JP2002226449A - 電荷輸送化合物，これを含んだ電子写真有機光受容体及び当該有機光受容体を採用した電子写真イメージ形成装置及び方法 - Google Patents
電荷輸送化合物，これを含んだ電子写真有機光受容体及び当該有機光受容体を採用した電子写真イメージ形成装置及び方法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 中心ブリッジグループにより連結したヒドラ
ゾンブリッジヘテロ環グループを有する電荷輸送化合物
等を提供する。 【解決手段】 電荷輸送化合物：（Ｒ−Ｑ）ｎ−Ｙ，
Ｒはジュロリジン環グループ，カルバゾル環グループ及
びトリアリルメタン環グループの群から選択され，Ｑは
芳香族ヒドラゾン連結グループを含み，ＹはＲ−Ｑグル
ープ間のブリッジグループを含み，化学結合，炭素原
子，窒素原子，酸素原子，硫黄原子及びメチレングルー
プから選択され，ＺはＣ６−２０アリル基であり，Ｘは
連結グループとして−（ＣＨ２）ｍ−であり，メチレン
グループの一つ以上が選択的に酸素原子，カルボニル
基，ウレタン，ウレア，エステルグループ，−ＮＲ６グ
ループ，ＣＨＲ７グループ又はＣＲ８Ｒ９グループに置
換され，Ｒ６，Ｒ７，Ｒ８，Ｒ９は互いに独立的にＨ，
Ｃ１−Ｃ２０アルキル基又はＣ６−２０アリル基であ
る。
ゾンブリッジヘテロ環グループを有する電荷輸送化合物
等を提供する。 【解決手段】 電荷輸送化合物：（Ｒ−Ｑ）ｎ−Ｙ，
Ｒはジュロリジン環グループ，カルバゾル環グループ及
びトリアリルメタン環グループの群から選択され，Ｑは
芳香族ヒドラゾン連結グループを含み，ＹはＲ−Ｑグル
ープ間のブリッジグループを含み，化学結合，炭素原
子，窒素原子，酸素原子，硫黄原子及びメチレングルー
プから選択され，ＺはＣ６−２０アリル基であり，Ｘは
連結グループとして−（ＣＨ２）ｍ−であり，メチレン
グループの一つ以上が選択的に酸素原子，カルボニル
基，ウレタン，ウレア，エステルグループ，−ＮＲ６グ
ループ，ＣＨＲ７グループ又はＣＲ８Ｒ９グループに置
換され，Ｒ６，Ｒ７，Ｒ８，Ｒ９は互いに独立的にＨ，
Ｃ１−Ｃ２０アルキル基又はＣ６−２０アリル基であ
る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は，電荷輸送化合物，
これを含んだ電子写真有機光受容体及び当該有機光受容
体を採用した電子写真イメージ形成装置及び方法に関す
る。
これを含んだ電子写真有機光受容体及び当該有機光受容
体を採用した電子写真イメージ形成装置及び方法に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】電子写真法においては，有機光受容体は
導電性基板上に絶縁性光導電性要素を形成してなされ，
プレート，ディスク，シート，ベルト又はドラム形態を
有する。まず光導電要素の表面を静電気的に均一に荷電
させた後で，荷電された表面を露光することでイメージ
を形成する。露光により光照射領域にだけ電荷を選択的
に分散させて荷電及び非荷電領域パターンを形成する。
その後，液体又は固体トーナが荷電又は非荷電領域上に
塗布されて光導電層表面に色相イメージを作る。このよ
うに形成された色相イメージは紙などの受容体表面に転
写される。このようなイメージ形成方法は複数回反復さ
れる。
導電性基板上に絶縁性光導電性要素を形成してなされ，
プレート，ディスク，シート，ベルト又はドラム形態を
有する。まず光導電要素の表面を静電気的に均一に荷電
させた後で，荷電された表面を露光することでイメージ
を形成する。露光により光照射領域にだけ電荷を選択的
に分散させて荷電及び非荷電領域パターンを形成する。
その後，液体又は固体トーナが荷電又は非荷電領域上に
塗布されて光導電層表面に色相イメージを作る。このよ
うに形成された色相イメージは紙などの受容体表面に転
写される。このようなイメージ形成方法は複数回反復さ
れる。
【０００３】光導電要素の要素は単一層又は複数層の形
態を有する。光導電層の要素が単一層形態の場合には，
電荷輸送物質及び電荷生成物質が高分子結合剤と結びつ
いて導電性基板上に塗布される。光導電層の要素が複数
層形態の場合には，電荷輸送物質及び電荷生成物質を用
いて別個層を形成し，高分子結合剤と選択的に結びつい
て導電性基板上に塗布される。
態を有する。光導電層の要素が単一層形態の場合には，
電荷輸送物質及び電荷生成物質が高分子結合剤と結びつ
いて導電性基板上に塗布される。光導電層の要素が複数
層形態の場合には，電荷輸送物質及び電荷生成物質を用
いて別個層を形成し，高分子結合剤と選択的に結びつい
て導電性基板上に塗布される。
【０００４】電荷輸送層と電荷生成層とは下記２種類の
配列を有する。第一配列（「二重層」（ｄｕａｌ ｌａ
ｙｅｒ）配列）によれば，電荷生成層が導電性基板上に
塗布されて電荷輸送層は電荷生成層上部に形成される。
第二配列（「インバーディド二重層」（ｉｎｖｅｒｔｅ
ｄ ｄｕａｌ ｌａｙｅｒ）配列）によれば，前記電荷輸
送層と電荷生成層との積層順序が入れ替わる。
配列を有する。第一配列（「二重層」（ｄｕａｌ ｌａ
ｙｅｒ）配列）によれば，電荷生成層が導電性基板上に
塗布されて電荷輸送層は電荷生成層上部に形成される。
第二配列（「インバーディド二重層」（ｉｎｖｅｒｔｅ
ｄ ｄｕａｌ ｌａｙｅｒ）配列）によれば，前記電荷輸
送層と電荷生成層との積層順序が入れ替わる。
【０００５】単一層及び複数層の光導電性要素におい
て，電荷生成物質は露光時に電荷キャリア（ホール又は
電子）を生成する機能を果たす。電荷輸送物質は光導電
性要素の表面上部に電荷を放出するために前記電荷キャ
リアを受け入れ，それらを電荷輸送層を通じて移動させ
る役割を果たす。
て，電荷生成物質は露光時に電荷キャリア（ホール又は
電子）を生成する機能を果たす。電荷輸送物質は光導電
性要素の表面上部に電荷を放出するために前記電荷キャ
リアを受け入れ，それらを電荷輸送層を通じて移動させ
る役割を果たす。
【０００６】特に，サイクル反復後にも高品質のイメー
ジを得るためには，電荷輸送物質を高分子結合剤と混合
して均一相の溶液を形成した後で，溶液状態でそのまま
維持することが好ましい。また，電子輸送物質の受容可
能な電荷量（許容電圧又は「Ｖａｃｃ」で表示する）を
最大化させ，放電時に電荷保有量（残留電圧又は「Ｖｒ
ｅｓ」で表示する）を最小化させることが好ましい。
ジを得るためには，電荷輸送物質を高分子結合剤と混合
して均一相の溶液を形成した後で，溶液状態でそのまま
維持することが好ましい。また，電子輸送物質の受容可
能な電荷量（許容電圧又は「Ｖａｃｃ」で表示する）を
最大化させ，放電時に電荷保有量（残留電圧又は「Ｖｒ
ｅｓ」で表示する）を最小化させることが好ましい。
【０００７】電子写真法において用いられる電荷輸送物
質としては，ピラゾリン誘導体，フルオレン誘導体，オ
キサジアゾル誘導体，スチルベン誘導体，ヒドラゾン誘
導体，カバゾルヒドラゾン誘導体，ポリビニルカバゾ
ル，ポリビニルピレン又はポリアセナフチレンがある。
質としては，ピラゾリン誘導体，フルオレン誘導体，オ
キサジアゾル誘導体，スチルベン誘導体，ヒドラゾン誘
導体，カバゾルヒドラゾン誘導体，ポリビニルカバゾ
ル，ポリビニルピレン又はポリアセナフチレンがある。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら，上記電
荷輸送物質は，各々短所を有する。従って，電子写真分
野において多様な必要条件を充足させられる新しい電荷
輸送物質の開発が要求されている。
荷輸送物質は，各々短所を有する。従って，電子写真分
野において多様な必要条件を充足させられる新しい電荷
輸送物質の開発が要求されている。
【０００９】したがって，本発明の第１の目的は，上記
問題点を解決することが可能な新規の電荷輸送化合物を
提供することである。
問題点を解決することが可能な新規の電荷輸送化合物を
提供することである。
【００１０】また，本発明の第２の目的は，上記電荷輸
送化合物を採用して機械的及び静電気的特性が優秀な有
機光受容体を提供することである。
送化合物を採用して機械的及び静電気的特性が優秀な有
機光受容体を提供することである。
【００１１】さらに，本発明の第３及び第４の目的は，
上記有機光受容体を採用することにより反復的なサイク
ル後にも高品質の画像イメージを得られる電子写真イメ
ージ形成装置及びそれを利用した電子写真イメージ形成
方法を提供することである。
上記有機光受容体を採用することにより反復的なサイク
ル後にも高品質の画像イメージを得られる電子写真イメ
ージ形成装置及びそれを利用した電子写真イメージ形成
方法を提供することである。
【００１２】
【課題を解決するための手段】上記第１の目的を達成す
るため，本出願の第１の観点においては，化学式１で表
される電荷輸送化合物を提供する。
るため，本出願の第１の観点においては，化学式１で表
される電荷輸送化合物を提供する。
【００１３】＜化１＞ （Ｒ−Ｑ）ｎ−Ｙ 上記式のうち，Ｒはジュロリジン環グループ，カルバゾ
ル環グループ及びトリアリルメタン環グループの群から
選択され，Ｑは芳香族ヒドラゾン連結グループであり，
ＹはＲ−Ｑ−グループ間のブリッジグループを含み，ｎ
は２から６の整数である。
ル環グループ及びトリアリルメタン環グループの群から
選択され，Ｑは芳香族ヒドラゾン連結グループであり，
ＹはＲ−Ｑ−グループ間のブリッジグループを含み，ｎ
は２から６の整数である。
【００１４】上記Ｑグループは下記構造式で表される芳
香族連結グループを含む。
香族連結グループを含む。
【００１５】
【００１６】上記式のうち，ＺはＣ６−Ｃ２０アリルグ
ループであり，Ｘは連結グループである。
ループであり，Ｘは連結グループである。
【００１７】上記式においてＺはフェニル基であり，Ｘ
は−（ＣＨ２）ｍ−であり，ｍは０から２０の整数であ
ることが好ましい。そして上記Ｘはアルキレングループ
であり，このアルキレングループは，１つ以上のメチレ
ン基が酸素原子，カルボニル基，ウレタン，ウレア，エ
ステルグループ，−ＮＲ６グループ，−ＣＨＲ７グルー
プ又は−ＣＲ８Ｒ９グループの群から選択された一つ以
上に置換され，上記Ｒ ６，Ｒ７，Ｒ８及びＲ９が互いに
独立的にＨ，Ｃ６−Ｃ２０アルキル基又はＣ６−Ｃ２０
アリル基である。
は−（ＣＨ２）ｍ−であり，ｍは０から２０の整数であ
ることが好ましい。そして上記Ｘはアルキレングループ
であり，このアルキレングループは，１つ以上のメチレ
ン基が酸素原子，カルボニル基，ウレタン，ウレア，エ
ステルグループ，−ＮＲ６グループ，−ＣＨＲ７グルー
プ又は−ＣＲ８Ｒ９グループの群から選択された一つ以
上に置換され，上記Ｒ ６，Ｒ７，Ｒ８及びＲ９が互いに
独立的にＨ，Ｃ６−Ｃ２０アルキル基又はＣ６−Ｃ２０
アリル基である。
【００１８】上記Ｙは化学結合であり，炭素原子，窒素
原子，酸素原子，硫黄原子，分枝型又は直鎖型−（ＣＨ
２）ｐ−基（ｐは０から１０の整数である），Ｃ６−Ｃ
２０アリル基，Ｃ５−Ｃ２０シクロアルキル基，シクロ
シロキシル基，ヘテロ環グループ又はＣＲ１０（Ｒ１０
は水素原子又はＣ１−Ｃ２０アルキルグループ又はＣ６
−Ｃ２０アリルグループである）である。
原子，酸素原子，硫黄原子，分枝型又は直鎖型−（ＣＨ
２）ｐ−基（ｐは０から１０の整数である），Ｃ６−Ｃ
２０アリル基，Ｃ５−Ｃ２０シクロアルキル基，シクロ
シロキシル基，ヘテロ環グループ又はＣＲ１０（Ｒ１０
は水素原子又はＣ１−Ｃ２０アルキルグループ又はＣ６
−Ｃ２０アリルグループである）である。
【００１９】上記化学式１の電荷輸送化合物は化学式２
で表される。
で表される。
【００２０】＜化２＞
【００２１】上記式のうち，ｎは２から６の整数であ
り，Ｒ１は水素，分枝型又は直鎖型Ｃ１−Ｃ２０アルキ
ル基，分枝型又は直鎖型Ｃ２−Ｃ２０不飽和炭化水素
基，エーテル基又はＣ６−Ｃ２０アリル基であり，Ｒ２
は水素，ハロゲン原子，ハライド，ヒドロキシ基，チオ
ール基，Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基，分枝型又は直鎖型
Ｃ１−Ｃ２０アルキル基，分枝型又は直鎖型Ｃ２−Ｃ２
０不飽和炭化水素基，エーテルグループ，Ｃ５−Ｃ２０
シクロアルキル基，アリル基又は−ＮＲ４Ｒ５グループ
であり，Ｒ４及びＲ５は互いに独立的に水素，分枝型又
は直鎖型Ｃ１−Ｃ２０アルキル基，分枝型又は直鎖型Ｃ
２−Ｃ２０不飽和炭化水素基，Ｃ５−Ｃ２０シクロアル
キル基，Ｃ６−Ｃ２０アリル基，さらにＲ４及びＲ５は
窒素原子と結合して環を形成し，Ｒ３は水素，ハロゲン
原子，ハライド，ヒドロキシ基，チオール基，Ｃ１−Ｃ
２０アルコキシ基，分枝型又は直鎖型Ｃ１−Ｃ２０アル
キル基，分枝型又は直鎖型Ｃ２−Ｃ２０不飽和炭化水素
基，エーテル基，Ｃ５−Ｃ２０シクロアルキル基又はＣ
６−Ｃ２０アリル基であり，Ｘは分枝型又は直鎖型−
（ＣＨ２）ｍ−を有する連結グループであり，ｍは０か
ら２０の整数であり，１つ以上のメチレン基が選択的に
酸素原子，カルボニル基，ウレタン基，ウレア基，エス
テル基，−ＮＲ６グループ，ＣＨＲ７グループ又はＣＲ
８Ｒ９グループに置換され，Ｒ６，Ｒ７，Ｒ８及びＲ９
は互いに独立的にＨ，Ｃ１−Ｃ２０アルキル基又はＣ６
−Ｃ２０アリル基であり，Ｙは結合，炭素原子，窒素原
子，酸素原子，硫黄原子，分枝型又は直鎖型−（Ｃ
Ｈ２）ｐ−基を示し，ｐは０から１０の整数であり，Ｃ
５−Ｃ２０シクロアルキル基，シクロシロキシル基，ヘ
テロ環基又はＣＲ１０グループであり，Ｒ１０は水素原
子，Ｃ１−Ｃ２０アルキル基又はＣ６−Ｃ２０アリル基
である。
り，Ｒ１は水素，分枝型又は直鎖型Ｃ１−Ｃ２０アルキ
ル基，分枝型又は直鎖型Ｃ２−Ｃ２０不飽和炭化水素
基，エーテル基又はＣ６−Ｃ２０アリル基であり，Ｒ２
は水素，ハロゲン原子，ハライド，ヒドロキシ基，チオ
ール基，Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基，分枝型又は直鎖型
Ｃ１−Ｃ２０アルキル基，分枝型又は直鎖型Ｃ２−Ｃ２
０不飽和炭化水素基，エーテルグループ，Ｃ５−Ｃ２０
シクロアルキル基，アリル基又は−ＮＲ４Ｒ５グループ
であり，Ｒ４及びＲ５は互いに独立的に水素，分枝型又
は直鎖型Ｃ１−Ｃ２０アルキル基，分枝型又は直鎖型Ｃ
２−Ｃ２０不飽和炭化水素基，Ｃ５−Ｃ２０シクロアル
キル基，Ｃ６−Ｃ２０アリル基，さらにＲ４及びＲ５は
窒素原子と結合して環を形成し，Ｒ３は水素，ハロゲン
原子，ハライド，ヒドロキシ基，チオール基，Ｃ１−Ｃ
２０アルコキシ基，分枝型又は直鎖型Ｃ１−Ｃ２０アル
キル基，分枝型又は直鎖型Ｃ２−Ｃ２０不飽和炭化水素
基，エーテル基，Ｃ５−Ｃ２０シクロアルキル基又はＣ
６−Ｃ２０アリル基であり，Ｘは分枝型又は直鎖型−
（ＣＨ２）ｍ−を有する連結グループであり，ｍは０か
ら２０の整数であり，１つ以上のメチレン基が選択的に
酸素原子，カルボニル基，ウレタン基，ウレア基，エス
テル基，−ＮＲ６グループ，ＣＨＲ７グループ又はＣＲ
８Ｒ９グループに置換され，Ｒ６，Ｒ７，Ｒ８及びＲ９
は互いに独立的にＨ，Ｃ１−Ｃ２０アルキル基又はＣ６
−Ｃ２０アリル基であり，Ｙは結合，炭素原子，窒素原
子，酸素原子，硫黄原子，分枝型又は直鎖型−（Ｃ
Ｈ２）ｐ−基を示し，ｐは０から１０の整数であり，Ｃ
５−Ｃ２０シクロアルキル基，シクロシロキシル基，ヘ
テロ環基又はＣＲ１０グループであり，Ｒ１０は水素原
子，Ｃ１−Ｃ２０アルキル基又はＣ６−Ｃ２０アリル基
である。
【００２２】上記化学式２の化合物は特に下記構造式で
表される化合物のうちから選択されることが好ましい。
表される化合物のうちから選択されることが好ましい。
【００２３】化合物（Ａ）
【００２４】化合物（Ｂ）
【００２５】化合物（Ｃ）
【００２６】化合物（Ｄ）
【００２７】化合物（Ｅ）
【００２８】化合物（Ｆ）
【００２９】化学式１の電荷輸送化合物としては下記化
学式３の化合物がある。
学式３の化合物がある。
【００３０】＜化３＞
【００３１】上記式のうち，ｎは２から６の整数であ
り，Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３及びＲ４は互いに独立的に水素，
ハロゲン原子，ハライド，ヒドロキシ基，チオール基，
アルコキシ基，分枝型又は直鎖型Ｃ１−Ｃ２０アルキル
基，分枝型又は直鎖型Ｃ２−Ｃ２０不飽和炭化水素基，
エーテル基，ニトロ基，アミノ基，Ｃ５−Ｃ２０シクロ
アルキル基又はＣ６−Ｃ２０アリル基であり，Ｘは分枝
型又は直鎖型−（ＣＨ２）ｍ−を有する連結グループで
あり，ｍは０から５０の整数であり，一つ以上のメチレ
ン基が選択的に化学結合，酸素原子，硫黄原子，カルボ
ニル基，ウレタン基，ウレア基，エステル基，Ｃ６−Ｃ
２０アリル基，Ｃ５−Ｃ２０シクロアルキル基，シクロ
シロキシル基，ヘテロ環基，ＮＲ５基，ＣＨＲ６基又は
ＣＲ７Ｒ８基であり，Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７及びＲ８は互い
に独立的にＨ，Ｃ１−Ｃ２０アルキル基又はＣ６−Ｃ２
０アリル基である。
り，Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３及びＲ４は互いに独立的に水素，
ハロゲン原子，ハライド，ヒドロキシ基，チオール基，
アルコキシ基，分枝型又は直鎖型Ｃ１−Ｃ２０アルキル
基，分枝型又は直鎖型Ｃ２−Ｃ２０不飽和炭化水素基，
エーテル基，ニトロ基，アミノ基，Ｃ５−Ｃ２０シクロ
アルキル基又はＣ６−Ｃ２０アリル基であり，Ｘは分枝
型又は直鎖型−（ＣＨ２）ｍ−を有する連結グループで
あり，ｍは０から５０の整数であり，一つ以上のメチレ
ン基が選択的に化学結合，酸素原子，硫黄原子，カルボ
ニル基，ウレタン基，ウレア基，エステル基，Ｃ６−Ｃ
２０アリル基，Ｃ５−Ｃ２０シクロアルキル基，シクロ
シロキシル基，ヘテロ環基，ＮＲ５基，ＣＨＲ６基又は
ＣＲ７Ｒ８基であり，Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７及びＲ８は互い
に独立的にＨ，Ｃ１−Ｃ２０アルキル基又はＣ６−Ｃ２
０アリル基である。
【００３２】前記化学式３の化合物は，特に化学式４で
表される化合物であることが好ましい。
表される化合物であることが好ましい。
【００３３】＜化４＞
【００３４】上記式のうち，ｍは４から１０の整数であ
る。
る。
【００３５】上記化学式１の電荷輸送化合物は，さらに
化学式５で表される化合物を含む。
化学式５で表される化合物を含む。
【００３６】＜化５＞
【００３７】上記式のうち，Ｒ１は水素，分枝型又はＣ
１−Ｃ２０アルキル基，分枝型又は直鎖型Ｃ２−Ｃ２０
不飽和炭化水素基，Ｃ５−Ｃ２０シクロアルキル基又は
Ｃ６−Ｃ２０アリル基であり，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，
Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７は互いに独立的に水素，ハロゲン原
子，ヒドロキシ基，チオール基，アルコキシ基，分枝型
又は直鎖型Ｃ１−Ｃ２０アルキル基，分枝型又は直鎖型
Ｃ２−Ｃ２０不飽和炭化水素基，エーテル基，ニトロ
基，アミノ基，Ｃ５−Ｃ２０シクロアルキル基又はＣ６
−Ｃ２０アリル基であり，Ｘは分枝型又は直鎖型−（Ｃ
Ｈ２）ｍ−を有する連結グループであり，ｍは０から５
０の整数であり，一つ以上のメチレン基が選択的に酸素
原子，硫黄原子，カルボニル基，ウレタン基，ウレア
基，エステル基，Ｃ６−Ｃ２０アリル基，ヘテロ環基，
Ｃ５−Ｃ２０シクロアルキル基，シクロシロキシル基，
ＮＲ８基，ＣＨＲ９基又はＣＲ１０Ｒ１１基でＲ８，Ｒ
９，Ｒ１０，Ｒ１１は互いに独立的にＨ，Ｃ１−Ｃ２０
アルキル基又はＣ６−Ｃ２０アリル基である。
１−Ｃ２０アルキル基，分枝型又は直鎖型Ｃ２−Ｃ２０
不飽和炭化水素基，Ｃ５−Ｃ２０シクロアルキル基又は
Ｃ６−Ｃ２０アリル基であり，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，
Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７は互いに独立的に水素，ハロゲン原
子，ヒドロキシ基，チオール基，アルコキシ基，分枝型
又は直鎖型Ｃ１−Ｃ２０アルキル基，分枝型又は直鎖型
Ｃ２−Ｃ２０不飽和炭化水素基，エーテル基，ニトロ
基，アミノ基，Ｃ５−Ｃ２０シクロアルキル基又はＣ６
−Ｃ２０アリル基であり，Ｘは分枝型又は直鎖型−（Ｃ
Ｈ２）ｍ−を有する連結グループであり，ｍは０から５
０の整数であり，一つ以上のメチレン基が選択的に酸素
原子，硫黄原子，カルボニル基，ウレタン基，ウレア
基，エステル基，Ｃ６−Ｃ２０アリル基，ヘテロ環基，
Ｃ５−Ｃ２０シクロアルキル基，シクロシロキシル基，
ＮＲ８基，ＣＨＲ９基又はＣＲ１０Ｒ１１基でＲ８，Ｒ
９，Ｒ１０，Ｒ１１は互いに独立的にＨ，Ｃ１−Ｃ２０
アルキル基又はＣ６−Ｃ２０アリル基である。
【００３８】上記化学式５の化合物は下記構造式で示さ
れる化合物であることが特に好ましい。
れる化合物であることが特に好ましい。
【００３９】化合物（Ｊ）
【００４０】上記式のうち，ｍは２から２０の整数であ
り，Ｒ１は水素，分枝型あるいはＣ１−Ｃ２０アルキル
基，分枝型あるいは直鎖型Ｃ２０−２０不飽和炭化水素
基，Ｃ５−Ｃ２０シクロアルキル基あるいはＣ６−Ｃ２
０アリル基である。
り，Ｒ１は水素，分枝型あるいはＣ１−Ｃ２０アルキル
基，分枝型あるいは直鎖型Ｃ２０−２０不飽和炭化水素
基，Ｃ５−Ｃ２０シクロアルキル基あるいはＣ６−Ｃ２
０アリル基である。
【００４１】本発明による化学式１の電荷輸送化合物は
化学式６で表される化合物であることが好ましい。
化学式６で表される化合物であることが好ましい。
【００４２】＜化６＞
【００４３】上記式のうち，Ｒ１は水素，分枝型又は直
鎖型Ｃ１−Ｃ２０アルキル基であり，分枝型又は直鎖型
Ｃ２−Ｃ２０不飽和炭化水素基，Ｃ５−Ｃ２０シクロア
ルキル基又はＣ６−Ｃ２０アリル基であり，Ｒ２，
Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６は互いに独立的に水素，ハロゲ
ン原子，ハライド，ヒドロキシ基，チオール基，アルコ
キシ基，分枝型又は直鎖型Ｃ１−Ｃ２０アルキル基，分
枝型又は直鎖型Ｃ２−Ｃ２０不飽和炭化水素基，エーテ
ル基，ニトロ基，アミノ基，Ｃ５−Ｃ２０シクロアルキ
ル基，Ｃ５−Ｃ２０アリル基であり，Ｘは分枝型又は直
鎖型−（ＣＨ２）ｍ−を有する連結グループであり，ｍ
は０から５０の整数であり，一つ以上のメチレン基が選
択的に酸素原子，硫黄原子，カルボニル基，ウレタン
基，ウレア基，エステル基，Ｃ６−Ｃ２０アリル基，ヘ
テロ環基，Ｃ５−Ｃ２０シクロアルキル基，シクロシロ
キシル基，ＮＲ７基，ＣＨＲ８基又はＣＲ９Ｃ１０基で
あり，Ｒ ７，Ｒ８，Ｒ９，Ｒ１０は互いに独立的にＨ，
Ｃ１−Ｃ２０アルキル基又はＣ６−Ｃ２０アリル基であ
る。
鎖型Ｃ１−Ｃ２０アルキル基であり，分枝型又は直鎖型
Ｃ２−Ｃ２０不飽和炭化水素基，Ｃ５−Ｃ２０シクロア
ルキル基又はＣ６−Ｃ２０アリル基であり，Ｒ２，
Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６は互いに独立的に水素，ハロゲ
ン原子，ハライド，ヒドロキシ基，チオール基，アルコ
キシ基，分枝型又は直鎖型Ｃ１−Ｃ２０アルキル基，分
枝型又は直鎖型Ｃ２−Ｃ２０不飽和炭化水素基，エーテ
ル基，ニトロ基，アミノ基，Ｃ５−Ｃ２０シクロアルキ
ル基，Ｃ５−Ｃ２０アリル基であり，Ｘは分枝型又は直
鎖型−（ＣＨ２）ｍ−を有する連結グループであり，ｍ
は０から５０の整数であり，一つ以上のメチレン基が選
択的に酸素原子，硫黄原子，カルボニル基，ウレタン
基，ウレア基，エステル基，Ｃ６−Ｃ２０アリル基，ヘ
テロ環基，Ｃ５−Ｃ２０シクロアルキル基，シクロシロ
キシル基，ＮＲ７基，ＣＨＲ８基又はＣＲ９Ｃ１０基で
あり，Ｒ ７，Ｒ８，Ｒ９，Ｒ１０は互いに独立的にＨ，
Ｃ１−Ｃ２０アルキル基又はＣ６−Ｃ２０アリル基であ
る。
【００４４】上記化学式６の化合物は下記構造式で表さ
れることが好ましい。
れることが好ましい。
【００４５】化合物（Ｋ）
【００４６】上記式のうち，ｍは２から２０の整数であ
り，Ｒ１は水素，分枝型又はＣ１−Ｃ２０アルキル基，
分枝型又は直鎖型Ｃ２−Ｃ２０不飽和炭化水素基，Ｃ５
−Ｃ２０シクロアルキル基又はＣ６−Ｃ２０アリル基で
ある。
り，Ｒ１は水素，分枝型又はＣ１−Ｃ２０アルキル基，
分枝型又は直鎖型Ｃ２−Ｃ２０不飽和炭化水素基，Ｃ５
−Ｃ２０シクロアルキル基又はＣ６−Ｃ２０アリル基で
ある。
【００４７】上記化学式１の電荷輸送化合物は化学式７
で表される化合物を含んでおり，この化合物の代表的な
例としては化学式８の化合物がある。
で表される化合物を含んでおり，この化合物の代表的な
例としては化学式８の化合物がある。
【００４８】＜化７＞
【００４９】上記式のうち，Ｒ１及びＲ２は互いに独立
的に水素，ハロゲン原子，ハライド，ヒドロキシ基，チ
オール基，Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基，分枝型又は直鎖
型Ｃ１−Ｃ２０アルキル基，分枝型又は直鎖型Ｃ２−Ｃ
２０不飽和炭化水素基，エーテル基，ニトロ基，アミノ
基，Ｃ５−Ｃ２０シクロアルキル基又はＣ６−Ｃ２０ア
リル基であり，Ｘは分枝型又は直鎖型−（ＣＨ２）ｍ−
を有する連結グループであり，ｍは０から５０の整数で
あり，一つ以上のメチレン基が選択的に化学結合，酸素
原子，硫黄原子，カルボニル基，ウレタン基，ウレア
基，エステル基，Ｃ６−Ｃ２０アリル基，ヘテロ環基，
ＮＲ３基，ＣＨＲ４基又はＣＲ５Ｒ６基であり，Ｒ３，
Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６は互いに独立的にＨ，Ｃ１−Ｃ２０ア
ルキル基又はＣ６−Ｃ２０アリル基であり，Ｙ及びＺは
互いに独立的にカバゾル基，トリフェニルアミン基，ジ
ュロリジン基又はそれらの誘導体である。
的に水素，ハロゲン原子，ハライド，ヒドロキシ基，チ
オール基，Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基，分枝型又は直鎖
型Ｃ１−Ｃ２０アルキル基，分枝型又は直鎖型Ｃ２−Ｃ
２０不飽和炭化水素基，エーテル基，ニトロ基，アミノ
基，Ｃ５−Ｃ２０シクロアルキル基又はＣ６−Ｃ２０ア
リル基であり，Ｘは分枝型又は直鎖型−（ＣＨ２）ｍ−
を有する連結グループであり，ｍは０から５０の整数で
あり，一つ以上のメチレン基が選択的に化学結合，酸素
原子，硫黄原子，カルボニル基，ウレタン基，ウレア
基，エステル基，Ｃ６−Ｃ２０アリル基，ヘテロ環基，
ＮＲ３基，ＣＨＲ４基又はＣＲ５Ｒ６基であり，Ｒ３，
Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６は互いに独立的にＨ，Ｃ１−Ｃ２０ア
ルキル基又はＣ６−Ｃ２０アリル基であり，Ｙ及びＺは
互いに独立的にカバゾル基，トリフェニルアミン基，ジ
ュロリジン基又はそれらの誘導体である。
【００５０】＜化８＞
【００５１】上記式のうち，ｎは２から６の整数であ
り，Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３は互いに独立的に水素，ハロゲン
原子，ハライド，ヒドロキシ基，チオール基，Ｃ１−Ｃ
２０アルコキシ基，分枝型又は直鎖型Ｃ１−Ｃ２０アル
キル基，分枝型又は直鎖型Ｃ２−Ｃ２０不飽和炭化水素
基，エーテル基，ニトロ基，アミノ基，Ｃ５−Ｃ２０シ
クロアルキル基又はＣ６−Ｃ２０アリル基であり，Ｘは
分枝型又は測鎖型−（ＣＨ２）ｍ−を有する連結グルー
プであり，ｍは０から５０の整数であり，一つ以上のメ
チレン基が選択的に結合，酸素原子，硫黄原子，カルボ
ニル基，ウレタン基，ウレア基，エステル基，Ｃ６−Ｃ
２０アリル基，ヘテロ環基，ＮＲ４基，ＣＨＲ５基又は
ＣＲ６Ｒ７であり，Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７は互いに独
立的にＨ，Ｃ１−Ｃ２０アルキル基又はＣ６−Ｃ２０ア
リル基である。
り，Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３は互いに独立的に水素，ハロゲン
原子，ハライド，ヒドロキシ基，チオール基，Ｃ１−Ｃ
２０アルコキシ基，分枝型又は直鎖型Ｃ１−Ｃ２０アル
キル基，分枝型又は直鎖型Ｃ２−Ｃ２０不飽和炭化水素
基，エーテル基，ニトロ基，アミノ基，Ｃ５−Ｃ２０シ
クロアルキル基又はＣ６−Ｃ２０アリル基であり，Ｘは
分枝型又は測鎖型−（ＣＨ２）ｍ−を有する連結グルー
プであり，ｍは０から５０の整数であり，一つ以上のメ
チレン基が選択的に結合，酸素原子，硫黄原子，カルボ
ニル基，ウレタン基，ウレア基，エステル基，Ｃ６−Ｃ
２０アリル基，ヘテロ環基，ＮＲ４基，ＣＨＲ５基又は
ＣＲ６Ｒ７であり，Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７は互いに独
立的にＨ，Ｃ１−Ｃ２０アルキル基又はＣ６−Ｃ２０ア
リル基である。
【００５２】上記化学式８の化合物は特に下記構造式で
表される化合物であることが好ましい。
表される化合物であることが好ましい。
【００５３】化合物（Ｍ）
【００５４】上記式のうち，ｍは４から１０の整数であ
る。
る。
【００５５】上記化学式１の電荷輸送化合物は化学式９
で表される化合物を含む。
で表される化合物を含む。
【００５６】＜化９＞
【００５７】上記式のうち，Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，
Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７は互いに独立的に水素，ハロゲン原
子，ハライド，ヒドロキシ基，チオール基，Ｃ１−Ｃ２
０アルコキシ基，分枝型又は直鎖型Ｃ１−Ｃ２０アルキ
