JP2002507599A - アリールフェニル置換された環式ケトエノール類 - Google Patents
アリールフェニル置換された環式ケトエノール類Info
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Abstract
Description
れらの製造方法並びに有害生物防除剤および除草剤としてのそれらの使用に関す
る。
フェニルピロリジン−2,4−ジオン類は R. Schmierer および H. Mildenberge
r により合成されている(Liebigs Ann. Chem. 1985, 1095)。これらの化合物 の生物学的活性は記載されていない。
の化合物(3−アリール−ピロリジン−2,4−ジオン類)を開示しているが、 それらの除草、殺昆虫または殺ダニ活性は知られていない。除草、殺昆虫または
殺ダニ活性を有する未置換の二環式3−アリール−ピロリジン−2,4−ジオン 誘導体(EP−A−355 599およびEP−415 211)並びに置換され
た単環式3−アリール−ピロリジン−2,4−ジオン誘導体(EP−A−377
893およびEP−442 077)は既知である。
)および1H−アリールピロリジン−ジオン誘導体も既知である(EP−456
063、EP−521 334、EP−596 298、EP−613 884、
EP−613 885、WO 94/01 997、WO 95/26 954、W O 95/20 572、EP−A−0 668 267、WO 96/25 395
、WO 96/35 664、WO 97/01 535、WO 97/02 243
およびWO97/36 868、DE−19 716 591)。
れるテトロン酸(tetronic acid)誘導体(例えば、3−(2−メチル−フェニル) −4−ヒドロキシ−5−(4−フルオロフェニル)−△3−ジヒドロフラン−2− オン)の合成も同様にDE−A−4 014 420に記載されている。同様な構
造の化合物は文献 Campbell et al., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1985,
(8) 1567-76 から既知であるが、殺昆虫および/または殺ダニ活性は述べられて
いない。さらに、除草、殺ダニおよび殺昆虫性を有する3−アリール−△3−ジ ヒドロフラノン誘導体はEP−A−528 156、EP−A−0 647 63 7、WO 95/26 345、WO 96/20 196、WO 96/25 39
5、WO 96/35 664、WO 97/01 535、WO 97/02 24
3およびWO 97/36 868、DE−19 716 591から既知である。
3−アリール−△3−ジヒドロチオフェン−オン誘導体も同様に既知である(W O 95/26 345、96/25 395、WO 97/01 535、WO 9
7/02 243、WO 97/36 868、DE−19 716 591)。
2−ジヒドロ−5−ヒドロキシ−4−フェニル−3H−ピラゾール−3−オンま
たは[5−オキソ−1,2−ジフェニル−4−(p−スルホフェニル)−3−ピラゾ
リン−3−イル]−オキシ,二ナトリウム塩、またはp−(3−ヒドロキシ−5− オキソ−1,2−ジフェニル−3−ピラゾリン−4−イル)−ベンゼンスルホン酸
、も文献から既知である(J. Heterocycl. Chem., 25(5), 1301-1305, 1988 ま たは J. Heterocycl. Chem., 25(5), 1307-1310, 1988 または Zh. Obshch. Khi
m., 34(7), 2397-2402, 1964 参照)。しかしながら、これらの化合物の生物学 的活性は記載されていない。
い。
1 652は除草、殺ダニおよび殺昆虫性を有する4−アリールピラゾリジン− 3,5−ジオン誘導体を記載している。さらに、4−アリールピラゾリジン類が 知られ始めており、それらの殺菌・殺カビ性が記載されている(WO 96/3 6 229、WO 96/36 615、WO 96/36 616、WO 96/3
6 633)。
(A.M. Chirazi, T. Kappe and E. Ziegler, Arch. Pharm. 309,558 (1976) お よび K.-H. Boltze and K. Heidenbluth, Chem. Ber. 91, 2849 参照)が、これ
らの化合物の有害生物防除剤としての可能性のある使用は述べられていない。フ
ェニル環中で置換されそして除草、殺ダニおよび殺昆虫性を有するフェニル−ピ
ロン誘導体はEP−A−588 137、WO 96/25 395、WO 96/
35 664、WO 97/01 535、WO 97/02 243、WO 97/
16 436、WO 97/19 941およびWO 97/36 868、DE− 19 716 591に記載されている。
, R. Ketcham, T. Kappe and E. Ziegler, J. Heterocycl. Chem 10, 223 (1973
) 参照)が、これらの化合物の有害生物防除剤としての可能性のある使用は述べ
られていない。フェニル環中で置換されそして除草、殺ダニおよび殺昆虫活性を
有する5−フェニル−1,3−チアジン誘導体はWO 94/14 785、WO
96/02 539、WO 96/35 664、WO 97/01 535、WO
97/02 243、WO 97/02 243、WO 97/36 868に記載 されている。
剤性を有することは既知である(例えば、US−4 283 348、4 338
122、4 436 666、4 526 723、4 551 547、4 632
698、WO 96/01 798、WO 96/03 366およびWO 97/ 14 667参照)。さらに、同様な構造を有する化合物も既知であり、3−ヒ ドロキシ−5,5−ジメチル−2−フェニルシクロペンテ−2−エン−1−オン は文献 Micklefield et al., Tetrahedron, (1992), 7519-26 からそして天然生
成物であるインボルチン(involutine)(−)−シス−5−(3,4−ジヒドロキシフ
ェニル)−3,4−ジヒドロキシ−2−(4−ヒドロキシフェニル)−シクロペンテ
−2−エン−オンは文献 Edwards et al., J. Chem. Soc. S, (1967), 405-9 か
ら既知である。殺昆虫または殺ダニ活性は記載されていない。さらに、2−(2,
4,6−トリメチルフェニル)−1,3−インダンジオンは文献 J. Economic Ento
mology, 66, (1973), 584 および Offenlegungsschrift DE−2 361 08 4から既知であり、除草および殺ダニ活性が述べられている。
性を有することは既知である(例えば、US−4 175 135、4 209 4
32、4 256 657、4 256 658、4 256 659、4 257 8
58、4 283 348、4 303 669、4 351 666、4 409 1
53、4 436 666、4 526 723、4 613 617、4 659 3
72、DE−2 813 341、および Wheeler, T.N., J. Org. Chem. 44, 49
06 (1979) 参照)。
よび濃度においては、必ずしも完全に満足のいくものではない。さらに、これら
の化合物と植物との相容性も必ずしも常に満足のいくものではない。
キルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキ
シ、ハロゲノアルケニルオキシ、ニトロ、シアノ、または各場合とも場合により
置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルアルコキ
シもしくはフェニルアルキルチオを表し、 Zは各場合とも場合により置換されていてもよいシクロアルキル、アリールまた
はヘタリールを表し、 WおよびYは互いに独立して各々が水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ア
ルケニルオキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルケニル
オキシ、ニトロまたはシアノを表し、 CKEは基
ルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキル、アルキルチオアルキ
ル、場合により少なくとも1個の環原子がヘテロ原子により置換されていてもよ
い飽和もしくは不飽和の場合により置換されていてもよいシクロアルキル、また
は各場合とも場合によりハロゲン−、アルキル−、ハロゲノアルキル−、アルコ
キシ−、ハロゲノアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていてもよ
いアリール、アリールアルキルもしくはヘタリールを表し、 Bは水素、アルキルまたはアルコキシアルキルを表し、或いは AおよびBがそれらが結合している炭素原子と一緒になって、場合により少なく
とも1個のヘテロ原子を含有していてもよい飽和もしくは不飽和の未置換または
置換された環を表し、 Dは水素、またはアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、ポ
リアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、1個もしくはそれ以上の環員が
場合によりヘテロ原子により置換されていてもよい飽和もしくは不飽和のシクロ
アルキル、アリールアルキル、アリール、ヘタリールアルキルもしくはヘタリー
ルよりなる系から選択される場合により置換されていてもよい基を表し、或いは
AおよびDがそれらが結合している原子と一緒になって、A、D部分で未置換で
あるかまたは置換されており且つ(CKE=(4)である場合にはさらに)場合
により少なくとも1個の別のヘテロ原子を含有してもよい飽和もしくは不飽和の
環を表し、或いは AおよびQ1は一緒になって、アルカンジイルまたはアルケンジイルを表し、そ れらの各々は場合により各場合とも場合により置換されていてもよいアルキル、
ヒドロキシル、アルコキシ、アルキルチオ、シクロアルキル、ベンジルオキシま
たはアリールにより置換されていてもよく、或いは Q1は水素またはアルキルを表し、 Q2、Q4、Q5およびQ6は互いに独立して各々が水素またはアルキルを表し、 Q3は水素、アルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、場合によ り置換されていてもよいシクロアルキル(ここで場合により1個のメチレン基は
酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい)または場合により置換されてい
てもよいフェニルを表し、或いは Q3およびQ4はそれらが結合している炭素原子と一緒になって場合によりヘテロ
原子を含有してもよい飽和もしくは不飽和の未置換または置換された環を表し、
Gは水素(a)を表すかまたは基
または少なくとも1個のヘテロ原子により中断されていてもよい場合によりハロ
ゲン−、アルキル−もしくはアルコキシ−置換されていてもよいシクロアルキル
、各場合とも場合により置換されていてもよいフェニル、フェニルアルキル、ヘ
タリール、フェノキシアルキルもしくはヘタリールオキシアルキルを表し、 R2は各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいアルキル、アルケ ニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキルを表し、或いは各場合とも
場合により置換されていてもよいシクロアルキル、フェニルまたはベンジルを表
し、 R3、R4およびR5は互いに独立して各々が各場合とも場合によりハロゲン−置 換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ
、アルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルキルチオを表し或いは各場合とも
場合により置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシまたはフェニ
ルチオを表し、そして R6およびR7は互いに独立して各々が水素、各場合とも場合によりハロゲン−置
換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アル
コキシアルキルを表し、場合により置換されていてもよいフェニルを表し、場合
により置換されていてもよいベンジルを表し、或いはそれらが結合している窒素
原子と一緒になって場合により酸素または硫黄により中断されていてもよい環を
表す] の新規な化合物を提供する。
は光学的異性体または種々の組成の異性体の混合物として存在することができ、
それらは、所望するなら、一般的方法で分離することができる。本発明は純粋な
異性体および異性体混合物の両者、それらの製造および使用、並びにそれらを含
んでなる組成物を提供する。しかしながら、以下では、簡単にするために式(I
)の化合物と常に称するが、純粋な化合物および、適宜、種々の割合の異性体化
合物を有する混合物の両者が意図される。
)が生ずる:
記定義の通りである]。
g)を含み、CKEが基(1)を表す場合には、下記の主な構造(I−1−a)
〜(I−1−g)を生ずる:
びR7は各々上記定義の通りである]。
g)を含み、CKEが基(2)を表す場合には、下記の主な構造(I−2−a)
〜(I−2−g)を生ずる:
g)を含み、CKEが基(3)を表す場合には、下記の主な構造(I−3−a)
〜(I−3−g)を生ずる:
g)を含み、CKEが基(4)を表す場合には、下記の主な構造(I−4−a)
〜(I−4−g)を生ずる:
−5−B)
より示されることを意味する。
の純粋な異性体の形態の両者で存在することができる。式(I−5−A)および
(I−5−B)の化合物の混合物は、所望するなら、それ自体は既知である方法
で、物理的方法により、例えばクロマトグラフィー方法により、分離することが
できる。
これはこの化合物が、適宜、異性体混合物の形態または各々の他の異性体形態で
存在できることを除外するものではない。
g)を含み、CKEが基(5)を表す場合には、下記の主な構造(I−5−a)
〜(I−5−g)を生ずる:
g)を含み、CKEが基(6)を表す場合には、下記の主な構造(I−6−a)
〜(I−6−g)を生ずる:
−7−B)
示されることを意味する。
の純粋な異性体の形態の両者で存在することができる。式(I−7−A)および
(I−7−B)の化合物の混合物は、所望するなら、物理的方法により、例えば
クロマトグラフィー方法により、分離することができる。
これはこの化合物が、適宜、異性体混合物の形態または各々の他の異性体形態で
存在できることを除外するものではない。
g)を含み、下記の主な構造(I−7−a)〜(I−7−g)を生ずる:
−8−B)
より示されることを意味する。
の純粋な異性体の形態の両者で存在することができる。式(I−8−A)および
(I−8−B)の化合物の混合物は、所望するなら、物理的方法により、例えば
クロマトグラフィー方法により、分離することができる。
これはこれらの化合物が異性体混合物の形態または各々の他の異性体形態で存在
できることを除外するものではない。
g)を含み、下記の主な構造(I−8−a)〜(I−8−g)を生ずる:
いだされた: (A)式(I−1−a)
内縮合させる場合に得られる。 (B)さらに、式(I−2−a)
せる場合に得られることが見いだされた。 (C)さらに、式(I−3−a)
キシ(好ましくはC1−C8-アルコキシ)を表す] のβ−ケトカルボン酸エステル類を、適宜希釈剤の存在下でそして酸の存在下で
、分子内環化させる場合に得られることが見いだされた。 (D)さらに、式(I−4−a)
容体の存在下で、式(V)
V)
分子内環化させる場合に得られることが見いだされた。
] の化合物が式(XI)
、 そして R8はアルキル(特にC1−C6-アルキル)を表す] の6−アリール−5−ケト−ヘキサン酸エステル類を希釈剤の存在下でそして塩
基の存在下で分子内縮合させる場合に得られること、 または (I)A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X、YおよびZが各々
上記定義の通りである上記で示された式(I−1−a)〜(I−8−a)の化合
物が式(I−1′−a)〜(I−8′−a)
義の通りであり、そして Z′は塩素、臭素またはヨウ素を表し、好ましくは臭素を表す] の化合物を溶媒、塩基および触媒、適切には特にパラジウム錯体、の存在下で式
(XII)
の化合物が、A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X、YおよびZ
が各々上記定義の通りである以上で示された式(I−1−a)〜(I−8−a)
の化合物を各場合とも、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で、
(α)式(XIII)
1−c)〜(I−8−c)の化合物が、A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5 、Q6、W、X、YおよびZが各々上記定義の通りである以上で示された式(I −1−a)〜(I−8−a)の化合物を各場合とも適宜希釈剤の存在下でそして
適宜酸結合剤の存在下で式(XV) R2−M−CO−Cl (XV) [式中、 R2およびMは各々上記定義の通りである] のクロロ蟻酸エステル類またはクロロ蟻酸チオエステル類と反応させる場合に得
られること、 (L)A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、R2、M、W、X、Yおよ びZが各々上記定義の通りでありそしてLが酸素を表す以上で示された式(I−
1−c)〜(I−8−c)の化合物が、A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5 、Q6、W、X、YおよびZが各々上記定義の通りである以上で示された式(I −1−a)〜(I−8−a)の化合物を各場合とも適宜希釈剤の存在下でそして
適宜酸結合剤の存在下で式(XVI)
る場合に得られること、並びに (M)A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、R3、W、X、YおよびZ が各々上記定義の通りである以上で示された式(I−1−d)〜(I−8−d)
の化合物が、A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X、YおよびZ
が各々上記定義の通りである以上で示された式(I−1−a)〜(I−8−a)
の化合物を各場合とも、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で、
式(XVII) R3−SO2−Cl (XVII) [式中、 R3は上記定義の通りである] のスルホニルクロリド類と反応させる場合に得られること、 (N)A、B、D、L、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、R4、R5、W、X、Y
およびZが各々上記定義の通りである以上で示された式(I−1−e)〜(I−
8−e)の化合物が、A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X、Y
およびZが各々上記定義の通りである以上で示された式(I−1−a)〜(I−
8−a)の化合物を各場合とも、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存
在下で、式(XVIII)
各々上記定義の通りである以上で示された式(I−1−f)〜(I−8−f)の
化合物が、A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X、YおよびZが
各々上記定義の通りである以上で示された式(I−1−a)〜(I−8−a)の
化合物を各場合とも、適宜希釈剤の存在下で、式(XIX)または(XX)
例えばリチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウムもしくはカルシウム)を
表し、 tは数1または2を表し、そして R10、R11、R12は互いに独立して各々が水素またはアルキル(好ましくはC1 −C8-アルキル)を表す] の金属化合物またはアミン類と反応させる場合に得られること、 (P)A、B、D、L、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、R6、R7、W、X、Y
およびZが各々上記定義の通りである以上で示された式(I−1−g)〜(I−
8−g)の化合物が、A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X、Y
およびZが各々上記定義の通りである以上で示された式(I−1−a)〜(I−
8−a)の化合物を各場合とも (α)適宜希釈剤の存在下でそして適宜触媒の存在下で式(XXI) R6−N=C=L (XXI) [式中、 R6およびLは各々上記定義の通りである] のイソシアナート類またはイソチオシアナート類と、或いは (β)適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で式(XXII)
剤、殺ダニ剤として、並びに除草剤として、非常に良好な活性を有することも見
いだされた。
げられる式における好ましい置換基または基の範囲を以下に示す: Xは好ましくはハロゲン、C1−C6-アルキル、C1−C6-ハロゲノアルキル、
C1−C6-アルコキシ、C3−C6-アルケニルオキシ、C1−C6-アルキルチオ、 C1−C6-アルキルスルフィニル、C1−C6-アルキルスルホニル、C1−C6-ハ ロゲノアルコキシ、C3−C6-ハロゲノアルケニルオキシ、ニトロ、シアノ、ま たは各場合とも場合によりハロゲン−、C1−C6-アルキル−、C1−C6-アルコ
キシ−、C1−C4-ハロゲノアルキル−、C1−C4-ハロゲノアルコキシ−、ニト
ロ−もしくはシアノ−置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、フェニルチ
オ、ベンジルオキシもしくはベンジルチオを表す。
、C1−C6-アルキルチオ、C1−C6-アルキルスルフィニル、C1−C6-アルキ ルスルホニル、C1−C4-ハロゲノアルキル、C1−C4-ハロゲノアルコキシ、ニ
トロ、シアノ、またはフェニル、フェノキシ、フェノキシ−C1−C4-アルキル 、フェニル−C1−C4-アルコキシ、フェニルチオ−C1−C4-アルキルもしくは
フェニル−C1−C4-アルキルチオを表し、それらの各々は場合によりハロゲン 、C1−C6-アルキル、C1−C6-アルコキシ、C1−C4-ハロゲノアルキル、C1 −C4-ハロゲノアルコキシ、ニトロもしくはシアノによりモノ−もしくはポリ置
換されていてもよい。
もよいC1−C12-アルキル、C3−C8-アルケニル、C1−C10-アルコキシ−C1 −C8-アルキル、ポリ−C1−C8-アルコキシ−C1−C8-アルキル、C1−C10-
アルキルチオ−C1−C6-アルキル、場合により1個もしくは2個の直接隣接し ていない環員が酸素および/もしくは硫黄により置換されていてもよい場合によ
りハロゲン−、C1−C6-アルキル−もしくはC1−C6-アルコキシ−置換されて
いてもよいC3−C8-シクロアルキルを表し、或いは各場合とも場合によりハロ ゲン−、C1−C6-アルキル−、C1−C6-ハロゲノアルキル−、C1−C6-アル コキシ−、C1−C6-ハロゲノアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換さ れていてもよいC6−もしくはC10−アリール(フェニルもしくはナフチル)、 5もしくは6個の環原子を有するヘタリール(例えばフラニル、ピリジル、イミ
ダゾリル、トリアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、チアゾリルもしくはチエニ
ル)またはC6−もしくはC10−アリール−C1−C6-アルキル(フェニル−C1 −C6-アルキルもしくはナフチル−C1−C6-アルキル)を表す。
C6-アルキルを表し、或いは A、Bおよびそれらが結合している炭素原子は好ましくは、場合により1個の環
員が酸素または硫黄により置換されていてもよくそして場合によりC1−C8-ア ルキル、C3−C10-シクロアルキル、C1−C8-ハロゲノアルキル、C1−C8-ア
ルコキシ、C1−C8-アルキルチオ、ハロゲンもしくはフェニルによりモノ−も しくはジ置換されていてもよい飽和C3−C10-シクロアルキルまたは不飽和C5 −C10-シクロアルキルを表し、或いは A、Bおよびそれらが結合している炭素原子は好ましくは、場合により1個もし
くは2個の直接隣接していない酸素および/もしくは硫黄原子を含有してもよい
アルキレンジイル基により、またはそれが結合している炭素原子と一緒になって
別の5−〜8−員環を形成するアルキレンジオキシル基もしくはアルキレンジチ
オイル基により置換されたC3−C6-シクロアルキルを表し、或いは A、Bおよびそれらが結合している炭素原子は好ましくは、C3−C8-シクロア ルキルまたはC5−C8-シクロアルケニルを表し、ここで2個の置換基はそれら が結合している炭素原子と一緒になって各場合とも場合により1個のメチレン基
が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場合によりC1−C6-アルキル −、C1−C6-アルコキシ−もしくはハロゲン−置換されていてもよいC2−C6-
アルカンジイル、C2−C6-アルケンジイルまたはC4−C6-アルカンジエンジイ
ルを表す。
C1−C12-アルキル、C3−C8-アルケニル、C3−C8-アルキニル、C1−C10-
アルコキシ−C2−C8-アルキル、ポリ−C1−C8-アルコキシ−C2−C8-アル キル、C1−C10-アルキルチオ−C2−C8-アルキル、場合により1個の環員が 酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場合によりハロゲン−、C1−C4 -アルキル−、C1−C4-アルコキシ−もしくはC1−C4-ハロゲノアルキル−置 換されていてもよいC3−C8-シクロアルキル、または各場合とも場合によりハ ロゲン−、C1−C6-アルキル−、C1−C6-ハロゲノアルキル−、C1−C6-ア ルコキシ−、C1−C6-ハロゲノアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換 されていてもよいフェニル、5もしくは6個の環原子を有するヘタリール(例え
ばフラニル、イミダゾリル、ピリジル、チアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、
ピロリル、チエニルもしくはトリアゾリル)、フェニル−C1−C6-アルキルま たは5もしくは6個の環原子を有するヘタリール−C1−C6-アルキル(例えば フラニル−、イミダゾリル−、ピリジル−、チアゾリル−、ピラゾリル−、ピリ
ミジル−、ピロリル−、チエニル−もしくはトリアゾリル−C1−C6-アルキル )を表し、或いは AおよびDは一緒になって好ましくは、場合により1個のメチレン基が酸素もし
くは硫黄により置換されていてもよい各場合とも場合により置換されていてもよ
いC3−C6-アルカンジイルまたはC3−C6-アルケンジイルを表し、 各場合とも可能な置換基は、ハロゲン、ヒドロキシル、メルカプトまたは各場合
とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいC1−C10-アルキル、C1−C6 -アルコキシ、C1−C6-アルキルチオ、C3−C7-シクロアルキル、フェニルも しくはベンジルオキシ、或いは場合によりC1−C6-アルキルにより置換されて いてもよくまたは場合により2個の隣接する置換基がそれらが結合している炭素
原子と一緒になって酸素もしくは硫黄を含有してもよくまたは場合以下の基
和環を形成する(式(I−1)の化合物の場合には、AおよびDはそれらが結合
している原子と一緒になって例えば以下でさらに述べる基AD−1〜AD−10
を表す)別のC3−C6-アルカンジイル基、C3−C6-アルケンジイル基もしくは
ブタジエニル基であり、 或いは AおよびQ1は一緒になって好ましくは、C3−C6-アルカンジイルまたはC4− C6-アルケンジイルを表し、それらの各々は場合によりハロゲン、ヒドロキシル
;各々が場合により同一もしくは相異なるハロゲンによりモノ−ないしトリ−置
換されていてもよいC1−C10-アルキル、C1−C6-アルコキシ、C1−C6-アル
キルチオ、C3−C7-シクロアルキル;並びに各々が場合によりハロゲン、C1−
C6-アルキルまたはC1−C6-アルコキシよりなる群から選択される同一もしく は相異なる置換基によりモノ−ないしトリ−置換されていてもよいベンジルオキ
