエステル（例えば
、メタクリル酸、アルキルメタクリレート、アクリル酸、アルキルアクリレート
、またはそれらの組み合わせ）との間のエステル化またはエステル交換反応から
調製できる。ビス[(メタ)アクリロイル末端]ポリ（エチレングリコール）コモノ
マーは、好ましくは、ポリスチレン標準を用いたゲル透過クロマトグラフィーに
よって決定されるされる数平均分子量200〜1200ｇ／モル、より好ましくは500〜
700ｇ／モルを有している。特に好ましいコモノマー(ii)は、数平均分子量600ｇ
／モルのポリエチレングリコールのビスメタクリレートである。
【００２３】 重合性コモノマー(iii)は、式IIIについての上述の如く、当該分野において周
知の方法で調製されてよい。一つの普通使用される方法は、ｄが０の場合、２工
程プロセスを伴う。第１工程において、ポリオール（例えば、トリメチロールプ
ロパン）を、オキサリン含有物質（例えば、エチレンオキサイド、プロピレンオ
キサイド、α-ブチレンオキサイドまたはβ-ブチレンオキサイド）と反応させて
、普通、ヒドロキシ官能性を有するエトキシル化、プロポキシル化またはブトキ
シル化ポリオールと呼ばれるものを形成する。第２工程では、エトキシル化、プ
ロポキシル化またはブトキシル化ポリオールを、α−β不飽和酸またはエステル
（例えば、メタクリル酸、アルキルメタクリレート、アクリル酸、アルキルアク
リレート、またはそれらの組み合わせ）でエステル化またはエステル交換する。
第２工程により、重合性コモノマー(iii)が形成される。ｄが０の場合、コモノ マー(iii)は、ポリオール（例えば、トリメチロールプロパン）を、α−β不飽 和酸またはエステル（例えば、メタクリル酸、アルキルメタクリレート、アクリ
ル酸、アルキルアクリレート、またはそれらの組み合わせ）でエステル化または
エステル交換することによって調製されてもよい。
【００２４】 重合性コモノマー(iii)を調製するのに使用するのに好適なポリオールの例と しては、グリセロール、トリメチロールプロパン、1,3,5-トリス（2-ヒドロキシ
エチル）イソシアヌレート、ジ-トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトー ルおよびジペンタエリスリトールが挙げられるが、これらに限定されない。特に
好ましい重合性コモノマー(iii)は、式III（ここで、Ｒ'はペンタエリスリトー ルの遊離基であり、ｄは０であり、ｊは３または４であり、およびＲ4は水素で ある。）に関連して定義され得る。
【００２５】 ここで使用される通り、式IIについての「Ｒ'が、ポリオールの多価の遊離基 である」というフレーズは、重合性コモノマー(iii)を調製するのに使用される ポリオールの多価の残基を示すことを意味する。例えば、ペンタエリスリトール
テトラアクリレート（ここで、ｄは０であり、ｊは４であり、およびＲ4は、水 素である。）の場合、Ｒ'は、ペンタエリスリトールの４価の基（すなわち、テ トラメチレンメタン）である。トリメチロールプロパントリアクリレート（ここ
で、ｄは０であり、ｊは３であり、およびＲ4は、水素である。）の場合、Ｒ'は
、トリメチロールプロパンの３価の遊離基（すなわち、1,1,1-トリメチレンプロ
パン）である。
【００２６】 本発明の重合性有機組成物が重合性コモノマーを含有する場合、このコモノマ
ーは、通常、この重合性有機組成物の合計重量に対し、少なくとも１重量％、好
ましくは少なくとも３重量％、より好ましくは少なくとも５重量％の量で存在す
る。重合性コモノマーは、この組成物中に、重合性有機組成物の合計重量に対し
、20重量％以下、好ましくは15重量％以下、より好ましくは10重量％以下の量で
含まれていてもよい。この組成物中に存在する任意の重合性コモノマーの量は、
列挙した値を含む、これらの値の組み合わせの間の範囲であってよい。
【００２７】 本発明の重合性有機組成物の重合物は、この組成物に、反応を開始する量のフ
リーラジカルを発生できる材料（例えば、有機ペルオキシ化合物またはアゾビス
（有機ニトリル）化合物）、すなわち開始剤を添加することによって達成してよ
い。中にラジカル重合性基を含むモノマーを有する組成物を重合する方法は、当
業者には周知であり、その周知の技術は、前記重合性有機組成物を重合するのに
使用されてよい。そのような重合法としては、熱重合、光重合またはそれらの組
み合わせが挙げられる。
【００２８】 熱重合開始剤として使用され得る好適な有機ペルオキシ化合物の例としては、
ペルオキシモノカーボネートエステル（例えば、tert-ブチルペルオキシ2-エチ ルヘキシルカーボネートおよびtert-ブチルペルオキシイソプロピルカーボネー ト）；ペルオキシケタール（例えば、1,1-ジ-（t-ブチルペルオキシ）-3,3,5-ト
