JP2002338946A - シール材用樹脂組成物及びその硬化物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】その硬化物は、密着性、耐湿性に優れた液晶パ
ネルや有機ＥＬパネル用のシール材用樹脂組成物及び硬
化物を提供する。 【解決手段】（メタ）アクリレートオリゴマー（Ａ）と
マレイミド誘導体（Ｂ）と任意成分として（Ａ）及び
（Ｂ）成分以外の重合性化合物（Ｃ）を含有することを
特徴とするシール材用樹脂組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、液晶表示パネルや
有機ＥＬ表示パネル等のシール材用樹脂組成物及びその
硬化物に関する。

【０００２】

【従来の技術】液晶セルは、通常、周辺がシール材層で
囲まれた一対の電極基板間に、シール材層の切れ目から
注入孔より液晶を注入し、しかる後、注入孔を封孔材に
て封孔処理して製造されている。

【０００３】ところで、従来シール材としては有機系材
料、特に二液型エポキシ樹脂組成物、一液型エポキシ樹
脂組成物が主として使用されている。

【０００４】しかしながら二液型エポキシ樹脂組成物
は、ポットライフが短く、増粘し易いためにロット毎に
調製する必要があり、生産効率が悪いという問題点があ
った。一方一液型エポキシ樹脂組成物は１５０〜２００
℃の高温で、数十分間加熱する必要があるため、やは
り、生産効率が不十分であるという問題点があった。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記の様な
諸問題を解決するものであり、短時間で、かつ常温で、
紫外線照射により硬化する特徴を有し、かつ密着性、耐
湿性、耐汚染性、可撓性等に優れた硬化層を形成するシ
ール材用樹脂組成物及びその硬化物を提供することを目
的とする。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者等は、鋭意検討
の結果、（メタ）アクリレートオリゴマー（Ａ）とマレ
イミド誘導体（Ｂ）を主成分とすることにより上記目的
を達成されることを見い出し、本発に到達した。

【０００７】すなわち、本発明は、（１）、（メタ）ア
クリレートオリゴマー（Ａ）とマレイミド誘導体（Ｂ）
と任意成分として（Ａ）及び（Ｂ）成分以外の重合性化
合物（Ｃ）を含有することを特徴とするシール材用樹脂
組成物、（２）、（メタ）アクリレートオリゴマー
（Ａ）がエポキシ（メタ）アクリレートである（１）記
載のシール材用樹脂組成物、（３）、重合性化合物
（Ｃ）が（メタ）アクリレートモノマー類、ビニルエー
テル化合物類又はＮ−ビニル化合物類から成る群から選
ばれる１種以上である（１）記載のシール材用樹脂組成
物、（４）、（１）ないし（３）のいずれか１項に記載
のシール材用樹脂組成物の硬化物、に関する。

【０００８】

【発明の実施の形態】本発明のシール材用樹脂組成物
は、（メタ）アクリレートオリゴマー（Ａ）とマレイミ
ド誘導体（Ｂ）と任意成分として（Ａ）及び（Ｂ）成分
以外の重合性化合物（Ｃ）との混合物である。

【０００９】本発明では、（メタ）アクリレートオリゴ
マー（Ａ）を使用する。（メタ）アクリレートオリゴマ
ー（Ａ）の具体例としては、ポリエステル（メタ）アク
リレート（Ａ−１）、ウレタン（メタ）アクリレート
（Ａ−２）及びエポキシ（メタ）アクリレート（Ａ−
３）を代表的なものとして挙げることができる。

【００１０】ポリエステル（メタ）アクリレート（Ａ−
１）とは、主鎖にエステル結合を１つ以上有する（メ
タ）アクリレートの総称として、ウレタン（メタ）アク
リレート（Ａ−２）とは、主鎖にウレタン結合を１つ以
上有する（メタ）アクリレートの総称として、エポキシ
（メタ）アクリレート（Ａ−３）とは、２官能以上のエ
ポキシ化合物と（メタ）アクリル酸を反応させて得られ
る（メタ）アクリレートの総称として、それぞれ用い
る。

