JP2002294265A - 潤滑用流体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 低温流動性が良好で、粘度指数が高く、低温
から高温までの広い温度範囲に渡って優れた性能を有
し、工業生産にも有利な、たとえばトラクションドライ
ブ用などの潤滑用流体を提供することである。 【解決手段】 下記一般式（１）で表わされる含ノルボ
ルナン構造化合物を含有する潤滑用流体。 【化４】 〔式中、Ｒ_１ 及びＲ_２ はそれぞれ独立に水素原子、
炭素数１〜４のアルキル基あるいはＲ_１ 及びＲ_２ が
互いにつながった炭素数２〜４のアルカンジイル基ある
いはアルケンジイル基を示し、Ｒ_３ 及びＲ_４ は、そ
れぞれ独立に水素原子、炭素数１〜４のアルキル基を示
し、Ｒ_５ は、炭素数１〜２０かつ酸素数０〜２の２〜
４価の有機基を示し、Ｘは酸素原子あるいは硫黄原子を
示し、ｍ及びｎは０〜２の整数であり、ｐは０〜３の整
数であり、ｑは１〜３の整数である。〕

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、特にトラクション
ドライブ用に好適な潤滑用流体に関する。

【０００２】

【従来の技術】トラクションドライブ用流体は、トラク
ションドライブ装置（ころがり接触による摩擦駆動装
置）、たとえば、自動車用無段変速機、産業用無段変速
機、水圧機器などに用いられる流体であり、高いトラク
ション係数や熱および酸化に対する安定性や経済性等が
要求されている。

【０００３】近年、トラクションドライブ装置の小型軽
量化が、自動車用途を中心に研究されてきており、それ
に伴なってこのトラクションドライブ装置に用いるトラ
クションドライブ用流体にも、様々な苛酷な条件下での
使用に耐え得る性能、特に低温から高温（−３０〜１４
０℃程度）までの広い温度範囲に渡って、トラクション
係数（法線荷重に対する接線力の比）が安定して高いこ
と、適正な粘度を有すること、熱安定性及び酸化安定性
に優れること、などが要求されている。

【０００４】ところで、トラクションドライブ装置のサ
イズは、使用するトラクションドライブ用流体のトラク
ション係数の０．４５乗に反比例すると言われており、
使用温度域での最低トラクション係数が高いトラクショ
ンドライブ用流体を用いるほど、トラクションドライブ
装置の小型軽量化を図ることができる。

【０００５】また、粘度指数が小さい流体は、低温で粘
度上昇が大きくなる結果、流体の撹拌抵抗が増大し、無
段変速機（Ｃｏｎｔｉｎｕｏｕｓｌｙ Ｖａｒｉａｂｌ
ｅＴｒａｎｓｍｉｓｓｉｏｎ、略してＣＶＴ）の低温始
動性が悪くなる。一方、高温では流体の粘度低下が急激
に起こる為、適正な潤滑油膜を保持できなくなり、疲労
損傷を引き起こす原因にもなる。そのため、流体の粘度
指数はできるだけ大きいことが望ましい。

【０００６】高温での高いトラクション係数と低温流動
性の良いトラクションドライブ用流体として、特公昭６
１−４４９１８号公報、特開平１−１９８６９３号公
報、特開平３−９５２９５号公報などにノルボルナン環
構造を有する化合物が開示されている。

【０００７】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、特公昭
６１−４４９１８号公報で開示されるエステル化合物
は、高温時のトラクション係数が著しく低く、また熱安
定性にも欠けるため、実用に耐えることができなかっ
た。

【０００８】また、特開平１−１９８６９３号公報で開
示されるカンフェンの二量体水素化物は、高温時のトラ
クション係数はかなり高いものの、流動点が−２７．５
℃と高いため、低温流動性に問題があった。

【０００９】さらに、特開平３−９５２９５号公報で開
示される二量化ノルボルナン類は、高温時のトラクショ
ン係数が高く、低温流動性も良好であるが、合成経路が
長く工業生産では必ずしも有利とはいえない。

【００１０】本発明の目的は、低温流動性が良好で、粘
度指数が高く、低温から高温までの広い温度範囲に渡っ
て優れた性能を有し、工業生産にも有利な、トラクショ
ンドライブ用流体などの潤滑用流体を提供することであ
る。

