JP3221492B2 - 低金属イオン含有量ノボラック樹脂の製造方法 - Google Patents

低金属イオン含有量ノボラック樹脂の製造方法

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Description

【発明の詳細な説明】 〔発明の技術分野〕 本発明は、金属イオン含有量の低いノボラック樹脂の
製造方法に関する。
〔発明の背景〕
感光性樹脂の品質は、その感光性樹脂中の汚染金属イ
オンの含有量を実質的に低下させることによって向上さ
せることができる。感光性樹脂に含まれる不純物の大部
分は金属イオン、特に鉄、ナトリウム、バリウム、カル
シウム、マグネシウム、銅およびマンガンのイオンであ
る。これらの不純物は、感光性組成物中に結合剤として
存在する樹脂成分に由来する。ノボラック形のこれらの
樹脂は、フェノールまたはクレゾールとホルムアルデヒ
ドとの縮合生成物であり、汚染金属イオンは、主として
製造工程の結果として樹脂中に入り込む。ノボラック樹
脂中の遊離フェノール性OH基は、プロトン交換および極
性基上への錯体形成により金属イオンの取り込みを促進
する。
この錯体形成のために、有機溶剤に溶解した重合体の
不純物を水で洗い流す時にも、ほとんど精製効果が得ら
れない。レジストの調製に使用する樹脂溶液中の、ほん
の数ppmの低含有量の金属イオンのために、金属イオン
を分離するための経費が増加する。精製物の品質を決定
するには、精製効果を評価するための指示金属陽イオン
として役立つ、鉄およびナトリウムの含有量を特定する
だけで十分である。
蒸発による分離、例えば金属イオンまたは樹脂の蒸発
は非実用的である。同様に、この樹脂は粘度が高く、比
較的強く加熱すると化学的に不安定になるので、溶融状
態のノボラック樹脂に熱的精製方法を適用することはで
きない。この樹脂は、有機溶剤に溶解させた後でのみ、
精製操作を行うことができる。問題となる金属イオンの
濃度が極めて低い場合には、溶解性の乏しい金属塩の溶
解度積が得られないので、沈澱法は適用することができ
ない。また、有機媒体中の微量金属イオンに関して、十
分に効果のある吸着剤を選択することはできないので、
吸着法も用いることができない。
これまで、ノボラック樹脂から痕跡量の金属を除去す
る精製技術の現状については報告されておらず、最近の
技術開発によって浮び上がったこの分離の問題に対して
は、解決策となる意見あるいは手掛りが不足している。
〔発明の概要〕
本発明の目的は、数ppmの初期金属イオン濃度をさら
に低下させ、マイクロエレクトロニクス用途に必要な条
件を満足する樹脂の調製が可能な、金属イオン含有量の
低いノボラック樹脂を製造するための方法を提供するこ
と、である。
本発明の目的は、市販のノボラック樹脂を有機溶剤ま
たは溶剤混合物に対し、約25〜50重量％、好ましくは約
30重量％の濃度になるように溶解させ、その樹脂を酸性
の、好ましくは錯体形成化合物に一回または繰り返して
接触させることにより、その樹脂の金属イオン含有量を
減少させる方法により達成される。
その酸性の、好ましくは錯体形成化合物は、水に約0.
01〜20重量％の濃度で溶解させるのが好ましい。接触
は、液相と固相を合わせることによって行なう。接触
は、液−液抽出の形で行なうのが適当である。
接触は、一段階または多段階の交流または逆流処理で
行なうのが好ましいが、交流の方が強烈なので有利であ
る。
有機溶剤相（Ｏ）の、水性抽出剤（Ｗ）に対する相容
積比は、約（１〜５）:1、好ましくは（2.5〜３）:1で
ある。
本発明の方法により、金属イオン含有量は小数点以下
２〜３位に低下させることができ、その結果、マイクロ
エレクトロニクスにおける最高度の必要条件を満たす材
料を製造することができる。
水に不溶の有機溶剤にノボラック樹脂を溶解させた溶
液を、無機または有機酸、特に錯体形成特性を有する酸
を含む水性溶液で抽出すると、これらの有機溶液から大
部分の金属イオンを極めて高い率で分離することができ
る。使用できる無機酸には、鉱酸、特に塩酸、硫酸また
はリン酸がある。しかし、シアン化水素酸も、その錯体
形成特性のために、低濃度でも精製効果を発揮する。好
ましいのは有機酸で、これは水に可溶でなければならな
いが、極めて少量で使用できることがあり、例えば、ギ
酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸などの低分子量カルボン
酸があるが、好ましいのは、さらに極性基、活性水素、
またはカルボキシル、ヒドロキシル、オキソ、アミノ、
またはエステル基などの電子供与体を含み、そのために
錯体形成特性が高い多官能性の酸である。その様な酸に
は、特にジカルボン酸、例えばシュウ酸、マロン酸、コ
ハク酸、または不飽和酸としてマレイン酸がある。