【００１１】ポリエステル（メタ）アクリレート（Ａ−
１）としては、例えば、カプロラクトン変性２−ヒドロ
キシエチル（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド
及び／又はプロピレンオキサイド変性フタル酸（メタ）
アクリレート、エチレンオキサイド変性コハク酸（メ
タ）アクリレート、カプロラクトン変性テトラヒドロフ
ルフリル（メタ）アクリレートの如き単官能（ポリ）エ
ステル（メタ）アクリレート類；ヒドロキシピバリン酸
エステルネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレー
ト、カプロラクトン変性ヒドロキシピバリン酸エステル
ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、エピ
クロルヒドリン変性フタル酸ジ（メタ）アクリレート；
トリメチロールプロパン又はグリセリン１モルに１モル
以上のε−カプロラクトン、γ−ブチロラクトン、δ−
バレロラクトン等の環状ラクトン化合物を付加して得た
トリオールのモノ、ジ又はトリ（メタ）アクリレート；

【００１２】ペンタエリスリトール又はジトリメチロー
ルプロパン１モルに１モル以上のε−カプロラクトン、
γ−ブチロラクトン、δ−バレロラクトン等の環状ラク
トン化合物を付加して得たトリオールのモノ、ジ、トリ
又はテトラ（メタ）アクリレート；ジペンタエリスリト
ール１モルに１モル以上のε−カプロラクトン、γ−ブ
チロラクトン、δ−バレロラクトン等の環状ラクトン化
合物を付加して得たトリオールのモノ、又はポリ（メ
タ）アクリレートのトリオール、テトラオール、ペンタ
オール又はヘキサオール等の多価アルコールのモノ（メ
タ）アクリレート又はポリ（メタ）アクリレート；

【００１３】（ポリ）エチレングリコール、（ポリ）プ
ロピレングリコール、（ポリ）テトラメチレングリコー
ル、（ポリ）ブチレングリコール、３−メチル−１，５
−ペンタンジオール、ヘキサンジオール等のジオール成
分とマレイン酸、フマル酸、コハク酸、アジピン酸、フ
タル酸、イソフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、テトラ
ヒドロフタル酸、ダイマー酸、セバチン酸、アゼライン
酸、５−ナトリウムスルホイソフタル酸、等の多塩基酸
及びこれらの無水物との反応物であるポリエステルポリ
オールの（メタ）アクリレート；前記ジオール成分と多
塩基酸及びこれらの無水物とε−カプロラクトン、γ−
ブチロラクトン、δ−バレロラクトン等からなる環状ラ
クトン変性ポリエステルジオールの（メタ）アクリレー
トの等の多官能（ポリ）エステル（メタ）アクリレート
類、などが挙げられるが、これらに限定されるものでは
ない。

【００１４】ウレタン（メタ）アクリレート（Ａ−２）
は、少なくとも一つの（メタ）アクリロイルオキシ基を
有するヒドロキシ化合物（Ａ−２−）とイソシアネー
ト化合物（Ａ−２−）との反応によって得られる（メ
タ）アクリレートの総称である。

【００１５】少なくとも一つの（メタ）アクリロイルオ
キシ基を有するヒドロキシ化合物（Ａ−２−）として
は、例えば、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレー
ト、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２
−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、４−ヒドロ
キシエチル（メタ）アクリレート、シクロヘキサンジメ
タノールモノ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリ
コールモノ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリ
コールモノ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトー
ルトリ（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−３−フ
ェノキシプロピル（メタ）アクリレートなど各種の水酸
基を有する（メタ）アクリレート化合物と、上記の水酸
基を有する（メタ）アクリレート化合物とε−カプロラ
クトンとの開環反応物などが挙げられる。