【００１１】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、特定の含
ノルボルナン構造化合物が、たとえばトラクションドラ
イブ用に用いた場合に目的とするトラクション性能を有
し、合成が容易で、工業生産にも有利であることを見出
し、本発明を完成した。

【００１２】すなわち、本発明によれば、下記一般式
（１）で表わされる含ノルボルナン構造化合物を含有す
る潤滑用流体が提供される。

【００１３】

【化２】

【００１４】〔式中、Ｒ_１ 及びＲ_２ はそれぞれ独立
に水素原子、炭素数１〜４のアルキル基あるいはＲ_１
及びＲ_２ が互いにつながった炭素数２〜４のアルカン
ジイル基あるいはアルケンジイル基を示し、Ｒ_３ 及び
Ｒ_４ は、それぞれ独立に水素原子、炭素数１〜４のア
ルキル基を示し、Ｒ_５ は、炭素数１〜２０かつ酸素数
０〜２の２〜４価の有機基を示し、Ｘは酸素原子あるい
は硫黄原子を示し、ｍ及びｎは０〜２の整数であり、ｐ
は０〜３の整数であり、ｑは１〜３の整数である。〕 好ましくは、トラクションドライブ用である。

【００１５】

【作用】本発明によれば、低温流動性が良好で、粘度指
数が高く、低温から高温までの広い温度範囲に渡って優
れた性能（たとえば、トラクション係数が高く、適正な
粘度を有し、熱及び酸化安定性に優れる）を有し、工業
生産にも有利な潤滑用流体が提供される。特に、本発明
に係る潤滑用流体は、低温から高温にわたってトラクシ
ョン係数が高いので、トラクションドライブに用いた場
合、各種トラクションドライブ装置の伝達効率を向上さ
せることができる。その結果、トラクションドライブ装
置の小型軽量化、出力増大などを図ることができ、各種
機械、設備、機器などの運動部分などに幅広く利用する
ことができる。また、合成経路が短くてすむので、工業
生産上、安価に生産できるため極めて有用である。

【００１６】

【発明の実施の形態】本発明に係る潤滑用流体は、下記
一般式（１）で表わされる含ノルボルナン構造化合物を
含有する。

【００１７】

【化３】

【００１８】ここで、一般式（１）中、Ｒ_１ 及びＲ
_２ は、それぞれ独立に水素原子、炭素数１〜４のアル
キル基である。また、Ｒ_１ 及びＲ_２ は、互いにつな
がった炭素数２〜４のアルカンジイル基あるいはアルケ
ンジイル基であってもよい。Ｒ _３ 及びＲ_４ は、それ
ぞれ独立に水素原子、炭素数１〜４のアルキル基であ
る。Ｒ_５ は、炭素数１〜２０かつ酸素数０〜２の２〜
４価の有機基である。Ｘは、酸素原子あるいは硫黄原子
である。ｍ及びｎは、０〜２の整数であり、ｐは０〜３
の整数であり、ｑは１〜３の整数である。

