JP2002187881A - ピリジン化合物、それを有効成分とする有害節足動物防除剤及びその中間体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】優れた有害生物防除活性を有する化合物を提供
すること。 【解決手段】一般式 化１ 【化１】 ［式中、Ｒ¹およびＲ²は同一又は相異なり、ハロゲン原
子又はＣ１−Ｃ４ハロアルキル基を表し、ｎおよびｍは
同一又は相異なり１〜３の整数を表す。但し、ｍが２以
上の整数を表すときは、Ｒ¹は同一でも相異なっていて
もよく、ｎが２以上の整数を表すときは、Ｒ²は同一で
も相異なっていてもよい。Ｒ³は水素原子、ＮＲ⁴Ｒ
⁵（Ｒ⁴およびＲ⁵は同一又は相異なり水素原子等を表
す）又はＮ＝ＣＲ⁷Ｒ⁸（Ｒ⁷は水素原子等を表し、Ｒ⁸は
Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基等を表す。）を表す。］で示さ
れるピリジン化合物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、ピリジン化合物、
それを有効成分とする有害節足動物防除剤及びその中間
体に関する。

【０００２】

【従来の技術および発明が解決しようとする課題】従来
より有害節足動物防除剤の開発が広く進められ、多数の
薬剤が実用に供されているが、その効力は必ずしも十分
でない場合がある。一方、害虫に対して同種の薬剤を連
続して使用すると、薬剤抵抗性問題が発生する場合が多
い。そこで、有害節足動物防除剤の分野では、新しい十
分な効力を有する薬剤の開発が望まれている。

【０００３】

【課題を解決するための手段】かかる状況に鑑み、本発
明者は、優れた有害節足動物防除活性を有する化合物を
見出すべく鋭意検討した結果、一般式 化３

【化３】 ［式中、Ｒ¹およびＲ²は同一又は相異なり、ハロゲン原
子又はＣ１−Ｃ４ハロアルキル基を表し、ｎおよびｍは
同一又は相異なり１〜３の整数を表す。但し、ｍが２以
上の整数を表すときは、Ｒ¹は同一でも相異なっていて
もよく、ｎが２以上の整数を表すときは、Ｒ²は同一で
も相異なっていてもよい。Ｒ³は水素原子、ＮＲ⁴Ｒ
⁵｛Ｒ⁴およびＲ⁵は同一又は相異なり水素原子、Ｃ１−
Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシアルキル基、Ｃ
３−Ｃ４アルカノイルオキシアルキル基、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ
⁶（Ｒ⁶はＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキ
ル基、Ｃ２−Ｃ４アルコキシアルキル基、Ｃ２−Ｃ４ア
ルコキシカルボニル基又はＣ３−Ｃ４アルカノイルオキ
シアルキル基を表す。）｝又はＮ＝ＣＲ⁷Ｒ⁸（Ｒ⁷は水
素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、Ｒ⁸はＣ１−
Ｃ４アルコキシ基又は置換されていてもよいフェニル基
を表す。）を表す。］で示されるピリジン化合物が優れ
た有害節足動物防除活性を有することを見出し、本発明
に至った。即ち、本発明は一般式 化３で示される化合
物（以下、本発明化合物と記す。）、本発明化合物を有
効成分として含有する有害節足動物防除剤（以下、本発
明有害節足動物防除剤と記す。）、及び本発明化合物の
製造中間体である一般式化４

【化４】 （式中、Ｒ¹、Ｒ²、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表
す。）で示される化合物を提供する。

【０００４】

【発明の実施の形態】本発明化合物において、Ｒ¹およ
びＲ²におけるハロゲン原子としては、例えばフッ素原
子及び塩素原子があげられ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル基
としては、例えばトリフルオロメチル基、クロロジフル
オロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、パーフルオ
ロエチル基、パーフルオロプロピル基及びパーフルオロ
ブチル基があげられる。また、ピリジン４位の置換基と
しては、例えば、４−フルオロ−３−トリフルオロメチ
ルフェノキシ基、４−クロロ−３−トリフルオロメチル
フェノキシ基、４−ブロモ−３−トリフルオロメチルフ
ェノキシ基及び３−トリフルオロメチルフェノキシ基が
あげられ、ピリジン２位の置換基としては、例えば、４
−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェノキシ基、４
−クロロ−３−トリフルオロメチルフェノキシ基、４−
ブロモ−３−トリフルオロメチルフェノキシ基及び３−
トリフルオロメチルフェノキシ基があげられる。

【０００５】Ｒ⁴およびＲ⁵におけるＣ１〜Ｃ４アルキル
基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、
イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブ
チル基、及びｔｅｒｔ−ブチル基があげられ、Ｃ２〜Ｃ
５アルコキシアルキル基としては、メトキシメチル基、
エトキシメチル基、プロポキシメチル基、イソプロポキ
シメチル基、ブトキシメチル基、イソブチルオキシメチ
ル基、及びｓｅｃ−ブチルオキシメチル基があげられ、
Ｃ３〜Ｃ４アルカノイルオキシアルキル基としては、ア
セチルオキシメチル基、及びプロピオニルオキシメチル
基があげられる。

【０００６】Ｒ⁶におけるＣ１〜Ｃ４アルキル基として
は、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロ
ピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、
及びｔｅｒｔ−ブチル基があげられ、Ｃ１〜Ｃ４ハロア
ルキル基としては、例えばトリフルオロメチル基、クロ
ロジフルオロメチル基、ジクロロフルオロメチル基、パ
ーフルオロエチル基、パーフルオロプロピル基、及びパ
ーフルオロブチル基があげられ、Ｃ２〜Ｃ４アルコキシ
アルキル基としては、例えばメトキシメチル基、エトキ
シメチル基、プロポキシメチル基、及びイソプロポキシ
メチル基があげられ、Ｃ２〜４アルコキシカルボニル基
としては、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカル
ボニル基、プロポキシカルボニル基、及びイソプロポキ
シカルボニル基があげられ、Ｃ３〜４アルカノイルオキ
シメチル基としては、例えばアセチルオキシメチル基、
及びプロピオニルオキシメチル基があげられる。

【０００７】Ｒ⁷におけるＣ１〜Ｃ４アルキル基として
は、例えばメチル基、エチル基及びプロピル基があげら
れる。

【０００８】Ｒ⁸におけるＣ１−Ｃ４アルコキシ基とし
ては、例えばメトキシ基、エトキシ基及びプロポキシ基
が挙げられ、置換されていてもよいフェニル基として
は、例えば（Ｃ１−Ｃ４アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ
１−Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ
１−Ｃ４ハロアルコキシ基又はＣ１−Ｃ４アルキルチオ
基で置換されていてもよい）フェニル基が挙げられ、具
体的には例えばフェニル基、４−メチルフェニル基、２
−クロロフェニル基、４−エトキシフェニル基、４−ト
リフルオロメチルフェニル基、３,４−メチレンジオキ
シフェニル基、４−トリフルオロメトキシフェニル基及
び４−メチルチオフェニル基が挙げられる。

【０００９】本発明化合物としては、例えば、以下のも
のが挙げられる。ピリジン環２位が（置換されていても
よい３−トリフルオロメチルフェノキシ基）である化合
物；ピリジン環４位が（置換されていてもよい３−トリ
フルオロメチルフェノキシ基）である化合物；ピリジン
環２位及び４位が（置換されていてもよい３−トリフル
オロメチルフェノキシ基）である化合物；ピリジン環２
位が４−ハロ−３−トリフルオロメチルフェノキシ基で
ある化合物；ピリジン環４位が４−ハロ−３−トリフル
オロメチルフェノキシ基である化合物；ピリジン環２位
及び４位が４−ハロ−３−トリフルオロメチルフェノキ
シ基である化合物

【００１０】本発明化合物は例えば、下記（製造法１）
〜（製造法６）に従って製造することができる。

【００１１】（製造法１） 一般式 化３で示される本発明化合物のうち、Ｒ³がＮ
Ｒ^4-1Ｒ^5-1（Ｒ^4-1、Ｒ ^5-1はそれぞれＣ１−Ｃ４アルキ
ル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシアルキル基、Ｃ３−Ｃ４ア
ルカノイルオキシアルキル基又はＣ（＝Ｏ）Ｒ⁶（Ｒ⁶は
Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ
２−Ｃ４アルコキシアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルコキシ
カルボニル基又はＣ３−Ｃ４アルカノイルオキシアルキ
ル基を表す。）表す。）である化合物の製造法 一般式 化３で示される本発明化合物のうち、Ｒ³がＮ
Ｒ^4-1Ｒ^5-1である化合物は一般式 化５

