JP2002100475A - 有機電界発光素子 - Google Patents
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- H10K85/324—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising aluminium, e.g. Alq3
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Abstract
(57)【要約】
【課題】色純度が高くかつ発光輝度の大きい赤色発光の
有機電界発光素子を得ること。 【解決手段】 発光領域を有する有機層が陽極と陰極と
の間に設けられている有機電界発光素子において、前記
有機層に下記化学式３で表される基本構造を有する化合
物が発光材料として含まれていることを特徴とする有機
電界発光素子。 【化３】
有機電界発光素子を得ること。 【解決手段】 発光領域を有する有機層が陽極と陰極と
の間に設けられている有機電界発光素子において、前記
有機層に下記化学式３で表される基本構造を有する化合
物が発光材料として含まれていることを特徴とする有機
電界発光素子。 【化３】
Description
【０００１】
【従来の技術】高度情報化社会が進む中、パーソナルコ
ンピュータやテレビジョン等に使用されるディスプレイ
は、さらに高画質で高効率かつ軽量なものが求められる
ようになってきている。現在、ディスプレイとして最も
多く使われている、ブラウン管（ＣＲＴ）は高画質では
あるが、嵩高く、重いといった欠点がある。また、ノー
トパソコン用など薄型のディスプレイには、液晶が用い
られている。しかしながら、液晶ディスプレイは自発光
でないため、暗く、また視野角も狭く、画質の点におい
てブラウン管に大きく劣っている。また、応答速度が遅
く、大画面サイズのディスプレイを製造することは困難
である。
ンピュータやテレビジョン等に使用されるディスプレイ
は、さらに高画質で高効率かつ軽量なものが求められる
ようになってきている。現在、ディスプレイとして最も
多く使われている、ブラウン管（ＣＲＴ）は高画質では
あるが、嵩高く、重いといった欠点がある。また、ノー
トパソコン用など薄型のディスプレイには、液晶が用い
られている。しかしながら、液晶ディスプレイは自発光
でないため、暗く、また視野角も狭く、画質の点におい
てブラウン管に大きく劣っている。また、応答速度が遅
く、大画面サイズのディスプレイを製造することは困難
である。
【０００２】ブラウン管のように高画質で液晶のように
薄型化できるディスプレイとして、最近、有機電界発光
素子（有機ＥＬ素子）が注目されている。有機電界発光
素子は、少なくとも一方が透光性の２つの電極の間に１
層または多層の有機薄膜（有機層）が挟まれた構造を有
する。両電極間に電圧を印加すると、陰極から電子が有
機層のＬＵＭＯ準位に、また陽極から正孔が有機層のＨ
ＯＭＯ準位に注入される。有機層内に注入された電子と
ホールは再結合により励起子を形成し、これらが放射失
活する過程で光を放ち、この光が透明電極を介して外部
に放出される。
薄型化できるディスプレイとして、最近、有機電界発光
素子（有機ＥＬ素子）が注目されている。有機電界発光
素子は、少なくとも一方が透光性の２つの電極の間に１
層または多層の有機薄膜（有機層）が挟まれた構造を有
する。両電極間に電圧を印加すると、陰極から電子が有
機層のＬＵＭＯ準位に、また陽極から正孔が有機層のＨ
ＯＭＯ準位に注入される。有機層内に注入された電子と
ホールは再結合により励起子を形成し、これらが放射失
活する過程で光を放ち、この光が透明電極を介して外部
に放出される。
【０００３】有機電界発光素子は、１９８７年にＣ．
Ｗ．Ｔａｎｇらが初めて実用的な素子性能を報告した
（Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ第
５１巻１２号９１３〜９１５頁（１９８７年））。ここ
で彼らは、有機層としてジアミン誘導体からなる薄膜
（正孔輸送層）とトリス（８−キノリノラト）アルミニ
ウム（以下、Ａｌｑ３と略称。）からなる薄膜（電子輸
送性発光層）を積層した構造を考案した。このような積
層構造を用いることにより、電極から有機層への電子と
正孔の注入障壁を低下させ、かつ有機層内における電子
と正孔の再結合確率を高めることができる。
Ｗ．Ｔａｎｇらが初めて実用的な素子性能を報告した
（Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ第
５１巻１２号９１３〜９１５頁（１９８７年））。ここ
で彼らは、有機層としてジアミン誘導体からなる薄膜
（正孔輸送層）とトリス（８−キノリノラト）アルミニ
ウム（以下、Ａｌｑ３と略称。）からなる薄膜（電子輸
送性発光層）を積層した構造を考案した。このような積
層構造を用いることにより、電極から有機層への電子と
正孔の注入障壁を低下させ、かつ有機層内における電子
と正孔の再結合確率を高めることができる。
【０００４】その後、Ｃ．Ａｄａｃｈｉらが 正孔輸送
層、発光層、電子輸送層の３層構造（Ｊａｐａｎｅｓｅ
Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉ
ｃｓ第２７巻２号Ｌ２６９〜Ｌ２７１頁（１９８８
年））や正孔輸送性発光層、電子輸送層からなる２層構
造（Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒ第
５５巻１５号１４８９〜１４９１頁（１９８９年））の
有機層を有する有機電界発光素子の考案し、材料やその
組み合わせに適した多層構造を構築することにより、素
子特性を最適化できることを示した。
層、発光層、電子輸送層の３層構造（Ｊａｐａｎｅｓｅ
Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉ
ｃｓ第２７巻２号Ｌ２６９〜Ｌ２７１頁（１９８８
年））や正孔輸送性発光層、電子輸送層からなる２層構
造（Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒ第
５５巻１５号１４８９〜１４９１頁（１９８９年））の
