JP2002203683A - Organic electroluminescent element - Google Patents

Organic electroluminescent element

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JP2002203683A JP2001330212A JP2001330212A JP2002203683A JP 2002203683 A JP2002203683 A JP 2002203683A JP 2001330212 A JP2001330212 A JP 2001330212A JP 2001330212 A JP2001330212 A JP 2001330212A JP 2002203683 A JP2002203683 A JP 2002203683A
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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide an organic electroluminescent element that has a high luminous efficiency and high heat resistance. SOLUTION: A hole transport layer is formed on a positive electrode and phosphorescence emission molecules such as Ir(ppy)3 are doped on this hole transport layer and a luminous layer is made. An electron transport layer is formed on this luminous layer and a negative electrode is formed on top of it. The host material that constitutes the hole transport layer is a compound having a basic structure as expressed in the formula. Under this structure, the movement of energy to the phosphorescence emission molecules are easy, and as the glass transition temperature is 100 deg.C or more, and organic electroluminescent element having a high luminous efficiency and high heat resistance can be obtained. Further, if a material having the following structure that has an ionization potential of 0.1 eV or more than the hole transport layer is used for the electron transport layer, the luminous efficiency can be further improved. In the formula, R1 and R2 and R3 and R4 and R2 and R3 can wind a ring. Or at least one of R1, R4 and R5 is nitrogen or an aromatic ring, and it is a compound linked with at least another structure through at least the one of the nitrogen or aromatic ring. Or at least one of R1, R4 and R5 is nitorogen or an aromatic ring, and it is a compound linked with at least another structure through the one of nitrogen or aromatic ring and through an alicyclic compound.

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【０００１】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は有機電界発光素子、
特に燐光発光を使用する有機電界発光素子の改良に関す
る。TECHNICAL FIELD The present invention relates to an organic electroluminescent device,
In particular, the present invention relates to an improvement in an organic electroluminescent device using phosphorescence.

【０００２】[0002]

【従来の技術】有機電界発光素子は、次世代平面ディス
プレイとして注目されており、この有機電界発光素子を
用いることにより、例えば直流低電圧駆動、広視野角、
自発光などの特徴を有するフルカラー高解像度ディスプ
レイの実現が可能となる。そのためには、有機電界発光
素子の発光効率をさらに向上させる必要がある。2. Description of the Related Art An organic electroluminescent device has been attracting attention as a next-generation flat panel display. By using this organic electroluminescent device, for example, a DC low voltage drive, a wide viewing angle,
It is possible to realize a full-color high-resolution display having features such as self-emission. For that purpose, it is necessary to further improve the luminous efficiency of the organic electroluminescent device.

【０００３】従来の有機電界発光素子の発光は、主に蛍
光を利用したものであった。すなわち、両電極から電子
及びホールを注入すると、それらが対電極に向かい、発
光層においてある割合で再結合して励起子を生成し、そ
の励起子の励起状態が基底状態に戻るときに発光が生じ
る。この励起状態には、電子スピンの向きが反平行であ
る一重項励起状態と、電子スピンの向きが平行となる三
重項励起状態とがあるが、上述した蛍光は、一重項励起
状態のみが関与する発光形態である。単純な量子力学的
推論から、一重項励起状態と三重項励起状態の生成比率
は１：３であるので、蛍光を利用した有機電界発光素子
の場合には内部量子効率の最大値は２５％となる。つま
り、励起状態の７５％は発光に使用されないことにな
る。さらに、有機電界発光素子に用いられる有機材料の
屈折率（ｎ）は約１．６〜１．７であり、また、外部へ
の取り出し効率（ηext）は、古典光学における反射と
屈折の法則からηext＝１／（２ｎ2）≒０．２であり、
したがって高々２０％程度である。そのため、蛍光を利
用した有機電界発光素子においては、その外部量子効率
は２５％×２０％となり、最大５％程度と見積もられ
る。[0003] Light emission of conventional organic electroluminescent devices has mainly utilized fluorescence. That is, when electrons and holes are injected from both electrodes, they are directed to the counter electrode, recombine at a certain rate in the light-emitting layer to generate excitons, and light emission occurs when the excited state of the excitons returns to the ground state. Occurs. The excited state includes a singlet excited state in which the direction of the electron spin is antiparallel and a triplet excited state in which the direction of the electron spin is parallel, but the above-described fluorescence involves only the singlet excited state. This is a light emission mode. From a simple quantum mechanical inference, since the generation ratio between the singlet excited state and the triplet excited state is 1: 3, in the case of an organic electroluminescent device using fluorescence, the maximum value of the internal quantum efficiency is 25%. Become. That is, 75% of the excited state is not used for light emission. Further, the refractive index (n) of the organic material used in the organic electroluminescent device is about 1.6 to 1.7, and the extraction efficiency (η ext ) is determined by the law of reflection and refraction in classical optics. Η ext = 1 / (2n 2 ) ≒ 0.2
Therefore, it is at most about 20%. Therefore, in an organic electroluminescent device using fluorescence, the external quantum efficiency is 25% × 20%, which is estimated to be about 5% at the maximum.

【０００４】このため、外部量子効率をさらに向上させ
るためには、励起状態のうち７５％を占める三重項励起
状態からの発光すなわち燐光も利用する必要がある。こ
の利用が可能となれば、外部量子効率を最大２０％まで
向上させることができるからである。このために、例え
ばＭ．Ａ．Ｂａｌｄｏ，Ｓ．Ｌａｍａｎｓｋｙ，Ｐ．
Ｅ．Ｂｕｒｒｏｗｓ，Ｍ．Ｅ．Ｔｈｏｍｐｓｏｎ，Ｓ．
Ｒ．Ｆｏｒｒｅｓｔ，Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．
７５（１９９９）４．，”Ｖｅｒｙ ｈｉｇｈ−ｅｆｆ
ｉｃｉｅｎｃｙ ｇｒｅｅｎ ｏｒｇａｎｉｃ ｌｉｇ
ｈｔ−ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｄｅｖｉｃｅｓ ｂａｓｅｄ
ｏｎ ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｓｐｈｏｒｅｓｃｅｎｃ
ｅ”等にも記載されているように、イリジウム錯体をド
ーパントとして用いることによって燐光を使用した有機
電界発光素子が提案されている。このような有機電界発
光素子の構成によれば、外部量子効率が５％を超える結
果が得られている。For this reason, in order to further improve the external quantum efficiency, it is necessary to use light emission from a triplet excited state, which accounts for 75% of the excited state, that is, phosphorescence. This is because if this utilization becomes possible, the external quantum efficiency can be improved up to 20%. For this purpose, for example, M.I. A. Baldo, S .; Lamansky, P .;
E. FIG. Burrows, M .; E. FIG. Thompson, S.M.
R. Forrest, Appl. Phys. Lett.
75 (1999) 4. , "Very high-eff
icency green organic rig
ht-emitting devices based
on electrophorescensc
As described in e ″ and the like, an organic electroluminescent device using phosphorescence by using an iridium complex as a dopant has been proposed. According to the configuration of such an organic electroluminescent device, external quantum efficiency Is more than 5%.

【０００５】図１には、上記イリジウム錯体をドーパン
トとして使用した有機電界発光素子の発光原理の説明図
が示される。図１において、イリジウム錯体がドープさ
れたホスト材料が電子とホールとの再結合によりまず励
起状態となる。この場合には、上述したように一重項励
起状態が２５％であり三重項励起状態が７５％となって
いる。次にこのホスト材料の励起状態が、ドーパントで
あるイリジウム錯体に移動し、それぞれ一重項励起状態
及び三重項励起状態が生じる。イリジウム錯体の一重項
励起状態は、さらに三重項励起状態に移動し、最終的に
全て三重項励起状態からの燐光発光となる。これによっ
て、発生した励起状態のエネルギー全てを発光エネルギ
ーとして使用することができる。FIG. 1 is a diagram illustrating the principle of light emission of an organic electroluminescent device using the iridium complex as a dopant. In FIG. 1, a host material doped with an iridium complex is first brought into an excited state by recombination of electrons and holes. In this case, as described above, the singlet excited state is 25% and the triplet excited state is 75%. Next, the excited state of the host material moves to the iridium complex as a dopant, and a singlet excited state and a triplet excited state are generated, respectively. The singlet excited state of the iridium complex further shifts to a triplet excited state, and eventually all become phosphorescent light from the triplet excited state. As a result, all of the generated energy in the excited state can be used as the emission energy.

【０００６】[0006]

【発明が解決しようとする課題】しかし、上記従来の燐
光を利用した有機電界発光素子においては、発光効率の
理論限界値である２０％からは未だに隔たりがあり、さ
らに発光効率を向上させる必要がある。However, in the above-mentioned conventional organic electroluminescent device utilizing phosphorescence, there is still a gap from 20% which is the theoretical limit value of the luminous efficiency, and it is necessary to further improve the luminous efficiency. is there.

【０００７】また、上述したイリジウム錯体をドープす
るためのホスト材料としては、例えば４，４’−Ｎ，
Ｎ’−ジカルバゾール−ビフェニル（４，４’−Ｎ，
Ｎ’−ｄｉｃａｒｂａｚｏｌｅ−ｂｉｐｈｅｎｙｌ，Ｃ
ＢＰ）等が使用されているが、この材料は耐熱性が低い
ので、自動車等の高温となる場所での使用ができないと
いう問題があった。Further, as a host material for doping the above-mentioned iridium complex, for example, 4,4′-N,
N'-dicarbazole-biphenyl (4,4'-N,
N'-dicarbazole-biphenyl, C
Although BP) and the like are used, there is a problem in that this material cannot be used in a high-temperature place such as an automobile because of its low heat resistance.

【０００８】本発明は、上記従来の課題に鑑みなされた
ものであり、その目的は、発光効率が高くかつ耐熱性の
高い有機電界発光素子を提供することにある。The present invention has been made in view of the above-mentioned conventional problems, and has as its object to provide an organic electroluminescent device having high luminous efficiency and high heat resistance.

【０００９】[0009]

【課題を解決するための手段】上記目的を達成するため
に、本発明は、複数の有機層を含む有機電界発光素子で
あって、前記有機層の少なくとも１つを構成する有機材
料が以下の構造を有し、In order to achieve the above object, the present invention provides an organic electroluminescent device including a plurality of organic layers, wherein at least one of the organic layers comprises an organic material described below. Having a structure,

【化７】 そのガラス転移温度が１００℃以上であることを特徴と
する。Embedded image The glass transition temperature is 100 ° C. or higher.

【００１０】また、上記有機電界発光素子において、有
機層にはホール輸送層と電子輸送層とが含まれ、ホール
輸送層または電子輸送層のいずれかに燐光発光分子がド
ープされた層を発光層とすることを特徴とする。In the above-mentioned organic electroluminescent device, the organic layer includes a hole transporting layer and an electron transporting layer, and the hole transporting layer or the electron transporting layer is doped with a phosphorescent molecule in a light emitting layer. It is characterized by the following.

【００１１】また、上記有機電界発光素子において、ホ
ール輸送層を構成するホスト材料がカルバゾール系化合
物であることを特徴とする。In the above organic electroluminescent device, the host material constituting the hole transport layer is a carbazole compound.

【００１２】また、上記有機電界発光素子において、カ
ルバゾール系化合物は、以下の構造の化合物を含むこと
を特徴とする。Further, in the above organic electroluminescent device, the carbazole compound includes a compound having the following structure.

【００１３】[0013]

【化８】 また、上記有機電界発光素子において、ホール輸送層と
して芳香族３級アミン単位を２個以上含む有機化合物が
使用され、電子輸送層としてイミダゾール単位を２個以
上含む有機化合物が使用され、ホール輸送層に燐光発光
分子をドープして発光層としたことを特徴とする。Embedded image In the above organic electroluminescent device, an organic compound containing two or more aromatic tertiary amine units is used as the hole transport layer, and an organic compound containing two or more imidazole units is used as the electron transport layer. In which a phosphorescent molecule is doped to form a light-emitting layer.

【００１４】上記各構成によれば、有機材料のガラス転
移温度が１００℃以上であるので、有機電界発光素子の
耐熱性を向上させることができる。According to each of the above structures, the glass transition temperature of the organic material is 100 ° C. or higher, so that the heat resistance of the organic electroluminescent device can be improved.

【００１５】また、上記有機電界発光素子において、ホ
ール輸送層の陽極側に燐光発光分子がドープされていな
い部分が存在することを特徴とする。Further, in the above-mentioned organic electroluminescent device, a portion which is not doped with a phosphorescent molecule exists on the anode side of the hole transport layer.

