JP2001516749A - 殺菌剤としての新規なピリミジン４−オンおよびピリミジン４−チオン - Google Patents

殺菌剤としての新規なピリミジン４−オンおよびピリミジン４−チオン

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Abstract

(57)【要約】 式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ａは、チエニル（３異性体全てを含む）、チアゾリル、ピリジル、またはピリダジルであり；Ｘは、酸素またはイオウであり；Ｒ1 は、水素、ハロゲンまたはトリメチルシリルであり；Ｒ2 は、水素、ハロゲンまたはトリメチルシリルであって；Ｒ1 およびＲ2 のうちの少くとも１つは水素でなく；Ｒ3 は、非置換、またはＣ3 〜Ｃ6 シクロアルキル、ハロゲン、またはＣ1 〜Ｃ6 アルコキシ、またはハロＣ1 〜Ｃ6 アルコキシによってモノ〜トリ置換されたＣ1 〜Ｃ8 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ8 アルケニル、Ｃ1 〜Ｃ8 アルキニル；非置換、またはＣ3 〜Ｃ6 シクロアルキル、ハロゲン、またはＣ1 〜Ｃ6 アルコキシによってモノ〜トリ置換されたＯ−Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル、Ｏ−Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニル、Ｏ−Ｃ2 〜Ｃ6 アルキニル；Ｎ−Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル；またはＮ＝ＣＨＣ1 〜Ｃ6 アルキルであり；Ｒ4 は、非置換、またはＣ3 〜Ｃ6 シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、Ｃ1 〜Ｃ6 アルコキシまたはＣ1 〜Ｃ6 ハロアルコキシによってモノ〜トリ置換されたＣ1 〜Ｃ8 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ8 アルケニル、Ｃ1 〜Ｃ8 アルキニル；Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ−Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ；Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ−Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルチオ；ニトロ；−ＣＯ−Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル；Ｃ3 〜Ｃ6 シクロアルキル；または非置換、またはハロゲン、またはＣ1 〜Ｃ6 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ 6 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ6 アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ6 ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、モノ−Ｃ1 〜Ｃ6 アルキルアミノ、ジ−Ｃ1 〜Ｃ6 アルキルアミノ、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキルチオ、フェニルまたはフェノキシによってモノ〜トリ置換されたフェニルであって、且つ、そのフェニル部分が非置換、またはハロゲン、またはＣ1 〜Ｃ6 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ6 アルコキシ、またはＣ1 〜Ｃ6 ハロアルコキシによってモノ〜トリ置換されている）の新規なピリミジン−４−オンおよびピリミジン−４−チオン誘導体。その新規な化合物は植物保護性を有し、植物病原性微生物、特に菌類による侵襲から植物を保護することに適している。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 本発明は、農薬（pesticidal）の活性、特に殺菌剤の活性を有する式Ｉの新規
なピリミジン−４−オンおよびピリミジン−４−チオン誘導体に関する。
【０００２】
【化９】 （式中、Ａは、フェニル、チエニル（３異性体全てを含む）、チアゾリル、ピリ
ジル、またはピリダジニルであり； Ｘは、酸素またはイオウであり； Ｒ1 は、水素、ハロゲンまたはトリメチルシリルであり； Ｒ2 は、水素、ハロゲンまたはトリメチルシリルであって；Ｒ1 およびＲ2 のう
ちの少くとも１つは水素ではなく； Ｒ3 は、非置換、またはＣ3 〜Ｃ6 シクロアルキル、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ6 アル
コキシ、またはハロＣ1 〜Ｃ6 アルコキシによってモノ〜トリ置換されたＣ1 〜
Ｃ8 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ8 アルケニル、Ｃ1 〜Ｃ8 アルキニル；非置換、または
Ｃ3 〜Ｃ6 シクロアルキル、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ6 アルコキシによってモノ〜ト
リ置換されたＯ−Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル、Ｏ−Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニル、Ｏ−Ｃ2 〜
Ｃ6 アルキニル；Ｎ−Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル；またはＮ＝ＣＨＣ1 〜Ｃ6 アルキル
であり；
【０００３】 Ｒ4 が、非置換、またはＣ3 〜Ｃ6 シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、Ｃ1 〜Ｃ6 アルコキシまたはＣ1 〜Ｃ6 ハロアルコキシによってモノ〜トリ置換され
たＣ1 〜Ｃ8 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ8 アルケニル、Ｃ1 〜Ｃ8 アルキニル；Ｃ1 〜
Ｃ4 アルコキシ−Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ；Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ−Ｃ1 〜Ｃ4 ア
ルキルチオ；ニトロ；−ＣＯ−Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル；Ｃ3 〜Ｃ6 シクロアルキル
；または非置換、またはハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ6 ハロアルキ
ル、Ｃ1 〜Ｃ6 アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ6 ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、アミ
ノ、モノ−Ｃ1 〜Ｃ6 アルキルアミノ、ジ−Ｃ1 〜Ｃ6 アルキルアミノ、Ｃ1 〜
Ｃ6 アルキルチオ、フェニルまたはフェノキシによってモノ〜トリ置換されたフ
ェニルであって、且つ、そのフェニル部分が非置換、またはハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ 6 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ6 アルコキシ、またはＣ1 〜Ｃ 6 ハロアルコキシによってモノ〜トリ置換されている）。
【０００４】 本発明は、これらの化合物の製造に、これらの化合物の少なくとも１つを活性
成分として含む農芸化学的（agrochemical）組成物に、並びに、農業および園芸
における有害物防除のための、特に殺菌剤（fungicides）としてのその活性成分
または組成物の使用に関する。
【０００５】 それらの化合物Ｉ、および所望により、それらの互変異性体は、それらの塩の
形で得ることもできる。化合物Ｉは少なくとも一つの塩基性中心を有するため、
それらは例えば酸付加塩を形成することができる。前記酸の酸付加塩は、例えば
、鉱酸、典型的には硫酸、リン酸またはハロゲン化水素と；有機カルボン酸、典
型的には酢酸、シュウ酸、マロン酸、マレイン酸、フマル酸またはフタル酸と；
ヒドロキシカルボン酸、典型的にはアスコルビン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸ま
たはクエン酸と；または安息香酸と、または有機スルホン酸、典型的にはメタン
スルホン酸またはｐ−トルエンスルホン酸と形成される。
【０００６】 少なくとも一つ酸性基がある場合、式Ｉの化合物は、塩基とも塩を形成するこ
とができる。塩基との適当な塩は、例えば、金属塩、典型的にはアルカリ金属塩
またはアルカリ土類金属塩、例えばナトリウム塩、カリウム塩またはマグネシウ
ム塩；またはアンモニアまたは有機アミンとの塩、例えばモルホリン、ピペリジ
ン、ピロリジン、モノ−、ジ−またはトリアルキルアミン、典型的にはエチルア
ミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、またはジメチルプロピルアミン、ま
たはモノ−、ジ−、またはトリヒドロキシアルキルアミン、典型的にはモノ−、
ジ−またはトリエタノールアミンである。適当な場合には、対応する内部塩の形
成も可能である。本発明の範囲内で、農芸化学的な許容可能な塩が好ましい。
【０００７】 式Ｉの化合物中に不斉炭素原子が存在する場合、これらの化合物は光学活性な
形である。二重結合の存在のために、その化合物は、その［Ｅ］および／又は［
Ｚ］の形で得ることができる。回転障害異性が生じてもよい。本発明は、鏡像異
性体、ジアステレオマー等の純粋な異性体に、並びに異性体の可能な混合物の全
て、例えばジアステレオマーの混合物、ラセミ体またはラセミ体の混合物に関す
る。
【０００８】 上記および下記で使用される一般的な用語は、特に定義されない限り、以下の
意味を有する：
【０００９】 アルキル基は、単独で、またはアルコキシ等の他の基の構造的要素として、炭
素原子の数に従って、直鎖または分枝であり、および典型的にはメチル、エチル
、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔ
ｅｒｔ−ブチル、ｎ−アミル、ｔｅｒｔ−アミル、１−ヘキシル、３−ヘキシル
、１−ヘプチルまたは１−オクチルであろう。
【００１０】 アルケニルは、アリル（allyl ）、メタリル、１−メチルビニル、ブト−２−
エン−１−イル、１−ペンテニル、１−ヘキセニル、１−ヘプテニルまたは１−
オクテニル等の直鎖または分枝のアルケニルを意味すると理解されるであろう。
好ましいアルケニル基は、その鎖中に３〜４個の炭素原子を含む。
【００１１】 アルキニルは、同様に炭素原子の数に従って直鎖または分枝であることができ
、典型的にはプロパルギル、ブト−１−イン−１−イル、ブト−１−イン−３−
イル、１−ペンチニル、１−ヘキシニル、１−ヘプチニルまたは１−オクチニル
である。好ましい意味は、プロパルギルである。
【００１２】 ハロゲンおよびハロ置換基は、一般的にフッ素、塩素、臭素またはヨウ素を意