リメチルシクロヘキサン）；ペルオキシジカーボネートエステル（例えば、ジ（
2-エチルヘキシル）ペルオキシジカーボネート、ジ（sec-ブチル）ペルオキシジ
カーボネートおよびジイソプロピルペルオキシジカーボネート）；ジアシペルオ
キサイド（例えば、2,4-ジクロロベンゾイルペルオキサイド、イソブチリルペル
オキサイド、デカノイルペルオキサイド、ラウロイルペルオキサイド、プロピオ
ニルペルオキサイド、アセチルペルオキサイド、ベンゾイルペルオキサイド、p-
クロロベンゾイルペルオキサイド）；ペルオキシエステル（例えば、t-ブチルペ
ルオキシピヴァレート、t-ブチルペルオキシオクチレートおよびt-ブチルペルオ
キシイソブチレート）；メチルエチルケトンペルオキサイド、およびアセチルシ
クロヘキサンスルホニルペルオキサイドが挙げられる。好ましい熱重合開始剤は
、得られる重合物を変色させないものである。特に好ましい熱重合開始剤は、1,
1-ジ-（t-ブチルペルオキシ）-3,3,5-トリメチルシクロヘキサンであり、これは
、日本油脂（株）から商品名ペルヘキサ（PERHEXA、登録商標）３Ｍとして市販 されている。
【００２９】 熱重合開始剤として使用され得る好適なアゾビス（有機ニトリル）化合物の例
としては、アゾビス（イソブチルニトリル）およびアゾビス（2,4-ジメチルヴァ
レロニトリル）が挙げられる。
【００３０】 本発明の重合性有機組成物の重合を開始して重合するのに使用される熱重合開
始剤の量は、変化してよく、使用される特定の重合開始剤に依存する。重合反応
を開始して持続させるのに必要な量（すなわち、重合を開始する量）のみが必要
とされる。好ましいペルオキシ化合物（1,1-ジ-（t-ブチルペルオキシ）-3,3,5-
トリメチルシクロヘキサン）について、重合性有機組成物中に含まれるモノマー
100部につき、通常0.01〜3.0部（ｐｈｍ）の間の開始剤を使用してよい。特に普
通、0.05〜1.0ｐｈｍの間を使用して重合を開始する。通常、熱硬化サイクルは 、重合性有機組成物を開始剤の存在下、室温〜85℃から130℃に２時間〜30時間 の間加熱することを伴う。
【００３１】 本発明の重合性有基礎セ有為物の光重合は、光重合開始剤の存在下において、
紫外線、可視光、またはそれらの組み合わせを用いて行なうことができる。好適
な光重合開始剤の例としては、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾ
インイソブチルエーテル、ベンゾフェノン、アセトフェノン、4,4'-ジクロロベ ンゾフェノン、ジエトキシアセトフェノン、2-ヒドロキシ-2-メチル-1-フェニル
プロパン-1-オン-1-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2-イソプロピル
チキサントンおよび2,4,6-トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイ
ドが挙げられる。本発明の重合性有機組成物の光重合を開始し重合するのに使用
される光重合開始剤の量は、変化し、使用される特定の開始剤に依存する。重合
反応を開始して持続させるのに必要な量（すなわち、重合を開始する量）のみが
必要とされる。好ましい光重合開始剤は、2,4,6-トリメチルベンゾイルジフェニ
ルホスフィンオキサイドである。光重合開始剤は、モノマー化合物の合計重量に
対し、0.01重量％〜２重量％の量で通常使用される。
【００３２】 光重合に使用される光源は、好ましくは、紫外線を発光するものから選択され
る。光源は、好ましくは水銀灯、殺菌灯またはキセノン灯である。可視光（例え
ば、日光）を使用してもよい。露光時間は、例えば、光源の波長や強度および鋳
型の形状に依存して異なってよく、通常は、経験に基づいて決定される。
【００３３】 熱重合開始剤または光重合開始剤の量および/またはその結果として生じる硬 化サイクルは、15秒バーコル硬度が少なくとも１、好ましくは少なくとも４（例
えば、４〜35）の本発明の重合物を生成するのに適当でなければならない。
【００３４】 本発明の重合性有機組成物は、重合開始剤の不存在下でも重合できると解され
るべきである。特に、本発明の重合性有機組成物の光重合は、外部から添加され
る光重合または熱重合開始剤の不存在下で達成されることがある。
【００３５】 種々の従来の添加物は、本発明の重合性有機組成物に組み込むことができる。
その添加物としては、光安定化剤、熱安定化剤、酸価防止剤、紫外線吸収剤、離
形剤、静的（非フォトクロミック）染料、顔料、貯蔵中の安定性を促進する重合
抑制剤および紫外線吸収剤が挙げられる。黄色化防止剤（例えば、3-メチル-2- ブテノール）、有機ピロカーボネートおよびトリフェニルホスファイト[CAS 10
