JP2002241751A - Substance for light-generating element and light- generating element - Google Patents
Substance for light-generating element and light- generating elementInfo
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- JP2002241751A JP2002241751A JP2001045476A JP2001045476A JP2002241751A JP 2002241751 A JP2002241751 A JP 2002241751A JP 2001045476 A JP2001045476 A JP 2001045476A JP 2001045476 A JP2001045476 A JP 2001045476A JP 2002241751 A JP2002241751 A JP 2002241751A
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は電気エネルギーを光
に変換して発光する発光素子に関し、特に表示素子、デ
ィスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録
光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリ
ア、光通信デバイス等に好適に使用できる発光素子に関
する。更に本発明はその発光素子に用いる発光素子用材
料に関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a light-emitting device which emits light by converting electric energy into light, and more particularly to a display device, a display, a backlight, an electrophotograph, an illumination light source, a recording light source, an exposure light source, a reading light source, a sign, The present invention relates to a light emitting element that can be suitably used for a signboard, an interior, an optical communication device, and the like. Further, the present invention relates to a light emitting element material used for the light emitting element.
【０００２】[0002]
【従来の技術】今日、種々の表示素子に関する研究開発
が活発に行われており、中でも有機電界発光（EL）素子
は低電圧で高輝度の発光が可能であるため注目されてい
る。例えば、有機化合物の蒸着により形成した有機薄膜
を有する発光素子が知られている（アプライド フィジ
ックス レターズ, 51巻, 913頁, 1987年）。この発光
素子は、電子輸送材料（トリス(8-ヒドロキシキノリナ
ト)アルミニウム錯体（Alq））と正孔輸送材料（アミン
化合物）を積層した構造を有し、従来の単層型素子に比
べて大幅に向上した発光特性を示す。2. Description of the Related Art At present, research and development on various display elements are being actively conducted, and among them, an organic electroluminescent (EL) element has attracted attention because it can emit light with high luminance at a low voltage. For example, a light emitting device having an organic thin film formed by vapor deposition of an organic compound is known (Applied Physics Letters, 51, 913, 1987). This light emitting device has a structure in which an electron transporting material (tris (8-hydroxyquinolinato) aluminum complex (Alq)) and a hole transporting material (amine compound) are laminated, and is much larger than a conventional single-layer device. Shows improved light emission characteristics.
【０００３】また、りん光性白金錯体（Pt(ppy)2：Bis-
Ortho-Metalated Complex of Pt(II) with 2-Phenylpyr
idine）からの発光を利用することにより、発光特性を
改善した発光素子が報告されている（WO 00/057676）。
この発光素子はりん光性発光材料を用いているが、発光
輝度及び耐久性が低く改良が求められていた。Also, a phosphorescent platinum complex (Pt (ppy) 2 : Bis-
Ortho-Metalated Complex of Pt (II) with 2-Phenylpyr
A light-emitting device having improved light-emitting characteristics by utilizing light emission from idine) has been reported (WO 00/057676).
This light-emitting element uses a phosphorescent light-emitting material, but has low light emission luminance and durability, and is required to be improved.
【０００４】[0004]
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、高輝
度発光が可能で耐久性に優れた発光素子を得るために使
用する発光素子用材料、及びそれを用いた発光素子を提
供することである。SUMMARY OF THE INVENTION It is an object of the present invention to provide a light emitting element material used for obtaining a light emitting element capable of emitting high luminance light and having excellent durability, and a light emitting element using the same. It is.
【０００５】[0005]
【課題を解決するための手段】上記目的に鑑み鋭意研究
の結果、本発明者は、特定の構造を有する白金錯体を発
光素子用材料として使用した発光素子は高輝度発光が可
能であり、且つ耐久性に優れていることを発見し、本発
明に想到した。As a result of intensive studies in view of the above-mentioned object, the present inventors have found that a light-emitting element using a platinum complex having a specific structure as a material for a light-emitting element can emit light with high luminance, and They discovered that they had excellent durability, and came to the present invention.
【０００６】本発明の発光素子用材料は、下記一般式
(1)で表される部分構造を有する化合物からなることを
特徴とする。The material for a light emitting device of the present invention has the following general formula:
It is characterized by comprising a compound having a partial structure represented by (1).
【化４】 一般式(1)中、X11は酸素原子又はN-R11基を表す。ここ
でR11は置換基を表す。Embedded image In the general formula (1), X 11 represents an oxygen atom or an NR 11 group. Here, R 11 represents a substituent.
【０００７】上記一般式(1)で表される部分構造を有す
る化合物は、下記一般式(2)又は(3)で表されるのが好ま
しい。The compound having a partial structure represented by the general formula (1) is preferably represented by the following general formula (2) or (3).
【化５】 Embedded image
【化６】 一般式(2)中、L21は配位子を表し、Y21は対イオンを表
す。n21は１〜５の整数を表し、n22は１〜５の整数を表
し、n23は０〜５の整数を表す。一般式(3)中、L31は配
位子を表し、Y31は対イオンを表す。n31は１〜５の整数
を表し、n32は１〜５の整数を表し、n33は０〜５の整数
を表す。R31は置換基を表す。Embedded image In the general formula (2), L 21 represents a ligand, and Y 21 represents a counter ion. n21 represents an integer of 1 to 5, n22 represents an integer of 1 to 5, and n23 represents an integer of 0 to 5. In the general formula (3), L 31 represents a ligand, and Y 31 represents a counter ion. n31 represents an integer of 1 to 5, n32 represents an integer of 1 to 5, and n33 represents an integer of 0 to 5. R 31 represents a substituent.
【０００８】本発明の発光素子は一対の電極間に、発光
層又は発光層を含む複数の有機化合物層を有し、この発
光層又は複数の有機化合物層のうち少なくとも一層が上
記本発明の発光素子用材料を含有することを特徴とす
る。発光素子用材料を含有する層は塗布プロセスで成膜
するのが特に好ましい。The light-emitting device of the present invention has a light-emitting layer or a plurality of organic compound layers including a light-emitting layer between a pair of electrodes, and at least one of the light-emitting layer and the plurality of organic compound layers has the light-emitting property of the present invention. It is characterized by containing an element material. The layer containing the light emitting element material is particularly preferably formed by a coating process.
【０００９】[0009]
【発明の実施の形態】[1]発光素子用材料 本発明の発光素子用材料は、下記一般式(1)で表される
部分構造を有する化合物からなる。以下本発明では、
「一般式(1)で表される部分構造を有する化合物」を
「化合物(1)」と称する。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION [1] Light Emitting Element Material The light emitting element material of the present invention comprises a compound having a partial structure represented by the following general formula (1). Hereinafter, in the present invention,
The “compound having a partial structure represented by the general formula (1)” is referred to as “compound (1)”.
【化７】 Embedded image
【００１０】一般式(1)中、X11は酸素原子又はN-R11基
を表す。ここでR11は置換基を表し、該置換基の例とし
ては、アルキル基（好ましくは炭素数１〜30、より好ま
しくは炭素数１〜20、特に好ましくは炭素数１〜10であ
り、例えばメチル基、エチル基、イソプロピル基、t-ブ
チル基、n-オクチル基、n-デシル基、n-ヘキサデシル
基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキ
シル基等）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜30、
より好ましくは炭素数２〜20、特に好ましくは炭素数２
〜10であり、例えばビニル基、アリル基、2-ブテニル
基、3-ペンテニル基等）、アルキニル基（好ましくは炭
素数２〜30、より好ましくは炭素数２〜20、特に好まし
くは炭素数２〜10であり、例えばプロパルギル基、3-ペ
ンチニル基等）、アリール基（好ましくは炭素数６〜3
0、より好ましくは炭素数６〜20、特に好ましくは炭素
数６〜12であり、例えばフェニル基、p-メチルフェニル
基、ナフチル基、アンスリル基、フェナンスリル基、ピ
レニル基等）、アシル基（好ましくは炭素数１〜30、よ
り好ましくは炭素数１〜20、特に好ましくは炭素数１〜
12であり、例えばアセチル基、ベンゾイル基、ホルミル
基、ピバロイル基等）、アルコキシカルボニル基（好ま
しくは炭素数２〜30、より好ましくは炭素数２〜20、特
に好ましくは炭素数２〜12であり、例えばメトキシカル
ボニル基、エトキシカルボニル基等）、アリールオキシ
カルボニル基（好ましくは炭素数７〜30、より好ましく
は炭素数７〜20、特に好ましくは炭素数７〜12であり、
例えばフェニルオキシカルボニル基等）、スルホニル基
（好ましくは炭素数１〜30、より好ましくは炭素数１〜
20、特に好ましくは炭素数１〜12であり、例えばメシル
基、トシル基等）、スルフィニル基（好ましくは炭素数
１〜30、より好ましくは炭素数１〜20、特に好ましくは
炭素数１〜12であり、例えばメタンスルフィニル基、ベ
ンゼンスルフィニル基等）、ヘテロ環基（好ましくは炭
素数１〜30、より好ましくは炭素数１〜12であり、ヘテ
ロ原子として窒素原子、酸素原子、硫黄原子等を含み、
脂肪族ヘテロ環基であってもヘテロアリール基であって
もよく、例えばイミダゾリル基、ピリジル基、キノリル
基、フリル基、チエニル基、ピペリジル基、モルホリノ
基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベ
ンゾチアゾリル基、カルバゾリル基、アゼピニル基等）
等が挙げられる。これらの置換基は更に置換されていて
もよい。In the general formula (1), X 11 represents an oxygen atom or an NR 11 group. Here, R 11 represents a substituent, and examples of the substituent include an alkyl group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 1 to 10 carbon atoms. Methyl group, ethyl group, isopropyl group, t-butyl group, n-octyl group, n-decyl group, n-hexadecyl group, cyclopropyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, etc., alkenyl group (preferably having 2 to 2 carbon atoms) 30,
More preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 carbon atoms
To 10, for example, a vinyl group, an allyl group, a 2-butenyl group, a 3-pentenyl group and the like; an alkynyl group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably having 2 to 20 carbon atoms, and particularly preferably having 2 carbon atoms). To 10, for example, a propargyl group, a 3-pentynyl group and the like, and an aryl group (preferably having 6 to 3 carbon atoms).