ル基，分枝型又は直鎖型Ｃ２−Ｃ２０不飽和炭化水素
基，エーテル基，ニトロ基，アミノ基，Ｃ５−Ｃ２０シ
クロアルキル基又はＣ６−Ｃ２０アリル基であり，Ｘは
分枝型又は測鎖型−（ＣＨ ２）ｍ−を有する連結グルー
プであり，ｍは０から５０の整数であり，一つ以上のメ
チレン基が選択的に化学結合，酸素原子，硫黄原子，カ
ルボニル基，ウレタン基，ウレア基，エステル基，Ｃ６
−Ｃ２０アリル基，ヘテロ環基，ＮＲ８基，ＣＨＲ９基
又はＣＲ１０Ｒ１１であり，Ｒ８，Ｒ９，Ｒ１０，Ｒ
１１は互いに独立的にＨ，Ｃ１−Ｃ２０アルキル基又は
Ｃ６−Ｃ２０アリル基である。
Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７は互いに独立的に水素，ハロゲン原
子，ハライド，ヒドロキシ基，チオール基，Ｃ１−Ｃ２
０アルコキシ基，分枝型又は直鎖型Ｃ１−Ｃ２０アルキ
ル基，分枝型又は直鎖型Ｃ２−Ｃ２０不飽和炭化水素
基，エーテル基，ニトロ基，アミノ基，Ｃ５−Ｃ２０シ
クロアルキル基又はＣ６−Ｃ２０アリル基であり，Ｘは
分枝型又は測鎖型−（ＣＨ ２）ｍ−を有する連結グルー
プであり，ｍは０から５０の整数であり，一つ以上のメ
チレン基が選択的に化学結合，酸素原子，硫黄原子，カ
ルボニル基，ウレタン基，ウレア基，エステル基，Ｃ６
−Ｃ２０アリル基，ヘテロ環基，ＮＲ８基，ＣＨＲ９基
又はＣＲ１０Ｒ１１であり，Ｒ８，Ｒ９，Ｒ１０，Ｒ
１１は互いに独立的にＨ，Ｃ１−Ｃ２０アルキル基又は
Ｃ６−Ｃ２０アリル基である。
【００５８】上記化学式９の化合物は下記構造式で表さ
れる化合物であることが好ましい。
れる化合物であることが好ましい。
【００５９】化合物（Ｎ）
【００６０】上記式のうち，Ｍは４から２０の整数であ
る。
る。
【００６１】化学式１の電荷輸送化合物はまた化学式１
０で表される化合物を含む。
０で表される化合物を含む。
【００６２】＜化１０＞
【００６３】上記式のうち，Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３は互いに
独立的に分枝型又は直鎖型Ｃ１−Ｃ２０アルキル基，分
枝型又は直鎖型Ｃ２−Ｃ２０不飽和炭化水素基，エーテ
ル基，ニトロ基，アミノ基，Ｃ５−Ｃ２０シクロアルキ
ル基，ヘテロ環基，Ｃ６−Ｃ２０アリル基であり，
Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６は互いに独立的にトリアリルアミン，
ジアリルアルキルアミン，ジアルキルアリルアミン，ア
ントラキノン，ジフェノキノン，インダン，フルオレノ
ンの群から選択されたカルボシクロ環，チアゾリン，チ
アゾリジン，フェノチアジン，オキサゾリン，イミダゾ
リン，イミダゾリジン，チアゾル，オキシゾル，イソオ
キシゾル，オキサゾリジノン，モルフォリン，イミダゾ
ル，ベンゾチアゾル，ベンゾトリアゾル，ベンゾオキシ
ゾル，ベンジイミダゾル，ナフトールチアゾル，ナフト
オキシゾル，ナフトイミダゾル，キノリン，イソキノリ
ン，キノオキサリン，インドル，インダゾル，ピロル，
ピュリン，フィロリジン，ピリジン，ピペリジン，ピリ
ダジン，ピラゾリン，ピリミジン，ピラジン，トリアゾ
ル，オキサジアゾル，テトラゾル，ウラゾル，カバゾ
ル，ジュロリジン及びチアジアゾル環の群から選択され
たヘテロ環又は前記ヘテロ環はハロゲン原子，Ｃ１−Ｃ
２０のアルキル基，Ｃ１−Ｃ２０のアルコキシ，Ｃ６−
Ｃ２０のアリル基，Ｃ６−Ｃ２０のアリロキシ，Ｎ−置
換されたアミノ基，Ｎ，Ｎ−二置化されたアミノ基，ア
シル，カバモイル，スルファモイル，ニトロ，シアノ，
ヒドロキシ，カルボキシ，スルホネート，ヨウ素，ベン
ゾ，ナフト，インデノ及びフォスフェートの群から選択
された一つ以上の置換基を有することができ，Ｘは下記
構造式で表される連結グループである。
独立的に分枝型又は直鎖型Ｃ１−Ｃ２０アルキル基，分
枝型又は直鎖型Ｃ２−Ｃ２０不飽和炭化水素基，エーテ
ル基，ニトロ基，アミノ基，Ｃ５−Ｃ２０シクロアルキ
ル基，ヘテロ環基，Ｃ６−Ｃ２０アリル基であり，
Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６は互いに独立的にトリアリルアミン，
ジアリルアルキルアミン，ジアルキルアリルアミン，ア
ントラキノン，ジフェノキノン，インダン，フルオレノ
ンの群から選択されたカルボシクロ環，チアゾリン，チ
アゾリジン，フェノチアジン，オキサゾリン，イミダゾ
リン，イミダゾリジン，チアゾル，オキシゾル，イソオ
キシゾル，オキサゾリジノン，モルフォリン，イミダゾ
ル，ベンゾチアゾル，ベンゾトリアゾル，ベンゾオキシ
ゾル，ベンジイミダゾル，ナフトールチアゾル，ナフト
オキシゾル，ナフトイミダゾル，キノリン，イソキノリ
ン，キノオキサリン，インドル，インダゾル，ピロル，
ピュリン，フィロリジン，ピリジン，ピペリジン，ピリ
ダジン，ピラゾリン，ピリミジン，ピラジン，トリアゾ
ル，オキサジアゾル，テトラゾル，ウラゾル，カバゾ
ル，ジュロリジン及びチアジアゾル環の群から選択され
たヘテロ環又は前記ヘテロ環はハロゲン原子，Ｃ１−Ｃ
２０のアルキル基，Ｃ１−Ｃ２０のアルコキシ，Ｃ６−
Ｃ２０のアリル基，Ｃ６−Ｃ２０のアリロキシ，Ｎ−置
換されたアミノ基，Ｎ，Ｎ−二置化されたアミノ基，ア
シル，カバモイル，スルファモイル，ニトロ，シアノ，
ヒドロキシ，カルボキシ，スルホネート，ヨウ素，ベン
ゾ，ナフト，インデノ及びフォスフェートの群から選択
された一つ以上の置換基を有することができ，Ｘは下記
構造式で表される連結グループである。
【００６４】
【００６５】ここで，ｍ，ｎ，及びｏは０から５０の整
数であり，１つ以上のメチレン基が選択的に化学結合，
酸素原子，硫黄原子，カルボニル基，ウレタン基，ウレ
ア基，エステル基，Ｃ６−Ｃ２０のアリル基，ヘテロ環
基，ＮＲ５基，ＣＨＲ６基又はＣＲ７Ｒ８基であり，Ｒ
５，Ｒ６，Ｒ７及びＲ８は互いに独立的にＨ，Ｃ１−Ｃ
２０のアルキル基又はＣ６−Ｃ２０のアリル基であり，
Ｃ−Ｈ基は窒素原子，ボロン原子，金属原子及びＣＲ９
基により置換され，Ｒ９はＣ１−Ｃ２０のアルキル基又
はＣ６−Ｃ２０のアリル基である。
数であり，１つ以上のメチレン基が選択的に化学結合，
酸素原子，硫黄原子，カルボニル基，ウレタン基，ウレ
ア基，エステル基，Ｃ６−Ｃ２０のアリル基，ヘテロ環
基，ＮＲ５基，ＣＨＲ６基又はＣＲ７Ｒ８基であり，Ｒ
５，Ｒ６，Ｒ７及びＲ８は互いに独立的にＨ，Ｃ１−Ｃ
２０のアルキル基又はＣ６−Ｃ２０のアリル基であり，
Ｃ−Ｈ基は窒素原子，ボロン原子，金属原子及びＣＲ９
基により置換され，Ｒ９はＣ１−Ｃ２０のアルキル基又
はＣ６−Ｃ２０のアリル基である。
【００６６】上記化学式１０の化合物は下記構造式で表
される化合物であることが好ましい。
される化合物であることが好ましい。
【００６７】化合物（Ｏ）
【００６８】化合物（Ｐ）
【００６９】本発明の第２の目的は，（ａ）化学式１で
表される電荷輸送化合物と，（ｂ）電荷生成化合物と，
（ｃ）導電性基板と，を含むことを特徴とする有機光受
容体により達成される。
表される電荷輸送化合物と，（ｂ）電荷生成化合物と，
（ｃ）導電性基板と，を含むことを特徴とする有機光受
容体により達成される。
【００７０】本発明の第３の目的は，（ａ）複数個の支
持ローラと，（ｂ）上記支持ローラの周囲を包んでいる
フレキシブルベルト形態で存在する有機光受容体とを含
んでおり，上記有機光受容体が，（ｉ）化学式１で表さ
れる電荷輸送化合物と，（ii）電荷生成化合物と，（ii
i）導電性基板と，を含むことを特徴とする電子写真イ
メージ形成装置により達成される。
持ローラと，（ｂ）上記支持ローラの周囲を包んでいる
フレキシブルベルト形態で存在する有機光受容体とを含
んでおり，上記有機光受容体が，（ｉ）化学式１で表さ
れる電荷輸送化合物と，（ii）電荷生成化合物と，（ii
i）導電性基板と，を含むことを特徴とする電子写真イ
メージ形成装置により達成される。
【００７１】上記支持ロータのうちの少なくとも一つは
その直径が４０ｎｍである。
その直径が４０ｎｍである。
【００７２】本発明の第４の目的は，（ａ）（ｉ）化学
式１で表される電荷輸送化合物と，（ii）電荷生成化合
物と，（iii）導電性基板と，を含む有機光受容体の表
面に電荷を印加する段階と， ｂ）上記有機光受容体の表面を露光して選択された領域
に電荷を分散させて荷電及び非荷電領域パターンを形成
する段階と， ｃ）上記表面を有機液体内における着色剤粒子の分散溶
液を含む液体トーナと接触して色相イメージを作る段階
と， ｄ）上記色相イメージを基板に転写する段階と，を含む
ことを特徴とする電子写真イメージ形成方法により達成
される。
式１で表される電荷輸送化合物と，（ii）電荷生成化合
物と，（iii）導電性基板と，を含む有機光受容体の表
面に電荷を印加する段階と， ｂ）上記有機光受容体の表面を露光して選択された領域
に電荷を分散させて荷電及び非荷電領域パターンを形成
する段階と， ｃ）上記表面を有機液体内における着色剤粒子の分散溶
液を含む液体トーナと接触して色相イメージを作る段階
と， ｄ）上記色相イメージを基板に転写する段階と，を含む
ことを特徴とする電子写真イメージ形成方法により達成
される。
【００７３】＜化１＞ （Ｒ−Ｑ）ｎ−Ｙ
【００７４】上記式のうち，Ｒはジュロリジン環グルー
プ，カルバゾル環グループ及びトリアリルメタン環グル
ープの群から選択され，Ｑは芳香族ヒドラゾン連結グル
ープを含み，ＹはＲ−Ｑ−グループ間のブリッジグルー
プを含み，ｎは２から６の整数である。
プ，カルバゾル環グループ及びトリアリルメタン環グル
ープの群から選択され，Ｑは芳香族ヒドラゾン連結グル
ープを含み，ＹはＲ−Ｑ−グループ間のブリッジグルー
プを含み，ｎは２から６の整数である。
【００７５】
【発明の実施の形態】以下，本発明の好適な実施の形態
について，詳細に説明する。本実施形態においては，化
学式１で示される新規の電荷輸送化合物を提供する。
について，詳細に説明する。本実施形態においては，化
学式１で示される新規の電荷輸送化合物を提供する。
【００７６】＜化１＞ （Ｒ−Ｑ）ｎ−Ｙ
【００７７】上記式のうち，Ｒはジュロリジン環グルー
プ，カルバゾル環グループ及びトリアリルメタン環グル
ープの群から選択され，Ｑは芳香族ヒドラゾン連結グル
ープを含み，ＹはＲ−Ｑ−グループ間のブリッジグルー
プを含み，ｎは２から６の整数である。
プ，カルバゾル環グループ及びトリアリルメタン環グル
ープの群から選択され，Ｑは芳香族ヒドラゾン連結グル
ープを含み，ＹはＲ−Ｑ−グループ間のブリッジグルー
プを含み，ｎは２から６の整数である。
【００７８】上記Ｑグループは下記構造式で表される芳
香族連結グループを含む。
香族連結グループを含む。
【００７９】
【００８０】上記式のうち，ＺはＣ６−２０アリルグル
ープであり，Ｘは連結グループである。
ープであり，Ｘは連結グループである。
【００８１】上記化学式１の電荷輸送物質は特に化学式
２で表される。
２で表される。
【００８２】＜化２＞
【００８３】上記式のうち，ｎは２から６の整数であ
り，Ｒ１は水素，分枝型又は直鎖型Ｃ１−Ｃ２０アルキ
ル基，分枝型又は直鎖型Ｃ２−Ｃ２０不飽和炭化水素
基，エーテル基又はＣ６−Ｃ２０アリル基（例：フェニ
ル基又はナフチル基）であり，Ｒ ２は水素，ハロゲン原
子，ハライド，ヒドロキシ基，チオール基，アルコキシ
基，分枝型又は直鎖型Ｃ１−Ｃ２０アルキル基，分枝型
又は直鎖型Ｃ２−Ｃ２０不飽和炭化水素基，エーテル
基，Ｃ５−Ｃ２０シクロアルキル基（例：シクロヘキシ
ル基），Ｃ６−Ｃ２０アリル基（例：フェニル基又はナ
フチル基）又は−ＮＲ ４Ｒ５基であり，Ｒ４及びＲ５は
互いに独立的に水素，分枝型又は直鎖型Ｃ１−Ｃ２０ア
ルキル基であり，分枝型又は直鎖型Ｃ２−Ｃ２０不飽和
炭化水素基であり，Ｃ５−Ｃ２０シクロアルキル基，Ｃ
６−Ｃ２０アリル基であるか又はＲ４及びＲ５は窒素原
子と結合して環を形成し，Ｒ３は水素，ハロゲン原子，
ハライド，ヒドロキシ基，チオール基，アルコキシ基，
分枝型又は直鎖型Ｃ１−Ｃ２０アルキル基，分枝型又は
直鎖型Ｃ２−Ｃ２０不飽和炭化水素基，エーテル基，Ｃ
５−Ｃ２０シクロアルキル基（例：シクロヘキシル基）
又はＣ６−Ｃ２０アリル基（例：フェニル基又はナフチ
ル基）であり，Ｘは分枝型又は直鎖型−（ＣＨ２） ｍ−
を有する連結グループであり，ｍは０から２０の整数で
あり，一つ以上のメチレン基が選択的に化学結合，酸素
原子，カルボニル基，ウレタン基，ウレア基，エステル
基，−ＮＲ６グループ，ＣＨＲ７基又はＣＲ８Ｃ９基で
あり，Ｒ６，Ｒ７，Ｒ８及びＲ９は互いに独立的にＨ，
Ｃ−Ｃ２０アルキル基又はＣ６−Ｃ２０アリル基であ
り，Ｙは化学結合，炭素原子，窒素原子，酸素原子，硫
黄原子，分枝型又は直鎖型−（ＣＨ２）ｐ−基であり，
ｐは０から１０の整数であり，Ｃ５−Ｃ２０アリル基，
Ｃ５−Ｃ２０シクロアルキル基，シクロシロキシル基
（例：シクロネトラシロキシル基），ヘテロ環基又はＣ
Ｒ１０基であり，Ｒ１０は水素原子，Ｃ１−Ｃ２０アル
キル基又はＣ６−Ｃ２０アリル基である。
り，Ｒ１は水素，分枝型又は直鎖型Ｃ１−Ｃ２０アルキ
ル基，分枝型又は直鎖型Ｃ２−Ｃ２０不飽和炭化水素
基，エーテル基又はＣ６−Ｃ２０アリル基（例：フェニ
ル基又はナフチル基）であり，Ｒ ２は水素，ハロゲン原
子，ハライド，ヒドロキシ基，チオール基，アルコキシ
基，分枝型又は直鎖型Ｃ１−Ｃ２０アルキル基，分枝型
又は直鎖型Ｃ２−Ｃ２０不飽和炭化水素基，エーテル
基，Ｃ５−Ｃ２０シクロアルキル基（例：シクロヘキシ
ル基），Ｃ６−Ｃ２０アリル基（例：フェニル基又はナ
フチル基）又は−ＮＲ ４Ｒ５基であり，Ｒ４及びＲ５は
互いに独立的に水素，分枝型又は直鎖型Ｃ１−Ｃ２０ア
ルキル基であり，分枝型又は直鎖型Ｃ２−Ｃ２０不飽和
炭化水素基であり，Ｃ５−Ｃ２０シクロアルキル基，Ｃ
６−Ｃ２０アリル基であるか又はＲ４及びＲ５は窒素原
子と結合して環を形成し，Ｒ３は水素，ハロゲン原子，
ハライド，ヒドロキシ基，チオール基，アルコキシ基，
分枝型又は直鎖型Ｃ１−Ｃ２０アルキル基，分枝型又は
直鎖型Ｃ２−Ｃ２０不飽和炭化水素基，エーテル基，Ｃ
５−Ｃ２０シクロアルキル基（例：シクロヘキシル基）
又はＣ６−Ｃ２０アリル基（例：フェニル基又はナフチ
ル基）であり，Ｘは分枝型又は直鎖型−（ＣＨ２） ｍ−
を有する連結グループであり，ｍは０から２０の整数で
あり，一つ以上のメチレン基が選択的に化学結合，酸素
原子，カルボニル基，ウレタン基，ウレア基，エステル
基，−ＮＲ６グループ，ＣＨＲ７基又はＣＲ８Ｃ９基で
あり，Ｒ６，Ｒ７，Ｒ８及びＲ９は互いに独立的にＨ，
Ｃ−Ｃ２０アルキル基又はＣ６−Ｃ２０アリル基であ
り，Ｙは化学結合，炭素原子，窒素原子，酸素原子，硫
黄原子，分枝型又は直鎖型−（ＣＨ２）ｐ−基であり，
ｐは０から１０の整数であり，Ｃ５−Ｃ２０アリル基，
Ｃ５−Ｃ２０シクロアルキル基，シクロシロキシル基
（例：シクロネトラシロキシル基），ヘテロ環基又はＣ
Ｒ１０基であり，Ｒ１０は水素原子，Ｃ１−Ｃ２０アル
キル基又はＣ６−Ｃ２０アリル基である。
【００８４】上記化学式２の化合物は特に化合物（Ａ）
から（Ｆ）で表される。
から（Ｆ）で表される。
【００８５】化合物（Ａ）
【００８６】化合物（Ｂ）
【００８７】化合物（Ｃ）
【００８８】化合物（Ｄ）
【００８９】化合物（Ｅ）
【００９０】化合物（Ｆ）
【００９１】また，化学式１の化合物は化学式３で表さ
れる化合物であることが望ましく，化学式３の化合物の
具体的な例とし，化学式４の化合物がある。
れる化合物であることが望ましく，化学式３の化合物の
具体的な例とし，化学式４の化合物がある。
【００９２】＜化３＞
【００９３】上記式のうち，ｎは２から６の整数であ
り，Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３及びＲ４は互いに独立的に水素，
ハロゲン原子，ハライド，ヒドロキシ基，チオール基，
アルコキシ基，分枝型又は直鎖型Ｃ１−Ｃ２０アルキル
基，分枝型又は直鎖型Ｃ２−Ｃ２０不飽和炭化水素基，
エーテル基，ニトロ基，アミノ基，Ｃ５−Ｃ２０シクロ
アルキル基又はＣ６−Ｃ２０アリル基であり，Ｘは分枝
型又は直鎖型−（ＣＨ２）ｍ−を有する連結グループで
あり，ｍは０から５０の整数であり，一つ以上のメチレ
ン基が選択的に化学結合，酸素原子，硫黄原子，カルボ
ニル基，ウレタン基，ウレア基，エステル基，Ｃ６−Ｃ
２０アリル基，Ｃ５−Ｃ２０シクロアルキル基，シクロ
シロキシル基，ヘテロ環基，ＮＲ５基，ＣＨＲ６基又は
ＣＲ７Ｒ８基であり，Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７及びＲ８は互い
に独立的にＨ，Ｃ１−Ｃ２０アルキル基又はＣ６−Ｃ２
０アリル基である。
り，Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３及びＲ４は互いに独立的に水素，
ハロゲン原子，ハライド，ヒドロキシ基，チオール基，
アルコキシ基，分枝型又は直鎖型Ｃ１−Ｃ２０アルキル
基，分枝型又は直鎖型Ｃ２−Ｃ２０不飽和炭化水素基，
エーテル基，ニトロ基，アミノ基，Ｃ５−Ｃ２０シクロ
アルキル基又はＣ６−Ｃ２０アリル基であり，Ｘは分枝
型又は直鎖型−（ＣＨ２）ｍ−を有する連結グループで
あり，ｍは０から５０の整数であり，一つ以上のメチレ
ン基が選択的に化学結合，酸素原子，硫黄原子，カルボ
ニル基，ウレタン基，ウレア基，エステル基，Ｃ６−Ｃ
２０アリル基，Ｃ５−Ｃ２０シクロアルキル基，シクロ
シロキシル基，ヘテロ環基，ＮＲ５基，ＣＨＲ６基又は
ＣＲ７Ｒ８基であり，Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７及びＲ８は互い
に独立的にＨ，Ｃ１−Ｃ２０アルキル基又はＣ６−Ｃ２
０アリル基である。
【００９４】＜化４＞
【００９５】上記式のうち，Ｍは４から１０であり，特
に５であることが好ましい。
に５であることが好ましい。
【００９６】混成（ｍｉｘｅｄ）電荷輸送化合物（例：
少なくとも二つのＱグループはジュロリジン，カバゾ
ル，トリアリルメタンの群から選択された二つの相異な
クラスから選択される）の具体的な例として化学式５又
は６で表される化合物がある。
少なくとも二つのＱグループはジュロリジン，カバゾ
ル，トリアリルメタンの群から選択された二つの相異な
クラスから選択される）の具体的な例として化学式５又
は６で表される化合物がある。
【００９７】＜化５＞
【００９８】上記式のうち，Ｒ１は水素，分枝型又はＣ
１−Ｃ２０アルキル基，分枝型又は直鎖型Ｃ２−Ｃ２０
不飽和炭化水素基，Ｃ５−Ｃ２０シクロアルキル基又は
Ｃ６−Ｃ２０アリル基であり，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，
Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７は互いに独立的に水素，ハロゲン原
子，ヒドロキシ基，チオール基，アルコキシ基，分枝型
又は直鎖型Ｃ１−Ｃ２０アルキル基，分枝型又は直鎖型
Ｃ２−Ｃ２０不飽和炭化水素基，エーテル基，ニトロ
基，アミノ基，Ｃ５−Ｃ２０シクロアルキル基又はＣ６
−Ｃ２０アリル基であり，Ｘは分枝型又は直鎖型−（Ｃ
Ｈ２）ｍ−を有する連結グループであり，ｍは０から５
０の整数であり，一つ以上のメチレン基が選択的に酸素
原子，硫黄原子，カルボニル基，ウレタン基，ウレア
基，エステル基，Ｃ６−Ｃ２０アリル基，ヘテロ環基，
Ｃ５−Ｃ２０シクロアルキル基，シクロシロキシル基，
ＮＲ８基，ＣＨＲ９基又はＣＲ１０Ｒ１１基でＲ８，Ｒ
９，Ｒ１０，Ｒ１１は互いに独立的にＨ，Ｃ１−Ｃ２０
アルキル基又はＣ６−Ｃ２０アリル基である。
１−Ｃ２０アルキル基，分枝型又は直鎖型Ｃ２−Ｃ２０
不飽和炭化水素基，Ｃ５−Ｃ２０シクロアルキル基又は
Ｃ６−Ｃ２０アリル基であり，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，
Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７は互いに独立的に水素，ハロゲン原
子，ヒドロキシ基，チオール基，アルコキシ基，分枝型
又は直鎖型Ｃ１−Ｃ２０アルキル基，分枝型又は直鎖型
Ｃ２−Ｃ２０不飽和炭化水素基，エーテル基，ニトロ
基，アミノ基，Ｃ５−Ｃ２０シクロアルキル基又はＣ６
−Ｃ２０アリル基であり，Ｘは分枝型又は直鎖型−（Ｃ
Ｈ２）ｍ−を有する連結グループであり，ｍは０から５
０の整数であり，一つ以上のメチレン基が選択的に酸素
原子，硫黄原子，カルボニル基，ウレタン基，ウレア
基，エステル基，Ｃ６−Ｃ２０アリル基，ヘテロ環基，
Ｃ５−Ｃ２０シクロアルキル基，シクロシロキシル基，
ＮＲ８基，ＣＨＲ９基又はＣＲ１０Ｒ１１基でＲ８，Ｒ
９，Ｒ１０，Ｒ１１は互いに独立的にＨ，Ｃ１−Ｃ２０
アルキル基又はＣ６−Ｃ２０アリル基である。
【００９９】＜化６＞
【０１００】上記式のうち，Ｒ１は水素，分枝型又は直
鎖型Ｃ１−Ｃ２０アルキル基で（例：Ｃ１−Ｃ２０アル
キル基），分枝型又は直鎖型Ｃ２−Ｃ２０不飽和炭化水
素基，Ｃ５−Ｃ２０シクロアルキル基（例：シクロヘキ
シル基）又はＣ６−Ｃ２０アリル基（例：フェニル基又
はナフチル基）であり，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，Ｒ ６
は互いに独立的に水素，ハロゲン原子，ハライド，ヒド
ロキシ基，チオール基，Ｃ−Ｃ２０アルコキシ基，分枝
型又は直鎖型Ｃ１−Ｃ２０アルキル基（Ｃ１−Ｃ２０ア
ルキル基），分枝型又は直鎖型Ｃ２−Ｃ２０不飽和炭化
水素基，エーテル基，ニトロ基，アミノ基Ｃ５−Ｃ２
０，シクロアルキル基（例：シクロヘキシル基）又はア
リル基（例：フェニル基又はナフチル基）であり，Ｘは
分枝型又は直鎖型−（ＣＨ２）ｍ−を有する連結グルー
プであり，ｍは０から５０の整数であり，一つ以上のメ
チレン基が選択的に化学結合，酸素原子，硫黄原子，カ
ルボニル基，ウレタン基，ウレア基，エステル基，Ｃ６
−Ｃ２０アリル基，ヘテロ環基，Ｃ５−Ｃ２０シクロア
ルキル基，シクロシロキシル基（例：シクロネトラシロ
キシル基），ＮＲ７基，ＣＨＲ８基又はＣＲ９Ｃ１０基
でＲ７，Ｒ８，Ｒ９及びＲ１０は互いに独立的にＨ，Ｃ
−Ｃ２０アルキル基又はＣ６−Ｃ２０アリル基である。
鎖型Ｃ１−Ｃ２０アルキル基で（例：Ｃ１−Ｃ２０アル
キル基），分枝型又は直鎖型Ｃ２−Ｃ２０不飽和炭化水
素基，Ｃ５−Ｃ２０シクロアルキル基（例：シクロヘキ
シル基）又はＣ６−Ｃ２０アリル基（例：フェニル基又
はナフチル基）であり，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，Ｒ ６
は互いに独立的に水素，ハロゲン原子，ハライド，ヒド
ロキシ基，チオール基，Ｃ−Ｃ２０アルコキシ基，分枝
型又は直鎖型Ｃ１−Ｃ２０アルキル基（Ｃ１−Ｃ２０ア
ルキル基），分枝型又は直鎖型Ｃ２−Ｃ２０不飽和炭化
水素基，エーテル基，ニトロ基，アミノ基Ｃ５−Ｃ２
０，シクロアルキル基（例：シクロヘキシル基）又はア
リル基（例：フェニル基又はナフチル基）であり，Ｘは
分枝型又は直鎖型−（ＣＨ２）ｍ−を有する連結グルー
プであり，ｍは０から５０の整数であり，一つ以上のメ
チレン基が選択的に化学結合，酸素原子，硫黄原子，カ
ルボニル基，ウレタン基，ウレア基，エステル基，Ｃ６
−Ｃ２０アリル基，ヘテロ環基，Ｃ５−Ｃ２０シクロア
ルキル基，シクロシロキシル基（例：シクロネトラシロ
キシル基），ＮＲ７基，ＣＨＲ８基又はＣＲ９Ｃ１０基
でＲ７，Ｒ８，Ｒ９及びＲ１０は互いに独立的にＨ，Ｃ
−Ｃ２０アルキル基又はＣ６−Ｃ２０アリル基である。
【０１０１】化学式５の化合物の一具体例によれば，化
合物（ｊ）を挙げられる。
合物（ｊ）を挙げられる。
【０１０２】化合物（ｊ）
【０１０３】上記式のうち，ｍは２から２０の整数であ
り，好ましくは４から１０の整数であり，Ｒ１はＣ１−
Ｃ２０アルキル基である。
り，好ましくは４から１０の整数であり，Ｒ１はＣ１−
Ｃ２０アルキル基である。
【０１０４】上記化学式６の化合物の具体的な例として
は，化合物（ｋ）がある。
は，化合物（ｋ）がある。
【０１０５】化合物（ｋ）
【０１０６】上記式のうち，ｍは２から２０であり，特
に４から１０の整数である。
に４から１０の整数である。
【０１０７】化学式１の電荷輸送化合物はまた化学式７
と表示され得る。
と表示され得る。
【０１０８】＜化７＞
【０１０９】上記式のうち，Ｒ１及びＲ２は互いに独立
的に水素，ハロゲン原子，ハライド，ヒドロキシ基，チ
オール基，Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基，分枝型又は直鎖
型Ｃ１−Ｃ２０アルキル基，分枝型又は直鎖型Ｃ２−Ｃ
２０不飽和炭化水素基，エーテル基，ニトロ基，アミノ
基，Ｃ５−Ｃ２０シクロアルキル基又はＣ６−Ｃ２０ア
リル基であり，Ｘは分枝型又は直鎖型−（ＣＨ２）ｍ−
を有する連結グループであり，ｍは０から５０の整数で
あり，一つ以上のメチレン基が選択的に化学結合，酸素
原子，硫黄原子，カルボニル基，ウレタン基，ウレア
基，エステル基，アリル基，ヘテロ環基，ＮＲ３基，Ｃ
ＨＲ４基又はＣＲ５Ｃ６基であり，Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６及
びＲ７は互いに独立的にＨ，Ｃ１−Ｃ２０アルキル基又
はＣ６−Ｃ２０アリル基であり，Ｙ及びＺは互いに独立
的にカバゾル基，トリフェニルアミン基，ジュロリジン
基又はそれらの誘導体である。
的に水素，ハロゲン原子，ハライド，ヒドロキシ基，チ
オール基，Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基，分枝型又は直鎖
型Ｃ１−Ｃ２０アルキル基，分枝型又は直鎖型Ｃ２−Ｃ
２０不飽和炭化水素基，エーテル基，ニトロ基，アミノ
基，Ｃ５−Ｃ２０シクロアルキル基又はＣ６−Ｃ２０ア
リル基であり，Ｘは分枝型又は直鎖型−（ＣＨ２）ｍ−
を有する連結グループであり，ｍは０から５０の整数で
あり，一つ以上のメチレン基が選択的に化学結合，酸素
原子，硫黄原子，カルボニル基，ウレタン基，ウレア
基，エステル基，アリル基，ヘテロ環基，ＮＲ３基，Ｃ
ＨＲ４基又はＣＲ５Ｃ６基であり，Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６及
びＲ７は互いに独立的にＨ，Ｃ１−Ｃ２０アルキル基又
はＣ６−Ｃ２０アリル基であり，Ｙ及びＺは互いに独立
的にカバゾル基，トリフェニルアミン基，ジュロリジン
基又はそれらの誘導体である。
【０１１０】電荷輸送化合物は連結グループＸが二つ以
上のヒドラゾン基に連結することができるように可能な
二つ以上のアームを有する。電荷輸送化合物は対称性を
有するか又はそうでないかである。それで，例えば化合
物の１アームに連結した連結グループＸは化合物の他の
アームに連結した連結グループの残りの領域と同一であ
るが異なる。同様に，Ｒ１及びＲ２は互いに同一である
か異なり，Ｙ及びＺは互いに同一であるか異なる。ま
た，電荷輸送化合物の上式はそれらの異性質体も含む。
上のヒドラゾン基に連結することができるように可能な
二つ以上のアームを有する。電荷輸送化合物は対称性を
有するか又はそうでないかである。それで，例えば化合
物の１アームに連結した連結グループＸは化合物の他の
アームに連結した連結グループの残りの領域と同一であ
るが異なる。同様に，Ｒ１及びＲ２は互いに同一である
か異なり，Ｙ及びＺは互いに同一であるか異なる。ま
た，電荷輸送化合物の上式はそれらの異性質体も含む。
【０１１１】上記化学式７の化合物のような種類に属し
つつトリメタンＱ置換基を有する化合物は化学式８で表
される。
つつトリメタンＱ置換基を有する化合物は化学式８で表
される。
【０１１２】＜化８＞
【０１１３】上記式のうち，ｎは２から６の整数であ
り，Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３は互いに独立的に水素，ハロゲン
原子，ハライド，ヒドロキシ基，チオール基，アルコキ
シ基，分枝型又は直鎖型Ｃ１−Ｃ２０アルキル基，分枝
型又は直鎖型Ｃ２−Ｃ２０不飽和炭化水素基，エーテル
基，ニトロ基，アミノ基，Ｃ５−Ｃ２０シクロアルキル
基（例：シクロヘキシル基）又はＣ６−Ｃ２０アリル基
であり（例：フェニル基又はナフチル基），Ｘは分枝型
又は測鎖型−（ＣＨ２）ｍ−を有する連結グループであ
り，ｍは０から５０の整数であり，一つ以上のメチレン
基が選択的に化学結合，酸素原子，硫黄原子，カルボニ
ル基，ウレタン基，ウレア基，エステル基，Ｃ６−Ｃ２
０アリル基，ヘテロ環基，ＮＲ４基，ＣＨＲ５基又はＣ
Ｒ６Ｒ７であり，Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６及びＲ７は互いに独
立的にＨ，Ｃ１−Ｃ２０アルキル基又はＣ６−Ｃ２０ア
リル基である。
り，Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３は互いに独立的に水素，ハロゲン
原子，ハライド，ヒドロキシ基，チオール基，アルコキ
シ基，分枝型又は直鎖型Ｃ１−Ｃ２０アルキル基，分枝
型又は直鎖型Ｃ２−Ｃ２０不飽和炭化水素基，エーテル
基，ニトロ基，アミノ基，Ｃ５−Ｃ２０シクロアルキル
基（例：シクロヘキシル基）又はＣ６−Ｃ２０アリル基
であり（例：フェニル基又はナフチル基），Ｘは分枝型
又は測鎖型−（ＣＨ２）ｍ−を有する連結グループであ
り，ｍは０から５０の整数であり，一つ以上のメチレン
基が選択的に化学結合，酸素原子，硫黄原子，カルボニ
ル基，ウレタン基，ウレア基，エステル基，Ｃ６−Ｃ２
０アリル基，ヘテロ環基，ＮＲ４基，ＣＨＲ５基又はＣ
Ｒ６Ｒ７であり，Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６及びＲ７は互いに独
立的にＨ，Ｃ１−Ｃ２０アルキル基又はＣ６−Ｃ２０ア
リル基である。
【０１１４】化学式８の化合物の具体的な例としては化