1-02-0]を本発明の重合性有機組成物に添加して黄色化耐性を向上させてもよい 。
【００３６】 重合調整剤または重合調整剤の混合物を本発明の重合性有機組成物に添加して
、それから得られる重合物における歪みの形成を最小限にすることもできる。好
適な重合調整剤としては、例えば、ジラウリルチオジプロピオネート、ターピオ
レン、1-イソプロピル-4-メチル-1,4-シクロヘキサジエン、1-イソプロピル-4- メチル-1,3-シクロヘキサジエン、α−メチルスチレン、2,4-ジフェニル-4-メチ
ル-1-ペンテン、1,1-ジフェニルエチレン、シス-1,2-ジフェニルエチレン、2,6-
ジメチル-2,4,6-オクタトリエン、4-tert-ブチルピロカテコール、およびそれら
の混合物が挙げられる。重合調整剤は、本発明の重合性有機組成物に、この重合
性有機組成物の合計重量に対し、0.01重量％〜10重量％、好ましくは0.1重量％ 〜８重量％、より好ましくは0.3重量％〜５重量％の量で添加されてよい。
【００３７】 フリーラジカル重合性基を有しない柔軟化添加剤（以降、非重合性柔軟化添加
剤という）を本発明の重合性有機組成物に添加してもよい。非重合性柔軟化添加
剤または非重合性柔軟化添加剤の混合物は、モノマーの合計重量と非柔軟化添加
剤の重量に対し、0.05重量％〜15重量％、好ましくは0.5重量％〜10重量％、よ り好ましくは２重量％〜６重量％の量で添加されてよい。非重合性柔軟化添加剤
は、非芳香族系であっても芳香族系であってもよい。
【００３８】 好適な非重合性柔軟化添加剤の例としては、アルコキシル化フェノールベンゾ
エート、アルコキシル化ナフトールベンゾエート、1,3-ビス（フェニルチオ）プ
ロパン、ビス（フェニルチオ）アルキレンエーテル、フェニルクロロホルメート
とジメルカプタンとの反応生成物、ジメルカプタンとフェノールで末端キャップ
されたホスゲンとの反応生成物、シンナメート、トリフェニルホスファイト、ト
リ（2-エチルヘキシル）トリメリテート、トリイソデシルトリメリテート、ポリ
（アルキレングリコール）ジナフトエート、トリクレジルホスフェート、ポリ（
アルキレングリコール）ジベンゾエート（例えば、ポリ（エチレングリコール）
ジベンゾエートおよびポリ（プロピレングリコール）ジベンゾエート）、フタル
酸、イソフタル酸およびテレフタル酸のエステル（例えば、ジオクチルフタレー
ト）、および式IＶ：
【化１７】 （式中、ｅおよびｆはそれぞれ正数であって、ｅとｆの和は、０〜70、好ましく
は２〜40、より好ましくは５〜35であり、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ、水素または
Ｃ1〜Ｃ2アルキル、好ましくは水素またはメチルであり、およびＡは、式Ｉと同
じ意味を示す。） で表される構成員が挙げられる。
【００３９】 式IＶで表される非重合性柔軟化添加剤を調製するための（この場合、ｅとｆ の和は０より大きい）または非重合性柔軟化添加剤として使用するための（この
場合、ｅとｆの和は０である）好適なポリオールの例としては、重合性コモノマ
ー(i)を調製する第１工程に関連して記載したもの（ただし、4,4'-（1,2-エテン
ジイル）ビスフェノールを除く）が挙げられる。
【００４０】 好ましい非重合性柔軟化添加剤は、式IＶに関して定義される[ここで、ｅとｆ
の和は25〜35であり、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ水素であり、およびＡは式IIの２
価の結合基である（ここで、
【化１８】 は、２価のベンゼン基を表し、ｐおよびｑはそれぞれ０であり、およびＸは、−
Ｃ（ＣＨ3）2−である。）。]。もう一つの好ましい非重合性柔軟化添加剤は、 ポリ（エチレングリコール）ジベンゾエートであって、そのポリ（エチレングリ
コール）前駆体の数平均分子量は100〜1000ｇ／モルである。
【００４１】 本発明の重合性有機組成物から得られる重合物は固体でかつ透明である。本発
明の重合物は、少なくとも1.57、好ましくは少なくとも1.58、より好ましくは少
なくとも1.60の屈折率と、適度に高いアッベ数（例えば、アッベ数少なくとも33
、好ましくは少なくとも35）も有する。
【００４２】 本発明の重合性有機組成物を構成するモノマー、すなわち、(a)芳香族、(b)ポ
リチオールおよび(c)無水物モノマーは、重合性有機組成物の重合物の調製を可 能にするのに十分な量で含まれ、その重合物は上記に列記した特徴を有する。例
えば、本発明の好ましい態様において、重合性有機組成物は、この組成物の合計
重量に対し、芳香族モノマー（例えば、ジビニルベンゼン）を42重量％〜48重量