【００１９】本発明で使用される含ノルボルナン構造化
合物の具体例としては、たとえば、ジ（ビシクロ［２．
２．１］ヘプト−２−イル）エーテル、ジ（ビシクロ
［２．２．１］ヘプト−２−イル）チオエーテル、ジ
（トリシクロ［４．３．０．１^{２ ，５} ］デカン−３−
イル）エーテル、ジ（トリシクロ［４．３．０．１
^２，５ ］デカン−３−イル）チオエーテル、ジ（トリシ
クロ［４．３．０．１^２，５ ］−７−デセン−３−イ
ル）エーテル、ジ（トリシクロ［４．３．０．１^２，
５ ］−８−デセン−３−イル）エーテル、（トリシク
ロ［４．３．０．１^{２， ５} ］−７−デセン−３−イ
ル）−（トリシクロ［４．３．０．１^２，５ ］−８−
デセン−３−イル）エーテル、ジ（トリシクロ［４．
３．０．１^２，５ ］−７−デセン−３−イル）チオエ
ーテル、ジ（トリシクロ［４．３．０．１^{２， ５} ］−
８−デセン−３−イル）チオエーテル、ジ（テトラシク
ロ［４．４．０．１^２，５ ．１^７，１０］ドデカン−
３−イル）エーテル、ジ（テトラシクロ［４．４．０．
１^２，５ ．１^７，１０］ドデカン−３−イル）チオエ
ーテル、（ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）
−（トリシクロ［４．３．０．１ ^２，５ ］デカン−３
−イル）エーテル、（ビシクロ［２．２．１］ヘプト−
２−イル）−（トリシクロ［４．３．０．１^２，５ ］
−７−デセン−３−イル）エーテル、（ビシクロ［２．
２．１］ヘプト−２−イル）−（トリシクロ［４．３．
０．１^２，５ ］−８−デセン−３−イル）エーテル、
（ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル）−（テト
ラシクロ［４．４．０．１^２，５ ．１^{７， １０}］ドデ
カン−３−イル）エーテル、１，２−（ビシクロ［２．
２．１］ヘプト−２−イルオキシ）エタン、１，２−
（トリシクロ［４．３．０．１^２，５ ］デカン−３−
イルオキシ）エタン、１，２−（トリシクロ［４．３．
０．１^２，５ ］−７−デセン−３−イルオキシ）エタ
ン、１，２−（テトラシクロ［４．４．０．
１^２，５ ．１^７，１０］ドデカン−３−イル）エタ
ン、１，２−（ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イ
ルオキシ）プロパン、１，２−（トリシクロ［４．３．
０．１^２，５ ］デカン−３−イルオキシ）プロパン、
１，２−（トリシクロ［４．３．０．１^２，５ ］−７
−デセン−３−イルオキシ）プロパン、１，２−（テト
ラシクロ［４．４．０．１^２，５ ．１^{７， １０}］ドデ
カン−３−イル）プロパン、１，３−（ビシクロ［２．
２．１］ヘプト−２−イルオキシ）プロパン、１，３−
（トリシクロ［４．３．０．１^２，５ ］デカン−３−イ
ルオキシ）プロパン、１，３−（トリシクロ［４．３．
０．１^２，５ ］−７−デセン−３−イルオキシ）プロ
パン、１，３−（テトラシクロ［４．４．０．１
^２，５ ．１^７，１０］ドデカン−３−イル）プロパ
ン、１，２−（ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イ
ルオキシ）ブタン、１，２−（トリシクロ［４．３．
０．１^２，５ ］デカン−３−イルオキシ）ブタン、
１，２−（トリシクロ［４．３．０．１^２，５ ］−７
−デセン−３−イルオキシ）ブタン、１，２−（テトラ
シクロ［４．４．０．１^２，５ ．１^７，１０］ドデカ
ン−３−イル）ブタン、１，４−（ビシクロ［２．２．
１］ヘプト−２−イルオキシ）ブタン、１，４−（トリ
シクロ［４．３．０．１^２，５ ］デカン−３−イルオ
キシ）ブタン、１，４−（トリシクロ［４．３．０．１
^２，５］−７−デセン−３−イルオキシ）ブタン、１，
４−（テトラシクロ［４．４．０．１^２，５ ．１
^７，１０］ドデカン−３−イル）ブタン、１，２−（ビ
シクロ［２．２．１］ヘプト−２−イルオキシ）ペンタ
ン、１，５−（ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イ
ルオキシ）ペンタン、１，２−（ビシクロ［２．２．
１］ヘプト−２−イルオキシ）ヘキサン、１，６−（ビ
シクロ［２．２．１］ヘプト−２−イルオキシ）ヘキサ
ン、１，６−（トリシクロ［４．３．０．１^２，５ ］
デカン−３−イルオキシ）ヘキサン、１，６−（トリシ
クロ［４．３．０．１^２，５ ］−７−デセン−３−イ
ルオキシ）ヘキサン、１，６−（テトラシクロ［４．
４．０．１^２，５ ．１^７，１０］ドデカン−３−イ
ル）ヘキサン、１，２−（ビシクロ［２．２．１］ヘプ
ト−２−イルオキシ）ヘプタン、１，７−（ビシクロ
［２．２．１］ヘプト−２−イルオキシ）ヘプタン、
１，２−（ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イルオ
キシ）オクタン、１，８−（ビシクロ［２．２．１］ヘ