【００１６】イソシアネート化合物（Ａ−２−）とし
ては、例えば、Ｐ−フェニレンジイソシアネート、ｍ−
フェニレンジイソシアネート、Ｐ−キシレンジイソシア
ネート、ｍ−キシレンジイソシアネート、２，４−トリ
レンジイソシアネート、２，６−トリレンジイソシアネ
ート、４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネート、
ナフタレンジイソシアネートの如き芳香族ジイソシアネ
ート類；イソホロンジイソシアネート、ヘキサメチレン
ジイソシアネート、４，４’−ジシクロヘキシルメタン
ジイソシアネート、水添キシレンジイソシアネート、ノ
ルボルネンジイソシアネート、リジンジイソシアネート
等の脂肪族又は脂環構造のジイシソアネート類；イシソ
アネートモノマーの一種類以上のビュレット体又は、上
記ジイソシアネート化合物を三量化したイソシアネート
体等のポリイソシアネート；上記イソシアネート化合物
と前記、ポリオール化合物とのウレタン化反応によって
得られるポリイソシアネート等が挙げられる。

【００１７】エポキシ（メタ）アクリレート（Ａ−３）
は、２官能性以上のエポキシ基を含有するエポキシ樹脂
（Ａ−３−）と（メタ）アクリル酸（Ａ−３−）と
を反応させて得られる（メタ）アクリレートの総称であ
る。

【００１８】エポキシ樹脂（Ａ−３−）の具体例とし
ては、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、等にエピ
クロルヒドリンを反応させて得られるビスフェノール型
ポリエポキシド；ノボラック樹脂にエピクロルヒドリン
を反応して得られるノボラック型ポリエポキシド；ブタ
ンジエンとクロトンアルデヒドとの反応生成物を過酢酸
によりエポキシ化させて得られる環式脂肪族ポリエポキ
シド等が代表的なものとして挙げられるが、これらに限
定されるものではない。

【００１９】なお、エポキシ（メタ）アクリレート（Ａ
−３）は、エポキシ基を含有する部分エステル化エポキ
シ（メタ）アクリレートも好ましく用いることができ
る。又、常温で液状のものが好ましいが、固形であって
も後述する重合性化合物（Ｃ）に溶解するものであれば
使用可能である。

【００２０】前記、（メタ）アクリレートオリゴマー
（Ａ）の中で、特に好ましいものとしては、前記、エポ
キシ（メタ）アクリレート（Ａ−３）等を挙げることが
できる。

【００２１】本発明では、マレイミド誘導体（Ｂ）を使
用する。マレイミド誘導体（Ｂ）の具体例としては、特
開昭５８−４０３７４号に記載されている１〜３官能性
マレイミド化合物、特開平３−１２４１４号に記載のマ
レイミド基含有ウレタンオリゴマー、等を挙げることが
できる。

【００２２】更に、代表的な具体例としては、Ｎ−メチ
ルマレイミド、Ｎ−エチルマレイミド、Ｎ−ｎ−プロピ
ルマレイミド、Ｎ−イソプロピルマレイミド、Ｎ−アリ
ルマレイミド、Ｎ−ｎ−ブチルマレイミド、Ｎ−２−メ
チル−プロピルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイ
ミド、Ｎ−２−エチルヘキシルマレイミド、Ｎ−（２−
ジメチルアミノエチル）マレイミド、Ｎ−（１−メトキ
シメチルプロピル）マレイミド、Ｎ，Ｎ’−１，６−ヘ
キサンビスマレイミド、ビス（３−Ｎ−マレイミドプロ
ピル）ポリテトラメチレングリコール、ビス（２−Ｎ−
マレイミドプロピル）ポリプロピレングリコール、ビス
（２−Ｎ−マレイミドエチル）ポリエチレングリコー
ル、１，２（１，３または１，４）−ビス（Ｎ−マレイ
ミドメチル）シクロヘキサン、