シおよびフェニルよりなる群から選択される同一もしくは相異なる置換基により
モノ−もしくはジ置換されていてもよく、そしてさらに場合により以下の基
アルキル、C1−C6-アルキルチオ−C1−C2-アルキル、場合により1個のメチ
レン基が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場合によりC1−C4-ア ルキル−もしくはC1−C4-アルコキシ−置換されていてもよいC3−C8-シクロ
アルキル、または場合によりハロゲン−、C1−C4-アルキル−、C1−C4-アル
コキシ−、C1−C2-ハロゲノアルキル−、C1−C2-ハロゲノアルコキシ−、シ
アノ−もしくはニトロ−置換されていてもよいフェニルを表し、或いは Q3およびQ4はそれらが結合している炭素原子と一緒になって好ましくは場合に
より1個の環員が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場合によりC1 −C4-アルキル−、C1−C4-アルコキシ−もしくはC1−C2-ハロゲノアルキル
−置換されていてもよいC3−C7-環を表す。
C20-アルキル、C2−C20-アルケニル、C1−C8-アルコキシ−C1−C8-アル キル、C1−C8-アルキルチオ−C1−C8-アルキル、ポリ−C1−C8-アルコキ シ−C1−C8-アルキル、または場合により1個もしくはそれ以上の(好ましく は2個より多くない)直接隣接していない環員が酸素および/もしくは硫黄によ
り置換されていてもよい場合によりハロゲン−、C1−C6-アルキル−もしくは C1−C6-アルコキシ−置換されていてもよいC3−C8-シクロアルキルを表し、
場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、C1−C6-アルキル−、C1−C6-
アルコキシ−、C1−C6-ハロゲノアルキル−、C1−C6-ハロゲノアルコキシ−
、C1−C6-アルキルチオ−もしくはC1−C6-アルキルスルホニル−置換されて
いてもよいフェニルを表し、 場合によりハロゲン−、ニトロ−、シアノ−、C1−C6-アルキル−、C1−C6-
アルコキシ−、C1−C6-ハロゲノアルキル−もしくはC1−C6-ハロゲノアルコ
キシ−置換されていてもよいフェニル−C1−C6-アルキルを表し、 場合によりハロゲン−もしくはC1−C6-アルキル−置換されていてもよい5− もしくは6−員のヘタリール(例えばピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリ
ミジル、フラニルまたはチエニル)を表し、 場合によりハロゲン−もしくはC1−C6-アルキル−置換されていてもよいフェ ノキシ−C1−C6-アルキルを表し、或いは 場合によりハロゲン−、アミノ−もしくはC1−C6-アルキル−置換されていて もよい5−もしくは6−員のヘタリールオキシ−C1−C6-アルキル(例えばピ リジルオキシ−C1−C6-アルキル、ピリミジルオキシ−C1−C6-アルキルまた
はチアゾリルオキシ−C1−C6-アルキル)を表す。
C20-アルキル、C2−C20-アルケニル、C1−C8-アルコキシ−C2−C8-アル キル、ポリ−C1−C8-アルコキシ−C2−C8-アルキルを表し、 場合によりハロゲン−、C1−C6-アルキル−もしくはC1−C6-アルコキシ−置
換されていてもよいC3−C8-シクロアルキルを表し、或いは 各場合とも場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、C1−C6-アルキル− 、C1−C6-アルコキシ−、C1−C6-ハロゲノアルキル−もしくはC1−C6-ハ ロゲノアルコキシ−置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表す。
ルを表し、或いは各場合とも場合によりハロゲン−、C1−C6-アルキル−、C1 −C6-アルコキシ−、C1−C4-ハロゲノアルキル−、C1−C4-ハロゲノアルコ
キシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていてもよいフェニルまたはベンジ
ルを表す。
ン−置換されていてもよいC1−C8-アルキル、C1−C8-アルコキシ、C1−C8 -アルキルアミノ、ジ−(C1−C8-アルキル)アミノ、C1−C8-アルキルチオ、 C2−C8-アルケニルチオ、C3−C7-シクロアルキルチオを表し、或いは各場合
とも場合によりハロゲン−、ニトロ−、シアノ−、C1−C4-アルコキシ−、C1 −C4-ハロゲノアルコキシ−、C1−C4-アルキルチオ−、C1−C4-ハロゲノア
ルキルチオ−、C1−C4-アルキル−もしくはC1−C4-ハロゲノアルキル−置換
されていてもよいフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表す。
によりハロゲン−置換されていてもよいC1−C8-アルキル、C3−C8-シクロア
ルキル、C1−C8-アルコキシ、C3−C8-アルケニル、C1−C8-アルコキシ− C1−C8-アルキルを表し、場合によりハロゲン−、C1−C8-ハロゲノアルキル
−、C1−C8-アルキル−もしくはC1−C8-アルコキシ−置換されていてもよい
フェニル、場合によりハロゲン−、C1−C8-アルキル−、C1−C8-ハロゲノア
ルキル−もしくはC1−C8-アルコキシ−置換されていてもよいベンジルを表し 、或いは一緒になって場合により1個のメチレン基が酸素もしくは硫黄により置
換されていてもよい場合によりC1−C4-アルキル−置換されていてもよいC3−
C6-アルキレン基を表す。
てもよいC1−C8-アルキルもしくはC1−C8-アルコキシを表し、場合により1
個のメチレン基が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場合によりハロ
ゲン−、C1−C4-アルキル−もしくはC1−C4-アルコキシ−置換されていても
よいC3−C8-シクロアルキルを表し、或いは各場合とも場合によりハロゲン− 、C1−C6-アルキル−、C1−C6-アルコキシ−、C1−C4-ハロゲノアルキル −、C1−C4-ハロゲノアルコキシ−、ニトロ−もしくはシアノ−置換されてい てもよいフェニル、フェニル−C1−C4-アルキルまたはフェニル−C1−C4-ア
ルコキシを表す。
より置換されていてもよいC2−C4-アルカンジイル基を表す。
ロゲン−置換されていてもよいC1−C8-アルキルを表し、或いは場合によりハ ロゲン−、C1−C6-アルキル−、C1−C6-アルコキシ−、C1−C4-ハロゲノ アルキル−、C1−C4-ハロゲノアルコキシ−、ニトロ−もしくはシアノ−置換 されていてもよいフェニルを表し、或いは R17およびR18はそれらが結合している炭素原子と一緒になって好ましくはカル
ボニル基を表し、或いは場合により1個のメチレン基が酸素もしくは硫黄により
置換されていてもよい場合によりハロゲン−、C1−C4-アルキル−もしくはC1 −C4-アルコキシ−置換されていてもよいC5−C7-シクロアルキルを表す。
C10-アルケニルアミノ、ジ−(C1−C10-アルキル)アミノまたはジ−(C3−C1 0 -アルケニル)アミノを表す。
そして特に弗素、塩素および臭素を表す。
キシ、C3−C4-アルケニルオキシ、C1−C4-ハロゲノアルキル、C1−C4-ハ ロゲノアルコキシ、C3−C4-ハロゲノアルケニルオキシ、ニトロまたはシアノ を表す。
ェニル−C1−C2-アルキルチオを表し、それらの各々は場合により弗素、塩素 、臭素、C1−C4-アルキル、C1−C4-アルコキシ、C1−C2-ハロゲノアルキ ル、C1−C2-ハロゲノアルコキシ、ニトロもしくはシアノによりモノ−もしく はジ置換されていてもよい。
、C1−C4-アルキル、C1−C4-アルコキシ、C1−C2-ハロゲノアルキルまた はC1−C2-ハロゲノアルコキシを表す。
C1−C4-アルキル、C1−C4-ハロゲノアルキル、C1−C4-アルコキシまたは C1−C4-ハロゲノアルコキシを表す。
素−置換されていてもよいC1−C10-アルキル、C1−C8-アルコキシ−C1−C 6 -アルキル、場合により1個の環員が酸素により置換されていてもよい場合によ
り弗素−、塩素−、C1−C4-アルキル−もしくはC1−C4-アルコキシ−置換さ
れていてもよいC3−C7-シクロアルキルを表し、或いは(式(I−5)、(I −7)および(I−8)の化合物の場合でないが)各場合とも場合により弗素−
、塩素−、臭素−、C1−C4-アルキル−、C1−C4-ハロゲノアルキル−、C1 −C4-アルコキシ−もしくはC1−C4-ハロゲノアルコキシ−置換されていても よいフェニル、フラニル、ピリジル、イミダゾリル、トリアゾリル、ピラゾリル
、ピリミジル、チアゾリル、チエニルまたはフェニル−C1−C4-アルキルを表 す。
の環員が酸素または硫黄により置換されていてもよくそして場合によりC1−C6 -アルキル、C5−C8-シクロアルキル、C1−C3-ハロゲノアルキル、C1−C6-
アルコキシ、弗素、塩素もしくはフェニルによりモノ−置換されていてもよい飽
和もしくは不飽和C5−C7-シクロアルキルを表し、或いは A、Bおよびそれらが結合している炭素原子は特に好ましくは、場合により1個
もしくは2個の直接隣接していない酸素もしくは硫黄原子を含有してもよいアル
キレンジイル基により、またはそれが結合している炭素原子と一緒になって別の
5−もしくは6−員環を形成するアルキレンジオキシル基もしくはアルキレンジ
チオイル基により置換されたC5−C6-シクロアルキルを表し、或いは A、Bおよびそれらが結合している炭素原子は特に好ましくは、C3−C6-シク ロアルキルまたはC5−C6-シクロアルケニルを表し、ここで2個の置換基はそ れらが結合している炭素原子と一緒になって場合により1個のメチレン基が酸素
もしくは硫黄により置換されていてもよい各場合とも場合によりC1−C5-アル キル−、C1−C5-アルコキシ−、弗素−、塩素−もしくは臭素−置換されてい てもよいC2−C4-アルカンジイルもしくはC2−C4-アルケンジイルを表し、ま
たはブタジエンジイルを表す。
置換されていてもよいC1−C10-アルキル、C3−C6-アルケニル、C1−C8-ア
ルコキシ−C2−C6-アルキルまたはC1−C8-アルキルチオ−C2−C6-アルキ ルを表し、場合により1個のメチレン基が酸素もしくは硫黄により置換されてい
てもよい場合により弗素−、塩素−、C1−C4-アルキル−、C1−C4-アルコキ
シ−もしくはC1−C2-ハロゲノアルキル−置換されていてもよいC3−C7-シク
ロアルキルを表し、或いは(式(I−1)および(I−4)の化合物の場合でな
いが)各場合とも場合により弗素−、塩素−、臭素−、C1−C4-アルキル−、 C1−C4-ハロゲノアルキル−、C1−C4-アルコキシ−もしくはC1−C4-ハロ ゲノアルコキシ−置換されていてもよいフェニル、フラニル、イミダゾリル、ピ
リジル、チアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、ピロリル、チエニル、トリアゾ
リルまたはフェニル−C1−C4-アルキルを表し、或いは AおよびDは一緒になって特に好ましくは、1個のメチレン基がカルボニル基、
酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場合により置換されていてもよい
C3−C5-アルカンジイルを表し、可能な置換基はヒドロキシル、C1−C6-アル
キルまたはC1−C4-アルコキシであり、或いは AおよびDは(式(I−1)の化合物の場合には)それらが結合している原子と
一緒になって、基AD−1〜AD−10:
もよいC1−C8-アルキルおよびC1−C4-アルコキシよりなる群から選択される
同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もしくはジ置換されていてもよく、或
いは Q1は特に好ましくは水素を表す。
C2-アルキル、C1−C4-アルキルチオ−C1−C2-アルキル、または場合により
1個のメチレン基が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場合によりメ
チル−もしくはメトキシ−置換されていてもよいC3−C6-環を表し、或いは Q3およびQ4はそれらが結合している炭素原子と一緒になって特に好ましくは、
場合により1個の環員が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場合によ
りC1−C4-アルキル−もしくはC1−C4-アルコキシ−置換されていてもよい飽
和C5−C6-環を表す。
い場合により弗素−、塩素−、C1−C5-アルキル−もしくはC1−C5-アルコキ
シ−置換されていてもよいC3−C7-シクロアルキルを表し、 場合により弗素−、塩素−、臭素−、シアノ−、ニトロ−、C1−C4-アルキル −、C1−C4-アルコキシ−、C1−C3-ハロゲノアルキル−、C1−C3-ハロゲ ノアルコキシ−、C1−C4-アルキルチオ−もしくはC1−C4-アルキルスルホニ
ル−置換されていてもよいフェニルを表し、 場合により弗素−、塩素−、臭素−、C1−C4-アルキル−、C1−C4-アルコキ
シ−、C1−C3-ハロゲノアルキル−もしくはC1−C3-ハロゲノアルコキシ−置
換されていてもよいフェニル−C1−C4-アルキルを表し、 各場合とも場合により弗素−、塩素−、臭素−もしくはC1−C4-アルキル−置 換されていてもよいピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニル
またはチエニルを表し、 場合により弗素−、塩素−、臭素−もしくはC1−C4-アルキル−置換されてい てもよいフェノキシ−C1−C3-アルキルを表し、或いは 各場合とも場合により弗素−、塩素−、臭素−、アミノ−もしくはC1−C4-ア ルキル−置換されていてもよいピリジルオキシ−C1−C3-アルキル、ピリミジ ルオキシ−C1−C3-アルキルまたはチアゾリルオキシ−C1−C3-アルキルを表
す。
C16-アルキル、C2−C16-アルケニル、C1−C6-アルコキシ−C2−C6-アル キルまたはポリ−C1−C6-アルコキシ−C2−C6-アルキルを表し、 場合により弗素−、塩素−、C1−C4-アルキル−もしくはC1−C4-アルコキシ
−置換されていてもよいC3−C7-シクロアルキルを表し、或いは 各場合とも場合により弗素−、塩素−、臭素−、シアノ−、ニトロ−、C1−C4 -アルキル−、C1−C3-アルコキシ−、C1−C3-ハロゲノアルキル−もしくは C1−C3-ハロゲノアルコキシ−置換されていてもよいフェニルまたはベンジル を表す。
ルを表し、或いは各場合とも場合により弗素−、塩素−、臭素−、C1−C4-ア ルキル−、C1−C4-アルコキシ−、C1−C3-ハロゲノアルキル−、C1−C3- ハロゲノアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていてもよいフェニ
ルまたはベンジルを表す。
、C1−C6-アルキルチオ、C3−C4-アルケニルチオ、C3−C6-シクロアルキ ルチオを表し、或いは各場合とも場合により弗素−、塩素−、臭素−、ニトロ−
、シアノ−、C1−C3-アルコキシ−、C1−C3-ハロゲノアルコキシ−、C1− C3-アルキルチオ−、C1−C3-ハロゲノアルキルチオ−、C1−C3-アルキル−
もしくはC1−C3-ハロゲノアルキル−置換されていてもよいフェニル、フェノ キシまたはフェニルチオを表す。
臭素−、C1−C3-ハロゲノアルキル−、C1−C4-アルキル−もしくはC1−C4 -アルコキシ−置換されていてもよいフェニルを表し、場合により弗素−、塩素 −、臭素−、C1−C4-アルキル−、C1−C3-ハロゲノアルキル−もしくはC1 −C4-アルコキシ−置換されていてもよいベンジルを表し、或いは一緒になって
場合により1個のメチレン基が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場
合によりメチル−もしくはエチル−置換されていてもよいC4−C5-アルキレン 基を表す。
表し、特に弗素、塩素および臭素を表す。
−プロピル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソ−プロポキシ、トリフルオ
ロメチル、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ニトロまたはシアノを
表す。
トキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソ−プロポキシ、トリフルオロメチル、
トリフルオロメトキシ、ニトロ、シアノまたは場合により弗素、塩素、メチル、
メトキシ、トリフルオロメチルもしくはトリフルオロメトキシによりモノ置換さ
れていてもよいフェニルを表す。
、メチル、エチル、n−プロピル、イソ−プロピル、メトキシ、エトキシ、トリ
フルオロメチルまたはトリフルオロメトキシを表す。
メチル、エチル、n−プロピル、メトキシ、エトキシまたはプロポキシを表す。
換されていてもよいC1−C8-アルキルもしくはC1−C6-アルコキシ−C1−C4 -アルキル、場合により1個の環員が酸素もしくは硫黄により置換されていても よい場合により弗素−、メチル−、エチル−もしくはメトキシ−置換されていて
もよいC3−C6-シクロアルキルを表し、或いは(式(I−5)、(I−7)お よび(I−8)の化合物の場合でないが)各場合とも場合により弗素−、塩素−
、臭素−、メチル−、エチル−、n−プロピル−、イソ−プロピル−、メトキシ
−、エトキシ−、トリフルオロメチル−、トリフルオロメトキシ−、シアノ−も
しくはニトロ−置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表す。
り1個の環員が酸素または硫黄により置換されていてもよくそして場合によりメ
チル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソ−ブチル、sec−ブチ
ル、tert−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ
、イソ−プロポキシ、ブトキシ、イソ−ブトキシ、sec−ブトキシ、tert
−ブトキシ、弗素もしくは塩素によりモノ置換されていてもよい飽和C5−C6- シクロアルキルを表し、或いは A、Bおよびそれらが結合している炭素原子は非常に特に好ましくは、2個の置
換基がそれらが結合している炭素原子と一緒になって各場合とも場合により1個
のメチレン基が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよいC2−C4-アルカ ンジイルもしくはC2−C4-アルケンジイルを表すかまたはブタジエンジイルを 表すC5−C6-シクロアルキルまたはC5−C6-シクロアルケニルを表す。
塩素−置換されていてもよいC1−C8-アルキル、C3−C4-アルケニル、C1− C6-アルコキシ−C2−C4-アルキル、C1−C4-アルキルチオ−C2−C4-アル キル、または場合により1個のメチレン基が酸素もしくは硫黄により置換されて
いてもよいC3−C6シクロアルキルを表し、或いは(式(I−1)および(I−
4)の化合物の場合でないが)各場合とも場合により弗素−、塩素−、メチル−
、エチル−、n−プロピル−、イソ−プロピル−、メトキシ−、エトキシ−、ト
リフルオロメチル−もしくはトリフルオロメトキシ−置換されていてもよいフェ
ニル、フラニル、ピリジル、チエニルまたはベンジルを表し、 或いは AおよびDは一緒になって非常に特に好ましくは、場合により1個の炭素原子が
硫黄により置換されていてもよくそして場合によりヒドロキシル、メチル、エチ
ル、メトキシもしくはエトキシにより置換されていてもよい場合により置換され
ていてもよいC3−C4-アルカンジイルを表し、或いは AおよびDは(式(I−1)の化合物の場合には)それらが結合している原子と
一緒になって、下記の基AD:
たはブテンジイルを表し、それらの各々は場合により弗素、ヒドロキシル、メチ
ルもしくはメトキシによりモノ−もしくはジ置換されていてもよく、或いは Q1は非常に特に好ましくは水素を表す。
くは、場合により1個の環員が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場
合によりメチル−もしくはメトキシ−置換されていてもよい飽和C5−C6-環を 表す。
2個の直接隣接していない環員が酸素および/もしくは硫黄により置換されてい
てもよい場合により弗素−、塩素−、メチル−、エチル−、プロピル−、i−プ
ロピル−、ブチル−、i−ブチル−、tert−ブチル−、メトキシ−、エトキ
シ−、n−プロポキシ−もしくはイソ−プロポキシ−置換されていてもよいC3 −C6-シクロアルキルを表し、 場合により弗素−、塩素−、臭素−、シアノ−、ニトロ−、メチル−、エチル−
、n−プロピル−、i−プロピル−、メトキシ−、エトキシ−、トリフルオロメ
チル−、トリフルオロメトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、メチルスルホ
ニル−もしくはエチルスルホニル−置換されていてもよいフェニルを表し、 場合により弗素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、n−プロピル−、i
−プロピル−、メトキシ−、エトキシ−、トリフルオロメチル−もしくはトリフ
ルオロメトキシ−置換されていてもよいベンジルを表し、 各場合とも場合により弗素−、塩素−、臭素−、メチル−もしくはエチル−置換
されていてもよいフラニル、チエニル、ピリジル、ピリミジル、チアゾリルまた
はピラゾリルを表し、 場合により弗素−、塩素−、メチル−もしくはエチル−置換されていてもよいフ
ェノキシ−C1−C2-アルキルを表し、或いは 各場合とも場合により弗素−、塩素−、アミノ−、メチル−もしくはエチル−置
換されていてもよいピリジルオキシ−C1−C2-アルキル、ピリミジルオキシ− C1−C2-アルキルまたはチアゾリルオキシ−C1−C2-アルキルを表す。
ピル−もしくはメトキシ−置換されていてもよいC3−C6-シクロアルキルを表 し、或いは 各場合とも場合により弗素−、塩素−、シアノ−、ニトロ−、メチル−、エチル
−、n−プロピル−、i−プロピル−、メトキシ−、エトキシ−、トリフルオロ
メチル−もしくはトリフルオロメトキシ−置換されていてもよいフェニルまたは
ベンジルを表す。
弗素−、塩素−、臭素−、メチル−、tert−ブチル−、メトキシ−、トリフ
ルオロメチル−、トリフルオロメトキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換され
ていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、 R4およびR5は互いに独立して各々が非常に特に好ましくはC1−C4-アルキル 、C1−C4-アルコキシ、C1−C4-アルキルアミノ、ジ−(C1−C4-アルキル) アミノ、C1−C4-アルキルチオを表し、或いは各場合とも場合により弗素−、 塩素−、臭素−、ニトロ−、シアノ−、C1−C2-アルコキシ−、C1−C2-フル
オロアルコキシ−、C1−C2-アルキルチオ−、C1−C2-フルオロアルキルチオ
−もしくはC1−C3-アルキル−置換されていてもよいフェニル、フェノキシま たはフェニルチオを表す。
−、塩素−、臭素−、トリフルオロメチル−、メチル−もしくはメトキシ−置換
されていてもよいフェニルを表し、場合により弗素−、塩素−、臭素−、メチル
−、トリフルオロメチル−もしくはメトキシ−置換されていてもよいベンジルを
表し、或いは一緒になって場合により1個のメチレン基が酸素もしくは硫黄によ
り置換されていてもよいC5−C6-アルキレン基を表す。
み合わせることができ、すなわち各々の範囲および好ましい範囲の間の組み合わ
せを包含する。それらは最終生成物並びに対応して前駆体および中間体の両方に
適用される。
I)の化合物が本発明によると好ましい。
化合物が本発明によると特に好ましい。
I)の化合物が本発明によると非常に特に好ましい。
とも可能である限り直鎖状もしくは分枝鎖状であることができ、例えばアルコキ
シ中のようにヘテロ原子との組み合わせも包含する。
れていてよく、そしてポリ置換の場合には置換基は同一もしくは相異なることが
できる。
体的に挙げられる:
体的に挙げられる:
1−アミノ−シクロヘキサン−カルボン酸エチルを出発物質として用いると、本
発明に従う方法の工程は下記の式:
を用いると、本発明に従う方法の工程は下記の式:
出発物質として用いると、本発明に従う方法の工程は下記の式:
)]−フェニルマロン酸ジエチルおよび1,2−ジアザシクロペンタンを出発物質 として用いると、本発明に従う方法の工程は下記の式:
−トリフルオロメトキシ−フェニル)−フェニル]ケテンおよびアセトンを出発物
質として用いると、本発明に従う方法の工程は下記の式:
−フェニル)−フェニル]ケテンおよびチオベンズアミドを出発物質として用いる
と、本発明に従う方法の工程は下記の式:
に従う方法の工程は下記の式:
−2,2−ジメチル−5−オキソ−ヘキサン酸エチルを出発物質として用いると 、本発明に従う方法の工程は下記の式:
−(ペンタメチレン)−ピロリジン−2,4−ジオンおよび4−クロロフェニルボ ロン酸を出発物質として用いると、本発明に従う方法の工程は下記の式:
下記の式:
6−ジアザビシクロ−(4.3.01.6)−ノナン−7,9−ジオンおよびクロロ蟻酸
エトキシエチルを出発物質として用いると、本発明に従う方法の工程は下記の式
:
ニル]−4−ヒドロキシ−5−メチル−6−(3−ピリジル)−ピロンおよびクロ ロモノチオ蟻酸メチルを出発物質として用いると、本発明に従う方法の工程は下
記の式:
化メタンスルホニルを出発物質として用いると、本発明に従う方法の工程は下記
の式:
ロキシ−5,5−ジメチル−△3−ジヒドロフラン−2−オンおよび2,2,2−ト
リフルオロエチルメタンチオホスホニルクロリドを出発物質として用いると、本
発明に従う方法の工程は下記の式:
−2,4−ジオンおよびNaOHを出発物質として用いると、本発明に従う方法 の工程は下記の式:
ヒドロ−フラン−2−オンおよびイソシアン酸エチルを出発物質として用いると
、本発明に従う方法の工程は下記の式:
−5−メチル−ピロリジン−2,4−ジオンおよびジメチルカルバモイルクロリ ドを出発物質として用いると、本発明に従う方法の工程は下記の式:
views 52, 237-416 (1953); Bhattacharya, Indian J. Chem. 6, 341-5, 1968)
、 または式(XXV)
Verlag der Wissenschaften, Berlin 1977, p. 505) に従い、式(XXVI)
。
造することができる(例えば、H. Henecka, Houben-Weyl, Methoden der Organi
schen Chemie, Vol. 8, p. 467-469 (1952) 参照)。
てもよい脂肪族または芳香族炭化水素類、例えばトルエンまたは塩化メチレン)
の存在下で、−20℃〜150℃、好ましくは−10℃〜100℃、の温度にお
いて、ハロゲン化剤(例えば塩化チオニル、臭化チオニル、塩化オキサリル、ホ
スゲン、三塩化燐、三臭化燐または五塩化燐)と反応させることにより得られる
。
Ann. Chim. (Paris) [14] 5, p. 11-22, 23-27 (1970)参照)。
は一般的にはブヘラー−ベルグス(Bucherer-Bergs)合成によりまたはストレッカ
ー(Strecker)合成により得られ、そして各場合とも異なる異性体形態で得られる
。それ故、ブヘラー−ベルグス合成の条件下では、基Rおよびカルボキシル基が
エクアトリアルである異性体(簡単にするために以下ではβと称する)が主とし
て得られるが、ストレッカー合成の条件下ではアミノ基および基Rがエクアトリ
アルである異性体(簡単にするために以下ではαと称する)が主として得られる
。
J. Chem. 53, 3339 (1975)。
造することができる。
(Chem. Reviews 52, 237-416 (1953)および最初に引用した出願)。
。
トリフェニルホスフィン)−パラジウム)の存在下で、式(XXVII−a)
の存在下で、溶媒の存在下で、加水分解する場合に、或いは γ)式(XXVII−b)
の1つ)の存在下で、式(XXXIII) Z−Hal (XXXIII) [式中、 Zは上記定義の通りであり、そして Halは塩素、臭素またはヨウ素、好ましくは臭素およびヨウ素、を表す] のハロゲン化合物と反応させる場合に 得られる。
きる。式(XXVII−a)のフェニル酢酸類の一部はWO 97/01535、WO
97/36 868およびWO 98/05 638から既知であり、またはそれ
らはそこに記載された方法により製造することができる。
ウム錯体の1つ)の存在下で、式(XII)
5、WO 97/36868およびWO 98/0563から既知であり、または