【００１６】また、上記有機電界発光素子において、ホ
ール輸送層の燐光発光分子がドープされていない部分の
厚さが陽極側から少なくとも１０ｎｍあり、ドープ層が
電子輸送層との界面から５０ｎｍ以下の厚みであること
を特徴とする。In the organic electroluminescent device, the thickness of the portion of the hole transport layer not doped with phosphorescent molecules is at least 10 nm from the anode side, and the thickness of the doped layer is 50 nm or less from the interface with the electron transport layer. It is characterized by being.

【００１７】上記構成によれば、発光層で生成された励
起子が陽極へ吸収されることを防止でき、また、電子輸
送層のイオン化ポテンシャルが大きいのでホールがブロ
ックされ、有機電界発光素子の発光効率を向上できる。According to the above configuration, it is possible to prevent excitons generated in the light emitting layer from being absorbed by the anode, and because the ionization potential of the electron transport layer is large, holes are blocked, so that the light emission of the organic electroluminescent device can be prevented. Efficiency can be improved.

【００１８】また、上記有機電界発光素子において、電
子輸送層を構成するホスト材料が、トリアゾール系化合
物、イミダゾール系化合物、オキサジアゾール系化合物
のうちのいずれかであることを特徴とする。Further, in the above-mentioned organic electroluminescence device, the host material constituting the electron transport layer is any one of a triazole compound, an imidazole compound and an oxadiazole compound.

【００１９】また、上記有機電界発光素子において、ト
リアゾール系化合物は、以下の構造の化合物を含むこと
を特徴とする。Further, in the above organic electroluminescent device, the triazole compound includes a compound having the following structure.

【００２０】[0020]

【化９】 Embedded image

【化１０】 また、上記有機電界発光素子において、イミダゾール系
化合物は、以下の構造の化合物を含むことを特徴とす
る。Embedded image Further, in the above organic electroluminescent device, the imidazole-based compound includes a compound having the following structure.

【００２１】[0021]

【化１１】 また、上記有機電界発光素子において、オキサジアゾー
ル系化合物は、以下の構造の化合物を含むことを特徴と
する。Embedded image In the above organic electroluminescent device, the oxadiazole-based compound includes a compound having the following structure.

【００２２】[0022]

【化１２】 また、上記有機電界発光素子において、ホール輸送層と
して芳香族３級アミン単位を２個以上含む有機化合物が
使用され、電子輸送層としてイミダゾール単位を２個以
上含む有機化合物が使用され、電子輸送層に燐光発光分
子をドープして発光層としたことを特徴とする。Embedded image In the above organic electroluminescent device, an organic compound containing two or more aromatic tertiary amine units is used as the hole transport layer, and an organic compound containing two or more imidazole units is used as the electron transport layer. In which a phosphorescent molecule is doped to form a light-emitting layer.

【００２３】上記各構成によれば、有機材料のガラス転
移温度が１００℃以上であるので、有機電界発光素子の
耐熱性を向上させることができる。According to each of the above structures, the glass transition temperature of the organic material is 100 ° C. or higher, so that the heat resistance of the organic electroluminescent device can be improved.

【００２４】また、上記有機電界発光素子において、ホ
スト材料の発光スペクトルとゲスト材料である燐光発光
分子の吸収スペクトルとに重なりが存在することを特徴
とする。In the above-mentioned organic electroluminescent device, the emission spectrum of the host material and the absorption spectrum of the phosphorescent molecule serving as the guest material have an overlap.

【００２５】また、上記有機電界発光素子において、ホ
スト材料自体も燐光を発し、ホスト材料の燐光スペクト
ルとゲスト材料である燐光発光分子の燐光スペクトルと
に重なりが存在することを特徴とする。In the above organic electroluminescent device, the host material itself emits phosphorescence, and the phosphorescence spectrum of the host material overlaps with the phosphorescence spectrum of the phosphorescent molecule serving as the guest material.

【００２６】また、上記有機電界発光素子において、ホ
スト材料の蛍光スペクトルとゲスト材料である燐光発光
分子の吸収スペクトルとに重なりが存在することを特徴
とする。Further, in the above-mentioned organic electroluminescent device, there is an overlap between the fluorescence spectrum of the host material and the absorption spectrum of the phosphorescent molecule serving as the guest material.

【００２７】上記各構成によれば、スペクトルの重なり
により、ホスト材料からゲスト材料への励起状態エネル
ギーの移動が容易となり、有機電界発光素子の発光効率
を向上できる。According to each of the above-described structures, the transfer of excited state energy from the host material to the guest material is facilitated by the overlap of spectra, and the luminous efficiency of the organic electroluminescent device can be improved.

【００２８】また、上記有機電界発光素子において、発
光層と金属電極との間に、バンドギャップが発光層より
大きく、かつイオン化ポテンシャルが発光層のイオン化
ポテンシャルより０．１ｅＶ以上大きい電子輸送性化合
物層が挿入されたことを特徴とする。In the above organic electroluminescent device, an electron transporting compound layer having a band gap larger than that of the light emitting layer and an ionization potential larger than the ionization potential of the light emitting layer by 0.1 eV or more between the light emitting layer and the metal electrode. Is inserted.

【００２９】また、上記有機電界発光素子において、電
子輸送性化合物層は、電子輸送性のフルオロベンゼン系
有機化合物で構成されていることを特徴とする。Further, in the above-mentioned organic electroluminescent device, the electron transporting compound layer is made of an electron transporting fluorobenzene-based organic compound.

【００３０】上記構成によれば、発光層から金属電極へ
励起子が吸収されることを防止でき、かつ発光層に注入
されたホールが電子輸送層に移動することを防止でき
る。According to the above configuration, it is possible to prevent excitons from being absorbed from the light emitting layer to the metal electrode and to prevent holes injected into the light emitting layer from moving to the electron transport layer.

【００３１】[0031]

【発明の実施の形態】以下、本発明の実施の形態（以下
実施形態という）を、図面に従って説明する。Embodiments of the present invention (hereinafter referred to as embodiments) will be described below with reference to the drawings.

【００３２】実施形態１.図２には、本発明に係る有機
電界発光素子の構成の断面図が示される。図２におい
て、ＩＴＯ等により構成される陽極１０の上に、ホール
輸送層１２が形成され、ホール輸送層１２の上には電子
輸送層１４が形成され、さらに電子輸送層１４の上に陰
極１６が形成されている。このホール輸送層１２及び電
子輸送層１４は有機化合物で構成されており、有機電界
発光素子には複数の有機層が含まれている。Embodiment 1. FIG. 2 is a sectional view showing the structure of an organic electroluminescent device according to the present invention. 2, a hole transport layer 12 is formed on an anode 10 made of ITO or the like, an electron transport layer 14 is formed on the hole transport layer 12, and a cathode 16 is formed on the electron transport layer 14. Are formed. The hole transport layer 12 and the electron transport layer 14 are made of an organic compound, and the organic electroluminescent device includes a plurality of organic layers.

【００３３】本実施形態においては、ホール輸送層１２
に燐光発光分子をドープし、発光層としている。発光層
となるホール輸送層１２を構成する有機層には、以下に
示す基本骨格を有する有機材料がホスト材料として使用
される。In this embodiment, the hole transport layer 12
Are doped with phosphorescent molecules to form a light emitting layer. An organic material having the following basic skeleton is used as a host material for the organic layer constituting the hole transport layer 12 serving as the light emitting layer.

【００３４】[0034]

【化１３】 上記ホスト材料は、そのガラス転移温度（Ｔｇ）が１０
０℃以上であり、車載用途等の高温環境での使用にも耐
えられるものである。すなわち、前述したＣＢＰ等の材
料では、６０℃以上に加熱すると有機薄膜の凝集が起こ
り、薄膜表面が著しく粗くなってしまう。これに対し
て、上記基本骨格（１）を有する化合物では、上述の通
りガラス転移温度が１００℃以上であるので、薄膜化し
た場合にも１００℃以下では凝集せず、膜の平滑性が維
持される。したがって、車載用途等の高温環境での使用
にも耐えることができる。Embedded image The host material has a glass transition temperature (Tg) of 10
It is 0 ° C. or higher, and can withstand use in a high-temperature environment such as in-vehicle use. That is, in the above-described materials such as CBP, when heated to 60 ° C. or more, aggregation of the organic thin film occurs, and the thin film surface becomes extremely rough. On the other hand, since the compound having the basic skeleton (1) has a glass transition temperature of 100 ° C. or higher as described above, even when the compound is thinned, it does not aggregate at 100 ° C. or lower and maintains the smoothness of the film. Is done. Therefore, it can withstand use in a high-temperature environment such as in-vehicle use.

【００３５】このようなホスト材料としては、例えばカ
ルバゾール系化合物が考えられる。カルバゾール系化合
物の例としては以下のようなものがある。As such a host material, for example, a carbazole compound can be considered. Examples of the carbazole compound include the following.

【００３６】[0036]

【化１４】 上記化合物のうち（ａ１）が４，４’，４”−トリス
（カルバゾリル）−トリフェニルアミン（ＴＣＴＡ）で
あり、芳香族三級アミン単位が２個以上含まれた有機化
合物である。この化合物は、シンテック（Ｓｙｎｔｅ
ｃ）社から市販されている。Embedded image Among the above compounds, (a1) is 4,4 ′, 4 ″ -tris (carbazolyl) -triphenylamine (TCTA), which is an organic compound containing two or more aromatic tertiary amine units. Is Syntec
c) Commercially available from the company.

【００３７】また、（ａ３）が２，２−ビス（４−
（４’−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル（またはビフェ
ニルまたはトリフェニル））アダマンタンである。この
物質をホスト材料として使用することにより、有機電界
発光素子の高効率発光及び耐熱性の向上を図ることがで
きる。(A3) is 2,2-bis (4-
(4 ′-(N-carbazolyl) phenyl (or biphenyl or triphenyl)) adamantane. By using this substance as a host material, highly efficient light emission and improvement in heat resistance of the organic electroluminescent element can be achieved.

【００３８】さらに、（ａ４）が１，３，５−トリス
（４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル）ベンゼン（ＴＣ
ＰＢ）である。この化合物は、例えば特開平７−９０２
５６号公報に合成方法が開示されている。このＴＣＰＢ
をホスト材料として使用することにより、有機電界発光
素子の耐熱性の向上及び長寿命化を図ることができる。Further, (a4) is 1,3,5-tris (4- (N-carbazolyl) phenyl) benzene (TC
PB). This compound is disclosed, for example, in JP-A-7-902.
No. 56 discloses a synthesis method. This TCPB
By using as a host material, it is possible to improve the heat resistance and extend the life of the organic electroluminescent element.

【００３９】上述したホール輸送層１２にドープする燐
光発光分子としては、例えばトリス（２−フェニルピリ
ジン）イリジウム（ｔｒｉｓ（２−ｐｈｅｎｙｌｐｙｒ
ｉｄｉｎｅ）ｉｒｉｄｉｕｍ（III），Ｉｒ（ｐｐ
ｙ）3）等が考えられる。ただし、燐光発光を生じさせ
る分子であれば特に上記Ｉｒ（ｐｐｙ）3に限られるも
のではない。このＩｒ（ｐｐｙ）3も市販品であり、容
易に入手できる。As the phosphorescent molecule doped into the hole transport layer 12, for example, tris (2-phenylpyridine) iridium (tris (2-phenylpyr)
(idine) iridium (III), Ir (pp
y) 3 ) etc. can be considered. However, the molecule is not particularly limited to the above Ir (ppy) 3 as long as it generates phosphorescence. This Ir (ppy) 3 is also a commercially available product and can be easily obtained.

【００４０】さらに、電子輸送層１４としては、例えば
イミダゾール単位を２個以上含む有機化合物を使用する
ことができる。また、陰極１６としては、例えばＭｇ−
Ａｇ合金、Ａｌ−Ｌｉ合金、ＬｉＦ／Ａｌ、Ａｌ等の金
属電極を使用することができる。なお、アルカリフッ化
物、アルカリ酸化物あるいは金属をドープした有機層を
電子注入層として使用することも好適である。また、陽
極１０とホール輸送層１２との間にはＣｕＰｃやスター
バーストアミン、バナジウム酸化物等をホール注入層と
して挿入することも好適である。Further, as the electron transport layer 14, for example, an organic compound containing two or more imidazole units can be used. As the cathode 16, for example, Mg-
A metal electrode such as an Ag alloy, an Al-Li alloy, LiF / Al, or Al can be used. It is also preferable to use an organic layer doped with an alkali fluoride, an alkali oxide or a metal as the electron injection layer. It is also preferable to insert CuPc, starburst amine, vanadium oxide, or the like between the anode 10 and the hole transport layer 12 as a hole injection layer.

