JP2002502846A - 殺微生物剤としての縮合４−チオキソピリミジン誘導体 - Google Patents
殺微生物剤としての縮合４−チオキソピリミジン誘導体Info
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- JP2002502846A JP2002502846A JP2000530504A JP2000530504A JP2002502846A JP 2002502846 A JP2002502846 A JP 2002502846A JP 2000530504 A JP2000530504 A JP 2000530504A JP 2000530504 A JP2000530504 A JP 2000530504A JP 2002502846 A JP2002502846 A JP 2002502846A
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- C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D239/72—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines
- C07D239/95—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines with hetero atoms directly attached in positions 2 and 4
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Abstract
(57)【要約】
遊離形態又は塩形態における式Ｉ：
【化１】
（式中、Ａは縮合したベンゼン又は〔２，３−ｄ〕位で縮合したチオフェンを示し；Ｒ1 は水素又はハロゲンであり；Ｒ2 は水素又はハロゲンであり；Ｒ3 はＣ 2 −Ｃ5 アルキル又はシクロプロピルメチルであり；そしてＲ4 はＣ2 −Ｃ5 アルキル又はシクロプロピルメチルである）の新規４−チオキソピリミジン化合物は、植物病原性微生物を抑制するための有用な生物学的特性を示す。その新規化合物は、作物上の微生物、例えば植物病原性真菌の制御のための農業分野に用いることができる。
Description
【０００１】 本発明は、殺微生物活性、特に殺真菌活性を有する式（Ｉ）の化合物に関する
。本発明は、これらの物質の調製に、活性成分として少くとも１の新規化合物を
含む農薬組成物に、該組成物の調製に、及び植物病原性微生物、好ましくは真菌
による植物のインフェステーションを抑制し又は防止するための農業及び園芸に
おける前記活性成分又は組成物の使用に関する。
。本発明は、これらの物質の調製に、活性成分として少くとも１の新規化合物を
含む農薬組成物に、該組成物の調製に、及び植物病原性微生物、好ましくは真菌
による植物のインフェステーションを抑制し又は防止するための農業及び園芸に
おける前記活性成分又は組成物の使用に関する。
【０００２】 本発明による４−チオキソピリミジンは遊離形態又は塩形態において、式Ｉ：
【０００３】
【化７】
【０００４】 （式中、Ａは縮合したベンゼン又は〔２，３−ｄ〕位で縮合したチオフェンであ
り； Ｒ1 は水素又はハロゲンであり； Ｒ2 は水素又はハロゲンであり； Ｒ3 はＣ2 −Ｃ5 アルキル又はシクロプロピルメチルであり；そして Ｒ4 はＣ2 −Ｃ5 アルキル又はシクロプロピルメチルである） を有する。
り； Ｒ1 は水素又はハロゲンであり； Ｒ2 は水素又はハロゲンであり； Ｒ3 はＣ2 −Ｃ5 アルキル又はシクロプロピルメチルであり；そして Ｒ4 はＣ2 −Ｃ5 アルキル又はシクロプロピルメチルである） を有する。
【０００５】 農業での実施に役立つ殺真菌特性を有する４−ピリミジノンはＵＳ３，７５５
，５８２，ＷＯ９４／２６７２２，ＷＯ９７／０２２６２及びＷＯ９７／３３８
９０から知られている。実際の目的のための開示される化合物は近代の農業の必
要性を必ずしも満足させない。 驚くことに、式Ｉの化合物が、農業及び園芸に実際に用いるためにより適した
改良された生物特性を示すことが見い出された。
，５８２，ＷＯ９４／２６７２２，ＷＯ９７／０２２６２及びＷＯ９７／３３８
９０から知られている。実際の目的のための開示される化合物は近代の農業の必
要性を必ずしも満足させない。 驚くことに、式Ｉの化合物が、農業及び園芸に実際に用いるためにより適した
改良された生物特性を示すことが見い出された。
【０００６】 式Ｉの定義において、架橋Ａが縮合したベンゼン又はチオフェン環を表す場合
、その縮合した芳香環システムは、以下の構造：
、その縮合した芳香環システムは、以下の構造：
【０００７】
【化８】
【０００８】 の化合物を表す。 式Ｉの化合物は、それらの酸付加塩の形態で得ることができる。このような酸
付加塩は、例えば、鉱酸、典型的には硫酸、リン酸又はハロゲン化水素で、有機
カルボン酸、典型的には酢酸、シュウ酸、マロン酸、マレイン酸、フマル酸又は
フタル酸で、ヒドロキシカルボン酸、典型的にはアスコルビン酸、乳酸、リンゴ
酸、酒石酸もしくはクエン酸で、又は安息香酸で、又は有機スルホン酸、典型的
にはメタンスルホン酸もしくはｐ−トルエンスルホン酸で形成される。
付加塩は、例えば、鉱酸、典型的には硫酸、リン酸又はハロゲン化水素で、有機
カルボン酸、典型的には酢酸、シュウ酸、マロン酸、マレイン酸、フマル酸又は
フタル酸で、ヒドロキシカルボン酸、典型的にはアスコルビン酸、乳酸、リンゴ
酸、酒石酸もしくはクエン酸で、又は安息香酸で、又は有機スルホン酸、典型的
にはメタンスルホン酸もしくはｐ−トルエンスルホン酸で形成される。
【０００９】 不斉炭素原子が式Ｉの化合物中に存在する場合、これらの化合物は光学活性型
である。本発明は、純粋な異性体、例えばエナンチオマー及びジアステレオマー
に、並びに異性体の全ての可能な混合物、例えはジアステレオマーの混合物、ラ
セミ体もしくはラセミ体の混合物に関する。 本明細書において、アルキルは、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−
ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソ
ペンチル、ｓｅｃ−ペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、及びネオペンチルをいう。
非分枝鎖アルキルが好ましい。ハロゲンは、フルオロ、クロロ、ブロモ又はイオ
ドを意味するとして一般に定義される。フルオロ、クロロ又はブロモが好ましい
。
である。本発明は、純粋な異性体、例えばエナンチオマー及びジアステレオマー
に、並びに異性体の全ての可能な混合物、例えはジアステレオマーの混合物、ラ