0, more preferably 6 to 20 carbon atoms, particularly preferably 6 to 12 carbon atoms, such as phenyl group, p-methylphenyl group, naphthyl group, anthryl group, phenanthryl group, pyrenyl group and the like, acyl group (preferably Has 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 1 to 1 carbon atoms.
12, for example, an acetyl group, a benzoyl group, a formyl group, a pivaloyl group, etc.), an alkoxycarbonyl group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably having 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably having 2 to 12 carbon atoms). For example, a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, etc.), an aryloxycarbonyl group (preferably having 7 to 30 carbon atoms, more preferably having 7 to 20 carbon atoms, particularly preferably having 7 to 12 carbon atoms,
For example, a phenyloxycarbonyl group and the like, a sulfonyl group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 3 carbon atoms)
20, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, for example, mesyl group, tosyl group, etc., sulfinyl group (preferably 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms) For example, a methanesulfinyl group, a benzenesulfinyl group, etc.), a heterocyclic group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably having 1 to 12 carbon atoms), and a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom or the like as a hetero atom. Including
It may be an aliphatic heterocyclic group or a heteroaryl group, for example, an imidazolyl group, a pyridyl group, a quinolyl group, a furyl group, a thienyl group, a piperidyl group, a morpholino group, a benzooxazolyl group, a benzoimidazolyl group, a benzothiazolyl group Group, carbazolyl group, azepinyl group, etc.)
And the like. These substituents may be further substituted.
【００１１】化合物(1)は白金イオン（白金原子）を１
つ含んでいてもよいし、また複数含んでいてもよく、即
ちいわゆる複核錯体であってよい。また白金イオン（白
金原子）以外の金属原子を含有してもよい。白金イオン
の価数は特に限定されないが、２価が好ましい。Compound (1) has a platinum ion (platinum atom) of 1
It may contain one or more, that is, a so-called binuclear complex. Further, it may contain metal atoms other than platinum ions (platinum atoms). The valence of the platinum ion is not particularly limited, but is preferably divalent.
【００１２】化合物(1)は複数種の配位子を含んでいて
もよいが、好ましくは１〜３種類、より好ましくは１又
は２種類の配位子を含む。The compound (1) may contain a plurality of kinds of ligands, but preferably contains 1 to 3 kinds, more preferably 1 or 2 kinds of ligands.
【００１３】化合物(1)は上記一般式(1)で表される部分
構造に含まれる配位子以外に、他の配位子を有していて
もよい。他の配位子は特に限定されず、例えばH.Yersin
著「Photochemistry and Photophysics of Coordinatio
n Compounds」, Springer-Verlag社（1987年）、山本明
夫著「有機金属化学−基礎と応用−」, 裳華房社（1982
年）等に記載の配位子が使用できる。中でも、ハロゲン
配位子（塩素配位子等）、含窒素ヘテロ環配位子（ビピ
リジル誘導体、フェナントロリン誘導体、フェニルピリ
ジン誘導体等）、ジケトン配位子、シアノ配位子、CO配
位子、イソニトリル配位子、リン配位子（ホスフィン誘
導体、亜リン酸エステル誘導体、ホスフィニン誘導体
等）、及びカルボン酸配位子（酢酸配位子等）が好まし
く、ハロゲン配位子、ジケトン配位子及び含窒素ヘテロ
環配位子がより好ましい。The compound (1) may have other ligands in addition to the ligand contained in the partial structure represented by the general formula (1). Other ligands are not particularly limited, for example, H. Yersin
By Photochemistry and Photophysics of Coordinatio
n Compounds ", Springer-Verlag (1987), Akio Yamamoto," Organic Metal Chemistry: Basics and Applications ", Shokabosha (1982)
) Can be used. Among them, halogen ligands (chlorine ligands, etc.), nitrogen-containing heterocyclic ligands (bipyridyl derivatives, phenanthroline derivatives, phenylpyridine derivatives, etc.), diketone ligands, cyano ligands, CO ligands, isonitriles Ligands, phosphorus ligands (phosphine derivatives, phosphite derivatives, phosphinine derivatives, etc.) and carboxylic acid ligands (acetic acid ligands, etc.) are preferred, and halogen ligands, diketone ligands and other ligands are preferred. Nitrogen heterocyclic ligands are more preferred.
【００１４】化合物(1)は中性錯体であっても、対イオ
ンを有するイオン性錯体であってもよい。対イオンは特
に限定されず、好ましくはアルカリ金属イオン、アルカ
リ土類金属イオン、ハロゲンイオン、パークロレートイ
オン、PF6イオン、アンモニウムイオン（テトラメチル
アンモニウムイオン等）、ボレートイオン又はホスホニ
ウムイオンであり、より好ましくはパークロレートイオ
ン又はPF6イオンである。化合物(1)は中性金属錯体であ
ることが好ましい。The compound (1) may be a neutral complex or an ionic complex having a counter ion. Counterion is not particularly limited, but is preferably an alkali metal ion, alkaline earth metal ions, halogen ions, perchlorate ion, PF 6 ion, an ammonium ion (tetramethylammonium ion, etc.), borate ion or phosphonium ion, and more preferably a perchlorate ion or PF 6 ion. Compound (1) is preferably a neutral metal complex.
【００１５】化合物(1)は、下記一般式(2)又は(3)で表
されるのが好ましい。The compound (1) is preferably represented by the following general formula (2) or (3).
【００１６】[0016]
【化８】 Embedded image
【００１７】[0017]
【化９】 Embedded image
【００１８】以下一般式(2)について説明する。一般式
(2)中、L21は配位子を表し、その例としては上記「他の
配位子」として例示したもの等が挙げられる。配位子L
21は、好ましくはハロゲン配位子、含窒素ヘテロ環配位
子、ジケトン配位子、シアノ配位子、CO配位子、イソニ
トリル配位子、リン配位子又はカルボン酸配位子であ
り、より好ましくは含窒素へテロ環配位子（ビピリジル
配位子、フェニルピリジン配位子、2-(ベンゾイミダゾ-
2-イル)-ピリジン配位子、2-フェニルベンゾチアゾール
配位子等）である。The general formula (2) will be described below. General formula
In (2), L 21 represents a ligand, and examples thereof include those exemplified as the above “other ligands”. Ligand L
21 is preferably a halogen ligand, a nitrogen-containing heterocyclic ligand, a diketone ligand, a cyano ligand, a CO ligand, an isonitrile ligand, a phosphorus ligand or a carboxylic acid ligand. And more preferably a nitrogen-containing heterocyclic ligand (bipyridyl ligand, phenylpyridine ligand, 2- (benzimidazo-
2-yl) -pyridine ligand, 2-phenylbenzothiazole ligand, etc.).
【００１９】Y21は対イオンを表し、その例としては上
述した化合物(1)がイオン性錯体である場合に有する対
イオンの例と同様のものが挙げられ、好ましい範囲も同
じである。Y 21 represents a counter ion, examples of which are the same as those of the above-mentioned counter ion when compound (1) is an ionic complex, and the preferred range is also the same.
