JP2002220372A - 新規なピペリジン誘導体およびこれを含有する殺虫剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 従来のピペリジン化合物と比較して、低薬量
で格段に優れた殺虫活性を有するピペリジン誘導体の提
供。 【解決手段】 一般式（Ｉ）で表わされるピペリンジン
誘導体、そのＮ−オキシド体又はその塩並びにこれらの
各々を有効成分として含有する殺虫、殺ダニ又は殺線虫
剤。 〔式中、２個のＲ₁は同じでも異なっても良く、各々水
素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキ
シ基、低級ハロアルキル基、低級ハロアルコキシ基又は
低級アルキルスルホニルオキシ基を示し、Ｒ₂は水素原
子、低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルコキ
シアルキル基又は低級アルキルカルボニル基を示し、Ｘ
は酸素原子又は硫黄原子を示し、Ｙは酸素原子又は硫黄
原子を示し、Ｒ₃は非置換の又は置換基を有する低級ア
ルケニル基又は低級アルキニル基（前記置換基は、ヒド
ロキシ基、ハロゲン原子、低級アルコキシ基等）又は低
級シクロアルケニル基を示す〕

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、殺虫剤として有用
な新規なピペリジン誘導体およびこの誘導体を活性成分
として含有することを特徴とする殺虫剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】本発明による一般式（Ｉ）のピペリジン
誘導体に類似の化合物としては次のものが公知である。

【０００３】（１）米国特許第5569664号明細書には、
下記の一般式（Ａ）で示される化合物が殺虫活性を有す
ると記載されている。

【０００４】 （式中、ｎは１〜３の整数を示し、Ｒ_１、Ｒ_２は置換さ
れてもよいフェニル基を示し、Ｒ_３は水素原子、ヒドロ
キシ基、ハロゲン原子、アルキル基、ハロアルキル基、
アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキル
カルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基な
どを示す。） しかしながら、米国特許第5569664号明細書には、一般
式（Ａ）におけるＲ_３がアルケニルオキシカルボニルア
ミノ基およびアルキニルオキシカルボニルアミノ基であ
る化合物は全く記載されていない。

【０００５】（２）米国特許第5639763号明細書には、
下記の一般式（Ｂ）で示される化合物が殺虫活性を有す
ると記載されている。

【０００６】 （式中、ｎは１〜３の整数を示し、Ｒ_１、Ｒ_２は置換さ
れてもよいフェニル基を示し、ＷおよびＸは一緒になっ
て-OCH₂CH₂O-、-CH₂C(CH₃)₂O-などを示す。） しかしながら、米国特許第5639763号明細書には、一般
式（Ｂ）におけるＸがアルケニルオキシカルボニルアミ
ノ基およびアルキニルオキシカルボニルアミノ基である
化合物は全く記載されていない。

【０００７】（３）特表平9-505080号公報には、下記の
一般式（Ｃ）で示される化合物が殺虫活性を有すると記
載されている。

【０００８】 （式中、ｎは１〜３の整数を示し、Ｒ_１、Ｒ_２はハロア
ルキル基またはハロアルコキシ基によって置換されたフ
ェニル基を示し、Ｒ_３は水素原子、ヒドロキシ基、ハロ
ゲン原子、アルキル基、ハロアルキル基、アルケニル
基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルカルボニル
アミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基などを示
す。） しかしながら、特表平9-505080号公報には、一般式
（Ｃ）におけるＲ_３がアルケニルオキシカルボニルアミ
ノ基およびアルキニルオキシカルボニルアミノ基である
化合物は全く記載されていない。

【０００９】（４）米国特許第6017931号明細書には、
下記の一般式（Ｄ）で示される化合物が殺虫活性を有す
ると記載されている。

【００１０】 （式中、ｎは１〜３の整数を示し、Ｒ_１、Ｒ_２は置換さ
れてもよいフェニル基を示し、Ｒ_３はアルコキシ基、ハ
ロアルコキシ基、アルコキシアルキル基、シクロアルキ
ルアルコキシ基、アルコキシカルボニルアミノ基、ハロ
アルコキシカルボニルアミノ基、シクロアルキルアルコ
キシカルボニルアミノ基、ハロシクロアルキルアルコキ
シカルボニルアミノ基、シアノアルコキシカルボニルア
ミノ基などを示す。） しかしながら、米国特許第6017931号明細書には、一般
式（Ｄ）におけるＲ_３がアルケニルオキシカルボニルア
ミノ基およびアルキニルオキシカルボニルアミノ基であ
る化合物は全く記載されていない。

【００１１】（５）特表平11-509524号公報には、下記
の一般式（Ｅ）で示される化合物が殺虫活性を有すると
記載されている。

【００１２】 （式中、ｎは１〜３の整数を示し、Ｒ_１、Ｒ_２はハロア
ルキル基またはハロアルコキシ基によって置換されたフ
ェニル基またはピリジル基を示し、Ｒ_３は任意に置換さ
れてもよい５員または６員の複素環などを示す。） （６）国際特許公開WO99/14193号公報には、下記の一般
式（Ｆ）で示される化合物が殺虫活性を有すると記載さ
れている。

【００１３】 （式中、Ｒは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基など
を示し、Ｒ_１は水素原子、アルキル基、ハロアルキル基
などを示し、Ｘは酸素原子、NR₂を示し、nは０または１
を示し、Ｚはハロゲン原子、ハロアルキル基、ハロアル
コキシ基などを示す。） （７）特開平12-178272号公報には、下記の一般式
（Ｇ）で示される化合物が殺虫活性を有すると記載され
ている。

【００１４】 （式中、Ｒ_１はハロゲン原子、C1-4ハロアルキル基、C1
-4ハロアルコキシ基などを示し、Ｒ_２は水素原子、ヒド
ロキシ基、ハロゲン原子、C1-4アルキル基、C1-4アルコ
キシ基などを示し、Ｒ_３はハロゲン原子、C1-4アルキル
基、C1-4アルコキシ基などを示し、Ｚは酸素原子、基−
S(O)p−（ｐは０〜２）などを示し、ｍは０〜２の整数
を示し、ｎは０または１を示す。） （８）特開昭62-169763号公報には、下記の一般式
（Ｈ）で示される化合物が心血管拡張等の活性、抗ヒス
タミン活性および胃液等の分泌抑制活性作用を有すると
記載されている。

【００１５】 （式中、ｐは0, 1, 2を示し、ｚは０または１を示し、
Ａは水素原子、 を示し、ｍは０〜６を示し、Ｑは=CH-、-CH₂-、-CH(OH)
-を示し、ｄおよびｎは０または１を示し、Ar，Ｄおよ
びＲは ピリジン、チオフェンなどを示し、Ｘ，ＹおよびＺは水
素原子、低級アルキル基、ハロゲン原子、 等を示し、Ｂは酸素原子、硫黄原子、 を示し、Ｒ_１は水素原子、低級アルキル基、フェニル基
およびフェニル低級アルキル基を示し、Ｒ_２は低級アル
キル基、フェニル基およびフェニル低級アルキル基を示
す。）しかしながら、特開昭62-169763号公報には、殺
虫活性についての記載はなく、また前記のＲ_２が低級ア
ルケニル基および低級アルキニル基である化合物は全く
記載されていない。

【００１６】（９）英国特許公開第2319524号公報に
は、下記の一般式（Ｋ）で示される化合物が殺虫活性を
有すると記載されている。

【００１７】 （式中、Ａは-CH₂CH₂-などを示し、Ar₁, Ar₂は置換され
てもよいフェニル基などを示し、Ｒは置換されてもよい
アラルキル基などを示す。）

【００１８】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、従来のピペ
リジン化合物に比較して格段に優れた殺虫活性を有する
ピペリジン誘導体を提供することを目的とする。

【００１９】また、本発明は、抵抗性害虫に対し優れた
防除効果を示し、有益昆虫に害を及ぼさず、環境などに
も安全で悪影響を及ぼすことがなく、また、哺乳動物に
対しても低毒性であるピペリジン誘導体を提供すること
を目的とする。

【００２０】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の課
題を解決するために新規なピペリジン誘導体を多数合成
し、そしてそれらの殺虫活性を検討した。その結果、下
記の一般式（Ｉ）で示される新規なピペリジン誘導体が
低薬量で優れた殺虫活性を有することを見出した。ま
た、従来のピペリジン化合物に比較して低薬量で格段に
優れた即効的な殺虫活性を有することを見出した。これ
らの知見に基づいて本発明は完成されるに至った。

【００２１】すなわち、本発明は、下記一般式（Ｉ） 〔式中、２個のＲ_１は同じでも異なっても良く、各々水
素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキ
シ基、低級ハロアルキル基、低級ハロアルコキシ基また
は低級アルキルスルホニルオキシ基を示し、Ｒ_２は水素
原子、低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルコ
キシアルキル基または低級アルキルカルボニル基を示
し、Ｘは酸素原子または硫黄原子を示し、Ｙは酸素原子
または硫黄原子を示し、Ｒ_３は非置換のまたは置換基を
有する低級アルケニル基または低級アルキニル基（前記
の置換基は、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、低級アルコ
キシ基、低級ハロアルコキシ基、低級アルキルチオ基、
低級アルキルスルフィニル基、低級アルキルスルホニル
基、低級シクロアルキル基、低級アルコキシアルコキシ
基、アミノ基、低級アルキルアミノ基、低級ジアルキル
アミノ基、低級アルコキシカルボニル基、ニトロ基、シ
アノ基、トリメチルシリル基またはフェニル基である）
または低級シクロアルケニル基を示す〕で表わされるピ
ペリジン誘導体、そのN-オキシド体またはその塩を提供
する。

【００２２】さらに、本発明は、下記一般式（Ｉ） 〔式中、２個のＲ_１は同じでも異なっても良く、各々水
素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキ
シ基、低級ハロアルキル基、低級ハロアルコキシ基また
は低級アルキルスルホニルオキシ基を示し、Ｒ_２は水素
原子、低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルコ
キシアルキル基または低級アルキルカルボニル基を示
し、Ｘは酸素原子または硫黄原子を示し、Ｙは酸素原子
または硫黄原子をし、Ｒ_３は非置換のまたは置換基を有
する低級アルケニル基または低級アルキニル基（前記の
置換基は、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、低級アルコキ
シ基、低級ハロアルコキシ基、低級アルキルチオ基、低
級アルキルスルフィニル基、低級アルキルスルホニル
基、低級シクロアルキル基、低級アルコキシアルコキシ
基、アミノ基、低級アルキルアミノ基、低級ジアルキル
アミノ基、低級アルコキシカルボニル基、ニトロ基、シ
アノ基、トリメチルシリル基またはフェニル基である）
または低級シクロアルケニル基を示す〕で表わされるピ
ペリジン誘導体、そのN-オキシド体またはその塩を有効
成分として含有する殺虫剤、殺ダニ剤または殺線虫剤を
提供する。

【００２３】前記の一般式（Ｉ）において、Ｒ_１、Ｒ_２
およびＲ_３で示される各基は、具体的には以下のものを
挙げることができる。

【００２４】「低級アルキル基」としては、例えば、メ
チル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-
ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル
基、n-ペンチル基、イソペンチル基、2-メチルブチル
基、ネオペンチル基、n-ヘキシル基、4-メチルペンチル
基、3-メチルペンチル基、2-メチルペンチル基、3,3-ジ
メチルブチル基、1,1-ジメチルブチル基、1,3-ジメチル
ブチル基、2,3-ジメチルブチル基、1-エチルブチル基、
1-メチル-1-エチルプロピル基、1,2-ジメチルブチル
基、2-メチル-1-エチルプロピル基、2,2-ジメチルブチ
ル基などのような、炭素数1〜6個の直鎖状又は分岐状の
アルキル基を挙げることができ、好ましくは、メチル
基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチ
ル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基で
ある。

【００２５】「低級アルケニル基」としては、例えばビ
ニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基、1-メチル-2
-プロペニル基、2-メチル-2-プロペニル基、2-エチル-2
-プロペニル基、2-ブテニル基、1-メチル-2-ブテニル
基、2-メチル-2-ブテニル基、1-エチル-2-ブテニル基、
3-ブテニル基、2-ペンテニル基、3-ペンテニル基、4-ペ
ンテニル基、2-ヘキセニル基、3-ヘキセニル基または4-
ヘキセニル基などのような、炭素数2〜6個の直鎖状又は
分岐状のアルケニル基を挙げることができ、好ましく
は、1-プロペニル基、2-プロペニル基、1-メチル-2-プ
ロペニル基、2-メチル-2-プロペニル基、2-エチル-2-プ
ロペニル基、2-ブテニル基、3-ブテニル基である。

【００２６】「低級アルキニル基」としては、例えば2-
プロピニル基、1-メチル-2-プロピニル基、2-ブチニル
基、1-メチル-2-ブチニル基、1-エチル-2-ブチニル基、
3-ブチニル基、2-メチル-3-ブチニル基、2-ペンチニル
基、4-ペンチニル基、2-ヘキシニル基、3-ヘキシニル
基、4-ヘキシニル基または5-ヘキシニル基などのような
炭素数3〜6個の直鎖状又は分岐状のアルキニル基を挙げ
ることができ、好ましくは、2-プロピニル基、1-メチル
-2-プロピニル基、2-ブチニル基、3-ブチニル基であ
る。

【００２７】「低級シクロアルケニル基」としては、例
えば、2-シクロプロペニル基、1-シクロブテニル基、2-
シクロブテニル基、1-シクロペンテニル基、2-シクロペ
ンテニル基、1-シクロヘキセニル基、2-シクロヘキセニ
ル基などのような炭素数３〜６個のシクロアルケニル基
を挙げることができる。

【００２８】「低級シクロアルキル基」としては、例え
ば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチ
ル基、シクロヘキシル基、2-メチルシクロプロピル基、
2-メチルシクロペンチル基または2-メチルシクロヘキシ
ル基などのような、炭素数１〜6個の分岐鎖を持っても
よい炭素数3〜7個のシクロアルキル基を挙げることがで
き、好ましくは、シクロプロピル基である。

【００２９】「ハロゲン原子」としてはフッ素、塩素、
臭素またはヨウ素の各原子を挙げることができる。

【００３０】「低級ハロアルキル基」としては、例え
ば、トリフルオロメチル基、フルオロメチル基、クロロ
メチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオ
ロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、
2-フルオロエチル基、2-クロロエチル基、2-ブロモエチ
ル基、1-フルオロエチル基、1,1-ジフルオロエチル基、
2,2,2-トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル
基、1-フルオロプロピル基、3-フルオロプロピル基、2-
クロロプロピル基、3-クロロプロピル基、3-ヨードプロ
ピル基、1-フルオロブチル基、4-フルオロブチル基、1-
クロロブチル基などのような、前記の低級アルキル基に
フッ素、塩素、臭素または沃素のようなハロゲン原子が
結合した低級アルキル基を挙げることができ、好ましく
は、トリフルオロメチル基である。

【００３１】「低級アルコキシ基」としては、例えば、
メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、イソプロポ
キシ基、n-ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ
基、tert-ブトキシ基、n-ペンチルオキシ基、イソペン
チルオキシ基、n-ヘキシルオキシ基などのような、炭素
数1〜6個の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基を挙げるこ
とができ、好ましくは、メトキシ基、エトキシ基であ
る。