味すると理解されるであろう。フッ素、塩素または臭素が、好ましい意味である
。
【００１３】 ハロアルキルは、同一または異なるハロゲン原子を含むことができ、典型的に
はフルオロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、トリフルオロ
メチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、２，２，２−トリ
フルオロエチル、２−フルオロエチル、２−クロロエチル、２，２，２−トリク
ロロエチル、３，３，３−トリフルオロプロピルである。
【００１４】 シクロアルキルは、環のサイズに依存して、シクロプロピル、シクロブチル、
シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルまたはシクロオクチルである
。
【００１５】 好ましい化合物は、Ａがチエニル（３異性体全てを含む）である式Ｉのそれら
（部分群Ａ）である。
【００１６】 前記部分群Ａの範囲内で、Ｒ1 が、水素、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素で
あり；
【００１７】 Ｒ2 が、水素、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素であって；Ｒ1 とＲ2 のうち
の少くとも１つが水素ではなく；
【００１８】 Ｒ3 が、非置換、またはＣ3 〜Ｃ6 シクロアルキル、ハロゲン、またはＣ1 〜
Ｃ4 アルコキシによってモノ〜トリ置換されたＣ1 〜Ｃ6 アルキル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルキニル；非置換、またはＣ3 〜Ｃ6 シクロアルキル
、ハロゲン、またはＣ1 〜Ｃ4 アルコキシによってモノ〜トリ置換されたＯ−Ｃ 1 〜Ｃ6 アルキル、Ｏ−Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニル、Ｏ−Ｃ2 〜Ｃ6 アルキニル；Ｎ
−Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル；またはＮ＝ＣＨＣ1 〜Ｃ6 アルキルであり；
【００１９】 Ｒ4 が、非置換、またはＣ3 〜Ｃ6 シクロアルキル、ハロゲン、またはＣ1 〜
Ｃ4 アルコキシによってモノ〜トリ置換されたＣ1 〜Ｃ6 アルキル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルキニル；非置換、またはフッ素、塩素、臭素、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ、フェニルまたはフェノキシによってモノ〜トリ置換されたフェ
ニルであって、且つ、そのフェニル部分が非置換、またはフッ素、塩素、臭素、
Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、または
Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルコキシによってモノ〜トリ置換されている； 式Ｉのそれらの化合物（部分群Ｂ）が好ましい。
【００２０】 前記部分群Ｂの範囲内の特別な群は、Ｒ3 が、非置換、またはＣ3 〜Ｃ4 シク
ロアルキル、フッ素、塩素、臭素、またはＣ1 〜Ｃ4 アルコキシによってモノ〜
トリ置換されたＣ1 〜Ｃ6 アルキル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルキ
ニル；Ｏ−Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル；Ｏ−Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニル；Ｏ−Ｃ2 〜Ｃ6 ア
ルキニル；Ｎ−Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル；またはＮ＝ＣＨＣ1 〜Ｃ6 アルキルであり
；
【００２１】 Ｒ4 が、非置換、またはＣ3 〜Ｃ4 シクロアルキル、フッ素、塩素、臭素、ま
たはＣ1 〜Ｃ4 アルコキシによってモノ〜トリ置換されたＣ1 〜Ｃ6 アルキル、
Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルキニル；非置換、またはフッ素、塩素、
臭素、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、
Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ、フェニルまたはフェノキシによってモノ〜トリ置換
されたフェニルであって、且つ、そのフェニル部分が非置換、またはフッ素、塩
素、または臭素によってモノ〜トリ置換されている； 式Ｉの化合物のそれ（部分群Ｃ）である。
【００２２】 前記部分群Ｃの範囲内の好ましい群は、Ａがチエニル［２．３−ｄ］であり、
【００２３】 Ｘが酸素であり、
【００２４】 Ｒ1 が、水素、塩素、または臭素であり；
【００２５】 Ｒ2 が、水素、塩素、または臭素であって；Ｒ1 とＲ2 のうちの少くとも１つ
が水素ではなく；
【００２６】 Ｒ3 が、Ｃ3 〜Ｃ5 アルキル、またはＯ−Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルであり、
【００２７】 Ｒ4 が、非置換、またはフッ素、塩素、臭素、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、またはフ
ェノキシによってモノ〜トリ置換されたフェニルまたはＣ2 〜Ｃ5 アルキルであ
って、且つ、そのフェノキシが非置換、またはフッ素、塩素、または臭素によっ
てモノ〜トリ置換されている； 式Ｉの化合物のそれ（部分群Ｄ１）である。
【００２８】 前記部分群Ｃの範囲内の他の好ましい群は、Ａがチエニル［２．３−ｄ］であ
り、
【００２９】 Ｘがイオウであり、
【００３０】 Ｒ1 が、水素、塩素、または臭素であり；
【００３１】 Ｒ2 が、水素、塩素、または臭素であって；Ｒ1 とＲ2 のうちの少くとも１つ
が水素ではなく；
【００３２】 Ｒ3 が、Ｃ3 〜Ｃ5 アルキル、またはＯ−Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルであり、
【００３３】 Ｒ4 が、非置換、またはフッ素、塩素、臭素、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、またはフ
ェノキシによってモノ〜トリ置換されたフェニルまたはＣ2 〜Ｃ5 アルキルであ
って、且つ、そのフェノキシが非置換、またはフッ素、塩素、または臭素によっ
てモノ〜トリ置換されている； 式Ｉの化合物のそれ（部分群Ｄ２）である。
【００３４】 前記部分群Ｃの範囲内の他の好ましい群は、Ａがチエニル［３．２−ｄ］であ
り、
【００３５】 Ｘが酸素であり、
【００３６】 Ｒ1 が、水素、塩素、または臭素であり；
【００３７】 Ｒ2 が、水素、塩素、または臭素であって；Ｒ1 とＲ2 のうちの少くとも１つ
が水素ではなく；
【００３８】 Ｒ3 が、Ｃ3 〜Ｃ5 アルキル、またはＯ−Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルであり、
【００３９】 Ｒ4 が、非置換、またはフッ素、塩素、臭素、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、またはフ
ェノキシによってモノ〜トリ置換されたフェニルまたはＣ2 〜Ｃ5 アルキルであ
って、且つ、そのフェノキシが非置換、またはフッ素、塩素、または臭素によっ
てモノ〜トリ置換されている； 式Ｉの化合物のそれ（部分群Ｅ）である。
【００４０】 式Ｉの化合物の他の好ましい群は、Ａがピリジルである式Ｉのそれら（部分群
Ｆ）である。
【００４１】 前記部分群Ｆの範囲内で、Ｘが酸素であり、
【００４２】 Ｒ1 が、水素、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素であり；
【００４３】 Ｒ2 が、水素、塩フッ素、塩素、臭素またはヨウ素であって；Ｒ1 とＲ2 のう
ちの少くとも１つが水素ではなく；
【００４４】 Ｒ3 が、非置換、またはＣ3 〜Ｃ6 シクロアルキル、ハロゲン、またはＣ1 〜
Ｃ4 アルコキシによってモノ〜トリ置換されたＣ1 〜Ｃ6 アルキル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルキニル；非置換、またはＣ3 〜Ｃ6 シクロアルキル
、ハロゲン、またはＣ1 〜Ｃ4 アルコキシによってモノ〜トリ置換されたＯ−Ｃ 1 〜Ｃ6 アルキル、Ｏ−Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニル、Ｏ−Ｃ2 〜Ｃ6 アルキニルであ
り；
【００４５】 Ｒ4 が、非置換、またはＣ3 〜Ｃ6 シクロアルキル、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 ア
ルコキシによってモノ〜トリ置換されたＣ1 〜Ｃ6 アルキル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルケ
ニル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルキニル；非置換、またはフッ素、塩素、臭素、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロア
ルコキシ、フェニルまたはフェノキシによってモノ〜トリ置換されたフェニルで
あって、且つ、そのフェニル部分が非置換、またはフッ素、塩素、臭素、Ｃ1 〜
Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、またはＣ1 〜
Ｃ4 ハロアルコキシによってモノ〜トリ置換されている； 式Ｉのそれらの化合物（部分群Ｇ）が好ましい。
【００４６】 式Ｉの化合物の他の好ましい化合物は、Ａがフェニルであるそれら（部分群Ｈ
）である。
【００４７】 前記部分群Ｈの範囲内で、Ｘが酸素であり、
【００４８】 Ｒ1 が、水素、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素であり；
【００４９】 Ｒ2 が、水素、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素であって；Ｒ1 とＲ2 のうち
の少くとも１つが水素ではなく；
【００５０】 Ｒ3 が、非置換、またはＣ3 〜Ｃ6 シクロアルキル、ハロゲン、またはＣ1 〜
Ｃ4 アルコキシによってモノ〜トリ置換されたＣ1 〜Ｃ6 アルキル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルキニル；非置換、またはＣ3 〜Ｃ6 シクロアルキル
、ハロゲン、またはＣ1 〜Ｃ4 アルコキシによってモノ〜トリ置換されたＯ−Ｃ 1 〜Ｃ6 アルキル、Ｏ−Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニル、Ｏ−Ｃ2 〜Ｃ6 アルキニル；Ｎ
−Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル；またはＮ＝ＣＨＣ1 〜Ｃ6 アルキルであり；
【００５１】 Ｒ4 が、非置換、またはＣ3 〜Ｃ6 シクロアルキル、ハロゲン、またはＣ1 〜