【００４１】図３には、図２に示された本実施形態に係
る有機電界発光素子のエネルギー準位図が示される。図
３において、陽極１０（ＩＴＯ電極）と陰極１６（金属
電極）との間に電圧を印加すると、イミダゾール系化合
物で構成された電子輸送層１４から芳香族三級アミン系
化合物で構成されたホール輸送層１２に電子が注入さ
れ、ホール輸送層１２中の燐光発光分子がドープされた
領域で前述した図１に示されたメカニズムにより燐光発
光が生じる。FIG. 3 shows an energy level diagram of the organic electroluminescent device according to the present embodiment shown in FIG. In FIG. 3, when a voltage is applied between the anode 10 (ITO electrode) and the cathode 16 (metal electrode), the electron transport layer 14 composed of an imidazole-based compound causes the hole composed of an aromatic tertiary amine-based compound to be changed. Electrons are injected into the transport layer 12, and phosphorescence is generated in the region of the hole transport layer 12 where the phosphorescent molecule is doped by the mechanism shown in FIG.

【００４２】図３に示されるように、燐光発光分子はホ
ール輸送層１２の一部にドープされている。すなわち、
ホール輸送層１２の陽極１０側に燐光発光分子がドープ
されていない部分が少なくとも１０ｎｍ存在する。上記
ドープ層は、ホール輸送層１２と電子輸送層１４との界
面から５０ｎｍ以下、より好ましくは３０ｎｍ以下の厚
みとなっている。これは、三重項励起子の移動距離に限
界があり、これよりドープ層を厚くしても発光効率が向
上しないためである。As shown in FIG. 3, the phosphorescent molecule is doped in a part of the hole transport layer 12. That is,
At least 10 nm of a portion not doped with phosphorescent molecules exists on the anode 10 side of the hole transport layer 12. The doping layer has a thickness of 50 nm or less, more preferably 30 nm or less, from the interface between the hole transport layer 12 and the electron transport layer 14. This is because the travel distance of the triplet exciton is limited, and the luminous efficiency is not improved even if the doped layer is made thicker than this.

【００４３】図４には、本実施形態に係る有機電界発光
素子の変形例が示される。図４において、発光層である
第１のホール輸送層１２と陽極１０との間に第２のホー
ル輸送層１８が設けられている。この第２のホール輸送
層１８としては、例えば４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナ
フチル）−Ｎ−フェニル−アミノ］ビフェニル（４，
４’−ｂｉｓ［Ｎ−（１−ｎａｐｈｔｈｙｌ）−Ｎーｐ
ｈｅｎｙｌ−ａｍｉｎｏ］ｂｉｐｈｅｎｙｌ，α−ＮＰ
Ｄ）が使用される。このような構成とすることにより、
α−ＮＰＤのＩＴＯ基板上における密着性が非常に良く
なり、さらにＩＴＯの仕事関数（５．０ｅＶ）とα−Ｎ
ＰＤのＨＯＭＯレベル（５．４ｅＶ）が非常に近いた
め、ホール注入が比較的容易にできる。また、ホール移
動度が大きいため、ホールが効率良く発光層へ輸送さ
れ、そこで電子と効率良く再結合し、励起子を生成する
ことができる。FIG. 4 shows a modification of the organic electroluminescent device according to this embodiment. In FIG. 4, a second hole transport layer 18 is provided between the first hole transport layer 12 as a light emitting layer and the anode 10. As the second hole transport layer 18, for example, 4,4′-bis [N- (1-naphthyl) -N-phenyl-amino] biphenyl (4,
4'-bis [N- (1-naphthyl) -Np
henyl-amino] biphenyl, α-NP
D) is used. With such a configuration,
The adhesion of α-NPD on the ITO substrate is very good, and the work function of ITO (5.0 eV) and α-N
Since the HOMO level of the PD (5.4 eV) is very close, hole injection can be performed relatively easily. In addition, since the hole mobility is large, holes are efficiently transported to the light emitting layer, where the holes are efficiently recombined with electrons to generate excitons.

【００４４】以上の理由から、ホール輸送層に芳香族３
級アミンに属するＴＰＴＥ等の材料を用いてもよい。For the above reasons, aromatic 3 is added to the hole transport layer.
A material such as TPTE belonging to a secondary amine may be used.

【００４５】図５には、図４に示された変形例のエネル
ギー準位図が示される。図５において、陽極１０（ＩＴ
Ｏ電極）と陰極１６（金属電極）との間に電圧を印加す
ると、イミダゾール系化合物で構成された電子輸送層１
４から芳香族三級アミン系化合物で構成された第１のホ
ール輸送層１２に電子が注入され、また、第２のホール
輸送層１８から第１のホール輸送層１２にホールが注入
され、第１のホール輸送層１２中の燐光発光分子により
前述した図１に示されたメカニズムにより燐光発光が生
じる。なお、本変形例においては、発光層である第１の
ホール輸送層１２の全体に燐光発光分子がドープされて
いてもよい。したがって、その際の第１のホール輸送層
１２の厚さは、前述の図３におけるドープ層の厚さ程度
とすればよい。FIG. 5 shows an energy level diagram of the modification shown in FIG. In FIG. 5, the anode 10 (IT
When a voltage is applied between the O electrode and the cathode 16 (metal electrode), the electron transport layer 1 made of an imidazole compound is applied.
4, electrons are injected into the first hole transport layer 12 composed of an aromatic tertiary amine compound, and holes are injected from the second hole transport layer 18 into the first hole transport layer 12. The phosphorescent molecules in the hole transport layer 12 cause phosphorescence by the mechanism shown in FIG. In this modification, the entire first hole transport layer 12, which is a light emitting layer, may be doped with phosphorescent molecules. Therefore, the thickness of the first hole transport layer 12 at that time may be approximately the same as the thickness of the doped layer in FIG.

【００４６】以上に述べた図２から図５に示された本実
施形態の有機電界発光素子では、発光層であるホール輸
送層１２と陰極１６との間に電子輸送層１４が形成され
ているが、この電子輸送層を、イミダゾールあるいはフ
ルオロベンゼン系の有機化合物（例えばＣ60Ｆ42）等
の、バンドギャップがホール輸送層１２（発光層）より
大きく、かつイオン化ポテンシャルが発光層のイオン化
ポテンシャルより０．１ｅＶ以上大きい材料で構成すれ
ば、さらに発光効率を向上させることができる。これ
は、図３及び図５に示されるように、電子輸送層１４の
バンドギャップを大きくすることにより、燐光発光分子
がドープされたホール輸送層１２における三重項励起状
態が陰極１６に吸収されることを防止でき、また電子輸
送層のイオン化ポテンシャルを発光層のイオン化ポテン
シャルより０．１ｅＶ以上大きくすることにより、ホー
ル輸送層１２に注入されたホールが電子輸送層１４に流
れ込まないようにブロックすることができるからであ
る。In the organic electroluminescent device of this embodiment shown in FIGS. 2 to 5 described above, the electron transport layer 14 is formed between the hole transport layer 12 and the cathode 16 which are light emitting layers. However, when the electron transport layer is formed by using an imidazole or fluorobenzene-based organic compound (for example, C 60 F 42 ), the band gap is larger than that of the hole transport layer 12 (light emitting layer), and the ionization potential is higher than the ionization potential of the light emitting layer. The light emission efficiency can be further improved by using a material larger than 0.1 eV. This is because, as shown in FIGS. 3 and 5, by increasing the band gap of the electron transport layer 14, the triplet excited state in the hole transport layer 12 doped with phosphorescent molecules is absorbed by the cathode 16. And preventing the holes injected into the hole transport layer 12 from flowing into the electron transport layer 14 by increasing the ionization potential of the electron transport layer by 0.1 eV or more than the ionization potential of the light emitting layer. Because it can be.

【００４７】さらに、ホール輸送層１２を構成するホス
ト材料は、それ自体燐光を発するものであってもよい。
その場合、ホスト材料の発光スペクトル（燐光スペクト
ル）と、これにドープするゲスト材料である燐光発光分
子の燐光スペクトルとで、そのピークに重なりが存在す
るとホスト材料の励起状態エネルギーがゲスト材料へ移
動しやすくなり、さらに発光効率を向上することができ
る。特に、上記スペクトルの重なりが３０％以上となる
ことが好適である。例えば上記基本骨格（１）を有する
有機材料をホスト材料とした場合には、その光学吸収端
から求めたエネルギーギャップは通常３．０ｅＶ以上あ
る。また、燐光発光分子としてＩｒ（ｐｐｙ）3を使用
した場合には、その燐光スペクトルが５１０ｎｍにメイ
ンピーク、５４０ｎｍにショルダーピークを有し、５０
０〜６５０ｎｍの範囲に広がったスペクトルになる。こ
のため、上記基本骨格（１）を有する有機材料とＩｒ
（ｐｐｙ）3との燐光スペクトルが広い範囲で重なり合
うことになる。これにより、ホスト材料からゲスト材料
への励起状態の移動が容易に起こり、発光効率を向上で
きる。Further, the host material constituting the hole transport layer 12 may itself emit phosphorescence.
In that case, if the peaks of the emission spectrum (phosphorescence spectrum) of the host material and the phosphorescence spectrum of the phosphorescent molecule which is the guest material to be doped overlap, the excited state energy of the host material moves to the guest material. And the luminous efficiency can be further improved. In particular, it is preferable that the overlap of the spectra is 30% or more. For example, when an organic material having the basic skeleton (1) is used as a host material, the energy gap determined from the optical absorption edge is usually 3.0 eV or more. When Ir (ppy) 3 is used as a phosphorescent molecule, the phosphorescent spectrum has a main peak at 510 nm, a shoulder peak at 540 nm, and a peak at 540 nm.
The spectrum spreads in the range of 0 to 650 nm. Therefore, the organic material having the basic skeleton (1) and Ir
The phosphorescence spectrum with (ppy) 3 overlaps in a wide range. Thereby, the excited state easily moves from the host material to the guest material, and the luminous efficiency can be improved.

【００４８】なお、上記スペクトルのピークの重なり合
いは、ホスト材料の蛍光スペクトルとゲスト材料の燐光
スペクトル（または吸収スペクトル）との重なりであっ
てもよい。スペクトルに重なりがあれば、励起状態の移
動が起こりやすいからである。この場合にも、上記スペ
クトルの重なりが３０％以上となることが好適である。Note that the overlap of the peaks in the above spectrum may be the overlap between the fluorescence spectrum of the host material and the phosphorescence spectrum (or absorption spectrum) of the guest material. This is because if the spectra overlap, the excited state is likely to move. Also in this case, it is preferable that the overlap of the spectra is 30% or more.

【００４９】実施形態２．図６には、本発明に係る有機
電界発光素子の実施形態２の構成の断面図が示される。
図６において、陽極１０と陰極１６とは図２に示された
実施形態１と同様の構成となっている。しかし、本実施
形態においては、実施形態１と異なり、電子輸送層１４
に燐光発光分子がドープされ、この電子輸送層１４が発
光層とされている。この場合燐光発光分子がドープされ
た有機層である電子輸送層１４を構成するホスト材料
は、実施形態１と同様に基本骨格（１）を有する電子輸
送性の化合物となっている。このホスト材料も、そのガ
ラス転移温度（Ｔｇ）は１００℃以上である。Embodiment 2 FIG. 6 shows a cross-sectional view of the configuration of Embodiment 2 of the organic electroluminescent device according to the present invention.
6, the anode 10 and the cathode 16 have the same configuration as that of the first embodiment shown in FIG. However, in the present embodiment, unlike the first embodiment, the electron transport layer 14
Is doped with phosphorescent light-emitting molecules, and the electron transport layer 14 serves as a light-emitting layer. In this case, the host material constituting the electron transport layer 14 which is an organic layer doped with phosphorescent molecules is an electron transport compound having the basic skeleton (1) as in the first embodiment. This host material also has a glass transition temperature (Tg) of 100 ° C. or higher.

【００５０】このような化合物の例として、例えばトリ
アゾール系化合物、イミダゾール系化合物、オキサジア
ゾール系化合物などがある。Examples of such compounds include, for example, triazole compounds, imidazole compounds, oxadiazole compounds and the like.

【００５１】上記トリアゾール系化合物としては、以下
の構造の化合物が含まれる。The triazole-based compound includes a compound having the following structure.

【００５２】[0052]

【化１５】 Embedded image

【化１６】 がある。Embedded image There is.

【００５３】また、上記イミダゾール系化合物として
は、以下の構造の化合物が含まれる。The imidazole compound includes a compound having the following structure.

【００５４】[0054]

【化１７】 いずれもイミダゾール単位を２個以上含んでいる。Embedded image All contain two or more imidazole units.

