JP2002161057A

JP2002161057A - シクロアルカノール及びシクロアルカノンの製造方法

Info

Publication number: JP2002161057A
Application number: JP2000359581A
Authority: JP
Inventors: Tokuo Matsuzaki; 徳雄松崎; Yasuo Nakamura; 靖夫中村; Takumi Manabe; 卓美真鍋; Osamu Yamazaki; 修山崎; Yasunori Fukuda; 康法福田
Original assignee: Ube Industries Ltd
Current assignee: Ube Corp
Priority date: 2000-11-27
Filing date: 2000-11-27
Publication date: 2002-06-04

Abstract

(57)【要約】【課題】エポキシシクロアルカン類に水素を接触させて
シクロアルカノール及びシクロアルカノンを製造するに
あたって、工業的に使用できる高活性で高い選択率を有
した長寿命の触媒を提供することである。【解決手段】エポキシシクロアルカン類に水素を接触さ
せてシクロアルカノン及びシクロアルカノールを製造す
る際に、（１）ニッケル（ＩＩ）イオンおよびアルカリ
金属イオンを担持させた担体を焼成および還元し、（２）アルカリ金属の担持量が０．３〜１５重量％であるニッケル触媒を使用することを特徴とするシクロ
アルカノン及びシクロアルカノールの製造方法により解
決される。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、シクロアルカノー
ル及びシクロアルカノンの製造法に関するものである。
特に、エポキシシクロアルカン類に水素を接触させて、
水素化されたシクロアルカノール及び異性化されたシク
ロアルカノンを製造する方法に関する。シクロアルカノ
ール及びシクロアルカノンは、ラクタム類、ラクトン類
又は二塩基酸類に容易に公知の方法によって誘導される
ため、ポリアミド、ポリエステル等の合成繊維、合成樹
脂の中間原料となる重要な化合物である。

【０００２】

【従来の技術】シクロアルカノール及びシクロアルカノ
ンは、シクロアルカンの空気酸化法或いは硼酸酸化法に
よって製造されるが、これらの方法では目的とするシク
ロアルカノール及びシクロアルカノンの選択性、収率が
必ずしも高いものではない。これに対し、例えば、シク
ロドデセン、シクロドデカジエン、シクロドデカトリエ
ン等をエポキシ化してエポキシシクロドデカン類を合成
し、これら化合物を遷移金属触媒の存在下に水素添加し
シクロドデカノール及びシクロドデカノンに変換する方
法も知られている。例えば、特公昭４７−３８４３７号
公報には、触媒としてラネーニッケルを用いる方法が開
示されている。しかし、この方法の追試実験を行ったと
ころ、エポキシ基の脱酸素反応によって、シクロドデカ
ン、シクロドデセン及びシクロドデカジエン等の炭化水
素が多量に副生し、目的とするシクロドデカノール及び
シクロドデカノンの選択率、収率は満足出来るものでは
なかった。さらに触媒の繰返し使用に伴い、炭化水素類
の増大が認められた。特開２０００−１３６１５６号公
報には、この炭化水素類の副生を抑制する方法として、
反応系に塩基物質を加えることを特徴とした方法が開示
されている。例えば、部分安定化ニッケル触媒に塩基物
質を吸着させた後、エポキシシクロドデカン類の接触水
添反応を行う方法が示されている。具体的には、シクロ
ドデカン、シクロドデセン及びシクロドデカジエン等の
炭化水素の副生が抑制され、シクロドデカノール及びシ
クロドデカノンが高い選択率で得られる事例が示されて
いる。このように反応系に塩基物質を添加することは、
選択性向上には一定の効果があることが示されたが、触
媒の寿命に関しては満足すべき結果が得られていない。
即ち、触媒の繰返し使用を行うと、シクロドデカン、シ
クロドデセン及びシクロドデカジエン等の炭化水素の副
生物が増大し、シクロドデカノール及びシクロドデカノ
ンの収率が低下してくることが実験からも認められた。
工業的観点からは、長時間にわたって触媒活性が低下す
ることなくシクロドデカノール及びシクロドデカノンを
高収率で製造することが極めて重要である。従って、エ
ポキシシクロドデカン類の接触水添反応において、高い
シクロドデカノール及びシクロドデカノン収率を与える
長寿命の触媒の開発が望まれる。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、触媒
の存在下、エポキシシクロアルカン類と水素を接触させ
てシクロアルカノール及びシクロアルカノンを製造する
にあたって、工業的に使用できる高活性で高い選択率を
有した長寿命の触媒を提供することである。