【００２０】n21は１〜５の整数を表し、好ましくは１
又は２である。n22は１〜５の整数を表し、好ましくは
１又は２である。n23は０〜５の整数を表す。n21が複数
のとき、複数のL21は同じであっても異なっていてもよ
い。n23が複数のとき、複数のY2 1は同じであっても異な
っていてもよい。n21及びn22は化合物(1)が中性錯体に
なる組み合わせであるのが好ましい。また、化合物(1)
が４配位錯体になる組み合わせが好ましい。N21 represents an integer of 1 to 5, preferably 1
Or 2. n22 represents an integer of 1 to 5, and is preferably 1 or 2. n23 represents an integer of 0 to 5. When n21 is plural, a plurality of L 21 may be different even in the same. When n23 is plural, a plurality of Y 2 1 may or may not be the same. n21 and n22 are preferably a combination in which compound (1) becomes a neutral complex. Also, compound (1)
Are preferably a four-coordinate complex.
【００２１】一般式(3)中のL31、Y31、n31、n32、n33及
びR31はそれぞれ上記L21、Y21、n21、n22、n23及びR11
と同義であり、好ましい範囲も同じである。In the general formula (3), L 31 , Y 31 , n 31 , n 32, n 33 and R 31 are the above-mentioned L 21 , Y 21 , n 21, n 22, n 23 and R 11, respectively.
And the preferred range is also the same.
【００２２】化合物(1)は、下記一般式(4)又は(5)で表
されるのがより好ましい。The compound (1) is more preferably represented by the following general formula (4) or (5).
【００２３】[0023]
【化10】 [Formula 10]
【００２４】[0024]
【化11】 [Formula 11]
【００２５】以下一般式(4)について説明する。一般式
(4)中、L41は１価の配位子を表し、ハロゲンイオン配位
子（好ましくは塩素イオン配位子）、シアノイオン配位
子、カルボン酸イオン配位子又はスルホン酸イオン配位
子であるのが好ましい。The general formula (4) will be described below. General formula
In (4), L 41 represents a monovalent ligand, and is a halogen ion ligand (preferably a chloride ion ligand), a cyano ion ligand, a carboxylate ion ligand or a sulfonate ion coordinate. It is preferably a child.
【００２６】R42及びR43はそれぞれ置換基を表し、その
例としては、アルキル基（好ましくは炭素数１〜30、よ
り好ましくは炭素数１〜20、特に好ましくは炭素数１〜
10であり、例えばメチル基、エチル基、イソプロピル
基、t-ブチル基、n-オクチル基、n-デシル基、n-ヘキサ
デシル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シク
ロヘキシル基等）、アルケニル基（好ましくは炭素数２
〜30、より好ましくは炭素数２〜20、特に好ましくは炭
素数２〜10であり、例えばビニル基、アリル基、2-ブテ
ニル基、3-ペンテニル基等）、アルキニル基（好ましく
は炭素数２〜30、より好ましくは炭素数２〜20、特に好
ましくは炭素数２〜10であり、例えばプロパルギル基、
3-ペンチニル基等）、アリール基（好ましくは炭素数６
〜30、より好ましくは炭素数６〜20、特に好ましくは炭
素数６〜12であり、例えばフェニル基、p-メチルフェニ
ル基、ナフチル基、アンスリル基、フェナンスリル基、
ピレニル基等）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜30、
より好ましくは炭素数０〜20、特に好ましくは炭素数０
〜10であり、例えばアミノ基、メチルアミノ基、ジメチ
ルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基、
ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基等）、アルコキ
シ基（好ましくは炭素数１〜30、より好ましくは炭素数
１〜20、特に好ましくは炭素数１〜10であり、例えばメ
トキシ基、エトキシ基、ブトキシ基、2-エチルヘキシロ
キシ基等）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜
30、より好ましくは炭素数６〜20、特に好ましくは炭素
数６〜12であり、例えばフェニルオキシ基、1-ナフチル
オキシ基、2-ナフチルオキシ基等）、ヘテロアリールオ
キシ基（好ましくは炭素数１〜30、より好ましくは炭素
数１〜20、特に好ましくは炭素数１〜12であり、例えば
ピリジルオキシ基、ピラジルオキシ基、ピリミジルオキ
シ基、キノリルオキシ基等）、アシル基（好ましくは炭
素数１〜30、より好ましくは炭素数１〜20、特に好まし
くは炭素数１〜12であり、例えばアセチル基、ベンゾイ
ル基、ホルミル基、ピバロイル基等）、アルコキシカル
ボニル基（好ましくは炭素数２〜30、より好ましくは炭
素数２〜20、特に好ましくは炭素数２〜12であり、例え
ばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等）、
アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜3
0、より好ましくは炭素数７〜20、特に好ましくは炭素
数７〜12であり、例えばフェニルオキシカルボニル基
等）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜30、より
好ましくは炭素数２〜20、特に好ましくは炭素数２〜10
であり、例えばアセトキシ基、ベンゾイルオキシ基
等）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜30、より
好ましくは炭素数２〜20、特に好ましくは炭素数２〜10
であり、例えばアセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基
等）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素
数２〜30、より好ましくは炭素数２〜20、特に好ましく
は炭素数２〜12であり、例えばメトキシカルボニルアミ
ノ基等）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好まし
くは炭素数７〜30、より好ましくは炭素数７〜20、特に
好ましくは炭素数７〜12であり、例えばフェニルオキシ
カルボニルアミノ基等）、スルホニルアミノ基（好まし
くは炭素数１〜30、より好ましくは炭素数１〜20、特に
好ましくは炭素数１〜12であり、例えばメタンスルホニ
ルアミノ基、ベンゼンスルホニルアミノ基等）、スルフ
ァモイル基（好ましくは炭素数０〜30、より好ましくは
炭素数０〜20、特に好ましくは炭素数０〜12であり、例
えばスルファモイル基、メチルスルファモイル基、ジメ
チルスルファモイル基、フェニルスルファモイル基
等）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜30、より
好ましくは炭素数１〜20、特に好ましくは炭素数１〜12
であり、例えばカルバモイル基、メチルカルバモイル
基、ジエチルカルバモイル基、フェニルカルバモイル基
等）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜30、より
好ましくは炭素数１〜20、特に好ましくは炭素数１〜12
であり、例えばメチルチオ基、エチルチオ基等）、アリ
ールチオ基（好ましくは炭素数６〜30、より好ましくは
炭素数６〜20、特に好ましくは炭素数６〜12であり、例
えばフェニルチオ基等）、ヘテロアリールチオ基（好ま
しくは炭素数１〜30、より好ましくは炭素数１〜20、特
に好ましくは炭素数１〜12であり、例えばピリジルチオ
基、2-ベンズイミゾリルチオ基、2-ベンズオキサゾリル
チオ基、2-ベンズチアゾリルチオ基等）、スルホニル基
（好ましくは炭素数１〜30、より好ましくは炭素数１〜
20、特に好ましくは炭素数１〜12であり、例えばメシル
基、トシル基等）、スルフィニル基（好ましくは炭素数
１〜30、より好ましくは炭素数１〜20、特に好ましくは
炭素数１〜12であり、例えばメタンスルフィニル基、ベ
ンゼンスルフィニル基等）、ウレイド基（好ましくは炭
素数１〜30、より好ましくは炭素数１〜20、特に好まし
くは炭素数１〜12であり、例えばウレイド基、メチルウ
レイド基、フェニルウレイド基等）、リン酸アミド基
（好ましくは炭素数１〜30、より好ましくは炭素数１〜
20、特に好ましくは炭素数１〜12であり、例えばジエチ
ルリン酸アミド基、フェニルリン酸アミド基等）、ヒド
ロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素
原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等）、シアノ
基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサ
ム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテ
ロ環基（好ましくは炭素数１〜30、より好ましくは炭素
数１〜12であり、ヘテロ原子として窒素原子、酸素原
子、硫黄原子等を含み、脂肪族ヘテロ環基であってもヘ
テロアリール基であってもよく、例えばイミダゾリル
基、ピリジル基、キノリル基、フリル基、チエニル基、
ピペリジル基、モルホリノ基、ベンゾオキサゾリル基、
ベンゾイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、カルバゾ
リル基、アゼピニル基等）、シリル基（好ましくは炭素
数３〜40、より好ましくは炭素数３〜30、特に好ましく
は炭素数３〜24であり、例えばトリメチルシリル基、ト
リフェニルシリル基等）、ホスフィノ基（好ましくは炭
素数２〜30、より好ましくは炭素数２〜12であり、例え
ばジメチルホスフィノ基、ジフェニルホスフィノ基等）
等が挙げられる。これらの置換基は更に置換されていて
もよい。また置換基を２つ以上有する場合は、それらは
同じでも異なっていてもよく、互いに連結して環を形成
していてもよい。R 42 and R 43 each represent a substituent, and examples thereof include an alkyl group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 1 to 20 carbon atoms).