％、ポリチオールモノマー（例えば、ペンタエリスリトールテトラキス（2-メル
カプトアセテート））を42重量％〜48重量％、および無水物モノマー（例えば、
無水メタクリル酸）４重量％〜16重量％を含有する。本発明の重合性有機組成物
から調製され得る固体物品としては、光学レンズ（例えば、平面レンズおよび眼
科用レンズ）、サングラス、窓、自動車用透明物質（例えば、フロントガラス、
側灯およびバックライト）、および航空機用透明物質などが挙げられるが、これ
らに限定されない。
【００４３】 フォトクロミック物品（例えば、レンズ）を調製するのに使用される場合、重
合物は、このマトリックス中に組み込まれるフォトクロミック物質を活性化する
電磁スペクトルの一部（すなわち、フォトクロミック物質の着色した形態または
開いた形態を生成し、かつそのＵＶ活性された形態（すなわち、開いた形態）中
でのフォトクロミック物質の吸収最大波長を含む紫外線の波長）に透明でなけれ
ばならない。本発明の重合物と共に利用され得るフォトクロミック物質は、有機
フォトクロミック化合物、または組み込まれて（その重合物中に溶解、分散また
は拡散されて）いてよいものを含有する物質である。
【００４４】 本発明のフォトクロミック物品を形成するための使用に挙げられる有機フォト
クロミック物質の第１群は、590ｎｍ以長の可視光（例えば、590ｎｍを超えて70
0ｎｍまでの間）に活性化吸収最大を有するものである。そのような材料は、通 常、好適な溶媒またはマトリックする中で紫外線に暴露されると、青色、青みが
かった緑色または青みがかった紫色を示す。本発明に有用なそのような物質の類
の例としては、スピロ（インドリン）ナフトキサジンおよびスピロ（インドリン
）ベンゾキサジンが挙げられるが、これらに限定されない。これらおよび他の類
のフォトクロミック物質は、公開された文献に記載されており、例えば、米国特
許第3,562,172号、同第3,578,602号、同第4,215,010号、同第4,342,668号、同第
5,405,958号、同第4,637,698号、同第4,931,219号、同第4,816,584号、同第4,88
0,667号、同第4,818,096号などを参照せよ。例えば、特公昭62-195383号、およ び文献：テクニクス・イン・ケミストリー、第III巻、「フォトクロミズム」、 第３章、グレン・エイチ・ブラウン編、ジョン・アンド・ワイリー・アンドサン
ズ、インコーポレイテッド発行、ニューヨーク、1971年も参照せよ。
【００４５】 本発明のフォトクロミック物品を形成するために使用され得る有機フォトクロ
ミック物質の第２群は、400ｎｍ〜500ｎｍ未満の間の可視光内に少なくとも一つ
の吸収最大、好ましくは２個の吸収最大を有するものである。このような材料は
、通常、適した溶媒またはマトリックス中で紫外線に暴露すると、黄色がかった
オレンジ色を示す。そのような化合物は、特定のクロメン（すなわち、 ベンゾピランおよびナフトピラン）を包含する。多数のそのようなクロメンは、
公開された文献（例えば、米国特許第3,567,605号、同第826977号、同第5,066,8
18号、同第4,826,977号、同第5,066,818号、同第5,466,398号、同第5,384,077号
、同第5,238,931号および同第5,472,132号）に記載されている。
【００４６】 本発明のフォトクロミック物品を形成するための使用され得る有機フォトクロ
ミック物質の第３群は、400ｎｍ〜500ｎｍの間の可視光内に吸収最大を有し、お
よび500ｎｍ〜700ｎｍの間の可視光内に別の吸収最大を有するものである。この
ような材料は、通常、適した溶媒またはマトリックス中で紫外線に暴露すると、
黄色／褐色〜紫／灰色までの範囲の色を示す。このような物質の例としては、ベ
ンゾピランのベンゼン部位に融合したベンゾチエノまたはベンゾフラノ環のよう
なピラン環および置換または非置換の複素環の第２位に置換基を有する、特定の
ベンゾピラン化合物が挙げられる。そのような材料は、米国特許第5,429,774号 の主題である。
【００４７】 使用される他のフォトクロミック物質は、フォトクロミック有機金属ジチゾナ
ート（すなわち、（アリルアゾ）−チオホルミックアリルヒドラジデート）であ
り、例えば、米国特許第3,361,706号に記載の水銀ジチゾナートが挙げられる。 フルジドおよびフルジミド（例えば、3-フリルおよび3-チエニルフルジドおよび
フルジミド）は、米国特許第4,931,220号の第20欄、第５行〜第21欄第38行に記 載されている。
【００４８】 前記特許におけるこれらフォトクロミック物質に関する開示を全て、参照とし
てここに挿入する。本発明のフォトクロミック物品は、所望により、フォトクロ