【課題を解決するための手段】本発明の課題は、エポキ
シシクロアルカン類に水素を接触させてシクロアルカノ
ン及びシクロアルカノールを製造する際に、（１）ニッ
ケル（ＩＩ）イオンおよびアルカリ金属イオンを担持さ
せた担体を焼成および還元し、（２）アルカリ金属の担持量が０．３〜１５重量％であるニッケル触媒を使用することを特徴とするシクロ
アルカノン及びシクロアルカノールの製造方法により解
決される。

【０００４】

【発明の実施の形態】本発明において使用するエポキシ
シクロアルカン類とは、エポキシ基を有する炭素数６〜
１２の飽和又は不飽和の環状炭化水素であり、例えば、
エポキシシクロヘキサン、エポキシシクロヘキセン、エ
ポキシシクロオクタン、エポキシシクロオクテン、エポ
キシシクロデカン、エポキシシクロデセン、エポキシシ
クロドデカン、エポキシシクロドデセン、エポキシシク
ロドデカジエンが挙げられる。好ましくは、炭素数１２
のエポキシシクロドデカン、エポキシシクロドデセン、
エポキシシクロドデカジエンである。これらの化合物
は、単独でもまた、二種以上の混合物として使用しても
何ら問題はない。また、構造異性体や幾何異性体が存在
する場合は、混合物のままで使用することも何ら問題は
ない。

【０００５】本発明で使用する触媒の調整方法は、特に
制限はないが、最初にニッケル（ＩＩ）イオンを担体に
担持させて触媒前駆体を調製する。ニッケル（ＩＩ）イ
オンとしては、通常、ニッケル（ＩＩ）の無機塩および
有機酸塩が使用されるが、塩基性炭酸ニッケル、水酸化
ニッケル、硝酸ニッケルおよびギ酸ニッケルが好まし
い。塩基性炭酸ニッケルや水酸化ニッケル等は、市販の
ものを用いることができるが、これらは公知の方法で簡
便に調製できるためそれを用いてもよい。具体的には、
塩基性炭酸ニッケルは硝酸ニッケル、硫酸ニッケル等の
塩と炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の塩から調製で
き、水酸化ニッケルは硝酸ニッケル、硫酸ニッケル等の
塩の加水分解によって調製することもできる。

【０００６】ニッケル（ＩＩ）イオンを担持する担体と
しては、アルミナ、シリカ、シリカアルミナ、珪藻土、
ゼオライトまたは活性炭などが挙げられる。担体の形状
は特に制限はなく、通常、粉末が用いられる。これらの
担体には、Ｚｒ、Ｍｇ、その他の金属成分などが含まれ
ていてもよい。塩基性の金属成分が含まれた担体で調製
した触媒では、目的生成物の選択性向上など望ましい反
応結果をもたらす場合がある。

【０００７】ニッケル(ＩＩ)イオンの担体への担持方法
は特に制限はなく、通常は、ニッケル（ＩＩ）の無機塩
および有機塩を水あるいはアルコールのような極性溶媒
に溶かし、溶媒を飛散させて担体に担持させる。好まし
く安価な水が使用される。

【０００８】ニッケル（ＩＩ）イオン担持担体は、その
まま、あるいは一度乾燥させた後に、アルカリ金属イオ
ンを担持させる。例えばアルカリ金属化合物を水あるい
は極性溶媒に溶かし、ニッケル（ＩＩ）イオン担持担体
を加えることにより担持させる。別法として、ニッケル
（ＩＩ）イオンの無機塩あるいは有機塩とアルカリ金属
化合物を水あるいは極性溶媒に溶かし、この溶液に担体
を加え、一度にニッケル（ＩＩ）イオンおよびアルカリ
イオンを担体に担持させることもできる。あるいは、先
にアルカリイオンを担体に担持させ、その後にニッケル
（ＩＩ）イオンを担持させることも可能であるが、好
ましくは、ニッケル（ＩＩ）イオンを担持した後に、ア
ルカリ金属イオンを担持する。