Ｃ4 アルコキシによってモノ〜トリ置換されたＣ1 〜Ｃ6 アルキル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルキニル；非置換、またはフッ素、塩素、臭素、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ、フェニルまたはフェノキシによってモノ〜トリ置換されたフェ
ニルであって、且つ、そのフェニル部分が非置換、またはフッ素、塩素、臭素、
Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、または
Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルコキシによってモノ〜トリ置換されている； 式Ｉのそれらの化合物（部分群Ｊ１）が好ましい。
【００５２】 前記部分群Ｈの範囲内で、好ましい他の群は、Ｘがイオウであり、
【００５３】 Ｒ1 が、水素、フッ素、塩素、または臭素であり；
【００５４】 Ｒ2 が、水素、フッ素、塩素、または臭素であって；Ｒ1 とＲ2 のうちの少く
とも１つが水素ではなく；
【００５５】 Ｒ3 が、非置換、またはＣ3 〜Ｃ6 シクロアルキル、ハロゲン、またはＣ1 〜
Ｃ4 アルコキシによってモノ〜トリ置換されたＣ1 〜Ｃ6 アルキル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルキニル；非置換、またはＣ3 〜Ｃ6 シクロアルキル
、ハロゲン、またはＣ1 〜Ｃ4 アルコキシによってモノ〜トリ置換されたＯ−Ｃ 1 〜Ｃ6 アルキル、Ｏ−Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニル、Ｏ−Ｃ2 〜Ｃ6 アルキニルであ
り；
【００５６】 Ｒ4 が、非置換、またはＣ3 〜Ｃ6 シクロアルキル、ハロゲン、またはＣ1 〜
Ｃ4 アルコキシによってモノ〜トリ置換されたＣ1 〜Ｃ6 アルキル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルキニル；非置換、またはフッ素、塩素、臭素、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ、フェニルまたはフェノキシによってモノ〜トリ置換されたフェ
ニルであって、且つ、そのフェニル部分が非置換、またはフッ素、塩素、臭素、
Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、または
Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルコキシによってモノ〜トリ置換されている； 式Ｉのそれら（部分群Ｊ２）である。
【００５７】 それらの化合物の他の好ましい群は、Ａがチアゾリルである式Ｉのそれら（部
分群Ｋ）である。
【００５８】 前記部分群Ｋの範囲内で、Ｘが酸素であり、
【００５９】 Ｒ1 が、水素、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素であり；
【００６０】 Ｒ2 が、水素、塩フッ素、塩素、臭素またはヨウ素であって；Ｒ1 とＲ2 のう
ちの少くとも１つが水素ではなく；
【００６１】 Ｒ3 が、非置換、またはＣ3 〜Ｃ6 シクロアルキル、ハロゲン、またはＣ1 〜
Ｃ4 アルコキシによってモノ〜トリ置換されたＣ1 〜Ｃ6 アルキル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルキニル；非置換、またはＣ3 〜Ｃ6 シクロアルキル
、ハロゲン、またはＣ1 〜Ｃ4 アルコキシによってモノ〜トリ置換されたＯ−Ｃ 1 〜Ｃ6 アルキル、Ｏ−Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニル、Ｏ−Ｃ2 〜Ｃ6 アルキニルであ
り；
【００６２】 Ｒ4 が、非置換、またはＣ3 〜Ｃ6 シクロアルキル、ハロゲン、またはＣ1 〜
Ｃ4 アルコキシによってモノ〜トリ置換されたＣ1 〜Ｃ6 アルキル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルキニル；非置換、またはフッ素、塩素、臭素、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ、フェニルまたはフェノキシによってモノ〜トリ置換されたフェ
ニルであって、且つ、そのフェニル部分が非置換、またはフッ素、塩素、臭素、
Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、または
Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルコキシによってモノ〜トリ置換されている； 式Ｉのそれらの化合物（部分群Ｌ）が好ましい。
【００６３】 化合物の他の好ましい群は、Ａがピリダジニルである式Ｉのそれら（部分群Ｍ
）である。
【００６４】 前記部分群Ｍの範囲内で、Ｘが酸素であり、
【００６５】 Ｒ1 が、水素、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素であり；
【００６６】 Ｒ2 が、水素、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素であって；Ｒ1 とＲ2 のうち
の少くとも１つが水素ではなく；
【００６７】 Ｒ3 が、非置換、またはＣ3 〜Ｃ6 シクロアルキル、ハロゲン、またはＣ1 〜
Ｃ4 アルコキシによってモノ〜トリ置換されたＣ1 〜Ｃ6 アルキル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルキニル；非置換、またはＣ3 〜Ｃ6 シクロアルキル
、ハロゲン、またはＣ1 〜Ｃ4 アルコキシによってモノ〜トリ置換されたＯ−Ｃ 1 〜Ｃ6 アルキル、Ｏ−Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニル、Ｏ−Ｃ2 〜Ｃ6 アルキニルであ
り；
【００６８】 Ｒ4 が、非置換、またはＣ3 〜Ｃ6 シクロアルキル、ハロゲン、またはＣ1 〜
Ｃ4 アルコキシによってモノ〜トリ置換されたＣ1 〜Ｃ6 アルキル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルキニル；非置換、またはフッ素、塩素、臭素、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ、フェニルまたはフェノキシによってモノ〜トリ置換されたフェ
ニルであって、且つ、そのフェニル部分が非置換、またはフッ素、塩素、臭素、
Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、または
Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルコキシによってモノ〜トリ置換されている； 式Ｉのそれらの化合物（部分群Ｎ）が好ましい。
【００６９】 式Ｉの化合物は、次のように製造することができる：
【００７０】
【化１０】 式Ｉの化合物は、Ｈｅｔ＝チエニルである場合に、それらのいくつか（２つの
異性体）が商業的に入手可能であるα−アミノ−β−カルボアルコキシ−ヘテロ
環式化合物またはα−アミノ−β−炭素環式酸のヘテロ環式化合物から出発して
、製造することが好ましい。メチル チオフェン−２−アミノ−３−カルボキシ
レートは、例えば、 S. Gronowitz らによるActa Pharm. Suecica 、１９６８、 第５巻、ｐ．５６３に従って製造することができる。他のヘテロ環環式化合物は
、その文献の教示に従って製造することができる。例えば、エチル ５−アミノ
チアゾール−４−カルボキシレートおよびエチル ５−アミノ−２−メチルチア
ゾール−４−カルボキシレートの合成は、GolankiewiczらによってTetrahedron
、１９８５、４１、５９８９に記述されている。α−アミノ−β−カルボアルコ
キシ−ヘテロ環式化合物またはα−アミノ−β−炭素環式酸のヘテロ環式化合物
と、アミド（Ｒ4 ＣＯＮＨＲ3 ）との反応（スキーム１中の工程１）は、ＰＯＣ
ｌ3 、ＳＯＣｌ2 またはＳＯ2 Ｃｌ2 の存在下で、ＣｌＣＨ2 ＣＨ2 Ｃｌ、ＣＨ
Ｃｌ3 、ＣＨ2 Ｃｌ2 、ベンゼン、トルエン、ヘキサン、シクロヘキサンまたは
他の溶媒中で、室温（ＲＴ）〜還流温度の温度範囲で便利に行われる。結果とし
て生ずるアミジンも（III ）は、自発的にピリミジン−４−オンに環化するか、
またはＴＨＦ、ジオキサン、ヘキサン、トルエン、ＤＭＳＯ、ＤＭＦ、ジメチル
アセトアミドその他等の溶媒中で、２０℃〜還流温度の間の温度でのｔ−ブチル
−Ｏ−Ｋ、ＮａＨ、ＫＨ、ｎ−ＢｕＬｉ、ＮａＯＨ、Ｎａ2 ＣＯ3 その他等の塩
基による処理によって環化された生成物に変換された。
【００７１】 イオウによる４−オン基の４−チオン基への置換（スキーム１中の工程３）は
、溶媒としてのテトラヒドロフラン、ジオキサンまたはトルエン中で、室温〜還
流温度の温度範囲での、Ｐ2 Ｓ5 またはラウエソン（Lawesson）試薬との反応に
よって行われる。
【００７２】 上記の合成ルートは、式Ｉの構造パターンの範囲内で、３Ｈ−チエノ［２．３
−ｄ］ピリミジン−４−オン誘導体の製造方法の最初の開示である。
【００７３】 Ｒ1 ＝Ｒ2 ＝水素である一般式Ｉの化合物の製造方法は、Chemical Scripta１
９８１、１８、１３５；Synthesis １９７７、１８０；Chem.Pharm.Bull.１９８
９、３７、２１２２；およびＤＥ−ＯＳ−２４１１２７３号に記述されている。
【００７４】 本発明は、式III 、ＩＶおよびＶの中間体、および特に、Ａがチエニル［２．
３−ｄ］を表すそれらにも関する。
【００７５】 チエノピリミジン−４−オンの５−環への更なる置換基の導入は、金属有機的
（metallorganic ）な方法論を用いて便利に行うこともできる。チエノ［３．２
−ｄ］ピリミジン−４−オン、およびチエノ［２．３−ｄ］ピリミジン−４−オ
ンは、例えば６−位で選択的に脱プロトン化できる。この目的のための特に適当
な塩基は、リチウムジイソプロピルアミド（ＬD Ａ）、リチウムシクロヘキシル
イソプロピルアミド（ＬＩＣＡ）または第二級ブチルリチウム／ＴＭＥＤＡであ
る。上記した多数の基Ｒ1 またはＲ2 は、結果として生ずるアニオンと求電子試
薬、典型的にはＢｒ2 、ＮＢＳ、Ｆ2 、ＩＣｌ、Ｃｌ2 、Ｆ+ 試薬、トリメチル
シリルクロリドと反応させることによって、導入することができる（スキーム２
中の工程１）。 スキーム２：特定のヘテロ環の合成
【００７６】
【化１１】 Ｅ+ 1,2 ＝ＮＢＳ（Ｎ−ブロムスクシンイミド）、ＮＣＳ（Ｎ−クロロスクシ
ンイミド）、Ｉ2 、Ｃｌ2 、Ｂｒ2 、ＦＣｌ、Ｆ+ 試薬、ＴＭＳおよび類似のＳ
ｉ試薬。
【００７７】 以下の化合物は、スキーム２中に記述された方法にしたがって、同様に一般的
に製造することができる：
【００７８】
【化１２】 スキーム３：特定のチエノピリミジン−４−オンの合成（チオフェン環へのハロ
ゲンの特定の導入方法）ａ）チエノ[ ２．３−ｄ] ピリミジン−４−オン：
【００７９】
【化１３】 １〜３モル当量のＮ−ブロモスクシンイミドまたはＮ−クロロスクシンイミド
（またはＣｌ2 ガスまたはＢｒ2 ）が、ハロゲン化のために用いられる。用いら
れる溶媒は、例えば０℃〜還流の温度範囲でピリジンである。その反応時間は、
１〜２４時間である。
【００８０】 ａ２）「純粋な」塩素化方法：
【００８１】
【化１４】 上記の反応は、それ自体は公知の方法で、例えば適当な溶媒または希釈剤また
はその混合物の存在下または不存在下で、適当な場合には冷却下、室温でまたは