【００５５】また、上記オキサジアゾール系化合物とし
ては、以下の構造の化合物が含まれる。The oxadiazole-based compound includes a compound having the following structure.

【００５６】[0056]

【化１８】 また、ホール輸送層１２としては、実施形態１と同様に
芳香族三級アミン単位を２個以上含む有機化合物を使用
することができる。Embedded image Further, as the hole transport layer 12, an organic compound containing two or more aromatic tertiary amine units can be used as in the first embodiment.

【００５７】図７には、図６に示された実施形態２のエ
ネルギー準位図が示される。陽極１０と陰極１６との間
に電圧を印加すると、芳香族三級アミンで構成されたホ
ール輸送層１２からホールが電子輸送層１４に注入さ
れ、ドーパントである燐光発光分子がドープされた領域
で前述した図１に示されるメカニズムにより燐光発光が
生じる。本実施形態においては、電子輸送層１４の有機
層を構成するホスト材料としてイミダゾール系化合物が
使用されている。FIG. 7 shows an energy level diagram of the second embodiment shown in FIG. When a voltage is applied between the anode 10 and the cathode 16, holes are injected into the electron transport layer 14 from the hole transport layer 12 made of an aromatic tertiary amine, and in a region doped with a phosphorescent molecule as a dopant. Phosphorescence is generated by the mechanism shown in FIG. In the present embodiment, an imidazole-based compound is used as a host material constituting the organic layer of the electron transport layer 14.

【００５８】図７の場合にも、図３の場合と同様、燐光
発光分子のドープ層の厚さは５０ｎｍ以下、より好まし
くは３０ｎｍ以下とするのが好適である。In the case of FIG. 7, similarly to the case of FIG. 3, the thickness of the doped layer of the phosphorescent molecule is preferably 50 nm or less, more preferably 30 nm or less.

【００５９】図８には、図６に示された本実施形態に係
る有機電界発光素子の変形例が示される。図８において
は、発光層を構成する第１の電子輸送層１４と陰極１６
との間に第２の電子輸送層２０が形成されている。この
変形例に対応するエネルギー準位図が図９に示される。
図９から分かるように、第２の電子輸送層２０のイオン
化ポテンシャルは、発光層である第１の電子輸送層１４
のイオン化ポテンシャルよりも０．１ｅＶ以上大きくな
っており、実施形態１で説明したように、発光層である
第１の電子輸送層１４に注入されたホールが第２の電子
輸送層２０側に移動することをブロックしている。FIG. 8 shows a modification of the organic electroluminescent device according to the present embodiment shown in FIG. In FIG. 8, the first electron transport layer 14 and the cathode 16 constituting the light emitting layer are shown.
The second electron transport layer 20 is formed between the first and second layers. An energy level diagram corresponding to this modification is shown in FIG.
As can be seen from FIG. 9, the ionization potential of the second electron transport layer 20 is different from that of the first electron transport layer 14 which is the light emitting layer.
Is larger than the ionization potential by 0.1 eV or more, and as described in Embodiment 1, the holes injected into the first electron transport layer 14 as the light emitting layer move to the second electron transport layer 20 side. You are blocking that.

【００６０】また、第２の電子輸送層２０のバンドギャ
ップも、実施形態１と同様に第１の電子輸送層１４より
も大きくなっており、第１の電子輸送層１４で生成した
励起状態が陰極１６である金属電極に吸収されることを
防止している。The band gap of the second electron transport layer 20 is larger than that of the first electron transport layer 14 as in the first embodiment, and the excited state generated in the first electron transport layer 14 It is prevented from being absorbed by the metal electrode serving as the cathode 16.

【００６１】上記第２の電子輸送層２０の材料として
は、実施形態１と同様に、イミダゾールあるいはフルオ
ロベンゼン系の有機化合物等を使用することができる。As the material of the second electron transport layer 20, as in the first embodiment, imidazole or a fluorobenzene-based organic compound can be used.

【００６２】なお、本実施形態においても、発光層を構
成するホスト材料は、上記基本骨格（１）を有してお
り、このフォトルミネッセンススペクトルは、ゲスト材
料であるＩｒ（ｐｐｙ）3の吸収スペクトルと重なりが
存在している。このため、ホスト材料で生じた励起状態
エネルギーが容易に燐光発光分子に移動することがで
き、高い発光効率を得ることができる。また、実施形態
１と同様に、ホスト材料の蛍光スペクトルとゲスト材料
である燐光発光分子の吸収スペクトルとに重なりが存在
するので、やはりホスト材料で生じた励起状態がゲスト
材料に移動しやすくなり、発光効率を向上させることが
できる。この場合の燐光スペクトル同士あるいは蛍光ス
ペクトルと燐光スペクトルとの重なりは３０％以上とな
るのが好適である。Also in this embodiment, the host material constituting the light emitting layer has the above-mentioned basic skeleton (1), and the photoluminescence spectrum shows the absorption spectrum of the guest material Ir (ppy) 3 . And overlap exists. Therefore, excited state energy generated in the host material can be easily transferred to the phosphorescent molecule, and high luminous efficiency can be obtained. Further, as in Embodiment 1, there is an overlap between the fluorescence spectrum of the host material and the absorption spectrum of the phosphorescent molecule serving as the guest material, so that the excited state generated in the host material also easily moves to the guest material, Luminous efficiency can be improved. In this case, the overlap between the phosphorescence spectra or between the fluorescence spectrum and the phosphorescence spectrum is preferably 30% or more.

【００６３】以上に説明した各実施形態の具体例を実施
例として説明する。A specific example of each embodiment described above will be described as an example.

【００６４】実施例１．ガラス基板上にＩＴＯの透明電
極を１５０ｎｍ形成し、その上に真空度３×１０-7トー
ルの圧力で真空蒸着によりホール輸送層としてのα−Ｎ
ＰＤ層を４０ｎｍ堆積した。このα−ＮＰＤの構造は以
下に示すとおりである。Embodiment 1 A transparent electrode of ITO is formed on a glass substrate to a thickness of 150 nm, and α-N as a hole transport layer is formed thereon by vacuum evaporation at a pressure of 3 × 10 −7 Torr.
A 40 nm PD layer was deposited. The structure of α-NPD is as shown below.

【００６５】[0065]

【化１９】 上記α−ＮＰＤ層の上には、ホスト材料として上述した
ＴＣＴＡ層を２０ｎｍの厚さで形成し、ここにドーパン
トとしてＩｒ（ｐｐｙ）3を５．５ｗｔ％ドープした。
なお、Ｉｒ（ｐｐｙ）3の構造は以下の通りである。Embedded image On the α-NPD layer, the above-mentioned TCTA layer was formed as a host material with a thickness of 20 nm, and was doped with 5.5 wt% of Ir (ppy) 3 as a dopant.
The structure of Ir (ppy) 3 is as follows.

【００６６】[0066]

【化２０】 さらに、ホールが発光層から電子輸送層１４側に移動し
ないようにブロックする層（ホールブロック層）とし
て、電子輸送性のフルオロベンゼン系の有機化合物、例
えば以下に示される構造を有するＣ60Ｆ42（以下化合物
Ｃという）を２０ｎｍ蒸着した。Embedded image Further, as a layer (hole blocking layer) for blocking holes from moving from the light emitting layer to the electron transporting layer 14 side, an electron transporting fluorobenzene-based organic compound, for example, C 60 F 42 having a structure shown below. (Hereinafter referred to as compound C) was deposited to a thickness of 20 nm.

【００６７】[0067]

【化２１】 さらにこの上に電子輸送層として以下に示される構造を
有するＡｌｑ3を３０ｎｍ蒸着した。Embedded image Further, Alq 3 having a structure shown below was deposited to a thickness of 30 nm as an electron transport layer thereon.

【００６８】[0068]

【化２２】 最後にＬｉＦを０．５ｎｍ、Ａｌを１５０ｎｍ蒸着し、
金属電極を形成した。なお、本実施例は、図４に示され
た実施形態１の変形例に対応するものである。Embedded image Finally, 0.5 nm of LiF and 150 nm of Al are deposited,
A metal electrode was formed. This embodiment corresponds to a modification of the first embodiment shown in FIG.

【００６９】以上のようにして形成された素子を、高真
空排気したチャンバーに入れ、チャンバー内を窒素置換
した後、エポキシ樹脂を用いた封止ガラスの端部を透明
電極の表面に接着し密封した。この有機電界発光素子に
直流電圧を印加し、連続駆動させて発光効率を測定し
た。その結果、最大６５．１ｃｄ／Ａの発光効率を得
た。この場合の輝度は７１６ｃｄ／ｍ2であり、駆動電
圧３．９Ｖのときの角度分布補正後の外部量子効率は最
大１８．０％に達した。The device formed as described above is placed in a chamber evacuated to a high vacuum, and the inside of the chamber is replaced with nitrogen. Then, an end of a sealing glass using epoxy resin is adhered to the surface of the transparent electrode and sealed. did. A DC voltage was applied to the organic electroluminescent device, and the organic electroluminescent device was continuously driven to measure luminous efficiency. As a result, a maximum luminous efficiency of 65.1 cd / A was obtained. The luminance in this case was 716 cd / m 2 , and the external quantum efficiency after angular distribution correction at a drive voltage of 3.9 V reached a maximum of 18.0%.

【００７０】また、ホールブロック層として、上記化合
物Ｃの代わりに、やはり電子輸送性のフルオロベンゼン
系の有機化合物である、以下に示される構造を有するＣ
60Ｆ 42（以下化合物Ｂという）を２０ｎｍ蒸着した素子
も作成した。As the hole block layer, the above compound
Instead of substance C, fluorobenzene, which is also electron-transporting
C having the structure shown below, which is a system organic compound
60F 42(Hereinafter referred to as Compound B) element deposited with a thickness of 20 nm
Also created.

【００７１】[0071]

【化２３】 この化合物Ｂを使用した有機電界発光素子に直流電圧を
印加し、連続駆動させて発光効率を測定した。その結
果、最大７３．０ｃｄ／Ａの発光効率を得た。この場合
の輝度は４０１．３ｃｄ／ｍ2であり、駆動電圧３．５
２Ｖのときの角度分布補正後の外部量子効率は最大１
９．２％に達した。Embedded image A direct current voltage was applied to the organic electroluminescent device using the compound B, and the organic electroluminescent device was continuously driven to measure the luminous efficiency. As a result, a maximum luminous efficiency of 73.0 cd / A was obtained. The luminance in this case is 401.3 cd / m 2 and the driving voltage is 3.5
External quantum efficiency after angle distribution correction at 2V is 1 at maximum
Reached 9.2%.

【００７２】なお、以上に述べた化合物Ｂ及び化合物Ｃ
は、Ｙ．Ｓａｋａｍｏｔｏ，Ｔ．Ｓｕｚｕｋｉ，Ａ．Ｍ
ｉｕｒａ，Ｈ．Ｆｕｊｉｋａｗａ，Ｓ．Ｔｏｋｉｔｏ，
ａｎｄ Ｙ．Ｔａｇａ，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．
１２２，（２０００）１８３２に合成方法が開示されて
いる。The compounds B and C described above
Is Y. Sakamoto, T .; Suzuki, A .; M
iura, H .; Fujikawa, S .; Tokito,
and Y. Taga, J .; Am. Chem. Soc.
122, (2000) 1832 discloses a synthesis method.

【００７３】以上に述べた実施例１の素子構造の断面図
が図１０に示される。なお、図１０においては、基板と
してガラス基板が使用されているが、これに限られるも
のではない。例えば、プラスチック、セラミックス等も
使用できる。FIG. 10 is a sectional view of the element structure of the first embodiment described above. Although a glass substrate is used as the substrate in FIG. 10, the present invention is not limited to this. For example, plastics, ceramics and the like can be used.

【００７４】実施例２．ガラス基板上にＩＴＯの透明電
極を１５０ｎｍ形成し、３×１０-7トールの真空度でα
−ＮＰＤ層を４０ｎｍ真空蒸着により堆積した。この上
に、実施例１と同様にホスト材料としてのＴＣＴＡにド
ーパントとしてＩｒ（ｐｐｙ）3を５．５ｗｔ％ドープ
した層を発光層として２０ｎｍ蒸着した。さらに、この
発光層からホールが外に移動することをブロックするた
めのホールブロック層として、以下の構造を有する２，
２’，２”−（１，３，５−フェニレン）トリス［１−
フェニル−１Ｈ−ベンズイミダゾール］，ＴＰＢＩ）層
を５０ｎｍ蒸着した。なお、このＴＰＢＩは、特開平１
０−１０６７４９号公報に合成方法が開示されている。Embodiment 2 FIG. The transparent electrode of ITO on a glass substrate was 150nm formed, alpha at 3 × 10 -7 Torr vacuum
-An NPD layer was deposited by 40 nm vacuum evaporation. A layer in which TCTA as a host material was doped with 5.5 wt% of Ir (ppy) 3 as a dopant was vapor-deposited thereon as a light-emitting layer in a thickness of 20 nm in the same manner as in Example 1. Further, as a hole blocking layer for blocking holes from moving out of the light emitting layer, the hole blocking layer has the following structure.
2 ′, 2 ″-(1,3,5-phenylene) tris [1-
Phenyl-1H-benzimidazole], TPBI) layer was deposited to a thickness of 50 nm. This TPBI is disclosed in
No. 0-106749 discloses a synthesis method.