セミ体もしくはラセミ体の混合物に関する。 本明細書において、アルキルは、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−
ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソ
ペンチル、ｓｅｃ−ペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル、及びネオペンチルをいう。
非分枝鎖アルキルが好ましい。ハロゲンは、フルオロ、クロロ、ブロモ又はイオ
ドを意味するとして一般に定義される。フルオロ、クロロ又はブロモが好ましい
。
【００１０】 式Ｉの化合物の群の中で以下の化合物が好ましい： ａ）Ｒ1 が水素、好ましくは塩素又は臭素であるもの、又は ｂ）Ｒ2 が水素であるもの、又は ｃ）Ｒ3 がＣ2 −Ｃ4 アルキル、好ましくはプロピルもしくはブチルであるも
の、又は ｄ）Ｒ4 がＣ2 −Ｃ4 アルキル、好ましくはプロピルもしくはブチルであるも
の 更に好ましくはサブグループは、Ｒ1 が塩素又は臭素であり、Ｒ2 が水素であ
り、そしてＲ3 及びＲ4 が独立してプロピル又はブチルである式Ｉａの化合物；
並びにＲ1 が塩素又は臭素であり、Ｒ2 が水素でありそしてＲ3 及びＲ4 が独立
してプロピル又はブチルである式Ｉｂの化合物である。
の、又は ｄ）Ｒ4 がＣ2 −Ｃ4 アルキル、好ましくはプロピルもしくはブチルであるも
の 更に好ましくはサブグループは、Ｒ1 が塩素又は臭素であり、Ｒ2 が水素であ
り、そしてＲ3 及びＲ4 が独立してプロピル又はブチルである式Ｉａの化合物；
並びにＲ1 が塩素又は臭素であり、Ｒ2 が水素でありそしてＲ3 及びＲ4 が独立
してプロピル又はブチルである式Ｉｂの化合物である。
【００１１】 好ましい個々の化合物は、 ６−クロロ−２−プロポキシ−３−プロピル−４−チオキソ−チエノ〔２，３
−ｄ〕ピリミジン； ３−ブチル−６−クロロ−２−プロポキシ−４−チオキソ−チエノ〔２，３−
ｄ〕ピリミジン； ６−ブロモ−２−プロポキシ−３−プロピル−４−チオキソ−チエノ〔２，３
−ｄ〕ピリミジン、及び ６−ブロモ−２−ブチル−２−プロポキシ−４−チオキソ−チエノ〔２，３−
ｄ〕ピリミジン である。
−ｄ〕ピリミジン； ３−ブチル−６−クロロ−２−プロポキシ−４−チオキソ−チエノ〔２，３−
ｄ〕ピリミジン； ６−ブロモ−２−プロポキシ−３−プロピル−４−チオキソ−チエノ〔２，３
−ｄ〕ピリミジン、及び ６−ブロモ−２−ブチル−２−プロポキシ−４−チオキソ−チエノ〔２，３−
ｄ〕ピリミジン である。
【００１２】 式Ｉの化合物は、式II：
【００１３】
【化９】
【００１４】 （式中、Ａ，Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 及びＲ4 は式Ｉについて定義される通りである）
の化合物の、硫化剤、例えばＰ2 Ｓ5 又はＬａｗｅｓｓｏｎ試薬での処理により
得ることができる。この型の硫化反応のための反応条件は当該技術分野において
公知であり（B.A.Jones, J.S.Bradstaw, Chem.Rev. 1984 (84), 17-30）、本発
明の目的のため便利には周知の手順と同様に行われる。有利には、その反応は不
活性溶媒、例えばジオキサン、テトラヒドロフラン、トルエン、キシレン等中で
、反応混合物の沸点の範囲内で、便利には還流温度で行われる。式IIの出発材料
は上述の先行文献から知られている。
の化合物の、硫化剤、例えばＰ2 Ｓ5 又はＬａｗｅｓｓｏｎ試薬での処理により
得ることができる。この型の硫化反応のための反応条件は当該技術分野において
公知であり（B.A.Jones, J.S.Bradstaw, Chem.Rev. 1984 (84), 17-30）、本発
明の目的のため便利には周知の手順と同様に行われる。有利には、その反応は不
活性溶媒、例えばジオキサン、テトラヒドロフラン、トルエン、キシレン等中で
、反応混合物の沸点の範囲内で、便利には還流温度で行われる。式IIの出発材料
は上述の先行文献から知られている。
【００１５】 あるいは、式Ｉの化合物は、式III ：
【００１６】
【化１０】
【００１７】 （式中、Ａ，Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 及びＲ4 は式Ｉに定義される通りである）の化
合物の、塩基の存在下での、式IV： ＨＯ−Ｒ4 （IV） のアルコールでのアルコール分解により得ることができる。 適切には、塩基は用いるアルコールのアルカリ塩から選択され、その反応は、
同時に溶媒として役立ち得る過剰なアルコール中で行われる。変形例として、ア
ルコールは少し過剰な量で用いることができ、不活性溶媒を用いることができる
。
合物の、塩基の存在下での、式IV： ＨＯ−Ｒ4 （IV） のアルコールでのアルコール分解により得ることができる。 適切には、塩基は用いるアルコールのアルカリ塩から選択され、その反応は、
同時に溶媒として役立ち得る過剰なアルコール中で行われる。変形例として、ア
ルコールは少し過剰な量で用いることができ、不活性溶媒を用いることができる
。
【００１８】 式III の出発材料は本発明のために特に開発されている。 それゆえ、それは本発明の別の部分である。 式Ｉ及びIII の化合物は以下のスキームに従って得ることができる：
【００１９】
【化１１】
【００２０】
【化１２】
【００２１】
【化１３】
【００２２】
【化１４】
【００２３】 驚くことに、式Ｉの新規化合物は、実施目的のため、真菌により並びに細菌及
びウイルスにより引きおこされる病気に対して植物を保護するための極めて有利
な範囲の活性を有する。 式Ｉの化合物は、農業分野及び植物害虫を抑制するための活性成分として用い
る関連分野において用いることができる。新規化合物は低い比率の適用での優れ
た活性により、植物により十分に許容されることにより及び環境的に安全である
ことにより区別される。それらは極めて有用な治癒、予防及び全身性特性を有し
、多数の栽培した植物を保護するために用いられる。式Ｉの化合物は、有用な植
物の種々の作物の植物又は植物の部分（果実、花、葉、幹、塊茎、根）に発生す
る有害生物を阻害又は破壊し、同時に後に生長する植物のこれら部分を、例えは
植物病原性微生物から保護するのに用いることができる。
びウイルスにより引きおこされる病気に対して植物を保護するための極めて有利
な範囲の活性を有する。 式Ｉの化合物は、農業分野及び植物害虫を抑制するための活性成分として用い
る関連分野において用いることができる。新規化合物は低い比率の適用での優れ
た活性により、植物により十分に許容されることにより及び環境的に安全である
ことにより区別される。それらは極めて有用な治癒、予防及び全身性特性を有し