合物（Ｍ）がある。
合物（Ｍ）がある。
【０１１５】化合物（Ｍ）
【０１１６】上記式のうち，ｍは４から２０の整数であ
り，特に５であることが好ましい。
り，特に５であることが好ましい。
【０１１７】上記化学式１の電荷輸送化合物は化学式９
で示される化合物を含む。
で示される化合物を含む。
【０１１８】＜化９＞
【０１１９】上記式のうち，Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，
Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７は互いに独立的に水素，ハロゲン原
子，ハライド，ヒドロキシ基，チオール基，Ｃ１−Ｃ２
０アルコキシ基，分枝型又は直鎖型Ｃ１−Ｃ２０アルキ
ル基，分枝型又は直鎖型Ｃ２−Ｃ２０不飽和炭化水素
基，エーテル基，ニトロ基，アミノ基，Ｃ５−Ｃ２０シ
クロアルキル基又はＣ６−Ｃ２０アリル基であり，Ｘは
分枝型又は測鎖型−（ＣＨ ２）ｍ−を有する連結グルー
プであり，ｍは０から５０の整数であり，一つ以上のメ
チレン基が選択的に化学結合，酸素原子，硫黄原子，カ
ルボニル基，ウレタン基，ウレア基，エステル基，Ｃ６
−Ｃ２０アリル基，ヘテロ環基，ＮＲ８基，ＣＨＲ９基
又はＣＲ１０Ｒ１１であり，Ｒ８，Ｒ９，Ｒ１０，Ｒ
１１は互いに独立的にＨ，Ｃ１−Ｃ２０アルキル基又は
Ｃ６−Ｃ２０アリル基である。
Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７は互いに独立的に水素，ハロゲン原
子，ハライド，ヒドロキシ基，チオール基，Ｃ１−Ｃ２
０アルコキシ基，分枝型又は直鎖型Ｃ１−Ｃ２０アルキ
ル基，分枝型又は直鎖型Ｃ２−Ｃ２０不飽和炭化水素
基，エーテル基，ニトロ基，アミノ基，Ｃ５−Ｃ２０シ
クロアルキル基又はＣ６−Ｃ２０アリル基であり，Ｘは
分枝型又は測鎖型−（ＣＨ ２）ｍ−を有する連結グルー
プであり，ｍは０から５０の整数であり，一つ以上のメ
チレン基が選択的に化学結合，酸素原子，硫黄原子，カ
ルボニル基，ウレタン基，ウレア基，エステル基，Ｃ６
−Ｃ２０アリル基，ヘテロ環基，ＮＲ８基，ＣＨＲ９基
又はＣＲ１０Ｒ１１であり，Ｒ８，Ｒ９，Ｒ１０，Ｒ
１１は互いに独立的にＨ，Ｃ１−Ｃ２０アルキル基又は
Ｃ６−Ｃ２０アリル基である。
【０１２０】上記化学式９の化合物は下記構造式で表さ
れる化合物であることが好ましい。
れる化合物であることが好ましい。
【０１２１】化合物（Ｎ）
【０１２２】上記式のうち，Ｍは４から２０の整数であ
る。
る。
【０１２３】本発明の化学式１の化合物のうち，少なく
とも３つのヒドラゾン成分又はグループがブリッジグル
ープに連結している電荷生成化合物があるのであるが，
これは化学式１０で表される。
とも３つのヒドラゾン成分又はグループがブリッジグル
ープに連結している電荷生成化合物があるのであるが，
これは化学式１０で表される。
【０１２４】＜化１０＞
【０１２５】上記式のうち，Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３は分枝型
又は直鎖型Ｃ１−Ｃ２０アルキル基，分枝型又は直鎖型
Ｃ５−Ｃ２０不飽和炭化水素基，エーテル基，Ｃ５−Ｃ
２０シクロアルキル基（例：シクロヘキシル基），ヘテ
ロ環基，Ｃ６−Ｃ２０アリル基（例：フェニル基又はナ
フチル基）であり，Ｒ４，Ｒ５及びＲ６は互いに独立的
にトリアリルアミン（例：トリフェニルアミン），ジア
リルアルキルアミン，ジアルキルアリルアミン，アント
ラキノン，ジフェノキノン，インダン，フルオレンなど
のカルボシクロ環や又はチアゾリン，チアゾリジン，フ
ェノチアジン，オキサゾリン，イミダゾリン，イミダゾ
リジン，チアゾル，オキシゾル，イソオキシゾル，オキ
サゾリジノン，モルフォリン，イミダゾル，ベンゾチア
ゾル，バンジョートリアゾル，ベンゾオキシゾル，ベン
ジイミダゾル，ナフトールチアゾル，ナフトオキシゾ
ル，ナフトイミダゾル，キノリン（例：２−キノリン又
は４−キノリン），イソキノリン，キノオキサリン，イ
ンドル，インダゾル，ピロル，ピュリン，フィロリジ
ン，ピリジン，ピペリジン，ピリダジン，ピラゾリン，
ピリミジン，ピラジン，トリアゾル，オキサジアゾル，
テトラゾル，カバゾル，ジュロリジン又はチアジアゾル
環などのヘテロシクロ環を含む。このようなヘテロシク
ロ環はハロゲン原子（例：塩素，ブロム及びフッ素），
ハライド，Ｃ１−Ｃ２０アルキル（例：メチル，エチ
ル，ｎ−プロピル，イソプロピル，ｎ−ブチル，ｓｅｃ
−ブチル，ｔ−ブチル，ｔ−オクチル，オクチル，オク
タデシルなど），Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ（例：メトキ
シ，エトキシブトキシなど），Ｃ６−Ｃ２０アリル基
（例：フェニル，トリル，ザイリルなど），アリロキシ
（例：フェノキシ，メチルフェノキシ，クロロフェノキ
シ，ジメチルフェノキシなど），Ｎ−置換されたアミノ
基（例：Ｎ−メチルアミノ，Ｎ−エチルアミノ，Ｎ−ｔ
−ブチルアミノ，Ｎ−オクチルアミノ，Ｎ−ベンジルア
ミノ，アセチルアミノ，ベンゾイルアミノなど），Ｎ，
Ｎ−二置化されたアミノ基（例：Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノ，Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ，Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミ
ノ，Ｎ，Ｎ−ジ−ｔ−ブチルアミノ，Ｎ，Ｎ−ジベンジ
ルアミノ，Ｎ−エチル−Ｎ−ベンジルアミノなど），ア
シル（例：アセチル，プロピオニル，ベンゾイル，メチ
ルベンゾイル，ジメチルベンゾイル，クロロベンゾイル
など），カバモイル，スルファモイル，ニトロ，シア
ノ，ヒドロキシ，カルボキシ，スルホネート，ヨウ素，
ベンゾ，ナフト，インデノ及びフォスフェートなどの置
換基を有することができ，下記構造式で表される連結グ
ループである。
又は直鎖型Ｃ１−Ｃ２０アルキル基，分枝型又は直鎖型
Ｃ５−Ｃ２０不飽和炭化水素基，エーテル基，Ｃ５−Ｃ
２０シクロアルキル基（例：シクロヘキシル基），ヘテ
ロ環基，Ｃ６−Ｃ２０アリル基（例：フェニル基又はナ
フチル基）であり，Ｒ４，Ｒ５及びＲ６は互いに独立的
にトリアリルアミン（例：トリフェニルアミン），ジア
リルアルキルアミン，ジアルキルアリルアミン，アント
ラキノン，ジフェノキノン，インダン，フルオレンなど
のカルボシクロ環や又はチアゾリン，チアゾリジン，フ
ェノチアジン，オキサゾリン，イミダゾリン，イミダゾ
リジン，チアゾル，オキシゾル，イソオキシゾル，オキ
サゾリジノン，モルフォリン，イミダゾル，ベンゾチア
ゾル，バンジョートリアゾル，ベンゾオキシゾル，ベン
ジイミダゾル，ナフトールチアゾル，ナフトオキシゾ
ル，ナフトイミダゾル，キノリン（例：２−キノリン又
は４−キノリン），イソキノリン，キノオキサリン，イ
ンドル，インダゾル，ピロル，ピュリン，フィロリジ
ン，ピリジン，ピペリジン，ピリダジン，ピラゾリン，
ピリミジン，ピラジン，トリアゾル，オキサジアゾル，
テトラゾル，カバゾル，ジュロリジン又はチアジアゾル
環などのヘテロシクロ環を含む。このようなヘテロシク
ロ環はハロゲン原子（例：塩素，ブロム及びフッ素），
ハライド，Ｃ１−Ｃ２０アルキル（例：メチル，エチ
ル，ｎ−プロピル，イソプロピル，ｎ−ブチル，ｓｅｃ
−ブチル，ｔ−ブチル，ｔ−オクチル，オクチル，オク
タデシルなど），Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ（例：メトキ
シ，エトキシブトキシなど），Ｃ６−Ｃ２０アリル基
（例：フェニル，トリル，ザイリルなど），アリロキシ
（例：フェノキシ，メチルフェノキシ，クロロフェノキ
シ，ジメチルフェノキシなど），Ｎ−置換されたアミノ
基（例：Ｎ−メチルアミノ，Ｎ−エチルアミノ，Ｎ−ｔ
−ブチルアミノ，Ｎ−オクチルアミノ，Ｎ−ベンジルア
ミノ，アセチルアミノ，ベンゾイルアミノなど），Ｎ，
Ｎ−二置化されたアミノ基（例：Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノ，Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ，Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミ
ノ，Ｎ，Ｎ−ジ−ｔ−ブチルアミノ，Ｎ，Ｎ−ジベンジ
ルアミノ，Ｎ−エチル−Ｎ−ベンジルアミノなど），ア
シル（例：アセチル，プロピオニル，ベンゾイル，メチ
ルベンゾイル，ジメチルベンゾイル，クロロベンゾイル
など），カバモイル，スルファモイル，ニトロ，シア
ノ，ヒドロキシ，カルボキシ，スルホネート，ヨウ素，
ベンゾ，ナフト，インデノ及びフォスフェートなどの置
換基を有することができ，下記構造式で表される連結グ
ループである。
【０１２６】
【０１２７】ここで，ｍ，ｎ，及びｏは０から５０の整
数であり，１つ以上のメチレン基が選択的に結合，酸素
原子，硫黄原子，カルボニル基，ウレタン基，ウレア
基，エステル基，アリル基，ヘテロサイクリック基，Ｎ
Ｒ５基，ＣＨＲ６基又はＣＲ７Ｒ８基であり，Ｒ５，Ｒ
６，Ｒ７及びＲ８は互いに独立的にＨ，アルキル基又は
アリル基であり，Ｃ−Ｈ基は選択的に窒素原子，ボロン
原子，金属原子及びＣＲ ９基により置換され，Ｒ９はＣ
１−Ｃ２０アルキル基又はＣ６−Ｃ２０アリル基であ
る。
数であり，１つ以上のメチレン基が選択的に結合，酸素
原子，硫黄原子，カルボニル基，ウレタン基，ウレア
基，エステル基，アリル基，ヘテロサイクリック基，Ｎ
Ｒ５基，ＣＨＲ６基又はＣＲ７Ｒ８基であり，Ｒ５，Ｒ
６，Ｒ７及びＲ８は互いに独立的にＨ，アルキル基又は
アリル基であり，Ｃ−Ｈ基は選択的に窒素原子，ボロン
原子，金属原子及びＣＲ ９基により置換され，Ｒ９はＣ
１−Ｃ２０アルキル基又はＣ６−Ｃ２０アリル基であ
る。
【０１２８】上記化学式１０の化合物の具体的な例とし
ては化合物（Ｏ）及び（Ｐ）がある。
ては化合物（Ｏ）及び（Ｐ）がある。
【０１２９】化合物（Ｏ）
【０１３０】化合物（Ｐ）
【０１３１】化学物質を構造式及びグループ定義により
説明しようとする場合，用語は化学的に許容可能な命名
法による。用語「グループ」（ｇｒｏｕｐｓ），「中心
核」（ｃｅｎｔｒａｌ ｎｕｃｌｅｕｓ）及び「成分」
（ｍｏｉｅｔｙ）は定義された意味を有する。
説明しようとする場合，用語は化学的に許容可能な命名
法による。用語「グループ」（ｇｒｏｕｐｓ），「中心
核」（ｃｅｎｔｒａｌ ｎｕｃｌｅｕｓ）及び「成分」
（ｍｏｉｅｔｙ）は定義された意味を有する。
【０１３２】用語「グループ」は一般的に列挙された化
学物質（例：アルキル基，フェニル，カバゾル基など）
は上記グループの結合構造に一致する位置に全ての置換
基を有することができるということを示す。例えば，ア
ルキル基はメチル，エチル，プロピル，イソ−オクチ
ル，ドデシルなどのアルキル物質を含み，またクロロメ
チル，ジブロモエチル，１，３−ジサイノプロピル，
１，３，５−トリヒドロキシヘキシル，１，３，５−ト
リフルオロシクロヘキシル，１−メトキシ−ドデシルな
どの置換されたアルキル物質を含む。しかし，この命名
法と一致するように下部グループの根本的な結合構造を
変更する置換基を用語範囲に含まない。例えば，フェニ
ル環基又はフェニルの中心核が列挙される場合，１−ヒ
ドロフェニル，２，４，−フルオロフェニル，オルトシ
アノフェニル，１，３，５−トリメチルオキシフェニル
などの置換基を用語範囲内で許容する一方，１，１，
２，２，３，３−ヘキサメチルフェニル基は許容されな
いのであるが，これはフェニルの結合構造を非芳香族形
態に変更させるためである。これと類似して用語「式の
中心核」は使われて類似の構造式が現れる場合，上記置
換基が式の下部結合構造を変更しない限り（例えば二重
結合を単一結合に変更せねばならないか，あるいは環グ
ループを改環したり又は式での置換基を欠落させた
り），上記式において全ての置換基が提供される。仮り
に全ての置換基が上記式において提供されるならば，ア
ルキル成分又はフェニル成分などの用語「成分（ｍｏｉ
ｔｅｓ）」が使われる場合，上記用語は化学物質が置換
されないことを意味する。
学物質（例：アルキル基，フェニル，カバゾル基など）
は上記グループの結合構造に一致する位置に全ての置換
基を有することができるということを示す。例えば，ア
ルキル基はメチル，エチル，プロピル，イソ−オクチ
ル，ドデシルなどのアルキル物質を含み，またクロロメ
チル，ジブロモエチル，１，３−ジサイノプロピル，
１，３，５−トリヒドロキシヘキシル，１，３，５−ト
リフルオロシクロヘキシル，１−メトキシ−ドデシルな
どの置換されたアルキル物質を含む。しかし，この命名
法と一致するように下部グループの根本的な結合構造を
変更する置換基を用語範囲に含まない。例えば，フェニ
ル環基又はフェニルの中心核が列挙される場合，１−ヒ
ドロフェニル，２，４，−フルオロフェニル，オルトシ
アノフェニル，１，３，５−トリメチルオキシフェニル
などの置換基を用語範囲内で許容する一方，１，１，
２，２，３，３−ヘキサメチルフェニル基は許容されな
いのであるが，これはフェニルの結合構造を非芳香族形
態に変更させるためである。これと類似して用語「式の
中心核」は使われて類似の構造式が現れる場合，上記置
換基が式の下部結合構造を変更しない限り（例えば二重
結合を単一結合に変更せねばならないか，あるいは環グ
ループを改環したり又は式での置換基を欠落させた
り），上記式において全ての置換基が提供される。仮り
に全ての置換基が上記式において提供されるならば，ア
ルキル成分又はフェニル成分などの用語「成分（ｍｏｉ
ｔｅｓ）」が使われる場合，上記用語は化学物質が置換
されないことを意味する。
【０１３３】さらに，本発明の有機光受容体は化学式１
の電荷輸送化合物，電荷生成化合物及び導電性基板を結
合することにより得られる。
の電荷輸送化合物，電荷生成化合物及び導電性基板を結
合することにより得られる。
【０１３４】上記化学式１の電荷輸送化合物は前記化学
式２から１０の化合物を含む。特に，化学式２の化合物
において，芳香族ヒドラゾン連結グループは下記構造式
で表される。
式２から１０の化合物を含む。特に，化学式２の化合物
において，芳香族ヒドラゾン連結グループは下記構造式
で表される。
【０１３５】
【０１３６】上記式のうち，Ａｒは芳香族グループであ
り，Ｘは化学結合，炭素原子，窒素原子，酸素原子，硫
黄原子，分枝型又は直鎖型（−ＣＨ２）ｐ−グループ
（ｐは０から１０の整数である），アリル基，シクロア
ルキル基，シクロシロキシ基，ヘテロ環グループ及びＣ
Ｒ１０（Ｒ１０は水素原子，アルキルグループ又はアリ
ル基を示す）の群から選択された２価の連結グループで
ある。さらに，上記芳香族ヒドラゾン連結グループは下
記構造式で表せる。
り，Ｘは化学結合，炭素原子，窒素原子，酸素原子，硫
黄原子，分枝型又は直鎖型（−ＣＨ２）ｐ−グループ
（ｐは０から１０の整数である），アリル基，シクロア
ルキル基，シクロシロキシ基，ヘテロ環グループ及びＣ
Ｒ１０（Ｒ１０は水素原子，アルキルグループ又はアリ
ル基を示す）の群から選択された２価の連結グループで
ある。さらに，上記芳香族ヒドラゾン連結グループは下
記構造式で表せる。
【０１３７】
【０１３８】上記式のうち，Ｚはフェニル基であり，Ｘ
はメチレン基である。
はメチレン基である。
【０１３９】有機光受容体はプレート，ディスク，フレ
キシブルベルト，強固なドラム又は固くて柔軟なドラム
周囲を包むシートの形で提供される。一具体例によれ
ば，上記有機光受容体は化学式１の電荷輸送化合物と高
分子結合剤とを含む電荷輸送層，電荷生成化合物と高分
子結合剤とを含む電荷生成層及び導電性基板を含む。電
荷輸送層は電荷生成層と導電性基板間に位置する。二者
択一的に，電荷生成層は電荷輸送層と導電性基板間に介
在し得る。
キシブルベルト，強固なドラム又は固くて柔軟なドラム
周囲を包むシートの形で提供される。一具体例によれ
ば，上記有機光受容体は化学式１の電荷輸送化合物と高
分子結合剤とを含む電荷輸送層，電荷生成化合物と高分
子結合剤とを含む電荷生成層及び導電性基板を含む。電
荷輸送層は電荷生成層と導電性基板間に位置する。二者
択一的に，電荷生成層は電荷輸送層と導電性基板間に介
在し得る。
【０１４０】本発明はまた，複数個の支持ローラと，上
記支持ローラの周囲を包んでいるフレキシブルベルトの
形で存在する上記有機光受容体を含んでなった電子写真
イメージ形成装置を含む。
記支持ローラの周囲を包んでいるフレキシブルベルトの
形で存在する上記有機光受容体を含んでなった電子写真
イメージ形成装置を含む。
【０１４１】上記支持ロータの少なくとも一つは４０ｎ
ｍ以下の直径を有し，上記イメージ形成装置は好ましく
は液体トーナディスペンサをさらに含む。
ｍ以下の直径を有し，上記イメージ形成装置は好ましく
は液体トーナディスペンサをさらに含む。
【０１４２】本発明はさらに，前記有機光受容体の表面
に電荷を印加する段階と，有機光受容体の表面をイメー
ジ方向の通りに露光させ，所定領域に電荷を分散させて
表面上に荷電及び非荷電領域パターンを形成する段階
と，上記表面をを有機液体での着色剤粒子の分散溶液を
含む液体トーナと接触させて色相イメージを形成する段
階と，色相イメージに転写する段階とを含む電子写真イ
メージ形成方法を提供することをその特徴としている。
に電荷を印加する段階と，有機光受容体の表面をイメー
ジ方向の通りに露光させ，所定領域に電荷を分散させて
表面上に荷電及び非荷電領域パターンを形成する段階
と，上記表面をを有機液体での着色剤粒子の分散溶液を
含む液体トーナと接触させて色相イメージを形成する段
階と，色相イメージに転写する段階とを含む電子写真イ
メージ形成方法を提供することをその特徴としている。
【０１４３】本発明による化学式１の電荷輸送化合物は
公知の合成法を用いた多段階合成法により製造可能であ
る。
公知の合成法を用いた多段階合成法により製造可能であ
る。
【０１４４】第１段階は全てのヘテロ環化合物のアルデ
ヒド誘導体を製造するものであり，ヘテロ環化合物をポ
スポロスオキシクロライド（ＰＯＣｌ３）とのビルスマ
イア（Ｖｉｌｓｍｅｉｅｒ）反応を通じて合成される。
ヒド誘導体を製造するものであり，ヘテロ環化合物をポ
スポロスオキシクロライド（ＰＯＣｌ３）とのビルスマ
イア（Ｖｉｌｓｍｅｉｅｒ）反応を通じて合成される。
【０１４５】上記ヘテロ環化合物は好ましくはカバゾ
ル，トリフェニルアミン，ジュロリジン又はトリアリル
メタン環であり，他のヘテロ環化合物としてはチアゾリ
ン，タゾリジン，フェノチアジン，オキサゾリン，イミ
ダゾリン，イミダゾリジン，チアゾル，オキシゾル，イ
ソオキシゾル，オキサゾリジノン，モルフォリン，イミ
ダゾル，ベンゾチアゾル，ベンゾトリアゾル，ベンゾオ
キシゾル，ベンジミダゾル，ナフトチアゾル，ナトフォ
オキシゾル，ナフチミダゾル，キノリン（例：２−キノ
リン又は４−キノリン），イソキノリンキノオキサリ
ン，インドル，インダゾル，ピロル，ピュリン，フィロ
リジン，ピリジン，ピペリジン，ピリダジン，ピラゾリ
ン，ピリミジン，ピラジン，トリアゾル，オキサジアゾ
ル，テトラゾル，ウラゾル，カバゾル，あるいはチアジ
アゾル環がある。
ル，トリフェニルアミン，ジュロリジン又はトリアリル
メタン環であり，他のヘテロ環化合物としてはチアゾリ
ン，タゾリジン，フェノチアジン，オキサゾリン，イミ
ダゾリン，イミダゾリジン，チアゾル，オキシゾル，イ
ソオキシゾル，オキサゾリジノン，モルフォリン，イミ
ダゾル，ベンゾチアゾル，ベンゾトリアゾル，ベンゾオ
キシゾル，ベンジミダゾル，ナフトチアゾル，ナトフォ
オキシゾル，ナフチミダゾル，キノリン（例：２−キノ
リン又は４−キノリン），イソキノリンキノオキサリ
ン，インドル，インダゾル，ピロル，ピュリン，フィロ
リジン，ピリジン，ピペリジン，ピリダジン，ピラゾリ
ン，ピリミジン，ピラジン，トリアゾル，オキサジアゾ
ル，テトラゾル，ウラゾル，カバゾル，あるいはチアジ
アゾル環がある。
【０１４６】第２の段階はフェニルヒドラジンと，カバ
ゾル，トリフェニルアミン及びジュロリジンのうちから
選択された一つのアルデヒド誘導体を１：１モル比に混
合し，これをＴＨＦ溶媒下で２時間還流して対応するヒ
ドラゾン誘導体を得る反応である。仮りに非対称電荷輸
送化合物を得るならば，一つ以上のヒドラゾン誘導体を
製造する。
ゾル，トリフェニルアミン及びジュロリジンのうちから
選択された一つのアルデヒド誘導体を１：１モル比に混
合し，これをＴＨＦ溶媒下で２時間還流して対応するヒ
ドラゾン誘導体を得る反応である。仮りに非対称電荷輸
送化合物を得るならば，一つ以上のヒドラゾン誘導体を
製造する。
【０１４７】最後の段階はヒドラゾンとジブロモアルカ
ンを２：１モル比に混合してこれを反応させ，対称性電
荷輸送化合物を得る反応である。得られたヒドラゾンは
ＤＭＳＯに溶解する。上記溶液に２５％ＮａＯＨ水溶液
を付加した後，ジブロモアルカンを添加する。この溶液
を７０℃にて１時間撹拌する。このような反応から形成
された生成物は再結晶法を通じて精製される。仮りに非
対称電荷輸送化合物を得るならば，二つ以上の相異なる
ヒドラゾンを使用する。それぞれのヒドラゾンは上記
１：１モル比条件では一回に一つずつ一度にジブロモア
ルカン又は二つ以上のブロモ基を有するアルカンと反応
させる。
ンを２：１モル比に混合してこれを反応させ，対称性電
荷輸送化合物を得る反応である。得られたヒドラゾンは
ＤＭＳＯに溶解する。上記溶液に２５％ＮａＯＨ水溶液
を付加した後，ジブロモアルカンを添加する。この溶液
を７０℃にて１時間撹拌する。このような反応から形成
された生成物は再結晶法を通じて精製される。仮りに非
対称電荷輸送化合物を得るならば，二つ以上の相異なる
ヒドラゾンを使用する。それぞれのヒドラゾンは上記
１：１モル比条件では一回に一つずつ一度にジブロモア
ルカン又は二つ以上のブロモ基を有するアルカンと反応
させる。
【０１４８】化合物（Ｍ）４−（フェニルアミノ）ベン
ズアルデヒドとフェニルヒドラジン間の縮合反応を行っ
た後で，縮合反応生成物とジブロアルカン間の親核置換
反応を実施することにより得られ，これにより最終のダ
イマ電荷輸送物質を合成する。特に，化合物（Ｍ）（ｍ
＝５）はジブロモアルカンであり，５−ジブロモペンタ
ンを用いて上記合成法により製造される。
ズアルデヒドとフェニルヒドラジン間の縮合反応を行っ
た後で，縮合反応生成物とジブロアルカン間の親核置換
反応を実施することにより得られ，これにより最終のダ
イマ電荷輸送物質を合成する。特に，化合物（Ｍ）（ｍ
＝５）はジブロモアルカンであり，５−ジブロモペンタ
ンを用いて上記合成法により製造される。
【０１４９】本発明は機械的及び静電気的特性に優れる
有機光受容体用の新規電荷輸送化合物を提供する。上記
光受容体は液体トーナと共に使われて高品質画像イメー
ジを得られる。高品質の画像イメージはサイクルが反復
された後でも維持される。
有機光受容体用の新規電荷輸送化合物を提供する。上記
光受容体は液体トーナと共に使われて高品質画像イメー
ジを得られる。高品質の画像イメージはサイクルが反復
された後でも維持される。
【０１５０】本発明の他の特徴及びメリットは好ましい
一具体例について下記説明部分及び請求の範囲から明ら
かになる。
一具体例について下記説明部分及び請求の範囲から明ら
かになる。
【０１５１】本発明の特徴は，上記電荷輸送化合物を含
む有機光受容体を提供することである。化学式１の電荷
輸送化合物は公知の合成技術を組み合わせた多段階合成
法により製造される。例えば，化合物（Ｅ），（Ｆ）及
び化学式４の化合物（ｍ＝５）は４段階合成法により製
造される。
む有機光受容体を提供することである。化学式１の電荷
輸送化合物は公知の合成技術を組み合わせた多段階合成
法により製造される。例えば，化合物（Ｅ），（Ｆ）及
び化学式４の化合物（ｍ＝５）は４段階合成法により製
造される。
【０１５２】第１段階はカバゾルのＮ−アルキレーショ
ン過程であり，アルキル基をカバゾル窒素に導入する。
第２段階はビルスマイア反応を通じてカルバゾル環上に
−ＣＨＯ基を形成する。第３段階は２段階から得られた
生成物とヒドラジンとを反応させてヒドラゾンを形成す
る。第４段階は親核置換反応を通じて二つ以上のヒドラ
ゾン成分間にブリッジグループを形成する。
ン過程であり，アルキル基をカバゾル窒素に導入する。
第２段階はビルスマイア反応を通じてカルバゾル環上に
−ＣＨＯ基を形成する。第３段階は２段階から得られた
生成物とヒドラジンとを反応させてヒドラゾンを形成す
る。第４段階は親核置換反応を通じて二つ以上のヒドラ
ゾン成分間にブリッジグループを形成する。
【０１５３】化合物（Ｂ）−（Ｄ）は第３段階の出発物
質が商業的に入手可能なので，第１及び２段階が省略し
たことを除いては上記方法により製造される。
質が商業的に入手可能なので，第１及び２段階が省略し
たことを除いては上記方法により製造される。
【０１５４】有機光受容体はプレート，ドラム又はベル
トの形態であり，特にフレキシブルベルト形態であるこ
とが好ましい。光受容体が導電性基板と単一層形態の光
導電要素を含むことができる。この時，上記単一層は化
学式１の電荷輸送化合物，電荷生成化合物及び高分子結
合剤を含有している。しかし，好ましくは有機光受容体
は導電性基板と，電荷生成層とこれと別個の電荷輸送層
よりなった２層構造を有する光導電要素を含む。電荷生
成層は導電性基板と電荷輸送層間に位置する。さらに，
光導電要素は電荷輸送層が導電性基板と電荷生成層間に
介在している反対構造を有することもできる。
トの形態であり，特にフレキシブルベルト形態であるこ
とが好ましい。光受容体が導電性基板と単一層形態の光
導電要素を含むことができる。この時，上記単一層は化
学式１の電荷輸送化合物，電荷生成化合物及び高分子結
合剤を含有している。しかし，好ましくは有機光受容体
は導電性基板と，電荷生成層とこれと別個の電荷輸送層
よりなった２層構造を有する光導電要素を含む。電荷生
成層は導電性基板と電荷輸送層間に位置する。さらに，
光導電要素は電荷輸送層が導電性基板と電荷生成層間に
介在している反対構造を有することもできる。
【０１５５】導電性基板はフレクシブルな状態であるか
（例えばフレクシブルウェブ，ベルト形態）又はフレク
シブルではに状態（例えば，ドラム形態）でありうる。
通常，導電性基板は絶縁性基板及び導電物質薄膜より構
成される。絶縁基板はペーパ又はポリエチレンテレフタ
レート，ポリイミド，ポリスルホン，ポリエチレンナフ
タレート，ポリプロピレン，ナイロン，ポリエステル，
ポリカルボネート，ポリビニルフルオライド，ポリスチ
レンなどのフィルム形成用ポリマよりなる。絶縁基板の
例として，はポリエーテルスルホン（Ｓｔａｂａｒ Ｓ
−１００，ＩＣＩ社），ポリビニルフルオライド（Ｔｅ
ｄｌａｒ，Ｅ．Ｉ．Ｄｕｐｏｎｔ ｄｅＮｅｍｏｕｒｓ
＆Ｃｏｍｐａｎｙ），ポリビスフェノル−Ａ−ポリカル
ボネート（Ｍａｋｒｏｆｏｌ，Ｍｏｂａｙ Ｃｈｅｍｉ
ｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ）及び無定形ポリエチレンテレ
フタレート（Ｍｅｌｉｎａｒ，ＩＣＩ Ａｍｅｒｉｃａ
ｓ，Ｉｎｃ．）を使用する。導電物質の具体的な例とし
て，グラファイト，分散型カーボンブラック，ヨーダイ
ド，ポリピロル及びカルゴンコンダクチブポリマ２６１
（Ｃａｌｇｏｎ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ Ｉｎｃ．）な
どの伝導性ポリマ，アルミニウム，チタニウム，クロ
ム，黄銅，金，銅，パラジウム，ニッケル，ステンレス
スチールなどの金属，スズ酸化物，インジウム酸化物な
どの金属酸化物がある。好ましくは，導電物質はアルミ
ニウムである。通常光導電性基板は要求される機械的安
全性を提供できるようにその厚みを好適に維持させる。
例えば，フレキシブルウェブ基板は一般的に０．０１か
ら１ｍｍの厚みを有し，ドラム基板は一般的に０．５か
ら２ｍｍの厚みを有する。ポリカルボネートの典型的な
構造は下記構造式に示す通りである。
（例えばフレクシブルウェブ，ベルト形態）又はフレク
シブルではに状態（例えば，ドラム形態）でありうる。
通常，導電性基板は絶縁性基板及び導電物質薄膜より構
成される。絶縁基板はペーパ又はポリエチレンテレフタ
レート，ポリイミド，ポリスルホン，ポリエチレンナフ
タレート，ポリプロピレン，ナイロン，ポリエステル，
ポリカルボネート，ポリビニルフルオライド，ポリスチ
レンなどのフィルム形成用ポリマよりなる。絶縁基板の
例として，はポリエーテルスルホン（Ｓｔａｂａｒ Ｓ
−１００，ＩＣＩ社），ポリビニルフルオライド（Ｔｅ
ｄｌａｒ，Ｅ．Ｉ．Ｄｕｐｏｎｔ ｄｅＮｅｍｏｕｒｓ
＆Ｃｏｍｐａｎｙ），ポリビスフェノル−Ａ−ポリカル
ボネート（Ｍａｋｒｏｆｏｌ，Ｍｏｂａｙ Ｃｈｅｍｉ
ｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ）及び無定形ポリエチレンテレ
フタレート（Ｍｅｌｉｎａｒ，ＩＣＩ Ａｍｅｒｉｃａ
ｓ，Ｉｎｃ．）を使用する。導電物質の具体的な例とし
て，グラファイト，分散型カーボンブラック，ヨーダイ
ド，ポリピロル及びカルゴンコンダクチブポリマ２６１
（Ｃａｌｇｏｎ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ Ｉｎｃ．）な
どの伝導性ポリマ，アルミニウム，チタニウム，クロ
ム，黄銅，金，銅，パラジウム，ニッケル，ステンレス
スチールなどの金属，スズ酸化物，インジウム酸化物な
どの金属酸化物がある。好ましくは，導電物質はアルミ
ニウムである。通常光導電性基板は要求される機械的安
全性を提供できるようにその厚みを好適に維持させる。
例えば，フレキシブルウェブ基板は一般的に０．０１か