10, for example, methyl group, ethyl group, isopropyl group, t-butyl group, n-octyl group, n-decyl group, n-hexadecyl group, cyclopropyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, etc., alkenyl group (preferably Is carbon number 2
-30, more preferably 2-20 carbon atoms, particularly preferably 2-10 carbon atoms, for example, vinyl group, allyl group, 2-butenyl group, 3-pentenyl group, etc., alkynyl group (preferably 2 carbon atoms). ~ 30, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 10 carbon atoms, for example, a propargyl group,
An aryl group (preferably having 6 carbon atoms)
-30, more preferably 6-20 carbon atoms, particularly preferably 6-12 carbon atoms, such as phenyl, p-methylphenyl, naphthyl, anthryl, phenanthryl,
A pyrenyl group), an amino group (preferably having 0 to 30 carbon atoms,
More preferably, it has 0 to 20 carbon atoms, particularly preferably 0 carbon atoms.
To 10, for example, an amino group, a methylamino group, a dimethylamino group, a diethylamino group, a dibenzylamino group,
A diphenylamino group, a ditolylamino group, etc.), an alkoxy group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 10 carbon atoms, for example, methoxy group, ethoxy group, butoxy group, 2-ethylhexyloxy group, etc.), aryloxy group (preferably having 6 to 6 carbon atoms)
30, more preferably 6 to 20 carbon atoms, particularly preferably 6 to 12 carbon atoms, for example, phenyloxy group, 1-naphthyloxy group, 2-naphthyloxy group and the like, heteroaryloxy group (preferably carbon number 1 to 30, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, for example, a pyridyloxy group, a pyrazyloxy group, a pyrimidyloxy group, a quinolyloxy group, etc., an acyl group (preferably 1 to 30 carbon atoms) More preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, such as acetyl group, benzoyl group, formyl group, pivaloyl group, etc., and alkoxycarbonyl group (preferably 2 to 30 carbon atoms, more preferably Has 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 12 carbon atoms, such as a methoxycarbonyl group and an ethoxycarbonyl group.
Aryloxycarbonyl group (preferably having 7 to 3 carbon atoms)
0, more preferably 7 to 20 carbon atoms, particularly preferably 7 to 12 carbon atoms, such as phenyloxycarbonyl group, etc., acyloxy group (preferably 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, Particularly preferably, it has 2 to 10 carbon atoms.
And an acylamino group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably having 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably having 2 to 10 carbon atoms).
For example, acetylamino group, benzoylamino group, etc., alkoxycarbonylamino group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably having 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably having 2 to 12 carbon atoms, for example, methoxycarbonyl An amino group), an aryloxycarbonylamino group (preferably having 7 to 30, more preferably 7 to 20, and particularly preferably having 7 to 12 carbon atoms, such as a phenyloxycarbonylamino group), a sulfonylamino Groups (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably having 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably having 1 to 12 carbon atoms, such as a methanesulfonylamino group and a benzenesulfonylamino group), and a sulfamoyl group (preferably having a carbon number of 1). 0-30, more preferably 0-20 carbon atoms, particularly preferably 0-12 carbon atoms, such as sulfamoyl group, Rusurufamoiru group, dimethylsulfamoyl group, and phenyl sulfamoyl groups), a carbamoyl group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms
For example, a carbamoyl group, a methylcarbamoyl group, a diethylcarbamoyl group, a phenylcarbamoyl group or the like), an alkylthio group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms)
And a arylthio group (preferably having 6 to 30 carbon atoms, more preferably having 6 to 20 carbon atoms, particularly preferably having 6 to 12 carbon atoms, such as a phenylthio group), Arylthio group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, for example, a pyridylthio group, a 2-benzimidisolylthio group, a 2-benzoxazolylthio group; Group, 2-benzthiazolylthio group, etc.), sulfonyl group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 3 carbon atoms)
20, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms, for example, mesyl group, tosyl group, etc., sulfinyl group (preferably 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, particularly preferably 1 to 12 carbon atoms) Such as a methanesulfinyl group and a benzenesulfinyl group), a ureido group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 20 carbon atoms, and particularly preferably 1 to 12 carbon atoms; Ureido group, phenylureido group, etc.), phosphoric acid amide group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 3 carbon atoms)
20, particularly preferably having 1 to 12 carbon atoms, for example, a diethylphosphoramide group, a phenylphosphoramide group, etc., a hydroxy group, a mercapto group, a halogen atom (for example, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, etc.) ), A cyano group, a sulfo group, a carboxyl group, a nitro group, a hydroxamic acid group, a sulfino group, a hydrazino group, an imino group, a heterocyclic group (preferably having 1 to 30 carbon atoms, more preferably 1 to 12 carbon atoms, Hetero atoms include a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom and the like, and may be an aliphatic heterocyclic group or a heteroaryl group, such as an imidazolyl group, a pyridyl group, a quinolyl group, a furyl group, a thienyl group,
Piperidyl group, morpholino group, benzoxazolyl group,
A benzimidazolyl group, a benzothiazolyl group, a carbazolyl group, an azepinyl group, etc.), a silyl group (preferably having 3 to 40 carbon atoms, more preferably having 3 to 30 carbon atoms, particularly preferably having 3 to 24 carbon atoms; Phenylsilyl group, etc.), phosphino group (preferably having 2 to 30 carbon atoms, more preferably having 2 to 12 carbon atoms, for example, dimethylphosphino group, diphenylphosphino group, etc.)
And the like. These substituents may be further substituted. When the compound has two or more substituents, they may be the same or different, and may be connected to each other to form a ring.
【００２７】R42及びR43はそれぞれアルキル基、アリー
ル基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アミノ基又は
ハロゲン原子であるのが好ましく、アルキル基又はフッ
素原子であるのがより好ましい。Each of R 42 and R 43 is preferably an alkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an alkoxy group, an amino group or a halogen atom, and more preferably an alkyl group or a fluorine atom.
【００２８】m41及びm42はそれぞれ０〜４の整数を表
し、好ましくは０又は１である。m41が複数のとき、複
数のR42は同じであっても異なっていてもよい。m42が複
数のとき、複数のR43は同じであっても異なっていても
よい。M41 and m42 each represent an integer of 0 to 4, preferably 0 or 1. When m41 is plural, a plurality of R 42 may be different even in the same. When m42 are plural, R 43 may be different even in the same.
【００２９】一般式(5)中のL51、R51、R52、R53、m51及
びm52はそれぞれ上記L41、R11、R42、R43、m41及びm42
と同義であり、好ましい範囲も同じである。In the general formula (5), L 51 , R 51 , R 52 , R 53 , m51 and m52 represent the above L 41 , R 11 , R 42 , R 43 , m41 and m42, respectively.
And the preferred range is also the same.
【００３０】本発明で用いる化合物(1)は低分子量であ
るのが好ましいが、繰り返し単位を有するいわゆるオリ
ゴマーやポリマーであってもよい。オリゴマー又はポリ
マーである場合、その例としては上記一般式(1)で表さ
れる残基がポリマー主鎖に結合した高分子量化合物、一
般式(1)で表される骨格を主鎖に持つ高分子量化合物等
が挙げられ、質量平均分子量（ポリスチレン換算）は好
ましくは1000〜5000000、より好ましくは2000〜100000
0、特に好ましくは3000〜100000である。ここでポリマ
ーはホモポリマーであっても、他のモノマーとの共重合
体であってもよく、共重合体である場合はランダム共重
合体であっても、ブロック共重合体であってもよい。The compound (1) used in the present invention preferably has a low molecular weight, but may be a so-called oligomer or polymer having a repeating unit. When the compound is an oligomer or a polymer, examples thereof include a high molecular weight compound in which the residue represented by the general formula (1) is bonded to the polymer main chain, and a high molecular weight compound having a skeleton represented by the general formula (1) in the main chain. And a weight average molecular weight (in terms of polystyrene) of preferably from 1,000 to 5,000,000, more preferably from 2000 to 100,000.
0, particularly preferably from 3000 to 100,000. Here, the polymer may be a homopolymer, may be a copolymer with another monomer, if it is a copolymer, may be a random copolymer, may be a block copolymer .