、多数の栽培した植物を保護するために用いられる。式Ｉの化合物は、有用な植
物の種々の作物の植物又は植物の部分（果実、花、葉、幹、塊茎、根）に発生す
る有害生物を阻害又は破壊し、同時に後に生長する植物のこれら部分を、例えは
植物病原性微生物から保護するのに用いることができる。
【００２４】 植物繁殖材料、特に種子（果実、塊茎、穀物）及び植物挿穂（例えばコメ）の
処理のためのドレッシング剤として、真菌感染に対する保護のため及び土に発生
する植物病原性真菌に対して式Ｉの化合物を用いることも可能である。 化合物Ｉは、例えば次のクラスの植物病原性真菌に対して有効である：不完全
菌類（例えばボトリティス（Botrytis）、ピリクラリア（Pyricularia ）、ヘル
ミントスポリウム（Helminthosporium）、フサリウム（Fusarium）、セプトリア
（Septoria）、セルコスポラ（Cercospora）及びアルテルナリア（Alternaria）
及び担子菌類（例えばリゾクトニア（Rhizoctonia ）、ヘミレイア（Hemileia）
、プシニア（Puccinia））。更に、それらは、子嚢菌綱（例えばベンツリア（Ve
nturia）及びエリシフェ（Erysiphe）、ポドスファエラ（Podosphaera ）、モニ
リニア（Monilinia ）、ウンシヌラ（Uncinula））及び卵菌綱（例えばフィトフ
トラ（Phytophthora）、フィチウム（Pythium ）、プラスモパラ（Plasmopara）
）に対しても有効である。顕著な活性がウドンコ病（エリシフェ種（Erysiphe s
pp）に対して観察されている。更に、式Ｉの新規化合物は植物病原性細菌及びウ
イルスに対して（例えばキサントモナス種（Xanthomonas spp ）、シュードモナ
ス種（Pseudomonas spp ）、エルウイニア・アミロボラ（Erwinia amylovora ）
に対して及びタバコモザイクウイルスに対して）有効である。
処理のためのドレッシング剤として、真菌感染に対する保護のため及び土に発生
する植物病原性真菌に対して式Ｉの化合物を用いることも可能である。 化合物Ｉは、例えば次のクラスの植物病原性真菌に対して有効である：不完全
菌類（例えばボトリティス（Botrytis）、ピリクラリア（Pyricularia ）、ヘル
ミントスポリウム（Helminthosporium）、フサリウム（Fusarium）、セプトリア
（Septoria）、セルコスポラ（Cercospora）及びアルテルナリア（Alternaria）
及び担子菌類（例えばリゾクトニア（Rhizoctonia ）、ヘミレイア（Hemileia）
、プシニア（Puccinia））。更に、それらは、子嚢菌綱（例えばベンツリア（Ve
nturia）及びエリシフェ（Erysiphe）、ポドスファエラ（Podosphaera ）、モニ
リニア（Monilinia ）、ウンシヌラ（Uncinula））及び卵菌綱（例えばフィトフ
トラ（Phytophthora）、フィチウム（Pythium ）、プラスモパラ（Plasmopara）
）に対しても有効である。顕著な活性がウドンコ病（エリシフェ種（Erysiphe s
pp）に対して観察されている。更に、式Ｉの新規化合物は植物病原性細菌及びウ
イルスに対して（例えばキサントモナス種（Xanthomonas spp ）、シュードモナ
ス種（Pseudomonas spp ）、エルウイニア・アミロボラ（Erwinia amylovora ）
に対して及びタバコモザイクウイルスに対して）有効である。
【００２５】 本発明の範囲内で、保護すべき標的作物は典型的には、次の種の植物を含む：
穀類（コムギ、オオムギ、ライムギ、オート、マメ、トウモロコシ、モロコシ属
植物（サトウモロコシ）及び関連種）；ビート（シュガービート及び飼料ビート
）；ナシ状果、石果及び小果樹（soft fruit）（リンゴ、セイヨウナシ、プラム
、モモ、アーモンド、サクランボ、イチゴ、ラズベリー及びブラックベリー）；
マメ科植物（インゲンマメ、ヒラマメ、エンドウ、ダイズ）；油料植物（ナタネ
、マスタード、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ココナッツ、ひまし油植物、ココア
マメ、グランドナッツ）；キュウリ植物（カボチャ、キュウリ、メロン）、繊維
植物（綿、アマ、アサ、ジュート）；シトラス果実（オレンジ、レモン、グレー
プフルーツ、マンダリン）；野菜（ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャ
ベツ、ニンジン、オニオン、トマト、ポテト、パプリカ）；クスノキ科植物（ア
ボカド、クスノキ、カンフル）又はタバコ、ナッツ、コーヒー、ナス、サトウキ
ビ、チャノキ、コショウ、ブドウ、ホップ、バナナ及び天然ゴム植物のような植
物、及び観賞植物。
穀類（コムギ、オオムギ、ライムギ、オート、マメ、トウモロコシ、モロコシ属
植物（サトウモロコシ）及び関連種）；ビート（シュガービート及び飼料ビート
）；ナシ状果、石果及び小果樹（soft fruit）（リンゴ、セイヨウナシ、プラム
、モモ、アーモンド、サクランボ、イチゴ、ラズベリー及びブラックベリー）；
マメ科植物（インゲンマメ、ヒラマメ、エンドウ、ダイズ）；油料植物（ナタネ
、マスタード、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ココナッツ、ひまし油植物、ココア
マメ、グランドナッツ）；キュウリ植物（カボチャ、キュウリ、メロン）、繊維
植物（綿、アマ、アサ、ジュート）；シトラス果実（オレンジ、レモン、グレー
プフルーツ、マンダリン）；野菜（ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャ
ベツ、ニンジン、オニオン、トマト、ポテト、パプリカ）；クスノキ科植物（ア
ボカド、クスノキ、カンフル）又はタバコ、ナッツ、コーヒー、ナス、サトウキ
ビ、チャノキ、コショウ、ブドウ、ホップ、バナナ及び天然ゴム植物のような植
物、及び観賞植物。
【００２６】 式Ｉの化合物は、改変されない型で、又は好ましくは製剤の分野で慣用的に用
いられるアジュバンドと一緒に用いられる。このため、それらは、便利には、乳
化性濃縮物、コート用ペースト、直接噴霧又は希釈可能な溶液、希釈エマルショ
ン、湿潤粉末、可溶性粉末、ダスト、顆粒、及び例えばポリマー物質へのカプセ
ル化にも、周知の方法で製剤化される。組成物の型と共に、適用の方法、例えば
噴霧、霧化、ダスティング、スカッタリング、コーティング又は注ぎ（pouring
）が意図した目的及び克服する環境に従って選択される。本組成物は、更なるア
ジュバント、例えば安定剤、消泡剤、粘性調節剤、バインダー又は粘着性付与剤