加熱下で、例えば約−２０℃〜反応媒体の沸点の範囲、好ましくは約−２０℃〜
約＋１５０℃の範囲内で、必要に応じて密閉容器中で、圧力下で、不活性ガス雰
囲気中で、および／又は無水条件下で行われる。
【００８２】 このような溶媒または希釈剤の例証的な例は、以下の通りである：芳香族、脂
肪族、および脂環式炭化水素類、およびハロゲン化炭化水素類、典型的にはベン
ゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、石油エーテル、
ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、トリクロロメタン、ジクロロエタ
ンまたはトリクロロエタン；エーテル類、典型的にはジエチルエーテル、ｔｅｒ
ｔ−ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフランまたはジオキサン；ケトン類、
典型的にはアセトンまたはメチルエチルケトン；アルコール類、典型的にはメタ
ノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、エチレングリコールまたはグ
リセリン；エステル類、典型的には酢酸エチルまたは酢酸ブチル；アミド類、典
型的にはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−
メチルピロリドンまたはヘキサメチルリン酸トリアミド；ニトリル類、典型的に
はアセトニトリル；および、スルホキシド類、典型的にはジメチルスルホキシド
。トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリンまたはＮ，Ｎ−ジエチル
アニリン等の、過剰に用いられる塩基は、溶媒または希釈剤としても使用可能で
ある。
【００８３】 適当な塩基は、例えば、アルカリ金属水酸化物またはアルカリ土類金属水酸化
物、水素化アルカリ金属または水素化アルカリ土類金属、アルカリ金属アミドま
たはアルカリ金属土類アミド、アルカリ金属アルカノレートまたはアルカリ土類
金属アルカノレート、アルカリ金属炭酸塩またはアルカリ土類金属炭酸塩、アル
カリ金属ジアルキルアミドまたはアルカリ土類金属ジアルキルアミド、アルカリ
金属アルキルシリルアミドまたはアルカリ土類金属アルキルシリルアミド、アル
キルアミン、アルキレンジアミン、所望によりＮ−アルキル化され、所望により
不飽和のシクロアルキルアミン、塩基性ヘテロ環化合物、水酸化アンモニウム、
および炭素環式アミンである。好ましい例は、水酸化ナトリウム、水素化ナトリ
ウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメタノレート、炭酸ナトリウム、カリウム
ｔｅｒｔ−ブタノレート、炭酸カリウム、リチウムジイソプロピルアミド、カリ
ウムビス（トリメチルシリル）アミド、水素化カルシウム、トリエチルアミン、
トリエチレンジアミン、シクロヘキシルアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ，Ｎ−
ジメチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアミノ）ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、水酸化ベンジルトリメチルアンモ
ニウム、および１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−５−エン（Ｄ
ＢＵ）である。
【００８４】 また、式Ｉの化合物は、以下のように製造することもできる。
【００８５】
【化１５】 式ＶＩのカルボン酸アミドは、適当な溶媒ないし希釈剤の存在下または不存在
下で、必要に応じて酸触媒の存在下室温で、または加熱下で、例えば約２０〜２
００℃の温度範囲で、式XIIIのオルトエステルと反応する。溶媒または希釈剤の
例証的な例は、tert. −ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジメチル
エーテル等のエーテル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはＮ−メチルピロ
リドンアミド等のアミド類；スルホキシド類、典型的にはジメチルスルホキシド
；およびメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、エチレングリコ
ールまたはグリセリン等のアルコール類である。触媒としては、ハロゲン化水素
、メタンスルホン酸、トリフルオロメチル酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸および
その他を、水の不存在下で用いることができる。一般的に用いられる塩基は、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、水素
化ナトリウム、水素化カリウム、炭酸カリウム、およびその他である。
【００８６】 特にチエノピリミジノンに対して、スキーム５は、溶媒の存在下または不存在
下で、必要に応じて酸触媒の存在下で２０〜２００℃の温度範囲での、アミノチ
オフェン−カルボン酸アミドVIa と、オルトエステルXIIIとの反応を記述する。
次いで、結果として生ずる中間体VIIaは、溶媒の存在下２０℃〜還流の温度でハ
ロゲン化される。ハロゲン化された中間体VIIIa は、塩基の存在下で、適当な溶
媒の存在下または不存在下２０℃〜還流の温度で環化される。ハロゲン化試薬は
、典型的にはＮ−ブロモスクシンイミド、Ｎ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ヨー
ドスクシンイミド、塩素ガス（Chlorgas）、Ｂｒ2 、チオニルクロリドおよびそ
の他である。そのハロゲン化のために用いられる溶媒は、tert. −ブチルメチル
エーテル、テトラヒドロフラン、クロロホルム、塩化メチレン、ピリジン、およ
びキノリンであることが好ましい。
【００８７】
【化１６】 他の代替的な手段はスキーム６中に記述されており、その中で、式IIa のアミ
ノカルボアルコキシ−チオフェンが、オルトエステルXIIIと反応して中間体IXa
となり、次いでその化合物IXa が、アミジンIIIaに変換されて、チエノピリミジ
ノンＸに環化される。Ｉ．１を得るためのＸのハロゲン化は、スキーム３に記載
されている。
【００８８】
【化１７】 IIa からIXa への反応条件は、スキーム４または５に記載された通りであり、
並びにIIIaからＸへの環化は、上述した通りである。IXa からIIIaへの反応は、
溶媒として例えば、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたは
その他を０℃〜還流の温度範囲で必要とする。
【００８９】 スキーム７は、化合物IIa とオルトエステルXIIIとで中間体IXa を得る反応を
記述し、ｓれは中間体IIIaに変換され、次いでチオフェンXIa にハロゲン化され
る。XIa の環化により、化合物Ｉ．１を得る。
【００９０】
【化１８】 プロセス４中で記述された反応条件は、スキーム４、５または６に同様に記述
されている。
【００９１】 スキーム８は、化合物IIa とオルトエステルXIIIとの中間体IXa への反応、そ
の中間体IXa が中間体XIIaにハロゲン化され、次いでチオフェンXIa に変換され
ることを含む代替的なルートを記述する。ＸＩａの環化により、最終産物Ｉ．１
を得る。反応条件は、スキーム４、５、６および７中に記述された通りである。
【００９２】
【化１９】 殺菌剤の性質を有するキナゾリノン誘導体は、ＷＯ−９４／２６７２２号公報
またはＥＰ−Ａ−２７６８２５号公報から公知であり、チエノピリミジノンはＷ
Ｏ−９７／０２２６２号公報から公知である。
【００９３】 驚くべきことに、式Ｉの新規な化合物は、例えば実際的な目的で、菌（fungi
）、並びにバクテリアおよびウィルスに起因する病気から植物を保護するための
活性の非常に有利なスペクトルを有することが、今や見出された。
【００９４】 式Ｉの化合物は、農業部門および関連する分野において、植物有害物を防除す
るための活性成分として使用可能である。この新規な化合物は、植物によって良
好に許容され、且つ環境的に安全であることによって、適用の低い割合（rate）
における優れた活性によって特徴づけられる。それらは、非常に有用な治療的、
予防的、および全身的（systemic）な性質を有し、多数の栽培された植物を保護
するために用いられる。式Ｉの化合物は、有用植物の異なる収穫の植物または植
物の部分（果実、花、葉、茎、塊茎、根）に生息する有害物を抑制または破壊す
るために使用可能であり、同時に他方で、その後に成長する植物のそれらの部分
を、例えば植物病原性微生物から保護する。
【００９５】 土壌中に生息する植物病原性菌類に対する、並びに菌感染に対する保護のため
に、植物繁殖材料、特に種（果実、塊茎、グレイン）および植物カッティング（
例えば米）を処理するためのドレッシング剤として、式Ｉの化合物を用いること
も可能である。
【００９６】 化合物Ｉは、例えば、以下の綱の植物病原性菌に対して効果的である：不完全
菌類（例えばボトリティス（Botrytis）、Pyricularia 、Helminthosporium、フ
ザリウム（Fusarium）、Septoria、Cercospora、およびアルテルナリア（Altern
aria）) 、および、担子菌類（Basidiomycetes）( 例えばリゾクトニア（Rhizoc
tonia ）、Hemileia、Puccinia）。加えて、それらは子嚢菌類（Ascomycetes ）
綱（例えば、VenturiaおよびErysiphe、Podosphaera 、Monilinia 、Uncinula）
、および卵菌類（Oomycetes ）綱（例えば、Phytophthora、Pythium 、Plasmopa
ra）に対しても効果的である。更に、式Ｉの新規な化合物は、植物病原性のバク
テリアおよびウィルスに対して（例えば、キサントモナス（Xanthomonas ）種、
シュードモナス（Pseudomonas ）種、エルウィニア（Erwinia ）amylovora に対
して、並びにタバコモザイクウィルスに対して）も効果的である。
【００９７】 本発明の範囲内で、保護されるべき標的作物は、典型的には以下の植物種を含
む：穀類（コムギ、大麦、ライ麦、オート麦、米、トウモロコシ、モロコシ、お
よび関連する種）；ビート（砂糖大根、および、飼料ビート）；梨状果、核果、
および、柔らかい果実（リンゴ、西洋ナシ、プラム、桃、アーモンド、サクラン
ボ、イチゴ、キイチゴ、および、ブラックベリー）；マメ科植物（豆、レンズ豆
（lentils ）、エンドウ、大豆）；油植物（セイヨウアブラナ、マスタード、ポ
ピー、オリーブ、ヒマワリ、ココナッツ、ヒマシ油植物、ココア豆、落花生類）
；キュウリ科植物（カボチャ、キュウリ、メロン）；繊維植物（綿、亜麻、麻、
ジュート）；柑橘類果実（オレンジ、レモン、グレープフルーツ、マンダリン）
；野菜（ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ
、トマト、ジャガイモ、パプリカ）；クスノキ科植物（アボガド、シナモン（ci
nnamomum）、カンファー）または、タバコ、ナッツ、コーヒー、なす、砂糖キビ
、茶、コショウ、ブドウの木、ホップ、バナナ、天然ゴム植物、並びに鑑賞植物
等の植物を含む。
【００９８】 式Ｉの化合物は、通常は組成物の形で用いることができ、処理されるべき作物