【００３２】「低級ハロアルコキシ基」としては、例え
ば、フルオロメトキシ基、クロロメトキシ基、ブロモメ
トキシ基、ヨードメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、
トリフルオロメトキシ基、1-フルオロエトキシ基、2-フ
ルオロエトキシ基、2-クロロエトキシ基、2,2,2-トリフ
ルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、1-フル
オロプロポキシ基、3-フルオロプロポキシ基、2-クロロ
プロポキシ基、3-クロロプロポキシ基、1-フルオロブト
キシ基、4-フルオロブトキシ基、1-クロロブトキシ基な
どのような炭素数1〜6個の直鎖状又は分岐状のハロアル
コキシ基を挙げることができ、好ましくは、トリフルオ
ロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基である。

【００３３】「低級アルキルチオ基」としては、例え
ば、メチルチオ基、エチルチオ基、n-プロピルチオ基、
イソプロピルチオ基、n-ブチルチオ基、イソブチルチオ
基、sec-ブチルチオ基、tert-ブチルチオ基などのよう
な炭素数1〜4個の直鎖状又は分岐状のアルキルチオ基を
挙げることができ、好ましくは、メチルチオ基である。

【００３４】「低級アルキルスルフィニル基」として
は、例えば、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニ
ル基、n-プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフ
ィニル基、n-ブチルスルフィニル基、イソブチルスルフ
ィニル基、sec-ブチルスルフィニル基、tert-ブチルス
ルフィニル基などのような、アルキル部分が炭素数1〜4
個の直鎖状又は分岐状のアルキルスルフィニル基を挙げ
ることができ、好ましくはメチルスルフィニル基であ
る。

【００３５】「低級アルキルスルホニル基」としては、
例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、n-
プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、n-
ブチルスルホニル基、イソブチルスルホニル基、sec-ブ
チルスルホニル基、tert-ブチルスルホニル基などのよ
うな、アルキル部分が炭素数1〜４個の直鎖状又は分岐
状のアルキルスルホニル基を挙げることができ、好まし
くは、メチルスルホニル基である。

【００３６】「低級アルコキシアルコキシ基」として
は、例えば、メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ
基、n-プロポキシメトキシ基、イソプロポキシメトキシ
基、n-ブトキシメトキシ基、イソブトキシメトキシ基、
sec-ブトキシメトキシ基、tert-ブトキシメトキシ基、n
-ペンチルオキシメトキシ基、イソペンチルオキシメト
キシ基、n-ヘキシルオキシメトキシ基、メトキシエトキ
シ基、エトキシエトキシ基、n-プロポキシエトキシ基、
イソプロポキシエトキシ基、n-ブトキシエトキシ基、イ
ソブトキシエトキシ基、sec-ブトキシエトキシ基、tert
-ブトキシエトキシ基、メトキシプロポキシ基、エトキ
シプロポキシ基、n-プロポキシプロポキシ基、イソプロ
ポキシプロポキシ基、n-ブトキシプロポキシ基などのよ
うな、各々のアルコキシ部分が炭素数1〜6個の直鎖状又
は分岐状のアルコキシアルコキシ基を挙げることがで
き、好ましくは、メトキシメトキシ基、エトキシメトキ
シ基である。

【００３７】「低級アルキルアミノ基」としては、例え
ば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、n-プロピルアミ
ノ基、イソプロピルアミノ基、n-ブチルアミノ基、イソ
ブチルアミノ基、sec-ブチルアミノ基、tert-ブチルア
ミノ基、n-ペンチルアミノ基、イソペンチルアミノ基、
2−メチルブチルアミノ基、ネオペンチルアミノ基、n-
ヘキシルアミノ基、4-メチルペンチルアミノ基、3-メチ
ルペンチルアミノ基、2-メチルペンチルアミノ基、3,3-
ジメチルブチルアミノ基、1,1-ジメチルブチルアミノ
基、1,3-ジメチルブチルアミノ基、2,3-ジメチルブチル
アミノ基、1-エチルブチルアミノ基、1-メチル−1-エチ
ルプロピルアミノ基、1,2-ジメチルブチルアミノ基、2-
メチル−1-エチルプロピルアミノ基、2,2-ジメチルブチ
ルアミノ基などのような、炭素数1〜6個の直鎖状又は分
岐状のアルキルアミノ基を挙げることができ、好ましく
は、メチルアミノ基である。

【００３８】「低級ジアルキルアミノ基」としては、例
えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジn-プロ
ピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ジn-ブチルア
ミノ基、エチルメチルアミノ基、n-プロピルメチルアミ
ノ基、イソプロピルメチルアミノ基、n-ブチルメチルア
ミノ基、エチルn-プロピルアミノ基、エチルイソプロピ
ルアミノ基、エチルn-ブチルアミノ基などのような、各
々のアルキル部分が炭素数1〜6個の直鎖状又は分岐状の
ジアルキルアミノ基を挙げることができ、好ましくは、
ジメチルアミノ基である。

【００３９】「低級アルコキシカルボニル基」として
は、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニ
ル基、n-プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカル
ボニル基、、n-ブトキシカルボニル基、イソブトキシカ
ルボニル基、sec-ブトキシカルボニル基、tert-ブトキ
シカルボニル基などのような、アルコキシ部分が炭素数
1〜6個の直鎖状又は分岐状のアルコキシカルボニル基を
挙げることができ、好ましくは、メトキシカルボニル
基、エトキシカルボニル基である。

【００４０】「低級アルコキシアルキル基」としては、
例えば、メトキシメチル基、エトキシメチル基、n-プロ
ポキシメチル基、イソプロポキシメチル基、n-ブトキシ
メチル基、イソブトキシメチル基、sec-ブトキシメチル
基、tert-ブトキシメチル基、n-ペンチルオキシメチル
基、イソペンチルオキシメチル基、n-ヘキシルオキシメ
チル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、n-プロ
ポキシエチル基、イソプロポキシエチル基、n-ブトキシ
エチル基、イソブトキシエチル基、sec-ブトキシエチル
基、tert-ブトキシエチル基、メトキシプロピル基、エ
トキシプロピル基、n-プロポキシプロピル基、イソプロ
ポキシプロピル基、n-ブトキシプロピル基などのよう
な、アルコキシ部分が炭素数1〜6個の直鎖状又は分岐状
のアルコキシアルキル基を挙げることができ、好ましく
は、メトキシメチル基、エトキシメチル基である。

【００４１】「低級アルキルカルボニル基」としては、
例えば、メチルカルボニル基、エチルカルボニル基、n-
プロピルカルボニル基、イソプロピルカルボニル基、、
n-ブチルカルボニル基、イソブチルカルボニル基、sec-
ブチルカルボニル基、tert-ブチルカルボニル基などの
ような、アルキル部分が炭素数1〜6個の直鎖状又は分岐
状のアルキルカルボニル基を挙げることができ、好まし
くは、メチルカルボニル基である。

【００４２】次に、本発明による一般式（Ｉ）に含まれ
る化合物の具体例として、以下の表1に示された化合物
を挙げることができる。ただし、本発明は、これらの具
体例に限定されるものではない。

【００４３】

【００４４】

【発明の実施の形態】本発明による一般式（Ｉ）のピペ
リジン誘導体の製造法について詳しく説明する。

【００４５】本発明による一般式（Ｉ）のピペリジン誘
導体は、例えば、下記の反応工程（Ａ）の方法で製造で
きる。

【００４６】 （式中、Ｒ_１，Ｒ_２，Ｒ_３，ＸおよびＹは前記と同じ意
味を示し、Ｚはハロゲン原子を示す。） すなわち、反応工程（Ａ）において、式（II）で示され
るベンジルハライドと式（III）で示されるピペリジン
化合物とを、必要に応じて溶媒および塩基の存在下で、
反応させることにより本発明の一般式（Ｉ）で示される
ピペリジン誘導体を製造することができる。

【００４７】本反応において、式（III）で示されるピ
ペリジン化合物と式（II）で示されるベンジルハライド
との使用割合は特に制限されず、広い範囲から適宜選択
できるが、通常は等モル比またはその付近とすればよ
い。

【００４８】本反応に用いられる溶媒としては、例え
ば、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはクロロベンゼ
ンなどの芳香族炭化水素類、メチルアルコール、エチル
アルコールまたはtert-ブチルアルコールなどの脂肪族
アルコール類、アセトニトリルまたはプロピオニトリル
などのニトリル類、酢酸エチルまたはプロピオン酸エチ
ルなどのエステル類、ジエチルエーテル、テトラヒドロ
フランまたはジオキサンなどのエーテル類、アセトンま
たはメチルエチルケトンなどのケトン類、塩化メチレ
ン、ジクロロエタン、クロロホルムまたは四塩化炭素な
どのハロゲン化炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、ヘプ
タンまたはシクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類、N,
N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、
N-メチル-2-ピロリドンまたは1,3-ジメチル-2-イミダゾ
リジノンなどのアミド類、ジメチルスルホキシド、ピリ
ジン、酢酸または水などを使用することができ、または
これらの混合溶媒も使用できる。好ましくは、N,N-ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、クロロホル
ム、アセトン、テトラヒドロフランまたはアセトニトリ
ルである。

【００４９】本反応において、必ずしも塩基を必要とし
ないが、塩基の存在下に実施してもよい。用いられる塩
基としては、例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピ
ルエチルアミン、トリブチルアミン、4-ジメチルアミノ
ピリジン、ピリジン、1,4-ジアザビシクロ［2,2,2］オ
クタンまたは1,8-ジアザビシクロ［5,4,0]-7-ウンデセ
ンなどの有機第三級アミン類、ナトリウムメトキシド、
ナトリウムエトキシドまたはカリウムtert-ブトキシド
などのアルカリ金属アルコキシド類、炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウムまたは炭酸水素カリ
ウムなどのアルカリ金属炭酸塩類、水酸化ナトリウムま
たは水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物類、水
素化ナトリウムまたは水素化カリウムなどの水素化アル
カリ金属類を挙げることができるが、好ましくはトリエ
チルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、
炭酸ナトリウムまたは炭酸カリウムである。上記の塩基
の使用量は特に制限されず、広い範囲から適宜選択でき
るが、通常化学量論量またはそれよりも過剰とすればよ
く、好ましくは化学量論量またはそれよりも１〜５倍程
度過剰な量とすればよい。なお、トリエチルアミン、ピ
リジン等の有機塩基を用いる場合は、これらを大過剰に
用いて溶媒とすることもできる。

【００５０】本反応において、反応温度は-30℃〜反応
系における還流温度で行われ、好ましくは、-10℃〜80
℃である。

【００５１】反応時間は、反応温度や反応基質により異
なるが、通常30分〜24時間で反応が完結する。

【００５２】反応工程（Ａ）で得られた式（Ｉ）の化合
物は、反応溶液中から通常の後処理により採取される。
例えば、反応溶液にトルエン、酢酸エチルまたはクロロ
ホルムなどの抽出溶媒と水を加えて水洗後、溶媒を留去
することにより得られる。得られた式（Ｉ）の化合物は
必要ならばカラムクロマトグラフィーや再結晶などの操
作によって精製することができる。

【００５３】反応工程（Ａ）において、原料として用い
られる式（III）で示されるピペリジン化合物は、公知
の化合物であり、例えば、米国特許第5569664号明細
書、特表平11-509524号公報などに記載の方法に従って
容易に合成できる。さらに、その具体的製造例を後記の
参考製造例５および６に示した。

【００５４】式（II）で示されるベンジルハライドは、
例えば、後記の反応工程（Ｃ）における式（IIa）の化
合物および反応工程（Ｆ）の式（IIb）の化合物として
製造できる。

【００５５】本発明による一般式（Ia）のピペリジン誘
導体N-オキシド体および一般式（Ib）のピペリジン誘導
体塩は、例えば、下記の反応工程（Ｂ）の方法で製造で
きる。

【００５６】 （式中、Ｒ_１，Ｒ_２，Ｒ_３，ＸおよびＹは前記と同じ意
味を示し、A-Hは付加体を示す。） すなわち、反応工程（Ｂ）において、式（Ｉ）で示され
るピペリジン誘導体と酸化剤とを溶媒および必要に応じ
て触媒の存在下で、反応させることにより本発明の一般
式（Ia）で示されるピペリジン誘導体N-オキシド体を製
造するものである。

【００５７】本反応に用いられる溶媒としては、例え
ば、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはクロロベンゼ
ンなどの芳香族炭化水素類、酢酸エチルまたはプロピオ
ン酸エチルなどのエステル類、ジエチルエーテル、テト
ラヒドロフランまたはジオキサンなどのエーテル類、ア
セトンまたはメチルエチルケトンなどのケトン類、塩化
メチレン、ジクロロエタン、クロロホルムまたは四塩化
炭素などのハロゲン化炭化水素類、ペンタン、ヘキサ
ン、ヘプタンまたはシクロヘキサンなどの脂肪族炭化水
素類、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセト
アミド、N-メチル-2-ピロリドンまたは1,3-ジメチル-2-
イミダゾリジノンなどのアミド類、ジメチルスルホキシ
ドなどを使用することができ、またはこれらの混合溶媒
も使用できる。好ましくは、クロロホルムまたは塩化メ
チレンである。

【００５８】本反応において用いられる酸化剤として
は、例えば、m-クロロ過安息香酸、過酸化水素、過よう
素酸ナトリウム、次亜塩素酸tert-ブチルまたは次亜塩
素酸ナトリウムなどが使用でき、好ましくは、m-クロロ
過安息香酸である。

【００５９】上記の酸化剤の使用量は特に制限されず、
広い範囲から適宜選択できるが、通常化学量論量または
それよりも過剰とすればよく、好ましくは化学量論量ま
たはそれよりも１〜３倍程度過剰な量とすればよい。

【００６０】必要に応じて使用できる触媒としては、例
えば、タングステン酸ナトリウムまたはモリブデン酸ア
ンモニウムなどである。

【００６１】触媒の使用量は特に制限されず、広い範囲
から適宜選択できるが、通常化学量論量の0.0001〜１倍
量とすればよく、好ましくは化学量論量の0.01〜１倍量
程度とすればよい。

【００６２】本反応において、反応温度は-30℃〜反応
系における還流温度で行われ、好ましくは、-10℃〜80
℃である。

【００６３】反応時間は、反応温度や反応基質により異
なるが、通常10分〜24時間で反応が完結する。

【００６４】反応工程（Ｂ）で得られた一般式（Ia）の
化合物は、反応溶液中から通常の後処理により採取され
る。例えば、反応溶液にトルエン、酢酸エチルまたはク
ロロホルムなどの抽出溶媒と水を加えて水洗後、溶媒を
留去することにより得られる。得られた一般式（Ia）の
化合物は必要ならばカラムクロマトグラフィーや再結晶
などの操作によって精製することができる。

【００６５】また、反応工程（Ｂ）において、式（Ｉ）
で示されるピペリジン誘導体とA-Hで示される付加体と
を必要に応じて溶媒存在下で、反応させることにより本
発明の式（Ib）で示されるピペリジン誘導体塩を製造す
るものである。