有機層を有する有機電界発光素子の考案し、材料やその
組み合わせに適した多層構造を構築することにより、素
子特性を最適化できることを示した。
【０００５】更に、Ｃ．Ｗ．ＴａｎｇらによってＡｌｑ
３を使用した電子輸送性発光層中にクマリン誘導体や４
−ジシアノメチレン−６−（ｐ−ジメチルアミノスチリ
ル）−２−メチル−４Ｈ−ピラン（以下、ＤＣＭと略
称）などの発光材料を分散させた素子構造が開発された
（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ＡｐｐｌｉｅｄＰｈｙｓｉｃ
ｓ 第６５巻９号３６１０〜３６１６頁（１９８９
年））。このような素子構造を用いることにより、単独
では製膜性が悪い発光材料や濃度消光が起こる発光材料
を有効に利用することができる。
３を使用した電子輸送性発光層中にクマリン誘導体や４
−ジシアノメチレン−６−（ｐ−ジメチルアミノスチリ
ル）−２−メチル−４Ｈ−ピラン（以下、ＤＣＭと略
称）などの発光材料を分散させた素子構造が開発された
（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ＡｐｐｌｉｅｄＰｈｙｓｉｃ
ｓ 第６５巻９号３６１０〜３６１６頁（１９８９
年））。このような素子構造を用いることにより、単独
では製膜性が悪い発光材料や濃度消光が起こる発光材料
を有効に利用することができる。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】有機ＥＬ素子で、フル
カラーディスプレイを作製する場合、赤・緑・青の３原
色の発光素子のが必要となる。この中で、赤色発光素子
は、最も開発が遅れており、輝度・色度など十分なもの
が得られていないのが現状である。例えば、前述した発
光材料のＤＣＭは、発光スペクトルのピーク波長が約６
００ｎｍであり、半値幅が約１００ｎｍと広くフルカラ
ーに対応する赤色としての色度が著しく劣っている。
カラーディスプレイを作製する場合、赤・緑・青の３原
色の発光素子のが必要となる。この中で、赤色発光素子
は、最も開発が遅れており、輝度・色度など十分なもの
が得られていないのが現状である。例えば、前述した発
光材料のＤＣＭは、発光スペクトルのピーク波長が約６
００ｎｍであり、半値幅が約１００ｎｍと広くフルカラ
ーに対応する赤色としての色度が著しく劣っている。
【０００７】色純度の高い赤色発光材料としては、ユー
ロピウムを中心金属とした有機金属錯体類が知られてい
るが、これらを利用した有機電界発光素子では最高輝度
が著しく低い（Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅ
ｔｔｅｒ第６５巻１７号２１２４〜２１２６頁（１９９
４年））。
ロピウムを中心金属とした有機金属錯体類が知られてい
るが、これらを利用した有機電界発光素子では最高輝度
が著しく低い（Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅ
ｔｔｅｒ第６５巻１７号２１２４〜２１２６頁（１９９
４年））。
【０００８】また、特開平１１−３２９７３１号におい
ては、特定のジスチリル化合物を用いて高輝度の赤色有
機電界発光素子を作製しているが、発光スペクトルの半
値幅が１００ｎｍ以上であり、色度の点で完全なものと
はいえない。
ては、特定のジスチリル化合物を用いて高輝度の赤色有
機電界発光素子を作製しているが、発光スペクトルの半
値幅が１００ｎｍ以上であり、色度の点で完全なものと
はいえない。
【０００９】高輝度でかつ色純度の高い、すなわち発光
スペクトルの半値幅が狭い赤色発光素子の実現が、望ま
れているのが現状である。
スペクトルの半値幅が狭い赤色発光素子の実現が、望ま
れているのが現状である。
【００１０】本発明の目的は、高輝度でかつ色純度の高
い赤色発光を示す有機電界発光素子を提供することにあ
る。
い赤色発光を示す有機電界発光素子を提供することにあ
る。
【００１１】
【課題を解決するための手段】本発明者は前記課題を解
決するために鋭意検討した結果、下記化学式１、２で表
される化学構造を特徴する発光材料はその発光スペクト
ルの半値幅が狭いことを見出した。
決するために鋭意検討した結果、下記化学式１、２で表
される化学構造を特徴する発光材料はその発光スペクト
ルの半値幅が狭いことを見出した。
【化１】Ｄ１―Ａ１―Ｄ２
【化２】Ａ２―Ｄ３―Ａ３ （但し、前記化学式１において、Ａ１はアクセプター性
の官能基を含む化学構造を表す。Ｄ１、Ｄ２は同じ化学
構造、もしくは互いに異なる化学構造であるドナー性の
官能基を含む化学構造を表す。また、前記化学式２にお
いて、Ｄ３はドナー性の官能基を含む化学構造を表す。
Ａ２、Ａ３は同じ化学構造、もしくは互いに異なる構造
であって、アクセプター性の官能基を含む化学構造を表
す。）
の官能基を含む化学構造を表す。Ｄ１、Ｄ２は同じ化学
構造、もしくは互いに異なる化学構造であるドナー性の
官能基を含む化学構造を表す。また、前記化学式２にお
いて、Ｄ３はドナー性の官能基を含む化学構造を表す。
Ａ２、Ａ３は同じ化学構造、もしくは互いに異なる構造
であって、アクセプター性の官能基を含む化学構造を表
す。）
【００１２】そして本発明者は、前記化学式１で表され
る化合物の内、ある特定の化合物を用いることにより、
高輝度で色純度の高い赤色発光有機電界発光素子を提供
できることを見出し、本発明に到達したのである。
る化合物の内、ある特定の化合物を用いることにより、
高輝度で色純度の高い赤色発光有機電界発光素子を提供
できることを見出し、本発明に到達したのである。
【００１３】即ち、本発明は、発光領域を有する有機層
が陽極と陰極との間に設けられ、電流の注入によって発
光する有機物質を構成要素として含む有機電界発光素子
において、前記有機層に下記化学式３で表される化合物
の少なくとも一種が発光材料として含まれていることを
特徴とする、有機電界発光素子に係るものである。
が陽極と陰極との間に設けられ、電流の注入によって発
光する有機物質を構成要素として含む有機電界発光素子
において、前記有機層に下記化学式３で表される化合物
の少なくとも一種が発光材料として含まれていることを