【００３１】化合物(1)からなる本発明の発光素子用材
料は正孔注入材料、正孔輸送材料、発光材料、電子輸送
材料、電子注入材料等として機能するものであってよ
く、複数の機能を併せ持っていてもよい。本発明の発光
素子用材料は発光材料又は電荷輸送材料として使用する
のが好ましい。以下、化合物(1)の具体例を示すが、そ
れらは本発明を限定するものではない。The material for a light emitting device of the present invention comprising the compound (1) may function as a hole injecting material, a hole transporting material, a light emitting material, an electron transporting material, an electron injecting material, etc. May be combined. The material for a light emitting device of the present invention is preferably used as a light emitting material or a charge transport material. Hereinafter, specific examples of compound (1) are shown, but they do not limit the present invention.
【００３２】[0032]
【化12】 Embedded image
【００３３】[0033]
【化13】 Embedded image
【００３４】[0034]
【化14】 Embedded image
【００３５】化合物(1)は種々の手法で合成することが
できる。例えば、配位子又はその解離体と白金化合物と
を、室温以下又は加熱しながら混合して得ることができ
る。加熱する場合、通常の加熱以外にマイクロウェーブ
で加熱する手法も有効である。必要に応じて、溶媒（ハ
ロゲン系溶媒、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、水
等）や、塩基（無機塩基であっても有機塩基であっても
よく、例えばナトリウムメトキサイド、t-ブトキシカリ
ウム、トリエチルアミン、炭酸カリウム等）を用いても
よい。Compound (1) can be synthesized by various methods. For example, it can be obtained by mixing a ligand or a dissociated product thereof with a platinum compound at room temperature or lower or while heating. In the case of heating, a method of heating with microwaves other than ordinary heating is also effective. If necessary, a solvent (halogen-based solvent, alcohol-based solvent, ether-based solvent, water, etc.) or a base (which may be an inorganic base or an organic base, such as sodium methoxide, potassium t-butoxide, Triethylamine, potassium carbonate, etc.).
【００３６】例えば、化合物(1)の具体例(1-1)は、以下
に示すように、白金錯体a（１当量）をクロロホルムに
溶解し、これに(t)C4H9-NC（１当量）を加え反応させる
ことにより合成することができる。また具体例(1-11)は
白金錯体a（１当量）をクロロホルムに溶解し、これに
一酸化炭素ガスを吹き込み反応させることにより合成す
ることができる。For example, in the specific example (1-1) of the compound (1), as shown below, a platinum complex a (1 equivalent) is dissolved in chloroform, and (t) C 4 H 9 -NC ( (1 equivalent) and reacting. Further, the specific example (1-11) can be synthesized by dissolving a platinum complex a (1 equivalent) in chloroform and blowing a carbon monoxide gas thereto to cause a reaction.
【００３７】[0037]
【化15】 Embedded image
【００３８】[2]発光素子 本発明の発光素子は、一対の電極（陽極及び陰極）間
に、発光層又は発光層を含む複数の有機化合物層を有す
る。この発光層又は複数の有機化合物層のうち少なくと
も一層は、前述した本発明の発光素子用材料を含有す
る。本発明の発光素子のシステム、駆動方法、利用形態
等は特に問わないが、本発明の発光素子用材料を発光材
料又は電荷輸送材料として利用したものであるのが好ま
しい。代表的な発光素子として、有機EL（エレクトロル
ミネッセンス）素子を挙げることができる。[2] Light Emitting Element The light emitting element of the present invention has a light emitting layer or a plurality of organic compound layers including the light emitting layer between a pair of electrodes (anode and cathode). At least one of the light emitting layer and the plurality of organic compound layers contains the light emitting element material of the present invention described above. There is no particular limitation on the system, driving method, utilization form, and the like of the light emitting element of the present invention, but it is preferable that the light emitting element material of the present invention be used as a light emitting material or a charge transporting material. As a typical light emitting element, an organic EL (electroluminescence) element can be cited.
【００３９】本発明の発光素子用材料を含有する層の形
成方法は特に限定されず、抵抗加熱蒸着法、電子ビーム
法、スパッタリング法、分子積層法、コーティング法、
インクジェット法、印刷法、転写法等の方法が使用可能
である。中でも、素子の特性及び製造面から抵抗加熱蒸
着法及びコーティング法が好ましい。発光素子用材料を
含有する層は塗布プロセスで成膜するのが特に好まし
い。The method for forming the layer containing the material for a light emitting device of the present invention is not particularly limited, and includes a resistance heating evaporation method, an electron beam method, a sputtering method, a molecular lamination method, a coating method, and the like.
Methods such as an ink jet method, a printing method, and a transfer method can be used. Among them, the resistance heating vapor deposition method and the coating method are preferable from the viewpoint of the characteristics of the device and the production. The layer containing the light emitting element material is particularly preferably formed by a coating process.
【００４０】本発明の発光素子は、発光層に加えて正孔
注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、保護層
等を含んでいてよく、これらの各層はそれぞれ他の機能
を備えたものであってもよい。前述の通り、本発明の発
光素子用材料はこれらの層のいずれに含まれていてもよ
く、好ましくは発光層又は電荷輸送層に含まれる。以
下、各層について詳述する。The light emitting device of the present invention may include a hole injection layer, a hole transport layer, an electron injection layer, an electron transport layer, a protective layer, and the like, in addition to the light emitting layer. May be provided. As described above, the light emitting device material of the present invention may be contained in any of these layers, and is preferably contained in the light emitting layer or the charge transport layer. Hereinafter, each layer will be described in detail.
【００４１】(A)陽極 陽極は正孔注入層、正孔輸送層、発光層等に正孔を供給
するものである。陽極を形成する材料としては、金属、
合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、これらの混合物
等を用いることができ、好ましくは仕事関数が４eV以上
の材料を用いる。具体例としては、金属（金、銀、クロ
ム、ニッケル等）、導電性金属酸化物（酸化スズ、酸化
亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウムスズ（ITO）
等）、これら金属と導電性金属酸化物との混合物又は積
層物、無機導電性物質（ヨウ化銅、硫化銅等）、有機導
電性材料（ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロー
ル等）及びこれらとITOとの積層物等が挙げられる。陽
極は導電性金属酸化物からなるのが好ましく、生産性、
高導電性、透明性等の観点からITOが特に好ましい。(A) Anode The anode supplies holes to the hole injection layer, the hole transport layer, the light emitting layer and the like. Materials for forming the anode include metals,
An alloy, a metal oxide, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like can be used, and a material having a work function of 4 eV or more is preferably used. Specific examples include metals (gold, silver, chromium, nickel, etc.) and conductive metal oxides (tin oxide, zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO)
Etc.), mixtures or laminates of these metals and conductive metal oxides, inorganic conductive substances (copper iodide, copper sulfide, etc.), organic conductive materials (polyaniline, polythiophene, polypyrrole, etc.) Laminates and the like are mentioned. The anode is preferably made of a conductive metal oxide, and the productivity,
ITO is particularly preferred from the viewpoint of high conductivity, transparency and the like.
【００４２】陽極の形成法は用いる材料に応じて適宜選
択すればよく、例えばITOの場合、電子ビーム法、スパ
ッタリング法、抵抗加熱蒸着法、化学反応法（ゾル−ゲ
ル法等）、酸化インジウムスズ分散物の塗布等の方法を
用いることができる。陽極に洗浄等の処理を施すことに
より、発光素子の駆動電圧を下げたり、発光効率を高め
たりすることも可能である。例えばITOからなる陽極の
場合、UV-オゾン処理、プラズマ処理等が効果的であ
る。陽極のシート抵抗は数百Ω／□以下とするのが好ま
しい。陽極の膜厚は材料に応じて適宜選択可能である
が、通常10nm〜５μmとするのが好ましく、50nm〜１μm
とするのがより好ましく、100〜500nmとするのが特に好
ましい。The method for forming the anode may be appropriately selected according to the material used. For example, in the case of ITO, an electron beam method, a sputtering method, a resistance heating evaporation method, a chemical reaction method (such as a sol-gel method), indium tin oxide A method such as application of a dispersion can be used. By performing a treatment such as washing on the anode, the driving voltage of the light-emitting element can be reduced or the luminous efficiency can be increased. For example, in the case of an anode made of ITO, UV-ozone treatment, plasma treatment and the like are effective. The sheet resistance of the anode is preferably several hundreds Ω / □ or less. The thickness of the anode can be appropriately selected according to the material, but is usually preferably from 10 nm to 5 μm, more preferably from 50 nm to 1 μm.
More preferably, it is particularly preferably 100 to 500 nm.