【００６６】本反応に用いられる溶媒としては、例え
ば、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはクロロベンゼ
ンなどの芳香族炭化水素類、メチルアルコール、エチル
アルコールまたはtert-ブチルアルコールなどの脂肪族
アルコール類、アセトニトリルまたはプロピオニトリル
などのニトリル類、酢酸エチルまたはプロピオン酸エチ
ルなどのエステル類、ジエチルエーテル、ジイソプロピ
ルエーテル、テトラヒドロフランまたはジオキサンなど
のエーテル類、アセトンまたはメチルエチルケトンなど
のケトン類、塩化メチレン、ジクロロエタン、クロロホ
ルムまたは四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類、ペ
ンタン、ヘキサン、ヘプタンまたはシクロヘキサンなど
の脂肪族炭化水素類、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-
ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドンまたは
1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノンなどのアミド類、ジ
メチルスルホキシド、ピリジン、酢酸または水などを使
用することができ、またはこれらの混合溶媒も使用でき
る。好ましくは、ジエチルエーテル、ヘキサン、トルエ
ン、アセトン、テトラヒドロフランまたはエタノールな
どである。

【００６７】A-Hで示される化合物としては、例えば、
塩酸、硫酸、硝酸、リン酸、ホウ酸などの無機酸類、酢
酸、プロピオン酸、シュウ酸、コハク酸、マロン酸、フ
マール酸、マレイン酸、フタル酸、サリチル酸、D-グル
クロン酸などの有機酸類、メタンスルホン酸、エタンス
ルホン酸、2-ヒドロキシエタンスルホン酸、p-トルエン
スルホン酸などのスルホン酸類、メタノール、エタノー
ル、エチレングリコールなどのアルコール類および水な
どを使用することができる。好ましくは、塩酸、エタン
スルホン酸、2-ヒドロキシエタンスルホン酸、エタノー
ル、水などである。

【００６８】上記のA-Hの使用量は特に制限されず、広
い範囲から適宜選択できるが、通常化学量論量またはそ
れよりも過剰とすればよく、好ましくは、通常化学量論
量またはそれよりも１〜３倍程度過剰な量とすればよ
い。

【００６９】本反応において反応温度は、-30℃〜反応
系における還流温度で行われ、好ましくは、-10℃〜80
℃である。

【００７０】反応時間は、反応温度や反応基質により異
なるが、通常10分〜24時間で反応が完結する。

【００７１】反応工程（Ｂ）で得られた一般式（Ib）の
化合物は、反応溶液中から通常の後処理により採取され
る。例えば、析出結晶をろ過操作により結晶を単離する
かまたは反応溶媒を留去することにより得られる。得ら
れた一般式（Ib）の化合物は必要ならばカラムクロマト
グラフィーや再結晶などの操作によって精製することが
できる。

【００７２】式（Ｉ）で示されるピペリジン誘導体にお
いて、Ｒ_２が水素原子である式（Ic）で示されるピペリ
ジン誘導体は、例えば、下記の反応工程（Ｃ）の方法で
製造できる。

【００７３】 （式中、Ｒ_１，Ｒ_３，ＸおよびＹは前記と同じ意味を示
し、Ｚはハロゲン原子を示す。） すなわち、反応工程（Ｃ）において、まず、式（Ｖ）で
示されるトリルイソシアネートまたはトリルイソチオシ
アネートを、溶媒および必要に応じて触媒の存在下でハ
ロゲン化剤と反応させることにより式（IV）で示される
ベンジルハライドを製造することができる。

【００７４】本反応に用いられる溶媒としては、例え
ば、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはクロロベンゼ
ンなどの芳香族炭化水素類、メチルアルコール、エチル
アルコールまたはtert-ブチルアルコールなどの脂肪族
アルコール類、アセトニトリルまたはプロピオニトリル
などのニトリル類、酢酸エチルまたはプロピオン酸エチ
ルなどのエステル類、ジエチルエーテル、テトラヒドロ
フランまたはジオキサンなどのエーテル類、アセトンま
たはメチルエチルケトンなどのケトン類、塩化メチレ
ン、ジクロロエタン、クロロホルムまたは四塩化炭素な
どのハロゲン化炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、ヘプ
タンまたはシクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類、N,
N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、
N-メチル-2-ピロリドンまたは1,3-ジメチル-2-イミダゾ
リジノンなどのアミド類、またはジメチルスルホキシド
などを使用することができ、またはこれらの混合溶媒も
使用できる。好ましくは、四塩化炭素である。

【００７５】本反応に用いられるハロゲン化剤として
は、例えば、N-クロロコハク酸イミドまたはN-ブロモコ
ハク酸イミドなどのイミド類、塩素または臭素などのハ
ロゲンなどである。

【００７６】上記のハロゲン化剤の使用量は特に制限さ
れず、広い範囲から適宜選択できるが、通常化学量論量
またはそれよりも過剰とすればよく、好ましくは、通常
化学量論量またはそれよりも１〜３倍程度過剰な量とす
ればよい。

【００７７】本反応に用いられる触媒としては、例え
ば、ハロゲン化剤としてイミド類を使用した場合、2,
2’-アゾビス（イソブチロニトリル）などのニトリル類
または過酸化ベンゾイルなどの過酸化物などが使用でき
る。

【００７８】触媒の使用量としては、化学量論量の0.00
01〜１倍量とすればよく、好ましくは化学量論量の0.01
〜１倍量程度とすればよい。

【００７９】ハロゲン化剤としてハロゲンを使用した場
合、光照射下で反応させることができる。

【００８０】本反応において、反応温度は-30℃〜反応
系における還流温度で行われ、好ましくは、-10℃〜80
℃である。

【００８１】反応時間は、反応温度や反応基質により異
なるが、通常30分〜24時間で反応が完結する。

【００８２】このようにして得られた式（IV）の化合物
は、反応溶液中から通常の後処理により採取される。例
えば、反応溶液に四塩化炭素またはクロロホルムなどの
抽出溶媒と水を加えて水洗後、溶媒を留去することによ
り得られる。得られた式（IV）の化合物は必要ならばカ
ラムクロマトグラフィーや再結晶などの操作によって精
製することができる。

【００８３】次に、反応工程（Ｃ）において、式（IV）
の化合物を、必要に応じて溶媒および触媒の存在下で式
（VI）で示されるアルコールまたはメルカプタンと反応
させることにより式（IIa）で示されるカーバメートを
製造することができる。

【００８４】本反応において、必ずしも溶媒を必要とし
ないが、溶媒の存在下に実施してもよい。用いられる溶
媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンま
たはクロロベンゼンなどの芳香族炭化水素類、式（VI）
で示されるアルコールまたはメルカプタン類、アセトニ
トリルまたはプロピオニトリルなどのニトリル類、酢酸
エチルまたはプロピオン酸エチルなどのエステル類、ジ
エチルエーテル、テトラヒドロフランまたはジオキサン
などのエーテル類、アセトンまたはメチルエチルケトン
などのケトン類、塩化メチレン、ジクロロエタン、クロ
ロホルムまたは四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素
類、ペンタン、ヘキサン、ヘプタンまたはシクロヘキサ
ンなどの脂肪族炭化水素類、N,N-ジメチルホルムアミ
ド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリド
ンまたは1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノンなどのアミ
ド類、またはジメチルスルホキシドなどを使用すること
ができ、またはこれらの混合溶媒も使用できる。好まし
くは、N,N-ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、ク
ロロホルムなどである。

【００８５】本反応において、式（IV）の化合物と式
（VI）の化合物との使用割合は特に制限されず、広い範
囲から適宜選択できるが、通常は等モル比またはその付
近とすればよい。また、式（VI）の化合物を大過剰に用
いて溶媒とすることもできる。

【００８６】本反応において、必ずしも触媒を必要とし
ないが、触媒の存在下に実施してもよい。用いられる触
媒としては、例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピ
ルエチルアミン、トリブチルアミン、4-ジメチルアミノ
ピリジン、ピリジン、1,4-ジアザビシクロ［2,2,2］オ
クタンまたは1,8-ジアザビシクロ［5,4,0］-7-ウンデセ
ンなどの有機第三級アミン類などあるが、好ましくは、
トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリ
ジンなどである。

【００８７】触媒の使用量としては、化学量論量の0.00
01〜１倍量とすればよく、好ましくは化学量論量の0.01
〜１倍量程度とすればよい。

【００８８】反応温度は-30℃〜反応系における還流温
度で行われ、好ましくは、-10℃〜80℃である。

【００８９】反応時間は、反応温度や反応基質により異
なるが、通常30分〜24時間で反応が完結する。

【００９０】このようにして得られた式（IIa）の化合
物は、反応溶液中から通常の後処理により採取される。
例えば、反応溶液にトルエン、酢酸エチルまたはクロロ
ホルムなどの抽出溶媒と水を加えて水洗後、溶媒を留去
することにより得られる。得られた式（IIa）の化合物
は必要ならばカラムクロマトグラフィーや再結晶などの
操作によって精製することができる。

【００９１】反応工程（Ｃ）の最終工程において、式
（IIa）で示されるベンジルハライドと式（III）で示さ
れるピペリジン化合物とを、必要に応じて溶媒および塩
基の存在下で、反応させることにより本発明の一般式
（Ic）で示されるピペリジン誘導体を製造することがで
きる。

【００９２】反応操作については、反応工程（Ａ）と同
様な方法により行うことができる。

【００９３】また、反応工程（Ｃ）において、中間体で
ある式（IIa）の化合物を単離することなく式（IV）の
化合物から式（Ic）の化合物をワンポット方式で製造す
ることができる。

【００９４】本反応において、式（IV）の化合物を、必
要に応じて溶媒および触媒の存在下で式（VI）で示され
るアルコールまたはメルカプタンと反応させることによ
り式（IIa）で示されるカーバメート中間体を製造する
ことができる。

【００９５】本反応において、必ずしも溶媒を必要とし
ないが、溶媒の存在下に実施してもよい。用いられる溶
媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンま
たはクロロベンゼンなどの芳香族炭化水素類、、アセト
ニトリルまたはプロピオニトリルなどのニトリル類、酢
酸エチルまたはプロピオン酸エチルなどのエステル類、
ジエチルエーテル、テトラヒドロフランまたはジオキサ
ンなどのエーテル類、アセトンまたはメチルエチルケト
ンなどのケトン類、塩化メチレン、ジクロロエタン、ク
ロロホルムまたは四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素
類、ペンタン、ヘキサン、ヘプタンまたはシクロヘキサ
ンなどの脂肪族炭化水素類、N,N-ジメチルホルムアミ
ド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリド
ンまたは1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノンなどのアミ
ド類、またはジメチルスルホキシドなどを使用すること
ができ、またはこれらの混合溶媒も使用できる。好まし
くは、N,N-ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、ク
ロロホルムなどである。

【００９６】本反応において、式（IV）の化合物と式
（VI）の化合物との使用割合は特に制限されず、広い範
囲から適宜選択できるが、通常は等モル比またはその付
近とすればよい。

【００９７】本反応において、必ずしも触媒を必要とし
ないが、触媒の存在下に実施してもよい。用いられる触
媒としては、例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピ
ルエチルアミン、トリブチルアミン、4-ジメチルアミノ
ピリジン、ピリジン、1,4-ジアザビシクロ［2,2,2］オ
クタンまたは1,8-ジアザビシクロ［5,4,0］-7-ウンデセ
ンなどの有機第三級アミン類などあるが、好ましくは、
トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリ
ジンなどである。

【００９８】触媒の使用量としては、化学量論量の0.00
01〜１倍量とすればよく、好ましくは化学量論量の0.01
〜１倍量程度とすればよい。

【００９９】反応温度は-30℃〜反応系における還流温
度で行われ、好ましくは、-10℃〜80℃である。

【０１００】反応時間は、反応温度や反応基質により異
なるが、通常30分〜24時間で反応が完結する。

【０１０１】次に、得られた式（IIa）の化合物を含む
反応混合物と式（III）で示されるピペリジン化合物と
を、必要に応じて溶媒および塩基の存在下で、反応させ
ることにより式（Ｉ）で示されるピペリジン誘導体を製
造することができる。

【０１０２】反応操作については、反応工程（Ａ）と同
様な方法により行うことができる。

【０１０３】反応工程（Ｃ）で用いられる、出発原料で
ある式（Ｖ）で示されるトリルイソシアネートまたはト
リルイソチオシアネートは有機化学の分野ではよく知ら
れた化合物であり、例えば、東京化成工業（株）より試
薬として入手できる。

【０１０４】反応工程（Ｃ）で用いられる、式（IV）で
示されるベンジルハライドは、公知の化合物であり、例
えば、ジャーナル オブ ヘテロサイクリック ケミス
トリー（Journal of Heterocyclic Chemistry ）、第31
巻、第457頁〜第479頁（1994年）、シンセシス（Synthe
sis）第376頁〜第377頁（1978年）、コレクションオブ
チェコスロバク ケミカル コミュニケーションズ
（Collection of Czechoslovak Chemical Communicatio
ns）、第55巻、第752頁〜第760頁（1990年）、特開昭51
-19756号公報、英国特許公開第752931号公報に記載の方
法に従って容易に製造できる。さらに、その具体的製造
例を後記の参考製造例１および４に示した。

【０１０５】反応工程（Ｃ）で用いられる、式（VI）で
示されるアルコールまたはメルカプタンは、有機化学の
分野ではよく知られた化合物であり、例えば、東京化成
工業（株）より試薬として入手できる。

【０１０６】式（IIa）で示されるベンジルハライド
は、反応工程（Ｃ）に示したように製造できるが、さら
に、その具体的製造例を後記の参考製造例１に示した。

【０１０７】反応工程（Ｃ）の式（IV）の化合物におい
て、特にＸが酸素原子である式（IVa）で示されるイソ
シアネート化合物は、例えば、反応工程（Ｄ）の方法に
よっても製造できる。

【０１０８】 （式中、Ｚはハロゲン原子を示す。） すなわち、反応工程（Ｄ）において、まず、式（VIII）
で示される酸ハライド化合物を溶媒存在下、アジ化ナト
リウムと反応させることにより式（VII）で示される酸
アジド化合物を製造できる。

【０１０９】本反応に用いられる溶媒としては、例え
ば、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはクロロベンゼ
ンなどの芳香族炭化水素類、メチルアルコール、エチル
アルコールまたはtert-ブチルアルコールなどの脂肪族
アルコール類、アセトニトリルまたはプロピオニトリル
などのニトリル類、酢酸エチルまたはプロピオン酸エチ
ルなどのエステル類、ジエチルエーテル、テトラヒドロ
フランまたはジオキサンなどのエーテル類、アセトンま
たはメチルエチルケトンなどのケトン類、塩化メチレ
ン、ジクロロエタン、クロロホルムまたは四塩化炭素な
どのハロゲン化炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、ヘプ
タンまたはシクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類、N,
N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、
N-メチル-2-ピロリドンまたは1,3-ジメチル-2-イミダゾ
リジノンなどのアミド類、ジメチルスルホキシド、ピリ
ジン、酢酸または水などを使用することができ、または
これらの混合溶媒も使用できる。好ましくは、N,N-ジメ
チルホルムアミド、アセトン、テトラヒドロフラン、ジ
エチルエーテル、ジオキサンなどである。

【０１１０】アジ化ナトリウムの使用量は特に制限され
ず、広い範囲から適宜選択できるが、通常化学量論量ま
たはそれよりも過剰とすればよく、好ましくは、通常化
学量論量またはそれよりも１〜３倍程度過剰な量とすれ
ばよい。