領域または植物に、同時にまたは更なる化合物との継承で適用することができる
。これらの更なる化合物は、例えば、植物の生長に影響する肥料または微量栄養
物ドナーまたは他の製剤でありえる。それらはまた、所望により、製剤化の技術
において慣習的に使用される適用促進用のアジュバント、更なるキャリヤー、ま
たは界面活性剤と共に、選択性除草剤、並びに殺虫剤、殺菌剤、殺バクテリア剤
、殺線虫剤、軟体動物駆除剤またはこれらの製剤のいくつかの混合物であること
ができる。
【００９９】 式Ｉの化合物は、他の殺菌剤と混合することができ、ある場合には予想外の相
乗的な活性を生ずる。
【０１００】 特に好ましい混合成分は、アザコナゾール（azaconazole ）、ビテルタノール
（bitertanol）、プロピコナゾール（propiconazole ）、ジフェノコナゾール（
difenoconazole）、ジニコナゾール（diniconazole）、シプロコナゾール（cypr
oconazole ）、エポキシコナゾール（epoxiconazole ）、フルキンコナゾール（
fluquinconazole ）、フルシラゾール（flusilazole ）、フルトリアフォール（
flutriafol）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、イマザリル（imazalil）、
イミベンコナゾール（imibenconazole）、イプコナゾール（ipconazole）、テブ
コナゾール（tebuconazole）、テトラコナゾール（tetraconazole ）、フェンブ
コナゾール（fenbuconazole ）、メトコナゾール（metconazole ）、ミクロブタ
ニル（myclobutanil）、ペルフラゾエート（perfurazoate）、ペンコナゾール（
penconazole ）、ブロムコナゾール（bromuconazole ）、ピリフェノックス（py
rifenox ）、プロクロラッツ（prochloraz）、トリアジメフォン（diadimefon）
、トリアジメノール（diadimenol）、トリフルミゾール（diflumizole ）または
トリチコナゾール（diticonazole）等のアゾール類；アンシミドール（ancymido
l ）、フェナリモール（fenarimol ）またはヌアリモール（nuarimol）等のピリ
ミdiニルカルビノール類；ブピリメート（bupirimate）、ジメチリモール（dime
thirimol）またはエチリモール（ethirimol ）等の２−アミノピリミジン類；ド
デモルフ（dodemorph ）、フェンプロピジン（fenpropidin ）、フェンプロピモ
ルフ（fenpropimorph ）、スピロキサミン（spiroxamin）またはトリデモルフ（
（didemorph ）等のモルホリン類；シプロジニル（cyprodinil）、ピリメタニル
（pyrimethanil）またはメパニピリム（mepanipyrim ）等のアニリノピリミジン
類；フェンピクロニル（fenpiclonil ）またはフルジオキソニル（fludioxonil
）等のピロール類；ベナラキシル（benalaxyl ）、フララキシル（furalaxyl ）
、メタラキシル（metalaxyl ）、Ｒ−メタラキシル（R-metalaxyl ）、オフラセ
（ofurace ）またはオキサジキシル（oxadixyl）等のフェニルアミド類；ベノミ
ル（benomyl ）、カルベンダジム（carbendazim ）、デバカーブ（debacarb）、
フベリダゾール（fuberidazole）またはチアベンダゾール（thiabendazole ）等
のベンゾイミダール類；クロゾリネート（chlozolinate）、ジクロゾリン（dich
lozoline）、イプロジン（iprodine）、ミクロゾリン（myclozoline ）、プロシ
ミドン（procymidone ）またはビンクロゾリン（vinclozolin ）等のジカルボキ
シイミド類；カルボキシン（carboxin）、フェンフラム（fenfuram）、フルトラ
ニル（flutolanil）、メプロニル（mepronil）、オキシカルボキシン（oxycarbo
xin ）またはチフルザミド（thifluzamide）等のカルボキサミド類；グアザチン
（guazatine ）、ドジン（dodine）またはイミノクタジン（iminoctadine）等の
グアニジン類；アゾキシストロビン（azoxystrobin）、クレソキム−メチル（kr
esoxim-methyl ）、メトミノストロビン（metominostrobin ）、ＳＳＦ−１２９
または２−［α｛（α−メチル−３−トリフルオロメチル−ベンジル）イミノ］
−オキシ｝−ｏ−トリル］グリオキシル酸−メチルエステル−Ｏ−メチルオキシ
ム等のストロビルリン類（strobilurines ）；フェルバム（ferbam）、マンコゼ
ブ（mancozeb）、マネブ（maneb ）、メチラム（metiram ）、プロピネブ（prop
ineb）、チラム（thiram）、ジネブ（zineb ）またはジラム（ziram ）等のジチ
オカルバメート類；カプタフォル（captafol）、キャプタン（captan）、ジクロ
フルアニド（dichlofluanid ）、フルオロミド（fluoromide）、フォルペト（fo
lpet）またはトリフルアニド（tolyfluanid ）等のＮ−ハロメチルチオ−ジカル
ボキシイミド類；ボルドー液、銅水酸化物、銅オキシ塩化物、硫酸銅、亜酸化銅
、マンカッパー（mancopper ）またはオキシン（oxine ）−銅等の銅化合物；ジ
ノキャプ（dinocap ）またはニトロタール（nitrothal ）−イソプロピル等のニ
トロフェノール誘導体；エジフェンホス（edifenphos）、イプロベンンホス（ip
robenphos ）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、ホスジフェン（phoediph
en）、ピラゾホス（pyrazophos）またはトクロフォス（toclofos）−メチル等の
有機リン誘導体；およびアシベンゾラ（acibenzolar ）−Ｓ−メチル、アニラジ
ン（anilazine ）、ブラスチシジン（blasticidin ）−Ｓ、キノメチオナート（
chinomethionat）、クロロネブ（chloroneb ）、クロロタロニル（chloroothalo
nil ）、シモキサニル（cymoxanil ）、ジクロン（dichlone）、ジシクロメジン
（diclomezine ）、ジクロラン（dicloran）、ジエトフェンカーブ（diethofenc
arb ）、ジメトモルフ（dimethomorph）、ジチアノン（dithianon ）、エトリジ
アゾール（etridiazole ）、ファモキサドン（famoxadone）、フェンチン（fent
in）、フェリムゾン（ferimzone ）、フルアジナム（fluazinam ）、フルスルフ
ァミド（flusulflamide ）、フェンヘキサミド（fenhexamid）、フォセチル（fo
setyl ）−アルミニウム、ヒメキサゾール（hymexazol ）、カスガマイシン（ka
sugamycin ）、メタスルホカーブ（methasulfocarb）、ペンシクロン（pencycur
on）、フタリド（phthalide ）、ポリオキシン（polyoxins ）、プロベナゾール
（probenazole ）、プロパモカーブ（propamocab）、ピロキロン（pyroquilon）
、キノキシフェン（quinoxyfen）、キントゼン（quintozene）、イオウ、トリア
ゾキシド（triazoxide）、トリシクラゾール（tricyclazole）、トリホリン（tr
iforine ）またはバリダマイシン（validamycin ）等の他の多様な構造の化合物
である。
【０１０１】 上記の混合成分との混合のための好ましい化合物は、化合物番号３．３０であ
る。
【０１０２】 上記の混合成分との混合のための他の好ましい化合物は、化合物番号３．３１
である。
【０１０３】 上記の混合成分との混合のための他の好ましい化合物は、化合物番号３．５８
である。
【０１０４】 上記の混合成分との混合のための他の好ましい化合物は、化合物番号３．５９
である。
【０１０５】 適当なキャリヤーおよびアジュバントは、固体または液体であることができ、
例えば天然または再生のミネラル物質、溶媒、分散剤、界面活性剤、湿潤剤、粘
着付与剤、増粘剤、結合剤または肥料等の製剤化の技術において有用な物質であ
る。
【０１０６】 式Ｉの化合物または前記化合物のうちの少くとも１つを含む農芸化学的組成物
を適用する好ましい方法は、葉（foliar）適用である。適用の頻度および適用の
割合（rate）は、対応する病原による侵襲度の危険性に依存する。しかしながら
、植物の座（locus ）を液体の製剤で濡らすことにより、またはその化合物を土
壌に固体の形、例えば粒の形で適用（土壌適用）することにより、式Ｉの化合物
を土壌から根を介して植物に浸透させることができる（全身的な適用）。水稲の
作物において、そのような粒を水田（flooded rice field）に適用することがで
きる。殺菌剤の液体製剤で、またはそれらを固体製剤でコーティングすることに
より、種または塊茎に含浸させることによって、式Ｉの化合物を種に適用（コー
ティング）することができる。
【０１０７】 式Ｉの化合物は、変更されていない形で、または好ましくは製剤化の技術にお
いて従来より使用されているアジュバントと共に用いられる。このために、それ
らは公知の方法でエマルション化可能な濃縮物、コーティング可能なペースト、
直接スプレー可能または希釈可能な溶液、希釈エマルション、水和剤（wettable powder ）、溶解可能な粉末、ダスト、粒剤、更には例えばポリマー性の物質中
でのカプセル化に、便利に製剤化される。組成物のタイプと同様に、スプレー、
噴霧、振りかけ、散布、コーティングまたは注入等の適用の方法は、意図された
目的と一般に行われている状況に従って選ばれる。
【０１０８】 適用の有利な割合は、ヘクタール（ｈａ）当たり、通常５ｇから２ｋｇの活性
成分（a.i.）、好ましくは１０ｇ〜１ｋｇ a.i. ／ｈａまで、最も好ましく２０
ｇ〜６００ｇ a.i. ／ｈａである。種ドレンチ剤として用いるとき、便利な投与
量は、種のｋｇ当たり１０ｍｇ〜１ｇの活性物質である。
【０１０９】 その製剤、すなわち式ｌの化合物を含み、所望により固体または液体アジュバ
ントを含む組成物は、公知の方法で、典型的にはその化合物およびエキステンダ
ー（例えば溶媒、固体キャリヤー、および、所望により界面活性化合物（界面活
性剤））を充分に混合および／又は摩砕することによって製造される。
【０１１０】 適当なキャリヤーおよびアジュバントは固体または液体であることができ、例
えば、天然または再生されたミネラル物質、溶媒、分散剤、湿潤剤、粘着付与剤
、増粘剤、結合剤または肥料等の製剤化技術において慣習的に使用される物質に
対応することができる。このようなキャリヤーは、例えばＷＯ ９７／３３８９
０号公報中に記述されている。
【０１１１】 製剤化技術において慣習的に使用される更なる界面活性剤は、その専門家に公
知であり、または関連する文献中に見出すことができる。
【０１１２】 その農芸化学的製剤は、通常、０．１〜９９重量％、好ましくは０．１〜９５
重量％の式Ｉの化合物、９９．９〜１重量％、好ましくは９９．８〜５重量％の
固体または液体アジュバント、および０〜２５重量％、好ましくは０．１〜２５
重量％の界面活性剤を含むであろう。
【０１１３】 商業的な製品は濃縮物として製剤化することが好ましいが、その最終使用者は