特徴とする、有機電界発光素子に係るものである。
【化３】 （但し、前記化学式３において、メチレン基における置
換基の配置はシス型、トランス型のどちらであってもよ
い。また、Ｒ１、Ｒ２は互いに異なるか若しくは同一の
基であって、０〜４個のメチル基を有するベンゾ５員複
素環化合基類又は０〜４個のメチル基を有するベンゾ６
員複素環基類又は下記表１で表される置換基群から選択
される０〜３個の置換基を含むフェニル基又は下記表１
で表される置換基群から選択される０〜３個の置換基を
含むナフチル基又は下記表１で表される置換基群から選
択される０〜３個の置換基を含む５員複素環基類又は下
記表１で表される置換基群から選択される０〜３個の置
換基を含む６員複素環基類である。）
換基の配置はシス型、トランス型のどちらであってもよ
い。また、Ｒ１、Ｒ２は互いに異なるか若しくは同一の
基であって、０〜４個のメチル基を有するベンゾ５員複
素環化合基類又は０〜４個のメチル基を有するベンゾ６
員複素環基類又は下記表１で表される置換基群から選択
される０〜３個の置換基を含むフェニル基又は下記表１
で表される置換基群から選択される０〜３個の置換基を
含むナフチル基又は下記表１で表される置換基群から選
択される０〜３個の置換基を含む５員複素環基類又は下
記表１で表される置換基群から選択される０〜３個の置
換基を含む６員複素環基類である。）
【表１】 （但し、表１においてＲ３はハロゲン原子であり、Ｒ４
は炭素数１〜４のアルキル基であり、Ｒ５は炭素数１〜
４のアルキレン基であり、Ｒ６は炭素数２〜４のアルキ
レン基であり、Ｒ７は下記表２で表される置換基群から
選択される置換基又は下記表４で表される置換基群から
選択される０〜２個の置換基を有するフェニル基又は下
記表４で表される置換基群から選択される０〜４個の置
換基を有するナフチル基であり、Ｒ８は下記表３で表さ
れる置換基群から選択される置換基又は下記表４で表さ
れる置換基群から選択される０〜２個の置換基を有する
フェニル基又は下記表４で表される置換基群から選択さ
れる０〜４個の置換基を有するナフチル基であり、Ｒ９
は炭素数１〜４のアルキル基又は下記表４で表される置
換基群から選択される０〜２個の置換基を有するフェニ
ル基であり、Ｒ１０はハロゲン原子又は炭素数１〜４の
アルコキシ基又は下記表４で表される置換基群から選択
される０〜２個の置換基を有するフェニル基であり、Ｒ
１１は炭素数５〜６のシクロアルキル基又は炭素数１〜
４のアルキル基又は２−ヒドロキシエチル基又は下記表
４で表される置換基群から選択される０〜２個の置換基
を有するフェニル基である。）
は炭素数１〜４のアルキル基であり、Ｒ５は炭素数１〜
４のアルキレン基であり、Ｒ６は炭素数２〜４のアルキ
レン基であり、Ｒ７は下記表２で表される置換基群から
選択される置換基又は下記表４で表される置換基群から
選択される０〜２個の置換基を有するフェニル基又は下
記表４で表される置換基群から選択される０〜４個の置
換基を有するナフチル基であり、Ｒ８は下記表３で表さ
れる置換基群から選択される置換基又は下記表４で表さ
れる置換基群から選択される０〜２個の置換基を有する
フェニル基又は下記表４で表される置換基群から選択さ
れる０〜４個の置換基を有するナフチル基であり、Ｒ９
は炭素数１〜４のアルキル基又は下記表４で表される置
換基群から選択される０〜２個の置換基を有するフェニ
ル基であり、Ｒ１０はハロゲン原子又は炭素数１〜４の
アルコキシ基又は下記表４で表される置換基群から選択
される０〜２個の置換基を有するフェニル基であり、Ｒ
１１は炭素数５〜６のシクロアルキル基又は炭素数１〜
４のアルキル基又は２−ヒドロキシエチル基又は下記表
４で表される置換基群から選択される０〜２個の置換基
を有するフェニル基である。）
【表２】
【表３】
【表４】 （但し、表２〜４においてＲ１２は炭素数１〜４のアル
キル基であり、Ｒ１３は炭素数２〜４のアルキレン基で
あり、Ｒ１４はハロゲン原子であり、Ｒ１５は炭素数１
〜４のアルキレン基であり、Ｒ１６は炭素数１〜４のア
ルキル基又は前記表４から選択される０〜２個の置換基
を有するフェニル基であり、Ｒ１７、Ｒ１８は互いに異
なるか若しくは同一の基であって、炭素数１〜４のアル
キル基又は水素原子である。）
キル基であり、Ｒ１３は炭素数２〜４のアルキレン基で
あり、Ｒ１４はハロゲン原子であり、Ｒ１５は炭素数１
〜４のアルキレン基であり、Ｒ１６は炭素数１〜４のア
ルキル基又は前記表４から選択される０〜２個の置換基
を有するフェニル基であり、Ｒ１７、Ｒ１８は互いに異
なるか若しくは同一の基であって、炭素数１〜４のアル
キル基又は水素原子である。）
【００１４】前記化学式３を発光材料に用いることによ
って、高輝度でかつ色純度が高い赤色発光を示す有機電
界発光素子を提供できる。前記化学式３で表わされる化
合物はそれぞれ単独で用いることができるが、併用して
もよい。
って、高輝度でかつ色純度が高い赤色発光を示す有機電
界発光素子を提供できる。前記化学式３で表わされる化
合物はそれぞれ単独で用いることができるが、併用して
もよい。
【００１５】本発明の有機電界発光素子において、発光
材料である前記化学式３で示される化合物は、例えば下
記化学式４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、
１３、１４、１５、１６、１７のような分子構造が使用
可能である。
材料である前記化学式３で示される化合物は、例えば下
記化学式４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、
１３、１４、１５、１６、１７のような分子構造が使用
可能である。
【化４】
【化５】
【化６】
【化７】
【化８】
【化９】
【化１０】
【化１１】
【化１２】
【化１３】
【化１４】
【化１５】
【化１６】
【化１７】
【００１６】図１〜図４には、本発明に基づく有機電界
発光素子の例をそれぞれ示す。
発光素子の例をそれぞれ示す。
【００１７】図１の有機電界発光素子Ａにおいて１は基
板であり、ガラス、プラスチック等を用いることができ
る。２は透明電極（陽極）であり、Ｉｎｄｉｕｍｔｉｎ
ｏｘｉｄｅ（以下ＩＴＯと略称）、ＳｎＯ２等を使用