【化５】 （式中、Ｒ¹、Ｒ²、ｍ、ｎは前記と同じ意味を表し、Ｒ
^4-1はＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシア
ルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルカノイルオキシアルキル基又
はＣ（＝Ｏ）Ｒ⁶（Ｒ⁶はＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−
Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルコキシアルキル
基、Ｃ２−Ｃ４アルコキシカルボニル基又はＣ３−Ｃ４
アルカノイルオキシアルキル基を表す。）表す。）で示
されるアミン化合物と、一般式 化６

【化６】Ｒ^5-1Ｚ （式中、Ｒ^5-1はＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ５ア
ルコキシアルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルカノイルオキシア
ルキル基又はＣ（＝Ｏ）Ｒ⁶（Ｒ⁶はＣ１−Ｃ４アルキル
基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルコキシ
アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルコキシカルボニル基又はＣ
３−Ｃ４アルカノイルオキシアルキル基を表す。）表
す。Ｚは、Ｒ^5-1がＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ５
アルコキシアルキル基またはＣ３−Ｃ４アルカノイルオ
キシアルキル基である場合にはハロゲン原子を表し、Ｒ
^5-1がＣ（＝Ｏ）Ｒ⁶である場合にはハロゲン原子若しく
はＯＣ（＝Ｏ）Ｒ⁶基を表す。）で示される化合物とを
反応させることにより製造することができる。該反応
は、通常、塩基の存在下、溶媒中で行われる。反応に用
いられる塩基としては、例えば炭酸カリウム、水素化ナ
トリウム等の無機塩基、トリエチルアミン、ジイソプロ
ピルエチルアミン、ピリジン等の有機塩基が挙げられ
る。

【００１２】該反応には、反応に不活性な溶媒を用いる
ことができ、具体的には例えば、１，４−ジオキサン、
テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエー
テル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチ
ルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエー
テル類、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテ
ル等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香
族炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸ア
ミド類及びそれらの混合物を用いることができる。反応
に用いられる一般式 化６で示される化合物の量は、一
般式 化５で示される化合物１モルに対して１モルの割
合で目的を達することができるが、反応の状況に応じて
変化させることができる。反応に用いられる塩基の量
は、一般式 化５で示される化合物１モルに対して、１
モルの割合で目的を達することができるが、反応の状況
に応じて変化させることができる。反応温度の範囲は、
通常、−３０〜１２０℃の範囲である。反応時間の範囲
は、通常、０．１〜１００時間である。反応後は例えば
以下の後処理を行うことにより、本発明化合物を得るこ
とができる。 １．反応液を水に注加し、有機溶媒抽出した後濃縮し、
必要であれば更にクロマトグラフィー、再結晶等の精製
操作を行う。 ２．反応液をそのまま濃縮し、必要であれば更にクロマ
トグラフィー、再結晶等の精製操作を行う。

【００１３】（製造法２） 一般式 化５で示される化合物の製造法 一般式 化５で示される化合物は、一般式 化７

【化７】 （式中、Ｒ¹、Ｒ²、ｍ、ｎは前記と同じ意味を表す。）
で示される化合物と、一般式 化８

【化８】Ｒ^4-1Ｚ （式中、Ｒ^4-1はＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ５ア
ルコキシアルキル基、Ｃ３−Ｃ４アルカノイルオキシア
ルキル基又はＣ（＝Ｏ）Ｒ⁶（Ｒ⁶はＣ１−Ｃ４アルキル
基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルコキシ
アルキル基、Ｃ２−Ｃ４アルコキシカルボニル基又はＣ
３−Ｃ４アルカノイルオキシアルキル基を表す。）表
す。Ｚは、Ｒ^4-1がＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ５
アルコキシアルキル基若しくはＣ３−Ｃ４アルカノイル
オキシアルキル基である場合にはハロゲン原子を表し、
Ｒ^4-1がＣ（＝Ｏ）Ｒ⁶基である場合にはハロゲン原子若
しくはＯＣ（＝Ｏ）Ｒ⁶基を表す。）で示される化合物
とを反応させることにより製造することができる。該反
応は、通常、塩基の存在下、溶媒中で行われる。反応に
用いられる塩基としては、例えば炭酸カリウム、水素化
ナトリウム等の無機塩基及びトリエチルアミン、ジイソ
プロピルエチルアミン、ピリジン等の有機塩基が挙げら
れる。

【００１４】該反応には、反応に不活性な溶媒を用いる
ことができ、具体的には例えば、１，４−ジオキサン、
テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエー
テル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチ
ルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエー
テル類、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテ
ル等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香
族炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸ア
ミド類及びそれらの混合物を用いることができる。反応
に用いられる一般式 化８で示される化合物の量は、一
般式 化７で示される化合物１モルに対して１モルの割
合で目的を達することができるが、目的物を得ることが
できる範囲で変化することができる。反応に用いられる
塩基の量は、一般式 化７で示される化合物１モルに対
して１モルの割合で目的を達することができるが、目的
物を得ることができる範囲で変化することができる。反
応温度の範囲は、通常、−３０〜１２０℃の範囲であ
る。反応時間の範囲は、通常、０．１〜１００時間であ
る。反応後は例えば以下の後処理を行うことにより、本
発明化合物を得ることができる。 １．反応液を水に注加し、有機溶媒抽出した後濃縮し、
必要であれば更にクロマトグラフィー、再結晶等の精製
操作を行う方法。 ２．反応液をそのまま濃縮し、必要であれば更にクロマ
トグラフィー、再結晶等の精製操作を行う方法。 また、一般式 化５で示される化合物を前記の（製造法
１）の原料化合物として用いる場合には、生成物を単離
することなく（製造法２）の反応に引き続いて（製造法
１）の反応を行うこともできる。

【００１５】（製造法３） 本発明化合物のうち、一般式 化７で示される化合物の
製造法 一般式 化７で示される化合物は一般式 化９

【化９】 （式中、Ｒ¹、Ｒ²、ｍ、ｎは前記と同じ意味を表す。）
で示されるニトロピリジン化合物を還元反応に付するこ
とにより製造することができる。該還元反応は、例えば
下記の（製造法３−１）、（製造法３−２）の方法によ
り行うことができる。

【００１６】（製造法３−１） 一般式 化９で示される化合物を酸性水存在下で、金属
単体又は金属ハロゲン化物を用いた還元反応に付する方
法 該還元反応は、無溶媒又は溶媒中で行われる。還元反応
に用いられる酸性水としては、例えば塩酸、硫酸水及び
酢酸水が挙げられ、金属単体又は金属ハロゲン化物とし
ては、例えば亜鉛、スズ、鉄及び塩化第一スズが挙げら
れる。該還元反応に用いることができる溶媒としては、
例えば、メタノール、エタノール、プロパノール等のア
ルコール類、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレン
グリコールジメチルエーテル、ジエチルエーテル、ｔｅ
ｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、酢酸エチ
ル、プロピオン酸メチル等のエステル類及びそれらの混
合物を用いることができる。

【００１７】還元反応に用いられる酸性水の量は、反応
の状況に応じて変化することができるが、通常、過剰量
であり、金属単体又は金属ハロゲン化物の量は、通常、
一般式 化９で示される化合物１モルに対して３〜１０
モルの割合である。還元反応温度の範囲は、通常、０〜
１５０℃の範囲である。反応時間の範囲は、通常、０.
５〜１００時間である。反応後は以下の後処理操作を行
うことにより本発明化合物を得ることができる。 １．反応液を水に注加し、塩基（例えばアンモニア水）
で中和、濾過し、濾液を有機溶媒抽出した後濃縮する。
また、必要であれば更にクロマトグラフィー、再結晶等
の精製操作を行う。 ２．反応液を水に注加し、有機溶媒抽出した後濃縮す
る。必要であれば、更にクロマトグラフィー、再結晶等
の精製操作を行う。

【００１８】（製造法３−２） 一般式 化９で示される化合物を遷移金属触媒存在下、
水素による還元反応に付する方法 該還元反応は、通常、溶媒中で行われる。還元反応に用
いられる遷移金属触媒としては、例えばＰｄ／Ｃ、Ｐｄ
／ＳｒＣＯ₃、ＰｔＯ₂及びラネーニッケルが挙げられ
る。