それらはそこに記載されている方法により製造することができる。
る(例えば、M.S. Chambers, E.J. Thomas, D.J. Williams, J. Chem. Soc. Che
m. Commun., (1987), 1228 参照)。
VII)
る場合に、 或いは 式(XXIV)
953))。
(1983), 26, 1589)。
)のハロゲノカルボニルケテン類は新規である。それらは原則的に一般的に既知
である方法により製造することができる(例えば、Org. Prep. Proced. Int., 7 , (4), 155-158, 1975 およびDE 1 945 703参照)。それ故、例えば、
式(V)
、メチル−ステリル−ホルムアミドまたはトリフェニルホスフィン、の存在下で
そして適宜塩基、例えば、ピリジンまたはトリエチルアミン、の存在下で、アシ
ルハライド類、例えば、塩化チオニル、塩化燐(V)、塩化燐(III)、塩化オ キサリル、ホスゲンまたは臭化チオニルと反応させる場合に得られる。
に既知である方法により製造することができる(例えば、Organikum, VEB Deuts
cher Verlag der Wissenschaften, Berlin 1977, p. 517 ff、EP−A−528
156、WO97/36868、WO97/01535、WO98/0563 8参照)。
しそして引き続き注意深く酸性化する場合に得られる(EP−528 156、 WO 96/36868、WO 97/01535)。
ば、Tetrahedron Lett. 27, 2763 (1986) および Organikum, VEB Deutscher Ve
rlag der Wissenschaften, Berlin 1977, p. 587 ff 参照)。
る方法により製造することができる(例えば、Liebigs Ann. Chem. 585, 6 (195
4); Reactionen der organischen Synthese, C. Ferri, p. 212, 513; Georg Th
ieme Verlag Stuttgart, 1978; Liebigs Ann. Chem. 443, 242 (1925); Chem. B
er. 98, 2551 (1965), EP−508126参照)。
既知の方法により得られる化合物である。
テン酸クロリド類の製造はすでに以上で記載されている。本発明に従う方法(F
)を実施するために必要な式(IX)
7, page 499 参照)またはアルキル化する(製造実施例参照)場合に得られる。
(製造実施例参照)。
)
そして適宜塩基または酸の存在下で、脱カルボキシル化する場合に得られる(例
えば、Organikum, 15th edition, Berlin, 1977, page 519 to 521 参照)。
の化合物は新規である。
hambers, E.J. Thomas, D.J. Williams, J. Chem. Soc. Chem. Commun., (1987)
, 1228 参照、製造実施例も参照)。
り製造することができる。
II)
] の6−アリール−5−ケトカルボン酸類をエステル化する場合に得られる(例え
ば、Organikum, 15th edition, Berlin, 1977, page 499 参照)。
] の化合物は新規である。それらは原則的に既知である方法により、例えば式(XL
III)
、そして R8およびR8′は各々アルキル(好ましくはC1−C6-アルキル)である] の置換された2−フェニル−3−オキソ−ヘプタンジオン酸エステル類を、適宜
希釈剤の存在下でそして適宜塩基または酸の存在下で、加水分解しそして脱カル
ボキシル化することにより、製造することができる(例えば、Organikum, 15th
edition, Berlin, 1977, page 519 to 521 参照)(製造実施例も参照)。
の通りである] の化合物は新規である。それらは、例えば、式(XLIV)
参照)。
により製造することができる。
。反応を次に式(X)の化合物の製造の通りにして行い、ここでは式(XLI-B) の無水物が出発物質として使用される。式(XLI-B)の一部の化合物は既知また は市販の化合物である。
ド類(例えば、ナトリウムメトキシドまたはナトリウムエトキシドの如きアルカ
リ金属アルコキシド類)と希釈剤(例えばアルコキシドから誘導されるアルコー
ル)の存在下で0℃〜150℃の間の、好ましくは20℃〜120℃の間の、温
度において、そして引き続き酸(好ましくは、例えば硫酸の如き無機酸)と−2
0℃〜150℃の間の、好ましくは0℃〜100℃の間の、温度において反応さ
せることにより得られる(DE 3 314 249参照)。
例えばアセトニトリルの如き脂肪族ニトリル)の存在下で、−20℃〜80℃の
、好ましくは0℃〜60℃の、温度において、塩化ビニリデン(CH2=CCl2 )と反応させる場合に得られる。
テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウムの存在下で、式(XII)
に既知の方法により製造することができる。
の通りでありそしてZ′が塩素および臭素を表し、好ましくは臭素を表し、そし
て上記の方法(I)における出発物質とし必要な式(I−1′−a)〜(I−8
′−a)の化合物の一部は既知であり(WO 96/35 664、WO 97/ 02 243およびWO 98/05 638)、或いはそれらはそこに記載され ている方法によりまたは方法(A)〜(H)により製造することができる。
方法により製造することができる。
P)を実施するための出発物質としてその他に必要な式(XIII)のアシルハライ
ド類、式(XIV)の無水カルボン酸類、式(XV)のクロロ蟻酸エステル類または クロロ蟻酸チオエステル類、式(XVI)のクロロモノチオ蟻酸エステル類または クロロジチオ蟻酸エステル類、(XVII)のスルホニルクロリド類、式(XVIII) の燐化合物、並びに式(XIX)および(XX)の金属水酸化物、金属アルコキシド 類またはアミン類、並びに式(XXI)のイソシアナート類および式(XXII)のカ ルバモイルクロリド類は一般的に既知である有機または無機化学化合物である。
XXVIII)、(XXX)、(XXXVI)、(XL)、(XLI)および(XLVI)の化合物は最 初に引用した特許文献から既知であり、および/またはそれらはそこに記載され
た方法により製造することができる。
けられる。
化水素類、例えばトルエンおよびキシレン、並びにエーテル類、例えばジブチル
エーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテルおよ
びジグリコールジメチルエーテル、並びに極性溶媒、例えばジメチルスルホキシ
ド、スルホラン、ジメチルホルムアミドおよびN−メチル−ピロリドン、並びに
アルコール類、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、イソ−プロパノ
ール、ブタノール、イソ−ブタノールおよびtert−ブタノールを使用するこ
とが好ましい。
ての一般的なプロトン受容体である。アルカリ金属およびアルカリ土類金属酸化
物、水酸化物および炭酸塩、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マ
グネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシ
ウムを使用することが好ましく、それらは相間移動触媒、例えばトリエチルベン
ジルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、アドゲン(Ado
gen)464(=メチルトリアルキル(C8−C10)アンモニウムクロリド)また はTDA1(=トリス−(メトキシエトキシエチル)−アミン)の存在下で使用
することもできる。アルカリ金属、例えばナトリウムおよびカリウム、を使用す
ることもできる。さらに、アルカリ金属およびアルカリ土類金属アミド類および
水素化物、例えばナトリウムアミド、水素化ナトリウムおよび水素化カルシウム
、並びにアルカリ金属アルコキシド類、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウ
ムエトキシドおよびカリウムtert−ブトキシド、を使用することもできる。
で変えることができる。一般的には、反応は0℃〜250℃の間の、好ましくは
50℃〜150℃の間の、温度で実施される。
ロトン化塩基は一般的には等モル量のほぼ2倍で使用される。しかしながら、そ
れより大過剰(3モルまで)の一方の成分または他方を使用することも可能であ
る。
化水素類、例えばトルエンおよびキシレン、並びにエーテル類、例えばジブチル
エーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテルおよ
びジグリコールジメチルエーテル、並びに極性溶媒、例えばジメチルスルホキシ
ド、スルホラン、ジメチルホルムアミドおよびN−メチル−ピロリドン、並びに
アルコール類、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、イソ−プロパノ
ール、ブタノール、イソ−ブタノールおよびtert−ブタノールを使用するこ
とが好ましい。
ての一般的なプロトン受容体である。アルカリ金属およびアルカリ土類金属酸化
物、水酸化物および炭酸塩、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マ
グネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシ
ウムを使用することが好ましく、それらは相間移動触媒、例えばトリエチルベン
ジルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、アドゲン46
4(=メチルトリアルキル(C8−C10)アンモニウムクロリド)またはTDA 1(=トリス−(メトキシエトキシエチル)−アミン)の存在下で使用すること
もできる。アルカリ金属、例えばナトリウムおよびカリウム、を使用することも
できる。さらに、アルカリ金属およびアルカリ土類金属アミド類および水素化物
、例えばナトリウムアミド、水素化ナトリウムおよび水素化カルシウム、並びに
アルカリ金属アルコキシド類、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキ
シドおよびカリウムtert−ブトキシド、を使用することもできる。
で変えることができる。一般的には、反応は0℃〜250℃の間の、好ましくは
50℃〜150℃の間の、温度で実施される。
に大過剰(3モルまで)の一方の成分または他方を使用することも可能である。
にかけることにより特徴づけられる。
化水素類、例えばトルエンおよびキシレン、並びにハロゲン化された炭化水素類
、例えばジクロロメタン、クロロホルム、塩化メチレン、クロロベンゼン、ジク
ロロベンゼン、並びに極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド、スルホラン、ジ
メチルホルムアミドおよびN−メチル−ピロリドンを使用することが好ましい。
さらに、アルコール類、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、イソ−
プロパノール、ブタノール、イソ−ブタノール、tert−ブタノールを使用す
ることもできる。
えば、ハロゲン化水素酸、硫酸、アルキル、アリールおよびハロアルキルスルホ
ン酸、特にハロゲン化されたアルキルカルボン酸、例えば、トリフルオロ酢酸、
である。
で変えることができる。一般的には、反応は0℃〜250℃の間の、好ましくは
50℃〜150℃の間の、温度で実施される。
、例えば、等モル量で使用される。しかしながら、適宜、酸を溶媒としてまたは
触媒として使用することも可能である。
そして適宜希釈剤の存在下で、AおよびDが各々上記定義の通りである式(VII )の化合物と反応させることにより特徴づけられる。
性有機溶媒である。炭化水素類、例えばトルエンおよびキシレン、並びにエーテ
ル類、例えばジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコール
ジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテル、並びに極性溶媒、例え
ばジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミドおよびN−メチル
−ピロリドン、並びに、式(VI)の化合物が使用される場合にのみであるがアル
コール類、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、イソ−プロパノール
、ブタノール、イソ−ブタノールおよびtert−ブタノールを使用することが
好ましい。
リ金属またはアルカリ土類金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウムま
たは炭酸カルシウム、並びに有機塩基、例えば、ピリジンまたはトリエチルアミ
ンであり、そして式(VI)の化合物が使用される場合は、アルカリ金属およびア
ルカリ土類金属酸化物、水酸化物および炭酸塩、例えば水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ムおよび炭酸カルシウムであり、それらは相間移動触媒、例えばトリエチルベン
ジルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、アドゲン46
4(=メチルトリアルキル(C8−C10)アンモニウムクロリド)またはTDA 1(=トリス−(メトキシエトキシエチル)−アミン)、アルカリ金属、例えば
ナトリウムおよびカリウム、並びにアルカリ金属アミド類および水素化物、およ
びアルカリ土類金属アミド類および水素化物、例えばナトリウムアミド、水素化
ナトリウムおよび水素化カルシウム、並びにアルカリ金属アルコキシド類、例え
ばナトリウムメトキシドおよびカリウムtert−ブトキシド、の存在下で使用
することもできる。
は相対的に広い範囲内で変えることができる。一般的には、反応は−20℃〜2
50℃の間の、好ましくは0℃〜150℃の間の、温度で実施される。
る。
および(VII)または(VI)および(VII)の反応成分並びに適宜使用される脱プ
ロトン化塩基は一般的にはほぼ等モル量で使用される。しかしながら、相対的に
大過剰(3モルまで)の一方の成分または他方を使用することも可能である。
a)のそれらのエノールエーテル類を希釈剤の存在下でそして、適宜、酸受容体
の存在下で式(V)のケテン酸ハライド類と反応させることにより特徴づけられ
る。
化水素類、例えばトルエンおよびキシレン、並びにエーテル類、例えばジブチル
エーテル、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテル、
並びに極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムア
ミドまたはN−メチル−ピロリドンを使用することが好ましい。
容体である。
ン(DABCO)、ジアザビシクロウンデカン(DBU)、ジアザビシクロノネ
ン(DBN)、ヒューニッヒ(Huenig)塩基およびN,N−ジメチル−アニリンを 使用することが好ましい。
変えることができる。有利には、反応は0℃〜250℃の間の、好ましくは50
℃〜220℃の間の、温度で実施される。
各々上記定義の通りでありそしてHalがハロゲンを表す式(VIII)および(V
)の反応成分、並びに、適宜、酸受容体は一般的にはほぼ等モル量で使用される
。しかしながら、相対的に大過剰(5モルまで)の一方の成分または他方を使用
することも可能である。
て、適宜、酸受容体の存在下で式(V)のケテン酸ハライド類と反応させること
により特徴づけられる。
水素類、例えばトルエンおよびキシレン、並びにエーテル類、例えばジブチルエ
ーテル、グリコールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテル、並
びに極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミ
ドおよびN−メチル−ピロリドンを使用することが好ましい。
受容体である。
ン(DABCO)、ジアザビシクロウンデカン(DBU)、ジアザビシクロノネ
ン(DBN)、ヒューニッヒ塩基およびN,N−ジメチル−アニリンを使用する ことが好ましい。
で変えることができる。有利には、反応は0℃〜250℃の間の、好ましくは2
0℃〜220℃の間の、温度で実施される。
上記定義の通りでありそしてHalがハロゲンを表す式(IX)および(V)の反
応成分、並びに、適宜、酸受容体は一般的にはほぼ等モル量で使用される。しか
しながら、相対的に大過剰(5モルまで)の一方の成分または他方を使用するこ
とも可能である。
づけられる。
ての有機溶媒である。炭化水素類、例えばトルエンおよびキシレン、並びにエー
テル類、例えばジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコー
ルジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテル、並びに極性溶媒、例
えばジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミドおよびN−メチ
ル−ピロリドン、を使用することが好ましい。さらに、アルコール類、例えばメ
タノール、エタノール、プロパノール、イソ−プロパノール、ブタノール、イソ
−ブタノール、tert−ブタノールを使用することも可能である。
ての一般的なプロトン受容体である。アルカリ金属およびアルカリ土類金属酸化
物、水酸化物および炭酸塩、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マ
グネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシ
ウムを使用することが好ましく、それらは相間移動触媒、例えばトリエチルベン
ジルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、アドゲン46
4(=メチルトリアルキル(C8−C10)アンモニウムクロリド)またはTDA 1(=トリス−(メトキシエトキシエチル)−アミン)の存在下で使用すること
もできる。アルカリ金属、例えばナトリウムおよびカリウム、を使用することも
できる。さらに、アルカリ金属およびアルカリ土類金属アミド類および水素化物
、例えばナトリウムアミド、水素化ナトリウムおよび水素化カルシウム、並びに
アルカリ金属アルコキシド類、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキ
シドおよびカリウムtert−ブトキシド、を使用することもできる。
で変えることができる。一般的には、反応は−75℃〜250℃の間の、好まし
くは−50℃〜150℃の間の、温度で実施される。
ロトン化塩基は一般的にはほぼ等モル量で使用される。しかしながら、相対的に
大過剰(3モルまで)の一方の成分または他方を使用することも可能である。
ことにより特徴づけられる。
ての有機溶媒である。炭化水素類、例えばトルエンおよびキシレン、並びにエー
テル類、例えばジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコー
ルジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテル、並びに極性溶媒、例
えばジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミドおよびN−メチ
ル−ピロリドン、を使用することが好ましい。アルコール類、例えばメタノール
、エタノール、プロパノール、イソ−プロパノール、ブタノール、イソ−ブタノ
ールおよびtert−ブタノールを使用することもできる。
ての一般的なプロトン受容体である。アルカリ金属およびアルカリ土類金属酸化
物、水酸化物および炭酸塩、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マ
グネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシ
ウムを使用することが好ましく、それらは相間移動触媒、例えばトリエチルベン
ジルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、アドゲン46
4(=メチルトリアルキル(C8−C10)アンモニウムクロリド)またはTDA 1(=トリス−(メトキシエトキシエチル)−アミン)の存在下で使用すること
もできる。アルカリ金属、例えばナトリウムおよびカリウム、を使用することも
できる。さらに、アルカリ金属およびアルカリ土類金属アミド類および水素化物
、例えばナトリウムアミド、水素化ナトリウムおよび水素化カルシウム、並びに
アルカリ金属アルコキシド類、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキ
シドおよびカリウムtert−ブトキシド、を使用することもできる。
で変えることができる。一般的には、反応は0℃〜250℃の間の、好ましくは
50℃〜150℃の間の、温度で実施される。
に大過剰(3モルまで)の一方の成分または他方を使用することも可能である。
して適する。テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウムが、例えば、好
ましい。パラジウム(II)化合物、例えばPdCl2、も適宜使用できる。
基である。これらは好ましくはアルカリ土類金属もしくはアルカリ金属水酸化物
、酢酸塩、炭酸塩または炭酸水素塩、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム
、水酸化バリウムまたは水酸化アンモニウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、
酢酸カルシウムまたは酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムまたは
炭酸アンモニウム、炭酸水素ナトリウムまたは炭酸水素カリウム、アルカリ金属
弗化物、例えば、弗化セシウム、並びに第三級アミン類、例えばトリメチルアミ
ン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジメチルアニリン、N,N−
ジメチルベンジルアミン、ピリジン、N−メチルピペリジン、N−メチルモルホ
リン、N,N−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン(DABCO )、ジアザビシクロノネン(DBN)またはジアザビシクロウンデカン(DBU
)を包含する。
びそれらの混合物である。例は、脂肪族、脂環式または芳香族炭化水素類、例え
ば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン
、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはデカリン;ハロゲン化された炭化水素類
、例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、塩化メチレン、クロロホルム、
四塩化炭素、ジクロロエタン、トリクロロエタンまたはテトラクロロエチレン;
エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルt−ブ
チルエーテル、メチルt−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、
1,2−ジメトキシエタン、1,2−ジエトキシエタン、ジエチレングリコールジ
メチルエーテルまたはアニソール;アルコール類、例えばメタノール、エタノー
ル、n−もしくはi−プロパノール、n−、イソ−、sec−もしくはtert
−ブタノール、エタンジオール、プロパン−1,2−ジオール、エトキシエタノ ール、メトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチ
レングリコールモノエチルエーテル;水を包含する。
できる。一般的には、反応は0℃〜+140℃の間の、好ましくは50℃〜+1
00℃の間の、温度で実施される。
XII)のボロン酸およびA、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X、 YおよびZが上記定義の通りである式(I−1−a)〜(I−8−a)の化合物
は1:1〜3:1の、好ましくは1:1〜2:1の、モル比で使用される。一般
的には、1モルの式(I−1−a)〜(I−8−a)の化合物当たり0.005 〜0.5モルの、好ましくは0.01モル〜0.1モルの、触媒が使用される。塩 基は普通は過剰量で使用される。
、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で、式(XIII)のカルボニ
ルハライド類と反応させることにより特徴づけられる。
活性である全ての溶媒である。炭化水素類、例えばベンジン、ベンゼン、トルエ
ン、キシレンおよびテトラリン、並びにハロゲンされた炭化水素類、例えば塩化
メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよびo−ジクロロベン
ゼン、並びにケトン類、例えばアセトンおよびメチルイソプロピルケトン、並び
にエーテル類、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサン
、並びにカルボン酸エステル類、例えば酢酸エチル、並びに強極性溶媒、例えば
ジメチルスルホキシドおよびスルホランを使用することが好ましい。アシルハラ
イドの加水分解安定性が許容する限り、反応を水の存在下で実施することもでき
る。
な酸受容体である。第三級アミン類、例えばトリエチルアミン、ピリジン、ジア
ザビシクロオクタン(DABCO)、ジアザビシクロウンデカン(DBU)、ジ
アザビシクロノネン(DBN)、ヒューニッヒ塩基およびN,N−ジメチル−ア ニリン、並びにアルカリ土類金属酸化物、例えば酸化マグネシウムおよび酸化カ
ルシウム、並びにアルカリ金属およびアルカリ土類金属炭酸塩、例えば炭酸ナト
リウム、炭酸カリウムおよび炭酸カルシウム、並びにアルカリ金属水酸化物、例
えば水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムを使用することが好ましい。
ことできる。一般的には、反応は−20℃〜+150℃の間の、好ましくは0℃
〜100℃の間の、温度で実施される。
8−a)の出発物質および式(XIII)のカルボニルハライドは一般的には各場合
ともほぼ等モル量で使用される。しかしながら、相対的に大過剰(5モルまで)
のカルボニルハライドを使用することも可能である。処理は一般的な方法により
実施される。
剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で、式(XIV)の無水カルボン酸類と 反応させることにより特徴づけられる。
れる場合にも好ましい希釈剤である。そうでない場合には、過剰量で使用される
無水カルボン酸を同時に希釈剤として作用させることも可能である。
ライド類が使用される場合にも好ましい酸結合剤である。
えることできる。一般的には、反応は−20℃〜+150℃の間の、好ましくは
0℃〜100℃の間の、温度で実施される。
8−a)の出発物質および式(XIV)の無水カルボン酸は一般的に各々ほぼ等モ ル量で使用される。しかしながら、相対的に大過剰(5モルまで)の無水カルボ
ン酸を使用することも可能である。処理は一般的な方法により実施される。
したカルボン酸を蒸留によりまたは有機溶媒もしくは水で洗浄することにより除
去することである。
宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で、式(XV)のクロロ蟻酸エス
テル類またはクロロ蟻酸チオールエステル類と反応させることにより特徴づけら
れる。
体である。第三級アミン類、例えばトリエチルアミン、ピリジン、DABCO、
DBU、DBN、ヒューニッヒ塩基およびN,N−ジメチル−アニリン、並びに アルカリ土類金属酸化物、例えば酸化マグネシウムおよび酸化カルシウム、並び
にアルカリ金属炭酸塩およびアルカリ土類金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、
炭酸カリウムおよび炭酸カルシウム、並びにアルカリ金属水酸化物、例えば水酸
化ナトリウムおよび水酸化カリウム、を使用することが好ましい。
ロ蟻酸チオールエステル類に対して不活性である全ての溶媒である。炭化水素類
、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレンおよびテトラリン、並びにハ