【００４３】陽極は通常、ソーダライムガラス、無アル
カリガラス、透明樹脂等からなる基板上に形成する。ガ
ラス基板の場合、ガラスからの溶出イオンを低減するた
めには無アルカリガラスを用いるのが好ましい。ソーダ
ライムガラス基板を用いる場合は、予めその表面にシリ
カ等のバリアコートを形成するのが好ましい。基板の厚
さは、機械的強度を保つのに十分であれば特に制限はな
いが、ガラス基板の場合は通常0.2mm以上、好ましくは
0.7mm以上とする。The anode is usually formed on a substrate made of soda lime glass, non-alkali glass, transparent resin or the like. In the case of a glass substrate, it is preferable to use an alkali-free glass in order to reduce ions eluted from the glass. When a soda lime glass substrate is used, it is preferable to previously form a barrier coat such as silica on the surface thereof. The thickness of the substrate is not particularly limited as long as it is sufficient to maintain mechanical strength, but in the case of a glass substrate, it is usually 0.2 mm or more, preferably
0.7 mm or more.
【００４４】(B)陰極 陰極は電子注入層、電子輸送層、発光層等に電子を供給
するものである。陰極の材料としては、金属、合金、金
属ハロゲン化物、金属酸化物、電気伝導性化合物、これ
らの混合物等を用いることができ、発光層等の隣接する
層との密着性やイオン化ポテンシャル、安定性等を考慮
して選択すればよい。具体例としては、アルカリ金属
（Li、Na、K等）及びそのフッ化物や酸化物、アルカリ
土類金属（Mg、Ca等）及びそのフッ化物や酸化物、金、
銀、鉛、アルミニウム、ナトリウム及びカリウムを含む
合金及び混合金属、リチウム及びアルミニウムを含む合
金及び混合金属、マグネシウム及び銀を含む合金及び混
合金属、希土類金属（インジウム、イッテリビウム
等）、それらの混合物等が挙げられる。陰極は仕事関数
が４eV以下の材料からなるのが好ましく、アルミニウ
ム、リチウムとアルミニウムを含む合金又は混合金属、
或いはマグネシウムと銀を含む合金又は混合金属からな
るのがより好ましい。(B) Cathode The cathode supplies electrons to the electron injection layer, the electron transport layer, the light emitting layer and the like. As the material of the cathode, metals, alloys, metal halides, metal oxides, electrically conductive compounds, mixtures thereof, and the like can be used. Adhesion with an adjacent layer such as a light emitting layer, ionization potential, and stability can be used. Etc. may be selected in consideration. Specific examples include alkali metals (Li, Na, K, etc.) and their fluorides and oxides, alkaline earth metals (Mg, Ca, etc.) and their fluorides and oxides, gold,
Alloys and mixed metals containing silver, lead, aluminum, sodium and potassium, alloys and mixed metals containing lithium and aluminum, alloys and mixed metals containing magnesium and silver, rare earth metals (such as indium and ytterbium), and mixtures thereof No. The cathode is preferably made of a material having a work function of 4 eV or less; aluminum, an alloy or a mixed metal containing lithium and aluminum,
Alternatively, it is more preferable to use an alloy or a mixed metal containing magnesium and silver.
【００４５】陰極は、上記のような材料からなる単層構
造であっても、上記材料からなる層を含む積層構造であ
ってもよい。例えば、アルミニウム／フッ化リチウム、
アルミニウム／酸化リチウム等の積層構造が好ましい。
陰極は電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着
法、コーティング法等により形成することができる。蒸
着法の場合、材料を単独で蒸着することも、二種以上の
材料を同時に蒸着することもできる。合金電極を形成す
る場合は、複数の金属を同時蒸着して形成することが可
能であり、また予め調整した合金を蒸着してもよい。陰
極のシート抵抗は数百Ω／□以下とするのが好ましい。
陰極の膜厚は材料に応じて適宜選択可能であるが、通常
10nm〜５μmとするのが好ましく、50nm〜１μmとするの
がより好ましく、100nm〜１μmとするのが特に好まし
い。The cathode may have a single-layer structure made of the above-mentioned material, or may have a laminated structure including a layer made of the above-mentioned material. For example, aluminum / lithium fluoride,
A laminated structure of aluminum / lithium oxide or the like is preferred.
The cathode can be formed by an electron beam method, a sputtering method, a resistance heating evaporation method, a coating method, or the like. In the case of a vapor deposition method, a material can be vapor-deposited alone or two or more materials can be vapor-deposited simultaneously. When an alloy electrode is formed, a plurality of metals can be formed by simultaneous evaporation, or an alloy prepared in advance may be evaporated. The sheet resistance of the cathode is preferably several hundreds Ω / □ or less.
The thickness of the cathode can be appropriately selected according to the material,
It is preferably from 10 nm to 5 μm, more preferably from 50 nm to 1 μm, particularly preferably from 100 nm to 1 μm.
【００４６】(C)正孔注入層及び正孔輸送層 正孔注入層及び正孔輸送層に用いる材料は、陽極から正
孔を注入する機能、正孔を輸送する機能、及び陰極から
注入された電子を障壁する機能のいずれかを有している
ものであればよい。その具体例としては、カルバゾー
ル、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、
イミダゾール、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピ
ラゾロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミ
ノ置換カルコン、スチリルアントラセン、フルオレノ
ン、ヒドラゾン、スチルベン、シラザン、芳香族第三級
アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリ
ディン系化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系
化合物、ポリ(N-ビニルカルバゾール)、アニリン系共重
合体、チオフェンオリゴマーやポリチオフェン等の導電
性高分子、有機シラン、これらの誘導体、カーボン、本
発明の発光素子用材料等が挙げられる。(C) Hole Injection Layer and Hole Transport Layer The materials used for the hole injection layer and the hole transport layer have a function of injecting holes from the anode, a function of transporting holes, and a material injected from the cathode. Any function that has any of the functions of blocking electrons may be used. Specific examples thereof include carbazole, triazole, oxazole, oxadiazole,
Imidazole, polyarylalkane, pyrazoline, pyrazolone, phenylenediamine, arylamine, amino-substituted chalcone, styrylanthracene, fluorenone, hydrazone, stilbene, silazane, aromatic tertiary amine compound, styrylamine compound, aromatic dimethylidin compound, porphyrin -Based compounds, polysilane-based compounds, poly (N-vinylcarbazole), aniline-based copolymers, conductive polymers such as thiophene oligomers and polythiophenes, organic silanes, their derivatives, carbon, the light emitting element material of the present invention, etc. No.
【００４７】正孔注入層及び正孔輸送層は１種又は２種
以上の上記材料からなる単層構造であってもよいし、同
一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であって
もよい。正孔注入層及び正孔輸送層の形成方法として
は、真空蒸着法、LB法、上記材料を溶媒中に溶解又は分
散させてコーティングする方法（スピンコート法、キャ
スト法、ディップコート法等）、インクジェット法、印
刷法、転写法等が用いられる。コーティング法の場合、
上記材料を樹脂成分と共に溶解又は分散させて塗布液を
調製してもよく、該樹脂成分としては、ポリ塩化ビニ
ル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリメチルメタ
クリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステ
ル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキシド、ポリブタ
ジエン、ポリ(N-ビニルカルバゾール)、炭化水素樹脂、
ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセル
ロース、ポリ酢酸ビニル、ABS樹脂、ポリウレタン、メ
ラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、
エポキシ樹脂、シリコン樹脂等が使用できる。正孔注入
層及び正孔輸送層の膜厚は特に限定されないが、通常１
nm〜５μmとするのが好ましく、５nm〜１μmとするのが
より好ましく、10〜500nmとするのが特に好ましい。The hole injecting layer and the hole transporting layer may have a single layer structure composed of one or more of the above materials, or a multilayer structure composed of a plurality of layers having the same composition or different compositions. Good. As a method for forming the hole injection layer and the hole transport layer, a vacuum evaporation method, an LB method, a method in which the above material is dissolved or dispersed in a solvent and coated (spin coating, casting, dip coating, etc.), An ink jet method, a printing method, a transfer method and the like are used. In the case of the coating method,
A coating solution may be prepared by dissolving or dispersing the above materials together with a resin component. Examples of the resin component include polyvinyl chloride, polycarbonate, polystyrene, polymethyl methacrylate, polybutyl methacrylate, polyester, polysulfone, polyphenylene oxide, and polybutadiene. , Poly (N-vinylcarbazole), hydrocarbon resin,
Ketone resin, phenoxy resin, polyamide, ethyl cellulose, polyvinyl acetate, ABS resin, polyurethane, melamine resin, unsaturated polyester resin, alkyd resin,
Epoxy resin, silicon resin and the like can be used. The thickness of the hole injection layer and the hole transport layer is not particularly limited, but is usually 1
It is preferably from 5 nm to 5 μm, more preferably from 5 nm to 1 μm, and particularly preferably from 10 to 500 nm.