【０１１１】反応温度は-30℃〜反応系における還流温
度で行われ、好ましくは、-10℃〜80℃である。

【０１１２】反応時間は、反応温度や反応基質により異
なるが、通常30分〜２４時間で反応が完結する。

【０１１３】このようにして得られた式（VII）の化合
物は、反応溶液中から通常の後処理により採取される。
例えば、反応溶液にトルエン、ジエチルエーテルなどの
抽出溶媒と水を加えて水洗後、溶媒を留去することによ
り得られる。得られた式（VII）の化合物は必要ならば
カラムクロマトグラフィーや再結晶などの操作によって
精製することができる。

【０１１４】反応工程（Ｄ）において、次に、式（VI
I）の化合物を、必要に応じて溶媒の存在下で、加熱反
応させることにより式（IVa）の化合物を製造すること
ができる。

【０１１５】本反応に用いられる溶媒としては、例え
ば、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはクロロベンゼ
ンなどの芳香族炭化水素類、メチルアルコール、エチル
アルコールまたはtert-ブチルアルコールなどの脂肪族
アルコール類、アセトニトリルまたはプロピオニトリル
などのニトリル類、酢酸エチルまたはプロピオン酸エチ
ルなどのエステル類、ジエチルエーテル、テトラヒドロ
フランまたはジオキサンなどのエーテル類、アセトンま
たはメチルエチルケトンなどのケトン類、塩化メチレ
ン、ジクロロエタン、クロロホルムまたは四塩化炭素な
どのハロゲン化炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、ヘプ
タンまたはシクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類、N,
N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、
N-メチル-2-ピロリドンまたは1,3-ジメチル-2-イミダゾ
リジノンなどのアミド類、ジメチルスルホキシド、ピリ
ジン、酢酸または水などを使用することができ、または
これらの混合溶媒も使用できる。好ましくは、ベンゼ
ン、トルエンなどである。

【０１１６】反応温度は-30℃〜反応系における還流温
度で行われ、好ましくは、60℃〜120℃である。

【０１１７】反応時間は、反応温度や反応基質により異
なるが、通常30分〜２４時間で反応が完結する。

【０１１８】また、反応工程（Ｄ）において、中間体で
ある式（VII）の化合物を単離することなく、式（VII
I）の化合物から式（IVa）の化合物をワンポットで製造
することもできる。

【０１１９】反応工程（Ｄ）において、式（VIII）で示
される酸ハライド化合物は、有機化学の分野ではよく知
られた化合物であり、例えば、東京化成工業（株）より
試薬として入手できる。

【０１２０】反応工程（Ｄ）による、式（IVa）で示さ
れるイソシアネート化合物の製造は、例えば、イノーガ
ニック ケミストリー（Inorganic Chemistry）、第23
巻、第961頁〜第969頁（1984年）に記載の方法に従って
容易に実施できる。さらに、その具体的製造例を後記の
参考製造例３に示した。

【０１２１】式（Ｉ）で示されるピペリジン誘導体にお
いて、Ｒ_２が水素原子でない場合、式（Id）で示される
ピペリジン誘導体は、例えば、下記の反応工程（Ｅ）の
方法で製造することができる。

【０１２２】 （式中、Ｒ_１，Ｒ_３，Ｘ，Ｙは前記と同じ意味を示し、
R₂aは水素原子を除く前記と同じ意味のＲ_２を示し、Ｚ
はハロゲン原子を示す。） すなわち、反応工程（Ｅ）において、式（Ic）の化合物
を必要に応じて溶媒および塩基の存在下、式（IX）で示
されるハライド化合物と反応させることにより式（Id）
で示されるピペリジン誘導体を製造することができる。

【０１２３】本反応に用いられる溶媒としては、例え
ば、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはクロロベンゼ
ンなどの芳香族炭化水素類、メチルアルコール、エチル
アルコールまたはtert-ブチルアルコールなどの脂肪族
アルコール類、アセトニトリルまたはプロピオニトリル
などのニトリル類、酢酸エチルまたはプロピオン酸エチ
ルなどのエステル類、ジエチルエーテル、テトラヒドロ
フランまたはジオキサンなどのエーテル類、アセトンま
たはメチルエチルケトンなどのケトン類、塩化メチレ
ン、ジクロロエタン、クロロホルムまたは四塩化炭素な
どのハロゲン化炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、ヘプ
タンまたはシクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類、N,
N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、
N-メチル-2-ピロリドンまたは1,3-ジメチル-2-イミダゾ
リジノンなどのアミド類、ジメチルスルホキシド、ピリ
ジン、酢酸または水などを使用することができ、または
これらの混合溶媒も使用できる。好ましくは、トルエ
ン、アセトニトリル、クロロホルム、N,N-ジメチルホル
ムアミドなどである。

【０１２４】本反応において、必ずしも塩基を必要とし
ないが、塩基の存在下に実施してもよい。用いられる塩
基としては、例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピ
ルエチルアミン、トリブチルアミン、4-ジメチルアミノ
ピリジン、ピリジン、1,4-ジアザビシクロ［2,2,2］オ
クタンまたは1,8-ジアザビシクロ［5,4,0］-7-ウンデセ
ンなどの有機第三級アミン類、ナトリウムメトキシド、
ナトリウムエトキシドまたはカリウムtert-ブトキシド
などのアルカリ金属アルコキシド類、炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウムまたは炭酸水素カリ
ウムなどのアルカリ金属炭酸塩類、水酸化ナトリウムま
たは水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物類、水
素化ナトリウムまたは水素化カリウムなどの水素化アル
カリ金属類をあげることができるが、好ましくはトリエ
チルアミン、水素化ナトリウム、炭酸ナトリウムまたは
炭酸カリウムである。上記の塩基の使用量は特に制限さ
れず、広い範囲から適宜選択できるが、通常化学量論量
またはそれよりも過剰とすればよく、好ましくは化学量
論量またはそれよりも１〜５倍程度過剰な量とすればよ
い。なお、トリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基を
用いる場合は、これらを大過剰に用いて溶媒とすること
もできる。

【０１２５】本反応に用いられる式（IX）の化合物の使
用量は特に制限されず、広い範囲から適宜選択できる
が、通常化学量論量またはそれよりも過剰とすればよ
く、好ましくは化学量論量またはそれよりも１〜５倍程
度過剰な量とすればよい。

【０１２６】本反応において、反応温度は-30℃〜反応
系における還流温度で行われ、好ましくは、-10℃〜80
℃である。

【０１２７】反応時間は、反応温度や反応基質により異
なるが、通常30分〜24時間で反応が完結する。

【０１２８】反応工程（Ｅ）で得られた式（Id）の化合
物は、反応溶液中から通常の後処理により採取される。
例えば、反応溶液にトルエン、酢酸エチルまたはクロロ
ホルムなどの抽出溶媒と水を加えて水洗後、溶媒を留去
することにより得られる。得られた式（Id）の化合物は
必要ならばカラムクロマトグラフィーや再結晶などの操
作によって精製することができる。

【０１２９】反応工程（Ｅ）において、式（IX）で示さ
れるハライド化合物は、有機化学の分野ではよく知られ
た化合物であり、例えば、東京化成工業（株）より試薬
として入手できる。

【０１３０】式（Id）の化合物は、また反応工程（Ｆ）
の方法によっても製造することができる。

【０１３１】 （式中、Ｒ_１，Ｒ_３，Ｘ，Ｙは前記と同じ意味をし、R₂
aは水素原子を除く前記と同じ意味のＲ_２を示し、Ｚ、
Ｖはハロゲン原子を示す。） すなわち、反応工程（Ｆ）において、まず、式（XIII）
の化合物を必要に応じて溶媒の存在下、カルバモイル化
剤と反応させることにより式（XII）で示されるカルバ
モイルハライドを製造することができる。

【０１３２】本反応に用いられる溶媒としては、例え
ば、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはクロロベンゼ
ンなどの芳香族炭化水素類、メチルアルコール、エチル
アルコールまたはtert-ブチルアルコールなどの脂肪族
アルコール類、アセトニトリルまたはプロピオニトリル
などのニトリル類、酢酸エチルまたはプロピオン酸エチ
ルなどのエステル類、ジエチルエーテル、テトラヒドロ
フランまたはジオキサンなどのエーテル類、アセトンま
たはメチルエチルケトンなどのケトン類、塩化メチレ
ン、ジクロロエタン、クロロホルムまたは四塩化炭素な
どのハロゲン化炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、ヘプ
タンまたはシクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類、N,
N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、
N-メチル-2-ピロリドンまたは1,3-ジメチル-2-イミダゾ
リジノンなどのアミド類、ジメチルスルホキシド、ピリ
ジンまたは酢酸などを使用することができ、またはこれ
らの混合溶媒も使用できる。好ましくは、トルエンであ
る。

【０１３３】カルバモイル化剤としては、ホスゲンおよ
びその多量体、チオホスゲンなどである。その使用量は
特に制限されず、広い範囲から適宜選択できるが、通常
化学量論量またはそれよりも過剰とすればよく、好まし
くは化学量論量またはそれよりも１〜３倍程度過剰な量
とすればよい。

【０１３４】反応温度は-30℃〜反応系における還流温
度で行われ、好ましくは、20℃〜反応系における還流温
度である。

【０１３５】反応時間は、反応温度や反応基質により異
なるが、通常30分〜24時間で反応が完結する。

【０１３６】得られた式（XII）の化合物は、反応溶液
中から通常の後処理により採取される。例えば、溶媒を
留去することにより得られる。得られた式（XII）の化
合物は必要ならばカラムクロマトグラフィーや再結晶な
どの操作によって精製することができる。

【０１３７】次に、式（XII）の化合物を、溶媒および
必要に応じて触媒の存在下でハロゲン化剤と反応させる
ことにより式（XI）で示されるベンジルハライドを製造
することができる。

【０１３８】本反応に用いられる溶媒としては、例え
ば、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはクロロベンゼ
ンなどの芳香族炭化水素類、メチルアルコール、エチル
アルコールまたはtert-ブチルアルコールなどの脂肪族
アルコール類、アセトニトリルまたはプロピオニトリル
などのニトリル類、酢酸エチルまたはプロピオン酸エチ
ルなどのエステル類、ジエチルエーテル、テトラヒドロ
フランまたはジオキサンなどのエーテル類、アセトンま
たはメチルエチルケトンなどのケトン類、塩化メチレ
ン、ジクロロエタン、クロロホルムまたは四塩化炭素な
どのハロゲン化炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、ヘプ
タンまたはシクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類、N,
N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、
N-メチル-2-ピロリドンまたは1,3-ジメチル-2-イミダゾ
リジノンなどのアミド類、またはジメチルスルホキシド
などを使用することができ、またはこれらの混合溶媒も
使用できる。好ましくは、四塩化炭素である。

【０１３９】本反応に用いられるハロゲン化剤として
は、例えば、N-クロロコハク酸イミドまたはN-ブロモコ
ハク酸イミドなどのイミド類、塩素または臭素などのハ
ロゲンなどである。

【０１４０】上記のハロゲン化剤の使用量は特に制限さ
れず、広い範囲から適宜選択できるが、通常化学量論量
またはそれよりも過剰とすればよく、好ましくは、通常
化学量論量またはそれよりも１〜３倍程度過剰な量とす
ればよい。

【０１４１】本反応に用いられる触媒としては、例え
ば、ハロゲン化剤としてイミド類を使用した場合、2,
2’-アゾビス（イソブチロニトリル）などのニトリル類
または過酸化ベンゾイルなどの過酸化物などが使用でき
る。

【０１４２】触媒の使用量としては、化学量論量の0.00
01〜１倍量とすればよく、好ましくは化学量論量の0.01
〜１倍量程度とすればよい。

【０１４３】ハロゲン化剤としてハロゲンを使用した場
合、光照射下で反応させることができる。

【０１４４】本反応において、反応温度は-30℃〜反応
系における還流温度で行われ、好ましくは、-10℃〜80
℃である。

【０１４５】反応時間は、反応温度や反応基質により異
なるが、通常30分〜２４時間で反応が完結する。

【０１４６】このようにして得られた式（XI）の化合物
は、反応溶液中から通常の後処理により採取される。例
えば、反応溶液に四塩化炭素またはクロロホルムなどの
抽出溶媒と水を加えて水洗後、溶媒を留去することによ
り得られる。得られた式（XI）の化合物は必要ならばカ
ラムクロマトグラフィーや再結晶などの操作によって精
製することができる。

【０１４７】次に、式（XI）の化合物を、必要に応じて
溶媒および塩基の存在下で式（VI）で示されるアルコー
ルまたはメルカプタンと反応させることにより式（II
b）で示されるカーバメートを製造することができる。

【０１４８】本反応において、用いられる溶媒として
は、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンまたはクロ
ロベンゼンなどの芳香族炭化水素類、式（VI）で示され
るアルコールまたはメルカプタン類、アセトニトリルま
たはプロピオニトリルなどのニトリル類、酢酸エチルま
たはプロピオン酸エチルなどのエステル類、ジエチルエ
ーテル、テトラヒドロフランまたはジオキサンなどのエ
ーテル類、アセトンまたはメチルエチルケトンなどのケ
トン類、塩化メチレン、ジクロロエタン、クロロホルム
または四塩化炭素などのハロゲン化炭化水素類、ペンタ
ン、ヘキサン、ヘプタンまたはシクロヘキサンなどの脂
肪族炭化水素類、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメ
チルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドンまたは1,3-
ジメチル-2-イミダゾリジノンなどのアミド類、ジメチ
ルスルホキシドまたはピリジンなどを使用することがで
き、またはこれらの混合溶媒も使用できる。好ましく
は、N,N-ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、テト
ラヒドロフランなどである。

【０１４９】本反応において、式（XI）の化合物と式
（VI）の化合物との使用割合は特に制限されず、広い範
囲から適宜選択できるが、通常は等モル比またはその付
近とすればよい。また、式（VI）の化合物を大過剰に用
いて溶媒とすることもできる。

【０１５０】本反応において、用いられる塩基として
は、例えば、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチル
アミン、トリブチルアミン、4-ジメチルアミノピリジ
ン、ピリジン、1,4-ジアザビシクロ［2,2,2］オクタン
または1,8-ジアザビシクロ［5,4,0］-7-ウンデセンなど
の有機第三級アミン類、ナトリウムメトキシド、ナトリ
ウムエトキシドまたはカリウムtert-ブトキシドなどの
アルカリ金属アルコキシド類、炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウム、炭酸水素ナトリウムまたは炭酸水素カリウムな
どのアルカリ金属炭酸塩類、水酸化ナトリウムまたは水
酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物類、水素化ナ
トリウムまたは水素化カリウムなどの水素化アルカリ金
属類をあげることができるが、好ましくは炭酸カリウ
ム、水素化ナトリウムである。上記の塩基の使用量は特
に制限されず、広い範囲から適宜選択できるが、通常化
学量論量またはそれよりも過剰とすればよく、好ましく
は化学量論量またはそれよりも１〜５倍程度過剰な量と
すればよい。

【０１５１】本反応において、反応温度は-30℃〜反応
系における還流温度で行われ、好ましくは、20℃〜反応
系における還流温度である。

【０１５２】反応時間は、反応温度や反応基質により異
なるが、通常30分〜24時間で反応が完結する。

【０１５３】得られた式（IIb）の化合物は、反応溶液
中から通常の後処理により採取される。例えば、反応溶
液にトルエン、酢酸エチルまたはクロロホルムなどの抽
出溶媒と水を加えて水洗後、溶媒を留去することにより
得られる。得られた式（IIb）の化合物は必要ならばカ
ラムクロマトグラフィーや再結晶などの操作によって精
製することができる。