【００１９】該反応には、反応に不活性な溶媒を用いる
ことができ、具体的には例えば、メタノール、エタノー
ル、プロパノール等のアルコール類、１，４−ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチル
エーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジ
エチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等の
エーテル類、酢酸エチル、プロピオン酸メチル等のエス
テル類、酢酸、プロピオン酸等の脂肪酸類及びそれらの
混合物を用いることができる。還元反応に用いられる遷
移金属触媒の量は通常、一般式 化９で示される化合物
１モルに対して０．００１〜０．２モルの割合であり、
水素の量は通常、一般式 化９で示される化合物１モル
に対して３モルの割合で目的を達することができる。反
応温度の範囲は、通常、０〜１５０℃の範囲である。反
応時間の範囲は、通常、０.５〜１００時間である。反
応後は以下の後処理操作を行うことにより本発明化合物
を得ることができる。 １．反応液を濾過し、濾液を濃縮する。また、必要であ
れば更にクロマトグラフィー、再結晶等の精製操作を行
う。 ２．反応液を水に注加し、有機溶媒抽出した後濃縮す
る。必要であれば、更にクロマトグラフィー、再結晶等
の精製操作を行う。

【００２０】（製造法４） 一般式 化３で示される本発明化合物のうち、Ｒ³が水
素原子である化合物の製造法 一般式 化３で示される本発明化合物のうち、Ｒ³が水
素原子である化合物は一般式 化７で示される化合物に
エーテル類（例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエー
テル、１，４−ジオキサン及びエチレングリコールジメ
チルエーテル）の存在下、一般式 化１０

【化１０】Ｒ⁹ＯＮＯ₂ （式中、Ｒ⁹はＣ１−Ｃ５アルキル基を表す。）で示さ
れる亜硝酸エステル類を反応させることにより製造する
ことができる。該反応は、無溶媒または溶媒中で行われ
る。反応に用いることができる亜硝酸エステル類として
は、例えば、亜硝酸イソアミル、亜硝酸イソブチル及び
亜硝酸ｔ−ブチルが挙げられる。該反応は、エーテル類
を溶媒量用いて行うことができ、また、反応に不活性な
溶媒を共存することも可能である。

【００２１】反応に用いられる亜硝酸エステル類の量
は、一般式 化７で示される化合物１モルに対して１モ
ルの割合で目的を達することができるが、反応の状況に
応じて変化することができる。反応温度の範囲は、通
常、０〜１５０℃の範囲である。反応時間の範囲は、通
常、０.５〜１００時間である。反応後は以下の後処理
操作を行うことにより本発明化合物を得ることができ
る。 １．反応液をそのまま濃縮する。また、必要であれば、
更にクロマトグラフィー、再結晶等の精製操作を行う。 ２．反応液を水に注加し、有機溶媒抽出した後、濃縮す
る。必要であれば、更にクロマトグラフィー、再結晶等
の精製操作を行う。

【００２２】（製造法５） 一般式 化３で示される本発明化合物のうち、Ｒ³がＮ
＝ＣＲ⁷Ｒ⁸（Ｒ⁷は水素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基
を表し、Ｒ⁸はＣ１−Ｃ４アルコキシ基を表す）示され
る化合物の製造法 一般式 化３で示される本発明化合物のうち、Ｒ³がＮ
＝ＣＲ⁷Ｒ⁸（Ｒ⁷は水素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基
を表し、Ｒ⁸はＣ１−Ｃ４アルコキシ基を表す）示され
る化合物は一般式 化７で示される化合物一般式 化１
１

【化１１】ＣＲ⁷（ＯＲ¹⁰）₃ （式中、Ｒ⁷は水素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｒ
¹⁰はＣ１−Ｃ４アルキル基を表す。）で示されるオルト
エステル化合物を反応させることにより製造することが
できる。該反応は、酸の存在下又は非存在下、無溶媒ま
たは溶媒中で行われる。

【００２３】反応に用いることができるオルトエステル
類としては、例えば、オルト蟻酸メチル、オルト蟻酸エ
チル、オルト酢酸メチル、オルト酢酸エチル、オルト蟻
酸プロピル、オルトプロピオン酸エチル、オルト酪酸メ
チルおよびオルト吉草酸メチルが挙げられる。反応に用
いられる酸としては、例えば硫酸、塩酸等の無機酸、酢
酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸が挙げられる。
該反応は、オルトエステル化合物を溶媒量用いて行うこ
ともでき、また反応に不活性な溶媒中で行うこともでき
る。この場合の反応に不活性な溶媒としては例えば、
１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレング
リコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメ
チルエーテル、ジエチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメ
チルエーテル等のエーテル類、ヘキサン、ヘプタン、リ
グロイン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、トルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素類及びそれらの混合物
を用いることができる。

【００２４】反応に用いられるオルトエステル化合物の
量は、一般式 化７で示される化合物１モルに対して１
モル〜過剰量である。反応温度の範囲は、通常、０〜１
５０℃の範囲である。反応時間の範囲は、通常、０.５
〜１００時間である。反応後は以下の後処理操作を行う
ことにより本発明化合物を得ることができる。 １．反応液をそのまま濃縮する。また、必要であれば、
更にクロマトグラフィー、再結晶等の精製操作を行う。 ２．反応液を水に注加し、有機溶媒抽出した後、濃縮す
る。必要であれば、更にクロマトグラフィー、再結晶等
の精製操作を行う。

【００２５】（製造法６） 一般式 化３で示される本発明化合物のうち、Ｒ³がＮ
＝ＣＲ⁷Ｒ⁸（Ｒ⁷は水素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基
を表し、Ｒ⁸置換されていてもよいフェニル基を表す）
示される化合物の製造法 一般式 化３で示される本発明化合物のうち、Ｒ³がＮ
＝ＣＲ⁷Ｒ⁸（Ｒ⁷は水素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基
を表し、Ｒ⁸置換されていてもよいフェニル基を表す）
示される化合物は、一般式 化７で示される化合物と一
般式 化１２

【化１２】 （式中、Ｒ⁷は水素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基を表
し、Ｒ¹¹は置換されていてもよいフェニル基を表す。）
で示されるカルボニル化合物とを反応させることにより
製造することができる。該反応は、無溶媒または不活性
溶媒中で行われる。反応に用いられる一般式 化１２で
示されるカルボニル化合物の量は、一般式化７で示され
る化合物１モルに対して１〜大過剰量の割合であり、一
般式 化１２で示されるカルボニル化合物を溶媒として
用いることも可能である。反応温度は、通常、０〜１５
０℃の範囲内である。反応時間は、通常、０．５〜１０
０時間である。反応後は以下の後処理操作を行うことに
より本発明化合物を得ることができる。 １．反応液をそのまま濃縮する。また、必要であれば、
更にクロマトグラフィー、再結晶等の精製操作を行う。 ２．反応液に水を注加し、有機溶媒抽出した後、濃縮す
る。必要であれば、更にクロマトグラフィー、再結晶等
の精製操作を行う。 ３．反応液を冷却し、析出する結晶を濾集する。また、
必要であれば、更にクロマトグラフィー、再結晶等の精
製操作を行う。

【００２６】次に、本発明化合物の中間体である一般式
化９で示される化合物の製造法について説明する。一
般式 化９で示される化合物は２，４−ジクロロ−３−
ニトロピリジンと一般式 化１３

【化１３】 （式中、Ｒ²及びｎは前記と同じ意味を表す。）で示さ
れるフェノール化合物とを塩基の存在下で反応させ一般
式 化１４

【化１４】 （式中、Ｒ²及びｎは前記と同じ意味を表す。）で示さ
れる化合物を得て（第１工程）、次いで一般式 化１４
で示される化合物と一般式 化１５

【化１５】 （式中、Ｒ¹及びｍは前記と同じ意味を表す。）で示さ
れるフェノール化合物とを塩基の存在下で反応させる
（第２工程）ことにより製造することができる。

【００２７】まず、第１工程について説明する。該反応
は、通常、塩基の存在下、溶媒中で行われる。反応に用
いられる塩基としては、例えば炭酸カリウム、水素化ナ
トリウム等の無機塩基及びトリエチルアミン、ジイソプ
ロピルエチルアミン、ピリジン等の有機塩基が挙げられ
る。該反応には、反応に不活性な溶媒を用いることがで
き、具体的には例えば、１，４−ジオキサン、テトラヒ
ドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジ
エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチルエーテ
ル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、
ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテル等の脂
肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水
素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等及びそれらの混
合物を用いることができる。反応に用いられる一般式
化１３で示されるフェノール化合物の量は、２，４−ジ
クロロ−３−ニトロピリジン１モルに対して１モルの割
合で目的を達することができるが、反応の状況に応じて
変化することができる。反応温度の範囲は、通常、０〜
１５０℃の範囲である。反応時間の範囲は、通常、０.
５〜１００時間である。反応に用いられる塩基の量は、
一般式 化１３で示されるフェノール化合物１モルに対
して１モルの割合で充分に目的を達することができる
が、反応の状況に応じて変化することができる。反応
後、反応液を水に注加し、有機溶媒抽出した後濃縮する
等の通常の後処理を行い、必要であれば、更にクロマト
グラフィー、再結晶等の精製操作を行うことによって目
的の一般式 化１４で示される化合物を単離することが
できる。また、この一般式 化１４で示される化合物を
含む反応液は後処理操作を行うことなく第２工程に用い
ることもできる。