同様の錯体形成作用は、例えばグリコール酸や乳酸な
どのケトルカルボン酸またはヒドロキシカルボン酸、あ
るいは芳香族化合物のサリチル酸も示す。さらに、多価
アルコールの酸化生成物が特に効果的で、例えば、良好
な錯体形成作用を示す酒石酸、クエン酸、メソシュウ酸
または１−アスコルビン酸がある。その他の特に適した
化合物としては、キレート滴定に使用する酸性キレート
化剤、例えばニトリロトリ酢酸、エチレンジニトリロテ
トラ酢酸、1,2−シクロヘキシレンジニトリロテトラ酢
酸、ジエチレントリアミンペンタ酢酸、および3,6−ジ
オキサオクタメチレンジニトリロテトラ酢酸があるが、
これらはタイトリプレックス タイプとして市販されて
いる（メルク社製、ドイツ連邦共和国）。金属イオン用
の適当な抽出剤には、さらにリン酸、ホスホン酸、およ
びホスフィン酸の酸性エステルがある。
本発明に係わる方法の優れた実用性に関して、使用す
る酸性の、好ましくは錯体形成特性を有する化合物は、
この様に、少なくとも一つの活性水素を持ち、他の活性
水素原子または極性部分とさらに原子価結合を形成でき
る有機化合物である。この種の化合物には、カルボキシ
ル、ヒドロキシル、オキソ、アミノまたはエステル基の
様な錯体形成置換基を分子内に含むカルボン酸、特にギ
酸、酢酸、シュウ酸、マロン酸、グリコール酸、乳酸、
酒石酸およびクエン酸がある。シュウ酸およびマロン酸
が特に好ましい。
近年、特定の金属イオンに関して、選択性を有する数
多くの錯化剤またはキレート化剤が、湿式冶金抽出およ
び精製工程用に開発されている。これらの試薬の活性
（酸性）水素は、金属イオンにより置き換えられる。さ
らに、分子中にN,PおよびＯ原子を有し、電子供与体を
持つ他の基との副原子価結合がある。これらには、とり
わけ、ヒドロキシム、オキシム誘導体、β−ジケトンお
よびα−ジケトンのジオキシムがある。水溶液から金属
イオンを分離するために開発された長鎖抽出剤は、その
特殊用途の必要条件を満たすために水に不溶である。他
方、湿式冶金にな不適当な短鎖抽出剤、例えばジメチル
グリオキシムおよびアセチルアセトンは、一定の水溶性
を示し、従って本発明の方法による樹脂の精製に使用で
きる。
水に溶解した酸性抽出剤とは別に、酸性官能基（例え
ば−SO3H、−COOH）を有する固体陽イオン交換樹脂もあ
まり著しくはないが、ある程度の精製効果を示す。その
様な固体イオン交換樹脂を使用する場合には、その樹脂
がノボラック樹脂の有機溶剤により膨潤または溶解しな
い様に、特に注意する必要がある。
精製工程に必要な、ノボラック樹脂の液体相を調製す
るには、これらの樹脂が可溶であれば、どのような溶剤
でも使用できる。極性溶剤、例えばメチルイソブチルケ
トンの様な比較的高分子のケトン、エステルまたは他の
基を含むグリコール誘導体、比較的高分子のアルコール
および各種の溶剤の混合物が好ましい。溶液中の樹脂含
有量は、25〜50重量％、好ましくは約30重量％である。
抽出剤水溶液の抽出剤含有量は、20重量％未満で十分
であり、好ましくは0.05〜３重量％である。水に対する
溶解性が限られている抽出剤、水溶液中に100〜1,000pp
mの量で溶解する。
抽出は、一回混合、またはその都度新しい抽出剤の溶
液を繰り返し混合する（交流抽出）ことによって一段階
で、あるいは多段階逆流抽出により行なうことができ
る。室温が好ましいが、樹脂に悪影響が無ければ、抽出
工程を他の温度で実行することも可能である。
抽出および相分離の後、有機相に溶解している水の部
分は、真空蒸留により難なく除去することができる。
その様に処理したノボラック樹脂溶液は、感光性樹脂
組成物の調製に直接使用できる。
以下に示す、樹脂溶液のナトリウムおよび鉄含有量を
変えた実施例により、本発明の方法をさらに詳細に説明
する。
実施例１ 使用する出発溶液は、30重量％のノボラック樹脂（以
下の実施例では「樹脂」と呼ぶ）を、酢酸エチルグリコ
ール、ｎ−酢酸ブチルおよびキシレンから成る有機溶剤
混合物（以下の実施例ではEBX溶剤」と呼ぶ）に溶解し
た樹脂溶液である。この有機溶剤を2.8ppmのナトリウム
イオンおよび1.3ppmの鉄イオンで汚染する。これらの金
属イオンを分離するために、この有機樹脂溶液（Ｏ）
に、室温で、抽出剤の蒸留水溶液（Ｗ）を、相体積比O:
W＝3:1で、一段位抽出混合する。抽出剤として各種の無
機酸を使用した、抽出処理の結果を下記の第１表に示
す。比較のために、この表には同じ条件下だが、蒸留水
だけを使用した抽出も示す。
樹脂溶液中のナトリウム元素を測定するために、通常
の炎光原子吸光分析を行なう。この目的には、試料をプ
ロピレングリコール モノメチルエーテルアセテートで
希釈し、既知濃度の標準に対して直接測定する。
鉄分を測定するために、試料を同じ溶剤で希釈し、グ