【００７５】[0075]

【化２４】 さらに、この上にＬｉＦを０．５ｎｍ、Ａｌを１５０ｎ
ｍ蒸着し金属電極を形成した。以上に示された本実施例
に係る素子の断面図が図１１に示される。なお、図１１
においては、基板としてガラス基板が使用されている
が、これに限られるものではない。例えば、プラスチッ
ク、セラミックス等も使用できる。Embedded image Further, 0.5 nm of LiF and 150 n of Al
m was deposited to form a metal electrode. FIG. 11 is a cross-sectional view of the device according to the present embodiment described above. Note that FIG.
In the above, a glass substrate is used as a substrate, but the present invention is not limited to this. For example, plastics, ceramics and the like can be used.

【００７６】図１１に示された本実施例に係る素子は、
実施例１と同様に図４に示された実施形態１の変形例に
対応したものである。The device according to the present embodiment shown in FIG.
Similar to the first embodiment, this corresponds to a modification of the first embodiment shown in FIG.

【００７７】以上のようにして形成された素子を高真空
排気したチャンバーに搬送し、チャンバー内を窒素置換
した後、エポキシ樹脂を用いて封止ガラスの端部を透明
電極の表面に接着し密封した。このように形成した有機
電界発光素子に直流電圧を印加し、連続駆動させて発光
効率、輝度、半減寿命等を測定した。その結果、最大６
１ｃｄ／Ａの発光効率を得た。また輝度が１３５０ｃｄ
／ｍ2、駆動電圧４．７Ｖのときの角度分布補正後の外
部量子効率が最大で１６．０％に到達した。The device formed as described above is conveyed to a chamber evacuated to a high vacuum, the inside of the chamber is purged with nitrogen, and the end of the sealing glass is adhered to the surface of the transparent electrode using an epoxy resin to be sealed. did. A DC voltage was applied to the organic electroluminescent device thus formed, and the device was continuously driven to measure luminous efficiency, luminance, half-life, and the like. As a result, up to 6
A luminous efficiency of 1 cd / A was obtained. The luminance is 1350 cd
/ M 2 and the driving voltage of 4.7 V, the external quantum efficiency after angle distribution correction reached 16.0% at the maximum.

【００７８】比較例１．ガラス基板上にＩＴＯの透明電
極を１５０ｎｍ形成し、その上にα−ＮＰＤ層を、真空
度３×１０-7トールで真空蒸着により４０ｎｍ堆積して
正孔輸送層とした。その上に、ホスト材料としてＣＢＰ
を使用し、ドーパントとしてＩｒ（ｐｐｙ）3をドープ
した発光層を２０ｎｍ蒸着した。この際のドーパント濃
度は７．５ｗｔ％であった。さらに発光層の上部に、発
光層に注入されたホールが外部に移動しないようにホー
ルブロック層として以下の構造を有するバソクプロイン
（ｂａｔｈｏｃｕｐｒｏｉｎｅ、ＢＣＰ、市販品であ
る）を１０ｎｍ形成した。Comparative Example 1 An ITO transparent electrode having a thickness of 150 nm was formed on a glass substrate, and an α-NPD layer was deposited thereon to a thickness of 40 nm by vacuum evaporation at a degree of vacuum of 3 × 10 −7 Torr to form a hole transport layer. In addition, CBP as a host material
And a light emitting layer doped with Ir (ppy) 3 as a dopant was deposited to a thickness of 20 nm. At this time, the dopant concentration was 7.5 wt%. Further, bathocuproine (BCP, a commercial product) having the following structure was formed to a thickness of 10 nm as a hole blocking layer on the light emitting layer so that the holes injected into the light emitting layer did not move to the outside.

【００７９】[0079]

【化２５】 このＢＣＰ層の上に電子輸送層としてＡｌｑ3を４０ｎ
ｍ蒸着した。さらにその上に、ＬｉＦを０．５ｎｍ、Ａ
ｌを１５０ｎｍ蒸着して金属電極を形成した。以上のよ
うにして形成した本比較例の有機電界発光素子の断面図
が図１２に示される。Embedded image On this BCP layer, 40 n of Alq 3 was used as an electron transport layer.
m was deposited. Further, on top of that, LiF is 0.5 nm, A
1 was deposited to a thickness of 150 nm to form a metal electrode. FIG. 12 is a cross-sectional view of the organic electroluminescent device of this comparative example formed as described above.

【００８０】上記のようにして形成した本比較例の有機
電界発光素子に直流電圧を印加し、連続駆動させて発光
効率を測定した。低電流密度領域において最大３０．１
ｃｄ／Ａの発光効率を得た。この場合の角度分布補正後
の外部量子効率は最大で８．３％であった。A direct current voltage was applied to the organic electroluminescent device of this comparative example formed as described above, and the device was continuously driven to measure the luminous efficiency. Up to 30.1 in low current density region
A luminous efficiency of cd / A was obtained. In this case, the external quantum efficiency after the angle distribution correction was 8.3% at the maximum.

【００８１】以上に述べた実施例１及び比較例１に係る
素子の電流密度対外部量子効率が図１３に、実施例２及
び比較例１に係る有機電界発光素子の電流密度対外部量
子効率が図１４にそれぞれ示される。いずれの場合に
も、本発明に係る実施例１、実施例２の素子が比較例の
素子に比べて大幅に外部量子効率が向上していることが
分かる。FIG. 13 shows the current density versus external quantum efficiency of the devices according to Example 1 and Comparative Example 1 described above. FIG. 13 shows the current density versus external quantum efficiency of the organic electroluminescent devices according to Example 2 and Comparative Example 1. Each is shown in FIG. In each case, it can be seen that the devices of Examples 1 and 2 according to the present invention have significantly improved external quantum efficiency as compared with the device of Comparative Example.

【００８２】実施例３．上述した実施例２で形成した有
機電界発光素子を恒温槽（オーブン）に入れ、室温から
１０℃刻みで昇温させ、各温度で１時間維持した後、発
光効率を測定した。その結果、１００℃においても、室
温時の５０％以上の発光効率が維持された。Embodiment 3 FIG. The organic electroluminescent device formed in Example 2 was placed in a thermostat (oven), heated from room temperature in steps of 10 ° C., maintained at each temperature for 1 hour, and then measured for luminous efficiency. As a result, even at 100 ° C., luminous efficiency of 50% or more at room temperature was maintained.

【００８３】比較例２．比較例１に示された有機電界発
光素子を恒温槽（オーブン)に入れ上記実施例３と同様
にして発光効率を測定した。その結果、８０℃において
すでに室温時の２０％程度の発光効率まで低下した。Comparative Example 2 The organic electroluminescent device shown in Comparative Example 1 was placed in a thermostat (oven), and the luminous efficiency was measured in the same manner as in Example 3 above. As a result, the luminous efficiency was already reduced to about 20% at room temperature at 80 ° C.

【００８４】以上に示された実施例３及び比較例２の結
果が図１５に示される。FIG. 15 shows the results of Example 3 and Comparative Example 2 described above.

【００８５】実施例４．以上に述べた実施例２において
は、ホールブロック層すなわち電子輸送層の材料として
はイミダゾール系化合物であるＴＰＢＩを使用したが、
これをトリアゾール系の化合物としてもよい。これらの
イミダゾール系化合物またはトリアゾール系化合物は、
ＨＯＭＯレベルが深く、ＬＵＭＯレベルが浅いので、電
子輸送層に利用すると、ホールや励起子を効率良くブロ
ックできるからである。Embodiment 4 FIG. In Example 2 described above, TPBI which is an imidazole compound was used as the material of the hole blocking layer, that is, the electron transporting layer.
This may be a triazole-based compound. These imidazole compounds or triazole compounds are
Because the HOMO level is deep and the LUMO level is shallow, holes and excitons can be efficiently blocked when used for the electron transport layer.

【００８６】実施例５．ガラス基板上にＩＴＯの透明電
極を１５０ｎｍ形成し、その上に真空度３×１０-7トー
ルでα−ＮＰＤを４０ｎｍ真空蒸着して正孔輸送層を形
成した。さらにその上に、ホスト材料としてのＴＰＢＩ
に、ドーパントとしてＩｒ（ｐｐｙ）3を７．５ｗｔ％
の濃度でドープした層を２０ｎｍ形成し、発光層とする
とともに、さらにＴＰＢＩ層を５０ｎｍ堆積した。この
上に、ＬｉＦを０．５ｎｍ、Ａｌを１５０ｎｍ蒸着し金
属電極を形成した。このように形成した素子の断面が図
１６に示される。この素子を高真空排気したチャンバー
へ搬送し、チャンバー内を窒素置換した後、エポキシ樹
脂を用いて封止ガラスの端部を透明電極の表面に接着し
密封した。図１６に示された本実施例の有機電界発光素
子は、図６に示された実施形態２の有機電界発光素子に
対応する。Embodiment 5 FIG. A transparent electrode of ITO was formed on a glass substrate to a thickness of 150 nm, and α-NPD was vacuum-deposited thereon at a degree of vacuum of 3 × 10 −7 torr to form a hole transport layer. In addition, TPBI as a host material
And 7.5 wt% of Ir (ppy) 3 as a dopant.
A layer doped at a concentration of 20 nm was formed to form a light emitting layer, and a TPBI layer was further deposited to a thickness of 50 nm. On this, 0.5 nm of LiF and 150 nm of Al were deposited to form a metal electrode. FIG. 16 shows a cross section of the element thus formed. The device was transferred to a chamber evacuated to a high vacuum, and the inside of the chamber was purged with nitrogen. Then, an end of the sealing glass was adhered to the surface of the transparent electrode using an epoxy resin and sealed. The organic electroluminescent device of this example shown in FIG. 16 corresponds to the organic electroluminescent device of Embodiment 2 shown in FIG.

【００８７】上述のようにして形成した有機電界発光素
子に直流電圧を印加し、連続駆動させて発光効率を測定
した。この結果、角度分布補正後の外部量子効率は７％
であり、上述した比較例１と同等のレベルであったが、
耐熱性が向上し、１００℃以上でも高い発光効率を維持
することができた。A dc voltage was applied to the organic electroluminescent device formed as described above, and the device was continuously driven to measure the luminous efficiency. As a result, the external quantum efficiency after correcting the angular distribution is 7%.
And was at the same level as Comparative Example 1 described above,
The heat resistance was improved, and high luminous efficiency could be maintained even at 100 ° C. or higher.

【００８８】実施例６．ガラス基板上に、図１７
（ａ）、（ｂ）、（ｃ）に示される組み合わせの有機薄
膜を蒸着し、それぞれの耐熱性を比較した。図１７
（ａ）の薄膜は、ガラス基板上にＩＴＯを蒸着し、その
上にα−ＮＰＤを４０ｎｍ蒸着したものである。また、
図１７（ｂ）の薄膜は、図１７（ａ）と同様に、ガラス
基板上にＩＴＯを蒸着し、その上にα−ＮＰＤを４０ｎ
ｍ蒸着した後、さらにその上に市販品であるＣＢＰを２
０ｎｍ蒸着したものである。また、図１７（ｃ）の薄膜
は、図１７（ｂ）のＣＢＰに代えてＴＣＴＡを２０ｎｍ
蒸着したものである。Embodiment 6 FIG. On a glass substrate, FIG.
Organic thin films of the combinations shown in (a), (b) and (c) were deposited and their heat resistances were compared. FIG.
The thin film (a) is obtained by depositing ITO on a glass substrate and depositing α-NPD thereon to a thickness of 40 nm. Also,
The thin film of FIG. 17 (b) is formed by depositing ITO on a glass substrate and depositing 40 nm of α-NPD thereon as in FIG. 17 (a).
After vapor deposition, a commercial product, CBP, was further
0 nm is deposited. The thin film of FIG. 17C has a thickness of 20 nm for TCTA instead of the CBP of FIG.
It has been deposited.