【００２８】次に、第２工程について説明する。該反応
は、通常、塩基の存在下、溶媒中で行われる。反応に用
いられる塩基としては、例えば炭酸カリウム、水素化ナ
トリウム等の無機塩基、トリエチルアミン、ジイソプロ
ピルエチルアミン、ピリジン等の有機塩基が挙げられ
る。

【００２９】該反応には、反応に不活性な溶媒を用いる
ことができ、具体的には例えば、１，４−ジオキサン、
テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエー
テル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチ
ルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエー
テル類、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテ
ル等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香
族炭化水素類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等及びそ
れらの混合物を用いることができる。反応に用いられる
一般式 化１５で示されるフェノール化合物の量は、一
般式化１４で示される化合物１モルに対して１モルの割
合で目的を達することができるが、反応の状況に応じて
変化することができる。反応に用いられる塩基の量は、
一般式 化１５で示されるフェノール化合物１モルに対
して１モルの割合で目的を達することができるが、反応
の状況に応じて変化することができる。反応温度の範囲
は、通常、０〜１５０℃の範囲である。反応時間の範囲
は、通常、０.５〜１００時間である。反応後、反応液
を水に注加し、有機溶媒抽出した後濃縮する等の通常の
後処理を行い、必要であれば、クロマトグラフィー、再
結晶等の精製操作を行うことによって目的とする一般式
化９で示される化合物を得ることができる。

【００３０】原料となる２，４−ジクロロ−３−ニトロ
ピリジンは、例えば、国際特許公開ＷＯ９９／４００９
１号公報に記載の方法で製造することができる。

【００３１】本発明有害節足動物防除剤は、本発明化合
物をそのまま用いることもできるが、通常、製剤化して
使用される。その製剤としては、例えば、粒剤、粉剤、
水和剤等の固形剤、及び油剤、乳剤、フロアブル剤、マ
イクロカプセル剤等の液剤があげられる。本発明有害節
足動物防除剤には、有効成分として本発明化合物を、製
剤にもよるが、通常、重量百分率で０．０１％〜９５％
含有する。本発明有害節足動物防除剤は、本発明化合物
に担体、界面活性剤、固着剤、増粘剤、安定剤等を配合
し、粉砕、加工等することにより得ることができる。か
かる製剤化の際に用いられる担体としては、例えば、固
体担体｛粘土類（カオリンクレー、珪藻土、合成含水酸
化珪素、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土
等）、タルク類、セラミック、その他の無機鉱物（セリ
サイト、石英、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ、
モンモリロナイト等）等｝、液体担体｛水、アルコ−ル
類（メタノール、エタノール、エチレングリコール、プ
ロピレングリコール等）、ケトン類（アセトン、メチル
エチルケトン等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トル
エン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン、
フェニルキシリルエタン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキ
サン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類
（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ニトリル類（アセトニ
トリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソ
プロピルエーテル、ジオキサン等）、酸アミド類（Ｎ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトア
ミド等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、ト
リクロロエタン、四塩化炭素等）、ジメチルスルホキシ
ド、大豆油、綿実油等の植物油等｝、及びガス状担体
｛フロンガス、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、
ジメチルエーテル、炭酸ガス等｝があげられ、界面活性
剤としては、例えば、アルキル硫酸エステル塩、アルキ
ルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アル
キルアリールエーテル類、アルキルアリールエーテル類
のポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエ
ーテル類、多価アルコールエステル類、糖エステル類及
び糖アルコール誘導体があげられ、固着剤としては、例
えば、カゼイン、ゼラチン、多糖類（でんぷん粉、アラ
ビアガム、ザンサンガム、セルロース誘導体、アルギン
酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、及び合
成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピ
ロリドン、ポリアクリル酸類等）があげられ、増粘剤と
しては、例えば、多糖類（ザンサンガム等）、及び無機
鉱物類（アルミニウムマグネシウムシリケート等）があ
げられ、安定剤としては、例えば、ＰＡＰ（酸性リン酸
イソプロピル）、ＢＨＴ（２、６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−４−メチルフェノ−ル）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−
ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−４−メトキシフェノールとの混合物）、植物油、鉱
物油、脂肪酸、及び脂肪酸エステルがあげられる。

【００３２】本発明有害節足動物防除剤の製剤の使用方
法としては、例えば以下の方法が挙げられ、製剤の剤
型、使用場所等に応じて適宜選択できる。 １．製剤をそのまま害虫の生息場所に処理する方法。 ２．製剤を水等の溶媒で希釈した後に、害虫の生息場所
に処理する方法。 ３．製剤を害虫の生息場所で加熱して有効成分を揮散さ
せる方法。

【００３３】また、本発明有害節足動物防除剤は、他の
殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤等と混用または併用するこ
ともできる。かかる混用又は併用することができる殺虫
剤、殺ダニ剤および殺線虫剤の有効成分としては、例え
ばフェニトロチオン、フェンチオン、ダイアジノン、ク
ロルピリホス、アセフェート、メチダチオン、ジスルホ
トン、ＤＤＶＰ、スルプロホス、プロフェノホス、シア
ノホス、ジオキサベンゾホス、ジメトエート、フェント
エート、マラチオン、トリクロルホン、アジンホスメチ
ル、モノクロトホス、エチオン、ホスチアゼート等の有
機リン系化合物、ＢＰＭＣ、ベンフラカルブ、プロポキ
スル、カルボスルファン、カルボフラン、カルバリル、
メソミル、エチオフェンカルブ、アルジカルブ、オキサ
ミル、フェノチオカルブ、チオジカルブ、アラニカルブ
等のカーバメート系化合物、

【００３４】エトフェンプロックス、ハルフェンプロッ
クス、フェンバレレート、エスフェンバレレート、フェ
ンプロパトリン、シペルメトリン、アルファシペルメト
リン、ゼータシペルメトリン、ペルメトリン、シハロト
リン、ラムダシハロトリン、デルタメトリン、シクロプ
ロトリン、タウフルバリネート、フルシトリネート、ビ
フェントリン、アクリナトリン、シフルトリン、β−シ
フルトリン、トラロメトリン、シラフルオフェン等のピ
レスロイド化合物、

【００３５】アセタミプリド、チアメトキサム、ニテン
ピラム等のネオニコチノイド系化合物、ブプロフェジン
等のチアジアジン誘導体、カルタップ、チオシクラム、
ベンスルタップ等のネライストキシン誘導体、エンドス
ルファン、γ−ＢＨＣ等の塩素化炭化水素化合物、クロ
ルフルアズロン、テフルベンズロン、フルフェノクスロ
ン、ヘキサフルムロン、ルフェニュロン等のベンゾイル
フェニルウレア系化合物、アミトラズ、クロルジメホル
ム等のホルムアミジン誘導体、フェニルピラゾール系化
合物、テブフェノジド、メトキシフェノジド、ハロフェ
ノジド、クロマフェノジド等のフェニルヒドラジン誘導
体、クロルフェナピル、ブロモプロピレート、プロパル
ギット、酸化フェンブタスズ、ヘキシチアゾクス、クロ
フェンテジン、エトキサゾール、アセキノシル、ビフェ
ナゼート、ピリダベン、フェンピロキシメート、ジアフ
ェンチウロン、テブフェンピラド、ピリミジフェン、フ
ェナザキン、ポリナクチンコンプレックス〔テトラナク
チン、ジナクチン、トリナクチン〕、ミルベメクチン、
エバーメクチン、エマメクチン安息香酸塩、アザジラク
チン、ピメトロジン、インドキサカルブ、スピノシン誘
導体等があげられる。