ロゲンされた炭化水素類、例えば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、ク
ロロベンゼンおよびo−ジクロロベンゼン、並びにケトン類、例えばアセトンお
よびメチルイソプロピルケトン、並びにエーテル類、例えばジエチルエーテル、
テトラヒドロフランおよびジオキサン、並びにカルボン酸エステル類、例えば酢
酸エチル、並びに強極性溶媒、例えばジメチルスルホキシドおよびスルホランを
使用することが好ましい。
で変えることできる。反応が希釈剤および結合剤の存在下で実施される場合には
、反応温度は一般的に−20℃〜+100℃の間、好ましくは0℃〜50℃の間
、である。
a)の出発物質および適当な式(XV)のクロロ蟻酸エステルまたはクロロ蟻酸チ
オールエステルは一般的には各場合ともほぼ等モル量で使用される。しかしなが
ら、相対的に大過剰(2モルまで)の一方の成分または他方を使用することも可
能である。処理は一般的な方法により実施される。一般的には、沈澱した塩を除
去しそして残った反応混合物を希釈剤のストリッピングにより濃縮する。
場合とも希釈剤の存在下でそして、適宜、酸結合剤の存在下で式(XVI)の化合 物と反応させることにより特徴づけられる。
発物質当たり約1モルの式(XVI)のクロロモノチオ蟻酸エステルまたはクロロ ジチオ蟻酸エステルを、0〜120℃、好ましくは20〜60℃、で反応させる
。
類、アミド類、スルホン類、スルホキシド類、並びにハロゲノアルカン類でもあ
る。
化メチレンを使用することが好ましい。
塩が強脱プロトン化剤、例えば、水素化ナトリウムまたはカリウムtert−ブ
トキシド、の添加により製造される場合には、別の酸結合剤を加える必要はない
。
ば水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン、トリエチルア
ミンである。
大気圧で実施される。処理は一般的な方法により実施される。
場合とも、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で、式(XVII)の
スルホニルクロリド類と反応させることにより特徴づけられる。
発物質当たり約1モルの式(XVII)のスルホニルクロリドを、−20〜150℃
、好ましくは20〜70℃、で反応させる。
類、アミド類、ニトリル類、スルホン類、スルホキシド類またはハロゲン化され
た炭化水素類、例えば塩化メチレン、である。
チレンを使用することが好ましい。
塩が強脱プロトン化剤(例えば、水素化ナトリウムまたはカリウムtert−ブ
トキシド)の添加により製造される場合には、別の酸結合剤を加える必要はない
。
ば水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン、トリエチルア
ミンである。
大気圧で実施される。処理は一般的な方法により実施される。
場合とも、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で、式(XVIII) の燐化合物と反応させることにより特徴づけられる。
発物質当たり1〜2、好ましくは1〜1.3、モルの式(XVIII)の燐化合物を、
−40〜150℃の間の、好ましくは−10〜110℃の間の、温度で反応させ
て、式(I−1−e)〜(I−8−e)の化合物を与える。
、アミド類、ニトリル類、アルコール類、スルフィド類、スルホン類、スルホキ
シド類、などである。
ムアミド、塩化メチレンを使用することが好ましい。
物、炭酸塩またはアミン類である。例は、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム、ピリジン、トリエチルアミンを包含する。
大気圧で実施される。処理は一般的な方法により実施される。生じた最終生成物
は好ましくは結晶化、クロマトグラフィー精製によりまたはいわゆる「初期蒸留
」、すなわち減圧下での揮発性成分の除去、により精製される。
存在下で、式(XIX)の金属水酸化物もしくは金属アルコキシド類または式(XX )のアミン類と反応させることにより特徴づけられる。
ドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテル、またはアルコール類、例えばメタ
ノール、エタノール、イソプロパノール、並びに水である。
である。
場合とも、(P−α)適宜希釈剤の存在下でそして適宜触媒の存在下で、式(XX
I)の化合物と、または(P−β)適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の 存在下で、式(XXII)の化合物と反応させることにより特徴づけられる。
の出発物質当たり約1モルの式(XXI)のイソシアナートを、0〜100℃の間 の、好ましくは20〜50℃の間の、温度で反応させる。
ミド類、ニトリル類、スルホン類、スルホキシド類である。
る触媒は有機錫化合物、例えば、ジラウリン酸ジブチル錫である。反応は好まし
くは大気圧で実施される。
の出発物質当たり約1モルの式(XXII)のカルバモイルクロリドを、−20〜1
50℃、好ましくは0〜70℃、で反応させる。
類、アミド類、スルホン類、スルホキシド類またはハロゲン化された炭化水素類
である。
化メチレンを使用することが好ましい。
塩が強脱プロトン化剤(例えば、水素化ナトリウムまたはカリウムtert−ブ
トキシド)の添加により製造される場合には、別の酸結合剤を加える必要はない
。
ば水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミンまたは
ピリジンである。
大気圧で実施される。処理は一般的な方法により実施される。
て、並びに衛生分野において遭遇する動物性有害生物、好ましくは節足動物およ
び線虫、特に昆虫および蜘蛛、を防除するために適する。それらは通常の敏感性
および耐性種に対して並びに全てのまたは一部の成長段階に対して活性である。
上記の有害生物は下記のものを包含する: 等脚目(Isopoda)から、例えば、オニスカス・アセルス(Oniscus asellus)、オ
カダンゴムシ(Armadillidium vulgare)およびポルセリオ・スカバー(Porcell
io scabar)、 倍脚綱(Diplopoda)から、例えば、ブラニウルス・グツトラタス(Blaniulus g
uttulatus)、 チロポダ目(Chilopoda)から、例えば、ゲオフイルス・カルポフアグス(Geophi
lus carpophagus)およびスカチゲラ種(Scutigera spec.)、 シムフイラ目(Symphyla)から、例えば、スカチゲレラ・イマキユラタ(Scutige
rella immaculata)、 シミ目(Thysanura)から、例えば、レプシマ・サツカリナ(Lepisma saccharin
a)、 トビムシ目(Collembola)から、例えば、オニチウルス・アルマツス(Onychiuru
s armatus)、 直翅目(Orthoptera)から、例えば、ブラツタ・オリエンタリス(Blatta orien
talis)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、ロイコフアエ・マデラエ(
Leucophaea maderae)、チヤバネ・ゴキブリ(Blattella germanica)、アチー
タ・ドメスチクス(Acheta domesticus)、ケラ種(Gryllotalpa spp.)、トノ サマバツタ(Locusta migratoria migratorioides)、メラノプルス種(Melano
plus spp.)およびシストセルカ種(Schistocerca spp.)、 ハサミムシ目(Dermaptera)から、例えば、ホルフイキユラ・アウリクラリア(F
orficula auricularia)、 シロアリ目(Isoptera)から、例えば、レチキユリテルメス種(Reticulitermes
spp.)、 シラミ目(Anoplura)から、例えば、フィロキセラ・バスタリックス(Phylloxer
a vastarix)、ペンフィグス種(Pemphigus spp.)、ヒトジラミ(Pediculus hum
anus corporis)、ケモノジラミ種(Haematopinus spp.)およびケモノホソジラ
ミ種(Linognathus spp.)、 ハジラミ目(Mallophaga)から、ケモノハジラミ種(Trichodectes spp.)および
ダマリネア種(Damalinea spp.)、 アザミウマ目(Thysanoptera)から、例えば、フランクリニエラ・アクシデンタ リス(Frankliniella accidentalis)、クリバネアザミウマ(Hercinothrips f
emoralis)、スリップス・パルミ(Thrips palmi)、およびネギアザミウマ(Thr
ips tabaci)、 半翅目(Heteroptera)から、例えば、チヤイロカメムシ種(Eurygaster spp.) 、ジスデルクス・インテルメジウス(Dysdercus intermedius)、ピエスマ・ク ワドラタ(Piesma quadrata)、ナンキンムシ(Cimex lectularius)、ロドニウ
ス・プロリクス(Rhodnius prolixus)およびトリアトマ種(Triatoma spp.)、
同翅目(Homoptera)から、例えば、アレウロデス・ブラシカエ(Aleurodes bra
ssicae)、ワタコナジラミ(Bemisia tabaci)、トリアレウロデス・バポラリオ ルム(Trialeurodes vaporariorum)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ダ イコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、クリプトミズス・リビス(Crypt
omyzus ribis)、アフィス・フアバエ(Aphis fabae)、ドラリス・ポミ(Doral
is pomi)、リンゴワタムシ(Eriosoma lanigerum)、モモコフキアブラムシ(H
yalopterus arundinis)、ムギヒゲナガアブラムシ(Macrosiphum avenae)、コ
ブアブラムシ種(Myzus spp.)、ホツプイボアブラムシ(Phorodon humuli)、 ムギクビレアブラムシ(Rhopalosiphum padi)、ヒメヨコバイ種(Empoasca sp
p.)、ユースセリス・ビロバツス(Euscelis bilobatus)、ツマグロヨコバイ(N
ephotettix cincticeps)、ミズキカタカイガラムシ(Lecanium corni)、オリ ーブカタカイガラムシ(Saissetia oleae)、ヒメトビウンカ(Laodelphax str
iatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、アカマルカイガラムシ(A
onidiella aurantii)、シロマルカイガラムシ(Aspidiotus hederae)、シユー
ドコツカス種(Pseudococcus spp.)およびキジラミ種(Psylla spp.)、 鱗翅目(Lepidoptera)から、例えば、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypie
lla)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、ケイマトビア・ブルマ タ(Cheimatobia brumata)、リソコレチス・ブランカルデラ(Lithocolletis
blancardella)、ヒポノミユウタ・パデラ(Hyponomeuta padella)、コナガ(Pl
utella xylostella)、ウメケムシ(Malacosoma neustria)、クワノキンムケシ
(Euproctis chrysorrhoea)、マイマイガ種(Lymantria spp.)、ブツカラトリ
ツクス・スルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、ミカンハモグリガ(Phyl
locnistis citrella)、ヤガ種(Agrotis spp.)、ユークソア種(Euxoa spp.)
、フエルチア種(Feltia spp.)、エアリアス・インスラナ(Earias insulana) 、ヘリオチス種(Heliothis spp.)、スポドプテラ・エキシグア(Spodoptera
exigua)、ヨトウムシ(Mamestra brassicae)、パノリス・フラメア(Panolis
flammea)、プロデニア・リツラ(Prodenia litura)、スポドプテラ種(Spodopt
era spp.)、トリコプルシア・ニ(Trichoplusia ni)、カルポカプサ・ポモネ ラ(Carpocapsa pomonella)、アオムシ種(Pieris spp.)、ニカメイチユウ種(
Chilo spp.)、アワノメイガ(Pyrausta nubilalis)、スジコナマダラメイガ(
Ephestia kuehniella)、ハチミツガ(Galleria mellonella)、テイネオラ・ ビセリエラ(Tineola bisselliella)、テイネア・ペリオネラ(Tinea pellion
ella)、ホフマノフイラ・シユードスプレテラ(Hofmannophila pseudospretell
a)、カコエシア・ポダナ(Cacoecia podana)、カプア・レチクラナ(Capua re
ticulana)、クリストネウラ・フミフエラナ(Choristoneura fumiferana)、ク リシア・アンビグエラ(Clysia ambiguella)、チヤハマキ(Homona magnanima
)およびトルトリクス・ビリダナ(Tortrix viridana)。 鞘翅目(Coleoptera)から、例えば、アノビウム・プンクタツム(Anobium punc
tatum)、コナナガシンクイムシ(Rhizopertha dominica)、インゲンマメゾウム
シ(Acanthoscelides obtectus)、インゲンマメゾウムシ(Acanthoscelides o
btectus)、ヒロトルペス・バジユルス(Hylotrupes bajulus)、アゲラスチカ・
アルニ(Agelastica alni)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、フエドン・コクレアリアエ(Phaedon cochleariae)、ジアブ
ロチカ種(Diabrotica spp.)、シリオデス・クリソセフアラ(Psylliodes chr
ysocephala)、ニジユウヤホシテントウ(Epilachna varivestis)、アトマリア 種(Atomaria spp.)、ノコギリヒラタムシ(Oryzaephilus surinamensis)、ハ
ナゾウムシ種(Anthonomus spp.)、コクゾウムシ種(Sitophilus spp.)、オチ
オリンクス・スルカツス(Otiorrhychus sulcatus)、バシヨウゾウムシ(Cosmo
polites sordidus)、シユートリンクス・アシミリス(Ceuthorrhynchus assim
illis)、ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica)、カツオブシムシ種(Dermestes spp.)、トロゴデルマ種(Trogoderma spp.)、アントレヌス種(Anthrenus sp
p.)、アタゲヌス種(Attagenus spp.)、ヒラタキクイムシ種(Lyctus spp.)、
メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、ヒヨウホンムシ種(Ptinus s
pp.)、ニプツス・ホロレウカス(Niptus hololeucus)、セマルヒヨウホンムシ(
Gibbium psylloides)、コクヌストモドキ種(Tribolium spp.)、チヤイロコ メノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、コメツキムシ種(Agriotes spp.) 、コノデルス種(Conoderus spp.)、メロロンサ・メロロンサ(Melolontha melo
lontha)、アムフイマロン・ソルスチチアリス (Amphimallon solstitialis)お
よびコステリトラ・ゼアランジカ(Costelytra zealandica)、 膜翅目(Hymenoptera)から、例えば、マツハバチ種(Diprion spp.)、ホプロカ
ムパ種(Hoplocampa spp.)、ラシウス種(Lasius spp.)、イエヒメアリ(Mono
morium pharaonis)およびスズメバチ種(Vespa spp.)、 双翅目(Diptera)から、例えばヤブカ種(Aedes spp.)、ハマダラカ(Anophele
s spp.)、イエカ(Culex spp.)、キイロシヨウジヨウバエ(Drosophila mela
nogaster)、イエバエ種(Musca spp.)、ヒメイエバエ種(Fannia spp.)、クロバ
エ・エリスロセフアラ(Calliphora erythrocephala)、キンバエ種(Lucilia
spp.)、オビキンバエ種(Chrysomyia spp.)、クテレブラ種(Cuterebra spp.)
、ウマバエ種(Gastrophilus spp.)、ヒツポボスカ種(Hyppobosca spp.)、リ
リオミザ種(Liromyza spp.)、サシバエ種(Stomoxys spp.)、ヒツジバエ種( Oestrus spp.)、ウシバエ種(Hypoderma spp.)、アブ種(Tabanus spp.)、 タニア種(Tannia spp.)、ケバエ(Bibio hortulanus)、オスシネラ・フリト(
Oscinella frit)、クロキンバエ種(Phorbia spp.)、アカザモグリハナバエ(
Pegomyia hyoscyami)、セラチチス・キヤピタータ(Ceratitis capitata)、 ミバエオレアエ(Dacus oleae)およびガガンボ・パルドーサ(Tipula paludos
a)。 ノミ目(Siphonaptera)から、例えば、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopi
s)およびナガノミ種(Ceratophyllus spp.)、 蜘形網(Arachnida)から、例えばスコルピオ・マウルス(Scorpio maurus)およ
びラトロデクタス・マクタンス(Latrodectus mactans)。 ダニ目(Acarina)から、例えば、アシブトコナダニ(Acarus siro)、ヒメダニ 種(Argas spp.)、カズキダニ種(Ornithodoros spp.)、ワクモ(Dermanyssus
gallinae)、エリオフイエス・リビス(Eriophyes ribis)、ミカンサビダニ( Phyllocoptruta oleivora)、オウシマダニ種(Boophilus spp.)、コイタマダ
ニ種(Rhipicephalus spp.)、アンブリオマ種(Amblyomma spp.)、イボマダニ
種(Hyalomma spp.)、マダニ種(Ixodes spp.)、キユウセンヒゼンダニ種(Ps
oroptes spp.)、シヨクヒヒゼンダニ種(Chorioptes spp.)、ヒゼンダニ種(S
arcoptes spp.)、ホコリダニ種(Tarsonemus spp.)、クローバハダニ(Bryobi
a praetiosa)、ミカンリンゴハダニ種(Panonychus spp.)およびナミハダニ種
(Tetranychus spp.)。
を有する。
ートル(Phaedon cochlaeriae)の幼虫に対して、グリーン・ライス・リーフホ ッパー(Nephotettix cincticeps)の幼虫に対しておよびグリーン・ピーチ・ア
フィド(Myzus persicae)の幼虫に対して、特に成功裡に使用することができる
。
雑草剤として使用することができる。雑草とは、最も広い意味において、植物を
望まない場所に成長する全ての植物であると理解される。本発明に従う物質が完
全除草剤または選択的除草剤として作用するどうかは、本質的に使用量に依存す
る。
る:次の属の双子葉雑草 :カラシ属(Sinapis)、マメグンバイナズナ属(Leipidium) 、ヤエムグラ属(Galium)、ハコベ属(Stellaria)、シカギク属(Matricaria)、
カミツレモドキ属(Anthemis)、ガリンソガ属(Galinsoga)、アカザ属(Chenopo
dium)、イラクサ属(Urtica)、キオン属(Senecio)、ヒユ属(Amaranthus)、スベ リヒユ属(Portulaca)、オナモミ属(Xanthium)、ヒルガオ属(Convolvulus)、 サツマイモ属(Ipomoea)、タデ属(Polygonum)、セスバニア属(Sesbania)、 ブタクサ属(Ambrosia)、アザミ属(Cirsium)、ヒレアザミ属(Carduus)、ノゲ シ属(Sonchus)、ナス属(Solanum)、イヌガラシ属(Rorippa)、キカシグサ属 (Rotala)、アゼナ属(Lindernia)、ラミウム属(Lamium)、クワガタソウ属 (Veronica)、イチビ属(Abutilon)、エメクス属(Emex)、チヨウセンアサガオ 属(Datura)、スミレ属(Viola)、チシマオドリコ属(Galeopsis)、ケシ属(Pap
aver)、センタウレア属(Centaurea)、トリフォリウム属(Trifolium)、 ラヌンクルス属(Ranunculus)およびタラキサクム属(Taraxacum)。次の属の双子葉栽培植物 :ワタ属(Gossypium)、ダイズ属(Glycine)、フダンソ ウ属(Beta)、ニンジン属(Daucus)、インゲンマメ属(Phaseolus)、エンドウ属 (Pisum)、ナス属(Solanum)、アマ属(Linum)、サツマイモ属(Ipomoea)、ソラ
マメ属(Vicia)、タバコ属(Nicotiana)、トマト属(Lycopersicon)、ラツカセ イ属(Arachis)、アブラナ属(Brassica)、アキノノゲシ属(Lactuca)、キユウ リ属(Cucumis)およびウリ属(Cucurbita)。次の属の単子葉雑草 :ヒエ属(Echinochloa)、エノコログサ属(Setaria)、キビ 属(Panicum)、メヒシバ属(Digitaria)、アワガリエ属(Phleum)、スズメノカ タビラ属(Poa)、ウシノケグサ属(Festuca)、オヒシバ属(Eleusine)、ブラキ アリア属(Brachiaria)、ドクムギ属(Lolium)、スズメノチヤヒキ属(Bromus) 、カラスムギ属(Avena)、カヤツリグサ属(Cyperus)、モロコシ属(Sorghum)、
カモジグサ属(Agropyron)、シノドン属(Cynodon)、ミズアオイ属(Monochoria
)、テンツキ属(Fimbristylis)、オモダカ属(Sagittaria)、ハリイ属(Eleocha
ris)、ホタルイ属(Scirpus)、パスパルム属(Paspalum)、カモノハシ属(Ischa
emum)、スフエノクレア属(Sphenoclea)、ダクチロクテニウム属(Dactylocteni
um)、ヌカボ属(Agrostis)、スズメノテツポウ属(Alopecurus)およびアペラ属(
Apera)。次の属の単子葉栽培植物 :イネ属(Oryza)、トウモロコシ属(Zea)、コムギ属 (Triticum)、オオムギ属(Hordeum)、カラスムギ属(Avena)、ライムギ属(Sec
ale)、モロコシ属(Sorghum)、キビ属(Panicum)、サトウキビ属(Saccharum)、
アナナス属(Ananas)、クサスギカズラ属(Asparagus)およびネギ属(Allium)。
ものではなく、同じ方法で他の植物にも及ぶ。
るかあるいは存在しない道路および広場上の雑草の完全防除に適している。同等
に、化合物は多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木、果樹園、ブドウ園、柑橘
類の木立、クルミの果樹園、バナナの植林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの
木の植林、油ヤシの植林、カカオの植林、小果樹の植え付けおよびホツプの栽培
植物、鑑賞用および運動用芝生および牧草地の中の雑草の防除に、そして一年生
栽培植物中の雑草の選択的防除に使用することができる。
により選択的に抑制するために特に適する。例えば、それらをワタまたはサトウ
ダイコン中で有害な芝を抑制するために非常に成功裡に使用することができる。
、ペースト剤、可溶性粉末、粒剤、濃厚懸濁乳剤、活性化合物を含浸させた天然
および合成材料、並びに重合体物質中の非常に極小なカプセルに転化することが
できる。
媒および/または固体の担体と、場合により界面活性剤、すなわち乳化剤および
/または分散剤および/または発泡剤を用いて、混合することにより製造される
。
もできる。液体溶媒としては、主として、芳香族、例えばキシレン、トルエンも
しくはアルキルナフタレン類、塩素化された芳香族および塩素化された脂肪族炭
化水素類、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類もしくは塩化メチレン、
脂肪族炭化水素類、例えばシクロヘキサン、またはパラフイン類、例えば石油画
分、鉱油および植物油、アルコール類、例えばブタノールもしくはグリコール、
並びにそれらのエーテル類およびエステル類、ケトン類、例えばアセトン、メチ
ルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強極性溶
媒、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシド、並びに水が適す
る。
鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チヨーク、石英、アタパルジヤイト、
モンモリロナイトまたは珪藻土、並びに粉砕した合成鉱物、例えば高度に分散し
たケイ酸、アルミナおよびシリケート類が適しており;粒剤用の固体担体として
は、例えば粉砕し且つ分別した天然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石お
よび白雲石、並びに無機および有機のひきわりの合成顆粒、および有機物質例え
ばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸およびタバコ茎の顆粒が適しており;
乳化剤および/または発泡剤としては、例えば非イオン性およびアニオン性乳化
剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アル
コールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキ
ルスルホネート類、アルキルスルフエート類、アリールスルホネート類並びに蛋
白質加水分解生成物が適しており;分散剤としては、例えばリグニン−スルフア
イト廃液およびメチルセルロースが適する。
ラテツクス状の天然および合成重合体、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコ
ールおよびポリビニルアセテート、並びに天然燐脂質、例えばセファリン類およ
びレシチン類、並びに合成燐脂質、を調合物中で用いることができる。他の添加
剤は鉱油および植物油でありうる。
、並びに有機染料、例えばアリザリン染料、アゾ染料および金属フタロシアニン
染料、並びに微量の栄養剤、例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリ
ブデンおよび亜鉛の塩、を用いることができる。
間、の活性化合物、並びにその他に好ましくは伸展剤および/または界面活性剤
を含有する。
らの調合物から製造された使用形態で、他の活性化合物、例えば殺昆虫剤、餌、
殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌・殺カビ剤、成長調節剤または除草剤、との
混合物として存在することができる。殺昆虫剤は、例えば、燐酸エステル類、カ
ルバミン酸エステル類、カルボン酸エステル類、塩素化された炭化水素類、フエ
ニルウレア類、微生物により製造される化合物などを包含する。
ン、2′,6′−ジブロモ−2−メチル−4′−トリフルオロメトキシ−4′− トリフルオロ−メチル−1,3−チアゾール−5−カルボキシアニリド、2,6−
ジクロロ−N−(4−トリフルオロメチルベンジル)−ベンズアミド、(E)−2−