及び肥料、微量栄養元素供与体又は特定の効果を得るための他の製剤も含み得る
。
いられるアジュバンドと一緒に用いられる。このため、それらは、便利には、乳
化性濃縮物、コート用ペースト、直接噴霧又は希釈可能な溶液、希釈エマルショ
ン、湿潤粉末、可溶性粉末、ダスト、顆粒、及び例えばポリマー物質へのカプセ
ル化にも、周知の方法で製剤化される。組成物の型と共に、適用の方法、例えば
噴霧、霧化、ダスティング、スカッタリング、コーティング又は注ぎ（pouring
）が意図した目的及び克服する環境に従って選択される。本組成物は、更なるア
ジュバント、例えば安定剤、消泡剤、粘性調節剤、バインダー又は粘着性付与剤
及び肥料、微量栄養元素供与体又は特定の効果を得るための他の製剤も含み得る
。
【００２７】 適切な担体及びアジュバントは固体又は液体であり得、製剤技術において役立
つ物質、例えば天然もしくは再生した無機物質、溶媒、分散剤、湿潤剤、粘着性
付与剤、増粘剤、バインダー又は肥料である。このような担体は、例えばＷＯ９
７／３３８９０に記載される。 式Ｉの化合物は、通常、組成物の形態で用いられ、処理する作物のエリア又は
植物に、更なる化合物と同時に、又は順次に適用することができる。これらの更
なる化合物は、例えば肥料もしくは微量栄養元素供与体又は植物の生長に作用す
る他の調製物であり得る。それらは、必要に応じて製剤の分野で慣用的に用いら
れる更なる担体、界面活性剤又は適用促進アジュバントと一緒に選択的除草剤並
びに殺虫剤、殺真菌剤、殺細菌剤、殺線虫剤、殺軟体動物剤又はこれらの調製物
のいくつかの混合物であってもよい。
つ物質、例えば天然もしくは再生した無機物質、溶媒、分散剤、湿潤剤、粘着性
付与剤、増粘剤、バインダー又は肥料である。このような担体は、例えばＷＯ９
７／３３８９０に記載される。 式Ｉの化合物は、通常、組成物の形態で用いられ、処理する作物のエリア又は
植物に、更なる化合物と同時に、又は順次に適用することができる。これらの更
なる化合物は、例えば肥料もしくは微量栄養元素供与体又は植物の生長に作用す
る他の調製物であり得る。それらは、必要に応じて製剤の分野で慣用的に用いら
れる更なる担体、界面活性剤又は適用促進アジュバントと一緒に選択的除草剤並
びに殺虫剤、殺真菌剤、殺細菌剤、殺線虫剤、殺軟体動物剤又はこれらの調製物
のいくつかの混合物であってもよい。
【００２８】 式Ｉの４−チオキソピリミジンは、一般に、類似する４−ピリミジノンより相
対的に低い蒸気圧を示す。式Ｉの化合物は、驚くことに、その適用期間の間の比
較的暖かい平均温度の気候区において葉の処理の適用において改良された抗真菌
活性を示す。式Ｉの化合物の更なる利点としては、処理した植物の真菌攻撃に対
する保護の長い期間が観察される。従って、式Ｉの化合物は、より少い頻度の適
用しか必要とせず、同時に等しい又は改良したレベルの保護を与えることにより
、農業での実施のための改良された生物学的能力特性を供する。
対的に低い蒸気圧を示す。式Ｉの化合物は、驚くことに、その適用期間の間の比
較的暖かい平均温度の気候区において葉の処理の適用において改良された抗真菌
活性を示す。式Ｉの化合物の更なる利点としては、処理した植物の真菌攻撃に対
する保護の長い期間が観察される。従って、式Ｉの化合物は、より少い頻度の適
用しか必要とせず、同時に等しい又は改良したレベルの保護を与えることにより
、農業での実施のための改良された生物学的能力特性を供する。
【００２９】 式Ｉの化合物は、他の殺真菌剤と混合して、特定の場合、予期せぬ相乗的活性
を生じさせることもできる。 特に好ましい混合成分は、アゾール類、例えばアザコナゾール、ビテルタノー
ル、プロピコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、シプロコナゾー
ル、エポキシコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホ
ル、ヘキサコナゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イプコナゾール、テ
ブコナゾール、テトラコナゾール、フェンブコナゾール、ナトコナゾール、マイ
クロブタニル、ペルフラゾエート、ペンコナゾール、ブロムコナゾール、ピリフ
ェノクス、プロクロラズ、トリアジメホン、トリアジメノール、トリフルミゾー
ルもしくはトリチコナゾール；ピリミジニル、カルビノール類、例えばアンシミ
ドール、フェナリモールもしくはヌアリモール；２−アミノ−ピリミジン、例え
ばブピリメート、ジメチリモールもしくはエチリモール；モルホリン類、例えば
ドデモルフ、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、スピロキサミンもしくは
トリデモルフ；アニリノピリミジン類、例えばシプロジニル、ピリメタニルもし
くはメパニピリム；ピロール類、例えばフェンピクロニルもしくはフルジオキソ
ニル；フェニルアミド、例えばベナラキシル、フララキシル、メタラキシル、Ｒ
−メタラキシル、オフレース、もしくはオキサジキシル；ベンズイミダゾール類
、例えばベノミル、カルベンダジム、デバカルブ、フベリダゾールもしくはチア
ベンダゾール；ジカルボキシイミド類、例えばクロゾリネート、ジクロゾリン、
イプロジン、マイクロゾリン、プロシミドンもしくはビンクロゾリン；カルボキ
サミド、例えばカルボキシン、フェンフラム、フルトラニル、メプロニル、オキ
シカルボキシンもしくはチフルザミド；グアニジン類、例えばグアザチン、ドジ
ンもしくはイミノクタジン；ストロビルリン類、例えばアゾキシストロビン、ク
レソキシム−メチル、メトミノストロビン、ＳＳＦ−１２９もしくは２−〔α｛
〔（α−メチル−３−トリフルオロメチル−ベンジル）イミノ〕−オキシ｝−ｏ
−トリル〕−グリオキシル酸−メチルエステル−ｏ−メチルオキシム；ジチオカ
ルバメート類、例えばフェルバム、マンコゼブ、マネブ、メチラム、プロピネブ
、チラム、ジネブもしくはジラム；Ｎ−ハロメチルチオ−ジカルボキシイミド、
例えばカプタホル、カプタン、ジクロフルアニド、フルオロミド、ホルペットも
しくはトリフルアニド；銅化合物類、例えばボルドー液、水酸化銅、酸塩化銅、
硫酸銅、酸化第一銅、マンカッパー（mancopper ）もしくはオキシン銅；ニトロ
フェノール誘導体類、例えばジノキャップもしくはニトロタル−イソプロピル；
有機リン誘導体類、例えばエジフェンホス、イプロベンホス、イソプロチオラン
、ホスジフェン、ピラゾホスもしくはトクロホス−メチル；並びに他の多様な構
造の化合物、例えばアシベンゾラル−ｓ−メチル、アニラジン、ブラスチシジン
−ｓ、キノメチオメト、クロロネブ、クロロタロニル、シモキサニル、ジクロン
、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジメトモルフ、ジチアノン