【００３６】本発明有害節足動物防除剤により防除する
ことができる有害節足動物としては例えば有害昆虫およ
び有害ダニ類があげられ、具体的には以下のものがあげ
られる。 半翅目害虫：ウンカ類｛ヒメトビウンカ（Laodelphax
striatellus）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugen
s）、セジロウンカ（Sogatella furcifera)等｝、ヨコ
バイ類｛ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticep
s）、タイワンツマグロヨコバイ（Nephotettix viresc
ens）等｝、アブラムシ類｛ワタアブラムシ（Aphis go
ssypii）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、
ミカンミドリアブラムシ（Aphis citricola）、ニセダ
イコンアブラムシ（Lipaphis pserudobrassicae）、ナ
シミドリオオアブラムシ（Nippolachnus piri）、コミ
カンアブラムシ（Toxoptera aurantii）、ミカンクロ
アブラムシ（Toxoptera ciidius）等｝、カメムシ類
｛アオクサカメムシ（Nezara antennata）、ホソハリ
カメムシ（Cletus punctiger）、ホソヘリカメムシ（R
iptortus clavetus）、チャバネアオカメムシ（Plauti
a stali）等｝、コナジラミ類｛オンシツコナジラミ
（Trialeurodes vaporariorum）、タバココナジラミ
（Bemisia tabaci）、シルバーリーフコナジラミ（Bem
isia argentifolii）等｝、カイガラムシ類｛アカマル
カイガラムシ（Aonidiella aurantii）、サンホーゼカ
イガラムシ（Comstockaspis perniciosa）、シトラス
スノースケール（Unaspis citri）、クワシロカイガラ
ムシ（Pseudaulacaspis pentagona）、オリーブカタカ
イガラムシ（Saissetia oleae）、ミカンノカキカイガ
ラムシ（Lepidosaphes beckii）、ルビーロウムシ（Ce
roplastes rubens）、イセリヤカイガラムシ（Icerya
purchasi）等｝、グンバイムシ類、キジラミ類等。

【００３７】鱗翅目害虫：メイガ類｛ニカメイガ（Chil
o suppressalis）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis m
edinalis）、ヨーロピアンコーンボーラー（Ostrinia
nubilalis）、シバツトガ（Parapediasia teterrell
a）、ワタノメイガ（Notarchaderogata）、ノシメマダ
ラメイガ（Plodia interpunctella）等｝、ヤガ類｛ハ
スモンヨトウ（Spodoptera litura）、アワヨトウ（Ps
eudaletia separata）、ヨトウガ（Mamestra brassic
ae）、タマナヤガ（Agrotis ipsilon）、トリコプルシ
ア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等｝、シロチョ
ウ類｛モンシロチョウ（Pieris rapae）等｝、ハマキ
ガ類｛アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Grapho
lita molesta）、コドリンガ（Cydia pomonella）
等｝、シンクイガ類｛モモシンクイガ（Carposina nip
onensis）等｝、ハモグリガ類｛リオネティア属等｝、
ドクガ類｛リマントリア属、ユープロクティス属等｝、
スガ類｛コナガ（Plutella xylostella）等｝、キバガ
類｛ワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）
等｝、ヒトリガ類｛アメリカシロヒトリ（Hyphantriacu
nea）等｝、ヒロズコガ類｛イガ（Tinea translucen
s）、コイガ（Tineolabisselliella）等｝等。

【００３８】双翅目害虫：イエカ類｛アカイエカ（Cule
x pipiens pallens）、コガタアカイエカ（Culex tr
itaeniorhynchus）等｝、エーデス属｛（Aedes aegypt
i）、（Aedes albopictus）等｝、アノフェレス属
｛（Anopheles sinensis）等｝、ユスリカ類、イエバ
エ類｛イエバエ（Musca domestica）、オオイエバエ
（Muscina stabulans）等｝、クロバエ類、ニクバエ
類、ヒメイエバエ類、タネバエ（Delia platura）、ハ
ナバエ類｛タマネギバエ（Delia antiqua）等｝、ミバ
エ類、ショウジョウバエ類、チョウバエ類、ブユ類、ア
ブ類、サシバエ類、ハモグリバエ類等。

【００３９】鞘翅目害虫：コガネムシ類｛ドウガネブイ
ブイ（Anomala cuprea）、ヒメコガネ（Anomala rufo
cuprea）等｝、ゾウムシ類｛メイズウィービル（Sitoph
ilus zeamais）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus
oryzophilus）、アルファルファタコゾウムシ（Hypera
pastica）、アズキゾウムシ（Callosobruchuys chie
nensis）等｝、ゴミムシダマシ類｛チャイロコメノゴミ
ムシダマシ（Tenebriomolitor）、コクヌストモドキ（T
ribolium castaneum)等｝、ハムシ類｛ウリハムシ（Au
lacophora femoralis)、キスジノミハムシ（Phyllotre
ta striolata）、コロラドハムシ（Leptinotarsa dec
emlineata）、ウエスタンコーンルームワーム（Diabrot
ica virgifera virgifera）、サザンコーンルートワ
ーム（Diabrotica undecimpunctata howardi）等｝、
シバンムシ類、エピラクナ類｛ニジュウヤホシテントウ
（Epilachna vigintioctopunctata）等｝、ヒラタキク
イムシ類、ナガシンクイムシ類、カミキリムシ類、アオ
バアリガタハネカクシ（Paederus fuscipes）等。

【００４０】ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ（Blat
tella germanica）、クロゴキブリ（Periplaneta ful
iginosa）、ワモンゴキブリ（Periplaneta american
a）、トビイロゴキブリ（Periplaneta brunnea）、ト
ウヨウゴキブリ（Blatta orientalis）等。 アザミウマ目害虫：ミナミキイロアザミウマ（Thrips
palmi）、ネギアザミウマ（Thrips tabaci）、ハナア
ザミウマ（Thrips hawaiiensis）、チャノキイロアザ
ミウマ（Scirtothrips dorsalis）、ヒラズハナアザミ
ウマ（Frankliniella intonsa）、ミカンキイロアザミ
ウマ（Frankliniella occidentalis）、カキクダアザ
ミウマ（Ponticulothrips diospyrosi）等。 膜翅目害虫：アリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、
ハバチ類｛ニホンカブラバチ（Athalia japonica）
等｝等。

【００４１】直翅目害虫：ケラ類、バッタ類等。 隠翅目害虫：ネコノミ（Ctenocephalides felis）、イ
ヌノミ(Ctenocephalides canis)、ヒトノミ（Pulex i
rritans）等。 シラミ目害虫：コロモジラミ（Pediculus humanus co
rporis）、ケジラミ(Phthirus pubis)等。 シロアリ目害虫：ヤマトシロアリ（Reticulitermes sp
eratus）、イエシロアリ（Coptotermes formosanus）
等。 ダニ目害虫：ハダニ類｛ナミハダニ（Tetranychus urt
icae）、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawai）、
ミカンハダニ（Panonychus citri）、リンゴハダニ（P
anonychus ulmi）等｝、ヒメハダニ類（Brevipalpus属
等）、ホコリダニ類｛チャノホコリダニ（Polyphagotar
sonemus latus）等｝、フシダニ類｛ミカンサビダニ
（Aculopus pelekassi）、チャノサビダニ（Calacarus
carinatus）等｝、マダニ類｛フタトゲチマダニ（Hae
maphyxalis longicornis）、オウシマダニ（Boophilus
microplus）等｝、コナダニ類｛ケナガコナダニ（Tyr
ophagus putrescentiae）等｝、ヒョウヒダニ類｛コナ
ヒョウヒダニ(Dermatophagoides farinae)、ヤケヒョ
ウヒダニ(Dermatophagoides ptrenyssnus)等｝、ツメ
ダニ類｛ホソツメダニ(Cheyletus eruditus)、フトツ
メダニ(Cheyletus fortis) 、クワガタツメダニ(Chey
letus malaccensis)、ミナミツメダニ(Cheyletus moo
rei)等｝、ワクモ類等。さらに本発明有害節足動物防除
剤は既存の有害節足動物防除剤に対し抵抗性の発達した
害虫にも有効である。

【００４２】

【実施例】以下、本発明を製造例、製剤例および試験例
によりさらに詳しく説明するが、本発明は、これらの例
のみに限定されるものではない。まず、本発明化合物の
製造例を示す。なお、本発明化合物の番号は後記表１〜
表２に記載の化合物番号である。

【００４３】製造例１［３−アミノ−２，４−ジ（４−
フルオロ−３−トリフルオロメチルフェノキシ）ピリジ
ン（本発明化合物（１）の製造法）］ （第１工程）２，４−ジクロロ−３−ニトロピリジン
（０.３９ｇ、２ミリモル）および４−フルオロ−３−
トリフルオロメチルフェノール（０.７２ｇ、４ミリモ
ル）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍｌ）に溶
解し、炭酸カリウム（０.６１ｇ、４.４ミリモル）を加
え、室温で１２時間攪拌した。その後、反応混合物を水
に注加し、酢酸エチルで抽出した。有機相を飽和食塩水
で洗い、無水硫酸マグネシウムで乾燥したのち、減圧下
に濃縮して２，４−ジ（４−フルオロ−３−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）−３−ニトロピリジンを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ；ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）：δ
（ｐｐｍ）８.０６（ｄ；Ｊ＝５.８Ｈｚ，１Ｈ）、７.
５３−７.２２（ｍ、６Ｈ）、６.５０（ｄ；Ｊ＝５.８
Ｈｚ、１Ｈ）