できる。
板であり、ガラス、プラスチック等を用いることができ
る。２は透明電極（陽極）であり、Ｉｎｄｉｕｍｔｉｎ
ｏｘｉｄｅ（以下ＩＴＯと略称）、ＳｎＯ２等を使用
できる。
【００１８】図１の有機電界発光素子Ａにおいて３は陰
極である。電極材料としては従来公知の種々の材料が利
用できる。例えば、Ｌｉ、Ｍｇ、Ｃａ、Ａｇ、Ａｌ、Ｉ
ｎ等の金属や、それらの組み合わせによる合金が使用で
きる。陰極は単層であってもよいし、２層以上の多層構
造を有していてもよい。
極である。電極材料としては従来公知の種々の材料が利
用できる。例えば、Ｌｉ、Ｍｇ、Ｃａ、Ａｇ、Ａｌ、Ｉ
ｎ等の金属や、それらの組み合わせによる合金が使用で
きる。陰極は単層であってもよいし、２層以上の多層構
造を有していてもよい。
【００１９】図１の有機電界発光素子Ａにおいて４は有
機層であり本発明の前記化学式３で表される化合物のう
ち少なくとも１種が発光材料として含まれている。この
有機層４は従来公知の種々の構成を用いることができ
る。例えば、単層構造であってもよいし、２層以上の多
層構造であってもよい。有機層４はそれを構成する層の
うち少なくとも１つの層が発光機能を有する層であり、
それらの発光機能を有する層のうち少なくとも１つの層
に、前記化学式３で表される化合物のうち少なくとも１
つの化合物が発光材料として含まれている。また、有機
層４を構成する各層は１種類の材料から構成されていて
も２種類以上の材料が混合されていてもよい。
機層であり本発明の前記化学式３で表される化合物のう
ち少なくとも１種が発光材料として含まれている。この
有機層４は従来公知の種々の構成を用いることができ
る。例えば、単層構造であってもよいし、２層以上の多
層構造であってもよい。有機層４はそれを構成する層の
うち少なくとも１つの層が発光機能を有する層であり、
それらの発光機能を有する層のうち少なくとも１つの層
に、前記化学式３で表される化合物のうち少なくとも１
つの化合物が発光材料として含まれている。また、有機
層４を構成する各層は１種類の材料から構成されていて
も２種類以上の材料が混合されていてもよい。
【００２０】本発明に基づく有機電界発光素子におい
て、有機層が、正孔輸送層と電子輸送性発光層とが積層
された構造を有しており、電子輸送性発光層中に前記化
学式３で表される化合物が発光材料として含まれていて
よい。このような素子構造の例を図２に示す。
て、有機層が、正孔輸送層と電子輸送性発光層とが積層
された構造を有しており、電子輸送性発光層中に前記化
学式３で表される化合物が発光材料として含まれていて
よい。このような素子構造の例を図２に示す。
【００２１】図２の有機電界発光素子Ｂにおいて１は素
子を形成するための基板であり、ガラス、プラスチック
等を用いることができる。２は透明電極（陽極）であり
ＩＴＯ、ＳｎＯ２等を使用できる。
子を形成するための基板であり、ガラス、プラスチック
等を用いることができる。２は透明電極（陽極）であり
ＩＴＯ、ＳｎＯ２等を使用できる。
【００２２】図２の有機電界発光素子Ｂにおいて３は陰
極である。電極材料としては従来公知の種々の材料が利
用できる。例えば、Ｌｉ、Ｍｇ、Ｃａ、Ａｇ、Ａｌ、Ｉ
ｎ等の金属や、それらの組み合わせによる合金が使用で
きる。陰電極は単層であってもよいし、２層以上の多層
構造を有していてもよい。
極である。電極材料としては従来公知の種々の材料が利
用できる。例えば、Ｌｉ、Ｍｇ、Ｃａ、Ａｇ、Ａｌ、Ｉ
ｎ等の金属や、それらの組み合わせによる合金が使用で
きる。陰電極は単層であってもよいし、２層以上の多層
構造を有していてもよい。
【００２３】図２の有機電界発光素子Ｂにおける有機層
４ａは、正孔輸送層５と電子輸送性発光層６が積層され
た構造をもつ。
４ａは、正孔輸送層５と電子輸送性発光層６が積層され
た構造をもつ。
【００２４】図２の有機電界発光素子Ｂにおける正孔輸
送層５に使用する材料としては、４，４−ビス［Ｎ−
（１−ナフチル）−Ｎ−フェニル−アミノ］ビフェニル
（以下α−ＮＰＤと略称）やＮ，Ｎ’−ジフェニル−
Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−１，１’−ビ
フェニル−４，４’−ジアミン（以下、ＴＰＤと略）や
ポリ−（Ｎ−ビニルカルバゾール）（以下ＰＶＣｚと略
称）等、従来公知の種々の正孔輸送材料が使用できる。
正孔輸送層５は、単独の材料で形成されていてもよい
し、２種類以上の材料が混合され形成されていてもよ
い。また正孔輸送層５は、２層以上の異なる層が積層さ
れて形成された層であってもよい。
送層５に使用する材料としては、４，４−ビス［Ｎ−
（１−ナフチル）−Ｎ−フェニル−アミノ］ビフェニル
（以下α−ＮＰＤと略称）やＮ，Ｎ’−ジフェニル−
Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−１，１’−ビ
フェニル−４，４’−ジアミン（以下、ＴＰＤと略）や
ポリ−（Ｎ−ビニルカルバゾール）（以下ＰＶＣｚと略
称）等、従来公知の種々の正孔輸送材料が使用できる。
正孔輸送層５は、単独の材料で形成されていてもよい
し、２種類以上の材料が混合され形成されていてもよ
い。また正孔輸送層５は、２層以上の異なる層が積層さ
れて形成された層であってもよい。
【００２５】図２の有機電界発光素子Ｂにおける電子輸
送性発光層６は本発明による前記化学式３で表される化
合物の少なくとも１種が発光材料として含まれる。電子
輸送性発光層６は前記化学式３で表される１種類の化合
物のみで形成されていてもよいし、前記化学式３で表さ
れる化合物が２種類以上混合されてもよい。また、電子
輸送性発光層６は前記化学式３で表される化合物と他の
化合物（例えばＡｌｑ３等）とが混合されていてもよ
い。
送性発光層６は本発明による前記化学式３で表される化
合物の少なくとも１種が発光材料として含まれる。電子
輸送性発光層６は前記化学式３で表される１種類の化合
物のみで形成されていてもよいし、前記化学式３で表さ
れる化合物が２種類以上混合されてもよい。また、電子
輸送性発光層６は前記化学式３で表される化合物と他の
化合物（例えばＡｌｑ３等）とが混合されていてもよ
い。
【００２６】図２の有機電界発光素子Ｂにおいて、効率