、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェンチン、フェリムゾン、フルアジナ
ム、フルスルファミド、フェンヘキサミド、ホセチル−アルミニウム、ヒメキサ
ゾール、カスガマイシン、メタスルホカルブ、ペンシクロン、フタリド、ポリオ
キシン類、プロベナゾール、プロパモカルブ、ピロキロン、キノキシフェン、キ
ントゼン、硫黄、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリホリンもしくはバリ
ダマイシンである。
を生じさせることもできる。 特に好ましい混合成分は、アゾール類、例えばアザコナゾール、ビテルタノー
ル、プロピコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、シプロコナゾー
ル、エポキシコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホ
ル、ヘキサコナゾール、イマザリル、イミベンコナゾール、イプコナゾール、テ
ブコナゾール、テトラコナゾール、フェンブコナゾール、ナトコナゾール、マイ
クロブタニル、ペルフラゾエート、ペンコナゾール、ブロムコナゾール、ピリフ
ェノクス、プロクロラズ、トリアジメホン、トリアジメノール、トリフルミゾー
ルもしくはトリチコナゾール；ピリミジニル、カルビノール類、例えばアンシミ
ドール、フェナリモールもしくはヌアリモール；２−アミノ−ピリミジン、例え
ばブピリメート、ジメチリモールもしくはエチリモール；モルホリン類、例えば
ドデモルフ、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、スピロキサミンもしくは
トリデモルフ；アニリノピリミジン類、例えばシプロジニル、ピリメタニルもし
くはメパニピリム；ピロール類、例えばフェンピクロニルもしくはフルジオキソ
ニル；フェニルアミド、例えばベナラキシル、フララキシル、メタラキシル、Ｒ
−メタラキシル、オフレース、もしくはオキサジキシル；ベンズイミダゾール類
、例えばベノミル、カルベンダジム、デバカルブ、フベリダゾールもしくはチア
ベンダゾール；ジカルボキシイミド類、例えばクロゾリネート、ジクロゾリン、
イプロジン、マイクロゾリン、プロシミドンもしくはビンクロゾリン；カルボキ
サミド、例えばカルボキシン、フェンフラム、フルトラニル、メプロニル、オキ
シカルボキシンもしくはチフルザミド；グアニジン類、例えばグアザチン、ドジ
ンもしくはイミノクタジン；ストロビルリン類、例えばアゾキシストロビン、ク
レソキシム−メチル、メトミノストロビン、ＳＳＦ−１２９もしくは２−〔α｛
〔（α−メチル−３−トリフルオロメチル−ベンジル）イミノ〕−オキシ｝−ｏ
−トリル〕−グリオキシル酸−メチルエステル−ｏ−メチルオキシム；ジチオカ
ルバメート類、例えばフェルバム、マンコゼブ、マネブ、メチラム、プロピネブ
、チラム、ジネブもしくはジラム；Ｎ−ハロメチルチオ−ジカルボキシイミド、
例えばカプタホル、カプタン、ジクロフルアニド、フルオロミド、ホルペットも
しくはトリフルアニド；銅化合物類、例えばボルドー液、水酸化銅、酸塩化銅、
硫酸銅、酸化第一銅、マンカッパー（mancopper ）もしくはオキシン銅；ニトロ
フェノール誘導体類、例えばジノキャップもしくはニトロタル−イソプロピル；
有機リン誘導体類、例えばエジフェンホス、イプロベンホス、イソプロチオラン
、ホスジフェン、ピラゾホスもしくはトクロホス−メチル；並びに他の多様な構
造の化合物、例えばアシベンゾラル−ｓ−メチル、アニラジン、ブラスチシジン
−ｓ、キノメチオメト、クロロネブ、クロロタロニル、シモキサニル、ジクロン
、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジメトモルフ、ジチアノン
、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェンチン、フェリムゾン、フルアジナ
ム、フルスルファミド、フェンヘキサミド、ホセチル−アルミニウム、ヒメキサ
ゾール、カスガマイシン、メタスルホカルブ、ペンシクロン、フタリド、ポリオ
キシン類、プロベナゾール、プロパモカルブ、ピロキロン、キノキシフェン、キ
ントゼン、硫黄、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリホリンもしくはバリ
ダマイシンである。
【００３０】 式Ｉの化合物又は該化合物の少くとも１つを含む農薬組成物を適用する好まし
い方法は葉への適用である。適用の頻度及び適用の比率は対応する病原体による
インフェステーションの危険性に依存するであろう。しかしながら、式Ｉの化合
物は、植物の場所を液体製剤で浸すことにより、又は固体の化合物を土に、例え
ば顆粒形態で適用する（土への適用）により、土を通して根を介して植物に浸透
させることもできる（全身作用) 。式Ｉの化合物は、種子又は塊茎のいずれかに
、殺真菌剤の液体製剤を含浸させ又はそれらに固体製剤をコーティングすること
により種子に適用することもできる。
い方法は葉への適用である。適用の頻度及び適用の比率は対応する病原体による
インフェステーションの危険性に依存するであろう。しかしながら、式Ｉの化合
物は、植物の場所を液体製剤で浸すことにより、又は固体の化合物を土に、例え
ば顆粒形態で適用する（土への適用）により、土を通して根を介して植物に浸透
させることもできる（全身作用) 。式Ｉの化合物は、種子又は塊茎のいずれかに
、殺真菌剤の液体製剤を含浸させ又はそれらに固体製剤をコーティングすること
により種子に適用することもできる。
【００３１】 製剤、即ち式Ｉの化合物及び必要に応じて固体もしくは液体アジュバントを含
む組成物は、周知の方法で、典型的には化合物を増量剤、例えば溶媒、固形担体
及び任意に表面活性化合物 (界面活性剤）と完全に混合し及び／又は粉砕するこ
とにより調製される。 農薬製剤は、通常、０．１〜９９重量％、好ましくは０．１〜９５重量％の式
Ｉの化合物、９９．９〜１重量％、好ましくは９９．８〜５重量％の固体又は液
体アジュバント、及び０〜２５重量％、好ましくは０．１〜２５重量％の界面活
性剤を含むであろう。
む組成物は、周知の方法で、典型的には化合物を増量剤、例えば溶媒、固形担体
及び任意に表面活性化合物 (界面活性剤）と完全に混合し及び／又は粉砕するこ
とにより調製される。 農薬製剤は、通常、０．１〜９９重量％、好ましくは０．１〜９５重量％の式
Ｉの化合物、９９．９〜１重量％、好ましくは９９．８〜５重量％の固体又は液
体アジュバント、及び０〜２５重量％、好ましくは０．１〜２５重量％の界面活
性剤を含むであろう。
【００３２】 適用の有利な比率は通常、１ヘクタール（ha）当り５ｇ〜２kgの活性成分（a.