ミック物質１個またはフォトクロミック物質の混合物を含有していてよい。フォ
トクロミック物質の混合物は、ほぼ無彩色のグレーか茶色のような、特定の活性
色を達成するのに使用されることがある。
【００４９】 ここの記載のフォトクロミック物質はそれぞれ、化合物の混合物を適用するか
またはそれらが組み込まれる重合物が所望の結果の色（例えば、フィルターを掛
けていない日光で活性化したときに、グレーか茶色の影のような実質上無彩色、
すなわち、活性化されたフォトクロミック物質の色を与えることができる程度に
ほぼ無彩色）を示すような量および（混合物を使用する場合には）比で使用され
てよい。使用される前記フォトクロミック物質の相対量は、変化し、そのような
化合物の活性化種の色相対強度や望まれる最終的な色に依存する。
【００５０】 ここに記載のフォトクロミック化合物または物質は、当該分野で開示されてい
る種々の方法で重合物中に適用または組み込まれてよい。そのような方法は、こ
れらの物質を重合物と溶解または分散すること（例えば、重合物をフォトクロミ
ック物質の熱溶液中に浸漬するかまたは熱転写することにより、重合物中にフォ
トクロミック物質を吸収させること；フォトクロミック物質を、重合物の隣接層
間に別の層として（例えば、ポリマーフィルムの一部として）提供すること；お
よびフォトクロミック物質を、重合物の表面に配置されるコーティングの一部と
して適用すること）を包含する。「吸収」または「吸収する」という用語は、フ
ォトクロミック物質を単独で重合物中に震蕩させること、フォトクロミック物質
の多孔性ポリマー中への溶媒の助けによる転写吸収、気相転写およびその他の転
写機構を意味し、かつ包含するものである。
【００５１】 重合物に適用されるかまたは組み込まれる前記のものを含有するフォトクロミ
ック物質または組成物の量は、十分な量が使用されて、活性化したときに裸眼で
識別できるフォトクロミック効果を生成するのであれば重要ではない。一般に、
そのような量は、フォトクロミック量として記載できる。使用される特定の量は
、しばしば、その照射時に望まれる色の強度や、フォトクロミック物質を組み込
んだりまたは適用するのに使用される方法に依存する。通常、適用または組み込
まれるフォトクロミック物質が多いほど、色の強度は高くなる。一般に、フォト
クロミック光学重合物に組み込まれたり適用されるフォトクロミック物質の合計
量は、フォトクロミック物質が組み込まれるかまたは適用される表面１ｃｍ2当 たり、0.15ｍｇ〜0.35ｍｇの範囲であってよい。
【００５２】 フォトクロミック物質は、硬化する前に本発明の重合性有機組成物に添加され
てもよいと考えられる。しかしながら、添加する場合には、フォトクロミック物
質が潜在的に、含まれている開始剤および／または重合物内に形成されるポリチ
オールモノマーやスルフィド結合に悪い相互作用を及ぼすのを防ぐことが好まし
い。この悪い相互作用は、例えば、開いたまたは閉じた形態中にそれらをトラッ
プすることによって、フォトクロミック物質を不活性化することがある。そのよ
うなフォトクロミック物質としては、金属酸化物中に包まれたフォトクロミック
顔料や有機フォトクロミック物質が挙げられ、後者は、米国特許第4,166,043号 および同第4,367,170号に記載されている。米国特許第4,931,220号に記載の有機
重合物のマトリックス内に十分に包まれた有機フォトクロミック物質を、硬化前
に、本発明の重合性有機組成物中に組み込んでもよい。
【００５３】 以下の実施例に本発明をより特定して記載するが、多数の改良および変更が当
業者に明白であることから、これは、単に例示を意味するものである。特に断り
のない限り、部および％はいずれも重量部および重量％である。
【００５４】 実施例１〜７ 表１には、７種の光重合性モノマー組成物を示す。実施例１、２および３は、
少なくとも１つのエチレン性不飽和基を有する酸無水物モノマーを含む本発明の
態様の代表例である。実施例４〜７は比較例である。
【００５５】
【表１】
【００５６】a 純度93重量％を有するジビニルベンゼンモノマーb ペンタエリスリトールテトラキス(2-メルカプトプロアセテート)モノマーc メタクリル酸無水物モノマーd ペンタエリスリトールトリアクリレートモノマーe ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートモノマーf ペンタエリスリトールテトラアクリレートモノマーg エチレングリコールジメタクリレートモノマー
【００５７】 表１の重合性モノマー組成物の流延シートを以下のようにして作製した。各モ
ノマー組成物を好適な容器に加え、周囲温度で電磁撹拌プレートと電磁撹拌バー
を用いて混合した。この混合したモノマー組成物を次いで、内部寸法15.24×15.