ら１ｍｍの厚みを有し，ドラム基板は一般的に０．５か
ら２ｍｍの厚みを有する。ポリカルボネートの典型的な
構造は下記構造式に示す通りである。
【０１５６】ポリカルボネートＺ
【０１５７】ポリカルボネートＡ
【０１５８】電荷生成物質は染料，顔料と共に光を吸収
して電荷キャリアを生成する物質である。このような電
荷生成化合物としては金属プレフタロシアニン（例：Ｐ
ｒｏｇｅｎ １ｘ−フォームメタルプレフタロシアニ
ン，Ｚｅｎｅｃａ Ｉｎｃ．），チタニウムフタロシア
ニン，銅フタロシアニン，オキシチタニウムフタロシア
ニン，ヒドロキシカリウムフタロシアニンなどの金属フ
タロシアニン，スクォリリウム（ｓｑｕａｒｙｌｉｕ
ｍ）染料及び顔料，ヒドロキシ−置換されたスクォリリ
ウム顔料，フェリルイミド，多核性キノン（Ａｌｌｉｅ
ｄ ＣｈｅｍｉｃａｌＣｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ，商品
名：Ｉｎｄｏｆａｓｔ Ｄｏｂｌｅ Ｓｃａｒｌｅｔ，Ｉ
ｎｄｏｆａｓｔ Ｖｉｏｌｅｔ Ｌａｋｅ Ｂ，Ｉｎｄｏ
ｆａｓｔ Ｂｒｉｌｌａｎｔ Ｓｃａｒｌｅｔ及びＩｎｄ
ｏｆａｓｔ Ｏｒａｎｇｅ），キナクリドン（Ｄｕｐｏ
ｎｔ社，商品名：Ｍｏｎａｓｔｒａｌ Ｒｅｄ，Ｍｏｎ
ａｓｔｒａｌＶｏｉｌｅｔ及びＭｏｎａｓｔｒａｌ Ｒ
ｅｄ Ｙ），フェリノンを含むナフタレン１，４，５，
８−テトラカルボキシル酸誘導体顔料，テトラベンゼン
ポルフィリン，テトラナフタレンポルフィリン，インジ
ゴ−及びチオインジゴ染料，ベンゾチオキシンセン（ｂ
ｅｎｚｏｔｈｉｏｘａｎｔｈｅｎｅ）誘導体，ペリレン
３，４，９，１０−テトラカルボキシル酸誘導体顔料，
ビスアゾ−，トリアゾ−及びテトラキスアゾ−顔料を含
有しているポリアゾ顔料，ポリメチン染料，キナゾリン
基，三次アミン，無定形セレニウム，セレニウム−テル
リウム，セレニウム−テルリウム−ヒ素，セレニウム−
ヒ素，カドミウムスルホセレナイド，カドミウムセレナ
イドなどのセレニウム合金，カドミウムスルファイド及
びその混合物がある。電荷生成化合物は好ましくはオキ
シチタニウムフタロシアニン，ヒドロキシカリウムフタ
ロシアニン又はその調合物である。
して電荷キャリアを生成する物質である。このような電
荷生成化合物としては金属プレフタロシアニン（例：Ｐ
ｒｏｇｅｎ １ｘ−フォームメタルプレフタロシアニ
ン，Ｚｅｎｅｃａ Ｉｎｃ．），チタニウムフタロシア
ニン，銅フタロシアニン，オキシチタニウムフタロシア
ニン，ヒドロキシカリウムフタロシアニンなどの金属フ
タロシアニン，スクォリリウム（ｓｑｕａｒｙｌｉｕ
ｍ）染料及び顔料，ヒドロキシ−置換されたスクォリリ
ウム顔料，フェリルイミド，多核性キノン（Ａｌｌｉｅ
ｄ ＣｈｅｍｉｃａｌＣｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ，商品
名：Ｉｎｄｏｆａｓｔ Ｄｏｂｌｅ Ｓｃａｒｌｅｔ，Ｉ
ｎｄｏｆａｓｔ Ｖｉｏｌｅｔ Ｌａｋｅ Ｂ，Ｉｎｄｏ
ｆａｓｔ Ｂｒｉｌｌａｎｔ Ｓｃａｒｌｅｔ及びＩｎｄ
ｏｆａｓｔ Ｏｒａｎｇｅ），キナクリドン（Ｄｕｐｏ
ｎｔ社，商品名：Ｍｏｎａｓｔｒａｌ Ｒｅｄ，Ｍｏｎ
ａｓｔｒａｌＶｏｉｌｅｔ及びＭｏｎａｓｔｒａｌ Ｒ
ｅｄ Ｙ），フェリノンを含むナフタレン１，４，５，
８−テトラカルボキシル酸誘導体顔料，テトラベンゼン
ポルフィリン，テトラナフタレンポルフィリン，インジ
ゴ−及びチオインジゴ染料，ベンゾチオキシンセン（ｂ
ｅｎｚｏｔｈｉｏｘａｎｔｈｅｎｅ）誘導体，ペリレン
３，４，９，１０−テトラカルボキシル酸誘導体顔料，
ビスアゾ−，トリアゾ−及びテトラキスアゾ−顔料を含
有しているポリアゾ顔料，ポリメチン染料，キナゾリン
基，三次アミン，無定形セレニウム，セレニウム−テル
リウム，セレニウム−テルリウム−ヒ素，セレニウム−
ヒ素，カドミウムスルホセレナイド，カドミウムセレナ
イドなどのセレニウム合金，カドミウムスルファイド及
びその混合物がある。電荷生成化合物は好ましくはオキ
シチタニウムフタロシアニン，ヒドロキシカリウムフタ
ロシアニン又はその調合物である。
【０１５９】好ましくは，電荷生成層は電荷生成層の重
量を基準として結合剤１０から９０重量％，好ましくは
２０から７５重量％を含む。
量を基準として結合剤１０から９０重量％，好ましくは
２０から７５重量％を含む。
【０１６０】結合剤は電荷輸送化合物（電荷輸送層の場
合）及び電荷生成化合物（電荷生成層の場合）を分散又
は溶解できねばならない。電荷生成層と電荷輸送層用の
結合剤の具体的な例として，ポリスチレン−Ｃｏ−ブタ
ジエン，改質アクリルポリマ，ポリビニルアセテート，
スチレン−アルキド樹脂，ソヤ−アルキル樹脂，ポリビ
ニルクロライド，ポリビニリデンクロライド，ポリアク
リロニトリル，ポリカルボネート，ポリアクリル酸，ポ
リアクリレート，ポリメタクリレート，スチレンポリ
マ，ポリビニルブチラル，アルキド樹脂，ポリアミド，
ポリウレタン，ポリエステル，ポリスルホン，ポリエー
テル，ポリケトン，フェノキシ樹脂，エポキシ樹脂，シ
リコン樹脂，ポリシロキシ酸，ポリ（ヒドロキシエーテ
ル）樹脂，ポリヒドロキシスチレン樹脂，ノボラック，
ポリ（フェニルクリシジルエーテル）−コ−ジシクロペ
ンタジエン，上記ポリマにおいて用いられたモノマのコ
ポリマ及びそれら調合物がある。ポリカルボネート結合
体が特に好ましい。好適なポリカルボネート結合剤の例
としては，ビスフェノル−Ａから派生したポリカルボネ
ートＡ，シクロヘキシリデンビスフェノールから派生し
たポリカルボネート−Ｚ，メチルビスフェノルＡから派
生したポリカルボネートＣ及びポリエステルカルボネー
トがある。
合）及び電荷生成化合物（電荷生成層の場合）を分散又
は溶解できねばならない。電荷生成層と電荷輸送層用の
結合剤の具体的な例として，ポリスチレン−Ｃｏ−ブタ
ジエン，改質アクリルポリマ，ポリビニルアセテート，
スチレン−アルキド樹脂，ソヤ−アルキル樹脂，ポリビ
ニルクロライド，ポリビニリデンクロライド，ポリアク
リロニトリル，ポリカルボネート，ポリアクリル酸，ポ
リアクリレート，ポリメタクリレート，スチレンポリ
マ，ポリビニルブチラル，アルキド樹脂，ポリアミド，
ポリウレタン，ポリエステル，ポリスルホン，ポリエー
テル，ポリケトン，フェノキシ樹脂，エポキシ樹脂，シ
リコン樹脂，ポリシロキシ酸，ポリ（ヒドロキシエーテ
ル）樹脂，ポリヒドロキシスチレン樹脂，ノボラック，
ポリ（フェニルクリシジルエーテル）−コ−ジシクロペ
ンタジエン，上記ポリマにおいて用いられたモノマのコ
ポリマ及びそれら調合物がある。ポリカルボネート結合
体が特に好ましい。好適なポリカルボネート結合剤の例
としては，ビスフェノル−Ａから派生したポリカルボネ
ートＡ，シクロヘキシリデンビスフェノールから派生し
たポリカルボネート−Ｚ，メチルビスフェノルＡから派
生したポリカルボネートＣ及びポリエステルカルボネー
トがある。
【０１６１】また，有機光受容体は付加層をさらに含
む。このような層は広く公示されており，例えば，障壁
層，放出層，接着層及びサブ層を含む。上記放出層は，
放出層と光導電の要素間に挟まれている障壁層を有して
いる光導電体要素の最上層を形成する。上記接着層は障
壁層と放出層間に位置してそれらの接着力を改善する。
上記サブ層は電荷遮断層であり，導電性基板と光導電要
素間に位置する。また，上記サブ層は導電性基板と光導
電要素間の接着力を向上させる。
む。このような層は広く公示されており，例えば，障壁
層，放出層，接着層及びサブ層を含む。上記放出層は，
放出層と光導電の要素間に挟まれている障壁層を有して
いる光導電体要素の最上層を形成する。上記接着層は障
壁層と放出層間に位置してそれらの接着力を改善する。
上記サブ層は電荷遮断層であり，導電性基板と光導電要
素間に位置する。また，上記サブ層は導電性基板と光導
電要素間の接着力を向上させる。
【０１６２】上記障壁層は架橋性シロキサノル−コロイ
ダルシリカコーティング及びヒドロキシレーディドシル
セキノク酸−コロイダルシリカコーティング層などのコ
ーティング層と，ポリビニルアルコール，メチルビニー
ルエーテル／マレイン酸無水物コポリマ，カゼイン，ポ
リビニルピロリドン，ポリアクリル酸，ゼラチン，スタ
ーチ，ポリウレタン，ポリイミド，ポリエステル，ポリ
アミド，ポリビニルアセテート，ポリビニルクロライ
ド，ポリビニリデンクロライド，ポリカルボネート，ポ
リビニルブチラル，ポリビニルアセトアセタル，ポリビ
ニルフォルマル，ポリアクリロニトリル，ポリメチルメ
タクリレート，ポリアクリレート，ポリビニルカバゾ
ル，上記ポリマにおいて用いられたモノマのコポリマ，
ビニールクロライド／ビニールアセテート／ビニールア
ルコールターポリマ，エチレン／ビニールアセテートコ
ポリマ，ビニールクロライド／ビニールアセテート／マ
レイン酸ターポリマ，ビニールクロライド／ビニリデン
クロライドコポリマ，セルロースポリマ及びその混合物
などの結合剤を含む。上記有機結合剤は選択的にヒュー
ムシリカ，シリカ，チタニア，アルミナ，ジルコニア又
はその調合物などの微細無機粒子を含む。粒子の大きさ
は０．００１から５μｍであり，好ましくは０．００５
μｍである。障壁層は好ましくは，メチルセルロースと
メチルビニールエーテル／マレイン酸無水物コポリマの
１：１混合物と架橋剤としてグリオキサルを含有してな
る。
ダルシリカコーティング及びヒドロキシレーディドシル
セキノク酸−コロイダルシリカコーティング層などのコ
ーティング層と，ポリビニルアルコール，メチルビニー
ルエーテル／マレイン酸無水物コポリマ，カゼイン，ポ
リビニルピロリドン，ポリアクリル酸，ゼラチン，スタ
ーチ，ポリウレタン，ポリイミド，ポリエステル，ポリ
アミド，ポリビニルアセテート，ポリビニルクロライ
ド，ポリビニリデンクロライド，ポリカルボネート，ポ
リビニルブチラル，ポリビニルアセトアセタル，ポリビ
ニルフォルマル，ポリアクリロニトリル，ポリメチルメ
タクリレート，ポリアクリレート，ポリビニルカバゾ
ル，上記ポリマにおいて用いられたモノマのコポリマ，
ビニールクロライド／ビニールアセテート／ビニールア
ルコールターポリマ，エチレン／ビニールアセテートコ
ポリマ，ビニールクロライド／ビニールアセテート／マ
レイン酸ターポリマ，ビニールクロライド／ビニリデン
クロライドコポリマ，セルロースポリマ及びその混合物
などの結合剤を含む。上記有機結合剤は選択的にヒュー
ムシリカ，シリカ，チタニア，アルミナ，ジルコニア又
はその調合物などの微細無機粒子を含む。粒子の大きさ
は０．００１から５μｍであり，好ましくは０．００５
μｍである。障壁層は好ましくは，メチルセルロースと
メチルビニールエーテル／マレイン酸無水物コポリマの
１：１混合物と架橋剤としてグリオキサルを含有してな
る。
【０１６３】放出層トップコート（ｔｏｐｃｏａｔ）は
当該技術分野において公知の全ての放出層の組成物を含
む。好ましくは，上記放出層はフッ素化されたポリマ，
シロキシ酸ポリマ，フルオロシリコンポリマ，シラン，
ポリエチレン，ポリプロピレン又はその調合物よりな
る。より好ましくは，上記放出層は架橋シリコンポリマ
よりなる。
当該技術分野において公知の全ての放出層の組成物を含
む。好ましくは，上記放出層はフッ素化されたポリマ，
シロキシ酸ポリマ，フルオロシリコンポリマ，シラン，
ポリエチレン，ポリプロピレン又はその調合物よりな
る。より好ましくは，上記放出層は架橋シリコンポリマ
よりなる。
【０１６４】接着層はポリエステル，ポリビニルブチラ
ル，ポリビニルピロリドン，ポリウレタン，ポリメチル
メタクリレート，ポリ（ヒドロジアミノエーテル）など
のフィルム形成用ポリマよりなる。好ましくは接着層は
ポリ（ヒドロキシアミノエーテル）よりなる。仮りに上
記層が活用される場合には，乾燥厚みが０．０１から５
μｍであることが好ましい。
ル，ポリビニルピロリドン，ポリウレタン，ポリメチル
メタクリレート，ポリ（ヒドロジアミノエーテル）など
のフィルム形成用ポリマよりなる。好ましくは接着層は
ポリ（ヒドロキシアミノエーテル）よりなる。仮りに上
記層が活用される場合には，乾燥厚みが０．０１から５
μｍであることが好ましい。
【０１６５】サブ層はポリビニルブチラル，オルガノシ
ラン，加水分解性シラン，エポキシ樹脂，ポリエステ
ル，ポリアミド，ポリウレタン，シリコンなどを含む。
好ましくはサブ層の乾燥厚みは２０から２０００Åであ
る。
ラン，加水分解性シラン，エポキシ樹脂，ポリエステ
ル，ポリアミド，ポリウレタン，シリコンなどを含む。
好ましくはサブ層の乾燥厚みは２０から２０００Åであ
る。
【０１６６】電荷輸送化合物とこのような化合物を含有
する有機光受容体はドライ又は液体トーナ現象を利用し
たイメージ形成工程において使用するのに好適である。
液体トーナ現象はドライトーナ現状の場合より好ましい
のであるが，その理由はドライトーナを利用した場合と
比較してイメージ固定（ｆｉｘｉｎｇ）に低エネルギが
要求されながらも高解像度のイメージを得られるという
メリットがあるためである。有用な液体トーナの例は公
示されている。液体トーナは着色剤，樹脂結合剤，電荷
ディレクタ及びキャリア流体を含む。樹脂と顔料との混
合比率は２：１から１０：１であることが望ましく，よ
り好ましくは４：１から８：１である。着色剤，樹脂及
び電荷ディレクタはトーナ粒子を形成する。
する有機光受容体はドライ又は液体トーナ現象を利用し
たイメージ形成工程において使用するのに好適である。
液体トーナ現象はドライトーナ現状の場合より好ましい
のであるが，その理由はドライトーナを利用した場合と
比較してイメージ固定（ｆｉｘｉｎｇ）に低エネルギが
要求されながらも高解像度のイメージを得られるという
メリットがあるためである。有用な液体トーナの例は公
示されている。液体トーナは着色剤，樹脂結合剤，電荷
ディレクタ及びキャリア流体を含む。樹脂と顔料との混
合比率は２：１から１０：１であることが望ましく，よ
り好ましくは４：１から８：１である。着色剤，樹脂及
び電荷ディレクタはトーナ粒子を形成する。
【０１６７】以下，本発明を下記実施例を挙げて説明す
るが，本発明が下記実施例だけに限定されるものではな
い。
るが，本発明が下記実施例だけに限定されるものではな
い。
【０１６８】
【実施例１】Ａ．合成 電荷輸送化合物は下記方法により合成した。
【０１６９】化合物（Ｂ） 機械的撹拌器及び還流コン
デンサ及びヒーティングマントルが装着された２リット
ル３口の丸底フラスコに９−エチル−３−カバゾルカル
ボキシアルデヒド（１モル，２２３．２８ｇ，Ａｌｄｒ
ｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ）とテトラヒ
ドロフラン（６００ｍｌ）を付加した。上記混合物を加
熱して全ての固体が溶液に入っていくように溶解させ
た。次に，上記混合物にフェニルヒドラジン（１１９
ｇ，１．１モル，Ａｌｄｒｉｃｈ ＣｈｅｍｉｃａｌＣ
ｏｍｐａｎｙ）を付加した後で，それを２時間還流し
た。ＴＬＣを通じて出発物質が全て消えて生成物が形成
されるのを確認した後，フラスコを室温に冷却して溶媒
を除去した。
デンサ及びヒーティングマントルが装着された２リット
ル３口の丸底フラスコに９−エチル−３−カバゾルカル
ボキシアルデヒド（１モル，２２３．２８ｇ，Ａｌｄｒ
ｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ）とテトラヒ
ドロフラン（６００ｍｌ）を付加した。上記混合物を加
熱して全ての固体が溶液に入っていくように溶解させ
た。次に，上記混合物にフェニルヒドラジン（１１９
ｇ，１．１モル，Ａｌｄｒｉｃｈ ＣｈｅｍｉｃａｌＣ
ｏｍｐａｎｙ）を付加した後で，それを２時間還流し
た。ＴＬＣを通じて出発物質が全て消えて生成物が形成
されるのを確認した後，フラスコを室温に冷却して溶媒
を除去した。
【０１７０】その後，全ての固体はろ過してエタノール
２０ｍｌで洗浄した後で，乾燥して黄色の固体が得られ
た（２６３ｇ，８０％収率）。
２０ｍｌで洗浄した後で，乾燥して黄色の固体が得られ
た（２６３ｇ，８０％収率）。
【０１７１】温度計及び機械的撹拌器が装着された３口
丸底フラスコ２５０ｍｌに上記黄色の固体（０．１モ
ル，３３．１４ｇ）とＤＭＳＯ（５０ｍｌ）を付加し
た。上記混合物において固体成分を溶解させた後で１，
１０−ジブロモデカン（１５ｇ，０．０５モル，Ａｌｄ
ｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ）を付加し
た。次に，上記混合物に５０％のＮａＯＨ水溶液（２０
ｇ）を付加して８５℃にて２時間加熱した。
丸底フラスコ２５０ｍｌに上記黄色の固体（０．１モ
ル，３３．１４ｇ）とＤＭＳＯ（５０ｍｌ）を付加し
た。上記混合物において固体成分を溶解させた後で１，
１０−ジブロモデカン（１５ｇ，０．０５モル，Ａｌｄ
ｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ）を付加し
た。次に，上記混合物に５０％のＮａＯＨ水溶液（２０
ｇ）を付加して８５℃にて２時間加熱した。
【０１７２】その後，上記混合物を室温に冷却してから
水２リットルを付加した。その結果，薄黄色の固体が沈
殿し，それをろ過及び水で洗浄して乾燥して化合物
（Ｂ）を得た，この化合物（２）の構造は下記１Ｈ−Ｎ
ＭＲにより構造が確認された。
水２リットルを付加した。その結果，薄黄色の固体が沈
殿し，それをろ過及び水で洗浄して乾燥して化合物
（Ｂ）を得た，この化合物（２）の構造は下記１Ｈ−Ｎ
ＭＲにより構造が確認された。
【０１７３】収率：４９ｇ（６１％） 融点：１１９℃
【０１７４】１Ｈ−ＮＭＲ：１．２６−１．５２ｐｐｍ
（ｍ；１６Ｈ）；１．６２−１．８４ｐｐｍ（ｍ；４
Ｈ）；３．８２−４．０１ｐｐｍ（ｔ；４Ｈ）；４．２
５−４．４７ｐｐｍ（ｑ，６Ｈ）；６．８５−６．９６
ｐｐｍ（ｔ；２Ｈ）；７．０９−７．２５ｐｐｍ（ｍ；
２Ｈ）；７．２９−７．５４ｐｐｍ（ｍ；１２Ｈ）；
７．７０−７．７９ｐｐｍ（ｓ；２Ｈ）；７．８６−
７．９８ｐｐｍ（ｄｄ；２Ｈ）；８．０８−８．１９ｐ
ｐｍ（ｄ；２Ｈ）；８．２８−８．３８ｐｐｍ（ｄ；２
Ｈ）。
（ｍ；１６Ｈ）；１．６２−１．８４ｐｐｍ（ｍ；４
Ｈ）；３．８２−４．０１ｐｐｍ（ｔ；４Ｈ）；４．２
５−４．４７ｐｐｍ（ｑ，６Ｈ）；６．８５−６．９６
ｐｐｍ（ｔ；２Ｈ）；７．０９−７．２５ｐｐｍ（ｍ；
２Ｈ）；７．２９−７．５４ｐｐｍ（ｍ；１２Ｈ）；
７．７０−７．７９ｐｐｍ（ｓ；２Ｈ）；７．８６−
７．９８ｐｐｍ（ｄｄ；２Ｈ）；８．０８−８．１９ｐ
ｐｍ（ｄ；２Ｈ）；８．２８−８．３８ｐｐｍ（ｄ；２
Ｈ）。
【０１７５】化合物（Ｃ） 化合物（Ｃ）は１，１０−ジブロモデカン（０．０５モ
ル）の代わりに１，５−ジブロモデカン（０．０５モ
ル，Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎ
ｙ）を使用したことを除いては，化合物（Ｂ）の製造過
程と同じ方法により行って合成した。この化合物（Ｃ）
の構造は下記１Ｈ−ＮＭＲにより確認された。
ル）の代わりに１，５−ジブロモデカン（０．０５モ
ル，Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎ
ｙ）を使用したことを除いては，化合物（Ｂ）の製造過
程と同じ方法により行って合成した。この化合物（Ｃ）
の構造は下記１Ｈ−ＮＭＲにより確認された。
【０１７６】収率：６５％； 融点：２０３℃
【０１７７】１Ｈ−ＮＭＲ：１．３５−１．４９ｐｐｍ
（ｔ；６Ｈ）；１．６０−１．７５ｐｐｍ（ｍ；２
Ｈ）；１．７７−１．９７ｐｐｍ（ｍ；４Ｈ）；３．９
３−４．１０ｐｐｍ（ｔ；４Ｈ）；４．２８−４．４４
ｐｐｍ（ｑ；４Ｈ）；６．８６−６．９８ｐｐｍ（ｔ；
２Ｈ）；７．２８−７．５３ｐｐｍ（ｍ；１４Ｈ）；
７．７３−７．８２ｐｐｍ（ｓ；２Ｈ）；７．８８−
７．９９ｐｐｍ（ｄｄ；２Ｈ）；８．０６−８．１７ｐ
ｐｍ（ｄ；２Ｈ）；８．２８−８．３９ｐｐｍ（ｄ，２
Ｈ）。
（ｔ；６Ｈ）；１．６０−１．７５ｐｐｍ（ｍ；２
Ｈ）；１．７７−１．９７ｐｐｍ（ｍ；４Ｈ）；３．９
３−４．１０ｐｐｍ（ｔ；４Ｈ）；４．２８−４．４４
ｐｐｍ（ｑ；４Ｈ）；６．８６−６．９８ｐｐｍ（ｔ；
２Ｈ）；７．２８−７．５３ｐｐｍ（ｍ；１４Ｈ）；
７．７３−７．８２ｐｐｍ（ｓ；２Ｈ）；７．８８−
７．９９ｐｐｍ（ｄｄ；２Ｈ）；８．０６−８．１７ｐ
ｐｍ（ｄ；２Ｈ）；８．２８−８．３９ｐｐｍ（ｄ，２
Ｈ）。
【０１７８】化合物（Ｄ） 化合物（Ｄ）は１，１０−ジブロモデカン（０．０５モ
ル）の代わりに１，４−ジブロモデカン（０．０５モ
ル，Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎ
ｙ）を使用したことを除いては，化合物（Ｂ）の製造過
程と同じ方法により行って合成した。この化合物（Ｄ）
の構造は下記１Ｈ−ＮＭＲにより確認された。
ル）の代わりに１，４−ジブロモデカン（０．０５モ
ル，Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎ
ｙ）を使用したことを除いては，化合物（Ｂ）の製造過
程と同じ方法により行って合成した。この化合物（Ｄ）
の構造は下記１Ｈ−ＮＭＲにより確認された。
【０１７９】収率：７０％； 融点：２０７℃
【０１８０】１Ｈ−ＮＭＲ：１．３３−１．５０ｐｐｍ
（ｔ；６Ｈ）；１．８０−２．０６ｐｐｍ（ｍ；４
Ｈ）；３．９２−４．１６ｐｐｍ（ｍ；４Ｈ）；４．２
１−４．５１ｐｐｍ（ｑ＝４Ｈ）；６．８７−７．０３
ｐｐｍ（ｔ＝２Ｈ）；７．１０−７．２４ｐｐｍ（ｍ；
２Ｈ）；７．２７−７．６０ｐｐｍ（ｍ；１４Ｈ）；
７．７２−７．８２ｐｐｍ（ｓ；２Ｈ）；７．８７−
７．９８ｐｐｍ（ｄｄ；２Ｈ）；８．０４−８．１９ｐ
ｐｍ（ｄ；２Ｈ）；８．２７−８．３９ｐｐｍ（ｓ；２
Ｈ）。
（ｔ；６Ｈ）；１．８０−２．０６ｐｐｍ（ｍ；４
Ｈ）；３．９２−４．１６ｐｐｍ（ｍ；４Ｈ）；４．２
１−４．５１ｐｐｍ（ｑ＝４Ｈ）；６．８７−７．０３
ｐｐｍ（ｔ＝２Ｈ）；７．１０−７．２４ｐｐｍ（ｍ；
２Ｈ）；７．２７−７．６０ｐｐｍ（ｍ；１４Ｈ）；
７．７２−７．８２ｐｐｍ（ｓ；２Ｈ）；７．８７−
７．９８ｐｐｍ（ｄｄ；２Ｈ）；８．０４−８．１９ｐ
ｐｍ（ｄ；２Ｈ）；８．２７−８．３９ｐｐｍ（ｓ；２
Ｈ）。
【０１８１】化合物（Ｅ） 還流コンデンサ及び機械的撹拌器が装着された３リット
ル３口丸底フラスコにカバゾル（１７７．７８ｇ，１．
０６３モル，Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍ
ｐａｎｙ），１−ブロモヘプタン（２００ｇ，１．１１
７モル，Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａ
ｎｙ）及びトルエン（８００ｍｌ）を付加した。上記混
合物を室温において３０分間撹拌した。そして上記混合
物に５０％の水酸化ナトリウム水溶液を付加した後，こ
れを５時間還流した。
ル３口丸底フラスコにカバゾル（１７７．７８ｇ，１．
０６３モル，Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍ
ｐａｎｙ），１−ブロモヘプタン（２００ｇ，１．１１
７モル，Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａ
ｎｙ）及びトルエン（８００ｍｌ）を付加した。上記混
合物を室温において３０分間撹拌した。そして上記混合
物に５０％の水酸化ナトリウム水溶液を付加した後，こ
れを５時間還流した。
【０１８２】上記混合物を室温に冷却すれば有機相が示
された。有機相を分離して水で洗浄してＭｇ２ＳＯ４で
乾燥，ろ過及び蒸発させて全ての溶媒を除去した。オイ
ルが得られた（収率：７８％，２２０ｇ）。１Ｈ−ＮＭ
Ｒは記録され，Ｎ−ヘプチルカルバゾルの構造が確認さ
れた。
された。有機相を分離して水で洗浄してＭｇ２ＳＯ４で
乾燥，ろ過及び蒸発させて全ての溶媒を除去した。オイ
ルが得られた（収率：７８％，２２０ｇ）。１Ｈ−ＮＭ
Ｒは記録され，Ｎ−ヘプチルカルバゾルの構造が確認さ
れた。
【０１８３】機械的撹拌器，滴下ジョウロ及び温度計が
装着された１リットル３口丸底フラスコに上記過程によ
り得られたＮ−ヘプチルカルバゾル（２８２ｇ，１．０
６２モル）及びＤＭＦ（５００ｍｌ）を付加した。フラ
スコをアイスバスに配置してフラスコ内部の温度が５℃
になるように調節し，ＰＯＣＬ３（１０９ｇ，１．１７
モル）を滴下ジョウロを用いて滴下した。この時，ＰＯ
Ｃｌ３を付加する間に反応混合物の温度が５℃を超えな
いように調節した。ＰＯＣｌ３の付加が終わった後でフ
ラスコは沸騰水槽（ｂｏｉｌｉｎｇ ｗａｔｅｒ ｂａｔ
ｈ）に２時間配置した。そしてフラスコ内の溶液を室温
に冷却して水３リットルを付加することにより固体が生
成した。得られた固体をろ過し，水で連続して洗浄した
後で，乾燥した。収率は７５％であった。１Ｈ−ＮＭＲ
スペクトルは記録され，９−ヘプチルカルバゾル−３−
カルボキシアルデヒドの構造が確認された。
装着された１リットル３口丸底フラスコに上記過程によ
り得られたＮ−ヘプチルカルバゾル（２８２ｇ，１．０
６２モル）及びＤＭＦ（５００ｍｌ）を付加した。フラ
スコをアイスバスに配置してフラスコ内部の温度が５℃
になるように調節し，ＰＯＣＬ３（１０９ｇ，１．１７
モル）を滴下ジョウロを用いて滴下した。この時，ＰＯ
Ｃｌ３を付加する間に反応混合物の温度が５℃を超えな
いように調節した。ＰＯＣｌ３の付加が終わった後でフ
ラスコは沸騰水槽（ｂｏｉｌｉｎｇ ｗａｔｅｒ ｂａｔ
ｈ）に２時間配置した。そしてフラスコ内の溶液を室温
に冷却して水３リットルを付加することにより固体が生
成した。得られた固体をろ過し，水で連続して洗浄した
後で，乾燥した。収率は７５％であった。１Ｈ−ＮＭＲ
スペクトルは記録され，９−ヘプチルカルバゾル−３−
カルボキシアルデヒドの構造が確認された。
【０１８４】機械的撹拌器，還流コンデンサ及びヒーテ
ィングマントルが装着された２リットルの３口丸底フラ
スコに９−ヘプチルカルバゾル−３−カルボキシアルデ
ヒド（１モル，２９３．４５ｇ）及びテトラヒドロフラ
ン６００ｍｌを付加した。上記混合物を加熱して全ての
固体が溶液中に溶解さるべく加熱した。次に，上記反応
混合物にフェニルヒドラジン（１１９ｇ，１．１モル，
Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ）を
付加してからそれを２時間還流した。出発物質が完全に
消えて生成物が生成されるのをＴＬＣで確認した後で，
フラスコを室温に冷却して溶媒を蒸発させて固体を得
た。このように形成された固体をろ過した後，エタノー
ル２０ｍｌで洗浄及び乾燥して黄色の固体を得た（２４
９ｇ，８３％収率）。
ィングマントルが装着された２リットルの３口丸底フラ
スコに９−ヘプチルカルバゾル−３−カルボキシアルデ
ヒド（１モル，２９３．４５ｇ）及びテトラヒドロフラ
ン６００ｍｌを付加した。上記混合物を加熱して全ての
固体が溶液中に溶解さるべく加熱した。次に，上記反応
混合物にフェニルヒドラジン（１１９ｇ，１．１モル，
Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ）を
付加してからそれを２時間還流した。出発物質が完全に
消えて生成物が生成されるのをＴＬＣで確認した後で，
フラスコを室温に冷却して溶媒を蒸発させて固体を得
た。このように形成された固体をろ過した後，エタノー
ル２０ｍｌで洗浄及び乾燥して黄色の固体を得た（２４
９ｇ，８３％収率）。
【０１８５】機械的撹拌器及び温度計が装着された２５
０ｍｌの３口丸底フラスコに上記黄色の固体（０．１モ
ル，３８．３６モル）及びＤＭＳＯ５０ｍｌを付加し
た。固体が溶解された後で，１，１０−ジブロモデカン
（１５ｇ，０．０５モル）を付加した。５０％の水酸化
ナトリウム水溶液を付加して８５℃において２時間撹拌
した。混合物を室温に冷却した後で，水２リットルを付
加した。薄黄色の固体が沈殿し，それをろ過及び洗浄，
乾燥した。この結果物の構造は１Ｈ−ＮＭＲスペクトル
を通じて化合物（Ｅ）の構造を確認した。
０ｍｌの３口丸底フラスコに上記黄色の固体（０．１モ
ル，３８．３６モル）及びＤＭＳＯ５０ｍｌを付加し
た。固体が溶解された後で，１，１０−ジブロモデカン
（１５ｇ，０．０５モル）を付加した。５０％の水酸化
ナトリウム水溶液を付加して８５℃において２時間撹拌
した。混合物を室温に冷却した後で，水２リットルを付
加した。薄黄色の固体が沈殿し，それをろ過及び洗浄，
乾燥した。この結果物の構造は１Ｈ−ＮＭＲスペクトル
を通じて化合物（Ｅ）の構造を確認した。
【０１８６】収率：２５ｇ（５５％） 融点：１１６℃
【０１８７】１Ｈ−ＮＭＲ：０．７０−０．９６ｐｐｍ
（ｔ；６Ｈ）；１．０１−１．６２ｐｐｍ（ｍ；２８
Ｈ）；１．６４−２．００ｐｐｍ（ｍ；８Ｈ）；３．８
０−４．０６ｐｐｍ（ｔ；４Ｈ）；４．１８−４．４２
ｐｐｍ（ｔ；４Ｈ）；６．７７−７．００ｐｐｍ（ｔ；
２Ｈ）；７．１２−７．２９ｐｐｍ（ｍ；４Ｈ）；７．
２８−７．５８ｐｐｍ（ｍ；１２Ｈ）；７．６７−７．
８１ｐｐｍ（ｓ；２Ｈ）；７．８５−８．０１ｐｐｍ
（ｄｄ；２Ｈ）；８．０７−８．２２ｐｐｍ（ｄ；２
Ｈ）；８．２６−８．４３ｐｐｍ（ｓ；２Ｈ）。
（ｔ；６Ｈ）；１．０１−１．６２ｐｐｍ（ｍ；２８
Ｈ）；１．６４−２．００ｐｐｍ（ｍ；８Ｈ）；３．８
０−４．０６ｐｐｍ（ｔ；４Ｈ）；４．１８−４．４２
ｐｐｍ（ｔ；４Ｈ）；６．７７−７．００ｐｐｍ（ｔ；
２Ｈ）；７．１２−７．２９ｐｐｍ（ｍ；４Ｈ）；７．
２８−７．５８ｐｐｍ（ｍ；１２Ｈ）；７．６７−７．
８１ｐｐｍ（ｓ；２Ｈ）；７．８５−８．０１ｐｐｍ
（ｄｄ；２Ｈ）；８．０７−８．２２ｐｐｍ（ｄ；２
Ｈ）；８．２６−８．４３ｐｐｍ（ｓ；２Ｈ）。
【０１８８】化合物（Ｆ） 化合物（Ｆ）は１，１０−ジブロモデカンの代わりに
１，５−ジブロモデカンを使用したことを除いては，化