や寿命などの素子特性の向上のために、陽極２と正孔輸
送層５との間に銅フタロシアニンなどの従来公知の種々
の正孔注入層または陽極バッファ層などを挿入してもよ
い。同じく、効率や寿命などの素子特性の向上のため
に、陰極３と電子輸送性発光層６との間にＬｉＦなどの
従来公知の種々の電子注入層または陰極バッファ層など
を挿入してもよい。
や寿命などの素子特性の向上のために、陽極２と正孔輸
送層５との間に銅フタロシアニンなどの従来公知の種々
の正孔注入層または陽極バッファ層などを挿入してもよ
い。同じく、効率や寿命などの素子特性の向上のため
に、陰極３と電子輸送性発光層６との間にＬｉＦなどの
従来公知の種々の電子注入層または陰極バッファ層など
を挿入してもよい。
【００２７】本発明に基づく有機電界発光素子におい
て、有機層が正孔輸送性発光層と電子輸送層とが積層さ
れた構造を有しており、正孔輸送層中に前記化学式３で
表される化合物が発光材料として含まれていてよい。こ
のような素子構造の例を図３に示す。
て、有機層が正孔輸送性発光層と電子輸送層とが積層さ
れた構造を有しており、正孔輸送層中に前記化学式３で
表される化合物が発光材料として含まれていてよい。こ
のような素子構造の例を図３に示す。
【００２８】図３の有機電界発光素子Ｃにおいて１は素
子を形成するための基板であり、ガラス、プラスチック
等を用いることができる。２は透明電極（陽極）であ
り、ＩＴＯ、ＳｎＯ２等を使用できる。
子を形成するための基板であり、ガラス、プラスチック
等を用いることができる。２は透明電極（陽極）であ
り、ＩＴＯ、ＳｎＯ２等を使用できる。
【００２９】図３の有機電界発光素子Ｃにおいて３は陰
極である。電極材料としては従来公知の種々の材料が利
用できる。例えば、Ｌｉ、Ｍｇ、Ｃａ、Ａｇ、Ａｌ、Ｉ
ｎ等の金属や、それらの組み合わせによる合金が使用で
きる。陰電極は単層であってもよいし、２層以上の多層
構造を有していてもよい。
極である。電極材料としては従来公知の種々の材料が利
用できる。例えば、Ｌｉ、Ｍｇ、Ｃａ、Ａｇ、Ａｌ、Ｉ
ｎ等の金属や、それらの組み合わせによる合金が使用で
きる。陰電極は単層であってもよいし、２層以上の多層
構造を有していてもよい。
【００３０】図３の有機電界発光素子Ｃにおける有機層
５ｂは、正孔性発光層７と電子輸送層８が積層された構
造をもつ。
５ｂは、正孔性発光層７と電子輸送層８が積層された構
造をもつ。
【００３１】図３の有機電界発光素子Ｃにおける正孔輸
送性発光層７は本発明による前記化学式３で表される化
合物の少なくとも１種が発光材料ととして含まれる。正
孔輸送性発光層７は前記化学式３で表される１種類の化
合物のみで形成されていてもよいし、前記化学式３で表
される化合物が２種類以上混合されていてもよい。ま
た、正孔輸送性発光層７は前記化学式３で表される化合
物と他の化合物（例えばＴＰＤ等）とが混合されていて
もよい。
送性発光層７は本発明による前記化学式３で表される化
合物の少なくとも１種が発光材料ととして含まれる。正
孔輸送性発光層７は前記化学式３で表される１種類の化
合物のみで形成されていてもよいし、前記化学式３で表
される化合物が２種類以上混合されていてもよい。ま
た、正孔輸送性発光層７は前記化学式３で表される化合
物と他の化合物（例えばＴＰＤ等）とが混合されていて
もよい。
【００３２】図３の有機電界発光素子Ｃにおける電子輸
送層８に使用する材料としては、Ａｌｑ３等、従来公知
の種々の電子輸送材料が使用できる。電子輸送層８は、
単独の材料で形成されていてもよいし、２種類以上の材
料が混合され形成されていてもよい。また電子輸送層８
は、２層以上の異なる層が積層されて形成された層であ
ってもよい。
送層８に使用する材料としては、Ａｌｑ３等、従来公知
の種々の電子輸送材料が使用できる。電子輸送層８は、
単独の材料で形成されていてもよいし、２種類以上の材
料が混合され形成されていてもよい。また電子輸送層８
は、２層以上の異なる層が積層されて形成された層であ
ってもよい。
【００３３】図３の有機電界発光素子Ｃにおいて、効率
や寿命などの素子特性の向上のために、陽極２と正孔輸
送性発光層７との間に銅フタロシアニンなどの従来公知
の種々の正孔注入層または陽極バッファ層を挿入しても
よい。同じく、効率や寿命などの素子特性の向上のため
に、陰極３と電子輸送層８との間にＬｉＦなどの従来公
知の種々の電子注入層または陰極バッファ層などを挿入
してもよい。
や寿命などの素子特性の向上のために、陽極２と正孔輸
送性発光層７との間に銅フタロシアニンなどの従来公知
の種々の正孔注入層または陽極バッファ層を挿入しても
よい。同じく、効率や寿命などの素子特性の向上のため
に、陰極３と電子輸送層８との間にＬｉＦなどの従来公
知の種々の電子注入層または陰極バッファ層などを挿入
してもよい。
【００３４】本発明に基づく有機電界発光素子におい
て、有機層が正孔輸送層とと発光層と電子輸送層とが積
層された構造を有しており、発光層中に前記化学式３で
表される化合物が発光材料として含まれていてよい。こ
のような素子構造の例を図４に示す。
て、有機層が正孔輸送層とと発光層と電子輸送層とが積
層された構造を有しており、発光層中に前記化学式３で
表される化合物が発光材料として含まれていてよい。こ
のような素子構造の例を図４に示す。
【００３５】図４の有機電界発光素子Ｄにおいて１は素
子を形成するための基板であり、ガラス、プラスチック
等を用いることができる。２は透明電極（陽極）であ
り、ＩＴＯ、ＳｎＯ２等を使用できる。
子を形成するための基板であり、ガラス、プラスチック
等を用いることができる。２は透明電極（陽極）であ
り、ＩＴＯ、ＳｎＯ２等を使用できる。
【００３６】図４の有機電界発光素子Ｄにおいて３は陰
極である。電極材料としては従来公知の種々の材料が利
用できる。例えば、Ｌｉ、Ｍｇ、Ｃａ、Ａｇ、Ａｌ、Ｉ
ｎ等の金属や、それらの組み合わせによる合金が使用で
きる。陰電極は単層であってもよいし、２層以上の多層
構造を有していてもよい。
極である。電極材料としては従来公知の種々の材料が利
用できる。例えば、Ｌｉ、Ｍｇ、Ｃａ、Ａｇ、Ａｌ、Ｉ
ｎ等の金属や、それらの組み合わせによる合金が使用で
きる。陰電極は単層であってもよいし、２層以上の多層