i.）、好ましくは１０ｇ〜１kga.i ／ha、最も好ましくは２０ｇ〜６００ｇa.i
／haの活性成分を含む。種子ドレンチング剤として用いる場合、便利な投与量は
種子１kg当り１０mg〜１ｇの活性物質である。 商業製品を濃縮物として調剤するのが好ましいので、最終使用者は通常、希釈
製剤を用いるであろう。
i.）、好ましくは１０ｇ〜１kga.i ／ha、最も好ましくは２０ｇ〜６００ｇa.i
／haの活性成分を含む。種子ドレンチング剤として用いる場合、便利な投与量は
種子１kg当り１０mg〜１ｇの活性物質である。 商業製品を濃縮物として調剤するのが好ましいので、最終使用者は通常、希釈
製剤を用いるであろう。
【００３３】 以下の非限定的例は、上述の発明をより詳細に記述する。温度はセルシウス温
度で示す。次の略号を用いる：m.p.＝融点；b.p.＝沸点。“ＮＭＲ”は、核磁気
共鳴スペクトルを意味する。ＭＳは質量分析を示す。“％”は対応する濃度が他
の単位で示される場合を除き、重量パーセントである。 調製例： 実施例Ｐ１：６−ブロモ−２−プロポキシ−３−プロピル−４−チオキソ−キ
ナゾリン
度で示す。次の略号を用いる：m.p.＝融点；b.p.＝沸点。“ＮＭＲ”は、核磁気
共鳴スペクトルを意味する。ＭＳは質量分析を示す。“％”は対応する濃度が他
の単位で示される場合を除き、重量パーセントである。 調製例： 実施例Ｐ１：６−ブロモ−２−プロポキシ−３−プロピル−４−チオキソ−キ
ナゾリン
【００３４】
【化１５】
【００３５】 スルホン化フラスコ内で、１．５ｇの６−ブロモ−２−プロポキシ−３−プロ
ピル−４−オキソ−キノゾリン、１．８７ｇのＬａｗｅｓｓｏｎ試薬及び５０ml
のジオキサンを還流温度で３時間、加熱する。次にその溶媒を水流真空で除去し
、その残留物をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルにとり、シリカゲルでのカラム
クロマトグラフィーにより精製し（溶離液：ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル／
ヘキサン １：４）、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルから再結晶化する。収率
：０．２５ｇの純粋な６−ブロモ−２−プロポキシ−３−プロピル−４−チオキ
ソ−キノゾリン、黄色の針状体；m.p.：１２２〜１２４℃。
ピル−４−オキソ−キノゾリン、１．８７ｇのＬａｗｅｓｓｏｎ試薬及び５０ml
のジオキサンを還流温度で３時間、加熱する。次にその溶媒を水流真空で除去し
、その残留物をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルにとり、シリカゲルでのカラム
クロマトグラフィーにより精製し（溶離液：ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル／
ヘキサン １：４）、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルから再結晶化する。収率
：０．２５ｇの純粋な６−ブロモ−２−プロポキシ−３−プロピル−４−チオキ
ソ−キノゾリン、黄色の針状体；m.p.：１２２〜１２４℃。
【００３６】 実施例Ｐ２：６−クロロ−２−プロポキシ−３−プロピル−４−チオキソ−チ
エノ〔２，３−ｄ〕ピリミジン
エノ〔２，３−ｄ〕ピリミジン
【００３７】
【化１６】
【００３８】 スルホン化フラスコ中で、１．１５ｇの６−クロロ−２−プロポキシ−３−プ
ロピル−４−オキソ−チエノ〔２，３−ｄ〕ピリミジン、０．９７ｇのＬａｗｅ
ｓｓｏｎ試薬及び５０mlのジオキサンを還流温度で３．５時間、加熱する。水流
真空において溶媒を除去した後、その残留物を酢酸エチルにとり、その有機相を
水で２回、洗う。その有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、その溶媒を水流真空
で除去する。その粗材料をシリカゲルでのカラムクロマトグラフィー（溶離液：
ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル／ヘキサン １：９）により２回、精製する。
収率：０．３ｇの純粋な６−クロロ−２−プロポキシ−３−プロピル−４−チオ
キソ−チエノ〔２，３−ｄ〕ピリミジン、黄色の粉末；m.p.：８１〜８３℃。
ロピル−４−オキソ−チエノ〔２，３−ｄ〕ピリミジン、０．９７ｇのＬａｗｅ
ｓｓｏｎ試薬及び５０mlのジオキサンを還流温度で３．５時間、加熱する。水流
真空において溶媒を除去した後、その残留物を酢酸エチルにとり、その有機相を
水で２回、洗う。その有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、その溶媒を水流真空
で除去する。その粗材料をシリカゲルでのカラムクロマトグラフィー（溶離液：
ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル／ヘキサン １：９）により２回、精製する。
収率：０．３ｇの純粋な６−クロロ−２−プロポキシ−３−プロピル−４−チオ
キソ−チエノ〔２，３−ｄ〕ピリミジン、黄色の粉末；m.p.：８１〜８３℃。
【００３９】 以下の表の化合物を同様に、又は上述の方法に対応する類似する方法により得
ることができる。表１： 式Ｉａの化合物 ─────────────────────────────────── 化合物番号 Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 物理データ (m.p.℃） ─────────────────────────────────── 1.01 Br H C2H5 C2H5 1.02 Cl H C2H5 C2H5 1.03 Br H C2H5 C3H7-n 1.04 Br H C2H5 C4H9-n 1.05 Cl H C2H5 C4H9-i 1.06 Cl H C3H7-n C2H5 1.07 Br H C3H7-n C3H7-n 122-124℃ 1.08 Cl H C3H7-n C3H7-n 1.09 H Cl C3H7-n C3H7-n 55-57 ℃ 1.10 Br H C3H7-n C3H7-i 1.11 Br H C3H7-n C4H9-n 1.12 Cl H C3H7-n C4H9-n 1.13 H Cl C3H7-n C4H9-n 69-71 ℃ 1.14 Br H C3H7-n C4H9-i 1.15 Br H C3H7-n C5H11-n 1.16 Br H C3H7-n CH2-cycl-C3H5 1.17 Br H C4H9-n C2H5 1.18 Br H C4H9-n C3H7-n 1.19 Cl H C4H9-n C3H7-n 1.20 H Cl C4H9-n C3H7-n 1.21 Br H C4H9-n C3H7-i 1.22 Cl H C4H9-n C3H7-i 1.23 Br H C4H9-n C4H9-n 1.24 Cl H C4H9-n C4H9-n 1.25 H Cl C4H9-n C4H9-n 1.26 Br H C4H9-i C4H9-n 1.27 Br H C4H9-i C4H9-i 1.28 Br H CH2-cycl-C3H5 C3H7-n 1.29 Cl H CH2-cycl-C3H5 C3H7-n 1.30 Br H CH2-cycl-C3H5 C4H9-n 1.31 I H C3H7-n C3H7-n 油 ───────────────────────────────────表2 ： Ｒ2 が水素である化合物Ｉｂ ─────────────────────────────────── 化合物番号 Ｒ1 Ｒ3 Ｒ4 物理データ (m.p.