【０１５４】反応工程（Ｆ）の最終工程において、式
（IIb）の化合物と式（III）の化合物とを、必要に応じ
て溶媒および塩基の存在下で、反応させることにより本
発明の式（Id）で示されるピペリジン誘導体を製造する
ことができる。

【０１５５】反応操作については、反応工程（Ａ）と同
様な方法により行うことができる。

【０１５６】反応工程（Ｆ）における式（XII）、（X
I）、（IIb）の化合物の具体的製造例を後記の参考製造
例２に示した。

【０１５７】次に本発明による一般式（Ｉ）のピペリジ
ン誘導体の一般的な製剤化の方法について詳しく説明す
る。

【０１５８】本発明化合物を殺虫剤の有効成分として使
用するに際しては、本発明化合物それ自体で用いてもよ
いが、農薬補助剤として製剤化に一般的に用いられる担
体、界面活性剤およびその他補助剤を配合して、乳剤、
懸濁剤、粉剤、粒剤、錠剤、水和剤、水溶剤、液剤、フ
ロアブル剤、顆粒水和剤、エアゾール剤、ペースト剤、
油剤、乳濁剤等の種々の形態に製剤することができる。
これらの配合割合は通常、有効成分0.1〜90重量部で農
薬補助剤10〜99.9重量部である。

【０１５９】製剤化に際して使用できる担体としては、
農園芸用薬剤に常用されるものであれば、固体担体また
は液体担体のいずれでも使用でき特定のものに限定され
るものではない。

【０１６０】このような例としては、例えば固体担体と
しては、例えば澱粉、活性炭、大豆粉、小麦粉、木粉、
魚粉、粉乳等の動植物性粉末、タルク、カオリン、ベン
トナイト、ゼオライト、珪藻土、ホワイトカーボン、ク
レー、アルミナ、炭酸カルシウム、塩化カリウム、硫安
などの鉱物性粉末が挙げられる。

【０１６１】液体担体としては、例えば水；イソプロピ
ルアルコール、エチレングリコールなどのアルコール
類；シクロヘキサノン、メチルエチルケトンなどのケト
ン類；プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエ
チレングリコールモノ-n-ブチルエーテルなどのエーテ
ル類；ケロシン、軽油などの脂肪族炭化水素類；キシレ
ン、トリメチルベンゼン、テトラメチルベンゼン、メチ
ルナフタリン、ソルベントナフサなどの芳香族炭化水素
類；N-メチル-2-ピロリドンなどのアミド類；脂肪酸の
グリセリンエステルなどのエステル類；大豆油、ナタネ
油などの植物油が挙げられる。これらの担体は、２種以
上を併用することができる。

【０１６２】また、製剤化に際して使用できる界面活性
剤としては、非イオン性界面活性剤、陰イオン性界面活
性剤、陽イオン性界面活性剤、両性界面活性剤などがあ
り、具体的には次のものが使用できる。

【０１６３】非イオン性界面活性剤の例としては、例え
ば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシ
エチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレ
ンスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアル
キルエステル、ポリオキシエチレンソルビタンアルキレ
ート、ポリオキシエチレンフェニルエーテルポリマー、
ポリオキシエチレンアルキレンアリールフェニルエーテ
ル、ポリオキシエチレンアルキレングリコール、ポリオ
キシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマーな
どが挙げられる。

【０１６４】陰イオン性界面活性剤の例としては、例え
ば、リグニンスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン
酸塩、ジアルキルスルホサクシネート、ポリオキシエチ
レンアルキルアリールエーテルサルフェート、アルキル
ナフタレンスルホン酸塩、ポリオキシエチレンスチリル
フェニルエーテルサルフェートなどが挙げられる。

【０１６５】陽イオン性界面活性剤の例としては、例え
ば、アルキルアミン塩などが挙げられる。

【０１６６】両性界面活性剤の例としては、例えば、第
４級アンモニウム塩アルキルベタイン、アミンオキサイ
ドなどが挙げられる。

【０１６７】なお、製剤化に際して使用できる界面活性
剤は、これらに限定されるものではなく、これら２種以
上を併用することもできる。

【０１６８】その他の補助剤として、粘結剤、増粘剤、
固着剤、防腐防かび剤、溶剤、農薬活性成分の安定化
剤、酸化防止剤、紫外線防止剤、結晶析出防止剤、消泡
剤、物性向上剤、着色剤などをおのおの必要に応じて添
加してもよいが、ここに例示した補助剤に限定されるも
のではない。

【０１６９】粘結剤、増粘剤、固着剤としては、特に限
定されるものではないが、たとえば次のようなものが挙
げられる。澱粉、デキストリン、セルロース、メチルセ
ルロース、エチルセルロース、カルボキシメチルセルロ
ース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピ
ルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、
カルボキシメチルデンプン、プルラン、アルギン酸ナト
リウム、アルギン酸アンモニウム、アルギン酸プロピレ
ングリコールエステル、グアーガム、ローカストビーン
ガム、アラビアゴム、キサンタンガム、ゼラチン、カゼ
イン、ポリビニルアルコール、ポリエチレンオキサイ
ド、ポリエチレングリコール、エチレン・プロピレンブ
ロックポリマー、ポリアクリル酸ナトリウム、ポリビニ
ルピロリドンなど。

【０１７０】上記方法により得られる本発明の殺虫剤の
製剤は、次のように使用される。

【０１７１】すなわち、そのまま使用するか、または水
などの希釈剤で所定濃度に希釈して使用することができ
る。本発明化合物を含有する種々の製剤、またはその希
釈物の施用は、通常一般に行なわれている施用方法、即
ち、散布（例えば噴霧、ミスティング、アトマイジン
グ、散粉、散粒、水面施用、箱施用等）、土壌施用（例
えば混入、潅注等）、表面施用（例えば塗布、粉衣、被
覆等）、浸漬、毒餌等により行うことができる。

【０１７２】本発明の殺虫剤の施用量は特に限定され
ず、有効成分濃度、製剤の形態対象害虫や作物の種類、
害虫による被害の程度、施用場所、施用方法、施用時
期、混用併用する薬剤や肥料などの使用量、種類などの
種々の条件に応じて広い範囲から適宜選択できるが、通
常100m^２当り0.001〜100g程度、好ましくは0.01〜50g程
度で使用される。

【０１７３】乳剤、水和剤、フロアブル剤などを水で希
釈して用いる場合は、その施用濃度は0.1〜1000ppm程
度、好ましくは１〜500ppm程度で使用されるが、これら
に限定されるものではない。粒剤、粉剤などは希釈する
ことなく製剤のままで施用される。

【０１７４】なお、本発明の殺虫剤の製剤は単独でも十
分有効であることはいうまでもないが、必要に応じて他
の肥料、農薬、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺
菌剤、抗ウイルス剤、誘引剤、除草剤、植物生長調整
剤、共力剤などと混用、併用することがでる。

【０１７５】本発明の殺虫剤は、例えば、下記の害虫の
防除に適用できる。ただし、本発明の殺虫剤の適用はこ
れらの害虫に限定されるものではない。

【０１７６】半翅目［Hemiptera］として、たとえばツ
マグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、セジロウ
ンカ（Sogatella furcifera）、トビイロウンカ（Nilap
arvata lugens）、ヒメトビウンカ（Laodelphax striat
ellus）、ホソヘリカメムシ（Riptortus clavatus）、
ミナミアオカメムシ（Nezara viridula）、ナシグンバ
イ（Stephanitis nashi）、オンシツコナジラミ（Trial
eurodes vaporariorum）、ワタアブラムシ（Aphis goss
ypii）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、ヤノ
ネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）など。

【０１７７】鱗翅目［Lepidoptera］として、たとえば
キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoniella）、コナ
ガ（Plutella xylostella）、ワタミガ（Promalactis i
nonisema）、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes ora
na）、チャハマキ（Homona magnanima）、マメシンクイ
ガ（Leguminivora glycinivorella）、コブノメイガ（C
naphalocrocis medinalis）、ニカメイガ（Chilo suppe
ressalis）、アワノメイガ（Ostrinia furnacalis）、
ヨトウガ（Mamestra brassicae）、アワヨトウ（Pseuda
letiaseparata）、ハスモンヨトウ（Spodoptera litur
a）、イネツトムシ（Parnaraguttata）、モンシロチョ
ウ（Pieris rapae crucivora）、ヘリオチス（Heliothi
s spp.）、タマナヤガ（Agrotis ipsilon）、オオタバ
コガ（Helicoverpa armigera）など。

【０１７８】鞘翅目［Coleoptera］として、たとえばド
ウガネブイブイ（Anomala cuprea）、マメコガネ（Popi
llia japonica）、イネゾウムシ（Echinocnemus squame
us）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilu
s）、イネドロオイムシ（Oulema oryzae）、ヒメマルカ
ツオブシムシ（Anthrenus verbasci）、コクヌスト（Te
nebroides mauritanicus）、コクゾウムシ（Sitophilus
zeamais）、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigi
ntioctopunctata）、アズキゾウムシ（Callosobruchus
chinensis）、マツノマダラカミキリ（Monochamus alte
rnatus）、ウリハムシ（Aulacophora femoralis）、ジ
アブロチカ（Diabrotica spp.）など。

【０１７９】膜翅目［Hymenoptera］として、たとえば
カブラハバチ（Athalia rosae ruficornis）、ルリチュ
ウレンジ（Arge similis）など。

【０１８０】双翅目［Diptera］として、たとえばネッ
タイイエカ（Culex pipiens fatigans）、シマカ（Aede
s spp.）、ダイズサヤタマバエ（Asphondylia spp.）、
タネバエ（Delia platura）、イエバエ（Musca domesti
ca viclna）、ウリミバエ（Dacus cucurbitae）、イネ
ハモグリバエ（Agromyza oryzae）、キンバエ（Lucilia
spp.）など。

【０１８１】隠翅目［Aphaniptera］として、たとえば
ヒトノミ（Pulex irritans）、ケオプスネズミノミ（Xe
nopsylla cheopis）、イヌノミ（Ctenocephalides cani
s）など。

【０１８２】総翅目［Thysanoptera］として、たとえば
チャノキイロアザミウマ（Scirtothrips dorsalis）、
ネギアザミウマ（Thrips tabaci）、ミナミキイロアザ
ミウマ（Thrips palmi）、イネアザミウマ（Stenchaeto
thrips biformis）など。

【０１８３】シラミ目［Anoplura］として、たとえばコ
ロモジラミ（Pediculs humanus corporis）、ケジラミ
（Phthirius pubis）など。

【０１８４】チャタテムシ目［Psocoptera］として、た
とえばコチャタテ（Trogium pulsatorium）、ヒラタチ
ャタテ（Liposcelis bostrychophilus）など。

【０１８５】直翅目［Orthoptera］として、たとえばケ
ラ（Gryllotalpa spp.）、トノサマバッタ（Locusta mi
gratoria）、コバネイナゴ（Oxya yezoensis）、チャバ
ネゴキブリ（Blattella germanica）、クロゴキブリ（P
eriplaneta fuliginosa）など。

【０１８６】シロアリ目害虫として、たとえばヤマトシ
ロアリ（Reticulitermes speratus）、イエシロアリ（C
optotermes formosanus）など。

【０１８７】ハダニ類として、たとえばナミハダニ（Te
tranychus urticae）、カンザワハダニ（Tetranychus k
anzawai）、ミカンハダニ（Panonychus citri）、リン
ゴハダニ（Panonychus ulmi）、ミカンサビダニ（Aculo
ps pelekassi）など。

【０１８８】植物寄生性線虫類として、たとえばサツマ
イモネコブセンチュウ（Meloidogyne incognita）、ネ
グサレセンチュウ（Pratylenchus spp.）、ダイズシス
トセンチュウ（Heterodera glycines）など。

【０１８９】その他有害動物、不快動物、衛生害虫、寄
生虫として、たとえばスクミリンゴガイ（Pomacea cana
liculata）、ナメクジ（Incilaria sp.）、アフリカマ
イマイ（Achatina fulica）等の腹足網類（Gastropod
a）、ダンゴムシ（Armadillidium spp.）、ワラジム
シ、ムカデ等の等脚目類（Isopoda）、Trichodectes sp
p．等のハジラミ類、Cimex spp．等のトコジラミ類、オ
ウシマダニ（Boophilus microplus）、フタトゲチマダ
ニ（Haemaphysalis longicornis）等の動物寄生性ダニ
類、ヒョウヒダニ類などを挙げることができる。

【０１９０】

【実施例】以下に、参考製造例１〜６、実施例１〜13を
挙げて本発明による一般式（Ｉ）の化合物の製造例を説
明する。

【０１９１】参考製造例１ 4-(2-プロペニルオキシカルボニルアミノ）ベンジルブ
ロマイドの製造 ａ）4-(ブロモメチル）フェニルイソシアネートの製造 攪拌装置、還流冷却器および100℃まで測定できる温度
計を装備した100ml４つ口フラスコ中に4-トリルイソシ
アネート2.67g（20mmol）および四塩化炭素25mlを入
れ、加熱した。40℃で2,2’-アゾビス（イソブチロニト
リル）0.33g（２mmol）、70℃でN-ブロモコハク酸イミ
ド3.56g（20mmol）を3回に分けて加え、さらに、70℃で
1.5時間加熱攪拌した。反応混合物中にクロロホルムお
よび冷水を加え、抽出した。クロロホルム層を無水硫酸
ナトリウムで乾燥し、真空ポンプ減圧下に溶媒を留去
し、粗生成物4.24gを得た。

【０１９２】ｂ）4-(2-プロペニルオキシカルボニルア
ミノ）ベンジルブロマイドの製造 攪拌装置、還流冷却器および100℃まで測定できる温度
計を装備した100ml４つ口フラスコ中に、前記のａ）で
得られた4-（ブロモメチル）フェニルイソシアネート4.
24g（20mmol）およびN,N-ジメチルホルムアミド25mlを
入れ、氷水で冷却した。７℃でトリエチルアミン３滴お
よび2-プロペン-1-オール1.74g（30mmol）を加えた後、
室温で３時間攪拌した。得られた反応混合物にトルエ
ン、テトラヒドロフランおよび水を加え、抽出した。有
機層を水で洗い次に飽和食塩水で洗い、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥した後、真空ポンプ減圧下に溶媒を留去し
た。

【０１９３】得られた粗生成物3.6gを展開溶媒にトルエ
ン−アセトン混液（溶媒容量比率トルエン：アセトン＝
100：１）を用い、シリカゲル（メルク社製商品名：シ
リカゲル60H）クロマトグラフィーにより精製し、白色
結晶として標記の目的化合物3.05gを得た（収率56
％）。融点101〜103℃。

【０１９４】^１H-NMR（δ ppm/CDCl₃）：4.5(2H, s）、
4.7(2H, d, J=5.7Hz)、5.2〜5.4(2H, m)、5.9〜6.1(1H,
m)、6.8(1H, s)、7.1〜7.4(4H,m)。