プト−２−イルオキシ）オクタン、１，２−（ビシクロ
［２．２．１］ヘプト−２−イルオキシ）デカン、１，
１０−（ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イルオキ
シ）デカン、１，５−（ビシクロ［２．２．１］ヘプト
−２−イルオキシ）−３−オキソペンタン、１，５−
（トリシクロ［４．３．０．１^２，５ ］デカン−３−
イルオキシ）−３−オキソペンタン、１，５−（トリシ
クロ［４．３．０．１^２，５］−７−デセン−３−イル
オキシ）−３−オキソペンタン、１，５−（テトラシク
ロ［４．４．０．１^２，５ ．１^７，１０］ドデカン−
３−イル）−３−オキソペンタン、１，８−（ビシクロ
［２．２．１］ヘプト−２−イルオキシ）−３，６−ジ
オキソオクタン、１，８−（トリシクロ［４．３．０．
１^２，５ ］デカン−３−イルオキシ）−３，６−ジオ
キソオクタン、１，８−（トリシクロ［４．３．０．１
^２，５ ］−７−デセン−３−イルオキシ）−３，６−
ジオキソオクタン、１，８−（テトラシクロ［４．４．
０．１^２，５ ．１^７，１０］ドデカン−３−イル）−
３，６−ジオキソオクタン、１，５−（ビシクロ［２．
２．１］ヘプト−２−イルオキシ）−２，５−ジメチル
−３−オキソペンタン、１，５−（トリシクロ［４．
３．０．１^２，５ ］デカン−３−イルオキシ）−２，
５−ジメチル−３−オキソペンタン、１，５−（トリシ
クロ［４．３．０．１^２，５ ］−７−デセン−３−イ
ルオキシ）−２，５−ジメチル−３−オキソペンタン、
１，５−（テトラシクロ［４．４．０．１^２，５ ．１
^７，１０］ドデカン−３−イル）−２，５−ジメチル−
３−オキソペンタン、１，８−（ビシクロ［２．２．
１］ヘプト−２−イルオキシ）−２，５，８−トリメチ
ル−３，６−ジオキソオクタン、１，８−（トリシクロ
［４．３．０．１^２，５ ］デカン−３−イルオキシ）
−２，５，８−トリメチル−３，６−ジオキソオクタ
ン、１，８−（トリシクロ［４．３．０．１^２，５ ］
−７−デセン−３−イルオキシ）−２，５，８−トリメ
チル−３，６−ジオキソオクタン、１，８−（テトラシ
クロ［４．４．０．１^２，５ ．１^７，１０］ドデカン
−３−イル）−２，５，８−トリメチル−３，６−ジオ
キソオクタン、１，３−（ビシクロ［２．２．１］ヘプ
ト−２−イルオキシ）−２，２−ジメチル−プロパン、
１，３−（トリシクロ［４．３．０．１^２，５ ］デカ
ン−３−イルオキシ）−２，２−ジメチル−プロパン、
１，３−（トリシクロ［４．３．０．１^２，５ ］−７
−デセン−３−イルオキシ）−２，２−ジメチル−プロ
パン、１，３−（テトラシクロ［４．４．０．１
^２，５ ．１^７，１０］ドデカン−３−イル）−２，２
−ジメチル−プロパン、１，１，１−トリ（ビシクロ
［２．２．１］ヘプト−２−イルオキシメチル）エタ
ン、１，１，１−トリ（トリシクロ［４．３．０．１
^２，５］デカン−３−イルオキシ）エタン、１，１，１
−トリ（トリシクロ［４．３．０．１^２，５］−７−デ
セン−３−イルオキシ）エタン、１，１，１−トリ（テ
トラシクロ［４．４．０．１^２，５ ．１^７，１０］ド
デカン−３−イル）エタン、１，２，３−トリ（ビシク
ロ［２．２．１］ヘプト−２−イルオキシ）プロパン、
１，２，３−トリ（トリシクロ［４．３．０．１
^２，５ ］デカン−３−イルオキシ）プロパン、１，
２，３−トリ（トリシクロ［４．３．０．１^２，５］−
７−デセン−３−イルオキシ）プロパン、１，２−ジ
（ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イルオキシ）ベ
ンゼン、１，３−ジ（ビシクロ［２．２．１］ヘプト−
２−イルオキシ）ベンゼン、１，４−ジ（ビシクロ
［２．２．１］ヘプト−２−イルオキシ）ベンゼン、
１，２−ジ（ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル
オキシメチル）ベンゼン、１，３−ジ（ビシクロ［２．
２．１］ヘプト−２−イルオキシメチル）ベンゼン、
１，４−ジ（ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イル
オキシメチル）ベンゼン、２，２−ジ（４−（ビシクロ
［２．２．１］ヘプト−２−イルオキシ）フェニル）メ
タン、２，２−ジ（４−（２−（ビシクロ［２．２．
１］ヘプト−２−イルオキシ）エチルオキシ）フェニ
ル）メタン、２，２−ジ（４−（ビシクロ［２．２．
１］ヘプト−２−イルオキシ）フェニル）エタン、２，
２−ジ（４−（２−（ビシクロ［２．２．１］ヘプト−
２−イルオキシ）エチルオキシ）フェニル）エタン、
２，２−ジ（４−（ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２
−イルオキシ）フェニル）プロパン、２−ジ（４−（２
−（ビシクロ［２．２．１］ヘプト−２−イルオキシ）
エチルオキシ）フェニル）プロパン、などが挙げられ
る。