合物の（Ｅ）の製造過程と同じ方法により行って合成し
た。この化合物（Ｆ）の構造は下記１Ｈ−ＮＭＲにより
確認された。
１，５−ジブロモデカンを使用したことを除いては，化
合物の（Ｅ）の製造過程と同じ方法により行って合成し
た。この化合物（Ｆ）の構造は下記１Ｈ−ＮＭＲにより
確認された。
【０１８９】収率：４５％ 融点：１２０℃
【０１９０】１Ｈ−ＮＭＲ：０．６９０．９５ｐｐｍ
（ｔ；６Ｈ）；１．０５−１．４９ｐｐｍ（ｍ；２０
Ｈ）；１．７５−１．９８ｐｐｍ（ｍ；６Ｈ）；３．８
４−４．１２ｐｐｍ（ｔ；４Ｈ）；４．１６−４．４０
ｐｐｍ（ｔ；４Ｈ）；６．８６−７．００ｐｐｍ（ｔ；
２Ｈ）；７．１５−７．２９ｐｐｍ（ｍ；４Ｈ）；７．
３７−７．５１ｐｐｍ（ｍ；１２Ｈ）；７．７１−７．
８３ｐｐｍ（ｓ；２Ｈ）；７．８８−８．００ｐｐｍ
（ｄｄ；２Ｈ）；８．０６−８．１９ｐｐｍ（ｄ；２
Ｈ）；８．２６−８．４０ｐｐｍ（ｓ，２Ｈ）。
（ｔ；６Ｈ）；１．０５−１．４９ｐｐｍ（ｍ；２０
Ｈ）；１．７５−１．９８ｐｐｍ（ｍ；６Ｈ）；３．８
４−４．１２ｐｐｍ（ｔ；４Ｈ）；４．１６−４．４０
ｐｐｍ（ｔ；４Ｈ）；６．８６−７．００ｐｐｍ（ｔ；
２Ｈ）；７．１５−７．２９ｐｐｍ（ｍ；４Ｈ）；７．
３７−７．５１ｐｐｍ（ｍ；１２Ｈ）；７．７１−７．
８３ｐｐｍ（ｓ；２Ｈ）；７．８８−８．００ｐｐｍ
（ｄｄ；２Ｈ）；８．０６−８．１９ｐｐｍ（ｄ；２
Ｈ）；８．２６−８．４０ｐｐｍ（ｓ，２Ｈ）。
【０１９１】化学式４の化合物 化学式４の化合物（以下，化合物（４）する）は１−ブ
ロモヘプタンの代わりに１−ブロモ−３−プロピルベン
ゼンを使用したことを除いては，化合物（Ｅ）の製造過
程と同じ方法により行って合成した。この化合物（Ｇ）
の構造は下記１Ｈ−ＮＭＲにより確認された。
ロモヘプタンの代わりに１−ブロモ−３−プロピルベン
ゼンを使用したことを除いては，化合物（Ｅ）の製造過
程と同じ方法により行って合成した。この化合物（Ｇ）
の構造は下記１Ｈ−ＮＭＲにより確認された。
【０１９２】収率：６０％， 融点：１８４℃
【０１９３】Ｂ．１Ｈ−ＮＭＲの測定１ Ｈ−ＮＭＲスペクトルは３００ＭＨｚブルーカＮＭＲ
分光器（ＢｒｕｋｅｒＩｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ Ｉｎ
ｃ．）を用いて溶媒としては内部標準物質として０．０
３％ｖ／ｖテトラメチルシラン（Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｈ
ｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ）が付加されたＣＤＣｌ
３を使用した。そして下記略字が用いられた。ｓ：シン
グレット，ｄ＝ダブレット，ｄｄ＝ダブルダブレット；
ｍ＝マルチプレット；ｑ＝カルテット及びｔ＝トリプレ
ット
分光器（ＢｒｕｋｅｒＩｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ Ｉｎ
ｃ．）を用いて溶媒としては内部標準物質として０．０
３％ｖ／ｖテトラメチルシラン（Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｈ
ｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ）が付加されたＣＤＣｌ
３を使用した。そして下記略字が用いられた。ｓ：シン
グレット，ｄ＝ダブレット，ｄｄ＝ダブルダブレット；
ｍ＝マルチプレット；ｑ＝カルテット及びｔ＝トリプレ
ット
【０１９４】Ｃ．熱転移特性 各種電荷輸送物質の熱転移データはＤＳＣ冷却システム
（−７０℃の最低温度）が装着されたＴＡ計器モデル２
９２９時差走査熱量計（Ｎｅｗ Ｃａｓｔｌｅ，ＤＥ）
とドライヘリウム及び窒素交換ガスを用いて収集され，
熱量計分析結果はバージョン８．１０Ｂソフトウェアを
備えたサーマルアナリスト２１００ワークステーション
を用いて評価した。
（−７０℃の最低温度）が装着されたＴＡ計器モデル２
９２９時差走査熱量計（Ｎｅｗ Ｃａｓｔｌｅ，ＤＥ）
とドライヘリウム及び窒素交換ガスを用いて収集され，
熱量計分析結果はバージョン８．１０Ｂソフトウェアを
備えたサーマルアナリスト２１００ワークステーション
を用いて評価した。
【０１９５】試料はニート状態又はポリカルボネートＺ
（「ＰＣＺ」）との混合物状態でテストされた。ニート
試料はニート状態の電荷輸送物質４．０から８．０ｍｇ
をアルミニウム試料パンに入れて上部蓋をクリンピング
してＤＳＣテスト用の密封試料を準備した。結果は単位
質量基準に標準化させた。
（「ＰＣＺ」）との混合物状態でテストされた。ニート
試料はニート状態の電荷輸送物質４．０から８．０ｍｇ
をアルミニウム試料パンに入れて上部蓋をクリンピング
してＤＳＣテスト用の密封試料を準備した。結果は単位
質量基準に標準化させた。
【０１９６】ポリカルボネートＺ−混合試料は，アルミ
ニウム試料パンの底領域にポリカルボネートＺでの電荷
輸送物質の固体溶液１５−２０％を充填した後で，これ
を一晩中空気乾燥して準備した。空気乾燥された試料は
５０−５５℃の対流オーブンにおいて２４−４８時間乾
燥して微量の溶媒も全て除去した後，上部試料蓋をクリ
ンピングしてＤＳＣテスト用の密閉試料を準備した。試
料の重さ一般的に７．０から１５．０ｍｇであり，分析
結果を単位重量基準に標準化させた。
ニウム試料パンの底領域にポリカルボネートＺでの電荷
輸送物質の固体溶液１５−２０％を充填した後で，これ
を一晩中空気乾燥して準備した。空気乾燥された試料は
５０−５５℃の対流オーブンにおいて２４−４８時間乾
燥して微量の溶媒も全て除去した後，上部試料蓋をクリ
ンピングしてＤＳＣテスト用の密閉試料を準備した。試
料の重さ一般的に７．０から１５．０ｍｇであり，分析
結果を単位重量基準に標準化させた。
【０１９７】各試料の熱伝移の挙動は下記プロトコルに
より評価した。
より評価した。
【０１９８】１．０℃において平衡をなす（デフォルト
−窒素熱交換ガス）； ２．５分間等温にする状態に維持させる； ３．外部イベント（ｅｖｅｎｔ）：窒素熱交換ガス； ４．昇温速度１０．０／ｍｉｎで電荷輸送物質の融点よ
り３０℃高い温度まで昇温させる； ５．外部イベント：ヘリウム熱交換ガス； ６．５分間等温にするにする； ７．昇温速度１０．０／ｍｉｎで０℃まで調節； ８．外部イベント：窒素熱交換ガス； ９．５分間等温にするにする １０．昇温速度１０．０／ｍｉｎで電荷輸送物質の融点
より４０℃高い温度まで昇温させる； １１．外部イベント：ヘリウム熱交換ガス； １２．５分間等温にする； １３．昇温速度１０．０／ｍｉｎで０℃に調節する； １４．外部イベント：窒素熱交換ガス； １５．５分間等温にする； １６．昇温速度１０．０／ｍｉｎで２７５℃まで昇温さ
せる；
−窒素熱交換ガス）； ２．５分間等温にする状態に維持させる； ３．外部イベント（ｅｖｅｎｔ）：窒素熱交換ガス； ４．昇温速度１０．０／ｍｉｎで電荷輸送物質の融点よ
り３０℃高い温度まで昇温させる； ５．外部イベント：ヘリウム熱交換ガス； ６．５分間等温にするにする； ７．昇温速度１０．０／ｍｉｎで０℃まで調節； ８．外部イベント：窒素熱交換ガス； ９．５分間等温にするにする １０．昇温速度１０．０／ｍｉｎで電荷輸送物質の融点
より４０℃高い温度まで昇温させる； １１．外部イベント：ヘリウム熱交換ガス； １２．５分間等温にする； １３．昇温速度１０．０／ｍｉｎで０℃に調節する； １４．外部イベント：窒素熱交換ガス； １５．５分間等温にする； １６．昇温速度１０．０／ｍｉｎで２７５℃まで昇温さ
せる；
【０１９９】第１サイクル（１−７段階）は，試料準備
する間に電荷輸送物質が結晶で析出される場合，（ａ）
試料の熱履歴を除去する段階，（ｂ）結晶相の電荷輸送
物質の溶融転移を得，（ｃ）均一相の電荷輸送物質／ポ
リカルボネートＺ混合物を得るのに使われる。仮りに電
荷輸送物質（溶融されたり又はキャスティング）がポリ
カルボネート−Ｚと混合されるだけならば同一相の混合
物を得られる。
する間に電荷輸送物質が結晶で析出される場合，（ａ）
試料の熱履歴を除去する段階，（ｂ）結晶相の電荷輸送
物質の溶融転移を得，（ｃ）均一相の電荷輸送物質／ポ
リカルボネートＺ混合物を得るのに使われる。仮りに電
荷輸送物質（溶融されたり又はキャスティング）がポリ
カルボネート−Ｚと混合されるだけならば同一相の混合
物を得られる。
【０２００】第２サイクル（８−１３段階）は，ガラス
転移温度と電荷輸送物質の再結晶又は溶融転移とを確認
するのに用いられる。
転移温度と電荷輸送物質の再結晶又は溶融転移とを確認
するのに用いられる。
【０２０１】第３サイクル（１４−１６段階）は最終熱
転移状態の記録時に用いられる。
転移状態の記録時に用いられる。
【０２０２】結果は下記表１のようである。全ての温度
は℃で記録される。「ＣＴＭ」は電荷輸送化合物，「Ｐ
ＣＺ」はポリカルボネートＺ結合剤を示す。
は℃で記録される。「ＣＴＭ」は電荷輸送化合物，「Ｐ
ＣＺ」はポリカルボネートＺ結合剤を示す。
【０２０３】
【表１】
【０２０４】予想されたように，化学式１においてＲ１
の脂肪族鎖の長さがエチルからヘプチルに増えれば，Ｔ
ｇは低くなる（化合物（Ｂ）を化合物（Ｅ）と比較）。
また，化学式１においてＸ−Ｔ結合で鎖の長さがペンチ
ルからデシルに増えれば，Ｔｇは低くなる（化合物
（Ｂ）を化合物（Ｃ）と比較）。ポリカルボネートＺ結
合剤の存在下では，化合物（Ｄ）及び（４）のＴｇは相
分離により測定が不可能である。
の脂肪族鎖の長さがエチルからヘプチルに増えれば，Ｔ
ｇは低くなる（化合物（Ｂ）を化合物（Ｅ）と比較）。
また，化学式１においてＸ−Ｔ結合で鎖の長さがペンチ
ルからデシルに増えれば，Ｔｇは低くなる（化合物
（Ｂ）を化合物（Ｃ）と比較）。ポリカルボネートＺ結
合剤の存在下では，化合物（Ｄ）及び（４）のＴｇは相
分離により測定が不可能である。
【０２０５】Ｄ．有機光受容体の製造方法 （ｉ）ダイコーティング ポリカルボネートＺ結合剤（Ｍｉｔｓｕｂｉｓｈｉ Ｇ
ａｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌ，商品名：Ｌｕｐｉｌｏｎ Ｚ−
２００樹脂）での電荷輸送化合物５０重量％を含有する
電荷輸送溶液は，電荷輸送化合物１０．０ｇ又は１５．
０ｇ（溶解度により選択）を，テトラヒドロフラン１２
０．０ｇとポリカルボネート−Ｚ１５．０ｇとダウコニ
ン５１０流体０．０３ｇとを結合して得られる。
ａｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌ，商品名：Ｌｕｐｉｌｏｎ Ｚ−
２００樹脂）での電荷輸送化合物５０重量％を含有する
電荷輸送溶液は，電荷輸送化合物１０．０ｇ又は１５．
０ｇ（溶解度により選択）を，テトラヒドロフラン１２
０．０ｇとポリカルボネート−Ｚ１５．０ｇとダウコニ
ン５１０流体０．０３ｇとを結合して得られる。
【０２０６】その後，上記電荷輸送溶液を１Ω／ｓｑ．
のアルミニウム蒸気コーティング層と上記アルミニウム
蒸気コーティング層の下部に位置する０．２５μｍ厚み
の付加的なＰＥＴサブ層を有する３マイル（ｍｉｌ）
（７６μｍ）厚みのポリエチレンテレフタレート（ＰＥ
Ｔ）フィルム（デュポン社のＭｅｌｉｎｅｘ４４２ポリ
エステフフィルム）上にダイコーティングを行った後
で，乾燥して公称厚み８．７５μｍの電荷輸送層を形成
した。ここでＰＥＴサブコーティング層は接着力を向上
させて電荷輸送層への電荷注入を防止する機能を果た
す。
のアルミニウム蒸気コーティング層と上記アルミニウム
蒸気コーティング層の下部に位置する０．２５μｍ厚み
の付加的なＰＥＴサブ層を有する３マイル（ｍｉｌ）
（７６μｍ）厚みのポリエチレンテレフタレート（ＰＥ
Ｔ）フィルム（デュポン社のＭｅｌｉｎｅｘ４４２ポリ
エステフフィルム）上にダイコーティングを行った後
で，乾燥して公称厚み８．７５μｍの電荷輸送層を形成
した。ここでＰＥＴサブコーティング層は接着力を向上
させて電荷輸送層への電荷注入を防止する機能を果た
す。
【０２０７】ダイコーティング（別名，スロットコーテ
ィングという）技術は引用文献（Ｅ．Ｃｏｈｅｎ及び
Ｅ．Ｇｕｔｏｆｆ著者のＭｏｄｅｒｎ Ｃｏａｔｉｎｇ
ａｎｄＤｒｙｉｎｇ Ｔｅｃｈｎｏロッグｙ，ＶＣＨ Ｐ
ｕｂｌｉｓｈｅｒ Ｉｎｃ．Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９９
２，ｐ．ｐ．１１７−１２０）に開示された方法を使用
する。
ィングという）技術は引用文献（Ｅ．Ｃｏｈｅｎ及び
Ｅ．Ｇｕｔｏｆｆ著者のＭｏｄｅｒｎ Ｃｏａｔｉｎｇ
ａｎｄＤｒｙｉｎｇ Ｔｅｃｈｎｏロッグｙ，ＶＣＨ Ｐ
ｕｂｌｉｓｈｅｒ Ｉｎｃ．Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９９
２，ｐ．ｐ．１１７−１２０）に開示された方法を使用
する。
【０２０８】分散溶液はオキシチタニウムフタロシアニ
ン顔料（Ｈ．Ｗ．Ｓａｎｄｓ Ｃｏｒｐ．，Ｊｕｐｉｔ
ｅｒ，ＦＩ）３２．６ｇ，Ｓ−Ｌｅｃ Ｂ Ｂｘ−５ ポ
リビニルブチラル樹脂（Ｓｅｋｉｓｕｉ Ｃｈｅｍｉｃ
ａｌ Ｃｏ．，ｌｔｄ）３２．６ｇとメチルエチルケト
ン／トルエン２／１（ｖ／ｖ）６８４．４ｇを水平サン
ドミルを再循環モードで８時間作動させて未分化させる
ことにより製造される。この貯蔵溶液をコーティングす
る前に，２：１（ｖ／ｖ）メチルエチルケトン／トルエ
ン１，１１３ｇを付加して３．５ｗｔ％の固形分含有溶
液に作った。このようにして得られた分散液を電荷輸送
層の上部にダイコーティング及び乾燥して公称厚みが
０．２７μｍの電荷生成層を形成した。その後，このよ
うな二重層形態の有機光導電体の上部に障壁層をオーバ
コーティングした。
ン顔料（Ｈ．Ｗ．Ｓａｎｄｓ Ｃｏｒｐ．，Ｊｕｐｉｔ
ｅｒ，ＦＩ）３２．６ｇ，Ｓ−Ｌｅｃ Ｂ Ｂｘ−５ ポ
リビニルブチラル樹脂（Ｓｅｋｉｓｕｉ Ｃｈｅｍｉｃ
ａｌ Ｃｏ．，ｌｔｄ）３２．６ｇとメチルエチルケト
ン／トルエン２／１（ｖ／ｖ）６８４．４ｇを水平サン
ドミルを再循環モードで８時間作動させて未分化させる
ことにより製造される。この貯蔵溶液をコーティングす
る前に，２：１（ｖ／ｖ）メチルエチルケトン／トルエ
ン１，１１３ｇを付加して３．５ｗｔ％の固形分含有溶
液に作った。このようにして得られた分散液を電荷輸送
層の上部にダイコーティング及び乾燥して公称厚みが
０．２７μｍの電荷生成層を形成した。その後，このよ
うな二重層形態の有機光導電体の上部に障壁層をオーバ
コーティングした。
【０２０９】二つの他の障壁層溶液が使われた。第１障
壁（「障壁Ａ」）層溶液は３％メトセル（Ｍｅｔｏｃｅ
ｌ）Ａ１５ＬＶの水溶液８６．３ｇ，３％のカントレス
ＡＮ−１６９ポリマ水溶液８６．３ｇ（ＩＳＰ テクノ
ロジ社），メタノール１７２．４４ｇ，４０％のグロク
サル４０水溶液０．６５ｇ，トリトンＸ−１００界面活
性剤０．０７ｇを混合して製造した。第２障壁（「障壁
Ｂ」）層溶液は６％のＳ−Ｌｅｃ Ｂｘ−５ ポリビニル
ブチラル樹脂２１７．６ｇ，イソプロピルアルコール１
３８５．７ｇ，ナルコ１０５７コロイダルシリカ３３．
５ｇ，３３．１％のＺ−６０４０シラン（ダウカーミン
グ５／５０イソプロピルアルコール／水）及びカントレ
スＡＮ−１６９ポリマ１３０．１７ｇを米国特許第５，
７３３，６９８に開示された方法により結合して製造し
た。
壁（「障壁Ａ」）層溶液は３％メトセル（Ｍｅｔｏｃｅ
ｌ）Ａ１５ＬＶの水溶液８６．３ｇ，３％のカントレス
ＡＮ−１６９ポリマ水溶液８６．３ｇ（ＩＳＰ テクノ
ロジ社），メタノール１７２．４４ｇ，４０％のグロク
サル４０水溶液０．６５ｇ，トリトンＸ−１００界面活
性剤０．０７ｇを混合して製造した。第２障壁（「障壁
Ｂ」）層溶液は６％のＳ−Ｌｅｃ Ｂｘ−５ ポリビニル
ブチラル樹脂２１７．６ｇ，イソプロピルアルコール１
３８５．７ｇ，ナルコ１０５７コロイダルシリカ３３．
５ｇ，３３．１％のＺ−６０４０シラン（ダウカーミン
グ５／５０イソプロピルアルコール／水）及びカントレ
スＡＮ−１６９ポリマ１３０．１７ｇを米国特許第５，
７３３，６９８に開示された方法により結合して製造し
た。
【０２１０】このような障壁層溶液は二重層有機光導電
体の上部にダイコーティングした後で，これを乾燥して
０．４μｍ公称厚みを有する障壁層を形成した。
体の上部にダイコーティングした後で，これを乾燥して
０．４μｍ公称厚みを有する障壁層を形成した。
【０２１１】（ii）ラミネーション インバーディド二重層の有機光受容体は電荷輸送物質と
して化合物（Ｂ）−（Ｆ）及び（４）を導入することに
より製造した。ポリカルボネートＺ結合剤内にての電荷
輸送化合物５０重量％を含む電荷輸送溶液は，電荷輸送
化合物１．２５ｇのＴＨＦ８．０ｇ溶液とポリカルボネ
ートＺ１．２５ｇのトルエン２．５０ｇ溶液とを混合し
て製造した。そして，電荷輸送溶液をマイヤロード（＃
３６）を用い，０．３μｍのポリエステル樹脂のサブ層
（Ｖｉｔｅｌ ＰＥ−２２００）を有していて３マイル
（７６μｍ）厚みのアルミニウムメッキ処理されたポリ
エチレンテレフタレートフィルム（１Ω／ｓｑ．のアル
ミニウム蒸気コーティング層を有してデュポン社から入
手したＭｅｌｉｎｅｘ４４２ポリエステルフィルム）の
上部にハンドコーティング及び乾燥して９μｍ厚みの電
荷輸送層を形成した。
して化合物（Ｂ）−（Ｆ）及び（４）を導入することに
より製造した。ポリカルボネートＺ結合剤内にての電荷
輸送化合物５０重量％を含む電荷輸送溶液は，電荷輸送
化合物１．２５ｇのＴＨＦ８．０ｇ溶液とポリカルボネ
ートＺ１．２５ｇのトルエン２．５０ｇ溶液とを混合し
て製造した。そして，電荷輸送溶液をマイヤロード（＃
３６）を用い，０．３μｍのポリエステル樹脂のサブ層
（Ｖｉｔｅｌ ＰＥ−２２００）を有していて３マイル
（７６μｍ）厚みのアルミニウムメッキ処理されたポリ
エチレンテレフタレートフィルム（１Ω／ｓｑ．のアル
ミニウム蒸気コーティング層を有してデュポン社から入
手したＭｅｌｉｎｅｘ４４２ポリエステルフィルム）の
上部にハンドコーティング及び乾燥して９μｍ厚みの電
荷輸送層を形成した。
【０２１２】分散溶液はオキシチタニウムフタロシアニ
ン顔料（Ｈ．Ｗ．Ｓａｎｄｓ Ｃｏｒｐ．，Ｊｕｐｉｔ
ｅｒ，ＦＩ）１．３５ｇ，Ｓ−Ｌｅｃ Ｂ Ｂｘ−５ポリ
ビニルブチラル樹脂（Ｓｅｋｉｓｕｉ Ｃｈｅｍｉｃａ
ｌ Ｃｏ．，ｌｔｄ）１．３５ｇ，メチルエチルケトン
２６ｇ，トルエン１３ｇを水平サンドミルを再循環モー
ドで８時間作動させて未分化させることにより製造し
た。その後，このようにして得られた分散液をサブ層が
形成されていない２マイル（５１μｍ）厚みのポリエチ
レンテレフタレート（ＰＥＴ）フィルム上部にダイコー
ティング及び８０℃にて１０分間乾燥して公称厚みが
０．２７μｍの電荷生成層を形成した。
ン顔料（Ｈ．Ｗ．Ｓａｎｄｓ Ｃｏｒｐ．，Ｊｕｐｉｔ
ｅｒ，ＦＩ）１．３５ｇ，Ｓ−Ｌｅｃ Ｂ Ｂｘ−５ポリ
ビニルブチラル樹脂（Ｓｅｋｉｓｕｉ Ｃｈｅｍｉｃａ
ｌ Ｃｏ．，ｌｔｄ）１．３５ｇ，メチルエチルケトン
２６ｇ，トルエン１３ｇを水平サンドミルを再循環モー
ドで８時間作動させて未分化させることにより製造し
た。その後，このようにして得られた分散液をサブ層が
形成されていない２マイル（５１μｍ）厚みのポリエチ
レンテレフタレート（ＰＥＴ）フィルム上部にダイコー
ティング及び８０℃にて１０分間乾燥して公称厚みが
０．２７μｍの電荷生成層を形成した。
【０２１３】上記電荷輸送層及び電荷生成層はモデル４
４７マッチプリントラミネータ（Ｉｍａｔｉｏｎ Ｃｏ
ｒｐ．）を用いて１４０℃にて共に積層させた。積層
後，２マイル（５１μｍ）のＰＥＴフィルムを電荷生成
層の表面から剥離してインバーディド二重層の有機光受
容体を形成した。
４７マッチプリントラミネータ（Ｉｍａｔｉｏｎ Ｃｏ
ｒｐ．）を用いて１４０℃にて共に積層させた。積層
後，２マイル（５１μｍ）のＰＥＴフィルムを電荷生成
層の表面から剥離してインバーディド二重層の有機光受
容体を形成した。
【０２１４】Ｅ．溶解度テスト 各個別の電荷輸送化合物の溶解度テストは溶媒としてテ
トラヒドロフランを用いて室温において行った。溶解度
テストは飽和溶液での固体成分のパーセントで測定し
た。一般的に溶解度値を最大化させることが好ましい。
トラヒドロフランを用いて室温において行った。溶解度
テストは飽和溶液での固体成分のパーセントで測定し
た。一般的に溶解度値を最大化させることが好ましい。
【０２１５】Ｆ．静電気テスト 静電気テストは化合物（Ｂ）−（Ｆ）及び（４）を用い
て製造された多くのインバーディド二重層の有機光受容
体試料に対して行った。試料はラミネーション又はダイ
コーティングにより製造された。
て製造された多くのインバーディド二重層の有機光受容
体試料に対して行った。試料はラミネーション又はダイ
コーティングにより製造された。
【０２１６】各試料に対して静電気テストを行い，ＱＥ
Ａ ＰＤＴ−２０００計器を用いて室温において記録し
た。荷電は８ｋＶで行った。放電はファイバ光ケーブル
に沿って７８０ｎｍのフィルタタングステン光源を用い
て有機光受容体を露光することにより行った。各試料は
０．０５秒間に２μＪ／ｃｍ２のエネルギで露光した；
全体露光強度は２０μＷ／ｃｍ２であった。初期荷電を
経た後で許容電圧（Ｖａｃｃ）がＶで測定された。この
値は１サイクル後にＶａｃｃと記録された。
Ａ ＰＤＴ−２０００計器を用いて室温において記録し
た。荷電は８ｋＶで行った。放電はファイバ光ケーブル
に沿って７８０ｎｍのフィルタタングステン光源を用い
て有機光受容体を露光することにより行った。各試料は
０．０５秒間に２μＪ／ｃｍ２のエネルギで露光した；
全体露光強度は２０μＷ／ｃｍ２であった。初期荷電を
経た後で許容電圧（Ｖａｃｃ）がＶで測定された。この
値は１サイクル後にＶａｃｃと記録された。
【０２１７】この初期荷電が完結した後には，１秒間の
ダークデケイ（ｄａｒｋ ｄｅｃａｙ）が生じて試料が
７８０ｎｍにおいて２μＪ／ｃｍ２の０．０５秒弱いパ
ルスで放電され，その後残留電圧（Ｖｒｅｓ）がボルト
で測定された。この値は１サイクル後にＶｒｅｓで測定
された。Ｖａｃｃ及びＶｒｅｓはまた総１０００サイク
ル後に測定された。一般的にＶａｃｃを最大化させてＶ
ｒｅｓを最小化させることが好ましい。
ダークデケイ（ｄａｒｋ ｄｅｃａｙ）が生じて試料が
７８０ｎｍにおいて２μＪ／ｃｍ２の０．０５秒弱いパ
ルスで放電され，その後残留電圧（Ｖｒｅｓ）がボルト
で測定された。この値は１サイクル後にＶｒｅｓで測定
された。Ｖａｃｃ及びＶｒｅｓはまた総１０００サイク
ル後に測定された。一般的にＶａｃｃを最大化させてＶ
ｒｅｓを最小化させることが好ましい。
【０２１８】
【表２】
【０２１９】表２のデータはこのような電荷輸送物質が
有機光受容体を作るのに適することを示す。
有機光受容体を作るのに適することを示す。
【０２２０】化合物（Ｇ）
【０２２１】化合物（Ｈ）
【０２２２】化合物（Ｇ）
【０２２３】還流コンデンサ，機械的撹拌器及びヒーテ
ィングマントルが装着された５リットルの３口丸底フラ
スコにカバゾル（５７９．６２ｇ，３．４７モル，Ａｌ
ｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ），１−
ブロモブタン（５００ｇ，３．６５モル，Ａｌｄｒｉｃ
ｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ），ベンジルトラ
イエチルアンモニウムクロライド（３９．４８ｇ，０．
１７モル，Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐ
ａｎｙ）及びトルエン（３Ｌ）を付加した。その後，上
記混合物を室温において３０分間撹拌した。５０％のＮ
ａＯＨ水溶液（１，３００ｇ）を付加して混合物を５時
間還流させた。混合物を室温に冷却させた後で，有機相
を分離し，水で洗浄及び硫酸マグネシウムで乾燥し，ろ
過及び蒸発して全ての溶媒を除去した。液体生成物が得
られた。収率は６４４ｇ（８３％）であった。この段階
での生成物の構造は１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ
３）を通じてＮ−ブチルカルバゾルの構造と一致すると
いうことを確認した。
ィングマントルが装着された５リットルの３口丸底フラ
スコにカバゾル（５７９．６２ｇ，３．４７モル，Ａｌ
ｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ），１−
ブロモブタン（５００ｇ，３．６５モル，Ａｌｄｒｉｃ
ｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ），ベンジルトラ
イエチルアンモニウムクロライド（３９．４８ｇ，０．
１７モル，Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐ
ａｎｙ）及びトルエン（３Ｌ）を付加した。その後，上
記混合物を室温において３０分間撹拌した。５０％のＮ
ａＯＨ水溶液（１，３００ｇ）を付加して混合物を５時
間還流させた。混合物を室温に冷却させた後で，有機相
を分離し，水で洗浄及び硫酸マグネシウムで乾燥し，ろ
過及び蒸発して全ての溶媒を除去した。液体生成物が得
られた。収率は６４４ｇ（８３％）であった。この段階
での生成物の構造は１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ
３）を通じてＮ−ブチルカルバゾルの構造と一致すると
いうことを確認した。
【０２２４】機械的撹拌器，滴下ジョウロ及び温度計が
装着された３リットルの３口丸底フラスコにＮ−ブチル
カルバゾル（６４４ｇ，２．８８モル）及びＤＭＦ
（１，３００ｍｌ）を付加した。アイスバスを用いてフ
ラスコ内部の温度を５℃に調節した後で，ＰＯＣｌ
３（４９８ｇ，３．２５モル，Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｈｅ
ｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ）を滴下ジョウロを通じて
滴下した。付加の間反応混合物の温度を５℃以上に上昇
するように許容してはならない。フラスコの溶液を室温
に冷却した後で，過量の水（３リットル）に付加した。
固体をろ過した後で，水で反復的に洗浄及び乾燥した。
収率は６６８ｇ（９２％）である。
装着された３リットルの３口丸底フラスコにＮ−ブチル
カルバゾル（６４４ｇ，２．８８モル）及びＤＭＦ
（１，３００ｍｌ）を付加した。アイスバスを用いてフ
ラスコ内部の温度を５℃に調節した後で，ＰＯＣｌ
３（４９８ｇ，３．２５モル，Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｈｅ
ｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ）を滴下ジョウロを通じて
滴下した。付加の間反応混合物の温度を５℃以上に上昇
するように許容してはならない。フラスコの溶液を室温
に冷却した後で，過量の水（３リットル）に付加した。
固体をろ過した後で，水で反復的に洗浄及び乾燥した。
収率は６６８ｇ（９２％）である。
【０２２５】この段階の生成物のＣＤＣｌ３での１Ｈ−
ＮＭＲスペクトルを通じて９−ブチルカルバゾル−３−
カルボキシアルデヒドの構造と完全に一致するというこ
とを確認した。
ＮＭＲスペクトルを通じて９−ブチルカルバゾル−３−
カルボキシアルデヒドの構造と完全に一致するというこ
とを確認した。
【０２２６】機械的撹拌器，還流コンデンサ及びヒーテ
ィングマントルが備わった２リットルの３口丸底フラス
コに９−ブチルカルバゾル（６６８ｇ，２．６６モル，
以前の段階で得る）及びトルエン５００ｍｌ，フェニル
ヒドラジン（３１６．４ｇ，２．９３モル，Ａｌｄｒｉ
ｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ）を付加した。
混合物は２時間還流させた。出発物質が全てなくなって
生成物が形成されるということを薄膜クロマトグラフィ
（ＴＬＣ）により確認した。フラスコを室温に冷却して
固体を集めて１００ｍｌのエタノールで洗浄及び乾燥し
た。収率は７７３ｇ（８５％）であった。
ィングマントルが備わった２リットルの３口丸底フラス
コに９−ブチルカルバゾル（６６８ｇ，２．６６モル，
以前の段階で得る）及びトルエン５００ｍｌ，フェニル
ヒドラジン（３１６．４ｇ，２．９３モル，Ａｌｄｒｉ
ｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ）を付加した。
混合物は２時間還流させた。出発物質が全てなくなって
生成物が形成されるということを薄膜クロマトグラフィ
（ＴＬＣ）により確認した。フラスコを室温に冷却して
固体を集めて１００ｍｌのエタノールで洗浄及び乾燥し
た。収率は７７３ｇ（８５％）であった。
【０２２７】１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３）を
通じて予想された生成物の構造と一致するということを
確認した。
通じて予想された生成物の構造と一致するということを
確認した。
【０２２８】機械的撹拌器及び温度計が備わった２５０
ｍｌの３口丸底フラスコに以前の段階から得られた生成
物（３４．１５ｇ，０．１モル）及びＤＭＳＯ５０ｍｌ
を付加した。固体が溶解した後，１，５−ジブロヘプタ
ン（１１．５ｇ，０．０５モル，Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｈ
ｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ）を付加した。５０％の
ＮａＯＨ水溶液（２０ｇ）を付加して混合物を８５℃に
て２時間還流させた。混合物を室温に冷却した後で，こ