【０１９５】参考製造例２ 4-〔N-(2-プロペニルオキシカルボニル）−N-メチルア
ミノ〕ベンジルブロマイドの製造 ａ）N-メチル-4-トリルカルバモイルクロライドの製造 攪拌装置、還流冷却器および100℃まで測定できる温度
計を装備した50ml４つ口フラスコ中にダイホスゲン1.13
g（5.7mmol）を入れ、室温で攪拌下、N-メチル-4-トル
イジン1.33g（11mmol）およびトルエン10mlを滴下し
た。滴下終了後、80℃で２時間攪拌した。反応混合物を
真空ポンプ減圧下に溶媒を留去した。得られた粗生成物
2.0gをn-ヘキサンで洗浄し標記化合物1.6gを得た（収率
80％）。

【０１９６】ｂ）N-メチル-4-ブロモメチルフェニルカ
ルバモイルクロライドの製造 攪拌装置、還流冷却器および100℃まで測定できる温度
計を装備した50ml４つ口フラスコ中に前記のａ）で得ら
れたN-メチル-4-トリルカルバモイルクロライド1.6g
（8.7mmol）および四塩化炭素15mlを入れ、加熱攪拌し
た。70℃で2,2’-アゾビス（イソブチロニトリル）0.29
g（1.7mmol）およびN-ブロモコハク酸イミド1.55g（8.7
mmol）の混合物を３回に分けて加え、75℃で３時間攪拌
した。反応混合物にクロロホルムと水を加え抽出し、ク
ロロホルム層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、真空ポン
プ減圧下に溶媒を留去した。得られた粗生成物2.3gを展
開溶媒にn-ヘキサン-トルエン混液（溶媒容量比率n-ヘ
キサン：トルエン＝2：1）を用い、シリカゲル（メルク
社製商品名：シリカゲル60H）クロマトグラフィーによ
り精製し、標記の目的化合物2.1gを得た（収率92％）。

【０１９７】¹H-NMR（δ ppm/CDCl₃）：3.4（3H，br.
s）、4.5（2H, s）、7.2〜7.5（4H,m）。

【０１９８】ｃ）4-〔N-(2-プロペニルオキシカルボニ
ル）-N-メチルアミノ〕ベンジルブロマイドの製造 攪拌装置、還流冷却器および100℃まで測定できる温度
計を装備した50ml４つ口フラスコ中に60％油性水素化ナ
トリウム0.32g（８mmol）およびテトラヒドロフラン10m
lを入れ、６℃で攪拌下2-プロペン-1-オール0.49g（8.4
mmol）を滴下した。室温で1時間攪拌後、-7℃で前記の
ｂ）で得られたN-メチル-4-ブロモメチルフェニルカル
バモイルクロライド2.0g（7.6mmol）を加えた。室温で
２時間攪拌後、反応混合物を氷水中に注ぎトルエンで抽
出し、飽和食塩水で洗い、トルエン層を無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥し、真空ポンプ減圧下に溶媒を留去した。得
られた粗生成物2.1gを展開溶媒にトルエンを用い、シリ
カゲル（メルク社製商品名：シリカゲル60H）クロマト
グラフィーにより精製し、標記の目的化合物1.7gを得た
（収率79％）。

【０１９９】¹H-NMR（δ ppm/CDCl₃）：3.3（3H，s）、
4.5（2H，s）、4.6（2H，d，J=5.5Hｚ）、5.1〜5.3（2
H，m）、5.8〜6.0（1H，m）、7.2〜7.4（4H，m）。

【０２００】参考製造例３ 4-（クロロメチル）フェニルイソシアネートの製造 攪拌装置、還流冷却器および100℃まで測定できる温度
計を装備した50ml４つ口フラスコ中に、アジ化ナトリウ
ム0.69g（10.6mmol）および水３mlを入れ、氷水で冷却
した。５℃で4-クロロメチル安息香酸クロライド2.0g
（10.6mmol）およびテトラヒドロフラン７mlの混合溶液
を滴下した。室温で1時間攪拌後、テトラヒドロフラン
層を分離し無水硫酸ナトリウムで乾燥し、4-（クロロメ
チル）安息香酸アジドのテトラヒドロフラン溶液を得
た。

【０２０１】攪拌装置、還流冷却器および100℃まで測
定できる温度計を装備した50ml４つ口フラスコ中に、ト
ルエン10mlを入れ80℃に加熱した。80℃を保って上記の
4-（クロロメチル）安息香酸アジドのテトラヒドロフラ
ン溶液を滴下した。80℃で１時間攪拌後、窒素の発生が
止まったのを確認して反応を終了した。反応混合物を真
空ポンプ減圧下に溶媒を留去し、標記化合物1.59gを得
た（収率90％）。

【０２０２】参考製造例４ 4-（ブロモメチル）フェニルイソチオシアネートの製造 攪拌装置、還流冷却器および100℃まで測定できる温度
計を装備した200ml４つ口フラスコ中に4-トリルイソチ
オシアネート6.4g（43mmol）および四塩化炭素50mlを入
れ加熱した。75℃で過酸化ベンゾイル1.0g（4.1mmol）
を入れ、次に75℃でN-ブロモコハク酸イミド7.65g（43m
mol）を３回に分けて加え、さらに、１時間還流攪拌し
た。反応混合物中にクロロホルムおよび冷水を加え抽出
した。クロロホルム層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、
真空ポンプ減圧下に溶媒を留去し、粗生成物9.8gを得
た。粗生成物をn-ヘキサンで洗浄し標記化合物である淡
黄色結晶物8.0gを得た（収率82％）。融点94〜99℃。

【０２０３】¹H-NMR（δ ppm/CDCl₃）：4.5（2H，s）、
7.2〜7.4（4H，m）。

【０２０４】参考製造例５ 4-[ビス（4-トリフルオロメトキシフェニル）ヒドロキ
シメチル]ピペリジンの製造 ａ）N-トリメチルシリルイソニペコチン酸エチルエステ
ルの製造 攪拌装置、還流冷却器および100℃まで測定できる温度
計を装備した１ｌ４つ口フラスコ中に、イソニペコチン
酸エチルエステル25.8g（0.164mol）、ジエチルエーテ
ル360mlおよびトリエチルアミン17.4g（0.172mol）を入
れ、反応系内を窒素ガスで置換し氷水で冷却した。10℃
でトリメチルシリルクロライド18.9g（0.174mol）およ
びジエチルエーテル25mlの混合溶液を滴下した。室温で
２時間攪拌した後、析出結晶をろ過し、ろ液を真空ポン
プ減圧下に濃縮し、粗生成物34.2gを得た。粗生成物を
減圧蒸留（沸点106〜109℃／4mmHg）することにより標
記化合物31.5gを得た（収率84％）。

【０２０５】ｂ）4-[ビス（4-トリフルオロメトキシフ
ェニル）ヒドロキシメチル]ピペリジンの製造 攪拌装置、還流冷却器および100℃まで測定できる温度
計を装備した300ml４つ口フラスコ中に、4-トリフルオ
ロメトキシブロモベンゼン0.5g（2.3mmol）、テトラヒ
ドロフラン2.5ml、マグネシウム1.4g（57.6mmol）およ
びヨウ素0.01gを入れ、反応系内を窒素ガスで置換し
た。64℃で10分間攪拌後、テトラヒドロフラン50mlを加
え、64℃でN-トリメチルシリルイソニペコチン酸エチル
エステル5.3g（23mmol）、4-トリフルオロメトキシブロ
モベンゼン12.9g（53.4mmol）およびテトラヒドロフラ
ン50mlの混合溶液を滴下した。２時間還流撹拌後、反応
混合物を氷水で冷却し、塩化アンモニウム溶液に注ぎ、
酢酸エチルで抽出した。飽和炭酸水素ナトリウムで洗
い、次に、飽和食塩水で洗った後、無水硫酸ナトリウム
で乾燥し、真空ポンプ減圧下に溶媒を留去することによ
って標記化合物10.0gを得た（収率100％）。

【０２０６】参考製造例６ 4-[ビス（4-トリフルオロメトキシフェニル）ヒドロキ
シメチル]ピペリジン塩酸塩の製造 攪拌装置、還流冷却器および100℃まで測定できる温度
計を装備した50ml４つ口フラスコ中に、4-[ビス（4-ト
リフルオロメトキシフェニル）ヒドロキシメチル]ピペ
リジン2.9g（6.7mmol）、ジエチルエーテル10mlおよびn
-ヘキサン10mlを入れ、室温で攪拌下、30分間塩酸ガス
を導入した。得られた反応混合物の析出結晶をろ過する
ことにより、標記化合物2.0gを得た（収率63％）。融点
217〜221℃（分解）。

【０２０７】¹H-NMR（δ ｐｐm／ＣＤ₃C OC D₃）：1.6
（2H，d，J=13.8Hｚ）、1.9〜2.2（2H，m）、3.0〜3.2
（3H，m）、3.4〜3.6（2H，d，J=12.6Hｚ）、7.2〜7.8
（8H，m)。

【０２０８】実施例１ N-[4-(2-プロペニルオキシカルボニルアミノ）ベンジ
ル]-4-[ビス（4-トリフルオロメトキシフェニル）ヒド
ロキシメチル]ピペリジン（化合物番号１）の製造 攪拌装置、還流冷却器および100℃まで測定できる温度
計を装備した100ml４つ口フラスコ中に、4-[ビス（4-ト
リフルオロメトキシフェニル）ヒドロキシメチル]ピペ
リジン3.0g（７mmol）、クロロホルム30mlおよびトリエ
チルアミン2.0g（20mmol）を入れ攪拌した。室温で4-(2
-プロペニルオキシカルボニルアミノ）ベンジルブロマ
イド1.89g（７mmol）を加えて、室温で２時間攪拌し
た。得られた反応混合物を冷水中に注ぎクロロホルムで
抽出した。クロロホルム層を飽和食塩水で洗い無水硫酸
ナトリウムで乾燥し、真空ポンプ減圧下に溶媒を留去し
た。得られた粗生成物4.4gを展開溶媒にトルエン-アセ
トン混液（溶媒容量比率トルエン：アセトン＝5：1）を
用い、シリカゲル（メルク社製商品名：シリカゲル60
H）クロマトグラフィーにより精製し、標記の目的化合
物2.5gを白色結晶として得た（収率57％）。融点148〜1
51℃。

【０２０９】¹H-NMR（δ ppm/CDCl₃）：1.4〜1.5（4H，
m）、1.5〜1.7（1H，br.s）、1.9〜2.1（2H，m）、2.3
〜2.5（1H，m）、2.9（2H，d，J=11.4Hｚ）、3.5（2H，
s）、4.7（2H，d，J=5.7Hｚ）、5.2〜5.4（2H，m）、5.
9〜6.0（1H，m）、6.6（1H，s）、7.1〜7.5（12H，
m）。

【０２１０】実施例２ N-[4-(2-プロペニルオキシカルボニルアミノ）ベンジ
ル]-4-[ビス（4-トリフルオロメトキシフェニル）ヒド
ロキシメチル]ピペリジン N-オキシド（化合物番号
２）の製造 攪拌装置、還流冷却器および100℃まで測定できる温度
計を装備した30ml４つ口フラスコ中にN-[4-(2-プロペニ
ルオキシカルボニルアミノ）ベンジル]-4-[ビス（4-ト
リフルオロメトキシフェニル）ヒドロキシメチル]ピペ
リジン0.8g（1.3mmol）およびクロロホルム10mlを入れ
攪拌した。氷水冷下、7℃でm-クロロ過安息香酸0.32g
（1.3mmol）を加えて、室温で２時間攪拌した。得られ
た反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム溶液中に注ぎク
ロロホルムで抽出した。クロロホルム層を飽和食塩水で
洗い無水硫酸ナトリウムで乾燥し、真空ポンプ減圧下に
溶媒を留去した。得られた粗生成物0.8gを展開溶媒にク
ロロホルム-メタノール混液（溶媒容量比率クロロホル
ム：メタノール＝10：1）を用い、シリカゲル（メルク
社製商品名：シリカゲル60H）クロマトグラフィーによ
り精製し、標記の目的化合物0.7gを白色結晶として得た
（収率84％）。融点182〜183℃。

【０２１１】¹H-NMR（δ ppm/CDCl₃-CD₃OD）：1.2〜1.4
（2H，m）、2.2〜2.5（3H，m）、3.0〜3.2（4H，m）、
4.3（2H，s）、4.7（2H，d，J=5.7Hｚ）、5.2〜5.4（2
H，m）、5.9〜6.1（1H，m）、7.0〜7.6（12H，m）。

【０２１２】実施例３ N-[4-(2-プロペニルオキシカルボニルアミノ）ベンジ
ル]-4-[ビス（4-トリフルオロメトキシフェニル）ヒド
ロキシメチル]ピペリジン 塩酸塩（化合物番号３）の
製造 攪拌装置、還流冷却器および100℃まで測定できる温度
計を装備した50ml４つ口フラスコ中にN-[4-(2-プロペニ
ルオキシカルボニルアミノ）ベンジル]-4-[ビス（4-ト
リフルオロメトキシフェニル）ヒドロキシメチル]ピペ
リジン0.8g（1.3mmol）、ジエチルエーテル10mlおよびn
-ヘキサン10mlを入れ、室温で攪拌下20分間塩酸ガスを
導入した。さらに室温で1時間攪拌後、反応上澄み液を
デカントし残渣にn-ヘキサン20mlを加え、室温で30分攪
拌後、析出結晶をろ過により単離し風乾することにより
標記の化合物0.6gを淡黄色結晶として得た（収率71
％）。融点148〜155℃（分解）。

【０２１３】¹H-NMR（δ ppm/CDCl₃）：1.4〜1.7（2H，
m）、2.1〜3.6（7H，m）、4.0〜4.3（2H，br.s）、4.6
（2H，d，J=5.7Hｚ）、5.2〜5.4（2H，m），5.8〜6.0
（1H，m）、7.0〜7.7（12H，m）、11.3（1H，br.s）。

【０２１４】実施例４ N-[4-(2-プロペニルオキシカルボニルアミノ）ベンジ
ル]-4-[ビス（4-トリフルオロメチルフェニル）ヒドロ
キシメチル]ピペリジン（化合物番号12）の製造 攪拌装置、還流冷却器および100℃まで測定できる温度
計を装備した100ml４つ口フラスコ中に2-プロペン-1-オ
ール0.5g（８mmol）、N,N-ジメチルホルムアミド10mlお
よびジイソプロピルエチルアミン2滴を入れフラスコ内
を窒素ガスで置換した。氷冷下２℃で4-（クロロメチ
ル）フェニルイソシアネート0.7g（４mmol）を加えた
後、室温で1時間攪拌した。次に、氷水冷下５℃で反応
混合物中に4-[ビス（4-トリフルオロメチルフェニル）
ヒドロキシメチル]ピペリジン1.6g（４mmol）およびジ
イソプロピルエチルアミン1.5g（12mmol）を加えて、さ
らに、室温で３時間攪拌した。得られた反応混合物を冷
水中に注ぎ酢酸エチルを加え抽出した。

【０２１５】有機層を水洗い、飽和食塩水洗い後、無水
硫酸ナトリウムで乾燥し、真空ポンプ減圧下に溶媒を留
去した。得られた粗生成物2.0gを展開溶媒にトルエン-
アセトン混液（溶媒容量比率トルエン：アセトン＝5：
1）を用い、シリカゲル（メルク社製商品名：シリカゲ
ル60H）クロマトグラフィーにより精製し、標記の目的
化合物1.7gを白色結晶として得た（収率71％）。融点16
8〜170℃。