構造を有していてもよい。
【００３７】図４の有機電界発光素子Ｄにおける有機層
４ｂは、正孔輸送層９と発光層１０と電子輸送層１１が
積層された構造をもつ。
４ｂは、正孔輸送層９と発光層１０と電子輸送層１１が
積層された構造をもつ。
【００３８】図４の有機電界発光素子Ｄにおける正孔輸
送層９に使用する材料としては、α−ＮＰＤやＴＰＤや
ＰＶＣｚ等、従来公知の種々の正孔輸送材料が使用でき
る。正孔輸送層９は、単独の材料で形成されていてもよ
いし、２種類以上の材料が混合され形成されていてもよ
い。また正孔輸送層９は、２層以上の異なる層が積層さ
れて形成された層であってもよい。
送層９に使用する材料としては、α−ＮＰＤやＴＰＤや
ＰＶＣｚ等、従来公知の種々の正孔輸送材料が使用でき
る。正孔輸送層９は、単独の材料で形成されていてもよ
いし、２種類以上の材料が混合され形成されていてもよ
い。また正孔輸送層９は、２層以上の異なる層が積層さ
れて形成された層であってもよい。
【００３９】図４の有機電界発光素子Ｄにおける発光層
１０は本発明による前記化学式３で表される化合物のう
ち少なくとも１つの化合物が発光材料ととして含まれ
る。発光層１０は前記化学式３で表される１種類の化合
物ので形成されていてもよいし、前記化学式３で表され
る化合物が２種類以上混合されていてもよい。また、発
光層１０は前記化学式３で表される化合物と他の化合物
（例えばＡｌｑ３等）とが混合されていてもよい。
１０は本発明による前記化学式３で表される化合物のう
ち少なくとも１つの化合物が発光材料ととして含まれ
る。発光層１０は前記化学式３で表される１種類の化合
物ので形成されていてもよいし、前記化学式３で表され
る化合物が２種類以上混合されていてもよい。また、発
光層１０は前記化学式３で表される化合物と他の化合物
（例えばＡｌｑ３等）とが混合されていてもよい。
【００４０】図４の有機電界発光素子Ｄにおける電子輸
送層１１に使用する材料としては、Ａｌｑ３等、従来公
知の種々の電子輸送材料が使用できる。電子輸送層８
は、単独の材料で形成されていてもよいし、２種類以上
の材料が混合され形成されていてもよい。また電子輸送
層１１は、２層以上の異なる層が積層されて形成された
層であってもよい。
送層１１に使用する材料としては、Ａｌｑ３等、従来公
知の種々の電子輸送材料が使用できる。電子輸送層８
は、単独の材料で形成されていてもよいし、２種類以上
の材料が混合され形成されていてもよい。また電子輸送
層１１は、２層以上の異なる層が積層されて形成された
層であってもよい。
【００４１】図４の有機電界発光素子Ｄにおいて、効率
や寿命などの素子特性の向上のために、陽極２と正孔輸
送層９との間に銅フタロシアニンなどの従来公知の種々
の正孔注入層または陽極バッファ層を挿入してもよい。
同じく、効率や寿命などの素子特性の向上のために、陰
極３と電子輸送層１１との間にＬｉＦなどの従来公知の
種々の電子注入層または陰極バッファ層などを挿入して
もよい。
や寿命などの素子特性の向上のために、陽極２と正孔輸
送層９との間に銅フタロシアニンなどの従来公知の種々
の正孔注入層または陽極バッファ層を挿入してもよい。
同じく、効率や寿命などの素子特性の向上のために、陰
極３と電子輸送層１１との間にＬｉＦなどの従来公知の
種々の電子注入層または陰極バッファ層などを挿入して
もよい。
【００４２】図１〜４の各有機電界発光素子は陽極２と
陰極３との間に電圧を印加することにより駆動させる。
電圧は通常、直流であるがパルスや交流を用いてもよ
い。
陰極３との間に電圧を印加することにより駆動させる。
電圧は通常、直流であるがパルスや交流を用いてもよ
い。
【００４３】
【実施例】以下、本発明を実施例について具体的に説明
するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではな
い。
するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではな
い。
【００４４】（実施例１）本実施例は、前記化学式３で
表される化合物のうち、前記化学式１７で表される化合
物を発光材料として用い、図２で表される有機電界発光
素子を作製した例である。
表される化合物のうち、前記化学式１７で表される化合
物を発光材料として用い、図２で表される有機電界発光
素子を作製した例である。
【００４５】 ＩＴＯ被覆ガラス（旭硝子製、シート抵
抗８Ω／ｓｑｕａｒｅのもの）から成る透明陽極を、水
をベースとした洗剤、次いで、超純水、次いで、イソプ
ロピルアルコール、次いでメタノールを使って超音波洗
浄した。
抗８Ω／ｓｑｕａｒｅのもの）から成る透明陽極を、水
をベースとした洗剤、次いで、超純水、次いで、イソプ
ロピルアルコール、次いでメタノールを使って超音波洗
浄した。
【００４６】次に正孔輸送層として、下記化学式３で表
されるポリ−（Ｎ−ビニルカルバゾール）と下記化学式
４で表されるＴＰＤ（トリフェニルジアミン誘導体）の
モル比で１：１の混合薄膜をスピンコート法により４０
ｎｍ前記ＩＴＯ被覆ガラス上に製膜した。
されるポリ−（Ｎ−ビニルカルバゾール）と下記化学式
４で表されるＴＰＤ（トリフェニルジアミン誘導体）の
モル比で１：１の混合薄膜をスピンコート法により４０
ｎｍ前記ＩＴＯ被覆ガラス上に製膜した。
【化１８】
【化１９】
【００４７】さらに、電子輸送性発光層として下記化学
式５で表されるＡｌｑ３と前記化学式１７で表される化
合物を正孔輸送層に接して重量比で１００：１で共蒸着
した。この電子輸送性発光層の膜厚も例えば５０ｎｍと
し、蒸着レートは例えば０．１ｎｍ／ｓとした。
式５で表されるＡｌｑ３と前記化学式１７で表される化
合物を正孔輸送層に接して重量比で１００：１で共蒸着
した。この電子輸送性発光層の膜厚も例えば５０ｎｍと
し、蒸着レートは例えば０．１ｎｍ／ｓとした。
【化２０】
【００４８】陰極としては、重量比１０：１のＭｇＡｇ
合金を真空蒸着法によりＭｇとＡｇの共蒸着により作製
した。尚、真空蒸着時はマスクを用い、直径３ｍｍの円
形で膜厚６００ｎｍのＭｇＡｇ合金陰電極を作製し、図
２に示した如き有機電界発光素子を作製した。
合金を真空蒸着法によりＭｇとＡｇの共蒸着により作製