24×0.32ｃｍの紫外（ＵＶ）線透過性ガラス型に注入した。
【００５８】 上記充填型の内容物を以下のようにして硬化した。(1)ゲル化したのを目視に より観察されるまで、充填型をＵＶ線源下を数回通過させた。(2)上記ガラス型 の各15.24×15.24cm面を次いで、上記ＵＶ線源下を更に４回通過させた。(3)上 記型を次いで、120℃の電気オーブン中に１時間入れた。用いたＵＶ線源はヒュ ージョン・システムズ・Ｄ‐バルブ（FUSION SYSTEMSR D‐Bulb）であり、これ を上記ガラス型から15ｃｍ（６インチ）上の位置に配置した。上記ガラス型は、
レスコ社（LESCO Inc.）から市販されているＣ636Ｒ型コンベアベルトシステム を用いて線速度91cm(３フィート)/分で、上記ＵＶ線源下を通過させた。前述の ようなＵＶ線源下の１回の通過により、用いたガラス型内部にＵＶエネルギー4.
9ジュール/cm2を付与することが明らかとなった。上記流延シートの物理的特性 を測定し、その結果を表２にまとめて示す。
【００５９】
【表２】
【００６０】
【表３】
【００６１】1 Ｎ.Ｄ.＝測定せずh 熱変形温度は、試験片が撓み10ミル（254μm）を有することが観察される温度 であり、ASTM D648-95に従って、カスタム・サイエンティフィック・インスツル
メンツ（Custom Scientific Instruments）HDV3 DTUL型/ビカー針軟化点測定器 を用いて決定した。
【００６２】i 総撓み温度は、試験片が撓み100ミル（2540μm）を有することが観察され温度 であり、ASTM D648-95に従って、カスタム・サイエンティフィック・インスツル
メンツ（Custom Scientific Instruments）HDV3 DTUL型/ビカット・ソフトニン グ・ポイント・アパレイタス（Vicat Softening Point Apparatus）を用いて決 定した。j 実施例１の総撓み温度は、温度130℃での撓み96.1ミルを表す。
【００６３】k 屈折率ｎD 20は、ASTM D542-95に従って、ボシュロム(Bausch & Lomb）ABBE-3L 屈折率計を用いて決定した。l アッベ数（ν値としても公知）は、ボシュロム(Bausch & Lomb）ABBE-3L屈折率
計を用いて決定した。
【００６４】m 透過百分率は、ASTM D 1003-95に従って、ハンターラブ・モデル・カラークエ ストII（HunterLab model Colorquest II)分光光度計を用いて決定した。n ％曇り度は、ASTM D 1003-95に従って、ハンターラブ・モデル・カラークエス トII（HunterLab model Colorquest II)分光光度計を用いて決定した。
【００６５】o Ｃ＝Ｃ二重結合から飽和Ｃ−Ｃ結合への変換百分率は、マットソン（Mattson）
SIRUS 100 フーリエ変換赤外分光器を用いて決定した。未硬化重合性有機組成物
の液状試料を２ｍｍ厚の石英セル中に入れ、波長1.63μｍでのピーク面積を測定
した。上記液状試料に対応する完全硬化流延シートの厚さおよび波長1.63μｍで
のピーク面積を測定した。２組の測定値を以下の式：
【数１】 を用いて、変換百分率を計算した。
【００６６】 実施例８および９ 表３には、２種の熱重合性モノマー組成物をを示す。実施例８は、メタクリル
酸無水物を含む本発明の態様の代表的な例である。実施例９は比較例である。
【００６７】
【表４】
【００６８】p ルペールゾル（LUPERSOLR）231 開始剤は、1,1‐ジ(ｔ‐ブチルペルオキシ)‐
3,3,5‐トリメチルシクロヘキサン、ケミカルアブストラクトNo．（CAS No.）67
31-36-8であり、エルフ・アトケム（ELF Atochem）から市販されている。
【００６９】 表３の重合性モノマー組成物の流延シートを以下のようにして作製した。各モ
ノマー組成物を好適な容器に移し、ルペールゾル231 開始剤を加えた。得られ た開始重合性モノマー組成物を50℃において、電磁撹拌プレートと電磁撹拌バー
を用いて混合した。上記混合したモノマー組成物を次いで、内部寸法15.24×15.