【００４４】（第２工程）上記第１工程で得られた２，
４−ジ（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェノ
キシ）−３−ニトロピリジンをジエチルエーテル（２ｍ
ｌ）に溶解し、この溶液に塩化第１スズ２水和物（４.
５ｇ、２０ミリモル）の濃塩酸（２０ｍｌ）溶液を室温
で加えた。添加後、その混合物を室温で１２時間攪拌し
た。その後、反応混合物を水に注加し、０℃に冷却して
からアンモニア水で中和した。これに酢酸エチルを加
え、不溶物をセライトろ過して取り除いた後、分液し
た。有機相を飽和食塩水で洗い、無水硫酸マグネシウム
で乾燥後、減圧下に濃縮した。得られた残留物をシリカ
ゲルクロマトグラフィーに付し、３−アミノ−２，４−
ジ（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェノキ
シ）ピリジン（本発明化合物（１））０.３４ｇを得
た。 ｍ.ｐ.８３.９℃¹ Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）δ
（ｐｐｍ）：７.４６（ｄ；Ｊ＝５.７Ｈｚ，１Ｈ）、
７.４５−７.２０（ｍ、６Ｈ）、６.４２（ｄ；Ｊ＝５.
７Ｈｚ、１Ｈ）、４.０６（ｂｒ.ｓ、２Ｈ） 製造例２［２、４−ジ（４−フルオロ−３−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）ピリジン（本発明化合物（２）の
製造法）］ ３−アミノ−２，４−ジ（４−フルオロ−３−トリフル
オロメチルフェノキシ）ピリジン（０.２３ｇ、０.５１
ミリモル）をテトラヒドロフラン（５ｍｌ）に溶解し、
５０〜６０℃で、亜硝酸ｔ−ブチル（５８ｍｇ、０.５
６ミリモル）のテトラヒドロフラン（０.５ｍｌ）溶液
を２０分間かけて滴下した。滴下終了後、その混合物を
３時間加熱還流した。その後反応液を冷却し、減圧下に
濃縮して得られた残留物をシリカゲルクロマトグラフィ
ーに付し、２，４−ジ（４−フルオロ−３−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）ピリジン（本発明化合物（２））
０.１１ｇを得た。 ｍ.ｐ.６６.４℃¹ Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）δ
（ｐｐｍ）：８.０４（ｄ；Ｊ＝５.７Ｈｚ、１Ｈ）、
７.４５−７.１９（ｍ、６Ｈ）、６.６３（ｄｄ；Ｊ＝
５.７、１.８Ｈｚ、１Ｈ）、６.４１（ｄ；Ｊ＝１.８Ｈ
ｚ、１Ｈ）

【００４５】製造例３［３−アセトアミド−２，４−ジ
（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェノキシ）
ピリジン（本発明化合物（５））および３−ジアセチル
アミノ−２，４−ジ（４−フルオロ−３−トリフルオロ
メチルフェノキシ）ピリジン（本発明化合物（１１））
の製造法］ ３−アミノ−２，４−ジ（４−フルオロ−３−トリフル
オロメチルフェノキシ）ピリジン（０．２５ｇ、０．５
５ミリモル）をトルエン（５ｍｌ）に溶解し、氷冷下で
無水酢酸（０．１５ｇ、１．４７ミリモル）とピリジン
（０．１６ｇ、２．０ミリモル）を滴下した。その後、
この混合物を室温で１２時間、さらに加熱還流下で１２
時間攪拌した。反応液を室温まで冷却後、水に注加し、
酢酸エチルで抽出した。有機相を飽和食塩水で洗浄し、
無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮し
た。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーに付して、３−ジアセチルアミノ−２，４−ジ（４−
フルオロ−３−トリフルオロメチルフェノキシ）ピリジ
ン（本発明化合物（１１））９３ｍｇおよび３−アセト
アミド−２，４−ジ（４−フルオロ−３−トリフルオロ
メチルフェノキシ）ピリジン（本発明化合物（５））１
２０ｍｇを得た。

【００４６】３−ジアセチルアミノ−２，４−ジ（４−
フルオロ−３−トリフルオロメチルフェノキシ）ピリジ
ン ｍ．ｐ．１１３．０℃¹ Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ；ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）δ
（ｐｐｍ）：８．０４（ｄ；Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ）、
７．４１−７．２０（ｍ，６Ｈ）、６．４８（ｄ；Ｊ＝
５．８Ｈｚ，１Ｈ）、２．４５（ｓ，６Ｈ）

【００４７】３−アセトアミド−２，４−ジ（４−フル
オロ−３−トリフルオロメチルフェノキシ）ピリジン ｍ．ｐ．１５３．８℃¹ Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）δ
（ｐｐｍ）：７．８８（ｄ；Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ）、
７．５４−７．０２（ｍ，６Ｈ）、６．４３（ｄ；Ｊ＝
５．７Ｈｚ，１Ｈ）、２．８４（ｂｒ．ｓ，１Ｈ）、
２．２２（ｓ，３Ｈ）

【００４８】製造例４［３−トリフルオロアセトアミド
−２，４−ジ（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル
フェノキシ）ピリジン（本発明化合物（７））の製造
法］ ３−アミノ−２，４−ジ（４−フルオロ−３−トリフル
オロメチルフェノキシ）ピリジン（０．１８ｇ、０．４
ミリモル）をトルエン（５ｍｌ）に溶解し、ピリジン
（３２ｍｇ、０．４ミリモル）を加え、次いで氷冷下で
無水トリフルオロ酢酸（８４ｍｇ、０．４ミリモル）を
滴下した。その後、この混合物を室温で１２時間攪拌し
た。反応液をそのまま減圧下に濃縮して得られた残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付して、３−ト
リフルオロアセトアミド−２，４−ジ（４−フルオロ−
３−トリフルオロメチルフェノキシ）ピリジン（本発明
化合物（７））０．１８ｇを得た。 ｍ．ｐ．１２６．１℃¹ Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）δ
（ｐｐｍ）：７．９７（ｄ；Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ）、
７．９２（ｂｒ．ｓ；１Ｈ）、７．４８−７．２２
（ｍ，６Ｈ）、６．４５（ｄ；Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ）

【００４９】製造例５ 〔３−（Ｎ−アセチル−Ｎ−ブ
チリルアミノ）−２，４−ジ（４−フルオロ−３−トリ
フルオロメチルフェノキシ）ピリジン（本発明化合物
（１５））の製造法〕 化合物（５）０．３０ｇおよびピリジン０．０５９ｍｌ
をトルエン１０ｍｌに溶解し、室温で撹拌しながら塩化
ブチリル０．０７０ｍｌを加えた。室温で３時間撹拌し
た後、１２時間加熱還流した。反応液を室温に戻した
後、反応液に１０％塩酸を加え、酢酸エチルで抽出し
た。有機層を１０％塩酸、飽和食塩水および飽和炭酸水
素ナトリウム水溶液で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーに付し、３−（Ｎ−アセチル−
Ｎ−ブチリルアミノ）−２，４−ジ（４−フルオロ−３
−トリフルオロメチルフェノキシ）ピリジン（本発明化
合物（１５））０．２４ｇを得た。 収率 ７０％ ｎ_D ^24.5 １．４９５１

【００５０】製造例６ 〔３−（Ｎ−エトキシメチレン
アミノ）−２，４−ジ（４−フルオロ−３−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）ピリジン（本発明化合物（４
１））の製造法〕 化合物（１）０．２０ｇをオルトぎ酸トリエチル５ｍｌ
に溶解し，７０〜８０℃で６時間加熱撹拌した。反応液
を減圧下濃縮し、得られた結晶をヘキサン：酢酸エチル
＝１０：１の混合液から再結晶して、３−（Ｎ−エトキ
シメチレンアミノ）−２，４−ジ（４−フルオロ−３−
トリフルオロメチルフェノキシ）ピリジン（本発明化合
物（４１））０．１０ｇを得た。 収率 ４５％ ｍ.ｐ. １３５．４℃