【００２３】

【化１】

【００２４】

【化２】

【００２５】

【化３】

【００２６】等のマレイミド化合物、これらマレイミド
化合物のマレイミド基中の不飽和炭素原子に結合した水
素原子が塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、メ
トキシ基等で置換されたマレイミド化合物等を挙げるこ
とができる。特に好ましいイミド化合物は、Ｎ−（１−
メトキシメチルプロピル）マレイミド、Ｎ−シクロヘキ
シルマレイミド、ビス（３−Ｎ−マレイミドプロピル）
ポリテトラメチレングリコール、ビス（２−Ｎ−マレイ
ミドプロピル）ポリプロピレングリコール、ビス（２−
Ｎ−マレイミドエチル）ポリエチレングリコール、１，
２（１，３または１，４）−ビス（Ｎ−マレイミドメチ
ル）シクロヘキサン等を挙げることができる。

【００２７】本発明では、重合性化合物（Ｃ）を使用す
る。重合性化合物（Ｃ）の具体例としては、（メタ）ア
クリレートモノマー類（Ｃ−１）、ビニルエーテル化合
物類（Ｃ−２）、Ｎ−ビニル化合物類（Ｃ−３）等を挙
げることができる。

【００２８】（メタ）アクリレートモノマー類（Ｃ−
１）の具体例としては、２−エチルヘキシル（メタ）ア
クリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレー
ト、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、テトラヒ
ドロフルフリル（メタ）アクリレート、カルビトール
（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェニル
オキシプロピル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテ
ニルオキシエチル（メタ）アクリレート、ラウリル（メ
タ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレー
ト、１，４−ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、
１，９−ノナンジオールジ（メタ）アクリレート、ジエ
チレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリメチロ
ールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリス
リトールトリ（メタ）アクリレート、ジトリメチロール
プロパンテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリス
リトールペンタ及びヘキサ（メタ）アクリレート等を挙
げることができる。

【００２９】ビニルエーテル化合物類（Ｃ−２）の具体
例としては、ヒドロキシメチルビニルエーテル、クロロ
メチルビニルエーテル、ヒドロキシエチルビニルエーテ
ル、１，４−ブタンジオールジビニルエーテル、１，６
−ヘキサンジオールジビニルエーテル、４−ヒドロキシ
ブチルビニルエーテル、トリメチロールプロパントリビ
ニルエーテル、シクロヘキサンジメタノールモノ又はジ
ビニルエーテル、シクロヘキサンモノ又はジビニルエー
テル、トリエチレングリコールジビニルエーテル、ポリ
テトラメチレングリコールジビニルエーテル、ポリウレ
タンポリビニルエーテル、ポリエステルポリビニルエー
テル等を挙げることができる。

【００３０】Ｎ−ビニル化合物類（Ｃ−３）の具体例と
しては、Ｎ−ビニルピロリドン、Ｎ−ビニルカプロラク
タム、Ｎ−ビニルホルムアミド、Ｎ−ビニルアセトアミ
ド等を挙げることができる。

【００３１】重合性化合物（Ｃ）は、前記した化合物に
限定されるものではない。前記（Ａ）成分及び（Ｂ）成
分と共重合性を有する化合物であれば、その１種類又は
複数種の化合物を、特に制限なく、併用することができ
る。

【００３２】本発明のシール材用樹脂組成物中、前記、
（Ａ）〜（Ｃ）成分の使用割合としては、（Ａ）成分
は、２０〜８０重量％が好ましく、特に好ましくは、３
０〜７０重量％、（Ｂ）成分は、３〜５０重量％が好ま
しく、特に好ましくは、１０〜３０重量％、（Ｃ）成分
は、０〜７７重量％が好ましく、特に好ましくは、２０
〜６０重量％である。

【００３３】本発明のシール材用樹脂組成物は、前記、
（Ａ）〜（Ｃ）成分を使用することにより紫外線の照射
により硬化し、硬化物は、十分な性能を有するものであ
るが、更に性能を向上する目的で、光重合開始剤、エポ
キシ樹脂、熱硬化剤、シランカップリング剤、充填剤、
その他添加剤等を使用することができる。