こに水２リットルを付加した。室温においてスタンディ
ングしておけば固体化して粘着性成分が得られ，これを
水で反復的に洗浄及び乾燥した。粗生成物（２０ｇ）が
得られた。粗生成物を活性炭，シリカ及びエチルアセテ
ートを用いて４回再結晶させた。上記結果物を８０℃に
調節されたオーブンにて６時間ほど乾燥すれば薄黄色の
固体化合物（Ｇ）が得られ，この最終生成物のＣＤＣｌ
３での１Ｈ−ＮＭＲスペクトルは次の通りである。
ｍｌの３口丸底フラスコに以前の段階から得られた生成
物（３４．１５ｇ，０．１モル）及びＤＭＳＯ５０ｍｌ
を付加した。固体が溶解した後，１，５−ジブロヘプタ
ン（１１．５ｇ，０．０５モル，Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｈ
ｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ）を付加した。５０％の
ＮａＯＨ水溶液（２０ｇ）を付加して混合物を８５℃に
て２時間還流させた。混合物を室温に冷却した後で，こ
こに水２リットルを付加した。室温においてスタンディ
ングしておけば固体化して粘着性成分が得られ，これを
水で反復的に洗浄及び乾燥した。粗生成物（２０ｇ）が
得られた。粗生成物を活性炭，シリカ及びエチルアセテ
ートを用いて４回再結晶させた。上記結果物を８０℃に
調節されたオーブンにて６時間ほど乾燥すれば薄黄色の
固体化合物（Ｇ）が得られ，この最終生成物のＣＤＣｌ
３での１Ｈ−ＮＭＲスペクトルは次の通りである。
【０２２９】融点：１８２−１８３℃
【０２３０】１Ｈ−ＮＭＲ：０．７８−１．０７ｐｐｍ
（ｔ；６Ｈ）；１．３１−１．４９ｐｐｍ（ｍ；４
Ｈ）；１．４８−１．５９ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）；１．５
９−１．７４ｐｐｍ（ｍ；２Ｈ）；１．７５−１．９９
ｐｐｍ（ｍ，６Ｈ）；３．９１−４．０８ｐｐｍ（ｔ；
４Ｈ）；４．２２−４．３７ｐｐｍ（ｔ；４Ｈ）；６．
７９−７．０３ｐｐｍ（ｔ，２Ｈ）；７．１４−７．２
９ｐｐｍ（ｔ；２Ｈ）；７．２９−７．５４ｐｐｍ
（ｍ；１４Ｈ）；７．７１−７．８５ｐｐｍ（ｓ，２
Ｈ）；７．８７−８．０２ｐｐｍ（ｄｄ；２Ｈ）；８．
０５−８．２１ｐｐｍ（ｄ；２Ｈ）；８．２５−８．４
３ｐｐｍ（ｄ；２Ｈ）。
（ｔ；６Ｈ）；１．３１−１．４９ｐｐｍ（ｍ；４
Ｈ）；１．４８−１．５９ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）；１．５
９−１．７４ｐｐｍ（ｍ；２Ｈ）；１．７５−１．９９
ｐｐｍ（ｍ，６Ｈ）；３．９１−４．０８ｐｐｍ（ｔ；
４Ｈ）；４．２２−４．３７ｐｐｍ（ｔ；４Ｈ）；６．
７９−７．０３ｐｐｍ（ｔ，２Ｈ）；７．１４−７．２
９ｐｐｍ（ｔ；２Ｈ）；７．２９−７．５４ｐｐｍ
（ｍ；１４Ｈ）；７．７１−７．８５ｐｐｍ（ｓ，２
Ｈ）；７．８７−８．０２ｐｐｍ（ｄｄ；２Ｈ）；８．
０５−８．２１ｐｐｍ（ｄ；２Ｈ）；８．２５−８．４
３ｐｐｍ（ｄ；２Ｈ）。
【０２３１】化合物（Ｈ） 化合物（Ｈ）は１，５−ジブロモヘプタン（０．０５モ
ル）の代わりに１．６−ジブロモヘキサン（０．０５モ
ル，Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎ
ｙ）を使用したことを除いては，化合物（Ｇ）の方法と
同一に行って合成した。融点は１８６−１８７℃であ
る。この最終生成物のＣＤＣｌ３での１Ｈ−ＮＭＲスペ
クトルは次のようであり，この最終生成物（Ｈ）の構造
を確認することができた。
ル）の代わりに１．６−ジブロモヘキサン（０．０５モ
ル，Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎ
ｙ）を使用したことを除いては，化合物（Ｇ）の方法と
同一に行って合成した。融点は１８６−１８７℃であ
る。この最終生成物のＣＤＣｌ３での１Ｈ−ＮＭＲスペ
クトルは次のようであり，この最終生成物（Ｈ）の構造
を確認することができた。
【０２３２】１Ｈ−ＮＭＲ：０．８４−１．０５ｐｐｍ
（ｔ；６Ｈ）；１．３２−１．４８ｐｐｍ（ｍ；４
Ｈ）；１．４８−１．６９ｐｐｍ（ｍ；４Ｈ）；１．７
３−１．９９ｐｐｍ（ｍ；８Ｈ）；３．９０−４．０８
ｐｐｍ（ｔ；４Ｈ）；４．２１−４．４０ｐｐｍ（ｔ；
４Ｈ）；６．８４−６．９７ｐｐｍ（ｔ；２Ｈ）；７．
１５−７．２５ｐｐｍ（ｔ；２Ｈ）；７．２９−７．５
６ｐｐｍ（ｍ；１４Ｈ）；７．７１−７．８４ｐｐｍ
（ｓ；２Ｈ）；７．８４−７．９９ｐｐｍ（ｄｄ；２
Ｈ）；８．０６−８．２２ｐｐｍ（ｄ；２Ｈ）；８．２
６−８．４３ｐｐｍ（ｄ；２Ｈ）。
（ｔ；６Ｈ）；１．３２−１．４８ｐｐｍ（ｍ；４
Ｈ）；１．４８−１．６９ｐｐｍ（ｍ；４Ｈ）；１．７
３−１．９９ｐｐｍ（ｍ；８Ｈ）；３．９０−４．０８
ｐｐｍ（ｔ；４Ｈ）；４．２１−４．４０ｐｐｍ（ｔ；
４Ｈ）；６．８４−６．９７ｐｐｍ（ｔ；２Ｈ）；７．
１５−７．２５ｐｐｍ（ｔ；２Ｈ）；７．２９−７．５
６ｐｐｍ（ｍ；１４Ｈ）；７．７１−７．８４ｐｐｍ
（ｓ；２Ｈ）；７．８４−７．９９ｐｐｍ（ｄｄ；２
Ｈ）；８．０６−８．２２ｐｐｍ（ｄ；２Ｈ）；８．２
６−８．４３ｐｐｍ（ｄ；２Ｈ）。
【０２３３】化合物（Ｉ） 化合物（Ｉ）は１，５−ジブロモヘプタン（０．０５モ
ル）の代わりに１，８−ジブロモヘキサン（０．０５モ
ル，Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎ
ｙ）を使用したことを除いては，化合物（Ｇ）の方法と
同一に行って合成した。この最終生成物（Ｉ）のＣＤＣ
ｌ３での１Ｈ−ＮＭＲスペクトルは次のようであり，こ
れを通じて最終生成物の構造を確認した。
ル）の代わりに１，８−ジブロモヘキサン（０．０５モ
ル，Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎ
ｙ）を使用したことを除いては，化合物（Ｇ）の方法と
同一に行って合成した。この最終生成物（Ｉ）のＣＤＣ
ｌ３での１Ｈ−ＮＭＲスペクトルは次のようであり，こ
れを通じて最終生成物の構造を確認した。
【０２３４】１Ｈ−ＮＭＲ：０．８０−１．０９ｐｐｍ
（ｔ；６Ｈ）；１．１９−１．９８ｐｐｍ（ｍ；２０
Ｈ）；３．８５−４．０７ｐｐｍ（ｔ；４Ｈ）；４．１
７−４．４０ｐｐｍ（ｔ；４Ｈ）；６．８３−６．９７
ｐｐｍ（ｔ；２Ｈ）；７．１３−７．５６ｐｐｍ（ｍ；
１６Ｈ）；７．６９−７．８３ｐｐｍ（ｓ；２Ｈ）；
７．８５−７．９９ｐｐｍ（ｄｄ；２Ｈ）；８．０５−
８．２０ｐｐｍ（ｄ；２Ｈ）；８．２５−８．４１ｐｐ
ｍ（ｄ；２Ｈ）。
（ｔ；６Ｈ）；１．１９−１．９８ｐｐｍ（ｍ；２０
Ｈ）；３．８５−４．０７ｐｐｍ（ｔ；４Ｈ）；４．１
７−４．４０ｐｐｍ（ｔ；４Ｈ）；６．８３−６．９７
ｐｐｍ（ｔ；２Ｈ）；７．１３−７．５６ｐｐｍ（ｍ；
１６Ｈ）；７．６９−７．８３ｐｐｍ（ｓ；２Ｈ）；
７．８５−７．９９ｐｐｍ（ｄｄ；２Ｈ）；８．０５−
８．２０ｐｐｍ（ｄ；２Ｈ）；８．２５−８．４１ｐｐ
ｍ（ｄ；２Ｈ）。
【０２３５】Ｇ．イオン化ポテンシャルプロトコル イオン化ポテンシャル（Ｉｐ）測定用の試料は実施例化
合物（Ｂ），（Ｃ），（Ｅ），（Ｆ），（Ｇ），（Ｈ）
及び比較例Ａをテトラヒドロフランにそれぞれ溶解する
ことにより製造した。各溶液はメチルセルロース系の接
着性サブ層が精密コーティングされ，電荷輸送物質（Ｃ
ＴＭ）層が形成されるアルミニウムメッキ処理されたポ
リエステル基板上にハンドコーティングされる。上記サ
ブ層の役割はＣＴＭ層の接着力を改善し，ＣＴＭの結晶
化を遅延させ，可能なＣＴＭ層欠陥を通じてアルミニウ
ム層から電子光放出が起こらないようにすることであ
る。６．４ｅＶ量子エネルギ光を照射してサブ層を通過
し，Ａｌ層からいかなる光放出も観察されなかった。ま
た，接着性サブ層は測定の間に電荷蓄積を避けられるほ
どに伝導性が十分である。サブ層及びＣＴＭ層の厚みは
約０．４μｍである。Ｉｐ測定用の試料準備時にＣＴＭ
には結合剤が用いられない。ＣＴＭ薄膜は準安定の無定
形相を有しており，数時間結晶化が遅れることにより試
料の測定が可能になる。しかし，ある場合には結晶化は
化合物（Ｈ）の場合と同様にコーティング後に結晶化が
すぐに起こり始めた。この化合物（Ｈ）によりなるＣＴ
Ｍ層は無定形であるが，Ｉｐ測定の間結晶を含有してい
る。
合物（Ｂ），（Ｃ），（Ｅ），（Ｆ），（Ｇ），（Ｈ）
及び比較例Ａをテトラヒドロフランにそれぞれ溶解する
ことにより製造した。各溶液はメチルセルロース系の接
着性サブ層が精密コーティングされ，電荷輸送物質（Ｃ
ＴＭ）層が形成されるアルミニウムメッキ処理されたポ
リエステル基板上にハンドコーティングされる。上記サ
ブ層の役割はＣＴＭ層の接着力を改善し，ＣＴＭの結晶
化を遅延させ，可能なＣＴＭ層欠陥を通じてアルミニウ
ム層から電子光放出が起こらないようにすることであ
る。６．４ｅＶ量子エネルギ光を照射してサブ層を通過
し，Ａｌ層からいかなる光放出も観察されなかった。ま
た，接着性サブ層は測定の間に電荷蓄積を避けられるほ
どに伝導性が十分である。サブ層及びＣＴＭ層の厚みは
約０．４μｍである。Ｉｐ測定用の試料準備時にＣＴＭ
には結合剤が用いられない。ＣＴＭ薄膜は準安定の無定
形相を有しており，数時間結晶化が遅れることにより試
料の測定が可能になる。しかし，ある場合には結晶化は
化合物（Ｈ）の場合と同様にコーティング後に結晶化が
すぐに起こり始めた。この化合物（Ｈ）によりなるＣＴ
Ｍ層は無定形であるが，Ｉｐ測定の間結晶を含有してい
る。
【０２３６】イオンポテンシャルは引用文献（「大気圧
光電子放出分析による有機顔料のイオン化ポテンシャ
ル」，Ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｇｒａｐｈｙ，２８，
Ｎｏ．４，ｐ．３６４（１９８９），Ｅ．Ｍｉｙａｍｏ
ｔｏ，Ｙ．Ｙａｍａｇｕｃｈｉ及びＭ．Ｙｏｋｏｙａｍ
ａ）に記述されたものと類似した空気方法での電子光放
出法により測定される。試料に重水素ランプ供給源を有
する石英単色光器を用いて単色光を調べた。入射ビーム
のパワーは２−５×１０−８Ｗである。陰電圧−３００
Ｖを試料基板に印加した。４．５×１５mm２のスリット
を有しているカウンタ電極は試料表面と８mmの距離ほど
離れた距離に配された。カウンタ電極はＢＫ２−１６タ
イプであり，開放入力体制で作動し，光電流を測定する
ための電位計の入力装置に連結した。調査時に１０
−１５−１０−１２ａｍｐ光電流が回路に流入した。光
電流Ｉは入射光フォトンエネルギhνにより非常に依存
的である。Ｉ０．５＝ｆ（ｈν）依存度をプロッティン
グした。一般的に入射光量子エネルギに対する光電流自
乗根の依存度はしきい値近くの線形関係でよく説明され
る。［参考文献：「大気圧光電子放出分析による有機顔
料のイオン化ポテンシャル」，Ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｔ
ｏｇｒａｐｈｙ，２８，Ｎｏ．４，ｐ．３６４．（１９
８９），Ｅ．Ｍｉｙａｍｏｔｏ，Ｙ．Ｙａｍａｇｕｃｈ
ｉ及びＭ．Ｙｏｋｏｙａｍａ ＆「固体での光放出」，
Ｔｏｐｉｃｓ ｉｎ Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ，
２６，１−１０３（１９７８），Ｍ．Ｃｏｒｄｏｎａ＆
Ｌｅｙ］この依存度が線形関係を示す領域をｈν軸に外
挿させ，Ｉｐ値は区画点（ｉｎｔｅｒｃｅｐｔｉｏｎ
ｐｏｉｎｔ）で光エネルギと決定される。イオン化ポテ
ンシャルの測定値は±０．０３ｅＶの誤差を有する。
光電子放出分析による有機顔料のイオン化ポテンシャ
ル」，Ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｇｒａｐｈｙ，２８，
Ｎｏ．４，ｐ．３６４（１９８９），Ｅ．Ｍｉｙａｍｏ
ｔｏ，Ｙ．Ｙａｍａｇｕｃｈｉ及びＭ．Ｙｏｋｏｙａｍ
ａ）に記述されたものと類似した空気方法での電子光放
出法により測定される。試料に重水素ランプ供給源を有
する石英単色光器を用いて単色光を調べた。入射ビーム
のパワーは２−５×１０−８Ｗである。陰電圧−３００
Ｖを試料基板に印加した。４．５×１５mm２のスリット
を有しているカウンタ電極は試料表面と８mmの距離ほど
離れた距離に配された。カウンタ電極はＢＫ２−１６タ
イプであり，開放入力体制で作動し，光電流を測定する
ための電位計の入力装置に連結した。調査時に１０
−１５−１０−１２ａｍｐ光電流が回路に流入した。光
電流Ｉは入射光フォトンエネルギhνにより非常に依存
的である。Ｉ０．５＝ｆ（ｈν）依存度をプロッティン
グした。一般的に入射光量子エネルギに対する光電流自
乗根の依存度はしきい値近くの線形関係でよく説明され
る。［参考文献：「大気圧光電子放出分析による有機顔
料のイオン化ポテンシャル」，Ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｔ
ｏｇｒａｐｈｙ，２８，Ｎｏ．４，ｐ．３６４．（１９
８９），Ｅ．Ｍｉｙａｍｏｔｏ，Ｙ．Ｙａｍａｇｕｃｈ
ｉ及びＭ．Ｙｏｋｏｙａｍａ ＆「固体での光放出」，
Ｔｏｐｉｃｓ ｉｎ Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ，
２６，１−１０３（１９７８），Ｍ．Ｃｏｒｄｏｎａ＆
Ｌｅｙ］この依存度が線形関係を示す領域をｈν軸に外
挿させ，Ｉｐ値は区画点（ｉｎｔｅｒｃｅｐｔｉｏｎ
ｐｏｉｎｔ）で光エネルギと決定される。イオン化ポテ
ンシャルの測定値は±０．０３ｅＶの誤差を有する。
【０２３７】この結果は表３のようである。
【０２３８】Ｈ．ホール移動度 電荷移動測定用の試料が化合物（Ｂ），（Ｃ），
（Ｅ），（Ｆ），（Ｇ），（Ｈ）及び比較例Ａをそれぞ
れ独立的に結合剤と共にテトラヒドロフランに溶解して
１０％の固体溶液を製造した。結合剤はポリカルボネー
トＺ２００（Ｍｉｔｓｕｂｉｓｈｉ Ｅｎｇｉｎｅｅｒ
ｉｎｇ Ｐｌａｓｔｉｃｓ）である。試料／結合剤の混
合比率は４：６又は５：５である。各溶液をアルミニウ
ムメッキ処理されたポリエステル基板上にコーティング
して電荷輸送物質（ＣＴＭ）層を形成する。ＣＴＭ層の
厚みは５−１０μｍの範囲である。化合物（Ｈ）よりな
る試料はその溶解度特性が制限的であるので移動度測定
が不可能である。
（Ｅ），（Ｆ），（Ｇ），（Ｈ）及び比較例Ａをそれぞ
れ独立的に結合剤と共にテトラヒドロフランに溶解して
１０％の固体溶液を製造した。結合剤はポリカルボネー
トＺ２００（Ｍｉｔｓｕｂｉｓｈｉ Ｅｎｇｉｎｅｅｒ
ｉｎｇ Ｐｌａｓｔｉｃｓ）である。試料／結合剤の混
合比率は４：６又は５：５である。各溶液をアルミニウ
ムメッキ処理されたポリエステル基板上にコーティング
して電荷輸送物質（ＣＴＭ）層を形成する。ＣＴＭ層の
厚みは５−１０μｍの範囲である。化合物（Ｈ）よりな
る試料はその溶解度特性が制限的であるので移動度測定
が不可能である。
【０２３９】ホールドリフト移動度は飛行時間法を用い
て測定した（参考文献：「Ｔｈｅｄｉｓｃｈａｒｇｅ
ｋｉｎｅｔｉｃｓ ｏｆ ｎｅｇａｔｉｖｅｌｙ ｃｈａ
ｒｇｅｄ Ｓｅ ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｇｒａｐｈｉ
ｃ ｌａｙｅｒｓ，ｌｉｔｈｕａｎｉａｎ Ｊｏｕｒｎａ
ｌ ｏｆ Ｐｈｙｓｉｃｓ，６，ｐ．５６９−５７６（１
９６６），Ｅ．Ｍｏｎｔｒｉｍａｓ，Ｖ．Ｇａｉｄｅｌ
ｉｓ，ａｎｄ Ａ ＰａｚｅｒＡ．本引用文献は本発明に
参照として統合」。ポジティブコロナ充電はＣＴＭ層の
内部に電界を生じた。窒素レーザパルスを照射すれば，
電荷キャリアが層表面で生じる。（パルス印加時間は２
ｎｓであり，波長３３７ｎｍ）。パルス印加で層表面ポ
テンシャルは照射される前の初期ポテンシャル対比で１
−５％以上減少した。広範囲な周波数バンド電位計に連
結されたキャパシタンスプローブを用いて表面ポテンシ
ャルの速度ｄＵ／ｄｔを測定する。通過時刻ｔｔは線形
又は二重対数目盛（ロッグａｒｉｔｈｉｍｉｃ ｓｃａ
ｌｅ）で瞬間的なｄＵ／ｄｔの曲線での変化（ｋｉｎ
ｋ）を測定して決定される。ドリフト移動度は，式μ＝
ｄ２／Ｕ０・ｔｔにより計算され，ここでｄは層厚みで
あり，Ｕ０はパルス印加瞬間での表面ポテンシャルであ
る。
て測定した（参考文献：「Ｔｈｅｄｉｓｃｈａｒｇｅ
ｋｉｎｅｔｉｃｓ ｏｆ ｎｅｇａｔｉｖｅｌｙ ｃｈａ
ｒｇｅｄ Ｓｅ ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｇｒａｐｈｉ
ｃ ｌａｙｅｒｓ，ｌｉｔｈｕａｎｉａｎ Ｊｏｕｒｎａ
ｌ ｏｆ Ｐｈｙｓｉｃｓ，６，ｐ．５６９−５７６（１
９６６），Ｅ．Ｍｏｎｔｒｉｍａｓ，Ｖ．Ｇａｉｄｅｌ
ｉｓ，ａｎｄ Ａ ＰａｚｅｒＡ．本引用文献は本発明に
参照として統合」。ポジティブコロナ充電はＣＴＭ層の
内部に電界を生じた。窒素レーザパルスを照射すれば，
電荷キャリアが層表面で生じる。（パルス印加時間は２
ｎｓであり，波長３３７ｎｍ）。パルス印加で層表面ポ
テンシャルは照射される前の初期ポテンシャル対比で１
−５％以上減少した。広範囲な周波数バンド電位計に連
結されたキャパシタンスプローブを用いて表面ポテンシ
ャルの速度ｄＵ／ｄｔを測定する。通過時刻ｔｔは線形
又は二重対数目盛（ロッグａｒｉｔｈｉｍｉｃ ｓｃａ
ｌｅ）で瞬間的なｄＵ／ｄｔの曲線での変化（ｋｉｎ
ｋ）を測定して決定される。ドリフト移動度は，式μ＝
ｄ２／Ｕ０・ｔｔにより計算され，ここでｄは層厚みで
あり，Ｕ０はパルス印加瞬間での表面ポテンシャルであ
る。
【０２４０】電界強度での移動度値Ｅ，６．４・１０５
Ｖ／ｃｍは表３に示されている。移動度の電界依存度は
ほぼ下記数式１で表される関数により近似的に求められ
る。
Ｖ／ｃｍは表３に示されている。移動度の電界依存度は
ほぼ下記数式１で表される関数により近似的に求められ
る。
【０２４１】＜数１＞ μ〜ｅα√E ここで，αは移動度の電界依存度関連の変数である。変
数αは表３に示されている。
数αは表３に示されている。
【０２４２】
【表３】
【０２４３】Ｉ．エクステンディド（ｅｘｔｅｎｄｅ
ｄ）静電気サイクル試験 エクステンディド静電気サイクル試験は自体的にデザイ
ン及び開発されてドラム周囲を包んでいる３つの試料ス
トリップまでテストできるテストベッドを用いて行っ
た。三つのコーティングされた試料ストリップそれぞれ
は５０ｃｍの長さ，８．８ｃｍの幅を有しており，アル
ミニウムドラム（円周５０．３ｃｍ）の周りに互いに近
接して及び完全に固定させた。ストリップのうちの少な
くとも一つは精密ウェブコーティングされており，内部
標準ポイントとして使われた内部標準試料（化合物
（Ｍ））であった。このような静電気サイクルテスト試
験装置でドラムは８．１３ｃｍ／ｍｉｎ（３．２ｉｐ
ｓ）の速度で回転し，試験装置で各ステーションの位置
（サイクル当たりの距離及び経過時刻）は表４に示した
通りである。
ｄ）静電気サイクル試験 エクステンディド静電気サイクル試験は自体的にデザイ
ン及び開発されてドラム周囲を包んでいる３つの試料ス
トリップまでテストできるテストベッドを用いて行っ
た。三つのコーティングされた試料ストリップそれぞれ
は５０ｃｍの長さ，８．８ｃｍの幅を有しており，アル
ミニウムドラム（円周５０．３ｃｍ）の周りに互いに近
接して及び完全に固定させた。ストリップのうちの少な
くとも一つは精密ウェブコーティングされており，内部
標準ポイントとして使われた内部標準試料（化合物
（Ｍ））であった。このような静電気サイクルテスト試
験装置でドラムは８．１３ｃｍ／ｍｉｎ（３．２ｉｐ
ｓ）の速度で回転し，試験装置で各ステーションの位置
（サイクル当たりの距離及び経過時刻）は表４に示した
通りである。
【０２４４】
【表４】
【０２４５】第１の静電気プローブ（トラック３４４静
電気メータ，Ｔｒｅｋ Ｉｎｃ．）はレーザストライク
ステーション後に，０．３ｓに位置してスコロトロン後
に０．７８ｓに位置する。また，第２のプローブ（トラ
ック３４４静電気メートル）は第１プローブから１．２
１ｓに位置し，スコロトロンから１．９９ｓに位置す
る。全ての測定装置は室温及び相対湿度で行った。
電気メータ，Ｔｒｅｋ Ｉｎｃ．）はレーザストライク
ステーション後に，０．３ｓに位置してスコロトロン後
に０．７８ｓに位置する。また，第２のプローブ（トラ
ック３４４静電気メートル）は第１プローブから１．２
１ｓに位置し，スコロトロンから１．９９ｓに位置す
る。全ての測定装置は室温及び相対湿度で行った。
【０２４６】静電気測定結果は数多くのテストを経て蓄
積された。最初の三つの診断テスタ器（ｐｒｏｓｔａｒ
ｔ，ＶｌｏｇＥ ｉｎｉｔｉａｌ，ｄａｒｋ ｄｅｃａｙ
ｉｎｉｔｉａｌ）は新規試料の静電気サイクル試験を
評価できるようにデザインされ，最後の三つの同一の診
断テスタ器（ｐｒｏｄｅｎｄ，ＶロッグＥ，ｄｒａｋｄ
ｅｃａｙ ｆｉｎａｌ）は試料のサイクル試験後に作動
した。
積された。最初の三つの診断テスタ器（ｐｒｏｓｔａｒ
ｔ，ＶｌｏｇＥ ｉｎｉｔｉａｌ，ｄａｒｋ ｄｅｃａｙ
ｉｎｉｔｉａｌ）は新規試料の静電気サイクル試験を
評価できるようにデザインされ，最後の三つの同一の診
断テスタ器（ｐｒｏｄｅｎｄ，ＶロッグＥ，ｄｒａｋｄ
ｅｃａｙ ｆｉｎａｌ）は試料のサイクル試験後に作動
した。
【０２４７】１）プロドスタット（ＰＲＯＤＳＴＡＲ
Ｔ）：消去用のバーが診断テスト間作動して試料は各サ
イクル初期に再充電した。（スコロトロンがオフされる
場合を除外）テスト順序は次の通りである。試料は三つ
のドラムが完全に回転（レーザオフ）する間に完全充電
され，四番目のサイクルにてレーザ＠７８０ｎｍ＆６０
０ｄｐｉで放電され，次の三つのサイクル間に完全充電
され（レーザオフ），第８サイクルにて消去ランプ＠７
２０ｎｍだけが放電され（コロナ及びレーザオフ），最
後に最後の三つのサイクル間の完全充電した（レーザオ
フ）。
Ｔ）：消去用のバーが診断テスト間作動して試料は各サ
イクル初期に再充電した。（スコロトロンがオフされる
場合を除外）テスト順序は次の通りである。試料は三つ
のドラムが完全に回転（レーザオフ）する間に完全充電
され，四番目のサイクルにてレーザ＠７８０ｎｍ＆６０
０ｄｐｉで放電され，次の三つのサイクル間に完全充電
され（レーザオフ），第８サイクルにて消去ランプ＠７
２０ｎｍだけが放電され（コロナ及びレーザオフ），最
後に最後の三つのサイクル間の完全充電した（レーザオ
フ）。
【０２４８】２）ブロージ（ＶｌｏｇＥ）：このテスト
はベルトの放電電圧をレーザパワーの関数としてモニタ
リングすることにより多様なレーザ強度の範囲で光導電
体の光誘導放電を測定する（露光時間：５０ｎｓ）。試
料は各ドラム回転当たり増分レーザパワーレベルにおい
て充電及び放電された。セミ−ロッグプロット（電圧対
ロッグＥ）が作成されて試料の感度及び作動パワーセッ
ティングを確認した。
はベルトの放電電圧をレーザパワーの関数としてモニタ
リングすることにより多様なレーザ強度の範囲で光導電
体の光誘導放電を測定する（露光時間：５０ｎｓ）。試
料は各ドラム回転当たり増分レーザパワーレベルにおい
て充電及び放電された。セミ−ロッグプロット（電圧対
ロッグＥ）が作成されて試料の感度及び作動パワーセッ
ティングを確認した。
【０２４９】３）ダークデケイ（Ｄａｒｋ ｄｅｃａ
ｙ）：このテストはレーザ又は消去照射のない状態で時
間経過による電荷許容損失を測定し，（ｉ）電荷生成層
から電荷輸送層への残留ホールの注入，（ii）タラップ
電荷の熱的流離，（iii）表面又はアルミニウム接地面
から電荷の注入の指示子として使われる。ベルトが完全
に充電された後にはベルトを停止させ，プローブが９０
秒間表面電圧を計った。時間経過による初期電圧減少の
変化を図面に表した。
ｙ）：このテストはレーザ又は消去照射のない状態で時
間経過による電荷許容損失を測定し，（ｉ）電荷生成層
から電荷輸送層への残留ホールの注入，（ii）タラップ
電荷の熱的流離，（iii）表面又はアルミニウム接地面
から電荷の注入の指示子として使われる。ベルトが完全
に充電された後にはベルトを停止させ，プローブが９０
秒間表面電圧を計った。時間経過による初期電圧減少の
変化を図面に表した。
【０２５０】４）ロングラン（ＬＯＮＧ ＲＵＮ）：ベ
ルトは各ベルト−ドラム１回転当たり下記順序により１
００ドラム回転間に静電気的に回転した。ベルトはコロ
ナ充電され，レーザはオン及びオフ（８０−１００度セ
クション）が反復されてベルトの一部分を放電させ，最
後に消去ランプは次のサイクルのために全体ベルトを放
電させた。ベルトの第１領域は露光されずに，第２領域
は常に露光されて第３領域は露光されないで最後の領域
は常に露光されるようにレーザを周期的に照射した。こ
のパターンはドラムが１００回回転する間に反復され，
毎５ｔｈサイクルごとにデータを記録した。
ルトは各ベルト−ドラム１回転当たり下記順序により１
００ドラム回転間に静電気的に回転した。ベルトはコロ
ナ充電され，レーザはオン及びオフ（８０−１００度セ
クション）が反復されてベルトの一部分を放電させ，最
後に消去ランプは次のサイクルのために全体ベルトを放
電させた。ベルトの第１領域は露光されずに，第２領域
は常に露光されて第３領域は露光されないで最後の領域
は常に露光されるようにレーザを周期的に照射した。こ
のパターンはドラムが１００回回転する間に反復され，
毎５ｔｈサイクルごとにデータを記録した。
【０２５１】５）１００回サイクル（ロングランテス
ト）後，プロドスタット（通称「プロデンド」（ＰＲＯ
ＤＥＮＤ）），ブロージ，ダークデケイ診断テストを再
実施した。
ト）後，プロドスタット（通称「プロデンド」（ＰＲＯ
ＤＥＮＤ）），ブロージ，ダークデケイ診断テストを再
実施した。
【０２５２】表５はプロドスタット及びプロデンド診断
テストの結果を示す。電荷許容電圧（Ｖａｃｃ，第３サ
イクルから得たプローブ＃１の平均電圧），放電電圧
（Ｖｄｉｓ，第４サイクルから得たプローブ＃１の平均
電圧），機能性ダークデケイ電圧（Ｖｄｄ，第３サイク
ルから得たプローブ１＆２間の平均電圧差）及び残留電
圧（Ｖｒｅｓ，第８サイクルから得た平均電圧）値を初
期及び最後の（１００回後）サイクル試験で記録した。
テストの結果を示す。電荷許容電圧（Ｖａｃｃ，第３サ
イクルから得たプローブ＃１の平均電圧），放電電圧
（Ｖｄｉｓ，第４サイクルから得たプローブ＃１の平均
電圧），機能性ダークデケイ電圧（Ｖｄｄ，第３サイク
ルから得たプローブ１＆２間の平均電圧差）及び残留電
圧（Ｖｒｅｓ，第８サイクルから得た平均電圧）値を初
期及び最後の（１００回後）サイクル試験で記録した。
【０２５３】
【表５】
【０２５４】
【実施例２】Ａ．合成 化合物（Ｍ）（ｍ＝５）は次の過程により合成される。
機械的撹拌器，還流コンデンサが装着された２リットル
の３口丸底フラスコに４−（ジフェニルアミノ）ベンズ
アルデヒド（Ａｌｄｒｉｃｈ）１１２．０ｇ（０．４１
モル）及びＴＨＦ４００ｍを付加した。この溶液にフェ
ニルヒドラジン（Ａｌｄｒｉｃｈ）４８．７７ｇ（０．
４５モル）を付加した。上記溶液を２時間還流した。室
温に冷却させた後，溶液から溶媒を蒸発させて溶液の体
積を５０ｍｌに作った。その後，反応混合物にエタノー
ル５０ｍｌを付加して沈殿により固体を形成し，これを
ろ過及びエタノール５０ｍｌで洗浄して集めた後で，６
０℃にて６時間真空オーブンで乾燥した。収率は１４６
ｇであった（９８％）。固体の１Ｈ−ＮＭＲスペクトル
（ＣＤＣｌ３）及びＩＲスペクトルを通じて予想した生
成物の構造を確認した。
機械的撹拌器，還流コンデンサが装着された２リットル
の３口丸底フラスコに４−（ジフェニルアミノ）ベンズ
アルデヒド（Ａｌｄｒｉｃｈ）１１２．０ｇ（０．４１
モル）及びＴＨＦ４００ｍを付加した。この溶液にフェ
ニルヒドラジン（Ａｌｄｒｉｃｈ）４８．７７ｇ（０．
４５モル）を付加した。上記溶液を２時間還流した。室
温に冷却させた後，溶液から溶媒を蒸発させて溶液の体
積を５０ｍｌに作った。その後，反応混合物にエタノー
ル５０ｍｌを付加して沈殿により固体を形成し，これを
ろ過及びエタノール５０ｍｌで洗浄して集めた後で，６
０℃にて６時間真空オーブンで乾燥した。収率は１４６
ｇであった（９８％）。固体の１Ｈ−ＮＭＲスペクトル
（ＣＤＣｌ３）及びＩＲスペクトルを通じて予想した生
成物の構造を確認した。
【０２５５】１Ｈ−ＮＭＲ：３．８ｐｐｍ（Ｎ−Ｈ）
（ｓ；１Ｈ）ａｎｄ７．１９−７．５５ｐｐｍ（ｍ；２
０Ｈ）。 ＩＲ：１６８８ｃｍ−１（Ｃ＝Ｏ）ａｎｄ３２９３ｃｍ
−１（Ｎ−Ｈ）。
（ｓ；１Ｈ）ａｎｄ７．１９−７．５５ｐｐｍ（ｍ；２
０Ｈ）。 ＩＲ：１６８８ｃｍ−１（Ｃ＝Ｏ）ａｎｄ３２９３ｃｍ
−１（Ｎ−Ｈ）。
【０２５６】機械的撹拌器及び温度計が装着された２５
０ｍｌの３口丸底フラスコにＤＳＭＯ１００ｍｌと固体
生成物１８．１７ｇ（０．０５モル）とを付加した。溶
液を３０℃に加熱して固体が溶液中に溶解されるように
した。１，５−ジブロモペンタン（５．７５ｇ，０．０
２５モル）（Ａｌｄｒｉｃｈ社）を溶液に付加してか
ら，２５％のＮａＯＨ水溶液２０ｇを付加した。上記溶
液を７０−８０℃で４時間加熱した。室温に冷却した後
で３口丸底フラスコの底に粘着性物質が観察された。粘
着性物質以外に他の液体はデカンテーションを通じて除
去した。残留する粘着性物質を水で反復的に洗浄して固
体を形成したし，これを活性炭とトルエン／エタノール
（５０：５０体積比）を用いて最初の再結晶を行った。
シリカゲル（３回再結晶時にだけ付加）と活性炭とエタ
ノールとを用いて２回及び３回再結晶を行った。生成物
は５０℃に調節された真空オーブンで６時間乾燥した。
収率は７．９０ｇ（４０％）であり，生成物の１Ｈ−Ｎ
ＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３）及びＩＲスペクトルを通
じて予想した生成物の構造を確認した。
０ｍｌの３口丸底フラスコにＤＳＭＯ１００ｍｌと固体
生成物１８．１７ｇ（０．０５モル）とを付加した。溶