メトキシイミノ−N−メチル−2−(2−フェノキシフェニル)−アセトアミド、
硫酸8−ヒドロキシキノリン、(E)−2−{2−[6−(2−シアノフェノキシ)−
ピリミジン−4−イルオキシ]−フェニル}−3−メトキシアクリル酸メチル、( E)−メトキシイミノ[アルファ−(o−トリルオキシ)−o−トリル]酢酸メチル 、2−フェニルフェノール(OPP)、アルジモルフ(aldimorph)、アンプロピ ルフォス(ampropylfos)、アニラジン(anilazine)、アザコナゾール(azaconazole
)、 ベナラキシル(benalaxyl)、ベノダニル(benodanil)、ベノミル(benomyl)、ビナ パクリル(binapacryl) 、ビフェニル、ビテルタノール(bitertanol)、ブラスチ シジン−S(blasticidin-S)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、ブピリメート
(bupirimate)、ブチオベート(buthiobate)、 多硫化カルシウム、カプタフォル(captafol)、カプタン(captan) 、カルベンダ ジム(carbendazim)、カルボキシン(carboxin)、キノメチオネート(quinomethion
ate)、クロロネブ(chloroneb)、クロロピクリン(chloropicrin)、クロロタロニ ル(chlorothalonil)、クロゾリネート(chlozolinate)、クフラネブ(cufraneb)、
シモキサニル(cymoxanil)、シプロコナゾール(cyproconazole)、シプロフラム(c
yprofuram)、 ジクロロフェン(dichlorophen)、ジクロブトラゾール(diclobutrazole)、ジクロ
フルアニド(diclofluanid) 、ジクロメジン(diclomezin)、ジクロラン(dichlora
n)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、ジフェノコナゾール(difenoconazole
)、ジメシリモル(dimethirimol)、ジメトモルフ(dimethomorph)、ジニコナゾー ル(diniconazole)、ジノキャップ(dinocap)、ジフェニルアミン、ジピリチオン(
dipyrithion)、ジタリンフォス(ditalimfos)、ジチアノン(dithianon)、ドジン(
dodine)、ドラゾキソロン(drazoxolon)、 エジフェンフォス(edifenphos)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、エシリ モル(ethirimol)、エトリジアゾール(etridiazole)、 フェナリモル(fenarimol)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フェンフラム
(fenfuram)、フェニトロパン(fenitropan)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、 フェンプロピジン(fenpropidin)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、フェン
チンアセテート(fentin acetate)、フェンチンヒドロキシド(fentin hydroxide)
、フェルバム(ferbam)、フェリムゾン(ferimzone)、フルアジナム(fluazinam)、
フルジオキソニル(fludioxonil)、フルロミド(fluromide)、フルキンコナゾール
(fluquinconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、フルスルファミド(flusulp
hamide)、フルトラニル(flutolanil) 、フルトリアフォル(flutriafol)、フォル
ペット(folpet)、フォセチル−アルミニウム(fosetyl-aluminum)、フタリド(fth
alide)、フベリダゾール(fuberidazole)、フララキシル(furalaxyl)、フルメシ クロックス(furmecyclox)、 グアザチン(guazatine)、 ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、ヒメキサゾール(hym
exazol)、 イマザリル(imazalil)、イミベンコナゾール(imibenconazole) 、イミノクタジ ン(iminoctadine)、イプロベンフォス(IBP)(iprobenfos(IBP))、イプロジ オン(iprodione)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、 カスガマイシン(kasugamycin)、銅調合物、例えば水酸化銅、ナフテン酸銅、オ キシ塩化銅、硫酸銅、酸化銅、オキシン−銅およびボルドー(Bordeaux)混合物、
マンコッパー(mancopper)、マンコゼブ(mancozeb)、マネブ(maneb)、メパニピリ
ム(mepanipyrim)、メプロニル(mepronil)、メタラキシル(metalaxyl)、メトコナ
ゾール(metconazole)、メタスルフォカルブ(methasulfocarb)、メスフロキサム(
methfuroxam)、メチラム(metiram)、メトスルフォバックス(metsulfovax)、ミク
ロブタニル(myclobutanil)、 ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタル−イソプロピル(nitrothal-i
sopropyl)、ヌアリモル(nuarimol)、 オフレース(ofurace)、オキサジキシル(oxadixyl)、オキサモカルブ(oxamocarb)
、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、 ペフラゾエート(pefurazoate)、ペンコナゾール(penconazole)、ペンシクロン(p
encycuron)、フォスジフェン(phosdiphen)、フタリド、ピマリシン(pimaricin) 、ピペラリン(piperalin)、ポリカルバメート、ポリオキシン(polyoxin)、プロ ベナゾール(probenazole) 、プロクロラズ(prochloraz) 、プロシミドン(procym
idone)、プロパモカルブ(propamocarb)、プロピコナゾール(propiconazole)、プ
ロピネブ(propineb)、ピラゾフォス(pyrazophos)、ピリフェノックス(pyrifenox
)、ピリメタニル(pyrimethanil)、ピロキロン(pyroquilon)、 キントゼン(PCNB)(quintozene(PCNB))、 硫黄および硫黄調合物、 テブコナゾール(tebuconazole)、テクロフタラム(tecloftalam)、テクナゼン(te
cnazene)、テトラコナゾール(tetraconazole)、チアベンダゾール(thiabendazol
e)、チシオフェン(thicyofen)、チオファネート−メチル(thiophanate-methyl) 、チラム(thiram)、トルクロフォス−メチル(tolclofos-methyl)、トリルフルア
ニド(tolylfluanid)、トリアジメフォン(triadimefon)、トリアジメノール(tria
dimenol)、トリアゾキシド(triazoxide)、トリクラミド(trichlamide)、トリシ クラゾール(tricyclazole)、トリデモルフ(tridemorph)、トリフルミゾール(tri
flumizole)、トリフォリン(triforine)、トリチコナゾール(triticonazole) 、 バリダマイシンA(validamycin A)、ビンクロゾリン(vinclozolin)、 ジネブ(zineb) 、ジラム(ziram) 殺菌剤: ブロノポル(bronopol) 、ジクロロフェン(dichlorophen)、ニトラピリン(nitrap
yrin)、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン(kasugamycin)、
オクチリノン(octhilinon)、フランカルボン酸、オキシテトラシクリン(oxytetr
acyclin)、プロベナゾール(probenazol) 、ストレプトマイシン(streptomycin) 、テクロフタラム(tecloftalam)、硫酸銅および他の銅調合物。 殺昆虫剤/殺ダニ剤/殺線虫剤: アバメクチン(abamectin)、AC303630、アセフェート(acephate)、アク リナスリン(acrinathrin)、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)
、アルファメスリン(alphamethrin)、アミトラズ(amitraz)、アベルメクチン(av
ermectin)、AZ60541、アザジラクチン(azadirachtin)、アジンフォスA(
azinphos A)、アジンフォスM(azinphoos M) 、アゾシクロチン(azocyclotin)、
バシルス・スリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)、ベンジオカルブ(bendi
ocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ベンスルタップ(bensultap)、ベータシ
フルスリン(betacyfluthrin)、ビフェンスリン(bifenthrin)、BPMC、ブロフ
ェンプロックス(brofenprox)、ブロモフォスA(bromophos A)、ブフェンカルブ(
bufencarb)、ブプロフェジン(buprofezin)、ブトカルボキシム(butocarboxim)、
ブチルピリダベン(butylpyridaben)、 カジュサフォス(cadusafos)、カルバリール(carbaryl)、カルボフラン(carbofur
an)、カルボフェノチオン(carbophenothion)、カルボスルファン(carbosulfan) 、カルタップ(cartap)、CGA157419、CGA184699、クロエトカ
ルブ(chloethocarb)、クロルエトキシフォス(chlorethoxyfos)、クロルフェンビ
ンフォス(chlorfenvinphos)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、クロルメ フォス(chlormephos)、クロルピリフォス(chlorpyrifos)、クロルピリフォスM(
chlorpyrifos M)、シス−レスメスリン(cis-resmethrin)、クロシスリン(clocyt
hrin)、クロフェンテジン(clofentezine)、シアノフォス(cyanophos)、シクロプ
ロスリン(cycloprothrin)、シフルスリン(cyfluthrin)、シハロスリン(cyhaloth
rin)、シヘキサチン(cyhexatin)、シペルメスリン(cypermethrin)、シロマジン(
cyromazine)、 デルタメスリン(deltamethrin)、デメトンM(demeton M)、デメトンS(demeton
S)、デメトン−S−メチル(demeton-S-methyl)、ジアフェンチウロン(diafenthi
uron)、ジアジノン(diazinon)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion)、ジクロ ルボス(dichlorvos) 、ジクリフォス(dicliphos)、ジクロトフォス(dicrotophos
)、ジエチオン(diethion)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、ジメトエート(d
imethoate)、ジメチルビンフォス(dimethylvinphos)、ジオキサチオン(dioxathi
on)、ジスルフォトン(disulfoton)、 エジフェンフォス(edifenphos)、エマメクチン(emamectin)、エスフェンバレレ ート(esfenvalerate)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、エチオン(ethion) 、エトフェンプロックス(ethofenprox)、エトプロフォス(ethoprophos)、エトリ
ンフォス(etrimphos)、 フェナミフォス(fenamiphos)、フェナザキン(fenazaquin)、フェンブタチンオキ
シド(fenbutatin oxide)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェノブカルブ(f
enobucarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)
、フェンプロパスリン(fenpropathrin)、フェンピラド(fenpyrad)、フェンピロ キシメート(fenpyroximate) 、フェンチオン(fenthion)、フェンバレレート(fen
valerate)、フィプロニル(fipronil)、フルアジナム(fluazinam)、フルシクロク
スロン(flucycloxuron)、フルシスリネート(flucythrinate)、フルフェノクスロ
ン(flufenoxuron)、フルフェンプロックス(flufenprox)、フルバリネート(fluva
linate)、フォノフォス(fonophos)、フォルモチオン(formothion)、フォスチア ゼート(fosthiazate)、フブフェンプロックス(fubfenprox)、フラチオカルブ(fu
rathiocarb)、 HCH、ヘプテノフォス(heptenophos)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ヘ キシチアゾックス(hexythiazox)、 イミダクロプリド(imidacloprid)、イプロベンフォス(iprobenfos)、イサゾフォ
ス(isazophos)、イソフェンフォス(isofenphos)、イソプロカルブ(isoprocarb) 、イソキサチオン(isoxathion)、イベルメクチン(ivermectin)、 ラムダ−シハロスリン(lambda-cyhalothrin)、ルフェヌロン(lufenuron) 、 マラチオン(malathion)、メカルバム(mecarbam)、メビンフォス(mevinphos)、メ
スルフェンフォス(mesulfenphos)、メタルデヒド(metaldehyde)、メタクリフォ ス(methacrifos)、メタミドフォス(methamidophos)、メチダチオン(methidathio
n)、メチオカルブ(methiocarb)、メトミル(methomyl)、メトルカルブ(metolcarb
)、ミルベメクチン(milbemectin)、モノクロトフォス(monocrotophos)、モキシ デクチン(moxidectin)、 ナレド(naled)、NC184、NI25、ニテンピラム(nitenpyram)、 オメトエート(omethoate)、オキサミル(oxamyl)、オキシデメトンM(oxydemetho
n M)、オキシデプロフォス(oxydeprofos)、 パラチオンA(parathion A)、パラチオンM(parathion M)、ペルメスリン(perme
thrin)、フェントエート(phenthoate)、フォレート(phorate)、フォサロン(phos
alone)、フォスメット(phosmet)、フォスファミドン(phosphamidon)、フォキシ ム(phoxim)、ピリミカルブ(pirimicarb)、ピリミフォスM(pirimiphos M)、ピリ
ミフォスA(pirimiphos A)、プロフェノフォス(profenofos)、プロメカルブ(pro
mecarb)、プロパフォス(propaphos)、プロポクサー(propoxur)、プロチオフォス
(prothiofos) 、プロトエート(prothoate)、ピメトロジン(pymetrozin)、ピラク
ロフォス(pyrachlophos)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、ピレスメス リン(pyresmethrin)、ピレスルム(pyrethrum)、ピリダベン(pyridaben)、ピリミ
ジフェン(pyrimidifen)、ピリプロキシフェン(pyriproxifen)、 キナルフォス(quinalphos)、 RH5992、 サリチオン(salithion)、セブフォス(sebufos)、シラフルオフェン(silafluofen
)、スルフォテップ(sulfotep)、スルプロフォス(sulprofos)、 テブフェノジド(tebufenozid)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テブピリミ フォス(tebupirimiphos)、テフルベンズロン(teflubenzuron) 、テフルスリン(t
efluthrin)、テメフォス(temephos)、テルバム(terbam)、テルブフォス(terbufo
s)、テトラクロルビンフォス(tetrachlorvinphos)、チアフェノックス(thiafeno
x)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオファノックス(thiofanox)、チオメトン(th
iomethon)、チオナジン(thionazin)、スリンギエンシン(thuringiensin)、トラ ロメスリン(tralomethrin)、トリアラテン(triarathen)、トリアゾフォス(triaz
ophos)、トリアズロン(triazuron)、トリクロルフォン(trichlorfon)、トリフル
オムロン(trifluomuron)、トリメタカルブ(tromethacarb)、 バミドチオン(vamidothion)、XMC、キシリルカルブ(xylylcarb)、YI530
1/5301、ゼタメスリン(zetamethrin)。 除草剤: 例えば、アニリド類、例えば、ジフルフェニカン(diflufenican)およびプロパニ
ル(propanil);アリールカルボン酸類、例えば、ジクロロピコリン酸、ジカンバ
(dicamba)およびピクロラム(picloram);アリールオキシアルカン酸類、例えば 、2,4D、2,4DB、2,4DP、フルロキシピル(fluroxypyr)、MCPA、 MCPPおよびトリクロピル(triclopyr);アリールオキシ−フェノキシ−アル カン酸エステル類、例えば、ジクロフォップ−メチル(diclofop-methyl)、フェ ノキサプロップ−エチル(fenoxaprop-ethyl)、フルアジフォップ−ブチル(fluaz
ifop-butyl)、ハロキシフォップ−メチル(haloxyfop-methyl)およびキザロフォ ップ−エチル(quizalofop-ethyl);アジノン類、例えば、クロリダゾン(chlorid
azon)およびノルフルラゾン(norflurazon);カルバメート類、例えば、クロルプ
ロファム(chlorpropham)、デスメジファム(desmedipham)、フェンメジファム(ph
enmedipham)およびプロファム(propham);クロロアセトアニリド類、例えば、ア
ラクロル(alachlor)、アセトクロル(acetochlor)、ブタクロル(butachlor)、メ タザクロル(metazachlor)、メトラクロル(metolachlor)、プレチラクロル(preti
lachlor)およびプロパクロル(propachlor);ジニトロアニリン類、例えば、オリ
ザリン(oryzalin)、ペンジメタリン(pendimethalin)およびトリフルラリン(trif
luralin);ジフェニルエーテル類、例えば、アシフルオルフェン(acifluorfen) 、ビフェノックス(bifenox)、フルオログリコフェン(fruoroglycofen)、フォメ サフェン(fomesafen)、ハロサフェン(halosafen)、ラクトフェン(lactofen)およ
びオキシフルオルフェン(oxyfluorfen);ウレア類、例えば、クロルトルロン(ch
lortoluron)、ジウロン(diuron)、フルオメツロン(fluometuron)、イソプロツロ
ン(isoproturon)、リヌロン(linuron)およびメタベンズチアズロン(methabenzth
iazuron);ヒドロキシルアミン類、例えば、アロキシジム(alloxydim)、クレト ジム(clethodim)、シクロキシジム(cycloxydim)、セトキシジム(sethoxydim)お よびトラルコキシジム(tralkoxydim);イミダゾリノン類、例えば、イマゼタピ ル(imazethapyr)、イマザメタベンズ(imazamethabenz)、イマザピル(imazapyr) およびイマザクイン(imazaquin);ニトリル類、例えば、ブロモキシニル(bromox
ynil)、ジクロベニル(dichlobenil)およびイオキシニル(ioxynil);オキシアセ トアミド類、例えば、メフェナセット(mefenacet);スルホニルウレア類、例え ば、アミドスルフロン(amidosulfuron)、ベンスルフロン−メチル(bensulfuron-
methyl)、クロリムロン−エチル(chlorimuron-ethyl)、クロルスルフロン(chlor
sulfuron)、シノスルフロン(cinosulfuron)、メツルフロン−メチル(metsulfuro
n-methyl)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、プリミスルフロン(primisulfuron)
、ピラゾスルフロン−エチル(pyrazosulfuron-ethyl)、チフェンスルフロン−メ
チル(thifensulfuron-methyl)、トリアスルフロン(triasulfuron)およびトリベ ヌロン−メチル(tribenuron-methyl);チオカルバメート類、例えば、ブチレー ト(butylate)、シクロエート(cycloate)、ジ−アラート(di-allate)、EPTC 、エスプロカルブ(esprocarb)、モリネート(molinate)、プロスルホカルブ(pros
ulfocarb)、チオベンカルブ(thiobencarb)およびトリ−アラート(tri-allate);
トリアジン類、例えば、アトラジン(atrazine)、シアナジン(cyanazine)、シマ ジン(simazine)、シメトリン(simetryn)、テルブトリン(terbutryn)およびテル ブチルアジン(terbuthylazine);トリアジノン類、例えば、ヘキサジノン(hexaz
inone)、メタミトロン(metamitron)およびメトリブジン(metribuzin);その他、
例えば、アミノトリアゾール、ベンフレサート(benfuresate)、ベンタゾン(bent
azone)、シンメスリン(cinmethylin)、クロマゾン(clomazone)、クロピラリド(c
lopyralid)、ジフェンゾクアート(difenzoquat)、ジチオピル(dithiopyr)、エト
フメセート(ethofumesate)、フルオロクロリドン(fluorochloridone)、グルホシ
ネート(glufosinate)、グリフォセート(glyphosate)、イソキサベン(isoxaben) 、ピリデート(pyridate)、キンクロラック(quinchlorac)、キンメラック(quinme
rac)、スルホセート(sulfosate)およびトリジファン(tridiphane)。
物から調製した使用形態で、相乗剤との混合物状で存在することもできる。相乗
剤とは、加えられる相乗剤自体は活性である必要はないが、活性化合物の活性を
高める化合物である。
ことができる。使用形態の活性化合物濃度は0.0000001〜95重量%、 好適には0.0001〜1重量%の間、の活性化合物でありうる。
合物は木材およびクレイ上での優れた残存活性並びに石灰処理した物質上でのア
ルカリに対する良好な安定性を有する。
、獣医薬分野において動物寄生体(体外寄生体)、例えば硬質マダニ(hard tick
s)、軟質マダニ(soft ticks)、皮癬ダニ、葉ダニ、ハエ類(刺すハエおよび吸う
ハエ)、寄生性のハエの幼虫、虱、毛虱、鳥虱および蚤、に対しても活性である
。これらの寄生体は下記のものを包含する: シラミ目(Anoplurida)から、例えば、ヘマトピヌス種(Haematopinus spp.)
、リノグナスス種(Linognathus spp.)、ペジクルス種(Pediculus spp.)、フ
チルス種(Phtirus spp.)およびソレノポテス種(Solenopotes spp.)。
nopon spp.)、メノポン種(Menopon spp.)、トリノトン種(Trinoton spp.) 、ボビコラ種(Bovicola spp.)、ウェルネキエラ(Werneckiella spp.)、レピ
ケントロン種(Lepikentron spp.)、ダマリナ種(Damalina spp.)、トリコデ クテス種(Trichodectes spp.)およびフェリコラ種(Felicola spp.)。
a)から、例えば、エーデス種(Aedes spp.)、アノフェレス種(Anopheles spp
.)、クレックス種(Culex spp.)、シムリウム種(Simulium spp.)、ユーシム リウム種(Eusimulium spp.)、フレボトムス種(Phlebotomus spp.)、ルツゾ ミイア種(Lutzomyia spp.)、クリコイデス種(Culicoides spp.)、クリソプ ス種(Chrysops spp.)、ヒボミトラ種(Hybomitra spp.)、アチロツス種(Aty
lotus spp.)、タバヌス種(Tabanus spp.)、ヘマトポタ種(Haematopota spp
.)、フィリポニア種(Philipomyia spp.)、ブラウラ種(Braula spp.)、ムス カ種(Musca spp.)、ヒドロタエア種(Hydrotaea spp.)、ストモキシス種(St
omoxys spp.)、ヘマトビア種(Haematobia spp.)、モレリア種(Morellia sp
p.)、ファニア種(Fannia spp.)、グロッシナ種(Glossina spp.)、カリフォ ラ種(Calliphora spp.)、ルシリア種(Lucilia spp.)、クリソミイア種(Chr
ysomyia spp.)、ウールファルチア種(Wohlfahrtia spp.)、サルコファガ種( Sarcophaga spp.)、オエストルス種(Oestrus spp.)、ヒポデルマ種(Hypode
rma spp.)、ガステロフィルス種(Gasterophilus spp.)、ヒッポボスカ種(Hi
ppobosca spp.)、リポプテナ種(Lipoptena spp.)およびメロファグス種(Mel
ophagus spp.)。
)およびセラトフィルス種(Ceratophyllus spp.)。
トマ種(Triatoma spp.)、ロドニウス種(Rhodnius spp.)およびパンストロン
ギルス種(Panstrongylus spp.)。
orientalis)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、ブラッ テラ・ゲルマニカ(Blattela germanica)およびスペラ種(Supella spp.)。
リス種(Haemaphysalis spp.)、ヒアロンマ種(Hyalomma spp.)、リピセファ ルス種(Rhipicephalus spp.)、デルマニッサス種(Dermanyssus spp.)、ライ
リエチア種(Raillietia spp.)、ニューモニッサス(Pneumonyssus spp.)、ス
テルノストマ種(Sternostoma spp.)およびバロア種(Varroa spp.)。
Acaridida)(アスチグマタ(Astigmata))から、例えば、アカラピス種(Acarapi
s spp.)、ケイレチエラ種(Cheyletiella spp.)、オルニソヘイレチア種(Orn
ithocheyletia spp.)、ミオビア種(Myobia spp.)、ソレルガテス種(Psorerg
ates spp.)、デモデックス種(Demodex spp.)、トロンビクラ種(Trombicula
spp.)、リストロフォルス種(Listrophorus spp.)、アカルス種(Acarus spp
.)、チロファグス種(Tyrophagus spp.)、カログリフス種(Caloglyphus spp.