【００３４】光重合開始剤の具体例としては、ラジカル
型光重合開始剤としては、ベンジル、ジアセチルなどの
α−ジケトン類；ベンゾインなどのアシロイン類；ベン
ゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベ
ンゾインイソプロピルエーテルなどのアシロインエーテ
ル類；チオキサントン、２，４−ジエチルチオキサント
ン、２−イソプロピルチオキサントン、ベンゾフェノ
ン、４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノ
ン、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン
などのベンゾフェノン類；アセトフェノン、Ｐ−ジメチ
ルアミノアセトフェノン、α，α’−ジメトキシアセト
キシベンゾフェノン、２，２’−ジメトキシ−２−フェ
ニルアセトフェノン、Ｐ−メトキシアセトフェノン、２
−メチル−｛４−（メチルチオ）フェニル｝−２−モル
フォリノ−１−プロパノン、２−ベンジル−２−ジメチ
ルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−ブタン
−１−オンなどのアセトフェノン類；アントラキノン、
１，４−ナフトキノンなどのキノン類；フェナシルクロ
ライド、トリブロモメチルフェニルスルホン、トリス
（トリクロロメチル）−Ｓ−トリアジンなどのハロゲン
化合物；２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニル
ホスフィンオキサイドなどのアシルホスフィンオキサイ
ド等が挙げられる。カチオン型光重合開始剤としては、
トリアリルスルホニウム塩、ジアリルヨードニウム塩等
を用いることができる。市販品としては、例えば、アデ
カオプトマーＳＰ−１５０、アデカオプトマーＳＰ−１
７０（以上、旭電化工業（株）、商品名）、シラキュア
ーＵＶＩ−６９９０（ユニオンカーバイド（株）、商品
名）等が挙げられる。

【００３５】これらの光重合開始剤は、１種または２種
以上が用いられる。配合割合は、樹脂組成物中、０〜１
０重量％であるのが好ましい。

【００３６】エポキシ樹脂の具体例としては、ビスフェ
ノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ
樹脂等のビスフェノール型エポキシ樹脂、フェノール・
ノボラック型エポキシ樹脂、クレゾール・ノボラック型
エポキシ樹脂等のノボラック型エポキシ樹脂、環式脂肪
族エポキシ樹脂、複素環式エポキシ樹脂等が挙げられ
る。配合割合は、樹脂組成物中、０〜３０重量％である
のが好ましい。

【００３７】熱硬化剤の具体例としては、前記、エポキ
シ樹脂あるいは（Ａ）成分中のエポキシ基を反応させる
熱硬化剤としては、２−エチル−４−メチルイミダゾー
ル、１−シアノエチル−２−エチル−４−メチルイミダ
ゾール、２−フェニル−４−メチル−５−ヒドロキシメ
チルイミダゾール、１−シアノエチル−２−フェニルイ
ミダゾリウム−トリメリテート、２，４−ジアミノ−６
−〔２−メチルイミダゾール−（１）〕−エチル−Ｓ−
トリアジン等のイミダゾール類；コハク酸ジヒドラジ
ド、アジピン酸ヒドラジド、サリチル酸ジヒドラジド等
の有機酸ヒドラジド類；酸無水物類；アミン類；ルイス
酸類；ジシアンジアミドなどが挙げられる。（Ａ）成分
の（メタ）アクリロイル基を反応させる熱硬化剤とし
て、１，１−ビス（ｔ−ブチルペルオキシ）−３，３，
５−トリメチルシクロヘキサン、クメンヒドロペルオキ
シド、ジ−ｔ−ブチルペルオキシド、ジクミルペルオキ
シド、２，５−ジメチル−２，５−ジ（ｔ−ブチルペル
オキシ）ヘキサン、ラウロイルペルオキシド、ベンゾイ
ルペルオキシド等の有機・過酸化物類を挙げられる。