した。尚、真空蒸着時はマスクを用い、直径３ｍｍの円
形で膜厚６００ｎｍのＭｇＡｇ合金陰電極を作製し、図
２に示した如き有機電界発光素子を作製した。
【００４９】このように作製した実施例１の有機電界発
光素子に、順バイアス直流電圧を加えて発光特性を評価
した。発光色は赤色であり、分光測定を行った結果、図
６に示すように、６２０ｎｍに発光ピークを有し半値幅
が５０ｎｍのスペクトルを得た。スペクトル測定は、日
本分光製のＦＰ−７７７で行った。また、電圧−輝度測
定を行ったところ、図７に示すように、１５Ｖで１２５
００ｃｄ／ｍ２の輝度が得られた。
光素子に、順バイアス直流電圧を加えて発光特性を評価
した。発光色は赤色であり、分光測定を行った結果、図
６に示すように、６２０ｎｍに発光ピークを有し半値幅
が５０ｎｍのスペクトルを得た。スペクトル測定は、日
本分光製のＦＰ−７７７で行った。また、電圧−輝度測
定を行ったところ、図７に示すように、１５Ｖで１２５
００ｃｄ／ｍ２の輝度が得られた。
【００５０】（実施例２）前記化学式４で表される化合
物を実施例１と同様な手法で素子を作製した。この場
合、ピーク波長６４０ｎｍで半値幅４５ｎｍのＥＬ発光
スペクトルと、印加電圧１５Ｖで１０７００ｃｄ／ｍ２
の最高輝度が得られた。
物を実施例１と同様な手法で素子を作製した。この場
合、ピーク波長６４０ｎｍで半値幅４５ｎｍのＥＬ発光
スペクトルと、印加電圧１５Ｖで１０７００ｃｄ／ｍ２
の最高輝度が得られた。
【００５１】（実施例３）前記化学式５で表される化合
物を実施例１と同様な手法で素子を作製した。この場
合、ピーク波長６０２ｎｍで半値幅６５ｎｍのＥＬ発光
スペクトルと、印加電圧１６Ｖで１１３００ｃｄ／ｍ２
の最高輝度が得られた。
物を実施例１と同様な手法で素子を作製した。この場
合、ピーク波長６０２ｎｍで半値幅６５ｎｍのＥＬ発光
スペクトルと、印加電圧１６Ｖで１１３００ｃｄ／ｍ２
の最高輝度が得られた。
【００５２】（実施例４）前記化学式８で表される化合
物を実施例１と同様な手法で素子を作製した。この場
合、ピーク波長６１０ｎｍで半値幅５０ｎｍのＥＬ発光
スペクトルと、印加電圧１５Ｖで９２００ｃｄ／ｍ２の
最高輝度が得られた。
物を実施例１と同様な手法で素子を作製した。この場
合、ピーク波長６１０ｎｍで半値幅５０ｎｍのＥＬ発光
スペクトルと、印加電圧１５Ｖで９２００ｃｄ／ｍ２の
最高輝度が得られた。
【００５３】（実施例５）前記化学式１２で表される化
合物を実施例１と同様な手法で素子を作製した。この場
合、ピーク波長６０７ｎｍで半値幅４１ｎｍのＥＬ発光
スペクトルと、印加電圧１５Ｖで８７００ｃｄ／ｍ２の
最高輝度が得られた。
合物を実施例１と同様な手法で素子を作製した。この場
合、ピーク波長６０７ｎｍで半値幅４１ｎｍのＥＬ発光
スペクトルと、印加電圧１５Ｖで８７００ｃｄ／ｍ２の
最高輝度が得られた。
【００５４】（実施例６）前記化学式１２で表される化
合物を実施例１と同様な手法で素子を作製した。この場
合、ピーク波長６４８ｎｍで半値幅６３ｎｍのＥＬ発光
スペクトルと、印加電圧１５Ｖで９７００ｃｄ／ｍ２の
最高輝度が得られた。
合物を実施例１と同様な手法で素子を作製した。この場
合、ピーク波長６４８ｎｍで半値幅６３ｎｍのＥＬ発光
スペクトルと、印加電圧１５Ｖで９７００ｃｄ／ｍ２の
最高輝度が得られた。
【００５５】（実施例７）前記化学式１５で表される化
合物を実施例１と同様な手法で素子を作製した。この場
合、ピーク波長６３２ｎｍで半値幅４４ｎｍのＥＬ発光
スペクトルと、印加電圧１６Ｖで１１０００ｃｄ／ｍ２
の最高輝度が得られた。
合物を実施例１と同様な手法で素子を作製した。この場
合、ピーク波長６３２ｎｍで半値幅４４ｎｍのＥＬ発光
スペクトルと、印加電圧１６Ｖで１１０００ｃｄ／ｍ２
の最高輝度が得られた。
【発明の作用効果】本発明の有機電界発光素子によれ
ば、発光領域を有する有機層が陽極と陰極との間に設け
られている有機電界発光素子において、前記有機層に前
記化学式３で表される化合物の少なくとも１種が含まれ
ているので、高輝度で色純度の高い赤色発光を有する有
機電界発光素子を提供することが可能となる。
ば、発光領域を有する有機層が陽極と陰極との間に設け
られている有機電界発光素子において、前記有機層に前
記化学式３で表される化合物の少なくとも１種が含まれ
ているので、高輝度で色純度の高い赤色発光を有する有
機電界発光素子を提供することが可能となる。
【図１】本発明に基づく有機電界発光素子の要部概略断
面図である。
面図である。
【図２】同、有機電界発光素子の他の要部概略断面図で
ある。
ある。
【図３】同、有機電界発光素子の他の要部概略断面図で
ある。
ある。
【図４】同、有機電界発光素子の他の要部概略断面図で
ある。
ある。
【図５】本発明の実施例１による有機電界発光素子の発
光スペクトル図である。
光スペクトル図である。
【図６】同、実施例１による有機電界発光素子の電圧−
輝度特性図である。
輝度特性図である。
１…基板、２…透明電極（陽極）、３…陰極、４、４
ａ、４ｂ…有機層、５…正孔輸送層、６…電子輸送性発
光層、７…正孔輸送性発光層、８…電子輸送層、９…正
孔輸送層、１０…発光層、１１…電子輸送層、Ａ、Ｂ、
Ｃ、Ｄ…有機電界発光素子
ａ、４ｂ…有機層、５…正孔輸送層、６…電子輸送性発
光層、７…正孔輸送性発光層、８…電子輸送層、９…正
孔輸送層、１０…発光層、１１…電子輸送層、Ａ、Ｂ、
Ｃ、Ｄ…有機電界発光素子
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０９Ｋ 11/06 ６４５ Ｃ０９Ｋ 11/06 ６４５ ６５０ ６５０ ６５５ ６５５ Ｈ０５Ｂ 33/22 Ｈ０５Ｂ 33/22 Ｂ Ｄ (72)発明者 櫻谷 祐企 東京都小金井市東２丁目24番16号銀松荘６ 号室 Ｆターム(参考） 3K007 AB02 AB04 CA01 CA05 CB01 DA00 DB03 EB00 FA01
Claims (9)
- 【請求項１】 発光領域を有する有機層が陽極と陰極と
の間に設けられている有機電界発光素子において、前記
有機層の形成材料として下記化学式１、２で表される化
合物の少なくとも１種が発光材料として含まれているこ