24×0.32ｃｍのガラス型に注入した。上記充填型を、表４に詳述した熱硬化サイ
クルに従って熱硬化した。上記流延シートの物理的特性を測定し、その結果を表
５にまとめて示す。
【００７０】
【表５】
【００７１】 表４に示す温度変化の速度は、全ての場合、如何なる温度保持もなしに、直線
的かつ連続的であった。
【００７２】
【表６】
【００７３】q 130℃での総熱変形は、ASTM D648-95に従って、カスタム・サイエンティフィッ
ク・インスツルメンツ（Custom Scientific Instruments）HDV3 DTUL型/ビカー 針軟化点測定器を用いて決定した。r バーコル硬度は、ASTM D 2583-95に従って、バーコル・インプレッサー(Barcol
impressor)点が上記試料に侵入した直後、およびその15秒後のスケール読みを 取って決定した。
【００７４】 表２および５のデータは、本発明の重合性モノマー組成物のＵＶ硬化または熱
硬化のいずれかにより得られた重合物が、実施例４〜７および９に比べて、高い
熱的特性、即ち、高い屈折率およびアッベ数と対になる熱変形温度を有すること
を示す。表２に示す変換百分率データは、比較組成物、即ち比較例４〜７に対し
て、Ｃ＝Ｃ二重結合のより高い変換率が本発明による重合性有機組成物、即ち実
施例１を用いて得られることを示す。
【００７５】 本発明は、それらの特殊な態様の特定の詳細を用いて記載されている。そのよ
うな詳細は、それらがクレーム中に含まれる限りおよび含まれる程度である場合
を除いて、本発明の範囲を限定するものではない。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ロバート・ディ・ヘロルド アメリカ合衆国15156ペンシルベニア州モ ンロービル、リーサイド・ドライブ218番 (72)発明者 マイケル・オー・オコローフォー アメリカ合衆国15632ペンシルベニア州エ クスポート、ジェファーソン・ストリート 274番 Ｆターム(参考） 4J030 BA04 BA43 BA44 BA47 BA48 BB07 BC34 BC36 BC43 BF07 BG25

Claims (20)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 重合性有機組成物であって、 (a)ビニル基を少なくとも２個有する芳香族モノマー、 (b)チオール基を少なくとも２個有するポリチオールモノマー、および (c)重合性有機組成物の重合物の屈折率が少なくとも1.57でかつアッベ数が少な くとも33であれば、エチレン性不飽和基を少なくとも１個有する無水物モノマー
    を含有する重合性有機組成物。
  2. 【請求項２】 芳香族モノマーが、ジビニルベンゼン、ジイソプロペニルベ
    ンゼン、トリビニルベンゼン、ジビニルナフタレン；ジビニルベンゼン、ジイソ
    プロペニルベンゼン、トリビニルベンゼンおよびジビニルナフタレンのハロゲン
    置換誘導体、およびそれらの混合物から成る群より選択される請求項１記載の重
    合性有機組成物。
  3. 【請求項３】 芳香族モノマーがジビニルベンゼンである請求項２記載の重
    合性有機組成物。
  4. 【請求項４】 ポリチールモノマーが、2,2'-チオジエタンチオール、ペン タエリスリトールテトラキス（3-メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリ
    トールテトラキス（2-メルカプトアセテート）、トリメチロールプロパントリス
    （3-メルカプトプロピオネート）、トリメチロールプロパントリス（2-メルカプ
    トアセテート）、4-メルカプトメチル-3,6-ジチア-1,8-オクタンジチオール、4-
    tert-ブチル-1,2-ベンゼンジチオール、4,4'-チオジベンゼンチオール、ベンゼ ンジチオール、エチレングリコールジ（2-メルカプトアセテート）、エチレング
    リコールジ（3-メルカプトプロピオネート）、ポリ（エチレングリコール）ジ（
    2-メルカプトアセテート）、ポリ（エチレングリコール）ジ（3-メルカプトプロ
    ピオネート）、およびそれらポリチオールモノマーの混合物から成る群より選択
    される請求項１記載の重合性有機組成物。
  5. 【請求項５】 無水物モノマーが、無水メタクリル酸、無水アクリル酸、無
    水マレイン酸、1-シクロペンタン-1,2-ジカルボン酸無水物、無水イタコン酸お よびそれらの混合物から成る群より選択される請求項１記載の重合性有機組成物
    。
  6. 【請求項６】 芳香族モノマーが、重合性有機組成物の合計重量に対し、20
    重量％〜80重量％の量で存在し、ポリチオールモノマーが、重合性有機組成物の
    合計重量に対し、20重量％〜60重量％の量で存在し、および無水物モノマーが、
    重合性有機組成物の合計重量に対し、３重量％〜40重量％の量で存在する請求項
    １記載の重合性有機組成物。
  7. 【請求項７】 無水物モノマーが無水メタクリル酸である請求項５記載の重