、通常、希釈製剤を用いるであろう。
【０１１４】 その組成物は、特定の効果を得るために、安定剤、消泡剤、粘性調整剤、結合
剤または粘着付与剤、並びに肥料、微量栄養物ドナーまたは他の製剤等の更なる
アジュバントを含むこともできる。
【０１１５】 以下の非制限的な例により、上述した本発明を更に詳細に説明する。温度は、
摂氏温度で与えられる。以下の略号が用いられる：Ｅｔ＝エチル；ｉ−propyl＝
イソプロピル；Ｍｅ＝メチル；ｍ．ｐ．＝融点。「ＮＭＲ」は、核磁気共鳴スペ
クトルを意味する。ＭＳ＝マススペクトル。「％」は、対応する濃度が他の単位
で示されない限り、重量パーセントである。
【０１１６】 製造例： 例Ｐ−１： ２−（１−ｎ−ブチル−１−メトキシメチレンアミノ）チオフェン
−３−カルボン酸プロピルアミド
【０１１７】
【化２０】 蒸留装置中で、１．８４ｇの２−アミノチオフェン−３−カルボン酸プロピル
アミドと、２．４３ｇのオルト吉草酸トリメチルエステルとの混合物を、２時間
１３０℃で加熱する。反応の間に生じるメタノールは、反応フラスコから直接に
蒸留する。冷却した後、粗製生成物をカラムクロマトグラフィー（溶離液：ヘキ
サン／酢酸エチル＝１：２）によって精製する。収量：１．９ｇの純粋な２−（
１−ｎ−ブチル−１−メトキシメチレンアミノ）チオフェン−３−カルボン酸プ
ロピルアミド；融点 ６８〜７０℃。
【０１１８】 例Ｐ−２： ５−クロロ−２−（１−ｎ−ブチル−１−メトキシメチレンアミ
ノ）チオフェン−３−カルボン酸プロピルアミド
【０１１９】
【化２１】 スルホン化フラスコ中で、０．８５ｇの２−（１−ｎ−ブチル−−１−メトキ
シメチレンアミノ）チオフェン−３−カルボン酸プロピルアミドを、攪拌しつつ
１０ｍｌの無水ピリジンに加える。次いで、内部の温度を６０℃に昇温し、０．
５ｇのＮ−クロロスクシンイミド（ＮＣＳ）を２回に分けて加える。１時間６０
℃で攪拌した後に、そのピリジンを水流による減圧中で除去する。その残渣を酢
酸エチル中に溶解し、有機相を二回水で洗浄する。有機相を乾燥させた後、溶媒
を水流による減圧中で除去し、原材料をシリカゲル上のカラムクロマトグラフィ
ー（溶離液：ヘキサン／酢酸エチル＝３：１）によって精製する。収量：０．６
ｇの５−クロロ−２−（１−ｎ−ブチル−１−メトキシメチレンアミノ）チオフ
ェン−３−カルボン酸プロピルアミドを、茶色がかった結晶の形で得る；融点
１１０〜１２０℃。
【０１２０】 例Ｐ−３： ２−ｎ−ブチル−３−ｎ−プロピル−３Ｈ−チエノ［２，３−ｄ
］ピリミジン−４−オン
【０１２１】
【化２２】 スルホン化フラスコ中で、０．８５ｇの２−（１−ｎ−ブチル−１−メトキシ
メチレンアミノ）−チオフェン−３−カルボン酸プロピルアミドを２０ｍｌの無
水ＴＨＦ中に溶解し、０．１５ｇの約５５％のＮａＨディスパージョンを小分け
して加える。その混合物を、１５分間室温で、および１時間還流温度で攪拌する
。次いで、溶媒を水流による減圧中で除去し、残渣を酢酸エチル中に溶解する。
有機相を二回水で洗浄し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、溶媒を水流
による減圧中で除去する。得られた粗製生成物（収量：茶色液体の形の０．８ｇ
の２−ｎ−ブチル−３−ｎ−プロピル−３Ｈ−チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン
−４−オン）を、更なる精製なしでハロゲン化ステップのために用いることがで
きる。
【０１２２】 例Ｐ−４： ２−ｎ−ブチル−６−クロロ−３−ｎ−プロピル−３Ｈ−チエノ
［２，３−ｄ］ピリミジン４−オン
【０１２３】
【化２３】 スルホン化フラスコ中で、０．３６ｇの５−クロロ−２−（１−ｎ−ブチル−
１−メトキシメチレンアミノ）チオフェン−３−カルボン酸プロピルアミドを２
０ｍｌの無水ＴＨＦ中に溶解し、０．０６５ｇの約５５％のＮａＨディスパージ
ョンを１回で加える。その混合物を、１５分間室温で、および１時間還流温度で
攪拌する。次いで、溶媒を水流による減圧中で除去した後、残渣を酢酸エチル中
に溶解する。有機相を二回水で洗浄し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させた後
、溶媒を水流による減圧中で除去する。得られた粗製生成物を、シリカゲル上の
カラムクロマトグラフィー（溶離液：ヘキサン／酢酸エチル＝５：１）によって
精製する。収量：０．２ｇのわずかに黄色がかった粉末の形の２−ｎ−ブチル−
６−クロロ−３−ｎ−プロピル−３Ｈ−チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４−
オン；融点 ６７〜６９℃。
【０１２４】 例Ｐ−３ａ： ２−ｎ−ブチル−３−ｎ−プロピル−３Ｈ−チエノ［２．３−
ｄ］ピリミジン−４−オン
【０１２５】
【化２４】 スルホン化フラスコ中で、１１．０ｇ（７０ミリモル）の２−アミノ−３−カ
ルボメトキシチオフェンと、１０．９ｇ（７６ミリモル）の吉草酸プロピルアミ
ドとを、６０ｍｌの１，２−ジクロロエタンに加える。攪拌下、室温で７ｍｌの
ホスホロキシクロリドを、ゆっくり滴下で加える。還流温度で３時間の後、その
混合物を氷水に注ぎ、炭酸水素ナトリウムで弱アルカリに調節する。次いで、得
られた混合物を塩化メチレンで３回抽出し、分離した有機相を硫酸ナトリウム上
で乾燥させる。次いで、溶媒を水流による減圧中で除去する。
【０１２６】 スルホン化フラスコ中で、その粗製生成物を１００ｍｌの無水テトラヒドロフ
ランに加え、５０ｍｌの無水ＴＨＦ中の４．３６ｇ（０．１モル）のＮａＨを攪
拌下で注意深く加える。２時間還流温度で攪拌した後に、溶媒を水流による減圧
中で除去し、その残渣を酢酸エチル／水中に溶解する。水相を、更に酢酸エチル
で抽出する。有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、溶媒を水流による減圧中で
除去する。その粗製生成物を、シリカゲル上のカラムクロマトグラフィー（溶離
液：ＴＢＭＥ／ヘキサン＝１：２）によって精製する。１２．０ｇの２−ｎ−ブ
チル−３−ｎ−プロピル−３Ｈ−チエノ［２．３−ｄ］ピリミジン−４−オンを
７０〜７２℃の融点を有する黄色粉末の形で得る。
【０１２７】 例Ｐ−４ａ ２−ｎ−ブチル−６−クロロ−３−ｎ−プロピル−３Ｈ−チエノ
［２．３−ｄ］ピリミジン−４−オン
【０１２８】
【化２５】 スルホン化フラスコ中で、２．０ｇ（８ミリモル）の２−ｎ−ブチル−３−プ
ロピル−３Ｈ−チエノ［２．３−ｄ］ピリミジン−４−オンを、攪拌しつつ１５
ｍｌの無水ピリジンに加える。次いで、内部の温度を８０℃に上げ、１．８７ｇ
（１４ミリモル）のＮ−クロロスクシンイミド（ＮＣＳ）を小分けして加える。
９０℃で３時間攪拌した後、１．０ｇのＮＣＳを加え、その混合物を更に９０℃
で３時間攪拌する。ピリジンを水流による減圧中で除去し、このようにして得ら
れた粗製生成物を、シリカゲル上のカラムクロマトグラフィー（溶離液：ｎ−ヘ
キサン／tert. −ブチルメチルエーテル＝３：１）によって精製して、６７〜６
９℃の融点を有するベージュ粉末の形で、０．９ｇの２−ｎ−ブチル−６−クロ
ロ−３−プロピル−３Ｈ−チエノ［２．３−ｄ］ピリミジン−４−オンを得る。
【０１２９】
【表１】
【０１３０】
【表２】
【０１３１】
【表３】
【０１３２】
【表４】
【０１３３】
【表５】
【０１３４】
【表６】
【０１３５】
【表７】
【０１３６】
【表８】
【０１３７】
【表９】
【０１３８】
【表１０】
【０１３９】
【表１１】
【０１４０】
【表１２】
【０１４１】
【表１３】
【０１４２】
【表１４】
【０１４３】
【表１５】
【０１４４】
【表１６】
【０１４５】
【表１７】
【０１４６】
【表１８】
【０１４７】
【表１９】
【０１４８】
【表２０】
【０１４９】
【表２１】
【０１５０】
【表２２】
【０１５１】
【表２３】
【０１５２】
【表２４】
【０１５３】
【表２５】
【０１５４】
【表２６】
【０１５５】
【表２７】
【０１５６】
【表２８】
【０１５７】
【表２９】
【０１５８】
【表３０】
【０１５９】
【表３１】
【０１６０】
【表３２】
【０１６１】
【表３３】
【０１６２】
【表３４】
【０１６３】
【表３５】
【０１６４】
【表３６】
【０１６５】
【表３７】
【０１６６】
【表３８】
【０１６７】
【表３９】
【０１６８】
【表４０】
【０１６９】
【表４１】
【０１７０】
【表４２】
【０１７１】
【表４３】
【０１７２】
【表４４】
【０１７３】
【表４５】
【０１７４】
【表４６】
【０１７５】
【表４７】
【０１７６】
【表４８】
【０１７７】
【表４９】
【０１７８】
【表５０】
【０１７９】
【表５１】
【０１８０】
【表５２】
【０１８１】
【表５３】
【０１８２】
【表５４】
【０１８３】
【表５５】
【０１８４】 特定の製剤−組合せの例は、例えばＷＯ ９７／３３８９０号公報において、
例えば水和剤、エマルション化可能な濃縮物、ダスト、エキストルーダー粒剤、
コート粒剤、溶液およびサスペンション濃縮物に対して開示された通りである。
【０１８５】 生物学的例：殺菌剤的な作用 例Ｂ−１：キュウリ上のColletotrichum lagenarium に対する作用
【０１８６】 テスト化合物の水和剤製剤から製造した水性スプレー混合物（濃度：０．００
２％）ので、２週間の成長期の後の複数のキュウリ植物をスプレーし、２日後に
上記菌の胞子（spore ）サスペンション（１．５ラ １０5 胞子／ｍｌ）で感染さ せて、２３℃および高湿度で３６時間インキュベートする。次いで、ノーマル湿
度および約（ｃ．）２２℃でインキュベーションを続ける。感染の８日後に、菌
侵襲の評価を行う。
【０１８７】 表１〜７の化合物、好ましくは化合物１．３６、２．３０、３．１、３．６、
３．８、３．１５、３．１７、３．２６、３．３０、３．３１、３．４７、３．
５２、３．５６、３．５８、３．５９、３．７９、３．１１７、３．１１８、３
．１６３、３．１７１、４．３６、６．２９、７．６、７．３１および７．３４
は、良好ないし優れた活性を示す。
【０１８８】 例Ｂ−２：リンゴ上のVenturia inaequalis に対する残留−保護作用
【０１８９】 テスト化合物の水和剤製剤から製造したスプレー混合物（０．０２％a.i.）で
、新鮮なシュートを有する長さ１０〜２０ｃｍのリンゴのカッティングを滴下点
（drip point）までスプレーする。２４時間後に、それらの植物を上記菌の分生
子サスペンションで感染させる。次いで、それらの植物を９０〜１００％の相対
湿度で５日間インキュベートし、更に２０〜２４℃で１０日間温室に立てる。感
染の１２日後に、菌侵襲の評価を行う。
【０１９０】 表１〜７の化合物、好ましくは化合物１．３６、２．３０、３．１、３．６、
３．８、３．１５、３．１７、３．２６、３．３０、３．３１、３．３４、３．
３６、３．４７、３．５２、３．５６、３．５８、３．５９、３．７９、３．１
１７、３．１１８、３．１６３、３．１７１、４．３６、６．２９、７．６、７
．３１および、７．３４の化合物は、良好な活性を示す。
【０１９１】 例Ｂ−３：大麦上のErysiphe graminis に対する作用 ａ）残留−保護作用
【０１９２】 テスト化合物の水和剤製剤から製造したスプレー混合物（０．０２％a.i.）で
、高さ８ｃｍの複数の大麦植物を滴下点までスプレーし、３〜４時間後に、処理
された植物に上記菌の分生子をふりかける。感染した植物を、温室内に２２℃で
立てる。感染の１２日後に、菌感染の評価を行う。ｂ）全身的作用
【０１９３】 テスト化合物の水和剤製剤から製造した水性スプレー混合物（０．００２％a.