【００４８】(D)発光層 発光素子に電界を印加すると、発光層において陽極、正
孔注入層又は正孔輸送層から注入された正孔と、陰極、
電子注入層又は電子輸送層から注入された電子とが再結
合し、光を発する。発光層をなす材料は、電界印加時に
陽極等から正孔を受け取る機能、陰極等から電子を受け
取る機能、電荷を移動させる機能、及び正孔と電子の再
結合の場を提供して発光させる機能を有する層を形成す
ることができるものであれば特に限定されない。発光層
の材料は一重項励起子及び三重項励起子のいずれから発
光するものであってもよく、例えばベンゾオキサゾー
ル、ベンゾイミダゾール、ベンゾチアゾール、スチリル
ベンゼン、ポリフェニル、ジフェニルブタジエン、テト
ラフェニルブタジエン、ナフタルイミド、クマリン、ペ
リレン、ペリノン、オキサジアゾール、アルダジン、ピ
ラリジン、シクロペンタジエン、ビススチリルアントラ
セン、キナクリドン、ピロロピリジン、チアジアゾロピ
リジン、シクロペンタジエン、スチリルアミン、芳香族
ジメチリディン化合物、金属錯体（8-キノリノール誘導
体の金属錯体、希土類錯体、遷移金属錯体等）、高分子
発光材料（ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェ
ニレンビニレン等）、有機シラン、これらの誘導体、本
発明の発光素子用材料等が使用できる。(D) Light Emitting Layer When an electric field is applied to the light emitting element, holes injected from the anode, the hole injection layer or the hole transporting layer, the cathode,
The electrons injected from the electron injection layer or the electron transport layer are recombined to emit light. The material forming the light emitting layer has a function of receiving holes from an anode or the like when an electric field is applied, a function of receiving electrons from a cathode or the like, a function of transferring electric charges, and a function of emitting light by providing a field for recombination of holes and electrons. Is not particularly limited as long as it can form a layer having The material of the light-emitting layer may emit light from either a singlet exciton or a triplet exciton, and examples thereof include benzoxazole, benzimidazole, benzothiazole, styrylbenzene, polyphenyl, diphenylbutadiene, tetraphenylbutadiene, and naphthalene. Phthalimide, coumarin, perylene, perinone, oxadiazole, aldazine, pyrazine, cyclopentadiene, bisstyrylanthracene, quinacridone, pyrrolopyridine, thiadiazolopyridine, cyclopentadiene, styrylamine, aromatic dimethylidin compounds, metal complexes (8-quinolinol Derivative metal complexes, rare earth complexes, transition metal complexes, etc.), polymeric light emitting materials (polythiophene, polyphenylene, polyphenylene vinylene, etc.), organic silanes, derivatives thereof, the luminescent element of the present invention Use material or the like can be used.
【００４９】発光層の形成方法は特に限定されず、抵抗
加熱蒸着法、電子ビーム法、スパッタリング法、分子積
層法、コーティング法（スピンコート法、キャスト法、
ディップコート法等）、インクジェット法、印刷法、LB
法、転写法等が使用可能である。中でも抵抗加熱蒸着法
及びコーティング法が好ましい。発光層の膜厚は特に限
定されず、通常１nm〜５μmとするのが好ましく、５nm
〜１μmとするのがより好ましく、10〜500nmとするのが
特に好ましい。The method for forming the light emitting layer is not particularly limited, and includes a resistance heating evaporation method, an electron beam method, a sputtering method, a molecular lamination method, a coating method (spin coating method, casting method,
Dip coating method), inkjet method, printing method, LB
Method, transfer method and the like can be used. Among them, the resistance heating evaporation method and the coating method are preferred. The thickness of the light emitting layer is not particularly limited, and is usually preferably 1 nm to 5 μm, and preferably 5 nm.
The thickness is more preferably from 1 to 1 μm, and particularly preferably from 10 to 500 nm.
【００５０】(E)電子注入層及び電子輸送層 電子注入層及び電子輸送層をなす材料は、陰極から電子
を注入する機能、電子を輸送する機能、並びに陽極から
注入された正孔を障壁する機能のいずれかを有している
ものであればよい。具体例としては、トリアゾール、オ
キサゾール、オキサジアゾール、イミダゾール、フルオ
レノン、アントラキノジメタン、アントロン、ジフェニ
ルキノン、チオピランジオキシド、カルボジイミド、フ
ルオレニリデンメタン、ジスチリルピラジン、ナフタレ
ンやペリレン等の芳香環を有するテトラカルボン酸無水
物、フタロシアニン、金属錯体（8-キノリノール誘導体
の金属錯体、メタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾー
ルやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体等）、有
機シラン、これらの誘導体、本発明の発光素子用材料等
が挙げられる。(E) Electron Injection Layer and Electron Transport Layer The material constituting the electron injection layer and the electron transport layer has a function of injecting electrons from the cathode, a function of transporting electrons, and a barrier to holes injected from the anode. What is necessary is just to have any of the functions. Specific examples include aromatic rings such as triazole, oxazole, oxadiazole, imidazole, fluorenone, anthraquinodimethane, anthrone, diphenylquinone, thiopyrandioxide, carbodiimide, fluorenylidenemethane, distyrylpyrazine, naphthalene and perylene. Anhydrides, phthalocyanines, metal complexes (metal complexes of 8-quinolinol derivatives, metal phthalocyanines, metal complexes having benzoxazole or benzothiazole as ligands), organic silanes, derivatives thereof of the present invention Light emitting element materials and the like.
【００５１】電子注入層及び電子輸送層は１種又は２種
以上の上記材料からなる単層構造であってもよいし、同
一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であって
もよい。電子注入層及び電子輸送層の形成方法として
は、真空蒸着法、LB法、上記材料を溶媒中に溶解又は分
散させてコーティングする方法（スピンコート法、キャ
スト法、ディップコート法等）、インクジェット法、印
刷法、転写法等が用いられる。コーティング法の場合、
上記材料を樹脂成分と共に溶解又は分散させて塗布液を
調製してもよい。該樹脂成分としては、前述した正孔注
入層及び正孔輸送層の場合と同様のものが使用できる。
電子注入層及び電子輸送層の膜厚は特に限定されず、通
常１nm〜５μmとするのが好ましく、５nm〜１μmとする
のがより好ましく、10〜500nmとするのが特に好まし
い。The electron injection layer and the electron transport layer may have a single-layer structure composed of one or more of the above-mentioned materials, or may have a multilayer structure composed of a plurality of layers having the same composition or different compositions. Examples of the method for forming the electron injection layer and the electron transport layer include a vacuum evaporation method, an LB method, a method of dissolving or dispersing the above materials in a solvent and coating (a spin coating method, a casting method, a dip coating method, etc.), and an ink jet method. , A printing method, a transfer method and the like are used. In the case of the coating method,
The coating material may be prepared by dissolving or dispersing the above materials together with the resin component. As the resin component, the same one as in the case of the hole injection layer and the hole transport layer described above can be used.
The thickness of the electron injection layer and the electron transport layer is not particularly limited, but is usually preferably 1 nm to 5 μm, more preferably 5 nm to 1 μm, and particularly preferably 10 to 500 nm.
【００５２】(F)保護層 保護層は水分、酸素等の素子劣化を促進するものが素子
内に入ることを抑止する機能を有する。保護層の材料と
しては、金属（In、Sn、Pb、Au、Cu、Ag、Al、Ti、Ni
等）、金属酸化物（MgO、SiO、SiO2、Al2O3、GeO、Ni
O、CaO、BaO、Fe2O3、Y2O3、TiO2等）、金属フッ化物
（MgF2、LiF、AlF3、CaF2等）、窒化物（SiN、SiNxO
y等）、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルメ
タクリレート、ポリイミド、ポリウレア、ポリテトラフ
ルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポ
リジクロロジフルオロエチレン、クロロトリフルオロエ
チレンとジクロロジフルオロエチレンとの共重合体、テ
トラフルオロエチレンと少なくとも１種のコモノマーと
を含むモノマー混合物を共重合させて得られる共重合
体、共重合主鎖に環状構造を有する含フッ素共重合体、
吸水率１％以上の吸水性物質、吸水率0.1％以下の防湿
性物質等が使用できる。(F) Protective Layer The protective layer has a function of preventing moisture, oxygen, and the like that promotes deterioration of the device from entering the device. Metals (In, Sn, Pb, Au, Cu, Ag, Al, Ti, Ni
Etc.), metal oxides (MgO, SiO, SiO 2 , Al 2 O 3 , GeO, Ni
O, CaO, BaO, Fe 2 O 3 , Y 2 O 3 , TiO 2 etc.), metal fluorides (MgF 2 , LiF, AlF 3 , CaF 2 etc.), nitrides (SiN, SiN x O)
y, etc.), polyethylene, polypropylene, polymethyl methacrylate, polyimide, polyurea, polytetrafluoroethylene, polychlorotrifluoroethylene, polydichlorodifluoroethylene, a copolymer of chlorotrifluoroethylene and dichlorodifluoroethylene, tetrafluoroethylene A copolymer obtained by copolymerizing a monomer mixture containing at least one comonomer, a fluorinated copolymer having a cyclic structure in a copolymer main chain,
A water-absorbing substance having a water absorption of 1% or more and a moisture-proof substance having a water absorption of 0.1% or less can be used.