【００８９】以上のように形成した各有機薄膜の温度を
室温（２５℃）に維持した状態で、原子間力顕微鏡（タ
ッピングモード）によりその表面のモルフォロジーを観
察した。その後、各有機薄膜をオーブンに入れ、５４℃
または７４℃の温度で１時間保持した後室温まで冷却し
て、再度原子間力顕微鏡によりその表面のモルフォロジ
ーを観察した。While maintaining the temperature of each organic thin film formed as described above at room temperature (25 ° C.), the morphology of the surface was observed with an atomic force microscope (tapping mode). Then, put each organic thin film in an oven,
Alternatively, it was kept at a temperature of 74 ° C. for 1 hour, cooled to room temperature, and the surface morphology was observed again by an atomic force microscope.

【００９０】ＩＴＯ上にα−ＮＰＤのみを蒸着した図１
７（ａ）の場合には、有機薄膜の温度の上昇に伴い、表
面平均粗さが小さくなった。また、α−ＮＰＤの上にＣ
ＢＰを蒸着した図１７（ｂ）の場合には、有機薄膜の温
度を上げると、６０℃以上の温度で表面モルフォロジー
が劇的に変化し、表面平均粗さが１桁以上大きくなっ
た。この場合には、有機薄膜が凝集する様子が明確に観
察された。これらの結果が、図１８に示される。図１８
では、横軸が有機薄膜の温度であり、縦軸が薄膜表面の
平均粗さである。また、黒塗り四角で図１７（ａ）の結
果が、黒三角で図１７（ｂ）の結果がそれぞれ示されて
いる。特に、図１７（ｂ）の場合に、上述したように６
０℃以上の温度で表面平均粗さが大きく変化しているこ
とがわかる。FIG. 1 in which only α-NPD was deposited on ITO
In the case of 7 (a), the average surface roughness decreased as the temperature of the organic thin film increased. In addition, C on the α-NPD
In the case of FIG. 17B in which BP was deposited, when the temperature of the organic thin film was increased, the surface morphology changed dramatically at a temperature of 60 ° C. or higher, and the surface average roughness increased by one digit or more. In this case, the appearance of aggregation of the organic thin film was clearly observed. These results are shown in FIG. FIG.
In the graph, the horizontal axis represents the temperature of the organic thin film, and the vertical axis represents the average roughness of the thin film surface. Also, the result of FIG. 17A is indicated by a black square, and the result of FIG. 17B is indicated by a black triangle. In particular, in the case of FIG.
It can be seen that the surface average roughness changes significantly at a temperature of 0 ° C. or higher.

【００９１】以上に対して、α−ＮＰＤの上にＴＣＴＡ
を蒸着した図１７（ｃ）の場合には、有機薄膜の温度を
７５℃まで上げても表面平均粗さは全く変化せず、表面
モルフォロジーも初期の状態を維持していた。この結果
が図１９に示される。In contrast to the above, TCTA was placed on α-NPD.
In the case of FIG. 17 (c), the average surface roughness did not change at all even when the temperature of the organic thin film was increased to 75 ° C., and the surface morphology maintained the initial state. The result is shown in FIG.

【００９２】実施例７．ガラス基板上にＩＴＯの透明電
極を１５０ｎｍ形成し、その上に真空度５×１０-7 ト
ール（６．６５×１０-5Ｐａ）でα−ＮＰＤを４０ｎｍ
真空蒸着により正孔輸送層を形成した。その上にホスト
材料として、前述した（ａ３）の物質のうち、２，２−
ビス（４−（４’−（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル）
アダマンタン（ＡｄＢＰＣｚ、フェニル基の数が２個）
を使用し、これにドーパントとしてＩｒ（ｐｐｙ）3を7
ｗｔ％の濃度でドープした層を２０ｎｍ形成し、発光層
とした。さらに、ホールブロック層としてＴＰＢＩ層を
２０ｎｍ、電子輸送層としてＡｌｑ3を３０ｎｍ堆積し
た。この上に、ＬｉＦを０．５ｎｍ、Ａｌを１５０ｎｍ
蒸着し金属電極を形成した。Embodiment 7 FIG. A transparent electrode of ITO is formed on a glass substrate to a thickness of 150 nm, and α-NPD is formed on the transparent electrode at a degree of vacuum of 5 × 10 −7 Torr (6.65 × 10 −5 Pa) to a thickness of 40 nm.
A hole transport layer was formed by vacuum evaporation. In addition, as a host material, 2,2-2-
Bis (4- (4 '-(N-carbazolyl) biphenyl)
Adamantane (AdBPCz, the number of phenyl groups is 2)
To which Ir (ppy) 3 is added as a dopant.
A layer doped at a concentration of wt% was formed to a thickness of 20 nm to form a light emitting layer. Further, a TPBI layer was deposited to a thickness of 20 nm as a hole blocking layer, and Alq 3 was deposited to a thickness of 30 nm as an electron transporting layer. On this, 0.5 nm of LiF and 150 nm of Al
The metal electrode was formed by vapor deposition.

【００９３】以上のようにして形成された素子を、高真
空排気したチャンバーに入れ、チャンバー内を１気圧の
窒素で置換した後、紫外線硬化樹脂を用いて封止ガラス
の端部を透明電極の表面に密着し密封した。このように
形成された有機電界発光素子に直流電圧を印加し、連続
駆動させて発光効率を測定した。The device formed as described above is placed in a chamber evacuated to a high vacuum, the inside of the chamber is replaced with nitrogen at 1 atm, and the end of the sealing glass is sealed with a transparent electrode using an ultraviolet curing resin. The surface was tightly sealed. A DC voltage was applied to the organic electroluminescent device thus formed, and the device was continuously driven to measure luminous efficiency.

【００９４】図２０には、ホスト材料として、前述した
（ａ３）の物質のうち、フェニル基の数が１個（２，２
−ビス（４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル）アダマン
タン、ＡｄＰＣｚ）と２個（２，２−ビス（４−（４’
−（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル）アダマンタン、Ａ
ｄＢＰＣｚ）の物質を使用した場合の電流密度と外部量
子効率との関係が示される。図２０に示されるように、
ＡｄＢＰＣｚを使用して室温で測定した場合、外部量子
効率は最大で８％に到達した。また、ホスト材料とし
て、ＡｄＰＣｚを使用し、他の材料は同様に使用して作
製した有機電界発光素子の外部量子効率は最大で６％に
到達した。FIG. 20 shows that the number of phenyl groups is one (2,2) among the substances (a3) described above as the host material.
-Bis (4- (N-carbazolyl) phenyl) adamantane, AdPCz) and two (2,2-bis (4- (4 ′
-(N-carbazolyl) biphenyl) adamantane, A
The relationship between the current density and the external quantum efficiency when a substance of (dBPCz) is used is shown. As shown in FIG.
The external quantum efficiency reached a maximum of 8% when measured at room temperature using AdBPCz. The external quantum efficiency of an organic electroluminescent device manufactured using AdPCz as a host material and other materials in the same manner reached 6% at the maximum.

【００９５】図２１には、上記ＡｄＢＰＣｚを使用した
有機電界発光素子について、室温及び８５℃の雰囲気下
での測定結果が示される。図２１から分かるように、ホ
スト材料に耐熱性があるため、８５℃雰囲気下に３時間
放置した後、その雰囲気下で外部量子効率を測定して
も、室温測定での外部量子効率とほとんど変わらなかっ
た。ホスト材料をＣＢＰにした場合は８５℃で外部量子
効率の大きな低下があることを考慮に入れると、２，２
−ビス（４−（４’−（Ｎ−カルバゾリル) ビフェニ
ル) アダマンタンは耐熱性の点で優れていることが分か
る。FIG. 21 shows the measurement results of the organic electroluminescent device using the above AdBPCz at room temperature and in an atmosphere of 85 ° C. As can be seen from FIG. 21, since the host material has heat resistance, even when the external quantum efficiency was measured in an atmosphere at 85 ° C. for 3 hours, the external quantum efficiency was almost the same as that measured at room temperature. Did not. Taking into account that the external quantum efficiency is greatly reduced at 85 ° C. when the host material is CBP,
It can be seen that -bis (4- (4 '-(N-carbazolyl) biphenyl) adamantane is excellent in heat resistance.

【００９６】上記２，２−ビス（４−（Ｎ−カルバゾリ
ル）フェニル）アダマンタン（ＡｄＰＣｚ）は、以下の
手順により合成できる。The 2,2-bis (4- (N-carbazolyl) phenyl) adamantane (AdPCz) can be synthesized by the following procedure.

【００９７】２，２−（４−ヨードフェニル）アダマン
タンを１．０ｇ（１．８５ミリモル）、カルバゾールを
３．１０ｇ（１８．５ミリモル）、Ｋ2ＣＯ3を２．６ｇ
（１８．８ミリモル）、銅粉を２．３ｇ（３６．２ミリ
モル）、ＣｕＢｒを０．８ｇ（５．５８ミリモル）、デ
カリンを１５ｇ混合し、窒素雰囲気下、１７０〜１８０
℃で２０時間攪拌した。反応溶液を冷却後、ＣＨＣｌ3
を５０ｍｌ添加し、濾過した。この濾液を濃縮し、残さ
をシリカゲルカラム（ＣＨＣｌ3：ヘキサン＝１：２）
で精製した。得られた固体をＣＨＣｌ3から再結晶し、
２，２−ビス（４−（Ｎ−カルバゾリル) フェニル) ア
ダマンタンを淡黄色粉末として１７６．５ｍｇ得た。1.0 g (1.85 mmol) of 2,2- (4-iodophenyl) adamantane, 3.10 g (18.5 mmol) of carbazole, and 2.6 g of K 2 CO 3
(18.8 mmol), 2.3 g (36.2 mmol) of copper powder, 0.8 g (5.58 mmol) of CuBr, and 15 g of decalin, and the mixture was mixed under a nitrogen atmosphere.
Stirred at C for 20 hours. After cooling the reaction solution, CHCl 3
Was added and filtered. The filtrate is concentrated, and the residue is subjected to a silica gel column (CHCl 3 : hexane = 1: 2).
Was purified. The resulting solid is recrystallized from CHCl 3 ,
176.5 mg of 2,2-bis (4- (N-carbazolyl) phenyl) adamantane was obtained as a pale yellow powder.

【００９８】この材料の構造を、赤外分光光度計（Ｉ
Ｒ）及び核磁気共鳴（ＮＭＲ）により確認した。ＩＲ及
びＮＭＲのデータを以下に示す。The structure of this material was measured using an infrared spectrophotometer (I
R) and nuclear magnetic resonance (NMR). IR and NMR data are shown below.

【００９９】IR(KBr): 3040, 2900, 2850, 1620, 1600,
1510, 1450, 1330, 1310, 1225, 745, 720cm-1 NMR(CDCl3): 8.13(d,4H), 7.71(d,4H), 7.51(d,4H), 7.
46(d,4H), 7.40(t,4H), 7.27(t,4H), 3.42(s,2H), 2.20
(d,4H), 1.88(dd, 8H) この２，２−ビス（４−（Ｎ−カルバゾリル) フェニ
ル) アダマンタンの構造式は以下の通りである。IR (KBr): 3040, 2900, 2850, 1620, 1600,
1510, 1450, 1330, 1310, 1225, 745, 720cm -1 NMR (CDCl 3): 8.13 (d, 4H), 7.71 (d, 4H), 7.51 (d, 4H), 7.
46 (d, 4H), 7.40 (t, 4H), 7.27 (t, 4H), 3.42 (s, 2H), 2.20
(d, 4H), 1.88 (dd, 8H) The structural formula of this 2,2-bis (4- (N-carbazolyl) phenyl) adamantane is as follows.

【０１００】[0100]

【化２６】 また、上記２，２−ビス（４−（４’−（Ｎ−カルバゾ
リル) ビフェニル) アダマンタン（ＡｄＢＰＣｚ）は、
以下の手順（１）、（２）により合成できる。Embedded image The 2,2-bis (4- (4 ′-(N-carbazolyl) biphenyl) adamantane (AdBPCz) is
It can be synthesized by the following procedures (1) and (2).