【００２０】本発明で使用される含ノルボルナン構造化
合物の製造方法は、特に制限されず、様々な方法で得る
ことができが、通常は、ノルボルネン類を酸触媒の存在
下に、活性水素を２〜４個有する化合物を反応させ、エ
ーテルあるいはチオエーテルを生成させて製造すること
ができる。

【００２１】酸触媒としては、たとえば、活性白土、酸
性白土等の白土類、硫酸、塩酸、フッ化水素酸等の鉱酸
類、ｐ−トルエンスルホン酸、トリフリック酸、スルホ
ン酸基や硫酸エステル基を有するカチオン交換樹脂、等
の有機酸、塩化アルミニウム、塩化第二鉄、塩化第二ス
ズ、三フッ化ホウ素、三臭化ホウ素、臭化アルミニウ
ム、塩化ガリウム、臭化ガリウム等のルイス酸、ジエチ
ルアルミニウムクロライド、エチルアルミニウムジクロ
ライド等の有機アルミニウム化合物、さらにゼオライ
ト、シリカ、アルミナ、シリカ・アルミナ、ヘテロポリ
酸等の固体酸等が使用でき、取り扱いの容易さや経済性
等を考慮して適宜選択すればよい。これら触媒の使用量
は、特に制限はないが、ノルボルネン類の合計量に対し
て、通常０．０１〜１００重量％、好ましくは０．１〜
１０重量％である。

【００２２】活性水素を２〜４個有する化合物として
は、たとえば、水、１，２−エタンジオール、１，３−
プロパンジオール、１，４−ブタンジオール、１，５−
ペンタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、１，８
−オクタンジオール、１，１０−デカンジオール、１，
２−プロパンジオール、１，２−ブタンジオール、１，
２−ヘキサンジオール、１，２−オクタンジオール、
１，２−デカンジオール、ジエチレングリコール、トリ
エチレングリコール、２，２−ジメチル−１，３−プロ
パンジオール、ジプロピレングリコール、１，２，３−
プロパントリオール、１，１，１−トリ（ヒドロキシメ
チル）エタン、１，１，１，−トリ（ヒドロキシメチ
ル）プロパン、テトラ（ヒドロキシメチル）メタン、
１，３−ジヒドロキシメチルベンゼン、１，４−ジヒド
ロキシメチルベンゼン、ビスフェノールＡエトキシレー
ト、４，４’−イソプロピリデンジフェノール、４，
４’−エチリデンジフェノール、４，４’−メチリデン
ジフェノール、ハイドロキノン、レゾルシン、カテコー
ル、１，２，４−トリヒドロキシベンゼン、硫化水素、
１，２−エタンジチオール、１，３−プロパンジチオー
ル、１，４−ブタンジチオールなどが挙げられる。

【００２３】本発明で使用される含ノルボルナン構造化
合物を合成するにあたっては、必要に応じて溶媒を添加
して行うことができる。溶媒を添加することで、ノルボ
ルネン類、活性水素化合物及び触媒の反応時の取り扱い
が容易になり、あるいは反応の進行を調節することがで
きる。