)、ヒポデクテス種(Hypodectes spp.)、テロリクス種(Pterolichus spp.)、
ソロプテス種(Psoroptes spp.)、コリオプテス種(Chorioptes spp.)、オク トデクテス種(Octodectes spp.)、サルコプテス種(Sarcoptes spp.)、ノト エドレス種(Notoedres spp.)、ネミドコプテス種(Knemidocoptes spp.)、シ
トジテス種(Cytodites spp.)およびラミノシオプテス種(Laminosioptes spp
.)。
、豚、驢馬、駱駝、バッファロー、兎、鶏、七面鳥、鴨、鵞鳥および蜜蜂、他の
室内動物、例えば、犬、猫、飼育用の鳥および水族館の魚、並びにいわゆる実験
動物、例えば、ハムスター、モルモット、ラットおよびマウス、に感染する節足
動物を抑制するためにも適する。本発明に従う活性化合物の使用によりこれらの
節足動物を抑制することによって死亡事例および(肉、乳、羊毛、皮革、卵、蜂
蜜などの)生産量減少を減じ、その結果、より経済的なそしてより簡単な動物の
飼育を可能にする。
えば錠剤、カプセル剤、飲料、飲み薬、顆粒、ペースト、大型丸剤、飼料を介す
る方法および坐薬の形態で、非経口的投与により、例えば、注射(筋肉内、皮下
、静脈内、腹腔内など)により、移植物、鼻内投与により、例えば浸漬もしくは
入浴、噴霧、注ぎおよび滴下の形態で皮膚投与により、洗浄および粉末散布の形
態で、そして活性化合物を含有する成型品、例えば首輪、耳札、尾の標識、足輪
、端綱、標識装置などを用いて使用される。
80%の量で活性化合物を含んでなる調合物(例えば粉剤、乳剤、散剤組成物)
として、直接または100〜10000倍の希釈後に、使用することができ、或
いはそれらを化学浴の形態で使用してもよい。
効な殺昆虫活性を有することも見いだされた。
れるものではない: 甲虫類(Beetles)、例えば ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、クロロフォルス・ピロシス
(Chlorophorus pilosis)、アノビウム・プンクタツム(Anobiumu punctatum)
、ゼストビウム・ルフォビロスム(Xestobium rufovillosum)、プチリヌス・ペ
クチコルニス(Ptilinus pecticornis)、デンドロビウム・ペルチネックス(De
ndrobium pertinex)、エルノビウス・モリス(Ernobius mollis)、プリオビウ
ム・カルピニ(Priobium carpini)、リクツス・ブルンネイス(Lyctus brunne
us)、リクツス・アフリカヌス(Lyctus africanus)、リクツス・プラニコリス(
Lyctus planicollis)、リクツス・リネアリス(Lyctus linearis)、リクツス
・プベッセンス(Lyctus pubescens)、トロゴキシロン・アエクアレ(Trogoxyl
on aequale)、ミンセス・ルギコシル(Minthes rugicollis)、キシレボルス種
(Xyleborus spec.)、トリプトデンドロン種(Tryptodendron spec.)、アパテ
・モオナクス(Apate monachus)、ボスチリクス・カプシンス(Bostrychus ca
pucins)、ヘテロボストリクス・ブルンネウス(Heterobostrychus brunneus)、
シノキシロン種(Sinoxylon spec.)、ジノデルス・ミヌツス(Dinoderus minu
tus)。 ハチ類(Hymenopteros)、例えば シレックス・ジュベンクス(Sirex juvencus)、ウロセルス・ギガス(Urocerus
gigas)、ウロセルス・ギガス・タイグヌス(Urocerus gigas taignus)、ウ ロセルス・アウグル(Urocerus augur)。 シロアリ類(Termites)、例えば カロテルメス・フラビコリス(Kalotermes flavicollis)、クリプトテルメス・
ブレビス(Crytotermes brevis)、ヘテロテルメス・インジコラ(Heterotermes
indicola)、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レ
チクリテルメス・サントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レクチクリ
テルメス・ルシフグス(Reticulitermes lucifugus)、マストテルメス・ダーウ
ィニエンシス(Mastotermes darwiniensis)、ズーテルモプシス・ネバデンシス
(Zootermopsis nevadensis)、コプトテルメス・フォルモサヌス(Coptotermes
formosanus)。 シミ類(Bristletails)、例えばレイスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina) 。
剤、サイズ、紙およびボール紙、皮革、木材および加工木材製品、並びにコーテ
イング組成物を意味すると理解すべきである。
である。
加工木材製品は、例えば、建築用材木、木製梁、鉄道枕木、橋梁部品、防波堤、
木製車両、箱、荷台、容器、電柱、木製型桟、木製窓および扉、合板、チップボ
ード、連結製品、または家屋の建築もしくは建築用連結部の中で非常に一般的に
使用されている木材製品を意味すると理解すべきである。
粒剤、液剤、懸濁剤、乳剤もしくはペースト、の形態で使用することができる。
1種の溶媒もしくは希釈剤、乳化剤、分散剤および/または結合剤または揮発保
留剤、撥水剤、適宜乾燥剤および紫外線安定剤、並びに適宜着色剤および顔料、 並びに他の加工助剤と混合することにより、製造できる。
または濃縮物は本発明に従う活性化合物を0.0001〜95重量%、特に0.0
01〜60重量%、の濃度で含んでなる。
依存する。最適な適用量は使用時に各場合とも一連の試験により決めることがで
きる。しかしながら、一般的には、保護しようとする材料を基にして0.000 1〜20重量%、好適には0.001〜10重量%、の活性化合物を使用するこ とで充分である。
び/または油状もしくは油型の有機化学溶媒もしくは低揮発度の溶媒混合物およ
び/または有極性有機化学溶媒もしくは溶媒混合物および/または水並びに適宜
乳化剤および/または湿潤剤である。
および30℃より上の、好適には45℃より上の、引火点を有する油状または油
類似溶媒である。低揮発度を有するそのような油状または油類似溶媒として使用
される物質は、適当な鉱油もしくはそれらの芳香族画分、または鉱油を含有する
溶媒混合物、好適にはホワイトスピリット、石油および/またはアルキルベンゼ
ンである。
するホワイトスピリット、250〜350℃の沸騰範囲を有するスピンドル油、
160〜280℃の沸騰範囲の石油もしくは芳香族、ターペンチンのエッセンス
などが有利に使用される。
もしくは180〜220℃の沸騰範囲を有する芳香族および脂肪族炭化水素類の
高沸点混合物および/またはスピンドル油および/またはモノクロロナフタレン
、好適にはα−モノクロロナフタレン、が使用される。
上の、引火点を有し且つ殺昆虫剤/殺菌・殺カビ剤混合物がこの溶媒混合物の中
に可溶性または可乳化性である限り、35より上の蒸発価および30℃より上の
、好適には45℃より上の引火点を有する低揮発度の油状または油類似有機溶媒
を高または中揮発度の有機化学溶媒により部分的に置換することができる。
性有機化学溶媒もしくは溶媒混合物により置換される。ヒドロキシルおよび/ま
たはエステルおよび/またはエーテル基を有する脂肪族有機化学溶媒、例えば、
グリコールエーテル、エステル類などが好適に使用される。
しくは可乳化性である合成樹脂および/または結合性乾燥油、特にアクリレート
樹脂、ビニル樹脂、例えばポリ酢酸ビニル、ポリエステル樹脂、重縮合もしくは
重付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂もしくは改質アルキド樹脂、フェ
ノール樹脂、炭化水素樹脂、例えばインデン−クマロン樹脂、シリコーン樹脂、
乾燥植物性および/または乾燥油および/または天然および/もしくは合成樹脂
をベースとした物理的乾燥結合剤からなるかまたはそれらを含んでなる結合剤で
ある。
ることができる。ビチューメンまたはビチューメン物質を10重量%までの量で
結合剤として使用することができる。それ自体は既知である染料、顔料、撥水剤
、臭気−遮蔽物質および抑制剤または腐食防止剤などをさらに使用することもで
きる。
よると好ましい。45重量%より多い、好適には50〜68重量%の、油含有量
を有するアルキド樹脂が本発明により好適に使用される。
)により置換することができる。これらの添加剤は活性化合物の蒸発および結晶
化または沈澱を防止することを意図する。それらは好適には(使用される結合剤
の100%を基にして)結合剤の0.01〜30%を置換する。
はベンジルブチル、燐酸エステル類、例えば燐酸トリブチル、アジピン酸エステ
ル類、例えばアジピン酸ジ−(2−エチルヘキシル)、ステアリン酸エステル類、
例えばステアリン酸ブチルもしくはステアリン酸アミル、オレイン酸エステル類
、例えばオレイン酸ブチル、グリセロールエーテル類または相対的に高分子量の
グリコールエーテル類、グリセロールエステル類およびp−トルエンスルホン酸
エステル類の化学種から生ずる。
メチルエーテル、またはケトン類、例えばベンゾフェノンもしくはエチレンベン
ゾフェノン、を基にしている。
有機化学溶媒または希釈剤、乳化剤および分散剤との混合物状であってもよい。
特に有効な保護が得られる。
れ以上の殺菌・殺カビ剤を含んでなることができる。
る殺昆虫剤および/または殺菌・殺カビ剤である。この文献に挙げられている化
合物は本出願の明白な構成部分である。
riphos)、フォキシム(phoxim)、シラフルフィン(silafluofin)、アルファメスリ
ン(alphamethrin)、シフルスリン(cyfluthrin)、シペルメスリン(cypermethrin)
、デルタメスリン(deltamethrin)、ペルメスリン(permethrin)、イミダクロプリ
ド(imidacloprid)、NI−25、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフ
ルムロン(hexaflumuron)およびトリフルムロン(triflumuron)、並びに殺菌・殺 カビ剤、例えばエポキシコナゾール(epoxyconazole)、ヘキサコナゾール(hexaco
nazole)、アザコナゾール(azaconazole)、プロピコナゾール(propiconazole)、 テブコナゾール(tebuconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、メトコナ ゾール(metconazole)、イマザリル(imazalil)、ジクロフルアニド(dichlofluani
de)、トリルフルアニド(tolylfluanide)、カルバミン酸3−ヨード−2−プロピ
ニルブチル、N−オクチル−イソチアゾリン−3−オンおよび4,5−ジクロロ −N−オクチルイソチアゾリン−3−オンである。
ラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウムを20mlの1,2−ジメトキシ エタン中の1.93gの以上で示された臭素化合物に20℃で加える。混合物を 20℃で15分間撹拌し、15mlの20%強度炭酸ナトリウム溶液を加えそし
て混合物を80℃で1日間撹拌する。溶液を濾過しそして酢酸エチルで抽出する
。水相を濃塩酸を用いて0〜10℃で酸性化し、真空中で濃縮乾固しそして残渣
をシリカゲル上で移動溶媒として塩化メチレン/酢酸エチル(3:1)を用いて
クロマトグラフィーにかける。 収量:0.40g(理論値の17%)、融点143℃実施例I−1a−14
チレートに80℃で滴下しそして混合物をこの温度で反応が完了するまで(薄層
クロマトグラフィー(TLC)により監視する)撹拌する。冷却後に、90ml
の氷水を加えそして混合物を0℃〜10℃で濃塩酸を用いて2のpHまで酸性化
する。混合物を濾別し、氷水で洗浄し、乾燥しそしてメチル−tert.−ブチ ルエーテル(MTBE)/n−ヘキサンと共に沸騰させる。 収量:2.81g(理論値の68%)、融点204℃ 実施例I−1−a−1およびI−1−a−14の方法により、そして式I−1
−aの化合物を製造するための一般的工程に従い、下記の化合物が製造された:
拌する。混合物を濃縮しそしてシリカゲルクロマトグラフィーにより精製する。
移動相 塩化メチレン/EA 10/1 収量0.15g(理論値の11%)、融点:201℃。
製造するための一般的工程に従い、下記の式(I−1−a)の化合物が製造され
た:
ゲルクロマトグラフィーにより精製する。 移動相 塩化メチレン/EA 10/1 収量0.12g、融点:194℃。
製造するための一般的工程に従い、下記の化合物が製造された:
発生が止むまで80℃に加熱する。過剰の塩化チオニルを除去しそして残渣を2
0mlのアセトニトリル中に加える(溶液1)。
。混合物を250mlの氷水中に注ぎそして塩化メチレンで抽出し、そして抽出
物を0.5N HClで洗浄しそして濃縮する。残渣をシリカゲル上でクロマトグ
ラフィーにかける(移動相 塩化メチレン/EA 3/1)、収量5g、融点:
91℃。
工程に従い、下記の式(II)の例が得られる
ラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウムに加え、そして混合物を80℃で
4時間撹拌する。混合物を1N NaOHと混合しそしてエーテルで2回抽出す る。アルカリ性の相を濾過しそして希塩酸を用いて酸性化する。混合物を吸引濾
別しそして乾燥する。収量0.36g、融点260−263℃。
物を製造するための一般的工程に従い、下記の式(I−2−a)の例が得られる
レン中に充填しそして次に0.04g(0.36ミリモル)のトリエチルアミンと
混合し、そして0.04g(0.36ミリモル)の塩化イソブチリルを0−10℃
で滴下する。混合物を一夜撹拌しそして引き続き10%強度クエン酸で1回そし
て10%強度炭酸ナトリウム水溶液で1回洗浄し、そして有機相を乾燥しそして
濃縮する。 収量:0.1gの油1 H NMR(300MHz、CDCl3):δ=2.06、2.07(2s,3H, ArCH3)、2.24、2.25(2s,3H,ArCH3)、2.61(m,1H, CH(CH3)2)、3.35、3.40(2s,3H,OCH3)、7.09(s,2H,
ArH)、7.16、7.19(AA′,BB′,1H,Ar−H)、7.35、7. 37(AA′,BB′,2H,ArH)。実施例I−2−c−1
施例I−2−b−1の方法による製造。油。1 H NMR(300MHz、CDCl3):δ=1.10(t,3H,O−CH2C H3)、2.08(2s,3H,ArCH3)、2.24、2.25(2s,3H,Ar CH 3 )、3.36、3.40(2s,3H,OCH3)、7.11(2s,2H,Ar H)、7.18、7.21(AA′,BB′,2H,ArH)、7.35、7.38( AA′,BB′,2H,ArH)。実施例I−3−a−1
リフルオロ酢酸を還流下で一夜加熱する。混合物を濃縮しそして残渣を600m
lの水および200mlのMTBEの中に加える。NaOHの添加によりpHを
14に調節し、そして混合物を次にMTBEで2回抽出する。水相を1lの1N
HClに滴下する。混合物を2時間撹拌し、塩化メチレンで抽出しそして濃縮 する。精製のために、残渣を約200mlのMTBE/シクロヘキサン8/1と
共に撹拌し、吸引濾別しそして乾燥する。収量5.9g、融点232−235℃ 。
物を製造するための一般的工程に従い、下記の化合物が得られる
実施例I−2−b−1の方法による製造。1 H NMR(400MHz、d6−DMSO):δ=0.9(d,6H,CH−CH 3 )、1.2−2.0(m,10H,シクロヘキシル−H)、2.1、2.2(s,6H
,2×ArCH3)、6.85−7.5(m,6H,ArH)ppm。実施例I−3−c−1
−2−c−1の方法による製造。油。1 H NMR(400MHz、d6−DMSO):δ=0.95(t,3H,CH2C H3)、1.3−1.9(m,10H,シクロヘキシル−H)、1.9(s,3H,Ar
CH3)、2.1(s,6H,2×Ar−CH3)、4.0(q,2H,OCH2)、7.
0−7.5(m,5H,Ar−H)ppm。
化合物を製造するための一般的工程に従い、下記の化合物が得られる
る塩化アシルに転化し、そして30mlのテトラヒドロフラン(THF)中に溶
解する。 B:0℃において、27g(87.5ミリモル)の実施例XXXII−2の化合物を1
00mlのTHF中の45.8ml(96.3ミリモル、1.1当量)のリチウム ジイソプロピルアミド(LDA)溶液に滴下し、混合物をこの温度で30分間撹
拌しそしてAで製造された溶液を次に滴下する。冷却せずに、撹拌を1時間続け
る。300mlのMTBEおよび数滴の水を次に加え、そして混合物を各場合と
も300mlの10%強度NH4Cl溶液で2回洗浄しそして濃縮する。収量4 4g。油。1 H NMR(400MHz、d6−DMSO):δ=1.2−2.0(m,10H, シクロヘキシル−H)、2.25(s,3H,Ar−CH3)、3.1(dd,2H, SCH2)、3.6−3.7(s,6H,2×OCH3)、6.7−7.7(m,12H,
Ar−H)ppm。実施例I−7−a−1
F中に充填し、2.2g(19.2ミリモル、1.5当量)のカリウムtert− ブトキシドと混合しそして80℃で1時間加熱する(TLCにより監視する)。
濾別しそして乾燥する。収量4.85g、融点224−226℃。
化合物を製造するための一般的工程に従い、下記の化合物が得られる
る実施例(I−2−b−1)の方法による製造。収量1.26gの油。1 H NMR(400MHz、d6−DMSO):δ=0.95(d,6H,2×CH
−CH3)、1.2−1.8(m,10H,シクロヘキシル−H)、2.1、2.2( s,6H,2×Ar−CH3)、6.85−7.5(m,6H,Ar−H)ppm。実施例I−7−c−1
る実施例(I−2−c−1)の方法による製造。収量1.3g。ワックス。1 H NMR(400MHz、d6−DMSO):δ=1.2(t,3H,CH2 CH 3 )、1.3−1.8(m,10H,シクロヘキシル)、1.65、1.9、2.05( s,3×3H,Ar−CH3)、3.05(bs,2H,シクロペンチルCH2)、4.
2(q,2H,OCH2)、7.0−7.5(m,5H,Ar−H)。
合物を製造するための一般的工程に従い、下記の化合物が得られる
16時間加熱する。混合物を濾過しそして濃縮しそして残渣をシリカゲル上で精
製する:移動相、塩化メチレン/石油エーテル2/1、最後は純粋な塩化メチレ
ン。収量5.6g。1 H NMR(400MHz、d6−DMSO):δ=1.2−1.8(m,10H, シクロヘキシルH)、2.1、2.2(s,6H,2×Ar−CH3)、2.9、3. 8(s,4H,2×COCH2)、3.5(s,3H,OCH3)、6.95−7.5( s,6H,Ar−H)ppm。実施例XXXVIII−1
LDA溶液(2M、1.1当量)の60mlのTHF中溶液に滴下し、そして混 合物を0℃で1時間撹拌する。−15℃において、6.1gの実施例XLI−1の化
合物の10mlのTHF中溶液を次に滴下する。混合物を室温で2時間撹拌し、
100mlの水および24gの塩化アンモニウムを加えそして混合物を濃HCl
を用いて酸性化する。中間生成物をエーテルで抽出する。抽出物を濃縮しそして
残渣を220mlの水中で60gのKOHと共に2日間撹拌する。冷却後に、混
合物を濃HClを用いて酸性化しそしてエーテルで抽出する。粗製生成物を精製
せずにさらに反応させる。収量24g。実施例XLI−1
しそしてn−ヘキサンと混合する。混合物を冷蔵庫の中に一夜放置し、吸引濾別
しそして乾燥する。収量74.8g。実施例I−8−a−1
実施例(XI−1)の化合物に加え、そして混合物を80℃に2時間加熱する。氷
冷しながら、混合物を約1lの1N HCl中にゆっくり注ぎ、そして沈澱を吸 引濾別する。 収量0.2g。1 H NMR(400MHz、d6−DMSO):δ=1.1(s,6H,C−CH3 )、1.85(m,2H,COCH2CH 2)、2.0(s,3H,ArCH3)、2.6
5(m,2H,COCH 2CH2)、7.1−7.6(m,7H,Ar−H)ppm。
物を製造するための一般的工程に従い、下記の化合物が得られる
実施例(I−2−b−1)の方法による製造。油。1 H NMR(400MHz、d6−DMSO):1.1(δ,6H,2×CHCH 3 )、1.1(s,6H,2×CCH3)、1.65(m,1H,CHCH3)、2.0、 2.2(s,6H,ArCH3)、6.7−7.5(m,6H,Ar−H)ppm。実施例I−8−c−1
施例(I−2−c−1)の方法による製造。1 H NMR(400MHz、d6−DMSO):δ=1.1(t,3H,CH2CH 3 )、1.14 1.18(s,2×3H,C−CH3)、1.9 2.0 2.1(s, 3×3H,ArCH3)、2.45 2.7(d,2×2H,シクロヘキシル−CH2 )、4.1(q,2H,OCH2)、7.0−7.5(m,5H,Ar−H)ppm。
化合物を製造するための一般的工程に従い、下記の化合物が得られる
炭酸カリウムおよび45.25gのヨウ化メチルを還流下で16時間加熱する。 混合物を濾過し、濾液を濃縮しそして残渣をシリカゲル上で精製する(移動相
塩化メチレン/石油エーテル2/1、最後は純粋な塩化メチレン)。収量2.1 gの油。1 H NMR(400MHz、d6−DMSO):1.1(s,6H,2×CCH3) 、1.7(m,2H,COCH2CH 2)、2.15(s,3H,ArCH3)、2.55
(m,2H,COCH 2CH2)、3.55(s,3H,OCH2)、7.2−7.7(m
,17H,Ar−H)ppm。実施例XLII−1
ウムを次に加え、混合物を濃HClを用いて酸性化しそして中間生成物をエーテ
ルで抽出する。エーテルを除去しそして残渣を還流下で400mlの水で120
mlのKOHと共に2日間撹拌する。
ーテルを除去した後に残存する粗製生成物を精製せずにさらに反応させる。収量
38.4gの油。実施例XXIV−1
生が止むまで70℃に加熱する。過剰の塩化チオニルを除去しそして残渣を高真
空下で蒸留する。収量:32g、融点46℃。
るための一般的工程に従い、下記の式(XXIV)の化合物が得られる
で抽出する。水相を濃HClを用いて酸性化する。混合物を吸引濾別しそしてフ
ィルター残渣をヘキサンで洗浄する。収量:21g、融点133℃。
造するための一般的工程に従い、下記の式(XXVII)の化合物が得られる。
残渣をメタノールで洗浄する。濾液を濃縮し、そして残渣を水と混合しそして塩
化メチレンで抽出する。有機相の濃縮する。収量10g。 変法B 1lのジメトキシエタンおよび700mlの1M Na2CO3溶液中の96g の3−ブロモ−4,6−ジメチルフェニル酢酸メチル、65gの4−クロロフェ ニルボロン酸および1.5gの塩化ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム (II)を還流下で一夜加熱する。混合物を水とEAの間に分配し、そして有機相
を飽和塩化アンモニウム溶液、水および飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄しそして
濃縮する。収量61g。1 H NMR(400MHz、CDCl3):δ=2.21、2.31(2s,6H, Ar−CH3)、3.63(s,2H,CH2)、3.69(s,3H,OCH3)、7.