【０００９】本発明で使用するアルカリ金属イオンとし
ては、リチウム、ナトリウムおよびカリウムのイオンが
挙げられる。これらのイオンの具体的な化合物として
は、水酸化リチウム、硝酸リチウム、炭酸リチウム、水
酸化ナトリウム、硝酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、水
酸化カリウム、硝酸カリウム、炭酸カリウム、およびギ
酸リチウム、ギ酸ナトリウム、ギ酸カリウムが挙げられ
る。好ましくは、カリウムイオンである。好ましい化合
物は、水酸化カリウム、硝酸カリウム、炭酸カリウムお
よびギ酸カリウム、より好ましい化合物は、水酸化カリ
ウムおよび硝酸カリウムである。

【００１０】ニッケル（ＩＩ）イオンおよびアルカリ金
属イオンを担持した担体は、焼成した後、還元されてシ
クロアルカノール及びシクロアルカノンの製造触媒とな
る。この工程を実施することにより、触媒の活性維持お
よび長い寿命が達成させる。

【００１１】触媒前駆体の焼成および還元条件は、乾燥
した空気または酸素雰囲気下で焼成し、さらに水素還元
する。焼成温度は、通常３００〜６００℃であり、好ま
しくは４００〜５５０℃である。焼成時間については、
特に制限はなく通常は１〜６時間、好ましくは２〜５時
間である。水素還元温度は、３００〜７００℃であり、
好ましくは４００〜６００℃である。還元時間は特に制
限はないが、６時間以内で充分である。

【００１２】得られた還元ニッケル触媒は、実施的にニ
ッケル金属とアルカリ金属および担体からなる。このと
きニッケル金属の担持量については、特に制限はない
が、好ましくは１０〜７０重量％、より好ましくは２０
〜６０重量％である。しかし、アルカリ金属の担持量は
０．３〜１５重量％であることが重要である。好ましく
は、１〜１０重量％である。担持量の調整は、通常、ニ
ッケル（ＩＩ）イオンおよびアルカリ金属イオンを担体
に担持させるときに行われる。アルカリ金属の担持量が
０．３重量％より低いと、炭化水素類の副生が増大し、
触媒の寿命が短くなる傾向が認められる。一方、アルカ
リ金属の担持量が１５重量％より多くなるとエポキシシ
クロアルカン類からシクロアルカノール及びシクロアル
カノンへの活性が急激に低下する傾向が現れ、好ましく
ない。

【００１３】触媒成分は、基本的には触媒担体物質以外
はニッケル金属およびアルカリ金属であるが、さらにそ
の他の塩基性金属化合物を含有してもよい。例えば、ア
ルカリ土類金属、ランタノイド金属などの化合物が、少
量含有されることによって、目的生成物の選択性が向上
する場合がある。

【００１４】本発明の触媒を使用したエポキシシクロア
ルカン類の水素添加反応は、通常、有機溶媒を使用して
反応させるが、エポキシシクロアルカン類自体を有機溶
媒として使用することもできる。使用する有機溶媒とし
ては、アルカン類、シクロアルカン類、脂肪族アルコー
ル類、環状炭化水素のアルコール類が挙げられる。特に
アルカン類、シクロアルカン類は反応には関与しないた
め好適に用いられる。具体的にはｎ−ヘキサン、ｎ−ヘ
プタン、シクロヘキサン、シクロオクタン等が挙げられ
る。また、反応によって生成したシクロアルカノール、
シクロアルカノン等を含んだ水添生成物も溶媒として用
いることもできる。水は共存させても良い。これらの有
機溶媒は、単独でも二種以上を混合して使用することも
できる。有機溶媒の使用量は、エポキシシクロアルカン
類に対して、０〜１００重量倍、好ましくは、０〜３０
重量倍である。

【００１５】水添反応は、有機溶媒に所定量のエポキシ
シクロアルカン類と所定量の触媒を加え、水素ガス加圧
下、所定温度で行われる。反応温度は、特に制限はない
が、好ましくは６０〜２５０℃、より好ましくは１００
〜２５０℃である。水素圧力も、特に制限はないが、好
ましくは１〜１５ＭＰａ、より好ましくは２〜１０ＭＰ
ａである。反応時間は、反応温度および水素圧に影響さ
れるが、通常は３時間以内で十分である。