i.、土壌の体積に基づく）で、高さ８ｃｍの複数の大麦植物をドレンチする。ス
プレー混合物がその植物の生長する部分と接触しないように注意する。４８時間
後に、処理された植物に上記菌の分生子を振りかける。次いで、感染された植物
を、温室内に２２℃で立てる。感染の１２日後に、菌侵襲の評価を行う。
【０１９４】 コントロールの植物と比較して、表１〜７からの式Ｉの化合物、例えば、１．
３６、２．３０、３．１、３．６、３．８、３．１５、３．１７、３．２６、３
．３０、３．３１、３．３４、３．３６．３．４７、３．５２、３．５６、３．
５８、３．５９、３．７９、３．１１７、３．１１８、３．１６３、３．１７１
、４．３６、６．２９、７．６、７．３１および７．３４の化合物で処理された
植物の侵襲は２０％以下である。
【０１９５】 例Ｂ−４：リンゴのシュート上のPodosphaera leucotricha に対する作用
【０１９６】 長さ約１５ｃｍの新鮮なシュートを有する複数のリンゴのカッティングを、ス
プレー混合物（０．０６％a.i.）でスプレーする。２４時間後に、その植物を上
記菌の分生子サスペンションで感染させて、２０℃、７０％の相対湿度で気候室
（climatic chamber）に立てる。感染の１２日後に、菌侵襲の評価を行う。
【０１９７】 表１〜７の化合物は、良好な活性を示す。以下の化合物は、特に強い効力を示
す：１．３６、２．３０、３．１、３．６、３．８、３．１５、３．１７、３．
２６、３．３０、３．３１、３．３４、３．３６、３．４７、３．５２、３．５
６、３．５８、３．５９、３．７９、３．１１７、３．１１８、３．１６３、３
．１７１、４．３６、６．２９、７．６、７．３１および７．３４（０〜５％の
侵襲）。
【０１９８】 例Ｂ−５：ブドウの木上のPlasmopara Viticola に対する作用 ａ）残留−保護作用：Chasselas 品種のブドウの木の複数のカッティングを、温
室内で生長させる。１０−リーフ期に、３個の植物をスプレー混合物（２００ｐ
ｐｍ a.i. ）でスプレーする。そのスプレーコーティングが乾燥した後、それら
の植物をそれらの葉の下側で、上記菌の胞子サスペンションで一様に感染させる
。次いで、それらの植物を湿度チャンバで８日間維持し、その時間の後、コント
ロール植物上の顕著な病気の症状を観察する。非処理植物上の感染領域の数およ
びサイズは、テスト化合物の効能の指標の役をする。
【０１９９】 ｂ）治療的作用： Chasselas品種のブドウの木の複数のカッティングを温室内
で生長させ、１０−リーフ期に、その植物をその葉の下側で、Plasmopara vitic
ola の胞子サスペンションで一様に感染させる。湿度チャンバ内で２４時間おい
た後、それらの植物をスプレー混合物（２００ｐｐｍ a.i. ）でスプレーする。
それらの植物を更に７日間湿度チャンバで維持する。この時間の後、コントロー
ル植物は病気の症状を示す。非処理植物上の感染領域の数およびサイズは、テス
ト化合物の効能の指標の役をする。
【０２００】 表１〜７の化合物、好ましくは化合物１．３６、２．３０、３．１、３．６、
３．８、３．１５、３．１７、３．２６、３．３０、３．３１、３．３４、３．
３６、３．４７、３．５２、３．５６、３．５８、３．５９、３．７９、３．１
１７、３．１１８、３．１８３、３．１７１、４．３６、６．２９、７．６、７
．３１および７．３４は良好な効能を示す。
【０２０１】 例Ｂ−６：ブドウの木上のUncinula necatorに対する作用
【０２０２】 ５週齢のブドウの木のカッティングを、テスト化合物の水和剤製剤から製造し
たスプレー混合物（２００ｐｐｍa.i.）でスプレーする。２４時間後、強く感染
したブドウの木の葉からテスト植物上に振り落とされた分生子によって、それら
の植物を感染させる。次いで、それらの植物を、２６℃、相対湿度６０％でイン
キュベートする。感染の約１４日後に、菌侵襲の評価を行う。
【０２０３】 コントロール植物と比較して、表１〜７からの式Ｉの化合物、例えば化合物１
．３６、２．３０、３．１、３．６、３．８、３．１５、３．１７、３．２６、
３．３０、３．３１、３．３４、３．３６、３．４７、３．５２、３．５６、３
．５８、３．５９、３．７９、３．１１７、３．１１８．３．１６３、３．１７
１、４．３６、６．２９、７．６、７．３１および７．３４で処理された植物の
侵襲度は、２０％以下である。
【手続補正書】特許協力条約第３４条補正の翻訳文提出書
【提出日】平成１２年３月１３日（２０００．３．１３）
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】請求項１
【補正方法】変更
【補正内容】
【化１】 （式中、Ａは、チエニル（３異性体全てを含む）、チアゾリル、ピリジル、また
はピリダジニルであり； Ｘは、酸素またはイオウであり； Ｒ1 は、水素、ハロゲンまたはトリメチルシリルであり； Ｒ2 は、水素、ハロゲンまたはトリメチルシリルであって；Ｒ1 およびＲ2 の
うちの少くとも１つは水素でなく； Ｒ3 は、非置換、またはＣ3 〜Ｃ6 シクロアルキル、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ6 ア
ルコキシ、またはハロＣ1 〜Ｃ6 アルコキシによってモノ〜トリ置換されたＣ1 〜Ｃ8 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ8 アルケニル、Ｃ1 〜Ｃ8 アルキニル；非置換、また
はＣ3 〜Ｃ6 シクロアルキル、ハロゲン、またはＣ1 〜Ｃ6 アルコキシによって
モノ〜トリ置換されたＯ−Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル、Ｏ−Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニル、Ｏ
−Ｃ2 〜Ｃ6 アルキニル；Ｎ−Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル；またはＮ＝ＣＨＣ1 〜Ｃ6 アルキルであり； Ｒ4 は、非置換、またはＣ3 〜Ｃ6 シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、Ｃ1 〜Ｃ6 アルコキシまたはＣ1 〜Ｃ6 ハロアルコキシによってモノ〜トリ置換され
たＣ1 〜Ｃ8 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ8 アルケニル、Ｃ1 〜Ｃ8 アルキニル；ニトロ
；−ＣＯ−Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル；Ｃ3 〜Ｃ6 シクロアルキル；または非置換、ま
たはハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ6 アル
コキシ、Ｃ1 〜Ｃ6 ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、モノ−Ｃ1 〜Ｃ 6 アルキルアミノ、ジ−Ｃ1 〜Ｃ6 アルキルアミノ、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキルチオ、
フェニルまたはフェノキシによってモノ〜トリ置換されたフェニルであって、且
つ、そのフェニル部分が非置換、またはハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル、Ｃ1 〜
Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ6 アルコキシ、またはＣ1 〜Ｃ6 ハロアルコキシに
よってモノ〜トリ置換されている） の化合物。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００３
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００３】 Ｒ4 が、非置換、またはＣ3 〜Ｃ6 シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、Ｃ1 〜Ｃ6 アルコキシまたはＣ1 〜Ｃ6 ハロアルコキシによってモノ〜トリ置換され
たＣ1 〜Ｃ8 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ8 アルケニル、Ｃ1 〜Ｃ8 アルキニル；ニトロ
；−ＣＯ−Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル；Ｃ3 〜Ｃ6 シクロアルキル；または非置換、ま
たはハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ6 アル
コキシ、Ｃ1 〜Ｃ6 ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、モノ−Ｃ1 〜Ｃ 6 アルキルアミノ、ジ−Ｃ1 〜Ｃ6 アルキルアミノ、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキルチオ、
フェニルまたはフェノキシによってモノ〜トリ置換されたフェニルであって、且
つ、そのフェニル部分が非置換、またはハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル、Ｃ1 〜
Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ6 アルコキシ、またはＣ1 〜Ｃ6 ハロアルコキシに
よってモノ〜トリ置換されている）。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｄ 513/04 ３５１ Ｃ０７Ｄ 513/04 ３５１ // Ｃ０７Ｄ 239/90 239/90 239/92 239/92 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ) ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ， ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，Ｄ Ｋ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ， ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，Ｌ Ｖ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ， ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，Ｕ Ｓ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＷ Ｆターム(参考） 4C050 AA01 BB08 CC08 EE04 FF02 GG02 HH01 4C065 AA04 BB11 CC01 DD03 EE02 HH01 JJ02 KK09 LL04 PP01 QQ02 4C071 AA01 BB01 CC02 CC21 EE13 FF05 GG01 HH01 HH08 JJ01 KK01 LL02 4C072 AA01 BB02 CC03 CC16 EE12 FF09 GG01 GG06 GG07 HH01 UU02 4H011 AA01 AA03 DA02 DA04 DA13 DA14 DA15 DA16 DC06 DD03 DD04 【要約の続き】 −４−オンおよびピリミジン−４−チオン誘導体。その 新規な化合物は植物保護性を有し、植物病原性微生物、 特に菌類による侵襲から植物を保護することに適してい る。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 【請求項１】 式Ｉ 【化１】 （式中、Ａは、チエニル（３異性体全てを含む）、チアゾリル、ピリジル、また
    はピリダジニルであり； Ｘは、酸素またはイオウであり； Ｒ1 は、水素、ハロゲンまたはトリメチルシリルであり； Ｒ2 は、水素、ハロゲンまたはトリメチルシリルであって；Ｒ1 およびＲ2 の
    うちの少くとも１つは水素でなく； Ｒ3 は、非置換、またはＣ3 〜Ｃ6 シクロアルキル、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ6 ア
    ルコキシ、またはハロＣ1 〜Ｃ6 アルコキシによってモノ〜トリ置換されたＣ1 〜Ｃ8 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ8 アルケニル、Ｃ1 〜Ｃ8 アルキニル；非置換、また
    はＣ3 〜Ｃ6 シクロアルキル、ハロゲン、またはＣ1 〜Ｃ6 アルコキシによって
    モノ〜トリ置換されたＯ−Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル、Ｏ−Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニル、Ｏ
    −Ｃ2 〜Ｃ6 アルキニル；Ｎ−Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル；またはＮ＝ＣＨＣ1 〜Ｃ6 アルキルであり； Ｒ4 は、非置換、またはＣ3 〜Ｃ6 シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、Ｃ1 〜Ｃ6 アルコキシまたはＣ1 〜Ｃ6 ハロアルコキシによってモノ〜トリ置換され