【００２４】このような溶媒としては、ｎ−ペンタン、
ｎ−ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカン等
やシクロペンタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキ
サン、デカリン等の飽和炭化水素からほとんどのものが
使用でき、さらに前記触媒が白土類等の反応促進性の弱
い触媒の場合は、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳
香族炭化水素やテトラリン等も用いることができる。

【００２５】反応条件としては、一般に０℃〜１８０℃
の温度範囲で触媒の種類や溶媒等により適当な条件が設
定される。例えば、ノルボルネンと水を硫酸の存在下で
反応させる場合は、反応温度を室温から１００℃、好ま
しくは６０℃以上で行う。

【００２６】なお、合成反応によって得られる反応生成
物が、不飽和結合を有していれば、これを水素化反応に
より飽和させて上記一般式（１）の化合物とすることも
できる。ただし、水素化反応の方法は特に制限されな
い。例えば、ノルボルネン類にジシクロペンタジエンを
使用し、水と反応させた場合、生成物には炭素―炭素二
重結合が残るが、この化合物の水素化は、通常、触媒の
存在下で水素を反応させることにより行う。水素化反応
に用いる触媒としては、ニッケル、ルテニウム、パラジ
ウム、白金、ロジウム、イリジウム、銅、クロム、モリ
ブデン、コバルト、タングステン等の金属を一種類以上
含む、いわゆる水添用触媒として知られているものを用
いることができる。この触媒の添加量は、上記含ノルボ
ルナン構造化合物に対して０．１〜１００重量％、好ま
しくは１〜１０重量％の範囲である。

【００２７】また、この水素化は、無溶媒下でも進行す
るが、溶媒を用いることもでき、その場合、溶媒の種類
としては、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ヘプタン、オ
クタン、ノナン、デカン、ドデカン等やシクロペンタ
ン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の液状の
飽和炭化水素、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどの
エーテル類、イソプロパノール、イソブタノールなどの
アルコール類などが使用できる。

【００２８】水素化反応温度は、通常は室温〜２５０
℃、好ましくは４０〜２００℃であり、反応圧力は、常
圧から２０ＭＰａ、好ましくは０．５ＭＰａから１０Ｍ
Ｐａの範囲であり、一般的な水素化反応と同様の操作で
行うことが可能である。

【００２９】本発明の潤滑用流体には、上述した含ノル
ボルナン構造化合物の他に、必要に応じて他の潤滑用流
体を含有していてもよい。この他の潤滑用流体として
は、従来から潤滑用流体として利用されているものは勿
論、単独では実用されていない油など種々のものをあげ
ることができる。例えば、パラフィン系鉱油，ナフテン
系鉱油，中間系鉱油等の鉱油、アルキルベンゼン、ポリ
ブテン、ポリα−オレフィン、合成ナフテル、エステ
ル、エーテル等、極めて広範囲の液状物をあげることが
できる。そのなかでも、アルキルベンゼン、ポリブテ
ン、合成ナフテンが好ましい。ここで、合成ナフテンと
しては、シクロヘキサン環を２個または３個以上有する
アルカン誘導体、デカリン環とシクロヘキサン環をそれ
ぞれ１個以上有するアルカン誘導体、デカリン環を２個
以上有するアルカン誘導体、シクロヘキサン環またはデ
カリン環が２個以上直接結合している構造を有する化合
物などがある。このような合成ナフテンの具体例として
は、１−シクロヘキシル−１−デカリルエタン、１，３
−ジシクロヘキシル−３−メチルブタン、２，４−ジシ
クロヘキシルペンタン、１，２−ビス（メチルシクロヘ
キシル）−２−メチルプロパン、１，１−ビス（メチル
シクロヘキシル）−２−メチルプロパン、２，４−ジシ
クロヘキシル−２−メチルペンタン等をあげることがで
きる。

【００３０】含ノルボルナン構造化合物に、上述した他
の潤滑用流体を混合する場合において、上記含ノルボル
ナン構造化合物の配合割合は特に制限はなく、所望する
性能（たとえばトラクション性能）や混合する他の潤滑
用流体の種類等により適宜選定すればよいが、通常は潤
滑用流体全体の５重量％以上、好ましくは３０重量％以
上である。