【００１６】触媒の使用量は、エポキシシクロアルカン
類を含んだ反応液に対して、好ましくは０．１〜１０重
量％、更に好ましくは０．５〜５重量％である。触媒の
再使用は、反応液をろ過等で分離したのち後、所定の条
件で行うことができる。また、触媒を径が１〜１０ｍｍ
のサイズに成型して、エポキシシクロアルカン類の水素
添加反応を固定床触媒反応で行うこともできる。その際
の反応圧力、反応温度は前記記載の条件と同様に設定さ
れる。液相流通法やトリクルベッド法で反応を行うこと
もできる。

【００１７】得られたシクロアルカノール及びシクロア
ルカノンは、例えば蒸留等によって単離、精製すること
ができる。

【００１８】

【実施例】以下に実施例及び比較例を用いて本発明を具
体的に説明するが、本発明はこれら実施例に限定される
ものではない。

【００１９】実施例１（触媒Ａ）炭酸ナトリウム（Ｎａ₂ＣＯ₃）１６．２９ｇ
を８０℃の温水１６０ｍｌに溶解させた。これにアルミ
ナ（Ａｌ₂Ｏ₃）粉末１４．０ｇを懸濁させた。他方、硝
酸ニッケル（Ｎｉ（ＮＯ₃）₂・６Ｈ₂Ｏ）２９．８ｇを
水１００ｍｌに溶解させた。この硝酸ニッケル水溶液を
前記の炭酸ナトリウム水溶液に攪拌しながら滴下し塩基
性炭酸ニッケルとＡｌ₂Ｏ₃からなる沈殿物を得た。これ
を水洗した後、水酸化カリウム（ＫＯＨ）１．２０ｇを
溶解した水溶液５０ｍｌに加え、６０℃で攪拌しながら
１時間保持した。さらにロータリーエバポレーターを用
い、８０℃で水分を除去し触媒前駆体を得た。１００℃
で６時間乾燥後、空気雰囲気下５００℃で３時間焼成し
た。次に、水素ガスにより５００℃で１時間還元処理を
した。室温で安定化処理を行い触媒とした。触媒の組成
は、カリウム（Ｋ）４．０重量％、ニッケル（Ｎｉ）２
８．８重量％、その他は触媒担体等であった。（水添反応）撹拌器を備えた内容積１２０ｍｌのステン
レス製オートクレーブに、１，２−エポキシ−５，９−
シクロドデカジエン（以下ＥＣＤＤと称する）を８．９
２ｇ、シクロヘキサン２０．８１ｇ及び上記触媒Ａを
０．６０ｇ仕込んだ。室温にて水素で５ＭＰａまで加圧
した後、２００℃まで昇温した。反応液温が２００℃に
達した後、再度水素圧を５ＭＰａに調整し、２００℃一
定で１時間加熱撹拌した。反応後、室温まで冷却し、得
られた反応液を触媒分離して分析を行った。反応液の分
析は、ガスクロマトグラフィーにより行った。その結
果、ＥＣＤＤは完全に消費されており、シクロドデカノ
ール（以下ＣＤＯＬと称する）が９１．７モル％、シク
ロドデカノン（以下ＣＤＯＮと称する）が３．１モル％
生成し、シクロドデカン（以下ＣＤＡＮと称する）は
５．１モル％生成していた。目的生成物であるＣＤＯＬ
とＣＤＯＮの合計収率は９４．８モル％であった。反応
液から分離回収した触媒を用い、再び同じ反応条件でＥ
ＣＤＤの水添反応を行い、触媒の分離、反応液の分析を
行った。この操作を３０回繰り返した。触媒の使用１回
目、繰返し使用１０回目、３０回目での反応液の分析結
果を表１に示した。

【００２０】比較例１（触媒Ｂ）炭酸ナトリウムＮａ₂ＣＯ₃１６．２９ｇを８
０℃の温水１６０ｍｌに溶解させた。これにＡｌ₂Ｏ₃の
粉末１４．０ｇを懸濁させた。他方、硝酸ニッケルＮｉ
（ＮＯ₃）₂・６Ｈ₂Ｏ２９．８ｇを水１００ｍｌに溶解
させた。この硝酸ニッケル水溶液を前記の炭酸ナトリウ
ム水溶液に攪拌しながら滴下し、塩基性炭酸ニッケルと
Ａｌ₂Ｏ₃からなる沈殿物を得た。この触媒前駆体を水洗
した後、１０５℃で１２時間乾燥後、空気雰囲気下５０
０℃で３時間焼成した。次に、水素ガスにより５００℃
で１時間還元処理をした。室温で安定化処理を行い触媒
とした。触媒の組成は、ニッケル（Ｎｉ）が３０重量％
であり、その他は触媒担体等であった。（水添反応）触媒として触媒Ｂを用いた以外は、実施例
１と同様な条件で反応を行った。その結果、ＣＤＯＬが
７６．１モル％、ＣＤＯＮが２．６モル％生成し、ＣＤ
ＡＮは２０．５モル％生成していた。触媒Ｂでは、ＣＤ
ＡＮが多く副生した。その為、触媒の繰返し反応は行わ
なかった。