【００３８】これらの熱硬化剤は１種または２種以上が
用いられる。配合割合は、樹脂組成物中、０〜１５重量
％であるのが好ましい。

【００３９】シランカップリング剤の具体例としては、
ビニルトリス（β−メトキシエトキシ）シラン、ビニル
トリエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン等のビ
ニルシラン系、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキ
シシラン等のアクリルシラン系、β−（３，４−エポキ
シシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、γ−グ
リシドキシプロピルトリメトキシシラン等のエポキシシ
ラン系、Ｎ−β−（アミノエチル）−γ−アミノプロピ
ルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキ
シシラン、Ｎ−フェニル−γ−アミノプロピルトリメト
キシシラン等のアミノシラン系、その他γ−メルカプト
プロピルトリメトキシシラン、γ−クロロプロピルトリ
メトキシシラン等が挙げられる。配合割合は、本発明の
樹脂組成物中、０〜２０重量％であるのが好ましい。

【００４０】充填剤の具体例としては、透明ガラスビー
ズ等のスペーサー、タルク、カオリン、クレー、硫酸バ
リウム、石英、炭酸マクネシウム、炭酸カルシウム、シ
リカ、微粒シリカ、酸化チタン、酸化アルミニウム、水
酸化アルミニウム、ケイ酸アルミニウム等の無機充填
剤、プラスチックビーズ等のスペーサー、微粒アクリル
ポリマー、微粒ブチルニトリルゴム等の有機充填剤等を
挙げられる。これらの充填剤の粒径は、１．５μｍ以下
とすることによりチキソトロピー性の向上が図れること
から好ましい。配合割合は、本発明の樹脂組成物中、０
〜５０重量％であるのが好ましい。

【００４１】その他添加剤としては、例えば、着色剤、
レベリング剤、消泡剤、重合禁止剤等が挙げられる。

【００４２】本発明のシール材用樹脂組成物は、前記の
（Ａ）〜（Ｃ）成分、性能の向上を目的に、光重合開始
剤、エポキシ樹脂、熱硬化剤、シランカップリング剤、
充填剤、その他添加剤を混合、溶解し、次いで三本ロー
ル等で混練することにより得ることができる。

【００４３】本発明のシール材用樹脂組成物は、紫外線
を照射することにより硬化することができる。硬化条件
としては、紫外線硬化には通常高圧水銀ランプが用いら
れ、照射条件は用いるランプの種類やシール材の組成や
量、ランプからの距離などによって異なり、これらの条
件に応じて調整すればよく、特に限定するものではない
が、例えばエネルギー量で６００ｍＪ／ｃｍ²〜 ５０
００ｍＪ／ｃｍ²程度の照射条件が採用される。

【００４４】熱硬化を併用する場合は、用いた熱硬化剤
の種類やその他の素材の種類、配合割合などによって異
なり、特に限定するものではないが、例えば１００〜１
５０℃で１時間以上程度の条件が通常採用される。

【００４５】

【実施例】以下、具体的に実施例ならびに比較例を挙げ
て本発明を更に説明するが、本発明はこの実施例に記載
されたもののみに限定されるものではない。 実施例１ （Ａ）成分として、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂
（油化シェルエポキシ（株）、エピコート８２８）のエ
ポキシ基の当量の５０％をアクリル酸によりアクリル酸
エステル化した５０％エステル化したエポキシアクリレ
ート１００部に対し、（Ｂ）成分のマレイミド誘導体と
して、シクロヘキシルマレイミド３０部、（Ｃ）成分の
重合性化合物として、ペンタエリスリトールトリアクリ
レート１０部、更に、熱硬化剤として、２−フェニル−
４，５−ジヒドロキシメチルイミダゾール４部、さらに
アジピン酸ジヒドラジン４部、無機充填剤として、タル
ク５０部及び微粒シリカ１０部、並びにカップリング剤
としてγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン５
部を三本ロールミルで混練した後、さらに調製したシー
ル材用樹脂組成物１００部に対して、スペーサー５部を
混合し、液晶表示パネル用シール材を調製した。