【００５３】保護層の形成方法は特に限定されず、真空
蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、
MBE（分子線エピタキシ）法、クラスターイオンビーム
法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法（高周波
励起イオンプレーティング法）、プラズマCVD法、レー
ザーCVD法、熱CVD法、ガスソースCVD法、コーティング
法、印刷法、転写法等が適用できる。The method for forming the protective layer is not particularly limited, and may be a vacuum deposition method, a sputtering method, a reactive sputtering method,
MBE (molecular beam epitaxy) method, cluster ion beam method, ion plating method, plasma polymerization method (high frequency excitation ion plating method), plasma CVD method, laser CVD method, thermal CVD method, gas source CVD method, coating method, Printing method, transfer method and the like can be applied.
【００５４】[0054]
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳細に説
明するが、本発明はそれらに限定されるものではない。EXAMPLES The present invention will be described in more detail with reference to the following Examples, but it should not be construed that the present invention is limited thereto.
【００５５】比較例１ 40mgのポリ(N-ビニルカルバゾール)、12mgの2-(4-ビフ
ェニル)-5-(4-t-ブチルフェニル)-1,3,4-オキサジアゾ
ール（PBD）及び１mgの下記化合物A（WO 00/057676に記
載）を2.5mlのジクロロエタンに溶解し、得られた溶液
を洗浄した基板上にスピンコート（1500rpm、20sec）し
て有機層を形成した。得られた有機層の膜厚は98nmであ
った。次に得られた有機層上に発光面積が４mm×５mmと
なるようにパターニングしたマスクを設置し、蒸着装置
内でマグネシウム及び銀（マグネシウム：銀＝10：１
（質量比））を50nm共蒸着（１×10-3Pa）し、更に銀を
50nm蒸着し、比較例１の発光素子を作成した。得られた
発光素子に、東陽テクニカ製「ソースメジャーユニット
2400型」を用いて直流定電圧を印加して発光させ、その
発光輝度をトプコン社製「輝度計BM-8」を用いて測定し
た。その結果、微弱な青緑色発光が得られ、最高輝度は
100cd/m2であった。また発光素子を１日大気下に放置し
再度測定したところ、最高輝度は10cd/m2以下であっ
た。 Comparative Example 1 40 mg of poly (N-vinylcarbazole), 12 mg of 2- (4-biphenyl) -5- (4-t-butylphenyl) -1,3,4-oxadiazole (PBD) and 1 mg of the following compound A (described in WO 00/057676) was dissolved in 2.5 ml of dichloroethane, and the obtained solution was spin-coated (1500 rpm, 20 sec) on the washed substrate to form an organic layer. The thickness of the obtained organic layer was 98 nm. Next, a mask patterned so as to have a light emitting area of 4 mm × 5 mm was set on the obtained organic layer, and magnesium and silver (magnesium: silver = 10: 1) were set in a vapor deposition apparatus.
(Mass ratio)) is co-deposited at 50 nm (1 × 10 -3 Pa),
The light emitting device of Comparative Example 1 was formed by vapor deposition of 50 nm. The resulting light-emitting element was added to the “Source Measure Unit” manufactured by Toyo Technica.
Light was emitted by applying a DC constant voltage using a "2400 type", and the emission luminance was measured using a "Brightness meter BM-8" manufactured by Topcon Corporation. As a result, a weak blue-green emission is obtained, and the maximum brightness is
It was 100 cd / m 2 . When the light-emitting element was left in the air for one day and measured again, the maximum luminance was 10 cd / m 2 or less.
【００５６】[0056]
【化16】 Embedded image
【００５７】実施例１ 化合物Aの代わりに化合物(1-1)を用いて比較例１と同様
に素子作成すると、比較例１に比べ、高輝度発光可能か
つ高い耐久性を有する素子を作成することができた。 Example 1 When a device was prepared in the same manner as in Comparative Example 1 using Compound (1-1) in place of Compound A, a device capable of emitting high luminance and having high durability was prepared as compared with Comparative Example 1. I was able to.
【００５８】実施例２ 化合物Aの代わりに化合物(1-11)を用いて比較例１と同
様に素子作成すると、比較例１に比べ、高輝度発光可能
かつ高い耐久性を有する素子を作成することができた。
同様に、使用する化合物(1)を適宜選択することによ
り、種々の発光色を示す高輝度・高耐久発光素子を作成
することが可能である。 Example 2 When a device was prepared in the same manner as in Comparative Example 1 using Compound (1-11) instead of Compound A, a device capable of emitting light with high luminance and having high durability was prepared as compared with Comparative Example 1. I was able to.
Similarly, by appropriately selecting the compound (1) to be used, it is possible to produce a high-brightness and high-durability light-emitting element that shows various luminescent colors.
【００５９】[0059]
【発明の効果】以上詳述したように、本発明の発光素子
用材料を用いた発光素子は高輝度発光が可能であり、耐
久性に優れている。そのため本発明の発光素子は表示素
子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光
源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、
インテリア、光通信デバイス等に好適に使用できる。ま
た、本発明の発光素子用材料をなす化合物(1)は、医療
用途、蛍光増白剤、写真用材料、UV吸収材料、レーザー
色素、カラーフィルター用染料、色変換フィルター、記
録材料等として適用可能である。As described in detail above, the light emitting device using the light emitting device material of the present invention can emit light with high luminance and has excellent durability. Therefore, the light emitting device of the present invention is a display device, a display, a backlight, an electrophotograph, an illumination light source, a recording light source, an exposure light source, a reading light source, a sign, a sign,
It can be suitably used for interiors, optical communication devices, and the like. Further, the compound (1) constituting the material for a light emitting device of the present invention is applied as a medical use, a fluorescent brightener, a photographic material, a UV absorbing material, a laser dye, a color filter dye, a color conversion filter, a recording material, and the like. It is possible.
Claims (5)
する化合物からなることを特徴とする発光素子用材料。 【化１】 一般式(1)中、X11は酸素原子又はN-R11基を表す。ここ
でR11は置換基を表す。1. A light emitting element material comprising a compound having a partial structure represented by the following general formula (1). Embedded image In the general formula (1), X 11 represents an oxygen atom or an NR 11 group. Here, R 11 represents a substituent.
て、前記化合物が下記一般式(2)で表されることを特徴
とする発光素子用材料。 【化２】 一般式(2)中、L21は配位子を表し、Y21は対イオンを表
す。n21は１〜５の整数を表し、n22は１〜５の整数を表
し、n23は０〜５の整数を表す。2. The material for a light-emitting element according to claim 1, wherein the compound is represented by the following general formula (2). Embedded image In the general formula (2), L 21 represents a ligand, and Y 21 represents a counter ion. n21 represents an integer of 1 to 5, n22 represents an integer of 1 to 5, and n23 represents an integer of 0 to 5.
て、前記化合物が下記一般式(3)で表されることを特徴
とする発光素子用材料。 【化３】 一般式(3)中、L31は配位子を表し、Y31は対イオンを表
す。n31は１〜５の整数を表し、n32は１〜５の整数を表
し、n33は０〜５の整数を表す。R31は置換基を表す。3. The material for a light emitting device according to claim 1, wherein the compound is represented by the following general formula (3). Embedded image In the general formula (3), L 31 represents a ligand, and Y 31 represents a counter ion. n31 represents an integer of 1 to 5, n32 represents an integer of 1 to 5, and n33 represents an integer of 0 to 5. R 31 represents a substituent.
む複数の有機化合物層を有する発光素子において、前記
発光層又は前記複数の有機化合物層のうち少なくとも一
層が、請求項１〜３のいずれかに記載の発光素子用材料
を含有することを特徴とする発光素子。4. A light-emitting element having a light-emitting layer or a plurality of organic compound layers including the light-emitting layer between a pair of electrodes, wherein at least one of the light-emitting layer and the plurality of organic compound layers is provided. A light emitting device comprising the light emitting device material according to any one of the above.
記発光素子用材料を含有する層が塗布プロセスで成膜し
た層であることを特徴とする発光素子。5. The light-emitting element according to claim 4, wherein the layer containing the light-emitting element material is a layer formed by a coating process.
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