液を３０℃に加熱して固体が溶液中に溶解されるように
した。１，５−ジブロモペンタン（５．７５ｇ，０．０
２５モル）（Ａｌｄｒｉｃｈ社）を溶液に付加してか
ら，２５％のＮａＯＨ水溶液２０ｇを付加した。上記溶
液を７０−８０℃で４時間加熱した。室温に冷却した後
で３口丸底フラスコの底に粘着性物質が観察された。粘
着性物質以外に他の液体はデカンテーションを通じて除
去した。残留する粘着性物質を水で反復的に洗浄して固
体を形成したし，これを活性炭とトルエン／エタノール
（５０：５０体積比）を用いて最初の再結晶を行った。
シリカゲル（３回再結晶時にだけ付加）と活性炭とエタ
ノールとを用いて２回及び３回再結晶を行った。生成物
は５０℃に調節された真空オーブンで６時間乾燥した。
収率は７．９０ｇ（４０％）であり，生成物の１Ｈ−Ｎ
ＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３）及びＩＲスペクトルを通
じて予想した生成物の構造を確認した。
【０２５７】融点：７７℃
【０２５８】１Ｈ−ＮＭＲ：１．５１−１．５９ｐｐｍ
（ｍ；２Ｈ）；１．７３−１．８１ｐｐｍ（ｔ；４
Ｈ）；３．８６−３．９９ｐｐｍ（ｔ；４Ｈ）；ａｎｄ
６．９５７．６４ｐｐｍ（ｍ；４０Ｈ）。 ＩＲ：２８４７ｃｍ−１，２９１０ｃｍ−１，ａｎｄ３
０３１ｃｍ−１． Ｂ．１Ｈ−ＮＭＲスペクトルの測定１ Ｈ−ＮＭＲスペクトルは３００ＭＨｚブルーカＮＭＲ
分光器（ＢｒｕｋｅｒＩｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ Ｉｎ
ｃ．）を用い，溶媒としては内部標準物質として０．０
３％のｖ／ｖテトラメチルシラン（Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃ
ｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ）が付加されたＣＤＣ
ｌ３を使用した。そして下記略字が使われた。ｓ：シン
グレット，ｄ＝ダブレット，ｄｄ＝ダブルダブレット，
ｍ＝マルチプレット，ｑ＝カルテット及びｔ＝トリプレ
ット。
（ｍ；２Ｈ）；１．７３−１．８１ｐｐｍ（ｔ；４
Ｈ）；３．８６−３．９９ｐｐｍ（ｔ；４Ｈ）；ａｎｄ
６．９５７．６４ｐｐｍ（ｍ；４０Ｈ）。 ＩＲ：２８４７ｃｍ−１，２９１０ｃｍ−１，ａｎｄ３
０３１ｃｍ−１． Ｂ．１Ｈ−ＮＭＲスペクトルの測定１ Ｈ−ＮＭＲスペクトルは３００ＭＨｚブルーカＮＭＲ
分光器（ＢｒｕｋｅｒＩｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ Ｉｎ
ｃ．）を用い，溶媒としては内部標準物質として０．０
３％のｖ／ｖテトラメチルシラン（Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃ
ｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ）が付加されたＣＤＣ
ｌ３を使用した。そして下記略字が使われた。ｓ：シン
グレット，ｄ＝ダブレット，ｄｄ＝ダブルダブレット，
ｍ＝マルチプレット，ｑ＝カルテット及びｔ＝トリプレ
ット。
【０２５９】Ｃ．ＩＲスペクトルの測定 ＩＲ試料は試料であるＣＨ２Ｃｌ２溶液をＩＲカード
（３Ｍ一回用の基板タイプ６１ポリエチレン，３Ｍ社）
上に位置させることにより準備した。ＩＲスペクトルは
Ｐｅｒｋｉｎ Ｅｌｍｅｒ １６ ＰＣＦＴ−ＩＲ分光器
（Ｐｅｒｋｉｎ Ｅｌｍｅｒ社）を用いて得た。
（３Ｍ一回用の基板タイプ６１ポリエチレン，３Ｍ社）
上に位置させることにより準備した。ＩＲスペクトルは
Ｐｅｒｋｉｎ Ｅｌｍｅｒ １６ ＰＣＦＴ−ＩＲ分光器
（Ｐｅｒｋｉｎ Ｅｌｍｅｒ社）を用いて得た。
【０２６０】Ｄ．融点の測定 化合物（Ｍ）（ｍ＝５）の融点はＤＳＣ冷却システム
（−７０℃の最低温度）が装着されたＴＡ計器モデル２
９２９時差走査熱量計とドライヘリウム及び窒素交換ガ
スを用いて測定した。熱量計は８．１０Ｂ ソフトウエ
アを利用したサーマルアナリスト２１００ワークステー
ション下で作動した。参照用として空きアルミニウムポ
ールが使われた。
（−７０℃の最低温度）が装着されたＴＡ計器モデル２
９２９時差走査熱量計とドライヘリウム及び窒素交換ガ
スを用いて測定した。熱量計は８．１０Ｂ ソフトウエ
アを利用したサーマルアナリスト２１００ワークステー
ション下で作動した。参照用として空きアルミニウムポ
ールが使われた。
【０２６１】試料は化合物（Ｍ）（ｍ＝５）４．０から
８．０ｍｇをアルミニウム試料パンに入れて上部蓋をク
リンピングし，ＤＳＣテスト用の密封試料を製造した。
結果は単位重量基準に標準化させた。
８．０ｍｇをアルミニウム試料パンに入れて上部蓋をク
リンピングし，ＤＳＣテスト用の密封試料を製造した。
結果は単位重量基準に標準化させた。
【０２６２】各試料は下記プロトコルによりそれらの熱
的転移挙動を評価した。 １．０℃での平衡を維持する（デフォルト−窒素熱交換
ガス）； ２．５分間等温にするを維持する； ３．外部イベント：窒素熱交換ガス； ４．１０．０℃／分の昇温速度で２００℃まで上昇させ
る。 Ｅ．有機光受容体の製造方法
的転移挙動を評価した。 １．０℃での平衡を維持する（デフォルト−窒素熱交換
ガス）； ２．５分間等温にするを維持する； ３．外部イベント：窒素熱交換ガス； ４．１０．０℃／分の昇温速度で２００℃まで上昇させ
る。 Ｅ．有機光受容体の製造方法
【０２６３】インバーディド二重層の有機光受容体は米
国特許６，０６６，４２６により製造された化合物
（Ｍ）（ｍ＝５）及び比較例Ａ（米国特許６，０６６，
４２６の式（３））を導入することにより製造される。
ポリカルボネートＺの結合剤において化合物（Ｍ）（ｍ
＝５）５０重量％を含む電荷輸送溶液は，化合物（Ｍ）
（ｍ＝５）１．２５ｇのテトラヒドロフラン８．０ｇ溶
液とポリカルボネートＺ１．２５ｇのトルエン２．５０
ｇの溶液とを結合して製造した。電荷輸送溶液はマイヤ
ロード（＃４０）を用いて７６μｍ（３ｍｉｌ）厚みの
アルミニウムメッキ処理がされており，０．３ミクロン
厚みのポリエステル樹脂のサブ層（ＶｉｔｅｌＰＥ−２
２００，Ｂｏｓｔｉｋ社）を有するポリエチレンテレフ
タレートフィルム（１Ω／ｓｑ．のアルミニウム蒸気コ
ーティング層を有するＭｅｌｉｎｅｘ４４２ポリエステ
ルフィルム）上にハンドコーティングした後で，乾燥し
て９μｍを有する電荷輸送層を形成した。
国特許６，０６６，４２６により製造された化合物
（Ｍ）（ｍ＝５）及び比較例Ａ（米国特許６，０６６，
４２６の式（３））を導入することにより製造される。
ポリカルボネートＺの結合剤において化合物（Ｍ）（ｍ
＝５）５０重量％を含む電荷輸送溶液は，化合物（Ｍ）
（ｍ＝５）１．２５ｇのテトラヒドロフラン８．０ｇ溶
液とポリカルボネートＺ１．２５ｇのトルエン２．５０
ｇの溶液とを結合して製造した。電荷輸送溶液はマイヤ
ロード（＃４０）を用いて７６μｍ（３ｍｉｌ）厚みの
アルミニウムメッキ処理がされており，０．３ミクロン
厚みのポリエステル樹脂のサブ層（ＶｉｔｅｌＰＥ−２
２００，Ｂｏｓｔｉｋ社）を有するポリエチレンテレフ
タレートフィルム（１Ω／ｓｑ．のアルミニウム蒸気コ
ーティング層を有するＭｅｌｉｎｅｘ４４２ポリエステ
ルフィルム）上にハンドコーティングした後で，乾燥し
て９μｍを有する電荷輸送層を形成した。
【０２６４】分散溶液は，オキシチタニウムフタロシア
ニン顔料（Ｈ．Ｗ．Ｓａｎｄｓ Ｃｏｒｐ．）１．３５
ｇ，Ｓ−Ｌｅｃ Ｂ Ｂｘ−５ポリビニルブチラル樹脂
（Ｓｅｋｉｓｕｉ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ．，ｌｔｄ）
１．３５ｇ，メチルエチルケトン２６ｇ，トルエン１３
ｇを水平サンドミルで再循環モードで８時間作動させて
未分化させることにより製造した。このようにして得ら
れた分散液をサブ層が形成されていない２マイル（５１
μｍ）ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）フィルム
上部にダイコーティング及び８０℃にて１０分間乾燥し
て公称厚みが０．２７μｍのＰＥＴフィルムを有する電
荷生成層を形成した。
ニン顔料（Ｈ．Ｗ．Ｓａｎｄｓ Ｃｏｒｐ．）１．３５
ｇ，Ｓ−Ｌｅｃ Ｂ Ｂｘ−５ポリビニルブチラル樹脂
（Ｓｅｋｉｓｕｉ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ．，ｌｔｄ）
１．３５ｇ，メチルエチルケトン２６ｇ，トルエン１３
ｇを水平サンドミルで再循環モードで８時間作動させて
未分化させることにより製造した。このようにして得ら
れた分散液をサブ層が形成されていない２マイル（５１
μｍ）ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）フィルム
上部にダイコーティング及び８０℃にて１０分間乾燥し
て公称厚みが０．２７μｍのＰＥＴフィルムを有する電
荷生成層を形成した。
【０２６５】上記電荷輸送層及び電荷生成層はモデル４
４７マッチプリントＴＭラミネート（Ｉｍａｔｉｏｎ
Ｃｏｒｐ．）を用いて１４０℃にて共に積層させた。積
層後，２マイル（５１ μｍ）のＰＥＴフィルムを電荷
生成層の表面から剥離してインバーディド二重層の有機
光受容体を形成した。
４７マッチプリントＴＭラミネート（Ｉｍａｔｉｏｎ
Ｃｏｒｐ．）を用いて１４０℃にて共に積層させた。積
層後，２マイル（５１ μｍ）のＰＥＴフィルムを電荷
生成層の表面から剥離してインバーディド二重層の有機
光受容体を形成した。
【０２６６】Ｆ．静電気テスト 静電気テストは多くのインバーディド二重層の有機光受
容体試料である化合物（Ｍ）（ｍ＝５）と対照標準試料
に対して行った。試料はラミネーション又はダイコーテ
ィングにより製造された。
容体試料である化合物（Ｍ）（ｍ＝５）と対照標準試料
に対して行った。試料はラミネーション又はダイコーテ
ィングにより製造された。
【０２６７】各試料に対して静電気テストを行い，ＱＥ
Ａ ＰＤＴ−２０００装置を用いて室温において記録し
た。荷電は８ｋＶで行った。光受容体をファイバ光ケー
ブルに沿って，７８０ＮＭフィルタタングステン光源か
ら露光することにより放電させた。各試料は０．０５秒
当たり２μＪ／ｃｍ２のエネルギで露光し，全体露光強
度は２０μＷ／ｃｍ２であった。初期荷電を経た後で許
容電圧（Ｖａｃｃ）がＶで測定した。この値は１サイク
ル後にＶａｃｃで記録した。
Ａ ＰＤＴ−２０００装置を用いて室温において記録し
た。荷電は８ｋＶで行った。光受容体をファイバ光ケー
ブルに沿って，７８０ＮＭフィルタタングステン光源か
ら露光することにより放電させた。各試料は０．０５秒
当たり２μＪ／ｃｍ２のエネルギで露光し，全体露光強
度は２０μＷ／ｃｍ２であった。初期荷電を経た後で許
容電圧（Ｖａｃｃ）がＶで測定した。この値は１サイク
ル後にＶａｃｃで記録した。
【０２６８】この初期荷電が完結し後には，１秒間のダ
ークデケイ（ｄａｒｋ ｄｅｃａｙ）が生じて試料が７
８０ｎｍで２μＪ／ｃｍ２の０．０５秒の弱いパルスで
放電され，１秒後に残留電圧（Ｃｏｎｔｒａｓｔ）減少
がボルトで測定した。その後，試料の伝える消去ランプ
によりさらに減少した。試料の最終残留電圧（Ｖｒｅ
ｓ）はボルトで測定した。Ｖａｃｃ及びＶｒｅｓはさら
に総１０００サイクル後に測定した。一般的にＶａｃｃ
を最大化させてＶｒｅｓを最小化させることが好まし
い。
ークデケイ（ｄａｒｋ ｄｅｃａｙ）が生じて試料が７
８０ｎｍで２μＪ／ｃｍ２の０．０５秒の弱いパルスで
放電され，１秒後に残留電圧（Ｃｏｎｔｒａｓｔ）減少
がボルトで測定した。その後，試料の伝える消去ランプ
によりさらに減少した。試料の最終残留電圧（Ｖｒｅ
ｓ）はボルトで測定した。Ｖａｃｃ及びＶｒｅｓはさら
に総１０００サイクル後に測定した。一般的にＶａｃｃ
を最大化させてＶｒｅｓを最小化させることが好まし
い。
【０２６９】
【表６】
【０２７０】上記表６の結果から化合物（Ｍ）（ｍ＝
５）は光受容体として適合することが分かった。
５）は光受容体として適合することが分かった。
【０２７１】化合物（Ｏ） 第１段階は３−ホルミル−９−エチルカバゾルをビルス
マイア反応により製造する。９−エチルカバゾル（Ａｌ
ｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ）をジメ
チルホルムアミド（ＤＭＦ）に溶解した後で，溶液を冷
却した。ＰＯＣｌ３（１０−１５％過量）を滴下ジョウ
ロを通じて滴下して冷却されたＤＭＦ溶液を得た。３−
ホルミル−９−エチルカルバゾルを分離して精製した。
マイア反応により製造する。９−エチルカバゾル（Ａｌ
ｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ）をジメ
チルホルムアミド（ＤＭＦ）に溶解した後で，溶液を冷
却した。ＰＯＣｌ３（１０−１５％過量）を滴下ジョウ
ロを通じて滴下して冷却されたＤＭＦ溶液を得た。３−
ホルミル−９−エチルカルバゾルを分離して精製した。
【０２７２】機械的撹拌器，還流コンデンサ及びヒーテ
ィングマントルが装着された２リットルの３口丸底フラ
スコに３−ホルミル−９−エチルカバゾル（１モル，２
２３ｇ）とテトラヒドロフラン６００ｍとを付加した。
全ての固体成分が溶液中に溶解すべく加熱を行った。フ
ェニルヒドラジン（１１９ｇ，１．１モル，Ａｌｄｒｉ
ｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ社）を付加して
混合物を２時間還流した。出発物質が完全に消えて生成
物が形成されることをＴＬＣを通じて調べた後で，フラ
スコを室温に冷却して溶媒を蒸発させた。３−ホルミル
−９−エチルカバゾルヒドラゾンを分離及び精製した。
ィングマントルが装着された２リットルの３口丸底フラ
スコに３−ホルミル−９−エチルカバゾル（１モル，２
２３ｇ）とテトラヒドロフラン６００ｍとを付加した。
全ての固体成分が溶液中に溶解すべく加熱を行った。フ
ェニルヒドラジン（１１９ｇ，１．１モル，Ａｌｄｒｉ
ｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ社）を付加して
混合物を２時間還流した。出発物質が完全に消えて生成
物が形成されることをＴＬＣを通じて調べた後で，フラ
スコを室温に冷却して溶媒を蒸発させた。３−ホルミル
−９−エチルカバゾルヒドラゾンを分離及び精製した。
【０２７３】機械的撹拌器，還流コンデンサ及びヒーテ
ィングマントルが装着された２リットルの３口丸底フラ
スコに４−（ジフェニルアミノ）ベンズアルデヒド（Ｆ
ｌｕｋａ社）（１モル，２７３ｇ）とテトラヒドロフラ
ン６００ｍを付加した。全ての固体成分が溶液中に溶解
すべく加熱を行った。フェニルヒドラジン（１１９ｇ，
１．１モル，Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍ
ｐａｎｙ）を付加して混合物を２時間還流した。出発物
質が完全に消えて生成物が形成されることをＴＬＣを通
じて調べた後で，フラスコを室温に冷却して溶媒を蒸発
させた。４−（ジフェニルアミノ）ベンズアルデヒドヒ
ドラゾンを分離及び精製した。
ィングマントルが装着された２リットルの３口丸底フラ
スコに４−（ジフェニルアミノ）ベンズアルデヒド（Ｆ
ｌｕｋａ社）（１モル，２７３ｇ）とテトラヒドロフラ
ン６００ｍを付加した。全ての固体成分が溶液中に溶解
すべく加熱を行った。フェニルヒドラジン（１１９ｇ，
１．１モル，Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍ
ｐａｎｙ）を付加して混合物を２時間還流した。出発物
質が完全に消えて生成物が形成されることをＴＬＣを通
じて調べた後で，フラスコを室温に冷却して溶媒を蒸発
させた。４−（ジフェニルアミノ）ベンズアルデヒドヒ
ドラゾンを分離及び精製した。
【０２７４】機械的撹拌器，還流コンデンサ及びヒーテ
ィングマントルが装着された２リットルの３口丸底フラ
スコに４−キノリンカルボクシアルデヒド（１モル，１
５７．１７ｇ，Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ
ｍｐａｎｙ）とテトラヒドロフラン６００ｍとを付加し
た。全ての固体成分が溶液中に溶解すべく加熱を行っ
た。フェニルヒドラジン（１１９ｇ，１．１モル，Ａｌ
ｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ社）を付
加して混合物を２時間還流した。出発物質が完全に消え
て生成物が形成されることをＴＬＣを通じて調べた後
で，フラスコを室温に冷却して溶媒を蒸発させた。４−
キノリンカルボクシアルデヒドヒドラゾンを分離及び精
製した。
ィングマントルが装着された２リットルの３口丸底フラ
スコに４−キノリンカルボクシアルデヒド（１モル，１
５７．１７ｇ，Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ
ｍｐａｎｙ）とテトラヒドロフラン６００ｍとを付加し
た。全ての固体成分が溶液中に溶解すべく加熱を行っ
た。フェニルヒドラジン（１１９ｇ，１．１モル，Ａｌ
ｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ社）を付
加して混合物を２時間還流した。出発物質が完全に消え
て生成物が形成されることをＴＬＣを通じて調べた後
で，フラスコを室温に冷却して溶媒を蒸発させた。４−
キノリンカルボクシアルデヒドヒドラゾンを分離及び精
製した。
【０２７５】最後の段階は３−ホルミル−９−エチルカ
バゾルヒドラゾン，４−（ジフェニルアミノ）ベンズア
ルデヒドヒドラゾン及び４−キノリンカルボクシアルデ
ヒドヒドラゾン及び１，２，３−トリブロモプロパンを
反応して化合物（Ｏ）を製造した。３−ホルミル−８−
エチルカバゾルヒドラゾンをＤＭＳＯに溶解した。２５
％のＮａＯＨ水溶液を付加した後で，１，２，３−トリ
ブロモプロパンを溶液に付加した。３−ホルミル−９−
エチルカバゾルヒドラゾンと１，２，３−トリブロモプ
ロパンとの混合モル比は１：１である。この溶液を７０
℃で１時間撹拌した。４−（ジフェニルアミノ）ベンズ
アルデヒドヒドラゾンを上記溶液に付加した。４−（ジ
フェニルアミノ）ベンズアルデヒドヒドラゾンと１，
２，３−トリブロモプロパンとの混合比は１：１であっ
た。４−（ジフェニルアミノ）ベンズアルデヒドヒドラ
ゾンを付加した後，溶液を７０℃にて１時間加熱した。
この溶液に４−キノリンカルボクシアルデヒドヒドラゾ
ンを付加した。４−キノリンカルボクシアルデヒド及び
１，２，３−トリブロモプロパン間の混合モル比は１：
１であった。付加した後には溶液を７０℃で１時間加熱
した。この反応から生成物を分離及び精製した。
バゾルヒドラゾン，４−（ジフェニルアミノ）ベンズア
ルデヒドヒドラゾン及び４−キノリンカルボクシアルデ
ヒドヒドラゾン及び１，２，３−トリブロモプロパンを
反応して化合物（Ｏ）を製造した。３−ホルミル−８−
エチルカバゾルヒドラゾンをＤＭＳＯに溶解した。２５
％のＮａＯＨ水溶液を付加した後で，１，２，３−トリ
ブロモプロパンを溶液に付加した。３−ホルミル−９−
エチルカバゾルヒドラゾンと１，２，３−トリブロモプ
ロパンとの混合モル比は１：１である。この溶液を７０
℃で１時間撹拌した。４−（ジフェニルアミノ）ベンズ
アルデヒドヒドラゾンを上記溶液に付加した。４−（ジ
フェニルアミノ）ベンズアルデヒドヒドラゾンと１，
２，３−トリブロモプロパンとの混合比は１：１であっ
た。４−（ジフェニルアミノ）ベンズアルデヒドヒドラ
ゾンを付加した後，溶液を７０℃にて１時間加熱した。
この溶液に４−キノリンカルボクシアルデヒドヒドラゾ
ンを付加した。４−キノリンカルボクシアルデヒド及び
１，２，３−トリブロモプロパン間の混合モル比は１：
１であった。付加した後には溶液を７０℃で１時間加熱
した。この反応から生成物を分離及び精製した。
【０２７６】化合物（Ｐ） 第１段階は３−ホルミル−９−エチルカバゾルをビルス
マイア反応を通じて製造した。
マイア反応を通じて製造した。
【０２７７】９−エチルカバゾル（Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃ
ｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ）をジメチルホルムア
ミド（ＤＭＦ）に溶解した後で，溶液を冷却した。ＰＯ
Ｃｌ３（１０−１５％過量）を滴下ジョウロを通じて滴
下して冷却されたＤＭＦ溶液を得た。３−ホルミル−９
−エチルカバゾルを分離及び精製した。
ｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ）をジメチルホルムア
ミド（ＤＭＦ）に溶解した後で，溶液を冷却した。ＰＯ
Ｃｌ３（１０−１５％過量）を滴下ジョウロを通じて滴
下して冷却されたＤＭＦ溶液を得た。３−ホルミル−９
−エチルカバゾルを分離及び精製した。
【０２７８】機械的撹拌器，還流コンデンサ及びヒーテ
ィングマントルが装着された２リットルの３口丸底フラ
スコに３−ホルミル−９−エチルカバゾル（１モル，２
２３ｇ）とテトラヒドロフラン６００ｍとを付加した。
全ての固体成分が溶液中に溶解すべく加熱を行った。フ
ェニルヒドラジン（１１９ｇ，１．１モル，Ａｌｄｒｉ
ｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ）を付加して混
合物を２時間還流した。出発物質が完全に消えて生成物
が形成されることをＴＬＣを通じて調べた後で，フラス
コを室温に冷却して溶媒を蒸発させた。３−ホルミル−
９−エチルカバゾルヒドラゾンを分離及び精製した。
ィングマントルが装着された２リットルの３口丸底フラ
スコに３−ホルミル−９−エチルカバゾル（１モル，２
２３ｇ）とテトラヒドロフラン６００ｍとを付加した。
全ての固体成分が溶液中に溶解すべく加熱を行った。フ
ェニルヒドラジン（１１９ｇ，１．１モル，Ａｌｄｒｉ
ｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ）を付加して混
合物を２時間還流した。出発物質が完全に消えて生成物
が形成されることをＴＬＣを通じて調べた後で，フラス
コを室温に冷却して溶媒を蒸発させた。３−ホルミル−
９−エチルカバゾルヒドラゾンを分離及び精製した。
【０２７９】機械的撹拌器，還流コンデンサ及びヒーテ
ィングマントルが装着された２リットルの３口丸底フラ
スコに４−（ジフェニルアミノ）ベンズアルデヒド（Ｆ
ｌｕｋａ社）（１モル，２７３ｇ）とテトラヒドロフラ
ン６００ｍとを付加した。全ての固体成分が溶液中に溶
解すべく加熱を行った。フェニルヒドラジン（１１９
ｇ，１．１モル，Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃ
ｏｍｐａｎｙ）を付加して混合物を２時間還流した。出
発物質が完全に消えて生成物が形成されることをＴＬＣ
を通じて調べた後で，フラスコを室温に冷却して溶媒を
蒸発させた。４−（ジフェニルアミノ）ベンズアルデヒ
ドヒドラゾンを分離及び精製した。
ィングマントルが装着された２リットルの３口丸底フラ
スコに４−（ジフェニルアミノ）ベンズアルデヒド（Ｆ
ｌｕｋａ社）（１モル，２７３ｇ）とテトラヒドロフラ
ン６００ｍとを付加した。全ての固体成分が溶液中に溶
解すべく加熱を行った。フェニルヒドラジン（１１９
ｇ，１．１モル，Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃ
ｏｍｐａｎｙ）を付加して混合物を２時間還流した。出
発物質が完全に消えて生成物が形成されることをＴＬＣ
を通じて調べた後で，フラスコを室温に冷却して溶媒を
蒸発させた。４−（ジフェニルアミノ）ベンズアルデヒ
ドヒドラゾンを分離及び精製した。
【０２８０】機械的撹拌器，還流コンデンサ及びヒーテ
ィングマントルが装着された２リットルの３口丸底フラ
スコに４−ホルミルジュロリジン（１モル，２０１ｇ，
Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ）と
テトラヒドロフラン６００ｍとを付加した。全ての固体
成分が溶液中に溶解すべく加熱を行った。フェニルヒド
ラジン（１１９ｇ，１．１モル，Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｈ
ｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ）を付加して混合物を２
時間還流した。出発物質が完全に消えて生成物が形成さ
れることをＴＬＣを通じて調べた後で，フラスコを室温
に冷却して溶媒を蒸発させた。９−ホルミル−ジュロリ
ジンヒドラゾンを分離及び精製した。
ィングマントルが装着された２リットルの３口丸底フラ
スコに４−ホルミルジュロリジン（１モル，２０１ｇ，
Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ）と
テトラヒドロフラン６００ｍとを付加した。全ての固体
成分が溶液中に溶解すべく加熱を行った。フェニルヒド
ラジン（１１９ｇ，１．１モル，Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｈ
ｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ）を付加して混合物を２
時間還流した。出発物質が完全に消えて生成物が形成さ
れることをＴＬＣを通じて調べた後で，フラスコを室温
に冷却して溶媒を蒸発させた。９−ホルミル−ジュロリ
ジンヒドラゾンを分離及び精製した。
【０２８１】最後の段階は，３−ホルミル−９−エチル
カバゾルヒドラゾン，４−（ジフェニルアミノ）ベンズ
アルデヒドヒドラゾン，９−ホルミル−ジュロリジンヒ
ドラゾン及び１，２，３−トリブロモプロパンを反応し
て化合物（Ｐ）を製造した。３−ホルミル−８−エチル
カバゾルヒドラゾンをＤＭＳＯに溶解した。２５％のＮ
ａＯＨ水溶液を付加した後で，１，２，３−トリブロモ
プロパンを溶液に付加した。３−ホルミル−９−エチル
カバゾルヒドラゾンと１，２，３−トリブロモプロパン
との混合モル比は１：１である。この溶液は７０℃で１
時間撹拌した。この溶液に４−（ジフェニルアミノ）ベ
ンズアルデヒドヒドラゾンを付加した。４−（ジフェニ
ルアミノ）ベンズアルデヒドヒドラゾン及び１，２，３
−トリブロモプロパン間の混合モル比は１：１であっ
た。付加した後には溶液を７０℃で１時間加熱した。こ
の反応混合物に９−ホルミル−ジュロリジンヒドラゾン
を付加した。９−ホルミル−ジュロリジンヒドラゾンと
１，２，３−トリブロモプロパン間の混合モル比は１：
１であった。付加が完結した後には溶液は７０℃で１時
間加熱した。この反応から生成物を分離及び精製した。
カバゾルヒドラゾン，４−（ジフェニルアミノ）ベンズ
アルデヒドヒドラゾン，９−ホルミル−ジュロリジンヒ
ドラゾン及び１，２，３−トリブロモプロパンを反応し
て化合物（Ｐ）を製造した。３−ホルミル−８−エチル
カバゾルヒドラゾンをＤＭＳＯに溶解した。２５％のＮ
ａＯＨ水溶液を付加した後で，１，２，３−トリブロモ
プロパンを溶液に付加した。３−ホルミル−９−エチル
カバゾルヒドラゾンと１，２，３−トリブロモプロパン
との混合モル比は１：１である。この溶液は７０℃で１
時間撹拌した。この溶液に４−（ジフェニルアミノ）ベ
ンズアルデヒドヒドラゾンを付加した。４−（ジフェニ
ルアミノ）ベンズアルデヒドヒドラゾン及び１，２，３
−トリブロモプロパン間の混合モル比は１：１であっ
た。付加した後には溶液を７０℃で１時間加熱した。こ
の反応混合物に９−ホルミル−ジュロリジンヒドラゾン
を付加した。９−ホルミル−ジュロリジンヒドラゾンと
１，２，３−トリブロモプロパン間の混合モル比は１：
１であった。付加が完結した後には溶液は７０℃で１時
間加熱した。この反応から生成物を分離及び精製した。
【０２８２】以上，本発明に係る好適な実施の形態につ
いて説明したが，本発明はかかる構成に限定されない。
当業者であれば，特許請求の範囲に記載された技術思想
の範囲内において，各種の修正例および変更例を想定し
得るものであり，それらの修正例および変更例について
も本発明の技術範囲に包含されるものと了解される。
いて説明したが，本発明はかかる構成に限定されない。
当業者であれば，特許請求の範囲に記載された技術思想
の範囲内において，各種の修正例および変更例を想定し
得るものであり，それらの修正例および変更例について
も本発明の技術範囲に包含されるものと了解される。
【０２８３】
【発明の効果】新規の電荷輸送化合物を提供でき，上記
電荷輸送化合物を採用して機械的及び静電気的特性に優
れる有機光受容体を提供でき，上記光受容体を採用する
ことにより反復的なサイクル後でも高品質の画像イメー
ジを得られる電子写真イメージ形成装置及びこれを利用
した電子写真イメージ形成方法を提供できる。
電荷輸送化合物を採用して機械的及び静電気的特性に優
れる有機光受容体を提供でき，上記光受容体を採用する
ことにより反復的なサイクル後でも高品質の画像イメー
ジを得られる電子写真イメージ形成装置及びこれを利用