ラファイト炉原子吸光およびゼーマン バックグラウン
ド補正にかける。また、この場合、比較のために既知濃
度の標準も同時に測定する。
実施例２ 使用する出発溶液は、実施例１と同じ汚染度の同じ樹
脂溶液である。抽出精製は、実施例１に記載するのと同
じ条件下だが、水相中に有機性抽出剤を使用して行な
う。その結果を第２表に示す。
実施例３ 出発溶液として、実施例１および２の樹脂溶液（Ｏ）
を使用する。この場合の抽出剤は、有機性キレート化剤
を含む水溶液（Ｗ）である。抽出は交流方法により、二
段階で、それぞれ相体積比O:W＝2.4:1で、室温で行な
う。その結果を第３表に示す。
実施例４ 使用する出発溶液は、2.6ppmの鉄および4.2ppmのナト
リウムイオンを含む、30％濃度のノボラック樹脂のプロ
ピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液で
ある。抽出は、シュウ酸またはアセチルアセトンまたは
ジメチルグリオキシムを含む水溶液で行なう。その結果
を第４表に示す。
実施例５ 出発溶液（Ｏ）は、5.1ppmのナトリウムおよび3.7ppm
の鉄イオンを含む、30％濃度のノボラック樹脂のメチル
イソブチルケトン溶液である。抽出剤は、１重量％また
は15重量％のシュウ酸を含む水溶液（Ｗ）である。抽出
は、一段階で、室温で、相体積比O:W＝3:1で行なう。そ
の結果を第５表に示す。
実施例６ 固体イオン交換体の精製作用を、下記の30重量％濃度
のノボラック樹脂溶液で測定する。
溶液Ａ 2.8ppmのナトリウムイオンおよび1.3ppmの鉄イ
オンを含むEBX溶液。
溶液Ｂ 4.1ppmのナトリウムイオンおよび3.1ppmの鉄イ
オンを含むプロピレングリコールモノメチルエーテルア
セテート溶液。
イオン交換体を室温で攪拌しながら樹脂溶液に加え、
攪拌により平衡状態を保つ。その結果を第６表に示す。
アンバーリスト レーム＋ハース社製、米国 ナフィオン デュポン社製、米国 レヴァティット バイエル社製、***
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ワルター、ニーダーシュテッター ドイツ連邦共和国エルトビルレ、リルケ ウェーク、１ (72)発明者 ホルスト‐ディーター、タム ドイツ連邦共和国エシュボルン、２、イ ン、デン、ハインゲルテン、26 (56)参考文献 特開 昭63−6026（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−126502（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−60915（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08G 8/08 - 8/24 C08J 3/00

Claims (7)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】市販のノボラック樹脂を、有機溶剤または
    溶剤混合物中に約25〜50重量％の濃度に溶解させ、該樹
    脂溶液を有機酸の水溶液と一回または繰り返して接触さ
    せることにより、前記溶液の金属イオン含有量を減少さ
    せるに際して、前記有機酸として、カルボキシル、ヒド
    ロキシル、オキソ、アミノまたはエステル基を含む低分
    子量の多官能性カルボン酸、ビニルホスホン酸、ニトリ
    ロトリ酢酸、エチレンジニトリロテトラ酢酸、1,2−シ
    クロヘキシレンジニトリロテトラ酢酸、ジエチレントリ
    アミンペンタ酢酸および3,6−ジオキサオクタメチレン
    ジニトリロテトラ酢酸からなる群から選ばれた少なくと
    も１種を用いることを特徴とする、低減された金属イオ
    ン含有量を有するノボラック樹脂の製造方法。
  2. 【請求項２】前記有機酸を、水に対して0.01〜20重量％
    の濃度で溶解させる、請求項１に記載の方法。
  3. 【請求項３】接触を、液−液抽出の形で行なう、請求項
    １に記載の方法。
  4. 【請求項４】接触を、一段階または多段階の交流または
    逆流処理で行なう、請求項３に記載の方法。
  5. 【請求項５】30重量％の濃度のノボラック樹脂溶液を使
    用する、請求項１に記載の方法。
  6. 【請求項６】前記有機酸の溶液を、0.05〜３重量％の濃
    度で使用する、請求項２に記載の方法。
  7. 【請求項７】前記有機酸が、マロン酸、グリコール酸、
    乳酸、酒石酸およびクエン酸からなる群から選ばれた少
    なくとも１種からなる、請求項１に記載の方法。
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