03−7.1(2s,2H,Ar−H)、7.25、7.38(AA′,BB′,4H,
Ar−H)ppm。
合物を製造するための一般的工程に従い、下記の式(XXXII)の化合物が得られ る
塩化ビニリデン)とそして引き続きアセトニトリル中に溶解させた43gの実施
例XLVI−1の化合物と混合し、そして混合物を室温で気体の発生が止むまで撹拌
する。混合物を次に800mlの氷冷された20%強度塩酸の中に注ぎそしてM
TBEで繰り返し抽出する。有機相を20%強度HClで洗浄しそして濃縮する
。 収量19g。生成物を精製せずに、直接さらに反応させた。実施例XLVI−1 3−ブロモ−4,6−ジメチルアニリンおよび4−クロロフェニルボロン酸か ら出発して、実施例XXXII−1、変法Bの通りにして行われるスズキカップリン グにより、
の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で希釈して所望する濃度にする
。
しているキャベツの葉(ブラシカ・オレラセア(Brassica oleracea))を所望 する濃度の活性化合物の調合物中に浸漬することにより処理する。
シが死滅したことを意味し、0%はアブラムシが死滅しなかったことを意味する
。
の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で希釈して所望する濃度にする
。
る間にマスタード・ビートル(フエドン・コクレアリアエ(Phaedon cochleari
ae))の幼虫を感染させる。
虫が死滅したことを意味し、0%は甲虫の幼虫が死滅しなかったことを意味する
。
の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で希釈して所望する濃度にする
。
る間にアーミー・ウォーム(スポドプテラ・フルギペルダ)の毛虫を感染させる
。
滅したことを意味し、0%は毛虫が死滅しなかったことを意味する。
の溶媒および乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で希釈して所望する濃度にする
。
カエ(Tetranychus urticae))がたくさん感染している豆植物(ファセオルス ・ブルガリス(Phaseolus vulgaris))を所望する濃度の活性化合物の調合物中 に浸漬する。
死滅したことを意味し、0%はハダニが死滅しなかったことを意味する。
Claims (27)
- 【請求項1】 式(I) 【化1】 [式中、 Xはハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキルチオ、アル
キルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキ
シ、ハロゲノアルケニルオキシ、ニトロ、シアノ、または各場合とも場合により
置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、フェニルアルコキ
シもしくはフェニルアルキルチオを表し、 Zは各場合とも場合により置換されていてもよいシクロアルキル、アリールまた
はヘタリールを表し、 WおよびYは互いに独立して各々が水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ア
ルケニルオキシ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルケニル
オキシ、ニトロまたはシアノを表し、 CKEは基 【化2】 の1つを表し、 ここで Aは水素、各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいアルキル、ア
ルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキル、アルキルチオアルキ
ル、場合により少なくとも1個の環原子がヘテロ原子により置換されていてもよ
い飽和もしくは不飽和の場合により置換されていてもよいシクロアルキル、また
は各場合とも場合によりハロゲン−、アルキル−、ハロゲノアルキル−、アルコ
キシ−、ハロゲノアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていてもよ
いアリール、アリールアルキルもしくはヘタリールを表し、 Bは水素、アルキルまたはアルコキシアルキルを表し、或いは AおよびBがそれらが結合している炭素原子と一緒になって、場合により少なく
とも1個のヘテロ原子を含有していてもよい飽和もしくは不飽和の未置換または
置換された環を表し、 Dは水素、またはアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、ポ
リアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、1個もしくはそれ以上の環員が
場合によりヘテロ原子により置換されていてもよい飽和もしくは不飽和のシクロ
アルキル、アリールアルキル、アリール、ヘタリールアルキルもしくはヘタリー
ルよりなる系から選択される場合により置換されていてもよい基を表し、或いは
AおよびDがそれらが結合している原子と一緒になって、A、D部分で未置換で
あるかまたは置換されており且つ(CKE=(4)である場合にはさらに)場合
により少なくとも1個の別のヘテロ原子を含有してもよい飽和もしくは不飽和の
環を表し、或いは AおよびQ1は一緒になって、アルカンジイルまたはアルケンジイルを表し、そ れらの各々は場合により各場合とも場合により置換されていてもよいアルキル、
ヒドロキシル、アルコキシ、アルキルチオ、シクロアルキル、ベンジルオキシま
たはアリールにより置換されていてもよく、或いは Q1は水素またはアルキルを表し、 Q2、Q4、Q5およびQ6は互いに独立して各々が水素またはアルキルを表し、 Q3は水素、アルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、場合によ り置換されていてもよいシクロアルキル(ここで場合により1個のメチレン基は
酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい)または場合により置換されてい
てもよいフェニルを表し、或いは Q3およびQ4はそれらが結合している炭素原子と一緒になって場合によりヘテロ
原子を含有してもよい飽和もしくは不飽和の未置換または置換された環を表し、
Gは水素(a)を表すかまたは基 【化3】 の1つを表し、 ここで Eは金属イオン当量またはアンモニウムイオンを表し、 Lは酸素または硫黄を表し、 Mは酸素または硫黄を表し、 R1は各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいアルキル、アルケ ニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシアルキル、
または少なくとも1個のヘテロ原子により中断されていてもよい場合によりハロ
ゲン−、アルキル−もしくはアルコキシ−置換されていてもよいシクロアルキル
、各場合とも場合により置換されていてもよいフェニル、フェニルアルキル、ヘ
タリール、フェノキシアルキルもしくはヘタリールオキシアルキルを表し、 R2は各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいアルキル、アルケ ニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキルを表し、或いは各場合とも
場合により置換されていてもよいシクロアルキル、フェニルまたはベンジルを表
し、 R3、R4およびR5は互いに独立して各々が各場合とも場合によりハロゲン−置 換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ
、アルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルキルチオを表し、或いは各場合と
も場合により置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシまたはフェ
ニルチオを表し、 R6およびR7は互いに独立して各々が水素、各場合とも場合によりハロゲン−置
換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アル
コキシアルキルを表し、場合により置換されていてもよいフェニルを表し、場合
により置換されていてもよいベンジルを表し、或いはそれらが結合している窒素
原子と一緒になって場合により酸素または硫黄により中断されていてもよい環を
表す] の化合物。 - 【請求項2】 Xがハロゲン、C1−C6-アルキル、C1−C6-ハロゲノアル
キル、C1−C6-アルコキシ、C3−C6-アルケニルオキシ、C1−C6-アルキル チオ、C1−C6-アルキルスルフィニル、C1−C6-アルキルスルホニル、C1− C6-ハロゲノアルコキシ、C3−C6-ハロゲノアルケニルオキシ、ニトロ、シア ノ、または各場合とも場合によりハロゲン−、C1−C6-アルキル−、C1−C6-
アルコキシ−、C1−C4-ハロゲノアルキル−、C1−C4-ハロゲノアルコキシ−
、ニトロ−もしくはシアノ−置換されていてもよいフェニル、フェノキシ、フェ
ニルチオ、ベンジルオキシもしくはベンジルチオを表し、 Zが基 【化4】 の1つを表し、 V1が水素、ハロゲン、C1−C12-アルキル、C1−C6-アルコキシ、C1−C6- アルキルチオ、C1−C6-アルキルスルフィニル、C1−C6-アルキルスルホニル
、C1−C4-ハロゲノアルキル、C1−C4-ハロゲノアルコキシ、ニトロ、シアノ
、またはフェニル、フェノキシ、フェノキシ−C1−C4-アルキル、フェニル− C1−C4-アルコキシ、フェニルチオ−C1−C4-アルキルもしくはフェニル−C 1 −C4-アルキルチオを表し、それらの各々が場合によりハロゲン、C1−C6-ア
ルキル、C1−C6-アルコキシ、C1−C4-ハロゲノアルキル、C1−C4-ハロゲ ノアルコキシ、ニトロもしくはシアノによりモノ−もしくはポリ置換されていて
もよく、 V2およびV3が互いに独立して各々が水素、ハロゲン、C1−C6-アルキル、C1 −C6-アルコキシ、C1−C4-ハロゲノアルキルまたはC1−C4-ハロゲノアルコ
キシを表し、 WおよびYが互いに独立して各々が水素、ハロゲン、C1−C6-アルキル、C1−
C6-ハロゲノアルキル、C1−C6-アルコキシ、C1−C6-ハロゲノアルコキシ、
ニトロまたはシアノを表し、 CKEが基 【化5】 の1つを表し、 Aが水素、または各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいC1− C12-アルキル、C3−C8-アルケニル、C1−C10-アルコキシ−C1−C8-アル キル、ポリ−C1−C8-アルコキシ−C1−C8-アルキル、C1−C10-アルキルチ
オ−C1−C6-アルキル、場合により1個もしくは2個の直接隣接していない環 員が酸素および/もしくは硫黄により置換されていてもよい場合によりハロゲン
−、C1−C6-アルキル−もしくはC1−C6-アルコキシ−置換されていてもよい
C3−C8-シクロアルキルを表し、或いは各場合とも場合によりハロゲン−、C1 −C6-アルキル−、C1−C6-ハロゲノアルキル−、C1−C6-アルコキシ−、C 1 −C6-ハロゲノアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていてもよ いC6−もしくはC10−アリール、5もしくは6個の環原子を有するヘタリール またはC6−もしくはC10−アリール−C1−C6-アルキルを表し、 Bが水素、C1−C12-アルキルまたはC1−C8-アルコキシ−C1−C6-アルキル
を表し、或いは A、Bおよびそれらが結合している炭素原子が、場合により1個の環員が酸素ま
たは硫黄により置換されていてもよくそして場合によりC1−C8-アルキル、C3 −C10-シクロアルキル、C1−C8-ハロゲノアルキル、C1−C8-アルコキシ、 C1−C8-アルキルチオ、ハロゲンもしくはフェニルによりモノ−もしくはジ置 換されていてもよい飽和C3−C10-シクロアルキルまたは不飽和C5−C10-シク
ロアルキルを表し、或いは A、Bおよびそれらが結合している炭素原子が、場合により1個もしくは2個の
直接隣接していない酸素および/もしくは硫黄原子を含有してもよいアルキレン
ジイル基により、またはそれが結合している炭素原子と一緒になって別の5−〜
8−員環を形成するアルキレンジオキシル基もしくはアルキレンジチオイル基に
より置換されたC3−C6-シクロアルキルを表し、或いは A、Bおよびそれらが結合している炭素原子が、C3−C8-シクロアルキルまた はC5−C8-シクロアルケニルを表し、ここで2個の置換基はそれらが結合して いる炭素原子と一緒になって各場合とも場合により1個のメチレン基が酸素もし
くは硫黄により置換されていてもよい場合によりC1−C6-アルキル−、C1−C 6 -アルコキシ−もしくはハロゲン−置換されていてもよいC2−C6-アルカンジ イル、C2−C6-アルケンジイルまたはC4−C6-アルカンジエンジイルを表し、
Dが水素、各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいC1−C12-ア
ルキル、C3−C8-アルケニル、C3−C8-アルキニル、C1−C10-アルコキシ−
C2−C8-アルキル、ポリ−C1−C8-アルコキシ−C2−C8-アルキル、C1−C 10 -アルキルチオ−C2−C8-アルキル、場合により1個の環員が酸素もしくは硫
黄により置換されていてもよい場合によりハロゲン−、C1−C4-アルキル−、 C1−C4-アルコキシ−もしくはC1−C4-ハロゲノアルキル−置換されていても
よいC3−C8-シクロアルキル、または各場合とも場合によりハロゲン−、C1−
C6-アルキル−、C1−C6-ハロゲノアルキル−、C1−C6-アルコキシ−、C1 −C6-ハロゲノアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていてもよい
フェニル、5もしくは6個の環原子を有するヘタリール、フェニル−C1−C6- アルキルまたは5もしくは6個の環原子を有するヘタリール−C1−C6-アルキ ルを表し、或いは AおよびDが一緒になって、場合により1個のメチレン基が酸素もしくは硫黄に
より置換されていてもよい各場合とも場合により置換されていてもよいC3−C6 -アルカンジイルまたはC3−C6-アルケンジイルを表し、 各場合とも可能な置換基は、ハロゲン、ヒドロキシル、メルカプトまたは各場合
とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいC1−C10-アルキル、C1−C6 -アルコキシ、C1−C6-アルキルチオ、C3−C7-シクロアルキル、フェニルも しくはベンジルオキシ、或いは場合によりC1−C6-アルキルにより置換されて いてもよくまたは場合により2個の隣接する置換基がそれらが結合している炭素
原子と一緒になって酸素もしくは硫黄を含有してもよくまたは場合以下の基 【化6】 の1つを含有してもよい5もしくは6個の環原子を有する別の飽和もしくは不飽
和環を形成する(式(I−1)の化合物の場合には、AおよびDはそれらが結合
している原子と一緒になって例えば以下でさらに述べる基AD−1〜AD−10
を表す)別のC3−C6-アルカンジイル基、C3−C6-アルケンジイル基もしくは
ブタジエニル基であり、 或いは AおよびQ1が一緒になって、C3−C6-アルカンジイルまたはC4−C6-アルケ ンジイルを表し、それらの各々は場合によりハロゲン、ヒドロキシル;各々が場
合により同一もしくは相異なるハロゲンによりモノ−ないしトリ−置換されてい
てもよいC1−C10-アルキル、C1−C6-アルコキシ、C1−C6-アルキルチオ、
C3−C7-シクロアルキル;並びに各々が場合によりハロゲン、C1−C6-アルキ
ルまたはC1−C6-アルコキシよりなる群から選択される同一もしくは相異なる 置換基によりモノ−ないしトリ−置換されていてもよいベンジルオキシおよびフ
ェニルよりなる群から選択される同一もしくは相異なる置換基によりモノ−もし
くはジ置換されていてもよく、そしてさらに場合により以下の基 【化7】 の1つを含有していてもよいかまたはC1−C2-アルカンジイルによりもしくは 酸素原子により架橋結合されていてもよく、或いは Q1が水素またはC1−C4-アルキルを表し、 Q2、Q4、Q5およびQ6が互いに独立して各々が水素またはC1−C4-アルキル を表し、 Q3が水素、C1−C6-アルキル、C1−C6-アルコキシ−C1−C2-アルキル、C 1 −C6-アルキルチオ−C1−C2-アルキル、場合により1個のメチレン基が酸素
もしくは硫黄により置換されていてもよい場合によりC1−C4-アルキル−もし くはC1−C4-アルコキシ−置換されていてもよいC3−C8-シクロアルキル、ま
たは場合によりハロゲン−、C1−C4-アルキル−、C1−C4-アルコキシ−、C 1 −C2-ハロゲノアルキル−、C1−C2-ハロゲノアルコキシ−、シアノ−もしく
はニトロ−置換されていてもよいフェニルを表し、或いは Q3およびQ4がそれらが結合している炭素原子と一緒になって、場合により1個
の環員が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場合によりC1−C4-ア ルキル−、C1−C4-アルコキシ−もしくはC1−C2-ハロゲノアルキル−置換さ
れていてもよいC3−C7-環を表し、 Gが水素(a)を表すかまたは基 【化8】 の1つを表し、 ここで Eが金属イオンまたはアンモニウムイオンを表し、 Lが酸素または硫黄を表し、そして Mが酸素または硫黄を表し、 R1が各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいC1−C20-アルキ ル、C2−C20-アルケニル、C1−C8-アルコキシ−C1−C8-アルキル、C1− C8-アルキルチオ−C1−C8-アルキル、ポリ−C1−C8-アルコキシ−C1−C8 -アルキル、または場合により1個もしくはそれ以上の直接隣接していない環員 が酸素および/もしくは硫黄により置換されていてもよい場合によりハロゲン−
、C1−C6-アルキル−もしくはC1−C6-アルコキシ−置換されていてもよいC 3 −C8-シクロアルキルを表し、 場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、C1−C6-アルキル−、C1−C6-
アルコキシ−、C1−C6-ハロゲノアルキル−、C1−C6-ハロゲノアルコキシ−
、C1−C6-アルキルチオ−もしくはC1−C6-アルキルスルホニル−置換されて
いてもよいフェニルを表し、 場合によりハロゲン−、ニトロ−、シアノ−、C1−C6-アルキル−、C1−C6-
アルコキシ−、C1−C6-ハロゲノアルキル−もしくはC1−C6-ハロゲノアルコ
キシ−置換されていてもよいフェニル−C1−C6-アルキルを表し、 場合によりハロゲン−もしくはC1−C6-アルキル−置換されていてもよい5− もしくは6−員のヘタリールを表し、 場合によりハロゲン−もしくはC1−C6-アルキル−置換されていてもよいフェ ノキシ−C1−C6-アルキルを表し、或いは 場合によりハロゲン−、アミノ−もしくはC1−C6-アルキル−置換されていて もよい5−もしくは6−員のヘタリールオキシ−C1−C6-アルキルを表し、 R2が各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいC1−C20-アルキ ル、C2−C20-アルケニル、C1−C8-アルコキシ−C2−C8-アルキル、ポリ−
C1−C8-アルコキシ−C2−C8-アルキルを表し、 場合によりハロゲン−、C1−C6-アルキル−もしくはC1−C6-アルコキシ−置
換されていてもよいC3−C8-シクロアルキルを表し、或いは 各場合とも場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、C1−C6-アルキル− 、C1−C6-アルコキシ−、C1−C6-ハロゲノアルキル−もしくはC1−C6-ハ ロゲノアルコキシ−置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、 R3が場合によりハロゲン−置換されていてもよいC1−C8-アルキルを表し、或
いは各場合とも場合によりハロゲン−、C1−C6-アルキル−、C1−C6-アルコ
キシ−、C1−C4-ハロゲノアルキル−、C1−C4-ハロゲノアルコキシ−、シア
ノ−もしくはニトロ−置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、 R4およびR5が互いに独立して各々が各場合とも場合によりハロゲン−置換され
ていてもよいC1−C8-アルキル、C1−C8-アルコキシ、C1−C8-アルキルア ミノ、ジ−(C1−C8-アルキル)アミノ、C1−C8-アルキルチオ、C2−C8-ア ルケニルチオ、C3−C7-シクロアルキルチオを表し、或いは各場合とも場合に よりハロゲン−、ニトロ−、シアノ−、C1−C4-アルコキシ−、C1−C4-ハロ
ゲノアルコキシ−、C1−C4-アルキルチオ−、C1−C4-ハロゲノアルキルチオ
−、C1−C4-アルキル−もしくはC1−C4-ハロゲノアルキル−置換されていて
もよいフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表し、 R6およびR7が互いに独立して各々が水素を表し、各場合とも場合によりハロゲ
ン−置換されていてもよいC1−C8-アルキル、C3−C8-シクロアルキル、C1 −C8-アルコキシ、C3−C8-アルケニル、C1−C8-アルコキシ−C1−C8-ア ルキルを表し、場合によりハロゲン−、C1−C8-ハロゲノアルキル−、C1−C 8 -アルキル−もしくはC1−C8-アルコキシ−置換されていてもよいフェニル、 場合によりハロゲン−、C1−C8-アルキル−、C1−C8-ハロゲノアルキル−も
しくはC1−C8-アルコキシ−置換されていてもよいベンジルを表し、或いは一 緒になって場合により1個のメチレン基が酸素もしくは硫黄により置換されてい
てもよい場合によりC1−C4-アルキル−置換されていてもよいC3−C6-アルキ
レン基を表し、 R13が水素を表し、各場合とも場合によりハロゲン−置換されていてもよいC1 −C8-アルキルもしくはC1−C8-アルコキシを表し、場合により1個のメチレ ン基が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場合によりハロゲン−、C 1 −C4-アルキル−もしくはC1−C4-アルコキシ−置換されていてもよいC3− C8-シクロアルキルを表し、或いは各場合とも場合によりハロゲン−、C1−C6 -アルキル−、C1−C6-アルコキシ−、C1−C4-ハロゲノアルキル−、C1−C 4 -ハロゲノアルコキシ−、ニトロ−もしくはシアノ−置換されていてもよいフェ
ニル、フェニル−C1−C4-アルキルまたはフェニル−C1−C4-アルコキシを表
し、 R14が水素またはC1−C8-アルキルを表し、或いは R13およびR14が一緒になってC4−C6-アルカンジイルを表し、 R15およびR16が同一もしくは相異なりそして各々がC1−C6-アルキルを表し 、或いは R15およびR16が一緒になって、場合によりC1−C6-アルキル、C1−C6-ハロ
ゲノアルキルによりまたは場合によりハロゲン−、C1−C6-アルキル−、C1−
C4-ハロゲノアルキル−、C1−C6-アルコキシ−、C1−C4-ハロゲノアルコキ
シ−、ニトロ−もしくはシアノ−置換されていてもよいフェニルにより置換され
ていてもよいC2−C4-アルカンジイル基を表し、 R17およびR18が互いに独立して各々が水素を表し、場合によりハロゲン−置換
されていてもよいC1−C8-アルキルを表し、或いは場合によりハロゲン−、C1 −C6-アルキル−、C1−C6-アルコキシ−、C1−C4-ハロゲノアルキル−、C 1 −C4-ハロゲノアルコキシ−、ニトロ−もしくはシアノ−置換されていてもよ いフェニルを表し、或いは R17およびR18がそれらが結合している炭素原子と一緒になってカルボニル基を
表し、或いは場合により1個のメチレン基が酸素もしくは硫黄により置換されて
いてもよい場合によりハロゲン−、C1−C4-アルキル−もしくはC1−C4-アル
コキシ−置換されていてもよいC5−C7-シクロアルキルを表し、そして R19およびR20が互いに独立して各々がC1−C10-アルキル、C2−C10-アルケ
ニル、C1−C10-アルコキシ、C1−C10-アルキルアミノ、C3−C10-アルケニ
ルアミノ、ジ−(C1−C10-アルキル)アミノまたはジ−(C3−C10-アルケニル)
アミノを表す、 請求項1に記載の式(I)の化合物。 - 【請求項3】 Xが弗素、塩素、臭素、C1−C4-アルキル、C1−C4-アル
コキシ、C3−C4-アルケニルオキシ、C1−C4-ハロゲノアルキル、C1−C4- ハロゲノアルコキシ、C3−C4-ハロゲノアルケニルオキシ、ニトロまたはシア ノを表し、 Zが基 【化9】 の1つを表し、 V1が水素、弗素、塩素、臭素、C1−C6-アルキル、C1−C4-アルコキシ、C1 −C2-ハロゲノアルキル、C1−C2-ハロゲノアルコキシ、ニトロ、シアノまた はフェニル、フェノキシ、フェノキシ−C1−C2-アルキル、フェニル−C1−C 2 -アルコキシ、フェニルチオ−C1−C2-アルキルもしくはフェニル−C1−C2-
アルキルチオを表し、それらの各々は場合により弗素、塩素、臭素、C1−C4- アルキル、C1−C4-アルコキシ、C1−C2-ハロゲノアルキル、C1−C2-ハロ ゲノアルコキシ、ニトロもしくはシアノによりモノ−もしくはジ置換されていて
もよく、 V2およびV3が互いに独立して各々が水素、弗素、塩素、臭素、C1−C4-アル キル、C1−C4-アルコキシ、C1−C2-ハロゲノアルキルまたはC1−C2-ハロ ゲノアルコキシを表し、 WおよびYが互いに独立して各々が水素、弗素、塩素、臭素、C1−C4-アルキ ル、C1−C4-ハロゲノアルキル、C1−C4-アルコキシまたはC1−C4-ハロゲ ノアルコキシを表し、 CKEが基 【化10】 の1つを表し、 Aが水素を表すか或いは各場合とも場合により弗素もしくは塩素−置換されてい
てもよいC1−C10-アルキル、C1−C8-アルコキシ−C1−C6-アルキル、場合
により1個の環員が酸素により置換されていてもよい場合により弗素−、塩素−
、C1−C4-アルキル−もしくはC1−C4-アルコキシ−置換されていてもよいC 3 −C7-シクロアルキルを表し、或いは(式(I−5)、(I−7)および(I −8)の化合物の場合でないが)各場合とも場合により弗素−、塩素−、臭素−
、C1−C4-アルキル−、C1−C4-ハロゲノアルキル−、C1−C4-アルコキシ −もしくはC1−C4-ハロゲノアルコキシ−置換されていてもよいフェニル、フ ラニル、ピリジル、イミダゾリル、トリアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、チ
アゾリル、チエニルまたはフェニル−C1−C4-アルキルを表し、 Bが水素またはC1−C6-アルキルを表し、或いは A、Bおよびそれらが結合している炭素原子が、場合により1個の環員が酸素ま
たは硫黄により置換されていてもよくそして場合によりC1−C6-アルキル、C5 −C8-シクロアルキル、C1−C3-ハロゲノアルキル、C1−C6-アルコキシ、弗
素、塩素もしくはフェニルによりモノ−置換されていてもよい飽和もしくは不飽
和C5−C7-シクロアルキルを表し、或いは A、Bおよびそれらが結合している炭素原子が、場合により1個もしくは2個の
直接隣接していない酸素もしくは硫黄原子を含有してもよいアルキレンジイル基
により、またはそれが結合している炭素原子と一緒になって別の5−もしくは6
−員環を形成するアルキレンジオキシル基もしくはアルキレンジチオイル基によ
り置換されたC5−C6-シクロアルキルを表し、或いは A、Bおよびそれらが結合している炭素原子が、C3−C6-シクロアルキルまた はC5−C6-シクロアルケニルを表し、ここで2個の置換基はそれらが結合して いる炭素原子と一緒になって場合により1個のメチレン基が酸素もしくは硫黄に
より置換されていてもよい各場合とも場合によりC1−C5-アルキル−、C1−C 5 -アルコキシ−、弗素−、塩素−もしくは臭素−置換されていてもよいC2−C4 -アルカンジイルもしくはC2−C4-アルケンジイルを表し、またはブタジエンジ
イルを表し、 Dが水素を表し、各場合とも場合により弗素−もしくは塩素−置換されていても
よいC1−C10-アルキル、C3−C6-アルケニル、C1−C8-アルコキシ−C2− C6-アルキルまたはC1−C8-アルキルチオ−C2−C6-アルキルを表し、場合に
より1個のメチレン基が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場合によ