【００５１】製造例７ 〔２，４−ジ（４−フルオロ−
３−トリフルオロメチルフェノキシ）−３−（Ｎ−メト
キシメチレンアミノ）ピリジン（本発明化合物（４
２））の製造法〕 化合物（１）０．２０ｇをオルトぎ酸トリメチル５ｍｌ
に溶解し，７０〜８０℃で６時間加熱撹拌した。反応液
を減圧下濃縮し、得られた結晶をヘキサンで洗浄して、
２，４−ジ（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフ
ェノキシ）−３−（Ｎ−メトキシメチレンアミノ）ピリ
ジン（本発明化合物（４２））０．１６ｇを得た。 収率 ７４％ ｍｐ １２９．２℃

【００５２】製造例８ 〔３−（Ｎ−エチルアミノ）−
２，４−ジ（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフ
ェノキシ）ピリジン（本発明化合物（４３））および３
−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）−２，４−ジ（４−フル
オロ−３−トリフルオロメチルフェノキシ）ピリジン
（本発明化合物（４４））の製造法〕 化合物（１）０．３０ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド３ｍｌに溶解し、炭酸カリウム０．０９２ｇを加え、
室温で撹拌しながらヨードエタン０．０５３ｍｌを滴下
した。室温で９時間撹拌した後、６０℃で４時間撹拌し
た。その後、ヨードエタン０．１ｍｌを加えて６０℃で
１時間撹拌した後、炭酸カリウム０．１ｇを追加し６０
℃で１時間撹拌した。さらに、ヨードエタン０．１ｍｌ
および炭酸カリウム０．１ｇを追加し６０℃で１時間撹
拌した。反応液を室温に戻し、水を加えて酢酸エチルで
抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸グネ
シウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーに付し、３−（Ｎ−エチル
アミノ）−２，４−ジ（４−フルオロ−３−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）ピリジン（本発明化合物（４３）
０．０２０ｇ（収率６％、¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃、Ｔ
ＭＳ、δ（ｐｐｍ）：１．２３（３Ｈ、ｔ）、３．４３
（２Ｈ、ｂｒ．ｑ）、３．９３（１Ｈ、ｂｒ．ｓ）、
６．４４（１Ｈ、ｄ）、７．１９〜７．４３（６Ｈ、
ｍ）、７．４９（１Ｈ、ｄ））および３−（Ｎ，Ｎ−ジ
エチルアミノ）−２，４−ジ（４−フルオロ−３−トリ
フルオロメチルフェノキシ）ピリジン（本発明化合物
（４４））０．１７ｇ（収率 ５０％、ｎ_D ^24.5 １．
５０７９）を得た。

【００５３】製造例９［３−アミノ−２，４−ジ（４−
クロロ−３−トリフルオロメチルフェノキシ）ピリジン
（本発明化合物（４５）の製造法）］ 製造例１の４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェ
ノールの代わりに４−クロロ−３−トリフルオロメチル
フェノールを用いる以外は同様にして３−アミノ−２，
４−ジ（４−クロロ−３−トリフルオロメチルフェノキ
シ）ピリジン（本発明化合物（４５））を得た。 ｍ.ｐ. １００．５℃¹ Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）δ
（ｐｐｍ）：７.５７−７．４３（ｍ、５Ｈ）、７.３３
（ｄｄ；J＝８．７Hｚ、J=２．７Hz、１H）、７.２０
（ｄｄ；J＝８．８Hｚ、J=２．８Hz、１H）、６.４９
（ｄ；J＝５.５Ｈｚ、１Ｈ）、４.０６（ｂｒ.ｓ、２
Ｈ）

【００５４】製造例１０［３−アミノ−２，４−ジ（４
−ブロモ−３−トリフルオロメチルフェノキシ）ピリジ
ン（本発明化合物（４６）の製造法）］ 製造例１の４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェ
ノールの代わりに４−ブロモ−３−トリフルオロメチル
フェノールを用いる以外は同様にして３−アミノ−２，
４−ジ（４−ブロモ−３−トリフルオロメチルフェノキ
シ）ピリジン（本発明化合物（４６））を得た。 ｍ.ｐ. １０９．６℃¹ Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ；ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）δ
（ｐｐｍ）：７．７２（ｄ；Ｊ＝８.７Ｈｚ、１Ｈ）、
７.５８−７．４３（ｍ、４Ｈ）、７.２６（ｄｄ；J＝
７．９Hｚ、J=３．３Hz、１H）、７.１２（ｄｄ；J＝
７．７Hｚ、J=２．６Hz、１H）、６.４９（ｄ；Ｊ＝５.
６Ｈｚ、１Ｈ）、４.０６（ｂｒ.ｓ、２Ｈ）

【００５５】製造例１１ 〔３−アセトキシアセトアミ
ド−２，４−ジ（４−フルオロ−３−トリフルオロメチ
ルフェノキシ）ピリジン（本発明化合物（４７）の製造
法）〕 ３−アミノ−２，４−ジ（４−フルオロ−３−トリフル
オロメチルフェノキシ）ピリジン（０．２０ｇ、０．４
４ミリモル）をトルエン（５ｍｌ）に溶解し、トリエチ
ルアミン（４５ｍｇ、０．４５ミリモル）を加え、次い
で氷冷下でアセトキシ酢酸クロリド（５４ｍｇ、０．３
９ミリモル）を滴下した。この混合物を室温で１２時間
攪拌した。その後、反応液をそのまま減圧下に濃縮し、
得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
付して、３−アセトキシアセトアミド−２，４−ジ（４
−フルオロ−３−トリフルオロメチルフェノキシ）ピリ
ジン（本発明化合物（４７））０．１６ｇを得た。 ｍ.ｐ. １０１．８℃¹ Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）δ
（ｐｐｍ）：７．９２（ｄ；Ｊ＝５.７Ｈｚ、１Ｈ）、
７.５１−７．２０（ｍ、６Ｈ）、６．４５（ｄ；J＝
５．７Hｚ、１H）、４．７７（ｓ、２H）、２．２２
（ｓ、３Ｈ）

【００５６】製造例１２ 〔３−メトキシアセトアミド
−２，４−ジ（４−フルオロ−３−トリフルオロメチル
フェノキシ）ピリジン（本発明化合物（４８）の製造
法）〕 製造例１１のアセトキシ酢酸クロリドの代わりにメトキ
シ酢酸クロリドを用いる以外は同様にして、３−メトキ
シアセトアミド−２，４−ジ（４−フルオロ−３−トリ
フルオロメチルフェノキシ）ピリジン（本発明化合物
（４８））ピリジンを得た。 ｍ.ｐ. 1２０．０℃¹ Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ；ＣＤＣｌ₃／ＴＭＳ）δ
（ｐｐｍ）：７．９６（ｂｒ.ｓ、１Ｈ）、７．９１
（ｄ；Ｊ＝５.７Ｈｚ、１Ｈ）、７.４６−７．２０
（ｍ、６Ｈ）、６．４５（ｄ；J＝５．７Hｚ、１H）、
４．０９（ｓ、２Ｈ）、３．５２（ｓ、３Ｈ）

【００５７】製造例１３ 〔３−ベンジリデンイミノ−
２，４−ジ（４−フルオロ−３−トリフルオロメチルフ
ェノキシ）ピリジン（本発明化合物（４９）の製造
法）〕 本発明化合物（１）（０．５ｇ、１．１１ミリモル）と
ベンズアルデヒド（０．２４ｇ、２．２２ミリモル）と
の混合物を１００℃で８時間攪拌した。その後、反応混
合物を室温まで冷却した。反応混合物にエタノール５ｍ
ｌを加え、得られた結晶を濾集し、３−ベンジリデンイ
ミノ−２，４−ジ（４−フルオロ−３−トリフルオロメ
チルフェノキシ）ピリジン（本発明化合物（４９））
０．３９ｇを得た。 ｍ．ｐ．１２９．４℃

【００５８】本発明化合物の構造を化合物番号と共に表
１〜表２に示す。 一般式 化１６

【化１６】 で示される化合物

【００５９】

【表１】

【００６０】

【表２】 〔表１〜表２において、Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル
基、Ｐｒはプロピル基、Ａｃはアセチル基、Ｐｈはフェ
ニル基を表す。〕

【００６１】次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表
わす。製剤例１ 本発明化合物（１）、（２）、
（５）、（７）、（１１）、（１５）、（４１）〜（４
９）の各々５０部、リグニンスルホン酸カルシウム３
部、ラウリル硫酸ナトリウム２部及び合成含水酸化珪素
４５部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤を
得る。 製剤例２ 本発明化合物（１）、（２）、（５）、（７）、（１
１）、（１５）、（４１）〜（４９）の各々２０部とソ
ルビタントリオレエート １．５部とを、ポリビニルア
ルコール２部を含む水溶液２８．５部と混合し、湿式粉
砕法で微粉砕した後、この中に、ザンサンガム０．０５
部及びアルミニウムマグネシウムシリケート ０．１部
を含む水溶液４０部を加え、さらにプロピレングリコー
ル１０部を加えて攪拌混合し各々のフロアブル製剤を得
る。