℃） ─────────────────────────────────── 2.1 Cl C2H5 C2H5 2.2 Br C2H5 C2H5 2.3 Cl C3H7-n C2H5 2.4 Br C3H7-n C2H5 2.5 Cl C4H9-n C2H5 2.6 Br C4H9-n C2H5 2.7 Cl C4H9-i C2H5 2.8 Cl C5H11-n C2H5 2.9 Cl C2H5 C3H7-n 2.10 Br C2H5 C3H7-n 2.11 Cl C3H7-n C3H7-n 81-83 ℃ 2.12 Br C3H7-n C3H7-n 110-112℃ 2.13 I C3H7-n C3H7-n 2.14 Cl C4H9-n C3H7-n 68-70 ℃ 2.15 Br C4H9-n C3H7-n 95-97 ℃ 2.16 Cl C4H9-i C3H7-n 2.17 Br C4H9-i C3H7-n 油 2.18 Cl C5H11-n C3H7-n 2.19 Cl C2H5 C3H7-i 2.20 Br C2H5 C3H7-i 2.21 Cl C3H7-n C3H7-i 2.22 Br C3H7-n C3H7-i 2.23 Cl C4H9-n C3H7-i 2.24 Br C4H9-n C3H7-i 2.25 Cl C4H9-i C3H7-i 2.26 Cl C5H11-n C3H7-i 2.27 Cl C2H5 C4H9-n 2.28 Br C2H5 C4H9-n 2.29 Cl C3H7-n C4H9-n 2.30 Br C3H7-n C4H9-n 2.31 Cl C4H9-n C4H9-n 52-54 ℃ 2.32 Br C4H9-n C4H9-n 2.33 Cl C4H9-i C4H9-n 2.34 Cl C5H11-n C4H9-n 2.35 Cl C2H5 C4H9-i 2.36 Cl C3H7-n C4H9-i 2.37 Br C3H7-n C4H9-i 2.38 I C3H7-n C4H9-i 2.39 Cl C4H9-n C4H9-i 2.40 Br C4H9-n C4H9-i 2.41 Cl C4H9-i C4H9-i 2.42 Cl C5H11-n C4H9-i 2.43 Cl C3H7-n CH2-cycl-C3H5 2.44 Cl C3H7-n C5H11-n 2.45 Br C3H7-n C5H11-n ─────────────────────────────────── 式Ｉの化合物についての製剤例 式Ｉの化合物の製剤に、例えば乳化性濃縮物、溶液、顆粒、ダスト及び湿潤性
粉末を調製するための作業手順はＷＯ９７／３３８９０に記載される。
ることができる。表１： 式Ｉａの化合物 ─────────────────────────────────── 化合物番号 Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 物理データ (m.p.℃） ─────────────────────────────────── 1.01 Br H C2H5 C2H5 1.02 Cl H C2H5 C2H5 1.03 Br H C2H5 C3H7-n 1.04 Br H C2H5 C4H9-n 1.05 Cl H C2H5 C4H9-i 1.06 Cl H C3H7-n C2H5 1.07 Br H C3H7-n C3H7-n 122-124℃ 1.08 Cl H C3H7-n C3H7-n 1.09 H Cl C3H7-n C3H7-n 55-57 ℃ 1.10 Br H C3H7-n C3H7-i 1.11 Br H C3H7-n C4H9-n 1.12 Cl H C3H7-n C4H9-n 1.13 H Cl C3H7-n C4H9-n 69-71 ℃ 1.14 Br H C3H7-n C4H9-i 1.15 Br H C3H7-n C5H11-n 1.16 Br H C3H7-n CH2-cycl-C3H5 1.17 Br H C4H9-n C2H5 1.18 Br H C4H9-n C3H7-n 1.19 Cl H C4H9-n C3H7-n 1.20 H Cl C4H9-n C3H7-n 1.21 Br H C4H9-n C3H7-i 1.22 Cl H C4H9-n C3H7-i 1.23 Br H C4H9-n C4H9-n 1.24 Cl H C4H9-n C4H9-n 1.25 H Cl C4H9-n C4H9-n 1.26 Br H C4H9-i C4H9-n 1.27 Br H C4H9-i C4H9-i 1.28 Br H CH2-cycl-C3H5 C3H7-n 1.29 Cl H CH2-cycl-C3H5 C3H7-n 1.30 Br H CH2-cycl-C3H5 C4H9-n 1.31 I H C3H7-n C3H7-n 油 ───────────────────────────────────表2 ： Ｒ2 が水素である化合物Ｉｂ ─────────────────────────────────── 化合物番号 Ｒ1 Ｒ3 Ｒ4 物理データ (m.p.℃） ─────────────────────────────────── 2.1 Cl C2H5 C2H5 2.2 Br C2H5 C2H5 2.3 Cl C3H7-n C2H5 2.4 Br C3H7-n C2H5 2.5 Cl C4H9-n C2H5 2.6 Br C4H9-n C2H5 2.7 Cl C4H9-i C2H5 2.8 Cl C5H11-n C2H5 2.9 Cl C2H5 C3H7-n 2.10 Br C2H5 C3H7-n 2.11 Cl C3H7-n C3H7-n 81-83 ℃ 2.12 Br C3H7-n C3H7-n 110-112℃ 2.13 I C3H7-n C3H7-n 2.14 Cl C4H9-n C3H7-n 68-70 ℃ 2.15 Br C4H9-n C3H7-n 95-97 ℃ 2.16 Cl C4H9-i C3H7-n 2.17 Br C4H9-i C3H7-n 油 2.18 Cl C5H11-n C3H7-n 2.19 Cl C2H5 C3H7-i 2.20 Br C2H5 C3H7-i 2.21 Cl C3H7-n C3H7-i 2.22 Br C3H7-n C3H7-i 2.23 Cl C4H9-n C3H7-i 2.24 Br C4H9-n C3H7-i 2.25 Cl C4H9-i C3H7-i 2.26 Cl C5H11-n C3H7-i 2.27 Cl C2H5 C4H9-n 2.28 Br C2H5 C4H9-n 2.29 Cl C3H7-n C4H9-n 2.30 Br C3H7-n C4H9-n 2.31 Cl C4H9-n C4H9-n 52-54 ℃ 2.32 Br C4H9-n C4H9-n 2.33 Cl C4H9-i C4H9-n 2.34 Cl C5H11-n C4H9-n 2.35 Cl C2H5 C4H9-i 2.36 Cl C3H7-n C4H9-i 2.37 Br C3H7-n C4H9-i 2.38 I C3H7-n C4H9-i 2.39 Cl C4H9-n C4H9-i 2.40 Br C4H9-n C4H9-i 2.41 Cl C4H9-i C4H9-i 2.42 Cl C5H11-n C4H9-i 2.43 Cl C3H7-n CH2-cycl-C3H5 2.44 Cl C3H7-n C5H11-n 2.45 Br C3H7-n C5H11-n ─────────────────────────────────── 式Ｉの化合物についての製剤例 式Ｉの化合物の製剤に、例えば乳化性濃縮物、溶液、顆粒、ダスト及び湿潤性
粉末を調製するための作業手順はＷＯ９７／３３８９０に記載される。
【００４０】 生物学的例：殺真菌作用 実施例Ｂ−１：エリシフェ・グラミニス（Erysiphe graminis ）に対するオオ ムギへの作用 ａ）残留保護作用 約８cmの高さのオオムギ植物を、テスト化合物の湿潤性粉末製剤から調製した
噴霧混合物（０．０２％a.i.）で滴下点に噴霧し、その処理した植物に３〜４時
間後に真菌の分生子を空中散布する。その感染した植物を２２℃で温室内に立て
る。真菌の感染の評価を感染後１２日目に行う。化合物１．０７，１．０９，１
．１３，１．３１，２．１１，２．１２，２．１４，２．１５，２．１７及び２
．３１は、このテストにおいて完全な制御活性を示した。化合物２．１１，２．
１２，２．１４及び２．１５は０．２ppm の濃度で真菌感染の８０％を超える抑
制を示した。
噴霧混合物（０．０２％a.i.）で滴下点に噴霧し、その処理した植物に３〜４時
間後に真菌の分生子を空中散布する。その感染した植物を２２℃で温室内に立て