【０２１６】¹H-NMR（δ ppm/CDCl₃）：1.4〜1.5（4H，
m）、1.5〜1.7（1H，br.s）、1.9〜2.1（2H，m）、2.4
〜2.5（1H，m）、2.9（2H，d，J=11.7Hｚ）、3.5（2H，
s）、4.7（2H，d）、5.2〜5.4（2H，m）、5.9〜6.1（1
H，m）、6.6（1H，s）、7.2〜7.7（12H，m）。

【０２１７】実施例５ N-[4-(2-プロペニルチオカルボニルアミノ）ベンジル]-
4-[ビス（4-トリフルオロメトキシフェニル）ヒドロキ
シメチル]ピペリジン（化合物番号40）の製造 攪拌装置、還流冷却器および100℃まで測定できる温度
計を装備した50ml４つ口フラスコ中に、2-プロペン-1-
チオール0.45g（６mmol）、テトラヒドロフラン15mlお
よびトリエチルアミン1滴を入れ、冷水で冷却した。５
℃で4-（クロロメチル）フェニルイソシアネート0.84g
（５mmol）を加えた後、室温で３時間攪拌した。次に、
反応混合物中に4-[ビス（4-トリフルオロメトキシフェ
ニル）ヒドロキシメチル]ピペリジン2.2g（５mmol）お
よびジイソプロピルエチルアミン1.94g（15mmol）を加
えて、さらに、室温で２時間攪拌した。得られた反応混
合物を冷水中に注ぎ酢酸エチルを加え抽出した。酢酸エ
チル層を飽和食塩水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥
し、真空ポンプ減圧下に溶媒を留去した。得られた粗生
成物3.2gを展開溶媒にトルエン-アセトン混液（溶媒容
量比率トルエン：アセトン＝10：1）を用い、シリカゲ
ル（メルク社製商品名：シリカゲル60H）クロマトグラ
フィーにより精製し、標記の目的化合物1.5gを黄色油状
物として得た（収率47％）。

【０２１８】¹H-NMR（δ ppm/CDCl₃）：1.4〜1.5（4H，
m）、1.5〜1.7（1H，br.s）、1.9〜2.1（2H，m）、2.5
〜2.7（1H，m）、2.9（2H，d，J=11.5Hｚ）、3.5（2H，
s）、3.6（2H，d，J=6.8Hｚ）、5.0〜5.3（2H，m）、5.
7〜6.0（1H，m）、7.0（1H，s）、7.1〜7.5（12H，
m）。

【０２１９】実施例6 N-[4-（1-メチル-2-プロペニルオキシカルボニルアミ
ノ）ベンジル]-4-[ビス（4-トリフルオロメトキシフェ
ニル）ヒドロキシメチル]ピペリジン（化合物番号83）
の製造 攪拌装置、還流冷却器および100℃まで測定できる温度
計を装備した50ml４つ口フラスコ中に3-ブテン-2-オー
ル0.43g（６mmol）、N,N-ジメチルホルムアミド10mlお
よびトリエチルアミン２滴を入れた。室温で4-（クロロ
メチル）フェニルイソシアネート0.5g（３mmol）を加え
た後、室温で1時間攪拌した。次に、室温で反応混合物
中に4-[ビス（4-トリフルオロメトキシフェニル）ヒド
ロキシメチル]ピペリジン1.5g（3.4mmol）、テトラヒド
ロフラン15mlおよびジイソプロピルエチルアミン1.16g
（９mmol）を加えて、さらに、室温で３時間攪拌した。

【０２２０】得られた反応混合物を飽和食塩水中に注ぎ
酢酸エチルを加え抽出した。有機層を水洗い、飽和食塩
水で2回洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、真空ポン
プ減圧下に溶媒を留去した。得られた粗生成物1.9gを展
開溶媒にトルエン-アセトン混液（溶媒容量比率トルエ
ン：アセトン＝5：1）を用い、シリカゲル（メルク社製
商品名：シリカゲル60H）クロマトグラフィーにより精
製し、標記の目的化合物1.0gを黄色結晶として得た（収
率52％）。融点77〜80℃。

【０２２１】¹H-NMR（δ ppm/CDCl₃）：1.4（3H，d，J=
6.4Hｚ）、1.4〜1.7（4H，m）、1.9〜2.0（2H，m）、2.
2〜2.3（1H，m）、2.9（2H，d，J=11.7Hｚ）、3.5（2
H，s）、5.1〜5.4（3H，m）、5.8〜6.0（1H，m）、6.6
（1H，s）、7.1〜7.5（12H，m）。

【０２２２】実施例７ N-[4-（2，4-ヘキサジエニルオキシカルボニルアミノ）
ベンジル]-4-[ビス（4-トリフルオロメトキシフェニ
ル）ヒドロキシメチル]ピペリジン（化合物番号168）の
製造 攪拌装置、還流冷却器および100℃まで測定できる温度
計を装備した50ml４つ口フラスコ中に2，4-ヘキサジエ
ノール0.6g（６mmol）、N,N-ジメチルホルムアミド15ml
およびトリエチルアミン2滴を入れ氷で冷却した。10℃
で4-（クロロメチル）フェニルイソシアネート0.67g
（４mmol）を加えた後、室温で３時間攪拌した。反応混
合物中に4-[ビス（4-トリフルオロメトキシフェニル）
ヒドロキシメチル]ピペリジン1.7g（４mmol）および炭
酸カリウム1.1g（８mmol）を加えて、さらに、室温で３
時間攪拌した。得られた反応混合物を冷水中に注ぎ酢酸
エチルを加え抽出した。有機層を飽和食塩水で洗い、無
水硫酸ナトリウムで乾燥し、真空ポンプ減圧下に溶媒を
留去した。得られた粗生成物2.5gを展開溶媒にトルエン
-アセトン混液（溶媒容量比率トルエン：アセトン＝5：
1）を用い、シリカゲル（メルク社製商品名：シリカゲ
ル60H）クロマトグラフィーにより精製し、標記の目的
化合物1.7gを淡黄色油状物として得た（収率65％）。

【０２２３】¹H-NMR（δ ppm/CDCl₃）：1.4〜1.5（4H，
m）、1.7（3H，d，J=6.8Hｚ）、1.9〜2.0（2H，m）、2.
3〜2.5（1H，m）、2.9（2H，d，11.4Hｚ）、3.4（2H，
s）、4.6（2H，d，J=6.6Hｚ）、5.6〜5.8（2H，m）、6.
0〜6.4（2H，m）、6.7（1H，s）、7.1〜7.5（12H，
m）。

【０２２４】実施例８ N-[4-(2-シクロヘキセニルオキシカルボニルアミノ）ベ
ンジル]-4-[ビス（4-トリフルオロメトキシフェニル）
ヒドロキシメチル]ピペリジン（化合物番号173）の製造 攪拌装置、還流冷却器および100℃まで測定できる温度
計を装備した50ml４つ口フラスコ中に2-シクロヘキセノ
ール0.6g（６mmol）、N,N-ジメチルホルムアミド10mlお
よびピリジン2滴を入れ氷で冷却した。7℃で4-（クロロ
メチル）フェニルイソシアネート0.67g（４mmol）を加
えた後、室温で1.5時間攪拌した。反応混合物中に4-[ビ
ス（4-トリフルオロメトキシフェニル）ヒドロキシメチ
ル]ピペリジン1.7g（４mmol）を加えて、さらに室温で
２時間攪拌した。得られた反応混合物を冷水中に注ぎジ
エチルエーテルおよび酢酸エチルの混液を加え抽出し
た。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム溶液で洗い、次に
飽和食塩水で洗い、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、真空
ポンプ減圧下に溶媒を留去した。得られた粗生成物2.3g
を展開溶媒にトルエン-アセトン混液（溶媒容量比率ト
ルエン：アセトン＝5：1）を用い、シリカゲル（メルク
社製商品名：シリカゲル60H）クロマトグラフィーによ
り精製し、標記の目的化合物1.6gを淡黄色油状物として
得た（収率62％）。¹H-NMR（δ ppm/CDCl₃）：1.4〜1.5
（4H，m）、1.6〜2.1（8H，m）、2.3〜2.4（1H，m）、
2.9（2H，d，J=11.3Hｚ）、3.5（2H，s）、5.2〜5.3（1
H，m）、5.7〜5.8（1H，m）、5.9〜6.0（1H，m）、6.6
（1H，s）、7.1〜7.5（12H，m）。

【０２２５】実施例９ N-[4-(2-プロピニルオキシカルボニルアミノ）ベンジ
ル]-4-[ビス（4-トリフルオロメトキシフェニル）ヒド
ロキシメチル]ピペリジン（化合物番号174）の製造 ａ）4-(2-プロピニルオキシカルボニルアミノ）ベンジ
ルクロライドの製造 攪拌装置、還流冷却器および100℃まで測定できる温度
計を装備した30ml４つ口フラスコ中に、4-（クロロメチ
ル）フェニルイソシアネート0.50g（３mmol）、クロロ
ホルム５mlおよびトリエチルアミン2滴を入れ、氷水で
冷却した。10℃で2-プロピン-1-オール0.18g（3.3mmo
l）を加えた後、室温で２時間攪拌した。得られた反応
混合物にクロロホルムおよび水を加え抽出した。有機層
を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、真空ポンプ減圧下
に溶媒を留去した。得られた粗生成物をジイソプロピル
エーテルで洗い標記化合物0.67gを得た（収率100％）。
融点121〜122℃。

【０２２６】¹H-NMR（δ ppm/CDCl₃）：2.5（1H，t，J=
2.4Hｚ）、4.6（2H，s）、4.8（2H、d，J=2.4Hｚ）、6.
7（1H，ｂs）、7.3〜7.5（4H，m）。

【０２２７】ｂ）N-[4-(2-プロピニルオキシカルボニル
アミノ）ベンジル]-4-[ビス（4-トリフルオロメトキシ
フェニル）ヒドロキシメチル]ピペリジンの製造 攪拌装置、還流冷却器および100℃まで測定できる温度
計を装備した30ml４つ口フラスコ中に、[ビス（4-トリ
フルオロメトキシフェニル）ヒドロキシメチル]ピペリ
ジン1.31g（３mmol）、ジメチルスルホキシド10ml、ジ
イソプロピルエチルアミン1.16g（９mmol）および4-(2-
プロピニルオキシカルボニルアミノ）ベンジルクロライ
ド0.67g（３mmol）を入れ室温で5時間攪拌した。得られ
た反応混合物に酢酸エチルおよび水を加え抽出した。有
機層を水洗し次いで飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸
ナトリウムで乾燥し、真空ポンプ減圧下に溶媒を留去し
た。得られた粗生成物を展開溶媒にトルエン-アセトン
混液（溶媒容量比率トルエン：アセトン＝5：1）を用
い、シリカゲル（メルク社製商品名：シリカゲル60H）
クロマトグラフィーにより精製し、標記の目的化合物0.
60gを淡褐色油状物として得た（収率32％）。

【０２２８】¹H-NMR（δ ppm/CDCl₃）：1.3〜1.5（4H，
m）、1.9〜2.1（2H，m）、2.3〜2.4（1H，m）、2.5（1
H，t，J=2.5Hｚ）、2.9（2H，d，J=11.6Hｚ）、3.5（2
H，s）、4.8（2H，d，J=2.5Hｚ）、6.7（1H，s）、7.1
〜7.5（12H，m）。

【０２２９】実施例10 N-[4-(2-ブチニルオキシカルボニルアミノ）ベンジル]-
4-[ビス（4-トリフルオロメトキシフェニル）ヒドロキ
シメチル]ピペリジン（化合物番号204）の製造 攪拌装置、還流冷却器および100℃まで測定できる温度
計を装備した50ml４つ口フラスコ中に2-ブチン-1-オー
ル0.42g（６mmol）、N,N-ジメチルホルムアミド15mlお
よびトリエチルアミン2滴を入れた。室温で4-（クロロ
メチル）フェニルイソシアネート0.5g（３mmol）を加え
た後、室温で1時間攪拌した。次に、室温で反応混合物
中に4-[ビス（4-トリフルオロメトキシフェニル）ヒド
ロキシメチル]ピペリジン1.5g（3.4mmol）およびジイソ
プロピルエチルアミン1.16g（９mmol）を加えて、さら
に、室温で３時間攪拌した。得られた反応混合物を冷水
中に注ぎ酢酸エチルを加え抽出した。有機層を水洗し、
飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、真
空ポンプ減圧下に溶媒を留去した。得られた粗生成物2.
0gを展開溶媒にトルエン-アセトン混液（溶媒容量比率
トルエン：アセトン＝5：1）を用い、シリカゲル（メル
ク社製商品名：シリカゲル60H）クロマトグラフィーに
より精製し、標記の目的化合物1.0gを黄色結晶として得
た（収率53％）。融点108〜110℃。

【０２３０】¹H-NMR（δ ppm/CDCl₃）：1.4〜1.5（4H，
m）、1.9（3H，ｔ，J=2.4Hｚ）、1.9〜2.0（2H，m）、
2.3〜2.5（1H，m）、2.9（2H，d，J=11.9Hｚ）、3.5（2
H，s），4.7（2H，ｑ，J=2.4Hｚ），6.6（1H，s），7.1
〜7.5（12H，m）。

【０２３１】実施例11 N-[4-（1-メチル-2-プロピニルオキシカルボニルアミ
ノ）ベンジル]-4-[ビス（4-トリフルオロメトキシフェ
ニル）ヒドロキシメチル]ピペリジン（化合物番号250）
の製造 攪拌装置、還流冷却器および100℃まで測定できる温度
計を装備した30ml４つ口フラスコ中に3-ブチン-2-オー
ル0.42g（5.97mmol）、4-（クロロメチル）フェニルイ
ソシアネート0.50g（2.99mmol）およびジイソプロピル
エチルアミン4滴を入れ、60℃で30分間攪拌し、4-（1-
メチル-2-プロピニルオキシカルボニルアミノ）ベンジ
ルクロライドを得た。次に、別の攪拌装置、還流冷却器
および100℃まで測定できる温度計を装備した50ml４つ
口フラスコ中4-[ビス（4-トリフルオロメトキシフェニ
ル）ヒドロキシメチル]ピペリジン1.30g（2.99mmol）、
ジメチルスルホキシド10mlおよびジイソプロピルエチル
アミン0.58g（4.48mmol）を入れ、室温で上で得られた
粗4-（1-メチル-2-プロピニルオキシカルボニルアミ
ノ）ベンジルクロライドを加え３時間攪拌した。得られ
た反応混合物を冷水中に注ぎトルエン-酢酸エチル混合
溶媒で抽出した。有機層を飽和食塩水で洗い、無水硫酸
ナトリウムで乾燥し、真空ポンプ減圧下に溶媒を留去し
た。得られた粗生成物を展開溶媒にトルエン-アセトン
混液（溶媒容量比率トルエン：アセトン＝2：1）を用
い、シリカゲル（メルク社製商品名：シリカゲル60H）
クロマトグラフィーにより精製し、標記の目的化合物0.
89gを得た（収率47％）。