り弗素−、塩素−、C1−C4-アルキル−、C1−C4-アルコキシ−もしくはC1 −C2-ハロゲノアルキル−置換されていてもよいC3−C7-シクロアルキルを表 し、或いは(式(I−1)および(I−4)の化合物の場合でないが)各場合と
も場合により弗素−、塩素−、臭素−、C1−C4-アルキル−、C1−C4-ハロゲ
ノアルキル−、C1−C4-アルコキシ−もしくはC1−C4-ハロゲノアルコキシ−
置換されていてもよいフェニル、フラニル、イミダゾリル、ピリジル、チアゾリ
ル、ピラゾリル、ピリミジル、ピロリル、チエニル、トリアゾリルまたはフェニ
ル−C1−C4-アルキルを表し、或いは AおよびDが一緒になって、1個のメチレン基がカルボニル基、酸素もしくは硫
黄により置換されていてもよい場合により置換されていてもよいC3−C5-アル カンジイルを表し、可能な置換基がヒドロキシル、C1−C6-アルキルまたはC1 −C4-アルコキシであり、或いは AおよびDが(式(I−1)の化合物の場合には)それらが結合している原子と
一緒になって、基AD−1〜AD−10: 【化11】 の1つを表し、 或いは AおよびQ1が一緒になって、C3−C4-アルカンジイルまたはC3−C4-アルケ ンジイルを表し、それらの各々は場合により弗素、塩素、ヒドロキシル、並びに
各々が場合により弗素によりモノ−ないしトリ−置換されていてもよいC1−C8 -アルキルおよびC1−C4-アルコキシよりなる群から選択される同一もしくは相
異なる置換基によりモノ−もしくはジ置換されていてもよく、或いは Q1が水素を表し、 Q2が水素を表し、 Q4、Q5およびQ6が互いに独立して各々が水素またはC1−C3-アルキルを表し
、 Q3が水素、C1−C4-アルキル、C1−C4-アルコキシ−C1−C2-アルキル、C 1 −C4-アルキルチオ−C1−C2-アルキル、または場合により1個のメチレン基
が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場合によりメチル−もしくはメ
トキシ−置換されていてもよいC3−C6-シクロアルキルを表し、或いは Q3およびQ4がそれらが結合している炭素原子と一緒になって、場合により1個
の環員が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場合によりC1−C4-ア ルキル−もしくはC1−C4-アルコキシ−置換されていてもよい飽和C5−C6-環
を表し、 Gが水素(a)を表すかまたは基 【化12】 の1つを表し、 ここで Eが金属イオンまたはアンモニウムイオンを表し、 Lが酸素または硫黄を表し、そして Mが酸素または硫黄を表し、 R1が各場合とも場合により弗素−もしくは塩素−置換されていてもよいC1−C 16 -アルキル、C2−C16-アルケニル、C1−C6-アルコキシ−C1−C6-アルキ ル、C1−C6-アルキルチオ−C1−C6-アルキル、ポリ−C1−C6-アルコキシ −C1−C6-アルキル、または場合により1個もしくは2個の直接隣接していな い環員が酸素および/もしくは硫黄により置換されていてもよい場合により弗素
−、塩素−、C1−C5-アルキル−もしくはC1−C5-アルコキシ−置換されてい
てもよいC3−C7-シクロアルキルを表し、 場合により弗素−、塩素−、臭素−、シアノ−、ニトロ−、C1−C4-アルキル −、C1−C4-アルコキシ−、C1−C3-ハロゲノアルキル−、C1−C3-ハロゲ ノアルコキシ−、C1−C4-アルキルチオ−もしくはC1−C4-アルキルスルホニ
ル−置換されていてもよいフェニルを表し、 場合により弗素−、塩素−、臭素−、C1−C4-アルキル−、C1−C4-アルコキ
シ−、C1−C3-ハロゲノアルキル−もしくはC1−C3-ハロゲノアルコキシ−置
換されていてもよいフェニル−C1−C4-アルキルを表し、 各場合とも場合により弗素−、塩素−、臭素−もしくはC1−C4-アルキル−置 換されていてもよいピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニル
またはチエニルを表し、 場合により弗素−、塩素−、臭素−もしくはC1−C4-アルキル−置換されてい てもよいフェノキシ−C1−C3-アルキルを表し、或いは 各場合とも場合により弗素−、塩素−、臭素−、アミノ−もしくはC1−C4-ア ルキル−置換されていてもよいピリジルオキシ−C1−C3-アルキル、ピリミジ ルオキシ−C1−C3-アルキルまたはチアゾリルオキシ−C1−C3-アルキルを表
し、 R2が各場合とも場合により弗素−置換されていてもよいC1−C16-アルキル、 C2−C16-アルケニル、C1−C6-アルコキシ−C2−C6-アルキルまたはポリ−
C1−C6-アルコキシ−C2−C6-アルキルを表し、 場合により弗素−、塩素−、C1−C4-アルキル−もしくはC1−C4-アルコキシ
−置換されていてもよいC3−C7-シクロアルキルを表し、或いは 各場合とも場合により弗素−、塩素−、臭素−、シアノ−、ニトロ−、C1−C4 -アルキル−、C1−C3-アルコキシ−、C1−C3-ハロゲノアルキル−もしくは C1−C3-ハロゲノアルコキシ−置換されていてもよいフェニルまたはベンジル を表し、 R3が場合により弗素−置換されていてもよいC1−C6-アルキルを表し、或いは
各場合とも場合により弗素−、塩素−、臭素−、C1−C4-アルキル−、C1−C 4 -アルコキシ−、C1−C3-ハロゲノアルキル−、C1−C3-ハロゲノアルコキシ
−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていてもよいフェニルまたはベンジルを
表し、 R4およびR5が互いに独立して各々がC1−C6-アルキル、C1−C6-アルコキシ
、C1−C6-アルキルアミノ、ジ−(C1−C6-アルキル)アミノ、C1−C6-アル キルチオ、C3−C4-アルケニルチオ、C3−C6-シクロアルキルチオを表し、或
いは各場合とも場合により弗素−、塩素−、臭素−、ニトロ−、シアノ−、C1 −C3-アルコキシ−、C1−C3-ハロゲノアルコキシ−、C1−C3-アルキルチオ
−、C1−C3-ハロゲノアルキルチオ−、C1−C3-アルキル−もしくはC1−C3 -ハロゲノアルキル−置換されていてもよいフェニル、フェノキシまたはフェニ ルチオを表し、そして R6およびR7が互いに独立して各々が水素、C1−C6-アルキル、C3−C6-シク
ロアルキル、C1−C6-アルコキシ、C3−C6-アルケニル、C1−C6-アルコキ シ−C1−C6-アルキルを表し、場合により弗素−、塩素−、臭素−、C1−C3-
ハロゲノアルキル−、C1−C4-アルキル−もしくはC1−C4-アルコキシ−置換
されていてもよいフェニルを表し、場合により弗素−、塩素−、臭素−、C1− C4-アルキル−、C1−C3-ハロゲノアルキル−もしくはC1−C4-アルコキシ−
置換されていてもよいベンジルを表し、或いは一緒になって場合により1個のメ
チレン基が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場合によりメチル−も
しくはエチル−置換されていてもよいC4−C5-アルキレン基を表す、 請求項1に記載の式(I)の化合物。 - 【請求項4】 Xが弗素、塩素、メチル、エチル、プロピル、イソ−プロピ
ル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソ−プロポキシ、トリフルオロメチル
、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ニトロまたはシアノを表し、 Zが基 【化13】 の1つを表し、 V1が水素、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−プロピル、イソ−プロピ ル、n−ブチル、イソ−ブチル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−
プロポキシ、イソ−プロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、
ニトロ、シアノまたは場合により弗素、塩素、メチル、メトキシ、トリフルオロ
メチルもしくはトリフルオロメトキシによりモノ置換されていてもよいフェニル
を表し、 V2およびV3が互いに独立して各々が水素、弗素、塩素、メチル、エチル、n−
プロピル、イソ−プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチルまたはト
リフルオロメトキシを表し、 WおよびYが互いに独立して各々が水素、弗素、塩素、メチル、エチル、n−プ
ロピル、メトキシ、エトキシまたはプロポキシを表し、 CKEが基 【化14】 の1つを表し、 Aが水素を表すか或いは各場合とも場合により弗素−置換されていてもよいC1 −C8-アルキルもしくはC1−C6-アルコキシ−C1−C4-アルキル、場合により
1個の環員が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場合により弗素−、
メチル−、エチル−もしくはメトキシ−置換されていてもよいC3−C6-シクロ アルキルを表し、或いは(式(I−5)、(I−7)および(I−8)の化合物
の場合でないが)各場合とも場合により弗素−、塩素−、臭素−、メチル−、エ
チル−、n−プロピル−、イソ−プロピル−、メトキシ−、エトキシ−、トリフ
ルオロメチル−、トリフルオロメトキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換され
ていてもよいフェニルまたはベンジルを表し、 Bが水素またはC1−C4-アルキルを表し、或いは A、Bおよびそれらが結合している炭素原子が、場合により1個の環員が酸素ま
たは硫黄により置換されていてもよくそして場合によりメチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、イソ−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル
、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソ−プロポキシ、
ブトキシ、イソ−ブトキシ、sec−ブトキシ、tert−ブトキシ、弗素もし
くは塩素によりモノ置換されていてもよい飽和C5−C6-シクロアルキルを表し 、或いは A、Bおよびそれらが結合している炭素原子が、2個の置換基がそれらが結合し
ている炭素原子と一緒になって各場合とも場合により1個のメチレン基が酸素も
しくは硫黄により置換されていてもよいC2−C4-アルカンジイルもしくはC2−
C4-アルケンジイルを表すかまたはブタジエンジイルを表すC5−C6-シクロア ルキルまたはC5−C6-シクロアルケニルを表し、 Dが水素を表し、各場合とも場合により弗素−もしくは塩素−置換されていても
よいC1−C8-アルキル、C3−C4-アルケニル、C1−C6-アルコキシ−C2−C 4 -アルキル、C1−C4-アルキルチオ−C2−C4-アルキル、または場合により1
個のメチレン基が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよいC3−C6シクロ
アルキルを表し、或いは(式(I−1)および(I−4)の化合物の場合でない
が)各場合とも場合により弗素−、塩素−、メチル−、エチル−、n−プロピル
−、イソ−プロピル−、メトキシ−、エトキシ−、トリフルオロメチル−もしく
はトリフルオロメトキシ−置換されていてもよいフェニル、フラニル、ピリジル
、チエニルまたはベンジルを表し、 或いは AおよびDが一緒になって、場合により1個の炭素原子が硫黄により置換されて
いてもよくそして場合によりヒドロキシル、メチル、エチル、メトキシもしくは
エトキシにより置換されていてもよい場合により置換されていてもよいC3−C4 -アルカンジイルを表し、或いは AおよびDが(式(I−1)の化合物の場合には)それらが結合している原子と
一緒になって、下記の基AD: 【化15】 の1つを表し、 AおよびQ1が一緒になって、C3−C4-アルカンジイルまたはブテンジイルを表
し、それらの各々は場合により弗素、ヒドロキシル、メチルもしくはメトキシに
よりモノ−もしくはジ置換されていてもよく、或いは Q1が水素を表し、 Q2が水素を表し、 Q4、Q5およびQ6が互いに独立して各々が水素、メチルまたはエチルを表し、 Q3が水素、メチル、エチル、または場合により1個のメチレン基が酸素もしく は硫黄により置換されていてもよいC3−C6-シクロアルキルを表し、或いは Q3およびQ4がそれらが結合している炭素原子と一緒になって、場合により1個
の環員が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい場合によりメチル−もし
くはメトキシ−置換されていてもよい飽和C5−C6-環を表し、 Gが水素(a)を表すかまたは基 【化16】 の1つを表し、 ここで Eが金属イオンまたはアンモニウムイオンを表し、 Lが酸素または硫黄を表し、そして Mが酸素または硫黄を表し、 R1が各場合とも場合により弗素−もしくは塩素−置換されていてもよいC1−C 14 -アルキル、C2−C14-アルケニル、C1−C4-アルコキシ−C1−C6-アルキ ル、C1−C4-アルキルチオ−C1−C6-アルキル、ポリ−C1−C4-アルコキシ −C1−C4-アルキル、または場合により1個もしくは2個の直接隣接していな い環員が酸素および/もしくは硫黄により置換されていてもよい場合により弗素
−、塩素−、メチル−、エチル−、プロピル−、i−プロピル−、ブチル−、i
−ブチル−、tert−ブチル−、メトキシ−、エトキシ−、n−プロポキシ−
もしくはイソ−プロポキシ−置換されていてもよいC3−C6-シクロアルキルを 表し、 場合により弗素−、塩素−、臭素−、シアノ−、ニトロ−、メチル−、エチル−
、n−プロピル−、i−プロピル−、メトキシ−、エトキシ−、トリフルオロメ
チル−、トリフルオロメトキシ−、メチルチオ−、エチルチオ−、メチルスルホ
ニル−もしくはエチルスルホニル−置換されていてもよいフェニルを表し、 場合により弗素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、n−プロピル−、i
−プロピル−、メトキシ−、エトキシ−、トリフルオロメチル−もしくはトリフ
ルオロメトキシ−置換されていてもよいベンジルを表し、 各場合とも場合により弗素−、塩素−、臭素−、メチル−もしくはエチル−置換
されていてもよいフラニル、チエニル、ピリジル、ピリミジル、チアゾリルまた
はピラゾリルを表し、 場合により弗素−、塩素−、メチル−もしくはエチル−置換されていてもよいフ
ェノキシ−C1−C2-アルキルを表し、或いは 各場合とも場合により弗素−、塩素−、アミノ−、メチル−もしくはエチル−置
換されていてもよいピリジルオキシ−C1−C2-アルキル、ピリミジルオキシ− C1−C2-アルキルまたはチアゾリルオキシ−C1−C2-アルキルを表し、 R2が各場合とも場合により弗素−置換されていてもよいC1−C14-アルキル、 C2−C14-アルケニル、C1−C4-アルコキシ−C2−C6-アルキルまたはポリ−
C1−C4-アルコキシ−C2−C6-アルキルを表し、 場合により弗素−、塩素−、メチル−、エチル−、n−プロピル−、イソ−プロ
ピル−もしくはメトキシ−置換されていてもよいC3−C6-シクロアルキルを表 し、或いは 各場合とも場合により弗素−、塩素−、シアノ−、ニトロ−、メチル−、エチル
−、n−プロピル−、i−プロピル−、メトキシ−、エトキシ−、トリフルオロ
メチル−もしくはトリフルオロメトキシ−置換されていてもよいフェニルまたは
ベンジルを表し、 R3が各場合とも場合により弗素−置換されていてもよいメチル、エチル、n− プロピル、イソプロピル、或いは各場合とも場合により弗素−、塩素−、臭素−
、メチル−、tert−ブチル−、メトキシ−、トリフルオロメチル−、トリフ
ルオロメトキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていてもよいフェニルま
たはベンジルを表し、 R4およびR5が互いに独立して各々がC1−C4-アルキル、C1−C4-アルコキシ
、C1−C4-アルキルアミノ、ジ−(C1−C4-アルキル)アミノ、C1−C4-アル キルチオを表し、或いは各場合とも場合により弗素−、塩素−、臭素−、ニトロ
−、シアノ−、C1−C2-アルコキシ−、C1−C2-フルオロアルコキシ−、C1 −C2-アルキルチオ−、C1−C2-フルオロアルキルチオ−もしくはC1−C3-ア
ルキル−置換されていてもよいフェニル、フェノキシまたはフェニルチオを表し
、そして R6およびR7が互いに独立して各々が水素を表し、C1−C4-アルキル、C3−C 6 -シクロアルキル、C1−C4-アルコキシ、C3−C4-アルケニル、C1−C4-ア ルコキシ−C1−C4-アルキルを表し、場合により弗素−、塩素−、臭素−、ト リフルオロメチル−、メチル−もしくはメトキシ−置換されていてもよいフェニ
ルを表し、場合により弗素−、塩素−、臭素−、メチル−、トリフルオロメチル
−もしくはメトキシ−置換されていてもよいベンジルを表し、或いは一緒になっ
て場合により1個のメチレン基が酸素もしくは硫黄により置換されていてもよい
C5−C6-アルキレン基を表す、 請求項1に記載の式(I)の化合物。 - 【請求項5】 (A)式(I−1−a) 【化17】 [式中、 A、B、D、W、X、YおよびZは各々請求項1で定義された通りである] の化合物が、式(II) 【化18】 [式中、 A、B、D、W、X、YおよびZは各々上記定義の通りであり、 そして R8はアルキルを表す] のN−アシルアミノ酸エステル類を希釈剤の存在下でそして塩基の存在下で分子
内縮合させる場合に得られ、 (B)式(I−2−a) 【化19】 [式中、 A、B、W、X、YおよびZは各々上記定義の通りである] の化合物が、式(III) 【化20】 [式中、 A、B、W、X、Y、ZおよびR8は各々上記定義の通りである] のカルボン酸エステル類を希釈剤の存在下でそして塩基の存在下で分子内縮合す
る場合に得られ、 (C)式(I−3−a) 【化21】 [式中、 A、B、W、X、YおよびZは各々上記定義の通りである] の化合物が、式(IV) 【化22】 [式中、 A、B、W、X、Y、ZおよびR8は各々上記定義の通りであり、そして W1は水素、ハロゲン、アルキルまたはアルコキシを表す] のβ−ケトカルボン酸エステル類を、適宜希釈剤の存在下でそして酸の存在下で
、分子内環化する場合に得られ、 (D)式(I−4−a) 【化23】 [式中、 A、D、W、X、YおよびZは各々上記定義の通りである] の化合物が、 (α)式(V) 【化24】 [式中、 W、X、YおよびZは各々上記定義の通りであり、 そして Halはハロゲンを表す] のハロゲノカルボニルケテン類、または (β)式(VI) 【化25】 [式中、 R8、W、X、YおよびZは各々上記定義の通りである] のマロン酸誘導体を適宜希釈剤の存在下でそして適宜塩基の存在下で式(VII) A−NH−NH−D (VII) [式中、 AおよびDは各々上記定義の通りである] のヒドラジン類と反応させる場合に得られ、 (E)式(I−5−a) 【化26】 [式中、 A、D、W、X、YおよびZは各々上記定義の通りである] の化合物が、式(VIII) 【化27】 [式中、 AおよびDは各々上記定義の通りである] のカルボニル化合物または式(VIIIa) 【化28】 [式中、 A、DおよびR8は各々上記定義の通りである] のそれらのシリルエノールエーテル類を適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸受容
体の存在下で式(V) 【化29】 [式中、 W、X、YおよびZは各々上記定義の通りであり、そして Halはハロゲンを表す] のケテン酸ハライド類と反応させる場合に得られ、 (F)式(I−6−a) 【化30】 [式中、 A、W、X、YおよびZは各々上記定義の通りである] の化合物が、式(IX) 【化31】 [式中、 Aは上記定義の通りである] のチオアミド類を適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸受容体の存在下で式(V) 【化32】 [式中、 Hal、W、X、YおよびZは各々上記定義の通りである] のケテン酸ハライド類と反応させる場合に得られ、 (G)式(I−7−a) 【化33】 [式中、 A、B、Q1、Q2、W、X、YおよびZは各々請求項1で定義された通りである
] の化合物が、式(X) 【化34】 [式中、 A、B、Q1、Q2、W、X、YおよびZは各々上記定義の通りであり、そして R8はアルキルを表す] のケトカルボン酸エステル類を、適宜希釈剤の存在下でそして塩基の存在下で、
分子内環化する場合に得られ、 (H)式(I−8−a) 【化35】 [式中、 A、B、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X、YおよびZは各々請求項1で定義された
通りである] の化合物が、式(XI) 【化36】 [式中、 A、B、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X、YおよびZは各々上記定義の通りであり
、 そして R8はアルキルを表す] の6−アリール−5−ケト−ヘキサン酸エステル類を希釈剤の存在下でそして塩
基の存在下で分子内縮合する場合に得られ、 (I)A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X、YおよびZが各々
上記定義の通りである上記で示された式(I−8−a)の化合物が、式(I−1
′−a)〜(I−8′−a) 【化37】 [式中、 A、B、D、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X、YおよびZは各々上記定
義の通りであり、そして Z′は塩素、臭素またはヨウ素を表す] の化合物を溶媒、塩基および触媒の存在下で式(XII) 【化38】 [式中、 Zは上記定義の通りである] のボロン酸(boronic acid)と反応させそして引き続き生ずる式(I−1−a)〜
(I−8−a)の化合物を各場合とも、適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合
剤の存在下で、 (Jα)式(XIII) 【化39】 [式中、 R1は請求項1で定義された通りであり、そして Halはハロゲンを表す] のアシルハライド類と反応させるか、 または (β)式(XIV) R1−CO−O−CO−R1 (XIV) [式中、 R1は上記定義の通りである] の無水カルボン酸類と反応させるか、或いは各場合とも (K)適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で式(XV) R2−M−CO−Cl (XV) [式中、 R2およびMは各々請求項1で定義された通りである] のクロロ蟻酸エステル類またはクロロ蟻酸チオエステル類と反応させるか、或い
は各場合とも (L)適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で式(XVI) 【化40】 [式中、 MおよびR2は各々上記定義の通りである] のクロロモノチオ蟻酸エステル類またはクロロジチオ蟻酸エステル類と反応させ
るか、或いは各場合とも (M)適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で式(XVII) R3−SO2−Cl (XVII) [式中、 R3は請求項1で定義された通りである] のスルホニルクロリド類と反応させるか、或いは各場合とも (N)適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で式(XVIII) 【化41】 [式中、 L、R4およびR5は各々請求項1で定義された通りであり、そして Halはハロゲンを表す] の燐化合物と反応させるか、或いは各場合とも (O)適宜希釈剤の存在下で式(XIX)または(XX) 【化42】 [式中、 Meは1または2価の金属を表し、 tは数1または2を表し、そして R10、R11、R12は互いに独立して各々が水素またはアルキルを表す] の金属化合物またはアミン類と反応させるか、或いは各場合とも (Pα)適宜希釈剤の存在下でそして適宜触媒の存在下で式(XXI) R6−N=C=L (XXI) [式中、 R6およびLは各々請求項1で定義された通りである] のイソシアナート類またはイソチオシアナート類と反応させるか、或いは各場合
とも (β)適宜希釈剤の存在下でそして適宜酸結合剤の存在下で式(XXII) 【化43】 [式中、 L、R6およびR7は各々請求項1で定義された通りである] のカルバモイルクロリド類またはチオカルバモイルクロリド類と反応させる場合
に得られる ことを特徴とする、請求項1に記載の式(I)の化合物の製造方法。 - 【請求項6】 式(II) 【化44】 [式中、 A、B、D、W、X、YおよびZは各々請求項1で定義された通りであり、そし
て R8はアルキルを表す] の化合物。 - 【請求項7】 式(XXIV) 【化45】 [式中、 W、X、YおよびZは各々請求項1で定義された通りであり、そして Halは塩素または臭素を表す] の化合物。
- 【請求項8】 式(XXV) 【化46】 [式中、 A、B、D、W、X、YおよびZは各々請求項1で定義された通りである] の化合物。
- 【請求項9】 式(XXIX) 【化47】 [式中、 A、B、D、W、X、YおよびZは各々請求項1で定義された通りである] の化合物。
- 【請求項10】 式(III) 【化48】 [式中、 A、B、W、X、YおよびZは各々請求項1で定義された通りであり、そして R8はアルキルを表す] の化合物。
- 【請求項11】 式(XXVII) 【化49】 [式中、 W、X、YおよびZは各々請求項1で定義された通りである] の化合物。
- 【請求項12】 式(XXXII) 【化50】 [式中、 W、X、YおよびZは各々請求項1で定義された通りであり、そして R8はアルキルを表す] の化合物。
- 【請求項13】 式(XXVII-b) 【化51】 [式中、 W、XおよびZは各々請求項1で定義された通りである] の化合物。
- 【請求項14】 式(IV) 【化52】 [式中、 A、B、W、W1、X、YおよびZは各々請求項1で定義された通りであり、そ して R8はアルキルを表す] の化合物。
- 【請求項15】 式(V) 【化53】 [式中、 W、X、YおよびZは各々請求項1で定義された通りであり、そして Halは塩素または臭素を表す] の化合物。
- 【請求項16】 式(XXXVII) 【化54】 [式中、 W、X、YおよびZは各々請求項1で定義された通りである] の化合物。
- 【請求項17】 式(VI) 【化55】 [式中、 W、X、YおよびZは各々請求項1で定義された通りであり、そして R8はアルキルを表す] の化合物。
- 【請求項18】 式(X) 【化56】 [式中、 A、B、Q1、Q2、W、X、YおよびZは各々請求項1で定義された通りであり
、そして R8はアルキルを表す] の化合物。 - 【請求項19】 式(XXXVIII) 【化57】 [式中、 W、X、Y、Z、A、B、Q1およびQ2は各々請求項1で定義された通りである
] の化合物。 - 【請求項20】 式(XXXIX) 【化58】 [式中、 A、B、D1、D2、W、X、YおよびZは各々請求項1で定義された通りであり
、そして R8およびR8′は各々アルキルを表す] の化合物。 - 【請求項21】 式(XI) 【化59】 [式中、 A、B、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X、YおよびZは各々請求項1で定義された
通りであり、そして R8はアルキルを表す] の化合物。 - 【請求項22】 式(XLII) 【化60】 [式中、 A、B、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X、YおよびZは各々請求項1で定義された
通りである] の化合物。 - 【請求項23】 式(XLIII) 【化61】 [式中、 A、B、Q3、Q4、Q5、Q6、W、X、YおよびZは各々請求項1で定義された
通りであり、そして R8およびR8′は各々アルキルを表す] の化合物。 - 【請求項24】 少なくとも1種の請求項1に記載の式(I)の化合物を含
有することを特徴とする有害生物防除剤および/または除草剤。 - 【請求項25】 作物保護において、家庭分野において、衛生分野において
および貯蔵製品の保護において有害生物を抑制するための請求項1に記載の式(
I)の化合物の使用。 - 【請求項26】 請求項1に記載の式(I)の化合物を有害生物および/ま
たはそれらの生息地に作用させることを特徴とする、作物保護において、家庭分
野において、衛生分野においておよび貯蔵製品の保護において有害生物を抑制す
る方法。 - 【請求項27】 請求項1に記載の式(I)の化合物を伸展剤および/また
は界面活性剤と混合することを特徴とする、有害生物防除剤および/または除草
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