【００３１】本発明の潤滑用流体には、さらに必要に応
じて酸化防止剤、防錆剤、清浄分散剤、流動点降下剤、
粘度指数向上剤、極圧剤、耐摩耗添加剤、疲労防止剤、
消泡剤、油性向上剤、着色剤などの各種添加剤を適量配
合することができる。各種添加剤の配合割合は、特に制
限はなく、通常は潤滑用流体全体の０〜９５重量％、好
ましくは１〜７０重量％程度とすればよい。

【００３２】本発明に係る潤滑用流体は、−３０〜１４
０℃程度に渡るトラクション係数が、通常０．０７以
上、好ましくは０．０８以上であり、低温から高温にわ
たってトラクション係数が高い。

【００３３】本発明に係る潤滑用流体は、粘度指数が、
通常１０以上、好ましくは２０以上である。

【００３４】本発明の潤滑用流体は、トラクションドラ
イブ流体、変速機油、油圧作動油、コンプレッサー油、
電気絶縁油などに用いることができるが、中でも、各種
機械、設備、機器などに用いられ得るトラクションドラ
イブ装置のトラクションドライブ用に好適である。

【００３５】

【実施例】次に、本発明をさらに詳細な実施例に基づき
説明するが、本発明はこれら実施例に限定されない。以
下の例では、特に断りのない限り、部は重量基準であ
る。

【００３６】実施例１ ガラス製反応器に窒素下で、メチルシクロヘキサン１０
０部、ノルボルネン１００部、水１００部および１Ｎ硫
酸１０部を入れ、攪拌しながら８０℃で５時間反応を行
った。次いで、４０℃まで冷却し、炭酸カルシウム１部
を添加した後、４０℃で３時間攪拌し、水層が中性にな
ったことを確認した。次いで、再度、加熱攪拌して、還
流しながら水を分離し、内容液を濾過して固形物を除去
した後、常圧窒素雰囲気下で加熱してメチルシクロヘキ
サン、未反応ノルボルネンを留去した。次いで、減圧蒸
留を行い、沸点９０〜１２６℃／０．１ｔｏｒｒの留分
（含ノルボルナン構造化合物）９５部を回収した。

【００３７】回収された留分をガスクロマトグラフィー
分析、マススペクトル分析および核磁気共鳴スペクトル
分析を行った結果、ジ（ビシクロ［２．２．１］ヘプト
−２−イル）エーテル、即ち一般式（１）で表される炭
素数１４、酸素数１のエーテル（分子量＝２０６、純度
＝９４％）であることが分かった。

【００３８】回収された留分のトラクション係数を、４
ローラートラクション係数試験機を用いて、周速３．１
４ｍ／ｓ、最大ヘルツ圧１．４９ＧＰａ、すべり率２％
の試験条件で、油温４０℃および１００℃で計測した結
果、４０℃で０．１０８、１００℃で０．０８５であっ
た。

【００３９】実施例２ 実施例１のノルボルネンに代えて、ジシクロペンタジエ
ン１００部を使用して、実施例１と同様に反応を行っ
た。反応後、実施例１と同様にして中和処理して水を分
離し、有機層を濾過して固形物を除去した後、ステンレ
ス製オートクレーブに入れ、ニッケル珪藻土触媒（Ｎｉ
＝４５％）を加え、水素圧４．５ＭＰａ、２００℃の条
件で３時間水添反応を行った。次いで、４０℃まで冷却
して内容物を取り出し、濾過して触媒を除去した。次い
で、実施例１と同様にして、メチルシクロヘキサン、ジ
シクロペンタジエン水添物を留去し、引き続いて減圧蒸
留を行い、沸点１３５〜１５５℃／０．１ｔｏｒｒの留
分（含ノルボルナン構造化合物）９１部を回収した。

【００４０】回収された留分をガスクロマトグラフィー
分析、マススペクトル分析および核磁気共鳴スペクトル
分析を行った結果、ジ（トリシクロ［４．３．０．１
^２，５ ］−７−デセン−３−イル）エーテル、即ち一般
式（１）で表される炭素数２０、酸素数１のエーテル
（分子量＝２８６、純度＝９２％）であることが分かっ
た。