【００２１】実施例２（触媒Ｃ）実施例１の調製法に従い所定量の原料を仕込
み調製した。なお担体は珪藻土を用いた。触媒の組成
は、カリウム（Ｋ）１．７重量％、ニッケル（Ｎｉ）５
０．２重量％、その他は触媒担体等であった。（水添反応）触媒として触媒Ｃを用いた以外は、実施例
１と同様な条件で反応を行った。その結果、ＣＤＯＬが
９３．６モル％、ＣＤＯＮが０．３モル％生成し、ＣＤ
ＡＮは６．０モル％生成していた。実施例１と同様にし
て触媒の繰返し使用反応を２０回行った。触媒の使用１
回目、繰返し使用１０回目、２０回目での反応液の分析
結果を表１に示した。

【００２２】実施例３（触媒Ｄ）実施例１の調製法に従い所定量の原料を仕込
み調製した。触媒の組成は、カリウム（Ｋ）７．５重量
％、ニッケル（Ｎｉ）５６．２重量％、その他は触媒担
体等であった。（水添反応）触媒として触媒Ｄを用いた以外は、実施例
１と同様な条件で反応を行った。その結果、ＣＤＯＬが
９１．０モル％、ＣＤＯＮが４．０モル％生成し、ＣＤ
ＡＮは４．８モル％生成していた。実施例１と同様にし
て触媒の繰返し使用反応を２０回行った。触媒の使用１
回目、繰返し使用１０回目、２０回目での反応液の分析
結果を表１に示した。

【００２３】比較例２（触媒Ｅ）実施例１において水酸化カリウム（ＫＯＨ）
の使用量を６．０ｇとした以外は、実施例１と同様にし
て触媒を調製した。触媒の組成は、カリウム（Ｋ）１
７．３重量％、ニッケル（Ｎｉ）２４．８重量％、その
他は触媒担体等であった。（水添反応）触媒として触媒Ｅを用いた以外は、実施例
１と同様な条件で反応を行った。その結果、ＣＤＯＬが
２１．０モル％、ＣＤＯＮが１．３モル％生成し、ＣＤ
ＡＮは６．８モル％生成していた。この触媒では、活性
があまりに低く、触媒の繰返し反応は行わなかった。

【００２４】実施例４（触媒Ｆ）ＮａＯＨ４．１ｇを水４０ｍｌに溶解させ
た。また他方、硝酸ニッケルＮｉ（ＮＯ₃）₂・６Ｈ₂Ｏ
１４．９ｇを水５０ｍｌに溶解させ、これにＡｌ₂Ｏ₃の
粉末７．０ｇを懸濁させた。このＡｌ₂Ｏ₃が懸濁した硝
酸ニッケル水溶液を前者の水酸化ナトリウム水溶液に攪
拌しながら滴下し、水酸化ニッケルとＡｌ₂Ｏ₃からなる
沈殿物を得た。これを水洗した後、１０５℃で１２時間
乾燥し、ＫＯＨ０．６０ｇを溶解した水溶液５０ｍｌに
加え、６０℃で攪拌しながら１時間保持した。さらにロ
ータリーエバポレーターを用い８０℃で水分を除去し触
媒前駆体を得た。これを空気雰囲気下で５００℃で３時
間焼成し、さらに水素ガスにより４５０℃で１時間還元
処理をした。室温で安定化処理を行い触媒とした。触媒
の組成は、カリウム（Ｋ）が４．０重量％、ニッケル
（Ｎｉ）が２８．８重量％であり、その他は触媒担体等
であった。（水添反応）実施例１において触媒として触媒Ｆを用い
た以外は、実施例１と同様な条件で反応を行った。その
結果、ＣＤＯＬが９１．７モル％、ＣＤＯＮが３．１モ
ル％生成し、ＣＤＡＮは５．１モル％生成していた。実
施例１と同様にして触媒の繰返し使用反応を行った。