【０１０１】（１）４−（Ｎ−カルバゾリル) フェニル
ホウ酸の合成 Ｎ−（４−ヨードフェニル）カルバゾール２．０ｇ
（５．４２ミリモル）をＴＨＦ１５ｍｌとジエチルエー
テル５ｍｌの混合溶媒に添加し、窒素雰囲気下、−９０
℃以下に冷却した。この溶液に１．５Ｍ ｎ−ＢｕＬｉ
溶液（ｎ−ヘキサン）３．８ｍｌ（５．７ミリモル）を
滴下した。次に、−９０℃以下で２０分間攪拌し、トリ
メトキシボラン０．６１ｍｌ（５．４４ミリモル）をゆ
っくり滴下した。−９０℃以下で２０分間攪拌後、室温
で１時間攪拌した。その後、水３ｍｌを添加し、２Ｎ
ＮａＯＨ水溶液２０ｍｌを加えて水層を分離した。さら
に、有機層を２Ｎ ＮａＯＨ水溶液２０ｍｌで２回抽出
し、水層を合わせた。１Ｎ Ｈ2ＳＯ4水溶液で中性に
し、析出した沈殿を濾過し、水洗した。この沈殿をＣＨ
Ｃｌ3７５ｍｌに溶解し、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥後、溶液を
濃縮した。沈殿をトルエン５０ｍｌから再結晶し、４−
（Ｎ−カルバゾリル) フェニルホウ酸を白色粉末として
１．０７ｇ得た。(1) Synthesis of 4- (N-carbazolyl) phenylboric acid 2.0 g of N- (4-iodophenyl) carbazole
(5.42 mmol) was added to a mixed solvent of 15 ml of THF and 5 ml of diethyl ether.
It cooled to below ° C. 1.5 M n-BuLi was added to this solution.
3.8 ml (5.7 mmol) of the solution (n-hexane) was added dropwise. Next, the mixture was stirred at -90 ° C or lower for 20 minutes, and 0.61 ml (5.44 mmol) of trimethoxyborane was slowly added dropwise. After stirring at -90 ° C or lower for 20 minutes, the mixture was stirred at room temperature for 1 hour. Then, 3 ml of water was added and 2N
The aqueous layer was separated by adding 20 ml of an aqueous NaOH solution. Further, the organic layer was extracted twice with 20 ml of a 2N NaOH aqueous solution, and the aqueous layers were combined. The mixture was neutralized with a 1N H 2 SO 4 aqueous solution, and the deposited precipitate was filtered and washed with water. This precipitate is CH
After dissolving in 75 ml of Cl 3 and drying over Na 2 SO 4 , the solution was concentrated. The precipitate was recrystallized from 50 ml of toluene to give 4-
1.07 g of (N-carbazolyl) phenylboric acid was obtained as a white powder.

【０１０２】この材料の構造を、赤外分光光度計（Ｉ
Ｒ）及び核磁気共鳴（ＮＭＲ）により確認した。ＩＲ及
びＮＭＲのデータを以下に示す。The structure of this material was measured using an infrared spectrophotometer (I
R) and nuclear magnetic resonance (NMR). IR and NMR data are shown below.

【０１０３】IR（KBr）: 3380, 3280, 3060, 1605, 145
0, 1410, 1375, 1345, 1330, 1305,1220, 1170, 745, 7
20, 690cm-1 NMR(CDCl3): 8.33(S,2H), 8.31(d,2H), 8.15(d,2H), 7.
66(d,2H), 7.50(t,2H), 7.48(d,2H), 7.36(t,2H) この４−（Ｎ−カルバゾリル) フェニルホウ酸の構造式
は以下の通りである。IR (KBr): 3380, 3280, 3060, 1605, 145
0, 1410, 1375, 1345, 1330, 1305,1220, 1170, 745, 7
20, 690cm -1 NMR (CDCl 3 ): 8.33 (S, 2H), 8.31 (d, 2H), 8.15 (d, 2H), 7.
66 (d, 2H), 7.50 (t, 2H), 7.48 (d, 2H), 7.36 (t, 2H) The structural formula of this 4- (N-carbazolyl) phenylboric acid is as follows.

【０１０４】[0104]

【化２７】 （２）２，２−ビス（４−（４’−（Ｎ−カルバゾリ
ル) ビフェニル) アダマンタンの合成 ４−（Ｎ−カルバゾリル) フェニルホウ酸を１．０ｇ
（３．４８ミリモル）、２，２−ビス（４−ヨードフェ
ニル) アダマンタンを６２７ｍｇ（１．１６ミリモ
ル）、Ｐｄ（ＯＡｃ）2を２６ｍｇ（０．１１６ミリモ
ル）、トリ（ｏ−トルイル）ホスフィンを１０６ｍｇ
（０．３４８ミリモル）、Ｎａ2ＣＯ3を５５８ｍｇ
（５．２６ミリモル）、１，２−ジメトキシエタンを１
１ｍｌ、水を２ｍｌ混合し、窒素雰囲気下、１００℃で
１５時間攪拌した。反応溶液を冷却後、水１５ｍｌを加
え、ＣＨＣｌ3で抽出した。ＣＨＣｌ3層を飽和食塩水で
洗浄後、Ｎａ2ＳＯ4で乾燥し、溶液を濃縮した。残さを
シリカゲルカラム（ＣＨＣｌ3：ヘキサン＝１：４〜
１：３）で精製し、２，２−ビス（４−（４’−（Ｎ−
カルバゾリル) ビフェニル) アダマンタンを淡黄色粉末
として２３４．４ｍｇ得た。Embedded image (2) Synthesis of 2,2-bis (4- (4 ′-(N-carbazolyl) biphenyl) adamantane 1.0 g of 4- (N-carbazolyl) phenylboric acid
(3.48 mmol), 627 mg (1.16 mmol) of 2,2-bis (4-iodophenyl) adamantane, 26 mg (0.116 mmol) of Pd (OAc) 2 , and tri (o-toluyl) phosphine 106mg
(0.348 mmol), 558 mg of Na 2 CO 3
(5.26 mmol), 1,2-dimethoxyethane in 1
1 ml and 2 ml of water were mixed and stirred at 100 ° C. for 15 hours under a nitrogen atmosphere. After cooling the reaction solution, 15 ml of water was added and extracted with CHCl 3 . The CHCl 3 layer was washed with a saturated saline solution, dried over Na 2 SO 4 , and the solution was concentrated. The residue was purified on a silica gel column (CHCl 3 : hexane = 1: 4-
1: 3) and purified by 2,2-bis (4- (4 ′-(N-
234.4 mg of carbazolyl) biphenyl) adamantane was obtained as a pale yellow powder.

【０１０５】この材料の構造を、赤外分光光度計（Ｉ
Ｒ）及び核磁気共鳴（ＮＭＲ）により確認した。ＩＲ及
びＮＭＲのデータを以下に示す。The structure of this material was measured using an infrared spectrophotometer (I
R) and nuclear magnetic resonance (NMR). IR and NMR data are shown below.

【０１０６】IR(KBr): 3050, 2905, 2860, 1620, 1600,
1520, 1500, 1480, 1455, 1370, 1335, 1315, 1230, 8
10, 750, 720cm-1 NMR(CDCl3): 8.15(d,4H), 7.77(d,4H), 7.61(s,8H), 7.
59(d,4H), 7.47-7.40(m,8H), 7.29(t,4H), 3.39(s,2H),
2.16(d,4H), 1.91-1.79(m,8H) この２，２−ビス（４−（４’−（Ｎ−カルバゾリル)
ビフェニル) アダマンタンの構造式は以下の通りであ
る。IR (KBr): 3050, 2905, 2860, 1620, 1600,
1520, 1500, 1480, 1455, 1370, 1335, 1315, 1230, 8
10, 750, 720 cm -1 NMR (CDCl 3 ): 8.15 (d, 4H), 7.77 (d, 4H), 7.61 (s, 8H), 7.
59 (d, 4H), 7.47-7.40 (m, 8H), 7.29 (t, 4H), 3.39 (s, 2H),
2.16 (d, 4H), 1.91-1.79 (m, 8H) The 2,2-bis (4- (4 ′-(N-carbazolyl)
The structural formula of (biphenyl) adamantane is as follows.

【０１０７】[0107]

【化２８】 実施例８．ガラス基板上にＩＴＯの透明電極を１５０ｎ
ｍ形成し、その上に真空度５×１０−７トールでα−Ｎ
ＰＤを４０ｎｍ真空蒸着して正孔輸送層を形成した。そ
の上にホスト材料としてガラス転移温度（Ｔｇ）が１７
２℃の１，３，５−トリス［４−（Ｎ−カルバゾリル）
フェニル］ベンゼン （ＴＣＰＢ、前述した（ａ４）の
物質）を使用し、これにドーパントとしてＩｒ（ｐｐ
ｙ）3を７ｗｔ％の濃度でドープした層を２０ｎｍ形成
し、発光層とした。さらに、ホールブロック層としてＴ
ＰＢＩ層を２０ｎｍ、電子輸送層としてＡｌｑ3を３０
ｎｍ堆積した。この上に、ＬｉＦを０．５ｎｍ、Ａｌを
１５０ｎｍ蒸着し金属電極を形成した。Embedded image Embodiment 8 FIG. 150n ITO transparent electrode on glass substrate
m on top of which α-N
PD was vacuum-deposited at 40 nm to form a hole transport layer. In addition, a glass transition temperature (Tg) of 17 is used as a host material.
1,3,5-tris [4- (N-carbazolyl) at 2 ° C
Phenyl] benzene (TCPB, the substance (a4) described above) was used, and Ir (pp
y) A layer doped with 3 at a concentration of 7 wt% was formed to a thickness of 20 nm to form a light emitting layer. Further, as a hole blocking layer, T
The PBI layer has a thickness of 20 nm, and the electron transport layer has Alq 3 of 30 nm.
nm deposited. On this, 0.5 nm of LiF and 150 nm of Al were deposited to form a metal electrode.

【０１０８】以上のようにして形成された素子を１×１
０-6 トールに排気した真空チャンバーへ入れ、チャン
バー内を１気圧の窒素で置換した後、紫外線硬化樹脂を
用いて封止ガラスの端部を透明電極の表面に密着し密封
した。The element formed as described above is 1 × 1
After placing in a vacuum chamber evacuated to 0 -6 torr and replacing the inside of the chamber with nitrogen at 1 atm, the end of the sealing glass was tightly adhered to the surface of the transparent electrode using an ultraviolet curable resin and sealed.

【０１０９】このように形成された有機電界発光素子に
直流電圧を印加し、連続駆動させて発光効率を測定し
た。外部量子効率は最大で１２％であった。また、初期
輝度１５００ｃｄ／ｍ2の場合、この素子の輝度半減寿
命が３００時間であった。この結果はＣＢＰをホスト材
料として利用した場合より長い。さらに、初期輝度１５
００ｃｄ／ｍ2、８５℃の雰囲気で輝度半減寿命は２５
０時間であった。ＣＢＰを利用した場合の８５℃雰囲気
下における輝度半減寿命は室温における輝度半減寿命の
半分以下になるものと比較すると高温での耐久性が高い
ことが示された。A direct current voltage was applied to the organic electroluminescent device formed as described above, and the device was continuously driven to measure the luminous efficiency. The external quantum efficiency was up to 12%. When the initial luminance was 1500 cd / m 2 , the luminance half life of this device was 300 hours. This result is longer than when CBP is used as a host material. Furthermore, the initial luminance 15
The luminance half life is 25 in an atmosphere of 00 cd / m 2 and 85 ° C.
It was 0 hours. It was shown that the durability at a high temperature was higher when the luminance half life at 85 ° C. in the case of using CBP was less than half of the luminance half life at room temperature.

【０１１０】[0110]

【発明の効果】以上説明したように、本発明によれば、
ホール輸送層または電子輸送層のいずれかに燐光発光分
子をドープした発光層を有し、このホール輸送層または
電子輸送層を構成するホスト材料が、燐光発光分子のス
ペクトルと重なりが存在するスペクトルを有する燐光を
発生する性質を有し、かつ１００℃以上のガラス転移温
度を有するので、高い燐光発光効率を有し、かつ高い耐
熱性を有する有機電界発光素子を得ることができる。As described above, according to the present invention,
Either the hole transport layer or the electron transport layer has a light emitting layer doped with phosphorescent molecules, and the host material constituting the hole transport layer or the electron transport layer has a spectrum in which the spectrum of the phosphorescent molecule overlaps with the spectrum of the phosphorescent molecule. Since it has the property of generating phosphorescence and has a glass transition temperature of 100 ° C. or higher, it is possible to obtain an organic electroluminescent element having high phosphorescence efficiency and high heat resistance.

【図面の簡単な説明】[Brief description of the drawings]

【図１】 イリジウム錯体の燐光発光分子をドーパント
とした場合の燐光発生のメカニズムの説明図である。FIG. 1 is an explanatory diagram of the mechanism of phosphorescence generation when a phosphorescent molecule of an iridium complex is used as a dopant.

【図２】 本発明に係る有機電界発光素子の実施形態１
の断面図である。FIG. 2 is a first embodiment of an organic electroluminescent device according to the present invention.
FIG.

【図３】 図２に示された有機電界発光素子のエネルギ
ー準位図である。FIG. 3 is an energy level diagram of the organic electroluminescent device shown in FIG. 2;

【図４】 本発明に係る有機電界発光素子の実施形態１
の変形例の断面図である。FIG. 4 is a first embodiment of an organic electroluminescent device according to the present invention.
It is sectional drawing of the modification of.