【００４６】（液晶表示パネルの作製）透明電極付きガ
ラス基板（周辺）に、前記、調製したシール材を液晶注
入孔を残してスクリーン印刷し、該ガラス基板に２枚目
の透明電極付きガラス基板を張り合せ、圧着した後、高
圧水銀灯（２ＫＷ）を用いて３０秒間紫外線を照射した
後、１５０℃で３０分間加熱しシール材を硬化させた。

【００４７】得られた空セルに注入孔からフッ素系液晶
組成物をセル内に充填した後、注入孔を前記、シール材
で封止し、さらに封止部分のシール材を同様にして硬化
させ液晶表示パネルを得た。得られた液晶表示パネルに
ついて、密着性、耐湿性を評価した。結果を表１に示
す。

【００４８】評価方法． 密着性：液晶セルを８０℃×９５％ＲＨの環境下に２０
０時間放置、室内自然放置１０時間を１サイクルとし、
１０サイクル試験した後、ナイフにてセルの剥離状況を
調べた。 ○・・・・・剥離せず △・・・・・剥離やや難 ×・・・・・剥離やや簡単

【００４９】耐湿性：液晶セルを８０℃×９５％ＲＨの
環境下に１０００時間放置後、端子間に５Ｖ、５０Ｈｚ
で印加し、電流値から、変化率にて信頼性を判定した。 ○・・・・・変動が微小（電流値が初期の２倍未満）で
信頼性良好 △・・・・・変動が多少あり（電流値が初期の２〜３
倍）、信頼性やや乏しい ×・・・・・変動が大きく（電流値が初期の３倍超え
る）、信頼性乏しい

【００５０】比較例１ 実施例１中、（Ｂ）成分のシクロヘキシルマレイミド３
０部を０部に変更した以外は実施例１と同様にして液晶
表示パネルを作製し、同様に評価し、結果を表１に示し
た。

【００５１】

【００５２】注 ＊１：紫外線の照射により硬化しない
ため、熱硬化後においても十分に硬化しなかった。

【００５３】表１の評価結果より明らかなように本発明
のシール材用樹脂組成物は、紫外線の照射及び熱により
十分に硬化し、硬化物は、密着性、耐湿性に優れてい
る。

【００５４】

【発明の効果】本発明のシール材用樹脂組成物は、紫外
線硬化型であるので、短時間で硬化し、熱処理時に、す
でに紫外線照射により硬化しているので、シール材の粘
度低下による上下基板の滑り、あるいは異種基板の熱膨
張の違いが原因となる上下基板の位置ずれ発生がなく、
密着性、耐湿性等に優れているので高信頼性のある液晶
セルや有機ＥＬセルを得ることが可能となった。

フロントページの続き Ｆターム(参考） 2H089 JA11 LA41 QA07 TA01 4H017 AA04 AB01 AC16 4J027 AB03 AB05 AB10 AB15 AB16 AB19 AB23 AB25 AE01 AE02 AE03 AE04 AG04 AG09 AG15 AG23 AG24 AG27 AG33 BA03 BA07 BA08 BA13 BA15 BA17 CA11 CA18 CA32 CA36 CB03 CB10 CC02 CC05 CD06

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】（メタ）アクリレートオリゴマー（Ａ）と
   マレイミド誘導体（Ｂ）と任意成分として（Ａ）及び
   （Ｂ）成分以外の重合性化合物（Ｃ）を含有することを
   特徴とするシール材用樹脂組成物。
2. 【請求項２】（メタ）アクリレートオリゴマー（Ａ）が
   エポキシ（メタ）アクリレートである請求項１記載のシ
   ール材用樹脂組成物。
3. 【請求項３】重合性化合物（Ｃ）が（メタ）アクリレー
   トモノマー類、ビニルエーテル化合物類又はＮ−ビニル
   化合物類から成る群から選ばれる１種以上である請求項
   １記載のシール材用樹脂組成物。
4. 【請求項４】請求項１ないし３のいずれか１項に記載の
   シール材用樹脂組成物の硬化物。