した電子写真イメージ形成方法を提供できる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｇ０３Ｇ 5/06 ３２８ Ｇ０３Ｇ 5/06 ３２８ ４Ｈ００６ 21/00 ３５０ 21/00 ３５０ (31)優先権主張番号 ６０／２９６８２２ (32)優先日 平成13年６月８日(2001．6．8) (33)優先権主張国 米国（ＵＳ） (31)優先権主張番号 ６０／２９６９７９ (32)優先日 平成13年６月８日(2001．6．8) (33)優先権主張国 米国（ＵＳ） (31)優先権主張番号 ６０／３０３５６７ (32)優先日 平成13年７月６日(2001．7．6) (33)優先権主張国 米国（ＵＳ） (31)優先権主張番号 ６０／３０３６３１ (32)優先日 平成13年７月６日(2001．7．6) (33)優先権主張国 米国（ＵＳ） (31)優先権主張番号 ６０／３１１６４４ (32)優先日 平成13年８月10日(2001．8．10) (33)優先権主張国 米国（ＵＳ） (72)発明者 カム ダブリュ ロー アメリカ合衆国 エムエヌ55125 ウッド バリー ウッドデールドライブ2101 サム ソン インフォメーション システム ア メリカ コーポレーション内 Ｆターム(参考） 2H035 CA05 CB06 CF02 CG03 CZ00 2H068 AA20 AA34 AA35 AA55 BA22 BA24 BA25 FA01 FB11 FC08 4C063 AA01 BB09 CC14 DD08 EE10 4C064 AA12 CC01 DD05 EE01 FF01 GG18 4C204 BB05 BB09 CB25 DB40 EB01 FB03 GB13 4H006 AA01 AA03 AB76
Claims (45)
- 【請求項１】 化学式１で表される電荷輸送化合物： ＜化１＞ （Ｒ−Ｑ）ｎ−Ｙ 上式のうち，Ｒはジュロリジン環グループ，カルバゾル
環グループ及びトリアリルメタン環グループの群から選
択され，Ｑは芳香族ヒドラゾン連結グループであり，Ｙ
はＲ−Ｑ−グループ間のブリッジグループを含み，ｎは
２から６の整数である。 - 【請求項２】 前記Ｑグループが下記構造式で表される
芳香族連結グループを含むことを特徴とする請求項１に
記載の電荷輸送化合物： 上式のうち，ＺはＣ６−Ｃ２０アリルグループであり，
Ｘは連結グループである。 - 【請求項３】 前記Ｚがフェニルであることを特徴とす
る請求項２に記載の電荷輸送化合物。 - 【請求項４】 前記Ｘが−（ＣＨ２）ｍ−であり，ｍは
０から２０の整数であることを特徴とする請求項２に記
載の電荷輸送化合物。 - 【請求項５】 前記Ｘがアルキレングループであること
を特徴とする請求項２に記載の電荷輸送化合物。 - 【請求項６】 前記アルキレングループが，１つ以上の
メチレン基が酸素原子，カルボニル基，ウレタン，ウレ
ア，エステルグループ，−ＮＲ６グループ，−ＣＨＲ７
グループ又は−ＣＲ８Ｒ９グループの群から選択された
一つ以上に置換され，前記Ｒ６，Ｒ７，Ｒ８及びＲ９が
互いに独立的にＨ，Ｃ６−Ｃ２０アルキル基又はＣ６−
Ｃ２０アリル基であることを特徴とする請求項５に記載
の電荷輸送化合物。 - 【請求項７】 前記Ｙが化学結合であり，炭素原子，窒
素原子，酸素原子，硫黄原子，分枝型又は直鎖型−（Ｃ
Ｈ２）ｐ−基（ｐは０から１０の整数である），Ｃ６−
Ｃ２０アリル基，Ｃ５−Ｃ２０シクロアルキル基，シク
ロシロキシル基，ヘテロ環グループ又はＣＲ１０（Ｒ
１０は水素原子，Ｃ１−Ｃ２０アルキルグループ又はＣ
６−Ｃ２０アリルグループである）であることを特徴と
する請求項１又は２に記載の電荷輸送化合物。 - 【請求項８】 化学式２で表されることを特徴とする請
求項１に記載の電荷輸送化合物： ＜化２＞ 上式のうち，ｎは２から６の整数であり，Ｒ１は水素，
分枝型又は直鎖型Ｃ１−Ｃ２０アルキル基，分枝型又は
直鎖型Ｃ２−Ｃ２０不飽和炭化水素基，エーテル基又は
Ｃ６−Ｃ２０アリル基であり，Ｒ２は水素，ハロゲン原
子，ハライド，ヒドロキシ基，チオール基，Ｃ１−Ｃ２
０アルコキシ基，分枝型又は直鎖型Ｃ１−Ｃ２０アルキ
ル基，分枝型又は直鎖型Ｃ２−Ｃ２０不飽和炭化水素
基，エーテルグループ，Ｃ５−Ｃ２０シクロアルキル
基，アリル基又は−ＮＲ４Ｒ５グループであり，Ｒ４及
びＲ５は互いに独立的に水素，分枝型又は直鎖型Ｃ１−
Ｃ２０アルキル基，分枝型又は直鎖型Ｃ２−Ｃ２０不飽
和炭化水素基，Ｃ５−Ｃ２０シクロアルキル基，Ｃ６−
Ｃ２０アリル基，さらにＲ４及びＲ５は窒素原子と結合
して環を形成し，Ｒ３は水素，ハロゲン原子，ハライ
ド，ヒドロキシ基，チオール基，Ｃ１−Ｃ２０アルコキ
シ基，分枝型又は直鎖型Ｃ１−Ｃ２０アルキル基，分枝
型又は直鎖型Ｃ２−Ｃ２０不飽和炭化水素基，エーテル
基，Ｃ５−Ｃ２０シクロアルキル基又はＣ６−Ｃ２０ア
リル基であり，Ｘは分枝型又は直鎖型−（ＣＨ２）ｍ−
を有する連結グループであり，ｍは０から２０の整数で
あり，１つ以上のメチレン基が選択的に酸素原子，カル
ボニル基，ウレタン基，ウレア基，エステル基，−ＮＲ
６グループ，ＣＨＲ７グループ又はＣＲ８Ｒ９グループ
に置換され，Ｒ６，Ｒ７，Ｒ８及びＲ９は互いに独立的
にＨ，Ｃ１−Ｃ２０アルキル基又はＣ６−Ｃ２０アリル
基であり，Ｙは化学結合，炭素原子，窒素原子，酸素原
子，硫黄原子，分枝型又は直鎖型−（ＣＨ２）ｐ−基を
示し，ｐは０から１０の整数であり，Ｃ５−Ｃ２０シク
ロアルキル基，シクロシロキシル基，ヘテロ環基又はＣ
Ｒ１０グループであり，Ｒ １０は水素原子，Ｃ１−Ｃ２
０アルキル基又はＣ６−Ｃ２０アリル基である。 - 【請求項９】 前記化学式２の化合物が下記構造式で表
される化合物のうちから選択されることを特徴とする請
求項８に記載の電荷輸送化合物。 化合物（Ａ） 化合物（Ｂ） 化合物（Ｃ） 化合物（Ｄ） 化合物（Ｅ） 化合物（Ｆ） - 【請求項１０】 前記化学式３で表されることを特徴と
する請求項１に記載の電荷輸送化合物：＜化３＞ 上式のうち，ｎは２から６の整数であり，Ｒ１，Ｒ２，
Ｒ３及びＲ４は互いに独立的に水素，ハロゲン原子，ヒ
ドロキシ基，チオール基，アルコキシ基，分枝型又は直
鎖型Ｃ１−Ｃ２０アルキル基，分枝型又は直鎖型Ｃ２−
Ｃ２０不飽和炭化水素基，エーテル基，ニトロ基，アミ
ノ基，Ｃ５−Ｃ２０シクロアルキル基又はＣ６−Ｃ２０
アリル基であり，Ｘは分枝型又は直鎖型−（ＣＨ２）ｍ
−を有する連結グループであり，ｍは０から５０の整数
であり，一つ以上のメチレン基が選択的に結合，酸素原
子，硫黄原子，カルボニル基，ウレタン基，ウレア基，
エステル基，Ｃ６−Ｃ２０アリル基，Ｃ５−Ｃ２０シク
ロアルキル基，シクロシロキシル基，ヘテロ環基，ＮＲ
５基，ＣＨＲ６基又はＣＲ７Ｒ８基であり，Ｒ５，
Ｒ６，Ｒ７及びＲ８は互いに独立的にＨ，Ｃ１−Ｃ２０
アルキル基又はＣ６−Ｃ２０アリル基である。 - 【請求項１１】 前記化学式３の化合物が化学式４で表
されることを特徴とする請求項１０に記載の電荷輸送化
合物： ＜化４＞ 上式のうち，ｍは４から１０の整数である。 - 【請求項１２】 化学式５で表されることを特徴とする
請求項１に記載の電荷輸送化合物： ＜化５＞ 上式のうち，Ｒ１は水素，分枝型又はＣ１−Ｃ２０アル
キル基，分枝型又は直鎖型Ｃ２−Ｃ２０不飽和炭化水素
基，Ｃ５−Ｃ２０シクロアルキル基又はＣ６−Ｃ２０ア
リル基であり，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７は
互いに独立的に水素，ハロゲン原子，ヒドロキシ基，チ
オール基，アルコキシ基，分枝型又は直鎖型Ｃ１−Ｃ２
０アルキル基，分枝型又は直鎖型Ｃ２−Ｃ２０不飽和炭
化水素基，エーテル基，Ｃ５−Ｃ２０シクロアルキル基
又はＣ６−Ｃ２０アリル基であり，Ｘは分枝型又は直鎖
型−（ＣＨ２）ｍ−を有する連結グループであり，ｍは
０から５０の整数であり，一つ以上のメチレン基が選択
的に酸素原子，硫黄原子，カルボニル基，ウレタン基，
ウレア基，エステル基，アリル基，ヘテロ環基，Ｃ５−
Ｃ２０シクロアルキル基，シクロシロキシル基，ＮＲ８
基，ＣＨＲ９基又はＣＲ１０Ｒ１１基であり，Ｒ８，Ｒ
９，Ｒ１０，Ｒ１１は互いに独立的にＨ，Ｃ１−Ｃ２０
アルキル基又はＣ６−Ｃ２０アリル基である。 - 【請求項１３】 前記化学式５の化合物が下記構造式で
表されることを特徴とする請求項１２に記載の電荷輸送
化合物： 化合物（Ｊ） 上式のうち，ｍは２から２０の整数であり，Ｒ１は水
素，分枝型又はＣ１−Ｃ２０アルキル基，分枝型又は直
鎖型Ｃ２−Ｃ２０不飽和炭化水素基，Ｃ５−Ｃ２０シク
ロアルキル基あるいはｃ６−Ｃ２０アリル基である。 - 【請求項１４】 化学式６で表されることを特徴とする
請求項１に記載の電荷輸送化合物： ＜化６＞ 上式のうち，Ｒ１は水素，分枝型又は直鎖型Ｃ１−Ｃ２
０アルキル基，分枝型又は直鎖型Ｃ２−Ｃ２０不飽和炭
化水素基，Ｃ５−Ｃ２０シクロアルキル基又はＣ６−Ｃ
２０アリル基であり，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６は
互いに独立的に水素，ハロゲン原子，ハライド，ヒドロ
キシ基，チオール基，アルコキシ基，分枝型又は直鎖型
Ｃ１−Ｃ２０アルキル基，分枝型又は直鎖型Ｃ２−Ｃ２
０不飽和炭化水素基，エーテル基，Ｃ５−Ｃ２０シクロ
アルキル基，Ｃ６−Ｃ２０アリル基であり，Ｘは分枝型
又は直鎖型−（ＣＨ２）ｍ−を有する連結グループであ
り，ｍは０から５０の整数であり，一つ以上のメチレン
基が選択的に酸素原子，硫黄原子，カルボニル基，ウレ
タン基，ウレア基，エステル基，Ｃ６−Ｃ２０アリル
基，ヘテロ環基，Ｃ５−Ｃ２０シクロアルキル基，シク
ロシロキシル基，ＮＲ７基，ＣＨＲ８基又はＣＲ９Ｃ
１０基であり，Ｒ７，Ｒ８，Ｒ９，Ｒ１０は互いに独立
的にＨ，Ｃ１−Ｃ２０アルキル基又はＣ６−Ｃ２０アリ
ル基である。 - 【請求項１５】 前記化学式６の化合物が下記構造式で
表されることを特徴とする請求項１４に記載の電荷輸送
化合物： 化合物（Ｋ） 上式のうち，ｍは２から２０の整数であり，水素，分枝
型又はＣ１−Ｃ２０アルキル基，分枝型又は直鎖型Ｃ２
−Ｃ２０不飽和炭化水素基，Ｃ５−Ｃ２０シクロアルキ
ル基又はＣ６−Ｃ２０アリル基である。 - 【請求項１６】 化学式７で表されることを特徴とする
請求項１に記載の電荷輸送化合物： ＜化７＞ 上式のうち，Ｒ１及びＲ２は互いに独立的に水素，ハロ
ゲン原子，ヒドロキシ基，チオール基，Ｃ１−Ｃ２０ア
ルコキシ基，分枝型又は直鎖型Ｃ１−Ｃ２０アルキル
基，分枝型又は直鎖型Ｃ２−Ｃ２０不飽和炭化水素基，
エーテル基，ニトロ基，アミノ基，Ｃ５−Ｃ２０シクロ
アルキル基又はＣ６−Ｃ２０アリル基であり，Ｘは分枝
型又は直鎖型−（ＣＨ２）ｍ−を有する連結グループで
あり，ｍは０から５０の整数であり，一つ以上のメチレ
ン基が選択的に化学結合，酸素原子，硫黄原子，カルボ
ニル基，ウレタン基，ウレア基，エステル基，Ｃ６−Ｃ
２０アリル基，ヘテロ環基，ＮＲ３基，ＣＨＲ４基又は
ＣＲ５Ｒ６基であり，Ｒ３，Ｒ ４，Ｒ５，Ｒ６は互いに
独立的にＨ，Ｃ１−Ｃ２０アルキル基又はＣ６−Ｃ２０
アリル基であり，Ｙ及びＺは互いに独立的にカバゾル
基，トリフェニルアミン基，ジュロリジン基又はそれら
の誘導体である。 - 【請求項１７】 前記化学式７の化合物が化学式８で表
されることを特徴とする請求項１６に記載の電荷輸送化
合物： ＜化８＞ 上式のうち，ｎは２から６の整数であり，Ｒ１，Ｒ２，
Ｒ３は互いに独立的に水素，ハロゲン原子，ハライド，
ヒドロキシ基，チオール基，Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ
基，分枝型又は直鎖型Ｃ１−Ｃ２０アルキル基，分枝型
又は直鎖型Ｃ２−Ｃ２０不飽和炭化水素基，エーテル
基，ニトロ基，アミノ基，Ｃ５−Ｃ２０シクロアルキル
基又はＣ６−Ｃ２０アリル基であり，Ｘは分枝型又は測
鎖型−（ＣＨ２）ｍ−を有する連結グループであり，ｍ
は０から５０の整数であり，一つ以上のメチレン基が選
択的に化学結合，酸素原子，硫黄原子，カルボニル基，
ウレタン基，ウレア基，エステル基，Ｃ６−Ｃ２０アリ
ル基，ヘテロ環基，ＮＲ４基，ＣＨＲ５基又はＣＲ６Ｒ
７であり，Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７は互いに独立的に
Ｈ，Ｃ１−Ｃ２０アルキル基又はＣ６−Ｃ２０アリル基
である。 - 【請求項１８】 前記化学式８の化合物が下記構造式で
表されることを特徴とする請求項１７に記載の電荷輸送
化合物： 化合物（Ｍ） 上式のうち，ｍは４から１０の整数である。 - 【請求項１９】 前記化学式１の化合物が化学式９で表
されることを特徴とする請求項１に記載の電荷輸送化合
物： ＜化９＞ 上式のうち，Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６，Ｒ
７は互いに独立的に水素，ハロゲン原子，ハライド，ヒ
ドロキシ基，チオール基，Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ基，
分枝型又は直鎖型Ｃ１−Ｃ２０アルキル基，分枝型又は
直鎖型Ｃ２−Ｃ２０不飽和炭化水素基，エーテル基，ニ
トロ基，アミノ基，Ｃ５−Ｃ２０シクロアルキル基又は
Ｃ６−Ｃ２０アリル基であり，Ｘは分枝型又は測鎖型−
（ＣＨ２）ｍ−を有する連結グループであり，ｍは０か
ら５０の整数であり，一つ以上のメチレン基が選択的に
化学結合，酸素原子，硫黄原子，カルボニル基，ウレタ
ン基，ウレア基，エステル基，Ｃ６−Ｃ２０アリル基，
ヘテロ環基，ＮＲ８基，ＣＨＲ９基又はＣＲ１０Ｒ１１
であり，Ｒ８，Ｒ９，Ｒ１０，Ｒ１１は互いに独立的に
Ｈ，Ｃ１−Ｃ２０アルキル基又はＣ６−Ｃ２０アリル基
である。 - 【請求項２０】 前記化学式９の化合物が下記構造式で
表されることを特徴とする請求項１９に記載の電荷輸送
化合物： 化合物（Ｎ） 上式のうち，ｍは４から２０の整数である。 - 【請求項２１】 化学式１０で表されることを特徴とす
る請求項１に記載の電荷輸送化合物： ＜化１０＞ 上式のうち，Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３は互いに独立的に分枝型
又は直鎖型Ｃ１−Ｃ２０アルキル基，分枝型又は直鎖型
Ｃ２−Ｃ２０不飽和炭化水素基，エーテル基，Ｃ５−Ｃ
２０シクロアルキル基，ヘテロ環基，Ｃ６−Ｃ２０アリ
ル基であり，Ｒ４，Ｒ５，Ｒ６は互いに独立的にトリア
リルアミン，ジアリルアルキルアミン，ジアルキルアリ
ルアミン，アントラキノン，ジフェノキノン，インダ
ン，フルオレノンの群から選択されたカルボシクロ環，
チアゾリン，チアゾリジン，フェノチアジン，オキサゾ
リン，イミダゾリン，イミダゾリジン，チアゾル，オキ
シゾル，イソオキシゾル，オキサゾリジノン，モルフォ
リン，イミダゾク，ベンゾチアゾル，ベンゾトリアゾ
ル，ベンゾオキシゾル，ベンジイミダゾル，ナフトール
チアゾル，ナフトオキシゾル，ナフトイミダゾル，キノ
リン，イソキノリン，キノオキサリン，インドル，イン
ダゾル，ピロル，ピュリン，フィロリジン，ピリジン，
ピペリジン，ピリダジン，ピラゾリン，ピリミジン，ピ
ラジン，トリアゾル，オキサジアゾル，テトラゾル，ウ
ラゾル，カバゾル，ジュロリジン及びチアジアゾル環の
群から選択されたヘテロ環又は前述のヘテロ環はハロゲ
ン原子，Ｃ１−Ｃ２０のアルキル基，Ｃ１−Ｃ２０のア
ルコキシ，Ｃ６−Ｃ２０のアリル基，Ｃ６−Ｃ２０のア
リロキシ，Ｎ−置換されたアミノ基（ａｍｉｎｏｓ），
Ｎ，Ｎ−二置化されたアミノ基，アシル，カバモイル，
スルファモイル，ニトロ，シアノ，ヒドロキシ，カルボ
キシ，スルホネート，ヨウ素，ベンゾ，ナフト，インデ
ノ及びフォスフェートの群から選択された一つ以上の置
換基を有することができ，Ｘは下記構造式で表される連
結グループである： ここで，ｍ，ｎ，及びｏは０から５０の整数であり，１
つ以上のメチレン基が選択的に結合，酸素原子，硫黄原
子，カルボニル基，ウレタン基，ウレア基，エステル
基，Ｃ６−Ｃ２０のアリル基，ヘテロ環基，ＮＲ５基，
ＣＨＲ６基又はＣＲ７Ｒ８基であり，Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７
及びＲ８は互いに独立的にＨ，Ｃ１−Ｃ２０のアルキル
基又はＣ６−Ｃ２０のアリル基であり，Ｃ−Ｈ基は窒素
原子，ボロン原子，金属原子及びＣＲ９基により置換さ
れ，Ｒ９はＣ１−Ｃ２０のアルキル基又はＣ６−Ｃ２０
のアリル基である。 - 【請求項２２】 前記化学式１０の化合物が下記構造式
で表されることを特徴とする請求項２１に記載の電荷輸
送化合物。 化合物（Ｏ） 化合物（Ｐ） - 【請求項２３】 （ａ）化学式１で表される電荷輸送化
合物と，（ｂ）電荷生成化合物と，（ｃ）導電性基板
と，を含むことを特徴とする有機光受容体： ＜化１＞ （Ｒ−Ｑ）ｎ−Ｙ 上式のうち，Ｒはジュロリジン環グループ，カルバゾル
環グループ及びトリアリルメタン環グループの群から選
択され，Ｑは芳香族ヒドラゾン連結グループを含み，Ｙ
はＲ−Ｑ−グループ間のブリッジグループを含み，ｎは
２から６の整数である。 - 【請求項２４】 前記芳香族ヒドラゾングループが下記
構造式で表されることを特徴とする請求項２３に記載の
有機光受容体： 上式のうち，Ａｒは芳香族グループであり，Ｘは化学結
合，炭素原子，窒素原子，酸素原子，硫黄原子，分枝型
又は直鎖型（−ＣＨ２）ｐ−グループ（ｐは０から１０
の整数である），Ｃ６−Ｃ２０アリル基，シクロアルキ
ル基，シクロシロキシ基，ヘテロ環グループ及びＣＲ
１０（Ｒ１０は水素原子，Ｃ１−Ｃ２０アルキルグルー
プ又はＣ６−Ｃ２０アリル基を示す）の群から選択され
た２価の連結グループである。 - 【請求項２５】 前記芳香族ヒドラゾングループが下記
構造式で表されることを特徴とする請求項２３に記載の
有機光受容体： 上式のうち，Ｚはフェニル基であり，Ｘはメチレン基で
ある。 - 【請求項２６】 （ａ）化学式２で表される電荷輸送化
合物と，（ｂ）電荷生成化合物と，（ｃ）導電性基板
と，を含むことを特徴とする有機光受容体： ＜化２＞ 上式のうち，ｎは２から６の整数であり，Ｒ１は水素，
分枝型又は直鎖型Ｃ１−Ｃ２０アルキル基，分枝型又は
直鎖型Ｃ２−Ｃ２０不飽和炭化水素基，エーテル基又は
Ｃ６−Ｃ２０アリル基であり，Ｒ２は水素，ハロゲン原
子，ハライド，ヒドロキシ基，チオール基，Ｃ１−Ｃ２
０アルコキシ基，分枝型又は直鎖型Ｃ１−Ｃ２０アルキ
ル基，分枝型又は直鎖型Ｃ２−Ｃ２０不飽和炭化水素
基，エーテルグループ，Ｃ５−Ｃ２０シクロアルキル
基，Ｃ６−Ｃ２０アリル基又は−ＮＲ４Ｒ５グループで
あり，Ｒ４及びＲ５は互いに独立的に水素，分枝型又は
直鎖型Ｃ１−Ｃ２０アルキル基，分枝型又は直鎖型Ｃ２
−Ｃ２０不飽和炭化水素基，Ｃ５−Ｃ２０シクロアルキ
ル基，Ｃ６−Ｃ２０アリル基，さらにＲ４及びＲ５は窒
素原子と結合して環を形成し，Ｒ３は水素，ハロゲン原
子，ハライド，ヒドロキシ基，チオール基，Ｃ１−Ｃ２
０アルコキシ基，分枝型又は直鎖型Ｃ１−Ｃ２０アルキ
ル基，分枝型又は直鎖型Ｃ２−Ｃ２０不飽和炭化水素
基，エーテル基，Ｃ５−Ｃ２０シクロアルキル基又はＣ
６−Ｃ２０アリル基であり，Ｘは分枝型又は直鎖型−
（ＣＨ２）ｍ−を有する連結グループであり，ｍは０か
ら２０の整数であり，１つ以上のメチレン基が選択的に
酸素原子，カルボニル基，ウレタン基，ウレア基，エス
テル基，−ＮＲ６グループ，ＣＨＲ７グループ又はＣＲ
８Ｒ９グループに置換され，Ｒ６，Ｒ７，Ｒ８及びＲ９
は互いに独立的にＨ，Ｃ１−Ｃ２０アルキル基又はＣ６
−Ｃ２０アリル基であり，Ｙは化学結合，炭素原子，窒
素原子，酸素原子，硫黄原子，分枝型又は直鎖型−（Ｃ
Ｈ２）ｐ−基を示し，ｐは０から１０の整数であり，Ｃ
５−Ｃ２０シクロアルキル基，シクロシロキシル基，ヘ
テロ環基又はＣＲ１０グループであり，Ｒ １０は水素原
子，Ｃ１−Ｃ２０アルキル基又はＣ６−Ｃ２０アリル基
である。 - 【請求項２７】 フレキシブルベルト形態であることを
特徴とする請求項２６に記載の有機光受容体。 - 【請求項２８】 ａ）電荷輸送化合物と高分子結合剤と
を含む電荷輸送層と，（ｂ）前記電荷生成化合物と高分
子結合剤とを含む電荷生成層と，（ｃ）導電性基板と，
を含むことを特徴とする請求項２６に記載の有機光受容
体。 - 【請求項２９】 前記電荷輸送化合物が下記構造式で表
されることを特徴とする請求項２６に記載の有機光受容
体。 化合物（Ａ） 化合物（Ｂ） 化合物（Ｃ） 化合物（Ｄ） 化合物（Ｅ） 化合物（Ｆ） - 【請求項３０】 電荷輸送化合物と電荷生成化合物及び
導電性基板を含むことを特徴とする請求項１０から２２
のうちいずれの１に記載の有機光受容体。 - 【請求項３１】 （ａ）複数個の支持ローラと，（ｂ）
前記支持ローラの周囲を包んでいるフレキシブルベルト
形態で存在する有機光受容体とを含んでおり，前記有機
光受容体が，（ｉ）化学式１で表される電荷輸送化合物
と，（ii）電荷生成化合物と（iii）導電性基板と，を
含むことを特徴とする電子写真イメージ形成装置。 ＜化１＞ （Ｒ−Ｑ）ｎ−Ｙ 上式のうち，Ｒはジュロリジン環グループ，カルバゾル
環グループ及びトリアリルメタン環グループの群から選
択され，Ｑは芳香族ヒドラゾン連結グループを含み，Ｙ
はＲ−Ｑ−グループ間のブリッジグループを含み，ｎは
２から６の整数である。 - 【請求項３２】 前記芳香族ヒドラゾングループが下記
構造式で表されることを特徴とする請求項３１に記載の
電子写真イメージ形成装置： 上式のうち，Ａｒは芳香族グループであり，Ｘは化学結
合，炭素原子，窒素原子，酸素原子，硫黄原子，分枝型
又は直鎖型（−ＣＨ２）ｐ−グループ（ｐは０から１０
の整数である），Ｃ６−Ｃ２０アリル基，シクロアルキ
ル基，シクロシロキシ基，ヘテロ環グループ及びＣＲ
１０（Ｒ１０は水素原子，Ｃ１−Ｃ２０アルキルグルー
プ又はＣ６−Ｃ２０アリル基を示す）の群から選択され
た２価の連結グループである。 - 【請求項３３】 前記芳香族ヒドラゾングループが下記
構造式で表されることを特徴とする請求項３１に記載の
電子写真イメージ形成装置： 上式のうち，Ｚはフェニル基であり，Ｘはメチレン基で
ある。 - 【請求項３４】 前記支持ローラの少なくとも一つが直
径が４０ｎｍであることを特徴とする請求項３１に記載
の電子写真イメージ形成装置。 - 【請求項３５】 （ａ）前記支持ローラの少なくとも一
つが直径が４０ｎｍ以下である複数個の支持ローラと，
（ｂ）前記支持ローラの周囲を包んでいるフレキシブル
ベルト形態で存在する有機光受容体とを含んでおり，前
記有機光受容体が，（ｉ）化学式２で表される電荷輸送
化合物と，（ii）電荷生成化合物と，（iii）導電性基
板と，を含むことを特徴とする請求項３１に記載の電子
写真イメージ形成装置：＜化２＞ 上式のうち，ｎは２から６の整数であり，Ｒ１は水素，
分枝型又は直鎖型Ｃ１−Ｃ２０アルキル基，分枝型又は
直鎖型Ｃ２−Ｃ２０不飽和炭化水素基，エーテル基又は
Ｃ６−Ｃ２０アリル基であり，Ｒ２は水素，ハロゲン原
子，ハライド，ヒドロキシ基，チオール基，Ｃ１−Ｃ２
０アルコキシ基，分枝型又は直鎖型Ｃ１−Ｃ２０アルキ
ル基，分枝型又は直鎖型Ｃ２−Ｃ２０不飽和炭化水素
基，エーテルグループ，Ｃ５−Ｃ２０シクロアルキル
基，Ｃ−Ｃ２０アリル基又は−ＮＲ４Ｒ５グループであ
り，Ｒ４及びＲ５は互いに独立的に水素，分枝型又は直
鎖型Ｃ１−Ｃ２０アルキル基，分枝型又は直鎖型Ｃ２−
Ｃ２０不飽和炭化水素基，Ｃ５−Ｃ２０シクロアルキル
基，Ｃ６−Ｃ２０アリル基，さらにＲ４及びＲ５は窒素
原子と結合して環を形成し，Ｒ３は水素，ハロゲン原
子，ハライド，ヒドロキシ基，チオール基，Ｃ１−Ｃ２
０アルコキシ基，分枝型又は直鎖型Ｃ１−Ｃ２０アルキ
ル基，分枝型又は直鎖型Ｃ２−Ｃ２０不飽和炭化水素
基，エーテル基，Ｃ５−Ｃ２０シクロアルキル基又はＣ
６−Ｃ２０アリル基であり，Ｘは分枝型又は直鎖型−
（ＣＨ２）ｍ−を有する連結グループであり，ｍは０か
ら２０の整数であり，１つ以上のメチレン基が選択的に
酸素原子，カルボニル基，ウレタン基，ウレア基，エス
テル基，−ＮＲ６グループ，ＣＨＲ７グループ又はＣＲ
８Ｒ９グループに置換され，Ｒ６，Ｒ７，Ｒ８及びＲ９
は互いに独立的にＨ，Ｃ１−Ｃ２０アルキル基又はＣ６
−Ｃ２０アリル基であり，Ｙは化学結合，炭素原子，窒
素原子，酸素原子，硫黄原子，分枝型又は直鎖型−（Ｃ
Ｈ２）ｐ−基を示し，ｐは０から１０の整数であり，Ｃ
５−Ｃ２０シクロアルキル基，シクロシロキシル基，ヘ
テロ環基又はＣＲ１０グループであり，Ｒ １０は水素原
子，Ｃ１−Ｃ２０アルキル基又はＣ６−Ｃ２０アリル基
である。 - 【請求項３６】 前記電荷輸送物質が下記構造式で表さ
れることを特徴とする請求項３５に記載の電子写真イメ
ージ形成装置。 化合物（Ａ） 化合物（Ｂ） 化合物（Ｃ） 化合物（Ｄ） 化合物（Ｅ） 化合物（Ｆ） - 【請求項３７】 前記支持ロータの少なくとも一つの直
径が４０ｎｍ以下であることを特徴とする請求項３５に
記載の電子写真イメージ形成装置。 - 【請求項３８】 （ａ）複数個の支持ローラと，（ｂ）
前記支持ローラの周囲を包んでいるフレキシブルベルト
形態で存在する有機光受容体とを含んでおり，前記有機
光受容体が，（ｉ）請求項１０から請求項２２のうちい
ずれの１に記載の電荷輸送化合物と，（ii）電荷生成化
合物と，（iii）導電性基板と，を含むことを特徴とす
る電子写真イメージ形成装置。 - 【請求項３９】 前記支持ローラの少なくとも一つの直
径が４０ｎｍ以下であることを特徴とする請求項３８に
記載の電子写真イメージ形成装置。 - 【請求項４０】 （ａ）（ｉ）化学式１で表される電荷
輸送化合物と，（ii）電荷生成化合物と，（iii）導電
性基板を含む有機光受容体の表面に電荷を印加する段階
と，（ｂ）前記有機光受容体の表面を露光して選択され
た領域に電荷を分散させて荷電及び非荷電領域パターン
を形成する段階と，（ｃ）前記表面を有機液体内におけ
る着色剤粒子の分散溶液を含む液体トーナと接触して色
相イメージを作る段階と，（ｄ）前記色相イメージを基
板に転写する段階とを含むことを特徴とする電子写真イ
メージ形成方法： ＜化１＞ （Ｒ−Ｑ）ｎ−Ｙ 上式のうち，Ｒはジュロリジン環グループ，カルバゾル
環グループ及びトリアリルメタン環グループの群から選
択され，Ｑは芳香族ヒドラゾン連結グループを含み，Ｙ
はＲ−Ｑ−グループ間のブリッジグループを含み，ｎは
２から６の整数である。 - 【請求項４１】 前記芳香族ヒドラゾングループが下記
構造式で表されることを特徴とする請求項４０に記載の
電子写真イメージ形成方法： 上式のうち，Ａｒは芳香族グループであり，Ｘは化学結
合，炭素原子，窒素原子，酸素原子，硫黄原子，分枝型
又は直鎖型（−ＣＨ２）ｐ−グループ（ｐは０から１０
の整数である），アリル基，Ｃ５−Ｃ２０シクロアルキ
ル基，シクロシロキシ基，ヘテロ環グループ及びＣＲ
１０（Ｒ１０は水素原子，Ｃ１−Ｃ２０アルキルグルー
プ又はＣ６−Ｃ２０アリル基を示す）の群から選択され
た２価の連結グループである。 - 【請求項４２】 前記芳香族ヒドラゾングループが下記
構造式で表されることを特徴とする請求項４０に記載の
電子写真イメージ形成方法： 上式のうち，Ｚはフェニル基であり，Ｘはメチレン基で
ある。 - 【請求項４３】 （ａ）（ｉ）化学式２で表される電荷
輸送化合物と，（ii）電荷生成化合物と，（iii）導電
性基板と，を含む有機光受容体の表面に電荷を印加する
段階と，（ｂ）前記有機光受容体の表面を露光して選択
された領域に電荷を分散させて荷電及び非荷電領域パタ
ーンを形成する段階と，（ｃ）前記表面を有機液体内に
おける着色剤粒子の分散溶液を含む液体トーナと接触し
て色相イメージを作る段階と，（ｄ）前記色相イメージ
を基板に転写する段階と，を含むことを特徴とする電子
写真イメージ形成方法： ＜化２＞ 上式のうち，ｎは２から６の整数であり，Ｒ１は水素，
分枝型又は直鎖型Ｃ１−Ｃ２０アルキル基，分枝型又は
直鎖型Ｃ２−Ｃ２０不飽和炭化水素基，エーテル基又は
Ｃ６−Ｃ２０アリル基であり，Ｒ２は水素，ハロゲン原
子，ハライド，ヒドロキシ基，チオール基，Ｃ１−Ｃ２
０アルコキシ基，分枝型又は直鎖型Ｃ１−Ｃ２０アルキ
ル基，分枝型又は直鎖型Ｃ２−Ｃ２０不飽和炭化水素
基，エーテルグループ，Ｃ５−Ｃ２０シクロアルキル
基，アリル基又は−ＮＲ４Ｒ５グループであり，Ｒ４及
びＲ５は互いに独立的に水素，分枝型又は直鎖型Ｃ１−
Ｃ２０アルキル基，分枝型又は直鎖型Ｃ２−Ｃ２０不飽
和炭化水素基，Ｃ５−Ｃ２０シクロアルキル基，Ｃ６−
Ｃ２０アリル基，さらにＲ４及びＲ５は窒素原子と結合
して環を形成し，Ｒ３は水素，ハロゲン原子，ハライ
ド，ヒドロキシ基，チオール基，Ｃ１−Ｃ２０アルコキ
シ基，分枝型又は直鎖型Ｃ１−Ｃ２０アルキル基，分枝
型又は直鎖型Ｃ２−Ｃ２０不飽和炭化水素基，エーテル
基，Ｃ５−Ｃ２０シクロアルキル基又はＣ６−Ｃ２０ア
リル基であり，Ｘは分枝型又は直鎖型−（ＣＨ２）ｍ−
を有する連結グループであり，ｍは０から２０の整数で
あり，１つ以上のメチレン基が選択的に酸素原子，カル
ボニル基，ウレタン基，ウレア基，エステル基，−ＮＲ
６グループ，ＣＨＲ７グループ又はＣＲ８Ｒ９グループ
に置換され，Ｒ６，Ｒ７，Ｒ８及びＲ９は互いに独立的
にＨ，Ｃ１−Ｃ２０アルキル基又はＣ６−Ｃ２０アリル
基であり，Ｙは化学結合，炭素原子，窒素原子，酸素原
子，硫黄原子，分枝型又は直鎖型−（ＣＨ２）ｐ−基を
示し，ｐは０から１０の整数であり，Ｃ５−Ｃ２０シク
ロアルキル基，シクロシロキシル基，ヘテロ環基又はＣ
Ｒ１０グループであり，Ｒ １０は水素原子，Ｃ１−Ｃ２
０アルキル基又はＣ６−Ｃ２０アリル基である。 - 【請求項４４】 前記化学式２の電荷輸送化合物が下記
構造式で表されることを特徴とする請求項４３に記載の
電子写真イメージ形成方法。 化合物（Ａ） 化合物（Ｂ） 化合物（Ｃ） 化合物（Ｄ） 化合物（Ｅ） 化合物（Ｆ） - 【請求項４５】 （ａ）（ｉ）請求項１０から請求項２
２のうちいずれの１に記載の電荷輸送化合物と，（ii）
電荷生成化合物と，（iii）導電性基板と，を含む有機
光受容体の表面に電荷を印加する段階と，（ｂ）前記有
機光受容体の表面を露光して選択された領域に電荷を分
散させて荷電及び非荷電領域パターンを形成する段階
と，（ｃ）前記表面を有機液体内における着色剤粒子の
分散溶液を含む液体トーナと接触して色相イメージを作
る段階と，（ｄ）前記色相イメージを基板に転写する段
階と，を含むことを特徴とする電子写真イメージ形成方
法。
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