【００６２】製剤例３ 本発明化合物（１）、（２）、（５）、（７）、（１
１）、（１５）、（４１）〜（４９）の各々２部、カオ
リンクレー８８部及びタルク１０部をよく粉砕混合する
ことにより、各々の粉剤を得る。 製剤例４ 本発明化合物（１）、（２）、（５）、（７）、（１
１）、（１５）、（４１）〜（４９）の各々５部、ポリ
オキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部、ドデ
シルベンゼンスルホン酸カルシウム６部及びキシレン７
５部をよく混合することにより、各々の乳剤を得る。

【００６３】製剤例５ 本発明化合物（１）、（２）、（５）、（７）、（１
１）、（１５）、（４１）〜（４９）の各々２部、合成
含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２
部、ベントナイト３０部及びカオリンクレー６５部をよ
く粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥
することにより、各々の粒剤を得る。 製剤例６ 本発明化合物（１）、（２）、（５）、（７）、（１
１）、（１５）、（４１）〜（４９）の各々１０部、ポ
リオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモ
ニウム塩５０部を含むホワイトカーボン３５部、及び水
５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、
各々の製剤を得る。

【００６４】製剤例７ 本発明化合物（１）、（２）、（５）、（７）、（１
１）、（１５）、（４１）〜（４９）の各々０．１部を
キシレン５部およびトリクロロエタン５部に溶解し、こ
れを脱臭灯油８９．９部に混合して各々の０．１％油剤
を得る。 製剤例８ 本発明化合物（１）、（２）、（５）、（７）、（１
１）、（１５）、（４１）〜（４９）の各々０．１部、
トリクロロエタン１０部および脱臭灯油５９．９部を混
合溶解し、エアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り
付けた後、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガ
ス）３０部を加圧充填して各々の油性エアゾールを得
る。

【００６５】製剤例９ 本発明化合物（１）、（２）、（５）、（７）、（１
１）、（１５）、（４１）〜（４９）の各々０．２部、
キシレン５部、脱臭灯油３．８部および乳化剤｛アトモ
ス３００（アトラスケミカル社登録商標名）｝１部を混
合溶解したものと、純水５０部とをエアゾール容器に充
填し、バルブ部分を取り付け、該バルブ部分を通じて噴
射剤（液化石油ガス）４０部を加圧充填して各々の水性
エアゾールを得る。 製剤例１０ 本発明化合物（１）、（２）、（５）、（７）、（１
１）、（１５）、（４１）〜（４９）の各々１００ｍｇ
を適量のアセトンに溶解し、４．０ｃｍ×４．０ｃｍ、
厚さ１．２ｃｍの多孔セラミック板に含浸させて各々の
加熱燻煙剤を得る。

【００６６】次に、本発明化合物が有害節足動物防除剤
として有用であることを試験例で示す。なお、本発明化
合物は表１〜２に記載の化合物番号で示す。また、比較
対照化合物は下記式 化１７及び式 化１８で示される
比較化合物（Ａ）及び（Ｂ）を用いた。これらの比較化
合物（Ａ）及び（Ｂ）はＧＢ−１１６１４９２に記載の
化合物である。

【化１７】 比較化合物（Ａ）

【化１８】 比較化合物（Ｂ）

【００６７】試験例１ 播種７日後のプラスチックカップ植えのツルナシインゲ
ン（初生葉期）に、約２０頭のナミハダニ（Ｔｅｔｒａ
ｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）雌成虫を放し、１日間
放置後、本発明化合物（１）、（２）、（５）、
（７）、（１１）、（１５）、（４１）〜（４３）、
（４５）〜（４９）、比較化合物（Ａ）、（Ｂ）の各々
の製剤例６にしたがって得られた製剤の水希釈液（５０
０ｐｐｍ）２０ｍｌを各々散布処理した。１４日後に該
ツルナシインゲンの葉上の生存ダニ数を調査し、記 式
（Ｉ）により防除率を求めた。その結果、前記本発明化
合物はいずれも防除率９０％以上の効果を示した。一
方、比較化合物（Ａ）、（Ｂ）の防除率はいずれも３０
％未満であった。 式（Ｉ） 防除率（％）＝１００×｛１−（処理区の生存ダニ数）
／（無処理区の生存ダニ数）｝

【００６８】試験例２ 本発明化合物（１）をアセトンに所定量を溶解し、該溶
液を直径３８ｍｍの円形の黒画用紙上に０．２ｍｌ滴下
した。これを風乾後、底面の直径が３８ｍｍのアルミ皿
に敷き、黒画用紙の縁に粘着剤を塗布した。黒画用紙上
にコナヒョウヒダニ（Dermatophagoides farinae）成
虫約３０頭を放ち、２５℃、湿度６５％の条件下に放置
した。２４時間後に生存ダニ数を調査し式（ＩＩ）によ
り防除率を求めた。その結果を、表３に示す。 式（ＩＩ） 防除率（％）＝１００×｛１−（生存ダニ数／（供試ダ
ニ数））

【００６９】

【表３】

【００７０】試験例３ プラスチックカップ植えのリンゴ実生（播種後約６ヶ
月）に、本発明化合物（１）、（１１）の各々の、製剤
例４にしたがって得られた製剤の水希釈液（２００ｐｐ
ｍ）２０ｍｌを各々散布処理した。風乾後、該リンゴ実
生の葉上に６０頭のリンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘ
ｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ）１齢幼虫を放した。７日後
に該リンゴの葉上の生存幼虫数を調査し、記 式（ＩＩ
Ｉ）により防除率を求めた。その結果、前記本発明化合
物はいずれも防除率９０％以上の効果を示した。 式（ＩＩＩ） 防除率（％）＝１００×｛１−（処理区の生存幼虫数）
／（無処理区の生存幼虫数）｝

【００７１】

【発明の効果】本発明化合物は、優れた有害節足動物防
除効力を有する。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4C055 AA01 BA02 BA52 BB04 BB07 CA02 CA51 CA52 CA53 CB01 CB02 CB07 CB08 DA42 DB04 DB07 4H011 AC01 AC02 AC04 BA01 BC03 BC06 BC07 BC09 BC18 DA02 DA13 DA15 DA16 DA21 DC01 DC05 DC06 DC08 DD03 DE15

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式 化１ 【化１】 ［式中、Ｒ¹およびＲ²は同一又は相異なり、ハロゲン原
   子又はＣ１−Ｃ４ハロアルキル基を表し、ｎおよびｍは
   同一又は相異なり１〜３の整数を表す。但し、ｍが２以
   上の整数を表すときは、Ｒ¹は同一でも相異なっていて
   もよく、ｎが２以上の整数を表すときは、Ｒ²は同一で
   も相異なっていてもよい。Ｒ³は水素原子、ＮＲ⁴Ｒ
   ⁵｛Ｒ⁴およびＲ⁵は同一又は相異なり水素原子、Ｃ１−
   Ｃ４アルキル基、Ｃ２−Ｃ５アルコキシアルキル基、Ｃ
   ３−Ｃ４アルカノイルオキシアルキル基、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ
   ⁶（Ｒ⁶はＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキ
   ル基、Ｃ２−Ｃ４アルコキシアルキル基、Ｃ２−Ｃ４ア
   ルコキシカルボニル基又はＣ３−Ｃ４アルカノイルオキ
   シアルキル基を表す）｝又はＮ＝ＣＲ⁷Ｒ⁸（Ｒ⁷は水素
   原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、Ｒ⁸はＣ１−Ｃ
   ４アルコキシ基又は置換されていてもよいフェニル基を
   表す。）を表す。］で示されるピリジン化合物。
2. 【請求項２】ハロアルキル基がトリフルオロメチル基、
   クロロジフルオロメチル基、ジクロロフルオロメチル
   基、パーフルオロエチル基、パーフルオロプロピル基又
   はパーフルオロブチル基である請求項１に記載のピリジ
   ン化合物。
3. 【請求項３】請求項１又は２に記載のピリジン化合物を
   有効成分として含有することを特徴とする有害節足動物
   防除剤。
4. 【請求項４】一般式 化２ 【化２】 （式中、Ｒ¹、Ｒ²、ｍ及びｎは前記と同じ意味を表
   す。）で示される化合物。
5. 【請求項５】ハロアルキル基がトリフルオロメチル基、
   クロロジフルオロメチル基、ジクロロフルオロメチル
   基、パーフルオロエチル基、パーフルオロプロピル基又
   はパーフルオロブチル基である請求項４に記載のピリジ
   ン化合物。