【０２３２】実施例12 N-[4-(3-ブチニルオキシカルボニルアミノ）ベンジル]-
4-[ビス（4-トリフルオロメトキシフェニル)ヒドロキシ
メチル]ピペリジン（化合物番号229）の製造 攪拌装置、還流冷却器および100℃まで測定できる温度
計を装備した50ml４つ口フラスコ中に3-ブチン-1-オー
ル0.42g（5.97mmol）、4-（クロロメチル）フェニルイ
ソシアネート0.50g（2.99mmol）およびジイソプロピル
エチルアミン1滴を入れ、50℃で30分間攪拌した。次
に、反応混合物中に4-[ビス（4-トリフルオロメトキシ
フェニル）ヒドロキシメチル]ピペリジン1.30g（2.99mm
ol）、ジメチルスルホキシド10mlおよびジイソプロピル
エチルアミン0.77g（5.97mmol）を加え、室温で３時間
攪拌した。得られた反応混合物を冷水中に注ぎ酢酸エチ
ルで２回抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウム
で乾燥し、真空ポンプ減圧下に溶媒を留去した。得られ
た粗生成物1.9gを展開溶媒にトルエン-アセトン混液
（溶媒容量比率トルエン：アセトン＝2：1）を用い、シ
リカゲル（メルク社製商品名：シリカゲル60H）クロマ
トグラフィーにより精製し、標記の目的化合物0.98gを
得た（収率52％）。融点142〜145℃。

【０２３３】実施例13 N-[4-(N’-メチル-N’-(2-プロペニルオキシカルボニ
ル)アミノ)ベンジル]-4-[ビス(4-トリフルオロメトキシ
フェニル)ヒドロキシメチル]ピペリジン（化合物番号3
0）の製造 攪拌装置、還流冷却器および100℃まで測定できる温度
計を装備した50ml４つ口フラスコ中に、4-[ビス（4-ト
リフルオロメトキシフェニル）ヒドロキシメチル]ピペ
リジン1.35g（3.1mmol）、テトラヒドロフラン10mlおよ
びトリエチルアミン0.85g（8.4mmol）を入れ、室温で攪
拌下、4-〔N-(2-プロペニルオキシカルボニル）-N-メチ
ルアミノ〕ベンジルブロマイド0.8g（2.8mmol）を加
え、室温で２時間攪拌した。反応混合物にトルエンと水
を加え抽出し、トルエン層を飽和食塩水で洗い、無水硫
酸ナトリウムで乾燥し、真空ポンプ減圧下に溶媒を留去
した。得られた粗生成物1.8gを展開溶媒にトルエン-ア
セトン混液（溶媒容量比率トルエン：アセトン＝5：1）
を用い、シリカゲル（メルク社製商品名：シリカゲル60
H）クロマトグラフィーにより精製し、標記の目的化合
物1.0gを得た（収率56％）。¹H-NMR（δ ppm/CDCl₃）：
1.4〜1.5（4H，m）、1.6〜1.7（1H，br.s）、1.9〜2.1
（2H，m）、2.3〜2.5（1H，m）、2.9（2H，d，J=11.2H
ｚ）、3.3（3H，s）、3.5（2H，s）、4.6（2H，d，J=5.
3Hｚ）、5.1〜5.3（2H，m）、5.9〜6.0（1H，m）、7.1
〜7.5（12H，m）。

【０２３４】上記実施例 1〜13で得られた化合物およ
びこれらの実施例と同様な方法で製造した本発明化合物
を表２に示す。表２の化合物番号は表３、表４および表
５においても参照される。

【０２３５】本発明化合物の¹H-NMRスペクトルデータを
表3に示す。なお、各化合物の¹H-NMRスペクトルデータ
の測定には、標準物質としてテトラメチルシラン（TM
S）を用い、溶媒としてCDCl₃を用いた。ただし、化合物
番号２の化合物の測定には、この化合物をCDCl₃に懸濁
させ、さらに、数滴のCD₃ODを加えて透明溶液にして、¹
H-NMRスペクトルの測定に供した。

【０２３６】 製剤例 次に、本発明による一般式（Ｉ）の化合物の製剤例を示
す。製剤例中の「部」は重量部を表わす。

【０２３７】以下に示す製剤例の添加物および添加割合
は、これら製剤例に限定されるものではなく、広範囲に
変化させることが可能である。

【０２３８】製剤例１ 乳剤 本発明化合物（化合物番号1）10部を、ソルベッソ150
45部およびN-メチル-2-ピロリドン35部に溶解し、これ
にソルポール3005X（東邦化学（株）製）10部を加え、
攪拌混合して10％乳剤を得た。

【０２３９】製剤例２ 水和剤 本発明化合物（化合物番号12）20部を、ラウリル硫酸ナ
トリウム２部、リグニンスルホン酸ナトリウム４部、ホ
ワイトカーボン20部およびクレー54部を混合した中に加
え、ジュースミキサーで攪拌混合して20％水和剤を得
た。

【０２４０】製剤例３ 粒剤 本発明化合物（化合物番号83）５部に、ドデシルベンゼ
ンスルホン酸ナトリウム２部、カルボキシメチルセルロ
ース２部、ラウリル硫酸ナトリウム２部、ベントナイト
10部およびクレー79部を加え十分攪拌混合した。適当量
の水を加えさらに攪拌し、造粒機で造粒し通風乾燥して
５％粒剤を得た。

【０２４１】製剤例４ 粉剤 本発明化合物（化合物番号174）１部を大豆油２部に溶
解し、ホワイトカーボン５部、酸性リン酸イソプロピル
（PAP）0.3部およびクレー91.7部を加え、ジュースミキ
サーで攪拌混合し、1％粉剤を得た。

【０２４２】製剤例５ フロアブル剤 本発明化合物（化合物番号204）20部とポリオキシエチ
レンアルキルエーテル、ジアルキルスルホサクシネート
ナトリウムおよびプロキセルGXLをそれぞれ２部、１部
および0.2部含む水20部を混合しダイノミルを用いて湿
式粉砕後、プロピレングリコールおよびキサンタンガム
をそれぞれ８部および0.32部含む水60部と混合し20％水
中懸濁液を得た。

【０２４３】試験例 次に、本発明化合物が、殺虫剤の有効成分として有用で
あることを試験例により示す。

【０２４４】試験例 １ ハスモンヨトウに対する殺虫
試験 本発明化合物の各々にアセトン、キシレンおよびソルポ
ール700HD（東邦化学（株）製）溶液を加えた後、イオ
ン交換水中に懸濁させ、薬液（100ppm）を調製した。キ
ャベツ葉片（直径８cm）をこの薬液に浸漬した後に風乾
した。ろ紙を敷いたプラスティックカップにその葉片を
入れ、合成ピレスロイド剤、有機リン剤、カーバメート
剤およびキチン合成阻害剤に抵抗性を示すハスモンヨト
ウの３齢幼虫10個体を放虫し、***を開けた蓋をして、
25℃の恒温室内に静置した。処理６日後にハスモンヨト
ウの死虫率を調査した。その試験結果を表4に示した。

【０２４５】試験例 ２ コナガに対する殺虫試験 本発明化合物の各々にアセトン、キシレンおよびソルポ
ール700HD（東邦化学（株）製）溶液を加えた後、イオ
ン交換水中に懸濁させ、薬液（100ppm）を調製した。キ
ャベツ葉片（直径８cm）をこの薬液に浸漬した後に風乾
した。ろ紙を敷いたプラスティックシャーレにその葉片
を入れ、合成ピレスロイド剤、有機リン剤、カーバメー
ト剤およびキチン合成阻害剤に抵抗性を示すコナガの３
齢幼虫10個体を放虫し、蓋をして、25℃の恒温室内に静
置した。処理６日後にコナガの死虫率を調査した。その
試験結果を表4に示した。

【０２４６】試験例 ３ チャハマキに対する殺虫試験 本発明化合物の各々にアセトン、キシレンおよびソルポ
ール700HD（東邦化学（株）製）溶液を加えた後、イオ
ン交換水中に懸濁させ、薬液（100ppm）を調製した。茶
葉（５枚）をこの薬液に浸漬した後に風乾した。プラス
ティックシャーレにその葉を入れ、合成ピレスロイド
剤、有機リン剤、カーバメート剤およびキチン合成阻害
剤に抵抗性を示すチャハマキの３齢幼虫10個体を放虫
し、蓋をして、25℃の恒温室内に静置した。処理６日後
にチャハマキの死虫率を調査した。その試験結果を表4
に示した。

【０２４７】試験例 ４ ハスモンヨトウに対する殺虫
比較試験 本発明化合物と米国特許第5569664号明細書および特表
平9-505080号公報のそれぞれに記載の比較化合物Ａ，Ｂ
およびＣのハスモンヨトウに対する殺虫比較試験を行っ
た。

【０２４８】本発明化合物の各々と比較化合物Ａ，Ｂお
よびＣにアセトン、キシレンおよびソルポール700HD
（東邦化学（株）製）溶液を加えた後、イオン交換水中
に懸濁させ、薬液（10ppm）を調製した。キャベツ葉片
（直径８cm）をこの薬液に浸漬した後に風乾した。ろ紙
を敷いたプラスティックカップにその葉片を入れ、合成
ピレスロイド剤、有機リン剤、カーバメート剤およびキ
チン合成阻害剤に抵抗性を示すハスモンヨトウの３齢幼
虫10個体を放虫し、***を開けた蓋をして、25℃の恒温
室内に静置した。処理３日後にハスモンヨトウの死虫率
を調査した。その試験結果を表5に示した。

【０２４９】

【０２５０】

【発明の効果】本発明の新規ピペリジン誘導体は、上記
試験例に示したように優れた殺虫活性を有し、さらに、
従来のピペリジン化合物と比較し低薬量で格段に優れた
即効的な殺虫活性が認められた。

【０２５１】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 古川 寛高 神奈川県厚木市戸田2385番地 北興化学寮 (72)発明者 佐藤 泰典 神奈川県川崎市高津区末長50番地の１ (72)発明者 林 眞弓 東京都町田市森野一丁目32番14―601号 Ｆターム(参考） 4C054 AA02 CC03 DD01 EE01 FF04 FF05 FF12 4H011 AC01 BA01 BB13 BB16 BC01 BC03 BC07 BC09 BC17 BC18 BC19 BC20 BC22 DA02 DA15 DA16 DC04 DC05 DC06 DC08 DH02 DH03 DH10 DH14

Claims (12)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 〔式中、２個のＲ_１は同じでも異なっても良く、各々水
   素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキ
   シ基、低級ハロアルキル基、低級ハロアルコキシ基また
   は低級アルキルスルホニルオキシ基を示し、Ｒ_２は水素
   原子、低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルコ
   キシアルキル基または低級アルキルカルボニル基を示
   し、Ｘは酸素原子または硫黄原子を示し、Ｙは酸素原子
   または硫黄原子を示し、Ｒ_３は非置換のまたは置換基を
   有する低級アルケニル基または低級アルキニル基（前記
   の置換基は、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、低級アルコ
   キシ基、低級ハロアルコキシ基、低級アルキルチオ基、
   低級アルキルスルフィニル基、低級アルキルスルホニル
   基、低級シクロアルキル基、低級アルコキシアルコキシ
   基、アミノ基、低級アルキルアミノ基、低級ジアルキル
   アミノ基、低級アルコキシカルボニル基、ニトロ基、シ
   アノ基、トリメチルシリル基またはフェニル基である）
   または低級シクロアルケニル基を示す〕で表わされるピ
   ペリジン誘導体、そのN-オキシド体またはその塩。
2. 【請求項２】 一般式（Ｉ）において、２個のＲ_１は同
   じでも異なっても良く、各々ハロゲン原子、低級ハロア
   ルキル基または低級ハロアルコキシ基を示し、Ｒ_２は水
   素原子を示し、Ｘは酸素原子を示し、Ｙは酸素原子を示
   し、Ｒ_３は非置換のまたは置換基を有する低級アルケニ
   ル基または低級アルキニル基（前記の置換基は、ハロゲ
   ン原子、低級アルコキシ基、低級ハロアルコキシ基、低
   級アルキルチオ基、低級アルコキシアルコキシ基、低級
   ジアルキルアミノ基または低級アルコキシカルボニル基
   である）を示す請求項１記載のピペリジン誘導体、その
   N-オキシド体またはその塩。
3. 【請求項３】 一般式（Ｉ）において、２個のＲ_１は同
   じでも異なっても良く、各々ハロゲン原子、低級ハロア
   ルキル基、または低級ハロアルコキシ基を示し、Ｒ_２は
   水素原子を示し、Ｘは酸素原子を示し、Ｙは酸素原子を
   示し、Ｒ_３は非置換の低級アルケニル基または低級アル
   キニル基である請求項1記載のピペリジン誘導体、そのN
   -オキシド体またはその塩。
4. 【請求項４】 N-[4-(2-プロペニルオキシカルボニルア
   ミノ）ベンジル]-4-[ビス(4-トリフルオロメトキシフェ
   ニル)ヒドロキシメチル］ピペリジン、そのN-オキシド
   体またはその塩である請求項１記載のピペリジン誘導
   体。
5. 【請求項５】 N-[4-(2-プロペニルオキシカルボニルア
   ミノ)ベンジル]-4-[ビス(4-トリフルオロメチルフェニ
   ル)ヒドロキシメチル］ピペリジン、そのN-オキシド体
   またはその塩である請求項１記載のピペリジン誘導体。
6. 【請求項６】 N-[4-(1-メチル-2-プロペニルオキシカ
   ルボニルアミノ）ベンジル]-4-[ビス(4-トリフルオロメ
   トキシフェニル)ヒドロキシメチル］ピペリジン、そのN
   -オキシド体またはその塩である請求項１記載のピペリ
   ジン誘導体。
7. 【請求項７】 N-[4-(2-プロピニルオキシカルボニルア
   ミノ)ベンジル]-4-[ビス(4-トリフルオロメトキシフェ
   ニル)ヒドロキシメチル］ピペリジン、そのN-オキシド
   体またはその塩である請求項１記載のピペリジン誘導
   体。
8. 【請求項８】 N-[4-(2-ブチニルオキシカルボニルアミ
   ノ)ベンジル]-4-[ビス(4-トリフルオロメトキシフェニ
   ル)ヒドロキシメチル］ピペリジン、そのN-オキシド体
   またはその塩である請求項１記載のピペリジン誘導体。
9. 【請求項９】 N-[4-(1-メチル-2-プロピニルオキシカ
   ルボニルアミノ）ベンジル]-4-[ビス(4-トリフルオロメ
   トキシフェニル)ヒドロキシメチル］ピペリジン、そのN
   -オキシド体またはその塩である請求項１記載のピペリ
   ジン誘導体。
10. 【請求項１０】 N-[4-(3-ブチニルオキシカルボニルア
    ミノ）ベンジル]-4-[ビス(4-トリフルオロメトキシフェ
    ニル)ヒドロキシメチル］ピペリジン、そのN-オキシド
    体またはその塩である請求項１記載のピペリジン誘導
    体。
11. 【請求項１１】 N-[4-(N’-メチル-N’-(2-プロペニル
    オキシカルボニル)アミノ)ベンジル]-4-[ビス(4-トリフ
    ルオロメトキシフェニル)ヒドロキシメチル］ピペリジ
    ン、そのN-オキシド体またはその塩である請求項１記載
    のピペリジン誘導体。
12. 【請求項１２】 請求項１〜請求項１１のいずれかに記
    載のピペリジン誘導体、そのN-オキシド体またはその塩
    を有効成分として含有する殺虫剤、殺ダニ剤または殺線
    虫剤。