    合性有機組成物。
  8. 【請求項８】 芳香族モノマーがジビニルベンゼンであり、ポリチオールモ
    ノマーが、2,2'-チオジエタンチオール、ペンタエリスリトールテトラキス（3- メルカプトプロピオネート）、ペンタエリスリトールテトラキス（2-メルカプト
    アセテート）およびそれらポリチオールモノマーの混合物から成る群より選択さ
    れる請求項７記載の重合性有機組成物。
  9. 【請求項９】 ジビニルベンゼンが、重合性有機組成物の合計重量に対し、
    30重量％〜65重量％の量で存在し、ポリチオールモノマーが、重合性有機組成物
    の合計重量に対し、30重量％〜55重量％の量で存在し、および無水メタクリル酸
    が、重合性有機組成物の合計重量に対し、６重量％〜35重量％の量で存在する請
    求項８記載の重合性有機組成物。
  10. 【請求項１０】 (メタ)アクリロイル基を少なくとも２個有するラジカル重
    合性コモノマーを更に含有する請求項１記載の重合性有機組成物。
  11. 【請求項１１】 ラジカル重合性コモノマーが、 (i)以下の式： 【化１】 [式中、ｍおよびｎはそれぞれ、正数であって、ｍとｎの和は０〜70であり、Ｒ3 およびＲ4はそれぞれ、水素またはメチルであり、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ、水 素またはＣ1〜Ｃ2アルキルであり、およびＡは、直鎖または分岐鎖アルキレン、
    環式アルキレン、フェニレン、Ｃ1−Ｃ9アルキル置換フェニレンおよび以下の式
    ： 【化２】 （ここで、Ｒ7およびＲ8はそれぞれ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、塩素または臭素であり
    、ｐおよびｑはそれぞれ、０〜４の正数であり、 【化３】 は、２価のベンゼン基または２価のシクロヘキサン基を表し、および 【化４】 が２価のベンゼン基である場合、Ｘは、Ｏ、Ｓ、−Ｓ（Ｏ2）−、−Ｃ（Ｏ）− 、−ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ（ＣＨ3）2−、−Ｃ（ＣＨ3）（Ｃ6Ｈ5）−
    または 【化５】 であり、および 【化６】 が２価のシクロヘキサン基である場合、Ｘは、Ｏ、Ｓ、−ＣＨ2−または−Ｃ（ ＣＨ3）2−である。） で表される基から成る群より選択される２価の結合基である。] で表されるモノマー、 (ii) モノマー(i)とは異なり、数平均分子量200〜2000ｇ／モルを有するビス[( メタ)アクリロイル末端]ポリ（エチレングリコール）モノマー、 (iii)式： 【化７】 （式中、Ｒ'は、ポリオールの多価の遊離基であり、Ｒ4は、水素またはメチルで
    あり、Ｒ5は、水素またはＣ1−Ｃ2アルキルであり、ｄは、０〜20の数であり、 およびｊは、３〜６の正数である。） で表されるポリ(メタ）アクリロイル末端モノマー、および (iv)重合性コモノマー(i)、(ii)および(iii)の混合物 から成る群より選択される請求項１０記載の重合性有機組成物。
  12. 【請求項１２】 Ｘが、−Ｃ（ＣＨ3）2−であり、 【化８】 が、２価のベンゼン基を表し、ｐおよびｑはそれぞれ０であり、Ｒ3およびＲ4は
    それぞれメチルであり、ｍとｎの和は０〜20であり、Ｒ'は、ペンタエリスリト ールの基であり、ｊは３であり、およびｄは０である請求項１１記載の重合性有
    機組成物。
  13. 【請求項１３】 ラジカル重合性コモノマーが、モノマー(iii)であり、か つ重合性有機組成物の合計重量に対し、１重量％〜20重量％の量で存在する請求
    項１２記載の重合性有機組成物。
  14. 【請求項１４】 請求項１記載の重合性有機組成物の重合物。
  15. 【請求項１５】 請求項９記載の重合性有機組成物の重合物。
  16. 【請求項１６】 請求項１１記載の重合性有機組成物の重合物。
  17. 【請求項１７】 (a)請求項１記載の重合性有機組成物の重合物、および (b)フォトクロミック量の有機フォトクロミック物質 を含有するフォトクロミック物品。
  18. 【請求項１８】 (a)請求項９記載の重合性有機組成物の重合物、および (b)フォトクロミック量の有機フォトクロミック物質 を含有するフォトクロミック物品。
  19. 【請求項１９】 有機フォトクロミック物質が、スピロ（インドリン）ナフ
    トキサジン、スピロ（インドリン）ベンゾキサジン、ベンゾピラン、ナフトピラ
    ン、クロメン、有機金属ジチオナート、フルジドおよびフルジミド、およびそれ
    ら有機フォトクロミック物質の混合物から成る群より選択される請求項１８記載
    のフォトクロミック物品。
  20. 【請求項２０】 (a)請求項１１記載の重合性有機組成物の重合物、および (b)フォトクロミック量の有機フォトクロミック物質 を含有するフォトクロミック物品。
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