    たＣ1 〜Ｃ8 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ8 アルケニル、Ｃ1 〜Ｃ8 アルキニル；Ｃ1 〜
    Ｃ4 アルコキシ−Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ；Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ−Ｃ1 〜Ｃ4 ア
    ルキルチオ；ニトロ；−ＣＯ−Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル；Ｃ3 〜Ｃ6 シクロアルキル
    ；または非置換、またはハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ6 ハロアルキ
    ル、Ｃ1 〜Ｃ6 アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ6 ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、アミ
    ノ、モノ−Ｃ1 〜Ｃ6 アルキルアミノ、ジ−Ｃ1 〜Ｃ6 アルキルアミノ、Ｃ1 〜
    Ｃ6 アルキルチオ、フェニルまたはフェノキシによってモノ〜トリ置換されたフ
    ェニルであって、且つ、そのフェニル部分が非置換、またはハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ 6 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ6 アルコキシ、またはＣ1 〜Ｃ 6 ハロアルコキシによってモノ〜トリ置換されている） の化合物。 【請求項２】 Ａがチエニル（３異性体全てを含む）である請求項１に従う
    式Ｉの化合物。 【請求項３】 Ｒ1 が、水素、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素であり； Ｒ2 が、水素、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素であって；Ｒ1 とＲ2 のうち
    の少くとも１つが水素ではなく； Ｒ3 が、非置換、またはＣ3 〜Ｃ6 シクロアルキル、ハロゲン、またはＣ1 〜
    Ｃ4 アルコキシによってモノ〜トリ置換されたＣ1 〜Ｃ6 アルキル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルキニル；非置換、またはＣ3 〜Ｃ6 シクロアルキル
    、ハロゲン、またはＣ1 〜Ｃ4 アルコキシによってモノ〜トリ置換されたＯ−Ｃ 1 〜Ｃ6 アルキル、Ｏ−Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニル、Ｏ−Ｃ2 〜Ｃ6 アルキニル；Ｎ
    −Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル；またはＮ＝ＣＨＣ1 〜Ｃ6 アルキルであり； Ｒ4 が、非置換、またはＣ3 〜Ｃ6 シクロアルキル、ハロゲン、またはＣ1 〜
    Ｃ4 アルコキシによってモノ〜トリ置換されたＣ1 〜Ｃ6 アルキル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルキニル；非置換、またはフッ素、塩素、臭素、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ、フェニルまたはフェノキシによってモノ〜トリ置換されたフェ
    ニルであって、且つ、そのフェニル部分が非置換、またはフッ素、塩素、臭素、
    Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、または
    Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルコキシによってモノ〜トリ置換されている； 請求項２に従う式Ｉの化合物。 【請求項４】 Ｒ3 が、非置換、またはＣ3 〜Ｃ4 シクロアルキル、フッ素
    、塩素、臭素、またはＣ1 〜Ｃ4 アルコキシによってモノ〜トリ置換されたＣ1 〜Ｃ6 アルキル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルキニル；Ｏ−Ｃ1 〜Ｃ 6 アルキル；Ｏ−Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニル；Ｏ−Ｃ2 〜Ｃ6 アルキニル；Ｎ−Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル；またはＮ＝ＣＨＣ1 〜Ｃ6 アルキルであり； Ｒ4 が、非置換、またはＣ3 〜Ｃ4 シクロアルキル、フッ素、塩素、臭素、ま
    たはＣ1 〜Ｃ4 アルコキシによってモノ〜トリ置換されたＣ1 〜Ｃ6 アルキル、
    Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニル、Ｃ2 〜Ｃ6 アルキニル；非置換、またはフッ素、塩素、
    臭素、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ、
    Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルコキシ、フェニルまたはフェノキシによってモノ〜トリ置換
    されたフェニルであって、且つ、そのフェニル部分が非置換、またはフッ素、塩
    素、または臭素によってモノ〜トリ置換されている； 請求項３に従う式Ｉの化合物。 【請求項５】 Ａがチエニル［２．３−ｄ］であり、 Ｘが酸素であり、 Ｒ1 が、水素、塩素、または臭素であり； Ｒ2 が、水素、塩素、または臭素であって；Ｒ1 とＲ2 のうちの少くとも１つ
    が水素ではなく； Ｒ3 が、Ｃ3 〜Ｃ5 アルキル、またはＯ−Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルであり、 Ｒ4 が、Ｃ2 〜Ｃ5 アルキル、または非置換、またはフッ素、塩素、臭素、Ｃ 1 〜Ｃ4 アルキル、またはフェノキシによってモノ〜トリ置換されたフェニルで
    あって、且つ、そのフェノキシが非置換、またはフッ素、塩素、または臭素によ
    ってモノ〜トリ置換されている； 請求項４に従う式Ｉの化合物。 【請求項６】 Ａがチエニル［２．３−ｄ］であり、 Ｘがイオウであり、 Ｒ1 が、水素、塩素、または臭素であり； Ｒ2 が、水素、塩素、または臭素であって；Ｒ1 とＲ2 のうちの少くとも１つ
    が水素ではなく； Ｒ3 が、Ｃ3 〜Ｃ5 アルキル、またはＯ−Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルであり、 Ｒ4 が、Ｃ2 〜Ｃ5 アルキル、または非置換、またはフッ素、塩素、臭素、Ｃ 1 〜Ｃ4 アルキル、またはフェノキシによってモノ〜トリ置換されたフェニルで
    あって、且つ、そのフェノキシが非置換、またはフッ素、塩素、または臭素によ
    ってモノ〜トリ置換されている； 請求項４に従う式Ｉの化合物。 【請求項７】 Ａがチエニル［３．２−ｄ］であり、 Ｘが酸素であり、 Ｒ1 が、水素、塩素、または臭素であり； Ｒ2 が、水素、塩素、または臭素であって；Ｒ1 とＲ2 のうちの少くとも１つ
    が水素ではなく； Ｒ3 が、Ｃ3 〜Ｃ5 アルキル、またはＯ−Ｃ1 〜Ｃ4 アルキルであり、 Ｒ4 が、Ｃ2 〜Ｃ5 アルキル、または非置換、またはフッ素、塩素、臭素、Ｃ 1 〜Ｃ4 アルキル、またはフェノキシによってモノ〜トリ置換されたフェニルで
    あって、且つ、そのフェノキシが非置換、またはフッ素、塩素、または臭素によ
    ってモノ〜トリ置換されている； 請求項４に従う式Ｉの化合物。 【請求項８】 Ａがピリジルである請求項１に従う式Ｉの化合物。 【請求項１０】 Ａがチアゾリルである請求項１に従う式Ｉの化合物。 【請求項１１】 Ａがピリダジニルである請求項１に従う式Ｉの化合物。 【請求項１２】 有害物を防除および予防するための組成物であって、適当
    なキャリヤーと共にその活性成分が請求項１記載の化合物である組成物。 【請求項１３】 植物病原性微生物による侵襲から植物を保護するための、
    請求項１に従う式Ｉの化合物の使用。 【請求項１４】 請求項１に記載の式Ｉの化合物を、植物に、その部分また
    はその座へ適用することにより、栽培された植物の植物病原性微生物による侵襲
    を防除または予防する方法。 【請求項１５】 前記植物病原性微生物が菌類（fungal）生物である請求項
    １４に従う方法。 【請求項１６】 ａ） Ｒ1 およびＲ2 が式Ｉに対して言及された意味を有
    し、且つＲが水素、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキルである式II 【化２】のα−アミノ−β−カルボアルコキシヘテロ環式化合物を、溶媒およびＲ4 ＣＯ
    ＮＨＲ3 の存在下でＰＯＣｌ3 により、Ｒ3 およびＲ4 が式Ｉに対して言及され
    た意味を有する式III 【化３】 のアミジンに変換し、 ｂ） 前記アミジンを、溶媒の存在下で、および所望により塩基の存在下で、
    閉環により、式ＩＶ 【化４】 のピリミジン−４−オン誘導体を得るか；または、 ｃ） 式ＶＩ 【化５】 （式中、Ａ、Ｒ1 、Ｒ2 、およびＲ3 が式Ｉに対して言及された意味を有する）
    アミノカルボン酸アミドを、溶媒の存在下または不存在下で、酸触媒の存在下ま
    たは不存在下で２０〜２００℃で、式XIII 【化６】 （式中、Ｒ4 が式Ｉに対して言及された意味を有し、Ｒ5 がＣ1 〜Ｃ5 アルキル
    である） のオルトエステルと反応させて、式ＩＶのピリミジン−４−オン誘導体を得て、 ｄ）式VII 【化７】 の中間体が形成される場合には、その化合物VII を、溶媒の存在下で、所望によ
    り塩基触媒の存在下で、閉環により式ＩＶのピリミジン−４−オン誘導体を得る
    、 ことを含む、請求項１に従う式Ｉの化合物の製造方法。 【請求項１７】 式III 【化８】 （式中、Ａは、チエニル［２．３−ｄ］またはチエニル［３．２−ｄ］であり； Ｒ1 は、水素、ハロゲンまたはトリメチルシリルであり； Ｒ2 は、水素、ハロゲンまたはトリメチルシリルであって；Ｒ1 およびＲ2 の
    うちの少くとも１つは水素でなく； Ｒ3 は、非置換、またはＣ3 〜Ｃ6 シクロアルキル、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ6 ア
    ルコキシ、またはハロＣ1 〜Ｃ6 アルコキシによってモノ〜トリ置換されたＣ1 〜Ｃ8 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ8 アルケニル、Ｃ1 〜Ｃ8 アルキニル；非置換、また
    はＣ3 〜Ｃ6 シクロアルキル、ハロゲン、またはＣ1 〜Ｃ6 アルコキシによって
    モノ〜トリ置換されたＯ−Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル、Ｏ−Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニル、Ｏ
    −Ｃ2 〜Ｃ6 アルキニル；Ｎ−Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル；またはＮ＝ＣＨＣ1 〜Ｃ6 アルキルであり； Ｒ4 が、非置換、またはＣ3 〜Ｃ6 シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、Ｃ1 〜Ｃ6 アルコキシまたはＣ1 〜Ｃ6 ハロアルコキシによってモノ〜トリ置換され
    たＣ1 〜Ｃ8 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ8 アルケニル、Ｃ1 〜Ｃ8 アルキニル；Ｃ1 〜
    Ｃ4 アルコキシ−Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ；Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ−Ｃ1 〜Ｃ4 ア
    ルキルチオ；ニトロ；−ＣＯ−Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル；または非置換、またはハロ
    ゲン、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ1 〜Ｃ6 アルコキシ、
    Ｃ1 〜Ｃ6 ハロアルコキシ、シアノ、ニトロ、アミノ、モノ−Ｃ1 〜Ｃ6 アルキ
    ルアミノ、ジ−Ｃ1 〜Ｃ6 アルキルアミノ、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキルチオ、フェニル
    またはフェノキシによってモノ〜トリ置換されたフェニルであって、且つ、その
    フェニル部分が非置換、またはハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル、Ｃ1 〜Ｃ6 ハロ
    アルキル、Ｃ1 〜Ｃ6 アルコキシ、またはＣ1 〜Ｃ6 ハロアルコキシによってモ
    ノ〜トリ置換されており； Ｒは、水素またはＣ1 〜Ｃ6 アルキルである） の化合物。
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