【図５】 図４に示された有機電界発光素子のエネルギ
ー準位図である。FIG. 5 is an energy level diagram of the organic electroluminescent device shown in FIG.

【図６】 本発明に係る有機電界発光素子の実施形態２
の構成の断面図である。FIG. 6 is a second embodiment of the organic electroluminescent device according to the present invention.
It is sectional drawing of a structure of.

【図７】 図６に示された有機電界発光素子のエネルギ
ー準位図である。FIG. 7 is an energy level diagram of the organic electroluminescent device shown in FIG.

【図８】 本発明に係る有機電界発光素子の実施形態２
の変形例の構成の断面図である。FIG. 8 is a second embodiment of the organic electroluminescent device according to the present invention.
It is sectional drawing of the structure of the modification of (a).

【図９】 図８に示された有機電界発光素子のエネルギ
ー準位図である。FIG. 9 is an energy level diagram of the organic electroluminescent device shown in FIG.

【図１０】 図４に対応する有機電界発光素子の具体的
な実施例の断面図である。FIG. 10 is a cross-sectional view of a specific example of an organic electroluminescent device corresponding to FIG.

【図１１】 図４に対応する有機電界発光素子の具体的
な実施例の断面図である。FIG. 11 is a cross-sectional view of a specific example of the organic electroluminescent device corresponding to FIG.

【図１２】 図１０及び図１１に対する比較例の構成の
断面図である。FIG. 12 is a sectional view of a configuration of a comparative example with respect to FIGS. 10 and 11;

【図１３】 図１０及び図１２に示された有機電界発光
素子の電流密度対外部量子効率を示す図である。FIG. 13 is a graph showing current density versus external quantum efficiency of the organic electroluminescent device shown in FIGS. 10 and 12.

【図１４】 図１１及び図１２に示された有機電界発光
素子の電流密度対外部量子効率を示す図である。FIG. 14 is a graph showing current density versus external quantum efficiency of the organic electroluminescent device shown in FIGS. 11 and 12.

【図１５】 図１１及び図１２に示された有機電界発光
素子の素子温度対外部量子効率の変化を示す図である。FIG. 15 is a diagram showing a change in device temperature versus external quantum efficiency of the organic electroluminescent device shown in FIGS. 11 and 12;

【図１６】 図６に示された実施形態２に対応する具体
的な実施例を示す図である。FIG. 16 is a diagram showing a specific example corresponding to the second embodiment shown in FIG. 6;

【図１７】 有機薄膜の耐熱性を比較するための薄膜構
造を示す図である。FIG. 17 is a view showing a thin film structure for comparing the heat resistance of an organic thin film.

【図１８】 図１７（ａ）、（ｂ）の薄膜の耐熱試験の
結果を示す図である。FIG. 18 is a view showing the results of a heat resistance test of the thin films of FIGS. 17 (a) and (b).

【図１９】 図１７（ｃ）の薄膜の耐熱試験の結果を示
す図である。FIG. 19 is a view showing a result of a heat resistance test of the thin film of FIG. 17 (c).

【図２０】 実施例７にかかる有機電界発光素子の電流
密度と外部量子効率との関係を示す図である。FIG. 20 is a view showing the relationship between the current density and the external quantum efficiency of the organic electroluminescent device according to Example 7.

【図２１】 実施例７にかかる有機電界発光素子の室温
及び８５℃の雰囲気下での電流密度と外部量子効率との
関係を示す図である。FIG. 21 is a diagram showing a relationship between current density and external quantum efficiency of an organic electroluminescent device according to Example 7 at room temperature and in an atmosphere at 85 ° C.

【符号の説明】[Explanation of symbols]

１０ 陽極、１２ ホール輸送層、１４ 電子輸送層、
１６ 陰極、１８ 第２のホール輸送層、２０ 第２の
電子輸送層。10 anode, 12 hole transport layer, 14 electron transport layer,
16 cathode, 18 second hole transport layer, 20 second electron transport layer.

フロントページの続き (72)発明者 時任 静士 愛知県愛知郡長久手町大字長湫字横道41番 地の１ 株式会社豊田中央研究所内 (72)発明者 多賀 康訓 愛知県愛知郡長久手町大字長湫字横道41番 地の１ 株式会社豊田中央研究所内 Ｆターム(参考） 3K007 AB02 AB03 AB11 CA01 CB01 DA01 DB03 EB00 Continued on the front page (72) Shizuto Tokito, Inventor 41, Chukuji Yokomichi, Oku-cho, Nagakute-cho, Aichi-gun, Aichi Prefecture Inside Toyota Central R & D Laboratories Co., Ltd. 41 No. 1 Toyota Central Research Laboratory Co., Ltd. F term (reference) 3K007 AB02 AB03 AB11 CA01 CB01 DA01 DB03 EB00

Claims (17)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項１】 複数の有機層を含むリン光発光の有機電
界発光素子であって、前記有機層の少なくとも１つを構
成する有機材料が以下の構造を有し、 【化１】 そのガラス転移温度が１００℃以上であることを特徴と
する有機電界発光素子。1. A phosphorescent organic electroluminescent device comprising a plurality of organic layers, wherein an organic material constituting at least one of the organic layers has the following structure: An organic electroluminescent device having a glass transition temperature of 100 ° C. or higher. 【請求項２】 請求項１記載の有機電界発光素子におい
て、前記有機層にはホール輸送層と電子輸送層とが含ま
れ、前記ホール輸送層または前記電子輸送層のいずれか
に燐光発光分子がドープされた層を発光層とすることを
特徴とする有機電界発光素子。2. The organic electroluminescent device according to claim 1, wherein the organic layer includes a hole transport layer and an electron transport layer, and the hole transport layer or the electron transport layer contains phosphorescent molecules. An organic electroluminescent device, wherein the doped layer is a light emitting layer. 【請求項３】 請求項２記載の有機電界発光素子におい
て、前記ホール輸送層を構成するホスト材料がカルバゾ
ール系化合物であることを特徴とする有機電界発光素
子。3. The organic electroluminescent device according to claim 2, wherein the host material constituting the hole transport layer is a carbazole-based compound. 【請求項４】 請求項３記載の有機電界発光素子におい
て、前記カルバゾール系化合物は、以下の構造の化合物
を含むことを特徴とする有機電界発光素子。 【化２】 4. The organic electroluminescent device according to claim 3, wherein the carbazole-based compound includes a compound having the following structure. Embedded image 【請求項５】 請求項２記載の有機電界発光素子におい
て、前記ホール輸送層として芳香族３級アミン単位を２
個以上含む有機化合物が使用され、前記電子輸送層とし
てイミダゾール単位を２個以上含む有機化合物が使用さ
れ、前記ホール輸送層に燐光発光分子をドープして発光
層としたことを特徴とする有機電界発光素子。5. The organic electroluminescent device according to claim 2, wherein the hole transport layer comprises two aromatic tertiary amine units.
An organic compound containing two or more imidazole units is used as the electron transport layer, and the hole transport layer is doped with phosphorescent molecules to form a light emitting layer. Light emitting element. 【請求項６】 請求項５記載の有機電界発光素子におい
て、前記ホール輸送層の陽極側に前記燐光発光分子がド
ープされていない部分が存在することを特徴とする有機
電界発光素子。6. The organic electroluminescent device according to claim 5, wherein a portion where the phosphorescent molecule is not doped is present on the anode side of the hole transport layer. 【請求項７】 請求項６記載の有機電界発光素子におい
て、前記ホール輸送層の燐光発光分子がドープされてい
ない部分の厚さが陽極側から少なくとも１０ｎｍあり、
ドープ層が前記電子輸送層との界面から５０ｎｍ以下の
厚みであることを特徴とする有機電界発光素子。7. The organic electroluminescent device according to claim 6, wherein a portion of the hole transport layer not doped with phosphorescent molecules has a thickness of at least 10 nm from the anode side.
An organic electroluminescent device, wherein the doped layer has a thickness of 50 nm or less from an interface with the electron transport layer. 【請求項８】 請求項２記載の有機電界発光素子におい
て、前記電子輸送層を構成するホスト材料が、トリアゾ
ール系化合物、イミダゾール系化合物、オキサジアゾー
ル系化合物のうちのいずれかであることを特徴とする有
機電界発光素子。8. The organic electroluminescent device according to claim 2, wherein the host material forming the electron transporting layer is any one of a triazole compound, an imidazole compound, and an oxadiazole compound. Organic electroluminescent device. 【請求項９】 請求項８記載の有機電界発光素子におい
て、前記トリアゾール系化合物は、以下の構造の化合物
を含むことを特徴とする有機電界発光素子。 【化３】 【化４】 9. The organic electroluminescent device according to claim 8, wherein the triazole-based compound includes a compound having the following structure. Embedded image Embedded image 【請求項１０】 請求項８記載の有機電界発光素子にお
いて、前記イミダゾール系化合物は、以下の構造の化合
物を含むことを特徴とする有機電界発光素子。 【化５】 10. The organic electroluminescent device according to claim 8, wherein the imidazole-based compound includes a compound having the following structure. Embedded image 【請求項１１】 請求項８記載の有機電界発光素子にお
いて、前記オキサジアゾール系化合物は、以下の構造の
化合物を含むことを特徴とする有機電界発光素子。 【化６】 11. The organic electroluminescent device according to claim 8, wherein the oxadiazole-based compound includes a compound having the following structure. Embedded image 【請求項１２】 請求項２記載の有機電界発光素子にお
いて、前記ホール輸送層として芳香族３級アミン単位を
２個以上含む有機化合物が使用され、前記電子輸送層と
してイミダゾール単位を２個以上含む有機化合物が使用
され、前記電子輸送層に燐光発光分子をドープして発光
層としたことを特徴とする有機電界発光素子。12. The organic electroluminescent device according to claim 2, wherein an organic compound containing two or more aromatic tertiary amine units is used as the hole transport layer, and two or more imidazole units are used as the electron transport layer. An organic electroluminescent device, wherein an organic compound is used, and the electron transport layer is doped with phosphorescent molecules to form a light emitting layer. 【請求項１３】 請求項２から請求項１２のいずれか一
項記載の有機電界発光素子において、前記ホスト材料の
発光スペクトルとゲスト材料である前記燐光発光分子の
吸収スペクトルとに重なりが存在することを特徴とする
有機電界発光素子。13. The organic electroluminescent device according to claim 2, wherein an emission spectrum of the host material and an absorption spectrum of the phosphorescent molecule serving as a guest material overlap. An organic electroluminescent device characterized by the following. 【請求項１４】 請求項２から請求項１２のいずれか一
項記載の有機電界発光素子において、前記ホスト材料自
体も燐光を発し、前記ホスト材料の燐光スペクトルとゲ
スト材料である前記燐光発光分子の燐光スペクトルとに
重なりが存在することを特徴とする有機電界発光素子。14. The organic electroluminescent device according to claim 2, wherein the host material itself emits phosphorescence, and the phosphorescent spectrum of the host material and the phosphorescent molecule of the guest material. An organic electroluminescent device characterized by having an overlap with a phosphorescence spectrum. 【請求項１５】 請求項２から請求項１２のいずれか一
項記載の有機電界発光素子において、前記ホスト材料の
蛍光スペクトルとゲスト材料である前記燐光発光分子の
吸収スペクトルとに重なりが存在することを特徴とする
有機電界発光素子。15. The organic electroluminescent device according to claim 2, wherein a fluorescence spectrum of the host material and an absorption spectrum of the phosphorescent molecule serving as a guest material have an overlap. An organic electroluminescent device characterized by the following. 【請求項１６】 請求項２から請求項１５のいずれか一
項記載の有機電界発光素子において、前記発光層と金属
電極との間に、バンドギャップが前記発光層より大き
く、かつイオン化ポテンシャルが前記発光層のイオン化
ポテンシャルより０．１ｅＶ以上大きい電子輸送性化合
物層が挿入されたことを特徴とする有機電界発光素子。16. The organic electroluminescent device according to claim 2, wherein a band gap is larger than the light emitting layer between the light emitting layer and the metal electrode, and the ionization potential is between the light emitting layer and the metal electrode. An organic electroluminescent device comprising an electron transporting compound layer that is 0.1 eV or more larger than the ionization potential of the light emitting layer. 【請求項１７】 請求項１６記載の有機電界発光素子に
おいて、前記電子輸送性化合物層は、電子輸送性のフル
オロベンゼン系有機化合物で構成されていることを特徴
とする有機電界発光素子。17. The organic electroluminescent device according to claim 16, wherein the electron transporting compound layer is composed of an electron transporting fluorobenzene-based organic compound.
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