とを特徴とする有機電界発光素子。 【化１】Ｄ１―Ａ１―Ｄ２ 【化２】Ａ２―Ｄ３―Ａ３ （但し、前記化学式１においてＡ１はアクセプター性の
官能基を含む化学構造を表す。Ｄ１、Ｄ２は同じ化学構
造、もしくは互いに異なる化学構造であるドナー性の官
能基を含む化学構造を表す。また、前記化学式２におい
て、Ｄ３はドナー性の官能基を含む化学構造を表す。Ａ
２、Ａ３は同じ化学構造、もしくは互いに異なる構造で
あって、アクセプター性の官能基を含む化学構造を表
す。） - 【請求項２】 発光領域を有する有機層が陽極と陰極と
の間に設けられている有機電界発光素子において、前記
有機層の形成材料として下記化学式３で表される化合物
の少なくとも１種が発光材料として含まれていることを
特徴とする有機電界発光素子。 【化３】 （但し、前記化学式３において、メチレン基における置
換基の配置はシス型、トランス型のどちらであってもよ
い。また、Ｒ１、Ｒ２は互いに異なるか若しくは同一の
基であって、０〜４個のメチル基を有するベンゾ５員複
素環化合基類又は０〜４個のメチル基を有するベンゾ６
員複素環基類又は下記表１で表される置換基群から選択
される０〜３個の置換基を含むフェニル基又は下記表１
で表される置換基群から選択される０〜３個の置換基を
含むナフチル基又は下記表１で表される置換基群から選
択される０〜３個の置換基を含む５員複素環基類又は下
記表１で表される置換基群から選択される０〜３個の置
換基を含む６員複素環基類である。） 【表１】 （但し、表１においてＲ３はハロゲン原子であり、Ｒ４
は炭素数１〜４のアルキル基であり、Ｒ５は炭素数１〜
４のアルキレン基であり、Ｒ６は炭素数２〜４のアルキ
レン基であり、Ｒ７は下記表２で表される置換基群から
選択される置換基又は下記表４で表される置換基群から
選択される０〜２個の置換基を有するフェニル基又は下
記表４で表される置換基群から選択される０〜４個の置
換基を有するナフチル基であり、Ｒ８は下記表３で表さ
れる置換基群から選択される置換基又は下記表４で表さ
れる置換基群から選択される０〜２個の置換基を有する
フェニル基又は下記表４で表される置換基群から選択さ
れる０〜４個の置換基を有するナフチル基であり、Ｒ９
は炭素数１〜４のアルキル基又は下記表４で表される置
換基群から選択される０〜２個の置換基を有するフェニ
ル基であり、Ｒ１０はハロゲン原子又は炭素数１〜４の
アルコキシ基又は下記表４で表される置換基群から選択
される０〜２個の置換基を有するフェニル基であり、Ｒ
１１は炭素数５〜６のシクロアルキル基又は炭素数１〜
４のアルキル基又は２−ヒドロキシエチル基又は下記表
４で表される置換基群から選択される０〜２個の置換基
を有するフェニル基である。） 【表２】 【表３】 【表４】 （但し、表２〜４においてＲ１２は炭素数１〜４のアル
キル基であり、Ｒ１３は炭素数２〜４のアルキレン基で
あり、Ｒ１４はハロゲン原子であり、Ｒ１５は炭素数１
〜４のアルキレン基であり、Ｒ１６は炭素数１〜４のア
ルキル基又は前記表４から選択される０〜２個の置換基
を有するフェニル基であり、Ｒ１７、Ｒ１８は互いに異
なるか若しくは同一の基であって、炭素数１〜４のアル
キル基又は水素原子である。） - 【請求項３】 前記有機層が、正孔輸送層と電子輸送性
発光層とが積層された構造を有しており、前記電子輸送
性発光層の形成材料として前記化学式３で表される化合
物の少なくとも１種が発光材料として含まれている、請
求項２に記載した有機電界発光素子。 - 【請求項４】 前記有機層が、正孔性発光層と電子輸送
層とが積層された構造を有しており、前記正孔輸送性発
光層の形成材料として前記化学式３で表される化合物の
少なくとも１種が発光材料として含まれている、請求項
２に記載した有機電界発光素子。 - 【請求項５】 前記有機層が、正孔輸送層と発光層と電
子輸送層とが積層された構造を有しており、前記発光層
の形成材料として前記化学式３で表される化合物の少な
くとも１種が発光材料として含まれている、請求項２に
記載した有機電界発光素子。 - 【請求項６】 発光領域を有する有機層が陽極と陰極と
の間に設けられている有機電界発光素子において、前記
有機層の形成材料として下記化学式４、５、６、７、
８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、
１７で表される化合物の少なくとも１種が発光材料とし
て含まれていることを特徴とする有機電界発光素子。 【化４】 【化５】 【化６】 【化７】 【化８】 【化９】 【化１０】 【化１１】 【化１２】 【化１３】 【化１４】 【化１５】 【化１６】 【化１７】 （但し、前記化学式４、５、６、７、８、９、１０、１
１、１２、１３、１４、１５、１６、１７において、メ
チレン基における置換基の配置はシス型、トランス型の
どちらであってもよい。） - 【請求項７】 前記有機層が、正孔輸送層と電子輸送性
発光層とが積層された構造を有しており、前記電子輸送
性発光層の形成材料として前記化学式４、５、６、７、
８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、
１７で表される化合物の少なくとも１種が発光材料とし
て含まれていることを特徴とする請求項６に記載した有
機電界発光素子。 - 【請求項８】 前記有機層が、正孔性発光層と電子輸送
層とが積層された構造を有しており、前記正孔輸送性発
光層の形成材料として前記化学式４、５、６、７、８、
９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７
で表される化合物の少なくとも１種が発光材料として含
まれていることを特徴とする請求項６に記載した有機電
界発光素子。 - 【請求項９】 前記有機層が、正孔輸送層と発光層と電
子輸送層とが積層された構造を有しており、前記発光層
の形成材料として前記正孔輸送性発光層の形成材料とし
て前記化学式４、５、６、７、８、９、１０、１１、１
２、１３、１４、１５、１６、１７で表される化合物の
少なくとも１種が発光材料として含まれていることを特
徴とする請求項６に記載した有機電界発光素子。
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