【００４１】回収された留分のトラクション係数を、実
施例１と同様にして測定した結果、４０℃で０．１０
７、１００℃で０．０９１であった。

【００４２】実施例３ 実施例１のノルボルネンに代えて、テトラシクロ［４．
４．０．１^２，５ ．１^７，１０］−３−ドデセン１０
０部を使用して、実施例１と同様に反応を行った。反応
後、実施例１と同様にして中和処理して水を分離した。
次いで実施例１と同様にして、固形分を除去した後、メ
チルシクロヘキサンを除去した。さらに、０．１ｔｏｒ
ｒの減圧下で未反応テトラシクロ［４．４．０．１
^２，５ ．１ ^７，１０］−３−ドデセンを留去し、高沸
点の反応生成物（含ノルボルナン構造化合物）９８部を
得た。

【００４３】回収された反応生成物をマススペクトル分
析、核磁気共鳴スペクトル分析および高速液体クロマト
グラフィー分析を行った結果、ジ（テトラシクロ［４．
４．０．１^２，５ ．１^７，１０］ドデカン−３−イ
ル）エーテル、即ち一般式（１）で表される炭素数２
４、酸素数１のエーテル（分子量＝３３８）を含むもの
（純度＞９５％）であることが分かった。

【００４４】回収された反応生成物のトラクション係数
を、実施例１と同様にして測定した結果、４０℃で０．
１０８、１００℃で０．０９５であった。

【００４５】実施例４ 実施例１の水に代えて、１，４−ブタンジオール４４
部、硫酸に代えてスルホン酸型強酸性陽イオン交換樹脂
５０部を使用して、実施例１と同様に、攪拌しながら５
０℃で１０時間反応を行った。４０℃に冷却後、濾過し
てイオン交換樹脂を除去し、次いで、常圧窒素雰囲気下
でメチルシクロヘキサン、未反応ノルボルネンを除去し
た。その後、減圧蒸留を行い、沸点１４０〜１６０℃／
０．１ｔｏｒｒの留分（含ノルボルナン構造化合物）１
２１部を回収した。

【００４６】回収された留分をマススペクトル分析、核
磁気共鳴スペクトル分析および高速液体クロマトグラフ
ィー分析を行った結果、１，４−（ビシクロ［２．２．
１］ヘプト−２−イルオキシ）ブタン、即ち一般式
（１）で表される炭素数１８、酸素数２のエーテル（分
子量＝２７８、純度＞９０％）であることが分かった。

【００４７】回収された留分のトラクション係数を、実
施例１と同様にして測定した結果、４０℃で０．１０
４、１００℃で０．０７８であった。

【００４８】比較例１ 高いトラクション係数が得られることが知られているイ
ソブテンオリゴマー水添物（数平均分子量３５０）のト
ラクション係数を、実施例１と同様にして測定した結
果、４０℃で０．１０３、１００℃で０．０６６であっ
た。

【００４９】以上より、実施例１〜４では、比較例１と
比較して、４０℃および１００℃においていずれも高い
トラクション係数が得られることが確認できた。

【００５０】なお、実施例１〜４については、低温時
（−３０℃）の流動性に優れ、粘度指数が高く（いずれ
も２０以上）、しかも合成経路が短くてすむことも確認
できた。

【００５１】

【発明の効果】以上説明してきたように、本発明によれ
ば、低温流動性が良好で、粘度指数が高く、低温から高
温までの広い温度範囲に渡って優れた性能を有し、工業
生産にも有利な、トラクションドライブ用流体などの潤
滑用流体を提供することができる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ１０Ｎ 40:16 Ｃ１０Ｎ 40:16 40:30 40:30

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式（１）で表わされる含ノルボ
   ルナン構造化合物を含有する潤滑用流体。 【化１】 〔式中、Ｒ_１ 及びＲ_２ はそれぞれ独立に水素原子、
   炭素数１〜４のアルキル基あるいはＲ_１ 及びＲ_２ が
   互いにつながった炭素数２〜４のアルカンジイル基ある
   いはアルケンジイル基を示し、Ｒ_３ 及びＲ_４ は、そ
   れぞれ独立に水素原子、炭素数１〜４のアルキル基を示
   し、Ｒ_５ は、炭素数１〜２０かつ酸素数０〜２の２〜
   ４価の有機基を示し、Ｘは酸素原子あるいは硫黄原子を
   示し、ｍ及びｎは０〜２の整数であり、ｐは０〜３の整
   数であり、ｑは１〜３の整数である。〕
2. 【請求項２】 トラクションドライブ用である請求項１
   に記載の潤滑用流体。