る。真菌の感染の評価を感染後１２日目に行う。化合物１．０７，１．０９，１
．１３，１．３１，２．１１，２．１２，２．１４，２．１５，２．１７及び２
．３１は、このテストにおいて完全な制御活性を示した。化合物２．１１，２．
１２，２．１４及び２．１５は０．２ppm の濃度で真菌感染の８０％を超える抑
制を示した。
【００４１】 ｂ）全身作用 約８cmの高さのオオムギ植物を、テスト化合物の湿潤性粉末製剤から調製した
水性噴霧混合物（その土の容量に基づき０．００２％a.i.）に浸す。その噴霧混
合物が植物の生長中の部分に接触しないことに注意を払う、その処理した植物に
４８時間後に真菌の分生子を散布する。次にその感染した植物を２２℃で温室に
立たせる。感染後１２日間、真菌のインフェステーションの評価を行う。
水性噴霧混合物（その土の容量に基づき０．００２％a.i.）に浸す。その噴霧混
合物が植物の生長中の部分に接触しないことに注意を払う、その処理した植物に
４８時間後に真菌の分生子を散布する。次にその感染した植物を２２℃で温室に
立たせる。感染後１２日間、真菌のインフェステーションの評価を行う。
【００４２】 化合物２．１１，２．１２，２．１４及び２．１５はこのテストにおいて真菌
感染の８０％を超える抑制を示した。 実施例Ｂ−２：ポドスファエラ・ロイコトリカ（Podosphaera leucotricha ） に対するリンゴ苗条への作用 約１５cmの長さの新しい苗条を有するリンゴの挿穂に噴霧混合物（０．０６％
a.i.）を噴霧する。その植物に２４時間後に真菌の分生子懸濁液を感染させ、７
０％相対湿度及び２０℃で人工気候室内に立てる。真菌のインフェステーション
の評価を感染後１２日間、行う。
感染の８０％を超える抑制を示した。 実施例Ｂ−２：ポドスファエラ・ロイコトリカ（Podosphaera leucotricha ） に対するリンゴ苗条への作用 約１５cmの長さの新しい苗条を有するリンゴの挿穂に噴霧混合物（０．０６％
a.i.）を噴霧する。その植物に２４時間後に真菌の分生子懸濁液を感染させ、７
０％相対湿度及び２０℃で人工気候室内に立てる。真菌のインフェステーション
の評価を感染後１２日間、行う。
【００４３】 表１〜２の化合物はこのテストにおいて優れた活性を示す。 実施例Ｂ−３：ウンシヌラ・ネカター（Uncinula necator）に対するブドウへ の作用 ５週令のブドウ挿穂に、テスト化合物の湿潤粉末製剤から調製した噴霧混合物
（２００ppma.i. ）を噴霧する。その植物に２４時間後に、テスト植物上に振り
落とした強力に感染したブドウの葉からの分生子に感染させる。次に、植物を２
６℃で６０％相対湿度でインキュベートする。真菌のインフェステーションの評
価を感染後約１４日間、行う。
（２００ppma.i. ）を噴霧する。その植物に２４時間後に、テスト植物上に振り
落とした強力に感染したブドウの葉からの分生子に感染させる。次に、植物を２
６℃で６０％相対湿度でインキュベートする。真菌のインフェステーションの評
価を感染後約１４日間、行う。
【００４４】 化合物１．０７，１．０９，１．１３，１．３１，２．１１，２．１２，２．
１４，２．１５，２．１７及び２．３１は、このテストにおいて完全な抑制活性
を示した。化合物２．１１，２．１２，２．１４及び２．１５は０．２ppm の濃
度で真菌感染の８０％を超える抑制を示した。
１４，２．１５，２．１７及び２．３１は、このテストにおいて完全な抑制活性
を示した。化合物２．１１，２．１２，２．１４及び２．１５は０．２ppm の濃
度で真菌感染の８０％を超える抑制を示した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｄ 239:00 Ｃ０７Ｄ 239:00 333:00） 333:00） (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ) ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ， ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，Ｄ Ｋ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ， ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，Ｌ Ｔ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ， ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，Ｕ Ａ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＷ
Claims (13)
- 【請求項１】 遊離形態又は塩形態における式Ｉ： 【化１】 （式中、Ａは縮合したベンゼン又は〔２，３−ｄ〕位で縮合したチオフェンを示
し； Ｒ1 は水素又はハロゲンであり； Ｒ2 は水素又はハロゲンであり； Ｒ3 はＣ2 −Ｃ5 アルキル又はシクロプロピルメチルであり；そして Ｒ4 はＣ2 −Ｃ5 アルキル又はシクロプロピルメチルである） の４−チオキソピリミジン化合物。 - 【請求項２】 Ｒ1 がハロゲン、好ましくは塩素又は臭素であることを特徴
とする請求項１に記載の式Ｉの化合物。 - 【請求項３】 Ｒ2 が水素であることを特徴とする請求項１に記載の式Ｉの
化合物。 - 【請求項４】 Ｒ3 がＣ2 −Ｃ4 アルキル、好ましくはプロピル又はブチル
であることを特徴とする請求項１に記載の式Ｉの化合物。 - 【請求項５】 Ｒ4 がＣ2 −Ｃ4 アルキル、好ましくはプロピル又はブチル
であることを特徴とする請求項１に記載の式Ｉの化合物。 - 【請求項６】 式Ｉａ： 【化２】 （式中、Ｒ1 は塩素又は臭素であり、Ｒ2 は水素であり、そしてＲ3 及びＲ4 は
独立して、プロピル又はブチルである） である請求項１に記載の化合物。 - 【請求項７】 式Ｉｂ： 【化３】 （式中、Ｒ1 は塩素又は臭素であり、Ｒ2 は水素であり、そしてＲ3 及びＲ4 は
独立してプロピル又はブチルである） である請求項１に記載の化合物。 - 【請求項８】 式Ｉの化合物を調製するための方法であって、式II： 【化４】 （式中、Ａ，Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 及びＲ4 は式Ｉに定義される通りである）の化合
物を、硫化剤、例えばＰ2 Ｓ5 又はＬａｗｅｓｓｏｎ試薬で処理することを含む
方法。 - 【請求項９】 式Ｉの化合物を調製するための方法であって、式III ： 【化５】 （式中、Ａ，Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 及びＲ4 は式Ｉに定義される通りである）の化合
物を、塩基の存在下で、式IV： ＨＯ−Ｒ4 （IV） のアルコールでアルコール分解することを含む方法。 - 【請求項１０】 微生物を抑制し、並びにそれに伴い植物への攻撃及びイン
フェステーションを防止するための組成物であって、その活性成分が、好適な担
体を伴う請求項１に記載の化合物であることを特徴とする組成物。 - 【請求項１１】 植物病原性微生物によるインフェステーションに対して植
物を保護するための請求項１に記載の式Ｉの化合物の使用。 - 【請求項１２】 請求項１に記載の式Ｉの化合物を植物、その部分又はその
場所に適用することにより植物病原性微生物による栽培された植物へのインフェ
ステーションを抑制し又は防止する方法。 - 【請求項１３】 式III ： 【化６】 （式中、Ａ，Ｒ1 ，Ｒ3 ，Ｒ4 及びＲ5 は請求項１に定義される通りである）の
化合物。
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| GB9802355.9 | 1998-02-04 | ||
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-
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