【００２５】比較例３（触媒Ｇ）安定化したＮｉ触媒（Ｎｉ５３重量％、その
他珪藻土）２．７５ｇに０．５ＮのＫＯＨ−エタノール
溶液５．６ｍｌとエタノール４．４ｇを加えた後、ロー
タリエバポレーターを用い７０℃でエタノールを除去
し、さらに１０５℃で１２時間乾燥し、Ｋ、Ｎｉおよび
珪藻土から成る触媒を得た。この触媒は、カリウム
（Ｋ）が３．８重量％、ニッケル（Ｎｉ）が５１．０重
量％であり、その他は触媒担体等であった。（水添反応）触媒として触媒Ｇを用いた以外は、実施例
１と同様な条件で反応を行った。触媒を繰返し使用して
も反応した。１回目のＣＤＯＬとＣＤＯＮの合計収率は
９５．０モル％であったが、１０回目は８９．９モル
％、２０回目では８４．０モル％と順次低下した。

【００２６】実施例５（触媒Ｈ）実施例１のＫＯＨ１．２０ｇの変わりに硝酸
カリウム（ＫＮＯ₃）２．１６ｇとした以外は、実施例
１と同様にして触媒を調製した。触媒の組成は、カリウ
ム（Ｋ）４．０重量％、ニッケル（Ｎｉ）２８．８重量
％、その他は触媒担体等であった。（水添反応）触媒として触媒Ｈを用いた以外は、実施例
１と同様な条件でＥＣＤＤの水添反応を行った。触媒を
繰返し使用しての反応もおこなった。１回目のＣＤＯＬ
とＣＤＯＮの合計収率は９４．９モル％であり、１０回
目は９４．７モル％であった。

【００２７】実施例６（触媒Ｉ）実施例１において、水酸化カリウムのかわり
に水酸化ナトリウムを所定量使用した以外は、実施例１
と同様にして調製した。触媒の組成は、ナトリウム（Ｎ
ａ）２．２重量％、ニッケル（Ｎｉ）２８．８重量％、
その他は触媒担体等であった。（水添反応）触媒として触媒Ｉを用いた以外は、実施例
１と同様な条件で反応を行った。その結果、ＣＤＯＬが
９２．０モル％、ＣＤＯＮが１．６モル％生成し、ＣＤ
ＡＮは６．２モル％生成していた。実施例１と同様にし
て触媒の繰返し使用反応を１０回行った。触媒の使用１
回目、繰返し使用１０回目での反応液の分析結果を表１
に示した。

【００２８】実施例１〜６及び比較例１〜３の反応条件
と反応結果を表１にまとめて示した。

【表１】

【００２９】

【発明の効果】本発明により、エポキシシクロアルカン
類と水素を接触させて、エポキシ基の脱酸素反応による
炭化水素であるシクロアルカンの副生を抑制して、目的
とする水素化されたシクロドデカノール及び異性化生成
物であるシクロドデカノンを高収率で製造する方法を提
供することが出来る。特に、本発明での触媒反応は触媒
の繰返し使用においても、それらの選択率、収率は高い
レベルに保持される。このためシクロアルカノール及び
シクロアルカノンの製法として工業的に有用な方法とな
る。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者山崎修山口県宇部市大字小串1978番地の５宇部興産株式会社宇部研究所内 (72)発明者福田康法山口県宇部市大字小串1978番地の５宇部興産株式会社宇部研究所内Ｆターム(参考） 4H006 AA02 AC41 AC44 BA02 BA21 BA30 BC10 BC11 BC19 BC32 BE20 BN20 BR70 4H039 CA60 CA62 CB10 CF90

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】エポキシシクロアルカン類に水素を接触さ
せてシクロアルカノン及びシクロアルカノールを製造す
る際に、（１）ニッケル（ＩＩ）イオンおよびアルカリ
金属イオンを担持させた担体を焼成および還元し、（２）アルカリ金属の担持量が０．３〜１５重量％であるニッケル触媒を使用することを特徴とするシクロ
アルカノン及びシクロアルカノールの製造方法。
【請求項２】（１）アルカリ金属がカリウムである請求
項１記載のシクロアルカノン及びシクロアルカノールの
製造方法。
【請求項３】エポキシシクロアルカン類がエポキシシク
ロドデカン類である請求項１または２記載のシクロアル
カノン及びシクロアルカノールの製造方法。